JPH10139641A

JPH10139641A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH10139641A
Application number: JP30467496A
Authority: JP
Inventors: Kinrei Hayashi; 金鈴林; Yuka Ogawa; 由華小川
Original assignee: Sunstar Inc
Current assignee: Sunstar Inc
Priority date: 1996-11-15
Filing date: 1996-11-15
Publication date: 1998-05-26
Anticipated expiration: 2016-11-15
Also published as: JP3567056B2

Abstract

(57)【要約】【課題】合成樹脂製の最内層を有する容器内において
もトリクロサンの経日安定性および殺菌活性が良好な口
腔用組成物の提供。【解決手段】トリクロサンと、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックコポリマー型非イオン性界
面活性剤と、アニオン性界面活性剤とを含有し、アニオ
ン性界面活性剤に対するポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー型非イオン性界面活性剤
の重量比を０.１〜３の範囲にし、かつ、組成物中の水
分含量が４０重量％以下であることを特徴とする口腔用
組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、最内層が合成樹脂
製の容器に充填した際の、殺菌剤であるトリクロサンの
経日安定性を向上させ、かつ、殺菌活性の安定性を改善
した口腔用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、歯肉炎発症の原因として歯牙
に吸着した歯垢が重要な因子であることが示されてい
る。かかる歯垢を除去する手段としては、ブラッシング
などによる物理的口腔清掃が挙げられるが、長時間を要
する上、充分に除去することは非常に困難である。

【０００３】そこで、歯垢除去効果を補うために殺菌剤
を配合した歯磨剤などの口腔用組成物が種々研究されて
おり、ことにカチオン性殺菌剤が歯垢形成の抑制に有効
であることが知られている。しかし、カチオン性殺菌剤
は組成物中の成分との相容性が悪く、製剤化が難しい。
近年、かかる欠点を解消するため、組成物中の成分との
相容性に優れたトリクロサンなどの非カチオン性殺菌剤
を口腔用組成物に配合することが提案されている。

【０００４】しかしながら、トリクロサンを含有する組
成物を、最内層が合成樹脂よりなる容器に充填した場
合、トリクロサンが容器内面に吸着するなどの理由によ
り、安定性が経日的に低下し、殺菌力が弱くなるという
問題がある。

【０００５】この問題を解決するための手段として、例
えば、特開平２−２８８８２０号、特開平６−９２８３
０号および特開平６−２７９２４８号では、容器の内層
部分に特殊のポリマーを用い、容器上の工夫によって、
非イオン性殺菌剤の容器への吸着を改善することが提案
されている。

【０００６】また、特開平６−２８７１２０号に見られ
るように、トリクロサンをヘキシレングリコールと特定
の比率で配合することにより、トリクロサンの容器吸着
を防ぐことができると開示されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特殊
な容器ではなく、ポリエチレンのような一般的な合成樹
脂製容器を用いて、組成物の処方上の工夫よりトリクロ
サンの容器吸着を防止して、最内層が合成樹脂製の容器
に充填してもトリクロサンの経日安定性が向上し、か
つ、トリクロサンの安定性が損なわれることのない口腔
用組成物を提供することである。

【０００８】

【発明を解決するための手段】本発明者らは、トリクロ
サンの一般的な合成樹脂製容器中での経日安定性をさら
に向上させ、かつ、殺菌活性の高い口腔用組成物を得る
べく鋭意研究を重ねた結果、トリクロサンに、特定の非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを特定の
比率で配合し、かつ、組成物中の水分含量を４０重量％
以下にした場合、著しくトリクロサンの経日安定性が高
まることを見い出し、本発明を完成するに至った。特開
平６−６５０３４号では、トリクロサン、亜鉛塩、湿潤
剤および界面活性剤からなる系において、非イオン性界
面活性剤をアニオン性界面活性剤の４〜３５倍量および
水分を６０重量％以上含むとき、有効で透明な抗プラー
ク性口内洗剤組成物が得られることが開示されている
が、この技術を応用しようとする場合には、組成物の性
状安定性（例えば相分離）が悪かったり、充分なトリク
ロサンの容器での経時安定性と良好な殺菌活性が得られ
ない。

【０００９】すなわち、本発明は、トリクロサン、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー型非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤
を含有し、アニオン性界面活性剤に対するポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー型非イ
オン性界面活性剤の重量比が０.１〜３であり、かつ、
組成物中の水分含量が４０重量％以下であることを特徴
とする口腔用組成物である。該アニオン性界面活性剤
は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウムであり、その配合
量は組成物全量に対して０.１〜５重量％である。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明で用いるトリクロサンは、
２',４,４'−トリクロロ−２−ヒドロキシジフェニルエ
ーテルなる化学名の、広範な抗菌スペクトルを有する市
販の非イオン性殺菌剤であり、歯垢を形成する細菌に対
して優れた殺菌力を示す。該殺菌剤の配合量は、通常、
組成物全量に対して０.００１〜５重量％、好ましく
は、０.０１〜１重量％である。配合量が０.００１重量
％よりも少ないと、充分な殺菌力が発揮されず、また、
５重量％より多いと、口腔粘膜に対して刺激性を示し、
実用上問題となる。

