JPH0995417A

JPH0995417A - 化粧料

Info

Publication number: JPH0995417A
Application number: JP7276577A
Authority: JP
Inventors: Fumiyoshi Inaba; 文美稲葉; Kenichi Kuriyama; 健一栗山; Takeo Murui; 建夫無類井
Original assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 1995-09-29
Filing date: 1995-09-29
Publication date: 1997-04-08
Anticipated expiration: 2015-09-29
Also published as: JP2824412B2

Abstract

(57)【要約】【課題】肌に対してはり、ツヤを与え、シワやたるみ
の形成を防止し得る化粧料を提供する。【解決手段】下記の構造式（Ｉ）（但し、Ｒ：グルコ
ース、ガラクトースまたはフルクトースであるグリコシ
ル残基、ｍ：１〜３の整数値、ｎ：０または１の整数
値）で示されるリグナン配糖体またはこれを主成分とす
る混合物を配合してなる化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚の老化を防止
するための化粧料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】皮膚に対して、はり、ツヤを与え、シワ
やたるみの発生を防止する、いわゆる肌の老化防止を目
的とする化粧料には種々のタイプの製品が提案されてい
る。代表的なものとしては、多価アルコール類（グリセ
リン、ソルビトール等）、ヒアルロン酸、コラーゲン、
エラスチン、天然保湿因子（Natural Moisturizing Fac
tor ；例えばアミノ酸、乳酸塩、ピロリドンカルボン酸
ソーダ、尿素等）、細胞間脂質（スフィンゴ脂質、リン
脂質、コレステロール等）、皮脂類似物質（オリーブ
油、ホホバ油、スクワラン等）等の保湿成分を配合した
化粧料、またビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥおよ
びその誘導体、ビタミンＦ（リノール酸）、ビタミンＨ
（グルタチオン）等のビタミン類、ホルモン類、植物抽
出物（グリチルリチン、β−カロチン等）、動物抽出物
（プラセンタリキッド、ローヤルゼリー等）等の細胞賦
活成分を配合した化粧料がある。また、肌のシミやシワ
を目立たなくするように、表面処理を施したチタン粉末
やタルク粉末を配合した化粧料もこれに該当する。

【０００３】一般的に皮膚の老化現象の目安となる肌の
シワやたるみを形成する主な原因として、皮膚の真皮組
織における構成成分の質的および量的変化が大きく影響
を及ぼすといわれている。すなわち真皮組織には繊維性
蛋白成分としてコラーゲン繊維と弾性繊維（エラスチ
ン）の２種類のものが存在するが、これらが種々の外的
または内的原因によって蛋白質変性をおこし、これにと
もないそれらの弾性力が低下して結果的にシワやたるみ
が生じると考えられている。

【０００４】この蛋白質変性をひきおこす要因の一つに
コラーゲン繊維間の架橋結合がある。この架橋結合は、
幼若期のうちはコラーゲン繊維としての強度を増すため
に重要であり、架橋酵素によって促進される。しかし、
それが充分に成熟した後にも生体にとって必要とされな
い架橋がコラーゲン繊維間で非酵素的に生成される。現
在、この生成段階において活性酸素が関与していること
が知られている（例えば広瀬統ら、J. Soc. Cosmet.
Chem. Japan 、第２６巻（No. ４）第２８９〜２９４
頁、１９９３年）。

【０００５】また、コラーゲンは繊維芽細胞において産
出され、繊維芽細胞自らが産生する酵素によって分解す
る。この産出と分解のバランスによりコラーゲンの量は
組織内で適切に維持されていると考えられるが、皮膚の
日光露出部いわゆる光加齢皮膚においては、その組織中
のコラーゲン量が著しく減少することが知られている。
これに関連して、岡田らは、活性酸素が繊維芽細胞に対
して作用してそのコラーゲン産生能をを低減させ、さら
にそのコラーゲン分解能を促進させることを知見として
得、活性酸素の影響により皮膚組成中のコラーゲン含量
が減少することを示唆している（岡田富雄、香粧会
誌、第１７巻（No. ４）、第２０２〜２０６頁、１９９
３年）。

【０００６】さらに、前記繊維性成分の間は組織間基質
つまりムコ多糖類（主にヒアルロン酸）で埋められてい
るが、活性酸素が作用するとムコ多糖類の断片化（低分
子化）現象が生じることが知られている（柏村直樹
著、「活性酸素」、第４６４〜４６８頁、共立出版、１
９９０年）。

【０００７】なお、活性酸素にはスーパーオキシド（Ｏ
₂ ^-）、一重項酸素（¹Ｏ₂）、ヒドロキシラジカル
（・ＯＨ）、過酸化水素（Ｈ₂Ｏ₂）等があるが、この
うちヒドロキシラジカルは反応性が高く、生物障害作用
が最も大きいと考えられている。例えば、田中らはコラ
ーゲンとグルコースとがメイラード反応を起こし、コラ
ーゲンが架橋を生じる実験系を用い、これに種々の活性
酸素の消去剤を添加し、コラーゲン架橋の抑制効果を調
べている。その結果、スーパーオキシドおよび一重項酸
素の消去剤には該効果がなく、ヒドロキシラジカル消去
剤にコラーゲン架橋抑制効果のあることを認めている。
また同時に、種々の活性酸素を用いてヒアルロン酸の断
片化に及ぼす影響を調べた結果、ヒドロキシラジカルが
最も作用することを認めている。（田中弘ら、香粧会
誌、第１７巻（No．４）、第２０７〜２１３頁、１９９
３年）

