JPH10114765A - フラン化合物 - Google Patents

フラン化合物

Info

Publication number
JPH10114765A
JPH10114765A JP27192596A JP27192596A JPH10114765A JP H10114765 A JPH10114765 A JP H10114765A JP 27192596 A JP27192596 A JP 27192596A JP 27192596 A JP27192596 A JP 27192596A JP H10114765 A JPH10114765 A JP H10114765A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
formula
substituted
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP27192596A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroyuki Ito
寛之 伊藤
Hideo Takeshiba
英雄 竹柴
Hiroshi Ota
昊 太田
Shigehiro Kato
重博 加藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Priority to JP27192596A priority Critical patent/JPH10114765A/ja
Publication of JPH10114765A publication Critical patent/JPH10114765A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】いもち病に対する水面施用での活性が高くかつ
作物に安全な化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ｛Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｃ１〜６アルキル基（ハロ置
換可）、フェニル基、Ｘ＝ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル
基（ハロ置換可）、Ｃ１〜６アルコキシ基（ハロ置換
可）、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスル
フィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、フェニル
基、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｙ＝−ＣＯＯ
ＣＲ4 Ｒ5 −、−ＣＯＳＣＲ4 Ｒ5 −、−ＣＯＮ（Ｒ
6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5 −、−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5
−、−ＮＨＣＯＣＲ4 Ｒ5 −［Ｒ4 、Ｒ5＝Ｈ、Ｃ１〜
６アルキル基（ハロ置換可）、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｃ１〜６アル
キル基（ハロ置換可）］、ｎ＝０〜５｝のフラン化合物
又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた農園芸用殺
菌作用を有する新規なフラン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】フラン化合物に関しては、その３−カル
ボン酸アミド誘導体について、特公昭50-10376号に、マ
メしゅう菌病、ワタ立枯病、トマト輪紋病、コムギ赤さ
び病、オオムギ裸黒穂病に効果を有することが記載され
ている。しかしながら、そのベンジルエステル誘導体、
ベンジルチオエステル誘導体、Ｏ−ベンジルヒドロキサ
ム酸誘導体、ベンジルアミノメチル誘導体、ベンジルカ
ルボニルアミノ誘導体については、文献未記載の新規な
化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、いも
ち病に対する水面施用での活性が高くかつ作物に安全な
化合物を提供することである。
【０００４】既存の農園芸用殺菌剤においては、その効
力や残効性の点から満足すべきものではなく、かつ人
畜、有益昆虫、環境等には害を及ぼさない性質を持った
新しいタイプの殺菌剤が望まれている。
【０００５】本発明者らは種々のフラン誘導体を合成
し、その生物活性について検討を重ねた結果、直接散布
又は水面施用することにより優れた病害防除作用を示す
新規フラン化合物を見いだし、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一又は
異なって、水素原子、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個の
アルキル基又はフェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原
子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換
されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、同一
若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されてい
てもよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃
至６個のアルキルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキル
スルフィニル基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニ
ル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ
基を示し、Ｙは、式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される
基、式−ＣＯＳＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＮ
（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＨ2 Ｎ
（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5 −で表される基又は式−ＮＨＣＯＣ
Ｒ4 Ｒ5 −で表される基［前記式中、Ｒ4 及びＲ5 は、
同一又は異なって、水素原子又は同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１
乃至６個のアルキル基を示し、Ｒ6 は、水素原子又は同
一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基を示す。］を
示し、ｎは、０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表
わされるフラン化合物又はその塩である。
【００１０】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を示す。好適
には、弗素原子、塩素原子である。
【００１１】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、i-ペンチル基、s-
ペンチル基、neo-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-ヘキシ
ル基、s-ヘキシル基、2-メチル- ペンチル基、3-メチル
- ペンチル基、2-メチル-i- ペンチル基のような、総炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示す。好
適には、メチル基、エチル基、t-ブチル基であり、更に
好適には、メチル基である。
【００１２】本発明において、「同一若しくは異なった
１乃至３個のハロゲンにより置換された炭素数１乃至６
個のアルキル基」とは、例えば、フルオロメチル基、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、
ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメ
チル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブ
ロモエチル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピ
ル基、3-ブロモプロピル基、4-フルオロブチル基、4-ク
ロロブチル基、4-ブロモブチル基、5-フルオロペンチル
基、5-クロロペンチル基、5-ブロモペンチル基、6-フル
オロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキシ
ル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオ
ロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5-ト
リフルオロペンチル基、6,6,6-トリフルオロヘキシル基
のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル基」に前
記「ハロゲン原子」が１個乃至３個置換した基を示す。
好適には、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、2-クロロエチル基であり、更に好適には、トリフル
オロメチル基である。
【００１３】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオ
キシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチ
ルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、i-ペンチルオキシ
基、s-ペンチルオキシ基、neo-ペンチルオキシ基、1-メ
チルブトキシ基、2-メチルブトキシ基、1,1-ジメチルプ
ロポキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、n-ヘキシルオ
キシ基2-エチルブトキシ基、2,2-ジメチルブトキシ基、
3,3-ジメチルブトキシ基、2,3,3-トリメチルプロポキシ
基、1-エチル-2-メチルプロポキシ基、i-ヘキシルオキ
シ基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル基」
が酸素原子に結合した基を示す。好適には、メトキシ
基、エトキシ基、i-ブチルオキシ基であり、更に好適に
は、メトキシ基である。
【００１４】本発明において、「同一又は異なった１乃
至３個のハロゲンにより置換された炭素数１乃至６個の
アルコキシ基」とは、例えば、トリフルオロメトキシ
基、2,2,2,- トリフルオロエトキシ基、ペルフルオロエ
トキシ基、2-フルオロエトキシ基、3-フルオロプロポキ
シ基、4-フルオロブトキシ基、5-フルオロペンチルオキ
シ基、6-フルオロヘキシルオキシ基のような、前記「炭
素数１乃至６個のアルコキシ基」に前記「ハロゲン原
子」が１乃至３個置換した基を示す。好適には、トリフ
ルオロメトキシ基、2,2,2,- トリフルオロエトキシ基で
あり、更に好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００１５】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチ
オ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチル
チオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチ
オ基、n-ペンチルチオ基、i-ペンチルチオ基、s-ペンチ
ルチオ基、neo-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ
基、2-メチルブチルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ
基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、n-ヘキシルチオ基、
2-エチルブチルチオ基、2,2-ジメチルブチルチオ基、3,
3-ジメチルブチルチオ基、2,3,3-トリメチルプロピルチ
オ基、1-エチル-2- メチルプロピルチオ基、i-ヘキシル
チオ基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキル
基」が硫黄原子に結合した基を示す。好適には、メチル
チオ基、エチルチオ基、i-プロピルチオ基であり、更に
好適には、メチルチオ基である。
【００１６】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニ
ル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニ
ル基、n-ペンチルスルフィニル基、n-ヘキシルスルフィ
ニル基のような、前記「炭素数１乃至６個のアルキルチ
オ基」の硫黄原子に酸素原子が１個結合した基である。
好適には、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基であり、更に好適には、メチルスルフィニル基であ
る。
【００１７】本発明において、「炭素数１乃至６個のア
ルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-
プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、n-ペン
チルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基のような、
前記「炭素数１乃至６個のアルキルチオ基」の硫黄原子
に酸素原子が２個結合した基である。好適には、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル基であり、更に好適に
は、メチルスルホニル基である。
【００１８】本発明の化合物は、塩にすることができる
場合が有る。そのような塩としては、好適には弗化水素
酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハ
ロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩のような無機酸、メタンスルホン酸塩、トリフルオロ
メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級
アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラト
ルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、コ
ハク酸塩、シュウ酸塩のような有機酸塩を挙げることが
できる。
【００１９】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。
【００２０】本発明の化合物が光学活性体の場合、二種
以上の立体異性体が存在するが、その各々、或いはそれ
らの混合物のいずれも本発明に包含される。
【００２１】本発明において、Ｙは、好適には、式−Ｃ
ＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ6 ）Ｏ
ＣＲ4 Ｒ5 −で表される基又は式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）Ｃ
Ｒ4Ｒ5 −で表される基である。
【００２２】本発明において、Ｒ1 は、好適には、メチ
ル基である。
【００２３】本発明において、Ｒ2 は、好適には、水素
原子である。
【００２４】本発明において、Ｒ3 は、好適には、メチ
ル基である。
【００２５】本発明において、Ｘは、好適には、ハロゲ
