JPH0990649A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0990649A JPH0990649A JP24708595A JP24708595A JPH0990649A JP H0990649 A JPH0990649 A JP H0990649A JP 24708595 A JP24708595 A JP 24708595A JP 24708595 A JP24708595 A JP 24708595A JP H0990649 A JPH0990649 A JP H0990649A
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- Japan
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- organic material
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Abstract
(57)【要約】
【課題】帯電性が安定で繰り返し使用においても帯電能
の低下が少なく、残留電位の上昇が少なく、しかも、耐
摩耗性の良好な積層型有機感光体を提供する。 【解決手段】電荷発生層，電荷輸送層を積層してなる積
層型有機感光体の電荷輸送層に、酸化防止剤（安定剤）
として、ポリフェニルエーテル系化合物、または、特定
のリン系化合物を含有させる。あるいは、ポリフェニル
エーテル系化合物と特定のリン系化合物，窒素系化合
物，硫黄系化合物などを併せて含有させる。
の低下が少なく、残留電位の上昇が少なく、しかも、耐
摩耗性の良好な積層型有機感光体を提供する。 【解決手段】電荷発生層，電荷輸送層を積層してなる積
層型有機感光体の電荷輸送層に、酸化防止剤（安定剤）
として、ポリフェニルエーテル系化合物、または、特定
のリン系化合物を含有させる。あるいは、ポリフェニル
エーテル系化合物と特定のリン系化合物，窒素系化合
物，硫黄系化合物などを併せて含有させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、有機材料を主要
成分とする電子写真用の積層型有機感光体に関し、詳し
くは、電荷輸送層に添加される酸化防止剤（安定剤）に
関する。
成分とする電子写真用の積層型有機感光体に関し、詳し
くは、電荷輸送層に添加される酸化防止剤（安定剤）に
関する。
【０００２】
【従来の技術】普通紙複写機やノンインパクトプリンタ
ーなどの電子写真応用装置に用いられる像形成部材とし
ての電子写真感光体は、近年、有機光導電性材料を用い
る有機感光体が普及してきている。現在実用化されてい
る有機感光体は、導電性基体上に電荷発生層，電荷輸送
層を積層してなる積層型感光体が主流をなしている。
ーなどの電子写真応用装置に用いられる像形成部材とし
ての電子写真感光体は、近年、有機光導電性材料を用い
る有機感光体が普及してきている。現在実用化されてい
る有機感光体は、導電性基体上に電荷発生層，電荷輸送
層を積層してなる積層型感光体が主流をなしている。
【０００３】このような感光体による画像形成は、主に
カールソン法が適用される。この方式での画像形成は、
暗所での感光体表面のコロナ放電による帯電，帯電され
た感光体表面への像露光による静電潜像の形成，静電潜
像のトナーによる現像，現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写，転写されたトナー像の支持体への定着
により行われ、この後、感光体は除電，残留トナーの除
去，光除電などを行った後再使用される。
カールソン法が適用される。この方式での画像形成は、
暗所での感光体表面のコロナ放電による帯電，帯電され
た感光体表面への像露光による静電潜像の形成，静電潜
像のトナーによる現像，現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写，転写されたトナー像の支持体への定着
により行われ、この後、感光体は除電，残留トナーの除
去，光除電などを行った後再使用される。
【０００４】このようなプロセスで使用される感光体に
要求される主な特性としては、暗所でのコロナ放電によ
る帯電の安定性，特に，繰り返し使用においてコロナ放
電により発生するオゾンなどの活性化学物質による影響
を受けても帯電性が安定していること、少ない露光量で
速く充分に電位が低下すること（すなわち、感度，光応
答性が速いこと）、紙などの支持体やクリーニング用ブ
レードなどとの摩擦による感光体表面の摩耗量が少ない
こと、などが挙げられる。
要求される主な特性としては、暗所でのコロナ放電によ
る帯電の安定性，特に，繰り返し使用においてコロナ放
電により発生するオゾンなどの活性化学物質による影響
を受けても帯電性が安定していること、少ない露光量で
速く充分に電位が低下すること（すなわち、感度，光応
答性が速いこと）、紙などの支持体やクリーニング用ブ
レードなどとの摩擦による感光体表面の摩耗量が少ない
こと、などが挙げられる。
【０００５】このうち、コロナ放電に係わる帯電の安定
性は、主に電荷輸送層に添加される酸化防止剤（安定
剤）によって支配される。このような添加剤としては、
特開昭６０−１８８９５６号公報，特開昭６１−３５４
５２号公報，特開昭６１−１４３７５６号公報，特開昭
６１−１５６０５２号公報，特開昭６２−２６５６６６
号公報に、フェノール系酸化防止剤，アミン系酸化防止
剤，キノン系酸化防止剤，アミノフェノール系酸化防止
剤，ヒンダードアミン系酸化防止剤，などが記載されて
公知である。
性は、主に電荷輸送層に添加される酸化防止剤（安定
剤）によって支配される。このような添加剤としては、
特開昭６０−１８８９５６号公報，特開昭６１−３５４
５２号公報，特開昭６１−１４３７５６号公報，特開昭
６１−１５６０５２号公報，特開昭６２−２６５６６６
