JPH10101687A - 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機材料の劣化防止剤等として有用な亜リン
酸エステル類を提供する。 【解決手段】 次式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類。 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ₄ はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素数７〜
12のアラルキル基を表す。Ｘは連結基を、Ｒ^A は置換基
を有することもあるフェニル基を表す。)

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な亜リン酸エ
ステル類、その製造方法及びその有機材料用安定剤とし
ての用途に関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑
油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さ
らには使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分
子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強
度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等
を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られてい
る。このような熱および酸化劣化といった問題を解決す
る目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止剤やリ
ン系酸化防止剤などを含有せしめることにより、有機材
料を安定化することが知られている。例えば、リン系酸
化防止剤としてトリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホ
スファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-
4,4'- ジフェニレンホスホナイト等が用いられている。

【０００３】しかしながら、これら公知のリン系酸化防
止剤では、熱劣化や酸化劣化に対する安定化効果が不十
分であるという問題があった。

【０００４】一方、かかるリン系酸化防止剤の問題点を
解決するものとして、本発明者らは既に、2-[2-(4,8-ジ
-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスホシン-3-t- ブチル-5- メチルベンジル]-
6-t-ブチル-4- メチルフェノール等のビスフェノール類
由来の環状ホスファイトを提案している( 特開平 8-412
45号公報) 。

【０００５】その後、本発明者らは、更にリン系化合物
についてこれを種々製造し、鋭意検討を重ねた結果、ジ
オール類由来の環状ホスファイトという、ビスフェール
類とは全く異質のジオール類から得られる環状ホスファ
イトが、ビスフェノール類由来の環状ホスファイトと同
等もしくはそれ以上の優れた安定効果を示すことを見出
し、本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００７】

【０００８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ₄ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又
は炭素数７〜12のアラルキル基を表す。Ｘは連結基を、
Ｒ^A は置換基を有することもあるフェニル基を表す。)
で示される実用的に優れた亜リン酸エステル類、その製
造方法及びその用途を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類
において、置換基Ｒ₁ 、Ｒ₂、Ｒ₃ 及びＲ₄ はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭
素数７〜12のアラルキル基を表すが、炭素原子数１〜８
のアルキル基の代表例としては、例えばメチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、se
c-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オク
チル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。また炭素数７
〜12のアラルキル基の代表例としては、例えばベンジ
ル、α- メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル等
が挙げられる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、好ましく
は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、より
好ましくは水素原子、メチル基である。

【００１０】またＸは連結基を表すが、かかる連結基と
しては、例えば単なる結合、ヘテロ原子を有することも
ある総炭素数１〜２０程度の２価の連結基等が挙げられ
る。連結基の具体例としては、例えば下式(II)、（II
I)、（IV) 、（Ｖ）、（VI）、（VII)又は（VIII) で示
される基等が挙げられる。 ＊−Ａ− (II) ＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− （III) ＊−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （IV) ＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ) ＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （VI） ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ａ− （VII) ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （VIII)

【００１１】（式中、＊は酸素原子に結合していること
を表し、Ａは単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン
基を表し、Ｂは２価のアルコール残基を表す。Ｄは炭素
数１〜８のアルキレン基を表し、Ｇは炭素数２〜８のア
ルキレン基を表し、Ｒ⁶ は水素原子、 炭素数１〜８のア
ルキル基又は式（IX）

【００１２】 （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ 及びＧは、前記と同じ意味を
有する。)

【００１３】で示される基を表す。） ここで、炭素数１〜８のアルキレン基の代表例として
は、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン
等の直鎖アルキレン、1-メチルエチレン、ジメチルメチ
レン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等の分岐アルキレ
ンなどが挙げられる。また２価のアルコール残基とは、
２価のアルコールの２個のＯＨを除いた部分を示し、２
価のアルコール残基の代表例としては、例えばエチレン
グリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオ
ール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-
ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3-
プロパンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタ
ンジオール、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリ
コール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオー
ル、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-
メチル-2,4- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタ
ンジオール、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチ
ル-2,3- ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プ
ロパノール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,
4-ジメチル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオ
ール、1,8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキ
サンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,
4-トリメチル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオ
ール、2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、1,
2-デカンジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデ
カンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テト
ラデカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16-
ヘキサデカンジオール等のアルキレンジオールの残基、