ン原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、
同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換され
ていてもよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基、炭素数
１乃至６個のアルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ
基又はニトロ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、
同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換され
ていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基又は同一若
しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていて
もよい炭素数１乃至６個のアルコキシ基である。より更
に好適には、Ｙが式−ＣＯＯＣＨ2 −で表される基の場
合には、Ｘは、弗素原子、塩素原子、トリフルオロメチ
ル基であり、Ｙが式−ＣＯＮＨＯＣＨ2 −で表される基
の場合には、Ｘは、弗素原子、塩素原子、トリフルオロ
メチル基である。
【００２６】本発明において、ｎは、好適には、０、１
又は２である。
【００２７】本発明において、Ｙが式−ＣＨ2 ＮＨＣＨ
2 −で表される基の場合には、好適には、一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物である。
【００２８】本発明の代表的化合物としては、例えば、
表１及び表２に記載する化合物を挙げることができる
が、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。
【００２９】下記表において、「Me」はメチル基を、
「Et」はエチル基を、「tBu 」はｔ−ブチル基を、「P
h」はフェニル基を、「Bn」はベンジル基を、「Allyl
」はアリル基を、それぞれ示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【化５】
【００３２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙ Ｘn ──────────────────────────────────── １−１ H H H COOCH2 H １−２ H H H COOCH2 2-Me １−３ H H H COOCH2 3-Me １−４ H H H COOCH2 4-Me １−５ H H H COOCH2 2-Cl １−６ H H H COOCH2 3-Cl １−７ H H H COOCH2 4-Cl １−８ Me H H COOCH2 H １−９ Me H H COOCH2 2-Me １−１０ Me H H COOCH2 3-Me １−１１ Me H H COOCH2 4-Me １−１２ Me H H COOCH2 2-Cl １−１３ Me H H COOCH2 3-Cl １−１４ Me H H COOCH2 4-Cl １−１５ H Me H COOCH2 H １−１６ H Me H COOCH2 2-Me １−１７ H Me H COOCH2 3-Me １−１８ H Me H COOCH2 4-Me １−１９ H Me H COOCH2 2-Cl １−２０ H Me H COOCH2 3-Cl １−２１ H Me H COOCH2 4-Cl １−２２ H H Me COOCH2 H １−２３ H H Me COOCH2 2-Me １−２４ H H Me COOCH2 3-Me １−２５ H H Me COOCH2 4-Me １−２６ H H Me COOCH2 2-Cl １−２７ H H Me COOCH2 3-Cl １−２８ H H Me COOCH2 4-Cl １−２９ Me Me H COOCH2 H １−３０ Me Me H COOCH2 2-Me １−３１ Me Me H COOCH2 3-Me １−３２ Me Me H COOCH2 4-Me １−３３ Me Me H COOCH2 2-Cl １−３４ Me Me H COOCH2 3-Cl １−３５ Me Me H COOCH2 4-Cl １−３６ H Me Me COOCH2 H １−３７ H Me Me COOCH2 2-Me １−３８ H Me Me COOCH2 3-Me １−３９ H Me Me COOCH2 4-Me １−４０ H Me Me COOCH2 2-Cl １−４１ H Me Me COOCH2 3-Cl １−４２ H Me Me COOCH2 4-Cl １−４３ Me H Me COOCH2 H １−４４ Me H Me COOCH2 2-Me １−４５ Me H Me COOCH2 3-Me １−４６ Me H Me COOCH2 4-Me １−４７ Me H Me COOCH2 2-Cl １−４８ Me H Me COOCH2 3-Cl １−４９ Me H Me COOCH2 4-Cl １−５０ Me H Me COOCH2 4-Br １−５１ Me H Me COOCH2 4-F １−５２ Me H Me COOCH2 4-OMe １−５３ Me H Me COOCH2 4-OCF3 １−５４ Me H Me COOCH2 4-SMe １−５５ Me H Me COOCH2 4-NO2 １−５６ Me H Me COOCH2 4-CF3 １−５７ Me H Me COOCH2 2-Ph １−５８ Me H Me COOCH2 4-tBu １−５９ Me H Me COOCH2 4-Ph １−６０ Me H Me COOCH2 3-OPh １−６１ Me H Me COOCH2 2,4-Cl2 １−６２ Me H Me COOCH2 3,4-Cl2 １−６３ Me H Me COOCH2 3-Cl-4-OMe １−６４ Me H Me COOCH2 2-NO2-4-Cl １−６５ Me H Me COOCH2 3,4-(OMe)2 １−６６ Me H Me COOCH2 2,3-(OMe)2 １−６７ Me H Me COOCH2 2,3,4,5,6-F5 １−６８ Me H Me COOCH2 3,5-Cl2-4-Me １−６９ Me H Me COOCH2 3,5-Br2-4-Me １−７０ Me H Me COOCH(Me) H １−７１ Me H Me COOCH(Me) 4-Me １−７２ Me H Me COOCH(Me) 4-Cl １−７３ Me H Me COOCH(Et) H １−７４ Me H Me COOC(Me)2 H １−７５ Me Me Me COOCH2 H １−７６ Me Me Me COOCH2 2-Me １−７７ Me Me Me COOCH2 3-Me １−７８ Me Me Me COOCH2 4-Me １−７９ Me Me Me COOCH2 2-Cl １−８０ Me Me Me COOCH2 3-Cl １−８１ Me Me Me COOCH2 4-Cl １−８２ Me Me Me COOCH2 4-OMe １−８３ CF3 H Me COOCH2 H １−８４ CF3 H Me COOCH2 2-Me １−８５ CF3 H Me COOCH2 3-Me １−８６ CF3 H Me COOCH2 4-Me １−８７ CF3 H Me COOCH2 2-Cl １−８８ CF3 H Me COOCH2 3-Cl １−８９ CF3 H Me COOCH2 4-Cl １−９０ CF3 H Me COOCH2 4-OMe ２−１ Me H Me COSCH2 H ２−２ Me H Me COSCH2 2-Me ２−３ Me H Me COSCH2 3-Me ２−４ Me H Me COSCH2 4-Me ２−５ Me H Me COSCH2 2-Cl ２−６ Me H Me COSCH2 3-Cl ２−７ Me H Me COSCH2 4-Cl ２−８ Me H Me COSCH2 4-Br ２−９ Me H Me COSCH2 4-F ２−１０ Me H Me COSCH2 4-OMe ２−１１ Me H Me COSCH2 4-OCF3 ２−１２ Me H Me COSCH2 4-SMe ２−１３ Me H Me COSCH2 4-NO2 ２−１４ Me H Me COSCH2 4-CF3 ２−１５ Me H Me COSCH2 2-Ph ２−１６ Me H Me COSCH2 4-tBu ２−１７ Me H Me COSCH2 4-Ph ２−１８ Me H Me COSCH2 3-OPh ２−１９ Me H Me COSCH2 2,4-Cl2 ２−２０ Me H Me COSCH2 3,4-Cl2 ２−２１ Me H Me COSCH(Me) H ２−２２ Me H Me COSCH(Me) 4-Me ２−２３ Me H Me COSCH(Me) 4-Cl ３−１ Me H Me CH2NHCH2 H ３−２ Me H Me CH2NHCH2 2-Me ３−３ Me H Me CH2NHCH2 3-Me ３−４ Me H Me CH2NHCH2 4-Me ３−５ Me H Me CH2NHCH2 2-Cl ３−６ Me H Me CH2NHCH2 3-Cl ３−７ Me H Me CH2NHCH2 4-Cl ３−８ Me H Me CH2NHCH2 4-Br ３−９ Me H Me CH2NHCH2 4-F ３−１０ Me H Me CH2NHCH2 4-OMe ３−１１ Me H Me CH2NHCH2 4-OCF3 ３−１２ Me H Me CH2NHCH2 4-SMe ３−１３ Me H Me CH2NHCH2 4-NO2 ３−１４ Me H Me CH2NHCH2 4-CF3 ３−１５ Me H Me CH2NHCH2 2-Ph ３−１６ Me H Me CH2NHCH2 4-tBu ３−１７ Me H Me CH2NHCH2 4-Ph ３−１８ Me H Me CH2NHCH2 3-OPh ３−１９ Me H Me CH2NHCH2 2,4-Cl2 ３−２０ Me H Me CH2NHCH2 2,3-(OMe)2 ３−２１ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） H ３−２２ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 4-Me ３−２３ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 4-Cl ３−２４ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 4-OMe ３−２５ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 4-F ３−２６ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 4-CF3 ３−２７ Me H Me CH2NHCH2（硝酸塩） 4-Cl ３−２８ Me H Me CH2NHCH2（しゅう酸塩）4-Cl ３−２９ Et H Me CH2NHCH2（塩酸塩） H ３−３０ Me Me Me CH2NHCH2 H ３−３１ Me H Me CH2N(Me)CH2 H ３−３２ Me H Me CH2N(Me)CH2 4-Cl ３−３３ Me H Me CH2N(Me)CH2 4-Me ３−３４ Me H Me CH2N(Me)CH2 4-OMe ３−３５ Me H Me CH2NHCH(Me) H ３−３６ Me H Me CH2NHCH(Me) 4-Me ３−３７ Me H Me CH2NHCH(Me) 4-Cl ３−３８ Me H Me CH2NHCH(Et) 4-Cl ３−３９ Me H Me CH2NHC(Me)2 H ３−４０ Me H tBu CH2NHCH2 H ３−４１ Me H tBu CH2NHCH2 4-Me ３−４２ Me H tBu CH2NHCH2 4-Cl ３−４３ Me H tBu CH2NHCH2 4-OMe ３−４４ Me H tBu CH2N(Me)CH2 H ３−４５ Me H tBu CH2N(Me)CH2 4-Me ３−４６ Me H tBu CH2N(Me)CH2 4-Cl ３−４７ Me H tBu CH2N(Me)CH2 4-OMe ３−４８ Me H Ph CH2NHCH2 H ３−４９ Me H Ph CH2NHCH2 4-Me ３−５０ Me H Ph CH2NHCH2 4-Cl ３−５１ Me H Ph CH2NHCH2 4-OMe ４−１ Me H Me NHCOCH2 H ４−２ Me H Me NHCOCH2 2-Me ４−３ Me H Me NHCOCH2 3-Me ４−４ Me H Me NHCOCH2 4-Me ４−５ Me H Me NHCOCH2 2-Cl ４−６ Me H Me NHCOCH2 3-Cl ４−７ Me H Me NHCOCH2 4-Cl ４−８ Me H Me NHCOCH2 4-Br ４−９ Me H Me NHCOCH2 4-F ４−１０ Me H Me NHCOCH2 4-OMe ４−１１ Me H Me NHCOCH2 4-OCF3 ４−１２ Me H Me NHCOCH2 4-SMe ４−１３ Me H Me NHCOCH2 4-NO2 ４−１４ Me H Me NHCOCH2 4-CF3 ４−１５ Me H Me NHCOCH2 2-Ph ４−１６ Me H Me NHCOCH2 4-tBu ４−１７ Me H Me NHCOCH2 4-Ph ４−１８ Me H Me NHCOCH2 3-OPh ４−１９ Me H Me NHCOCH2 2,4-Cl2 ４−２０ Me H Me NHCOCH2 3,4-Cl2 ４−２１ Me H Me NHCOCH(Me) H ４−２２ Me H Me NHCOCH(Me) 4-Me ４−２３ Me H Me NHCOCH(Me) 4-Cl ５−１ Me H Me CONHOCH2 H ５−２ Me H Me CONHOCH2 2-Me ５−３ Me H Me CONHOCH2 3-Me ５−４ Me H Me CONHOCH2 4-Me ５−５ Me H Me CONHOCH2 2-Cl ５−６ Me H Me CONHOCH2 3-Cl ５−７ Me H Me CONHOCH2 4-Cl ５−８ Me H Me CONHOCH2 4-Br ５−９ Me H Me CONHOCH2 4-F ５−１０ Me H Me CONHOCH2 4-OMe ５−１１ Me H Me CONHOCH2 4-OCF3 ５−１２ Me H Me CONHOCH2 4-SMe ５−１３ Me H Me CONHOCH2 4-NO2 ５−１４ Me H Me CONHOCH2 4-CF3 ５−１５ Me H Me CONHOCH2 2-Ph ５−１６ Me H Me CONHOCH2 4-tBu ５−１７ Me H Me CONHOCH2 4-Ph ５−１８ Me H Me CONHOCH2 3-OPh ５−１９ Me H Me CONHOCH2 2,4-Cl2 ５−２０ Me H Me CONHOCH2 3,4-Cl2 ５−２１ Me H Me CON(Me)OCH2 H ５−２２ Me H Me CON(Me)OCH2 4-Me ５−２３ Me H Me CON(Me)OCH2 4-Cl ５−２４ Me H Me CON(Bn)OCH2 H ５−２５ Me H Me CON(Bn)OCH2 4-Me ５−２６ Me H Me CON(Bn)OCH2 4-Cl ５−２７ Me H Me CON(Bn)OCH2 4-OMe ５−２８ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH2 H ５−２９ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH2 4-Me ５−３０ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH2 4-Cl ５−３１ Me H Me CON(4-Cl-Bn)OCH2 4-OMe ５−３２ Me H Me CON(Allyl)OCH2 H ５−３３ Me H Me CON(Allyl)OCH2 4-Me ５−３４ Me H Me CON(Allyl)OCH2 4-Cl ５−３５ Me H Me CON(Allyl)OCH2 4-OMe ５−３６ Me H Me CONHOCH(Me) H ５−３７ Me H Me CONHOCH(Me) 4-Me ５−３８ Me H Me CONHOCH(Me) 4-Cl ５−３９ Me H Me CONHOCH(Me) 4-OMe ────────────────────────────────────