号公報に、フェノール系酸化防止剤，アミン系酸化防止
剤，キノン系酸化防止剤，アミノフェノール系酸化防止
剤，ヒンダードアミン系酸化防止剤，などが記載されて
公知である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、電荷輸
送層に上述のような酸化防止剤を添加すると、耐摩耗性
が低下するという問題があった。例えば、フェノール系
酸化防止剤は、通常、電荷輸送層に対して２重量％〜１
０重量％添加されるが、電荷輸送層の膜強度が低下し、
耐摩耗性が低下して、実機での繰り返し使用で摩耗量が
増大する欠点があり、また、電荷輸送層の膜厚が摩耗し
て薄くなると帯電能が悪くなるという問題も生じる。２
重量％未満の添加量では効果が少なく帯電性が安定せ
ず、実機での繰り返し使用で帯電能の低下が大きく、ま
た、残留電位の上昇が大きい欠点が生じる。
送層に上述のような酸化防止剤を添加すると、耐摩耗性
が低下するという問題があった。例えば、フェノール系
酸化防止剤は、通常、電荷輸送層に対して２重量％〜１
０重量％添加されるが、電荷輸送層の膜強度が低下し、
耐摩耗性が低下して、実機での繰り返し使用で摩耗量が
増大する欠点があり、また、電荷輸送層の膜厚が摩耗し
て薄くなると帯電能が悪くなるという問題も生じる。２
重量％未満の添加量では効果が少なく帯電性が安定せ
ず、実機での繰り返し使用で帯電能の低下が大きく、ま
た、残留電位の上昇が大きい欠点が生じる。
【０００７】フェノール系酸化防止剤の効果をおとすこ
となく添加量を減らすために、各種酸化防止剤（安定
剤）を併用することが知られているが、キノン系酸化防
止剤，アミノフェノール系酸化防止剤，ヒンダードアミ
ン系酸化防止剤，などの添加は、感度の低下や実機での
繰り返し使用での残留電位の上昇を増大させるという問
題がある。
となく添加量を減らすために、各種酸化防止剤（安定
剤）を併用することが知られているが、キノン系酸化防
止剤，アミノフェノール系酸化防止剤，ヒンダードアミ
ン系酸化防止剤，などの添加は、感度の低下や実機での
繰り返し使用での残留電位の上昇を増大させるという問
題がある。
【０００８】この発明は、上述の点に鑑みてなされたも
のであって、帯電性が安定で繰り返し使用時にも帯電能
の低下が少なく、残留電位の上昇が少なく、しかも耐摩
耗性の良好な有機感光体を提供することを目的とする。
のであって、帯電性が安定で繰り返し使用時にも帯電能
の低下が少なく、残留電位の上昇が少なく、しかも耐摩
耗性の良好な有機感光体を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、この発明
によれば、導電性基体上に少なくとも有機材料を主要成
分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷輸
送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電荷
輸送層に下記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエー
テル系化合物を含有させることによって解決さる。
によれば、導電性基体上に少なくとも有機材料を主要成
分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷輸
送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電荷
輸送層に下記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエー
テル系化合物を含有させることによって解決さる。
【００１０】
【化７】
【００１１】［式（Ｉ）中、Ｒ1 ないしＲ4 は水素また
は炭素数１ないし４のアルキル基を表し、かつ、Ｒ1 な
いしＲ4 のうち少なくとも１個以上は炭素数１ないし４
のアルキル基を表し、ｎは５以上の整数を表す。］ 上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化
合物は電荷輸送層の酸化防止剤（安定剤）兼バインダー
樹脂として機能する。具体的構造例としては、下記構造
式Ｅ−１〜Ｅ−３に示されるものが挙げられ、これらの
分子量としては、１０００〜２００００の範囲が好まし
い。分子量が１０００未満ではバインダーとしての効果
が低く添加により膜強度が低下し、分子量が２００００
を超えると溶媒，特にジクロロメタン，テトラヒドロフ
ランへの溶解性が急激に低下するので好ましくない。
は炭素数１ないし４のアルキル基を表し、かつ、Ｒ1 な
いしＲ4 のうち少なくとも１個以上は炭素数１ないし４
のアルキル基を表し、ｎは５以上の整数を表す。］ 上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化
合物は電荷輸送層の酸化防止剤（安定剤）兼バインダー
樹脂として機能する。具体的構造例としては、下記構造
式Ｅ−１〜Ｅ−３に示されるものが挙げられ、これらの
分子量としては、１０００〜２００００の範囲が好まし
い。分子量が１０００未満ではバインダーとしての効果
が低く添加により膜強度が低下し、分子量が２００００
を超えると溶媒，特にジクロロメタン，テトラヒドロフ
ランへの溶解性が急激に低下するので好ましくない。
【００１２】
【化８】
【００１３】その作用は、詳細はまだ不明であるが、一
般式（Ｉ）で示される構造単位を有するポリフェニルエ
ーテル化合物はポリマーであり、バインダー樹脂，特に
ポリカーボネート樹脂との相溶性が優れているため、電
荷輸送層の膜強度の低下が低分子量であるヒンダードフ
ェノール系の酸化防止剤に比して非常に少なく、高い耐
摩耗性が発現するものと推定される。さらに、一般式
（Ｉ）で示される構造単位を有するポリフェニルエーテ
ル化合物の末端がいわゆるフェノキシ遊離基となり酸化
