JPH10130104A - 農薬乳剤 - Google Patents
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- JPH10130104A JPH10130104A JP8291980A JP29198096A JPH10130104A JP H10130104 A JPH10130104 A JP H10130104A JP 8291980 A JP8291980 A JP 8291980A JP 29198096 A JP29198096 A JP 29198096A JP H10130104 A JPH10130104 A JP H10130104A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】水で希釈して使用する際に乳化安定性に優れた
乳濁液とすることのできる低刺激性の農薬乳剤を提供す
る。 【解決手段】（ａ）ピリプロキシフェン及びピレスロイ
ド化合物からなる群より選ばれる一種以上の農薬活性成
分化合物１〜６０重量％、（ｂ）界面活性剤２〜１５重
量％、（ｃ）一般式 【化１】Ａｒ−Ｘ−ＣＯＯＲ 又は一般式 【化２】ＲＣＯＯ−Ｘ−Ａｒ 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の非芳香族基を表わし、Ａｒ
は芳香族基を表わし、Ｘは単結合又は炭素数１〜６のア
ルキレン基を表わす。〕で示される芳香族エステル溶媒
の一種以上１５〜９０重量％を含有する農薬乳剤。
乳濁液とすることのできる低刺激性の農薬乳剤を提供す
る。 【解決手段】（ａ）ピリプロキシフェン及びピレスロイ
ド化合物からなる群より選ばれる一種以上の農薬活性成
分化合物１〜６０重量％、（ｂ）界面活性剤２〜１５重
量％、（ｃ）一般式 【化１】Ａｒ−Ｘ−ＣＯＯＲ 又は一般式 【化２】ＲＣＯＯ−Ｘ−Ａｒ 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の非芳香族基を表わし、Ａｒ
は芳香族基を表わし、Ｘは単結合又は炭素数１〜６のア
ルキレン基を表わす。〕で示される芳香族エステル溶媒
の一種以上１５〜９０重量％を含有する農薬乳剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水で希釈して使用
する際に乳化安定性に優れた乳濁液とすることのできる
低刺激性の農薬乳剤に関するものである。
する際に乳化安定性に優れた乳濁液とすることのできる
低刺激性の農薬乳剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】農薬活性成分化合物は、通常、各種の使
用し易い形態に製剤されて用いられており、ピリプロキ
シフェンやピレスロイド化合物においても一般的な製剤
の一つに乳剤がある。農薬乳剤は、通常、農薬活性成分
化合物、界面活性剤及び有機溶媒からなり、水で希釈し
て使用されるものであるが、水希釈時の乳化安定性を高
めるため、また、農薬活性成分化合物の種類によっては
毒性軽減、作物に対する薬害軽減等を図るため、界面活
性剤の選択、有機溶媒の選択及びその組合せに種々の工
夫がなされている。
用し易い形態に製剤されて用いられており、ピリプロキ
シフェンやピレスロイド化合物においても一般的な製剤
の一つに乳剤がある。農薬乳剤は、通常、農薬活性成分
化合物、界面活性剤及び有機溶媒からなり、水で希釈し
て使用されるものであるが、水希釈時の乳化安定性を高
めるため、また、農薬活性成分化合物の種類によっては
毒性軽減、作物に対する薬害軽減等を図るため、界面活
性剤の選択、有機溶媒の選択及びその組合せに種々の工
夫がなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水希釈時の
乳化安定性に優れ、かつ低刺激性の農薬乳剤を提供する
ことを目的としてなされたものである。
乳化安定性に優れ、かつ低刺激性の農薬乳剤を提供する
ことを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、水希釈時の乳
化安定性に優れた低刺激性の農薬乳剤である（ａ）ピリ
プロキシフェン及びピレスロイド化合物からなる群より
選ばれる一種以上の農薬活性成分化合物１〜６０重量
％、（ｂ）界面活性剤２〜１５重量％、（ｃ）一般式
化安定性に優れた低刺激性の農薬乳剤である（ａ）ピリ
プロキシフェン及びピレスロイド化合物からなる群より
選ばれる一種以上の農薬活性成分化合物１〜６０重量
％、（ｂ）界面活性剤２〜１５重量％、（ｃ）一般式
【化７】Ａｒ−Ｘ−ＣＯＯＲ 又は一般式
【化８】ＲＣＯＯ−Ｘ−Ａｒ 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の非芳香族基を表わし、Ａｒ
は芳香族基を表わし、Ｘは単結合又は炭素数１〜６のア
ルキレン基を表わす。〕で示される芳香族エステル溶媒
の一種以上１５〜９０重量％を含有する農薬乳剤を提供
するものである。
は芳香族基を表わし、Ｘは単結合又は炭素数１〜６のア
ルキレン基を表わす。〕で示される芳香族エステル溶媒
の一種以上１５〜９０重量％を含有する農薬乳剤を提供
するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる農薬活
性成分化合物において、ピレスロイド化合物としては、
一般式
性成分化合物において、ピレスロイド化合物としては、
一般式
【化９】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は
【化１０】
【０００７】
【化１１】 又は
【０００８】
【化１２】 ｛ここで、Ｘ及びＹは、同一又は相異なりメチル基、ト
リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカル
ボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４である）
を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキシ基
を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原子を
表わす。〕で示される化合物が挙げられる。
リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカル
ボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４である）
を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキシ基
