JPH10140030A - 水性液体染料濃縮物の使用、支持体の印刷法並びに新規染料 - Google Patents

水性液体染料濃縮物の使用、支持体の印刷法並びに新規染料

Info

Publication number
JPH10140030A
JPH10140030A JP9303890A JP30389097A JPH10140030A JP H10140030 A JPH10140030 A JP H10140030A JP 9303890 A JP9303890 A JP 9303890A JP 30389097 A JP30389097 A JP 30389097A JP H10140030 A JPH10140030 A JP H10140030A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
concentrate
ink
formula
resistance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9303890A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Bermes
ベルメス ルドルフ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7810828&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH10140030(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH10140030A publication Critical patent/JPH10140030A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C09B69/045Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 好ましい適用性によりインクジェット方式の
ためのインクを製造するのに有利に好適であり、かつ理
想的に共溶媒を用いることなく水中での十分に高い染料
濃度を可能にする液体染料濃縮物。 【解決手段】 濃縮物重量に対して、15〜35重量%
の染料を含有し、その際、この染料量の90〜100重
量%が式 【化1】 [式中、Katは、第三アルキルアルカノイルアンモ
ニウムカチオンに相当するものである]の染料からなる
水性液体染料濃縮物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット方
式において、濃縮物重量に対して15〜35重量%の染
料を含有し、その際、この染料量の90〜100重量%
が式I
【0002】
【化3】
【0003】[式中、Katは、第三アルキルアルカ
ノイルアンモニウムカチオンに相当するものである]の
染料からなる水性液体染料濃縮物の使用並びに式Iのジ
スアゾ染料に関する。
【0004】
【従来の技術】インクジェット方式は自体公知である。
該方式は、特殊な方法で1つ又はそれ以上の小さなノズ
ルから支持体、例えば紙、木材、織物、プラスチック又
は金属上に方向が定められる筆記用液体(インキ)の液
滴を包含する。電子制御により、個々の液滴は組合わさ
れてスクリプトキャラクター又はグラフィックパターン
を形成する。
【0005】米国特許出願公開第4118182号明細
書には、上記式で確認される染料アニオンと同様にジア
ゾ成分が4,4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジ
スルホン酸(フラボン酸(flavonic asid))であり、か
つカップリング成分が1−ヒドロキシ−7−アミノナフ
タレン−3−スルホン酸(γ酸)であり、付加的に、同
一のジアゾ成分を含有するけれどもカップリング成分と
して1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−
ジスルホン酸(H酸)を含有する染料を有する水性染料
溶液が開示されている。該明細書において合成は混合カ
ップリングの形をとるので、この染料溶液は第三次染料
からなり、カップリング成分としてγ酸及びH酸の双方
を有する。
【0006】欧州特許出願公開第13750号明細書及
び同第270003号明細書には、他のカチオンを有す
る式Iの染料を含有する合成溶液が記載されている。
【0007】欧州特許出願公開第13750号明細書に
記載された反応水溶液は、高い異種塩含量を有し、かつ
他のジアゾニウム塩と反応してポリアゾ染料を形成す
る。
【0008】欧州特許出願公開第270003号明細書
に記載された反応溶液は、濃色のリキッドブラックを得
るためにその後に黄色染料が混合されなくてはならな
い。
【0009】欧州特許出願公開第585659号明細書
には、カチオンが金属及びアンモニウムカチオンである
一般式Iの染料がインクジェット方式に使用されうるこ
とが開示されている。しかしながら、金属カチオン(N
a、Li、K)か又はNH のいずれか一方を有する
染料は、水中での溶解度に関連して望まれることが残さ
れたままであり、トリエタノールアンモニウムカチオン
であっても、共溶媒を混入したときにだけ十分に安定な
濃縮染料を供給することが見出された。このような共溶
媒の例は尿素であるが、しかしながら、市場では望まれ
ない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、好ま
しい適用性、殊に良好な耐光性、耐水性及び摩擦落ち抵
抗(ruboff resistance)によって、インクジェット方式
のためのインクを製造するのに有利に好適であり、かつ
理想的には共溶媒を用いることなく水中での十分に高い
染料濃度を可能にする液体染料濃縮物を提供することで
ある。
【0011】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭で定義
された式Iの染料によって達成されることが見出され、
この場合には、該染料がインクジェット方式のための濃
縮物を製造するのに有利に好適であることが見出され
た。
【0012】
【発明の実施の形態】支持体に印刷するために、濃縮物
は希釈され、インキに変えられる。
【0013】既に上記で認められるように、該染料は、
染料量に対して、本質的に、即ち90〜100重量%、
好ましくは95〜100重量%の式1の染料からなる。
【0014】染料調製物は、付加的に、染料量に対し
て、0〜10重量%、有利に0〜5重量%の1つ以上の
色直し(shading)染料、例えばC. I. Acid Y
ellow 23(黄色酸性染料23番)(1914
0)、C. I. Acid Blue 9(青色酸性染
料9番)(42090)、C. I. Direct R
ed 254(赤色直接染料254番)、C. I. D
irect Blue 86(青色直接染料86番)
(74180)、C. I. Reactive Red
24(赤色反応染料24番)、C. I. Reacti
ve Blue 49(青色反応染料49番)、C.
I. Reactive Red 72(赤色反応染料7
2番)又はそれぞれの場合について1:2のモル比での
テトラゾ化されたフラボン酸(favonic acid)と1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸
もしくは2−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸の反応生
成物である染料−酸(dye-acid)を包含する。
【0015】第三アルキルアルカノールアンモニウムカ
チオンであるKatは、例えばアミン類であるメチル
ジエタノールアミン、エチルジエタノールアミン、プロ
ピルジエタノールアミンもしくはブチルジエタノールア
ミン又はジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノー
ルアミン、ジプロピルエタノールアミンもしくはジブチ
ルエタノールアミンから誘導され、これらの中で例えば
ジエチルエタノールアミン及びブチルジエタノールアミ
ンが好ましい。
【0016】上記アミン類の割合は、他の第三アミン、
例えばトリエタノールアミン又はトリイソプロパノール
アミンによって置き換えられていてもよい。
【0017】本発明によって使用されることのできる濃
縮物は、卓越した低温安定性を有し、かつ一般に15〜
35%、好ましくは20〜30%の式Iの染料を含有し
ており、この場合、残部は水、及びこの染料がネオペン
チルグリコールの二亜硝酸エステルでのジアゾ化によっ
て製造される場合には、少量のネオペンチルグリコール
である。また、Katの基礎をなすアミン類は、式I
の染料のスルホン酸基に対して過剰量で使用されるの
で、このアミン類の量は、慣例的に存在する。一般に、
過剰量は10〜50%の範囲内である。もちろん、染料
濃縮物は、付加的に、溶剤と混合されてもよいが、実際
にはその必要はない。インクジェット用インキは、イン
ク製造の配合によれば濃縮物を希釈することによって製
造される。
【0018】本発明によって使用されるべき染料濃縮物
は、本質的に異種塩を含有していない。本発明の目的の
ために、このことは、この濃縮物が付加的に、調製物の
重量に対して少量、例えば0〜10重量%、有利に0〜
5重量%、特に1重量%未満の異種塩を含有していてよ
いことを意味する。
【0019】これに関連して異種塩は、一般に式Iの染
料の合成(アゾカップリング)の過程で同伴されるこれ
らの塩を意味するものと理解されるべきである。
【0020】本発明によって使用されることができる染
料濃縮物は、例えば、ニトロソエステルでフラボン酸を
ジアゾ化し、Katの水の基礎をなすアミン類の存在
下で、水中でこのジアゾニウム塩をγ酸にカップリング
することによって得られることができる。該方法は、例
えば欧州特許出願公開第270003号明細書に記載さ
れている。
【0021】また、本発明の目的には、実際に異種塩を
含有しない、例えば、欧州特許出願公開第270003
号明細書の記載によりニトロソエステルでのジアゾ化に
よって、場合によっては他の上記物質の添加後に得られ
るような反応溶液を使用することが可能である。
【0022】式Iの染料は、本発明の要件のもう1つの
ものである。
【0023】インクジェット用インキは、有利な適用
性、例えば好ましい耐水性、耐光性及び摩擦落ち抵抗の
性質を有する印刷物を生じる。
【0024】次に示す例につき本発明を詳説する。
【0025】部は重量部である。
【0026】
【実施例】
例1 4,4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン
酸74.1部及び水300部を室温で撹拌し、約2時間
で1,3−ビス(ニトロシルオキシ)−2,2′−ジメ
チルプロパン36部を滴下して混合した。撹拌の3時間
後に、過剰の残留亜硝酸塩をスルファミン酸の少量の添
加で破壊した。
【0027】次に得られた懸濁液を20〜30℃で30
分間に亘って十分に撹拌しながら、水300部、1−ヒ
ドロキシ−7−アミノナフタレン−3−スルホン酸9
5.7部及びジエチルエタノールアミン140部から得
られた溶液に添加した。ジアゾ化容器を水50部ですす
いだ。水を添加して完全にカップリングしたバッチを全
量で1250部に調節した。この方法で得られた結果
は、式Iの染料の貯蔵可能な溶液であり、−5℃でさえ
も結晶化しなかった。
【0028】染料含量:21.4% 例2 カップリングをジエチルエタノールアミン47部及びト
リエタノールアミン119部で実施されることのみを除
いて例1を繰返し、同様に貯蔵可能な溶液を生じさせ、
この場合この溶液は、凝固点近くへの冷却時に安定なま
まであった。
【0029】例3 ブチルジエタノールアミン193部をカップリングに使
用することを除いて例1を繰返し、式Iの染料の貯蔵可
能な溶液を生じさせ、この場合この溶液は、−5℃でさ
えも結晶化しなかった。
【0030】染料含量24.3% 例4 ブチルジエタノールアミン65部及びトリエタノールア
ミン119部で実施されることのみを除いて例3を繰返
して、同様に貯蔵可能な溶液を生じさせ、この場合この
溶液は、凝固点近くへの冷却時に安定なままであった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 インクジェット方式における水性液体染
    料濃縮物の使用において、濃縮物重量に対して15ない
    し35重量%の染料を含有し、その際、この染料量の9
    0ないし100重量%が式I 【化1】 [式中、Katは、第三アルキルアルカノイルアンモ
    ニウムカチオンに相当するものを意味する]の染料から
    なることを特徴とする、水性液体染料濃縮物の使用。
  2. 【請求項2】 インクジェット方式を使用しながら支持
    体をインキで印刷する方法において、請求項1に記載の
    染料濃縮物から得られたインキを使用することを特徴と
    する、インクジェット方式を使用しながら支持体をイン
    キで印刷する方法。
  3. 【請求項3】 式I 【化2】 [式中、Katは、第三アルカノイルアンモニウムカ
    チオンである]の染料。
JP9303890A 1996-11-07 1997-11-06 水性液体染料濃縮物の使用、支持体の印刷法並びに新規染料 Withdrawn JPH10140030A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19645775A DE19645775A1 (de) 1996-11-07 1996-11-07 Verwendung von wäßrigen, flüssigen Farbstoffkonzentraten, enthaltend einen Disazofarbstoff, im Ink-Jet-Verfahren sowie Disazofarbstoffe
DE19645775.0 1996-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10140030A true JPH10140030A (ja) 1998-05-26

Family

ID=7810828

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9303890A Withdrawn JPH10140030A (ja) 1996-11-07 1997-11-06 水性液体染料濃縮物の使用、支持体の印刷法並びに新規染料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6036760A (ja)
EP (1) EP0841378B2 (ja)
JP (1) JPH10140030A (ja)
DE (2) DE19645775A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19831095A1 (de) * 1998-07-10 2000-01-13 Clariant Gmbh Wasserlösliche schwarze Stilbenfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2489463A (en) * 1946-02-25 1949-11-29 Parker Pen Co Stable blue writing ink and a dye therefor
US2490703A (en) * 1946-05-01 1949-12-06 Gen Aniline & Film Corp Salts of organic dyestuffs
US4118182A (en) 1975-11-03 1978-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid
DE2901654A1 (de) * 1979-01-17 1980-07-31 Basf Ag Polyazofarbstoffe
DE3007077A1 (de) * 1980-02-26 1981-09-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyazofarbstoffe und deren konzentrierte waessrige loesungen sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben cellulosehaltiger materialien und leder
US4617381A (en) * 1984-09-11 1986-10-14 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an alkanol/water solvent in a desalting procedure
DE3641233A1 (de) * 1986-12-03 1988-06-16 Basf Ag Fluessige schwarzfarbstoffe
US5183502A (en) * 1988-05-18 1993-02-02 Hewlett-Packard Company Water based ink for ink-jet printing
US5203876A (en) * 1988-07-22 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing paper
JP2945124B2 (ja) 1990-10-31 1999-09-06 田岡化学工業株式会社 インクジェット記録用インク組成物
DE4227591A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Basf Ag Verwendung von flüssigen Farbstoffpräparationen, enthaltend einen Disazofarbstoff, im Ink-Jet-Verfahren sowie Disazofarbstoff
US5319031A (en) * 1992-09-24 1994-06-07 Rohm And Haas Company Segmented ionomeric copolymer

Also Published As

Publication number Publication date
EP0841378B1 (de) 2000-08-09
US6036760A (en) 2000-03-14
EP0841378A3 (de) 1999-02-17
DE59702137D1 (de) 2000-09-14
DE19645775A1 (de) 1998-05-14
EP0841378B2 (de) 2007-05-30
EP0841378A2 (de) 1998-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6867286B1 (en) Yellow dyes and ink compositions
US6468338B1 (en) Dye for ink jet ink
EP0415581A2 (en) Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
JP3798434B2 (ja) インキジェット法のための染料調製物
JP2001524143A (ja) 組成物
EP1050563B1 (en) Dye for ink jet ink
US6464767B1 (en) Ink jet printing method
JP2001518129A (ja) 水溶性キナクリドン
JPH10140030A (ja) 水性液体染料濃縮物の使用、支持体の印刷法並びに新規染料
JP2002510350A (ja) 組成物
JPH07196934A (ja) 新規な銅フタロシアニン系染料とその用途
JP2000297222A (ja) インクジェット印刷および紙染色用赤色酸性染料
US6136079A (en) Dye for ink jet ink
US6136080A (en) Cationic azo dye for ink jet ink
JP3206457B2 (ja) インクジェットインキおよびインクジェットインキセット
US6143061A (en) Delocalized cationic azo dye for ink jet ink
EP0832937B1 (de) Wasserlösliche Perylen-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
US6419354B1 (en) Ink jet printer method
KR100420028B1 (ko) 잉크젯 잉크용 흑색 염료
KR100414536B1 (ko) 잉크제트용수용성흑색염료화합물
US20060144289A1 (en) Acid red 82 in mixtures
JPH0623322B2 (ja) 黒色水性インキ組成物
JP2000327938A (ja) 水溶性赤色酸性染料、その調製方法および使用方法
JPH08310116A (ja) カラー画像の形成方法
KR20060005625A (ko) 잉크 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040818

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060809