JPH10139605A - ヘテロアリールピリジン除草剤 - Google Patents

ヘテロアリールピリジン除草剤

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JPH10139605A
JPH10139605A JP26513197A JP26513197A JPH10139605A JP H10139605 A JPH10139605 A JP H10139605A JP 26513197 A JP26513197 A JP 26513197A JP 26513197 A JP26513197 A JP 26513197A JP H10139605 A JPH10139605 A JP H10139605A
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yloxy
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alkyl
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JP26513197A
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Helmut Siegfried Baltruschat
ヘルムート・ジークフリート・バルトルシヤト
Thomas Maier
トマス・マイアー
Stefan Scheiblich
シユテフアン・シヤイブリツヒ
Joseph Luke Pont
ジヨセフ・ルーク・ポント
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American Cyanamid Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 公知の化合物と比較して優れた選択性を有す
る新規で、極めて有効な除草性の２，６−置換されたピ
リジン誘導体の提供。 【解決手段】 新規な式Ｉ 【化１】 式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2は本明細書に定義され
る、のヘテロアリールオキシピリジン及びその農業的に
許容される塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】選択的除草剤化合物は農業及び関連する
分野において重要な役割を果たす。何故なら、雑草は作
物の収量を減少させ、かつ作物の量を低下させることに
よりかなりの損失を生じさせるからである。多数の選択
的除草剤が開示されているが、それにもかかわらず優れ
た、または異なった除草活性及び／または選択性を有す
る新規な化合物にかなりの興味が示されている。
【０００２】ピリジン誘導体、及び殊に２，６−置換さ
れたピリジンの群からのある除草剤化合物はヨーロッパ
特許第０，５７２，０９３号、同第０，６９２，４７４
号、同第０，６９３，４９０号及びＷＯ ９４／２２８
３３から公知である。
【０００３】本発明は公知の化合物と比較して優れた選
択性を有する新規で、極めて有効な、除草性の２，６−
置換されたピリジン誘導体を開示する。
【０００４】
【発明の概要】本発明は式Ｉ
【０００５】
【化４】
【０００６】式中、ＹはＯまたはＳを表し；Ａは式
【０００７】
【化５】
【０００８】の基を表し、ここにＸは−ＮＲ4または−
ＣＨ＝ＣＨ−を表し；Ｒ3はハロゲン原子、シアノ、Ｃ
1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜 4ハロアルコ
キシまたはＣ1〜4ハロアルキルチオ基を表し；Ｒ4はＣ
1〜4アルキル基を表し；Ｂは基Ａに対して与えられる意
味を有するか、或いは基
【０００９】
【化６】
【００１０】の１つを表し；Ｒ1はシアノまたはＮＨ
（Ｃ1〜4アルキル）基を表し、かつ更に次の条件の少な
くとも１つが満たされる場合に水素もしくはハロゲン原
子、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アル
コキシまたはＣ1〜4アルキルチオ基を表し、ここに条件
は （ａ）Ａ及び／またはＢ（即ち、ＢがＡを表す場合）中
に含まれる基Ｒ3の少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコ
キシまたはＣ1〜4ハロアルキルチオであり； （ｂ）ＢがＢ3の意味を有し； （ｃ）ＢがＢ1またはＢ2の意味を有し、かつ基Ｒ5〜7の
少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコキシまたはＣ1〜4ハ
ロアルキルチオを表し；Ｒ2は水素またはフッ素原子を
表し；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は独立して水素もしくはハロゲン
原子またはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ
1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキ
ルチオ、Ｃ1〜4ハロアルキルチオ、シアノもしくはニト
ロ基を表し；そしてＲ8、Ｒ9は独立して水素もしくはハ
ロゲン原子またはＣ1〜4アルキル基を表す、のヘテロア
リールオキシピリジン及びその農業的に許容し得る塩か
らなる。
【００１１】また本発明は式Ｉの化合物を用いる望まし
くない植物の生長を防除する方法からなる。
【００１２】優れた除草特性を有する新規な除草剤化合
物を提供することが本発明の目的である。
【００１３】望ましくない植物を除草的に有効量の新規
な化合物と接触させることによる望ましくない植物の生
長を防除する方法を提供することが本発明の他の目的で
ある。
【００１４】担体物質及び／または添加剤と一緒に活性
成分として新規な化合物を含む選択的除草剤組成物を提
供することが本発明の他の目的である。
【００１５】これらの及び他の目的並びに本発明の利点
は下記の詳細な説明及び付属の特許請求の範囲から明ら
かになろう。
【００１６】
【発明の詳細な記述】本発明のある重要な特徴は、式Ｉ
【００１７】
【化７】
【００１８】式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2は上記のも
のである、のヘテロアリールオキシピリジン及びその農
業的に許容される塩からなる、優れた除草活性と改善さ
れた選択性及び部分的に高められた土壌分解性を併せ持
つ新規な化合物にある。
【００１９】本出願を通して用いられる用語において、
ハロアルキル部分からなるか、またはハロアルキル部分
である基は１個またはそれ以上のハロゲン原子を含有し
得るもの、例えばトリフルオロメチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオ
ロエトキシである。３個またはそれ以上の炭素原子から
なるいずれかの他の基のアルキル基及びアルキル部分は
直鎖状もしくは分枝鎖状であり得る。「ハロゲン」なる
用語はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子、好ましくは
フッ素、塩素及び臭素原子並びに殊にフッ素及び塩素原
子を意味する。
【００２０】本発明による好適な化合物はＹがＯを表
し；Ｒ3が塩素、Ｃ1〜4フルオロアルキル、Ｃ1〜4フル
オロアルコキシまたはＣ1〜4フルオロアルキルチオであ
り；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；そして、ＢがＢ1
またはＢ2である場合、置換基Ｒ5〜Ｒ9の少なくとも２
個が水素原子であり、ＢがＢ3である場合、少なくとも
Ｒ7が水素原子であり、そしてＢ1、Ｂ2またはＢ3中に含
まれる残りの置換基が独立して水素、塩素もしくはフッ
素原子またはメチル、トリフルオロメチルもしくはＣ
1〜2フルオロアルキル基であるものを含む。
【００２１】殊に好適なものはＲ3がＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ
ＨＦ2ＯまたはＣＦ3ＣＨ2Ｏであり；Ｒ4がメチルであ
り；そしてＢが式Ｂ1’
【００２２】
【化８】
【００２３】式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して水素ま
たはフッ素原子であり、そしてＲ5は更にメチル基を表
すことができる、の基；式Ｂ2’
【００２４】
【化９】
【００２５】式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して水素、
フッ素または塩素原子であり、そしてＲ5は更にトリフ
ルオロメチル、ＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3基を表す
ことができる、の基；または式Ｂ3’
【００２６】
【化１０】
【００２７】式中、Ｒ5及びＲ6は独立して水素、フッ素
または塩素原子であり、そしてＲ5は更にメチルまたは
トリフルオロメチル基を表すことができる、の基である
化合物である。
【００２８】特に好適なものは２，６−ビス（１−メチ
ル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキ
シ）−４−メチルアミノピリジン；２．６−ビス（１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオ
キシ）−４−シアノピリジン；２，６−ビス（２−ジフ
ルオロメトキシ−４−ピリジルオキシ）−４−メチルピ
リジン；６−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）−
２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−
５−イルオキシ）−４−シアノピリジン；６−（４−フ
ルオロベンジルオキシ）−２−（１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−４−シア
ノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（チエン−２−イ
ルメトキシ）−４−メチルピリジン；２−（１−メチル
−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）
−６−（５−クロロチエン−２−イルメトキシ）−４−
メチルピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（５−トリフ
ルオロメチルチエン−２−イルメトキシ）−４−メチル
ピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾル−５−イルオキシ）−６−（５−フルオロチエ
ン−２−イルメトキシ）−メチルピリジン；２−（１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオ
キシ）−６−（チエン−３−イルメトキシ）−４−メチ
ルピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（５−フルオロチ
エン−２−イルメトキシ）−４−メトキシピリジン；２
−（２−トリフルオロメチルピリド−４−イルオキシ）
−６−（チエン−２−イルメトキシ）−４−メチルピリ
ジン；２−（２−トリフルオロメチルピリド−４−イル
オキシ）−６−（チエン−３−イルメトキシ）−４−メ
チルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−
４−イルオキシ）−６−（チエン−２−イルメトキシ）
−４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシ
ピリド−４−イルオキシ）−６−（チエン−３−イルメ
トキシ）−４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロ
メトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）−４−メチルピリジン；２−（１−
メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオ
キシ）−６−（３−メチルチエン−２−イルメトキシ）
−４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシ
ピリド−４−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４−
メトキシピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオ
ロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−［３−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキ
シ］−４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロメト
キシピリド−４−イルオキシ）−６−（２，４−ジフル
オロベンジルオキシ）−４−メチルピリジン；２−（２
−トリフルオロメチルピリド−４−イルオキシ）−６−
ベンジルオキシ−４−シアノピリジン；２−（２−ジフ
ルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（３，
４−ジフルオロベンジルオキシ）−４−メチルピリジ
ン；２−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
ピリド−４−イルオキシ］−６−（３，４−ジフルオロ
ベンジルオキシ）−４−メチルピリジン；２−（２−ジ
フルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（３
−フルオロベンジルオキシ）−４−メトキシピリジン；
２−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリ
ド−４−イルオキシ］−６−ベンジルオキシ−４−シア
ノピリジン；２−（２−トリフルオロメトキシピリド−
４−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４−シアノピ
リジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾル−５−イルオキシ）−６−（３，４−ジフルオロ
フェノキシ）−４−シアノピリジン；２−（１−メチル
−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）
−６−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−４−シアノピリジン；２−（１−メチル−３−
トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−シアノピ
リジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾル−５−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４−
シアノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（３，４−ジ
クロロフェノキシ）−４−シアノピリジン；２−（２−
クロロピリド−４−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ
−４−シアノピリジン；２−（２−クロロピリド−４−
イルオキシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−
４−シアノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフル
オロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（チエン
−２−イルメトキシ）−４−エチルピリジン；２−（２
−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−メチルピ
リジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イ
ルオキシ）−６−（ベンジルオキシ）−４−エチルピリ
ジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イル
オキシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−
シアノピリジン；２−（２−トリフルオロメチルピリド
−４−イルオキシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−４−シアノピリジン；２−（２−ジフルオロメト
キシピリド−４−イルオキシ）−６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−４−メチルピリジン；２−（２−ジフ
ルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−４−メトキシピリジン；２
−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）
−６−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−
メチルピリジン；２−（２−クロロピリド−４−イルオ
キシ）−６−（チエン−２−イルメトキシ）−４−メチ
ルピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（チエン−２−イ
ルメトキシ）−４−シアノピリジン；及び２−（１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキ
シ）−６−（ベンジルチオ）−４−シアノピリジンより
なる群の化合物である。
【００２９】本発明のピリジン化合物は例えば次のよう
な公知の方法により製造し得る： （Ａ）式ＩＩ
【００３０】
【化１１】
【００３１】式中、Ａ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2は式Ｉに関連し
て定義され、そしてＬ’は適当な脱離基（例えばアルキ
ルもしくはアリールスルホニル、アリールもしくはアル
キルスルホニルオキシ、ニトロまたはハロゲン、殊にフ
ッ素、塩素または臭素原子）である、の化合物を塩基性
条件下か、または塩基性化合物例えば水酸化アルカリ、
アルコラート、炭酸塩またはトリエチルアミンの存在下
で約１等量の式ＩＩＩ Ｂ−Ｙ−Ｈ （ＩＩＩ） 式中、Ｂは式Ｉに関連して定義される、の化合物の金属
塩と反応させる。
【００３２】反応は昇温下にて極性溶媒例えばＮ−メチ
ルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭ
Ｆ）またはスルホラン中で行う。式ＩＩＩの化合物を塩
として用いる場合、このものはアルカリ塩であり得る。
銅塩の存在が有利であり得る。
【００３３】（Ｂ）式ＩＶ
【００３４】
【化１２】
【００３５】式中、Ｂ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2は式Ｉに関連し
て定義され、そしてＬは適当な脱離基（例えばアルキル
もしくはアリールスルホニル、アリールもしくはアルキ
ルスルホニルオキシ、ニトロまたはハロゲン、殊にフッ
素、塩素または臭素原子）である、の化合物を式Ｖ Ａ−Ｙ−Ｈ （Ｖ） 式中、Ａは式Ｉに関連して定義される、の化合物または
その互変異性体と反応させる。反応は上の反応１と同様
の方法及び同様の条件下で、即ち塩基性化合物の存在下
か、または金属塩の状態のＶを用い、及び／または銅触
媒の存在下で行うことができる。約１等量またはやや過
剰のＶを用いる。
【００３６】（Ｃ）ＢがＢ1、Ｂ2またはＢ3を表す化合
物の製造のために、式ＶＩ
【００３７】
【化１３】
【００３８】式中、Ａ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2は式Ｉに関連し
て定義される、の化合物を極性溶媒中にて昇温下で例え
ばその金属塩の状態の約１等量の式ＩＩＩの化合物と反
応させる。反応は上の方法１と同様に行う。
【００３９】（Ｄ）式ＶＩＩ
【００４０】
【化１４】
【００４１】式中、Ａ、Ｂ、Ｙ、及びＲ2は式Ｉに関連
して定義される、の化合物を塩基性条件下で式ＶＩＩＩ Ｒ1−Ｈ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ1は上記のものである、の化合物またはその金
属塩と反応させる。
【００４２】（Ｅ）Ｒ1がハロゲン原子またはシアノ基
を表す式Ｉの化合物の製造のために、式ＩＸ
【００４３】
【化１５】
【００４４】のアミノ化合物をジアゾ化することがで
き、そしてジアゾニウム基をジアゾニウム塩を適当なハ
ロゲン化物またはシアン化物と反応させることにより、
ハロゲンまたはシアノで置換することができる。
【００４５】式ＩＩ、ＩＶ、ＶＩ及びＶＩＩの化合物の
製造に対する経路は次のようであり得る：式Ｘ
【００４６】
【化１６】
【００４７】式中、Ｌ、Ｌ’、Ｒ1及びＲ2は上記のもの
である、の化合物を１等量のＶ（金属塩としてか、また
は塩基の存在下で）と反応させ、ＩＩを生成させ得る。
少なくとも２等量のＶを用いる場合、主な生成物はＶＩ
であり、一方１等量のＩＩＩとの反応により、主にＩＶ
が生成する。
【００４８】式ＸＩ
【００４９】
【化１７】
【００５０】式中、Ｌ、Ｌ’、Ｌ’’及びＲ2は上記の
ものである、の化合物を適当量のＶと反応させ、式
【００５１】
【化１８】
【００５２】のものを生成させ得る。
【００５３】４−Ｙ−Ａ基をＲ1で置換し、ＶＩまたは
ＩＩを生成させ得るか、またはアミノ基で置換し、ジア
ゾニウム塩を介してハロゲンまたはシアノに転化させ得
る。更に式ＸＩＩＩの化合物をＩＩＩと反応させ、ＶＩ
Ｉを生成させ得る。基Ｂ3を含む式ＩＩＩの中間体は対
応するカルボン酸誘導体の還元により製造し得る。
【００５４】本明細書に製造が記載されていない出発物
質は公知の方法により製造し得る。次の酸は式Ｉの化合
物の農業的に許容し得る塩の製造に適する：ハロゲン化
水素酸例えば塩酸または臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫
酸、一または二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボ
ン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸及びスル
ホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸またはナフタレン
−１，５−ジイル−ジスルホン酸。式Ｉの化合物の農業
的に許容し得る塩は通常の塩生成法により、例えば適当
な溶媒中での式Ｉの化合物の希釈、酸の添加並びに例え
ば濾過及び随時不活性溶媒を用いる洗浄による精製によ
り生成される塩の単離により製造される。
【００５５】また本発明は除草剤組成物及び式Ｉの化合
物を少なくとも１つの担体と配合することからなる、少
なくとも１つの本発明による新規な化合物を含む除草剤
組成物の製造方法に関する。
【００５６】好ましくは本発明による組成物中には少な
くとも２つの担体または添加剤が存在し、その少なくと
も１つは表面活性剤である。
【００５７】本発明による組成物中の担体は適当なもの
として（植物、種子または土壌であり得る）処理される