【００１１】本発明で用いるアニオン性界面活性剤は、
優れた発泡性と洗浄力を有しており、口腔用組成物によ
く使われているアニオン性界面活性剤ならばいずれでも
よいが、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル
硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラ
ウロイルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−ミリストイルザ
ルコシン酸ナトリウムなどのＮ−アシルザルコシン酸ナ
トリウム、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ナトリウムな
どのＮ−アシルグルタミン酸塩などが挙げられ、これら
は、単独または２種以上を組み合わせて配合することが
できるが、中でも、ラウリル硫酸ナトリウムが最も好ま
しい。しかし、該界面活性剤は配合量が多くなると、泡
立ちが過剰になり、また、口腔粘膜を刺激する恐れがあ
る。したがって、本発明においては、該界面活性剤の配
合量は、組成物全量に対して０.１〜５重量％が好まし
い。

【００１２】本発明では、トリクロサンの経日安定性を
保つために、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー型非イオン性界面活性剤を配合す
る。具体的には、米国ＢＡＳＦコーポレーション社製の
Pluronic P-６５、Pluronic F-８８、Pluronic P-１０
５などが挙げられる。ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックコポリマー型非イオン性界面活性剤
は、単独または２種以上を組み合わせて配合することが
でき、その配合量は組成物全量に対して０.１〜１０重
量％が好ましい。配合量が０.１重量％よりも少ないと
トリクロサンの経時的安定性が向上されない。また、１
０重量％を超えると、トリクロサンの殺菌活性が低下し
てしまう。さらに、アニオン性界面活性剤に対して、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー型非イオン性界面活性剤を配合比で、０.１〜３の
割合で使用した場合、トリクロサンの経日安定性が最も
高くなる。

【００１３】本発明の組成物では、トリクロサンの経日
安定性を保つために、含水量は４０重量％以下でなけれ
ばならない。４０重量％を超えると、トリクロサンの溶
解性、安定性および殺菌活性が低下し、また、組成物が
相分離を起こす。

【００１４】また、本発明の組成物は、最終粘度が３０
０〜１０００ポアズとなるように調整した場合に、トリ
クロサンの経日安定性が保たれる傾向が見られた。粘度
の調整のために、カラゲナン、カルボキシメチルセルロ
ースなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムな
どのアルカリ金属アルギネート、キサンタンガム、トラ
ガカントガム、アラビアガムなどのガム類、ポリビニル
アルコール、ポリアクリル酸ナトリウムなどの合成粘結
剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガムな
どの無機粘結剤などを、単独または２種以上を組み合わ
せて配合することができる。なかでも、エーテル化度が
０.５〜０.９のカルボキシメチルセルロースを用いるの
が好ましい。これらの配合量は、通常、組成物全量に対
して０.１〜１０重量％である。

【００１５】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、液状歯
磨などの剤型とでき、前記の成分以外に、通常口腔用組
成物に用いられる成分を、本発明の効果を損なわない範
囲において、適宜配合することが可能である。

【００１６】例えば、本発明の組成物が練歯磨の場合で
あれば、研磨剤として、炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウム、第２リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、
不溶性メタリン酸ナトリウム、酸化チタン、非晶質シリ
カ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニ
ウム、水酸化アルミニウム、レジンなどを、単独または
２種以上を組合わせて配合することができる。とりわ
け、シリカ系のものを用いる場合、性状の安定な組成物
が得ることができる。これらの配合量は、通常、組成物
全量に対して１０〜６０重量％である。

【００１７】湿潤剤としては、ソルビット、グリセリ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１,
３-ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、キシリット、マルチット、ラ
クチットなどを、単独または２種以上を組み合わせて配
合することができる。その配合量は、通常、組成物全量
に対して５〜７０重量％である。

【００１８】ｐＨ調節剤としては、例えば、クエン酸、
リン酸、リンゴ酸、ピロリン酸、乳酸、酒石酸、グリセ
ロリン酸、酢酸、硝酸、ケイ酸、またはこれらの化学的
に可能な塩や水酸化ナトリウムなどが挙げられ、これら
は、組成物のｐＨが５〜９の範囲となるよう、単独また
は２種以上を組み合わせて配合することができる。その
配合量は、通常、組成物全量に対して０.０１〜２重量
％である。

