JPH10114714A - ベンゼン誘導体、および液晶組成物 - Google Patents
ベンゼン誘導体、および液晶組成物Info
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- JPH10114714A JPH10114714A JP8270180A JP27018096A JPH10114714A JP H10114714 A JPH10114714 A JP H10114714A JP 8270180 A JP8270180 A JP 8270180A JP 27018096 A JP27018096 A JP 27018096A JP H10114714 A JPH10114714 A JP H10114714A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 実用性の高い単環性液晶化合物と、これを用
いた液晶組成物を得る。 【解決手段】 下記一般式で表されるベンゼン誘導体、
およびこれを含有する液晶組成物。 （式中、Ｘはアルコキシカルボニル基、ニトロ基、水素
原子、又はシアノ基を示し、Ｙは水素原子、ニトロ基、
又はハロゲン原子、ｍは１又は２の数を示し、Ｒｆは−
ＣｎＦ２ｎ＋１又は−ＣｎＦ２ｎＨを示し、ｎは６〜１
０の数を示す。）
いた液晶組成物を得る。 【解決手段】 下記一般式で表されるベンゼン誘導体、
およびこれを含有する液晶組成物。 （式中、Ｘはアルコキシカルボニル基、ニトロ基、水素
原子、又はシアノ基を示し、Ｙは水素原子、ニトロ基、
又はハロゲン原子、ｍは１又は２の数を示し、Ｒｆは−
ＣｎＦ２ｎ＋１又は−ＣｎＦ２ｎＨを示し、ｎは６〜１
０の数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表示素子などに用い
られる液晶性物質およびこれを含む液晶組成物に関す
る。
られる液晶性物質およびこれを含む液晶組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶表示などに使用されている液
晶物質としては、日本学術振興会第１４２委員会編“液
晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業
新聞社）などに見られるように、ビフェニル、フェニル
シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリ
ミジンあるいはフェニルジオキサンなどを骨格としたい
わゆる２環性液晶物質のほかに、シクロヘキシルビフェ
ニルなどを骨格とした３環性液晶物質およびシクロヘキ
シルビフェニルシクロヘキサンなどを骨格とした４環性
液晶物質が知られていたが、単環性液晶物質は極めて稀
であり、実用性の高い単環性液晶物質は知られていなか
った。
晶物質としては、日本学術振興会第１４２委員会編“液
晶デバイスハンドブック”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業
新聞社）などに見られるように、ビフェニル、フェニル
シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステル、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニルピリ
ミジンあるいはフェニルジオキサンなどを骨格としたい
わゆる２環性液晶物質のほかに、シクロヘキシルビフェ
ニルなどを骨格とした３環性液晶物質およびシクロヘキ
シルビフェニルシクロヘキサンなどを骨格とした４環性
液晶物質が知られていたが、単環性液晶物質は極めて稀
であり、実用性の高い単環性液晶物質は知られていなか
った。
【０００３】また、液晶組成物の場合は、通常上記の２
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行われていたが、これらの２環性、３環性および
４環性液晶物質は、概して環の数が増加するに従って製
造工程が複雑となるため、コストが高いという難点を有
していた。
環性液晶物質を主体として、これに３環性および４環性
液晶物質を加えて、液晶温度範囲などを調整する方法が
一般に行われていたが、これらの２環性、３環性および
４環性液晶物質は、概して環の数が増加するに従って製
造工程が複雑となるため、コストが高いという難点を有
していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性液晶物質
およびこれを用いた液晶組成物を提供することを目的と
する。
点の解決に有用な、実用性の高い新規な単環性液晶物質
およびこれを用いた液晶組成物を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式［Ｉ］で表されるベンゼン誘導体に存する。
般式［Ｉ］で表されるベンゼン誘導体に存する。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘはアルコキシカルボニル基、ニ
トロ基、水素原子、又はシアノ基を示し、Ｙは水素原
子、ニトロ基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２を
示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1又は−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎ
は６〜１０を示す。）
トロ基、水素原子、又はシアノ基を示し、Ｙは水素原
子、ニトロ基又はハロゲン原子を示し、ｍは１又は２を
示し、Ｒｆは−Ｃn Ｆ2n+1又は−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎ
は６〜１０を示す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明におけるＸのアルコキシカルボニル基のアルコキ
シ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基が挙げられる。本発明におけるＹ
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等が挙げられるが、臭素原子が好ましい。
本発明におけるＸのアルコキシカルボニル基のアルコキ
シ基部分としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基が挙げられる。本発明におけるＹ
