JPH10158532A - 食品包装材料用着色剤 - Google Patents
食品包装材料用着色剤Info
- Publication number
- JPH10158532A JPH10158532A JP9301554A JP30155497A JPH10158532A JP H10158532 A JPH10158532 A JP H10158532A JP 9301554 A JP9301554 A JP 9301554A JP 30155497 A JP30155497 A JP 30155497A JP H10158532 A JPH10158532 A JP H10158532A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- pigment
- colorant
- packaging material
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Wrappers (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液体もしくは水含有食品と長期間かつじかに
接触した後でさえも前記食品によって抽出されない、食
品包装材料用の着色剤を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （上式中、Ｒは塩素もしくはメチルである）で表される
顔料を用いる。
接触した後でさえも前記食品によって抽出されない、食
品包装材料用の着色剤を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （上式中、Ｒは塩素もしくはメチルである）で表される
顔料を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック材料
における添加剤としての、詳細には食品産業において包
装材料として用いられるプラスチック材料における添加
剤としての、ある種の顔料の使用に関する。
における添加剤としての、詳細には食品産業において包
装材料として用いられるプラスチック材料における添加
剤としての、ある種の顔料の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】下式
【化２】 （上式中、Ｒは塩素もしくはメチルであり、Ｍ++はスト
ロンチウムもしくはカルシウムである）で表される顔料
は周知である。これは黄色顔料であり、例えばある種の
プラスチック材料において着色剤として用いることがで
きる。
ロンチウムもしくはカルシウムである）で表される顔料
は周知である。これは黄色顔料であり、例えばある種の
プラスチック材料において着色剤として用いることがで
きる。
【０００３】特に、このカルシウム塩は60ppm のオーダ
ーの水溶性を有することが見出されている。この化合物
の水への溶解性が低いことは、洗濯堅牢性が重要な要件
である合成繊維の染色の分野において特に重要である。
ーの水溶性を有することが見出されている。この化合物
の水への溶解性が低いことは、洗濯堅牢性が重要な要件
である合成繊維の染色の分野において特に重要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この60
ppm の溶解性は合成繊維を処理する分野においては許容
されるが、着色された材料による汚染が食品における場
合は、とても低いレベルであっても許容されない。従っ
て、食品を含むもしくは食品からなる水性媒体と接触す
るプラスチック包装材料における着色剤として用いるに
は、カルシウム塩は溶解性が高すぎる。
ppm の溶解性は合成繊維を処理する分野においては許容
されるが、着色された材料による汚染が食品における場
合は、とても低いレベルであっても許容されない。従っ
て、食品を含むもしくは食品からなる水性媒体と接触す
るプラスチック包装材料における着色剤として用いるに
は、カルシウム塩は溶解性が高すぎる。
【０００５】耐光堅牢性が優れておりかつ液体もしくは
水含有食品と長期間かつじかに接触した後でさえも前記
食品によって抽出されない、食品包装材料を着色するた
めの黄色顔料を提供することが必要とされている。
水含有食品と長期間かつじかに接触した後でさえも前記
食品によって抽出されない、食品包装材料を着色するた
めの黄色顔料を提供することが必要とされている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、我々
は、式（Ｉ）の顔料のストロンチウム塩が、液体及び水
含有食品と接触する食品包装材料用の着色剤としての使
用が許容される、水性媒体へのとても低い溶解性を示す
ことを見出した。
は、式（Ｉ）の顔料のストロンチウム塩が、液体及び水
含有食品と接触する食品包装材料用の着色剤としての使
用が許容される、水性媒体へのとても低い溶解性を示す
ことを見出した。
【０００７】従って、本発明は、その一態様において、
液体もしくは水含有食品と長期間かつじかに接触させる
プラスチック包装材料における着色剤としての、下式
（Ｉ）
液体もしくは水含有食品と長期間かつじかに接触させる
プラスチック包装材料における着色剤としての、下式
（Ｉ）
【化３】 （上式中、Ｒは塩素もしくはメチルであり、好ましくは
メチルである）で表される顔料の使用を提供する。
