JPH10158103A - 殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
殺虫・殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH10158103A JPH10158103A JP8313571A JP31357196A JPH10158103A JP H10158103 A JPH10158103 A JP H10158103A JP 8313571 A JP8313571 A JP 8313571A JP 31357196 A JP31357196 A JP 31357196A JP H10158103 A JPH10158103 A JP H10158103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insecticide
- acaricide
- compound
- present
- mites
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 市販の殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を有する害虫
及びダニに対して効果を有する殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルと以下のＡ群から選
ばれる一つ又は二つ以上の化合物を有効成分とする殺虫
・殺ダニ剤。 −Ａ群− ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤、有機硫黄系殺虫・殺
ダニ剤、チオカーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤、フェニ
ソブロモレート、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ジ
ニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート
及びダニに対して効果を有する殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルと以下のＡ群から選
ばれる一つ又は二つ以上の化合物を有効成分とする殺虫
・殺ダニ剤。 −Ａ群− ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤、有機硫黄系殺虫・殺
ダニ剤、チオカーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤、フェニ
ソブロモレート、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ジ
ニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−ブロモ−２−（４
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
（以下、本化合物と称することがある）と他の殺ダニ成
分とを有効成分とし、特に農園芸分野において有効に利
用できる殺虫・殺ダニ剤に関するものである。
−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル
（以下、本化合物と称することがある）と他の殺ダニ成
分とを有効成分とし、特に農園芸分野において有効に利
用できる殺虫・殺ダニ剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の殺虫・殺ダニ剤の一方の有効成
分である本化合物は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であ
り、ヨコバイ類等の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨト
ウ、キンモンホソガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザ
ミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目害虫
等の昆虫類およびナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
サビダニ等のダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合
物として知られている。また、他方の有効成分である、
各化合物は以下のような効果を有する殺虫・殺ダニ剤と
して知られている。
分である本化合物は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であ
り、ヨコバイ類等の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨト
ウ、キンモンホソガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザ
ミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目害虫
等の昆虫類およびナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
サビダニ等のダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合
物として知られている。また、他方の有効成分である、
各化合物は以下のような効果を有する殺虫・殺ダニ剤と
して知られている。
【０００３】３−メチル−１，５−ビス（２，４−キシ
リル）−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン
（アミトラズ）やＮ’−（２−メチル−４−クロルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン塩酸塩（クロ
ルフェナミジン）等のホルムアミジン系化合物は半翅目
等の昆虫類あるいはダニ類等の農園芸害虫に対して有効
な化合物として、５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジ
メチル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン（ピリミジフ
ェン）は半翅目や鱗翅目等の昆虫類あるいはダニ類等の
農園芸害虫に対して有効な化合物として、２，４，５，
４’−テトラクロロジフェニルスルホン（テトラジホ
ン）やパラクロロフェニルパラクロロベンゼンスルホネ
ート（ＣＰＣＢＳ）等の有機硫黄系化合物；Ｓ−４−フ
ェノキシブチル＝ジメチルチオカーバメート（フェノチ
オカルブ）等のチオカーバメイト系化合物；４，４’−
ジブロムベンジル酸イソプロピル（フェニソブロモレー
ト）；及び（１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｅ，２２Ｚ）−（１
Ｒ，４Ｓ，５’Ｓ，６Ｒ，６’Ｒ，８Ｒ，１３Ｒ，２０
Ｒ，２１Ｒ，２４Ｓ）−２１，２４−ジヒドロキシ−
５’，６’，１１，１３，２２−ペンタメチル−３，
７，１９−トリオキサテトラシクロ〔１５．６．１．１
4,8 ．０20，２４〕ペンタコサ−１０，１４，１６，２
２−テトラエン−６−スピロ−２’−テトラヒドロピラ
ン−２−オンと（１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｅ，２２Ｚ）−
（１Ｒ，４Ｓ，５’Ｓ，６Ｒ，６’Ｒ，８Ｒ，１３Ｒ，
２０Ｒ，２１Ｒ，２４Ｓ）−６’−エチル−２１，２４
−ジヒドロキシ−５’，１１，１３，２２−テトラメチ
ル−３，７，１９−トリオキサテトラシクロ〔１５．
６．１．１4,8 ．０20，２４〕ペンタコサ−１０，１
４，１６，２２−テトラエン−６−スピロ−２’−テト
ラヒドロピラン−２−オンとの３：７の混合物（ミルベ
メクチン）等はハダニ類等の農園芸ダニ類に対して有効
な化合物として、またジニトロメチルヘプチルフェニル
クロトネート（以下、ＤＰＣと記載することがある）等
ジニトロフェノール系化合物はハダニ類等の農園芸ダニ
類、及びうどんこ病等の農園芸病菌に対して有効な化合
物として、それぞれ知られている。
リル）−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン
（アミトラズ）やＮ’−（２−メチル−４−クロルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン塩酸塩（クロ
ルフェナミジン）等のホルムアミジン系化合物は半翅目
等の昆虫類あるいはダニ類等の農園芸害虫に対して有効
な化合物として、５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジ
メチル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン（ピリミジフ
ェン）は半翅目や鱗翅目等の昆虫類あるいはダニ類等の
農園芸害虫に対して有効な化合物として、２，４，５，
４’−テトラクロロジフェニルスルホン（テトラジホ
ン）やパラクロロフェニルパラクロロベンゼンスルホネ
ート（ＣＰＣＢＳ）等の有機硫黄系化合物；Ｓ−４−フ
ェノキシブチル＝ジメチルチオカーバメート（フェノチ
オカルブ）等のチオカーバメイト系化合物；４，４’−
ジブロムベンジル酸イソプロピル（フェニソブロモレー
ト）；及び（１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｅ，２２Ｚ）−（１
Ｒ，４Ｓ，５’Ｓ，６Ｒ，６’Ｒ，８Ｒ，１３Ｒ，２０
Ｒ，２１Ｒ，２４Ｓ）−２１，２４−ジヒドロキシ−
５’，６’，１１，１３，２２−ペンタメチル−３，
７，１９−トリオキサテトラシクロ〔１５．６．１．１
4,8 ．０20，２４〕ペンタコサ−１０，１４，１６，２
２−テトラエン−６−スピロ−２’−テトラヒドロピラ
ン−２−オンと（１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｅ，２２Ｚ）−
（１Ｒ，４Ｓ，５’Ｓ，６Ｒ，６’Ｒ，８Ｒ，１３Ｒ，
２０Ｒ，２１Ｒ，２４Ｓ）−６’−エチル−２１，２４
−ジヒドロキシ−５’，１１，１３，２２−テトラメチ
ル−３，７，１９−トリオキサテトラシクロ〔１５．
６．１．１4,8 ．０20，２４〕ペンタコサ−１０，１
４，１６，２２−テトラエン−６−スピロ−２’−テト
ラヒドロピラン−２−オンとの３：７の混合物（ミルベ
メクチン）等はハダニ類等の農園芸ダニ類に対して有効
な化合物として、またジニトロメチルヘプチルフェニル
クロトネート（以下、ＤＰＣと記載することがある）等
ジニトロフェノール系化合物はハダニ類等の農園芸ダニ
類、及びうどんこ病等の農園芸病菌に対して有効な化合
物として、それぞれ知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする問題点】従来、農園芸害虫あ
るいは衛生害虫等の各種害虫の防除を目的とする殺虫・
殺ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実
用に供されているものの、これらの薬剤の度重なる使用
の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出現して
きている。
るいは衛生害虫等の各種害虫の防除を目的とする殺虫・
殺ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実
用に供されているものの、これらの薬剤の度重なる使用
の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出現して
きている。
【０００５】特にハダニ類は産卵数が多いことや発育日
数が短いため発生回数が多いことと同時に、突然変異率
が高いことや移動性が小さく近親交配が行われやすいこ
と等、薬剤に対して抵抗性を発達させやすい性質を持っ
ている。この特性によりナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等は、ほとんど全ての既存薬剤に対して程
度の差こそあれ抵抗性を獲得している。従って、ハダニ
類による被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に
抵抗性を獲得したハダニ類に対しても高い効果を示す新
規薬剤の開発が常に切望されている。
数が短いため発生回数が多いことと同時に、突然変異率
が高いことや移動性が小さく近親交配が行われやすいこ
と等、薬剤に対して抵抗性を発達させやすい性質を持っ
ている。この特性によりナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等は、ほとんど全ての既存薬剤に対して程
度の差こそあれ抵抗性を獲得している。従って、ハダニ
類による被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に
抵抗性を獲得したハダニ類に対しても高い効果を示す新
規薬剤の開発が常に切望されている。
【０００６】しかしながら、昨今では既存の殺虫・殺ダ
ニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問題がなく環境へ
の悪影響の少ない化合物の発明は困難を究めており、ま
た発明後の開発に要する期間も１０年近くと長い期間が
必要となっている。これらのことから、有効な薬剤を少
しでも長期に利用していくために、実際の防除場面では
作用機構が異なる薬剤のローテーション使用という方法
が採用されているが、必ずしも十分な成果を上げるには
至ってはいない。また、抵抗性問題が起こった後、他の
殺虫・殺ダニ剤との混用による抵抗性対策も検討されて
きているが、高い共力作用を見出すには必ずしも至って
いない。
ニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問題がなく環境へ
の悪影響の少ない化合物の発明は困難を究めており、ま
た発明後の開発に要する期間も１０年近くと長い期間が
必要となっている。これらのことから、有効な薬剤を少
しでも長期に利用していくために、実際の防除場面では
作用機構が異なる薬剤のローテーション使用という方法
が採用されているが、必ずしも十分な成果を上げるには
至ってはいない。また、抵抗性問題が起こった後、他の
殺虫・殺ダニ剤との混用による抵抗性対策も検討されて
きているが、高い共力作用を見出すには必ずしも至って
いない。
【０００７】一方、本発明の有効成分の一つである本化
合物は、最近上市された薬剤で、現在は単独でも高い殺
ダニ効果を示しているが、過去のほとんどの殺ダニ剤で
抵抗性が問題化した経緯から本化合物にも同様なことが
生ずることは否定できない。本発明の目的は本化合物に
対してハダニ類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効
果を示す殺ダニ剤を提供することにある。
合物は、最近上市された薬剤で、現在は単独でも高い殺
ダニ効果を示しているが、過去のほとんどの殺ダニ剤で
抵抗性が問題化した経緯から本化合物にも同様なことが
生ずることは否定できない。本発明の目的は本化合物に
対してハダニ類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効
果を示す殺ダニ剤を提供することにある。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】本発明者はハダニ類の
本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその対
策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的に
作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。こ
の中で本化合物と特定の殺ダニ成分とを組み合わせた本
発明の殺菌・殺虫・殺ダニ剤が各成分からは予測しえな
い共力的相乗効果を奏することを見出したものである。
すなわち本発明は、本化合物と他の殺虫・殺ダニ剤であ
る以下のＡ群より選ばれる一つ又は二つ以上の化合物を
有効成分とすることを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に存す
る。 −Ａ群− ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤、有機硫黄系殺虫・殺
ダニ剤、チオカーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤、フェニ
ソブロモレート、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ジ
ニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート
本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその対
策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的に
作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。こ
の中で本化合物と特定の殺ダニ成分とを組み合わせた本
発明の殺菌・殺虫・殺ダニ剤が各成分からは予測しえな
い共力的相乗効果を奏することを見出したものである。
すなわち本発明は、本化合物と他の殺虫・殺ダニ剤であ
る以下のＡ群より選ばれる一つ又は二つ以上の化合物を
有効成分とすることを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に存す
る。 −Ａ群− ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤、有機硫黄系殺虫・殺
ダニ剤、チオカーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤、フェニ
ソブロモレート、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ジ
ニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の殺虫殺ダニ剤の一方の有
効成分である本化合物は、公知化合物である（特開平１
−１０４０４２号公報）。また、他方の有効成分であ
る、 １）ホルムアミジン系化合物（このうち、特に好ましく
は、アミトラズ、クロルフェナミジンである）、 ２）有機硫黄系化合物（このうち、特に好ましくは、テ
トラジホンまたはパラクロロフェニルパラクロロベンゼ
ンスルホネートである）、 ３）チオカーバメイト系化合物（このうち、特に好まし
くは、フェノチオカルブである）、 ４）フェニソブロモレート、 ５）ピリミジフェン、 ６）ミルベメクチン、 ７）ジニトロメチルヘプチルフェニルクロトネートは、
いずれも従来公知の化合物であり、また市販品でもある
ので、容易に入手できる。
効成分である本化合物は、公知化合物である（特開平１
−１０４０４２号公報）。また、他方の有効成分であ
る、 １）ホルムアミジン系化合物（このうち、特に好ましく
は、アミトラズ、クロルフェナミジンである）、 ２）有機硫黄系化合物（このうち、特に好ましくは、テ
トラジホンまたはパラクロロフェニルパラクロロベンゼ
ンスルホネートである）、 ３）チオカーバメイト系化合物（このうち、特に好まし
くは、フェノチオカルブである）、 ４）フェニソブロモレート、 ５）ピリミジフェン、 ６）ミルベメクチン、 ７）ジニトロメチルヘプチルフェニルクロトネートは、
いずれも従来公知の化合物であり、また市販品でもある
ので、容易に入手できる。
【００１０】本発明の殺虫・殺ダニ剤を製造するには、
本化合物と先述のＡ群の化合物と、適当な担体及び補助
剤、例えば乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸透剤等
を配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、
ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤等に製剤
化すればよい。これらの製剤中の本発明の活性成分含有
率（％）は、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤の場
合は１〜９０％（重量％：以下同じ）、粉剤の場合は
０．５〜１０％、エアゾール剤の場合は０．０１〜２％
の範囲とするのが好ましい。
本化合物と先述のＡ群の化合物と、適当な担体及び補助
剤、例えば乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸透剤等
を配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、
ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤等に製剤
化すればよい。これらの製剤中の本発明の活性成分含有
率（％）は、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤の場
合は１〜９０％（重量％：以下同じ）、粉剤の場合は
０．５〜１０％、エアゾール剤の場合は０．０１〜２％
の範囲とするのが好ましい。
【００１１】本発明の殺虫・殺ダニ剤において使用でき
る担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれ
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必
要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分
を使用することができる。更には、商業上有用な製剤、
およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他
の活性化合物、例示すれば、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、忌避剤、誘引剤、共
力剤、ならびに肥料、香料等との混合剤として本発明の
剤を提供することもでき、かかる混用により適用性の拡
大を計ることができる。
る担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれ
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必
要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分
を使用することができる。更には、商業上有用な製剤、
およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他
の活性化合物、例示すれば、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、忌避剤、誘引剤、共
力剤、ならびに肥料、香料等との混合剤として本発明の
剤を提供することもでき、かかる混用により適用性の拡
大を計ることができる。
【００１２】本発明の殺虫・殺ダニ剤における、本化合
物とＡ群の化合物との混合割合は、前者１重量部に対し
て、一般的には後者が０．０１〜１００重量部、好まし
くは０．１〜２０重量部である。本発明の殺虫・殺ダニ
剤の駆除対象は、ハダニ類としてナミハダニ（Tertanyc
hus urticae Koch）、ニセナミハダニ（Tertanychus ci
nnabarinus (Boisduval)）、カンザワハダニ（Tertanyc
hus kanzawai Kishida）、オウトウハダニ（Tertanychu
s viennensis Zacher）等のテトラニカス属のハダニ等
が挙げられる。
物とＡ群の化合物との混合割合は、前者１重量部に対し
て、一般的には後者が０．０１〜１００重量部、好まし
くは０．１〜２０重量部である。本発明の殺虫・殺ダニ
剤の駆除対象は、ハダニ類としてナミハダニ（Tertanyc
hus urticae Koch）、ニセナミハダニ（Tertanychus ci
nnabarinus (Boisduval)）、カンザワハダニ（Tertanyc
hus kanzawai Kishida）、オウトウハダニ（Tertanychu
s viennensis Zacher）等のテトラニカス属のハダニ等
が挙げられる。
【００１３】更に本発明の殺虫・殺ダニ剤は、上記のハ
ダニ類に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんき
つ、りんご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイム
シ類、ハモグリガ類、ヨコバイ類、アザミウマ類、パノ
ニカス属のハダニ等；茶のハマキムシ類、アザミウマ類
等；野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、ハムシ類、コナジ
ラミ類、アザミウマ類等のような害虫等も同時防除が可
能である。
ダニ類に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんき
つ、りんご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイム
シ類、ハモグリガ類、ヨコバイ類、アザミウマ類、パノ
ニカス属のハダニ等；茶のハマキムシ類、アザミウマ類
等；野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、ハムシ類、コナジ
ラミ類、アザミウマ類等のような害虫等も同時防除が可
能である。
【００１４】本発明の殺虫・殺ダニ剤の使用方法の一例
を示すと以下の通りである。すなわち、施用量は害虫類
またはダニ類の発生量および対象とする作物の種類や栽
培形態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成
分量で本化合物と公知の殺虫・殺ダニ成分の合計量が
０．１〜１０００ｇであり、好ましくは４０〜５００ｇ
である。これを処理するには、水和剤、水溶剤、乳剤、
液剤、ゾル剤では水で希釈し作物等に１０アール当たり
１００〜７００リットルの施用量で散布すればよい。ま
た、粉剤やエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等
に処理すればよい。
を示すと以下の通りである。すなわち、施用量は害虫類
またはダニ類の発生量および対象とする作物の種類や栽
培形態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成
分量で本化合物と公知の殺虫・殺ダニ成分の合計量が
０．１〜１０００ｇであり、好ましくは４０〜５００ｇ
である。これを処理するには、水和剤、水溶剤、乳剤、
液剤、ゾル剤では水で希釈し作物等に１０アール当たり
１００〜７００リットルの施用量で散布すればよい。ま
た、粉剤やエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等
に処理すればよい。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明の殺虫・殺ダ
ニ剤について具体的に説明するが、活性成分およびその
配合割合、補助成分およびその添加量等は勿論以下の実
施例のみに限定されるものではない。なお、実施例にお
いて部とあるのは全て重量部を表す。
ニ剤について具体的に説明するが、活性成分およびその
配合割合、補助成分およびその添加量等は勿論以下の実
施例のみに限定されるものではない。なお、実施例にお
いて部とあるのは全て重量部を表す。
【００１６】 製剤例１ 乳剤 本化合物 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥10部 アミトラズ ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥30部 キシレン ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥25部 ジメチルホルムアミド ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥20部 ソルポール3005X ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 15部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【００１７】 製剤例２ 水和剤 本化合物 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥10部 テトラジホン ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥10部 カープレックス＃80 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥20部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） ジークライトSP ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥52部 （カオリンナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商 品名） リグニンスルホン酸カルシウム ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 8部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分をジェットエアーミルにて均一に混合して、水
和剤を得た。
和剤を得た。
【００１８】 製剤例３ ゾル剤 本化合物 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 5部 フェノチオカルブ ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥25部 エチレングリコール ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 8部 ソルポールAC3020 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 5部 （東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 0.1部 水 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥56.9部
【００１９】本化合物とフェノチオカルブ、および予め
混合しておいたエチレングリコール、ソルポールAC302
0、キサンタンガムを水によく混合分散させた。次にこ
のスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンター
プライゼス社）で湿式粉砕して、ゾル剤（フロアブル
剤）を得た。いずれの薬剤も、農薬として使用に適する
ものであった。
混合しておいたエチレングリコール、ソルポールAC302
0、キサンタンガムを水によく混合分散させた。次にこ
のスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンター
プライゼス社）で湿式粉砕して、ゾル剤（フロアブル
剤）を得た。いずれの薬剤も、農薬として使用に適する
ものであった。
【００２０】試験例１ 本化合物対して抵抗性を発達さ
せたカンザワハダニの雌成虫に対する殺ダニ効果試験 いんげんの初生葉をリーフパンチを用いて円形のリーフ
・ディスク（直径２ｃｍ）を切り取り、直径８ｃｍの塩
ビカップ上の湿った脱脂綿上に上記リーフ・ディスクを
４枚置いた。これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲
得させたカンザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク
当たり4頭接種した。
せたカンザワハダニの雌成虫に対する殺ダニ効果試験 いんげんの初生葉をリーフパンチを用いて円形のリーフ
・ディスク（直径２ｃｍ）を切り取り、直径８ｃｍの塩
ビカップ上の湿った脱脂綿上に上記リーフ・ディスクを
４枚置いた。これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲
得させたカンザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク
当たり4頭接種した。
【００２１】接種後に本発明の殺虫・殺ダニ剤、本化合
物ならびに公知の殺虫・殺ダニ剤を、展着剤（ソルポー
ル3005X、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍを含む
水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように希釈し
た。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ回転式
散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布し、２５
±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３２頭供
試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実施）。処理
２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザワハダニ雌
成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダニ率（％）
を算出した。この殺ダニ率のデータより、常法であるプ
ロビット法を用いてＬＣ５０値を求めた。
物ならびに公知の殺虫・殺ダニ剤を、展着剤（ソルポー
ル3005X、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍを含む
水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように希釈し
た。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ回転式
散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布し、２５
±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３２頭供
試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実施）。処理
２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザワハダニ雌
成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダニ率（％）
を算出した。この殺ダニ率のデータより、常法であるプ
ロビット法を用いてＬＣ５０値を求めた。
【００２２】さらに、共力作用の程度を判定する場合に
通常用いられるSun and Johnsonの式（J. Econ. Ent.、
第53巻、887ページ、1960年）を利用して、共力作用係
数を算出した。本発明の殺虫・殺ダニ剤を構成する各成
分単剤のＬＣ５０値を、第１表に示す。また、本発明の
殺虫・殺ダニ剤のＬＣ５０値、および下記のSun and J-
ohnsonの式で算出した共力係数を、第２表に示す。
通常用いられるSun and Johnsonの式（J. Econ. Ent.、
第53巻、887ページ、1960年）を利用して、共力作用係
数を算出した。本発明の殺虫・殺ダニ剤を構成する各成
分単剤のＬＣ５０値を、第１表に示す。また、本発明の
殺虫・殺ダニ剤のＬＣ５０値、および下記のSun and J-
ohnsonの式で算出した共力係数を、第２表に示す。
【００２３】
【数１】
【００２４】この値が１００より大きいほど共力作用が
強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小さ
くなるほど拮抗作用があるとされる。上記のSun and Jo
hnson 法による共力係数の算出法についてさらに詳細に
述べると以下の通りである。Ａ薬剤およびＢ薬剤のそれ
ぞれのＬＣ５０値を求め、さらにこれらの混合剤ＭのＬ
Ｃ５０値を求める。
強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小さ
くなるほど拮抗作用があるとされる。上記のSun and Jo
hnson 法による共力係数の算出法についてさらに詳細に
述べると以下の通りである。Ａ薬剤およびＢ薬剤のそれ
ぞれのＬＣ５０値を求め、さらにこれらの混合剤ＭのＬ
Ｃ５０値を求める。
【００２５】
【数２】
【００２６】
【数３】混合剤Ｍの理論的毒性指数＝（Ａ薬剤の毒性指
数×混合剤Ｍ中のＡ薬剤の割合（％）＋Ｂ薬剤の毒性指
数×混合剤Ｍ中のＢ薬剤の割合（％））×１００ 但し、
数×混合剤Ｍ中のＡ薬剤の割合（％）＋Ｂ薬剤の毒性指
数×混合剤Ｍ中のＢ薬剤の割合（％））×１００ 但し、
【００２７】
【数４】 Ａ薬剤の毒性指数＝１００となる。
【００２８】
【表１】 表１ 本化合物に対して抵抗性を獲得したカンザワハダニ雌成虫に対する、本化 合物と他の殺虫・殺ダニ剤の効果 ──────────────────────────────── 供試薬剤 LC50（ppm） ──────────────────────────────── 本化合物 1500 アミトラズ 200 テトラジホン 4900 ケルセン 32 フェニソブロモレート 280 フェノチオカルブ 1000 ピリミジフェン 10 アバメクチン 0.13 ミルベメクチン 0.26 BINAPACRYL 180 DPC 630 ──────────────────────────────── （上記表において、BINAPACRYLとは、２，４−ジニトロ−６−ｓｅｃ−ブチルフ ェニルジメチルアクリレートのことを示す）
【００２９】一方、本化合物に対して抵抗性を獲得して
いないカンザワハダニに対する本化合物の効果は、ＬＣ
５０値で約５ｐｐｍであることから、野外採集したカン
ザワハダニ個体群を本化合物で長期に渡って室内人工淘
汰して作り上げた本化合物抵抗性個体群は、上記表１に
記載の通り、本化合物に対して約３００倍の抵抗性を発
達させていた。
いないカンザワハダニに対する本化合物の効果は、ＬＣ
５０値で約５ｐｐｍであることから、野外採集したカン
ザワハダニ個体群を本化合物で長期に渡って室内人工淘
汰して作り上げた本化合物抵抗性個体群は、上記表１に
記載の通り、本化合物に対して約３００倍の抵抗性を発
達させていた。
【００３０】この他、ケルセン、ピリミジフェン、アバ
メクチン、ミルベメクチンは高い殺ダニ効果を示した。
しかしながら、テトラジホン、フェノチオカルブはハダ
ニ類の卵に対しては高い効果を示すが、成虫に対する効
果は低いことが知られており、本試験でも低活性しか示
さなかった。また、アミトラズ、フェニソブロモレー
ト、BINAPACRYLおよびDPCについては、本カンザワハダ
ニは野外採集した時点で既にこれらの殺虫・殺ダニ剤に
抵抗性を発達させた個体群であったと考えられ、いずれ
も低い効果しか示さなかった。
メクチン、ミルベメクチンは高い殺ダニ効果を示した。
しかしながら、テトラジホン、フェノチオカルブはハダ
ニ類の卵に対しては高い効果を示すが、成虫に対する効
果は低いことが知られており、本試験でも低活性しか示
さなかった。また、アミトラズ、フェニソブロモレー
ト、BINAPACRYLおよびDPCについては、本カンザワハダ
ニは野外採集した時点で既にこれらの殺虫・殺ダニ剤に
抵抗性を発達させた個体群であったと考えられ、いずれ
も低い効果しか示さなかった。
【００３１】
【表２】 表２ 本化合物に対して抵抗性を獲得したカンザワハダニ雌成虫に対する、本発 明の殺虫・殺ダニ剤の効果、共力作用 ──────────────────────────────────── 混合比 供試薬剤 (本化合物：他剤） LC50値(ppm) 共力係数 ──────────────────────────────────── 本化合物＋アミトラズ 1：5 64 370 本化合物＋テトラジホン 1：3.2 72 4400 本化合物＋ケルセン 1：5.3 34 111 本化合物＋フェニソブロモレート 1：6 97 330 本化合物＋フェノチオカルブ 1：10 270 380 本化合物＋ピリミジフェン 4：5 4.0 560 本化合物＋アバメクチン 5：1 0.56 139 本化合物＋ミルベメクチン 5：1 0.75 210 本化合物＋BINAPACRYL 1：10 150 130 本化合物＋DPC 5：12 140 540 ────────────────────────────────────
【００３２】本化合物と他の化合物群（アミトラズ、テ
トラジホン、フェニソブロモレート、フェノチオカル
ブ、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ＤＰＣ）から選
ばれるものとを有効成分として含有する本発明の殺虫・
殺ダニ剤の共力作用係数は、いずれも100を大きく越え
た値を示したことから、本願発明の殺虫・殺ダニ剤にお
いては有効成分間に強い相乗的な共力作用があった。し
かしながら、本化合物とケルセン、アバメクチンまたは
BINAPACRYLとを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤
の共力作用係数は、いずれも100を少し越える程度の値
であり、本化合物とケルセン、アバメクチンないしはBI
NAPACRYLとの間には相加的な共力作用しかないと考えら
れる。
トラジホン、フェニソブロモレート、フェノチオカル
ブ、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ＤＰＣ）から選
ばれるものとを有効成分として含有する本発明の殺虫・
殺ダニ剤の共力作用係数は、いずれも100を大きく越え
た値を示したことから、本願発明の殺虫・殺ダニ剤にお
いては有効成分間に強い相乗的な共力作用があった。し
かしながら、本化合物とケルセン、アバメクチンまたは
BINAPACRYLとを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤
の共力作用係数は、いずれも100を少し越える程度の値
であり、本化合物とケルセン、アバメクチンないしはBI
NAPACRYLとの間には相加的な共力作用しかないと考えら
れる。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、本化合物に抵抗性を示
したハダニ類に対しても、高い防除効果を有する殺虫・
殺ダニ剤を提供することができる。
したハダニ類に対しても、高い防除効果を有する殺虫・
殺ダニ剤を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 43/36 47:10） (Ａ０１Ｎ 43/36 37:10） (Ａ０１Ｎ 43/36 43:54） (Ａ０１Ｎ 43/36 43:90） (Ａ０１Ｎ 43/36 33:18）
Claims (2)
- 【請求項1】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−トリフルオロメチ
ル）ピロール−３−カルボニトリルと以下のＡ群から選
ばれる一つ又は二つ以上の化合物を有効成分とする殺虫
・殺ダニ剤。 −Ａ群− ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤、有機硫黄系殺虫・殺
ダニ剤、チオカーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤、フェニ
ソブロモレート、ピリミジフェン、ミルベメクチン、ジ
ニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート - 【請求項２】 ホルムアミジン系殺虫・殺ダニ剤がアミ
トラズまたはクロルフェナミジンであり、有機硫黄系殺
虫・殺ダニ剤がテトラジホンまたはパラクロロフェニル
パラクロロベンゼンスルホネートであり、あるいはチオ
カーバメーイト系殺虫・殺ダニ剤がフェノチオカルブで
あることを特徴とする請求項１に記載の殺虫・殺ダニ
剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31357196A JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 殺虫・殺ダニ剤 |
| ZA9710564A ZA9710564B (en) | 1996-11-25 | 1997-11-24 | Insecticidal and miticidal compositions |
| ARP970105492A AR013067A1 (es) | 1996-11-25 | 1997-11-24 | Composiciones insecticidas y acaricidas y proceso para su preparacion. |
| TR1999/01209T TR199901209T2 (xx) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | B�cek �ld�r�c� ve mitisidal kompozisyonlar |
| NZ336114A NZ336114A (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions comprising chlorfenapyr and a synergistic compound (such as amitraz, tetradifon, keltane, phenisobromolate, fenothiocarb, pyrimidifen, avermectin, milbemectin, binapacryl, DPC) |
| US09/308,848 US6337345B1 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal or miticidal combinations containing chlorfenapyr |
| ES97912544T ES2197992T3 (es) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Composicion insecticida y acaricida. |
| EP97912544A EP0942651B1 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions |
| DE69721296T DE69721296T2 (de) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insektizide und mitizide zusammensetzungen |
| AU49687/97A AU730620B2 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions |
| CN97180018A CN1105497C (zh) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | 杀虫杀螨组合物 |
| BR9713129-6A BR9713129A (pt) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Composição inseticida e miticida, e, processo para sua preparação. |
| TW086117668A TW421578B (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Miticidal compositions and process for preparing the same |
| AT97912544T ATE237934T1 (de) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insektizide und mitizide zusammensetzungen |
| KR1019990704557A KR20000057218A (ko) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | 살충/살비제 조성물 |
| PCT/JP1997/004274 WO1998023154A1 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions |
| IL13000797A IL130007A0 (en) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Insecticidal and miticidal compositions |
| IDW990245A ID21862A (id) | 1996-11-25 | 1997-11-25 | Komposisi-komposisi insektisida dan mitisida |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31357196A JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158103A true JPH10158103A (ja) | 1998-06-16 |
| JP4126621B2 JP4126621B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=18042920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31357196A Expired - Lifetime JP4126621B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6337345B1 (ja) |
| EP (1) | EP0942651B1 (ja) |
| JP (1) | JP4126621B2 (ja) |
| KR (1) | KR20000057218A (ja) |
| CN (1) | CN1105497C (ja) |
| AR (1) | AR013067A1 (ja) |
| AT (1) | ATE237934T1 (ja) |
| AU (1) | AU730620B2 (ja) |
| BR (1) | BR9713129A (ja) |
| DE (1) | DE69721296T2 (ja) |
| ES (1) | ES2197992T3 (ja) |
| ID (1) | ID21862A (ja) |
| IL (1) | IL130007A0 (ja) |
| NZ (1) | NZ336114A (ja) |
| TR (1) | TR199901209T2 (ja) |
| WO (1) | WO1998023154A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA9710564B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003089610A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除剤組成物 |
| JP2007517782A (ja) * | 2003-12-17 | 2007-07-05 | メリアル リミテッド | １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000054592A1 (en) | 1999-03-12 | 2000-09-21 | American Cyanamid Company | Synergistic insecticidal compositions |
| US6479537B2 (en) | 2000-11-22 | 2002-11-12 | American Cyanamid Company | Synergistic ectoparasiticidal methods and compositions |
| JP2004269479A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Otsuka Chemical Co Ltd | 殺ダニ剤組成物 |
| MX352732B (es) * | 2007-06-07 | 2017-12-06 | Bayer Animal Health Gmbh | Control de ectoparasitos. |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| ES2781828T3 (es) | 2008-11-19 | 2020-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, procedimientos y usos de las mismas |
| US9622478B2 (en) | 2012-10-16 | 2017-04-18 | Solano S.P. Ltd. | Topical formulations for treating parasitic infestations |
| CN103300030B (zh) * | 2012-12-24 | 2016-01-06 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有丁硫克百威与溴虫腈的杀虫组合物 |
| CN104222115A (zh) * | 2014-09-25 | 2014-12-24 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有阿维菌素和氯氟氰虫酰胺的杀虫组合物及其应用 |
| US10512628B2 (en) | 2016-04-24 | 2019-12-24 | Solano S.P. Ltd. | Dinotefuran liquid flea and tick treatment |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2569189B1 (fr) * | 1984-08-14 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| DK0492171T3 (da) * | 1990-12-26 | 2000-09-04 | American Cyanamid Co | 4-Chlor-1-(ethoxymethyl)-2-(p-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)pyrrol-3-carbonitril samt dets anvendelse som insecticid, nema |
| IL100110A0 (en) * | 1990-12-26 | 1992-08-18 | American Cyanamid Co | Insecticidal and synergistic miticidal compositions |
| AU722204B2 (en) | 1995-10-31 | 2000-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition |
-
1996
- 1996-11-25 JP JP31357196A patent/JP4126621B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-24 ZA ZA9710564A patent/ZA9710564B/xx unknown
- 1997-11-24 AR ARP970105492A patent/AR013067A1/es active IP Right Grant
- 1997-11-25 AU AU49687/97A patent/AU730620B2/en not_active Ceased
- 1997-11-25 DE DE69721296T patent/DE69721296T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 EP EP97912544A patent/EP0942651B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 TR TR1999/01209T patent/TR199901209T2/xx unknown
- 1997-11-25 IL IL13000797A patent/IL130007A0/xx unknown
- 1997-11-25 US US09/308,848 patent/US6337345B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 KR KR1019990704557A patent/KR20000057218A/ko not_active Withdrawn
- 1997-11-25 CN CN97180018A patent/CN1105497C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-25 ID IDW990245A patent/ID21862A/id unknown
- 1997-11-25 ES ES97912544T patent/ES2197992T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-25 BR BR9713129-6A patent/BR9713129A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 AT AT97912544T patent/ATE237934T1/de active
- 1997-11-25 NZ NZ336114A patent/NZ336114A/xx unknown
- 1997-11-25 WO PCT/JP1997/004274 patent/WO1998023154A1/en not_active Ceased
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003089610A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除剤組成物 |
| JP2007517782A (ja) * | 2003-12-17 | 2007-07-05 | メリアル リミテッド | １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤 |
| JP2012102133A (ja) * | 2003-12-17 | 2012-05-31 | Merial Ltd | １−ｎ−アリールピラゾール誘導体及びホルムアミジンを含む局所製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6337345B1 (en) | 2002-01-08 |
| CN1238662A (zh) | 1999-12-15 |
| ZA9710564B (en) | 1998-09-22 |
| ATE237934T1 (de) | 2003-05-15 |
| JP4126621B2 (ja) | 2008-07-30 |
| KR20000057218A (ko) | 2000-09-15 |
| WO1998023154A1 (en) | 1998-06-04 |
| NZ336114A (en) | 2001-01-26 |
| EP0942651B1 (en) | 2003-04-23 |
| TR199901209T2 (xx) | 1999-08-23 |
| DE69721296T2 (de) | 2003-12-11 |
| IL130007A0 (en) | 2000-02-29 |
| AU4968797A (en) | 1998-06-22 |
| BR9713129A (pt) | 2000-02-08 |
| CN1105497C (zh) | 2003-04-16 |
| EP0942651A1 (en) | 1999-09-22 |
| ES2197992T3 (es) | 2004-01-16 |
| DE69721296D1 (de) | 2003-05-28 |
| ID21862A (id) | 1999-08-05 |
| AU730620B2 (en) | 2001-03-08 |
| AR013067A1 (es) | 2000-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3825471B2 (ja) | クロロニコチニル系殺虫剤とピラゾール、ピロール又はフェニルイミダゾール基を有する殺虫剤とを含む殺虫剤組み合わせ体 | |
| JP4126621B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH04235104A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
| JP4055021B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| CN1221173C (zh) | 农药组合物 | |
| JP4243727B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| JP4069218B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
| CN113519534B (zh) | 一种含溴虫氟苯双酰胺和氟啶虫酰胺的杀虫组合物及其应用 | |
| WO2015135423A1 (zh) | 一种杀虫组合物及其控制有害生物的方法 | |
| JP2813993B2 (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| CN105794788B (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法 | |
| CN119404852A (zh) | 一种含阿维菌素和丁虫腈的杀虫组合物 | |
| CN105557721B (zh) | 一种杀虫组合物 | |
| JP2002003310A (ja) | 殺虫殺ダニ剤組成物 | |
| TW421578B (en) | Miticidal compositions and process for preparing the same | |
| CN107751205A (zh) | 一种杀虫组合物及其控制农业有害生物的方法 | |
| CN116584496A (zh) | 一种含苯氧威和虱螨脲的农用组合物 | |
| CN121511981A (zh) | 一种含有双酰胺类化合物的农用组合物及其用途 | |
| JPS5948807B2 (ja) | 殺ダニ、殺虫組成物 | |
| MXPA99004607A (en) | Insecticidal and miticidal compositions | |
| CN110352966A (zh) | 一种含有戊吡虫胍的农药组合物及其用途 | |
| JPH0618766B2 (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| MXPA99004601A (es) | Composiciones insecticidas y acaricidas | |
| JPS60130506A (ja) | 殺ダニ殺虫用組成物 | |
| JPS6212704A (ja) | 殺ダニ剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070919 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071116 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071212 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080206 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080423 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080501 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140523 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |