JPH10114687A - アルカリスクラバーのファウリング抑制法 - Google Patents
アルカリスクラバーのファウリング抑制法Info
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- JPH10114687A JPH10114687A JP9217688A JP21768897A JPH10114687A JP H10114687 A JPH10114687 A JP H10114687A JP 9217688 A JP9217688 A JP 9217688A JP 21768897 A JP21768897 A JP 21768897A JP H10114687 A JPH10114687 A JP H10114687A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルカリスクラバーのファウリング抑制法を
提供する。 【解決手段】 オレフィンの製造の間に生じる酸性気体
を洗浄するために使用されるアルカリスクラバーの表面
上に生じるファウリング付着物の生成を抑制するための
方法であって、前記付着物は、酸素含有化合物で汚染さ
れた、熱分解して製造した炭化水素をｐＨ＞７を有する
アルカリ溶液によりスクラビングする間に生成するもの
であり、前記方法は、付着物を抑制するために有効な量
の、２−アミノフェノール、４−アミノフェノール、４
−アミノベンゼンスルホン酸およびその塩、４−アミノ
−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノール、２−アミノ
安息香酸およびその塩、３−アミノ安息香酸およびその
塩、並びに、４−アミノ安息香酸およびその塩からなる
群より選ばれた、アルカリ溶液に可溶性である置換され
た芳香族アミンを前記アルカリ溶液に添加することを含
む方法。
提供する。 【解決手段】 オレフィンの製造の間に生じる酸性気体
を洗浄するために使用されるアルカリスクラバーの表面
上に生じるファウリング付着物の生成を抑制するための
方法であって、前記付着物は、酸素含有化合物で汚染さ
れた、熱分解して製造した炭化水素をｐＨ＞７を有する
アルカリ溶液によりスクラビングする間に生成するもの
であり、前記方法は、付着物を抑制するために有効な量
の、２−アミノフェノール、４−アミノフェノール、４
−アミノベンゼンスルホン酸およびその塩、４−アミノ
−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノール、２−アミノ
安息香酸およびその塩、３−アミノ安息香酸およびその
塩、並びに、４−アミノ安息香酸およびその塩からなる
群より選ばれた、アルカリ溶液に可溶性である置換され
た芳香族アミンを前記アルカリ溶液に添加することを含
む方法。
Description
【０００１】本発明は、オレフィンの製造の間に生じる
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であって、前記付着物は、酸素含有化合物
で汚染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ
＞７を有するカセイアルカリ溶液によりスクラビングす
る間に生じるものであり、前記方法は、付着物を抑制す
るために有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびそ
の塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノ
ール、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安
息香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸およ
びその塩からなる群より選ばれた、カセイアルカリ溶液
に可溶性である置換された芳香族アミンをカセイアルカ
リ溶液に添加することを含む。好ましい置換された芳香
族アミンは、水溶液中の４−アミノ−ベンゼンスルホン
酸のナトリウム塩である。
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であって、前記付着物は、酸素含有化合物
で汚染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ
＞７を有するカセイアルカリ溶液によりスクラビングす
る間に生じるものであり、前記方法は、付着物を抑制す
るために有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびそ
の塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノ
ール、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安
息香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸およ
びその塩からなる群より選ばれた、カセイアルカリ溶液
に可溶性である置換された芳香族アミンをカセイアルカ
リ溶液に添加することを含む。好ましい置換された芳香
族アミンは、水溶液中の４−アミノ−ベンゼンスルホン
酸のナトリウム塩である。
【０００２】本発明は、気体または液体の炭化水素スト
リームと接触している水酸化ナトリウム溶液と接触して
いる金属表面上のファウリングの防止に関する。
リームと接触している水酸化ナトリウム溶液と接触して
いる金属表面上のファウリングの防止に関する。
【０００３】オレフィンを生成するためのエタン、プロ
パンおよびナフサの熱分解のような分解操作において、
カルボニル化合物を含めた、酸素化された化合物が生成
する。このような操作において生成される、アルデヒド
およびケトンのようなカルボニル化合物の量は、広く変
化できるが、通常、気体ストリーム中で約１〜１００ｐ
ｐｍであり、様々なフィード材料および熱分解温度の使
用により、しばしば、１０００ｐｐｍの濃度にまでな
る。硫化水素および二酸化炭素のような酸性成分を除去
するために、気体ストリームを塩基性洗浄剤（ｐＨ＞
７）に通すときに、カルボニル化合物のような酸素含有
化合物も除去される。これらの酸素含有化合物、特に、
アセトアルデヒドは、塩基性洗浄剤の存在下またはスク
ラビング条件下において、重合されるであろう。洗浄塔
