JPH10120695A - ゴマリグナンの製造法 - Google Patents
ゴマリグナンの製造法Info
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- JPH10120695A JPH10120695A JP31538796A JP31538796A JPH10120695A JP H10120695 A JPH10120695 A JP H10120695A JP 31538796 A JP31538796 A JP 31538796A JP 31538796 A JP31538796 A JP 31538796A JP H10120695 A JPH10120695 A JP H10120695A
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- Japan
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- sesame
- oil
- molecular distillation
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- sesamin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全なゴマリグナンを効率的に製造す
る。 【解決手段】 ゴマ油を直接分子蒸留に供することを特
徴とするゴマリグナンの製造法。
る。 【解決手段】 ゴマ油を直接分子蒸留に供することを特
徴とするゴマリグナンの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ゴマリグナンの効率的
な製造法に関する。
な製造法に関する。
【０００２】
【従来技術と発明が解決すべき課題】ゴマ種子には様々
な種類のゴマリグナンが存在しており、通常、ｄ−セサ
ミンが０．３〜０．５重量％程度含まれる外、セサモー
ル、セサモリン、セサミノール等が含有されていること
が知られている。また、ゴマ種子から搾油した未精製ゴ
マ油にはゴマリグナンとしてｄ−セサミンが０．５〜
１．０重量％程度も含有されている。さらに、硫酸等の
鉱酸、活性白土等で処理した未精製ゴマ油には、セサミ
ン類として、ｄ−セサミンの外にｄ−セサミンの光学的
転位生成物であるエピセミン等が含有されている。これ
ら、セサミン類を主成分とするゴマリグナンには、コレ
ステロール低下作用、悪酔防止作用等の多様な生理活性
が知られており、健康食品としての有用性が大いに期待
されている。従来、ゴマリグナンの製造法としては、ゴ
マ油をメタノール等のアルコール、アセトン、石油エー
テル及びアセトニトリル等の有機溶媒、またはそれらと
水との混合溶媒を用いて抽出する方法が提案されてい
る。しかし、この従来法には以下の問題点があった。
１）抽出物にセサミン類以外のグリセライド等が相当量
含有され、最終製品中のセサミン含有率が低い（約１％
程度）；２）多量の有機溶媒を必要とする：３）有機溶
媒の留去に要するエネルギーコストが大きい；４）残存
溶媒により、食品衛生上、食用に不適である；５）セサ
ミン回収率が低い。
な種類のゴマリグナンが存在しており、通常、ｄ−セサ
ミンが０．３〜０．５重量％程度含まれる外、セサモー
ル、セサモリン、セサミノール等が含有されていること
が知られている。また、ゴマ種子から搾油した未精製ゴ
マ油にはゴマリグナンとしてｄ−セサミンが０．５〜
１．０重量％程度も含有されている。さらに、硫酸等の
鉱酸、活性白土等で処理した未精製ゴマ油には、セサミ
ン類として、ｄ−セサミンの外にｄ−セサミンの光学的
転位生成物であるエピセミン等が含有されている。これ
ら、セサミン類を主成分とするゴマリグナンには、コレ
ステロール低下作用、悪酔防止作用等の多様な生理活性
が知られており、健康食品としての有用性が大いに期待
されている。従来、ゴマリグナンの製造法としては、ゴ
マ油をメタノール等のアルコール、アセトン、石油エー
テル及びアセトニトリル等の有機溶媒、またはそれらと
水との混合溶媒を用いて抽出する方法が提案されてい
る。しかし、この従来法には以下の問題点があった。
１）抽出物にセサミン類以外のグリセライド等が相当量
含有され、最終製品中のセサミン含有率が低い（約１％
程度）；２）多量の有機溶媒を必要とする：３）有機溶
媒の留去に要するエネルギーコストが大きい；４）残存
溶媒により、食品衛生上、食用に不適である；５）セサ
ミン回収率が低い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、ゴマ油を分子
蒸留に供することを特徴とするゴマリグナンの製造法を
提供するものである。本発明方法によれば、ゴマ油を直
接分子蒸留するだけで、セサミンを高濃度に含有するゴ
マリグナンを効率よく得ることができる。しかも、有機
溶媒抽出に伴う、溶媒可溶性のグリセライド等の混入を
回避し、かつ安全性の高い製品を得ることができるの
で、従来法の課題を悉く解決することができる。
蒸留に供することを特徴とするゴマリグナンの製造法を
提供するものである。本発明方法によれば、ゴマ油を直
接分子蒸留するだけで、セサミンを高濃度に含有するゴ
マリグナンを効率よく得ることができる。しかも、有機
溶媒抽出に伴う、溶媒可溶性のグリセライド等の混入を
回避し、かつ安全性の高い製品を得ることができるの
で、従来法の課題を悉く解決することができる。
