JPH10110109A - 耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法 - Google Patents
耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法Info
- Publication number
- JPH10110109A JPH10110109A JP8264206A JP26420696A JPH10110109A JP H10110109 A JPH10110109 A JP H10110109A JP 8264206 A JP8264206 A JP 8264206A JP 26420696 A JP26420696 A JP 26420696A JP H10110109 A JPH10110109 A JP H10110109A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monascus
- dye
- light resistance
- derivative
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000228347 Monascus <ascomycete fungus> Species 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims abstract description 24
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 17
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims abstract description 15
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical class C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 8
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 4
- KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N sesaminol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N sesaminol Chemical group C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=3OCOC=3C=C2O)=C1 KQRXQIPRDKVZPW-ISZNXKAUSA-N 0.000 claims description 3
- 229940057059 monascus purpureus Drugs 0.000 abstract description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract description 8
- 244000113306 Monascus purpureus Species 0.000 abstract description 3
- 235000002322 Monascus purpureus Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 abstract description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 abstract description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 50
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940026314 red yeast rice Drugs 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 4
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000207961 Sesamum Species 0.000 description 3
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 2
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 2
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 2
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 2
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 1
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000002247 Aspergillus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000030999 Monascus pilosus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N Sesamolinol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(OC2C3C(C(OC3)C=3C=C4OCOC4=CC=3)CO2)=C1 OJVGWDJIYBTWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000018927 edible plant Nutrition 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical group COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 229930002879 flavonoid pigment Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 紅麹色素の光による退色を防止する。
【解決手段】 紅麹色素と、セサモリン誘導体と、所望
によりクェルセチンとを含有してなる紅麹色素組成物お
よびこれらの物質を共存させる紅麹色素の耐光性改善方
法。
によりクェルセチンとを含有してなる紅麹色素組成物お
よびこれらの物質を共存させる紅麹色素の耐光性改善方
法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐光性を改善した
紅麹色素および耐光性改善方法に関する。さらに詳しく
は、本発明は、光による赤味の退色を防止した紅麹色素
組成物およびそのような退色の防止方法に関する。ま
た、本発明は、該色素組成物を使用した食品や化粧料に
も関する。
紅麹色素および耐光性改善方法に関する。さらに詳しく
は、本発明は、光による赤味の退色を防止した紅麹色素
組成物およびそのような退色の防止方法に関する。ま
た、本発明は、該色素組成物を使用した食品や化粧料に
も関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、食品や化粧料等の天然着色料
として、紅麹色素が注目され、広範に使用されるように
なっている。紅麹色素は、紅麹菌の産生する赤色色素で
あるが、紅麹色素は耐光性が弱く、太陽光などの自然
光、蛍光灯などの人工光を問わず、光に曝されると、そ
の赤味が退色し、橙黄色に変化する問題があり、この問
題を解消するため、従来から種々検討がなされている。
例えば、特許第2522509号明細書は、耐光性を向
上させた新規な紅麹色素の誘導体を開示している。ま
た、特開平6−234935号公報は、紅麹色素を包含
する種々の色素を安定化させる方法に関し、ヤマモモ科
植物の抽出物を用いることにより、色素を安定化でき、
光による退色防止にも有効であることを開示している。
さらに、特開平7−18195号公報は、耐光性を向上
させた紅麹色素の製造方法に関し、紅麹色素に、フェル
ラ酸、カフエー酸、p−クマル酸、それらの塩、アセチ
ル化物から選ばれる1種以上の化合物を添加すると、耐
光性の増大した赤味の強い紅麹色素が得られることを開
示している。しかしながら、未だ、十分に満足しうる耐
光性を有する紅麹色素は見当たらない。
として、紅麹色素が注目され、広範に使用されるように
なっている。紅麹色素は、紅麹菌の産生する赤色色素で
あるが、紅麹色素は耐光性が弱く、太陽光などの自然
光、蛍光灯などの人工光を問わず、光に曝されると、そ
の赤味が退色し、橙黄色に変化する問題があり、この問
題を解消するため、従来から種々検討がなされている。
例えば、特許第2522509号明細書は、耐光性を向
上させた新規な紅麹色素の誘導体を開示している。ま
た、特開平6−234935号公報は、紅麹色素を包含
する種々の色素を安定化させる方法に関し、ヤマモモ科
植物の抽出物を用いることにより、色素を安定化でき、
光による退色防止にも有効であることを開示している。
さらに、特開平7−18195号公報は、耐光性を向上
させた紅麹色素の製造方法に関し、紅麹色素に、フェル
ラ酸、カフエー酸、p−クマル酸、それらの塩、アセチ
ル化物から選ばれる1種以上の化合物を添加すると、耐
光性の増大した赤味の強い紅麹色素が得られることを開
示している。しかしながら、未だ、十分に満足しうる耐
光性を有する紅麹色素は見当たらない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】このような事情に鑑
み、本発明は、紅麹色素の光による赤味の退色を防止し
た、実用に適した耐光性を有する紅麹色素を提供するこ
とを目的とする。
み、本発明は、紅麹色素の光による赤味の退色を防止し
た、実用に適した耐光性を有する紅麹色素を提供するこ
とを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】従来より、色素の耐光性
改善には、しばしば、抗酸化剤が使用され、良好な結果
が得られているので、本発明者らは、合成品および天然
物を含め、種々の抗酸化剤や、抗酸化作用を有する物質
について、それらの紅麹色素の耐光性改善効果をスクリ
ーニングした。その結果、スクリーニングに付した種々
の物質のうち、セサモリン誘導体が紅麹色素の耐光性を
改善すること、セサモリン誘導体とクェルセチンとを併
用すると紅麹色素の耐光性改善に相乗効果が生じること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
