JPH10110114A - 表面処理顔料およびその製造方法 - Google Patents
表面処理顔料およびその製造方法Info
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- JPH10110114A JPH10110114A JP26861896A JP26861896A JPH10110114A JP H10110114 A JPH10110114 A JP H10110114A JP 26861896 A JP26861896 A JP 26861896A JP 26861896 A JP26861896 A JP 26861896A JP H10110114 A JPH10110114 A JP H10110114A
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- Japan
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- pigment
- water
- treated
- solvent
- organic
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/06—Treatment with inorganic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】水や有機溶剤に対する初期分散性、長期分散性
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【解決手段】三酸化硫黄と錯体を形成する塩基性溶剤中
に有機顔料を分散させ、次いで三酸化硫黄の添加により
表面処理顔料を得る。
に優れ、顔料粒子の凝集を起こしずらい優れた顔料を提
供することにあり、また分散性向上のための顔料表面の
親水化処理方法を提供する。 【解決手段】三酸化硫黄と錯体を形成する塩基性溶剤中
に有機顔料を分散させ、次いで三酸化硫黄の添加により
表面処理顔料を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表面改処理された
顔料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
顔料および、表面処理顔料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】顔料は通常有機溶剤や水などの溶剤に対
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾し、水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。
し不溶であるため、インキ、塗料、プラスチックの着色
剤、液体現像剤などの着色用の画像形成材料に用いる場
合、用途によって有機溶剤や水に分散させて用いること
が多い。特に最近は環境問題や人体への影響から水性化
への要望が強く、水分散の安定性が必要とされている。
従来、顔料を水中に分散させるため界面活性剤や分散
剤、分散樹脂を用いて顔料表面を修飾し、水性インキや
水性塗料としている。しかしながら、大抵の有機顔料は
親油性で、水性のビヒクルと分散状態を保持させるた
め、分散剤や界面活性剤を各顔料ごとに選択し、分散条
件を変えたり、前分散が必要であったりと、分散が容易
ではないという問題がある。また、インクジェットの顔
料型インキの場合、分散したインキがノズル部分で凝集
し再分散が困難であったり、塗料においては凝集による
顔料粒子の沈降などの現象が問題となっている。
【０００３】そのため、分散安定性を改良するために種
々の試みがなされており、その一つとして有機顔料の親
水化の改良がある。有機顔料の一分子ごとに、化学的に
親水基を導入し、親水化することで親水性ビヒクルとの
相溶性を向上させ、分散安定性を上げる方法は既に提案
されている。しかしながら、この場合導入された親水基
の数が多いと処理された有機顔料が水溶性染料となり、
画像形成時に被転写物上での耐水性や耐候性が劣るなど
の現象が生じ、インキとしての性能面で問題がある。ま
た、導入された親水基の数が少ない場合、分散安定に要
する効果が著しく低下する。このように、分子内に親水
基を導入する方法では、導入親水基の制御が難しく、親
水化と堅牢性を両立させる事は極めて困難である。
々の試みがなされており、その一つとして有機顔料の親
水化の改良がある。有機顔料の一分子ごとに、化学的に
親水基を導入し、親水化することで親水性ビヒクルとの
相溶性を向上させ、分散安定性を上げる方法は既に提案
されている。しかしながら、この場合導入された親水基
の数が多いと処理された有機顔料が水溶性染料となり、
画像形成時に被転写物上での耐水性や耐候性が劣るなど
の現象が生じ、インキとしての性能面で問題がある。ま
た、導入された親水基の数が少ない場合、分散安定に要
する効果が著しく低下する。このように、分子内に親水
基を導入する方法では、導入親水基の制御が難しく、親
水化と堅牢性を両立させる事は極めて困難である。
【０００４】一方、フッ素ガスを用いた顔料表面の処理
法が考案されている（化学、４６巻、９号、１９９
１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスによって炭素粒
子表面がイオン化することにより親水化され、分散性に
優れた炭素が得られることが挙げられている。しかしな
がら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状態での保存中
の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐＨや温度変化