【０００８】以上に述べたように、活性酸素の発生を防
止しまたこれを除去することが皮膚のシワやたるみの形
成といった肌の老化防止に有効であると考えられる。し
かしながら、ヒドロキシラジカル消去剤としては、マニ
トール、トリプトファン、チオ尿素、ギ酸、アルコール
等が知られているにすぎず、また微量で実用的に効果の
あるヒドロキシラジカル消去剤はほとんどなく、これを
工業的に多量かつ安定に入手することは困難であるのが
現状である。

【０００９】ところで、食品用原材料として常用される
天然物の一つにゴマ種子がある。ゴマ種子は古くから食
用に供されてきた油糧種子の一種であり、安定して入手
可能であるうえ、人体に対して安全な原料であるといえ
る。ゴマ種子については様々な研究がなされており、優
れた抗酸化活性を有するリグナン類、すなわちセサミノ
ール、セサモリノール、ピノレジノール等のフェノール
性のリグナン類が含まれることが明らかにされている。

【００１０】また、ゴマ種子の粉砕物からピノレジノー
ル配糖体が得られ、該配糖体は脂質の酸化に対する抗酸
化効果を有することが公知である（特開平６−１１６２
８２号公報）。しかしながら同公報では、ピノレジノー
ル配糖体以外のリグナン配糖体については言及されてい
ない。一方、ゴマ種子を発芽させると、その発芽物中に
トコフェロールやセサモール以外のフェノール性の抗酸
化性物質が生成されることが報告されている（日本食品
工業学会誌、第３２巻、第４０７〜４１２頁、１９８５
年）。さらにゴマ種子の植物成体から誘導した培養細胞
を用いて抗酸化性物質あるいは抗光酸化性物質を抽出す
ることも知られている（日本農業化学会１９９１年度大
会要旨集、第２３６頁、１９９１年、特公平４−２１４
７５号公報、特開平５−１２４９４９号公報）。

【００１１】しかし、ゴマ種子またはその発芽物等に含
まれるこれらの物質が前記ヒドロキシラジカル消去機能
を有することはこれまでに知られていなかった。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、肌に
対してはり、ツヤを与え、シワやたるみの形成を防止す
る化粧料を提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意検討した結果、特定のリグナン配
糖体がヒドロキシラジカルを効果的に消去し得る活性を
持つことに加え、該リグナン配糖体を配合した化粧料を
適用すると肌のシワやたるみの形成を防止できることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

【００１４】すなわち、本発明の要旨は下記の構造式
（Ｉ）

【化５】（式（Ｉ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフ
ルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残
基を表し、ｍは１〜３の整数値のいずれかを表し、ｎは
０または１の整数値を表す。）で示されるリグナン配糖
体を配合してなる化粧料であり、該リグナン配糖体とし
ては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは
（ＩＩ−ｃ）

【化６】（式（II−ａ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）

【化７】（式（II−ｂ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）

【化８】（式（II−ｃ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）
で示されるリグナン配糖体の１種または２種以上を主成
分として含有するものが好ましく、また好ましい実施態
様としては前記リグナン配糖体がゴマ種子の加湿物もし
くは発芽体の含水低級アルコール抽出物である化粧料で
あり、さらには前記リグナン配糖体とともに保湿剤、よ
り好ましくはヒアルロン酸および／またはピロリドンカ
ルボン酸ソーダを併用して配合してなる化粧料である。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において必須成分として用いるリグナン配
糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で示さ
れる。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２個の
メチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部分
と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトースま
たはフルクトースの糖残基が１〜３分子結合している糖
部分とから構成されるものである。

【００１６】本発明で対象とするリグナン配糖体は、好
ましくは前記構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシ
ド残基および／またはトリグルコシド残基であるグルコ
シドリグナンであり、さらにより好ましくは前記の構造
式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で
示されるものの１種または２種以上、あるいはこれらを
主成分とするものである。

【００１７】かかるリグナン配糖体は、化学的合成法に
よって調製してもよいが、以下に述べるように例えばゴ
マ種子を原料として、この発芽物から容易に単離される
物質であり、前記構造式（ＩＩ−ａ）（以下、ＳＧ−１
と略記することがある。）、（ＩＩ−ｂ）（以下、ＳＧ
−３と略記することがある。）および（ＩＩ−ｃ）（以
下、ＳＧ−５と略記することがある。）は、それぞれ以
下に示すような機器分析による理化学的特性値を有す
る。

【００１８】紫外線吸収スペクトルおよび赤外線吸収ス
ペクトルのデータは次のとおりである。ＳＧ−１；ＵＶ
λmax （メタノール溶液。以下ＭｅＯＨと略記。）nm
（logε）２３０（４．１０）、２８１（３．７４）お
よび３１１（３．６６）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）３４
００（ＯＨ）、２９５０（ＣＨ）、１６７０、１６２
０、１５０５、１５００、１４５０（aromatic ring 。
以下Ａｒと略記。）、１２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）および
１０４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。ＳＧ−３；ＵＶλmax （Ｍｅ
ＯＨ）nm（log ε）２３０（４．００）、２８０（３．
６０）および３１０（３．５０）、ＩＲν（cm^-1）（帰
属）３４００（ＯＨ）、２９００（ＣＨ）、１６６０、
１６１０、１５１０、１４９０、１４５０（Ａｒ）、１
２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）および１０４０（Ｃ−Ｏ−
Ｃ）。ＳＧ−５；ＵＶλmax （ＭｅＯＨ）nm（log ε）
２３１（４．２２）、２８０（３．８１）および２９９
（３．８３）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）３４００（Ｏ
Ｈ）、２９００（ＣＨ）、１６７０、１５１０、１４９
０、１４５０（Ａｒ）、１２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）およ
び１０４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。

