JPH10101656A - オキサゾール化合物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】医薬等の重要な中間体となりうるオキサゾール
化合物の製造法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）（式中、Ａｒは置換基を有
していてもよい芳香族基を示し、Ｒ¹ は置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
フェニル基を示し、Ｒ² はカルボン酸の保護基を示
す。）で示される光学活性3-芳香族アラニン誘導体とハ
ロゲンラジカル発生材を反応させることを特徴とする一
般式（２）（式中、Ａｒ、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ
意味を有する。）で示されるオキサゾール化合物の製造
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、下記一般式（２）
で示されるオキサゾール化合物の製造法に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】下記一般式（２）で示されるオキサゾー
ル化合物の４位と５位の炭素結合が、不飽和結合である
化合物（オキサゾール誘導体）は、ペニシリン誘導体の
中間体として用いられるなど、医薬品分野における重要
な化合物として知られている。(Chemical Reviews, 75,
389 (1975))。また、下記一般式（２）で示されるオキ
サゾール化合物の４位と５位の炭素結合が、飽和結合で
ある化合物（オキサゾリン類）も医薬中間体として有用
である。

【０００３】従来、上記オキサゾール-4- カルボン酸誘
導体を製造する方法としては、 １） α−メタルイソシアニドに活性カルボン酸化合物
を作用させる方法（Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 10,
333(1971)） ２） ナイトレンをアセチレン化合物に付加環化させる
方法（J. Am. Chem. Soc., 88, 2849 (1966)） また、上記オキサゾリン類を製造する方法としては、 ３）エポキシドにニトリル類を付加環化させる方法（J.
Am. Chem. Soc., 89, 4456(1967) ） ４）芳香族アルデヒドとイソシアン酸エステルとを縮合
させる方法（HelveticaChimica Acta, 72, 1038(198
9)） 等が知られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
１）の方法においては、高価なイソシアニドを過剰に使
用しなければならない。２）の方法においては、高価で
取り扱いにくいアジド化合物を使用しなければならな
い。３）の方法においては、芳香族エポキシドを原料と
するので、３位にニトリル類の窒素原子が付加するた
め、３位に酸素を導入するのは困難である。４）の方法
においては、原料として高価な芳香族アルデヒドを過剰
に使用するので好ましくない。以上のような点で、工業
的にオキサゾール化合物を有利に製造するには問題があ
った。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
問題点を解決するために、鋭意検討した結果、3-芳香族
アラニン誘導体の３位をハロゲンラジカル発生剤で酸化
することにより下記一般式（２）で示されるオキサゾー
ル化合物が得られることを見いだし本発明に至った。

【０００６】すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を、
Ｒ¹ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換
基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ² はカルボ
ン酸の保護基を示す。）で示される3-芳香族アラニン誘
導体にハロゲンラジカル発生剤を反応させることを特徴
とする一般式（２） （式中、Ａｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² は前記と同じ意味を有する。
４位と５位の炭素結合は、飽和結合でも不飽和結合でも
よい。）で示されるオキサゾール化合物の製造法を提供
するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。一般式（１）および（２）で示される化合物にお
いて、Ａｒとしては、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ³ ，
Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ）で置換されていてもよいフェニル
基、2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル
基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、
2-アントラニル基、9-アントラニル基、1-インデニル
基、2-インデニル基、3-インデニル基、4-インデニル
基、5-インデニル基、6-インデニル基、7-インデニル
基、ピロール-2- イル基、ピロール-3- イル基、インド
ール-2- イル基、インドール-3- イル基、インドール-4
- イル基、インドール-5- イル基、インドール-6- イル
基、インドール-7- イル基、ベンゾフラン-2- イル基、
ベンゾフラン-3- イル基、ベンゾフラン-4- イル基、ベ
ンゾフラン-5- イル基、ベンゾフラン-6- イル基、ベン
ゾフラン-7- イル基、ベンズイミダゾール-2- イル基、
ベンズイミダゾール-4- イル基、ベンズイミダゾール-5
- イル基、ベンゾチアゾール-2- イル基、ベンゾチアゾ
ール-4- イル基、ベンゾチアゾール-5- イル基、ベンゾ
チアゾール-6-イル基、ベンゾチアゾール-7- イル基、
または（ｂ）３個以下の置換基（Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ）で
置換されていてもよい2-フリル基、3-フリル基、2-チエ
ニル基、3-チエニル基、または（ｃ）２個以下の置換基
（Ｒ³ ，Ｒ⁴ ）で置換されていてもよい2-チアゾリル
基、4-チアゾリル基もしくは5-チアゾリル基、（ここ
で、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一または相異なり、炭
素数１〜７の直鎖または分岐アルキル基、炭素数１〜７
のシクロアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアミノアルキル基、炭素数１〜
７のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ
基、炭素数６〜１２の芳香族オキシ基、炭素数１〜７の
アルキルアミノ基、炭素数１〜７の環状アルキルアミノ
基、炭素数６〜１２の芳香族アミノ基、炭素数１〜７の
アルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜１２の芳香族
スルホニルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を示
す。）