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等が挙げられるが、臭素原子が好ましい。
【０００９】本発明におけるｍは１又は２の数を示す
が、２であることが好ましい。本発明におけるＲｆは−
Ｃn Ｆ2n+1又は−Ｃn Ｆ2nＨを示す（ｎは６〜１０の整
数）が、−Ｃn Ｆ2n+1であることが好ましい。
が、２であることが好ましい。本発明におけるＲｆは−
Ｃn Ｆ2n+1又は−Ｃn Ｆ2nＨを示す（ｎは６〜１０の整
数）が、−Ｃn Ｆ2n+1であることが好ましい。
【００１０】前記一般式［Ｉ］で示される化合物は下記
の一般式［II］
の一般式［II］
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、ＸおよびＹは一般式［Ｉ］におけ
るのと同一の意義を有する）で表されるフエニレン誘導
体と下記の一般式［III ］
るのと同一の意義を有する）で表されるフエニレン誘導
体と下記の一般式［III ］
【００１３】
【化４】ＨＯ−（ＣＨ2 ）m ・Ｒｆ ［III ］
【００１４】（式中、ｍ及びＲｆは一般式［Ｉ］におけ
るのと同一の意義を有する。）で示されるフッ化アルキ
ルアルコールを、公知の方法で反応させることにより製
造することができる。本発明のベンゼン誘導体は、日本
学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブッ
ク”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに記載さ
れている、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル系、フェニ
ルピリミジン系などの各種の液晶物質と公知の方法で混
合することにより、液晶組成物を調製することができ
る。
るのと同一の意義を有する。）で示されるフッ化アルキ
ルアルコールを、公知の方法で反応させることにより製
造することができる。本発明のベンゼン誘導体は、日本
学術振興会第１４２委員会編“液晶デバイスハンドブッ
ク”Ｐ１０７〜１９２（日刊工業新聞社）などに記載さ
れている、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、
シクロヘキシルカルボン酸フェニルエステル系、フェニ
ルピリミジン系などの各種の液晶物質と公知の方法で混
合することにより、液晶組成物を調製することができ
る。
【００１５】本発明の液晶組成物には、コレステリルノ
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることがで
きる。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
ナノエートなどの光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、二色性色素などの各種の添加剤を加えることがで
きる。本発明の液晶組成物を用いて、日本学術振興会第
１４２委員会編“液晶デバイスハンドブック”Ｐ３０３
〜３８６（日刊工業新聞社）などに記載されている各種
の表示素子を構成することができる。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 ［実施例１］氷浴中、３００ｍｌの三口フラスコ内に濃
硝酸（５０ｍｌ）を入れ、１０℃以下にした後、反応温
度が５〜１５℃になるように４−ヒドロキシ安息香酸メ
チル（１０．０ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）を少量づつ加え
た。４−ヒドロキシ安息香酸メチルを全て加えた後、２
０分攪拌した。氷浴中、３００ｍｌの水に反応混合物を
加えた。析出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄した。エ
タノールを用いて再結晶を行い、４−ヒドロキシ−３−
ニトロ安息香酸メチルを得た。
るが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 ［実施例１］氷浴中、３００ｍｌの三口フラスコ内に濃
硝酸（５０ｍｌ）を入れ、１０℃以下にした後、反応温
度が５〜１５℃になるように４−ヒドロキシ安息香酸メ
チル（１０．０ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）を少量づつ加え
た。４−ヒドロキシ安息香酸メチルを全て加えた後、２
０分攪拌した。氷浴中、３００ｍｌの水に反応混合物を
加えた。析出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄した。エ
タノールを用いて再結晶を行い、４−ヒドロキシ−３−
ニトロ安息香酸メチルを得た。
【００１７】
【化５】
【００１８】窒素雰囲気下、１００ｍｌ三口フラスコ内
に、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸メチル（０．
６５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン
（０．６９ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）と、１Ｈ，１Ｈ，２
Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロデカノール（１．０ｇ、２．２
ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液およびアゾジ
カルボン酸ジエチル（０．４２ｍｌ、２．６４ｍｍｏ
ｌ）を加えた。
に、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸メチル（０．
６５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン
（０．６９ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）と、１Ｈ，１Ｈ，２
Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロデカノール（１．０ｇ、２．２
ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液およびアゾジ
カルボン酸ジエチル（０．４２ｍｌ、２．６４ｍｍｏ
ｌ）を加えた。