【００１９】質量分析によるＳＧ−１、ＳＧ−３および
ＳＧ−５の分子量は、ＳＧ−１：８５６、ＳＧ−３：６
９４、ＳＧ−５：７１０である。

【００２０】ＳＧ−１、ＳＧ−３およびＳＧ−５の核磁
気共鳴スペクトル（¹³Ｃ−ＮＭＲ）のスペクトル値を以
下に示す。ＳＧ−１；１９８．４、１５１．９、１４
８．０、１４７．６、１４７．０、１３５．２、１３
１．９、１２４．８、１１９．６、１０７．４、１０
７．３、１０７．２、１０６．２、１０３．７、１０
３．２、１０１．７、１００．６、１００．９、８２．
７、８１．５、７６．３、７６．１、７６．１、７５．
７、７５．５、７４．８、７４．４、７３．２、６９．
７、６９．６、６９．５、６９．４、６８．３、６５．
７、６０．９、６０．７、５１．３および４６．７。Ｓ
Ｇ−３；１９８．３、１５２．０、１４８．１、１４
７．６、１４７．０、１３５．２、１３１．８、１２
４．８、１１９．６、１０７．３、１０７．２、１０
７．１、１０６．２、１０３．８、１０１．１、１０
１．７、１００．６、８２．８、８１．６、７６．３、
７６．３、７５．７、７５．７、７４．４、６９．６、
６９．５、６９．４、６５．７、６０．８、６０．８、
５１．３および４６．７。ＳＧ−５；１９５．９、１５
１．８、１５１．２、１４８．２、１４７．８、１４
２．４、１３１．３、１２４．５、１０８．５、１０
７．４、１０７．１、１０７．１、１０５．４、１０
３．５、１０１．８、１００．７、１００．６、９９．
３、８１．３、７６．３、７６．３、７５．９、７５．
９、７４．０、６９．３、６９．３、６７．９、６５．
０、６０．７、６０．７、４８．７および４５．１。

【００２１】本発明に係るリグナン配糖体は、その分子
中に親油性のアグリコン部分と親水性の糖部分との両極
性部分を有し、溶解性は水溶性と脂溶性との中間程度の
ものである。このリグナン配糖体は、既知文献に未記載
の新規な化合物であり、またゴマ種子を原料として単離
できるがゴマ種子そのものにはほとんど存在せず、ゴマ
種子を加湿ないし発芽させることにより、とくに発芽の
初期段階において著しく増加する物質であり、かかる存
在および現象はこれまで知られていなかった。

【００２２】さらに本発明に係るリグナン配糖体は、そ
の立体構造に起因して、β−グルコシダーゼやセルラー
ゼ等の糖鎖加水分解酵素の作用を全く受けないという生
化学的安定性を具備している。このことは、該リグナン
配糖体とほぼ同一の極性や分子量を有し、従来は該配糖
体との相互分離が困難であった、既知のセサミノール配
糖体やステロール配糖体等の他の糖脂質やオリゴ糖等
が、前記糖鎖加水分解酵素の作用を受けて容易に加水分
解されることと対照的である。

【００２３】本発明に係るリグナン配糖体を製造するに
は、例えばゴマ種子の発芽物を用いて以下に述べる方法
で調製することが簡便である。すなわち、まずゴマ種子
は培煎等の高温処理を施していないものであれば、白ゴ
マ、黒ゴマ等の種類、国内産、中国産、インド産、アフ
リカ産等の産地、栽培用あるいは搾油用を問わず使用で
きる。これを、水中または水分を含有できる適当な培
地、例えば寒天、石英砂、海砂、脱脂綿、砂、土等の好
ましくは滅菌処理した培地に均一に撒き、１０〜５０
℃、好ましくは３０〜４０℃にて水分を適時に補いなが
ら、５〜１００時間、好ましくは２４〜７２時間培養を
行なう。培養は照光下または暗条件下のいずれでも構わ
ない。かかる処理により、ゴマ種子の加湿物あるいは発
芽物中に本発明に係るリグナン配糖体を生成かつ蓄積せ
しめることができる。

【００２４】水で膨潤または発芽したごま種子を培地か
ら分離した後、食品用ミキサーやブレンダー、ホモジナ
イザー等の粉砕機に入れ粉砕する。得られた粉砕物はｎ
−ヘキサン等の脂溶性有機溶媒で油分を抽出して除去し
た脱脂粕としてもよい。次にリグナン配糖体を抽出可能
な低級アルコールまたはその含水物を、前記粉砕物ある
いはその脱脂粕に対して１〜１０倍（ｖ／wt）（ただ
し、ｖ：容量、wt：重量を示す。以下同じ。）添加し、
必要に応じて粉砕および抽出操作を繰り返し行ない、デ
カンテーション、遠心分離、濾過等の常法により固形物
を除去した後、水分およびアルコール分を常圧または減
圧にて加熱または非加熱で除き、含水低級アルコール抽
出物を得る。該抽出物は、前記の本発明に係るリグナン
配糖体を含み、このほか種々の糖鎖化合物を含む混合物
である。

【００２５】ここに前記含水低級アルコールとしては、
炭素数１〜４の直鎖状もしくは側鎖状低級アルコール、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール等と水を混合し、アル
コール濃度を３０〜１００％（ｖ／ｖ）、好ましくは５
０〜１００％（ｖ／ｖ）、より好ましくは５０〜８０％
（ｖ／ｖ）、最も好ましくは７０〜８０％（ｖ／ｖ）に
調節したものがよい。３０％（ｖ／ｖ）未満のアルコー
ル濃度では、本発明に係るリグナン配糖体を含まない水
溶性多糖類が多量に抽出されるため好ましくない。