【０００８】Ａｒのより具体的な例としては、例えば次
のような基が挙げられる。 （ａ）フェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニ
ル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,3-ジ
メチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、2,3,4-トリメ
チルフェニル、3-メトキシメチルフェニル、4-メトキシ
メチルフェニル、3-エトキシメチルフェニル、4-エトキ
シメチルフェニル、3-ジメチルアミノメチルフェニル、
4-ジメチルアミノメチルフェニル、3-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] フェニル、4-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フェニル、3-[(ピロリジン-1-イル) メチル] フ
ェニル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フェニル、
3-[(アゼピン-1- イル) メチル] フェニル、4-[(アゼピ
ン-1- イル) メチル] フェニル、4-クロロメチルフェニ
ル、4-ジクロロメチルフェニル、4-トリクロロメチルフ
ェニル、2-メトキシフェニルフェニル、3-メトキシフェ
ニル、4-メトキシフェニル、3-メチル-4- メトキシフェ
ニル、4-メチル-3- メトキシフェニル、4-フェノキシフ
ェニル、4-( フラン-2- イルオキシ) フェニル、3-ジメ
チルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、3-(
ピペリジン-1- イル) フェニル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フェニル、3-( ピロリジン-1- イル) フェニル、4-
( ピロリジン-1- イル) フェニル、3-( アゼピン-1- イ
ル) フェニル、4-( アゼピン-1- イル) フェニル、4-ジ
フェニルアミノフェニル、3-メタンスルホニルアミノフ
ェニル、4-メタンスルホニルアミノフェニル、3-(4- ト
ルエンスルホニルアミノ) フェニル、4-(4- トルエンス
ルホニルアミノ) フェニル、3-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) フェニル、4-(2- ニトロベンゼンスルホ
ニルアミノ) フェニル、2-ビフェニル、2'- メチル-2-
ビフェニル、3'- メチル-2- ビフェニル、4'-メチル-2-
ビフェニル、2',4'-ジメチル-2- ビフェニル、2',3'-
ジメチル-2- ビフェニル、3',4'-ジメチル-2- ビフェニ
ル、2',3',4'- トリメチル-2- ビフェニル、3'- メトキ
シメチル-2- ビフェニル、4'- メトキシメチル-2- ビフ
ェニル、3'- エトキシメチル-2- ビフェニル、4'- エト
キシメチル-2- ビフェニル、3'-ジメチルアミノメチル-
2- ビフェニル、4'- ジメチルアミノメチル-2- ビフェ
ニル、3-ビフェニル、2'- メチル-3- ビフェニル、3'-
メチル-3- ビフェニル、4'- メチル-3- ビフェニル、
2',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3'-ジメチル-3-ビ
フェニル、3',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3',4'-
トリメチル-3- ビフェニル、3'- メトキシメチル-3- ビ
フェニル、4'- メトキシメチル-3- ビフェニル、3'- エ
トキシメチル-3- ビフェニル、4'- エトキシメチル-3-
ビフェニル、3'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニ
ル、4'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニル、4-ビフ
ェニル、2'- メチル-4- ビフェニル、3'- メチル-4- ビ
フェニル、4'- メチル-4- ビフェニル、2',4'-ジメチル
-4- ビフェニル、2',3'-ジメチル-4- ビフェニル、3',
4'-ジメチル-4- ビフェニル、2',3',4'- トリメチル-4-
ビフェニル、3'- メトキシメチル-4- ビフェニル、4'-
メトキシメチル-4- ビフェニル、3'- エトキシメチル-
4- ビフェニル、4'- エトキシメチル-4- ビフェニル、
3'- ジメチルアミノメチル-4- ビフェニル、4'- ジメチ
ルアミノメチル-4- ビフェニル、ナフト-1- イル、2-メ
チルナフト-1- イル、3-メチルナフト-1- イル、4-メチ
ルナフト-1- イル、5-メチルナフト-1- イル、6-メチル
ナフト-1- イル、7-メチルナフト-1- イル、8-メチルナ
フト-1- イル、2,4-ジメチルナフト-1- イル、2,3-ジメ
チルナフト-1- イル、3,4-ジメチルナフト-1- イル、2,
3,4-トリメチルナフト-1- イル、3-メトキシメチルナフ
ト-1- イル、4-メトキシメチルナフト-1- イル、3-エト
キシメチルナフト-1- イル、4-エトキシメチル- ナフト
-1-イル、3-ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、ナフト-2- イ
ル、1-メチルナフト-2- イル、3-メチルナフト-2- イ
ル、4-メチルナフト-2- イル、5-メチルナフト-2- イ
ル、6-メチルナフト-2- イル、7-メチルナフト-2- イ
ル、8-メチルナフト-2- イル、1,4-ジメチルナフト-2-
イル、1,3-ジメチルナフト-2- イル、3,4-ジメチルナフ
ト-2- イル、1,3,4-トリメチルナフト-2- イル、3-メト
キシメチルナフト-2- イル、4-メトキシメチルナフト-2
- イル、3-エトキシメチルナフト-2- イル、4-エトキシ
メチル- ナフト-2- イル、3-ジメチルアミノメチルナフ
ト-2- イル、4-ジメチルアミノメチルナフト-2- イル、
アントラ-1- イル、2-メチルアントラ-1- イル、3-メチ
ルアントラ-1- イル、4-メチルアントラ-1- イル、5-メ
チルアントラ-1- イル、6-メチルアントラ-1- イル、7-
メチルアントラ-1- イル、8-メチルアントラ-1- イル、
9-メチルアントラ-1- イル、10- メチルアントラ-1- イ
ル、2,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3-ジメチルアン
トラ-1- イル、3,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3,4-
トリメチルアントラ-1- イル、3-メトキシメチルアント
ラ-1- イル、4-メトキシメチルアントラ-1- イル、3-エ
トキシメチルアントラ-1- イル、4-エトキシメチル- ア
ントラ-1- イル、3-ジメチルアミノメチルアントラ-1-
イル、4-ジメチルアミノメチルアントラ-1- イル、アン
トラ- ２- イル、1-メチルアントラ- ２- イル、3-メチ
ルアントラ- ２- イル、4-メチルアントラ- ２- イル、
5-メチルアントラ- ２- イル、6-メチルアントラ- ２-
イル、7-メチルアントラ- ２- イル、8-メチルアントラ
- ２- イル、9-メチルアントラ- ２- イル、10- メチル
アントラ- ２- イル、1,4-ジメチルアントラ- ２- イ
ル、1,3-ジメチルアントラ-２- イル、3,4-ジメチルア
ントラ- ２- イル、1,3,4-トリメチルアントラ- ２-イ
ル、3-メトキシメチルアントラ- ２- イル、4-メトキシ
メチルアントラ- ２-イル、3-エトキシメチルアントラ-
２- イル、4-エトキシメチル- アントラ- ２- イル、3
-ジメチルアミノメチルアントラ- ２- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルアントラ- ２- イル、アントラ- ９- イ
ル、1-メチルアントラ- ９- イル、2-メチルアントラ-
９- イル、3-メチルアントラ- ９- イル、4-メチルアン
トラ- ９- イル、5-メチルアントラ- ９- イル、6-メチ
ルアントラ- ９- イル、7-メチルアントラ- ９- イル、
8-メチルアントラ- ９- イル、10- メチルアントラ- ９
-イル、2,4-ジメチルアントラ- ９- イル、2,3-ジメチ
ルアントラ- ９- イル、3,4-ジメチルアントラ- ９- イ
ル、2,3,4-トリメチルアントラ- ９- イル、3-メトキシ
メチルアントラ- ９- イル、4-メトキシメチルアントラ
- ９- イル、3-エトキシメチルアントラ- ９- イル、4-
エトキシメチル- アントラ- ９- イル、3-ジメチルアミ
ノメチルアントラ- ９- イル、4-ジメチルアミノメチル
アントラ- ９- イル、インデン-1- イル、2-メチルイン
デン-1- イル、3-メチルインデン-1-イル、4-メチルイ
ンデン-1- イル、5-メチルインデン-1- イル、6-メチル
インデン-1- イル、7-メチルインデン-1- イル、2,4-ジ
メチルインデン-1- イル、2,3-ジメチルインデン-1- イ
ル、3,4-ジメチルインデン-1- イル、2,3,4-トリメチル
インデン-1- イル、3-メトキシメチルインデン-1- イ
ル、4-メトキシメチルインデン-1- イル、3-エトキシメ
チルインデン-1- イル、4-エトキシメチル- インデン-1
- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、インデン-2-
イル、1-メチルインデン-2- イル、3-メチルインデン-2
- イル、4-メチルインデン-2- イル、5-メチルインデン
-2- イル、6-メチルインデン-2- イル、7-メチルインデ
ン-2- イル、1,4-ジメチルインデン-2- イル、1,3-ジメ
チルインデン-2- イル、3,4-ジメチルインデン-2- イ
ル、1,3,4-トリメチルインデン-2- イル、3-メトキシメ
チルインデン-2- イル、4-メトキシメチルインデン-2-
イル、3-エトキシメチルインデン-2- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-2- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-2-
イル、インデン-3- イル、1-メチルインデン-3- イル、
2-メチルインデン-3- イル、4-メチルインデン-3- イ
ル、5-メチルインデン-3- イル、6-メチルインデン-3-
イル、7-メチルインデン-3- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-3- イル、1,2-ジメチルインデン-3- イル、1,4-ジメ
チルインデン-3- イル、1,2,4-トリメチルインデン-3-
イル、1-メトキシメチルインデン-3- イル、4-メトキシ
メチルインデン-3- イル、1-エトキシメチルインデン-3
- イル、4-エトキシメチル- インデン-3- イル、1-ジメ
チルアミノメチルインデン-3- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-3- イル、インデン-4- イル、1-メチル
インデン-4- イル、2-メチルインデン-4- イル、3-メチ
ルインデン-4- イル、5-メチルインデン-4- イル、6-メ
チルインデン-4- イル、7-メチルインデン-4- イル、1,
2-ジメチルインデン-4- イル、1,3-ジメチルインデン-4
- イル、2,3-ジメチルインデン-4- イル、1,2,3-トリメ
チルインデン-4- イル、1-メトキシメチルインデン-4-
イル、3-メトキシメチルインデン-4- イル、1-エトキシ
メチルインデン-4- イル、3-エトキシメチル- インデン
-4- イル、1-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、
3-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、インデン-5
- イル、1-メチルインデン-5- イル、2-メチルインデン
-5- イル、3-メチルインデン-5- イル、4-メチルインデ
ン-5- イル、6-メチルインデン-5- イル、7-メチルイン
デン-5- イル、2,4-ジメチルインデン-5- イル、2,3-ジ
メチルインデン-5- イル、3,4-ジメチルインデン-5- イ
ル、2,3,4-トリメチルインデン-5- イル、3-メトキシメ
チルインデン-5- イル、4-メトキシメチルインデン-5-
イル、3-エトキシメチルインデン-5- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-5- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-5- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-5-
イル、インデン-6- イル、1-メチルインデン-6- イル、
2-メチルインデン-6- イル、3-メチルインデン-6- イ
ル、4-メチルインデン-6- イル、5-メチルインデン-6-
イル、7-メチルインデン-6- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-6- イル、2,3-ジメチルインデン-6- イル、3,4-ジメ
チルインデン-6- イル、2,3,4-トリメチルインデン-6-
イル、3-メトキシメチルインデン-6- イル、4-メトキシ
メチルインデン-6- イル、3-エトキシメチルインデン-6
- イル、4-エトキシメチル- インデン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルインデン-6- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-6- イル、インデン-7- イル、1-メチル
インデン-7- イル、2-メチルインデン-7-イル、3-メチ
ルインデン-7- イル、4-メチルインデン-7- イル、5-メ
チルインデン-7- イル、6-メチルインデン-7- イル、2,
4-ジメチルインデン-7- イル、2,3-ジメチルインデン-7
- イル、3,4-ジメチルインデン-7- イル、2,3,4-トリメ
チルインデン-7- イル、3-メトキシメチルインデン-7-
イル、4-メトキシメチルインデン-7- イル、3-エトキシ
メチルインデン-7- イル、4-エトキシメチル- インデン
-7- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、
4-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、ピロール-2
- イル、1-メチルピロール-2- イル、3-メチルピロール
-2- イル、4-メチルピロール-2- イル、1,4-ジメチルピ
ロール-2- イル、1,3-ジメチルピロール-2- イル、3,4-
ジメチルピロール-2- イル、1,3,4-トリメチルピロール
-2- イル、4-メトキシメチルピロール-2- イル、5-メト
キシメチルピロール-2- イル、4-エトキシメチルピロー
ル-2- イル、5-エトキシメチルピロール-2- イル、4-ジ
メチルアミノメチルピロール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノメチルピロール-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メ
チル] ピロール-2- イル、5-[(アゼピン-1-イル) メチ
ル] ピロール-2- イル、5-クロロメチルピロール-2- イ
ル、5-ジクロロメチル、5-トリクロロメチル、5-メトキ
シピロール-2- イル、4-メトキシピロール-2- イル、5-
メトキシピロール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロ
ール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロール-2- イ
ル、4-クロロピロール-2- イル、5-クロロピロール-2-
イル、ピロール-3- イル、1-メチルピロール-3- イル、
2-メチルピロール-3- イル、4-メチルピロール-3- イ
ル、1,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2-ジメチルピロ
ール-3- イル、2,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2,4-
トリメチルピロール-3- イル、4-メトキシメチルピロー
ル-3- イル、5-メトキシメチルピロール-3- イル、4-エ
トキシメチルピロール-3- イル、5-エトキシメチルピロ
ール-3- イル、4-ジメチルアミノメチルピロール-3- イ
ル、5-ジメチルアミノメチルピロール-3- イル、4-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ア
ゼピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(アゼ
ピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-クロロメ
チルピロール-3- イル、5-ジクロロメチル、5-トリクロ
ロメチル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メトキシピ
ロール-3- イル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メチ
ル-5- メトキシピロール-3- イル、4-メチル-5- メトキ
シピロール-3- イル、4-クロロピロール-3-イル、5-ク
ロロピロール-3- イル、インドール-2- イル、1-メチル
インドール-2- イル、3-メチルインドール-2- イル、4-
メチルインドール-2- イル、5-メチルインドール-2- イ
ル、6-メチルインドール-2- イル、7-メチルインドール
-2- イル、1,4-ジメチルインドール-2- イル、1,3-ジメ
チルインドール-2- イル、3,4-ジメチルインドール-2-
イル、1,3,4-トリメチルインドール-2- イル、3-メトキ
シメチルインドール-2- イル、4-メトキシメチルインド
ール-2- イル、3-エトキシメチルインドール-2- イル、
4-エトキシメチル- インドール-2- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-2- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-2-イル、インドール-3- イル、1-メチル
インドール-3- イル、2-メチルインドール-3- イル、4-
メチルインドール-3- イル、5-メチルインドール-3- イ
ル、6-メチルインドール-3- イル、7-メチルインドール
-3- イル、2,4-ジメチルインドール-3- イル、1,2-ジメ
チルインドール-3- イル、1,4-ジメチルインドール-3-
イル、1,2,4-トリメチルインドール-3- イル、1-メトキ
シメチルインドール-3- イル、4-メトキシメチルインド
ール-3- イル、1-エトキシメチルインドール-3- イル、
4-エトキシメチル- インドール-3- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-3- イル、インドール-4- イル、1-メチル
インドール-4- イル、2-メチルインドール-4- イル、3-
メチルインドール-4- イル、5-メチルインドール-4- イ
ル、6-メチルインドール-4- イル、7-メチルインドール
-4- イル、1,2-ジメチルインドール-4- イル、1,3-ジメ
チルインドール-4- イル、2,3-ジメチルインドール-4-
イル、1,2,3-トリメチルインドール-4- イル、1-メトキ
シメチルインドール-4- イル、3-メトキシメチルインド
ール-4- イル、1-エトキシメチルインドール-4- イル、
3-エトキシメチル- インドール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-4- イル、3-ジメチルアミノメチ
ルインドール-4- イル、インドール-5- イル、1-メチル
インドール-5- イル、2-メチルインドール-5- イル、3-
メチルインドール-5- イル、4-メチルインドール-5- イ
ル、6-メチルインドール-5- イル、7-メチルインドール
-5- イル、2,4-ジメチルインドール-5- イル、2,3-ジメ
チルインドール-5- イル、3,4-ジメチルインドール-5-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-5- イル、3-メトキ
シメチルインドール-5- イル、4-メトキシメチルインド
ール-5- イル、3-エトキシメチルインドール-5- イル、
4-エトキシメチル- インドール-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-5- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-5- イル、インドール-6- イル、1-メチル
インドール-6- イル、2-メチルインドール-6- イル、3-
メチルインドール-6- イル、4-メチルインドール-6- イ
ル、5-メチルインドール-6- イル、7-メチルインドール
-6- イル、2,4-ジメチルインドール-6- イル、2,3-ジメ
チルインドール-6- イル、3,4-ジメチルインドール-6-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-6- イル、3-メトキ
シメチルインドール-6- イル、4-メトキシメチルインド
ール-6- イル、3-エトキシメチルインドール-6- イル、
4-エトキシメチル- インドール-6- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-6- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-6- イル、インドール-7- イル、1-メチル
インドール-7- イル、2-メチルインドール-7- イル、3-
メチルインドール-7-イル、4-メチルインドール-7- イ
ル、5-メチルインドール-7- イル、6-メチルインドール
-7- イル、2,4-ジメチルインドール-7- イル、2,3-ジメ
チルインドール-7- イル、3,4-ジメチルインドール-7-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-7-イル、3-メトキ
シメチルインドール-7- イル、4-メトキシメチルインド
ール-7-イル、3-エトキシメチルインドール-7- イル、4
-エトキシメチル- インドール-7- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-7- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-7- イル、ベンゾフラン-2- イル、3-メチ
ルベンゾフラン-2- イル、4-メチルベンゾフラン-2- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-2- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-2- イル、7-メチルベンゾフラン-2- イル、3,4-ジ
メチルベンゾフラン-2- イル、3-メトキシメチルベンゾ
フラン-2- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-2- イ
ル、3-エトキシメチルベンゾフラン-2- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-2- イル、3-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-2- イル、ベンゾフラン-3- イル、2-メチル
ベンゾフラン-3- イル、4-メチルベンゾフラン-3- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-3- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-3- イル、7-メチルベンゾフラン-3- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-3- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-3- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-3- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-3- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-3- イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-3- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-3- イル、ベンゾフラン-4- イル、2-メチル
ベンゾフラン-4- イル、3-メチルベンゾフラン-4- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-4- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-4- イル、7-メチルベンゾフラン-4- イル、2,3-ジ
メチルベンゾフラン-4- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-4- イル、3-メトキシメチルベンゾフラン-4- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-4- イル、3-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-4- イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-4- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-4- イル、ベンゾフラン-5- イル、2-メチル
ベンゾフラン-5- イル、3-メチルベンゾフラン-5-イ
ル、4-メチルベンゾフラン-5- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-5- イル、7-メチルベンゾフラン-5- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-5- イル、2,3-ジメチルベンゾフラ
ン-5- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-5- イル、2,3,
4-トリメチルベンゾフラン-5- イル、3-メトキシメチル
ベンゾフラン-5- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン
-5- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-5- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾフラン-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-5- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-5- イル、ベンゾフラン-6- イル、2-
メチルベンゾフラン-6- イル、3-メチルベンゾフラン-6
- イル、4-メチルベンゾフラン-6- イル、5-メチルベン
ゾフラン-6- イル、7-メチルベンゾフラン-6- イル、2,
4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、2,3-ジメチルベンゾ
フラン-6- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、
2,3,4-トリメチルベンゾフラン-6- イル、3-メトキシメ
チルベンゾフラン-6- イル、4-メトキシメチルベンゾフ
ラン-6- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-6- イ
ル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾフラン-6- イル、4-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-6- イル、ベンゾフラン-7- イ
ル、2-メチルベンゾフラン-7- イル、3-メチルベンゾフ
ラン-7- イル、4-メチルベンゾフラン-7- イル、5-メチ
ルベンゾフラン-7- イル、6-メチルベンゾフラン-7- イ
ル、2,4-ジメチルベンゾフラン-7- イル、2,3-ジメチル
ベンゾフラン-7- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-7-
イル、2,3,4-トリメチルベンゾフラン-7- イル、3-メト
キシメチルベンゾフラン-7- イル、4-メトキシメチルベ
ンゾフラン-7- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-7
- イル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-7- イル、3-
ジメチルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、ベンズイミダゾ
ール-2- イル、1-メチルベンズイミダゾール-2- イル、
4-メチルベンズイミダゾール-2- イル、5-メチルベンズ
イミダゾール-2- イル、6-メチルベンズイミダゾール-2
- イル、7-メチルベンズイミダゾール-2- イル、1,4-ジ
メチルベンズイミダゾール-2- イル、4-メトキシメチル
ベンズイミダゾール-2-イル、5-メトキシメチルベンズ
イミダゾール-2- イル、4-エトキシメチルベンズイミダ
ゾール-2- イル、5-エトキシメチル- ベンズイミダゾー
ル-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、ベンズイミダゾール-4- イル、1-メチルベ
ンズイミダゾール-4- イル、2-メチルベンズイミダゾー
ル-4- イル、5-メチルベンズイミダゾール-4- イル、6-
メチルベンズイミダゾール-4- イル、7-メチルベンズイ
ミダゾール-4- イル、1,2-ジメチルベンズイミダゾール
-4- イル、1-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イ
ル、5-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、1-
エトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-エトキ
シメチル- ベンズイミダゾール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-メチルベンズイミダゾール-5- イ
ル、2-メチルベンズイミダゾール-5- イル、4-メチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、6-メチルベンズイミダゾー
ル-5- イル、7-メチルベンズイミダゾール-5- イル、2,
4-ジメチルベンズイミダゾール-5-イル、1-メトキシメ
チルベンズイミダゾール-5- イル、4-メトキシメチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、1-エトキシメチルベンズイ
ミダゾール-5- イル、4-エトキシメチル- ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-2- イル、3-メチル
ベンゾチアゾール-2- イル、4-メチルベンゾチアゾール
-2- イル、5-メチルベンゾチアゾール-2- イル、6-メチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、7-メチルベンゾチアゾー
ル-2- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イ
ル、5-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、4-エ
トキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、5-エトキシメ
チル-ベンゾチアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、ベンゾチアゾール-4- イ
ル、2-メチルベンゾチアゾール-4- イル、3-メチルベン
ゾチアゾール-4- イル、5-メチルベンゾチアゾール-4-
イル、6-メチルベンゾチアゾール-4- イル、7-メチルベ
ンゾチアゾール-4- イル、2-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-4- イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルベンゾチアゾール-4-
イル、ベンゾチアゾール-5- イル、2-メチルベンゾチア
ゾール-5-イル、4-メチルベンゾチアゾール-5- イル、6
-メチルベンゾチアゾール-5- イル、7-メチルベンゾチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-5-
イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、4-
メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、2-エトキシ
メチルベンゾチアゾール-5- イル、4-エトキシメチル-
ベンゾチアゾール-5- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾチアゾール-5- イル、4-ジメチルアミノメチルベン
ゾチアゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-6-イル、2-
メチルベンゾチアゾール-6- イル、4-メチルベンゾチア
ゾール-6- イル、5-メチルベンゾチアゾール-6- イル、
7-メチルベンゾチアゾール-6- イル、2,4-ジメチルベン
ゾチアゾール-6- イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾ
ール-6-イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-6-
イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾチアゾール-6- イル、2-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-ジメチル
アミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、ベンゾチアゾ
ール-7- イル、1-メチルベンゾチアゾール-7- イル、2-
メチルベンゾチアゾール-7- イル、3-メチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メチルベンゾチアゾール-7- イル、
5-メチルベンゾチアゾール-7- イル、6-メチルベンゾチ
アゾール-7- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-7-
イル、2,3-ジメチルベンゾチアゾール-7- イル、3,4-ジ
メチルベンゾチアゾール-7- イル、2,3,4-トリメチルベ
ンゾチアゾール-7- イル、3-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-7
- イル、3-エトキシメチルベンゾチアゾール-7- イル、
4-エトキシメチル- ベンゾチアゾール-7- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、

