JPH10101643A

JPH10101643A - 粒体状マレイミド類およびその取扱い方法

Info

Publication number: JPH10101643A
Application number: JP25590096A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Kishino; 和夫岸野; Takehiko Morita; 武彦森田
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1996-09-27
Filing date: 1996-09-27
Publication date: 1998-04-21
Anticipated expiration: 2016-09-27
Also published as: JP4044161B2

Abstract

(57)【要約】【課題】輸送ないしは貯蔵するに際し、非ブロッキン
グ性であって取扱い性に優れた粒体状マレイミド類、お
よびその取扱い方法を提供する。【解決手段】４８メッシュ以下の粉体の含有量を５重
量％以下にする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は粒体状マレイミド類
およびその取扱い方法、詳しくはフレーク、ペレットな
どの粒体の形態で、ペーパーバッグ、コンテナバッグな
どの容器に充填して輸送ないしは貯蔵する際に容器内で
ブロッキングを起こさないなど取扱い性に優れた固体マ
レイミド類およびその取扱い方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】Ｎ−ベンジルマレイミドなどのマレイミ
ド類は合成樹脂、医薬、農薬などの原料として有用なも
のである。具体的には、例えば、合成樹脂に耐熱性を付
与するための共重合用の一成分として用いられている。

【０００３】常温で固体のマレイミド類を輸送ないしは
貯蔵するために、本出願人は、先にマレイミド類をアク
リロニトリルに溶解し、アクリロニトリル溶液の形態で
取り扱う方法を提案した（特公平３−１２０５７号公
報）。この方法は工業的に極めて優れていることから、
現在、広く用いられている。

【０００４】上記方法は、溶媒として使用するアクリロ
ニトリルを共重合の一成分として利用できることから、
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）樹
脂、アクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン（ＡＡ
Ｓ）樹脂、アクリロニトリル−スチレン（ＡＳ）樹脂、
アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン（Ａ
ＣＳ）樹脂などアクリロニトリルを含有する樹脂の製造
には好適に利用されるが、アクリロニトリルを含有しな
い樹脂、例えばポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）、ポリオレフィンなどの製造には利用できない。

【０００５】このため、アクリロニトリルを含有しない
樹脂の耐熱性を向上させるためにマレイミド類を使用す
る場合には、マレイミド類をフレーク、ペレットなどの
粒体の形態で輸送ないしは貯蔵することが工業的に行わ
れている。

【０００６】また、マレイミド類をアクリロニトリル溶
液の形態で使用する場合も、輸送コストなどを考慮し
て、マレイミド類を粒体の形態で輸送ないしは貯蔵し、
適宜、アクリロニトリルに溶解することも行われてい
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、マレイ
ミド類を粒体の形態で輸送ないしは貯蔵する場合には、
粒体同士が接触して、いわゆるブロッキング（塊状化）
が起こり、その取り扱いが極めて困難となる。このよう
なマレイミド類の性質は、例えば特開平２−１６０７６
５号公報に記載されており（２頁右下欄）、また同公報
には、塊状化する速度は極めておそく、塊状物を解砕す
るにことによってフレーク、タブレット、顆粒などの状
態で短時間であれば容易に取り扱えることが記載されて
いる（３頁左下欄）。

【０００８】上記特開平２−１６０７６５号公報に記載
の方法は、それなりに優れた方法ではあるが、一旦ブロ
ッキングが起こると、塊状物の解砕のために解砕機など
の高価な設備を必要とするとの問題がある。この問題
は、究極的には、マレイミド類を粒体の形態で輸送ない
しは貯蔵する際のブロッキングを防止することにより解
決することができる。

【０００９】かくして、本発明の目的は、ペーパーバッ
グ、コンテナバッグなどの容器に充填して輸送ないしは
貯蔵する際にブロッキングを起こさないなど取扱い性に
優れた粒体状マレイミド類およびその取扱い方法を提供
することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らの研究によれ
ば、４８メッシュ以下の粉体状のマレイミド類の含有量
を特定量以下に低減させると粒体状マレイミド類のブロ
ッキングを効果的に防止できることが判明した。本発明
はこのような知見に基づいて完成されたものである。