において、得られたポリマーはトレー上に沈降し、ファ
ウリングを起こし、そして最終的にトレーの閉塞を起こ
す。結果的に、装置は、洗浄のために停止されねばなら
ず、それは明らかに高価な操作である。このようなポリ
マーベースのファウリング物を抑制するために処理が必
要とされる塩基性洗浄装置は、アミンスクラバー（例え
ば、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）およびジエタノー
ルアミン（ＤＥＡ）およびカセイアルカリ（水酸化ナト
リウム）洗浄装置を含む。
パンおよびナフサの熱分解のような分解操作において、
カルボニル化合物を含めた、酸素化された化合物が生成
する。このような操作において生成される、アルデヒド
およびケトンのようなカルボニル化合物の量は、広く変
化できるが、通常、気体ストリーム中で約１〜１００ｐ
ｐｍであり、様々なフィード材料および熱分解温度の使
用により、しばしば、１０００ｐｐｍの濃度にまでな
る。硫化水素および二酸化炭素のような酸性成分を除去
するために、気体ストリームを塩基性洗浄剤（ｐＨ＞
７）に通すときに、カルボニル化合物のような酸素含有
化合物も除去される。これらの酸素含有化合物、特に、
アセトアルデヒドは、塩基性洗浄剤の存在下またはスク
ラビング条件下において、重合されるであろう。洗浄塔
において、得られたポリマーはトレー上に沈降し、ファ
ウリングを起こし、そして最終的にトレーの閉塞を起こ
す。結果的に、装置は、洗浄のために停止されねばなら
ず、それは明らかに高価な操作である。このようなポリ
マーベースのファウリング物を抑制するために処理が必
要とされる塩基性洗浄装置は、アミンスクラバー（例え
ば、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）およびジエタノー
ルアミン（ＤＥＡ）およびカセイアルカリ（水酸化ナト
リウム）洗浄装置を含む。
【０００４】一般に、塩基洗浄は、気体のオレフィンと
塩基性水溶液とを洗浄塔において接触させて、そこから
硫化水素および二酸化炭素を除去することを要する。洗
浄塔の中の条件は、その中に含まれるアルデヒド（例え
ば、アセトアルデヒド）および／またはケトンの縮合反
応のために貢献するものである。
塩基性水溶液とを洗浄塔において接触させて、そこから
硫化水素および二酸化炭素を除去することを要する。洗
浄塔の中の条件は、その中に含まれるアルデヒド（例え
ば、アセトアルデヒド）および／またはケトンの縮合反
応のために貢献するものである。
【０００５】カルボヒドラジドは、加熱炉の後であるが
回収セクションの前の気体をスクラビングするために使
用される、エチレン装置のカセイアルカリ塔およびアミ
ン装置のために有効なファウリング防止剤であることが
判っている。エチレン製造の間に、少量の部分酸化生成
物は生成される。これらの部分酸化生成物の主要成分は
アセトアルデヒドである。アセトアルデヒドおよび他の
酸化生成物を含む、エチレン加熱炉からのエフルエント
は、カセイアルカリ塔において洗浄される。このプロセ
スは、二酸化炭素および硫化水素のような酸性気体を除
去する。カルボヒドラジドは、米国特許第5,160,425 号
において、酸素含有化合物で汚染された、熱分解により
製造した炭化水素をカセイアルカリスクラビングする間
に、ポリマーのファウリング付着物を抑制するために有
用であることが開示されている。
回収セクションの前の気体をスクラビングするために使
用される、エチレン装置のカセイアルカリ塔およびアミ
ン装置のために有効なファウリング防止剤であることが
判っている。エチレン製造の間に、少量の部分酸化生成
物は生成される。これらの部分酸化生成物の主要成分は
アセトアルデヒドである。アセトアルデヒドおよび他の
酸化生成物を含む、エチレン加熱炉からのエフルエント
は、カセイアルカリ塔において洗浄される。このプロセ
スは、二酸化炭素および硫化水素のような酸性気体を除
去する。カルボヒドラジドは、米国特許第5,160,425 号
において、酸素含有化合物で汚染された、熱分解により
製造した炭化水素をカセイアルカリスクラビングする間
に、ポリマーのファウリング付着物を抑制するために有
用であることが開示されている。
【０００６】特定のエチレン製造装置においては、カセ
イアルカリ塔の前段にアミン装置が使用されて、殆どの
酸性気体が除去される。カセイアルカリまたはアミン水
溶液との接触時に、アセトアルデヒドおよび他のアルデ
ヒドまたはケトンは塩基触媒されるアルドール縮合を受
ける。これらの多くのアルドール縮合により、水に不溶
性のポリマーが生じる。
イアルカリ塔の前段にアミン装置が使用されて、殆どの
酸性気体が除去される。カセイアルカリまたはアミン水
溶液との接触時に、アセトアルデヒドおよび他のアルデ
ヒドまたはケトンは塩基触媒されるアルドール縮合を受
ける。これらの多くのアルドール縮合により、水に不溶
性のポリマーが生じる。
【０００７】特定のエチレン製造設備には、酢酸ビニル
プラントも存在する。エチレンは酢酸ビニルの製造プロ
セスにおいて使用される。未反応のエチレンは蒸留によ
り回収され、そして、エチレン装置の精留トレインに戻
される。酢酸ビニルは未反応のエチレンとともに同伴さ
れて、精留トレインに入ることがある。酢酸ビニルがカ
セイアルカリ塔に到達したときに、それは加水分解され
て、酢酸の塩とアセトアルデヒドとを生じ、ファウリン
グ性ポリマーの源になる。
プラントも存在する。エチレンは酢酸ビニルの製造プロ
セスにおいて使用される。未反応のエチレンは蒸留によ
り回収され、そして、エチレン装置の精留トレインに戻
される。酢酸ビニルは未反応のエチレンとともに同伴さ
れて、精留トレインに入ることがある。酢酸ビニルがカ
セイアルカリ塔に到達したときに、それは加水分解され
て、酢酸の塩とアセトアルデヒドとを生じ、ファウリン
グ性ポリマーの源になる。
【０００８】米国特許第4,673,489 号において、ヒドロ
キシルアミン並びにその塩酸塩およびその硫酸塩は、カ
セイアルカリスクラバー装置中に含まれるアルデヒドの
縮合反応により生じるポリマーの生成を抑制するために
使用されている。同様に、炭化水素ストリームのカセイ
アルカリスクラビングの後に、ポリマーベースのファウ
リング性材料の生成および付着を抑制するためのヒドラ
ジド化合物は米国特許第5,288,394 号に開示されてい
る。しかし、このような処理は成功しているが、これら