に対して不安定であるという欠点を有している。上記手
法以外にも種々の処理方法が検討されており、大きく気
相処理と液相処理に分けることができる。気相処理とし
てはオゾン処理やプラズマ処理が代表的であり、どちら
の処理方法も処理中、系内の被処理顔料を攪拌すること
で均一な処理が図られているが、粒子の凝集や造粒によ
って均一処理が不十分であったり、凝集粒子内部の粒子
表面への処理が困難であるなど課題がある。
法が考案されている（化学、４６巻、９号、１９９
１）。本方法では粒子表面がフッ素ガスによって炭素粒
子表面がイオン化することにより親水化され、分散性に
優れた炭素が得られることが挙げられている。しかしな
がら、炭素粒子表面のイオン化は、粉体状態での保存中
の性能安定性に問題が有り、分散系中のｐＨや温度変化
に対して不安定であるという欠点を有している。上記手
法以外にも種々の処理方法が検討されており、大きく気
相処理と液相処理に分けることができる。気相処理とし
てはオゾン処理やプラズマ処理が代表的であり、どちら
の処理方法も処理中、系内の被処理顔料を攪拌すること
で均一な処理が図られているが、粒子の凝集や造粒によ
って均一処理が不十分であったり、凝集粒子内部の粒子
表面への処理が困難であるなど課題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水や有機溶
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供するものである。
剤に対する初期分散性、長期分散性に優れ、顔料粒子の
凝集を起こしずらい優れた顔料を提供することにあり、
また分散性向上のための顔料表面の親水化処理方法を提
供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明によれ
ば以下の表面処理有機顔料およびその製造方法が提供さ
れる。 （１）三酸化硫黄と錯体を形成する塩基性溶剤中に有機
顔料を分散させ、次いで三酸化硫黄を添加することによ
り有機顔料の粒子表面を処理する表面処理顔料の製造方
法。 （２）反応溶剤が、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド，ジオ
キサン，ピリジン，トリエチルアミン，トリメチルアミ
ン，ニトロメタン，アセトニトリルまたはトリクロロフ
ルオロメタンの１種以上である（１）に記載の表面処理
顔料の製造方法。 （３）（１）または（２）に記載の製造方法により得ら
れた表面処理顔料。
ば以下の表面処理有機顔料およびその製造方法が提供さ
れる。 （１）三酸化硫黄と錯体を形成する塩基性溶剤中に有機
顔料を分散させ、次いで三酸化硫黄を添加することによ
り有機顔料の粒子表面を処理する表面処理顔料の製造方
法。 （２）反応溶剤が、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド，ジオ
キサン，ピリジン，トリエチルアミン，トリメチルアミ
ン，ニトロメタン，アセトニトリルまたはトリクロロフ
ルオロメタンの１種以上である（１）に記載の表面処理
顔料の製造方法。 （３）（１）または（２）に記載の製造方法により得ら
れた表面処理顔料。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の表面処理顔料および顔料
表面処理方法に用いる有機顔料としては、特に限定はな
いが、例えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロ
ン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキ
ノン系、ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ
系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール
系、アンスアンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ
系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン
系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンスロン
系などが挙げられる。また、使用する顔料粒子の粒径は
通常インキや塗料用として使用する顔料の粒径範囲と同
じであるが、好ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ま
しくは１０〜０．０５μｍである。
表面処理方法に用いる有機顔料としては、特に限定はな
いが、例えば染料レーキ系、アゾ系、ベンズイミダゾロ
ン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキ
ノン系、ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジゴ
系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール
系、アンスアンスロン系、イソインドリノン系、ニトロ
系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン
系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンスロン
系などが挙げられる。また、使用する顔料粒子の粒径は
通常インキや塗料用として使用する顔料の粒径範囲と同
じであるが、好ましくは５０〜０．０１μｍ、特に好ま
しくは１０〜０．０５μｍである。
【０００８】本発明における顔料表面処理方法として
は、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用いてスルホン