【００３３】
【表２】
【００３４】
【化６】
【００３５】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙ Ｙの置換位置 Ｘn ──────────────────────────────────── ６−１ Me H Me COOCH2 1 H ６−２ Me H Me COSCH2 1 H ６−３ Me H Me CH2NHCH2 1 H ６−４ Me H Me CH2NHCH2 2 H ６−５ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 1 H ６−６ Me H Me CH2NHCH2（塩酸塩） 2 H ６−７ Me H Me CH2NHCH2（硝酸塩） 1 H ６−８ Me H Me CH2NHCH2（しゅう酸塩）1 H ６−９ Me H Me CH2N(Me)CH2 1 H ６−１０ Me H Me CH2N(Me)CH2 2 H ６−１１ Me H tBu CH2NHCH2 1 H ６−１２ Me H tBu CH2N(Me)CH2 1 H ６−１３ Me H Ph CH2NHCH2 1 H ６−１４ Me H Me NHCOCH2 1 H ６−１５ Me H Me CONHOCH2 1 H ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうち、好適な化合物としては、１−４
６、１−４９、１−５１、１−５２、１−５３、１−５
４、１−５５、１−５６、１−５９、１−６０、２−
７、３−２２、３−２３、３−２４、３−３２、３−３
７、４−４、４−７、５−４、５−７、５−９、５−１
９、６−５、６−７、６−８番の化合物を挙げることが
できる。
【００３６】更に好適な化合物としては、１−４６、１
−４９、１−５１、１−５６、３−２２、３−２３、３
−３２、５−４、５−７、５−９、６−５、６−７、６
−８番の化合物を挙げることができる。
【００３７】最も好適な化合物としては、１−４９、１
−５１、１−５６、５−７、５−９、６−５、６−７、
６−８番の化合物を挙げることができる。
【００３８】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、以下に記載す
る方法によって製造することができる。
【００３９】工程Ａ
【００４０】
【化７】
【００４１】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同意
義を示し、Ｒ7 は、ハロゲン原子を示し、Ａｒは、式
【００４２】
【化８】
【００４３】で表される基、又は、式
【００４４】
【化９】
【００４５】で表される基（式中、Ｘ及びｎは前記と同
意義を示す。）を示し、Ｚa は、式−ＯＣＲ4 Ｒ5 −で
表される基、式−ＳＣＲ4 Ｒ5 −で表される基又は式−
Ｎ（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基（式中、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は前記と同意義を示す。）を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される
基、式−ＣＯＳＣＲ4 Ｒ5 −で表される基又は式−ＣＯ
Ｎ（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基である化合物
（（Ｉａ）又は（ＩＩａ））を製造する工程である。
【００４６】本発明化合物（（Ｉａ）又は（ＩＩａ））
は、式（ＩＩＩ）で表されるフランカルボン酸化合物と
式（ＩＶ）で表されるベンジルアルコール化合物、ベン
ジルチオール化合物又はＯ−ベンジルヒドロキシアミン
化合物とを、塩基の存在下又は非存在下、混合し、反応
させることによって製造することができる。
【００４７】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、トリエチルアミン、
N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類である。更に好適
には、トリエチルアミン、ピリジンである。
【００４８】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類のよう
な有機溶媒を挙げることができる。また、これらの混合
溶媒も用いることができる。好適には、ジクロルメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチル
ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピ
ロリドン等のアミド類である。更に好適には、アセトニ
トリル、ジクロルメタンである。
【００４９】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。
【００５０】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。
【００５１】本工程の原料であるフランカルボン酸化合
物（ＩＩＩ）は、クロロケトンとアセト酢酸エステル類
との縮合によって得られるフランカルボン酸エステルを
加水分解した後、得られたカルボン酸を通常の方法でハ
ロゲン化して得ることができる。
【００５２】工程Ｂ
【００５３】
【化１０】
【００５４】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＡｒは前記と同意義を示し、Ｒ8 は、ハロゲン原子、
またはアルキルスルホニルオキシ基を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される
基である化合物（（Ｉｂ）又は（ＩＩｂ））を製造する
工程である。
【００５５】本発明化合物（（Ｉｂ）又は（ＩＩｂ））
は、式（Ｖ）で表されるフランカルボン酸化合物と式
（ＶＩ）で表されるベンジル化合物とを、塩基の存在下
又は非存在下、混合し、反応させることによって製造す
ることができる。
【００５６】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属の重炭酸塩類等である。更に好適には、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムである。
【００５７】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類のよう
な有機溶媒を挙げることができる。また、これらの混合
溶媒も用いることができる。好適には、アセトン、ブタ
ノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香族炭化水素類である。更に好適に
は、アセトン、ベンゼンである。
【００５８】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。
【００５９】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。
【００６０】工程Ｃ
【００６１】
【化１１】
【００６２】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 及びＡｒは、前記と同意義を示す。］ 本工程は、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される本発明
化合物のうち、Ｙが式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5 −
で表される基である化合物（（Ｉｃ）又は（ＩＩｃ））
を製造する工程である。
【００６３】本発明化合物（（Ｉｃ）又は（ＩＩｃ））
は、式（ＶＩＩ）で表されるフランカルボン酸アミド化
合物を還元反応に付して製造することができる。
【００６４】本工程に使用できる還元剤としては、アミ
ドをアミンに還元できるものであれば特に限定はない
が、好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボラン、
水素化硼素ナトリウム等のような金属水素化物である。
更に好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボランで
ある。
【００６５】本反応において、還元剤は１当量又は１当
量以上使用することができる。
【００６６】本反応は適当な希釈剤の存在下で行うこと
ができる。使用できる希釈剤としては不活性な有機溶
媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類があげられる。また、これらの
混合溶媒も用いることができる。好適には、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランである。
【００６７】反応温度は室温から反応系における還流温
度であり、好ましくは３０〜１２０℃である。
【００６８】反応時間は化合物により異なるが、２〜１
５時間である。
【００６９】本工程で製造される化合物（Ｉｃ）又は化
合物（ＩＩｃ）は、酸を加えて塩にすることができる。
そのような塩としては、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化
水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、
硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩などの無機酸、メ
タンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、
エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩
のようなアリールスルホン酸塩、コハク酸塩、シュウ酸
塩のような有機酸塩を挙げることができる。
【００７０】本工程の原料である一般式（ＶＩＩ）で表
されるフランカルボン酸アミド化合物は、適当なフラン
カルボン酸化合物と適当なベンジルアミド化合物とを、
塩基の存在下又は非存在下、混合し、反応させることに
よって製造することができる。この場合には、前記工程
Ａに記載の方法に準じて、行うことができる。
【００７１】工程Ｄ
【００７２】
【化１２】
【００７３】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＡｒは、前記と同意義を示し、Ｒ9は、窒素原子の保
護基を示し、Ｚb は、ハロゲン原子又は式−ＯＣＯＣＲ
4 Ｒ5−Ａｒ（式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＡｒは、前記と同
意義を示す。）を示す。］ここで、「窒素原子の保護
基」とは、以下の反応を阻害しないで且つ自身が反応し
ないものなら特に限定はないが、好適には、アリル、ベ
ンジル、トリチルなどのアルキル誘導体、ベンジルスル
ホニル、フェナシルスルホニルなどのスルホニル誘導
体、ベンジルオキシカルボニル、ｔ- ブトキシカルボニ
ルなどのウレタン誘導体である。
【００７４】工程Ｄ−１ 本工程は、フランカルボン酸誘導体（Ｖ）を転位反応に
付して、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造す
る工程である。
【００７５】転位反応としては、カルボン酸誘導体をア
ミンにするものならば特に限定はないが、一般的に、Ho
fmann 転位反応、Schmidt 転位反応、Curtius 転位反応
として知られている反応を挙げることができる。
【００７６】ここで、「Hofmann 転位反応」とは、カル
ボン酸第一アミドにアルカリ存在下、臭素を作用させて
炭素数が１個少ない第一アミンを得る反応である。
【００７７】また、「Schmidt 転位反応」とは、カルボ
ン酸類に、濃硫酸又はルイス酸の存在下、アジ化水素を
作用させて、炭素数が１個少ない第一アミンを得る反応
である。
【００７８】また、「Curtius 転位反応」とは、カルボ
ン酸アジドの熱分解でイソシアネート誘導体を生成させ
る反応であり、その後水との反応で尿素誘導体とし、そ
れを加水分解してアミンを得る反応である。
【００７９】工程Ｄ−２ 本工程は、前記Ｄ−１工程の方法により得られるフリル
アミン化合物（ＶＩＩＩ）と、一般式（ＩＸ）で表され
るフェニル酢酸誘導体を、塩基の存在下又は非存在下、
混合し、反応させることによって、一般式（Ｘ）で表さ
れる化合物を製造する工程である。
【００８０】本工程に塩基を使用する場合、使用するこ
とができる塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカ
リ金属の重炭酸塩類のような無機塩基類、及び、トリエ
チルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、1,8-ジ
アザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンのような有機塩基類
を挙げることができる。好適には、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物類である。更に好適には、水素化ナトリウム、水酸化
ナトリウムである。
【００８１】本反応は必要ならば適当な希釈剤の存在下
で行なうことができる。使用できる希釈剤としては、本
反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定はないが、好
適には、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類であ
る。また、これらの混合溶媒も用いることができる。更
に好適には、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド等のスルホキシド類等である。より更
に好適には、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドである。
【００８２】反応温度は−２０℃から反応系における還
流温度の範囲であり、好ましくは０〜６０℃である。
【００８３】反応時間は化合物により異なるが、１〜６
時間でその目的を達することができる。
【００８４】工程Ｄ−３ 本工程は、上記工程Ｄ−２の方法により得られるフェニ
ル酢酸アミド化合物（Ｘ）の窒素原子の保護基を常法に
より除去することによって、一般式（Ｉ）においてＹが
式−ＮＨＣＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基である本発明の
化合物（（Ｉｄ）又は（ＩＩｄ））を製造する工程であ
る。
【００８５】窒素原子の保護基の除去の方法は、他の官
能基に影響を与えない方法であれば特に限定はないが、
好適には、例えば、保護基がアリル基の場合には塩基に
より異性化後、アルカリ条件下酸化することによって、
保護基がベンジル基、トリチル基の場合には、接触水素
添加によって、保護基がベンジルスルホニル基の場合に
は、ラネーニッケルによる水素添加によって、保護基が
フェナシルスルホニル基の場合には、酢酸中亜鉛による
還元によって、保護基がベンジルオキシカルボニル基の
場合には、パラジウム触媒による水素添加によって、保
護基がｔ- ブトキシカルボニル基の場合には、酢酸中臭
化水素を作用させることによって除去する方法である。
【００８６】上記Ａ〜Ｄ工程の各反応終了後、反応目的
物は常法により、反応混合物から採取される。例えば反
応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿ならび
にクロマトグラフィー等によって更に精製される。
【００８７】本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤の有効
成分として使用でき、その殺菌剤はイネいもち病に対し
水面施用で優れた防除効果を示す。
