JPH10130649A - 液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH10130649A JPH10130649A JP8283980A JP28398096A JPH10130649A JP H10130649 A JPH10130649 A JP H10130649A JP 8283980 A JP8283980 A JP 8283980A JP 28398096 A JP28398096 A JP 28398096A JP H10130649 A JPH10130649 A JP H10130649A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学的に安定で母体液晶との相溶性も非常に
優れ、添加により、応答速度を向上させ、高速応答可能
な液晶添加剤を提供する。 【解決手段】 置換基を有してもよい少なくとも二つ以
上の環状化合物で置換されたシリコン原子を持つ少なく
とも一種類硫黄の一般式（１）で示される有機シリコン
化合物と母体液晶組成物から構成される液晶組成物。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂは相互に独立して置換基も有することも
ある環状の置換基、Ｘ、Ｙは一個もしくは二個以上のハ
ロゲン原子を有してもよいアルキル基、一個もしくは二
個以上のハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜１
０アルコキシル基、又はハロゲン原子、水素原子、水酸
基、シアノ基である。）
優れ、添加により、応答速度を向上させ、高速応答可能
な液晶添加剤を提供する。 【解決手段】 置換基を有してもよい少なくとも二つ以
上の環状化合物で置換されたシリコン原子を持つ少なく
とも一種類硫黄の一般式（１）で示される有機シリコン
化合物と母体液晶組成物から構成される液晶組成物。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂは相互に独立して置換基も有することも
ある環状の置換基、Ｘ、Ｙは一個もしくは二個以上のハ
ロゲン原子を有してもよいアルキル基、一個もしくは二
個以上のハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜１
０アルコキシル基、又はハロゲン原子、水素原子、水酸
基、シアノ基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的な液晶
ディスプレイに用いられる液晶添加剤、液晶組成物及び
これを用いた液晶表示素子に関するものである。
ディスプレイに用いられる液晶添加剤、液晶組成物及び
これを用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイは従来の時計、電卓の
みならず、現在では携帯端末、ノートＰＣ、ワークステ
ーション用表示装置として実用化されており、その用途
は拡大している。そして、これら用途の要求性能として
は、高精細動画再生表示可能な高速応答性液晶デイスプ
レイが求められている。
みならず、現在では携帯端末、ノートＰＣ、ワークステ
ーション用表示装置として実用化されており、その用途
は拡大している。そして、これら用途の要求性能として
は、高精細動画再生表示可能な高速応答性液晶デイスプ
レイが求められている。
【０００３】高精細動画対応可能なディスプレイを実現
するためには、それを構成する液晶表示素子の高速化、
即ち高速応答可能な液晶組成物が必要とされる。現在の
ところ、高速応答可能な液晶組成物を得る有効な手段と
して、液晶組成物の配合成分として環状化合物（フェニ
ル基、シクロヘキシル基等）の側鎖及び末端にフッ素原
子を導入したフッ素置換化合物が開発されている。その
例として、メルク（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）社のプロシーディ
ング・オブ・エスピーアイイー・カンファレンス（Ｖ．
Ｒｅｉｆｆｅｎｒａｔｈ ｅｔ．ａｌ． Ｐｒｏｃ．
ｏｆ ＳＰＩＥＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９０）ｐ８
４）からフッ素置換トラン化合物が報告されている。
するためには、それを構成する液晶表示素子の高速化、
即ち高速応答可能な液晶組成物が必要とされる。現在の
ところ、高速応答可能な液晶組成物を得る有効な手段と
して、液晶組成物の配合成分として環状化合物（フェニ
ル基、シクロヘキシル基等）の側鎖及び末端にフッ素原
子を導入したフッ素置換化合物が開発されている。その
例として、メルク（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）社のプロシーディ
ング・オブ・エスピーアイイー・カンファレンス（Ｖ．
Ｒｅｉｆｆｅｎｒａｔｈ ｅｔ．ａｌ． Ｐｒｏｃ．
ｏｆ ＳＰＩＥＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９０）ｐ８
４）からフッ素置換トラン化合物が報告されている。
【０００４】一方、高速応答可能な液晶組成物を得る別
の手段として、シリコン原子を有する有機シリコン化合
物の開発がされている。その開発例として、信越化学の
特開平７−７０１４８号公報「シラシクロヘキサン化合
物、その製造法及びこれを含有する液晶組成物」で示さ
れるシラシクロヘキサンが挙げられる。この化合物は高
速応答可能な液晶組成物の配合成分として有効であると
されているが、具体的な応答時間の数値については報告
されていない。
の手段として、シリコン原子を有する有機シリコン化合
物の開発がされている。その開発例として、信越化学の
特開平７−７０１４８号公報「シラシクロヘキサン化合
物、その製造法及びこれを含有する液晶組成物」で示さ
れるシラシクロヘキサンが挙げられる。この化合物は高
速応答可能な液晶組成物の配合成分として有効であると
されているが、具体的な応答時間の数値については報告
されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】液晶デイスプレイは従
来からの時計、計算機用表示装置をはじめ、現在では携
帯用端末として用いられており、様々な製品への用途を
持っており、用途が拡大するにつれ、液晶材料に対する
要求性能が厳しいものになりつつある。高精細動画表示
可能な液晶ディスプレイを実現するためには液晶組成物
の高速化が必要とされるが、前記の従来の化合物では十
分な高速化を達成したものは得られてはいなかった。
来からの時計、計算機用表示装置をはじめ、現在では携
帯用端末として用いられており、様々な製品への用途を
持っており、用途が拡大するにつれ、液晶材料に対する
要求性能が厳しいものになりつつある。高精細動画表示
可能な液晶ディスプレイを実現するためには液晶組成物
の高速化が必要とされるが、前記の従来の化合物では十
分な高速化を達成したものは得られてはいなかった。
【０００６】本発明の目的は、高速応答可能な液晶表示
素子を得るための液晶添加剤、液晶組成物を提供するこ
とである。
素子を得るための液晶添加剤、液晶組成物を提供するこ
とである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、二つの環状の置
換基を有するシリコン原子を持つ有機ケイ素化合物から
なる液晶添加剤と、ネマチック組成物またはスメクチッ
ク液晶組成物から構成される液晶組成物が高速応答性に
優れていること見いだし、本発明に至った。
題を解決するために鋭意検討した結果、二つの環状の置
換基を有するシリコン原子を持つ有機ケイ素化合物から
なる液晶添加剤と、ネマチック組成物またはスメクチッ
ク液晶組成物から構成される液晶組成物が高速応答性に
優れていること見いだし、本発明に至った。
【０００８】すなわち本発明において二つの環状の置換
