JPH10130666A - 潤滑性能が改善された軽油組成物 - Google Patents
潤滑性能が改善された軽油組成物Info
- Publication number
- JPH10130666A JPH10130666A JP28507496A JP28507496A JPH10130666A JP H10130666 A JPH10130666 A JP H10130666A JP 28507496 A JP28507496 A JP 28507496A JP 28507496 A JP28507496 A JP 28507496A JP H10130666 A JPH10130666 A JP H10130666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- fatty acid
- light oil
- oil composition
- gas oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 硫黄分含量を著しく低減した場合においても
優れた潤滑性能が維持され、かつ低温時における流動性
の改善され、加えてディーゼル自動車のエンジンの燃料
噴射ポンプに不具合を起こすことがなく、排ガスの悪化
を起こさない軽油組成物を提供すること。 【解決手段】 0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物、または上記成分（Ａ）と
（Ｂ）オレフィン，エチレン性不飽和カルボン酸アルキ
ル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれる少なくとも一種の
単量体から得られる重合物とを添加してなる軽油組成物
である。
優れた潤滑性能が維持され、かつ低温時における流動性
の改善され、加えてディーゼル自動車のエンジンの燃料
噴射ポンプに不具合を起こすことがなく、排ガスの悪化
を起こさない軽油組成物を提供すること。 【解決手段】 0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物、または上記成分（Ａ）と
（Ｂ）オレフィン，エチレン性不飽和カルボン酸アルキ
ル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれる少なくとも一種の
単量体から得られる重合物とを添加してなる軽油組成物
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑性能が改善された
軽油組成物に関し、詳しくは、自動車，船舶，発電機等
に用いられるディーゼルエンジン用の軽油組成物に関す
る。
軽油組成物に関し、詳しくは、自動車，船舶，発電機等
に用いられるディーゼルエンジン用の軽油組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、排ガス規制への対応のためディー
ゼルエンジン用軽油等においても、その硫黄分含量を低
減することが求められている。しかしながら、このよう
な低硫黄化のため軽油基材について深度脱硫を行った場
合、得られる軽油製品の潤滑性能が低下することが知ら
れてきた。即ち、このような潤滑性能の低下により、例
えば燃料である軽油で潤滑を行っているディーゼルエン
ジンの燃料噴射ポンプの各部の摩耗が増大し、この結果
エンジンの回転不良、運転性悪化等の不都合が生じるこ
とが報告されている。このような軽油の潤滑性能の低下
に対して、ハード面からの対応もなされているが、その
一方で燃料面からの対応が要求され、これに対する検討
がなされてきた。例えば特表平０８−５０５８９３号公
報には、グリセロールモノオレート等の摩耗減少添加物
が使用されてきた。また本発明者らは、水酸基を有する
窒素化合物と直鎖飽和脂肪酸エステルに潤滑性能改善効
果があるのを見出し、既に特願平０７−０９８２２７と
して特許出願を行っている。
ゼルエンジン用軽油等においても、その硫黄分含量を低
減することが求められている。しかしながら、このよう
な低硫黄化のため軽油基材について深度脱硫を行った場
合、得られる軽油製品の潤滑性能が低下することが知ら
れてきた。即ち、このような潤滑性能の低下により、例
えば燃料である軽油で潤滑を行っているディーゼルエン
ジンの燃料噴射ポンプの各部の摩耗が増大し、この結果
エンジンの回転不良、運転性悪化等の不都合が生じるこ
とが報告されている。このような軽油の潤滑性能の低下
に対して、ハード面からの対応もなされているが、その
一方で燃料面からの対応が要求され、これに対する検討
がなされてきた。例えば特表平０８−５０５８９３号公
報には、グリセロールモノオレート等の摩耗減少添加物
が使用されてきた。また本発明者らは、水酸基を有する
窒素化合物と直鎖飽和脂肪酸エステルに潤滑性能改善効
果があるのを見出し、既に特願平０７−０９８２２７と
して特許出願を行っている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記の特願平０７−０
９８２２７において、その明細書に示されるジエタノー
ルアミンモノベヘン酸エステル等を添加した深度脱硫軽
油は、低温時における流動性は改善できるものの、潤滑
性改善効果や軽油に対する溶解性は、軽油の種類などに
よっては十分なものとはいえない場合があった。本発明
は上記の事情の下になされたものであり、深度脱硫軽油
のような硫黄分含量を著しく低減した軽油を用いた場合
においても、優れた潤滑性能が維持され、かつ低温時に
おける流動性が良好であり、あるいは軽油に対する溶解
性が改善され、加えてディーゼル自動車のエンジンの燃
料噴射ポンプに不具合を起こすことがなく、排ガスの悪
化を起こさない軽油組成物を提供することを目的とする
ものである。
９８２２７において、その明細書に示されるジエタノー
ルアミンモノベヘン酸エステル等を添加した深度脱硫軽
油は、低温時における流動性は改善できるものの、潤滑
性改善効果や軽油に対する溶解性は、軽油の種類などに
よっては十分なものとはいえない場合があった。本発明
は上記の事情の下になされたものであり、深度脱硫軽油
のような硫黄分含量を著しく低減した軽油を用いた場合
においても、優れた潤滑性能が維持され、かつ低温時に
おける流動性が良好であり、あるいは軽油に対する溶解
性が改善され、加えてディーゼル自動車のエンジンの燃
料噴射ポンプに不具合を起こすことがなく、排ガスの悪
化を起こさない軽油組成物を提供することを目的とする
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、特定の
組成を有する深度脱硫軽油に、水酸基を有する窒素化
合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を含むカルボン
酸混合物とのエステル化合物を添加することにより、硫
黄分含量を低減しつつ優れた潤滑性能を維持し、更に低
温時における流動性あるいは軽油に対する溶解性を改善
することが可能となり、この結果ディーゼル自動車のエ
ンジンの燃料噴射ポンプに不具合を起こすことのない軽
油組成物が得られることを見出した。本発明は、かかる
知見に基づいて完成したものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、特定の
組成を有する深度脱硫軽油に、水酸基を有する窒素化
合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を含むカルボン
酸混合物とのエステル化合物を添加することにより、硫
黄分含量を低減しつつ優れた潤滑性能を維持し、更に低
温時における流動性あるいは軽油に対する溶解性を改善
することが可能となり、この結果ディーゼル自動車のエ
ンジンの燃料噴射ポンプに不具合を起こすことのない軽
油組成物が得られることを見出した。本発明は、かかる
知見に基づいて完成したものである。
【０００５】すなわち、本発明は、（イ）0.００１〜0.