【００１４】2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、
1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオー
ル、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の
環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1-
ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキ
サスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メ
チルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン
等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられ
る。また、炭素数２〜８のアルキレン基の代表例として
は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等の直鎖アル
キレン、1-メチルエチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピ
レン等の分岐アルキレンなどが挙げられる。炭素数１〜
８のアルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル
基が挙げられる。

【００１５】連結基Ｘが、式（II) で示される基である
場合、Ａは、単なる結合、炭素数２〜８のアルキレン等
であることが好ましく、とりわけ単なる結合、プロピレ
ン等であることが好ましい。式（III)で示される基であ
る場合、Ａはメチレン、Ｂはエチレン、プロピレン等あ
ることが好ましい。また式(IV)で示される基である場
合、Ａは単なる結合、エチレン等であることが好まし
く、式 (Ｖ）で示される基である場合、Ａは単なる結
合、エチレン、ジメチルメチレン等あることが、Ｂはエ
チレングリコール残基、1,2-プロパンジオール残基等あ
ることが好ましい。また（VI）で示される基である場
合、Ａは単なる結合、メチレン等あることが、Ｄはメチ
レン等あることが好ましい。（VII)で示される基である
場合、Ａはメチレ、エチレン等あることが、Ｇはエチレ
ン、プロピレン等であることが、Ｒ⁶ は、水素、メチ
ル、エチル、式(IX)等であることが好ましい。また（VI
II) で示される基である場合、Ａは単なる結合、エチレ
ン等あることが、Ｇはエチレン、プロピレン等あること
が、Ｒ⁶ は、水素、メチル、エチル、式(IX)等であるこ
とが好ましい。

【００１６】また本発明の亜リン酸エステル類における
Ｒ^A は、置換基を有することもあるフェニル基を表す
が、その総炭素数は通常６〜30程度である。かかるフェ
ニル基の代表例としては、例えば式（Ｘ）、(XI)で示さ
れる基が挙げられる。

【００１７】

【００１８】（式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素
数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12の
アラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基を表
す。）

【００１９】

【００２０】（式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキ
ル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、Ｒ¹¹は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表
す。Ｗは単なる結合、硫黄原子又は炭素数１〜８のアル
キル基もしくは炭素数５〜８のシクロアルキル基が置換
していることもあるメチレン基を表す。）

【００２１】ここで、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数７〜12のアラルキル基としては、前記と同様のアルキ
ル基、アラルキル基等が挙げられる。また炭素数５〜８
のシクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等
が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基として
は、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘ
キシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙
げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例え
ばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様
のアルキルであるアルコキシ基が挙げられ、炭素数７〜
12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル部
分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキル
であるアラルキルオキシ基が挙げられる。

【００２２】Ｒ⁷ は、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチチルであることが、Ｒ⁸ は水素原子、メチル、
t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチチルであることが好ま
しい。Ｙ、Ｚは、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８
のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基
であり、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキ
ル基であることが好ましく、より好ましくは、いずれか
一方が水酸基又はメトキシ基であることが好ましい。

【００２３】Ｒ⁹ はt-ブチル、t-ペンチル、t-オクチ
ル、1-メチルシクロヘキシル等のt-アルキル基であるこ
とが好ましい。 Ｒ¹⁰は、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましく、とりわけt-ブチルであることが好ま
しい。またＲ¹¹は、水素原子又は炭素数１〜５のアルキ
ル基であることが好ましく、とりわけ水素原子又はメチ
ル基であることが好ましい。Ｗは、単なる結合、メチレ
ン基又はメチル基が置換したメチレン基等であることが
好ましい。またＲ^A が、式（XI）で示される基で有る場
合、連結基Ｘは、式（II) の単なる結合であることが好
ましい。

【００２４】前記式（Ｉ）で示される亜燐酸エステル類
は、例えば一般式（XII)

【００２５】（式中、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 及びＲ₇ は請求
項１とじ意味を表す。）で示されるジオール類と三ハロ
ゲン化リンと一般式（XIII） ＨＯ−Ｘ−Ｒ^A (XIII) （式中、Ｘ及びＲ^A は前記と同じ意味を有する。）で示
されるヒドロキシ化合物とを反応させることにより製造
することができる。ここで用いられる三ハロゲン化リン
としては、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げら
れる。とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。