化を行うもので（新実験化学講座、１４巻、１７７３
項、丸善）、従来の有機合成手段を有機顔料のバルクな
粒子表面へ適用したものである。以下、本発明に使用で
きる反応溶剤について説明する。三酸化硫黄錯体をスル
ホン化剤として用い、反応溶剤が三酸化硫黄と錯体を形
成する溶剤で、顔料に対し不溶性または難溶性である溶
剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジオキサ
ン、ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミンの
ような塩基性溶剤またはニトロメタン、アセトニトリル
などの溶剤を１種以上用いることができる。また、上記
塩基性溶剤と以下に示す顔料が不溶性または難溶性であ
り、スルホン化剤である三酸化硫黄と反応性を有しない
溶剤であれば併用して用いることが可能である。併用し
て使用できる溶剤としては、スルホラン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、キノリン、ヘ
キサメチルホスホリックトリアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、ジクロロメタン、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン、液体二酸化硫黄、二硫化炭素、トリクロロフルオロ
メタンなどが挙げられる。反応における反応温度、反応
時間などは、顔料の種類や反応系ごとに異なるため、具
体的な反応例については実施例により説明する。
は、三酸化硫黄と第三アミンとの錯体を用いてスルホン
化を行うもので（新実験化学講座、１４巻、１７７３
項、丸善）、従来の有機合成手段を有機顔料のバルクな
粒子表面へ適用したものである。以下、本発明に使用で
きる反応溶剤について説明する。三酸化硫黄錯体をスル
ホン化剤として用い、反応溶剤が三酸化硫黄と錯体を形
成する溶剤で、顔料に対し不溶性または難溶性である溶
剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジオキサ
ン、ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミンの
ような塩基性溶剤またはニトロメタン、アセトニトリル
などの溶剤を１種以上用いることができる。また、上記
塩基性溶剤と以下に示す顔料が不溶性または難溶性であ
り、スルホン化剤である三酸化硫黄と反応性を有しない
溶剤であれば併用して用いることが可能である。併用し
て使用できる溶剤としては、スルホラン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、キノリン、ヘ
キサメチルホスホリックトリアミド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、ジクロロメタン、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン、液体二酸化硫黄、二硫化炭素、トリクロロフルオロ
メタンなどが挙げられる。反応における反応温度、反応
時間などは、顔料の種類や反応系ごとに異なるため、具
体的な反応例については実施例により説明する。
【０００９】本発明の顔料表面処理方法によって得られ
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基またはスル
ホンアミン基が結合することにより、顔料がビヒクル、
溶媒、との親和力を向上させ優れた分散安定性を示すと
考えられる。また、顔料粒子表面にスルホン酸基を結合
させることにより、処理された有機顔料を一様に酸性化
することができる。したがって、従来塩基性顔料、酸性
顔料によって適する分散剤やビヒクルを変える必要性が
あったが、有機顔料の表面性状をある程度合わせること
で顔料表面のｐＨ値の範囲を制御し、分散剤やビヒクル
の構造を統一することが可能となり、インキ作成時の処
方化が容易になった。さらに、顔料表面に導入された官
能基を起点として、グラフト化への展開の可能性も考え
られる。
る表面処理顔料は、有機顔料表面の反応性官能基や芳香
族環と反応し、顔料粒子表面にスルホン酸基またはスル
ホンアミン基が結合することにより、顔料がビヒクル、
溶媒、との親和力を向上させ優れた分散安定性を示すと
考えられる。また、顔料粒子表面にスルホン酸基を結合
させることにより、処理された有機顔料を一様に酸性化
することができる。したがって、従来塩基性顔料、酸性
顔料によって適する分散剤やビヒクルを変える必要性が
あったが、有機顔料の表面性状をある程度合わせること
で顔料表面のｐＨ値の範囲を制御し、分散剤やビヒクル
の構造を統一することが可能となり、インキ作成時の処
方化が容易になった。さらに、顔料表面に導入された官
能基を起点として、グラフト化への展開の可能性も考え
られる。
【００１０】本発明の表面処理有機顔料は、印刷イン
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
キ、塗料、化粧品、筆記用インキ、トナー、液体現像
剤、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、
プラスチックなどの着色剤など広範囲の分野に利用が可
能である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。 分散安定性：調製したインキを５０℃で２ヶ月放置した
後のインキ中の沈澱物状態を調べ、○△×で評価した。
○は沈殿物なし、△は若干の沈殿物有り、×は沈殿物多
しを表す。またインキの粘度を測定し、粘度増加の有無
を調べた。
説明するが、本発明の範囲はその要旨をこえない限り、
実施例に限定されるものではない。また、得られた表面
処理顔料の評価については下記の方法で行った。 分散安定性：調製したインキを５０℃で２ヶ月放置した
後のインキ中の沈澱物状態を調べ、○△×で評価した。
○は沈殿物なし、△は若干の沈殿物有り、×は沈殿物多
しを表す。またインキの粘度を測定し、粘度増加の有無
を調べた。
【００１２】実施例１〜３、比較例１ 表１に示す条件により銅フタロシアニンブルー（リオノ
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度に制御する。次いで三
酸化硫黄を添加し、設定された時間撹拌しながら反応さ
せ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブルー
を過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表
面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅フタ
ロシアニンブルーを比較例１とした。
ールブルーＦＧ−７３５１：東洋インキ製造社製）を溶
剤中に分散させ、設定された温度に制御する。次いで三
酸化硫黄を添加し、設定された時間撹拌しながら反応さ
せ、反応終了後表面処理された銅フタロシアニンブルー
を過剰の溶剤で数回洗浄後、水中に注ぎ、ろ過物より表
面処理銅フタロシアニンブルーを得た。未処理の銅フタ
ロシアニンブルーを比較例１とした。
【００１３】実施例４〜６、比較例２ 表１に示す条件により、有機顔料がジケトピロロピロー
ル（ＩＲＧＡＺＩＮＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギ
ー社製）とした以外は上記実施例と同様な処理を行っ
た。溶剤、反応温度、反応時間は表１に示した。未処理
のジケトピロロピロールを比較例２とした。
ル（ＩＲＧＡＺＩＮＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ：チバガイギ
ー社製）とした以外は上記実施例と同様な処理を行っ
た。溶剤、反応温度、反応時間は表１に示した。未処理
のジケトピロロピロールを比較例２とした。
【００１４】実施例７〜９、比較例３ 表１に示す条件により、有機顔料がキナクリドンレッド
（リオノゲンレッドＹ−Ｆ：東洋インキ製造社製）とし
た以外は上記実施例と同様な処理を行った。溶剤、反応
温度、反応時間は表１に示した。未処理のキナクリドン
レッドを比較例３とした。
（リオノゲンレッドＹ−Ｆ：東洋インキ製造社製）とし
た以外は上記実施例と同様な処理を行った。溶剤、反応
温度、反応時間は表１に示した。未処理のキナクリドン
レッドを比較例３とした。
【００１５】応用例１〜４ 下記の配合により、水溶性アミノ樹脂を水およびプロピ
レングリコールに溶解し、これに実施例１〜３、比較例
１の未処理銅フタロシアニンブルー、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで混合分散し水性イ
ンキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表１に
示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー または未処理銅フタロシアニンブルー １２重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイアナミッド社製） ６重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
レングリコールに溶解し、これに実施例１〜３、比較例
１の未処理銅フタロシアニンブルー、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで混合分散し水性イ
ンキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表１に
示す。 表面処理銅フタロシアニンブルー または未処理銅フタロシアニンブルー １２重量部 水溶性アミノ樹脂 （サイメル ３５０ 三井サイアナミッド社製） ６重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
【００１６】応用例５〜８ 下記の配合により、水溶性メラミン樹脂を水およびプロ
ピレングリコールに溶解し、これに実施例４〜６、比較
例２の未処理ジケトピロロピロール、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで混合分散し水性イ
ンキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表１に
示す。 表面処理銅ジケトピロロピロール または未処理ジケトピロロピロール １０重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン 日立化成社製） ８重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
ピレングリコールに溶解し、これに実施例４〜６、比較
例２の未処理ジケトピロロピロール、ジルコニアビーズ
を加え、ペイントコンディショナーで混合分散し水性イ
ンキとし、分散安定性試験を行った。その結果を表１に
示す。 表面処理銅ジケトピロロピロール または未処理ジケトピロロピロール １０重量部 水溶性メラミン樹脂 （メラン 日立化成社製） ８重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ５２重量部
【００１７】応用例９〜１２ 下記の配合により、アクリルエマルジョンを水およびプ