【００８８】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用いら
れる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水
和剤、フロアブル剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調製されて使用される。
【００８９】ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有
効成分化合物の到達性を助け、又、有効成分化合物の貯
蔵、輸送或いは取り扱いを容易にするために、農業用殺
菌剤中に混合される合成又は天然の無機若しくは有機物
質を意味する。
【００９０】適当な固体担体としては、カオリナイト
群、モンモリロナイト群又はアタバルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バ
ーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、珪藻土、マグネシウム石灰、燐灰石、ゼオライト、
無水珪酸、合成珪酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマ
ルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロ
ウ、蜜ロウ等のワックス類；或いは尿素等が挙げられ
る。
【００９１】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系若
しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノ
ン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒或いは水等が挙げられる。
【００９２】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び/ 又は陰イオン性のものが使
用される。
【００９３】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
に或いは組合せて適宜使用される。
【００９４】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．
１乃至２５重量部含有し、残部は固体担体である。
【００９５】水和剤は、例えば有効成分化合物を通常１
乃至８０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー
剤、消泡剤等が加えられる。
【００９６】粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１乃
至３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。
【００９７】使用する場合において、他の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化
を図ることもできる。
【００９８】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象病害、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として１アール当たり０．１ｇ
乃至１００ｇであり、好ましくは、５ｇ乃至４０ｇであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常、その所定量を１
アール当たり１リットル乃至１０リットルの水（所望に
より、界面活性剤、ポリオキシエチレン樹脂酸、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィンのような展着剤を添加でき
る）で希釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈するこ
となく使用する。
【００９９】以下に、実施例、製剤例及び試験例をあげ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、これら
に限られるものではない。
【０１００】
【実施例】以下に、実施例を示し、更に本発明を詳しく
説明する。
【０１０１】
【実施例１】４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４９） 塩化２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸（１１
７．０ｇ，０．８２モル）の塩化メチレン（７００ｍ
ｌ）溶液にピリジン（８０ｍｌ，１．０モル）を加え、
内温を１５℃以下にしつつ４−クロロベンジルアルコー
ル（１３０．１ｇ，０．８２モル）を添加し、そのまま
室温で５時間撹拌した。反応液を氷に空け、塩化メチレ
ンで抽出し、１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水、食塩
水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して得た残渣
から、５５℃／４ｍｍＨｇで塩化２,５−ジメチルフラ
ン−３−カルボン酸を、８２℃／４ｍｍＨｇで４−クロ
ロベンジルアルコールを溜去した。更に１６０℃／４ｍ
ｍＨｇで蒸留し目的物（１９２．８ｇ，０．７３モル）
を収率８９％で得た。
【０１０２】核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR, 200MHz i
n CDCl3 ）(ppm) δ: 2.23(3H,s), 2.51(3H,s), 5.21(2
H,s), 6.23(1H,s), 7.33(4H,s)； マススペクトル（MS, m/z ）: 264(M+),139,125 ； 融点:34 ℃ 実施例１と同様の方法により、以下に示す化合物を製造
した。
【０１０３】フラン−３−カルボン酸ベンジル（化合物
番号１−１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):5.25(2H,s), 6.75〜6.
76(4H,m), 7.42〜7.44(1H,m), 8.03〜8.04(1H,m)； MS(m/z):236(M+),201,183 ； 油状物２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸ベンジル （化
合物番号１−４３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.56(3H,
s), 5.29(2H,s), 6.28(1H,s), 7.35〜7.43(5H,m)； MS(m/z):230(M+),139,123 ； 油状物２−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.38(3H,
s), 2.51(3H,s), 5.26(2H,s), 6.23(1H,s), 7.18〜7.25
(3H,m), 7.35〜7.39(1H,m)； MS(m/z):244(M+),139,123,105 ； 油状物３−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４５）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.38(3H,
s), 2.52(3H,s), 5.22(2H,s), 6.24(1H,s), 7.11〜7.26
(4H,m)； MS(m/z):244(M+),139,123,105 ； 油状物４−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４６）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.37(3H,
s), 2.54(3H,s), 5.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.19(2H,d,
J=7.9Hz), 7.32(2H,d,J=7.9Hz)； MS(m/z):244(M+),139,123,105 ； 油状物２−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.37(2H,s), 6.27(1H,s), 7.24〜7.29(2H,m), 7.37
〜7.49(2H,m)； MS(m/z):264(M+),229,139,123 ； 油状物３−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４８）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.22(2H,s), 6.25(1H,s), 7.28〜7.29(4H,m), 7.36
(1H,s)； MS(m/z):264(M+),139,123 ； 油状物４−ブロモベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−５０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.20(2H,s), 6.23(1H,s), 7.25〜7.30(2H,m), 7.46
〜7.52(2H,m)； MS(m/z):310(M++2),308(M+),171,169 ； 油状物４−フルオロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.22(2H,s), 6.22(1H,s), 7.00〜7.10(2H,m), 7.34
〜7.42(2H,m)； MS(m/z):248(M+),139,123 ； 油状物４−メトキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.50(3H,
s), 3.79(3H,s), 5.18(2H,s), 6.22(1H,s), 6.88(2H,d,
J=8.7Hz), 7.33(2H,d,J=8.7Hz)； MS(m/z):260(M+),121 ； 油状物４−トリフルオロメトキシベンジル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−５３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.25(2H,s), 6.23(1H,s), 7.19〜7.24(2H,m), 7.40
〜7.46(2H,m)； MS(m/z):314(M+),189,175 ； 油状物４−メチルチオベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−５４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.48(3H,
s), 2.52(3H,s), 5.21(2H,s), 6.23(1H,s), 7.22〜7.36
(4H,m)； MS(m/z):276(M+),137,123 ； 油状物４−ニトロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−５５）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.35(2H,s), 6.25(1H,s), 7.52〜7.58(2H,m), 8.20
〜8.27(2H,m)； MS(m/z):275(M+),139,123 ； 融点:111〜113 ℃４−トリフルオロメチルベンジル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−５６）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.54(3H,
s), 5.31(2H,s), 6.25(1H,s), 7.49〜7.54(2H,m), 7.61
〜7.66(2H,m)； MS(m/z):298(M+),279,262 ； 油状物４−ｔ−ブチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−５８）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.33(9H,s), 2.24(3H,
s), 2.54(3H,s), 5.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.32〜7.44
(4H,m)； MS(m/z):286(M+),271,147 ； 油状物４−フェニルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−５９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.57(3H,
s), 5.33(2H,s), 6.29(1H,s), 7.33〜7.52(5H,m), 7.58
〜7.64(4H,m)； MS(m/z):306(M+),167,152 ； 油状物３−フェノキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３
−カルボキシラート （化合物番号１−６０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.51(3H,
s), 5.23(2H,s), 6.23(1H,s), 6.93〜7.17(6H,m), 7.29
〜7.39(3H,m)； MS(m/z):322(M+),304,183 ； 油状物２, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−６１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.31(2H,s), 6.24(1H,s), 7.24(1H,dd,J=2.0,7.7H
z), 7.39(1H,d,J=7.7Hz), 7.40(1H,d,J=2.0Hz) ； MS(m/z):298(M+),159,139,123 ； 油状物３, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−６２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.19(2H,s), 6.23(1H,s), 7.23(1H,dd,J=1.9,8.3H
z), 7.44(1H,d,J=8.3Hz), 7.49(1H,d,J=1.9Hz) ； MS(m/z):298(M+),159,139,123 ； 融点:80 ℃３−クロロ−４−メトキシベンジル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 3.91(3H,s), 5.16(2H,s), 6.22(1H,s), 6.89〜6.94
(1H,m), 7.25〜7.31(1H,m), 7.42〜7.44(1H,m)； MS(m/z):294(M+),167,155 ； 融点:66 〜69℃２−ニトロ−４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.26(3H,s), 2.53(3H,
s), 5.62(2H,s), 6.24(1H,s), 7.53〜7.64(2H,m), 8.09
〜8.11(2H,m)； MS(m/z):309(M+),149,139 ； 融点:61 〜67℃３, ４−ジメトキシベンジル＝２, ５−ジメチルフラン
−３−カルボキシラート （化合物番号１−６５）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.51(3H,
s), 3.88(3H,s), 3.89(3H,s), 5.18(2H,s), 6.22(1H,
s), 6.82〜7.00(3H,m)； MS(m/z):290(M+),151,123 ； 油状物２, ３, ４, ５, ６−ペンタフルオルベンジル＝２, ５
−ジメチルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号