生育地への施用を便利にするか、または貯蔵、輸送また
は取り扱いを便利にするために活性成分を調製物化する
いずれかの物質である。担体は通常ガス状であるが、液
体を生成させるために圧縮された物質を含めた固体また
は液体であることができ、そして除草組成物を調製物化
する際に通常用いられるいずれかの担体を使用し得る。
好ましくは本発明による組成物は０．５〜９５重量％の
活性成分を含む。
【００５８】適当な固体担体には天然及び合成粘土及び
ケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土；ケイ酸
マグネシウム例えばタルク；ケイ酸マグネシウムアルミ
ニウム例えばアタパルジャイト及びバーミクライト；ケ
イ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイ
ト及び雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成水和二酸化ケイ素及び合成ケイ酸カル
シウムまたはアルミニウム；元素例えば炭素及び硫黄；
天然及び合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体及び共重合体；固体ポリクロ
ロフェノール；ビチューメン；ワックス；固体肥料例え
ば過リン酸塩が含まれる。
【００５９】適当な液体担体には水；アルコール例えば
イソプロパノール及びグリコール；ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン；エーテル；アミド例えばＤＭＦ、芳
香族または芳香脂肪族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン；石油留分例えばケロシン及び軽鉱物
油；塩素化された炭化水素例えば四塩化炭素、パークロ
ロエチレン及びトリクリリエタンが含まれる。かかる液
体の混合物がしばしば適当である。
【００６０】農業用組成物がしばしば調製物化され、そ
して濃縮形態で輸送され、このものは続いて施用前に使
用者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の
存在はこの希釈の工程を便利にする。かくて本発明によ
る組成物中の好ましくは１つの担体は表面活性剤であ
る。例えば、組成物は少なくとも２つの担体を含有する
ことができ、その少なくとも１つは表面活性剤である。
【００６１】表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であることができ；このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル
酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩、（分子内に少なくとも炭素原子１２個を含む）脂
肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキ
シド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；
グリセリン、ソルビトール、蔗糖またはペンタエリトロ
ールの脂肪酸エステル；これらのものとエチレンオキシ
ド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合体；脂肪ア
ルコールまたはアルキルフェノール例えばｐ−オクチル
フェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオ
キシド及び／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩；
アルカリまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩、或いは分子内に少なくとも炭素原子１０個を含む
硫酸またはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナト
リウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化さ
れたカスター油のナトリウム塩、及びアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン
酸塩、並びにエチレンオキシドの重合体及びエチレンオ
キシド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれる。
【００６２】本発明による活性成分は単独でか、または
通常の除草剤と組み合わせた調製物として使用し得る。
少なくとも２つのかかる除草剤の組合せは調製物中に含
まれるか、或いはまたタンク混合の製造を用いて適当な
形態で添加し得る。かかる混合物のために、少なくとも
１つの次の公知の除草剤を使用し得る：アメトリジオ
ン、メタベンズチズロン、メタミトロン、メトリブジ
ン、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，２−ＤＰ、アラク
ロル、アロキシジム、アシュラム、アトラジン、ベンス
ルフロン、ベンタゾン、ビフェノックス、ブロモキシニ
ル、ブタクロル、クロリダゾン、クロリムロン、クロル
プロファム、クロルスルフロン、クロルトルロン、シン
メトリン、クロピラリド、シアナジン、シクロエート、
シクロキシジム、ジクロベニル、ジクロホップ、エプテ
ーム、エチオジン、フェノキサプロップ、フルアジホッ
プ、フルオメツロン、フルリドン、フルロキシピル、ホ
メサフェン、グリホセート、ハロキシホップ、ヘキサジ
ノン、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、イ
マゼタピル、イオキシニル、イソプロツロン、ラクトフ
ェン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット、メタザク
ロル、メトラクロル、メトスルフロン、モリネート、ノ
ルフルラゾン、オリザリン、オキシフルオルフェン、ペ
ンジメタリン、ピクロラム、プレチラクロル、プロパク
ロル、ピリデート、キザロホペチル、セトキシジム、シ
メトリン、テルブトリン、チオベンカルブ、トリアレー
ト、トリフルラリン、ジフルフェニカン、プロパニル、
トリクロピル、ジカンバ、デスメジファム、アセトクロ
ル、フルオログリコフェン、ハロサフェン、トラルコキ
シジム、アミドスルフロン、シノスルフロン、ニコスル
フロン、ピラゾスルフロン、チアメツロン、チフェンス
ルフロン、トリアスルフロン、オキサスルフロン、アジ
ムスルフロン、トリベヌロン、エスプロカルブ、プロス
ルホカルブ、テルブチラジン、ベンフレセート、クロマ
ゾン、ジ−メタゾン、ジチオピル、イソキサベン、キン
クロラック、キンメラック、スルホセート、シクロスル
ファムロン、イマザモックス、イマザメタピル、フラム
プロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−プロピ
ル、ピコリナフェン、フルチアミド、イソキサフルトー
ル、フルルタモン、ダイムロン、ブロモブチド、メチル
ダイムロン、ジメテナミド、スルコトリオン、スルフェ
ントラゾン、オキサジアルギル、アシフルオルフェン、
カフェンストロール、カルフェントラゾン、ジウロン、
グルホシネート。
【００６３】本発明の除草組成物はまた他の活性成分例
えば殺虫または殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を持つ
化合物、或いは他の除草剤を含有し得る。組成物は懸濁
剤、溶液、乳液または懸濁濃厚剤、水和剤、粒剤などで
あり得る。
【００６４】本発明による化合物を含む調製物の代表例
は活性成分（式Ｉの化合物）１００ｇ、分散剤３０ｇ、
発泡防止剤３ｇ、構造剤２ｇ、凍結防止剤５０ｇ、殺生
物剤０．５ｇ及び１０００ｍｌまでの十分な水である。
使用前にこのものを水で希釈し、活性成分の所望の濃度
