JPH10158384A - アルキレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents
アルキレンオキサイド付加物の製造方法Info
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- JPH10158384A JPH10158384A JP32166096A JP32166096A JPH10158384A JP H10158384 A JPH10158384 A JP H10158384A JP 32166096 A JP32166096 A JP 32166096A JP 32166096 A JP32166096 A JP 32166096A JP H10158384 A JPH10158384 A JP H10158384A
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- oxide
- magnesium
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルキレンオキサイド付加物におけるアルキ
レンオキサイド付加モル分布を自由にコントロールでき
る方法を提供すること。 【解決手段】 マグネシウムと少なくとも１つ以上の他
金属からなる複合金属酸化物、及びアルコキシル化活性
のある均一系塩基触媒の共存下、活性水素含有化合物に
アルキレンオキサイドを付加重合することを含むアルキ
レンオキサイド付加物の製造方法。
レンオキサイド付加モル分布を自由にコントロールでき
る方法を提供すること。 【解決手段】 マグネシウムと少なくとも１つ以上の他
金属からなる複合金属酸化物、及びアルコキシル化活性
のある均一系塩基触媒の共存下、活性水素含有化合物に
アルキレンオキサイドを付加重合することを含むアルキ
レンオキサイド付加物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶剤や界面活性剤
などとして幅広く使用することができるアルキレンオキ
サイド付加物の製造方法に関する。
などとして幅広く使用することができるアルキレンオキ
サイド付加物の製造方法に関する。
【従来の技術】活性水素含有化合物のアルキレンオキサ
イド付加物は、例えば、溶剤、界面活性剤及び種々の化
学品原料として幅広く用いられている。特に、アルコー
ル、脂肪酸、脂肪アミンあるいはアルキルフェノール等
をエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド
等でアルコキシル化した化合物は、シャンプー、食器洗
浄剤、住居用洗浄剤等に非イオン界面活性剤として配合
されている。更に、硫酸エステル化やカルボキシメチル
化を行ったものは、対応するアニオン界面活性剤を製造
する中間体としても有用である。
イド付加物は、例えば、溶剤、界面活性剤及び種々の化
学品原料として幅広く用いられている。特に、アルコー
ル、脂肪酸、脂肪アミンあるいはアルキルフェノール等
をエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド
等でアルコキシル化した化合物は、シャンプー、食器洗
浄剤、住居用洗浄剤等に非イオン界面活性剤として配合
されている。更に、硫酸エステル化やカルボキシメチル
化を行ったものは、対応するアニオン界面活性剤を製造
する中間体としても有用である。
【０００２】また、非イオン界面活性剤としてのアルキ
レンオキサイド付加物は、アルキレンオキサイド平均付
加モル数が一定なものでもそのアルキレンオキサイド付
加モル分布によって、曇点、ゲル化領域、流動化点等の
物理特性や起泡力、浸透力、可溶化力、各種油汚れに対
する洗浄力等の界面特性が様々に変化することが知られ
ている。すなわち、アルキレンオキサイドの付加モル分
布を自由にコントロールできれば所望の物理特性あるい
は界面特性をもつ非イオン界面活性剤を得ることができ
る。
レンオキサイド付加物は、アルキレンオキサイド平均付
加モル数が一定なものでもそのアルキレンオキサイド付
加モル分布によって、曇点、ゲル化領域、流動化点等の
物理特性や起泡力、浸透力、可溶化力、各種油汚れに対
する洗浄力等の界面特性が様々に変化することが知られ
ている。すなわち、アルキレンオキサイドの付加モル分
布を自由にコントロールできれば所望の物理特性あるい
は界面特性をもつ非イオン界面活性剤を得ることができ