【０００９】（ｂ）フラン-2- イル、3-メチルフラン-2
- イル、4-メチルフラン-2- イル、5-メチルフラン-2-
イル、3,4-ジメチルフラン-2- イル、3,5-ジメチルフラ
ン-2-イル、4,5-ジメチルフラン-2- イル、3,4,5-トリ
メチルフラン-2- イル、4-メトキシメチルフラン-2- イ
ル、5-メトキシメチルフラン-2- イル、4-エトキシメチ
ルフラン-2- イル、5-エトキシメチルフラン-2- イル、
4-ジメチルアミノメチルフラン-2- イル、5-ジメチルア
ミノメチルフラン-2- イル、4-[(ピペリジン-1-イル)
メチル] フラン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フラン-2-イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] フラン-2- イル、5-[(ピロリジン-1-イル) メチル]
フラン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フ
ラン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン
-2- イル、4-クロロメチルフラン-2- イル、5-クロロメ
チルフラン-2- イル、4-ジクロロメチルフラン-2- イ
ル、5-ジクロロメチルフラン-2- イル、4-トリクロロメ
チルフラン-2- イル、5-トリクロロメチルフラン-2- イ
ル、3-メトキシフラン-2- イル、4-メトキシフラン-2-
イル、5-メトキシフラン-2- イル、4-メチル-5- メトキ
シフラン-2- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-2- イ
ル、5-フェノキシフラン-2- イル、5-( フラン-2- イル
オキシ) フラン-2- イル、4-ジメチルアミノフラン-2-
イル、5-ジメチルアミノフラン-2- イル、4-( ピペリジ
ン-1- イル) フラン-2- イル、5-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン
-2- イル、5-( ピロリジン-1- イル) フラン-2- イル、
4-( アゼピン-1- イル) フラン-2- イル、5-( アゼピン
-1- イル) フラン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
フラン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-2-
イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-2
- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラ
ン-2- イル、5-フルオロフラン-2- イル、5-クロロフラ
ン-2- イル、5-ブロモフラン-2- イル、5-ニトロフラン
-2- イル、フラン-3- イル、2-メチルフラン-3- イル、
4-メチルフラン-3- イル、5-メチルフラン-3- イル、2,
4-ジメチルフラン-3- イル、2,5-ジメチルフラン-3- イ
ル、4,5-ジメチルフラン-3- イル、2,4,5-トリメチルフ
ラン-3- イル、4-メトキシメチルフラン-3- イル、5-メ
トキシメチルフラン-3- イル、4-エトキシメチルフラン
-3- イル、5-エトキシメチルフラン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルフラン-3- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルフラン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)メチル]
フラン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] フ
ラン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フラ
ン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)メチル] フラン-
3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3-
イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3- イ
ル、4-クロロメチルフラン-3- イル、5-クロロメチルフ
ラン-3- イル、4-ジクロロメチルフラン-3- イル、5-ジ
クロロメチルフラン-3- イル、4-トリクロロメチルフラ
ン-3- イル、5-トリクロロメチルフラン-3- イル、3-メ
トキシフラン-3- イル、4-メトキシフラン-3- イル、5-
メトキシフラン-3- イル、4-メチル-5- メトキシフラン
-3- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-3- イル、5-フ
ェノキシフラン-3- イル、5-( フラン-2- イルオキシ)
フラン-3- イル、4-ジメチルアミノフラン-3- イル、5-
ジメチルアミノフラン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-3- イル、5-( ピペリジン-1- イル) フラン
-3- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、
5-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、4-( アゼピ
ン-1- イル) フラン-3- イル、5-( アゼピン-1- イル)
フラン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノフラン-3-
イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-3- イル、4-(4
- トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(4-
トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、4-(2- ニ
トロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(2
- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、
5-フルオロフラン-3- イル、5-クロロフラン-3- イル、
5-ブロモフラン-3- イル、5-ニトロフラン-3- イル、チ
オフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2- イル、4-メ
チルチオフェン-2- イル、5-メチルチオフェン-2- イ
ル、3,4-ジメチルチオフェン-2- イル、3,5-ジメチルチ
オフェン-2- イル、4,5-ジメチルチオフェン-2- イル、
3,4,5-トリメチルチオフェン-2-イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-2- イル、5-メトキシメチルチオフェン-2
-イル、4-エトキシメチルチオフェン-2- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-2-イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-クロロメチルチオフェン-2
- イル、5-クロロメチルチオフェン-2- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-2- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-2- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-2- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-2- イル、3-メトキ
シチオフェン-2- イル、4-メトキシチオフェン-2- イ
ル、5-メトキシチオフェン-2- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-2- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-2- イル、5-フェノキシチオフェン-2- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-2- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-2- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-2- イル、5-フルオロチオフ
ェン-2- イル、5-クロロチオフェン-2- イル、5-ブロモ
チオフェン-2- イル、5-ニトロチオフェン-2- イル、チ
オフェン-3- イル、2-メチルチオフェン-3- イル、4-メ
チルチオフェン-3- イル、5-メチルチオフェン-3- イ
ル、2,4-ジメチルチオフェン-3- イル、2,5-ジメチルチ
オフェン-3- イル、4,5-ジメチルチオフェン-3- イル、
2,4,5-トリメチルチオフェン-3- イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-3- イル、5-メトキシメチルチオフェン-3
- イル、4-エトキシメチルチオフェン-3- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-クロロメチルチオフェン-3
- イル、5-クロロメチルチオフェン-3- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-3- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-3- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-3- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-3- イル、3-メトキ
シチオフェン-3- イル、4-メトキシチオフェン-3- イ
ル、5-メトキシチオフェン-3- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-3- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-3-イル、5-フェノキシチオフェン-3- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-3- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-3- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-3- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-3- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-3- イル、5-フルオロチオフ
ェン-3- イル、5-クロロチオフェン-3- イル、5-ブロモ
チオフェン-3- イル、5-ニトロチオフェン-3- イル、