改善には、しばしば、抗酸化剤が使用され、良好な結果
が得られているので、本発明者らは、合成品および天然
物を含め、種々の抗酸化剤や、抗酸化作用を有する物質
について、それらの紅麹色素の耐光性改善効果をスクリ
ーニングした。その結果、スクリーニングに付した種々
の物質のうち、セサモリン誘導体が紅麹色素の耐光性を
改善すること、セサモリン誘導体とクェルセチンとを併
用すると紅麹色素の耐光性改善に相乗効果が生じること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明は、紅麹色素と、セサモ
リン誘導体と、所望により、さらに、クェルセチンを含
有してなることを特徴とする紅麹色素組成物を提供する
ものである。また、該紅麹色素組成物を配合してなる食
品や化粧料も本発明範囲のものである。さらに、本発明
は、紅麹色素を、セサモリン誘導体および、所望によ
り、さらに、クェルセチンと共存させることを特徴とす
る紅麹色素の耐光性改善方法も提供する。
リン誘導体と、所望により、さらに、クェルセチンを含
有してなることを特徴とする紅麹色素組成物を提供する
ものである。また、該紅麹色素組成物を配合してなる食
品や化粧料も本発明範囲のものである。さらに、本発明
は、紅麹色素を、セサモリン誘導体および、所望によ
り、さらに、クェルセチンと共存させることを特徴とす
る紅麹色素の耐光性改善方法も提供する。
【0006】セサモリン誘導体は、ゴマ油のリグナン系
抗酸化成分として公知の物質であり[New Food Industr
y Vol.33,No.6,pp.1−5(1991)]、ゴ
マやゴマ油から抽出でき、経口的に使用しても支障がな
く、食品や化粧料等の天然着色料に使用する点からも非
常に好ましい成分である。また、クェルセチンも、食用
植物中に存在するフラボノイド系色素として公知の物質
であり、セサモリン誘導体と同様、経口的に使用しても
支障がなく、食品や化粧料等の天然着色料の成分として
好ましい。本発明による紅麹色素の耐光性改善のメカニ
ズムは全く不明であるが、合成品、天然物を含め抗酸化
作用を有する多くの物質に目的とする有効な耐光性改善
効果が認められなかったことから、本発明の耐光性改善
効果は、必ずしも、セサモリン誘導体の抗酸化作用だけ
によるものではないと考えられる。また、セサモリン誘
導体は固体物質であるが、これを液体の紅麹色素に溶解
した場合も、固体の紅麹色素と混合しただけの場合も同
様に耐光性改善効果が得られることが判明した。
抗酸化成分として公知の物質であり[New Food Industr
y Vol.33,No.6,pp.1−5(1991)]、ゴ
マやゴマ油から抽出でき、経口的に使用しても支障がな
く、食品や化粧料等の天然着色料に使用する点からも非
常に好ましい成分である。また、クェルセチンも、食用
植物中に存在するフラボノイド系色素として公知の物質
であり、セサモリン誘導体と同様、経口的に使用しても
支障がなく、食品や化粧料等の天然着色料の成分として
好ましい。本発明による紅麹色素の耐光性改善のメカニ
ズムは全く不明であるが、合成品、天然物を含め抗酸化
作用を有する多くの物質に目的とする有効な耐光性改善
効果が認められなかったことから、本発明の耐光性改善
効果は、必ずしも、セサモリン誘導体の抗酸化作用だけ
によるものではないと考えられる。また、セサモリン誘
導体は固体物質であるが、これを液体の紅麹色素に溶解
した場合も、固体の紅麹色素と混合しただけの場合も同
様に耐光性改善効果が得られることが判明した。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明において用いる紅麹色素は
特に限定するものではなく、公知の紅麹色素のいずれも
が使用できる。例えば、紅麹菌の固体培養により得られ
る粉末紅麹色素、液体培養による液体色素、色素エタノ
ール抽出液等が使用できる。紅麹菌としては、モナスカ
ス(Monascus)属に属するものであればいずれの菌であ
ってもよく、例えば、モナスカス・プルプレウス(Mona
scus purpureus)、モナスカス・アンカ(Monascus ank
a)、モナスカス・ピローサス(Monascus pilosus)
や、これらの変種、変異株などが挙げられる。
特に限定するものではなく、公知の紅麹色素のいずれも
が使用できる。例えば、紅麹菌の固体培養により得られ
る粉末紅麹色素、液体培養による液体色素、色素エタノ
ール抽出液等が使用できる。紅麹菌としては、モナスカ
ス(Monascus)属に属するものであればいずれの菌であ
ってもよく、例えば、モナスカス・プルプレウス(Mona
scus purpureus)、モナスカス・アンカ(Monascus ank
a)、モナスカス・ピローサス(Monascus pilosus)
や、これらの変種、変異株などが挙げられる。
【0008】セサモリン誘導体としては、セサモールお
よびセサミノールが挙げられる。入手しやすさから、セ
サモールが好ましい。また、上記のごとく、これらはゴ
マの抗酸化成分であり、ゴマ油にも存在しており、本発
明においては、色素組成物の用途によっては、セサモリ
ン誘導体として、ゴマ、ゴマ油またはそれらの加工品を
使用することも可能である。セサモリン誘導体の使用量
も特に限定するものではないが、通常、固体紅麹色素に
対しては、セサモリン誘導体を0.01重量%以上、好