防止作用が発現し、オゾン暴露による帯電能の低下や残
留電位の上昇が抑止されると推定される。
般式（Ｉ）で示される構造単位を有するポリフェニルエ
ーテル化合物はポリマーであり、バインダー樹脂，特に
ポリカーボネート樹脂との相溶性が優れているため、電
荷輸送層の膜強度の低下が低分子量であるヒンダードフ
ェノール系の酸化防止剤に比して非常に少なく、高い耐
摩耗性が発現するものと推定される。さらに、一般式
（Ｉ）で示される構造単位を有するポリフェニルエーテ
ル化合物の末端がいわゆるフェノキシ遊離基となり酸化
防止作用が発現し、オゾン暴露による帯電能の低下や残
留電位の上昇が抑止されると推定される。
【００１４】また、上記課題は、前記電荷輸送層に下記
一般式（ＩＩ）で示される構造を有効成分とするリン系
の化合物を含有させることによって解決される。
一般式（ＩＩ）で示される構造を有効成分とするリン系
の化合物を含有させることによって解決される。
【００１５】
【化９】
【００１６】［式（ＩＩ）中、Ｒ5 ないしＲ8 は水素ま
たは炭素数１ないし４のアルキル基を表し、Ａは置換さ
れてもよいアルキル基を表し、Ｂは窒素または窒素を含
む環状化合物を表し、ｎは整数を表す。］ 上記一般式（ＩＩ）で示されるリン系の化合物は、少量
の添加で充分な効果を発現する。この理由は、ビフェニ
ルの２，２’の位置に酸素を有する構造と３価のリンと
窒素の相乗作用によるものと推定される。この効果は、
従来より公知のヒンダードフェノール系化合物を少量添
加することによりさらに強められる。
たは炭素数１ないし４のアルキル基を表し、Ａは置換さ
れてもよいアルキル基を表し、Ｂは窒素または窒素を含
む環状化合物を表し、ｎは整数を表す。］ 上記一般式（ＩＩ）で示されるリン系の化合物は、少量
の添加で充分な効果を発現する。この理由は、ビフェニ
ルの２，２’の位置に酸素を有する構造と３価のリンと
窒素の相乗作用によるものと推定される。この効果は、
従来より公知のヒンダードフェノール系化合物を少量添
加することによりさらに強められる。
【００１７】この場合、リン系の化合物が下記構造式Ａ
Ｏ−１，ＡＯ−２，ＡＯ−３で示される構造の化合物を
有効成分とする化合物であると極めて有効である。ま
た、ヒンダードフェノール系化合物を少量添加すると，
特に，繰り返し使用時の帯電の安定性が向上する。
Ｏ−１，ＡＯ−２，ＡＯ−３で示される構造の化合物を
有効成分とする化合物であると極めて有効である。ま
た、ヒンダードフェノール系化合物を少量添加すると，
特に，繰り返し使用時の帯電の安定性が向上する。
【００１８】
【化１０】
【００１９】また，上記の課題は、前記電荷輸送層に上
記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合
物とともに、上記一般式（ＩＩ）で示される構造を有効
成分とするリン系の化合物を含有させることによって、
ポリフェニルエーテル系化合物の効果が高められ、より
効果的に解決される。また、上記の課題は、前記電荷輸
送層に上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテ
ル系化合物とともに、下記構造式ＡＯ−４〜ＡＯ−２９
に示されるリン系化合物，窒素系化合物，硫黄系化合物
を有効成分として含む化合物を含有させることによって
も効果的に解決される。
記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合
物とともに、上記一般式（ＩＩ）で示される構造を有効
成分とするリン系の化合物を含有させることによって、
ポリフェニルエーテル系化合物の効果が高められ、より
効果的に解決される。また、上記の課題は、前記電荷輸
送層に上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテ
ル系化合物とともに、下記構造式ＡＯ−４〜ＡＯ−２９
に示されるリン系化合物，窒素系化合物，硫黄系化合物
を有効成分として含む化合物を含有させることによって
も効果的に解決される。
【００２０】これは、これらの併用される化合物が、前
述の上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル
系化合物の末端のフェノキシ遊離基に作用して、酸化防
止作用をさらに高めるためと考えられる。
述の上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル
系化合物の末端のフェノキシ遊離基に作用して、酸化防
止作用をさらに高めるためと考えられる。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】このような併用される酸化防止剤のうち、
特に効果の大きいものとしては、前記構造式ＡＯ−１〜
ＡＯ−３，ＡＯ−１４，ＡＯ−１９，ＡＯ−２５，ＡＯ
−２６，ＡＯ−２７に示す化合物が挙げられる。上記一
般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合物と
ともに用いられる酸化防止剤の添加量としては、耐摩耗
性の観点から、電荷輸送層に対して２重量％以下の範囲
が好ましく、より好ましくは０．５重量％以下である。
添加量が２重量％を超えると電荷輸送層の膜強度が急激
に低下して耐摩耗性の急激な低下をもたらす。
特に効果の大きいものとしては、前記構造式ＡＯ−１〜
ＡＯ−３，ＡＯ−１４，ＡＯ−１９，ＡＯ−２５，ＡＯ
−２６，ＡＯ−２７に示す化合物が挙げられる。上記一
般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合物と
ともに用いられる酸化防止剤の添加量としては、耐摩耗
性の観点から、電荷輸送層に対して２重量％以下の範囲
が好ましく、より好ましくは０．５重量％以下である。
添加量が２重量％を超えると電荷輸送層の膜強度が急激