を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原子を
表わす。〕で示される化合物が挙げられる。
【０００９】一般式化９で示される化合物の具体例とし
ては、フェンバレレート〔α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラート〕、フェンプロパト
リン〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シペルメトリン〔α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジ
ル （１Ｒ）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−ク
リサンテマート〕、シハロスリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （Ｚ）−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シフルスリン〔α−シア
ノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、フルシトリネート〔α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラー
ト〕等のピレスロイド化合物が挙げられる。
ては、フェンバレレート〔α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラート〕、フェンプロパト
リン〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シペルメトリン〔α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シラート〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジ
ル （１Ｒ）−クリサンテマート〕、シフェノトリン
〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−ク
リサンテマート〕、シハロスリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （Ｚ）−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、シフルスリン〔α−シア
ノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート〕、フルシトリネート〔α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−
ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラー
ト〕等のピレスロイド化合物が挙げられる。
【００１０】この他、トラロメトリン〔（Ｓ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３
−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロ
パンカルボキシラート〕、アレスリン〔３−アリル−２
−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル クリサ
ンテマート〕、シクロプロトリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル ２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル
Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）バリネート〕、エトフェンプロックス〔２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェ
ノキシベンジル エーテル〕等のピレスロイド化合物
も、本発明の農薬乳剤中の農薬活性成分化合物として用
いられる。
アノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３
−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロ
パンカルボキシラート〕、アレスリン〔３−アリル−２
−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニル クリサ
ンテマート〕、シクロプロトリン〔α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル ２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フ
ルバリネート〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル
Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）バリネート〕、エトフェンプロックス〔２−（４
−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェ
ノキシベンジル エーテル〕等のピレスロイド化合物
も、本発明の農薬乳剤中の農薬活性成分化合物として用
いられる。
【００１１】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン植物油（例えばポリオキシエチ
レンヒマシ油）、ポリオキシエチレンポリアリールエー
テル、ポリオキシエチレン硬化植物油（例えばポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油）、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジ
エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレント
リスチリルフェニルフォスフェートジエステル、脂肪酸
アルコールポリグリコールエーテル、グリセリン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤、アルキルアリール
フォスフェートのアルカリ土類金属塩（例えばカルシウ
ム塩）やアミン塩、アルキルアリールスルホン酸のアル
カリ土類金属塩（例えばカルシウム塩）やアミン塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールスルホン酸のアルカ