０５重量％の硫黄分を含有し、かつ（Ａ）水酸基を有
する窒素化合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５
モル％以上含むカルボン酸混合物とのエステル化合物を
１５〜２０００ｍｇ／リットル添加してなる軽油組成
物、及び（ロ）0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物と（Ｂ）オレフィン，エチレ
ン性不飽和カルボン酸アルキル及び飽和脂肪酸ビニルか
ら選ばれる少なくとも一種の単量体から得られる重合物
とを１５〜２０００ｍｇ／リットル添加してなる軽油組
成物、を提供するものである。
０５重量％の硫黄分を含有し、かつ（Ａ）水酸基を有
する窒素化合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５
モル％以上含むカルボン酸混合物とのエステル化合物を
１５〜２０００ｍｇ／リットル添加してなる軽油組成
物、及び（ロ）0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物と（Ｂ）オレフィン，エチレ
ン性不飽和カルボン酸アルキル及び飽和脂肪酸ビニルか
ら選ばれる少なくとも一種の単量体から得られる重合物
とを１５〜２０００ｍｇ／リットル添加してなる軽油組
成物、を提供するものである。
【０００６】以下に、本発明を更に詳細に説明する。本
発明の軽油組成物に使用される軽油は特に限定されない
が、0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有するものが
好ましく、例えば水素化脱硫軽油（ＤＧＯ），水素化分
解軽油（ＨＣＧＯ），脱硫灯油（ＤＫ）等あるいはこれ
らを混合して上記範囲内の硫黄分含量に調製したものを
使用することができる。本発明の軽油組成物は0.００１
〜0.０５重量％の硫黄分を含有するものであるが、ここ
で硫黄分含量が0.０５重量％を超える燃料を、ディーゼ
ル車に使用すると、排気ガス対策として排ガス再循環
（ＥＧＲ）を採用した車ではエンジンの摩耗が増大す
る。また、排ガス浄化触媒が被毒され、排ガスが悪化す
る。更に、粒子状物質（ＰＭ）中のサルフェート、排ガ
ス中のＳＯx が増加する。また、硫黄分含量が0.００１
重量％未満の場合は潤滑性能に劣るものとなる。
発明の軽油組成物に使用される軽油は特に限定されない
が、0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有するものが
好ましく、例えば水素化脱硫軽油（ＤＧＯ），水素化分
解軽油（ＨＣＧＯ），脱硫灯油（ＤＫ）等あるいはこれ
らを混合して上記範囲内の硫黄分含量に調製したものを
使用することができる。本発明の軽油組成物は0.００１
〜0.０５重量％の硫黄分を含有するものであるが、ここ
で硫黄分含量が0.０５重量％を超える燃料を、ディーゼ
ル車に使用すると、排気ガス対策として排ガス再循環
（ＥＧＲ）を採用した車ではエンジンの摩耗が増大す
る。また、排ガス浄化触媒が被毒され、排ガスが悪化す
る。更に、粒子状物質（ＰＭ）中のサルフェート、排ガ
ス中のＳＯx が増加する。また、硫黄分含量が0.００１
重量％未満の場合は潤滑性能に劣るものとなる。
【０００７】上記水素化脱硫軽油（ＤＧＯ）は、一般に
沸点範囲が１４０〜３９０℃のものであり、その密度が
0.８０〜0.９０ｇ／ｃｍ3 の範囲のものを適宜使用でき
る。また、上記水素化脱硫軽油としては硫黄分含量が0.
００１〜0.５重量％のものが一般に使用できるが、0.０
５重量％以下のものが好ましく使用できる。また、上記
水素化脱硫軽油は、具体的には原料油としての直留軽油
（ＬＧＯ）を水添脱硫装置を用いて、Ｃｏ−Ｍｏ／アル
ミナ触媒，Ｎｉ−Ｍｏ／アルミナ触媒等の触媒の存在下
で、３０〜１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、好ましくは５０〜７
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下、３００〜４００℃、好まし
くは３３０〜３６０℃の温度で、液時空間速度（ＬＨＳ
Ｖ）0.５〜５ｈ-1、好ましくは１〜２ｈ-1の条件で脱硫
反応を行い、その後ストリッパーで硫化水素とナフサを
除去して得られるものである。
沸点範囲が１４０〜３９０℃のものであり、その密度が
0.８０〜0.９０ｇ／ｃｍ3 の範囲のものを適宜使用でき
る。また、上記水素化脱硫軽油としては硫黄分含量が0.