る。
【０００３】アルキレンオキサイド付加物の製造方法と
しては、通常アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩、アルコラート等の均一系塩基触媒が用いら
れている。これらの触媒を用いた場合、そのアルキレン
オキサイド付加モル分布は非常にブロードになる。ま
た、ホウ素、スズ、アルミ等のハロゲン化物系の均一系
酸触媒もアルコキシル化反応に活性を示し、そのアルキ
レンオキサイド付加モル分布はポアソン分布に近い比較
的シャープな分布になる。更に最近では、特公平６−１
５０３８号公報、特開昭６０−５０２１４３号公報、特
開平２−７１８４１号公報等に、非常にシャープな付加
モル分布を示すアルコキシル化用触媒も提案されてい
る。しかし、これらの触媒では得られるアルキレンオキ
サイド付加モル分布はその触媒によって決まってしま
い、反応条件等でそれをコントロールすることは非常に
困難である。よって、所望の分布を得るためには、二つ
の異なる分布をもつアルキレンオキサイド付加物を製造
して混合しなければならず、工程も煩雑になるため、工
業的に大変不利であった。
しては、通常アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩、アルコラート等の均一系塩基触媒が用いら
れている。これらの触媒を用いた場合、そのアルキレン
オキサイド付加モル分布は非常にブロードになる。ま
た、ホウ素、スズ、アルミ等のハロゲン化物系の均一系
酸触媒もアルコキシル化反応に活性を示し、そのアルキ
レンオキサイド付加モル分布はポアソン分布に近い比較
的シャープな分布になる。更に最近では、特公平６−１
５０３８号公報、特開昭６０−５０２１４３号公報、特
開平２−７１８４１号公報等に、非常にシャープな付加
モル分布を示すアルコキシル化用触媒も提案されてい
る。しかし、これらの触媒では得られるアルキレンオキ
サイド付加モル分布はその触媒によって決まってしま
い、反応条件等でそれをコントロールすることは非常に
困難である。よって、所望の分布を得るためには、二つ
の異なる分布をもつアルキレンオキサイド付加物を製造
して混合しなければならず、工程も煩雑になるため、工
業的に大変不利であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルキレン
オキサイド付加物におけるアルキレンオキサイド付加モ
ル分布を自由にコントロールできる方法を提供すること
を目的とする。
オキサイド付加物におけるアルキレンオキサイド付加モ
ル分布を自由にコントロールできる方法を提供すること
を目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の複合金
属酸化物とアルコキシル化活性のある均一系塩基触媒の
共存下で、アルキレンオキサイドの付加反応を行うと、
上記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいてなさ
れたのである。すなわち、本発明は、マグネシウムと少
なくとも１つ以上の他金属からなる複合金属酸化物、及
びアルコキシル化活性のある均一系塩基触媒の共存下、
活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合
することを特徴とするアルキレンオキサイド付加物の製
造方法を提供する。
属酸化物とアルコキシル化活性のある均一系塩基触媒の
共存下で、アルキレンオキサイドの付加反応を行うと、
上記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいてなさ
れたのである。すなわち、本発明は、マグネシウムと少
なくとも１つ以上の他金属からなる複合金属酸化物、及
びアルコキシル化活性のある均一系塩基触媒の共存下、
活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合
することを特徴とするアルキレンオキサイド付加物の製
造方法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いるマグネシウムと少
なくとも１つ以上の他金属からなる複合金属酸化物とし
ては、金属イオン添加酸化マグネシウムあるいは、下記
式（Ｉ）で示される水酸化アルミナ・マグネシウム（水
酸化アルミニウム・マグネシウム共沈物）の焼成物ある