リ土類金属塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールフ
ォスフェートのアルカリ土類金属塩（例えばカルシウム
塩）、ポリオキシエチレンポリアリールフォスフェート
のアルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩）、ジアル
キルスルホサクシネートのアルカリ土類金属塩（例えば
カルシウム塩）やアミン塩等のアニオン性界面活性剤な
どが挙げられる。
ては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン植物油（例えばポリオキシエチ
レンヒマシ油）、ポリオキシエチレンポリアリールエー
テル、ポリオキシエチレン硬化植物油（例えばポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油）、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジ
エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレント
リスチリルフェニルフォスフェートジエステル、脂肪酸
アルコールポリグリコールエーテル、グリセリン脂肪酸
エステル等の非イオン性界面活性剤、アルキルアリール
フォスフェートのアルカリ土類金属塩（例えばカルシウ
ム塩）やアミン塩、アルキルアリールスルホン酸のアル
カリ土類金属塩（例えばカルシウム塩）やアミン塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールスルホン酸のアルカ
リ土類金属塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールフ
ォスフェートのアルカリ土類金属塩（例えばカルシウム
塩）、ポリオキシエチレンポリアリールフォスフェート
のアルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩）、ジアル
キルスルホサクシネートのアルカリ土類金属塩（例えば
カルシウム塩）やアミン塩等のアニオン性界面活性剤な
どが挙げられる。
【００１２】本発明において用いられる芳香族エステル
溶媒において、化７及び化８におけるＡｒは、通常、メ
チル基で置換されていてもよいフェニル基等であり、Ｘ
は、通常、単結合、メチレン基又はエチレン基等であ
り、Ｒは、通常、炭素数１〜６のアルキル基等である。
該芳香族エステル溶媒の好ましい具体例としては、酢酸
ベンジル等のベンジルエステル、酢酸フェニル等のフェ
ニルエステル、酢酸ｐ−トリル等のトリルエステル、酢
酸４−フェニルブチル等の４−フェニルブチルエステ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピ
ル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル等の安息香酸
エステル、２−メチル安息香酸エチル、２−メチル安息
香酸メチル、３−メチル安息香酸エチル、４−メチル安
息香酸エチル等のメチル安息香酸エステル、フェニルプ
ロピオン酸エチル等のフェニルプロピオン酸エステル、
フェニル酢酸エチル等のフェニル酢酸エステルなどが挙
げられる。
溶媒において、化７及び化８におけるＡｒは、通常、メ
チル基で置換されていてもよいフェニル基等であり、Ｘ
は、通常、単結合、メチレン基又はエチレン基等であ
り、Ｒは、通常、炭素数１〜６のアルキル基等である。
該芳香族エステル溶媒の好ましい具体例としては、酢酸
ベンジル等のベンジルエステル、酢酸フェニル等のフェ
ニルエステル、酢酸ｐ−トリル等のトリルエステル、酢
酸４−フェニルブチル等の４−フェニルブチルエステ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピ
ル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル等の安息香酸
エステル、２−メチル安息香酸エチル、２−メチル安息
香酸メチル、３−メチル安息香酸エチル、４−メチル安
息香酸エチル等のメチル安息香酸エステル、フェニルプ
ロピオン酸エチル等のフェニルプロピオン酸エステル、
フェニル酢酸エチル等のフェニル酢酸エステルなどが挙
げられる。
【００１３】本発明の農薬乳剤は、（ａ）農薬活性成分
化合物、（ｂ）界面活性剤、（ｃ）芳香族エステル溶媒
の他に、さらに、必要によりその他の溶媒、添加剤等を
含有してもよい。該溶媒としては、例えば、キシレン、
テトラメチルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナ
フタレン等のアルキルナフタレン、ジフェニルエタン、
ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタンなどの芳香
族炭化水素溶媒、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソ
プロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチ
ル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、プロピ
オン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、
酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、
乳酸アミル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、ヤ
シ脂肪酸メチルなどの非芳香族エステル溶媒、大豆油、
コーンオイル、菜種油、亜麻仁油、ヒマシ油、綿実油、
落花生油、胡麻油などの植物油、脂肪族炭化水素溶媒、
２−エチルヘキサノール等のアルコール溶媒、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒等が挙げられ
る。また、添加剤としては、例えば、３−／２−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒド
ロキシトルエン等の酸化防止剤、着色剤等が挙げられ
る。
化合物、（ｂ）界面活性剤、（ｃ）芳香族エステル溶媒
の他に、さらに、必要によりその他の溶媒、添加剤等を
含有してもよい。該溶媒としては、例えば、キシレン、
テトラメチルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナ
フタレン等のアルキルナフタレン、ジフェニルエタン、
ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタンなどの芳香