００１〜0.５重量％のものが一般に使用できるが、0.０
５重量％以下のものが好ましく使用できる。また、上記
水素化脱硫軽油は、具体的には原料油としての直留軽油
（ＬＧＯ）を水添脱硫装置を用いて、Ｃｏ−Ｍｏ／アル
ミナ触媒，Ｎｉ−Ｍｏ／アルミナ触媒等の触媒の存在下
で、３０〜１００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、好ましくは５０〜７
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下、３００〜４００℃、好まし
くは３３０〜３６０℃の温度で、液時空間速度（ＬＨＳ
Ｖ）0.５〜５ｈ-1、好ましくは１〜２ｈ-1の条件で脱硫
反応を行い、その後ストリッパーで硫化水素とナフサを
除去して得られるものである。
【０００８】水素化分解軽油（ＨＣＧＯ）とは、重質軽
油（ＨＧＯ）、減圧軽油（ＶＧＯ）あるいはこれらの混
合油を触媒の存在下で水素化分解し、当該分解生成油を
燃料油留分と潤滑油留分に蒸留分離して得られたもので
あり、その蒸留性状としては沸点範囲が１４０〜３９０
℃であり、５０％蒸留点が２２０〜３４０℃のものが一
般に用いられる。上記潤滑油留分は沸点範囲が２５０〜
５４０℃であり、燃料油留分は沸点の終点が２５０〜３
７０℃のものである。上記水素化分解軽油としては硫黄
分含量が0.０００１〜0.２重量％のものが好適に使用で
きる。また、脱硫灯油（ＤＫ）としては一般に沸点範囲
が１４０〜２８０℃のものであり、その硫黄分含量が0.
００１〜0.０２重量％のものが使用できる。
油（ＨＧＯ）、減圧軽油（ＶＧＯ）あるいはこれらの混
合油を触媒の存在下で水素化分解し、当該分解生成油を
燃料油留分と潤滑油留分に蒸留分離して得られたもので
あり、その蒸留性状としては沸点範囲が１４０〜３９０
℃であり、５０％蒸留点が２２０〜３４０℃のものが一
般に用いられる。上記潤滑油留分は沸点範囲が２５０〜
５４０℃であり、燃料油留分は沸点の終点が２５０〜３
７０℃のものである。上記水素化分解軽油としては硫黄
分含量が0.０００１〜0.２重量％のものが好適に使用で
きる。また、脱硫灯油（ＤＫ）としては一般に沸点範囲
が１４０〜２８０℃のものであり、その硫黄分含量が0.
００１〜0.０２重量％のものが使用できる。
【０００９】本発明の軽油組成物は、上記組成及び性状
を有する軽油に、（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と
不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカ
ルボン酸混合物とのエステル化合物、または上記（Ａ）
成分と（Ｂ）オレフィン，エチレン性不飽和カルボン酸
アルキル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれる少なくとも
一種の単量体から得られる重合物を添加してなるもので
ある。本発明において、上記（Ａ）成分は、水酸基を
有する窒素化合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を
５モル％以上含むカルボン酸混合物とのエステル化合物
である。ここで水酸基を有する窒素化合物としては、
各種のものが挙げられるが、例えばアルキロールアミ
ン，アルキロールアミンエポキシド付加物，アルキルア
ミンエポキシド付加物，ポリアミンエポキシド付加物，
脂肪酸アルキロールアミド，脂肪酸アルキロールアミド
エポキシド付加物、これらを架橋した化合物、更にはこ
の架橋化合物のエポキシド付加物などがある。アルキロ
ールアミンとしては、例えばエタノール，イソプロパノ
ール，ジヒドロキシプロピルなどの炭素数２〜３０のア
ルキロール基が、一種または二種以上結合したアルキロ
ールアミンであり、エタノールアミン，ジエタノールア
ミン，トリエタノールアミン，イソプロパノールアミ
ン，ジイソプロパノールアミン，トリイソプロパノール
アミン，ジヒドロキシプロピルアミン，ビス（ジヒドロ
キシプロピル）アミン，トリス（ジヒドロキシプロピ
ル）アミン，ジイソプロパノールエアタノールアミン，
ジヒドロキシプロピルジエタノールアミンなどがある。
を有する軽油に、（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と
不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカ
ルボン酸混合物とのエステル化合物、または上記（Ａ）
成分と（Ｂ）オレフィン，エチレン性不飽和カルボン酸
アルキル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれる少なくとも
一種の単量体から得られる重合物を添加してなるもので
ある。本発明において、上記（Ａ）成分は、水酸基を
有する窒素化合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を
５モル％以上含むカルボン酸混合物とのエステル化合物
である。ここで水酸基を有する窒素化合物としては、
各種のものが挙げられるが、例えばアルキロールアミ
ン，アルキロールアミンエポキシド付加物，アルキルア
ミンエポキシド付加物，ポリアミンエポキシド付加物，
脂肪酸アルキロールアミド，脂肪酸アルキロールアミド
エポキシド付加物、これらを架橋した化合物、更にはこ
の架橋化合物のエポキシド付加物などがある。アルキロ
ールアミンとしては、例えばエタノール，イソプロパノ
ール，ジヒドロキシプロピルなどの炭素数２〜３０のア
ルキロール基が、一種または二種以上結合したアルキロ
ールアミンであり、エタノールアミン，ジエタノールア
ミン，トリエタノールアミン，イソプロパノールアミ
ン，ジイソプロパノールアミン，トリイソプロパノール
アミン，ジヒドロキシプロピルアミン，ビス（ジヒドロ
キシプロピル）アミン，トリス（ジヒドロキシプロピ
ル）アミン，ジイソプロパノールエアタノールアミン，
ジヒドロキシプロピルジエタノールアミンなどがある。
【００１０】アルキロールアミンエポキシド付加物は、
好ましくは前記のアルキロールアミンにアルキレンオキ
シド，スチレンオキシド，グリシドールなどのエポキシ
ド化合物を付加したものである。ここに用いるアルキレ
ンオキシドとしてはエチレンオキシド，プロピレンオキ
シド，ブチレンオキシドなどの炭素数２〜５のアルキレ
ンオキシドが好ましい。アルキルアミンエポキシド付加
物は、メチルアミン，エチルアミン，ブチルアミン，オ
クチルアミン，ラウリルアミン，ステアリルアミン，ベ
ヘニルアミンなどの炭素数１〜３０のアルキル基を有す
る一級アミン、あるいはジメチルアミン，ジエチルアミ
ン，ジブチルアミン，ジオクチルアミン，ジラウリルア
ミン，ジステアリルアミン，ジベヘニルアミン，ラウリ