【００１０】（ｃ）チアゾール-2- イル、4-メチルチア
ゾール-2- イル、5-メチルチアゾール-2- イル、4,5-ジ
メチルチアゾール-2- イル、4-メトキシメチルチアゾー
ル-2- イル、5-メトキシメチルチアゾール-2- イル、4-
エトキシメチルチアゾール-2- イル、5-エトキシメチル
チアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメチルチアゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチアゾール-2- イ
ル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-2-
イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-2
- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール
-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-クロロメチルチアゾール-2- イル、5-ク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-ジクロロメチルチア
ゾール-2- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-2- イ
ル、4-トリクロロメチルチアゾール-2- イル、5-トリク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-メトキシチアゾール
-2- イル、5-メトキシチアゾール-2- イル、4-メチル-5
- メトキシチアゾール-2- イル、5-メチル-4- メトキシ
チアゾール-2- イル、5-フェノキシチアゾール-2- イ
ル、5-( フラン-2- イルオキシ) チアゾール-2-イル、4
-ジメチルアミノチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノチアゾール-2-イル、4-( ピペリジン-1- イル) チア
ゾール-2- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チアゾール
-2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イ
ル、5-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-
( アゼピン-1- イル) チアゾール-2- イル、5-( アゼピ
ン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-メタンスルホニル
アミノチアゾール-2- イル、5-メタンスルホニルアミノ
チアゾール-2- イル、4-(4-トルエンスルホニルアミノ)
チアゾール-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミ
ノ) チアゾール-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホ
ニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-(2- ニトロベンゼ
ンスルホニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-フルオロ
チアゾール-2- イル、5-クロロチアゾール-2- イル、5-
ブロモチアゾール-2- イル、5-ニトロチアゾール-2- イ
ル、チアゾール-4- イル、2-メチルチアゾール-4- イ
ル、5-メチルチアゾール-4- イル、2,5-ジメチルチアゾ
ール-4- イル、2-メトキシメチルチアゾール-4- イル、
5-メトキシメチルチアゾール-4- イル、2-エトキシメチ
ルチアゾール-4- イル、5-エトキシメチルチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、
5-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、2-[(ピペ
リジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、2-
[(ピロリジン-1- イル)メチル] チアゾール-4- イル、5
-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、2-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、2-クロロメチルチアゾール-4- イル、5-クロロメチ
ルチアゾール-4- イル、2-ジクロロメチルチアゾール-4
- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-4- イル、2-トリ
クロロメチルチアゾール-4- イル、5-トリクロロメチル
チアゾール-4- イル、2-メトキシチアゾール-4- イル、
5-メトキシチアゾール-4- イル、2-メチル-5- メトキシ
チアゾール-4- イル、5-メチル-2- メトキシチアゾール
-4- イル、5-フェノキシチアゾール-4- イル、5-( フラ
ン-4- イルオキシ) チアゾール-4- イル、2-ジメチルア
ミノチアゾール-4- イル、5-ジメチルアミノチアゾール
-4- イル、2-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イ
ル、5-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-
( ピロリジン-1-イル) チアゾール-4- イル、5-( ピロ
リジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-( アゼピン-1
- イル) チアゾール-4- イル、5-( アゼピン-1- イル)
チアゾール-4- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾ
ール-4- イル、5-メタンスルホニルアミノチアゾール-4
- イル、2-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール
-4-イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-4- イル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-4- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニル
アミノ) チアゾール-4- イル、5-フルオロチアゾール-4
- イル、5-クロロチアゾール-4- イル、5-ブロモチアゾ
ール-4- イル、5-ニトロチアゾール-4- イル、チアゾー
ル-5- イル、2-メチルチアゾール-5- イル、4-メチルチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルチアゾール-5- イル、
2-メトキシメチルチアゾール-5- イル、4-メトキシメチ
ルチアゾール-5- イル、2-エトキシメチルチアゾール-5
- イル、4-エトキシメチルチアゾール-5- イル、2-ジメ
チルアミノメチルチアゾール-5-イル、4-ジメチルアミ
ノメチルチアゾール-5- イル、2-[(ピペリジン-1- イ
ル)メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-[(ピロリジン-1
- イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピロリジン
-1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-[(アゼピン
-1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(アゼピン
-1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-クロロメチ
ルチアゾール-5- イル、4-クロロメチルチアゾール-5-
イル、2-ジクロロメチルチアゾール-5- イル、4-ジクロ
ロメチルチアゾール-5- イル、2-トリクロロメチルチア
ゾール-5- イル、4-トリクロロメチルチアゾール-5- イ
ル、2-メトキシチアゾール-5- イル、4-メトキシチアゾ
ール-5- イル、2-メチル-4- メトキシチアゾール-5- イ
ル、4-メチル-2- メトキシチアゾール-5- イル、4-フェ
ノキシチアゾール-5- イル、4-( フラン-5- イルオキ
シ) チアゾール-5- イル、2-ジメチルアミノチアゾール
-5- イル、4-ジメチルアミノチアゾール-5- イル、2-(
ピペリジン-1- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピペリ
ジン-1- イル) チアゾール-5- イル、2-( ピロリジン-1
- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピロリジン-1- イ
ル) チアゾール-5- イル、2-( アゼピン-1- イル) チア
ゾール-5- イル、4-( アゼピン-1- イル) チアゾール-5
- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イ
ル、4-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イル、2-
(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イル、
4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イ
ル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-5- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-5- イル、4-フルオロチアゾール-5- イル、
4-クロロチアゾール-5- イル、4-ブロモチアゾール-5-
イル、4-ニトロチアゾール-5- イル。