族炭化水素溶媒、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソ
プロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチ
ル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、プロピ
オン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、
酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、
乳酸アミル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル、ヤ
シ脂肪酸メチルなどの非芳香族エステル溶媒、大豆油、
コーンオイル、菜種油、亜麻仁油、ヒマシ油、綿実油、
落花生油、胡麻油などの植物油、脂肪族炭化水素溶媒、
２−エチルヘキサノール等のアルコール溶媒、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒等が挙げられ
る。また、添加剤としては、例えば、３−／２−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒド
ロキシトルエン等の酸化防止剤、着色剤等が挙げられ
る。
【００１４】本発明の農薬乳剤は、通常、茎葉処理剤又
は種子処理剤として用いられる。茎葉処理に用いられる
場合、有効成分の種類や含有量にもよるが、一般に 100
〜5000倍程度に水で希釈した乳剤希釈液を茎葉散布す
る。また、10〜1000倍程度に水で希釈した乳剤希釈液を
ヘリコプターで空中散布してもよい。種子処理に用いら
れる場合、10〜100 倍程度に水で希釈した本発明の農薬
乳剤の薬液中に種子を浸漬処理したり、２〜100 倍程度
に水で希釈した本発明の農薬乳剤の薬液を種子に吹き付
け処理するなどして用いられる。
は種子処理剤として用いられる。茎葉処理に用いられる
場合、有効成分の種類や含有量にもよるが、一般に 100
〜5000倍程度に水で希釈した乳剤希釈液を茎葉散布す
る。また、10〜1000倍程度に水で希釈した乳剤希釈液を
ヘリコプターで空中散布してもよい。種子処理に用いら
れる場合、10〜100 倍程度に水で希釈した本発明の農薬
乳剤の薬液中に種子を浸漬処理したり、２〜100 倍程度
に水で希釈した本発明の農薬乳剤の薬液を種子に吹き付
け処理するなどして用いられる。
【００１５】
【実施例】本発明を実施例をあげてより具体的に示す。
まず、本発明の農薬乳剤の製剤例を示す。尚、以下の例
において、部は重量部を表わす。 製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P （ローヌ
プーラン社製界面活性剤； HLBが13.5のポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル）1.25
部、Geronol FE-4-E（ローヌプーラン社製界面活性剤；
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム50重量％を含
有）3.75部、酢酸ベンジル２２部及び Solvesso 150
（Ｅｘｘｏｎ製；炭素数９〜11の芳香族炭化水素溶媒）
残部で全体を１００部とし、よく混合して本発明の農薬
乳剤を得た。
まず、本発明の農薬乳剤の製剤例を示す。尚、以下の例
において、部は重量部を表わす。 製剤例１ ピリプロキシフェン１１部、Soprophor 796/P （ローヌ
プーラン社製界面活性剤； HLBが13.5のポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル）1.25
部、Geronol FE-4-E（ローヌプーラン社製界面活性剤；
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム50重量％を含
有）3.75部、酢酸ベンジル２２部及び Solvesso 150
（Ｅｘｘｏｎ製；炭素数９〜11の芳香族炭化水素溶媒）
残部で全体を１００部とし、よく混合して本発明の農薬
乳剤を得た。
【００１６】製剤例２ 製剤例１において、酢酸ベンジル２２部にかえて酢酸ベ
ンジル４４部を用いた以外は全て製剤例１と同様にして
本発明の農薬乳剤を得た。
ンジル４４部を用いた以外は全て製剤例１と同様にして
本発明の農薬乳剤を得た。
【００１７】製剤例３ ピリプロキシフェン１１部、Sorpol 3816 （東邦化学製
界面活性剤）１０部、酢酸ベンジル２２部及び Solvess
o 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発明
の農薬乳剤を得た。
界面活性剤）１０部、酢酸ベンジル２２部及び Solvess
o 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発明
の農薬乳剤を得た。
【００１８】製剤例４ ピリプロキシフェン１１部、Sorpol 3816 ７部、酢酸
ベンジル４４部及び Solvesso 150 残部で全体を１００
部とし、よく混合して本発明の農薬乳剤を得た。
ベンジル４４部及び Solvesso 150 残部で全体を１００
部とし、よく混合して本発明の農薬乳剤を得た。
【００１９】製剤例５ ピリプロキシフェン１１部、T-MULZ PB High（Harcros
製界面活性剤）１０部、酢酸ベンジル５０部及び Solve
sso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発
明の農薬乳剤を得た。
製界面活性剤）１０部、酢酸ベンジル５０部及び Solve
sso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発
明の農薬乳剤を得た。
【００２０】製剤例６ ピリプロキシフェン１１部、Geronol FE-6-E（ローヌプ
ーラン社製界面活性剤）７部、Geronol FE-4-E ３部、
酢酸ベンジル５０部及び Solvesso 150 残部で全体を１
００部とし、よく混合して本発明の農薬乳剤を得た。
ーラン社製界面活性剤）７部、Geronol FE-4-E ３部、
酢酸ベンジル５０部及び Solvesso 150 残部で全体を１
００部とし、よく混合して本発明の農薬乳剤を得た。
【００２１】製剤例７ ピリプロキシフェン１１部、Geronol FE-6-E ７部、Ge
ronol FE-4-E ３部及び酢酸ベンジル７９部をよく混合
して本発明の農薬乳剤を得た。