【００２６】なお、前記含水低級アルコール抽出物中の
本発明に係るリグナン配糖体以外の不純物（脂溶性物質
および水溶性物質）を除くために、（ｉ）溶媒抽出処理
または（ii）糖鎖加水分解酵素処理した後に溶媒抽出処
理等を施すことが望ましい。すなわち前記（ｉ）の処理
では、まず脂溶性不純物質を除くために、含水低級アル
コール抽出物に対して２〜１０倍（ｖ／wt）の非水溶性
有機溶媒、例えばクロロホルムやｎ−ヘキサンと水を加
えて抽出し、遠心分離等により二相に分離する。有機溶
媒相を除き、水相を濃縮乾固させる。このとき目的のリ
グナン配糖体は水相側に濃縮される。

【００２７】次に、水溶性不純物を除くために、この抽
出物に対して少量、好ましくは１〜５倍（ｖ／wt）の含
水アルコール（アルコール濃度３０〜１００％（ｖ／
ｖ））に分散させ、これを緩やかに撹拌している比較的
多量、好ましくは１０〜２００倍（ｖ／wt）のアルコー
ルに滴下する。静置後、遠心分離または分別濾過等によ
り沈殿物を除いた後、濃縮乾固し、粗リグナン配糖体を
得る。あるいは極性が中間的な溶媒で、かつ水に不溶な
いし難溶性の有機溶媒、例えばｎ−ブタノール、酢酸エ
チル、メチルエチルケトン等を１〜１００倍（ｖ／ｖ）
用いて抽出する方法でもよい。なお必要であればこれら
の操作を繰り返す。かかる処理に用いるアルコールは前
記ゴマ種子の粉砕物の抽出時に用いられる低級アルコー
ル類と同様のものでよい。

【００２８】また前記（ii）の処理では、含水低級アル
コール抽出物を１〜１００倍（ｖ／wt）の水または緩衝
液（ｐＨ２〜６）に分散ないし溶解させ、該混合物に対
して０．１〜３０％（wt／wt）、好ましくは１〜１０％
（wt／wt）の糖鎖加水分解酵素を加え、１０〜５０℃で
１〜５０時間、好ましくは５〜１５時間、望ましくは緩
やかに攪拌しながら、糖鎖を加水分解せしめる。このと
き、糖鎖加水分解酵素の代わりに非加熱ゴマ種子の粉砕
物の水抽出物（該酵素活性を有する）を用いてもよい。

【００２９】この酵素反応により、本発明に係るリグナ
ン配糖体と同様の対溶剤分配特性を有するステロール配
糖体や糖脂質、セサミノール配糖体、フラボノイド配糖
体、糖質等の大部分が加水分解され、より一層水溶性の
高い糖類（単糖、オリゴ糖等）とアグリコン（リグナ
ン）等とに分けられる。一方、本発明に係るリグナン配
糖体は、その立体的構造の特異性により、かかる酵素の
作用を受けず、加水分解されない。

【００３０】ここに糖鎖加水分解酵素としては、グルコ
シル基またはガラクトシル基を加水分解する酵素、例え
ば市販のβ−グルコシダーゼ、α−グルコシダーゼ、β
−ガラクトシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ等のグリコ
シダーゼの他、セルラーゼ、アミラーゼ等の酵素剤の少
なくとも１種以上を用いるか、またはゴマ種子中に元々
含まれるβ−グルコシダーゼやα−ガラクトシダーゼま
たはセルラーゼ等の活性を利用することもできる。さら
にはこれら酵素剤を活性炭、セライト、合成樹脂、イオ
ン交換樹脂、ゲル等の適当な担体に固定化し、連続使用
ならびに回収再使用を可能としたものであっても構わな
い。

【００３１】上記酵素反応終了後、反応液を前記（ｉ）
と同様に溶媒抽出処理して脂溶性物質および水溶性物質
を除去し、上記酵素反応による非加水分解物を濃縮す
る。すなわち、酵素反応液に１〜１００倍（ｖ／ｖ）の
ｎ−ヘキサン、クロロホルム、ジエチルエーテル、石油
エーテル等の低極性かつ水に不溶ないし難溶性の有機溶
媒を加え抽出し、脂肪酸グリセリド類、リン脂質、リグ
ナン、ステロール等、また前記酵素反応により生成し
た、本発明に係るリグナン配糖体以外の配糖体類由来の
アグリコン成分からなる脂溶性物質を有機溶媒相として
除去する。

【００３２】ついで、残液（水相）に１〜１００倍（ｖ
／ｖ）のｎ−ブタノール、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン等の極性が中間的な溶媒でかつ水に難溶ないし不溶
性の有機溶媒を加え再度抽出し、糖類、蛋白質、繊維質
等の水溶性物質を水相として除去する。このときの有機
溶媒相に抽出される成分は、ステロールやリグナンのよ
うな脂溶性物質よりも極性が高く、かつ単糖やオリゴ糖
のような水溶性物質ではないもの（前記酵素反応による
非加水分解物）であり、これを減圧乾燥して濃縮すれ
ば、本発明に係るリグナン配糖体を多量に含む抽出画分
（粗リグナン配糖体）を得ることができる。

【００３３】かくして上記（ｉ）および（ii）の各処理
で得られる粗リグナン配糖体は、いずれも前記構造式
（Ｉ）で示されるものの混合物であり、その主成分は前
記構造式（II−ａ）、（II−ｂ）および（II−ｃ）で示
されるリグナン配糖体のうち少なくとも１種以上を含む
ものである。