ロピレングリコールに溶解し、これに実施例７〜９、未
処理のキナクリドン、ジルコニアビーズを加え、ペイン
トコンディショナーで混合分散し水性インキとし、分散
安定性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅キナクリドン または未処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルＪ−６１ ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール １重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ４６重量部
ロピレングリコールに溶解し、これに実施例７〜９、未
処理のキナクリドン、ジルコニアビーズを加え、ペイン
トコンディショナーで混合分散し水性インキとし、分散
安定性試験を行った。その結果を表１に示す。 表面処理銅キナクリドン または未処理キナクリドン ８重量部 水溶性アクリル樹脂 （ジョンクリルＪ−６１ ジョンソンポリマー社製） １５重量部 ジメチルアミノエタノール １重量部 ジルコニアビーズ ０．５φ ３０重量部 水 ４６重量部
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の表面改質顔料は、ビヒクル、溶
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
媒と混合してインキ、塗料などにした場合、未処理顔料
と比較して優れた分散安定性を有し、長期間の保存にお
いても顔料の凝集、沈降が見られない。
Claims (3)
- 【請求項１】三酸化硫黄と錯体を形成する塩基性溶剤中
に有機顔料を分散させ、次いで三酸化硫黄を添加するこ
とにより有機顔料の粒子表面を処理する表面処理顔料の
製造方法。 - 【請求項２】反応溶剤が、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミ
ド，ジオキサン，ピリジン，トリエチルアミン，トリメ
チルアミン，ニトロメタン，アセトニトリルまたはトリ
クロロフルオロメタンの１種以上である請求項１記載の
表面処理顔料の製造方法。 - 【請求項３】請求項１または２記載の製造方法により得
られた表面処理顔料。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26861896A JPH10110114A (ja) | 1996-10-09 | 1996-10-09 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
| US08/944,437 US5928419A (en) | 1996-10-07 | 1997-10-06 | Surface-treated organic pigment and process for the production thereof |
| DE69709015T DE69709015T2 (de) | 1996-10-07 | 1997-10-07 | Oberflächenbehandeltes organisches Pigment und Verfahren zu dessen Herstellung |
| EP98119588A EP0894835B1 (en) | 1996-10-07 | 1997-10-07 | Inkjet recording liquid comprising a surface-treated organic pigment |
| EP97307934A EP0834537B1 (en) | 1996-10-07 | 1997-10-07 | Surface-treated organic pigment and process for the production thereof |
| DE69710878T DE69710878T2 (de) | 1996-10-07 | 1997-10-07 | Tintenstrahlaufzeichnungsflüssigkeit die ein oberflächenbehandeltes organisches Pigment enthält |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26861896A JPH10110114A (ja) | 1996-10-09 | 1996-10-09 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10110114A true JPH10110114A (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=17461055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26861896A Pending JPH10110114A (ja) | 1996-10-07 | 1996-10-09 | 表面処理顔料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10110114A (ja) |
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338843A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-27 | Hewlett Packard Co <Hp> | 強塩基での処理及び置換による顔料の可溶化 |
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