【００１１】一般式（１）および（２）で示される化合
物において、Ｒ¹ の置換されていてもよいアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチ
ル基、メトキシエトキシメチル基、メトキシプロピル基
等が挙げられ、置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−トリル基、ｏ−、ｍ
−，ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−クロロ
フェニル基、ｐ−ニトロフェニル基等が挙げられる。

【００１２】一般式（１）および（２）で示される化合
物において、Ｒ² はカルボン酸の保護基を示す、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジ
ル基、ナフチルメチル基等の炭素数７〜１１のアルアル
キル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基等の炭素数
６〜１０の芳香族基等が挙げられる。

【００１３】3-芳香族アラニン誘導体（１）の具体例と
しては、例えば2-アセチルアミノ-3-(3,4-ジメトキシフ
ェニル) プロパン酸メチル、2-アセチルアミノ-3-(3,4-
ジメトキシフェニル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイル
アミノ-3-(3,4-ジメトキシフェニル) プロパン酸メチ
ル、2-アセチルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プ
ロパン酸メチル、2-アセチルアミノ-3-(5-エチルフラン
-2- イル) プロパン酸エチル、2-ベンゾイルアミノ-3-
(5-メチルフラン-2- イル) プロパン酸メチル、2-ベン
ゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチル、
2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロフラン-2- イル) プロ
パン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブロモフラン
-2- イル) プロパン酸メチル、2-アセチルアミノ-3-(5-
メチルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、2-アセ
チルアミノ-3-(5-エチルチオフェン-2- イル) プロパン
酸エチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン
-2- イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-
(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイ
ルアミノ-3-(5-クロロチオフェン-2- イル) プロパン酸
メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブロモチオフェン-2
- イル) プロパン酸メチル等のラセミ体、光学活性体挙
げられる。

【００１４】かかる3-芳香族アラニン誘導体（１）は、
例えば、Tetrahedron Asymmetry, 4, 1833(1993)記載の
方法にしたがって合成できる。

【００１５】本発明のオキサゾール化合物（２）は、対
応する3-芳香族アラニン誘導体（１）にハロゲンラジカ
ル発生剤を反応させることにより、製造することができ
る。ここで、ハロゲンラジカル発生剤としては、Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、臭素
単体、塩素単体、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチル
ヒダントイン、ジブロモメルドラム酸等が挙げられる。
その使用量は3-芳香族アラニン誘導体（１）に対して、
通常１〜２０モル倍である。本反応においては、その他
の反応条件によっても、変化するが、ハロゲンラジカル
発生剤の使用量が、3-芳香族アラニン誘導体（１）に対
して、通常１〜約１．５モル倍では、オキサゾール化合
物（２）の４位と５位の炭素結合が、飽和の化合物であ
るオキサゾリン類（２')が主に得られる。そして約１．
９モル以上使用するとオキサゾール化合物（２）の４位
と５位の炭素結合が、不飽和の化合物であるオキサゾー
ル誘導体（２")が主に得られる。ここで、オキサゾリン
類（２')の置換基ＡｒとＣＯ₂ Ｒ² は、トランス配位で
あり、また、3-芳香族アラニン誘導体（１）の光学活性
を用いると、光学活性なオキサゾリン類（２')が得られ
る。なお、オキサゾリン類（２')にハロゲンラジカル発
生剤を反応させれば、オキサゾール誘導体（２")が得ら
れる。また、本発明の製造法には、ラジカルの発生を促
進するために、遊離基形成剤を共存させてもよい。ここ
で、遊離基形成剤としては、アゾビスイソブチロニトリ
ル、2,2'- アゾビス-(2,4-ジメチルバレロニトリル) 、
2,2'- アゾビス-(4-メトキシ-2,4- ジメチルバレロニト
リル) 、過酸化ベンゾイル、m-クロロ過安息香酸、t-ブ
チルヒドロペルオキシド等が挙げられる。その使用量は
3-芳香族アラニン誘導体（１）に対して、通常０．００
０１〜１０モル倍、好ましくは０．００１〜１モル倍で
ある。

【００１６】反応は、通常溶媒の存在下に実施される
が、溶媒としては、反応に不活性なものであればよく、
例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、モ
ノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類、酢酸、プロパン酸等の有機酸類、
水、二硫化炭素、これらの混合物などが挙げられる。そ
の使用量は特に限定されない。反応温度は、通常−３０
〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃である。 反応時間
は特に制限されることはなく、原料化合物（１）の消
失、あるいは減少の停止を終点とすることができる。

【００１７】反応終了後、必要により、残存するラジカ
ル発生剤をチオ硫酸ナトリウムあるいはヒドロキノン等
で失活させた後、反応液を水中にあけ、有機層を分離あ
るいはトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジク
ロロメタンのごとき通常の抽出溶媒によって抽出し、有
機層を分液、濃縮し、目的物のオキサゾール化合物
（２）を得ることができる。また必要により、カラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等通常の方法によって
精製することもできる。

【００１８】上記のようにして得られるオキサゾリン類
（２')の具体例としては、5-フェニル-2- メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチルフェニ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(4- メトキシフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸メチル、2,5-ジフェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチルフェニル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4- メ
トキシフェニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-フェニル-2- メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸エチル、5-(4- メチルフェニル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4- メト
キシフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸エチル、2,5-ジフェニル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(4- メチルフェニル)-2-フェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4- メトキシフェ
ニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-フェニル-2- メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸ベンジル、5-(4- メチルフェニル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、2,5-ジフェニル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸
ベンジル、5-(4- メチルフェニル)-2-フェニル-2- オキ
サゾリン-4-カルボン酸ベンジル、5-(4- メトキシフェ
ニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1,5- ジメチルピ
ロール-2- イル)-2-メチル-2-オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(1- メチルピロール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1,5- ジメチルピロー
ル-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-
2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-
(1- メチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸エチル、5-(1,5- ジメチルピロール-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-メチ
ル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(1- メチ
ルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸エチル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(1-メ
チルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メ
チルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸ベンジル、5-(1,5- ジメチルピロール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1
- メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルイン
ドール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-フェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルインド
ール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(1-メチルインドール-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1
- メチルインドール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-( ベンゾフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキ
サゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾフラン-2-
イル)-2-フェニル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾフラ
ン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
ベンジル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-( ベン
ゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロ
モ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルベ
ンズイミダゾール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルベン
ズイミダゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルベンズイミダゾー
ル-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダゾール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベ
ンジル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-
(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-
( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾチアゾー
ル-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル、5-( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベ
ンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾチアゾール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5-ブロモベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチル-
2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-( ベンゾ
チアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2
- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベ
ンジル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-メチル-2-オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- エチルフラン
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( フラン-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フラン-2- イ
ル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-ブロモフラン-2-
イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ニトロメチ
ルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- エチル
フラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-( フラン-2
- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エ
チル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フラン-2-
イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エ
チル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキ
サゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモフラン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニトロメチ
ルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- エチ
ルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-( フ
ラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フ
ラン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブ
ロモフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ニトロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルチ
オフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メ
チルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-｛5-
[(アゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2
- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-
(5- クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモチオフェン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-ニトロ
メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチオフェン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、
5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4-カルボン酸エチル、5-(5- メチルチオフェン-
2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
エチル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキ
サゾリン-4- カルボン酸エチル、5-｛5-[(アゼピン-1-
イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- クロロチオ
フェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- ブロモチオフェン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- クロ
ロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニトロメチルチオフェ
ン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
エチル、5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- エチル
チオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-
2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、
5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル)
メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロロチオフェ
ン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸
ベンジル、5-(5- ブロモチオフェン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロ
ロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ニトロメチルチオフ
ェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-( チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4- ブロモチアゾ
ール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4-メチル
チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸メチル、5-(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( チ
アゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸メチル、5-(4- ブロモチアゾール-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5
- ブロモチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチルチアゾール-2
- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( チアゾール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベ
ンジル、5-(4- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ
チアゾール-2-イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(4- メチルチアゾール-2- イル)-
2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-
(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-( チアゾール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル等が挙げられ、こ
れらは光学活性体であってもよい。