【００３４】なお前記した含水低級アルコール抽出物お
よび粗リグナン配糖体は、必要に応じてシリカゲル、オ
クタデシルシリカ（ＯＤＳ）等の吸着剤を使用して、個
々のリグナン配糖体成分に分画、精製することができ
る。すなわち、例えばＯＤＳを充填したカラムを作成
し、これを水で平衡化した後、前記含水低級アルコール
抽出物または粗リグナン配糖体を負荷率０．１〜５％
（wt／ｖ）で供し、含水アルコール溶媒（アルコールと
してメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール等）を用い、アルコール
濃度を順次増加させる段階溶出法により、所定の画分を
溶出させる。なお、ここに得られる溶出画分は、必要に
応じてさらに前記吸着剤を用いる高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）、分取液体クロマトグラフィー等に
供して各成分をより一層高純度に精製することもでき
る。

【００３５】リグナン配糖体の化学的構造は、単一物質
まで高純度に精製した各成分を例えば酸加水分解してリ
グナン（アグリコン）部と糖部とに分け、これらをそれ
ぞれトリメチルシリル化してガスクロマトグラフィーに
供し、あるいは核磁気共鳴スペクトロスコピー、マスス
ペクトロスコピー等により分析することで確認できる。

【００３６】次に、本発明に係るリグナン配糖体の特徴
的な性状である、活性酸素種の消去活性を測定する方法
を以下に示す。ヒドロキシラジカル消去活性は、電子ス
ピン共鳴（ＥＳＲ）装置を用い、５, ５’−ジメチル−
１−ピロリン−Ｎ−オキシド（以下、ＤＭＰＯと略
す。）によるスピントラップ法（例えば Gow-Chin Yen
and Pin-Der Cuh 、J. Agric. Food Chem.、第４２巻、
第６２９〜６３２頁、１９９４年）にて測定する。すな
わち硫酸第１鉄溶液の存在下、過酸化水素はフェントン
反応によりヒドロキシラジカルとヒドロキシアニオンと
を生成する。このうちヒドロキシラジカルは共存させた
ＤＭＰＯに補足されＤＭＰＯ−ＯＨアダクトが得られ
る。このアダクトは比較的安定であり、ＥＳＲスペクト
ルにおいて特徴的な４重線を示す。このとき、反応液中
にヒドロキシラジカルを消去する活性を有する物質が共
存すると、ＤＭＰＯ−ＯＨアダクトのＥＳＲスペクトル
が減少する。このスペクトルの積分値の減少量から試料
のヒドロキシラジカル消去活性を測定できる。

【００３７】ヒドロキシラジカルを消去する活性を有す
る物質として、大柳善彦著、「ＳＯＤと活性酸素種調
節剤−その薬理的作用と臨床応用」（第２２５〜２２８
頁、１９８９年、（株）日本医学館）ではマニトール、
トリプトファン、ギ酸等をあげ、これらのヒドロキシラ
ジカル消去活性を調べているが、該活性はマニトールで
は１０μmol ／ml、トリプトファンでは２０μmol ／ml
およびギ酸では１００μmol ／mlの各存在量において測
定されたものである。これに対して本発明に係るリグナ
ン配糖体の試験量は１μmol ／ml以下で測定し、このよ
うな微少濃度でも充分なヒドロキシラジカル消去活性が
認められる。したがって本発明に係るリグナン配糖体
は、ヒドロキシラジカルを消去する有効成分として極め
て高い活性を有するものである。

【００３８】このため、前述した本発明に係るリグナン
配糖体を化粧品、トイレタリー製品、医薬部外品の種々
の皮膚適用製品に利用することは、ヒドロキシラジカル
による肌への悪影響を防止するうえで極めて有用である
と考えられる。この考えをもとになされた本発明の趣旨
は、前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体を必須
成分として配合してなることを特徴とする化粧料に関す
るものである。本発明の化粧料の種類としては、特に限
定されるものではないが、とりわけ皮膚に対して使用す
る公知の各種化粧品を対象とすることが望ましく、例え
ばコールドクリーム、バニシングクリーム、エモリエン
トクリーム、サンスクリーンクリーム等の各種クリー
ム、乳液、化粧水、ファンデーション、洗顔料、美容
液、パック剤等があげられる。トイレタリー製品につい
ても同様に制限はないが、石けん、入浴剤等を好適に例
示できる。

【００３９】本発明の化粧料において特徴的に配合する
成分は、前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体で
あり、より好ましくは前記構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ
−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体
の１種または２種以上を主成分とするリグナン配糖体類
であり、これらの好ましい実施態様としては、ゴマ種子
の加湿物もしくは発芽体を含水低級アルコールで抽出処
理して得られる抽出物を配合してなる化粧料である。こ
こに含水低級アルコール抽出物とは、ゴマ種子から本発
明に係るリグナン配糖体を製造する方法（前述）におい
て記載したように、含水低級アルコール抽出物、粗リグ
ナン配糖体（溶剤抽出物、糖鎖加水分解後に溶剤抽出し
た画分）、および吸着剤を用いたクロマトグラフィーで
特定成分を濃縮した高純度精製物をいう。

【００４０】かかるリグナン配糖体類の化粧料への配合
量は、リグナン配糖体の各成分の含有率のちがいにより
一律に規定しがたいが、例えば前述した含水低級アルコ
ール抽出物のときは化粧料全量に対して０．０５〜２０
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％であり、粗リグ
ナン配糖体を配合するときは同じく０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％であり、また高純度
精製物（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−
ｂ）または（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のう
ち少なくとも１種以上を合計量として約６０重量％以上
含む。）を用いるときは同じく０．００１〜５重量％、
好ましくは０．０１〜１重量％である。これらの範囲を
外れて少ないと本発明の所望の効果を奏することができ
ず、逆に多すぎると最終製品において処方や色調等の品
質安定性を損なったり、またにおいの点で懸念を生じる
場合がある。