の化合物は高価であり、且つ、カセイアルカリスクラバ
ー装置に過剰にフィードされなければならない。
キシルアミン並びにその塩酸塩およびその硫酸塩は、カ
セイアルカリスクラバー装置中に含まれるアルデヒドの
縮合反応により生じるポリマーの生成を抑制するために
使用されている。同様に、炭化水素ストリームのカセイ
アルカリスクラビングの後に、ポリマーベースのファウ
リング性材料の生成および付着を抑制するためのヒドラ
ジド化合物は米国特許第5,288,394 号に開示されてい
る。しかし、このような処理は成功しているが、これら
の化合物は高価であり、且つ、カセイアルカリスクラバ
ー装置に過剰にフィードされなければならない。
【０００９】同様に、米国特許第4,952,301 号におい
て、エチレンジアミンおよびその水溶性塩は、液相また
は気相の炭化水素ストリームのカセイアルカリスクラビ
ングの間にしばしば生じる、カルボニルをベースとする
ファウリング物、特に、アルデヒドによるファウリング
物を抑制するために使用されている。アミノ含有アリー
ル化合物は、米国特許第5,264,114 号において、炭化水
素気体のカセイアルカリ洗浄の間のファウリング物の生
成および付着の抑制剤として開示されている。しかし、
実施例が示す通り、全てのアミン含有アリール化合物が
この目的に有効であるわけではない。更に、幾つかは、
高いｐＨのためにカセイアルカリ洗浄条件下で可溶性で
ない。
て、エチレンジアミンおよびその水溶性塩は、液相また
は気相の炭化水素ストリームのカセイアルカリスクラビ
ングの間にしばしば生じる、カルボニルをベースとする
ファウリング物、特に、アルデヒドによるファウリング
物を抑制するために使用されている。アミノ含有アリー
ル化合物は、米国特許第5,264,114 号において、炭化水
素気体のカセイアルカリ洗浄の間のファウリング物の生
成および付着の抑制剤として開示されている。しかし、
実施例が示す通り、全てのアミン含有アリール化合物が
この目的に有効であるわけではない。更に、幾つかは、
高いｐＨのためにカセイアルカリ洗浄条件下で可溶性で
ない。
【００１０】本発明は、オレフィンの製造の間に生じる
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であり、前記付着物は酸素含有化合物で汚
染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ＞７
を有するカセイアルカリ溶液によりスクラビングする間
に生成されるものであり、前記方法は、付着物を抑制す
るために有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびそ
の塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノ
ール、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安
息香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸およ
びその塩をカセイアルカリ溶液に添加することを含む。
好ましい置換された芳香族アミンは、水溶液中の４−ア
ミノベンゼンスルホン酸のナトリウム塩である。
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であり、前記付着物は酸素含有化合物で汚
染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ＞７
を有するカセイアルカリ溶液によりスクラビングする間
に生成されるものであり、前記方法は、付着物を抑制す
るために有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミ
ノフェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびそ
の塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノ
ール、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安
息香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸およ
びその塩をカセイアルカリ溶液に添加することを含む。
好ましい置換された芳香族アミンは、水溶液中の４−ア
ミノベンゼンスルホン酸のナトリウム塩である。
【００１１】本発明は、酸素含有化合物により汚染され
た、炭化水素の塩基洗浄の間にファウリング付着物が生
成するのを抑制するための方法に関する。この方法は、
有効な量の置換された芳香族アミンを洗浄剤に添加する
ことを含む。この処理は、熱分解法により製造される気
体のオレフィン系炭化水素のカセイアルカリによるスク
ラビングの間に生成する付着物を抑制するために好適で
ある。この方法は、ケトンおよびアルデヒド汚染物を含
めたカルボニル化合物がアルドール縮合を受け、それに
より、不溶性のポリマー分子を生成することを防止す
る。不溶性の汚染物の生成を無くすことにより、装置は
ファウリング付着物を含まないものに維持できる。
た、炭化水素の塩基洗浄の間にファウリング付着物が生
成するのを抑制するための方法に関する。この方法は、
有効な量の置換された芳香族アミンを洗浄剤に添加する
ことを含む。この処理は、熱分解法により製造される気
体のオレフィン系炭化水素のカセイアルカリによるスク
ラビングの間に生成する付着物を抑制するために好適で
ある。この方法は、ケトンおよびアルデヒド汚染物を含
めたカルボニル化合物がアルドール縮合を受け、それに
より、不溶性のポリマー分子を生成することを防止す
る。不溶性の汚染物の生成を無くすことにより、装置は
ファウリング付着物を含まないものに維持できる。
【００１２】本発明は、オレフィンの製造の間に生じる
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であり、前記付着物は、酸素含有化合物で
汚染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ＞
７を有するアルカリ溶液によりスクラビングする間に生
成されるものであり、前記方法は、付着物を抑制するた
めに有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミノフ
ェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびその
塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノー
ル、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安息
香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸および
その塩からなる群より選ばれた、アルカリ溶液に可溶性
である置換された芳香族アミンを、アルカリ溶液に添加
することを含む。この方法において、好ましい置換され
た芳香族アミンは、４−アミノベンゼンスルホン酸のナ
トリウム塩である。スクラバーはカセイアルカリスクラ
バーであってもまたはアミンスクラバーであってもよ
い。アミン装置はカセイアルカリ装置と同様に機能す
る。典型的なアミン装置において、アミン（通常、水中
１０％ジエタノールアミン）はアブゾーバーおよびスト
リッパーの間を循環する。分解した気体ストリームは、
アブゾーバーに入り、そして酸性気体（二酸化炭素およ
び硫化水素）はアミンと反応する。このアミン塩（リッ
チアミンと呼ばれている）はアブゾーバーの底部から取
り出され、そしてストリッパーに送られる。ストリッパ
ーの底部の温度は約２７５°Ｆ（１３５℃）である。こ
れはアミン塩が解離し、二酸化炭素および硫化水素を開
放するために十分に熱い。開放された二酸化炭素および
硫化水素はオーバーヘッドに輸送され、そしてフレアに
送られる。塩を含まないアミン（リーンアミン）はアブ
ゾーバーに戻され、更なる酸性気体と反応する。アセト
アルデヒドは、アミンと反応してエナミンを生成し、そ
れはもし水が存在しなければ安定であろう。水の存在下
では、カセイアルカリ塔におけるのと同様に、エナミン
は更にアセトアルデヒドと反応してポリマーを生成す
る。
酸性気体を洗浄するために使用されるアルカリスクラバ
ーの表面上に生じるファウリング付着物の生成を抑制す
るための方法であり、前記付着物は、酸素含有化合物で
汚染された、熱分解により製造した炭化水素を、ｐＨ＞
７を有するアルカリ溶液によりスクラビングする間に生
成されるものであり、前記方法は、付着物を抑制するた
めに有効な量の、２−アミノフェノール、４−アミノフ
ェノール、４−アミノベンゼンスルホン酸およびその
塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３−アミノフェノー
ル、２−アミノ安息香酸およびその塩、３−アミノ安息
香酸およびその塩、並びに、４−アミノ安息香酸および
その塩からなる群より選ばれた、アルカリ溶液に可溶性
である置換された芳香族アミンを、アルカリ溶液に添加
することを含む。この方法において、好ましい置換され
た芳香族アミンは、４−アミノベンゼンスルホン酸のナ
トリウム塩である。スクラバーはカセイアルカリスクラ
バーであってもまたはアミンスクラバーであってもよ
い。アミン装置はカセイアルカリ装置と同様に機能す
る。典型的なアミン装置において、アミン（通常、水中
１０％ジエタノールアミン）はアブゾーバーおよびスト
リッパーの間を循環する。分解した気体ストリームは、
アブゾーバーに入り、そして酸性気体（二酸化炭素およ
び硫化水素）はアミンと反応する。このアミン塩（リッ
チアミンと呼ばれている）はアブゾーバーの底部から取
り出され、そしてストリッパーに送られる。ストリッパ
ーの底部の温度は約２７５°Ｆ（１３５℃）である。こ
れはアミン塩が解離し、二酸化炭素および硫化水素を開
放するために十分に熱い。開放された二酸化炭素および
硫化水素はオーバーヘッドに輸送され、そしてフレアに
送られる。塩を含まないアミン（リーンアミン）はアブ
ゾーバーに戻され、更なる酸性気体と反応する。アセト
アルデヒドは、アミンと反応してエナミンを生成し、そ
れはもし水が存在しなければ安定であろう。水の存在下
では、カセイアルカリ塔におけるのと同様に、エナミン
は更にアセトアルデヒドと反応してポリマーを生成す
る。
【００１３】更に、置換された芳香族アミンは、再使用
のために回収されることができる。熱分解により製造し
た炭化水素はオレフィンであることができる。更に、分
解により製造した炭化水素は、炭化水素フィード材料の
熱分解により生じることができる。炭化水素フィード材
料は、エタン、プロパン、ブタン、ナフサおよびそれら
の混合物からなる群より選ばれることができる。分解に
より製造した炭化水素は気相中に含まれることができ
る。
のために回収されることができる。熱分解により製造し
た炭化水素はオレフィンであることができる。更に、分
解により製造した炭化水素は、炭化水素フィード材料の
熱分解により生じることができる。炭化水素フィード材
料は、エタン、プロパン、ブタン、ナフサおよびそれら
の混合物からなる群より選ばれることができる。分解に
より製造した炭化水素は気相中に含まれることができ
る。
【００１４】酸素含有化合物はカルボニル化合物である
ことができる。更に、カルボニル化合物はアセトアルデ
ヒドであることができる。
ことができる。更に、カルボニル化合物はアセトアルデ
ヒドであることができる。
【００１５】置換された芳香族アミンは、約１．０：１
０．０〜約１．０：２５．０のアミン：カルボニルのモ
ル比で表される量でアルカリスクラバーに添加されるこ
とができる。好ましくは、置換された芳香族アミンは、
約１．０：３．０〜約１．０：９．０のアミン：カルボ
ニルのモル比で表される量でアルカリスクラバーに添加
されることができる。最も好ましくは、置換された芳香
族アミンは、約１．０：１．０〜約１．０：２．０のア
ミン：カルボニルのモル比で表される量でアルカリスク
ラバーに添加されることができる。
０．０〜約１．０：２５．０のアミン：カルボニルのモ
ル比で表される量でアルカリスクラバーに添加されるこ
とができる。好ましくは、置換された芳香族アミンは、
約１．０：３．０〜約１．０：９．０のアミン：カルボ
ニルのモル比で表される量でアルカリスクラバーに添加
されることができる。最も好ましくは、置換された芳香
族アミンは、約１．０：１．０〜約１．０：２．０のア
ミン：カルボニルのモル比で表される量でアルカリスク
ラバーに添加されることができる。
【００１６】本発明によると、置換された芳香族アミン