ルメチルアミン，ステアリルエチルアミン，ベヘニルオ
クチルアミンなどの炭素数１〜３０アルキル基を二つ
（それぞれ同じでも異なってもよい）有する二級アミン
に、前記エポキシド化合物を付加したものが好適であ
る。
好ましくは前記のアルキロールアミンにアルキレンオキ
シド，スチレンオキシド，グリシドールなどのエポキシ
ド化合物を付加したものである。ここに用いるアルキレ
ンオキシドとしてはエチレンオキシド，プロピレンオキ
シド，ブチレンオキシドなどの炭素数２〜５のアルキレ
ンオキシドが好ましい。アルキルアミンエポキシド付加
物は、メチルアミン，エチルアミン，ブチルアミン，オ
クチルアミン，ラウリルアミン，ステアリルアミン，ベ
ヘニルアミンなどの炭素数１〜３０のアルキル基を有す
る一級アミン、あるいはジメチルアミン，ジエチルアミ
ン，ジブチルアミン，ジオクチルアミン，ジラウリルア
ミン，ジステアリルアミン，ジベヘニルアミン，ラウリ
ルメチルアミン，ステアリルエチルアミン，ベヘニルオ
クチルアミンなどの炭素数１〜３０アルキル基を二つ
（それぞれ同じでも異なってもよい）有する二級アミン
に、前記エポキシド化合物を付加したものが好適であ
る。
【００１１】ポリアミンエポキシド付加物は、エチレン
ジアミン，プロピレンジアミン，ヘキサメチレンジアミ
ンなどの炭素数２〜３０のアルキレンジアミン、キシリ
レンジアミンなどの炭素数８〜３０のアリーレンジアミ
ン、さらにはジエチレントリアミン，トリエチレンテト
ラミン，テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘ
キサミン，ポリエチレンイミン、または前記アルキルア
ミン，フェノール，硫化水素，メルカプタン，チオフェ
ノールなどのエチレンイミンが開環付加反応しうる各種
化合物のエチレンイミン付加物などのポリアミンに前記
エポキシド化合物を付加したもの、あるいはポリアミン
を酢酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン
酸，ペラルゴン酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン
酸，パルミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘン
酸，リグノセリン酸なとの炭素数２〜３０の脂肪族カル
ボン酸あるいはその誘導体、また安息香酸などの芳香族
カルボン酸で一部アミド化したものに前記エポキシド化
合物を付加したものである。アルキロールアミドは、酢
酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン酸，ペ
ラルゴン酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パ
ルミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘン酸，リ
グノセリン酸，セロチン酸，モンタン酸，メリシン酸な
との炭素数２〜３０の脂肪族カルボン酸あるいはその誘
導体、また安息香酸などの芳香族カルボン酸でアミド化
したエタノールアミド，ジエタノールアミド，イソプロ
パノールアミド，ジイソプロパノールアミド，ジヒドロ
キシプロピルアミド，ビス（ジヒドロキシプロピル）ア
ミドなどである。アルキロールアミドエボキシド付加物
は、前記アルキロールアミドに前記エポキシド化合物を
付加したものである。
ジアミン，プロピレンジアミン，ヘキサメチレンジアミ
ンなどの炭素数２〜３０のアルキレンジアミン、キシリ
レンジアミンなどの炭素数８〜３０のアリーレンジアミ
ン、さらにはジエチレントリアミン，トリエチレンテト
ラミン，テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘ
キサミン，ポリエチレンイミン、または前記アルキルア
ミン，フェノール，硫化水素，メルカプタン，チオフェ
ノールなどのエチレンイミンが開環付加反応しうる各種
化合物のエチレンイミン付加物などのポリアミンに前記
エポキシド化合物を付加したもの、あるいはポリアミン
を酢酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン
酸，ペラルゴン酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン
酸，パルミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘン
酸，リグノセリン酸なとの炭素数２〜３０の脂肪族カル
ボン酸あるいはその誘導体、また安息香酸などの芳香族
カルボン酸で一部アミド化したものに前記エポキシド化
合物を付加したものである。アルキロールアミドは、酢
酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン酸，ペ
ラルゴン酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パ
ルミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘン酸，リ
グノセリン酸，セロチン酸，モンタン酸，メリシン酸な
との炭素数２〜３０の脂肪族カルボン酸あるいはその誘
導体、また安息香酸などの芳香族カルボン酸でアミド化
したエタノールアミド，ジエタノールアミド，イソプロ
パノールアミド，ジイソプロパノールアミド，ジヒドロ
キシプロピルアミド，ビス（ジヒドロキシプロピル）ア
ミドなどである。アルキロールアミドエボキシド付加物
は、前記アルキロールアミドに前記エポキシド化合物を
付加したものである。
【００１２】水酸基を有する含窒素化合物の架橋方法と
しては、エポキシド基，イソシアネート基，カルボキシ
ル基などを１分子中に２個以上有する化合物による方
法、ホルマリン縮合による方法、燐酸エステル化剤によ
る方法などがある。エポキシド化合物の付加は、一種の
エポキシド化合物を単独で付加する、二種以上のエポキ
シド化合物を混合してランダムに付加する、あるいは二
種以上のエポキシド化合物を一種ずつ単独に順次反応さ
せてブロック状に付加することによって行う。エポキシ
ド化合物の付加モル数は、含窒素化合物中のエポキシド
化合物との反応性を有する活性水素１個に対して１〜５
０モルが好ましい。
しては、エポキシド基，イソシアネート基，カルボキシ
ル基などを１分子中に２個以上有する化合物による方
法、ホルマリン縮合による方法、燐酸エステル化剤によ
る方法などがある。エポキシド化合物の付加は、一種の
エポキシド化合物を単独で付加する、二種以上のエポキ
シド化合物を混合してランダムに付加する、あるいは二
種以上のエポキシド化合物を一種ずつ単独に順次反応さ
せてブロック状に付加することによって行う。エポキシ
ド化合物の付加モル数は、含窒素化合物中のエポキシド