【００２６】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。

【００２７】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。

【００２８】反応方法としては、通常、先ずジオール類
（XII)と三ハロゲン化リンとを反応させて中間体を生成
せしめ、次いでヒドロキシ化合物(XIII)を反応させると
いう二段反応法が採用される。この方法の場合、三ハロ
ゲン化リンは、ジオール類（XII)に対して１〜1.1 モル
倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは１〜1.05モ
ル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を用いる場合
は、三ハロゲン化リンに対して２〜2.4 モル倍程度用い
るのが好ましく、より好ましくは２〜2.1 モル倍程度で
ある。ジオール類（XII)と三ハロゲン化リンとの反応
は、通常０〜200 ℃程度で実施される。 この反応によ
り、中間体ハロゲノホスファイトが生成すると考えら
れ、これを単離してから次の反応に供してもよいが、通
常は反応混合物のままヒドロキシ化合物(XIII)との反応
に供される。

【００２９】次いで、ヒドロキシ化合物(XIII)を反応さ
せるにあたっては、ジオール類（XII)に対して、通常１
〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応においても、脱
ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合の脱ハ
ロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(XIII)に対し
て１〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加する脱ハロ
ゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン化水素剤
を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化水素剤を
含めて計算するのが通常である。反応は、通常０〜200
℃程度の温度で実施される。

【００３０】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）を得ることができる。

【００３１】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるジオール類(XII) の代表例としては、例えば1,3-
プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3- プロパンジオー
ル、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2-エチル-2
- メチル-1,3- プロパンジオール、2-メチル-2- プロピ
ル-1,3- プロパンジオール、2-ブチル-2- エチル-1,3-
プロパンジオール、1-フェニル-1,3- プロパンジオー
ル、2,2-ジメチル-1- フェニル-1,3- プロパンジオー
ル、2,2-ジフェニル-1,3- プロパンジオール、2-メチル
-2- ベンジル-1,3- プロパンジオール、2,4-ペンタンジ
オール、2-メチル-2,4- ペンタンジオール、2,4-ジメチ
ル-2,4- ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペ
ンタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,2-ジメチル-
1,3- ブタンジオール、3-メチル-1,3- ブタンジオー
ル、2,4-ヘキサンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジ
オール、3-メチル-2,4- ヘプタンジオール、5-エチル-3
- メチル-2,4- ヘプタンジオール、2-ブチル-1,3- オク
タンジオール、5-エチル-3- メチル-2,4- ノナンジオー
ル、7-エチル-2- メチル-4,6- ノナンジオールなどのプ
ロピレングリコール誘導体等が挙げられる。ジオール類
(XII) は、例えばJ.Am.Chem.Soc., 70,1982(1948) に記
載された方法に準拠して、アルキルアルデヒド類を縮合
させることにより製造し得る。また市販されているもの
であれば、それを用いても良い。

【００３２】もう一方の原料であるヒドロキシ化合物
（XIII）の代表例としては、連結基Ｘが式(II)で示さ
れ、Ａが単なる結合である場合は、例えば2,2'- メチレ
ンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール) 、2,2'- メ
チレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル-6-t- ブチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- ブチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- ブチル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-t-
ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビ
ス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシ
ルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α
−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレ
ンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノール）、2,
2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-
（α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノール）、

【００３３】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、

【００３４】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、

【００３５】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等のビスフェ
ノール類が挙げられる。ビスフェノール類は、公知の方
法、例えば特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,
355 号明細書、特公平 2-47451号公報に記載された方法
等に準拠して、アルキルフェノール類を縮合させること
により製造することもできる。 また市販されているも
のであれば、それを用いることもできる。

【００３６】連結基Ｘが式(II)で示され、Ａが炭素数1
〜８のアルキレン基である場合は、例えば２−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、
２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］エタ
ノール、

【００３７】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、

【００３８】２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、

【００３９】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、

【００４０】３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、

【００４１】３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、

【００４２】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。これらは、例えば対応するフェ
ニルカルボン酸類またはそのエステル類、ベンズアルデ
ヒド類等を公知方法に準拠して、これを還元することに
より製造し得る。