ronol FE-4-E ３部及び酢酸ベンジル７９部をよく混合
して本発明の農薬乳剤を得た。
【００２２】製剤例８ フェンバレレート５部、Soprophor 796/P 1.25部、Ge
ronol FE-4-E 3.75部、酢酸ベンジル２５部及び Solve
sso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発
明の農薬乳剤を得た。
ronol FE-4-E 3.75部、酢酸ベンジル２５部及び Solve
sso 150 残部で全体を１００部とし、よく混合して本発
明の農薬乳剤を得た。
【００２３】製剤例９ 製剤例８において、フェンバレレート５部にかえてフェ
ンバレレート１１部を用いた以外は全て製剤例８と同様
にして本発明の農薬乳剤を得た。
ンバレレート１１部を用いた以外は全て製剤例８と同様
にして本発明の農薬乳剤を得た。
【００２４】製剤例１０ 製剤例８において、フェンバレレート５部にかえてペル
メトリン５部を用いた以外は全て製剤例８と同様にして
本発明の農薬乳剤を得た。
メトリン５部を用いた以外は全て製剤例８と同様にして
本発明の農薬乳剤を得た。
【００２５】製剤例１１ 製剤例５において、ピリプロキシフェン１１部にかえて
シペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例５と同
様にして本発明の農薬乳剤を得た。
シペルメトリン１１部を用いた以外は全て製剤例５と同
様にして本発明の農薬乳剤を得た。
【００２６】製剤例１２ 製剤例１において、酢酸ベンジル２２部にかえて酢酸ｐ
−トリル２２部を用いた以外は全て製剤例１と同様にし
て本発明の農薬乳剤を得た。
−トリル２２部を用いた以外は全て製剤例１と同様にし
て本発明の農薬乳剤を得た。
【００２７】製剤例１３ 製剤例１において、酢酸ベンジル２２部にかえて安息香
酸プロピル２２部を用いた以外は全て製剤例１と同様に
して本発明の農薬乳剤を得た。
酸プロピル２２部を用いた以外は全て製剤例１と同様に
して本発明の農薬乳剤を得た。
【００２８】次に、本発明の農薬乳剤の水希釈時におけ
る安定性を試験例で示す。 試験例１ 上記の製剤例１〜７で得られた各々の本発明の農薬乳剤
を、500ppm硬水を満たした 100ml有栓メスシリンダー内
に 0.1ml入れた。次いで、各メスシリンダーを１分間に
３０回の速さで転倒し、内容液を均一に混合して静置し
た。静置後１時間経過した時点において、液の分離の有
無を観察したところ、いずれの農薬乳剤においても液の
分離は認められなかった。また、静置後２時間経過した
時点においても同様に液の分離が認められなかった。
る安定性を試験例で示す。 試験例１ 上記の製剤例１〜７で得られた各々の本発明の農薬乳剤
を、500ppm硬水を満たした 100ml有栓メスシリンダー内
に 0.1ml入れた。次いで、各メスシリンダーを１分間に
３０回の速さで転倒し、内容液を均一に混合して静置し
た。静置後１時間経過した時点において、液の分離の有
無を観察したところ、いずれの農薬乳剤においても液の
分離は認められなかった。また、静置後２時間経過した
時点においても同様に液の分離が認められなかった。
【００２９】さらに、本発明の農薬乳剤の眼に対する刺
激性試験を示す。 試験例２ 上記の製剤例５で得られた本発明の農薬乳剤 0.1mlをウ
サギの眼に処理し、１秒間眼瞼を軽く閉じさせた後、約
３０秒後に 300mlのぬるま湯を噴射して１分間洗眼し
た。１週間後、角膜混濁の強さと広さとを調査したとこ
ろ角膜の混濁は認められなかった。
激性試験を示す。 試験例２ 上記の製剤例５で得られた本発明の農薬乳剤 0.1mlをウ
サギの眼に処理し、１秒間眼瞼を軽く閉じさせた後、約
３０秒後に 300mlのぬるま湯を噴射して１分間洗眼し
た。１週間後、角膜混濁の強さと広さとを調査したとこ
ろ角膜の混濁は認められなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の農薬乳剤は、水で希釈して使用
する際の乳化安定性に優れ、また、低刺激性の乳剤であ
る。
する際の乳化安定性に優れ、また、低刺激性の乳剤であ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】（ａ）ピリプロキシフェン及びピレスロイ
ド化合物からなる群より選ばれる一種以上の農薬活性成
分化合物１〜６０重量％、（ｂ）界面活性剤２〜１５重
量％、（ｃ）一般式 【化１】Ａｒ−Ｘ−ＣＯＯＲ 又は一般式 【化２】ＲＣＯＯ−Ｘ−Ａｒ 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の非芳香族基を表わし、Ａｒ
は芳香族基を表わし、Ｘは単結合又は炭素数１〜６のア
ルキレン基を表わす。〕で示される芳香族エステル溶媒
の一種以上１５〜９０重量％を含有することを特徴とす
る農薬乳剤。 - 【請求項２】（ａ）農薬活性成分化合物がピリプロキシ
フェンである請求項１記載の農薬乳剤。 - 【請求項３】（ａ）農薬活性成分化合物がピレスロイド
化合物である請求項１記載の農薬乳剤。 - 【請求項４】（ａ）農薬活性成分化合物が一般式 【化３】 〔式中、Ｒ1 は 【化４】 【化５】 又は 【化６】 ｛ここで、Ｘ及びＹは、同一又は相異なり、メチル基、
トリフルオロメチル基、ハロゲン原子又はアルコキシカ
ルボニル基（該アルコキシ基の炭素数は１から４であ
る）を表わし、Ｚはハロゲン原子又はジフルオロメトキ
シ基を表わす。｝で示される基を表わし、Ｒ2 は水素原
子又はシアノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子又はフッ素原
子を表わす。〕で示される化合物である請求項１記載の
農薬乳剤。 - 【請求項５】（ｃ）芳香族エステル溶媒が酢酸ベンジ
ル、酢酸フェニル、酢酸ｐ−トリル、酢酸４−フェニル
ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プ
ロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、２−メ
チル安息香酸エチル、２−メチル安息香酸メチル、３−
メチル安息香酸エチル、４−メチル安息香酸エチル、フ
ェニルプロピオン酸エチル及びフェニル酢酸エチルから
選ばれる一種以上である請求項１、請求項２、請求項３
又は請求項４記載の農薬乳剤。
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| JP8291980A JPH10130104A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬乳剤 |