化合物との反応性を有する活性水素１個に対して１〜５
０モルが好ましい。
【００１３】また、（Ａ）成分における不飽和脂肪酸
あるいは分岐脂肪酸を含むカルボン酸混合物中の不飽和
脂肪酸あるいは分岐脂肪酸の含有率は、５モル％以上、
好ましくは２０モル％以上である。５モル％より少ない
と潤滑性を改善する効果が弱くなる。不飽和脂肪酸の具
体例としては、オレイン酸，エライジン酸，パルミトレ
イン酸，ペトロセリン酸，リシノレイン酸，エレオステ
アリン酸，リノール酸，リノレン酸，エルカ酸等の炭素
数３〜３０のものが挙げられ、これらを含有する牛脂脂
肪酸，ナタネ油脂肪酸，魚油脂肪酸なども使用できる。
一方、分岐脂肪酸の具体例としては、イソ酪酸，ネオペ
ンタン酸，２−エチル酪酸，２−エチルヘキサン酸，イ
ソノナン酸，イソトリデカン酸，イソパルミチン酸，イ
ソステアリン酸等の炭素数４〜３０のものが挙げられ
る。
あるいは分岐脂肪酸を含むカルボン酸混合物中の不飽和
脂肪酸あるいは分岐脂肪酸の含有率は、５モル％以上、
好ましくは２０モル％以上である。５モル％より少ない
と潤滑性を改善する効果が弱くなる。不飽和脂肪酸の具
体例としては、オレイン酸，エライジン酸，パルミトレ
イン酸，ペトロセリン酸，リシノレイン酸，エレオステ
アリン酸，リノール酸，リノレン酸，エルカ酸等の炭素
数３〜３０のものが挙げられ、これらを含有する牛脂脂
肪酸，ナタネ油脂肪酸，魚油脂肪酸なども使用できる。
一方、分岐脂肪酸の具体例としては、イソ酪酸，ネオペ
ンタン酸，２−エチル酪酸，２−エチルヘキサン酸，イ
ソノナン酸，イソトリデカン酸，イソパルミチン酸，イ
ソステアリン酸等の炭素数４〜３０のものが挙げられ
る。
【００１４】不飽和脂肪酸あるいは分岐脂肪酸とともに
用いるカルボン酸の含有率は、９５モル％以下、好まし
くは８０モル％以下である。９５モル％を超えると潤滑
性を改善する効果が弱くなり、軽油に対する溶解性も悪
くなる。不飽和脂肪酸あるいは分岐脂肪酸とともに用い
るカルボン酸としては、様々なものがあるが、直鎖飽和
脂肪酸が好ましく、特に好ましいのは炭素数１２〜３０
の直鎖飽和脂肪酸である。この含有量が多くなれば低温
流動性の改善効果が大きくなる。具体例としては、ギ
酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン
酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，ステアリン
酸，アラキン酸，ベヘン酸，リグノセリン酸，セロチン
酸，モンタン酸，メリシン酸などの炭素数１〜３０の直
鎖飽和脂肪酸が用いられる。また、ヘキサヒドロ安息香
酸，シクロヘキシル酢酸，シクロヘキシルカプリン酸，
ナフテン酸などの脂環式モノカルボン酸、安息香酸，メ
チル安息香酸，ｔ−プチル安息香酸，フェニル酢酸，フ
ェニルカプリン酸，フェニルステアリン酸，ヒドノカル
ピン酸などの芳香族モノカルボン酸、シュウ酸，マロン
酸，コハク酸，アジピン酸，セバシン酸，フタール酸，
メチルコハク酸，アゼライン酸，トルエンジカルボン
酸，ベンゼンテトラカルボン酸，アルキルまたはアルケ
ニルコハク酸，オレイン酸二量化物などの多塩基カルボ
ン酸、ヒドロキシプロピオン酸，ヒドロキシステアリン
酸，エポキシステアリン酸，ジケトステアリン酸などの
オキシ酸などがあり、これらカルボン酸に各種の置換基
を導入したカルボン酸も用いることができる。本発明の
（Ａ）エステル化合物は、前記水酸基を有する窒素化
合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上
含むカルボン酸混合物とを、通常の方法でエステル化す
ることによって得ることができる。
用いるカルボン酸の含有率は、９５モル％以下、好まし
くは８０モル％以下である。９５モル％を超えると潤滑
性を改善する効果が弱くなり、軽油に対する溶解性も悪
くなる。不飽和脂肪酸あるいは分岐脂肪酸とともに用い
るカルボン酸としては、様々なものがあるが、直鎖飽和
脂肪酸が好ましく、特に好ましいのは炭素数１２〜３０
の直鎖飽和脂肪酸である。この含有量が多くなれば低温
流動性の改善効果が大きくなる。具体例としては、ギ
酸，酢酸，プロピオン酸，酪酸，ヘキサン酸，オクタン
酸，デカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，ステアリン
酸，アラキン酸，ベヘン酸，リグノセリン酸，セロチン
酸，モンタン酸，メリシン酸などの炭素数１〜３０の直
鎖飽和脂肪酸が用いられる。また、ヘキサヒドロ安息香
酸，シクロヘキシル酢酸，シクロヘキシルカプリン酸，
ナフテン酸などの脂環式モノカルボン酸、安息香酸，メ
チル安息香酸，ｔ−プチル安息香酸，フェニル酢酸，フ
ェニルカプリン酸，フェニルステアリン酸，ヒドノカル
ピン酸などの芳香族モノカルボン酸、シュウ酸，マロン
酸，コハク酸，アジピン酸，セバシン酸，フタール酸，
メチルコハク酸，アゼライン酸，トルエンジカルボン
酸，ベンゼンテトラカルボン酸，アルキルまたはアルケ
ニルコハク酸，オレイン酸二量化物などの多塩基カルボ
ン酸、ヒドロキシプロピオン酸，ヒドロキシステアリン
酸，エポキシステアリン酸，ジケトステアリン酸などの
オキシ酸などがあり、これらカルボン酸に各種の置換基
を導入したカルボン酸も用いることができる。本発明の
（Ａ）エステル化合物は、前記水酸基を有する窒素化
合物と不飽和脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上
含むカルボン酸混合物とを、通常の方法でエステル化す
ることによって得ることができる。
【００１５】（Ｂ）成分のオレフィン，エチレン性不飽
和カルボン酸アルキル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれ
る少なくとも一種の単量体から得られる重合物に用いら
れるオレフィン単量体としては、例えばエチレン，プロ
ピレン，ブテン−１等の炭素数２〜３０のオレフィンが
使用でき、エチレン性不飽和カルボン酸アルキルとして
は、例えばアクリル酸，メタクリル酸，イタコン酸等の
炭素数３〜８のものが使用でき、また飽和脂肪酸ビニル
単量体としては、例えば蟻酸ビニル，酢酸ビニル，プロ
ピオン酸ビニル等の炭素数３〜３０のものが使用でき
る。上記重合体は、上記単量体の一種あるいは二種以上
の混合物を通常の方法で重合して得ることができる。本
発明においては、上記重合体として数平均分子量が1,０
００〜２0,０００のものを好適に使用することができ
る。数平均分子量が上記範囲外の場合は流動性改善効果
が必ずしも充分ではない。本発明において、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分とを添加する場合、（Ａ）成分は（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計量に対して、３０重量％以上添加