【００４３】連結基Ｘが式（III)で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ)
エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメ
チルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-
(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキ
シ) エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノ
ール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2
- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2- (3-
t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノー
ル、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメ
チルオキシ) エタノール、

【００４４】2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニ
ルメチルオキシ)エタノール、2- (3-t-ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ)
エタノール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニルメチルオキシ) エタノール、3-(3-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノー
ル、3-(3-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチルオキ
シ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5-
ジ-t- ブチル-2-ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プ
ロパノール、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノ
ール、

【００４５】3-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t-
ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノー
ル、2-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ)
プロパノール、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチ
ルフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3,5-ジ-t
- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノ
ール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル
メチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4
- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(2
- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチ
ルオキシ) プロパノール、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、

【００４６】4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノー
ル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル
メチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(2-
メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル-2- メトキシフ
ェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4-
メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-
ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ)
ブタノール、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニ
ルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-
(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキ
シ) ブタノール、4-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4-
メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール等が挙げら
れる これらは、Ａがメチレンである場合は，例えば対応する
ジオール類と対応するフェノール化合物とホルムアルデ
ヒド類を反応させることにより，またＡがメチレン以外
のアルキレンである場合は、例えば対応するジオール類
と対応するハライド化合物とを反応させることにより製
造し得る。

【００４７】連結基Ｘが式（IV) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−
ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安
息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安
息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００４８】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−
メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−
メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メト
キシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メ
トキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−
４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安
息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００４９】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキ
シル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−
（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、
５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペン
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オク
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢
酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）酢酸、

【００５０】（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、

【００５１】［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチ
ル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル
−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル
−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メ
チルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペ
ンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−
エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢
酸、

【００５２】（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシ
フェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−
４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニ
ル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフ
ェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］
プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸、

【００５３】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、

【００５４】３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ
−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−
４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２
−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）
プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
エチルフェニル］プロピオン酸、

【００５５】３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４
−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブ
チル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル
フェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−
エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プ
ロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、

【００５６】３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックア
シッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイッ
クアシッド等のカルボン類が挙げられる。

【００５７】かかるカルボン酸類は、Ａが単なる結合で
ある場合には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、ア
ルコキシ安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩
化アルミニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデ
ルクラフツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のとき
は、対応するフェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを
用いて、特開昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公
報に記載の方法に準拠して、コルベ・シュミット反応さ
せることにより製造し得る。またＡが、炭素数１〜８の
アルキレンである場合には、例えばラバー ケミストリ
ー アンド テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法
に準拠して、対応するフェノールを、塩化アルミニウム
や塩化亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアル
コキシアルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した
後、パラジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベン
ジル位のカルボニル基を還元してアルキレンにし、次い
で酸またはアルカリによりエステルを加水分解すること
により製造し得る。

【００５８】連結基Ｘが式（Ｖ) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
安息香酸2-ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒド
ロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-5-
ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチ
ル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-
オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香酸2- ヒ
ドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒ
ドロキシ安息香酸2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2-
ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、5-
t-ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、3t- ペンチル-4-ヒドロキシ5-メチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シク
ロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒド
ロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t
- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロ
キシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、

【００５９】3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシ安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4-
ヒドロキシ-5-t-ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチルシクロヘ
キシル）-4-ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチ
ル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、

【００６０】(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- ヒド
ロキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロ
ヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] 酢酸 2
- ヒドロキシエチル、 (3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペ
ンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4-
ヒドロキシ-5- エチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキ
シプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、

【００６１】(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-tオクチル
-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t-
ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メ
チルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル3-(3-t- ブチル-2- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-5- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、2
-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘ
キシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロ
キシブチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、

【００６２】3-(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ5-メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピ
オン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- ヒ
ドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチ
ルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシ
クロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル] プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチ
ル-2- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸 2-ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒ
ドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、

【００６３】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3tブチル-
4- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4
-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、
4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロ
キシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチ
ル、