【００４１】本発明の化粧料は、前記リグナン配糖体類
と他の公知の成分とを用いて、常法により調製すること
ができる。すなわち公知の油性成分、界面活性剤、保湿
剤、増粘剤、防腐剤、顔料、粉体、ｐＨ調節剤、抗酸化
剤、紫外線吸収剤、香料、色素、精製水等を適宜に配合
すればよい。

【００４２】具体的には、油性成分としては流動パラフ
ィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、ミツロ
ウ、カルナウバロウ、ラノリン、ミリスチン酸イソプロ
ピル、ミリスチン酸イソパルミチル、ミリスチン酸オク
チルドデシル、イソオクチル酸セチル、トリイソオクチ
ル酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、カプリル
酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリグリセリド、ジイ
ソオクチル酸ネオペンチルグリコールエステル、リンゴ
酸ジイソステアリル、イソノナン酸イソノニル、１２−
ヒドロキシステアリン酸コレステリル、イソステアリン
酸ジペンタエリスリトールエステル、オリーブ油、ホホ
バ油、月見草油、ユーカリ油、大豆油、菜種油、サフラ
ワー油、パーム油、ゴマ油、米胚芽油、タートル油、ミ
ンク油、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ステ
アリルアルコール、セタノール、ベヘニルアルコール等
があげられる。

【００４３】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
セチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレエー
ト、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステア
レート、グリセリルモノオレエート、グリセリルモノス
テアレート、レシチン、リゾレシチン、ポリグリセリン
やショ糖と前記脂肪酸とのモノ、ジ、トリまたはテトラ
エステル等があげられる。

【００４４】また保湿剤としては、多価アルコール類、
ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、天然保湿因子
（ＮＭＦ）、ピロリドンカルボン酸ソーダ、スフィンゴ
脂質、リン脂質、コレステロール等があげられ、増粘剤
としてはカルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール、カラギーナン等が
あげられ、防腐剤としてはメチルパラベン、エチルパラ
ベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナ
トリウム等を例示でき、顔料、粉体としてはタルク、カ
オリン、マイカ、ベントナイト、雲母、雲母チタン、酸
化チタン、ベンガラ、酸化鉄等があげられ、ｐＨ調節剤
としてはクエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤があ
げられる。

【００４５】抗酸化剤としてはＢＨＴ、ＢＨＡ、ビタミ
ンＡ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミ
ンＣ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミ
ンＥ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩等があげ
られ、紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン誘導体、パ
ラアミノ安息香酸誘導体、メトキシケイ皮酸誘導体、ウ
ロカニン酸等があげられる。

【００４６】これらを適宜に組み合わせ、加温もしくは
非加温状態で、混合、分散、乳化あるいは溶解させ、液
状、ペースト状、ゲル状、クリーム状（半固形状を含
む）または固形状となし、本発明の化粧料を得る。本発
明の化粧料は肌に直接または間接に塗布して使用する。

【００４７】なお本発明の化粧料においては、本発明に
係るリグナン配糖体と保湿剤とを併用して配合すること
により、本発明の効果すなわち皮膚にハリとツヤを付与
し、シワやたるみの形成を防ぐ効果がより一層顕著に発
揮される。かかる保湿剤としては公知の化粧料用原料で
あるヒアルロン酸、皮脂に類似する油剤（オリーブ油、
ホホバ油、スクワラン等）、天然保湿因子（ＮＭＦ）お
よびこれに類似する成分（アミノ酸、乳酸塩、ピロリド
ンカルボン酸ソーダ等）、スフィンゴミエリン、ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホ
スファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、これら
のリゾ体、およびこれらの混合リン脂質、レチノイド、
α−ヒドロキシ酸（グリコール酸、クエン酸、リンゴ
酸、乳酸、酒石酸等）等を例示でき、これらのうち特に
ヒアルロン酸および／またはピロリドンカルボン酸ソー
ダが好ましい。このときの併用割合は、本発明に係るリ
グナン配糖体／保温剤＝１／１００〜１００／１（重量
比）がよい。

【００４８】

【実施例】以下に参考例および実施例を示して本発明を
具体的に説明する。参考製造例１予め滅菌した石英砂を３００cm²のステンレス製のバッ
トに敷き、その上に中国産ごま種子１０ｇを撒き、蒸留
水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間培
養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発芽
状態が同程度の一定量の発芽物を１００mlの含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉砕し
た。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固して含水メタノール
抽出物を得た。ついで該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出洗
浄して脂溶性物質を除き、ついで水飽和のｎ−ブタノー
ルで抽出洗浄して水溶性物質を除き、粗リグナン配糖体
を得た。この粗リグナン配糖体を１００mlの含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。

【００４９】ＨＰＬＣ条件は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Soken Pak ＯＤＳ−Ｗ５μ、１０mm
φ×２５０mm）、紫外線吸収検出器（ＵＶ−８０００、
東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メタノールが９
０：１０（ｖ：ｖ）から開始して６０分後に同１０：９
０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを用い、流速を１
ml／min 、検出波長は２８０nmとした。

【００５０】ＨＰＬＣ分析の結果、セサミンを外標準と
して粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体の組成および
含量を求めたところ、ＳＧ−１（構造式（ＩＩ−
ａ））、ＳＧ−３（構造式（ＩＩ−ｂ））およびＳＧ−
５（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種が主成分であり、これ
らは粗リグナン配糖体中に１１５mg存在し、その組成は
ＳＧ−１が３０％、ＳＧ−３が４０％、ＳＧ−５が３０
％であった。