１−６７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s)、2.49(3H,
s)、5.33(2H,s)、6.17(1H,s)；MS(m/z):320(M+) 、181
、149 ；油状物３, ５−ジクロロ−４−メチルベンジル＝２, ５−ジメ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６
８）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.25(3H,s)、2.45(3H,
s)、2.53(3H,s)、5.16(2H,s)、6.23(1H,s)、7.31(2H,
s)；MS(m/z):312(M+) 、173 、139 、123 ；融点:108℃３, ５−ジブロモ−４−メチルベンジル＝２, ５−ジメ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−６
９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.25(3H,s), 2.53(3H,
s), 2.56(3H,s), 5.14(2H,s), 6.23(1H,s), 7.54(2H,
s)； MS(m/z):402(M++2),400(M+),279 ； 融点:111〜113 ℃１−フェニルエチル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−７０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.63(3H,d,J=6.6Hz),
2.25(3H,s), 2.55(3H,s), 6.06(1H,q,J=6.6Hz), 6.28(1
H,s), 7.26〜7.45(5H,m)； MS(m/z):244(M+),140,120,105 ； 油状物１−（４−メチルフェニル）エチル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.59(3H,d,J=6.6Hz),
2.22(3H,s), 2.33(3H,s), 2.52(3H,s), 6.00(1H,q,J=6.
6Hz), 6.24(1H,s), 7.15(2H,d,J=8.2Hz), 7.29(2H,d,J=
8.2Hz)； MS(m/z):258(M+),140,119 ； 油状物１−（４−クロロフェニル）エチル＝２, ５−ジメチル
フラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.59(3H,d,J=6.6Hz),
2.24(3H,s), 2.53(3H,s), 5.99(1H,q,J=6.6Hz), 6.25(1
H,s), 7.33(4H,s)； MS(m/z):278(M+),140,123,103 ；油状物１−フェニルプロピル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号１−７３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):0.94(3H,t,J=7.4Hz),
1.82〜2.09(2H,m), 2.25(3H,s), 2.55(3H,s), 5.83(1H,
t,J=6.8Hz), 6.28(1H,s), 7.22〜7.40(5H,m)； MS(m/z):258(M+),140,124 ； 油状物１−フェニル−１−メチルエチル＝２, ５−ジメチルフ
ラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−７４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.85(6H,s), 2.25(3H,
s), 2.51(3H,s), 6.24(1H,s), 7.23〜7.43(5H,s)； MS(m/z):258(M+),167,149 ； 油状物４−クロロベンジル＝２, ４, ５- トリメチルフラン−
３−カルボキシラート （化合物番号１−８１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.04(3H,s), 2.16(6H,
s), 5.23(2H,s), 7.30〜7.40(1H,m)； MS(m/z):278(M+),153,137 ； 融点:35 〜39℃２−トリフルオロメチル−５−メチルフラン−３−カル
ボン酸ベンジル （化合物番号１−８３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.35(3H,s), 5.32(2H,
s), 6.48(1H,s), 7.26〜7.43(5H,m)； MS(m/z):284(M+),177,91； 油状物４−メチルベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−メ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−８
６）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.32(3H,s), 2.35(3H,
s), 5.26(2H,s), 6.45(1H,s), 7.17(2H,d,J=8.2Hz), 7.
29(2H,d,J=8.2Hz)； MS(m/z):298(M+),177,105 ； 油状物４−クロロベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−メ
チルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−８
９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.34(3H,s), 5.26(2H,
s), 6.46(1H,s), 7.34(4H,s)； MS(m/z):318(M+),177,125 ； 油状物４−メトキシベンジル＝２−トリフルオロメチル−５−
メチルフラン−３−カルボキシラート （化合物番号１−
９０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm): 2.34(3H, s), 3.81(3
H,s), 5.25(2H,s), 6.45(1H,s), 6.90(2H,d,J=8.8Hz),
7.35(2H,d,J=8.8Hz)； MS(m/z):314(M+),177,121 ； 融点:53 ℃２, ５−ジメチルフラン−３−カルボチオ酸Ｓ−ベンジ
ル （化合物番号２−１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.55(3H,
s), 4.24(2H,s), 6.25(1H,s), 7.20〜7.39(5H,m)； MS(m/z):246(M+),184,132 ； 油状物Ｓ−（４−クロロベンジル）＝２, ５−ジメチルフラン
−３−カルボチオアート （化合物番号２−７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.24(3H,s), 2.55(3H,
s), 4.19(2H,s), 6.23(1H,s), 7.26〜7.28(4H,m)； MS(m/z):280(M+),184,132 ； 油状物２, ５−ジメチルフラン−３−ヒドロキサム酸ベンジル
（化合物番号５−１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.50(3H,
s), 4.95(2H,s), 5.94(1H,s), 7.26〜7.42(5H,m), 8.46
(1H,brs)； MS(m/z):245(M+),139,123,108 ； 油状物４−メチルベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.34(3H,
s), 2.49(3H,s), 4.90(2H,s), 5.99(1H,s), 7.15(2H,d,
J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=8.0Hz), 8.56(1H,brs)； MS(m/z):259(M+),123,105 ； 油状物３−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−６）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 4.94(2H,s), 5.91(1H,s), 7.29〜7.43(4H,m), 8.12
(1H,s)； MS(m/z):279(M+),247,154 ； 油状物４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.49(3H,
s), 4.89(2H,s), 6.00(1H,s), 7.30(5H,s), 8.89(1H,br
s)； MS(m/z):279(M+),139,125,107 ； 融点:100〜101 ℃４−フルオロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.51(3H,
s), 4.93(2H,s), 5.91(1H,s), 7.01〜7.12(2H,m), 7.36
〜7.45(2H,m), 8.17(1H,brs)； MS(m/z):263(M+),231,139 ； 油状物２, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−１
９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.08(2H,s), 5.92(1H,s), 7.24〜7.30(2H,m), 7.41
〜7.51(2H,m), 8.14(1H,s)； MS(m/z):313(M+),281,159 ； 融点:61 〜64℃３, ４−ジクロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−
３−カルボキシヒドロキサマート （化合物番号５−２
０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 4.91(2H,s), 5.92(1H,s), 7.24〜7.30(1H,m), 7.40
〜7.53(2H,m), 8.23(1H,brs)； MS(m/z):313(M+),279,159 ； 融点:92 〜95℃１−ナフタレンメチル＝２, ５−ジメチルフラン−３−
カルボキシラート （化合物番号６−１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.22(3H,s), 2.52(3H,
s), 5.74(2H,s), 6.24(1H,s), 7.44〜7.63(4H,m), 7.85
〜7.93(2H,m), 8.09〜8.14(2H,m)； MS(m/z):280(M+),141,123,115 ； 油状物
【０１０４】
【実施例２】４−クロロベンジル＝２, ５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキシラート （化合物番号１−４９） 塩化２, ５−ジメチルフラン−３−カルボキシラート
（１４０ｍｇ，１．０ミリモル）のアセトン（５ｍｌ）
溶液に炭酸カリウム（１４０ｍｇ，１．０ミリモル）、
塩化（４−クロロベンジル）（１６０ｍｇ，１．０ミリ
モル）、沃化ナトリウム（７５ｍｇ，０．５ミリモル）
を加え、６時間加熱還流した。反応液を氷に空け、酢酸
エチルで抽出し、１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水、
食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して得た
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、目的物
（２６０ｍｇ，０．９８ミリモル）を収率９８％で得
た。
【０１０５】1H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,
s), 2.51(3H,s), 5.21(2H,s), 6.23(1H,s), 7.33(4H,
s)； MS(m/z):264(M+),139,125 ； 融点:34 ℃
【０１０６】
【実施例３】塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３
−イル）メチルアミン （化合物番号３−２１） （ａ）Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチルフラン−３−カ
ルボキサミド ベンジルアミン（２１５ｍｇ、２．０ミリモル）のアセ
トニトリル（５ｍｌ）溶液に、塩化２，５−ジメチルフ
ランカルボニル（３２０ｍｇ、２．０ミリモル）とトリ
エチルアミン（１ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した
後、反応液を氷にあけ、酢酸エチルで抽出し、１規定塩
酸、炭酸水素ナトリウム水、食塩水で洗浄、硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮して得た残渣を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、目的物（４１０ｍｇ、１．
７ミリモル）を収率８９％で得た。
【０１０７】1H-NMR(200MHz,CDCl3)δ(ppm):2.22(3H,
s), 2.54(3H,s), 4.54(2H,d,J=4.0Hz),5.99(1H,s), 6.0
5(1H,bs), 7.27 〜7.35(5H,m)； MS(m/z):229(M+),186,138,123 ； 融点（m.p.）91〜92℃ （ｂ）塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラ
ン−３−イル）メチルアミン（化合物番号３−２１） 水素化リチウムアルミニウム（８３ｍｇ，２．２ミリモ
ル）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍｌ）懸濁
液を加熱還流させ、そこへＮ−ベンジル−２，５−ジメ
チルフラン−３−カルボキサミド（４１０ｍｇ，１．８
ミリモル）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を滴下した。３時間
還流を続けた後、酢酸エチル、水を順次加え、不溶物を
セライト瀘過した後、酢酸エチル層を水洗し、濃塩酸を
加え析出する結晶を瀘取し目的物（１６０ｍｇ，０．６
４ミリモル）を収率３７％で得た。
【０１０８】1H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):2.22(3
H,s), 2.50(3H,s), 3.90(2H,s), 4.11(2H,s), 6.19(1H,
s), 7.43〜7.51(5H,m)； MS(m/z):215(M+),108 ； 融点（m.p.）213 〜215 ℃ 実施例３と同様の方法により, 以下に示す化合物を製造
した。
【０１０９】Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（２,
５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン（化合物
番号３−２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.66(1H,brs), 2.26(3
H,s), 2.29(3H,s), 2.38(3H,s), 3.61(2H,s), 3.81(2H,
s), 5.99(1H,s), 7.20〜7.39(4H,m)； MS(m/z):229(M+),124,120 ； 油状物Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.78(1H,brs), 2.21(3
H,s), 2.27(3H,s), 2.39(3H,s), 3.55(2H,s), 3.78(2H,