に低下して耐摩耗性の急激な低下をもたらす。
【００２５】また、電荷輸送層に上述のような酸化防止
剤を含有させる場合において、電荷輸送層のバインダー
樹脂としては、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート，
または，ビスフェノールＡ型ポリカーボネートとビフェ
ニル型ポリカーボネートとの共重合体が相溶性が高くて
好適である。この発明では、電荷輸送材は特に限定され
ないが、具体例としては、下記に示すＣＴ−１〜ＣＴ−
９の化合物，ＣＴ−１０〜ＣＴ−４９に示すモノアミン
系化合物，ＣＴ−５０〜ＣＴ−５７に示すジアミン系化
合物，ＣＴ−５８〜ＣＴ−６７に示すブタジエン系化合
物，ＣＴ−６８〜ＣＴ−８７に示すスチリル系化合物，
ＣＴ−８８〜ＣＴ−１０３に示すヒドラゾン系化合物，
などが挙げられる。これらの電荷輸送材は、ポリカーボ
ネートなどのバインダー樹脂，上述のようなこの発明に
係わる酸化防止剤とともに、ジクロロメタン，テトラヒ
ドロフラン，トルエンなどの溶媒に溶解させ、この溶液
を塗布することにより電荷輸送層が形成される。
剤を含有させる場合において、電荷輸送層のバインダー
樹脂としては、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート，
または，ビスフェノールＡ型ポリカーボネートとビフェ
ニル型ポリカーボネートとの共重合体が相溶性が高くて
好適である。この発明では、電荷輸送材は特に限定され
ないが、具体例としては、下記に示すＣＴ−１〜ＣＴ−
９の化合物，ＣＴ−１０〜ＣＴ−４９に示すモノアミン
系化合物，ＣＴ−５０〜ＣＴ−５７に示すジアミン系化
合物，ＣＴ−５８〜ＣＴ−６７に示すブタジエン系化合
物，ＣＴ−６８〜ＣＴ−８７に示すスチリル系化合物，
ＣＴ−８８〜ＣＴ−１０３に示すヒドラゾン系化合物，
などが挙げられる。これらの電荷輸送材は、ポリカーボ
ネートなどのバインダー樹脂，上述のようなこの発明に
係わる酸化防止剤とともに、ジクロロメタン，テトラヒ
ドロフラン，トルエンなどの溶媒に溶解させ、この溶液
を塗布することにより電荷輸送層が形成される。
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】
【化２６】
【００３９】
【化２７】
【００４０】
【化２８】
【００４１】
【化２９】
【００４２】
【化３０】
【００４３】
【化３１】
【００４４】
【発明の実施の形態】この発明は、導電性基体の上に電
荷発生層，電荷輸送層が積層されてなる負帯電積層型有
機感光体に適用できる。導電性基体としては、アルミニ
ウム，銅，ステンレスなどの金属や合金、導電性樹脂な
どが用いられる。
荷発生層，電荷輸送層が積層されてなる負帯電積層型有
機感光体に適用できる。導電性基体としては、アルミニ
ウム，銅，ステンレスなどの金属や合金、導電性樹脂な
どが用いられる。
【００４５】導電性基体表面には、その上に塗膜として
形成される電荷発生層の密着性，均一性、電荷発生層へ
の電荷キャリアの注入性などを考慮して、必要に応じ
て、アンダーコート層が形成される。アンダーコート層
としては、アルコール可溶性ポリアミド樹脂，溶剤可溶
芳香族ポリアミド樹脂，熱硬化型ウレタン樹脂などの塗
布皮膜が用いられる。アルコール可溶性ポリアミド樹脂
としては、ナイロン６，ナイロン８，ナイロン１２，ナ
イロン６６，ナイロン６１０，ナイロン６１２などの共
重合物、Ｎ−アルキル変成ナイロン、あるいはＮ−アル
コキシアルキル変成ナイロンが好ましく、具体例として
は、６／６６／６１０／１２共重合ナイロン（東レ
（株）製；アラミンＣＭ８０００），６／６６／６１２
共重合ナイロン（デュポン−ジャパン（株）製，エルバ
マイド９０６１），ナイロン１２主体共重合ナイロン
（ダイセル−ヒュルツ（株）製，ダイアミドＴ−１７
０）などが挙げられる。さらに、アンダーコート層に
は、ＴｉＯ2 ，アルミナ，炭酸カルシウム，シリカなど
の無機微粉末を添加することができる。特に好ましい無
機微粉末は、平均粒径が２０ｎｍ〜４０ｎｍのＴｉＯ2
微粉末である。さらに、このＴｉＯ2 微粉末はシリコー
ン系表面処理剤などで表面処理されたものであることが
好ましい。
形成される電荷発生層の密着性，均一性、電荷発生層へ
の電荷キャリアの注入性などを考慮して、必要に応じ
て、アンダーコート層が形成される。アンダーコート層
としては、アルコール可溶性ポリアミド樹脂，溶剤可溶
芳香族ポリアミド樹脂，熱硬化型ウレタン樹脂などの塗
布皮膜が用いられる。アルコール可溶性ポリアミド樹脂
としては、ナイロン６，ナイロン８，ナイロン１２，ナ
イロン６６，ナイロン６１０，ナイロン６１２などの共
重合物、Ｎ−アルキル変成ナイロン、あるいはＮ−アル
コキシアルキル変成ナイロンが好ましく、具体例として
は、６／６６／６１０／１２共重合ナイロン（東レ
（株）製；アラミンＣＭ８０００），６／６６／６１２
共重合ナイロン（デュポン−ジャパン（株）製，エルバ
マイド９０６１），ナイロン１２主体共重合ナイロン
（ダイセル−ヒュルツ（株）製，ダイアミドＴ−１７
０）などが挙げられる。さらに、アンダーコート層に
は、ＴｉＯ2 ，アルミナ，炭酸カルシウム，シリカなど
の無機微粉末を添加することができる。特に好ましい無
機微粉末は、平均粒径が２０ｎｍ〜４０ｎｍのＴｉＯ2
微粉末である。さらに、このＴｉＯ2 微粉末はシリコー
ン系表面処理剤などで表面処理されたものであることが
好ましい。
【００４６】この下引き層上に電荷発生層を形成する。
電荷発生層は、電荷発生材とバインダー樹脂を有機溶媒
に分散，溶解した塗布液を、ディップ法，スプレー法な
どで塗布することによって形成される。電荷発生材とし
ては、各種フタロシアニン化合物，アゾ化合物，多環キ
ノン化合物，スクアリリウム化合物など、下記に示すＣ
Ｇ−１〜ＣＧ−３５の化合物が有効である。高感度を得