を与える。
【００６５】更に本発明の特徴は望ましくない植物を除
草的に有効量の新規な化合物と接触させることによる該
植物の生長を防除する方法を提供することである。式Ｉ
の化合物は発芽前及び発芽後施用に使用し得る。本発明
による活性化合物または組成物は植物または処理を必要
とする場所に直接施用し得る。１ヘクタール当たり必要
とされる活性化合物の量は用いる化合物及び調製物、望
ましくない植物の種類及び気候条件にある程度依存す
る。概して、活性化合物の有効量は０．００５〜１、好
ましくは０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａである。
【００６６】本発明のより明らかな理解のために、特殊
な実施例を下に示す。これらの実施例は単に説明のもの
であり、本発明の範囲及びその基の原理を限定するもの
では決してない。本明細書に示され、そして記載される
ものに加えて、本発明の種々の変法は次の実施例及び前
の記載から本分野に精通せる者には明らかになるであろ
う。またかかる変法は付属の特許請求の範囲内のもので
ある。
【００６７】
【実施例】
実施例１１Ａ ２，４，６−トリス（１−メチル−３−トリフル
オロメチルピラゾル−５−イルオキシ）ピリジン 無水スルホラン（２５ｍｌ）中の２，４，６−トリフル
オロピリジン（４．８ｇ、３６ミリモル）、５−ヒドロ
キシ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
（１９．８ｇ、１１９ミリモル）及び炭酸カリウム（１
８．１ｇ、１３１ミリモル）の撹拌された混合物を３日
にわたって８０℃に加熱した。
【００６８】冷却した後、混合物をペンタン／酢酸エチ
ル（１／１容量比）で希釈し、そしてシリカゲル床を通
して濾過した。濾液を水で１０回洗浄し、そして有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒の除去後、残渣
をイソプロピルエーテルで洗浄した。融点１３０℃の無
色結晶１９．１ｇ（収率９３％）が得られた。
【００６９】１Ｂ ２，６−ビス（１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−４−メ
チルアミノピリジン １Ａ （１ｇ、１．７５ミリモル）をエタノール中の３３
％メチルアミノの溶液に溶解した。混合物を周囲温度で
一夜撹拌した。溶媒を真空中で除去し、そして残渣をト
ルエン及びメタノールと共に蒸発させた。粗製生成物を
７／３及び少なくとも１／１の容量比のペンタン／酢酸
エチルを用いるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。標題の化合物０．４ｇ（収率
５２％）が融点１１８℃の白色固体として得られた。
【００７０】実施例２４−シアノ−２，６−ビス（１−メチル−３−トリフル
オロメチルピラゾル−５−イルオキシ）ピリジン ２，６−ジクロロ−４−シアノピリジン（３．５ｇ、２
０ミリモル）、５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾール（７．４ｇ、４４ミリモ
ル）、炭酸カリウム（６．２ｇ、４４ミリモル）及びス
ルホラン（１０ｍｌ）の混合物を９０℃に一夜加熱し
た。冷却した後、混合物を酢酸エチル／ペンタン（２／
１容量比）で希釈し、そしてシリカゲル床を通して濾過
した。濾液を水で６回洗浄した。乾燥及び有機層の蒸発
後、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ペ
ンタン／酢酸エチル８／２）により精製した。融点１４
０℃の無色の結晶５．８ｇ（収率６７％）が得られた。
【００７１】実施例３２，６−ビス（２−ジフルオロメトキシ−４−ピリジル
オキシ）−４−メチルピリジン ２−ブロモ−６−フルオロ−４−メチルピリジン０．５
６ｇを乾燥ＮＭＰ３０ｍｌに溶解し、２−ジフルオロメ
トキシ−４−ヒドロキシピリジン１．０ｇ及び炭酸カリ
ウム２．５７ｇを加え、そして混合物を１００℃で１５
時間、次に１５０℃で更に１８時間撹拌した。混合物を
酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、そしてクロマトグラ
フィーにかけ、標題の化合物（融点６０〜６５℃）０．
６５ｇを生成させた。
【００７２】実施例４４−シアノ−６−（２，４−ジフルオロベンジルオキ
シ）−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラ
ゾル−５−イルオキシ）ピリジン 水素化ナトリウム（０．１ｇ、６０％、２．５ミリモ
ル）をスルホラン（５ｍｌ）中の２，４−ジフルオロベ
ンジルアルコール（０．２８ｍｌ、２．５ミリモル）の
溶液に５０℃で加えた。５０℃で１時間後、４−シアノ
−２，６−ビス（１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾル−５−イルオキシ）ピリジン（１ｇ、２．３ミ
リモル）（実施例２から）を反応混合物に加えた。混合
物を９０℃に一夜加熱した。冷却した後、反応混合物を
ペンタン／酢酸エチル（１／１容量比）で希釈し、そし
てシリカゲル床を通して濾過した。濾液を水で６回洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、
濾過し、そして真空中で蒸発させた。フラッシュクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ペンタン／酢酸エチル８／
２ｖ／ｖ）による精製及びジイソプロピルエーテルを用
いた生成物の洗浄により融点１０９℃の標題の化合物
（０．２ｇ、収率２１％）が生成された。
【００７３】実施例５４−メチル−２−（２−チエニルメトキシ）−６−（２
−トリフルオロメチルピリド−４−イルオキシ）ピリジ
ン ４−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルピリジン０．
２９ｇ（１．７９ミリモル）、２−ブロモ−４−メチル
−６−（２−チエニルメトキシ）ピリジン０．４ｇ
（１．７９ミリモル）、炭酸カリウム０．４９ｇ（３．
５８ミリモル）、ＣｕＢｒ０．２６ｇ（１．８ミリモ
ル）及び触媒量の１８−クラウン−６を窒素雰囲気下に
てジグリム７ｍｌ中で１２０℃に加熱した。４日後に混
合物を５％水性ＨＣｌで希釈し、そして酢酸エチルで抽
出した。一緒にした有機層を水性ＮａＯＨで洗浄し、乾
燥し、蒸発し、そしてフラッシュクロマトグラフィーに
より精製した。
【００７４】収量：油０．２５ｇ。
【００７５】実施例６６−ベンジルオキシ−２−（２−クロロピリジン−４−
イルオキシ）−４−シアノピリジン ２−クロロ−４−シアノ−６−ベンジルオキシピリジン
（０．６ｇ、２．４５ミリモル）、２−クロロ−４−ヒ
ドロキシピリジン（０．３５ｇ、２．６９ミリモル）、
炭酸カリウム（０．３７ｇ、２．６９ミリモル）及びス
ルホラン（２ｍｌ）の混合物を１２０℃に１５時間加熱
した。冷却した後、混合物をペンタン／酢酸エチル（１
／１）で希釈し、水で数回洗浄し、有機層を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。フラッ
シュクロマトグラフィー（シリカゲル：ペンタン／酢酸
エチル８／２）による精製により標題の化合物（０．３
６ｇ）が無色油として生成された。
【００７６】実施例７４−シアノ−６−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−
２−（３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾル−
５−イルオキシ）ピリジン ７Ａ ２−クロロ−４−シアノ−６−（３−トリフルオ
ロメチル−１−メチルピラゾル−５−イルオキシ）ピリ
ジン ４−シアノ−２，６−ジクロロピリジン（５ｇ、２８．
９ミリモル）、炭酸カリウム（４ｇ、２８．９ミリモ