ましくは、1〜10重量%、液体紅麹色素に対しては、
セサモリン誘導体を0.001重量%以上、好ましく
は、0.005〜0.05重量%程度用いると、所望の
耐光性が得られる。
よびセサミノールが挙げられる。入手しやすさから、セ
サモールが好ましい。また、上記のごとく、これらはゴ
マの抗酸化成分であり、ゴマ油にも存在しており、本発
明においては、色素組成物の用途によっては、セサモリ
ン誘導体として、ゴマ、ゴマ油またはそれらの加工品を
使用することも可能である。セサモリン誘導体の使用量
も特に限定するものではないが、通常、固体紅麹色素に
対しては、セサモリン誘導体を0.01重量%以上、好
ましくは、1〜10重量%、液体紅麹色素に対しては、
セサモリン誘導体を0.001重量%以上、好ましく
は、0.005〜0.05重量%程度用いると、所望の
耐光性が得られる。
【0009】クェルセチンは、植物のフラボノイド系色
素として入手できるものでよく、また、ルチン、ルチン
分解物またはそれらの加工品も使用できる。クェルセチ
ンは、通常、セサモリン誘導体に対して5〜20倍(重
量)程度の割合で使用すると、セサモリン誘導体の耐光
性改善効果を相乗的に向上させることができる。
素として入手できるものでよく、また、ルチン、ルチン
分解物またはそれらの加工品も使用できる。クェルセチ
ンは、通常、セサモリン誘導体に対して5〜20倍(重
量)程度の割合で使用すると、セサモリン誘導体の耐光
性改善効果を相乗的に向上させることができる。
【0010】本発明の色素組成物は、これらの成分を、
自体公知の方法で配合してなる固体ないしは液体の形態
の組成物であり、所望により、さらに、乳糖、D−マン
ニトール、D−ソルビトール等の糖類、トウモロコシ澱
粉、馬鈴薯澱粉等の澱粉類、リン酸カルシウム、硫酸カ
ルシウム等の無機塩類のような賦形剤、希釈剤や他の添
加剤を加えてもよい。
自体公知の方法で配合してなる固体ないしは液体の形態
の組成物であり、所望により、さらに、乳糖、D−マン
ニトール、D−ソルビトール等の糖類、トウモロコシ澱
粉、馬鈴薯澱粉等の澱粉類、リン酸カルシウム、硫酸カ
ルシウム等の無機塩類のような賦形剤、希釈剤や他の添
加剤を加えてもよい。
【0011】本発明の色素組成物は、公知の紅麹色素と
同様にして、食品や化粧料の着色料として使用できる。
例えば、ワイン、リキュール、ウオッカ等の酒類、ゼリ
ー、キャンディー、すなっく、和菓子等の菓子類、ジュ
ース、各種炭酸飲料等の清涼飲料、シャーベット、アイ
スクリーム等の冷菓、福神漬等の漬物類、かまぼこ等の
練製品のような食品や、口紅等の化粧料の着色に使用で
きる。また、最近、紅麹色素に制ガン作用があることが
判明しており(Oncology,1996;53:247−2
49)、耐光性を改善した本発明の紅麹色素組成物は、
この用途においても有用である。
同様にして、食品や化粧料の着色料として使用できる。
例えば、ワイン、リキュール、ウオッカ等の酒類、ゼリ
ー、キャンディー、すなっく、和菓子等の菓子類、ジュ
ース、各種炭酸飲料等の清涼飲料、シャーベット、アイ
スクリーム等の冷菓、福神漬等の漬物類、かまぼこ等の
練製品のような食品や、口紅等の化粧料の着色に使用で
きる。また、最近、紅麹色素に制ガン作用があることが
判明しており(Oncology,1996;53:247−2
49)、耐光性を改善した本発明の紅麹色素組成物は、
この用途においても有用である。
【0012】かくして、本発明の紅麹色素の耐光性改善
方法は、上記した割合で、紅麹色素を、セサモリン誘導
体および、要すれば、クェルセチンと適宜の方法で混合
し、共存させることにより実施することができる。ま
た、本発明によれば、耐光性の改善と共に、紅麹色素の
耐熱性も改善されることが観察されており、さらに、紅
麹に抗菌作用のあることから(例えば、特開平6−27
7019号公報)、本発明によれば、耐光性、耐熱性の
改善された抗菌作用を有する組成物を提供できる。
方法は、上記した割合で、紅麹色素を、セサモリン誘導
体および、要すれば、クェルセチンと適宜の方法で混合
し、共存させることにより実施することができる。ま
た、本発明によれば、耐光性の改善と共に、紅麹色素の
耐熱性も改善されることが観察されており、さらに、紅
麹に抗菌作用のあることから(例えば、特開平6−27
7019号公報)、本発明によれば、耐光性、耐熱性の
改善された抗菌作用を有する組成物を提供できる。
【0013】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 実施例1 紅麹エキスの調製 紅麹菌を、蒸煮滅菌した白米に接種し、常法により25
℃で7日間固体培養し、この培養物を送風乾燥機にて、
50℃で、水分含量12重量%以下に乾燥し、粉砕機に
より粒子径297μm以下に粉砕して紅麹粉末を得た。
この紅麹粉末100gに、エタノールおよび水の混合溶
媒(エタノール:水=75:25v/v)300mlを加
え、室温にて30分間撹拌後、濾過により残渣を除去
し、紅麹エキス原液とした。この原液を、同様なエタノ
ール−水混合溶媒で希釈して、測色計(ミノルタ社製C
T−210)で測定したL値が約70となるように希釈
した。 色素組成物の調製 上記で得られた紅麹エキスに、セサモール(シグマ・ア
ルドリッチジャパン株式会社製)の10%(w/v)エタ
ノール溶液を、セサモールの濃度が紅麹エキスに対し
て、各々、0.01重量%、0.03重量%および0.