るためには、半導体レーザービームプリンター用の感光
体には、チタニルフタロシアニン，無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン化合物が適しており、普通紙複
写機用の感光体には、アゾ化合物が適している。
電荷発生層は、電荷発生材とバインダー樹脂を有機溶媒
に分散，溶解した塗布液を、ディップ法，スプレー法な
どで塗布することによって形成される。電荷発生材とし
ては、各種フタロシアニン化合物，アゾ化合物，多環キ
ノン化合物，スクアリリウム化合物など、下記に示すＣ
Ｇ−１〜ＣＧ−３５の化合物が有効である。高感度を得
るためには、半導体レーザービームプリンター用の感光
体には、チタニルフタロシアニン，無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン化合物が適しており、普通紙複
写機用の感光体には、アゾ化合物が適している。
【００４７】
【化３２】
【００４８】
【化３３】
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【化３６】
【００５２】電荷発生層用のバインダー樹脂としては、
ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミド，ポリウ
レタン，エボキシ，ポリビニルブチラール，フェノキシ
樹脂，シリコーン樹脂，アクリル樹脂，塩化ビニル，塩
化ビニリデン，酢酸ビニル樹脂，ホマール樹脂，セルロ
ース樹脂，またはこれらの共重合体やハロゲン化物が用
いられる。
ポリカーボネート，ポリエステル，ポリアミド，ポリウ
レタン，エボキシ，ポリビニルブチラール，フェノキシ
樹脂，シリコーン樹脂，アクリル樹脂，塩化ビニル，塩
化ビニリデン，酢酸ビニル樹脂，ホマール樹脂，セルロ
ース樹脂，またはこれらの共重合体やハロゲン化物が用
いられる。
【００５３】この電荷発生層上に、前述のこの発明に係
わる電荷輸送層が形成されて感光体とされる。
わる電荷輸送層が形成されて感光体とされる。
【００５４】
【実施例】以下、この発明の具体的な実施例について説
明する。実施例１〜１２および比較例１，２は、半導体
レーザープリンター用感光体に関する例であり、実施例
１３〜２０および比較例３，４は、普通紙複写機用感光
体に関する例である。 実施例１ 押し出し加工後、表面に干渉防止のための凹凸加工を施
したアルミニウム製の外径３０ｍｍ，肉厚１．０ｍｍ，
長さ２６０ｍｍの円筒を導電性基体とし、この基体をト
リクレンで超音波洗浄し、続いてこの基体外周面に界面
活性剤入りアルカリ性洗浄液を滴下しながらスポンジで
表面を擦り洗浄した後、温度８０℃の温純水で超音波洗
浄した後乾燥することにより外周面を清浄化する。
明する。実施例１〜１２および比較例１，２は、半導体
レーザープリンター用感光体に関する例であり、実施例
１３〜２０および比較例３，４は、普通紙複写機用感光
体に関する例である。 実施例１ 押し出し加工後、表面に干渉防止のための凹凸加工を施
したアルミニウム製の外径３０ｍｍ，肉厚１．０ｍｍ，
長さ２６０ｍｍの円筒を導電性基体とし、この基体をト
リクレンで超音波洗浄し、続いてこの基体外周面に界面
活性剤入りアルカリ性洗浄液を滴下しながらスポンジで
表面を擦り洗浄した後、温度８０℃の温純水で超音波洗
浄した後乾燥することにより外周面を清浄化する。
【００５５】この清浄化した基体外周面上に、アルコー
ル可溶性ポリアミド（東レ（株）製；ＣＭ８０００）１
０ｇをメタノール３００ｇ，ブタノール１５０ｇ，ジク
ロロメタン５０ｇの混合溶媒に溶解した塗布液を、ディ
ップ法により塗布して、膜厚０．２μｍのアンダーコー
ト層を形成した。このアンダーコート層上に、電荷発生
材としての前記化合物ＣＧ−１（無金属フタロシアニ
ン）５重量部，バインダー樹脂としてのポリビニルアセ
タール（積水化学工業（株）製；エスレックＫＳ−１）
５重量部をジクロロメタン５００重量部と混合し、混合
機により３時間混練を行って調製した塗布液を、ディッ
プ法により塗布して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形
成した。
ル可溶性ポリアミド（東レ（株）製；ＣＭ８０００）１
０ｇをメタノール３００ｇ，ブタノール１５０ｇ，ジク
ロロメタン５０ｇの混合溶媒に溶解した塗布液を、ディ
ップ法により塗布して、膜厚０．２μｍのアンダーコー
ト層を形成した。このアンダーコート層上に、電荷発生
材としての前記化合物ＣＧ−１（無金属フタロシアニ
ン）５重量部，バインダー樹脂としてのポリビニルアセ
タール（積水化学工業（株）製；エスレックＫＳ−１）
５重量部をジクロロメタン５００重量部と混合し、混合
機により３時間混練を行って調製した塗布液を、ディッ
プ法により塗布して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形
成した。
【００５６】この電荷発生層上に、電荷輸送材としての
前記化合物ＣＴ−８９で示されるヒドラゾン化合物２５
重量部，前記化合物ＣＴ−５８で示されるジスチリル化
合物２５重量部，バインダー樹脂としてのビスフェノー
ルＺ型ポリカーボネート（三菱瓦斯化学（株）製；ＰＣ
Ｚ３００）４５重量部，酸化防止剤兼バインダーとして
の前記構造式Ｅ−１で示される分子量２００００のポリ
フェニルエーテル５重量部，溶媒としてのジクロロメタ
ン４００重量部，表面活性剤としてのシリコーンオイル
（信越化学（株）製；ＫＰ３４０）２．４重量部を混合
溶解して調製した塗布液を、ディップ法により塗布し
て、膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作製
した。
前記化合物ＣＴ−８９で示されるヒドラゾン化合物２５
重量部，前記化合物ＣＴ−５８で示されるジスチリル化
合物２５重量部，バインダー樹脂としてのビスフェノー