【００１１】本発明は次のように特定される。

【００１２】（１）４８メッシュ以下の粉体の含有量が
５重量％以下である粒体状マレイミド類。

【００１３】（２）全重量の９０重量％以上が５〜３２
メッシュの範囲にある上記（１）の粒体状マレイミド
類。

【００１４】（３）不活性有機溶剤含有量が０．５重量
％以下である上記（１）または（２）記載の粒体状マレ
イミド類。

【００１５】（４）粒体状マレイミド類中の４８メッシ
ュ以下の粉体の含有量を５重量％以下にして取扱うこと
を特徴とする粒体状マレイミド類の取扱い方法。

【００１６】（５）粒体状マレイミド類中の不活性有機
溶剤含有量を０．５重量％以下にし、かつ４８メッシュ
以下の粉体の含有量を５重量％以下にして取扱うことを
特徴とする粒体状マレイミド類の取扱い方法。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の「マレイミド類」とは、
一般式（１）：

【００１８】

【化１】

【００１９】（式中、Ｒは炭素数１〜２または５〜１２
のアルキル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、または
フェニル基であり、ここでフェニル基は炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子で
置換されていてもよい）で表されるＮ−置換マレイミド
類であって、常温（２５℃）で固体であり、粒体の形態
で輸送ないしは貯蔵することができるものを意味する。

【００２０】その具体例としては、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、
Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミドなど
のＮ−アルキルマレイミド類；Ｎ−ベンジルマレイミ
ド；Ｎ−シクロヘキシルマレイミド；Ｎ−フェニルマレ
イミド；Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシ
フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、
Ｎ−ジメチルフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、
Ｎ−クロルフェニルマレイミド、Ｎ−ジクロルフェニル
マレイミド、Ｎ−ブロムフェニルマレイミド、Ｎ−ジブ
ロムフェニルマレイミド、Ｎ−トリクロルフェニルマレ
イミド、Ｎ−トリブロムフェニルマレイミドなどの置換
フェニルマレイミド類を挙げることができる。これらの
うち、Ｎ−ベンジルマレイミドが好適に用いられる。

【００２１】本発明のマレイミド類は、反応媒体として
不活性有機溶剤を用いて得られるマレイミド類であれば
いずれでもよく、その製造法によって限定されるもので
はない。例えば、（ａ）マレアミド酸類を不活性有機溶
剤中で加熱して脱水環化を行わせ、脱水環化によって生
成する水を不活性有機溶剤との共沸混合物として反応系
外に留去する方法、（ｂ）有機溶媒としてトルエンなど
の不活性有機溶剤およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などの非プロトン性の極性有機溶剤からなる混合溶媒を
用い、この混合溶媒中でマレアミド酸類を加熱して脱水
環化させる方法などによって得られるマレイミド類を用
いることができる。

【００２２】したがって、本発明の「不活性有機溶剤」
とは、上記反応（ａ）、（ｂ）におけるように反応媒体
として用いられる不活性有機溶媒であって、反応後の反
応混合物からの溶剤分離、蒸留などの精製工程を経た後
に精製マレイミド類中に残留するものを意味する。

【００２３】上記反応媒体として使用する不活性有機溶
剤としては、通常、水と共沸性を有する非極性有機溶
剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレン類、沸点５０
〜１２０℃の石油留分、エチルベンゼン、イソプロピル
ベンゼン、ブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、クメン、メシチレン、プソ
イドクメン、トリメチルヘキサン、オクタン、テトラク
ロルエタン、ノナン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベ
ンゼン、ｍ−ジクロルベンゼン、ｐ−ジクロルベンゼ
ン、エチルシクロヘキサン、沸点１２０〜１７０℃の石
油留分、デカン、ｐ−シメン、デカハイドロキノン、テ
トラハイドロキノン、ドデカン、ナフタリン、シクロヘ
キシルベンゼン、沸点１７０〜２５０℃の石油留分など
が用いられることから、これら化合物を本発明の不活性
有機溶剤の具体例として挙げることができる。これらの
うち、トルエン、キシレン類（例えば、ｏ−キシレン）
などが好適に用いられる。