基を有するシリコン原子からなる有機シリコン化合物と
は、一般式（１）で示されるシリコン化合物（ただし、
式中において、Ａ、Ｂは相互に独立した好ましくは炭素
数３〜１０の環状の置換基であり、Ｘ、Ｙはいずれも炭
素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン化アルコキシル基、又はハロゲ
ン原子、水素原子、水酸基、シアノ基）である。
基を有するシリコン原子からなる有機シリコン化合物と
は、一般式（１）で示されるシリコン化合物（ただし、
式中において、Ａ、Ｂは相互に独立した好ましくは炭素
数３〜１０の環状の置換基であり、Ｘ、Ｙはいずれも炭
素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン化アルコキシル基、又はハロゲ
ン原子、水素原子、水酸基、シアノ基）である。
【０００９】
【化２】
【００１０】このような化合物として、例えば、次式で
示されるようなシリコン化合物があげられるが特に限定
されない。
示されるようなシリコン化合物があげられるが特に限定
されない。
【００１１】
【化３】
【００１２】なお、相溶性の観点から、環状置換基Ａ、
Ｂのうち少なくともＡが−Ｃn Ｈ2n +1，−ＯＣ
n Ｈ2n+1，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−ＯＨ，−Ｃ
Ｆ3 ，−ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）より選ばれる
置換基を有することが好ましく、この例としては以下の
ようなものがあげられる。またさらなる相溶性を考慮す
ると、Ａ，Ｂの両方が上記の置換基を有していることが
好ましい。
Ｂのうち少なくともＡが−Ｃn Ｈ2n +1，−ＯＣ
n Ｈ2n+1，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−ＯＨ，−Ｃ
Ｆ3 ，−ＣＮ（式中ｎは０〜１０の整数）より選ばれる
置換基を有することが好ましく、この例としては以下の
ようなものがあげられる。またさらなる相溶性を考慮す
ると、Ａ，Ｂの両方が上記の置換基を有していることが
好ましい。
【００１３】
【化４】
【００１４】また、さらに高速応答性の観点から、環状
置換基Ａ、Ｂがともに１，４−フェニル基、もしくは
１，４−シクロヘキシル基であり、さらにはこれらが置
換基を有することが好ましい。これらは、例えば次式で
示されるようなシリコン化合物があげられる。
置換基Ａ、Ｂがともに１，４−フェニル基、もしくは
１，４−シクロヘキシル基であり、さらにはこれらが置
換基を有することが好ましい。これらは、例えば次式で
示されるようなシリコン化合物があげられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】加えて、化学安定性、高速応答性の観点か
ら、Ｘ、Ｙがメチル基であることがさらに好ましい。こ
の例としては次式のようなものがある。
ら、Ｘ、Ｙがメチル基であることがさらに好ましい。こ
の例としては次式のようなものがある。
【００１７】
【化６】
【００１８】また本発明の液晶組成物は、組成比率が母
体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物のい
ずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。前期シ
リコン化合物は添加量５０重量％を越える条件では母体
液晶組成物に対する相溶性が著しく低下する。また、前
期シリコン化合物を１重量％以下含む液晶組成物では、
応答速度の向上が殆ど見られない。このため、組成比率
が母体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物
のいずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。
体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物のい
ずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。前期シ
リコン化合物は添加量５０重量％を越える条件では母体
液晶組成物に対する相溶性が著しく低下する。また、前
期シリコン化合物を１重量％以下含む液晶組成物では、
応答速度の向上が殆ど見られない。このため、組成比率
が母体液晶組成物に対して前記のようなシリコン化合物
のいずれかを１〜５０重量％含有するのが好ましい。
【００１９】本発明の液晶組成物は、高速応答性が優れ
ており、液晶表示装置用素子として使用できる。
ており、液晶表示装置用素子として使用できる。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を各実施例を用いて
詳細に説明するが、本発明をその旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。
詳細に説明するが、本発明をその旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。
【００２１】
（実施例１）ジメチル（シクロヘキシル）フェニルシラ
ンの合成
ンの合成
【００２２】
【化７】
【００２３】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、ブロモベンゼン（５ｇ、０．０３２ｍｏｌ）、無水
ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌
しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（２
０．０ｍｌ、０．０３２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３
時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりフェニルリチ
ウムを生成した。得られた反応溶液にクロロシクロヘキ
シルジメチルシラン（５．６ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ
１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過
し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで
濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物で
ある塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃
縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物（ジメチ
ル（シクロヘキシル）フェニルシラン）を単離した。化
合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行っ
た。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トル分析、元素分析により行った。本化合物の形状は無
色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存
液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示
した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、ブロモベンゼン（５ｇ、０．０３２ｍｏｌ）、無水
ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７８℃で撹拌
しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（２