ルＺ型ポリカーボネート（三菱瓦斯化学（株）製；ＰＣ
Ｚ３００）４５重量部，酸化防止剤兼バインダーとして
の前記構造式Ｅ−１で示される分子量２００００のポリ
フェニルエーテル５重量部，溶媒としてのジクロロメタ
ン４００重量部，表面活性剤としてのシリコーンオイル
（信越化学（株）製；ＫＰ３４０）２．４重量部を混合
溶解して調製した塗布液を、ディップ法により塗布し
て、膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作製
した。
【００５７】実施例２〜１２および比較例１，２ 実施例１において、電荷輸送層に用いる電荷輸送材，バ
インダー樹脂，酸化防止剤，およびそれらの組成比を表
１に示すようにそれぞれ代えたこと以外は、実施例１と
同様にして、実施例２〜１２および比較例１，２の各感
光体を作製した。
インダー樹脂，酸化防止剤，およびそれらの組成比を表
１に示すようにそれぞれ代えたこと以外は、実施例１と
同様にして、実施例２〜１２および比較例１，２の各感
光体を作製した。
【００５８】なお、表１において、電荷輸送層組成の欄
の材料の下段の括弧内の数字は組成重量比を示す。ま
た、電荷輸送材のＡＯ−３０は２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノールを示し、バインダー樹脂のＢＰ
ＰＣはビスフェノールＡ型ポリカーボネートとビフェニ
ル型ポリカーボネートの共重合体（８：２）で分子量３
００００のもの（出光興産（株）製）を示す。
の材料の下段の括弧内の数字は組成重量比を示す。ま
た、電荷輸送材のＡＯ−３０は２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノールを示し、バインダー樹脂のＢＰ
ＰＣはビスフェノールＡ型ポリカーボネートとビフェニ
ル型ポリカーボネートの共重合体（８：２）で分子量３
００００のもの（出光興産（株）製）を示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】以上のようにして作製した各感光体につい
て、カールソン方式で反転現像方式の半導体レーザープ
リンターを用いて繰り返し使用時の特性安定性，画質の
変化および耐摩耗性を評価する。プリンターに表面電位
計を装着し、Ａ４サイズの用紙１０万枚に印刷を行い、
印刷テスト前後のＶb （印字を行わないときの感光体表
面電位）およびＶl （ベタ黒を印刷したときの感光体表
面電位）を測定して特性安定性を評価し、印刷テスト前
後の印刷の黒紙濃度（Ａ４サイズのＯＤ１．１の黒紙を
印刷したときの濃度）と白紙濃度（Ａ４サイズのＯＤ
０．０８の白紙を印刷したときのカブリの発生程度）の
変化を目視で調べて画質を評価し、また、印刷テスト前
後の感光体の厚みを測定して膜の摩耗量を算出して耐摩
耗性を評価した。その結果を表２に示す。
て、カールソン方式で反転現像方式の半導体レーザープ
リンターを用いて繰り返し使用時の特性安定性，画質の
変化および耐摩耗性を評価する。プリンターに表面電位
計を装着し、Ａ４サイズの用紙１０万枚に印刷を行い、
印刷テスト前後のＶb （印字を行わないときの感光体表
面電位）およびＶl （ベタ黒を印刷したときの感光体表
面電位）を測定して特性安定性を評価し、印刷テスト前
後の印刷の黒紙濃度（Ａ４サイズのＯＤ１．１の黒紙を
印刷したときの濃度）と白紙濃度（Ａ４サイズのＯＤ
０．０８の白紙を印刷したときのカブリの発生程度）の
変化を目視で調べて画質を評価し、また、印刷テスト前
後の感光体の厚みを測定して膜の摩耗量を算出して耐摩
耗性を評価した。その結果を表２に示す。
【００６１】表２において、黒紙濃度変化は、○印は濃
度変化がなかったこと，△印は僅かに濃度変化が認めら
れたこと，×印は濃度変化が顕著に認められたことを示
す。また、白紙濃度変化は、○印はカブリが発生しなか
ったこと，△印はカブリが僅かに発生したこと，×印は
カブリが顕著に発生したことを示す。
度変化がなかったこと，△印は僅かに濃度変化が認めら
れたこと，×印は濃度変化が顕著に認められたことを示
す。また、白紙濃度変化は、○印はカブリが発生しなか
ったこと，△印はカブリが僅かに発生したこと，×印は
カブリが顕著に発生したことを示す。
【００６２】
【表２】
【００６３】表２に見られるように、前記Ｅ−１で示さ
れる化合物を酸化防止剤兼バインダーとして用いた実施
例１の感光体，前記Ｅ−３で示される化合物を酸化防止
剤兼バインダーとして用いた実施例２の感光体は、特性
良好で耐摩耗性に優れている。また、前記ＡＯ−１で示
される化合物を酸化防止剤として用いた実施例３および
実施例１１の感光体は添加量が微量でも同様に特性良好
で耐摩耗性に優れている。その結果、繰り返し使用にお
いても画質が良好で安定している。その他のこの発明に
係わる実施例の各感光体も同様に比較例の感光体に比し
て特性良好で耐摩耗性に優れ、画質が良好で安定してお
り、この発明の効果は明らかである。
れる化合物を酸化防止剤兼バインダーとして用いた実施
例１の感光体，前記Ｅ−３で示される化合物を酸化防止
剤兼バインダーとして用いた実施例２の感光体は、特性
良好で耐摩耗性に優れている。また、前記ＡＯ−１で示
される化合物を酸化防止剤として用いた実施例３および
実施例１１の感光体は添加量が微量でも同様に特性良好
で耐摩耗性に優れている。その結果、繰り返し使用にお
いても画質が良好で安定している。その他のこの発明に
係わる実施例の各感光体も同様に比較例の感光体に比し
て特性良好で耐摩耗性に優れ、画質が良好で安定してお
り、この発明の効果は明らかである。
【００６４】実施例１３ 実施例１と同様にして作製，清浄化した基体上に、実施
例１と同様にして膜厚０．２μｍの下引き層を形成し
た。この下引き層上に、電荷発生材としての前記化合物
ＣＧ−２５の５重量部，バインダー樹脂としてのポリビ