ル）及びアセトニトリル（１５０ｍｌ）の混合物を５０
℃に加熱した。５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチ
ル−１−メチルピラゾール（４．８ｇ、２８．９ミリモ
ル）を３時間中に１０回にわたって加えた。更に５０℃
で３０分間加熱し、続いて冷却した後、混合物をペンタ
ン／酢酸エチル（１／１）で希釈し、濾過し、そして蒸
発させた。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲ
ル：ペンタン／酢酸エチル９／１）による精製により融
点１５７〜１５８℃の標題の化合物（３．１２ｇ）が生
成された。
【００７７】７Ｂ ４−シアノ−６−（３，４−ジフル
オロフェノキシ）−２−（３−トリフルオロメチル−１
−メチルピラゾル−５−イルオキシ）ピリジン ７Ａ （１．１２ｇ、４ミリモル）、３，４−ジフルオロ
フェノール（０．５７ｇ、４．４ミリモル）、炭酸カリ
ウム（０．６６ｇ、４．８ミリモル）及びスルホラン
（１０ｍｌ）の混合物を８０℃に一夜加熱した。冷却し
た後、混合物をペンタン／酢酸エチル（１／１）で希釈
し、水で数回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。フラッシュクロマト
グラフィー（シリカゲル：ペンタン／酢酸エチル９／
１）による精製により融点１３７〜１３８℃の標題の化
合物（１．１３ｇ）が生成された。
【００７８】実施例８ 実施例１〜７と同様の方法に従い、更に本発明の化合物
を製造することができた。詳細は下の表１〜３に示す。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】実施例９生物学的評価 試験化合物の発芽前除草評価 本発明の化合物の発芽前除草活性を次の試験により例示
し、ここに双子葉及び単子葉植物の種々の種子を鉢植え
土壌と別々に混合し、そして別々のポット中の上端約１
インチ上に植えた。植えた後、１ポット当たり１ヘクタ
ール当たり約０．０１２５〜０．４ｋｇの等価量の試験
化合物を与えるに十分な量で試験化合物を含む選択され
たアセトン水溶液をポットに噴霧した。次に試験ポット
を温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床法
に従って手入れした。
【００８５】処理２〜３週間後、試験を終え、各々のポ
ットを検査し、そして下記の系に従って評価した。
【００８６】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 生長の評価系 対照からの差％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ０−効果なし ０ １−微少の効果 １−５ ２−少々効果 ６−１５ ３−中程度の効果 １６−２９ ４−損傷 ３０−４４ ５−一定の損傷 ４５−６４ ６−除草効果 ６５−７９ ７−良好な除草効果 ８０−９０ ８−ほぼ完全な撲滅 ９１−９９ ９−完全な撲滅 １００
【００８７】
【表６】
【００８８】本発明の活性成分の除草効能は下の表Ａ〜
Ｄに記録された試験結果から明らかである。
【００８９】
【表７】
【００９０】本発明の化合物はトウモロコシにおいて標
準１より明らかに良好な選択性を示した。２５ｇ／ｈａ
の投与量で、本発明の化合物はトウモロコシにおいて良
好な選択性を示し、一方同じ投与量の標準はトウモロコ
シにおいて許容できない程度の植物毒性を示した。更
に、表２／ｎｏ．１の化合物はスズメノテッポウ属（Al
opecurus）、エノコログサ属（Setaria）及びサツマイ
モ属（Ipomoea）に対して標準より優れた活性を示し
た。また表２／ｎｏ．２の化合物は標準と比較して大豆
において優れた選択性を有していた。
【００９１】
【表８】
【００９２】本発明の化合物である表１／ｎｏ．８及び
表１／ｎｏ７はトウモロコシにおいて最高１００ｇ／ｈ
ａまでの投与量及び大豆において２５ｇ／ｈａの投与量
で良好な選択性を有し、一方標準はより選択的でなかっ
た。
【００９３】
【表９】
【００９４】
【表１０】
【００９５】
【表１１】
【００９６】
【表１２】
【００９７】本発明の化合物（実施例３）は小麦及びト
ウモロコシにおいて標準より明らかに選択的であった。
実施例３のものは小麦において最高４００ｇ／ｈａま
で、及びトウモロコシにおいて１００ｇ／ｈａまでの良
好な選択性を有し、一方標準はより選択性は少なかっ
た。作物選択性の投与量で、本発明の化合物は草例えば
スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びエノコログサ属
（Setaria）並びに広葉の雑草に対して優れた活性を有
していた。
【００９８】試験化合物の発芽後除草評価 本発明の化合物の発芽後除草活性を次の試験により示
し、ここに種々の単子葉及び双子葉植物をTRITON X-155
なる商標下で得られるアルキルフェノール／エチレンオ
キシド縮合体０．４重量％を含むアセトン中の試験化合
物の溶液から調製した調製物で処理した。これらのアセ
トン溶液を水で希釈し、生じた調製物を１ポット当たり
１ヘクタール当たり試験化合物約０．０２５〜０．４ｋ
ｇの等価量の投与量で施用した。噴霧後、植物を温床ベ
ンチ上に置き、そして通常の温床実施と一致する通常の
方法で手入れした。処理２〜４週間後、発芽した植物を
検査し、そして下に与えられる評価系に従って評価し
た。評価０は未処理対照と同様の生長を示し、評価９は
死滅を示す。試験の結果を下の表Ｅ及びＦに示す。
【００９９】
【表１３】
【０１００】
【表１４】
【０１０１】
【表１５】
【０１０２】
【表１６】
【０１０３】本発明の化合物は単子葉及び双子葉の雑草
に対する良好な活性及びトウモロコシにおいて２５ｇ／
ｈａの最低の投与量での低い植物毒性を示した。この投
与量でまた、表２／ｎｏ．２の化合物は大麦及び小麦に
より良好に許容され、そして穀物における重要な種例え
ばガリウム・アパリン（Galium aparine）、ベロニカ・
ヘデラエフォリア（Veronica hederaefolia）またはヒ
ナゲシ（Papaver rhoeas）に対して活性であった。
【０１０４】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１０５】１．式Ｉ
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】式中、ＹはＯまたはＳを表し；Ａは式
【０１０８】
【化２０】
【０１０９】の基を表し、ここにＸは−ＮＲ4または−
ＣＨ＝ＣＨ−を表し；Ｒ3はハロゲン原子、シアノ、Ｃ
1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜 4ハロアルコ
キシまたはＣ1〜4ハロアルキルチオ基を表し；Ｒ4はＣ
1〜4アルキル基を表し；Ｂは基Ａに対して与えられる意
味を有するか、或いは基Ｂ1、Ｂ2またはＢ3
【０１１０】
【化２１】
【０１１１】の１つを表し；Ｒ1はシアノまたはＮＨ
（Ｃ1〜4アルキル）基を表し、かつ更に次の条件の少な
くとも１つが満たされる場合に水素もしくはハロゲン原
子、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アル
コキシまたはＣ1〜4アルキルチオ基を表し、ここに条件
は （ａ）Ａ及び／またはＢ（即ち、ＢがＡを表す場合）中
に含まれる基Ｒ3の少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコ
キシまたはＣ1〜4ハロアルキルチオであり； （ｂ）ＢがＢ3の意味を有し； （ｃ）ＢがＢ1またはＢ2の意味を有し、かつ基Ｒ5〜7の
少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコキシまたはＣ1〜4ハ
ロアルキルチオを表し；Ｒ2は水素またはフッ素原子を