【００６４】3-t-ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-t-ブチル-5- メトキシ安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メ
トキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシ
クロヘキシル）-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル
安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキ
シ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブ
チル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブ
チル、5-t-ブチル-2- メトキシ-3- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチ
ル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-
シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4-メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、

【００６５】3-t-ペンチル-4- メトキシ-5- エチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t
- ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、
3 ，5 ジ-t- ブチル-4-メトキシ安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 3
- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキ
シ安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- メ
トキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t-
ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチル
シクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2
- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- エトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-tブチル-4- エトキシ安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4-
エトキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、
3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロ
キシブチル、

【００６６】3-t-ブチル-2- エトキシ-5- メチル安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、5-t-ブチル-2- エトキシ-3-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，
5-ジ-t- ブチル-2- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）
酢酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- メト
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチ
ル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-シクロヘキシル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メ
トキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- メトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t-
ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- メチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００６７】[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキ
シ-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]
酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- メ
トキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2-ヒドロキシ
エチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢
酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペ
ンチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-tオクチル-4- メトキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシ-5-t- ブチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００６８】(3-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5-
メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロ
キシプロピル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ブチル-2-
エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(5-t- ブチル-2- エトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-4-エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-
エトキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）プロピオン酸2-
ヒドロキシエチル、2-、(3-t- ペンチル-4- メトキシ
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- オクチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００６９】3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メト
キシフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブチ
ル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4-
ヒドロキシブチル、3-(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-オクチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチル
フェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキ
シ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- エチルフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキ
シフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、

【００７０】3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-t-
ブチルフェニル）プロピオン酸2- ヒドロキシエチル、3
-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- メトキシ-5-t-ブチルフェニル）プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
3- ヒドロキシプロピル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシ
-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-(5-t- ブチル-2- エトキシ-3- メチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2-エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００７１】4-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3t ブチル-4- メトキシフ
ェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4
- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエ
チル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）
酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(5-t- ブチル-2- メトキ
シ-3- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒ
ドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4-メトキシフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t-
ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5
- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t
- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒ
ドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メ
チルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシ
エチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4
- エトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル等が挙
げられる。これらは、例えば対応するジオール類と対応
するカルボン酸、カルボン酸エステル類、カルボン酸ハ
ライド類等とを反応させることにより製造し得る。

【００７２】連結基Ｘが式（VI) で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
ヒドロキシ酢酸フェニル、ヒドロキシ酢酸ベンジル、2-
ヒドロキシプロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシプロピ
オン酸ベンジル、3-ヒドロキシプロピオン酸フェニル、
3-ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、 2- ヒドロキシ-2
- メチル- プロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシ-2- メ
チルプロピオン酸ベンジル、3-ヒドロキシ-2メチルプロ
ピオン酸フェニル、3-ヒドロキシ-2- メチルプロピオン
酸ベンジル、2-ヒドロキシ酪酸フェニル、2-ヒドロキシ
酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸フェニル、
2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-3
- メチル酪酸フェニル、2-ヒドロキシ-3- メチル酪酸ベ
ンジル、2-エチル-2- ヒドロキシ酪酸フェニル、2-エチ
ル-2- ヒドロキシ酪酸ベンジル、3-ヒドロキシ酪酸フェ
ニル、3-ヒドロキシ酪酸ベンジル、4-ヒドロキシ酪酸フ
ェニル、4-ヒドロキシ酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-4-
メチルペンタン酸フェニル、2-ヒドロキシ-4- メチルペ
ンタン酸ベンジル、2-ヒドロキシヘキサン酸フェニル、
2-ヒドロキシヘキサン酸ベンジル等が挙げられる。

【００７３】連結基Ｘが式（VII)で示される基である場
合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例えば
2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミ
ノ]エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2
- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタ
ノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノ
ール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル
メチル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エ
タノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- メトキシフェニルメチ
ル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- メトキ
シフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブ
チル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ]
エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェ
ニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4
- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノ
ール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメ
チル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t
- ブチル-4- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノ
ール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチ
ル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エ
タノール、

【００７４】2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-
[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）
-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミ
ノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-
[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミ
ノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-
t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N
- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル
-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エ
タノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N
- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5-ジ-
t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチル
アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ
フェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、