【００１９】また、上記製造法で得られるオキサゾール
誘導体（２")の具体例としては、5-フェニル-2- メチル
オキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチルフェ
ニル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
(4- メトキシフェニル)-2-メチルオキサゾール-4- カル
ボン酸メチル、5-(3,4- ジメトキシフェニル)-2-メチル
オキサゾール-4- カルボン酸メチル、2,5-ジフェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチルフェニ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
(4- メトキシフェニル)-2-フェニルオキサゾール-4- カ
ルボン酸メチル、5-(3,4- ジメトキシフェニル)-2-フェ
ニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-フェニル-2
- メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-(4- メ
チルフェニル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エ
チル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチルオキサゾール
-4- カルボン酸エチル、5-(3,4- ジメトキシフェニル)-
2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、2,5-ジフ
ェニルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-(4- メチ
ルフェニル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸エ
チル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニルオキサゾー
ル-4- カルボン酸エチル、5-(3,4- ジメトキシフェニ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-
フェニル-2- メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(4- メチルフェニル)-2-メチルオキサゾール-4-
カルボン酸ベンジル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチ
ルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(3,4- ジメ
トキシフェニル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
ベンジル、2,5-ジフェニルオキサゾール-4- カルボン酸
ベンジル、5-(4- メチルフェニル)-2-フェニルオキサゾ
ール-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メトキシフェニ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、
5-(3,4- ジメトキシフェニル)-2-フェニルオキサゾール
-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-メチルオキサゾー
ル-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロ
ール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メ
チル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-フェニルオキ
サゾール-4- カルボン酸メチル、5-(1,5- ジメチルピロ
ール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸
メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-
フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(1- メ
チルピロール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カル
ボン酸エチル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-
メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロ
モ-1- メチルピロール-2- イル)-2-メチルオキサゾール
-4- カルボン酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-
(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニルオキサゾ
ール-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピ
ロール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン
酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-メチルオ
キサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5- ジメチル
ピロール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン
酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-
(1- メチルピロール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール
-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5- ジメチルピロール-2
- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロール-2- イル)-2-フェ
ニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチ
ルインドール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2-
イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
(1- メチルインドール-2- イル)-2-フェニルオキサゾー
ル-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルイン
ドール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン
酸メチル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-メチル
オキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1
- メチルインドール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4
- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルインドール-2-イ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、
5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-フェニ
ルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(ベンゾフ
ラン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メ
チル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-メチルオ
キサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(ベンゾフラン-2-
イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5-ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾフラン-2
- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-メチルオキ
サゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-( ベンゾフラン-2
- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルベン
ズイミダゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カ
ルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダ
ゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
メチル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-
フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-フェニ
ルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルベ
ンズイミダゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイ
ミダゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボ
ン酸ベンジル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2-イ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、
5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-
2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(
ベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4-
カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2-
イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール
-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール
-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチ
ル、5-( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾ
ール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾチア
ゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
ベンジル、5-( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニル
オキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベ
ンゾチアゾール-2-イル)-2-フェニルオキサゾール-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- エチ
ルフラン-2-イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン
酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸メチル、5-( フラン-2- イ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フラン-2- イル｝-2
- フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5-
クロロフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- ブロモフラン-2- イル)-2-メチル
オキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- クロロメチ
ルフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン
酸メチル、5-(5- ニトロメチルフラン-2- イル)-2-メチ
ルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルフ
ラン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エ
チル、5-(5-エチルフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾ
ール-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イ
ル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-
( フラン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボ
ン酸エチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フラ
ン-2- イル｝-2- フェニルオキサゾール-4- カルボン酸
エチル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチルオキサ
ゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモフラン-2-
イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-
(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾー
ル-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニトロメチルフラン-2
- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、
5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4
- カルボン酸ベンジル、5-(5- エチルフラン-2- イル)-
2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-
メチルフラン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-( フラン-2- イル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼピン
-1- イル) メチル]-フラン-2- イル｝-2- フェニルオキ
サゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロロフラン
-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモフラン-2- イル)-2-メチルオキサゾー
ル-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロロメチルフラン
-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ニトロメチルフラン-2- イル)-2-メチルオキ
サゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルチオフ
ェン-2-イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メ
チル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチルオキ
サゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチオフェ
ン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メ
チル、5-( チオフェン-2-イル)-2-フェニルオキサゾー
ル-4- カルボン酸メチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル)
メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フェニルオキサゾー
ル-4- カルボン酸メチル、5-(5- クロロチオフェン-2-
イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-
(5- ブロモチオフェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール
-4- カルボン酸メチル、5-(5- クロロメチルチオフェン
-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸メチ
ル、5-(5- ニトロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル
オキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチオ
フェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
エチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチルオ
キサゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルチオフ
ェン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸
エチル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニルオキサゾ
ール-4- カルボン酸エチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イ
ル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フェニルオキサ
ゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- クロロチオフェン
-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- ブロモチオフェン-2- イル)-2-メチルオキサ
ゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- クロロメチルチオ
フェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
エチル、5-(5- ニトロメチルチオフェン-2- イル)-2-メ
チルオキサゾール-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチル
チオフェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボ
ン酸ベンジル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メ
チルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチ
ルチオフェン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4-カ
ルボン酸ベンジル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニ
ルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼ
ピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フェ
ニルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロ
ロチオフェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチオフェン-2- イル)-2-
メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ク
ロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチルオキサゾール
-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-ニトロメチルチオフェ
ン-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸ベン
ジル、5-( チアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール
-4- カルボン酸メチル、5-(4- ブロモチアゾール-2- イ
ル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5
- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4
- カルボン酸メチル、5-(4- メチルチアゾール-2- イ
ル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(5
- メチルチアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4
- カルボン酸メチル、5-( チアゾール-2- イル)-2-フェ
ニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(4- ブロモ
チアゾール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-フ
ェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル、5-(4- メチ
ルチアゾール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カ
ルボン酸メチル、5-(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-
フェニルオキサゾール-4-カルボン酸メチル、5-( チア
ゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン酸
ベンジル、5-(4- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル
オキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチ
アゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボン
酸ベンジル、5-(4- メチルチアゾール-2- イル)-2-メチ
ルオキサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチル
チアゾール-2- イル)-2-メチルオキサゾール-4- カルボ
ン酸ベンジル、5-( チアゾール-2- イル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチア
ゾール-2- イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン
酸ベンジル等が挙げられる。

【００２０】

【発明の効果】本発明の方法により、3-芳香族アラニン
誘導体（１）から医薬中間体として有用なオキサゾール
化合物（２）を、工業的に有利に製造することができ
る。

【００２１】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００２２】〔参考例１−（１）〕攪拌下、15〜20℃
で、馬尿酸10.00g(55.81mmol) および炭酸水素カリウム
2.24g(22.37mmol)を無水酢酸25mlに懸濁させた液中に、
2-チオフェンカルボキサルデヒド7.14g(63.66mmol)を加
えた後、同温度で３時間攪拌した。生成した粘稠液を、
攪拌下、室温で水中に注加した。得られた固体を濾別、
乾燥後、エタノールで再結晶することにより2-フェニル
-4-(2-チエニルメチレン)-5(4H)-オキサゾロン7.06g(収
率50%)を得た。 ¹H-NMR (δ) : 7.14-7.18(m,1H) 、7.
47-7.64(m,5H) 、7.70-7.74(m,1H) 、8.14-8.18(m,2H)

【００２３】〔参考例１−（２）〕室温攪拌下、2-フェ
ニル-4-(2-チエニルメチレン)-5(4H)-オキサゾロン3.00
g(11.75mmol)のメタノール45ml懸濁液に、ナトリウムメ
トキシド0.11g(0.57mmol)を加え、 室温で3 時間攪拌し
た。この間に懸濁液は透明な溶液となる。次いで、反応
溶液を減圧濃縮してメタノールを留去した後、残さに水
と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗
浄、乾燥、減圧濃縮後、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１
混合溶媒から再結晶することにより(Z)-2-ベンゾイルア
ミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロペン酸メチル2.59g
(収率77%)を得た。 ¹H-NMR(δ) : 3.80(s,3H)、7.03-
7.07(m,1H) 、7.31-7.33(m,1H) 、7.42-7.60(m,5H)、7.
85(s,1H)、7.94-8.08(m,2H)

【００２４】〔参考例１−（３）〕室温攪拌下、(+)-DI
OP〔(+)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3- ジヒドロキシ-
1,4- ビス（ジフェニルホスフィノ) ブタン〕20mg(0.04
mmol)およびビス(1,5- シクロオクタジエン) ロジウム
(I) テトラフルオロボレート水和物15mg((0.04mmol)の
メタノール30ml溶液に(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオ
フェン-2- イル) プロペン酸メチル1.12g(3.90mmol) を
加え、反応系を水素で置換後、水素で10気圧に加圧し、
室温で18時間水素添加を行った。反応後、反応溶液を減
圧濃縮してメタノールを留去した後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エ
チル＝１／１）で原点成分を除去後、ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１混合溶媒から再結晶することにより(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン
酸メチル1.03g(収率91%)を得た。 旋光度 ［α］_D ²⁰４４．０゜（Ｃ＝１，EtOH）¹ H-NMR (δ) : 3.51(dd,2H,J=3.6Hz,3.9Hz) 、3.80(s,3
H)、5.09(ddd,1H,J=3.3Hz,3.6Hz,3.9Hz)、6.80(d,1H,J=
3.3Hz)、6. 81(d,1H,J=3.6Hz) 、6.94(dd,1H,J=3.6Hz,
5.3Hz) 、7. 18(d,1H,J=5.3Hz) 、7.40-7.53(m,3H) 、
7.77-7.81(m,2H)

【００２５】〔参考例１−（３')〕室温攪拌下、トリス
( トリフェニルホスフィン) ロジウム(I) 塩化物（ウィ
ルキンソン触媒）37mg(0.04mmol)のメタノール30ml溶液
に(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プ
ロペン酸メチル1.12g(3.90mmol) を加え、反応系を水素
で置換後、水素で10気圧に加圧し、室温で18時間水素添
加を行った。反応溶液を減圧濃縮してメタノールを留去
した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（移動相：トルエン／酢酸エチル＝１／１）で原点成分
を除去後、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１混合溶媒から
再結晶することにより2-ベンゾイルアミノ-3-(チオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチル1.12g(収率99%)を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.51(dd,2H,J=3.6Hz,3.9Hz) 、3.80(s,3
H)、5.09(ddd,1H,J=3.3Hz,3.6Hz,3.9Hz)、6.80(d,1H,J=
3.3Hz)、6. 81(d,1H,J=3.6Hz) 、6.94(dd,1H,J=3.6Hz,
5.3Hz) 、7. 18(d,1H,J=5.3Hz) 、7.40-7.53(m,3H) 、
7.77-7.81(m,2H)

【００２６】（参考例２）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、フルフラールを使用す
る以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2- ベンゾ
イルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチルが、
フルフラールに対して３３％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパ
ン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 3.30-3.33(m,2H) 、3.79(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.09-6.11(m,1H) 、6.28-6.30(m,1H) 、
6.78-6.83(m,1H) 、7. 33-7.55(m,4H)、7.74-7.79(m,2
H)

【００２７】（参考例３）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチルフルフラール
を使用する以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロ
パン酸メチルが、5-メチルフルフラールに対して４３％
の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イ
ル) プロパン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.23(s,3H)、3.19-3.28(m,2H) 、3.79
(s,3H)、4.97-5.05(m,1H)、5. 85(d,1H,J=3.3Hz) 、5.9
8(d,1H,J=3.3Hz)、6.81(d,1H,J=7.3Hz)、7.40-7.55(m,3
H) 、7.75-7.80(m,2H)

【００２８】（参考例４）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチル-2- チオフェ
ンアルデヒドを使用する以外は参考例１と同様に反応さ
せれば(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチルが、5-メチル-2- チオフ
ェンアルデヒドに対して５１％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン-2-
イル) プロパン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.41(s,3H)、3.37-3.47(m,2H) 、3.79
(s,3H)、5.02-5.12(m,1H) 、6.55-6.58(m,2H) 、6.75-
6.85(m,1H) 、7.31-7.54(m,3H) 、7.77-7.81(m,2H)

【００２９】（参考例５）氷冷、攪拌下、酢酸−アセト
ニトリル(1:1) 溶液10mlと(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3
-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル100mg(0.364m
mol)とからなる溶液に、臭素66.3mg(0.415mmol) 滴下
し、同温度で１時間攪拌を続けた。次いで、チオ硫酸ナ
トリウム水溶液を加えて過剰の臭素を失活させ、減圧濃
縮した。残渣に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィーで処理することにより、(2S)-2-ベン
ゾイルアミノ-3-(5-ブロモチオフェン-2- イル) プロパ
ン酸メチル123.6mg(収率96％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.41-3.50(m,2H) 、3.80(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.56(d,1H,J=3.6Hz)、6.85-6.90(m,2H)
、7.41-7.54(m,3H) 、7.77-7.82(m,2H)

【００３０】（参考例６）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチルフルフラール
を使用する以外は参考例１と同様に反応させれば、2-ベ
ンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロパン
酸メチルが得られた。通算収率45％。 2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロ
パン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.23(s,3H)、3.19-3.28(m,2H) 、3.79
(s,3H)、4.97-5.05(m,1H) 、5. 85(d,1H,J=3.3Hz) 、5.
98(d,1H,J=3.3Hz)、6.81(d,1H,J=7.3Hz)、7.40-7.55(m,
3H) 、7.75-7.80(m,2H)

【００３１】（参考例７）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチル-2- チオフェ
ンアルデヒドを使用する以外は参考例１と同様に反応さ
せれば、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン-2
- イル) プロパン酸メチルが得られた。通算収率52％。 2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン-2- イル)
プロパン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.41(s,3H)、3.37-3.47(m,2H) 、3.79
(s,3H)、5.02-5.12(m,1H) 、6.55-6.58(m,2H) 、6.75-
6.85(m,1H) 、7.31-7.54(m,3H) 、7.77-7.81(m,2H)

【００３２】（参考例８）氷冷、攪拌下、酢酸−アセト
ニトリル(1:1) 溶液10mlと2-ベンゾイルアミノ-3-(チオ
フェン-2- イル) プロパン酸メチル100mg(0.364mmol)と
からなる溶液に、臭素66.3mg(0.415mmol) 滴下し、同温
度で１時間攪拌を続けた。次いで、チオ硫酸ナトリウム
水溶液を加えて過剰の臭素を失活させ、減圧濃縮した。
残渣に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで処理することにより、2-ベンゾイルアミノ-3
-(5-ブロモチオフェン-2- イル) プロパン酸メチル123.
6mg(収率96％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.41-3.50(m,2H) 、3.80(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.56(d,1H,J=3.6Hz)、6.85-6.90(m,2H)
、7.41-7.54(m,3H) 、7.77-7.82(m,2H)

【００３３】〔参考例９−（１）〕攪拌下、-10 〜0 ℃
で、水酸化ナトリウム85.0g(2.13mol)と水500gとからな
る溶液にドーパ(2- アミノ-3-(3,4-ジヒドロキシフェニ
ル) プロパン酸)100.0g(0.51mol)を加えた後、同温度で
ベンゾイルクロリド71.3g(0.51mol)を３時間かけて滴下
し、６時間かけて室温まで昇温した。 次いで、これに
1N- 塩酸を加えてpHを1.0 とし、遊離した有機物を酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃
縮することにより2-ベンゾイルアミノ-3-(3,4-ジヒドロ
キシフェニル) プロパン酸145.0g( 収率95％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.00(dd,1H,J=8.6Hz,13.9Hz)、3.18(dd,
1H,J=5.1Hz,13.9Hz)、4.79(dd,1H,J=5.1Hz,8.6Hz) 、4.
88(brs,4H)、6.57-6.61(m,2H) 、6.67-6.73(m,2H) 、7.
38-7.54(m,3H) 、7.71-7.82(m,2H)

【００３４】〔参考例９−（２）〕攪拌下、−10〜０℃
で、2-ベンゾイルアミノ-3-(3,4-ジヒドロキシフェニ
ル)プロパン酸93.9g(0.315mol) とメタノール400ml か
らなる溶液に、塩化チオニル94.2g(0.624mol) を滴下
し、同温度で１時間攪拌した後、12時間かけて室温まで
昇温した。 次いで、反応マスを減圧濃縮して過剰の塩
化チオニル、メタノールを留去した後、残さに水と酢酸
エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾
燥、減圧濃縮することにより2-ベンゾイルアミノ-3(3,4
- ジヒドロキシフェニル) プロパン酸メチル97.2g(収率
99％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 2.97-3.05(m,1H) 、3.06-3.14(m,1H) 、
3.69(s,3H)、4.92-5.00(m,1H) 、6.40-6.50(m,1H) 、6.
67-6.84(m,3H) 、6.97(brs,2H)、7.26-7.47(m,3H) 、7.
63-7.67(m,2H)

【００３５】〔参考例９−（３）〕攪拌下、参考例９−
（２）と同様にして製造した2-ベンゾイルアミノ-3-(3,
4-ジヒドロキシフェニル) プロパン酸メチル3.15g(10.0
mmol) 、ヨウ化メチル2.98g(21.0mmol) 、炭酸カリウム
2.9g(21.0mmol)及びアセトン20mlからなる混合物を８時
間加熱還流した。 次いで、反応マスを濾過、濾液を減
圧濃縮、シリカゲルクロマトグラフィー処理することに
より、2-ベンゾイルアミノ-3-(3,4-ジメトキシフェニ
ル) プロパン酸メチル2.38g(収率99％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.11-3.29(m,2H) 、3.75(s,3H)、3.77
(s,3H)、3.85(s,3H)、5.00-5.09(m,1H) 、6.63-6.83(m,
4H) 、7.38-7.53(m,3H) 、7.66-7.75(m,2H)