０．０ｍｌ、０．０３２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３
時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりフェニルリチ
ウムを生成した。得られた反応溶液にクロロシクロヘキ
シルジメチルシラン（５．６ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温まで昇温させ
１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルターで濾過
し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィルターで
濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副生成物で
ある塩化リチウムを除去させた。そして、反応溶液を濃
縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物（ジメチ
ル（シクロヘキシル）フェニルシラン）を単離した。化
合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことにより行っ
た。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トル分析、元素分析により行った。本化合物の形状は無
色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を既存
液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性を示
した。
【００２４】（実施例２）ジメチル（シクロペンチル）
フェニルシランの合成
フェニルシランの合成
【００２５】
【化８】
【００２６】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、シクロペンチルブロマイド（５ｇ、０．０３４ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（２１．０ｍｌ、０．０３４ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりシ
クロペンチルリチウムを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（５．８ｇ、０．０３４
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（シクロペンチル）フェニルシラン）を単離
した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことによ
り行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の形
状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物
を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶
性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、シクロペンチルブロマイド（５ｇ、０．０３４ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（２１．０ｍｌ、０．０３４ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりシ
クロペンチルリチウムを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（５．８ｇ、０．０３４
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（シクロペンチル）フェニルシラン）を単離
した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことによ
り行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル分析、元素分析により行った。本化合物の形
状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物
を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶
性を示した。
【００２７】（実施例３）ジメチル（４−クロロフェニ
ル）フェニルシラン
ル）フェニルシラン
【００２８】
【化９】
【００２９】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、４−ブロモクロロベンゼン（５ｇ、０．０２６ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（１６．５ｍｌ、０．０２６ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりク
ロロフェニルリチウムを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（４．４ｇ、０．０２６
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（４−クロロフェニル）フェニルシラン）を
単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すこと
により行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物
の形状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化
合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた
相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、４−ブロモクロロベンゼン（５ｇ、０．０２６ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（１６．５ｍｌ、０．０２６ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりク
ロロフェニルリチウムを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（４．４ｇ、０．０２６
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（４−クロロフェニル）フェニルシラン）を
単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すこと
により行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物
の形状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化
合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた
相溶性を示した。
【００３０】（実施例４）ジメチル（４−シアノフェニ
ル）フェニルシラン
ル）フェニルシラン
【００３１】
【化１０】
【００３２】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、４−ブロモベンゾニトリル（５ｇ、０．０２７ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（１７．０ｍｌ、０．０２７ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりリ
チウムベンゾニトリルを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（４．５ｇ、０．０２７
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（４−クロロフェニル）フェニルシラン）を
単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すこと
により行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物
の形状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化
合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた
相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、４−ブロモベンゾニトリル（５ｇ、０．０２７ｍｏ
ｌ）、無水ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を入れ、−７
８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサ
ン溶液（１７．０ｍｌ、０．０２７ｍｏｌ）をゆっくり
滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応によりリ
チウムベンゾニトリルを生成した。得られた反応溶液に
クロロフェニルジメチルシラン（４．５ｇ、０．０２７
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２時間、室温ま
で昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガラスフィルタ
ーで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再びガラスフィ
ルターで濾過し、この操作を数回繰り返すことにより副
生成物である塩化リチウムを除去させた。そして、反応
溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリコン化合物
（ジメチル（４−クロロフェニル）フェニルシラン）を
単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すこと
により行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。本化合物
の形状は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化
合物を既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた
相溶性を示した。
【００３３】（実施例５）ジメチル（４−ブチルフェニ
ル）フェニルシランの合成
ル）フェニルシランの合成
【００３４】
【化１１】
【００３５】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にクロロフェニルジメチルシラン（３．９１
ｇ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で
２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液を
ガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、
再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返
すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させ
た。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的
のシリコン化合物（ジメチル（４−ブチルフェニル）フ
ェニルシラン）を単離した。化合物の精製は減圧蒸留を
数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、
１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により
行った。本化合物の形状は無色透明な液体で液晶性は示
さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したとこ
ろ、非常に優れた相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にクロロフェニルジメチルシラン（３．９１
ｇ、０．０２３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で
２時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液を
ガラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、
再びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返
すことにより副生成物である塩化リチウムを除去させ
た。そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的
のシリコン化合物（ジメチル（４−ブチルフェニル）フ
ェニルシラン）を単離した。化合物の精製は減圧蒸留を
数回繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、
１Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により
行った。本化合物の形状は無色透明な液体で液晶性は示
さなかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したとこ
ろ、非常に優れた相溶性を示した。
【００３６】（実施例６）ジブチル（４−ブチルフェニ
ル）フェニルシランの合成
ル）フェニルシランの合成
【００３７】
【化１２】
【００３８】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にジクロロジブチルシラン（２．５１ｇ、
０．００１２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２
時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガ
ラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再
びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返す
ことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。
そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシ
リコン化合物（ジブチル（４−ブチルフェニル）フェニ
ルシラン）を単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回
繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１
Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行
った。本化合物の形状は無色透明な液体で液晶性は示さ
なかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したとこ
ろ、非常に優れた相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にジクロロジブチルシラン（２．５１ｇ、