は、塩基性（即ち、ｐＨ＞７）洗浄剤の水性媒質または
スクラバー装置に添加される。ファウリング抑制剤はニ
ート材料または溶液の形態としてカセイアルカリ塔に添
加されることができる。好ましい添加方法は、０．１〜
２０重量％の抑制剤を含む水溶液としての添加であり、
塔への抑制剤の正確な計量が行えるように１０重量％が
特に好ましい。
は、塩基性（即ち、ｐＨ＞７）洗浄剤の水性媒質または
スクラバー装置に添加される。ファウリング抑制剤はニ
ート材料または溶液の形態としてカセイアルカリ塔に添
加されることができる。好ましい添加方法は、０．１〜
２０重量％の抑制剤を含む水溶液としての添加であり、
塔への抑制剤の正確な計量が行えるように１０重量％が
特に好ましい。
【００１７】抑制剤のモル量が全ての望ましくないカル
ボニル汚染物と反応するために十分であることを確保す
るために十分な量で処理剤（抑制剤）は洗浄剤中に添加
されるべきである。カルボニル含有分を測定するための
便利な方法がないならば、１００万部の水性スクラビン
グ媒質当たりに１〜１０，０００部（ｐｐｍ）の抑制剤
の範囲の処理剤が使用される。詳細には、１００〜２０
０ｐｐｍの抑制剤の処理剤はうまく使用できた。いかな
る場合にも、カルボニル化合物で汚染された炭化水素の
塩基洗浄の間にファウリング付着物の生成を抑制するた
めに、有効な量の抑制剤が使用されるべきである。
ボニル汚染物と反応するために十分であることを確保す
るために十分な量で処理剤（抑制剤）は洗浄剤中に添加
されるべきである。カルボニル含有分を測定するための
便利な方法がないならば、１００万部の水性スクラビン
グ媒質当たりに１〜１０，０００部（ｐｐｍ）の抑制剤
の範囲の処理剤が使用される。詳細には、１００〜２０
０ｐｐｍの抑制剤の処理剤はうまく使用できた。いかな
る場合にも、カルボニル化合物で汚染された炭化水素の
塩基洗浄の間にファウリング付着物の生成を抑制するた
めに、有効な量の抑制剤が使用されるべきである。
【００１８】処理剤は、気体のオレフィン系化合物が洗
浄されるカセイアルカリ洗浄装置においてファウリング
を抑制するために特に好適である。これらの気相のオレ
フィンは、エチレン、プロピレン、ブタジエン等を含
み、それらは、エタン、プロパン、ブタン、ナフサまた
はそれらの混合物のような炭化水素フィード材料の熱分
解により生じるものである。本発明は、いずれの洗浄装
置を使用してもよいが、特に、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなカセイアルカリ洗浄剤、および、特
定の有機アミン材料において有用である。本発明は、次
の実施例により更に例示される。実施例は、例示の目的
のみであり、そして本発明の範囲、または、本発明が実
施されうる様式を制限するものと解釈されない。
浄されるカセイアルカリ洗浄装置においてファウリング
を抑制するために特に好適である。これらの気相のオレ
フィンは、エチレン、プロピレン、ブタジエン等を含
み、それらは、エタン、プロパン、ブタン、ナフサまた
はそれらの混合物のような炭化水素フィード材料の熱分
解により生じるものである。本発明は、いずれの洗浄装
置を使用してもよいが、特に、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなカセイアルカリ洗浄剤、および、特
定の有機アミン材料において有用である。本発明は、次
の実施例により更に例示される。実施例は、例示の目的
のみであり、そして本発明の範囲、または、本発明が実
施されうる様式を制限するものと解釈されない。
【００１９】例１ １０％水酸化ナトリウム水溶液の１０ｍｌアリコート
に、試験されるべき特定のアミン０．０５５モルを添加
して、透明な溶液を提供した。この溶液に、０．５ｍｌ
の酢酸ビニル（０．０５５モル）を添加し、そしてその
場で、酢酸ビニルをアセトアルデヒドに加水分解させる
ために激しく振った。溶液を一晩放置し、そして物性を
ブランク（芳香族アミンを含まない）と比較した。ブラ
ンクは、赤い沈殿物を示した。また、酢酸ビニルの代わ
りにアセトアルデヒドを用いて試験を行い、同一の結果
を得た。
に、試験されるべき特定のアミン０．０５５モルを添加
して、透明な溶液を提供した。この溶液に、０．５ｍｌ
の酢酸ビニル（０．０５５モル）を添加し、そしてその
場で、酢酸ビニルをアセトアルデヒドに加水分解させる
ために激しく振った。溶液を一晩放置し、そして物性を
ブランク（芳香族アミンを含まない）と比較した。ブラ
ンクは、赤い沈殿物を示した。また、酢酸ビニルの代わ
りにアセトアルデヒドを用いて試験を行い、同一の結果
を得た。
【００２０】表Ｉの結果は、1,2-アミノフェノールは沈
殿を有効に防止するが、別の置換された芳香族化合物で
ある１，２−フェニレンジアミンは適切な条件下でも可
溶性でないことを示す。このことは、カセイアルカリま
たはアミン装置における使用に全ての芳香族アミンが適
切であるわけではないことを示す。
殿を有効に防止するが、別の置換された芳香族化合物で
ある１，２−フェニレンジアミンは適切な条件下でも可
溶性でないことを示す。このことは、カセイアルカリま
たはアミン装置における使用に全ての芳香族アミンが適
切であるわけではないことを示す。
【００２１】 表Ｉ 沈殿試験結果 観測 置換されたアリールアミン ２４時間 ９６時間 なし オレンジ色の沈殿物 オレンジ色の沈殿物 1,2-フェニレンジアミン 不溶性 不溶性 ２−アミノフェノール 透明な赤い溶液 透明な赤い溶液 ２−ヒドロキシ安息香酸 黄色い懸濁液 オレンジ色の沈殿物
【００２２】例２ 例１に記載された手順を用いて、表ＩＩの結果を得た。
表ＩＩの結果は、特定の芳香族アミンは適切な条件下で
沈殿を有効に抑制することができることを示し、そし
て、同等の結果は従来のカルボヒドラジド処理により得
られることを示す。このことはアミノ基が抑制のために
必要であることを示すが、上記に示すように、全ての芳
香族アミンが適切であるわけではない。
表ＩＩの結果は、特定の芳香族アミンは適切な条件下で
沈殿を有効に抑制することができることを示し、そし
て、同等の結果は従来のカルボヒドラジド処理により得
られることを示す。このことはアミノ基が抑制のために
必要であることを示すが、上記に示すように、全ての芳
香族アミンが適切であるわけではない。