【００７５】2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル
メチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N-t
- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル
-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ]
エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、
2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル
-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N
-t- ブチルアミノ]エタノール、3-[N-(3-t-ブチル-2-
ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-
[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミ
ノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-
[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）
アミノ] プロパノール、3-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノ
ール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、3-[N-
(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-
メチルアミノ] プロパノール、

【００７６】3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、
3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチ
ル）-N-メチルアミノ] プロパノール、4-[N-(3-t-ブチ
ル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノー
ル、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）
アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ
-5- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N
-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）ア
ミノ] ブタノール、4-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、
4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメ
チル）-N- メチルアミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t
- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルア
ミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノー
ル、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメ
チル）-N- メチルアミノ] ブタノール等が挙げられる。
これらはＡがメチレンである場合は，例えば対応するア
ルカノールアミン類と対応するフェノール類とホルムア
ルデヒド類とを反応させることにより、またＡがメチレ
ン以外のアルキレンである場合は、対応するアルカノー
ルアミン類と対応するハライド類とを反応させることに
より製造し得る。

【００７７】連結基Ｘが式（VIII) で示される基である
場合のヒドロキシ化合物(XIII)の代表例としては、例え
ばN-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル
安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキ
シ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミ
ド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3-t- ブチ
ル-5- メチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブ
チル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチ
ルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-
(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒ
ドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、

【００７８】N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3
-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-
メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル)プロピオンアミド、N-メチル-N-
(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒド
ロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチ
ル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒ
ドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオン
アミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-
3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００７９】N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオンアミ
ド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロ
キシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキ
シプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒ
ドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシ
プロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、

【００８０】N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキ
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒ
ドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4-ヒド
ロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオ
ンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒ
ドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシ
ヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒ
ドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、

【００８１】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸ア
ミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシ
エチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-ヒドロ
キシエチル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、

【００８２】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2-ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００８３】N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒ
ドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-
ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-(
ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-
(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロ
ピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、

【００８４】N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒド
ロキシ-3-t-ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N
-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチル安息香酸アミド、

【００８５】N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシ
エチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェ
ニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-
ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2
- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキ
シメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、

【００８６】N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル)プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、

【００８７】N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2-ヒドロキシ-3-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(4- ヒドロキシ-3-t ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル
-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド等が挙げられる。これら
は、例えばソ連特許1203083 号及びフランス特許257724
2 号等の公知の方法に準拠して、対応するアミノアルコ
ール類と対応するカルボン酸類、カルボン酸エステル
類、又はカルボン酸ハライド類とを反応させることによ
り製造し得る。

【００８８】かくして、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％
程度である。

【００８９】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００９０】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、有
機材料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、そ
れぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化
することができるが、これらの有機材料に限定されるも
のではない。

【００９１】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) Ｅ
ＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5)
エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレ
ン）、ポリ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリ
ロニトリル／スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、

【００９２】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン／ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、

【００９３】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン／メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、

【００９４】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン／プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００９５】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００９６】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、
ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、
ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体で
あるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。

【００９７】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を含有
せしめて、有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.0
1 〜５重量部程度、好ましくは0.03〜３重量部程度、よ
り好ましくは0.05〜１重量部程度配合される。 使用量
が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でな
く、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利である。

【００９８】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を有機
材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに
他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE
-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリ
ン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。こ
れらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）と
同時に配合することもできるし、また亜リン酸エステル
類（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。

【００９９】ごこで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【０１００】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【０１０１】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【０１０２】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【０１０３】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【０１０４】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【０１０５】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【０１０６】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【０１０７】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【０１０８】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。

【０１０９】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【０１１０】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【０１１１】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【０１１２】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。

【０１１３】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【０１１４】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【０１１５】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【０１１６】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族
酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18
の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。

【０１１７】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。

【０１１８】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、

【０１１９】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒ
ドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n-オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【０１２０】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【０１２１】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【０１２２】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、

【０１２３】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【０１２４】亜リン酸エステル類（Ｉ）、あるいは必要
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機
材料が固体ポリマーである場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリ
マーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜
リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤を
マスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することも
できる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、
重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、亜リン酸
エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液
または分散液の形で配合することもできる。一方、有機
材料が油などの液体である場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶
解させることもできるし、また亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解
または懸濁させた状態で添加することもできる。