【００５１】なお、各リグナン配糖体成分の化学的構造
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。すな
わち各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
および水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮
乾固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチル
シリル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に
供してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。

【００５２】このＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９mm、ｆｉｌｍｔｈ
ｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆ＷＳＣＩＥＮＴ
ＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット比
１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：ヘ
リウム。

【００５３】また水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５mlを加え
て減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）で
トリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖を
定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、フ
ルクトース）。

【００５４】このＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０
１（１５ｍ×０．２５mm、ｆｉｌｍｔｈｉｃｋｎｅｓ
ｓ：１．０μｍ：Ｊ＆ＷＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。

【００５５】参考製造例２参考製造例１と同様の方法で得た含水メタノール抽出物
を２０mM酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）１００mlに分散さ
せ、β−グルコシダーゼ（フナコシ社製）２００mg、セ
ルラーゼ（ベーリンガーマンハイム社製）１ｇおよびア
ミラーゼ（和光純薬社製）１ｇを加え、５０℃で１５時
間振とうした。反応液に同容量のｎ−ヘキサンを加え激
しく振とうした。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性
物質を除いた。ｎ−ヘキサン相を完全に除いた残液に、
予め水で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え激しく振
とうした。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を
除いた。ｎ−ブタノール相を同容量の蒸留水で２度水洗
した後、減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得
た。

【００５６】参考製造例１に記載の方法でＨＰＬＣ分析
したところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はＳ
Ｇ−１、ＳＧ−３およびＳＧ−５が主成分であり、これ
らは粗リグナン配糖体中に約１５０mg存在し、その組成
はＳＧ−１が２４％、ＳＧ−３が４３％、ＳＧ−５が３
３％であった。

【００５７】参考製造例３参考製造例１に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体
を、ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供し
た。ＹＭＣ−ＧＥＬＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）
６０ｇを直径３cm、長さ５０cmのガラス性カラムに充填
して、水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配
糖体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノ
ール濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を
溶出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出
する画分を集め、減圧濃縮したところ約１００mgのカラ
ム分画物が得られた。

【００５８】これを分取ＨＰＬＣに繰り返し供して、各
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行った。そ
の結果、ＳＧ−１、ＳＧ−３およびＳＧ−５の各リグナ
ン配糖体の精製物が各５〜１０mg得られた。これらの全
リグナン配糖体成分の含有率は、発芽物の乾燥物当り
２．５％（wt／wt）、また含水メタノール抽出物当り
５. ０％（wt／wt）であった。

【００５９】参考試験例１リグナン配糖体成分のヒドロキシラジカルに対する消去
活性を測定した。すなわち、電子スピン共鳴（ＥＳＲ）
装置を用い、ＤＭＰＯによるスピントラップ法でヒドロ
キシラジカル消去活性を測定した。０．５５mMジエチレ
ントリアミンＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”五酢酸を含む
０．１mM硫酸第１鉄溶液７５μl 、１mM過酸化水素溶液
７５μl 、８．８mMのＤＭＰＯ溶液２０μl および下記
リグナン配糖体水溶液５０μl を混合して反応液とし
た。参考製造例３で得た精製物（ＳＧ−３）を該反応液
中の濃度が０〜１．０μmol ／mlの所定濃度となるよう
に加え、各々のＤＭＰＯ−ＯＨアダクトのスペクトルを
ＥＳＲ装置で測定した。ＥＳＲの測定条件は、ＥＳＲ装
置（日本電子社製、ＪＥＳ−ＲＥ１Ｘ）を用い、磁場：
３３４．５±５mT、出力：８mV、変調：１００kHz 、室
温にて測定、応答時間：０．１ｓとし、酸化マグネシウ
ム中のマンガンイオン（Ｍｎ²⁺）を標準物質とした。Ｓ
Ｇ−３によるヒドロキシラジカルの消去活性のＥＳＲス
ペクトルを図１（Ａ）〜図１（Ｄ）に示した。ＳＧ−３
が無添加のＥＳＲスペクトル（図１（Ａ））に比べ、Ｓ
Ｇ−３の添加濃度が増すにつれ明らかにスペクトラムは
減少した（図１（Ｂ）、図１（Ｃ）および図１
（Ｄ））。このことにより、ＳＧ−３はヒドロキシラジ
カルを消去する活性を有することが明らかになった。

【００６０】参考試験例２参考試験例１に記載の方法において、ヒドロキシラジカ
ル測定反応液に添加するリグナン配糖体成分の種類（参
考製造例３で得たＳＧ−１、ＳＧ−３およびＳＧ−５の
各精製物）および濃度を変えてＥＳＲスペクトルを測定
し、その積分値と添加濃度との関係を各配糖体成分につ
いて求めた。その結果、図２に示したように、ＳＧ−
１、ＳＧ−３およびＳＧ−５の各リグナン配糖体成分の
いずれも反応液中に０. ０１〜１. ０μmol ／mlの濃度
範囲の添加量で、ヒドロキシラジカルを消去する強い活
性が認められた。

【００６１】参考試験例３参考製造例１で得た含水メタノール抽出物および粗
リグナン配糖体、参考製造例２で得た粗リグナン配糖
体および参考製造例３で得たカラム分画物を試料と
し、参考試験例１と同様の方法でヒドロキシラジカル消
去活性を測定した。その結果、各試料の無添加時のヒド
ロキシラジカル強度の５０％を消去する活性を示す各試
料の添加濃度は：３０μmol ／ml、：２μmol ／m
l、：１μmol ／mlおよび：０．１μmol ／mlであ
った。このことから、リグナン配糖体（ＳＧ−１、ＳＧ
−３およびＳＧ−５）は各成分の精製物のみならず、混
合物であっても十分なヒドロキシラジカル消去能を保持
していることが明らかになった。