【０００４】本発明方法には、ゴマ種子の圧搾搾油等の
公知の方法で得られるゴマ油を使用しうる。分子蒸留
は、公知の分子蒸留機を用いて行えばよい。具体例とし
て流下薄膜式分子蒸留機や遠心式分子蒸留機が挙げられ
る。分子蒸留の条件としては、ゴマ油からのゴマリグナ
ンの蒸留に適した条件であれば、任意であるが、好まし
くは油の温度を１５０〜２７０℃、より好ましくは１８
０〜２５０℃とし、真空度を０．１ｔｏｒｒ以下、より
好ましくは０．００８ｔｏｒｒ以下で行うと、セサミン
類の回収率は８０％以上と向上し、セサミン含有率が３
重量％以上、約１０重量％にも達する、高濃度のセサミ
ンを含有するゴマリグナンを含む留分を効率よく得るこ
とができる。このようにして得られた留分はそのまま、
或いはサフラワー油等の食用油を配合してソフトカプセ
ル類にし、健康食品に利用しうる。また、セサミンに富
む油としてドレッシングやマヨネーズ等の一般食品にも
利用可能である。さらに、上記の留分は、所望によりエ
タノール等の適当な溶媒から結晶化させて精製してもよ
い。そのようにして得られる結晶は適当な賦形剤や担
体、添加物と一緒に、打錠するか、顆粒に成形し、同じ
く健康食品として利用しうる。特に、結晶形のゴマリグ
ナンはクッキーやキャンディー等の菓子類や、パン、振
りかけ、練り製品に配合するのに好適である。
公知の方法で得られるゴマ油を使用しうる。分子蒸留
は、公知の分子蒸留機を用いて行えばよい。具体例とし
て流下薄膜式分子蒸留機や遠心式分子蒸留機が挙げられ
る。分子蒸留の条件としては、ゴマ油からのゴマリグナ
ンの蒸留に適した条件であれば、任意であるが、好まし
くは油の温度を１５０〜２７０℃、より好ましくは１８
０〜２５０℃とし、真空度を０．１ｔｏｒｒ以下、より
好ましくは０．００８ｔｏｒｒ以下で行うと、セサミン
類の回収率は８０％以上と向上し、セサミン含有率が３
重量％以上、約１０重量％にも達する、高濃度のセサミ
ンを含有するゴマリグナンを含む留分を効率よく得るこ
とができる。このようにして得られた留分はそのまま、
或いはサフラワー油等の食用油を配合してソフトカプセ
ル類にし、健康食品に利用しうる。また、セサミンに富
む油としてドレッシングやマヨネーズ等の一般食品にも
利用可能である。さらに、上記の留分は、所望によりエ
タノール等の適当な溶媒から結晶化させて精製してもよ
い。そのようにして得られる結晶は適当な賦形剤や担
体、添加物と一緒に、打錠するか、顆粒に成形し、同じ
く健康食品として利用しうる。特に、結晶形のゴマリグ
ナンはクッキーやキャンディー等の菓子類や、パン、振
りかけ、練り製品に配合するのに好適である。
【０００５】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を詳しく説明す
るが、これらは本発明を制限するものではない。実施例１ 原料ゴマ油として、焙煎油（１）（１９６．４ｇ）、焙
煎精製油（２）（１６３．４ｇ）及び生圧搾精製油
（３）（１８１．２ｇ）の各種ゴマ油を用いた。流下薄
膜式分子蒸留機を用い、フィード量０．５〜０．７ｇ／
分、油温２３０℃、及び真空度０．０１ｔｏｒｒ以下で
分子蒸留を行い、留分１を得た。さらにフィード量は同
一で、油温を２５０℃とし、０．０１ｔｏｒｒ以下の真
空度で分子蒸留行い、留分２を得た。留分１、留分２及
び残渣中のセサミン類の含量を高速液体クロマトグラフ
ィーを用い、下記の条件下で測定した。 カラム：ＺＯＬＢＡ ｘ ＳＩＬ ４．６ｍｍφ ｘ
２５０ｍｍ 移動相：ｎ−ヘキサン：ＩＰＡ：酢酸＝９９：０．５：
０．５ 流量：２．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：分光蛍光スペクトロモニター 測定波長：Ｅｘ（励起波長）２９５ｎｍ Ｅｍ（蛍光波
長）３３０ｎｍ。 結果を表１に示す。なお、セサミン類は、セサミン及び
エピセサミンの合計で計算した。
るが、これらは本発明を制限するものではない。実施例１ 原料ゴマ油として、焙煎油（１）（１９６．４ｇ）、焙
煎精製油（２）（１６３．４ｇ）及び生圧搾精製油
（３）（１８１．２ｇ）の各種ゴマ油を用いた。流下薄
膜式分子蒸留機を用い、フィード量０．５〜０．７ｇ／
分、油温２３０℃、及び真空度０．０１ｔｏｒｒ以下で
分子蒸留を行い、留分１を得た。さらにフィード量は同
一で、油温を２５０℃とし、０．０１ｔｏｒｒ以下の真
空度で分子蒸留行い、留分２を得た。留分１、留分２及
び残渣中のセサミン類の含量を高速液体クロマトグラフ
ィーを用い、下記の条件下で測定した。 カラム：ＺＯＬＢＡ ｘ ＳＩＬ ４．６ｍｍφ ｘ
２５０ｍｍ 移動相：ｎ−ヘキサン：ＩＰＡ：酢酸＝９９：０．５：
０．５ 流量：２．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：分光蛍光スペクトロモニター 測定波長：Ｅｘ（励起波長）２９５ｎｍ Ｅｍ（蛍光波
長）３３０ｎｍ。 結果を表１に示す。なお、セサミン類は、セサミン及び
エピセサミンの合計で計算した。
【０００６】
【表１】 表１の結果より、留分１及び２のセサミン類含量（％）
は１０％以下と低いが、セサミン類回収率はいずれも８
０％以上となっていることが分かる。本実施例では、分
子蒸留を２３０℃と２５０℃で２回行ったが、工業化に
際しては、２５０℃付近で一回蒸留すれば良い。また、
これら留分１及び２にはセサモールやセサモリンも多量
に含有されており、本発明方法はゴマリグナンの極めて
効率的な製造法である。