いは、下記式（II）で示されるハイドロタルサイトの焼
成物等が好ましいものとしてあげられる。金属イオン添
加酸化マグネシウムとしては、Al3+、Ga3+、In3+、T
l3+、Co3+、Sc3+、La3+及びMn2+から選ばれる金属イオ
ンの一種またはそれ以上が添加された酸化マグネシウム
が好適に利用しうる。添加される金属イオンの量は0.１
〜30重量％（以下、％と略称する）が好ましく、0.５〜
20％がより好ましい。触媒の製造方法は特に制限されな
いが、多元系複合酸化物の調製法として公知の沈殿法等
により製造することができる。焼成は400 〜1000℃が好
ましく、500 〜950 ℃がより好ましい。
なくとも１つ以上の他金属からなる複合金属酸化物とし
ては、金属イオン添加酸化マグネシウムあるいは、下記
式（Ｉ）で示される水酸化アルミナ・マグネシウム（水
酸化アルミニウム・マグネシウム共沈物）の焼成物ある
いは、下記式（II）で示されるハイドロタルサイトの焼
成物等が好ましいものとしてあげられる。金属イオン添
加酸化マグネシウムとしては、Al3+、Ga3+、In3+、T
l3+、Co3+、Sc3+、La3+及びMn2+から選ばれる金属イオ
ンの一種またはそれ以上が添加された酸化マグネシウム
が好適に利用しうる。添加される金属イオンの量は0.１
〜30重量％（以下、％と略称する）が好ましく、0.５〜
20％がより好ましい。触媒の製造方法は特に制限されな
いが、多元系複合酸化物の調製法として公知の沈殿法等
により製造することができる。焼成は400 〜1000℃が好
ましく、500 〜950 ℃がより好ましい。
【０００６】水酸化アルミナ・マグネシウムの焼成物と
しては、下記式（Ｉ）で表される水酸化アルナミ・マグ
ネシウム（水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム共
沈物に同じ）を焼成活性化して得られるMg-Al 複合酸化
物触媒が好適に利用しうる。
しては、下記式（Ｉ）で表される水酸化アルナミ・マグ
ネシウム（水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム共
沈物に同じ）を焼成活性化して得られるMg-Al 複合酸化
物触媒が好適に利用しうる。
【化１】 nMgO ・Al2O3 ・mH2O （Ｉ） （式中、ｎ及びｍは正数である。） n 及びm は特に限定されないが、n は１〜３が好まし
く、特に2.５程度が好適に利用しうる。焼成温度は200
〜1000℃が好ましく、より好ましくは300 〜800℃であ
る。
く、特に2.５程度が好適に利用しうる。焼成温度は200
〜1000℃が好ましく、より好ましくは300 〜800℃であ
る。
【０００７】ハイドロタルサイトの焼成物としては、下
記式（II）で表されるハイドロタルサイトを焼成活性化
して得られるMg-Al 複合酸化物触媒が好ましい。ハイド
ロタルサイトは天然または共沈法等による合成によるも
ののどちらでもよい。
記式（II）で表されるハイドロタルサイトを焼成活性化
して得られるMg-Al 複合酸化物触媒が好ましい。ハイド
ロタルサイトは天然または共沈法等による合成によるも
ののどちらでもよい。
【化２】〔Mg2+ 1-x Al3+ x (OH)2 〕X+〔A n-1 x/n ・mH2O〕x- （II） （式中、 An-は、CO3 2- 、 SO4 -2、OH- 、 NO3 - 、Fe(C
N)6 3- 又はCH3COO- であり、ｘは正数である) ｘは特に限定されないが、０＜ｘ≦0.３３が好ましく、
0.２５≦ｘ≦0.３が特に好適に利用しうる。焼成温度は
200 〜1000℃が好ましく、より好ましくは300〜800 ℃
である。
N)6 3- 又はCH3COO- であり、ｘは正数である) ｘは特に限定されないが、０＜ｘ≦0.３３が好ましく、
0.２５≦ｘ≦0.３が特に好適に利用しうる。焼成温度は
200 〜1000℃が好ましく、より好ましくは300〜800 ℃
である。
【０００８】本発明で用いるアルコキシル化活性を有す
る均一系塩基触媒としては、原料となる活性水素含有有
機化合物に溶解し、または難溶性のものでも一部溶解し
てアルコキシル化活性を有するものならば特に限定され
ないが、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、アルコラート、あるいはアルキルアミン、キレ
ート化合物が好ましく、特にアルカリまたはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、アルコラート及びそれらの
混合物が好適に利用しうる。本発明における上記触媒の
使用量は、反応に供されるアルコール等の活性水素含有
化合物とアルキレンオキサイドとのモル比によっても変
わるが、複合金属酸化物は、通常原料となる活性水素含
有有機化合物に対して0.０３〜20％が好ましく、より好
ましくは0.０５〜５％である。一方アルコキシル化活性
を有する均一系塩基触媒は、必要とされる分布の度合い
によっても変わるが、通常複合金属酸化物に対して１×
10-5〜1molが好ましく、より好ましくは１×10-4〜１×
10-1mol である。
る均一系塩基触媒としては、原料となる活性水素含有有
機化合物に溶解し、または難溶性のものでも一部溶解し
てアルコキシル化活性を有するものならば特に限定され
ないが、アルカリまたはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、アルコラート、あるいはアルキルアミン、キレ
ート化合物が好ましく、特にアルカリまたはアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、アルコラート及びそれらの
混合物が好適に利用しうる。本発明における上記触媒の
使用量は、反応に供されるアルコール等の活性水素含有
化合物とアルキレンオキサイドとのモル比によっても変
わるが、複合金属酸化物は、通常原料となる活性水素含
有有機化合物に対して0.０３〜20％が好ましく、より好
ましくは0.０５〜５％である。一方アルコキシル化活性
を有する均一系塩基触媒は、必要とされる分布の度合い
によっても変わるが、通常複合金属酸化物に対して１×
10-5〜1molが好ましく、より好ましくは１×10-4〜１×
10-1mol である。
【０００９】本発明で用いる活性水素含有化合物として
は、特に限定されないが、例えば、アルコール、脂肪
酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪アミン、ア
ルキルフェノール、グリコールエーテル、ポリアルキレ
ングリコール及びそれらの２種以上の混合物が好適に用
いられる。代表的なものを例示すると以下の通りであ
る。アルコールとしては、飽和または不飽和の炭素数２
〜30の一級または二級アルコールが好ましく、より好ま
しくは炭素数６〜24の一級アルコールである。脂肪酸と
しては、炭素数８〜22の脂肪酸、例えば、ヤシ油、パー
ム油、パーム核油、ひまわり油、菜種油、魚脂、牛脂な
どから脂肪分解によって得られる飽和または不飽和の直
鎖脂肪酸（カプリル酸、カプリン酸、サウリン酸、ミリ
スチン酸、オレイン酸、ステアリル酸）及びその混合物
が好適に用いることができる。
は、特に限定されないが、例えば、アルコール、脂肪
酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸アミド、脂肪アミン、ア
ルキルフェノール、グリコールエーテル、ポリアルキレ
ングリコール及びそれらの２種以上の混合物が好適に用
いられる。代表的なものを例示すると以下の通りであ
る。アルコールとしては、飽和または不飽和の炭素数２
〜30の一級または二級アルコールが好ましく、より好ま
しくは炭素数６〜24の一級アルコールである。脂肪酸と
しては、炭素数８〜22の脂肪酸、例えば、ヤシ油、パー
ム油、パーム核油、ひまわり油、菜種油、魚脂、牛脂な
どから脂肪分解によって得られる飽和または不飽和の直
鎖脂肪酸（カプリル酸、カプリン酸、サウリン酸、ミリ
スチン酸、オレイン酸、ステアリル酸）及びその混合物
が好適に用いることができる。
【００１０】ヒドロキシ脂肪酸としては、天然または合
成ヒドロキシ酸、特に、炭素数16〜22の例えばリシノー
ル酸、12−ヒドロキシステアリン酸などが好ましい。脂
肪酸アミドとしては、炭素数８〜２２の飽和または不飽
和の直鎖脂肪酸とアンモニアまたは第一級脂肪族アミン
（炭素数１〜４）との反応誘導体が好適である。脂肪ア
ミンとしては、炭素数８〜２２の飽和及び不飽和の直鎖
脂肪酸または対応する脂肪族アルコールのニトリルから
得られる第一級脂肪アミンが好適である。アルキルフェ
ノールとしては、モノー、ジー、トリアルキルフェノー
ル、特にアルキル基中に炭素数４〜12を含むものが好適
である。グリコールエーテルとしては、エチレングリコ
ールの炭素数１〜６のモノアルキルエーテルが例示され
る。
成ヒドロキシ酸、特に、炭素数16〜22の例えばリシノー
ル酸、12−ヒドロキシステアリン酸などが好ましい。脂
肪酸アミドとしては、炭素数８〜２２の飽和または不飽
和の直鎖脂肪酸とアンモニアまたは第一級脂肪族アミン
（炭素数１〜４）との反応誘導体が好適である。脂肪ア
ミンとしては、炭素数８〜２２の飽和及び不飽和の直鎖
脂肪酸または対応する脂肪族アルコールのニトリルから
得られる第一級脂肪アミンが好適である。アルキルフェ
ノールとしては、モノー、ジー、トリアルキルフェノー
ル、特にアルキル基中に炭素数４〜12を含むものが好適
である。グリコールエーテルとしては、エチレングリコ
ールの炭素数１〜６のモノアルキルエーテルが例示され
る。
【００１１】ポリアルキレングリコールとしては、ポリ
エチレングリコールまたはポリプロピレングリコールが
代表的であり、平均重合度２〜2000のものが好ましい。
本発明で用いるアルキレンオキサイドとしては、炭素数
２〜８のものが好ましく、特に炭素数２〜３のエチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドが好ましい。本発
明におけるアルコキシル化反応は通常の操作手順及び反
応条件の下で容易に行うことができる。反応条件として
は、反応温度は80〜230 ℃が好ましく、より好ましく
は、120〜200 ℃である。反応圧力は反応温度にもよる
が、好ましくは０〜20atm 、より好ましくは、２〜8atm
である。本反応において、反応系に共存する２種類のア
ルコキシル化触媒即ちマグネシウムと少なくとも１つ以
上の他金属からなる複合金属酸化物、及びアルカリまた
はアルカリ土類金属の水酸化物等の均一系塩基触媒は各
々単独にアルコキシル化活性を示すのではなく、図１に
示すように、反応速度は低下するものの、明らかに相互
作用をもちながらその反応速度及び触媒作用を示してお
り、アルキレンオキサイド付加モル分布を規定している
と思われる。
エチレングリコールまたはポリプロピレングリコールが
代表的であり、平均重合度２〜2000のものが好ましい。
本発明で用いるアルキレンオキサイドとしては、炭素数
２〜８のものが好ましく、特に炭素数２〜３のエチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドが好ましい。本発
明におけるアルコキシル化反応は通常の操作手順及び反
応条件の下で容易に行うことができる。反応条件として
は、反応温度は80〜230 ℃が好ましく、より好ましく
は、120〜200 ℃である。反応圧力は反応温度にもよる
が、好ましくは０〜20atm 、より好ましくは、２〜8atm
である。本反応において、反応系に共存する２種類のア
ルコキシル化触媒即ちマグネシウムと少なくとも１つ以
上の他金属からなる複合金属酸化物、及びアルカリまた
はアルカリ土類金属の水酸化物等の均一系塩基触媒は各
々単独にアルコキシル化活性を示すのではなく、図１に
示すように、反応速度は低下するものの、明らかに相互
作用をもちながらその反応速度及び触媒作用を示してお
り、アルキレンオキサイド付加モル分布を規定している
と思われる。
【００１２】反応操作としては、例えばオートクレーブ
中にアルコール等の活性水素含有化合物と複合金属酸化
物及び均一系塩基触媒を仕込み、窒素置換後に所定の温
度・圧力条件下でアルキレンオキサイドを導入して反応
させる。この時、複合金属酸化物と均一系塩基触媒の添
加順序は特に限定されない。また、触媒分離の方法は特
に限定されないが、反応終了後、反応生成物を冷却し、
例えば、低粘度化のための水やろ過助剤（珪藻土、セル
ロース系助剤、活性白土等）を添加し、触媒をろ別する
等の方法が考えられる。
中にアルコール等の活性水素含有化合物と複合金属酸化
物及び均一系塩基触媒を仕込み、窒素置換後に所定の温
度・圧力条件下でアルキレンオキサイドを導入して反応
させる。この時、複合金属酸化物と均一系塩基触媒の添
加順序は特に限定されない。また、触媒分離の方法は特
に限定されないが、反応終了後、反応生成物を冷却し、
例えば、低粘度化のための水やろ過助剤（珪藻土、セル
ロース系助剤、活性白土等）を添加し、触媒をろ別する
等の方法が考えられる。
【発明の効果】本発明のアルキレンオキサイド付加物の
製造方法によれば、反応速度は低下するものの、そのア
ルキレンオキサイド付加モル分布のコントロールが可能
になり、例えば、アルキレンオキサイド付加型非イオン
界面活性剤において、その分布がブロードなものから非
常にシャープなものまで容易に得ることができ、性能上
様々な用途に適したものを工業的にも非常に簡単に製造
することができる。以下、本発明を実施例により詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
製造方法によれば、反応速度は低下するものの、そのア
ルキレンオキサイド付加モル分布のコントロールが可能
になり、例えば、アルキレンオキサイド付加型非イオン
界面活性剤において、その分布がブロードなものから非
常にシャープなものまで容易に得ることができ、性能上
様々な用途に適したものを工業的にも非常に簡単に製造
することができる。以下、本発明を実施例により詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００１３】
実施例１ 2.5MgO・Al2O3 ・mH2Oなる化学組成の水酸化アルミナ・
マグネシウム（協和化学（株）社製；キョーワド300 ）
25g を700 ℃で３時間窒素雰囲気下で焼成活性化して、
14g のAl-Mg 複合金属酸化物を得た。オートクレーブに
ラウリルアルコール400g及び上記触媒0.４ｇ（対アルコ
ール0.１重量％）とK2CO3 の15％水溶液を0.０４ｇ（１
×10-4mol/g-複合金属酸化物）を仕込み、オートクレー
ブ内を窒素で置換した後、攪拌しながら昇温・脱水し
た。次いで、温度を180 ℃、圧力を3atmに維持しなが
ら、EO（エチレンオキサイド）を663g（平均付加モル数
=7）を導入し反応を行った。反応時間は146 分であっ
た。続いて、反応液を80℃に冷却し、水188g及びろ過助
剤として活性白土、珪藻土をそれぞれ3.8g添加した後、
触媒をろ別した。 実施例２〜９及び比較例１〜７ 表−１に示す条件を用いた以外は実施例１と同様にして
反応を行った。結果をまとめて表−１に示す。
マグネシウム（協和化学（株）社製；キョーワド300 ）
25g を700 ℃で３時間窒素雰囲気下で焼成活性化して、
14g のAl-Mg 複合金属酸化物を得た。オートクレーブに
ラウリルアルコール400g及び上記触媒0.４ｇ（対アルコ
ール0.１重量％）とK2CO3 の15％水溶液を0.０４ｇ（１
×10-4mol/g-複合金属酸化物）を仕込み、オートクレー
ブ内を窒素で置換した後、攪拌しながら昇温・脱水し
た。次いで、温度を180 ℃、圧力を3atmに維持しなが
ら、EO（エチレンオキサイド）を663g（平均付加モル数
=7）を導入し反応を行った。反応時間は146 分であっ
た。続いて、反応液を80℃に冷却し、水188g及びろ過助
剤として活性白土、珪藻土をそれぞれ3.8g添加した後、
触媒をろ別した。 実施例２〜９及び比較例１〜７ 表−１に示す条件を用いた以外は実施例１と同様にして
反応を行った。結果をまとめて表−１に示す。
【００１４】
【表１】 表−１ 触 媒 反応 速度 複合金属酸化物 添加 均一系 添加 (mol/g− (g-EO EO付加 量(g) 塩基触媒 量(g) 複合金属 /min) モル 酸化物） 分布＊ 実施例 １ 水酸化アルミナ・ 0.4 K2CO3 5.5*10-3 1.0*10-4 4.54 91.9 マグネシウム 焼成物 ２ 〃 0.4 〃 5.5*10-2 1.0*10-3 3.08 88.5 ３ 〃 0.4 〃 2.0*10-1 3.7*10-3 3.68 79.1 ４ 〃 0.4 〃 5.5*10-1 1.0*10-2 5.53 68.6 ５ 〃 0.4 KOH 1.1*10-2 5.0*10-4 3.99 92.2 ６ 〃 0.4 〃 2.2*10-2 1.0*10-3 3.58 91.7 ７ 〃 0.4 〃 1.1*10-1 5.0*10-3 4.25 78.9 ８ ハイドロタル 0.4 Ba(OH)2 3.4*10-1 5.0*10-3 3.40 68.6 サイト焼成物９ Al(3wt%)/MgO 4.0 NaOCH3 2.2*10-1 1.0*10-3 5.43 83.0 比較例 １ 水酸化アルミナ・ 0.4 − − 4.57 94.0 マグネシウム 焼成物 ２ − K2CO3 4.0*10 -1 − 2.64 51.4 ３ − KOH 4.0*10 -1 − 7.13 51.3 ４ ハイドロタル 0.4 − − 2.81 92.6 サイト焼成物 ５ − Ba(OH)2 4.0*10-1 − 5.18 53.1 ６ Al(3wt%)/MgO 4.0 − − 6.03 88.3７ − NaOCH3 4.0*10-1 − 6.50 51.8 ＊尚、EO付加モル分布は次の式から求めた。
【数１】 式中、ｎMAX は最も重量％の多い付加モル数、Ｙi は付
加モル数がｉモル数の重量％である。
加モル数がｉモル数の重量％である。
【図１】マグネシウムと少なくとも１つ以上の他金属か
らなる複合金属酸化物、及びアルコキシル化活性のある
均一系塩基触媒を共存させた場合の反応速度を示す。図
中○−○は実験値、●−●は計算値である。
らなる複合金属酸化物、及びアルコキシル化活性のある
均一系塩基触媒を共存させた場合の反応速度を示す。図
中○−○は実験値、●−●は計算値である。
Claims (1)
- 【請求項１】 マグネシウムと少なくとも１つ以上の他
金属からなる複合金属酸化物、及びアルコキシル化活性
のある均一系塩基触媒の共存下、活性水素含有化合物に
アルキレンオキサイドを付加重合することを特徴とする
アルキレンオキサイド付加物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32166096A JPH10158384A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32166096A JPH10158384A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158384A true JPH10158384A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18134996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32166096A Pending JPH10158384A (ja) | 1996-12-02 | 1996-12-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158384A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541656B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-04-01 | Nippon Shokubai Company, Ltd. | Process for producing α, β-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process |
| WO2020196820A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 東洋紡株式会社 | フレキソ印刷版用現像液組成物、現像液および印刷原版の製造方法 |
| EP4249577A2 (en) | 2015-12-25 | 2023-09-27 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for hard surfaces |
-
1996
- 1996-12-02 JP JP32166096A patent/JPH10158384A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541656B2 (en) | 2000-02-10 | 2003-04-01 | Nippon Shokubai Company, Ltd. | Process for producing α, β-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process |
| EP4249577A2 (en) | 2015-12-25 | 2023-09-27 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for hard surfaces |
| WO2020196820A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 東洋紡株式会社 | フレキソ印刷版用現像液組成物、現像液および印刷原版の製造方法 |
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