【００１９】室温で８時間攪拌した後、エバポレーター
を用い溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで粗精製した後、酢酸エチル−メタノールにより再
結晶を行って、３−ニトロ−４−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，
２Ｈ−ペルフルオロデシルオキシ）−安息香酸メチル
（表−Ｉ中化合物Ｎｏ．１）を得た。
を用い溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで粗精製した後、酢酸エチル−メタノールにより再
結晶を行って、３−ニトロ−４−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，
２Ｈ−ペルフルオロデシルオキシ）−安息香酸メチル
（表−Ｉ中化合物Ｎｏ．１）を得た。
【００２０】
【化６】
【００２１】［実施例２〜１４］実施例１に準じた方法
により、表−Ｉに示す化合物Ｎｏ．２〜１４を得た。
尚、表−Ｉに記載したＹの置換位置（ｏ−，ｍ−，ｐ
−）は、一般式のベンゼン環に於いて、エーテル結合に
対する位置を示す。実施例１〜１４の各化合物の転移温
度及びモル転移熱（ΔＨ）を測定し、表−Ｉにまとめ
た。Ｉは等方相、Ｓ１・Ｓ２はスメクチック相、Ｃは結
晶相を括弧内はモノトロピック液晶領域を示す。これら
のデータから、本発明の単環性ベンゼン誘導体は実用的
な液晶性を示すことがわかる。
により、表−Ｉに示す化合物Ｎｏ．２〜１４を得た。
尚、表−Ｉに記載したＹの置換位置（ｏ−，ｍ−，ｐ
−）は、一般式のベンゼン環に於いて、エーテル結合に
対する位置を示す。実施例１〜１４の各化合物の転移温
度及びモル転移熱（ΔＨ）を測定し、表−Ｉにまとめ
た。Ｉは等方相、Ｓ１・Ｓ２はスメクチック相、Ｃは結
晶相を括弧内はモノトロピック液晶領域を示す。これら
のデータから、本発明の単環性ベンゼン誘導体は実用的
な液晶性を示すことがわかる。
【００２２】
【発明の効果】本発明の新規な単環性液晶化合物および
これらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの実
用性や性能の優れた液晶表示を実現することができる。
これらを用いた液晶組成物によって、低コストなどの実
用性や性能の優れた液晶表示を実現することができる。
【００２３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表されるベンゼン誘
導体。 【化１】 （式中、Ｘはアルコキシカルボニル基、ニトロ基、水素
原子、又はシアノ基を示し、Ｙは水素原子、ニトロ基、
又はハロゲン原子、ｍは１又は２の数を示し、Ｒｆは−
Ｃn Ｆ2n+1又は−Ｃn Ｆ2nＨを示し、ｎは６〜１０の数
を示す。） - 【請求項２】 請求項１のベンゼン誘導体を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8270180A JPH10114714A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ベンゼン誘導体、および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8270180A JPH10114714A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ベンゼン誘導体、および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114714A true JPH10114714A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=17482646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8270180A Pending JPH10114714A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ベンゼン誘導体、および液晶組成物 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH10114714A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100417640C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物-4’－正戊氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
| CN100417704C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物－4'－正丁氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
| CN100417706C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物－4'－正庚氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
| CN100417707C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物－4'－正己氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
| CN100417705C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物－4'－正辛氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
-
1996
- 1996-10-11 JP JP8270180A patent/JPH10114714A/ja active Pending
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| CN100417640C (zh) * | 2006-09-21 | 2008-09-10 | 青岛科技大学 | 液晶化合物-4’－正戊氧基－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 |
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