ニルアセタール（積水化学工業（株）製；エスレックＫ
Ｓ−１）５重量部をメチルエチルケトン４００重量部に
混合し、混合機で３時間混練して調製した塗布液をディ
ップ法で塗布して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成
した。
例１と同様にして膜厚０．２μｍの下引き層を形成し
た。この下引き層上に、電荷発生材としての前記化合物
ＣＧ−２５の５重量部，バインダー樹脂としてのポリビ
ニルアセタール（積水化学工業（株）製；エスレックＫ
Ｓ−１）５重量部をメチルエチルケトン４００重量部に
混合し、混合機で３時間混練して調製した塗布液をディ
ップ法で塗布して、膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成
した。
【００６５】この電荷発生層上に、電荷輸送材としての
前記化合物ＣＴ−７で示されるジスチリル化合物５０重
量部，バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート（三菱瓦斯化学（株）製；ＰＣＺ３００）
４５重量部，酸化防止剤兼バインダーとしての前記構造
式Ｅ−１で示される分子量２００００のポリフェニルエ
ーテル５重量部，溶媒としてのジクロロメタン４００重
量部，表面活性剤としてのシリコーンオイル（信越化学
（株）製；ＫＰ３４０）２．８重量部を混合溶解して調
製した塗布液をディップ法で塗布して、膜厚３０μｍの
電荷輸送層を形成して、実施例１３の感光体を作製し
た。
前記化合物ＣＴ−７で示されるジスチリル化合物５０重
量部，バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート（三菱瓦斯化学（株）製；ＰＣＺ３００）
４５重量部，酸化防止剤兼バインダーとしての前記構造
式Ｅ−１で示される分子量２００００のポリフェニルエ
ーテル５重量部，溶媒としてのジクロロメタン４００重
量部，表面活性剤としてのシリコーンオイル（信越化学
（株）製；ＫＰ３４０）２．８重量部を混合溶解して調
製した塗布液をディップ法で塗布して、膜厚３０μｍの
電荷輸送層を形成して、実施例１３の感光体を作製し
た。
【００６６】実施例１４〜２０および比較例３，４ 実施例１３において、電荷輸送層に用いる電荷輸送材，
バインダー樹脂，酸化防止剤，およびそれらの組成比を
下記表３に示すようにそれぞれ代えたこと以外は、実施
例１３と同様にして、実施例１４〜２０および比較例
３，４の各感光体を作製した。
バインダー樹脂，酸化防止剤，およびそれらの組成比を
下記表３に示すようにそれぞれ代えたこと以外は、実施
例１３と同様にして、実施例１４〜２０および比較例
３，４の各感光体を作製した。
【００６７】
【表３】
【００６８】以上のようにして作製した各感光体につい
て、カールソン方式の複写機を用いて繰り返し使用時の
特性安定性および耐摩耗性を評価する。複写機に表面電
位計を装着し、Ａ４サイズの用紙１０万枚に複写を行
い、複写テスト前後のＶd （ＯＤ１．５の黒紙を複写し
たときの感光体表面電位）およびＶw （ＯＤ０．０８の
白紙を複写したときの感光体表面電位）を測定して特性
安定性を評価し、複写テスト前後の黒紙濃度変化および
白紙濃度変化を目視で調べて画質を評価し、さらに、複
写テスト前後の感光体の厚みを測定して膜の摩耗量を算
出して耐摩耗性を評価した。その結果を表４に示す。な
お、表４における画質評価欄の記号の意味は表２と同様
である。
て、カールソン方式の複写機を用いて繰り返し使用時の
特性安定性および耐摩耗性を評価する。複写機に表面電
位計を装着し、Ａ４サイズの用紙１０万枚に複写を行
い、複写テスト前後のＶd （ＯＤ１．５の黒紙を複写し
たときの感光体表面電位）およびＶw （ＯＤ０．０８の
白紙を複写したときの感光体表面電位）を測定して特性
安定性を評価し、複写テスト前後の黒紙濃度変化および
白紙濃度変化を目視で調べて画質を評価し、さらに、複
写テスト前後の感光体の厚みを測定して膜の摩耗量を算
出して耐摩耗性を評価した。その結果を表４に示す。な
お、表４における画質評価欄の記号の意味は表２と同様
である。
【００６９】
【表４】
【００７０】表４に見られるように、複写機用の感光体
においても、この発明に係わる酸化防止剤を用いた実施
例の各感光体は、特性良好で耐摩耗性が優れており、そ
の結果繰り返し使用においても画質が良好で安定してお
り、この発明の効果は明らかである。
においても、この発明に係わる酸化防止剤を用いた実施
例の各感光体は、特性良好で耐摩耗性が優れており、そ
の結果繰り返し使用においても画質が良好で安定してお
り、この発明の効果は明らかである。
【００７１】
【発明の効果】この発明によれば、導電性基体上に少な
くとも有機材料を主要成分とする電荷発生層，有機材料
を主要成分とする電荷輸送層を積層してなる電子写真感
光体において、前記電荷輸送層に、前記一般式（Ｉ）で
示されるポリフェニルエーテル系化合物を、または、前
記一般式（ＩＩ）で示される構造を有効成分とするリン
系の化合物，なかでも，前記構造式ＡＯ−１，ＡＯ−
２，ＡＯ−３で示される構造を有効成分とするリン化合
物を、または、前記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニ
ルエーテル系化合物と前記一般式（ＩＩ）で示される構
造を有効成分とするリン系の化合物を、または、前記一
般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合物と
前記構造式ＡＯ−４ないしＡＯ−２９で示される構造の
化合物を有効成分とする化合物を、含有させる。このよ
うな酸化防止剤を単独あるいは適宜組み合わせて混合し
て含有させることにより、繰り返し使用時の帯電の安定
性が良く、しかも、耐摩耗性が良好であり、繰り返し使
用においても画質が良好で安定している有機感光体を得