【００２４】本発明における「粒体」とは、通常の造粒
操作により得られる、一般にペレット、フレーク、ブリ
ケット、タブレット、顆粒などと呼ばれるもの（例え
ば、ケミカルエンジニアリング臨時増刊：工場操作シリ
ーズ（造粒編）、化学工業社発行（昭和４３年発行）参
照）、および塊状物を通常の解砕機で解砕して得られ
る、一般に解砕物と呼ばれるものを意味する。これらの
うち、マレイミド類は溶融物として得られることから、
これを通常のドラム式またはベルト式フレーカーにかけ
て得られるフレーク状として取り扱うのが好適である。

【００２５】本発明によれば、４８メッシュ以下の粉体
の含有量を５重量％以下にすることにより、その輸送な
いしは貯蔵時のブロッキングを効果的に防止し、その取
扱い性を著しく向上させることができる。

【００２６】この理由は明らかではないが、粉体がある
と粒体間の接触面積が増大して、粒体状マレイミド類の
ブロッキングが起こるものと考えられる。

【００２７】粒体状マレイミド類中の不活性有機溶剤含
有量は０．５重量％以下とするのがよい。不活性有機溶
剤を完全に除去して０重量％としてもよいが、不活性有
機溶剤の除去にともなうコストアップなどを考慮すれば
０．００１〜０．５重量％、好ましくは０．０１〜０．
３重量％とすればよい。

【００２８】本発明にいう「４８メッシュ以下の粉体」
とは、標準ふるい（ＪＩＳＺ８８０１１９８２）を
用いて分級した時に４８メッシュの網目（ｏｐｅｎｉｎ
ｇ：２９７μｍ）を通過する粉体状マレイミド類を意味
し、本発明においては、４８メッシュ以下の粉体状マレ
イミド類の含有量を、マレイミド類の全重量基準で、５
重量％以下、好ましくは２重量％以下にする。

【００２９】不活性有機溶剤含有量が０．５重量％以
下、かつ４８メッシュ以下の粉体の含有量が５重量％以
下の粒体状マレイミド類は種々の方法によって調製する
ことができるが、フレーク状Ｎ−ベンジルマレイミドを
例に挙げて、その代表的な方法を以下に説明する。

【００３０】トルエン、キシレンなどの不活性有機溶剤
中で無水マレイン酸とＮ−ベンジルアミンとを反応させ
てＮ−ベンジルマレインアミド酸を生成させ、次いで得
られるスラリーにオルソリン酸などの酸触媒を添加し、
撹拌下、加熱して生成する水を溶剤とともに系外に留去
しながら脱水環化反応を行わせる。反応終了後、反応混
合物を有機層と酸触媒層とに分離し、有機層を回収す
る。次に、この有機層に水を加え、撹拌・水洗の洗浄操
作を繰り返した後に、有機層から蒸留により溶剤を除去
してＮ−ベンジルマレイミドを得る。さらに、必要に応
じて、このＮ−ベンジルマレイミドを蒸留して精製す
る。この溶剤分離および蒸留精製の条件を選択すること
によりＮ−ベンジルマレイミド中の不活性有機溶剤含有
量を０．５重量％以下にすることができる。

【００３１】次いで、溶融Ｎ−ベンジルマレイミドを、
例えばドラム式フレーカーにかけてフレーク状にする。
この際、溶剤を含まないガス、例えば窒素などの不活性
ガスをドラムに導入し、この不活性ガスをブローさせる
ことにより、得られるフレーク状Ｎ−ベンジルマレイミ
ド中の不活性有機溶剤含有量を更に低下させることがで
きる。例えば、ドラム式フレーカーの表面１ｍ²当り５
〜１０ｍ³／ｈｒ程度の窒素ガスをブローすることによ
り効果的に残留溶剤を除去することができる。