【００２３】 表ＩＩ 沈殿試験結果 観測 アミン 量（ｇ） ２４時間 ９６時間 なし なし 赤い沈殿物 赤い沈殿物 ２−アミノフェノール ０．５９ 赤い溶液 赤い溶液 ４−アミノベンゼン スルホン酸 ０．９５ 琥珀色の溶液 琥珀色の溶液 4-アミノ-o- クレゾール ０．７６ 赤い溶液 赤い溶液 2-メトキシフェノール ０．６８ 赤い沈殿物 赤い沈殿物 3,4,5-トリメトキシ フェノール １．０１ 赤い沈殿物 赤い沈殿物 カルボヒドラジド ０．５０５ 透明な溶液 透明な溶液 カルボヒドラジド １．０１ 透明な溶液 透明な溶液
【００２４】例３ 例１に記載された手順を用いて、表ＩＩＩの結果を得
た。これらの結果も、特定の芳香族アミンは望ましくな
い沈殿物を抑制するために有効であることを示す。
た。これらの結果も、特定の芳香族アミンは望ましくな
い沈殿物を抑制するために有効であることを示す。
【００２５】本発明の置換された芳香族アミン、例え
ば、２−アミノ安息香酸は、５のｐＨに達するまで鉱酸
を滴下して添加することにより、再使用のために回収さ
れうる。溶液はろ過され、そして沈殿物は乾燥される。
残留物のＦＴＩＲは置換された芳香族アミンである２−
アミノ安息香酸の存在を確認する。
ば、２−アミノ安息香酸は、５のｐＨに達するまで鉱酸
を滴下して添加することにより、再使用のために回収さ
れうる。溶液はろ過され、そして沈殿物は乾燥される。
残留物のＦＴＩＲは置換された芳香族アミンである２−
アミノ安息香酸の存在を確認する。
【００２６】 表ＩＩＩ 観測 アミン 量（ｇ） １時間 ４８時間 なし なし 黄色い懸濁液 赤い沈殿物 ２−アミノフェノール ０．５９ 透明な溶液 赤い溶液 ３−アミノフェノール ０．５９ 透明な溶液 琥珀色の溶液 ｐ−クレゾール ０．５９４ 黄色い懸濁液 赤い沈殿物 ２−アミノ安息香酸 ０．７５４ 透明な溶液 赤い溶液 ３−アミノ安息香酸 ０．７５４ 透明な溶液 赤い溶液 ４−アミノ安息香酸 ０．７５４ 透明な溶液 赤い溶液 4-アミノベンゼン スルホン酸 ０．９５ 透明な溶液 赤い溶液 4-アミノ-o- クレゾール０．６８ 透明な溶液 赤い溶液 カルボヒドラジド ０．５０ 透明な溶液 薄黄色の溶液
【００２７】例４ 例１に記載された手順を、１０ｍｌの水酸化ナトリウム
水溶液の代わりに１０ｍｌのジエタノールアミンを用い
て変更した。この変更した手順を用いて、表ＩＶに示す
結果を得た。これらの結果は、スルファニル酸ナトリウ
ムが従来のカルボヒドラジド処理と同等に沈殿物を抑制
することを示す。
水溶液の代わりに１０ｍｌのジエタノールアミンを用い
て変更した。この変更した手順を用いて、表ＩＶに示す
結果を得た。これらの結果は、スルファニル酸ナトリウ
ムが従来のカルボヒドラジド処理と同等に沈殿物を抑制
することを示す。
【００２８】 表ＩＶ 沈殿試験結果 アミン 量（ｇ） ４８時間後の観測 なし なし 濁った黄色のガム状沈殿物 硫酸ヒドロキシルアミン ０．４５１ 透明な薄黄色の溶液 カルボヒドラジド ０．４９５ 透明な黄色の溶液 スルファニル酸ナトリウム １．０７３ 透明な赤味のある黄色の溶液
【００２９】例５ １０ｍｌの１０％水酸化ナトリウム水溶液を遠心チュー
ブに入れた。試験されるアミンを添加し、そして良好に
攪拌した。次に、０．５ｍｌの酢酸ビニルを、その水溶
液に加え、次に、溶液を１分間振盪した。溶液を１１０
°Ｆ〜１２０°Ｆ（４３．３℃〜４８．９℃）で一晩貯
蔵した。１５ｍｌの合計溶液体積となるために十分な水
を添加した、そして攪拌した後に観測を行った。
ブに入れた。試験されるアミンを添加し、そして良好に
攪拌した。次に、０．５ｍｌの酢酸ビニルを、その水溶
液に加え、次に、溶液を１分間振盪した。溶液を１１０
°Ｆ〜１２０°Ｆ（４３．３℃〜４８．９℃）で一晩貯
蔵した。１５ｍｌの合計溶液体積となるために十分な水
を添加した、そして攪拌した後に観測を行った。
【００３０】表Ｖの結果は、当量基準での様々な化合物
の活性を示す。スルファニル酸ナトリウムは、１モルの
アセトアルデヒド当たりに０．５当量で赤い沈殿物を示
さず、カルボドラジドおよび硫酸ヒドロキシルアミンは
この処理比率では沈殿物を提供した。
の活性を示す。スルファニル酸ナトリウムは、１モルの
アセトアルデヒド当たりに０．５当量で赤い沈殿物を示
さず、カルボドラジドおよび硫酸ヒドロキシルアミンは
この処理比率では沈殿物を提供した。
【００３１】 表Ｖ 沈殿物試験結果 アミン 量（ｇ） 当量 ２４時間後の観測 なし なし なし 赤い沈殿物 硫酸ヒドロキシルアミン 0.226 0.5 赤い沈殿物 硫酸ヒドロキシルアミン 0.451 １ 薄黄色の若干曇った溶液 カルボヒドラジド 0.124 0.5 黄色の沈殿物 カルボヒドラジド 0.248 １ 無色透明の溶液 スルファニル酸ナトリウム 0.504 0.5 赤い透明の溶液 スルファニル酸ナトリウム 1.073 １ 透明な暗赤色の溶液
Claims (14)
- 【請求項１】 オレフィンの製造の間に生じる酸性気体
を洗浄するために使用されるアルカリスクラバーの表面
上に生じるファウリング付着物の生成を抑制するための
方法であって、前記付着物は、酸素含有化合物で汚染さ
れた、熱分解して製造した炭化水素をｐＨ＞７を有する
アルカリ溶液によりスクラビングする間に生成するもの
であり、前記方法は、 付着物を抑制するために有効な量の、２−アミノフェノ
ール、４−アミノフェノール、４−アミノベンゼンスル
ホン酸およびその塩、４−アミノ−ｏ−クレゾール、３
−アミノフェノール、２−アミノ安息香酸およびその
塩、３−アミノ安息香酸およびその塩、並びに、４−ア
ミノ安息香酸およびその塩からなる群より選ばれた、ア
ルカリ溶液に可溶性である置換された芳香族アミンを前
記アルカリ溶液に添加することを含む方法。 - 【請求項２】 置換された芳香族アミンは、４−アミノ
ベンゼンスルホン酸のナトリウム塩である、請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】 置換された芳香族アミンは、再使用のた
めに回収される、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記熱分解して製造した炭化水素がエチ
レンである、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 前記酸素含有化合物がカルボニル化合物
である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 前記カルボニル化合物がアセトアルデヒ