【００１９】界面活性剤としては、本発明のアニオン性
界面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー型非イオン性界面活性剤以外にも配
合することができる。例えば、非イオン性界面活性剤と
しては、ショ糖脂肪酸エステル、マルトース脂肪酸エス
テル、ラクトース脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸ア
ルカノールアミド類、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などのポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノグリセライドなどが挙げられる。両性イ
オン界面活性剤としては、Ｎ−ラウリルジアミノエチル
グリシン、Ｎ−ミリスチルジエチルグリシンなどのＮ−
アルキルジアミノエチルグリシン、Ｎ−アルキル−Ｎ−
カルボキシメチルアンモニウムベタイン、２−アルキル
−１−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウ
ムなどが挙げられる。これらの界面活性剤は、単独また
は２種以上を組み合わせて配合することができる。その
配合量は、通常、組成物全量に対して０.０１〜３０重
量％、好ましくは０.１〜５重量％である。

【００２０】さらに、香味剤として、メントール、カル
ボン酸、アネトール、オイゲノール、サリチル酸メチ
ル、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアルコール、シト
ロネール、α−テルピネオール、メチルアセタート、シ
トロネニルアセタート、メチルオイゲノール、シネオー
ル、リナロール、エチルリナロール、ワニリン、チモー
ル、タイム、ナツメグ、スペアミント油、ペパーミント
油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー
油、珪皮油、シソ油、冬緑油、丁子油、ユーカリ油、ピ
メント油などを、単独または２種以上を組み合わせて、
組成物全量に対して０.１〜５重量％、好ましくは０.５
〜２重量％程度の割合で配合することができる。特に、
メントール、オイゲノール、シネオール、アネトール、
リモネンなどを配合する場合、トリクロサンの安定性が
保たれ、殺菌活性の点で優れる傾向が見られた。

【００２１】また、甘味剤として、サッカリンナトリウ
ム、アセスルファームカリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニル
メチルエステル、ρ−メトキシシンナミックアルデヒド
などを、組成物全量に対して０.０１〜１重量％、好ま
しくは０.０５〜０.５重量％の割合で配合することがで
きる。

【００２２】さらに、本発明の口腔用組成物には、トリ
クロサン以外の薬効成分として、酢酸ｄｌ−α−トコフ
ェロール、コハク酸トコフェロール、またはニコチン酸
トコフェロールなどのビタミンＥ類、塩酸クロルヘキシ
ジン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウムな
どのカチオン性殺菌剤、ドデシルジアミノエチルグリシ
ンなどの両性殺菌剤、イソプロピルメチルフェノールな
どの非イオン性殺菌剤、デキストラナーゼ、アミラー
ゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵素
（リテックエンザイム）などの酵素、モノフルオロリン
酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウムなどのアル
カリ金属モノフルオロフォスフェート、フッ化ナトリウ
ム、フッ化第一錫などのフッ化物、トラネキサム酸やイ
プシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロルヒドロ
キシルアラントイン、ジヒドロコレステロール、グリチ
ルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロフォスフェ
ート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペプタイ
ド、水溶性無機リン酸化合物などを、単独または２種以
上を組み合わせて配合することができる。

【００２３】

【実施例】以下、試験例および実施例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。実施例中の配合量はいずれも重量
％である。

【００２４】〔試験例〕トリクロサン、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックコポリマー型非イオ
ン性界面活性剤、およびアニオン性界面活性剤としての
ラウリル硫酸ナトリウムを含む下記の練歯磨を常法に従
って調製し、ポリエチレンを最内層にしたアルミラミネ
ートチューブに充填し、４０℃にて１ケ月保存した後の
トリクロサンの残存率および殺菌効果を下記方法にて求
めた。成分配合量（％）炭酸カルシウム２０.０無水シリカ６.０ソルビット（表１に示す）カルボキシメチルセルロース２.０ラウリル硫酸ナトリウム（表１に示す）サッカリンナトリウム０.１香料１.０トリクロサン（表１に示す）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー（表１に示す）精製水（表１に示す）合計１００.０

【００２５】トリクロサン残存率測定法調製した歯磨２.５ｇにメタノール２０ｍｌを加え、２
０分間攪拌して充分に分散させた後、遠心分離（１７０
００ｒｐｍ、１０分）により上清液を得、さらに残渣に
同様の操作を２回繰り返し、上清液を合した。これにメ
タノールを加えて１００ｍｌとし、試験液として用い、
液体クロマトグラフィーによりトリクロサンの量を定量
した。なお、トリクロサンの残存率は以下の式（１）に
より求め、下記の評価基準にて評価した。