【０１２５】

【発明の効果】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、
ジオール由来の環状ホスファイトであるにもかかわら
ず、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする
各種有機材料の安定剤として優れた性能を有し、この化
合物を含有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらに
は使用時の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であ
り、高品質の製品となる。

【０１２６】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【０１２７】実施例１： 2-[2-[5,5'-ジメチル-[1,3,2]
ジオキサホスホリナン-2- イル] オキシ-3-t- ブチル-5
- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノール
（化合物１）の製造 (1)中間体ハロゲノホスファイトの製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下にテトラヒドロフラン(THF)150ml、三塩化リン
34.3g に入れ、０〜５℃に冷却し、次いでTHF150mlとネ
オペンチルグリコール 24.5gからなる混合物、ピリジン
37.9g を加えた後、室温下に12時間攪拌した。生成した
ピリジン塩酸塩を濾別した後、濾液を濃縮、減圧蒸留す
ることにより、中間体ハロゲノホスファイト24.8g を得
た。沸点68〜70℃(12mmHg)

【０１２８】(2) 2-[2-[5,5'-ジメチル-[1,3,2]ジオキ
サホスホリナン-2- イル] オキシ-3-t- ブチル-5- メチ
ルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノールの製造 上記中間体８g とトルエン50mlを温度計、撹拌装置およ
び冷却管を備えたフラスコに入れ、攪拌下これにトルエ
ン100ml と2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチル
フェノール) 16.2g からなる混合物、トリエチルアミン
5.3g を加えた後、80℃で５時間攪拌した。室温まで冷
却後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩を濾別、濾液
を濃縮し、残渣をトルエンで洗浄することにより、白色
結晶を 23.1g得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ４７２ 融点：１１３℃

【０１２９】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 0.79(s.3H),1.30(s,3H),1.37(s,18H),1.43(s,18H),2.20
(s,3H),2.25(s,3H),3.50(t,2H),4.01(s,2H),4.33(dd,2
H),5.28(s,1H),6.73(d,1H),6.76(d,1H),6.98(d,1H),7.0
7(d,1H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 119.8ppm

【０１３０】実施例２： 2-[2-[5,5'-ジメチル-[1,3,2]
ジオキサホスホリナン-2- イル] オキシ-3,5- ジ-t- ブ
チルフェニル]-4,6-ジ-t- ブチルフェノール（化合物
２）の製造 実施例１-(2)において、中間体ハロゲノホスファイト7.
9gとトルエン100ml からなる混合物、トルエンと2,2'-
メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチルフェノール) 16.2
g からなる混合物の代わりに、トルエン100ml と3,3',
5,5'-テトラ-t-ブチルビスェニル-2,2'-ジオール19g か
らなる混合物、トリエチルアミン 6.1g使用し、80℃で1
1時間攪拌する以外は実施例１-(2)に準拠して実施し
た。室温まで冷却後、生成したトリエチルアミンの塩酸
塩を濾別、濾液を濃縮し、残渣を酢酸エチル- ヘキサン
で晶析することにより、白色結晶を 7.1g 得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ５４２ 融点： 72.0℃

【０１３１】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 0.69(s.3H),1.11(s,3H),1.31(s,9H),1.32(s,9H),1.43
(s,9H),1.49(s,9H),3.01 〜3.21(m,2H),3.94 〜4.04(m,
2H),5.03(s,1H),7.07(d,1H), 7.13(d,1H),7.33(d,1H),
7.46(d,1H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 116.5ppm

【０１３２】実施例３：ポリプロピレンの熱安定化試験 〔配 合〕 ポリプロピレン (ブロック) １００重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05 重量部 供試化合物 0.05 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−１ ：化合物２（実施例２で製造） Ｐ−１ ：2-[2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン-3-t- ブチ
ル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノー
ル

【０１３３】３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物
を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレ
ットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重2160
g 、滞留時間５分でＭＦＲ（g/分）を測定して、結果を
表１に示した。ＭＦＲが小さい程、加工安定性に優れる
ことを意味する。