s), 5.96(1H,s), 7.08〜7.30(4H,m)； MS(m/z):229(M+),124,108 ； 油状物塩酸Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメ
チルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−
２２）1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.22(3
H,s), 2.33(3H,s), 3.87(2H,s), 4.05(2H,s), 6.20(1H,
s), 7.25(2H,d,J=7.9Hz), 7.41(2H,d,J=7.9Hz),9.27(2
H,brs)； MS(m/z):229(M+),149,108 ； 融点（分解）240 ℃塩酸Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメ
チルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−
２３）1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):2.22(6H,s), 3.89(2
H,s), 4.11(2H,s), 6.18(1H,s), 7.53(4H,s)； MS(m/z):249(M+),140,125,108 ； 融点:235℃塩酸Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３
−２４）1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.22(3
H,s), 3.78(3H,s), 3.84(2H,s), 4.02(2H,s), 6.21(1H,
s), 6.99(2H,d,J=8.7Hz), 7.46(2H,d,J=8.7Hz)； MS(m/z):245(M+),136,121,108 ； 融点:205〜210 ℃塩酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−エチル−５−メチルフラ
ン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−２９）1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):1.13(3H,t,J=7.6H
z), 2.24(3H,s), 2.59(3H,q,J=7.6Hz), 3.89(2H,s), 4.
10(2H,s), 6.18(1H,s), 7.42〜7.51(5H,m)； MS(m/z):229(M+),122,91； 融点:162〜164 ℃Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ４, ５−トリメチルフラン−
３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３０）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.57(1H,brs), 1.94(3
H,s), 2.19(3H,s), 2.20(3H,s), 3.53(2H,s), 3.82(2H,
s), 7.24〜7.40(5H,m)； MS(m/z):229(M+),122,109 ； 油状物Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イ
ル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合物番号３−３１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.21(3H,s), 2.33(3H,
s), 2.27(3H,s), 3.29(2H,s), 3.51(2H,s), 5.97(1H,
s), 7.26〜7.38(5H,m)； MS(m/z):229(M+),167,149 ； 油状物Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合物
番号３−３２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.14(3H,s), 2.19(3H,
s), 2.23(3H,s), 3.23(2H,s), 3.42(2H,s), 5.89(1H,
s), 7.24〜7.30(4H,m)； MS(m/z):263(M+),154,125 ； 油状物Ｎ−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチル
フラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号３−３
５）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.36(3H,d,J=6.6Hz),
1.89(1H,brs), 2.09(3H,s), 2.23(3H,s), 3.35(2H,s),
3.81(1H,q,J=6.6Hz), 5.90(1H,s), 7.22〜7.37(4H,m)； MS(m/z):229(M+),214,149 ； 油状物Ｎ−［１−（４−メチルフェニル）エチル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３６）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.37(3H,d,J=6.6Hz),
1.80(1H,brs), 2.13(3H,s), 2.26(3H,s), 2.38(3H,s),
3.37(2H,s), 3.80(1H,q,J=6.6Hz), 5.92(1H,s),7.16〜
7.30(4H,m)； MS(m/z):243(M+),228,134 ； 油状物Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.31(3H,d,J=6.6Hz),
1.61(1H,brs), 2.09(3H,s), 2.23(3H,s), 3.31(2H,s),
3.77(1H,q,J=6.6Hz), 5.89(1H,s), 7.24〜7.34(4H,m)； MS(m/z):263(M+),139,124 ； 油状物Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）プロピル］−Ｎ−
（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）メチルアミン
（化合物番号３−３８）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):0.78(3H,d,J=7.4Hz),
1.50〜1.78(2H,m), 1.82(1H,brs), 2.06(3H,s), 2.22(3
H,s), 3.19〜3.36(2H,m), 3.46〜3.53(1H,m), 5.85(1H,
s), 7.22〜7.34(4H,m)； MS(m/z):277(M+),248,168 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチ
ルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６−
３）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.23(3H,s), 2.28(3H,
s), 3.65(2H,s), 4.23(2H,s), 5.98(1H,s), 7.44〜7.56
(4H,m), 7.77〜7.91(2H,m), 8.10〜8.15(1H,m)； MS(m/z):265(M+),165,148,120 ； 油状物塩酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−５）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.76(3H,s), 2.17(3H,
s), 3.67(2H,brs), 4.33(2H,brs), 6.35(1H,s), 7.42〜
7.56(3H,m), 7.77〜7.86(4H,m), 10.18(2H,brs)； 融点:205℃塩酸Ｎ−（２−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−６）1 H-NMR(200MHz,DMSO-d6) δ(ppm):2.23(6H,s), 3.94(2
H,t,J=5.1Hz), 4.28(2H,t,J=5.5Hz), 6.26(1H,s), 7.56
〜7.74(3H,m), 7.92〜8.09(4H,m), 9.54(2H,brs)； MS(m/z):265(M+),188,168 ； 融点:211〜214 ℃硝酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジ
メチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物番号６
−７） 融点（分解）:170〜177 ℃しゅう酸Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５
−ジメチルフラン−３−イル ）メチルアミン（化合物番
号６−８） 融点（分解）:208〜218 ℃Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２, ５−ジメチ
ルフラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルアミン （化合
物番号６−９）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.19(3H,s), 2.22(3H,
s), 2.26(3H,s), 3.35(2H,s), 3.89(2H,s), 5.93(1H,
s), 7.40〜7.52(4H,m), 7.76〜7.88(2H,m), 8.24〜8.29
(1H,m)； MS(m/z):279(M+),170,141,109 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２−メチル−５
−ｔ−ブチルフラン−３−イル）メチルアミン （化合物
番号６−１１）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.26(9H,s), 2.20(3H,
s), 3.63(2H,s), 4.22(2H,s), 5.93(1H,s), 7.25〜7.52
(4H,m), 7.74〜7.88(2H,m), 8.04〜8.09(1H,m)； MS(m/z):317(M+),150,141 ； 油状物Ｎ−（１−ナフタレンメチル）−Ｎ−（２−メチル−５
−ｔ−ブチルフラン−３−イル）メチル−Ｎ−メチルア
ミン （化合物番号６−１２）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.29(9H,s), 2.21(3H,
s), 2.24(3H,s), 3.36(2H,s), 3.85(2H,s), 5.97(1H,
s), 7.40〜7.50(4H,m), 7.75〜7.73(2H,m), 8.17〜8.25
(1H,m)； MS(m/z):321(M+),150,141 ； 油状物
【０１１０】
【実施例４】Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）フェニル酢
酸アミド （化合物番号４−１） ａ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）カルバ
ミド酸ベンジル ２, ５−ジメチルフラン−３−カルボン酸（７．０ｇ，
５０ミリモル）のベンジルアルコール（５０ｍｌ）溶液
にジフェニルリン酸アジド（１３ｍｌ，６０ミリモル）
とトリエチルアミン（７．５ｍｌ，５５ミリモル）を加
え１８０℃で５時間加熱撹拌した後、氷に空け酢酸エチ
ルで抽出し水洗、乾燥、濃縮して得た残渣から、７０℃
／４ｍｍＨｇで過剰のベンジルアルコールを溜去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し目的物（６．１８ｇ，２５．２ミリモル）を収率５０
％で得た。
【０１１１】1H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.16(3H,
s), 2.22(3H,s), 5.18(2H,s), 6.14(1H,s), 5.48(1H,br
s), 7.37(5H,s)； MS(m/z):245(M+),201,149,110 ； 融点:83 〜87℃ ｂ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−Ｎ−
フェニルアセチルカルバミド酸ベンジル Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）カルバミド
酸ベンジル（１．２３ｇ，５．０ミリモル）のトルエン
（２０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（０．４ｇ，１０
ミリモル）と塩化フェニル酢酸（２．３ｇ，１．５ミリ
モル）を順次加え３時間加熱還流した後、氷に空け酢酸
エチルで抽出し水洗、乾燥、濃縮して得た残渣から過剰
の塩化フェニル酢酸を溜去し、得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し目的物（１．１６ｇ，３．
２ミリモル）を収率３２％で得た。
【０１１２】1H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):1.84(3H,
s), 2.22(3H,s), 4.20(2H,s), 5.17(2H,s), 5.77(1H,
s), 7.20〜7.34(10H,m) ； MS(m/z):363(M+),347,245,229 ； 油状物 ｃ）Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）フェニ
ル酢酸アミド（化合物番号４−１） Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアセチルカルバミド酸ベンジル（４１０ｍｇ，１．
１ミリモル）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パ
ラジウム炭素（８０ｍｇ）を加え、風船を用いて加水素
分解反応を行なった。３時間後、触媒をセライトで瀘別
し、瀘液を濃縮して得た残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付して精製し、更に得られた結晶をイソプロピ
ルエーテル中で粉末とし目的物（５２ｍｇ，０．２３ミ
リモル）を収率２１％で得た。
【０１１３】1H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.04(3H,
s), 2.19(3H,s), 3.71(2H,s), 6.12(1H,s), 6.43(1H,br
s), 7.28〜7.41(5H,m)； MS(m/z):229(M+),111 ； 融点:121℃ 実施例４と同様の方法により, 以下に示す化合物を製造
した。
【０１１４】Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イ
ル）−４−メチルフェニル酢酸アミド（化合物番号４−
４）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.04(3H,s), 2.18(3H,
s), 2.36(3H,s), 3.66(2H,s), 6.11(1H,s), 6.45(1H,br
s), 7.20(4H,s)； MS(m/z):243(M+),149,111 ； 融点:147〜148 ℃Ｎ−（２, ５−ジメチルフラン−３−イル）−４−クロ
ロフェニル酢酸アミド （化合物番号４−７）1 H-NMR(200MHz,CDCl3) δ(ppm):2.07(3H,s), 2.19(3H,
s), 3.66(2H,s), 6.10(1H,s), 6.45(1H,brs), 7.25〜7.
39(4H,m)； MS(m/z):263(M+),149,111 ； 融点:152〜154 ℃
【０１１５】
【製剤例】以下において、「％」は、重量％を示す。
【０１１６】
【製剤例１】 （水和剤）化合物番号１−４９の化合物50％、ナトリウ
ムアルキルナフタレンスルホネート2 ％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2 ％、合成アモルファスシリカ33
％、カオリナイト13％を混合し、ハンマーミルで粉砕
し、再び混合して包装した。
【０１１７】
【製剤例２】 （水和剤）化合物番号１−４９の化合物25％、ナトリウ
ムドデシルベンゼンスルホネート2.5 ％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2.5 ％及び珪藻土55％、合成アモル
ファスシリカ15％を混合粉砕して水和剤とした。
【０１１８】
【製剤例３】 （乳剤）化合物番号１−５０の化合物15％、シクロヘキ
サノン35％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル11％、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート4 ％
及びメチルナフタリン35％を均一に溶解し乳剤とした。
【０１１９】
【製剤例４】 （乳剤）化合物番号５−７の化合物15％、カルシウムド
デシルベンゼンスルホネートと非イオン系界面活性剤
（アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物）と
のブレンド25％、キシレン60％を合わせ、活性成分を溶
解し乳剤とした。
【０１２０】
【製剤例５】 （粒剤）ナトリウムラウリルサルフェート2 ％、ナトリ
ウムリグニンスルホネート5 ％、ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース2 ％及びクレー86％を均一に混合し粉
砕した。この混合物95重量部に水10重量部を加えて練合
し、押出式造粒機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒
状に加工して粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤ
ー95重量部に化合物番号３−１５の化合物５重量部を吸
収混合して粒剤とした。
【０１２１】
【製剤例６】 （粒剤）ベントナイト30％、タルク62％、ナトリウムリ
グニンスルホネート2 ％及びナトリウムドデシルベンゼ
ンスルホネート1 ％を均一に混合し粉砕した。この混合
物95重量部に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒機
を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、粒
状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合物
番号１−４９の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤とし
た。
【０１２２】
【製剤例７】 （粒剤）ベントナイト30％、クレー63％、ポリビニルア
ルコール1 ％及びナトリウムドデシルベンゼンスルホネ
ート2 ％を均一に混合し粉砕した。この混合物95重量部
に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて造
粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、粒状キャリヤ
ーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合物番号１−５
１の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤とした。
【０１２３】
【製剤例８】 （粒剤）ベントナイト35％、タルク58.8％、ナトリウム
アルキルナフタレンスルホネート2 ％及びナトリウムジ
オクチルスルホサクシネート0.2 ％を均一に混合し粉砕
する。この混合物95重量部に水10重量部を加えて練合
し、押出式造粒機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒
状に加工して、粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリ
ヤー95部に化合物番号５−７の化合物を5 重量部吸収混
合して粒剤とした。
【０１２４】
【製剤例９】 （粒剤）ホワイトカーボン1 ％、ナトリウムリグニンス
ルホネート5 ％、クレー84％及びナトリウムカルボキシ
メチルセルロース5 ％を均一に混合し粉砕した。この混
合物95重量部に水10重量部を加えて練合し、押出式造粒
機を用いて造粒し、14〜32メッシュの粒状に加工して、
粒状キャリヤーを得た。この粒状キャリヤー95部に化合
物番号３−１５の化合物を5 重量部吸収混合して粒剤と
した。
【０１２５】
【製剤例１０】 （粉剤）化合物番号１−４９の化合物2 ％、珪藻土5 ％
及びクレー93％を均一に混合粉砕し粉剤とした。
【０１２６】
【製剤例１１】 （フロアブル）化合物番号５−７の化合物5 ％、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル3.5 ％、カルシウ
ムドデシルベンゼンスルホネート1.5 ％を均一に溶解し
た。撹拌下、水56.65 ％にこの溶液を加え乳化させた
後、ホモゲナイザーを用いて微細な乳化液とした。別に
キサンタンガム0.35％、マグネシウムアルミノシリケー
ト3 ％を水30％に溶解、分散させた液を調製し、先の乳
化液と合わせて均一に撹拌し、乳化型のフロアブルを得
た。
【０１２７】
【製剤例１２】 （顆粒水和剤）ナトリウムリグニンスルホネート15％、
合成アモルファスシリカ20％、クレー17％、粒状炭酸カ
ルシウム5 ％、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネー
ト3 ％を混合し、ジェットミルを用いて粉砕した。粉砕
品を流動層造粒乾燥機に仕込み、水を噴霧しながら造粒
し、乾燥した後、32〜100 メッシュ区分をふるい分けて
顆粒水和剤キャリヤーを得た。この顆粒水和剤キャリヤ
ー60重量部に化合物番号３−１５の化合物を40重量部吸
収混合して顆粒水和剤とした。
【０１２８】
【製剤例１３】 （水和剤）化合物番号５−７の化合物１０％、ナトリウ
ムドデシルベンゼンスルホン酸５％、ポリビニルアルコ
ール２％、含水アモルファスシリカ５％、珪藻土２０
％、及びクレー５８％を混合粉砕して、水和剤とした。
【０１２９】
【試験例】以下に、本発明の化合物の農園芸用殺菌剤と
しての効力を試験例として示す。
【０１３０】
【試験例１】試験化合物にジメチルスルホキシド３００
μｌ及びツイーン20を2 滴滴下して懸濁させ水で所定濃
度に希釈したものを、イネ苗（品種幸風）の3.5 葉期
に、水深を2cm に保ったポット内の水面へ均一に潅注し
た。その後、コムギ粒で培養したイネいもち病菌（Pyri
cularia oryzae）の分生胞子懸濁液をイネの茎葉部へ噴
霧接種した。接種後、イネ苗を温度18〜22℃、相対湿度
95〜100 ％の接種室に6 日間置いて発病させ、病斑数を
観察し、下記の基準に従って発病程度（０〜３）を決定
した。試験は二連で行い、その平均値を結果とした。結
果を下記表３に示す。
【０１３１】（発病程度） ０：健全 １：１葉あたり病斑数1 〜3 個 ２：１葉あたり病斑数4 〜10個 ３：１葉あたり病斑数10個以上 なお、表中の比較化合物１、２及び３は、各々下記に示
す化合物である。
【０１３２】
【化１３】
【０１３３】比較化合物１はその構造及び物性が特公昭
50-10376号に、具体的に記載された化合物である。
【０１３４】
【表３】 ──────────────────────────────────── 試験化合物番号 200ppm施用の効果 100ppm施用の効果 ──────────────────────────────────── １−４９ ０．５ ２．０ １−７３ ０．５ １．０ ３−１５ ０．５ ０．５ ３−３５ ０．５ １．０ ４−７ ０．５ １．０ ５−７ ０．０ ０．５ 比較化合物１ ３．０ ３．０ 比較化合物２ ３．０ ３．０ 比較化合物３ ３．０ ３．０ ────────────────────────────────────
【０１３５】
【試験例２】イネ苗（品種幸風）を500ml 容プラスチッ
ク製ポットに植え、40日間育苗した。製剤例１３に準じ
て10％水和剤に調製した試験化合物の所定量を水で懸濁
させて、水深を2cm に保った上記ポット内へ均一に潅注
した。イネ苗をガラス室内でさらに4 週間栽培した後、
イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種後、イネ苗を温度20〜22℃、相
対湿度100 ％の室内に6 日間置いて発病させ、下記の基
準にて調査し、下記の式にて防除価（％）を求めた。そ
の結果を、下記表４に示す。
【０１３６】（発病程度） ０：健全 １：１葉あたり病斑数1 〜3 個 ２：１葉あたり病斑数4 〜10個 ３：１葉あたり病斑数10個以上
【０１３７】
【数１】発病度＝１００×｛（１×ｎ１）＋（２×ｎ
２）＋（３×ｎ３）｝／（３×Ｎ） Ｎ：調査葉数 ｎ１，ｎ２，ｎ３：それぞれ発病指数１、２、３の葉数
【０１３８】
【数２】防除価（％）＝１００×（無処理の発病度−薬
剤処理区の発病度）／無処理区の発病度
【０１３９】
【表４】 ──────────────────────────────────── 試験化合物番号 施用量(g a.i./10a) 防除価（％） ──────────────────────────────────── １−４９ ２００ ８０．１ １−５１ ２００ ８８．０ １−５６ ２００ ９１．０ ３−１５ ２００ ８２．９ ────────────────────────────────────
【０１４０】
【発明の効果】本発明化合物は、農業用殺菌剤として用
いられ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物
病原菌、特に稲のいもち病に対して卓効を示すことか
ら、農園芸用殺菌剤として優れたものである。即ち、本
願発明化合物は極めて高い浸透移行性を示すので、茎葉
散布剤としてのみならず、水面施用剤としても、稲作で
の重要病害である稲いもち病を始めとする多くの植物の
病害を強力に防除することができる。
【０１４１】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばイネのいもち病(Pyricularia ory
zae)、キュウリ炭そ病(Colletotrichum lagenarium) 、
イネ白葉枯病(Xanthomonas campestris pv. orysae) 、
コムギうどんこ病(Erysiphegraminis) 等が挙げられる
が、本発明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定さ
れない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 重博 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一又は異なって、水
    素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基又
    はフェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、同一若しく
    は異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよ
    い炭素数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なっ
    た１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数
    １乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキ
    ルチオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル
    基、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基、フェニ
    ル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、Ｙ
    は、式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＳ
    ＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ6 ）ＯＣＲ
    4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ
    5 −で表される基又は式−ＮＨＣＯＣＲ4 Ｒ5 −で表さ
    れる基［前記式中、Ｒ4 及びＲ5 は、同一又は異なっ
    て、水素原子又は同一若しくは異なった１乃至３個のハ
    ロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアル
    キル基を示し、Ｒ6 は、水素原子又は同一若しくは異な
    った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素
    数１乃至６個のアルキル基を示す。］を示し、ｎは、
    ０、１、２、３、４又は５を示す。｝で表わされるフラ
    ン化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】Ｙが、式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される
    基である、請求項１に記載のフラン化合物又はその塩。
  3. 【請求項３】Ｙが、式−ＣＯＮ（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5 −
    で表される基である、請求項１に記載のフラン化合物又
    はその塩。
  4. 【請求項４】Ｙが、式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5 −
    で表される基である、請求項１に記載のフラン化合物又
    はその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ1 がメチル基である、請求項１乃至４に
    記載のフラン化合物又はその塩。
  6. 【請求項６】Ｒ2 が水素原子である、請求項１乃至４に
    記載のフラン化合物又はその塩。
  7. 【請求項７】Ｒ3 がメチル基である、請求項１乃至４に
    記載のフラン化合物又はその塩。
  8. 【請求項８】Ｘが、ハロゲン原子、同一若しくは異なっ
    た１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数
    １乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった１乃至
    ３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６
    個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ
    基、フェニル基、フェノキシ基又はニトロ基である、請
    求項１乃至７に記載のフラン化合物又はその塩。
  9. 【請求項９】Ｘが、同一若しくは異なった１乃至３個の
    ハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のア
    ルキル基又は同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲ
    ンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルコキ
    シ基である、請求項１乃至７に記載のフラン化合物又は
    その塩。
  10. 【請求項１０】ｎが、０、１又は２である、請求項１乃
    至９に記載のフラン化合物又はその塩。
  11. 【請求項１１】一般式（ＩＩ） 【化２】 ｛式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一又は異なって、水
    素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基、
    フェニル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、同一若しくは
    異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい
    炭素数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった
    １乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１
    乃至６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキル
    チオ基、炭素数１乃至６個のアルキルスルフィニル基、
    炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基、フェニル
    基、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基を示し、Ｙは、
    式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＳＣＲ
    4 Ｒ5 −で表される基、式−ＣＯＮ（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ
    5 −で表される基、式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5 −
    で表される基又は式−ＮＨＣＯＣＲ4 Ｒ5 −で表される
    基［前記式中、Ｒ4 及びＲ5 は、同一又は異なって、水
    素原子、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
    置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキル基を
    示し、Ｒ6 は、水素原子、同一若しくは異なった１乃至
    ３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６
    個のアルキル基を示す。］を示し、ｎは、０、１、２、
    ３、４又は５を示す。｝で表わされるフラン化合物又は
    その塩。
  12. 【請求項１２】Ｙが、式−ＣＯＯＣＲ4 Ｒ5 −で表され
    る基である、請求項１１に記載のフラン化合物又はその
    塩。
  13. 【請求項１３】Ｙが、式−ＣＯＮ（Ｒ6 ）ＯＣＲ4 Ｒ5
    −で表される基である、請求項１１に記載のフラン化合
    物又はその塩。
  14. 【請求項１４】Ｙが、式−ＣＨ2 Ｎ（Ｒ6 ）ＣＲ4 Ｒ5
    −で表される基である、請求項１１に記載のフラン化合
    物又はその塩。
  15. 【請求項１５】Ｒ1 がメチル基である、請求項１１乃至
    １４に記載のフラン化合物又はその塩。
  16. 【請求項１６】Ｒ2 が水素原子である、請求項１１乃至
    １４に記載のフラン化合物又はその塩。
  17. 【請求項１７】Ｒ3 がメチル基である、請求項１１乃至
    １４に記載のフラン化合物又はその塩。
  18. 【請求項１８】Ｘが、ハロゲン原子、同一若しくは異な
    った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素
    数１乃至６個のアルキル基、同一若しくは異なった１乃
    至３個のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至
    ６個のアルコキシ基、炭素数１乃至６個のアルキルチオ
    基、フェニル基、フェノキシ基又はニトロ基である、請
    求項１１乃至１７に記載のフラン化合物又はその塩。
  19. 【請求項１９】Ｘが、同一若しくは異なった１乃至３個
    のハロゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個の
    アルキル基又は同一若しくは異なった１乃至３個のハロ
    ゲンで置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルコ
    キシ基である、請求項１１乃至１７に記載のフラン化合
    物又はその塩。
  20. 【請求項２０】ｎが、０、１又は２である、請求項１１
    乃至１９に記載のフラン化合物又はその塩。
JP27192596A 1996-10-15 1996-10-15 フラン化合物 Pending JPH10114765A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27192596A JPH10114765A (ja) 1996-10-15 1996-10-15 フラン化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27192596A JPH10114765A (ja) 1996-10-15 1996-10-15 フラン化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10114765A true JPH10114765A (ja) 1998-05-06

Family

ID=17506778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP27192596A Pending JPH10114765A (ja) 1996-10-15 1996-10-15 フラン化合物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH10114765A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
DE102008007400A1 (de) 2008-02-04 2009-08-06 Bayer Healthcare Ag Substituierte Furane und ihre Verwendung
US8101737B2 (en) 2004-12-31 2012-01-24 Affymetrix, Inc. Parallel preparation of high fidelity probes in an array format
US8133987B2 (en) 2004-12-31 2012-03-13 Affymetrix, Inc. Primer array synthesis and validation
CN106957290A (zh) * 2017-03-13 2017-07-18 武汉大学 一种芳香甲酰胺类化合物及其在制备抗甲型流感病毒药物中的应用

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
US8101737B2 (en) 2004-12-31 2012-01-24 Affymetrix, Inc. Parallel preparation of high fidelity probes in an array format
US8133987B2 (en) 2004-12-31 2012-03-13 Affymetrix, Inc. Primer array synthesis and validation
US8338093B2 (en) 2004-12-31 2012-12-25 Affymetrix, Inc. Primer array synthesis and validation
US8338585B2 (en) 2004-12-31 2012-12-25 Affymetrix, Inc. Parallel preparation of high fidelity probes in an array format
US8729251B2 (en) 2004-12-31 2014-05-20 Affymetrix, Inc. Parallel preparation of high fidelity probes in an array format
DE102008007400A1 (de) 2008-02-04 2009-08-06 Bayer Healthcare Ag Substituierte Furane und ihre Verwendung
CN106957290A (zh) * 2017-03-13 2017-07-18 武汉大学 一种芳香甲酰胺类化合物及其在制备抗甲型流感病毒药物中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0532022B1 (en) Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same
JP4299483B2 (ja) イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
US7786040B2 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3,-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
CA2428733A1 (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP2011057661A (ja) 殺虫性カルボキサミド類
JPWO2001012613A1 (ja) イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
JPH07507781A (ja) 除草剤ピラゾール−（チオ）−カルボキサミド
WO2003044013A1 (fr) Derives de n-heteroarylnicotinamide
CN102464592B (zh) 酰基苄胺类化合物及其应用
JP2001247411A (ja) 有害生物防除剤
JPH10114765A (ja) フラン化合物
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
JP2009516647A (ja) 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類
JPH093031A (ja) ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
JP4478854B2 (ja) ２−アニリノピリミジノン誘導体及び製造中間体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分として含有する農薬
EP0816363B1 (en) 1,2,3-Benzothiadiazole derivatives and their use as microbicides
EP0862569A1 (de) Substituierte benzthiazole mit herbizider wirkung
CN103124726B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其用途
JPS62132862A (ja) ピリジル−オキシ−もしくは−チオ‐またはピリミジル−オキシ−もしくは−チオ−安息香酸誘導体
CN1235889C (zh) 氰基亚甲基化合物、其制备方法及用于农业和园艺业的杀菌剂
AU615280B2 (en) Novel thiadiazines, process for production thereof, and insecticidal and acaricidal agents comprising the thiadiazines
JP4674676B2 (ja) ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPH1112275A (ja) テトラゾールで置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1996038425A1 (en) Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates for the preparation thereof
JPH0393771A (ja) Ｎ―（５―アルキルチオフエニル）置換された窒素複素環類