表し；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は独立して水素もしくはハロゲン
原子またはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ
1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキ
ルチオ、Ｃ1〜4ハロアルキルチオ、シアノもしくはニト
ロ基を表し；そしてＲ8、Ｒ9は独立して水素もしくはハ
ロゲン原子またはＣ1〜4アルキル基を表す、のヘテロア
リールオキシピリジン及びその農業的に許容し得る塩か
らなる除草性化合物。
【０１１２】２．ＹがＯを表す、上記１に記載の化合
物。
【０１１３】３．Ｒ3が塩素、Ｃ1〜4フルオロアルキ
ル、Ｃ1〜4フルオロアルコキシまたはＣ1〜4フルオロア
ルキルチオであり；Ｒ4がメチルまたはエチルであり；
Ｂ1及びＢ2中の置換基Ｒ5〜Ｒ9の少なくとも２個が水素
原子であり、Ｂ3中の少なくともＲ7が水素原子であり、
そしてＢ1、Ｂ2及びＢ3中に含まれる残りの置換基が独
立して水素、塩素もしくはフッ素原子またはメチル、ト
リフルオロメチルもしくはＣ1〜2フルオロアルキル基で
ある、上記１または２に記載の化合物。
【０１１４】４．Ｂが基Ｂ3である、上記１〜３のいず
れかに記載の化合物。
【０１１５】５．Ｒ3がＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、ＣＨＦ2Ｏまた
はＣＦ3ＣＨ2Ｏであり；Ｒ4がメチルであり；そしてＢ
が式Ｂ1’
【０１１６】
【化２２】
【０１１７】式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して水素ま
たはフッ素原子であり、そしてＲ5は更にメチル基を表
すことができる、の基；式Ｂ2’
【０１１８】
【化２３】
【０１１９】式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は独立して水素、
フッ素または塩素原子であり、そしてＲ5は更にトリフ
ルオロメチル、ＯＣＨＦ2またはＯＣＨ2ＣＦ3基を表す
ことができる、の基；または式Ｂ3’
【０１２０】
【化２４】
【０１２１】式中、Ｒ5及びＲ6は独立して水素、フッ素
または塩素原子であり、そしてＲ5は更にメチルまたは
トリフルオロメチル基を表すことができる、の基であ
る、上記１〜４のいずれかに記載の化合物。
【０１２２】６．Ｒ1がシアノまたはＮＨ−（Ｃ1〜4）
アルキル基であり、Ｒ2がＨであり、そしてＢがＢ3であ
る、上記１〜５のいずれかに記載の化合物。
【０１２３】７．２，６−ビス（１−メチル−３−トリ
フルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−４−メチ
ルアミノピリジン；２．６−ビス（１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−４−シ
アノピリジン；２，６−ビス（２−ジフルオロメトキシ
−４−ピリジルオキシ）−４−メチルピリジン；６−
（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）−２−（１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキ
シ）−４−シアノピリジン；６−（４−フルオロベンジ
ルオキシ）−２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−４−シアノピリジン；
２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−
５−イルオキシ）−６−（チエン−２−イルメトキシ）
−４−メチルピリジン；２−（１−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（５−
クロロチエン−２−イルメトキシ）−４−メチルピリジ
ン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ル−５−イルオキシ）−６−（５−トリフルオロメチル
チエン−２−イルメトキシ）−４−メチルピリジン；２
−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５
−イルオキシ）−６−（５−フルオロチエン−２−イル
メトキシ）−メチルピリジン；２−（１−メチル−３−
トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−
（チエン−３−イルメトキシ）−４−メチルピリジン；
２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−
５−イルオキシ）−６−（５−フルオロチエン−２−イ
ルメトキシ）−４−メトキシピリジン；２−（２−トリ
フルオロメチルピリド−４−イルオキシ）−６−（チエ
ン−２−イルメトキシ）−４−メチルピリジン；２−
（２−トリフルオロメチルピリド−４−イルオキシ）−
６−（チエン−３−イルメトキシ）−４−メチルピリジ
ン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオ
キシ）−６−（チエン−２−イルメトキシ）−４−メチ
ルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４
−イルオキシ）−６−（チエン−３−イルメトキシ）−
４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシピ
リド−４−イルオキシ）−６−（４−フルオロベンジル
オキシ）−４−メチルピリジン；２−（１−メチル−３
−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６
−（３−メチルチエン−２−イルメトキシ）−４−メチ
ルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４
−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４−メトキシピ
リジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピ
ラゾル−５−イルオキシ）−６−［３−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ］−４−メチ
ルピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４
−イルオキシ）−６−（２，４−ジフルオロベンジルオ
キシ）−４−メチルピリジン；２−（２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ
−４−シアノピリジン；２−（２−ジフルオロメトキシ
ピリド−４−イルオキシ）−６−（３，４−ジフルオロ
ベンジルオキシ）−４−メチルピリジン；２−［２−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリド−４−イ
ルオキシ］−６−（３，４−ジフルオロベンジルオキ
シ）−４−メチルピリジン；２−（２−ジフルオロメト
キシピリド−４−イルオキシ）−６−（３−フルオロベ
ンジルオキシ）−４−メトキシピリジン；２−［２−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリド−４−イ
ルオキシ］−６−ベンジルオキシ−４−シアノピリジ
ン；２−（２−トリフルオロメトキシピリド−４−イル
オキシ）−６−ベンジルオキシ−４−シアノピリジン；
２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾル−
５−イルオキシ）−６−（３，４−ジフルオロフェノキ
シ）−４−シアノピリジン；２−（１−メチル−３−ト
リフルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
−４−シアノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）−４−シアノピリジ
ン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ
ル−５−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４−シア
ノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−４−シアノピリジン；２−（２−クロ
ロピリド−４−イルオキシ）−６−ベンジルオキシ−４
−シアノピリジン；２−（２−クロロピリド−４−イル
オキシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−
シアノピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロ
メチルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（チエン−２
−イルメトキシ）−４−エチルピリジン；２−（２−ジ
フルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−メチルピリジ
ン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオ
キシ）−６−（ベンジルオキシ）−４−エチルピリジ
ン；２−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオ
キシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−シ
アノピリジン；２−（２−トリフルオロメチルピリド−
４−イルオキシ）−６−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−４−シアノピリジン；２−（２−ジフルオロメト
キシピリド−４−イルオキシ）−６−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−４−メチルピリジン；２−（２−ジフ
ルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）−６−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−４−メトキシピリジン；２
−（２−ジフルオロメトキシピリド−４−イルオキシ）
−６−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−
メチルピリジン；２−（２−クロロピリド−４−イルオ
キシ）−６−（チエン−２−イルメトキシ）−４−メチ
ルピリジン；２−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾル−５−イルオキシ）−６−（チエン−２−イ
ルメトキシ）−４−シアノピリジン；及び２−（１−メ
チル−３−トリフルオロメチルピラゾル−５−イルオキ
シ）−６−（ベンジルチオ）−４−シアノピリジンより
なる群から選ばれる、上記１〜６のいずれかに記載の化
合物。
【０１２４】８．担体、及び活性成分としての上記１〜
７のいずれかに記載の化合物からなる除草剤組成物。
【０１２５】９．更に表面活性化合物からなる上記８に
記載の除草剤組成物。
【０１２６】１０．雑草の生育地を上記１〜７のいずれ
かに記載の化合物または上記８及び９に記載の組成物で
処理することからなる、望ましくない植物の防除方法。
【０１２７】１１．除草的に有効量の上記１〜７のいず
れかに記載の化合物で生育地を処理することからなる、
望ましくない植物の防除方法。
【０１２８】１２．望ましくない植物を有効量の上記１
〜７のいずれかに記載の化合物と接触させることからな
る、トウモロコシ、小麦、大麦、イネ及び大豆における
該望ましくない植物の選択的防除方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トマス・マイアー ドイツ・デー−55127マインツ・グリユー ネバルトシユトラーセ13 (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリツヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホル15 (72)発明者 ジヨセフ・ルーク・ポント アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・イーストランドライブ 13114

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 式中、ＹはＯまたはＳを表し；Ａは式 【化２】 の基を表し、ここにＸは−ＮＲ4または−ＣＨ＝ＣＨ−
    を表し；Ｒ3はハロゲン原子、シアノ、Ｃ1〜4アルキ
    ル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜 4ハロアルコキシまたは
    Ｃ1〜4ハロアルキルチオ基を表し；Ｒ4はＣ1〜4アルキ
    ル基を表し；Ｂは基Ａに対して与えられる意味を有する
    か、或いは基Ｂ1、Ｂ2またはＢ3 【化３】 の１つを表し；Ｒ1はシアノまたはＮＨ（Ｃ1〜4アルキ
    ル）基を表し、かつ更に次の条件の少なくとも１つが満
    たされる場合に水素もしくはハロゲン原子、Ｃ1〜4アル
    キル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシまたはＣ
    1〜4アルキルチオ基を表し、ここに条件は （ａ）Ａ及び／またはＢ（即ち、ＢがＡを表す場合）中
    に含まれる基Ｒ3の少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコ
    キシまたはＣ1〜4ハロアルキルチオであり； （ｂ）ＢがＢ3の意味を有し； （ｃ）ＢがＢ1またはＢ2の意味を有し、かつ基Ｒ5〜7の
    少なくとも１個がＣ1〜4ハロアルコキシまたはＣ1〜4ハ
    ロアルキルチオを表し；Ｒ2は水素またはフッ素原子を
    表し；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は独立して水素もしくはハロゲン
    原子またはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ
    1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルコキシ、Ｃ1〜4アルキ
    ルチオ、Ｃ1〜4ハロアルキルチオ、シアノもしくはニト
    ロ基を表し；そしてＲ8、Ｒ9は独立して水素もしくはハ
    ロゲン原子またはＣ1〜4アルキル基を表す、のヘテロア
    リールオキシピリジン及びその農業的に許容し得る塩か
    らなる除草性化合物。
  2. 【請求項２】 担体、及び活性成分としての請求項１に
    記載の化合物からなる除草剤組成物。
  3. 【請求項３】 雑草の生育地を請求項１に記載の化合物
    または請求項２に記載の組成物で処理することからな
    る、望ましくない植物の防除方法。
  4. 【請求項４】 望ましくない植物を有効量の請求項１に
    記載の化合物と接触させることからなる、トウモロコ
    シ、小麦、大麦、イネ及び大豆における該望ましくない
    植物の選択的防除方法。
JP26513197A 1996-09-19 1997-09-12 ヘテロアリールピリジン除草剤 Pending JPH10139605A (ja)

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