は１０％以下と低いが、セサミン類回収率はいずれも８
０％以上となっていることが分かる。本実施例では、分
子蒸留を２３０℃と２５０℃で２回行ったが、工業化に
際しては、２５０℃付近で一回蒸留すれば良い。また、
これら留分１及び２にはセサモールやセサモリンも多量
に含有されており、本発明方法はゴマリグナンの極めて
効率的な製造法である。
【０００７】実施例２ 実施例１で用いた原料（３）を同様の条件下で分子蒸留
して得られる留分１を更に同一条件下で直接分子蒸留
し、得られた留分を約２倍量のエチルアルコールに溶解
して−２０℃の冷凍庫に一夜放置した。次いで、結晶を
ろ別し、乾燥した。結果を表２に示す。
して得られる留分１を更に同一条件下で直接分子蒸留
し、得られた留分を約２倍量のエチルアルコールに溶解
して−２０℃の冷凍庫に一夜放置した。次いで、結晶を
ろ別し、乾燥した。結果を表２に示す。
【表２】 同様にして、他の留分を結晶化することにより、セサミ
ン含量を９０％以上に高めることができる。
ン含量を９０％以上に高めることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 ゴマ油を分子蒸留に供することを特徴と
するゴマリグナンの製造法。 - 【請求項２】 分子蒸留を、温度１５０〜２７０℃、真
空度０．１ｔｏｒｒ以下で行うことを特徴とする請求項
１記載の製造法。 - 【請求項３】 ゴマリグナンのセサミン含有量が３重量
％以上である請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の方法で
製造されゴマリグナン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31538796A JPH10120695A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | ゴマリグナンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31538796A JPH10120695A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | ゴマリグナンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120695A true JPH10120695A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=18064793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31538796A Pending JPH10120695A (ja) | 1996-10-22 | 1996-10-22 | ゴマリグナンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10120695A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007037385A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Suntory Limited | エピセサミン高含有組成物の製造方法及び装置 |
| KR101181556B1 (ko) * | 2004-01-29 | 2012-09-10 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 참기름 및 이를 제조하는 방법 |
| US9408803B2 (en) | 2006-03-31 | 2016-08-09 | Suntory Holdings Limited | Compositions containing lignan-class compounds |
-
1996
- 1996-10-22 JP JP31538796A patent/JPH10120695A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101181556B1 (ko) * | 2004-01-29 | 2012-09-10 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 참기름 및 이를 제조하는 방법 |
| WO2007037385A1 (ja) | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Suntory Limited | エピセサミン高含有組成物の製造方法及び装置 |
| US7943663B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-05-17 | Suntory Holdings Limited | Process and an apparatus for producing episesamin-rich compositions |
| US9408803B2 (en) | 2006-03-31 | 2016-08-09 | Suntory Holdings Limited | Compositions containing lignan-class compounds |
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