【００２６】

【数１】

【００２７】評価基準 ○・・・トリクロサン残存率が９０％以上 ×・・・トリクロサン残存率が９０％未満

【００２８】殺菌力試験歯磨の４倍スラリー５ｍｌに１０⁸〜１０⁹ＣＦＵ／ｍｌ
のストレプトコッカス・ミュータンス（Streptcoccus m
utans）菌浮遊液０.１ｍｌを加え、湯浴中、３７℃にて
３分間殺菌反応を行った後、試料液を一白金耳採取し、
ポリオキシエチレンモノオレート０.５％およびレシチ
ン０.７％含有トリプチ・カーゼ・ソイ・アガー（ＴＳ
Ａ）平板上に塗布し、嫌気条件下（Ｎ₂／Ｈ₂／ＣＯ₂＝
８５／１０／５）にて３７℃、２日間培養し、最少殺菌
濃度（％）（以下、ＭＢＣという）を測定した。なお、
標準として、トリクロサンの０.０５％水溶液（少量の
ＳＬＳで可溶化）を用いた。評価基準は下記の通りであ
る。評価基準 ○・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣと同等、
またはそれ以下 ×・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣより大これらトリクロサン残存率および殺菌力試験の結果を合
わせて表１に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】表１の結果から明らかなごとく、ポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー型
非イオン性界面活性剤を０.１重量％以上用い、かつ、
そのラウリル硫酸ナトリウムに対する配合比が０.１〜
３の範囲内で、かつ、水分含量が４０重量％以下におい
て、非イオン性殺菌剤の経時安定性も殺菌活性も保たれ
る（実施例１〜４）。一方、１０重量％以上のポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーを
配合した場合は、トリクロサンの経日安定性が良好であ
るが、殺菌力が不活化される（比較例１）。また、０.
１重量％未満のポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマーを配合した場合は、トリクロサン
の経日安定性も殺菌力も低下する（比較例２）。さら
に、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー以外の非イオン性界面活性剤を用いる場合
（比較例３および４）、または、非イオン性界面活性剤
を配合しない場合（比較例５）では、トリクロサンの経
日安定性も殺菌活性も改善されなかった。さらに、水分
含量が４０重量％を超えると、トリクロサンの経日安定
性も殺菌活性も低下するだけではなく、組成物が相分離
を引き起こした（比較例６）。

【００３１】〔実施例５〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様なアルミチューブに充填し
た。成分配合量(％) 炭酸カルシウム３５.０水酸化アルミニウム５.０ソルビット２０.０ポリエチレングリコール５.０カルボキシメチルセルロース１.５ラウリル硫酸ナトリウム１.５サッカリンナトリウム０.１香料０.９トリクロサン０.１ポリオキシエチレン（３００）ポリオキシプロピレン（５５）ブロックコポリマー３.０精製水２７.９合計１００.０

【００３２】〔実施例６〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様なアルミチューブに充填し
た。成分配合量(％) リン酸カルシウム２５.０無水シリカ６.０ソルビット３０.０プロピレングリコール５.０カルボキシメチルセルロース１.２Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム１.５モノフルオロリン酸ナトリウム０.５ステビオサイド０.１香料０.９トリクロサン０.５ポリオキシエチレン（２４０）ポリオキシプロピレン（５０）ブロックコポリマー１.０精製水２８.３合計１００.０

【００３３】〔実施例７〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様なアルミチューブに充填し
た。成分配合量(％) 無水シリカ２０.０ソルビット２５.０カルボキシメチルセルロース１.５ラウリル硫酸ナトリウム１.５サッカリンナトリウム０.１香料０.９トリクロサン０.２フッ化ナトリウム０.２ポリオキシエチレン（２００）ポリオキシプロピレン（７０）ブロックコポリマー２.０精製水２８.６合計１００.０

【００３４】〔実施例８〕下記の各成分を常法に従って
液体歯磨を調製し、合成樹脂製容器に充填した。成分配合量(％) 無水シリカ２０.０ソルビット２５.０グリセリン１２.０カラゲナン１.０ラウリル硫酸ナトリウム１.５安息香酸ナトリウム０.２サッカリンナトリウム０.１香料０.５トリクロサン０.３酢酸ｄｌ−α−トコフェロール０.５ポリオキシエチレン（１５０）ポリオキシプロピレン（３５）ブロックコポリマー１.５ケイ酸ナトリウム０.５精製水３８.９合計１００.０以上実施例５〜８により調製した口腔用組成物において
も、優れたトリクロサンの経日安定性および殺菌活性安
定性が認められた。

【００３５】

【発明の効果】本発明によれば、最内層が合成樹脂製の
容器におけるトリクロサンの経日安定性が改良され、か
つ殺菌活性の安定な口腔用組成物が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】トリクロサン、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー型非イオン性界面
活性剤およびアニオン性界面活性剤を含有し、アニオン
性界面活性剤に対するポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンブロックコポリマー型非イオン性界面活性剤の
重量比が０.１〜３であり、かつ、組成物中の水分含量
が４０重量％以下であることを特徴とする口腔用組成
物。
【請求項２】アニオン性界面活性剤がラウリル硫酸ナ
トリウムであり、配合量が０.１〜５重量％である請求
項１記載の口腔用組成物。