ドである、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 前記炭化水素が炭化水素フィード材料の
熱分解により製造されたものである、請求項１記載の方
法。 - 【請求項８】 前記炭化水素フィード材料がエタン、プ
ロパン、ブタン、ナフサおよびそれらの混合物からなる
群より選ばれたものである、請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 前記炭化水素は気相中に含まれる、請求
項８記載の方法。 - 【請求項１０】 前記置換された芳香族アミンはアミ
ン：カルボニルのモル比で表わして、１．０：１０．０
〜１．０：２５．０の量でアルカリスクラバーに添加さ
れる、請求項５記載の方法。 - 【請求項１１】 前記置換された芳香族アミンは、アミ
ン：カルボニルのモル比で表して、１．０：３．０〜
１．０：９．０の量でアルカリスクラバーに添加され
る、請求項５記載の方法。 - 【請求項１２】 前記置換された芳香族アミンは、アミ
ン：カルボニルのモル比で表して、１．０：１．０〜
１．０：２．０の量でアルカリスクラバーに添加され
る、請求項５記載の方法。 - 【請求項１３】 前記スクラバーがカセイアルカリスク
ラバーである、請求項１記載の方法。 - 【請求項１４】 前記スクラバーがアミンスクラバーで
ある、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US08/695448 | 1996-08-12 | ||
| US08/695,448 US5714055A (en) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | Caustic tower trap for acetaldehyde |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114687A true JPH10114687A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=24793014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9217688A Pending JPH10114687A (ja) | 1996-08-12 | 1997-08-12 | アルカリスクラバーのファウリング抑制法 |
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|---|---|
| US (1) | US5714055A (ja) |
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| JP (1) | JPH10114687A (ja) |
| KR (1) | KR19980018596A (ja) |
| CA (1) | CA2212684A1 (ja) |
| DE (1) | DE69704820T2 (ja) |
| ES (1) | ES2158451T3 (ja) |
| ID (1) | ID19075A (ja) |
| MY (1) | MY137306A (ja) |
| PT (1) | PT824142E (ja) |
| SG (1) | SG50878A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004513213A (ja) * | 2000-10-31 | 2004-04-30 | オンデオ ナルコ エナジー サーヴィシーズ，エル．ピー． | 炭化水素クラッキング工程における望ましくない重合の低減 |
| JP2012522104A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 炭化水素の加工処理中の汚損を抑制する方法における還元糖の使用 |
| JP2013525507A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-06-20 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 苛性スクラバーの汚染を減らすための溶剤の使用 |
| JP2014508738A (ja) * | 2010-12-29 | 2014-04-10 | ローム アンド ハース カンパニー | （メタ）アクリル酸製造方法における装置ファウリングの低減方法 |
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| US6074532A (en) * | 1998-11-05 | 2000-06-13 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Adjunct for removal of aldehydes from chemical manufacturing production streams during distillative purification |
| US6200461B1 (en) * | 1998-11-05 | 2001-03-13 | Betzdearborn Inc. | Method for inhibiting polymerization of ethylenically unsaturated hydrocarbons |
| IT1307310B1 (it) * | 1999-12-31 | 2001-10-30 | Chimec Spa | Metodo per il trattamento anti-fouling in impianti petrolchimici. |
| US6306197B1 (en) | 2000-04-19 | 2001-10-23 | Seh America, Inc. | Isopropyl alcohol scrubbing system |
| US6325983B1 (en) | 2000-04-19 | 2001-12-04 | Seh America, Inc. | Nox scrubbing system and method |