ることができる。
くとも有機材料を主要成分とする電荷発生層，有機材料
を主要成分とする電荷輸送層を積層してなる電子写真感
光体において、前記電荷輸送層に、前記一般式（Ｉ）で
示されるポリフェニルエーテル系化合物を、または、前
記一般式（ＩＩ）で示される構造を有効成分とするリン
系の化合物，なかでも，前記構造式ＡＯ−１，ＡＯ−
２，ＡＯ−３で示される構造を有効成分とするリン化合
物を、または、前記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニ
ルエーテル系化合物と前記一般式（ＩＩ）で示される構
造を有効成分とするリン系の化合物を、または、前記一
般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエーテル系化合物と
前記構造式ＡＯ−４ないしＡＯ−２９で示される構造の
化合物を有効成分とする化合物を、含有させる。このよ
うな酸化防止剤を単独あるいは適宜組み合わせて混合し
て含有させることにより、繰り返し使用時の帯電の安定
性が良く、しかも、耐摩耗性が良好であり、繰り返し使
用においても画質が良好で安定している有機感光体を得
ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】導電性基体上に少なくとも有機材料を主要
成分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷輸送層に下記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエ
ーテル系化合物が含有されていることを特徴とする電子
写真感光体。 【化１】 ［式（Ｉ）中、Ｒ1 ないしＲ4 は水素または炭素数１な
いし４のアルキル基を表し、かつ、Ｒ1 ないしＲ4 のう
ち少なくとも１個以上は炭素数１ないし４のアルキル基
を表し、ｎは５以上の整数を表す。］ - 【請求項２】導電性基体上に少なくとも有機材料を主要
成分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷輸送層に下記一般式（ＩＩ）で示される構造を有効成
分とするリン系の化合物が含有されていることを特徴と
する電子写真感光体。 【化２】 ［式（ＩＩ）中、Ｒ5 ないしＲ8 は水素または炭素数１
ないし４のアルキル基を表し、Ａは置換されてもよいア
ルキル基を表し、Ｂは窒素または窒素を含む環状化合物
を表し、ｎは整数を表す。］ - 【請求項３】請求項２記載の電子写真感光体において、
リン系の化合物が下記構造式ＡＯ−１，ＡＯ−２，ＡＯ
−３で示される構造の化合物群の内から選ばれた化合物
を有効成分とする化合物であることを特徴とする電子写
真感光体。 【化３】 - 【請求項４】導電性基体上に少なくとも有機材料を主要
成分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷輸送層に上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエ
ーテル系化合物と上記一般式（ＩＩ）で示される構造を
有効成分とするリン系の化合物が含有されていることを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項５】導電性基体上に少なくとも有機材料を主要
成分とする電荷発生層，有機材料を主要成分とする電荷
輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
荷輸送層に上記一般式（Ｉ）で示されるポリフェニルエ
ーテル系化合物と下記構造式ＡＯ−４ないしＡＯ−２９
で示される構造を有効成分とする化合物群のうちから選
ばれた化合物が含有されていることを特徴とする電子写
真感光体。 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項６】電荷輸送層のバインダー樹脂が、ビスフェ
ノールＺ型ポリカーボネート，またはビスフェノールＡ
型ポリカーボネートとビフェニル型ポリカーボネートと
の共重合体のいずれかであることを特徴とする請求項１
ないし５のいずれかに記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24708595A JPH0990649A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24708595A JPH0990649A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0990649A true JPH0990649A (ja) | 1997-04-04 |
Family
ID=17158209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24708595A Pending JPH0990649A (ja) | 1995-09-26 | 1995-09-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0990649A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2024171845A1 (ja) * | 2023-02-14 | 2024-08-22 |
-
1995
- 1995-09-26 JP JP24708595A patent/JPH0990649A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2024171845A1 (ja) * | 2023-02-14 | 2024-08-22 |
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