０．００１２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２
時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガ
ラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再
びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返す
ことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。
そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシ
リコン化合物（ジブチル（４−ブチルフェニル）フェニ
ルシラン）を単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回
繰り返すことにより行った。化合物の構造解析は、１
Ｈ、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行
った。本化合物の形状は無色透明な液体で液晶性は示さ
なかった。本化合物を既存液晶組成物に添加したとこ
ろ、非常に優れた相溶性を示した。
【００３９】（実施例７）ジメチル［ジ（４−ブチルフ
ェニル）］シランの合成
ェニル）］シランの合成
【００４０】
【化１３】
【００４１】本化合物は上記反応経路にならって合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にジクロロジメチルシラン（１．５２ｇ、
０．０１１８ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２
時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガ
ラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再
びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返す
ことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。
そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシ
リコン化合物、ジメチル［ジ（４−ブチルフェニル）］
シランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り
返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１
３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１、１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを図２に示す。１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルからは、目的の化合物特有のＳｉ原子上のメチル基由
来ののプロトンピークが０ｐｐｍ、ベンゼン環由来のプ
ロトンピークが７．１ｐｐｍ付近に観察され、生成物が
ジメチル［ジ（４−ブチルフェニル）］シランであるこ
とが確認された。一方、１３Ｃスペクトルからも、ジメ
チル［ジ（４−ブチルフェニル）］シラン特有のＳｉ原
子上のメチル基由来ののカーボンピークが６ｐｐｍ付
近、ベンゼン環由来のカーボンピークが１２０ｐｐｍ付
近に観察され、生成化合物がビス（ブチルフェニル）ジ
メチルシランであることが支持された。本化合物の形状
は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を
既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性
を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブロモ−４−ブチルベンゼン（５ｇ、０．０２
３ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍｌ）を入
れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム／ｎ
−ヘキサン溶液（１４．６ｍｌ、０．０２３ｍｏｌ）を
ゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、Ｂｒ−Ｌｉ交換反応
によりｐ−ブチルフェニルリチウムを生成した。得られ
た反応溶液にジクロロジメチルシラン（１．５２ｇ、
０．０１１８ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２
時間、室温まで昇温させ１時間撹拌する。反応溶液をガ
ラスフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再
びガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返す
ことにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。
そして、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシ
リコン化合物、ジメチル［ジ（４−ブチルフェニル）］
シランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り
返すことにより行った。化合物の構造解析は、１Ｈ、１
３Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析、元素分析により行った。
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１、１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトルを図２に示す。１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルからは、目的の化合物特有のＳｉ原子上のメチル基由
来ののプロトンピークが０ｐｐｍ、ベンゼン環由来のプ
ロトンピークが７．１ｐｐｍ付近に観察され、生成物が
ジメチル［ジ（４−ブチルフェニル）］シランであるこ
とが確認された。一方、１３Ｃスペクトルからも、ジメ
チル［ジ（４−ブチルフェニル）］シラン特有のＳｉ原
子上のメチル基由来ののカーボンピークが６ｐｐｍ付
近、ベンゼン環由来のカーボンピークが１２０ｐｐｍ付
近に観察され、生成化合物がビス（ブチルフェニル）ジ
メチルシランであることが支持された。本化合物の形状
は無色透明な液体で液晶性は示さなかった。本化合物を
既存液晶組成物に添加したところ、非常に優れた相溶性
を示した。
【００４２】（実施例８）ジメチル［ジ（４−シクロヘ
キシル）］シランの合成
キシル）］シランの合成
【００４３】
【化１４】
【００４４】本化合物は上記反応経路にしたがい合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−クロロ−４−ブチルシクロヘキサン（５ｇ、
０．０３５６ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍ
ｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチ
ウム／ｎ−ヘキサン溶液（２２．３ｍｌ、０．０３５６
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、ｐ−ブチ
ルシクロヘキシルリチウムを生成した。得られた反応溶
液にジクロロジメチルシラン（２．３ｇ、０．０１７８
ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時
間、室温まで昇温させ１時間撹拌した。反応溶液をガラ
スフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再び
ガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すこ
とにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そ
して、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリ
コン化合物、ジメチル［ジ（４−シクロヘキシル）］シ
ランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返
すことにより行った。化合物の構造解析を１Ｈ、１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトル分析より行ったところ、生成化合物
はジメチル［ジ（４−シクロヘキシル）］シランである
ことが確認された。本化合物の形状は無色透明な液体
で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組成物
に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−クロロ−４−ブチルシクロヘキサン（５ｇ、
０．０３５６ｍｏｌ）、無水ジエチルエーテル（４０ｍ
ｌ）を入れ、−７８℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチ
ウム／ｎ−ヘキサン溶液（２２．３ｍｌ、０．０３５６
ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、３時間撹拌させ、ｐ−ブチ
ルシクロヘキシルリチウムを生成した。得られた反応溶
液にジクロロジメチルシラン（２．３ｇ、０．０１７８
ｍｏｌ）を−７８℃でゆっくり滴下し、−７８℃で２時
間、室温まで昇温させ１時間撹拌した。反応溶液をガラ
スフィルターで濾過し、濃縮後、ヘキサンを投入、再び
ガラスフィルターで濾過し、この操作を数回繰り返すこ
とにより副生成物である塩化リチウムを除去させた。そ
して、反応溶液を濃縮させ、減圧蒸留により目的のシリ
コン化合物、ジメチル［ジ（４−シクロヘキシル）］シ
ランを単離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返
すことにより行った。化合物の構造解析を１Ｈ、１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトル分析より行ったところ、生成化合物
はジメチル［ジ（４−シクロヘキシル）］シランである
ことが確認された。本化合物の形状は無色透明な液体
で、液晶性を示さなかった。本化合物を既存液晶組成物
に添加したところ、非常に優れた相溶性を示した。
【００４５】（実施例９）ジメチル［ジ（４−ブチル
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランの
合成
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランの
合成
【００４６】
【化１５】
【００４７】本化合物は上記反応経路にしたがい合成し
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブチル−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ゼン（５ｇ、０．０１７５ｍｏｌ）、トルエン（５０ｍ
ｌ）を入れ、０℃で撹拌しながら、塩化アルミニウム
（０．７ｇ、０．００５３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、
１２時間撹拌させる。得られた反応溶液を氷水に投入、
分液ロートで有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、ジメ
チル［ジ（４−テトラフルオロフェニル）］シランを単
離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことに
より行った。生成化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトル分析により行ったところ、生成化合物
は、ジメチル［ジ（４−テトラフルオロフェニル）］シ
ランであることが確認された。本化合物の形状は無色透
明な液体であった。本化合物を既存液晶組成物に添加し
たところ、非常に優れた相溶性を示した。
た。乾燥した２００ｍｌの三口フラスコをアルゴン置換
し、１−ブチル−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ゼン（５ｇ、０．０１７５ｍｏｌ）、トルエン（５０ｍ
ｌ）を入れ、０℃で撹拌しながら、塩化アルミニウム
（０．７ｇ、０．００５３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、
１２時間撹拌させる。得られた反応溶液を氷水に投入、
分液ロートで有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮、減圧蒸留により目的のシリコン化合物、ジメ
チル［ジ（４−テトラフルオロフェニル）］シランを単
離した。化合物の精製は減圧蒸留を数回繰り返すことに
より行った。生成化合物の構造解析は、１Ｈ、１３Ｃ−
ＮＭＲスペクトル分析により行ったところ、生成化合物
は、ジメチル［ジ（４−テトラフルオロフェニル）］シ
ランであることが確認された。本化合物の形状は無色透
明な液体であった。本化合物を既存液晶組成物に添加し
たところ、非常に優れた相溶性を示した。
【００４８】（比較例１）液晶組成物を配向膜としてポ
リイミドを塗布し、表面をラビングして９０゜ツイスト
配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔５μｍの液
晶セルに真空封入し、透過率−電圧曲線、応答時間を測
定した。透過率−電圧曲線は、液晶セルを２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、液晶セルに１ＫＨｚ，０〜５Ｖ
の電圧を印加し、ノーマリーホワイトモードで測定し
た。この透過率−電圧曲線において透過率の最大値を１
００％、最小値を０％とし、透過率が９０％を示す印加
電圧をＶ９０、透過率が１０％を示す印加電圧をＶ１０
とした（図６）。応答速度は、１ＫＨｚ，５Ｖの電圧を
１ｓ間隔で印加し、透過率が１００％から１０％に変化
するのに要する時間をτとした（図７）。また、液晶組
成物を配向膜としてポリイミドを塗布し、表面をラビン
グして１８０゜配向処理を施した透明電極を備えたセル
間隔２５μｍの液晶セルに真空封入し、静電容量の電圧
依存性より誘電率異方性Δεを測定した。
リイミドを塗布し、表面をラビングして９０゜ツイスト
配向処理を施した透明電極を備えたセル間隔５μｍの液
晶セルに真空封入し、透過率−電圧曲線、応答時間を測
定した。透過率−電圧曲線は、液晶セルを２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、液晶セルに１ＫＨｚ，０〜５Ｖ
の電圧を印加し、ノーマリーホワイトモードで測定し
た。この透過率−電圧曲線において透過率の最大値を１
００％、最小値を０％とし、透過率が９０％を示す印加
電圧をＶ９０、透過率が１０％を示す印加電圧をＶ１０
とした（図６）。応答速度は、１ＫＨｚ，５Ｖの電圧を
１ｓ間隔で印加し、透過率が１００％から１０％に変化
するのに要する時間をτとした（図７）。また、液晶組
成物を配向膜としてポリイミドを塗布し、表面をラビン