メチルである）で表される顔料の使用を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】この顔料のストロンチウム塩は、
下式（II）
下式（II）
【化４】 （上式中、Ｒは上記規定と同じである）のジアゾ化アミ
ンを下式（III)
ンを下式（III)
【化５】 の化合物とカップリングし、形成された生成物をストロ
ンチウム塩に転化することによって形成される。
ンチウム塩に転化することによって形成される。
【０００９】このカップリング反応は、反応混合物をわ
ずかに酸性のｐＨ、例えば6.0 〜6.5 に維持しながらア
ルカリを添加することによって溶解された、カップリン
グ成分（III)の加熱された水性混合物にジアゾニウム塩
の溶液もしくは懸濁液を滴加することによって行ってよ
い。
ずかに酸性のｐＨ、例えば6.0 〜6.5 に維持しながらア
ルカリを添加することによって溶解された、カップリン
グ成分（III)の加熱された水性混合物にジアゾニウム塩
の溶液もしくは懸濁液を滴加することによって行ってよ
い。
【００１０】こうして形成された顔料は、好ましくは、
例えば水溶液の形態の水溶性ストロンチウム塩を加え、
そして好ましくは、この混合物を50〜100 ℃のわずかに
高い温度に加熱することによってレーキされる。
例えば水溶液の形態の水溶性ストロンチウム塩を加え、
そして好ましくは、この混合物を50〜100 ℃のわずかに
高い温度に加熱することによってレーキされる。
【００１１】式（Ｉ）の顔料は、界面活性剤、詳細には
ノニオンもしくはカチオン界面活性剤の存在下において
レーキング工程を行うことによりソフトに粉砕された形
態で得られる。界面活性剤としては、８〜18個の炭素原
子を有する脂肪アミン、すなわちオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオ
クタデシルアミンもしくはオレイルアミン、ココナッツ
脂肪アミン、及び獣脂アミン、特に以下に示す直鎖アミ
ンが例示される。さらに、脂肪酸の塩基置換誘導体、例
えばココナッツ脂肪プロピレンジアミン、特に獣脂プロ
ピレンジアミンが有効である。
ノニオンもしくはカチオン界面活性剤の存在下において
レーキング工程を行うことによりソフトに粉砕された形
態で得られる。界面活性剤としては、８〜18個の炭素原
子を有する脂肪アミン、すなわちオクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオ
クタデシルアミンもしくはオレイルアミン、ココナッツ
脂肪アミン、及び獣脂アミン、特に以下に示す直鎖アミ
ンが例示される。さらに、脂肪酸の塩基置換誘導体、例
えばココナッツ脂肪プロピレンジアミン、特に獣脂プロ
ピレンジアミンが有効である。
【００１２】式（Ｉ）の顔料は、熱及び光安定性に優れ
た黄色顔料である。その水性媒体へのきわめて低い溶解
性、すなわち10〜20ppm の溶解性のため、食品用の包装
材料を形成するプラスチック材料において及び缶詰のよ
うな包装材料のコーティングに用いられるプリントイン
クにおいて着色剤として特に適している。この顔料は、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ＰＶＣ、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ及びポリカーボネートより選ばれるプラスチ
ック材料からの磨耗による剥がれもしくは拡散、又は抽
出する傾向が著しく低い。
た黄色顔料である。その水性媒体へのきわめて低い溶解
性、すなわち10〜20ppm の溶解性のため、食品用の包装
材料を形成するプラスチック材料において及び缶詰のよ
うな包装材料のコーティングに用いられるプリントイン
クにおいて着色剤として特に適している。この顔料は、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ＰＶＣ、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ及びポリカーボネートより選ばれるプラスチ
ック材料からの磨耗による剥がれもしくは拡散、又は抽
出する傾向が著しく低い。
【００１３】所定のプラスチック包装材料から顔料が拡
散する、抽出される、もしくは磨耗により剥がれる傾向
は、プラスチック内の顔料の量によってもきまる。顔料
の濃度が、プラスチック材料100gに対し0.01〜２g 、好
ましくは０〜１g である場合に、このプラスチック包装
材料から顔料が拡散する、抽出される、もしくは磨耗に
より剥がれる傾向が特に低いことが見出された。
散する、抽出される、もしくは磨耗により剥がれる傾向
は、プラスチック内の顔料の量によってもきまる。顔料
の濃度が、プラスチック材料100gに対し0.01〜２g 、好
ましくは０〜１g である場合に、このプラスチック包装
材料から顔料が拡散する、抽出される、もしくは磨耗に
より剥がれる傾向が特に低いことが見出された。
【００１４】プラスチックからの顔料の抽出に影響を与
える他の要因は、プラスチック材料中の顔料の分散性、
すなわち顔料を湿潤させるこの材料の傾向である。以下
に本発明を説明する実施例を示す。
える他の要因は、プラスチック材料中の顔料の分散性、
すなわち顔料を湿潤させるこの材料の傾向である。以下
に本発明を説明する実施例を示す。
【００１５】
例１ Ｒがメチルである式（Ｉ）の顔料（以後（Ｉ）とする）
105.8mg を室温において蒸留水(15ml)中で24時間攪拌す
る。その後、遠心(4000RPMで４時間）により不溶性物を
すべて除去し、透明な黄色の溶液を得る。
105.8mg を室温において蒸留水(15ml)中で24時間攪拌す
る。その後、遠心(4000RPMで４時間）により不溶性物を
すべて除去し、透明な黄色の溶液を得る。
【００１６】光路長１cmの石英セルにこの黄色の溶液を
入れ、Shimadzu UV-2101 PC 分光光度計を用いてλmax
(360.6nm) における吸収を測定する。その後、ＤＭＳＯ
中の（Ｉ）の溶液を光路長0.1cm の石英セルに入れ、Sh
imadzu UV-2101 PC 分光光度計を用いてλmax (398.6n
m) における吸収を測定することにより（Ｉ）の吸光係
数（ε）を決定する。
入れ、Shimadzu UV-2101 PC 分光光度計を用いてλmax
(360.6nm) における吸収を測定する。その後、ＤＭＳＯ
中の（Ｉ）の溶液を光路長0.1cm の石英セルに入れ、Sh
imadzu UV-2101 PC 分光光度計を用いてλmax (398.6n
m) における吸収を測定することにより（Ｉ）の吸光係
数（ε）を決定する。
【００１７】この決定した吸光係数により、ランベルト
ベールの法則、ε＝ＡｃＬ（Ａはλ max における（Ｉ）
の吸収であり、ｃは水中の（Ｉ）の濃度であり、そして
Ｌは光路長（１cm）である）を用いて水中の（Ｉ）の濃
度を容易に計算する。
ベールの法則、ε＝ＡｃＬ（Ａはλ max における（Ｉ）
の吸収であり、ｃは水中の（Ｉ）の濃度であり、そして
Ｌは光路長（１cm）である）を用いて水中の（Ｉ）の濃
度を容易に計算する。
【表１】
【００１８】例２ 以下の方法により着色された食品包装材料を製造する。
例１の（Ｉ）１部を99部の粒状の高密度ポリエチレンポ
リマーと混合し、この混合物を270 〜280 ℃で溶融さ
せ、溶融体中の化合物（Ｉ）の着色された分散液を形成
する。この溶融体を押し出しもしくはブロー成形し、プ
ラスチックシートを形成する。こうして形成されたプラ
スチックシートは明るい黄色であり、この顔料はプラス
チックからの水性媒体による抽出に対して改良された耐
性を示す。
例１の（Ｉ）１部を99部の粒状の高密度ポリエチレンポ
リマーと混合し、この混合物を270 〜280 ℃で溶融さ
せ、溶融体中の化合物（Ｉ）の着色された分散液を形成
する。この溶融体を押し出しもしくはブロー成形し、プ
ラスチックシートを形成する。こうして形成されたプラ
スチックシートは明るい黄色であり、この顔料はプラス
チックからの水性媒体による抽出に対して改良された耐
性を示す。
Claims (5)
- 【請求項１】 液体もしくは水含有食品と長期間及び／
又はじかに接触させる包装材料用の着色剤としての、下
式（Ｉ） 【化１】 （上式中、Ｒは塩素もしくはメチルである）で表される
顔料の使用。 - 【請求項２】 前記式（Ｉ）においてＲがメチルであ
る、請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 前記包装材料がプラスチック材料製であ
る、請求項１記載の使用。 - 【請求項４】 プラスチック材料100gに対して0.01〜２
g の濃度で式（Ｉ）の顔料を含むプラスチック材料。 - 【請求項５】 ポリエチレン、ポリプロピレン、ＰＶ
Ｃ、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリカーボネートより選ば
れる、請求項４記載のプラスチック材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9623231:9 | 1996-11-07 | ||
| GBGB9623231.9A GB9623231D0 (en) | 1996-11-07 | 1996-11-07 | Improvements in or relating to organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158532A true JPH10158532A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=10802614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9301554A Pending JPH10158532A (ja) | 1996-11-07 | 1997-11-04 | 食品包装材料用着色剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6475543B2 (ja) |
| EP (1) | EP0841367B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10158532A (ja) |
| DE (1) | DE69716379T2 (ja) |
| GB (1) | GB9623231D0 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9623231D0 (en) * | 1996-11-07 | 1997-01-08 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US6235100B1 (en) | 1999-06-24 | 2001-05-22 | Engelhard Corporation | Metallized azo yellow pigments |
| US6294012B1 (en) * | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
| DE10032315A1 (de) | 2000-07-04 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US6375733B1 (en) | 2000-08-28 | 2002-04-23 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo magenta pigment compositions |
| DE10342601A1 (de) * | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus organischen und anorganischen Pigmenten |
| DE102004010448A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2616981C2 (de) * | 1976-04-17 | 1983-12-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung |
| DE3133404A1 (de) | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Sulfonsaeuregruppenhaltige verlackte azofarbstoffe |
| IT1153467B (it) | 1982-02-22 | 1987-01-14 | Montefluos Spa | Pigmenti compositi e processo per la loro preparazione |
| US4732570A (en) | 1985-09-13 | 1988-03-22 | Milliken Research Corporation | Colored thermoplastic resin |
| DE3833226A1 (de) | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Monoazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| DE4111348A1 (de) * | 1991-04-09 | 1992-10-15 | Sandoz Ag | Verlackte azoverbindungen |
| GB9501088D0 (en) | 1995-01-20 | 1995-03-08 | Zeneca Ltd | Monoazo pigments |
| US5746821A (en) * | 1995-02-13 | 1998-05-05 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
| GB9623231D0 (en) * | 1996-11-07 | 1997-01-08 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
-
1996
- 1996-11-07 GB GBGB9623231.9A patent/GB9623231D0/en active Pending
-
1997
- 1997-11-04 DE DE69716379T patent/DE69716379T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-04 JP JP9301554A patent/JPH10158532A/ja active Pending
- 1997-11-04 EP EP97810824A patent/EP0841367B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-06-02 US US09/872,805 patent/US6475543B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0841367B1 (en) | 2002-10-16 |
| US6475543B2 (en) | 2002-11-05 |
| DE69716379T2 (de) | 2003-06-18 |
| GB9623231D0 (en) | 1997-01-08 |
| DE69716379D1 (de) | 2002-11-21 |
| EP0841367A2 (en) | 1998-05-13 |
| EP0841367A3 (en) | 1999-02-10 |
| US20010034387A1 (en) | 2001-10-25 |
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