【００６２】実施例１（クリーム）表１に示す処方および下記の製造方法によりクリームを
調製した。また比較のためのクリームを同様に調製し、
両クリームの性状を評価した。その結果を表２に示す。
本発明のクリームは肌に対してはりとツヤを与える効果
が大きく、シワやたるみの形成を防止する効果が認めら
れた。

【００６３】

【表１】

【００６４】〔製造方法〕（１）〜（４）、（７）、（８）および（１０）を
加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。（１２）に（５）、（６）、（９）および（１１）
を加えて加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。の混合物にの混合物を徐々に加えながら攪拌
し、均一に乳化する。の乳化物を水浴に置き、室温になるまで攪拌を続
けてクリームを得る。

【００６５】〔評価方法〕２０〜５０代の女性１０名を
パネラーとし、，毎日、朝夕の洗顔後２回、１ヵ月間に
わたって、本発明クリームおよび比較クリームの各適量
を顔面に塗布した。各クリームの評価は以下の基準によ
った。判定内容 ──────────────────────────────────── ○（効果が認められた）：肌にはり、つやが付与された、シワ・たるみが改善された。 △（効果がやや認められた）：肌にはり、つやがやや付与された、シワ・たるみが改善された。 ×（効果が認められなかった）：使用前と変わらない。 ────────────────────────────────────

【００６６】

【表２】

【００６７】実施例２（乳液）表３に示す処方および下記の製造方法により乳液を調製
した。また比較のための乳液を同様に調製し、両乳液の
性状を評価した（評価方法および基準は実施例１と同
じ）。その結果を表４に示す。本発明の乳液は肌に対し
てはりとツヤを与える効果が大きく、シワやたるみの形
成を防止する効果が認められた。

【００６８】

【表３】

【００６９】〔製造方法〕（１）〜（３）、（６）、（７）および（９）を加
熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。（１１）に（４）、（５）、（８）および（１０）
を加えて加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。の混合物にの混合物を徐々に加えながら攪拌
し、均一に乳化する。の乳化物を水浴に置き、室温になるまで攪拌を続
けて乳液を得る。

【００７０】

【表４】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００７１】実施例３（化粧水）表５に示す処方で化粧水を調製し、実施例１と同様の方
法で評価したところ、本発明品（３−１〜３−３）はい
ずれも肌に対してはりとツヤを与える効果が大きく、特
に３−３（ピロリドンカルボン酸ソーダとリグナン配糖
体との併用）ではその効果が顕著であった（表６参
照）。このことから本発明品では、皮膚のシワやたるみ
の形成を防ぐ効果が認められることが明らかになった。

【００７２】

【表５】

【００７３】

【表６】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００７４】実施例４（美容液）表７に示す処方で美容液を調製し、実施例１と同様の方
法で評価したところ、本発明品（４−１〜４−３）はい
ずれも肌に対してはりとツヤを与える効果が大きく、と
くに４−２および４−３（ヒアルロン酸とリグナン配糖
体との併用）ではその効果が顕著であった（表８参
照）。このことから本発明品では皮膚のシワやたるみの
形成を防ぐ効果が認められることが明らかになった。

【００７５】

【表７】

【００７６】

【表８】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００７７】

【発明の効果】本発明によれば、ゴマ種子の発芽物等か
ら容易に得られ、ヒドロキシラジカルを消去する作用の
ある前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体、ある
いは前記構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは
（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少なくと
も１種以上を主成分とする混合物を配合してなる化粧料
が提供される。本化粧料は肌にはり、ツヤを与え、皮膚
のシワやたるみの形成を防止する効果を奏する。また該
効果は、前記化粧料に保湿剤を併用することによってさ
らに顕著に発現される。

【図面の簡単な説明】

【図１】５，５’−ジメチル−１−ピロリン−Ｎ−オキ
シド−ＯＨアダクトの電子スピン共鳴スペクトルであ
り、リグナン配糖体成分（ＳＧ−３）の添加量によるヒ
ドロキシラジカル消去活性の変化を示す図である。ＳＧ
−３の添加濃度が図１（Ａ）：無添加、図１（Ｂ）：
０．０５２μmol ／ml、図１（Ｃ）：０．１３μmol／m
l、図１（Ｄ）：０．２６μmol ／mlである。Ｍｎ²⁺は
酸化マグネシウム中のマンガンイオン（標準物質）を示
す。

【図２】５，５’−ジメチル−１−ピロリン−Ｎ−オキ
シド−ＯＨアダクトの電子スピン共鳴スペクトル強度の
積分値とリグナン配糖体成分（ＳＧ−１、ＳＧ−３およ
びＳＧ−５）の添加濃度との関係を示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の構造式（Ｉ）で示されるリグナン
配糖体を配合してなる化粧料。【化１】（式（Ｉ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフ
ルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残
基を表し、ｍは１〜３の整数値のいずれかを表し、ｎは
０または１の整数値を表す。）
【請求項２】下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−
ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体の
１種または２種以上を主成分とするリグナン配糖体を配
合してなる化粧料。【化２】（式（II−ａ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）【化３】（式（II−ｂ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）【化４】（式（II−ｃ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）
【請求項３】リグナン配糖体がゴマ種子の加湿物もし
くは発芽体の含水低級アルコール抽出物である請求項１
または２に記載の化粧料。
【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項に記載の化
粧料がさらに保湿剤を含有してなる前記化粧料。
【請求項５】保湿剤がヒアルロン酸および／またはピ
ロリドンカルボン酸ソーダである請求項４に記載の化粧
料。