グして１８０゜配向処理を施した透明電極を備えたセル
間隔２５μｍの液晶セルに真空封入し、静電容量の電圧
依存性より誘電率異方性Δεを測定した。
【００４９】末端にフッ素原子を有する化合物のみで構
成された液晶組成物１では、Ｖ９０＝１．７８Ｖ，Ｖ１
０＝２．９０Ｖ，τ＝１５．２ｍｓ，Δε＝４．４であ
った。
成された液晶組成物１では、Ｖ９０＝１．７８Ｖ，Ｖ１
０＝２．９０Ｖ，τ＝１５．２ｍｓ，Δε＝４．４であ
った。
【００５０】（比較例２）末端にフッ素原子を有する化
合物のみで構成された液晶組成物２を比較例１と同様な
方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０２Ｖ，Ｖ１０＝
２．９６Ｖ，τ＝１７．６ｍｓ、Δε＝５．１であっ
た。
合物のみで構成された液晶組成物２を比較例１と同様な
方法で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方
性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０２Ｖ，Ｖ１０＝
２．９６Ｖ，τ＝１７．６ｍｓ、Δε＝５．１であっ
た。
【００５１】（実施例１０）比較例１における液晶組成
物１に実施例１記載の化合物ジメチル（シクロヘキシ
ル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．８
４Ｖ，Ｖ１０＝３．１２Ｖ，τ＝１１．２ｍｓ，Δε＝
３．８であった。
物１に実施例１記載の化合物ジメチル（シクロヘキシ
ル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．８
４Ｖ，Ｖ１０＝３．１２Ｖ，τ＝１１．２ｍｓ，Δε＝
３．８であった。
【００５２】（実施例１１）比較例１における液晶組成
物１に実施例２記載の化合物ジメチル（シクロペンチ
ル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６
４Ｖ，Ｖ１０＝２．９４Ｖ，τ＝１１．２ｍｓ，Δε＝
３．７。
物１に実施例２記載の化合物ジメチル（シクロペンチ
ル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．６
４Ｖ，Ｖ１０＝２．９４Ｖ，τ＝１１．２ｍｓ，Δε＝
３．７。
【００５３】（実施例１２）比較例１における液晶組成
物１に実施例３記載の化合物ジメチル（４−クロロフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
７０Ｖ，Ｖ１０＝２．８４Ｖ，τ＝１３．９ｍｓ，Δε
＝４．６。
物１に実施例３記載の化合物ジメチル（４−クロロフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
７０Ｖ，Ｖ１０＝２．８４Ｖ，τ＝１３．９ｍｓ，Δε
＝４．６。
【００５４】（実施例１３）比較例１における液晶組成
物１に実施例４記載の化合物ジメチル（４−シアノフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
６８Ｖ，Ｖ１０＝２．８１Ｖ，τ＝１４．１ｍｓ，Δε
＝４．７。
物１に実施例４記載の化合物ジメチル（４−シアノフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
６８Ｖ，Ｖ１０＝２．８１Ｖ，τ＝１４．１ｍｓ，Δε
＝４．７。
【００５５】（実施例１４）比較例１における液晶組成
物１に実施例５記載の化合物ジメチル（４−ブチルフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
８４Ｖ，Ｖ１０＝３．１１Ｖ，τ＝１１．４ｍｓ，Δε
＝３．９であった。
物１に実施例５記載の化合物ジメチル（４−ブチルフェ
ニル）フェニルシランを１６．７重量％添加した組成物
を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時
間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．
８４Ｖ，Ｖ１０＝３．１１Ｖ，τ＝１１．４ｍｓ，Δε
＝３．９であった。
【００５６】（実施例１５）比較例１における液晶組成
物１に実施例６記載の化合物ジブチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．８
９Ｖ，Ｖ１０＝３．１７Ｖ，τ＝１３．６ｍｓ，Δε＝
３．５であった。
物１に実施例６記載の化合物ジブチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．８
９Ｖ，Ｖ１０＝３．１７Ｖ，τ＝１３．６ｍｓ，Δε＝
３．５であった。
【００５７】（実施例１６）比較例１における液晶組成
物１に実施例７記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７
９Ｖ，Ｖ１０＝３．０９Ｖ，τ＝＝１１．５ｍｓ，Δε
＝４．０であった。
物１に実施例７記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝１．７
９Ｖ，Ｖ１０＝３．０９Ｖ，τ＝＝１１．５ｍｓ，Δε
＝４．０であった。
【００５８】（実施例１８）比較例２における液晶組成
物２に実施例７記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０
４Ｖ，Ｖ１０＝２．９７Ｖ，τ＝＝１０．９ｍｓ，Δε
＝４．９であった。
物２に実施例７記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
フェニル）］シランを１６．７重量％添加した組成物を
比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応答時間
および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝２．０
４Ｖ，Ｖ１０＝２．９７Ｖ，τ＝＝１０．９ｍｓ，Δε
＝４．９であった。
【００５９】（実施例１９）比較例１における液晶組成
物１に実施例８記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
シクロヘキシル）］シランを１６．７重量％添加した組
成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応
答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝
１．６２Ｖ，Ｖ１０＝２．９４Ｖ，τ＝１１．３ｍｓ，
Δε＝３．７であった。
物１に実施例８記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
シクロヘキシル）］シランを１６．７重量％添加した組
成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応
答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝
１．６２Ｖ，Ｖ１０＝２．９４Ｖ，τ＝１１．３ｍｓ，
Δε＝３．７であった。
【００６０】（実施例２０）比較例２における液晶組成
物２に実施例８記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
シクロヘキシル）］シランを１６．７重量％添加した組
成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応
答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝
２．００Ｖ，Ｖ１０＝２．９１Ｖ，τ＝１０．６ｍｓ，
Δε＝４．５であった。
物２に実施例８記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