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| PT97118940T PT839447E (pt) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Concentrado pesticida emulsionavel |
| EP97118940A EP0839447B1 (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal emulsifiable concentrate |
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| EP04020041A EP1483967A3 (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal emulsifiable concentrate |
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| US08/961,272 US6635663B1 (en) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pesticidal emulsifiable concentrate |
| DE69730396T DE69730396T2 (de) | 1996-11-01 | 1997-10-30 | Pestizides emulgierbares Konzentrat |
| US10/663,843 US20040063583A1 (en) | 1996-11-01 | 2003-09-17 | Pesticidal emulsifiable concentrate |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8291980A JPH10130104A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬乳剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130104A true JPH10130104A (ja) | 1998-05-19 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8291980A Pending JPH10130104A (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | 農薬乳剤 |
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|---|---|
| US (2) | US6635663B1 (ja) |
| EP (2) | EP1483967A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10130104A (ja) |
| AT (1) | ATE274298T1 (ja) |
| DE (1) | DE69730396T2 (ja) |
| DK (1) | DK0839447T3 (ja) |
| ES (1) | ES2225924T3 (ja) |
| PT (1) | PT839447E (ja) |
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| JP2005298414A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2005298470A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-10-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2005298416A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2005320297A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2006143706A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-06-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 農薬乳剤 |
| JP2009173596A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 乳剤組成物 |
| JP2013544284A (ja) * | 2010-12-03 | 2013-12-12 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー | 農薬調製物のための低毒性、低臭気、低揮発性溶媒 |
| JP2015508081A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 農薬乳化性濃厚調剤 |
| JP2015508080A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 乳化性濃厚調剤 |
| JP2015512446A (ja) * | 2012-04-02 | 2015-04-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農業スプレードリフトを制御するための芳香族エステル |
| WO2022118814A1 (ja) * | 2020-12-01 | 2022-06-09 | 住友化学株式会社 | 液体農薬組成物 |
| JP2025517570A (ja) * | 2022-05-31 | 2025-06-05 | シムライズ アーゲー | 香料としての２－メチル安息香酸エチル |
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- 2003-09-17 US US10/663,843 patent/US20040063583A1/en not_active Abandoned
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060523 |
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| A02 | Decision of refusal |
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