【００３６】〔参考例９−（４）〕氷冷、攪拌下、酢酸
−アセトニトリル(1:1) 溶液100ml と2-ベンゾイルアミ
ノ-3-(3,4-ジメトキシフェニル) プロパン酸メチル2.0g
(5.8mmol) とからなる溶液に、10％次亜塩素酸ナトリウ
ム水溶液4.96g(6.66mmol) を１時間かけて滴下し、同温
度で１時間攪拌を続けた。 次いで、チオ硫酸ナトリウ
ム水溶液を加えて過剰の次亜塩素酸ナトリウムを失活、
減圧濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーで処理するこ
とにより、2-ベンゾイルアミノ-3-(2-クロロ-4,5- ジメ
トキシフェニル) プロパン酸メチル2.39g(収率72％) を
得た。¹ H-NMR (δ) : 3.24-3.43(m,2H) 、3.73(s,3H)、3.77
(s,3H)、3.84(s,3H)、5.00-5.08(m,1H) 、6.70(s,1H)、
6.72-6.82(m,1H) 、6.84(s,1H)、7.38-7.53(m,3H) 、7.
73-7.76(m,2H)

【００３７】（実施例１）室温、攪拌下、(2S)-2- ベン
ゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチ
ル100mg(0.346mmol)の四塩化炭素10ml溶液中に、ピリジ
ン65.6mg(0.829mmol) および臭素66.3mg(0.415mmol) を
加え、更に、2,2'- アゾビス-(4-メトキシ-2,4- ジメチ
ルバレロニトリル)10.7mg(0.035mmol)を加え、40℃に昇
温し、同温度で2 時間攪拌を続けた。 室温まで冷却
後、反応マスを減圧濃縮し、残渣に水と酢酸エチルを加
え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラ
フィーで精製することにより、(4S,5R)-5-( チオフェン
-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル24.8mg( 収率25％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 3.86(s,3H)、4.92(d,1H,J=7.4Hz)、6.04
(d,1H,J=7.4Hz)、6.87-6.99(m,2H) 、7.41-7.56(m,4H)
、7.99-8.03(m,2H)

【００３８】（実施例２）実施例１において、(2S)-2-
ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸
メチルの代わりに、(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-ク
ロロチオフェン-2- イル) プロパン酸メチルを用いる以
外は、実施例１に準拠して実施することにより、(4S,5
R)-5-(5- クロロチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチルが収率45% で得られ
た。¹ H-NMR (δ) : 3.86(s,3H)、4.92(d,1H,J=7.3Hz)、6.04
(d,1H,J=7.3Hz)、6. 92(d,1H,J=3.6Hz) 、6.97(d,1H,J=
3.6Hz)、7.40-7.57(m,3H) 、7.99-8.03(m,2H)

【００３９】（実施例３）室温、攪拌下、2-ベンゾイル
アミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル100m
g(0.346mmol)の四塩化炭素10ml溶液中に、ピリジン131.
2mg(1.66mmol) および臭素132.6mg(0.83mmol) を加え、
更に、2,2'- アゾビス-(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレ
ロニトリル)10.7mg(0.035mmol)を加え、40℃に昇温し、
同温度で2時間攪拌を続けた。室温まで冷却後、反応マ
スを減圧濃縮し、残さに水と酢酸エチルを加え抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで
精製することにより、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェ
ニルオキサゾール-4- カルボン酸メチル22.8mg( 収率23
％) を得た。¹ H-NMR (δ) : 4.02(s,3H)、7.17-7.21(m,2H) 、7.46-
7.57(m,4H) 、8.10-8.17(m,2H)

【００４０】（実施例４）実施例３において、2-ベンゾ
イルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル
の代わりに、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2
- イル) プロパン酸メチルを使用する以外は実施例３と
同様に反応させれば、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチルが得られ
た。収率23％ 5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニルオキサゾール
-4- カルボン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.46(s,3H)、4.00(s,3H)、6.22(d,1H,J=
3.3Hz)、7.41-7.50(m,3H) 、7.62(d,1H,J=3.3Hz)、8.15
-8.20(m,2H)

【００４１】（実施例５）実施例３において、2-ベンゾ
イルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル
の代わりに、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチルを使用する以外は実施例
３と同様に反応させれば、5-(5- メチルチオフェン-2-
イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチルが
得られた。収率55％ 5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニルオキサゾ
ール-4- カルボン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 2.57(s,3H)、4.01(s,3H)、6.86(d,1H,J=
3.6Hz)、7.46-7.51(m,3H) 、7.95(d,1H,J=3.6Hz)、8.11
-8.16(m,2H)

【００４２】（実施例６）実施例３において、2-ベンゾ
イルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル
の代わりに、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロチオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチルを使用する以外は実施例
３と同様に反応させれば、5-(5- クロロチオフェン-2-
イル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボン酸メチルが
得られた。収率75％ 5-(5- クロロチオフェン-2- イル)-2-フェニルオキサゾ
ール-4- カルボン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 4.03(s,3H)、7.15(d,1H,J=4.1Hz)、7.47
-7.52(m,3H) 、7.85(d,1H,J=4.1Hz)、8.11-8.15(m,2H)

【００４３】（実施例７）実施例３において、2-ベンゾ
イルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル
の代わりに、2-ベンゾイルアミノ-3-(2-クロロ-4,5- ジ
メトキシフェニル) プロパン酸メチルを使用する以外は
実施例３と同様に反応させれば、5-(2- クロロ-4,5- ジ
メトキシフェニル)-2-フェニルオキサゾール-4- カルボ
ン酸メチルが得られた。収率81％ 5-(2- クロロ-4,5- ジメトキシフェニル)-2-フェニルオ
キサゾール-4- カルボン酸メチル¹ H-NMR (δ) : 3.90(s,3H)、3.92(s,3H)、3.95(s,3H)、
7.01(s,1H)、7.11(s,1H)、7.46-7.52(m,3H) 、8.13-8.1
8(m,2H)

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を、
   Ｒ¹ は置換基を有していてもよいアルキル基または置換
   基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ² はカルボ
   ン酸の保護基を示す。）で示される3-芳香族アラニン誘
   導体にハロゲンラジカル発生剤を反応させることを特徴
   とする一般式（２） （式中、Ａｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² は前記と同じ意味を有する。
   ４位と５位の炭素結合は、飽和結合でも不飽和結合でも
   よい。）で示されるオキサゾール化合物の製造法。
2. 【請求項２】一般式（１）および一般式（２）で示され
   る化合物のＡｒが、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ³ ，Ｒ
   ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ）で置換されていてもよいフェニル基、
   2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル基、1-
   ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、2-アン
   トラニル基、9-アントラニル基、1-インデニル基、2-イ
   ンデニル基、3-インデニル基、4-インデニル基、5-イン
   デニル基、6-インデニル基、7-インデニル基、ピロール
   -2- イル基、ピロール-3- イル基、インドール-2- イル
   基、インドール-3- イル基、インドール-4- イル基、イ
   ンドール-5- イル基、インドール-6- イル基、インドー
   ル-7- イル基、ベンゾフラン-2- イル基、ベンゾフラン
   -3- イル基、ベンゾフラン-4- イル基、ベンゾフラン-5
   - イル基、ベンゾフラン-6- イル基、ベンゾフラン-7-
   イル基、ベンズイミダゾール-2-イル基、ベンズイミダ
   ゾール-4- イル基、ベンズイミダゾール-5- イル基、ベ
   ンゾチアゾール-2- イル基、ベンゾチアゾール-4- イル
   基、ベンゾチアゾール-5-イル基、ベンゾチアゾール-6-
   イル基、ベンゾチアゾール-7- イル基、または（ｂ）
   ３個以下の置換基（Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ）で置換されてい
   てもよい2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル基、3-チ
   エニル基、または（ｃ）２個以下の置換基（Ｒ³ ，
   Ｒ⁴ ）で置換されていてもよい2-チアゾリル基、4-チア
   ゾリル基もしくは5-チアゾリル基、（ここで、Ｒ³ ，Ｒ
   ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は同一または相異なり、炭素数１〜７の
   直鎖または分岐アルキル基、炭素数１〜７のシクロアル
   キル基、炭素数１〜７のアルコキシアルキル基、炭素数
   １〜１０のアミノアルキル基、炭素数１〜７のハロゲン
   化アルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数６
   〜１２の芳香族オキシ基、炭素数１〜７のアルキルアミ
   ノ基、炭素数１〜７の環状アルキルアミノ基、炭素数６
   〜１２の芳香族アミノ基、炭素数１〜７のアルキルスル
   ホニルアミノ基、炭素数６〜１２の芳香族スルホニルア
   ミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を示す。）である請求
   項１記載のオキサゾール化合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式（１）および一般式（２）で示され
   る化合物のＡｒが、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ³ ，Ｒ
   ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ）で置換されていてもよいフェニル基、
   1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、2-ア
   ントラニル基、9-アントラニル基、または（ｂ）３個以
   下の置換基（Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ）で置換されていてもよ
   い2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル基、もしくは3-
   チエニル基（ここで、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は前記と
   同じ意味を表わす。）である請求項１記載のオキサゾー
   ル化合物の製造法。
4. 【請求項４】ハロゲンラジカル発生剤が、Ｎ−ブロモス
   クシンイミドまたは臭素である請求項１、２または３記
   載のオキサゾール化合物の製造法。
5. 【請求項５】ハロゲンラジカル発生剤と共に遊離基形成
   剤を併用する請求項１、２、３または４記載のオキサゾ
   ール化合物の製造法。
6. 【請求項６】遊離基形成剤が有機過酸化物、過カルボン
   酸、有機ヒドロパーオキシド、または有機アゾ化合物で
   ある請求項５記載のラセミまたは光学活性オキサゾリン
   類の製造法。