【０１３４】

【表１】 実 施 例 比 較 例 １ ２ １ ２ 供試化合物 化-1 化-2 − Ｐ-1 加工安定性 19.1 19.0 29.4 19.2

【０１３５】実施例４：直鎖低密度ポリエチレンの熱安
定化試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 供試化合物 0.05 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） Ｐ−１ ：2-[2-(4,8-ジ-t- ブチル-2,10-ジメチル-12H
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン-3-t- ブチ
ル-5- メチルベンジル]-6-t-ブチル-4- メチルフェノー
ル

【０１３６】３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物
を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレ
ットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重 5k
g、滞留時間５分でＭＦＲ（g/分）を測定して、結果を
表２に示した。ＭＦＲが大きい程、加工安定性に優れる
ことを意味する。

【０１３７】

【表２】 実 施 例 比 較 例 １ ２ １ ２ 供試化合物 化-1 化-2 − Ｐ-1 加工安定性 12.7 12.8 8.6 12.5

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｄ

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ₄ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素数７〜
   12のアラルキル基を表す。Ｘは連結基を、Ｒ^A は置換基
   を有することもあるフェニル基を表す。)で示される亜
   リン酸エステル類。
2. 【請求項２】連結基Ｘが、単なる結合又はヘテロ原子を
   有することもある総炭素数１〜２０の２価の基であるこ
   とを特徴とする請求項１記載の亜リン酸エステル類。
3. 【請求項３】連結基Ｘが、下式(II)、(III) 、(IV)、
   (Ｖ）、（VI）、（VII)又は（VIII)で示されることを特
   徴とする請求項１〜２に記載の亜リン酸エステル類。 ＊−Ａ− （II) ＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− (III) ＊−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （IV) ＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ) ＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （VI） ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ａ− （VII) ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ⁶ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （VIII) （式中、＊は酸素原子に結合していることを表し、Ａは
   単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｂ
   は２価のアルコール残基を表す。Ｄは炭素数１〜８のア
   ルキレン基を表し、Ｇは炭素数２〜８のアルキレン基を
   表し、Ｒ⁶ は水素原子、 炭素数１〜８のアルキル基又は
   式（IX） （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³,Ｒ⁴ 及びＧは、前記と同じ意味を
   有する。)で示される基を表す。）
4. 【請求項４】Ｒ^A が、総炭素数６〜30の置換基を有する
   こともあるフェニル基であることを特徴とする請求項１
   〜３記載の亜リン酸エステル類。
5. 【請求項５】Ｒ^A が、下式（X)又は（XI) で示される基
   であることを特徴とする請求項１〜４に記載の亜リン酸
   エステル類。 （式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
   基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数
   ７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｙ及びＺ
   はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル
   基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
   アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
   基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基
   又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基を表す。） （式中、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
   基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数
   ７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ¹¹は水
   素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｗは単な
   る結合、硫黄原子又は炭素数１〜８のアルキル基もしく
   は炭素数５〜８のシクロアルキル基が置換していること
   もあるメチレン基を表す。）
6. 【請求項６】一般式(XII) （式中、Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³ 及びＲ⁴ は請求項１とじ意味を表
   す。）で示されるジオール類と三ハロゲン化リンと一般
   式（XIII） ＨＯ−Ｘ−Ｒ^A (XIII) （式中、Ｘ及びＲ^A は請求項１と同じ意味を表す。）で
   示されるヒドロキシ化合物とを反応させることを特徴と
   する請求項１〜５記載の亜リン酸エステル類の製造方
   法。
7. 【請求項７】請求項１〜５記載の亜リン酸エステル類を
   有効成分とする有機材料用安定剤。
8. 【請求項８】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項７記
   載の安定剤。
9. 【請求項９】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求
   項８記載の安定剤。
10. 【請求項１０】有機材料に請求項１〜５記載の亜リン酸
    エステル類を含有せしめることを特徴とする有機材料の
    安定化方法。
11. 【請求項１１】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項１
    ０記載の安定化方法。
12. 【請求項１２】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請
    求項１１記載の安定化方法。
13. 【請求項１３】有機材料に請求項１〜５記載の亜リン酸
    エステル類を含有させてなる安定化有機材料組成物。
14. 【請求項１４】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項１
    ３記載の組成物。
15. 【請求項１５】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請
    求項１４記載の組成物。