【００３２】したがって、不活性有機溶剤含量が０．５
重量％以下のフレーク状のＮ−ベンジルマレイミドは、
（１）前記の反応混合物から溶剤を蒸留により除去した
後、得られるＮ−ベンジルマレイミドをさらに蒸留精製
し、次いでこの精製した溶融Ｎ−ベンジルマレイミドを
フレーカーにかけてフレーク状とする方法、（２）上記
方法（１）において、不活性ガスをブローしながら、フ
レーク化する方法、（３）反応混合物から溶剤を蒸留除
去した後、得られる溶融Ｎ−ベンジルマレイミドをフレ
ーカーにかけてフレーク化するが、このフレーク化を不
活性ガスをブローしながら行う方法などによって容易に
製造することができる。

【００３３】そして、４８メッシュ以下の粉体の含有量
を５重量％以下にするには、上記のようにして得られる
フレーク状のＮ−ベンジルマレイミドを常法にしたがっ
て、ふるい網を有する分級機により分級すればよい。

【００３４】なお、上記溶剤分離および蒸留精製を実施
する際の条件に関しては、例えば、０．５〜２００ｍｍ
Ｈｇ、１００〜２００℃の範囲の条件で蒸留することに
より溶剤分離を行い、また１〜１００ｍｍＨｇ、１１５
〜１６５℃の範囲の条件で蒸留することにより精製すれ
ばよい。

【００３５】本発明の粒体状マレイミド類のうち、不活
性有機溶剤含有量が０．５重量％以下、かつ４８メッシ
ュ以下の粉体の含有量が５重量％以下であり、さらに５
〜３２メッシュの範囲のもの、すなわち４０００μｍの
網目を通過するが、５００μｍの網目を通過しない大き
さの粒体状マレイミド類が全体の９０重量％以上を占め
るような粒度分布を有するものが、非ブロッキング性の
ほかに、溶剤への溶解性、空気輸送性などの取扱い性が
著しく優れていて特に好適である。

【００３６】上記のような粒体状マレイミド類は前記の
不活性有機溶剤含有量の調整法および分級機による分級
操作によって容易に調製することができる。

【００３７】なお、上記の溶剤への溶解性とは、粒体状
マレイミド類をアクリロニトリルなどの溶剤に溶解して
使用する場合の溶剤への溶解のし易さ、また空気輸送性
とは粒体状マレイミド類を、空気圧または不活性ガス圧
を利用してペーパーバッグ、コンテナーバッグなどの容
器に充填する際の輸送のし易さである。

【００３８】本発明の粒体状マレイミド類は、ブロッキ
ングの更なる防止のために、滑剤で被覆されていてもよ
い。この滑剤には特に制限はなく一般に使用されてい
る、例えば炭化水素系、脂肪酸系、高級アルコール系、
アミド系、エステル系および金属石鹸系滑剤を用いるこ
とができる。

【００３９】本発明の粒体状マレイミド類は、例えば、
ペーパーバッグ、コンテナーバッグなどの容器に充填し
て輸送ないしは貯蔵し、そのまま耐熱性を付与する共重
合成分として使用してもよいし、あるいは輸送ないしは
貯蔵の後にアクリロニトリルなどの有機溶剤に溶解して
使用してもよい。

【００４０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。なお、フレーク状Ｎ−ベンジルマレイミドの
ブロッキング性は次の方法により測定した。

【００４１】ブロッキング試験法Ｎ−ベンジルマレイミドをペーパーバック（長さ７４ｃ
ｍ、幅５０ｃｍ、底幅１０ｃｍ、クラフト紙３層）に２
０ｋｇ充填する。充填されたペーパーバッグ５袋をパレ
ット（縦１１００ｍｍ、横１１００ｍｍ、厚さ１４０ｍ
ｍ）上にならべ、上部から２１００ｋｇの荷重をかけて
６ヶ月間保存する。保存後、そのうちの１袋を高さ５０
０ｍｍの台の上にのせ、側面を破袋し自然流下の状況と
内部の塊状物の存在を確認する。

【００４２】実施例１反応溶媒としてトルエンを用い、Ｎ−ベンジルマレイミ
ドと無水マレイン酸とを酸触媒の存在下に反応させ、生
成する水はトルエンとの共沸により留去させて系外に除
去した。反応後、酸触媒を分離し、Ｎ−ベンジルマレイ
ミドを含む有機層を水洗した後、４０ｍｍＨｇ、１５０
℃の条件下、蒸留によりトルエンを分離した。次いで、
この粗製Ｎ−ベンジルマレイミドをさらに４ｍｍＨｇ、
１４２℃の条件下で蒸留して精製した。

【００４３】得られたＮ−ベンジルマレイミドの溶融品
を密閉型の浸液式シングルドラムフレーカー（楠木機械
（株）製）にかけフレーク化製品を得た。この時、フレ
ーカーのドラムの単位表面積（１ｍ²）あたり５ｍ³／ｈ
ｒの流量で窒素ガスを吹き込んで接触させた。また、フ
レークは分級機（４８メッシュのスクリーン設置）によ
り分級した。

【００４４】このようにして得られたフレーク状のＮ−
ベンジルマレイミドを標準ふるいにより粒度分布を測定
した結果を表１に示す。また、このフレーク状のＮ−ベ
ンジルマレイミドをアセトンに溶解した後、ガスクロマ
トグラフィーによりトルエンの量を測定したところ、そ
のトルエン含量は０．０６重量％であった。

【００４５】上記フレーク状のＮ−ベンジルマレイミド
について、前述のブロッキング試験法により、そのブロ
ッキングの有無を確認したところ、破袋した側面からフ
レーク状のＮ−ベンジルマレイミドが自然流下し、内部
には塊状物は認められなかった。このことから、ペーパ
ーバッグ内部でブロッキングが起こっていないことが分
かる。実施例２反応溶媒としてｏ−キシレンを用いた以外は実施例１と
同様にして反応を行った。Ｎ−ベンジルマレイミドを含
む有機層は水洗した後、２０ｍｍＨｇ、１６０℃の条件
下、蒸留によりｏ−キシレンを分離した。次いで、この
Ｎ−ベンジルマレイミドをさらに４ｍｍＨｇ、１４２℃
の条件下で蒸留して精製した。

【００４６】得られたＮ−ベンジルマレイミドの溶融品
を密閉型の浸液式シングルドラムフレーカー（楠木機械
（株）製）にかけフレーク化製品を得た。この時、フレ
ーカーのドラムの単位表面積（１ｍ²）あたり５ｍ³／ｈ
ｒの流量で窒素ガスを吹き込んで接触させた。また、こ
のフレークは実施例１と同様にして分級した。

【００４７】このようにして得られたフレーク状のＮ−
ベンジルマレイミドの粒度分布およびｏ−キシレン含有
量を実施例１と同様にして測定した。粒度分布を表１に
示す。また、ｏ−キシレンの含有量は０．１０重量％で
あった。

【００４８】上記フレーク状のＮ−ベンジルマレイミド
について、前述のブロッキング試験法により、そのブロ
ッキングの有無を確認したところ、破袋した側面からフ
レーク状のＮ−ベンジルマレイミドが自然流下し、内部
には塊状物は認められなかった。このことから、ペーパ
ーバッグ内部でブロッキングが起こっていないことが分
かる。

【００４９】実施例３反応溶媒としてｏ−キシレンを用いた以外は実施例１と
同様にして反応を行った。Ｎ−ベンジルマレイミドを含
む有機層は水洗した後、２０ｍｍＨｇ、１６５℃の条件
下、蒸留によりｏ−キシレンを分離した。次いで、この
Ｎ−ベンジルマレイミドをさらに４ｍｍＨｇ、１４２℃
の条件下で蒸留して精製した。

【００５０】得られたＮ−ベンジルマレイミドの溶融品
を密閉型の浸液式シングルドラムフレーカー（楠木機械
（株）製）にかけフレーク化製品を得た。この時、フレ
ーカーのドラムの単位表面積（１ｍ²）あたり１０ｍ³／
ｈｒの流量で窒素ガスを吹き込んで接触させた。また、
このフレークは実施例１と同様にして分級した。

【００５１】このようにして得られたフレーク状のＮ−
ベンジルマレイミドの粒度分布およびｏ−キシレン含有
量を実施例１と同様にして測定した。粒度分布を表１に
示す。また、ｏ−キシレン含有量は０．０４重量％であ
った。

【００５２】上記フレーク状のＮ−ベンジルマレイミド
について、前述のブロッキング試験法により、そのブロ
ッキングの有無を確認したところ、破袋した側面からフ
レーク状のＮ−ベンジルマレイミドが自然流下し、内部
には塊状物は認められなかった。このことから、ペーパ
ーバッグ内部でブロッキングが起こっていないことが分
かる。比較例１反応溶媒としてｏ−キシレンを用いた以外は実施例１と
同様にして反応を行い、Ｎ−ベンジルマレイミドを含む
有機層を水洗した後、６０ｍｍＨｇ、９５℃の条件下、
蒸留によりｏ−キシレンを分離し、引続き１０ｍｍＨ
ｇ、１６５℃の条件下で蒸留して精製した。

【００５３】得られたＮ−ベンジルマレイミドの溶融品
を密閉型の浸液式シングルドラムフレーカー（楠木機械
（株）製）にかけフレーク化製品を得た。この時、フレ
ーカーのドラムには窒素ガスを吹き込まなかった。

【００５４】このようにして得られたフレーク状のＮ−
ベンジルマレイミドの粒度分布およびｏ−キシレン含有
量を実施例１と同様にして測定した。粒度分布を表１に
示す。また、ｏ−キシレン含有量は１．６重量％であっ
た。

【００５５】上記フレーク状のＮ−ベンジルマレイミド
について、前述のブロッキング試験法により、そのブロ
ッキングの有無を確認したところ、破袋した側面からフ
レーク状のＮ−ベンジルマレイミドは流出せず、内部に
は塊状物が認められた。このことから、ペーパーバッグ
内部でブロッキングが起こっていることが分かる。

【００５６】

【表１】

【００５７】表１における網目の大きさは次のとおりで
ある。５メッシュ（４０００μｍ）、８メッシュ（２３
８０μｍ）、１６メッシュ（１０００μｍ）、３２メッ
シュ（５００μｍ）、４８メッシュ（２９７μｍ）

【００５８】

【発明の効果】本発明の粒体状マレイミド類は、非ブロ
ッキング性であって、ペーパーバッグ、コンテナーバッ
グなどの容器に充填して輸送ないしは貯蔵してもブロッ
キングを起こさず、取扱い性に優れている。

【００５９】本発明の粒体状マレイミド類、特にその９
０重量％以上が５〜３２メッシュの範囲にある粒度分布
を有する粒体状マレイミド類は、非ブロッキング性であ
るとともに、溶剤への溶解性、空気輸送性などの取扱い
性が優れている。このため、この粒体状マレイミド類は
工業的に極めて有利に輸送ないしは貯蔵することができ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】４８メッシュ以下の粉体の含有量が５重
量％以下である粒体状マレイミド類。
【請求項２】全重量の９０重量％以上が５〜３２メッ
シュの範囲にある請求項１記載の粒体状マレイミド類。
【請求項３】不活性有機溶剤含有量が０．５重量％以
下である請求項１または２記載の粒体状マレイミド類。
【請求項４】粒体状マレイミド類中の４８メッシュ以
下の粉体の含有量を５重量％以下にして取扱うことを特
徴とする粒体状マレイミド類の取扱い方法。
【請求項５】粒体状マレイミド類中の不活性有機溶剤
含有量を０．５重量％以下にし、かつ４８メッシュ以下
の粉体の含有量を５重量％以下にして取扱うことを特徴
とする粒体状マレイミド類の取扱い方法。