することが好ましい。この量が３０重量％未満の場合は
流動性改善効果がやや不充分である。
和カルボン酸アルキル及び飽和脂肪酸ビニルから選ばれ
る少なくとも一種の単量体から得られる重合物に用いら
れるオレフィン単量体としては、例えばエチレン，プロ
ピレン，ブテン−１等の炭素数２〜３０のオレフィンが
使用でき、エチレン性不飽和カルボン酸アルキルとして
は、例えばアクリル酸，メタクリル酸，イタコン酸等の
炭素数３〜８のものが使用でき、また飽和脂肪酸ビニル
単量体としては、例えば蟻酸ビニル，酢酸ビニル，プロ
ピオン酸ビニル等の炭素数３〜３０のものが使用でき
る。上記重合体は、上記単量体の一種あるいは二種以上
の混合物を通常の方法で重合して得ることができる。本
発明においては、上記重合体として数平均分子量が1,０
００〜２0,０００のものを好適に使用することができ
る。数平均分子量が上記範囲外の場合は流動性改善効果
が必ずしも充分ではない。本発明において、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分とを添加する場合、（Ａ）成分は（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計量に対して、３０重量％以上添加
することが好ましい。この量が３０重量％未満の場合は
流動性改善効果がやや不充分である。
【００１６】本発明において、上記（Ａ）成分及び
（Ｂ）成分の組成物中の含有量は、好ましくは１５〜２
０００ｍｇ／リットル、更に好ましくは２０〜５００ｍ
ｇ／リットル、特に好ましくは５０〜２００ｍｇ／リッ
トルである。この値が２０００ｍｇ／リットルを超える
場合は、軽油への溶解性に劣り、添加量に見合う効果が
得られない。また、１５ｍｇ／リットル未満の場合は潤
滑性に劣り、流動性改善効果が少なくなる。（Ａ）成分
のみ添加する場合も上記と同様の量を添加することが好
ましい。本発明の軽油組成物は前記のような組成及び性
状を有する軽油を用い、これに上記添加剤を添加してな
るものであるが、このような軽油としては、前記の軽油
基材に加え、必要に応じて一般に用いられる軽油留分、
例えば直留軽油（ＬＧＯ），直接脱硫軽油（ＤＳＧ
Ｏ），分解軽油（ＬＣＯ），脱硫軽質軽油（ＶＨＬＧ
Ｏ），硫黄分が0.０５重量％以上のその他の軽油基材を
混合して用いることができる。
（Ｂ）成分の組成物中の含有量は、好ましくは１５〜２
０００ｍｇ／リットル、更に好ましくは２０〜５００ｍ
ｇ／リットル、特に好ましくは５０〜２００ｍｇ／リッ
トルである。この値が２０００ｍｇ／リットルを超える
場合は、軽油への溶解性に劣り、添加量に見合う効果が
得られない。また、１５ｍｇ／リットル未満の場合は潤
滑性に劣り、流動性改善効果が少なくなる。（Ａ）成分
のみ添加する場合も上記と同様の量を添加することが好
ましい。本発明の軽油組成物は前記のような組成及び性
状を有する軽油を用い、これに上記添加剤を添加してな
るものであるが、このような軽油としては、前記の軽油
基材に加え、必要に応じて一般に用いられる軽油留分、
例えば直留軽油（ＬＧＯ），直接脱硫軽油（ＤＳＧ
Ｏ），分解軽油（ＬＣＯ），脱硫軽質軽油（ＶＨＬＧ
Ｏ），硫黄分が0.０５重量％以上のその他の軽油基材を
混合して用いることができる。
【００１７】本発明のディーゼル軽油組成物には、本発
明の効果を損なわない範囲で必要に応じて清浄剤，セタ
ン価向上剤，酸化防止剤，金属不活性剤，他の流動性向
上剤，氷結防止剤，腐食防止剤，錆止剤，着色剤，マー
カー等の添加剤を適宜加えることができる。
明の効果を損なわない範囲で必要に応じて清浄剤，セタ
ン価向上剤，酸化防止剤，金属不活性剤，他の流動性向
上剤，氷結防止剤，腐食防止剤，錆止剤，着色剤，マー
カー等の添加剤を適宜加えることができる。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１〜１４及び比較例１５〜２０ 第１表に示す性状の軽油基材を第２表に示す割合で混合
して軽油を調製し、これに第２表に示す添加剤を添加し
て、得られた軽油組成物の各々について潤滑性能及び低
温流動性を評価した。潤滑性能については摩耗跡の平均
直径（摩耗幅）を測定し、また低温流動性については目
詰まり点（ＣＦＰＰ）及び流動点を測定して評価した。
結果を第２表に示した。摩耗幅としては、ポンプ性能か
ら0.６ｍｍ以下の値が求められる。また、ＣＦＰＰはそ
の値が低いほどディーゼル車燃料系統フィルターのワッ
クスによる閉塞が起こりにくく、流動点はその値が低い
ほど軽油の凝固によるディーゼル車燃料系統の閉塞が起
こりにくい。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１〜１４及び比較例１５〜２０ 第１表に示す性状の軽油基材を第２表に示す割合で混合
して軽油を調製し、これに第２表に示す添加剤を添加し
て、得られた軽油組成物の各々について潤滑性能及び低
温流動性を評価した。潤滑性能については摩耗跡の平均
直径（摩耗幅）を測定し、また低温流動性については目
詰まり点（ＣＦＰＰ）及び流動点を測定して評価した。
結果を第２表に示した。摩耗幅としては、ポンプ性能か
ら0.６ｍｍ以下の値が求められる。また、ＣＦＰＰはそ
の値が低いほどディーゼル車燃料系統フィルターのワッ
クスによる閉塞が起こりにくく、流動点はその値が低い
ほど軽油の凝固によるディーゼル車燃料系統の閉塞が起
こりにくい。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】第２表から明らかなように、上記添加剤の
使用により、硫黄分含量を著しく低減した場合において
も、優れた潤滑性能を有し、低温流動性の改善された軽
油組成物が得られた。尚、軽油の性状及び性能は次の方
法によって求めた。また、用いた添加剤及び軽油基材は
下記のとおりである。 ＊１ 密度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２４９に準拠して
測定した。 ＊２ 硫黄分 ：ＪＩＳ Ｋ ２５４１に準拠して
測定した。 ＊３ 蒸留点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２５４に準拠して
測定した。 ＊４ 動粘度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して
測定した。 ＊５ ＣＦＰＰ ：ＪＩＳ Ｋ ２２６９に準拠して
測定した。 ＊６ 流動点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２８８に準拠して
測定した。 ＊７ 摩耗幅 ：ＡＳＴＭ Ｄ ５００１に準拠し