05重量%になるように添加して、紅麹色素組成物を得
た。各色素組成物を、25℃で蛍光灯下に静置し、測色
計で、L値、a値およびb値の経時変化を測定する退色
試験に付した。対照として、セサモール無添加の紅麹エ
キスについて、同様に退色試験を行った。結果を図1に
示す。図1において、縦軸は、各々、L値、a値、b値
を、横軸は経時日数を示す。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 実施例1 紅麹エキスの調製 紅麹菌を、蒸煮滅菌した白米に接種し、常法により25
℃で7日間固体培養し、この培養物を送風乾燥機にて、
50℃で、水分含量12重量%以下に乾燥し、粉砕機に
より粒子径297μm以下に粉砕して紅麹粉末を得た。
この紅麹粉末100gに、エタノールおよび水の混合溶
媒(エタノール:水=75:25v/v)300mlを加
え、室温にて30分間撹拌後、濾過により残渣を除去
し、紅麹エキス原液とした。この原液を、同様なエタノ
ール−水混合溶媒で希釈して、測色計(ミノルタ社製C
T−210)で測定したL値が約70となるように希釈
した。 色素組成物の調製 上記で得られた紅麹エキスに、セサモール(シグマ・ア
ルドリッチジャパン株式会社製)の10%(w/v)エタ
ノール溶液を、セサモールの濃度が紅麹エキスに対し
て、各々、0.01重量%、0.03重量%および0.
05重量%になるように添加して、紅麹色素組成物を得
た。各色素組成物を、25℃で蛍光灯下に静置し、測色
計で、L値、a値およびb値の経時変化を測定する退色
試験に付した。対照として、セサモール無添加の紅麹エ
キスについて、同様に退色試験を行った。結果を図1に
示す。図1において、縦軸は、各々、L値、a値、b値
を、横軸は経時日数を示す。
【0014】L値は色の濃さを示し、値の小さい方が色
が濃いことを意味する。L値が10程度増加すれば肉眼
でも、明らかに薄くなったことを認識できる。a値は赤
味の程度を示し、値の大きい方が赤味が強いことを意味
する。b値は黄色味の程度を示し、値の大きい方が黄色
味が強いことを意味する。図1から明らかなごとく、セ
サモール無添加の対照では、赤味が経時的に著しく退色
するのに対し、セサモールを添加すると、その添加量が
増加するにつれて、退色が強く抑制され(セサモール
0.05%添加区のL値は、退色試験当初と、ほとんど
同じである)、黄色味は、かえって増強されている。
が濃いことを意味する。L値が10程度増加すれば肉眼
でも、明らかに薄くなったことを認識できる。a値は赤
味の程度を示し、値の大きい方が赤味が強いことを意味
する。b値は黄色味の程度を示し、値の大きい方が黄色
味が強いことを意味する。図1から明らかなごとく、セ
サモール無添加の対照では、赤味が経時的に著しく退色
するのに対し、セサモールを添加すると、その添加量が
増加するにつれて、退色が強く抑制され(セサモール
0.05%添加区のL値は、退色試験当初と、ほとんど
同じである)、黄色味は、かえって増強されている。
【0015】実施例2 市販の紅麹色素(和光純薬工業社製、モナスカス色素F
DK−7314)に、実施例1におけると同様な、エタ
ノール−水混合溶媒を添加し、色差計におけるL値が約
70となるように希釈した。これに、実施例1と同様
な、セサモールのエタノール溶液を、セサモールの濃度
が紅麹色素に対して、各々、0.01重量%、0.03
重量%および0.05重量%になるように添加して、紅
麹色素組成物を得た。実施例1と同様に、各色素組成物
を退色試験に付した。対照として、セサモール無添加の
紅麹色素について、同様に退色試験を行った。結果を図
2に示す。図2から明らかなごとく、実施例1と同様、
セサモールの添加により、紅麹色素の光による退色が防
止されている。
DK−7314)に、実施例1におけると同様な、エタ
ノール−水混合溶媒を添加し、色差計におけるL値が約
70となるように希釈した。これに、実施例1と同様
な、セサモールのエタノール溶液を、セサモールの濃度
が紅麹色素に対して、各々、0.01重量%、0.03
重量%および0.05重量%になるように添加して、紅
麹色素組成物を得た。実施例1と同様に、各色素組成物
を退色試験に付した。対照として、セサモール無添加の
紅麹色素について、同様に退色試験を行った。結果を図
2に示す。図2から明らかなごとく、実施例1と同様、
セサモールの添加により、紅麹色素の光による退色が防
止されている。
【0016】実施例3 実施例1で得られた紅麹粉末と、紅麹粉末に対して、各
々、1重量%および5重量%のセサモール粉末とを混合
して、紅麹色素組成物を得た。実施例1と同様に、各色
素組成物を退色試験に付した。対照として、セサモール
無添加の紅麹粉末について、同様に退色試験を行った。
結果を図3に示す。図3から明らかなごとく、粉末同士
の混合物でも、セサモールの添加により、紅麹色素の光
による退色が防止されている。
々、1重量%および5重量%のセサモール粉末とを混合
して、紅麹色素組成物を得た。実施例1と同様に、各色
素組成物を退色試験に付した。対照として、セサモール
無添加の紅麹粉末について、同様に退色試験を行った。
結果を図3に示す。図3から明らかなごとく、粉末同士
の混合物でも、セサモールの添加により、紅麹色素の光
による退色が防止されている。
【0017】実施例4 実施例1で調製した紅麹エキスに、セサモール0.00
05重量%およびクェルセチン0.05重量%を添加
し、紅麹色素組成物を調製した。この組成物および該紅
麹エキスに、セサモール0.0005重量%のみ、また
はクェルセチン0.05重量%のみを添加して調製した
色素組成物を、実施例1と同様に退色試験に付し、L値
の測定を行った。セサモール、クェルセチン無添加の紅
麹エキスについても、同様に退色試験を行った。結果を
図4に示す。図4から明らかなごとく、クェルセチン
は、セサモールの退色防止作用を相乗的に増強してい
る。
05重量%およびクェルセチン0.05重量%を添加
し、紅麹色素組成物を調製した。この組成物および該紅
麹エキスに、セサモール0.0005重量%のみ、また
はクェルセチン0.05重量%のみを添加して調製した
色素組成物を、実施例1と同様に退色試験に付し、L値
の測定を行った。セサモール、クェルセチン無添加の紅
麹エキスについても、同様に退色試験を行った。結果を
図4に示す。図4から明らかなごとく、クェルセチン
は、セサモールの退色防止作用を相乗的に増強してい
る。
【0018】比較例1 他の抗酸化作用を有する物質の退色防止作用を試験し
た。エタノールおよび水の混合割合をエタノール:水=
50:50 v/vとする以外は実施例1に記載した方
法で調製した紅麹エキスに、各々、セサモールまたはカ
テキン0.0005重量%、0.005重量%、0.0
5重量%を添加し、色素組成物を得、実施例1と同様
に、退色試験に付した。対照として、無添加の紅麹エキ
スも退色試験に付した。結果を図5に示す。図5から明
らかなごとく、カテキンは優れた抗酸化作用を有する物
質であるが、紅麹色素の退色防止作用はなく、セサモー
ルの紅麹色素の退色防止作用が特異的なものであること
を示している。
た。エタノールおよび水の混合割合をエタノール:水=
50:50 v/vとする以外は実施例1に記載した方
法で調製した紅麹エキスに、各々、セサモールまたはカ
テキン0.0005重量%、0.005重量%、0.0
5重量%を添加し、色素組成物を得、実施例1と同様
に、退色試験に付した。対照として、無添加の紅麹エキ
スも退色試験に付した。結果を図5に示す。図5から明
らかなごとく、カテキンは優れた抗酸化作用を有する物
質であるが、紅麹色素の退色防止作用はなく、セサモー
ルの紅麹色素の退色防止作用が特異的なものであること
を示している。
【0019】
【発明の効果】以上記載したごとく、本発明によれば、
セサモリン誘導体と、所望によりクェルセチンとを用い
ることにより、紅麹色素の光による退色を十分に防止で
き、耐光性に優れた紅麹色素組成物を得ることができ
る。
セサモリン誘導体と、所望によりクェルセチンとを用い
ることにより、紅麹色素の光による退色を十分に防止で
き、耐光性に優れた紅麹色素組成物を得ることができ
る。
【図1】 実施例1における退色試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
【図2】 実施例2における退色試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
【図3】 実施例3における退色試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
【図4】 実施例4における退色試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
【図5】 比較例1における退色試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
Claims (14)
- 【請求項1】 紅麹色素と、セサモリン誘導体とを含有
してなることを特徴とする紅麹色素組成物。 - 【請求項2】 セサモリン誘導体がセサモールである請
求項1記載の紅麹色素組成物。 - 【請求項3】 セサモリン誘導体がセサミノールである
請求項1記載の紅麹色素組成物。 - 【請求項4】 紅麹色素が固体である請求項1〜3いず
れか1項記載の紅麹色素組成物。 - 【請求項5】 紅麹色素が液体である請求項1〜3いず
れか1項記載の紅麹色素組成物。 - 【請求項6】 さらに、クェルセチンを含有する請求項
1〜5いずれか1項記載の紅麹色素組成物。 - 【請求項7】 請求項1〜6いずれか1項記載の紅麹色
素組成物を配合してなる食品。 - 【請求項8】 請求項1〜6いずれか1項記載の紅麹色
素組成物を配合してなる化粧料。 - 【請求項9】 紅麹色素を、セサモリン誘導体と共存さ
せることを特徴とする紅麹色素の耐光性改善方法。 - 【請求項10】 セサモリン誘導体がセサモールである
請求項9記載の耐光性改善方法。 - 【請求項11】 セサモリン誘導体がセサミノールであ
る請求項9記載の耐光性改善方法。 - 【請求項12】 紅麹色素が固体である請求項9〜11
いずれか1項記載の耐光性改善方法。 - 【請求項13】 紅麹色素が液体である請求項9〜11
いずれか1項記載の耐光性改善方法。 - 【請求項14】 さらに、クェルセチンを共存させる請
求項9〜13いずれか1項記載の耐光性改善方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8264206A JPH10110109A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8264206A JPH10110109A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10110109A true JPH10110109A (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=17399968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8264206A Pending JPH10110109A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10110109A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088265A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Ajinomoto Co., Inc. | Decoloring ink for ink jet pringing and ink jet printing method using it |
| WO2006028263A1 (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Erasable ink, method of erasing image including the same, and method of recycling recording medium using the erasing method |
| JP2016065158A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | グンゼ株式会社 | 紅麹色素製剤、及びその製造方法 |
| WO2017094866A1 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | L'oreal | Composition for dyeing keratin fibers |
-
1996
- 1996-10-04 JP JP8264206A patent/JPH10110109A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088265A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Ajinomoto Co., Inc. | Decoloring ink for ink jet pringing and ink jet printing method using it |
| WO2006028263A1 (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Erasable ink, method of erasing image including the same, and method of recycling recording medium using the erasing method |
| JP2016065158A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | グンゼ株式会社 | 紅麹色素製剤、及びその製造方法 |
| WO2017094866A1 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | L'oreal | Composition for dyeing keratin fibers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Azima et al. | Phenolics, antioxidants and color properties of aqueous pigmented plant extracts: Ardisia colorata var. elliptica, Clitoria ternatea, Garcinia mangostana and Syzygium cumini | |
| CN103958614B (zh) | 花青素基着色剂 | |
| US4132793A (en) | Stable red beet color composition | |
| US20130165531A1 (en) | Anthocyanin based colorant compositions | |
| US20220228000A1 (en) | Stabilization of phycocyanins | |
| JP6896617B2 (ja) | アントシアニン色素製剤 | |
| JP6078043B2 (ja) | リコペン結晶の水分散性組成物 | |
| JP4374494B2 (ja) | 色調が改善されたクチナシ青色素の色素製剤 | |
| JP3882106B2 (ja) | 退色抑制剤 | |
| JP5514602B2 (ja) | 紅麹色素組成物、紅麹色素の退色防止方法、紅麹製造方法、紅麹又はその抽出物、それらを含む食品及び化粧品 | |
| JPH10110109A (ja) | 耐光性を改善した紅麹色素および耐光性改善方法 | |
| JPWO2017217527A1 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
| US4139645A (en) | Coloring agents for edible materials | |
| JP4416196B2 (ja) | 耐光性を改善した紅麹色素、紅麹およびその製造法 | |
| JPS6228662B2 (ja) | ||
| JP3694229B2 (ja) | 緑色飲料 | |
| JP4996807B2 (ja) | 色素の安定化剤および色素の安定化方法 | |
| WO2017047794A1 (ja) | ヘリアンサス属植物種子抽出物及びその製造方法 | |
| RU2177015C1 (ru) | Краситель антоциановый из растительного сырья | |
| WO2017079414A1 (en) | Modified anthocyanin coloring agent | |
| US11089802B2 (en) | Color-enhanced compositions | |
| WO2020111165A1 (ja) | アントシアニン系色素の退色抑制用組成物 | |
| JPS6310990B2 (ja) | ||
| WO2019111861A1 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
| SI21451A (sl) | Postopek izolacije antioksidantov iz odpadnih rastlinskih materialov in njihova uporaba kot dodatek prehrambenim izdelkom |