| US6986839B2 (en) * | 2002-04-29 | 2006-01-17 | Dorf Ketal Chemicals (1) Pvt Ltd. | Method for prevention of fouling in basic solution by inhibiting polymerization and solubilizing deposits using amino acids |
| AU2002348713A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-01-19 | Dorf Ketal Chemicals India Pvt. Ltd. | Method of removal of carbonyl compounds along with acid gases from cracked gas in ethylene process |
| US7906012B2 (en) * | 2002-07-16 | 2011-03-15 | Dorf Ketal Chemicals India Pvt. Ltd. | Method for reducing foam in a primary fractionator |
| EP1963464A1 (en) * | 2005-12-23 | 2008-09-03 | Ineos Europe Limited | Process for the removal of oxygenates from a gaseous stream |
| DE102006061076A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Linde Ag | Verfahren zur Entfernung von Carbonylverbindungen aus gasförmigen Kohlenwasserstoffen |
| US20080245233A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Baker Hughes Incorporated | Method for Inhibiting Fouling in Basic Washing Systems |
| CN102872708B (zh) * | 2011-07-12 | 2015-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 抑制碱洗塔中黄油生成的方法 |
| CO7100263A1 (es) * | 2013-04-30 | 2014-10-31 | Ecopetrol Sa | Aditivo para el procesamiento de hidrocarburos de alto peso molecular y su proceso de obtención |
| US9834498B2 (en) | 2015-08-20 | 2017-12-05 | Janus Technology Solutions, LLC | Removal of carbonyls from gaseous hydrocarbon streams |
| US10322986B2 (en) | 2015-11-17 | 2019-06-18 | Janus Technology Solutions, LLC | Removal of carbonyls from liquid phase hydrocarbon streams |
| EP3430106A4 (en) | 2016-03-18 | 2019-11-13 | General Electric Company | METHOD AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING FOULING IN KAUSTIC TOWERS |
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| CN109503308B (zh) * | 2019-01-07 | 2021-07-30 | 安徽卓远化工科技有限公司 | 一种黄油抑制剂及其生产方法 |
| CN112209797B (zh) * | 2019-07-10 | 2022-07-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 抑制含氧化合物制烯烃中黄油生成的方法以及黄油抑制剂组合物 |
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-
1996
- 1996-08-12 US US08/695,448 patent/US5714055A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-11 CA CA002212684A patent/CA2212684A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-12 MY MYPI97003692A patent/MY137306A/en unknown
- 1997-08-12 JP JP9217688A patent/JPH10114687A/ja active Pending
- 1997-08-12 DE DE69704820T patent/DE69704820T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-12 PT PT97306112T patent/PT824142E/pt unknown
- 1997-08-12 EP EP97306112A patent/EP0824142B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-12 SG SG1997002916A patent/SG50878A1/en unknown
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- 1997-08-12 ES ES97306112T patent/ES2158451T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-12 ID IDP972803A patent/ID19075A/id unknown
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