シクロヘキシル）］シランを１６．７重量％添加した組
成物を比較例１と同様な方法で、透過率−電圧曲線、応
答時間および誘電率異方性を測定したところ、Ｖ９０＝
２．００Ｖ，Ｖ１０＝２．９１Ｖ，τ＝１０．６ｍｓ，
Δε＝４．５であった。
【００６１】（実施例２１）比較例１における液晶組成
物１に実施例９記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランを
１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法
で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を
測定したところ、Ｖ９０＝１．４７Ｖ，Ｖ１０＝２．７
３Ｖ，τ＝＝１１．６ｍｓ，Δε＝３．２であった。
物１に実施例９記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランを
１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法
で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を
測定したところ、Ｖ９０＝１．４７Ｖ，Ｖ１０＝２．７
３Ｖ，τ＝＝１１．６ｍｓ，Δε＝３．２であった。
【００６２】（実施例２２）比較例２における液晶組成
物２に実施例９記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランを
１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法
で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を
測定したところ、Ｖ９０＝１．８５Ｖ，Ｖ１０＝２．８
２Ｖ，τ＝１１．１ｍｓ，Δε＝３．８であった。
物２に実施例９記載の化合物ジメチル［ジ（４−ブチル
２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）］シランを
１６．７重量％添加した組成物を比較例１と同様な方法
で、透過率−電圧曲線、応答時間および誘電率異方性を
測定したところ、Ｖ９０＝１．８５Ｖ，Ｖ１０＝２．８
２Ｖ，τ＝１１．１ｍｓ，Δε＝３．８であった。
【００６３】
【発明の効果】本発明により得られた有機シリコン化合
物は、種々の液晶組成物への相溶性が良好であり、また
非常に化学安定性に優れており、これを添加した液晶組
成物は応答速度の向上がみられた。
物は、種々の液晶組成物への相溶性が良好であり、また
非常に化学安定性に優れており、これを添加した液晶組
成物は応答速度の向上がみられた。
【図１】本発明の実施例７に係わる有機シリコン化合物
の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した図である。
の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した図である。
【図２】本発明の実施例７に係わる有機シリコン化合物
の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示した図である。
の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示した図である。
【図３】透過率−電圧曲線の測定方法を示したグラフで
ある。
ある。
【図４】応答時間の測定方法を示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 五藤 智久 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 中田 大作 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表される有機シリコン
化合物よりなる液晶添加剤。 【化１】 （ただし、式中、Ａ、Ｂは相互に独立した環状置換基
で、Ｘ、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化ア
ルキル基、ハロゲン化アルコキシル基、ハロゲン原子、
水素原子、水酸基、シアノ基より選ばれたいずれか１種
の置換基を示す。） - 【請求項２】前記環状置換基Ａ，Ｂのうち少なくとも前
記環状置換基Ａが−Ｃn Ｈ2n+1，−ＯＣn Ｈ2n+1，−
Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−ＯＨ，−ＣＦ3 ，−ＣＮ
（式中ｎは０〜１０の整数）より選ばれる置換基を有す
ることを特徴とする請求項１記載の液晶添加剤。 - 【請求項３】環状置換基Ａ、Ｂが１，４−フェニル基、
もしくは１，４−シクロヘキシル基であることを特徴と
する請求項１または２記載の液晶添加剤。 - 【請求項４】Ｘ、Ｙがメチル基であることを特徴とする
請求項１ないし３のいずれかに記載の液晶添加剤。 - 【請求項５】請求項１ないし４のいずれかに記載の有機
シリコン化合物の添加量が母体液晶組成物に対して１〜
５０重量％であり、母体液晶組成物がネマチック液晶組
成物またはスメクチック組成物であることを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項６】請求項５記載の液晶組成物を用いた液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8283980A JP2856175B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8283980A JP2856175B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130649A true JPH10130649A (ja) | 1998-05-19 |
| JP2856175B2 JP2856175B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=17672733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8283980A Expired - Lifetime JP2856175B2 (ja) | 1996-10-25 | 1996-10-25 | 液晶添加剤、液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2856175B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000077011A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Allergan Sales, Inc. | Organosilyl compounds having nuclear hormone receptor modulating activity |
-
1996
- 1996-10-25 JP JP8283980A patent/JP2856175B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000077011A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Allergan Sales, Inc. | Organosilyl compounds having nuclear hormone receptor modulating activity |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2856175B2 (ja) | 1999-02-10 |
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