て測定した。 ＊８ 添加剤の種類は第３表の通りである。
使用により、硫黄分含量を著しく低減した場合において
も、優れた潤滑性能を有し、低温流動性の改善された軽
油組成物が得られた。尚、軽油の性状及び性能は次の方
法によって求めた。また、用いた添加剤及び軽油基材は
下記のとおりである。 ＊１ 密度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２４９に準拠して
測定した。 ＊２ 硫黄分 ：ＪＩＳ Ｋ ２５４１に準拠して
測定した。 ＊３ 蒸留点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２５４に準拠して
測定した。 ＊４ 動粘度 ：ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して
測定した。 ＊５ ＣＦＰＰ ：ＪＩＳ Ｋ ２２６９に準拠して
測定した。 ＊６ 流動点 ：ＪＩＳ Ｋ ２２８８に準拠して
測定した。 ＊７ 摩耗幅 ：ＡＳＴＭ Ｄ ５００１に準拠し
て測定した。 ＊８ 添加剤の種類は第３表の通りである。
【００２５】
【表６】
【００２６】注１）ＥＯ：エチレンオキシド， ＰＯ：
プロピレンオキシド， ＧＣ：グリシドール 注２）水酸基を有する含窒素化合物１モルに対するモル
数 注３）炭素数１８のモノマー酸：ダイマー酸：トリマー
酸の重合物 注４）中和値２００，ヨウ素値５２，融点３９℃ ＊軽油ａ；ＤＧＯ，軽油ｂ；ＨＣＧＯ，軽油ｃ；ＬＧＯ
プロピレンオキシド， ＧＣ：グリシドール 注２）水酸基を有する含窒素化合物１モルに対するモル
数 注３）炭素数１８のモノマー酸：ダイマー酸：トリマー
酸の重合物 注４）中和値２００，ヨウ素値５２，融点３９℃ ＊軽油ａ；ＤＧＯ，軽油ｂ；ＨＣＧＯ，軽油ｃ；ＬＧＯ
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、硫黄分含量を著しく低
減した場合においても優れた潤滑性能が維持され、かつ
低温時の流動性が改善され、加えてディーゼル自動車の
エンジンの燃料噴射ポンプに不具合を起こすことがな
く、排ガスの悪化を起こさない軽油組成物を提供するこ
とができる。
減した場合においても優れた潤滑性能が維持され、かつ
低温時の流動性が改善され、加えてディーゼル自動車の
エンジンの燃料噴射ポンプに不具合を起こすことがな
く、排ガスの悪化を起こさない軽油組成物を提供するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物を１５〜２０００ｍｇ／リッ
トル添加してなる軽油組成物。 - 【請求項２】 0.００１〜0.０５重量％の硫黄分を含有
し、かつ（Ａ）水酸基を有する窒素化合物と不飽和
脂肪酸または分岐脂肪酸を５モル％以上含むカルボン酸
混合物とのエステル化合物と（Ｂ）オレフィン，エチレ
ン性不飽和カルボン酸アルキル及び飽和脂肪酸ビニルか
ら選ばれる少なくとも一種の単量体から得られる重合物
とを１５〜２０００ｍｇ／リットル添加してなる軽油組
成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分の添加量が、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の合計量に対して３０重量％以上であること
を特徴とする請求項２記載の軽油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28507496A JP3844088B2 (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28507496A JP3844088B2 (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130666A true JPH10130666A (ja) | 1998-05-19 |
| JPH10130666A5 JPH10130666A5 (ja) | 2004-10-21 |
| JP3844088B2 JP3844088B2 (ja) | 2006-11-08 |
Family
ID=17686817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28507496A Expired - Fee Related JP3844088B2 (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3844088B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10000650A1 (de) * | 2000-01-11 | 2001-07-19 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| JP2001303083A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | 燃料油用保護膜形成向上剤及び燃料油組成物 |
| JP2003528973A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | テキサコ ディベラップメント コーポレイション | 摩擦抑制剤の送り込みを改良するための燃料添加剤組成物 |
| WO2004046282A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-03 | Forchem Oy | Method for manufacturing a fuel additive and an additive |
| US10443006B1 (en) | 2018-11-27 | 2019-10-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
| US10597594B1 (en) | 2018-11-27 | 2020-03-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
| US10781391B2 (en) | 2018-11-27 | 2020-09-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
-
1996
- 1996-10-28 JP JP28507496A patent/JP3844088B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10000650A1 (de) * | 2000-01-11 | 2001-07-19 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| DE10000650C2 (de) * | 2000-01-11 | 2003-04-10 | Clariant Gmbh | Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle |
| JP2003528973A (ja) * | 2000-03-31 | 2003-09-30 | テキサコ ディベラップメント コーポレイション | 摩擦抑制剤の送り込みを改良するための燃料添加剤組成物 |
| JP2001303083A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Sanyo Chem Ind Ltd | 燃料油用保護膜形成向上剤及び燃料油組成物 |
| WO2004046282A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-03 | Forchem Oy | Method for manufacturing a fuel additive and an additive |
| US10443006B1 (en) | 2018-11-27 | 2019-10-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
| US10597594B1 (en) | 2018-11-27 | 2020-03-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
| US10781391B2 (en) | 2018-11-27 | 2020-09-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur marine fuel compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3844088B2 (ja) | 2006-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4786123B2 (ja) | ガソリン添加剤濃縮組成物および燃料組成物およびそれらの方法 | |
| AU2015295049B2 (en) | Quaternary ammonium compounds and their use as fuel or lubricant additives | |
| RU2163251C2 (ru) | Композиция жидкого топлива (варианты) | |
| EP0244476B1 (en) | Fuel compositions | |
| EP0947576B1 (en) | Fuel composition containing an amine compound and an ester | |
| AU751274B2 (en) | Diesel fuel compositions | |
| EP3601495B1 (en) | Composition and methods and uses relating thereto | |
| WO2007053787A1 (en) | Fuel additive concentrate composition and fuel composition and method thereof | |
| AU3422000A (en) | Fuel composition | |
| JP4713804B2 (ja) | 石油製品のための潤滑性改良剤としてのアルコキシル化オリゴアミンの脂肪酸塩の使用 | |
| CN104395440A (zh) | 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂 | |
| JPH10130666A (ja) | 潤滑性能が改善された軽油組成物 | |
| JPH10130666A5 (ja) | ||
| US20050268539A1 (en) | Additive mixture for fuel and lubricants | |
| EP1116779A1 (en) | Fuel oil additive and fuel oil composition | |
| EP0634472A1 (en) | Compositions for control of deposits, exhaust emissions and/or fuel consumption in internal combustion engines | |
| JP3785201B2 (ja) | 潤滑性能が改善された軽油組成物 | |
| US20220098505A1 (en) | Use of a paraffinic hydrocarbon-based fuel composition for cleaning the internal parts of diesel engines | |
| JP3948070B2 (ja) | 燃料油用流動性向上剤及び燃料油組成物 | |
| JPS61281198A (ja) | 燃料油用流動性向上剤 | |
| JP2001200275A (ja) | ディーゼル軽油組成物 | |
| JPH039956B2 (ja) | ||
| CN118019833A (zh) | 聚酰胺燃料添加剂 | |
| JPWO1999066010A1 (ja) | 燃料油用添加剤及び燃料油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060330 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060411 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060606 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060725 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20060809 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060809 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090825 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120825 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130825 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |