JPH101672A - Supertwisted liquid crystal display - Google Patents

Supertwisted liquid crystal display

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Publication number
JPH101672A
JPH101672A JP9051788A JP5178897A JPH101672A JP H101672 A JPH101672 A JP H101672A JP 9051788 A JP9051788 A JP 9051788A JP 5178897 A JP5178897 A JP 5178897A JP H101672 A JPH101672 A JP H101672A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
compounds
component
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP9051788A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Akihiro Kojima
昭博 小島
Hiroshi Numata
宏 沼田
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Filing date
Publication date
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Publication of JPH101672A publication Critical patent/JPH101672A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide the subject display using a specific nematic liquid crystal mixture, having a short switching time and simultaneously having a wide practical temperature range, a high characteristic curved line steep degree, a good contrast angle dependency and a low threshold voltage. SOLUTION: This supertwisted liquid crystal display uses a nematic liquid crystal mixture having a nematic phase range of >=65 deg.C, a viscosity of <=35mPa.s and a threshold voltage of <=1.75V and comprising (A) 20-90wt.% of a liquid crystal component containing 20-40wt.% of a compound of formula I [R<1> is a 1-8C alkyl; L is H, F; (m) is 0, 1] and a compound having a dielectric anisotropy value of >=+1.5, (B) a liquid crystal component containing 15-35wt.% of a compound of formula II [R<2> is H, 1-8C alkyl; R<3> is a 1-8C (oxa)alkyl, etc.; (n) is (m)] and a compound having a dielectric anisotropic value of -1.5 to +1.5 and (C) an optically active component in such an amount that the ratio of a layer thickness (a distance between outside plates whose surfaces are parallel to each other) to the natural pitch of the liquid crystal mixture is 0.2-1.3.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、短いスイッチング
時間、良好な急峻度及び低い閾値電圧を有するスーパー
ツィスト液晶ディスプレー(STNディスプレー)、及
びその中で用いられる新規なネマチック液晶混合物に関
する。
The present invention relates to supertwisted liquid crystal displays (STN displays) having short switching times, good steepness and low threshold voltage, and to novel nematic liquid crystal mixtures used therein.

【0002】[0002]

【従来の技術】表題のようなSTNディスプレーは、例
えばヨーロッパ特許EP 0,131,216 B1、
ドイツ特許DE 3,423,993 A1、ヨーロッ
パ特許EP 0,098,070 A2、第17回フラ
イブルク液晶会議(8−10.04.87)のM.Sc
hadt及びF.Leenhouts、K.Kawas
aki等:“SID 87 Digest” 391
(20.6)、M.Schadt及びF.Leenho
uts:“SID 87 Digest” 372(2
0.1)、K.Katoh等:日本応用物理学会誌第2
6巻 No.11;L 1784−L1786(198
7)、F.Leenhouts等:“Appl. Ph
ys. Lett.” 50(21),1468(19
87)、H.A.van Sprang及びH.G.K
oopman:“J. Appl.Phys.”62
(5),1734(1987)、T.J.Scheff
er及びJ.Nehring:“Appl. Phy
s. Lett.” 45(10),1021(198
4)、M.Schadt及びF.Leenhouts:
“Appl. Phys. Lett.” 50
(5),236(1987)及びE.P.Rayne
s:“Mol. Cryst. Liq. Crys
t.Letters” Vol.4(1),pp 1−
8(1986)から公知である。ここでSTNは、16
o と720o との間の値のツィスト角を有する比較的
強くツィストされるいかなるディスプレー要素をも含
み、例えばWaters等のディスプレー要素〔C.
M.Waters等:“Proc.Soc.Inf.D
isp.”(ニューヨーク)(1985)(日本国神戸
における第3回国際ディスプレー会議)〕、STN−液
晶ディスプレー(ドイツ特許DE OS 3,503,
259)、SBE−液晶ディスプレー〔T.J.Sch
effer及びJ.Nehring:“Appl. P
hys. Lett.” 45(1984)102
1〕、OMI−液晶ディスプレー〔M.Schadt及
びF.Leenhouts:“Appl. Phys.
Lett.” 50(1987),236〕、DST
−液晶ディスプレー(ヨーロッパ特許EP OS 0,
246,842)又はBW−STN−液晶ディスプレー
〔K.Kawasaki等:“SID 87 Dige
st” 391(20.6)〕である。
2. Description of the Related Art A title-like STN display is an example.
For example, European Patent EP 0,131,216 B1,
German Patent DE 3,423,993 A1, European
Patent EP 0,098,070 A2, 17th Fra
The M.I.Iburg liquid crystal conference (8-10.4.87) Sc
Hadt and F.M. Leenhouts, K .; Kawas
aki, etc .: “SID 87 Digest” 391
(20.6), M.P. Schadt and F.S. Leenho
uts: “SID 87 Digest” 372 (2
0.1); Katoh et al .: Journal of Japan Society of Applied Physics 2
Vol. 11; L1784-L1786 (198
7), F.R. Leenhouts et al .: "Appl. Ph.
ys. Lett. "50(21), 1468 (19
87); A. van Sprang and H.M. G. FIG. K
opman: "J. Appl. Phys."62
(5), 1734 (1987); J. Scheff
er and J.A. Nehring: "Appl. Phys.
s. Lett. "45(10), 1021 (198)
4), M.P. Schadt and F.S. Leenhouts:
"Appl. Phys. Lett."50
(5), 236 (1987); P. Rayne
s: "Mol. Cryst. Liq. Crys.
t. Letters "Vol.4 (1), pp1-
8 (1986). Here, STN is 16
0o And 720o Relatively with a twist angle with a value between
Including any display elements that are strongly twisted
Display elements such as Waters [C.
M. Waters et al .: "Proc. Soc. Inf. D.
isp. "(New York) (1985) (Kobe, Japan)
3rd International Display Conference in Japan)], STN-Liquid
Crystal display (German Patent DE OS 3,503,
259), SBE-liquid crystal display [T. J. Sch
effer and J.M. Nehring: "Appl. P
hys. Lett. "45 (1984) 102
1], OMI-liquid crystal display [M. Schadt and
And F. Leenhouts: "Appl. Phys.
 Lett. 50 (1987), 236], DST
Liquid crystal displays (European patent EP OS 0,
246,842) or BW-STN-liquid crystal display
[K. Kawasaki et al .: "SID 87 Dige
st "391 (20.6)].

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】標準的なTNディスプ
レーと比べてこの型のSTNディスプレーは電気光学的
特性の非常に良好な急峻度及びこれに組み合わされた良
好なコントラスト値により、そしてこのコントラストの
非常に低い角度依存性によって卓越している。特に興味
あるものは、中でも比較的低温度においても短いスイッ
チング時間を有するSTNディスプレーである。短いス
イッチング時間を達成するために、従来は中でも、それ
ら液晶混合物の粘度を、通常、各液晶成分の最適化させ
た組み合わせを用い、そして場合により比較的高い蒸気
圧の単変性の添加物をも用いることによって最適化させ
ていた。しかしながら、その達成されたスイッチング時
間は全ての用途に対して好適なものではなかった。
Compared to a standard TN display, this type of STN display has a very good steepness of the electro-optical properties and a good contrast value associated therewith, and this contrast is very low. Outstanding due to very low angle dependence. Of particular interest are STN displays that have short switching times, even at relatively low temperatures. In order to achieve short switching times, among others, the viscosity of the liquid-crystal mixtures is conventionally determined, in general, by using an optimized combination of the respective liquid-crystal components, and optionally also by the use of mono-modified additives with a relatively high vapor pressure. It was optimized by use. However, the achieved switching times were not suitable for all applications.

【0004】より短いスイッチング時間はまた、そのS
TNディスプレーの液晶層の厚さを減少させ、そしてよ
り高い複屈折Δnを有する液晶混合物を用いることによ
っても達成することができる。
[0004] The shorter switching time is also due to its S
It can also be achieved by reducing the thickness of the liquid crystal layer of the TN display and using a liquid crystal mixture having a higher birefringence Δn.

【0005】一般に、短いスイッチング時間を有する組
成物は、比較的高い閾値電圧を有する。
[0005] In general, compositions having short switching times have relatively high threshold voltages.

【0006】しかしながらこのような、より短いスィッ
チング時間を達成するための手段は皆、全ての用途には
適していない混合物、特に高い闘値電圧を有する混合物
を得るに止っている。
However, all means for achieving such shorter switching times have only led to mixtures which are not suitable for all applications, in particular those having a high threshold voltage.

【0007】国際特許出願WO 95/30723は比
較的短いスイッチング時間と高い閾値電圧とを有する、
下記式
[0007] International patent application WO 95/30723 has relatively short switching times and high threshold voltages.
The following formula

【0008】[0008]

【化12】 の化合物に基づくSTNディスプレーを記述している。Embedded image Describes STN displays based on the following compound:

【0009】しかしながらなお、このような閾値電圧を
改善することが求められている。
However, there is a need to improve such a threshold voltage.

【0010】また、より高いマルチプレックス能、より
低い閾値電圧及び急峻な特性曲線がSTNディスプレー
に更に要求されている。
[0010] Further, higher multiplexing capability, lower threshold voltage and steep characteristic curves are further required for STN displays.

【0011】けれども、誘電的特性及び粘弾的特性のよ
うに、異なった物質特性パラメータの相反する影響のた
めに、上述した全ての特性について最適のパラメータを
同時に達成することは不可能である。
However, it is not possible to achieve optimal parameters for all the properties mentioned above at the same time because of the conflicting effects of different material property parameters, such as dielectric properties and viscoelastic properties.

【0012】従って、短いスイッチング時間と同時に広
い実用温度範囲、高い特性曲線急峻度、コントラストの
良好な角度依存性及び低い閾値電圧を有する改善された
STNディスプレーに対してなお大きな要求が存在して
いる。
Thus, there is still a great need for improved STN displays having a short operating time, a wide operating temperature range, a high characteristic curve steepness, a good angle dependence of the contrast and a low threshold voltage. .

【0013】本発明は、上述した欠点を低い程度にしか
持たないか、又は全く持たず、そして同時に非常に有用
な総合的性質を有するSTNディスプレーを提供するこ
とを目的とするものである。
It is an object of the present invention to provide an STN display which has the above-mentioned disadvantages to a small extent or not at all, and at the same time has very useful overall properties.

【0014】[0014]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、下記式
I、II1 及び II2
Means for Solving the Problems The present inventors have made the following formulas I, II1 and II2

【0015】[0015]

【化13】 〔但しこの式においてR1 は1ないし8個の炭素原子を
有するアルキルであり、mは0又は1であり、そしてL
はH又はFである〕
Embedded image Wherein R 1 is alkyl having 1 to 8 carbon atoms, m is 0 or 1, and
Is H or F]

【0016】[0016]

【化14】 〔但しこれらの式においてR2 はH又は1ないし8個の
炭素原子を有するアルキルであり、そしてR3 は8個ま
での炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル又はア
ルケニルである〕より選ばれた1つ以上の混合物を含む
ネマチック液晶混合物を用いた場合に上記の目的が達成
できることを見出した。
Embedded image Wherein R 2 is H or alkyl having 1 to 8 carbon atoms, and R 3 is alkyl, oxaalkyl or alkenyl having up to 8 carbon atoms. It has been found that the above object can be achieved when a nematic liquid crystal mixture containing two or more mixtures is used.

【0017】このネマチック液晶混合物は好ましくは少
なくとも60℃のネマチック相温度範囲、35mPa・
sよりも高くない粘度及び少なくとも+8の誘電異方性
を有し、その際それら化合物の誘電異方性及びネマチッ
ク液晶混合物の各パラメータは20℃の温度についての
ものである。
The nematic liquid crystal mixture preferably has a nematic phase temperature range of at least 60 ° C., 35 mPa · s
It has a viscosity no higher than s and a dielectric anisotropy of at least +8, wherein the dielectric anisotropy of the compounds and the parameters of the nematic liquid-crystal mixture are for a temperature of 20 ° C.

【0018】従って本発明は、 ○枠とともにセルを形成する2枚の面平行な外側プレー
ト、 ○このセルの中に存在している、正の誘電異方性のネマ
チック液晶混合物、 ○各外側プレート内面の上の重畳された配列層を有する
各電極層、 ○各外側プレートとこれら外側プレートの表面における
各分子の長手軸との間の、約1度から30度までのプレ
チルト角、及び ○セルの中の液晶混合物の、配列層から配列層までの1
00o と600o との間の値を有するツィスト角を有す
るスーパーツィスト液晶ディスプレーに関し、その際そ
のネマチック液晶混合物が、 a)20ないし90重量%の、+1.5よりも大きい誘
電異方性を有する1つ以上の化合物を含む液晶成分A、 b)10ないし65重量%の、−1.5から+1.5ま
での誘電異方性を有する1つ以上の化合物を含む液晶成
分B、及び c)層厚(各面平行な外側プレートの隔たり)とそのキ
ラルネマチック液晶混合物の自然のピッチとの比が約
0.2から1.3までであるような量の光学活性の成分
Cを含み、そして d)少なくとも60℃のネマチック相範囲、35mPa
・sよりも高くない粘度、及び1.75Vよりも低い閾
値電圧を有し、その際それら化合物の誘電異方性とその
ネマチック液晶混合物に基づく種々のパラメータとは2
0℃の温度についてのものである、上記ディスプレーに
おいて、上記成分Aが、20ないし40重量%の、少な
くとも1つの下記式I
Accordingly, the present invention provides: two plane-parallel outer plates forming a cell together with a frame; a nematic liquid crystal mixture having a positive dielectric anisotropy present in the cell; A pretilt angle between about 1 degree and 30 degrees between each outer plate and the longitudinal axis of each molecule at the surface of these outer plates; and Of the liquid crystal mixture in the
Supertwisted liquid crystal displays having a twist angle having a value between 00 ° and 600 ° , wherein the nematic liquid crystal mixture comprises: a) 20 to 90% by weight of a dielectric anisotropy of more than +1.5 B) 10 to 65% by weight of a liquid crystal component B comprising one or more compounds having a dielectric anisotropy from -1.5 to +1.5, and c) C) an amount of optically active component C such that the ratio of the layer thickness (the distance of the outer plates parallel to each plane) to the natural pitch of the chiral nematic liquid crystal mixture is from about 0.2 to 1.3; And d) a nematic phase range of at least 60 ° C., 35 mPa
Have a viscosity not higher than s and a threshold voltage lower than 1.75 V, wherein the dielectric anisotropy of the compounds and the various parameters based on their nematic liquid crystal mixture are 2
In the above display, for a temperature of 0 ° C., the component A is present in an amount of from 20 to 40% by weight of at least one

【0019】[0019]

【化15】 〔但しこの式においてR1 は1ないし8個の炭素原子を
有するアルキルであり、mは0又は1であり、そしてL
はH又はFを表わす〕の化合物を含み、そして上記成分
Bが、15ないし35重量%の、少なくとも1つの下記
式 II
Embedded image Wherein R 1 is alkyl having 1 to 8 carbon atoms, m is 0 or 1, and
Represents H or F] and said component B is present in an amount of from 15 to 35% by weight of at least one of the following formulas II

【0020】[0020]

【化16】 〔但しこの式においてnは0又は1好ましくはlであ
り、R2 はH、又は1ないし8個の炭素原子を有するア
ルキルであり、そしてR3 は1ないし8個の炭素原子を
有するアルキル、アルケニル又はオキサアルキルであ
る〕の化合物を含むことを特徴とする。
Embedded image Wherein n is 0 or 1, preferably 1, R 2 is H, or alkyl having 1 to 8 carbon atoms, and R 3 is alkyl having 1 to 8 carbon atoms, Alkenyl or oxaalkyl].

【0021】好ましくは式Iの化合物は下記式 I1 、I2
及び I3 の化合物から選ばれ:
Preferably, the compounds of formula I are of the following formulas I1, I2
And the compounds of I3:

【0022】[0022]

【化17】 但しこれらの式においてR1 は1ないし8個の炭素原子
を有するアルキルである。
Embedded image Provided that in these formulas R 1 is alkyl having 1 to 8 carbon atoms.

【0023】式Iの好ましい別な化合物において、Lは
Fを表わす。
In another preferred compound of formula I, L represents F.

【0024】好ましくは成分Aは式 I1 及び/又は I2
の少なくとも1つの化合物、及び下記式 IIIの少なくと
も1つの化合物を含み:
Preferably component A has the formula I1 and / or I2
And at least one compound of formula III:

【0025】[0025]

【化18】 但しこの式において R は12個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、オキサアルキル、アルケニル又はアルケニルオ
キシであり、
Embedded image Wherein R is alkyl, alkoxy, oxaalkyl, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 carbon atoms,

【0026】[0026]

【化19】 はそれぞれ独立にEmbedded image Are independently

【0027】[0027]

【化20】 好ましくはEmbedded image Preferably

【0028】[0028]

【化21】 であり L3 ないしL6 はそれぞれ独立にH又はFであり、Z
1 、Z2 は−COO−、−CH2 CH2 −、−C≡C−
又は単結合好ましくは単結合又は−CH2 CH2 −であ
り、Q はCF2 、OCF2 、CFH、OCFH又は
単結合、好ましくは単結合、OCF2 又はCF2 であ
り、Y はF又はCl、好ましくはFであり、そして
o は0又は1である。
Embedded image L 3 to L 6 are each independently H or F;
1 and Z 2 are —COO—, —CH 2 CH 2 —, —C≡C—
Or a single bond, preferably a single bond or —CH 2 CH 2 —, Q is CF 2 , OCF 2 , CFH, OCFH or a single bond, preferably a single bond, OCF 2 or CF 2 , and Y is F or Cl , Preferably F, and o is 0 or 1.

【0029】特に好ましいものは式 III において Q が単結合、−OCF2 又は−CF2 であり、Y
がFであり、そしてo が1である化合物である。
Particularly preferred are those in formula III wherein Q is a single bond, --OCF 2 or --CF 2 ;
Is F and o is 1.

【0030】下記式 IIIa ないし IIIh から選ばれた化
合物が特に好ましく:
Compounds selected from the following formulas IIIa to IIIh are particularly preferred:

【0031】[0031]

【化22】 但しこれらの式においてR、L3 及びQは上にあげた意
味を有する。
Embedded image However, in these formulas, R, L 3 and Q have the meanings mentioned above.

【0032】成分Bが、下記式 IV 及び V の化合物よ
りなる群から選ばれた1つ以上の化合物を含むのが好ま
しく:
Preferably, component B comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds of formulas IV and V:

【0033】[0033]

【化23】 但しこれらの式においてR5 及びR6 はR1 についてあ
げた意味を有し、
Embedded image However, in these formulas, R 5 and R 6 have the meanings given for R 1 ,

【0034】[0034]

【化24】 及びL1 は式 III についてあげた意味を有し、Z3
−COO−、−CH2 CH2 −、−CH=CH−又は単
結合であり、Z4 は−COO−又は単結合であり、そし
てrは1、2又は3である。
Embedded image And L 1 have the meaning given for formula III, Z 3 is —COO—, —CH 2 CH 2 —, —CH = CH— or a single bond, and Z 4 is —COO— or a single bond. And r is 1, 2 or 3.

【0035】特に好ましい具体例の1つにおいて、成分
Bは式 I1 の少なくとも1つの化合物、及び下記式 V1
In one particularly preferred embodiment, component B comprises at least one compound of formula I1 and a compound of formula V1

【0036】[0036]

【化25】 (但しこの式において R5 及びR6 はそれぞれ独立に、1ないし8個の炭素原
子を有するアルキルであり、L0 はH又はFであり、
k及びlはそれぞれ独立に0又は1であり、中でもL0
はFであり、k は1であり、そしてl は0で
ある)の少なくとも1つの化合物、及び/又は上記式 V
1 において L0 がHであり、k が0であり、そしてl が
0又は1である少なくとも1つの化合物を含む。
Embedded image (Wherein R 5 and R 6 are each independently alkyl having 1 to 8 carbon atoms, L 0 is H or F,
k and l are each independently 0 or 1, and among them L 0
Is F, k is 1 and l is 0), and / or
At least one compound wherein L 0 is H, k is 0, and 1 is 0 or 1 in 1.

【0037】好ましくは成分Bは下記式 II1aPreferably component B has the formula II1a

【0038】[0038]

【化26】 (但しこの式においてm及びpはそれぞれ、0と8との
間の整数であり、そしてm+pの合計は1と8との間の
整数であり、中でもこの式においてmは0又は1であ
り、そしてpは2、3、4又は5である)の1つ以上の
化合物を含む。
Embedded image (Where m and p are each an integer between 0 and 8, and the sum of m + p is an integer between 1 and 8, wherein m is 0 or 1; And p is 2, 3, 4 or 5).

【0039】本発明はまた対応する液晶混合物にも関す
る。
The invention also relates to the corresponding liquid-crystal mixtures.

【0040】上記式 I1 、I2、I3、II 及び III の個
々の化合物、更にはまた本発明に従うSTNディスプレ
ーにおいて用いることのできる他の化合物は公知である
か、又は公知の化合物と同様にして作ることができる。
The individual compounds of the above formulas I1, I2, I3, II and III, and also other compounds which can be used in the STN display according to the invention, are known or made analogously to known compounds. be able to.

【0041】式 I1 の化合物は米国特許第3,981,
817号より公知であり、式 I2 及び I3 の化合物はヨ
ーロッパ特許EP 0,019,665より公知であ
り、式II の化合物はドイツ特許DE 3509170
及び国際特許WO 95/30723から部分的に公知
であり、式 III の化合物は、例えばドイツ特許DE3
732284、同DE 3042391及び同DE 3
929525から公知であり、そして式 VI の化合物は
ドイツ特許公開DE 2933563及びDE3211
306から公知であるけれども、これらの刊行物にはそ
れらの化合物によってSTNの急峻度やスイッチング時
間が改善できることについてなんらの示唆もない。
Compounds of formula I1 are disclosed in US Pat.
817, the compounds of the formulas I2 and I3 are known from European patent EP 0,019,665, and the compounds of the formula II are from German patent DE 3509170.
And in part from WO 95/30723, the compounds of the formula III are described, for example, in German patent DE 3
732284, DE 3042391 and DE 3
No. 929,525 and the compounds of the formula VI are described in German Patent Publications DE 293,563 and DE 3211.
Although known from 306, there is no indication in these publications that these compounds can improve the STN abruptness or switching time.

【0042】本発明のこれら混合物は、高いマルチプレ
ックス比、広い作動温度、低い閾値電圧(1.8ボルト
以下、好ましくは1.25ボルトと1.50ボルトとの
間、中でも1.30ボルトと1.50ボルトとの間)及
び急峻な特性曲線を有するSTNディスプレーの実現を
許容する。
These mixtures according to the invention have a high multiplex ratio, a wide operating temperature, a low threshold voltage (below 1.8 volts, preferably between 1.25 and 1.50 volts, in particular 1.30 volts). (Between 1.50 volts) and an STN display having a steep characteristic curve.

【0043】式 I1 、I2、II1 及び II2 の化合物は改
善されたSTNディスプレーに、中でもより高い透明点
を与え、式 II1 及び II2 の化合物は弾性係数比(K
3 /K1 )の高い値を有し、従って高い急峻度に導く。
The compounds of the formulas I1, I2, II1 and II2 give the improved STN display, inter alia, a higher clearing point, while the compounds of the formulas II1 and II2 give the elastic modulus ratio (K
3 / K 1 ) and thus leads to high steepness.

【0044】本発明に従う混合物は0.110よりも高
く、好ましくは0.120ないし0.150の光学的異
方性(Δn)を有する。
The mixtures according to the invention have an optical anisotropy (Δn) higher than 0.110, preferably between 0.120 and 0.150.

【0045】[0045]

【発明の実施の形態】本発明に従う混合物は好ましく
は、下記の群から選ばれる3個の環を有する式III の1
つ以上の化合物を含む:
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The mixture according to the invention is preferably a compound of the formula III having three rings selected from the group
Contains one or more compounds:

【0046】[0046]

【化27】 Embedded image

【0047】[0047]

【化28】 好ましい混合物は式 I1 、I2、I3、II1 、IIIc 及び I
IIh の化合物の2つ、3つ又はそれ以上を含み、中で
も式 IIIc の1つ以上の化合物、式 I1 /I2の2つない
し4つの化合物及び式 II1 と II2 とから選ばれた1
つないし5つの化合物を含む。
Embedded image Preferred mixtures have the formulas I1, I2, I3, II1, IIIc and I
It comprises two, three or more compounds of the formula IIh, in particular one or more compounds of the formula IIIc, two to four compounds of the formula I1 / I2 and one selected from the formulas II1 and II2.
One to five compounds.

【0048】本発明に従い用いることのできる好ましい
液晶混合物は群Aからの1つ以上の化合物を好ましくは
20%ないし90%、好ましくは35%ないし80%の
割合で含む。群Aからの化合物は+8よりも高い(好ま
しくは+12よりも高い)誘電的異方性を有し、そして
本発明の液晶混合物の成分Aを構成する。
Preferred liquid-crystal mixtures which can be used according to the invention comprise one or more compounds from group A, preferably in a proportion of from 20% to 90%, preferably from 35% to 80%. The compounds from group A have a dielectric anisotropy higher than +8 (preferably higher than +12) and constitute component A of the liquid-crystal mixtures according to the invention.

【0049】好ましい液晶混合物は群Bからの2つ以上
の化合物を好ましくは10%ないし40%の割合で含
む。この群Bからの化合物は<150mPa・sの低い
回転粘度(γ1 )の値か、又は120o よりも高い透明
点を有し、そして誘電的に中性(|Δε|<2)である
か、又は中程度に極性(+2ないし+10、好ましくは
+4ないし+8の範囲のΔε)であって、本発明の液晶
混合物の成分Bを構成する。
Preferred liquid-crystal mixtures contain two or more compounds from group B, preferably in a proportion of from 10% to 40%. The compounds from this group B have low rotational viscosities (γ 1 ) of <150 mPa · s or clearing points higher than 120 ° and are dielectrically neutral (| Δε | <2). It is of moderate or moderate polarity (Δε in the range of +2 to +10, preferably +4 to +8) and constitutes component B of the liquid crystal mixture according to the invention.

【0050】好ましくは成分Bは、式 II1 及び II2
の化合物に加えて、好ましくは2つの環を含む下記式 I
V1 ないし IV8 よりなる群から選ばれる1つ以上の化
合物を含み:
Preferably component B has the formula II1 and II2
In addition to the compound of formula I, preferably containing two rings
Including one or more compounds selected from the group consisting of V1 through IV8:

【0051】[0051]

【化29】 (但しこれらの式においてR5 及びR6 は、Rに対して
与えられた意味を有する)及び/又は3つの環を有する
下記式IV9 ないし IV25 よりなる群から選ばれる1つ以
上の化合物:
Embedded image (Wherein R 5 and R 6 have the meanings given for R) and / or one or more compounds selected from the group consisting of the following formulas IV9 to IV25 having three rings:

【0052】[0052]

【化30】 Embedded image

【0053】[0053]

【化31】 (但しこれらの式においてR5 及びR6 はRに対して与
えられた意味を有し、そして式 IV9 ないし IV18 及び
IV22 及び IV23 における各1,4−フェニレン基はそ
れぞれ互いに独立に、弗素によりモノ置換又はポリ置換
されていてもよい)及び/又は下記式 IV26 ないし IV3
1 よりなる群から選ばれた1つ以上の化合物:
Embedded image (Wherein R 5 and R 6 have the meanings given for R and are of the formulas IV9 to IV18 and
Each of the 1,4-phenylene groups in IV22 and IV23 may be, independently of each other, mono- or polysubstituted by fluorine) and / or the following formulas IV26 to IV3
One or more compounds selected from the group consisting of:

【0054】[0054]

【化32】 (但しこれらの式においてR5 及びR6 はRに対して与
えられた意味を有し、そして式 IV26 ないし IV31 にお
ける各1,4−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に弗
素によりモノ置換又はポリ置換されていてもよい)を含
む。
Embedded image (Wherein R 5 and R 6 have the meanings given for R and each 1,4-phenylene group in formulas IV26 to IV31 is, independently of one another, mono- or polysubstituted by fluorine. May be included).

【0055】それらの液晶混合物はまた光学的に活性の
成分Cを、層厚(面平行な担体プレート間の間隔)とそ
のキラルネマチック液晶混合物の自然のピッチとの比が
所望のツィスト角に好適な0.2よりも大きくなるよう
な量で含んでいる。
The liquid-crystal mixtures also contain an optically active component C, the ratio of the layer thickness (the distance between the plane-parallel carrier plates) to the natural pitch of the chiral nematic liquid-crystal mixture being suitable for the desired twist angle. It is included in such an amount that it becomes larger than 0.2.

【0056】好適なドープ剤は、広範囲の公知のキラル
性物質及び、例えばコレステリルノナノエート、S 8
11(ドイツ連邦ダルムシュタットのE.Merck
社)及びCB 15(英国PooleのBDH)のよう
な、市販で入手できるドープ剤から選ぶことができる。
これの選択は重大ではない。
Suitable dopants include a wide range of known chiral substances and, for example, cholesteryl nonanoate, S 8
11 (E. Merck, Darmstadt, Federal Republic of Germany)
And CB 15 (BDH, Poole, UK).
The choice of this is not critical.

【0057】もう1つの好ましい具体例においてはそれ
ら液晶混合物は下記式T1 及びT2の各化合物よりなる
群Tから選ばれた1つ以上の化合物を含み:
In another preferred embodiment, the liquid crystal mixtures comprise one or more compounds selected from the group T consisting of the compounds of the formulas T1 and T2:

【0058】[0058]

【化33】 但しこれらの式において Q3Embedded image However, in these equations, Q 3 is

【0059】[0059]

【化34】 であり、Embedded image And

【0060】[0060]

【化35】 Embedded image Is

【0061】[0061]

【化36】 好ましくはEmbedded image Preferably

【0062】[0062]

【化37】 であり、L3 ないしL6 、Q及びYは式 III の各化合
物について定義した通りであり、R9 及びR10はそれぞ
れ互いに独立にそれぞれRであり、Z0 は−COO
−、−CH2 CH2 −又は単結合である。
Embedded image L 3 to L 6 , Q and Y are as defined for each compound of formula III, R 9 and R 10 are each independently R and Z 0 is —COO
—, —CH 2 CH 2 — or a single bond.

【0063】群Tの(各)成分の割合は好ましくは5%
ないし30%、なかでも5%ないし20%である。
The proportion of each component in group T is preferably 5%
To 30%, especially 5% to 20%.

【0064】好ましくは群Tは下記式Xないし XII よ
りなる群から選ばれた1つ以上の化合物を含み:
Preferably, group T comprises one or more compounds selected from the group consisting of the following formulas X to XII:

【0065】[0065]

【化38】 但しこれらの式においてR9 及びR10は先にあげられた
意味を有し、その際、中でもR9 は1ないし4個、最も
好ましくは1個又は2個の炭素原子を有するアルキルで
あり、そしてR10は1ないし4個、最も好ましくは1又
は2個の炭素原子を有するアルコキシである。
Embedded image With the proviso that in these formulas R 9 and R 10 have the meanings given above, in which R 9 is in particular alkyl having 1 to 4, most preferably 1 or 2 carbon atoms, And R 10 is alkoxy having 1 to 4, most preferably 1 or 2 carbon atoms.

【0066】式 IV2 の特に好ましい化合物は下記の従
属式
Particularly preferred compounds of the formula IV2 are of the subordinate formula

【0067】[0067]

【化39】 のそれらであるが、この式において R13 はCH3 −(CH2n −O−又は trans−H−
(CH2r −CH=CH−(CH2 CH2S −CH
2 O−であり、そしてR14 はCH3 −(CH2t
であって、その際 n は1、2、3又は4であり、r は0、1、2
又は3であり、s は0又は1であり、そしてt
は1、2、3又は4である。
Embedded image Wherein R 13 is CH 3- (CH 2 ) n -O- or trans-H-
(CH 2) r -CH = CH- (CH 2 CH 2) S -CH
2 O— and R 14 is CH 3 — (CH 2 ) t
Where n is 1, 2, 3 or 4 and r is 0, 1, 2
Or 3; s is 0 or 1;
Is 1, 2, 3 or 4.

【0068】これらの化合物又は式 IV2 の各化合物の
割合は好ましくは約2%ないし15%、中でも好ましく
は約4%ないし10%である。
The proportion of these compounds or of each compound of the formula IV2 is preferably about 2% to 15%, especially preferably about 4% to 10%.

【0069】式 I1 の少なくとも1つの化合物及び式 I
2 の少なくとも2つの化合物を含む本発明に従う混合物
が特に好ましい。
At least one compound of the formula I1 and a compound of the formula I
Mixtures according to the invention comprising at least two compounds of 2 are particularly preferred.

【0070】式 I1 及び I2 の各化合物の割合は、好ま
しくは約25%ないし35%、中でも27%ないし32
%である。
The proportion of each compound of the formulas I1 and I2 is preferably about 25% to 35%, in particular 27% to 32%.
%.

【0071】特に好ましい具体例の1つにおいて、それ
ら混合物は約5%ないし35%、中でも好ましくは約1
0%ないし20%の液晶性トラン化合物を含む。これら
はより薄いセル厚さ(5ないし6μm)で作動すること
を可能にし、これがスイッチング時間を重大に短縮す
る。特に好ましいトラン化合物を下に示す:
In one particularly preferred embodiment, the mixture comprises from about 5% to 35%, preferably about 1%.
It contains 0% to 20% of a liquid crystalline tolan compound. These make it possible to work with smaller cell thicknesses (5-6 μm), which significantly reduces switching times. Particularly preferred tolan compounds are shown below:

【0072】[0072]

【化40】 但しこれらの式において R9 は好ましくは、1ないし7個の炭素原子を有する
n−アルキルであり、Z0 は好ましくは−CH2 CH
2 −又は単結合であり、
Embedded image However, in these formulas, R 9 is preferably n-alkyl having 1 to 7 carbon atoms, and Z 0 is preferably -CH 2 CH
2 -or a single bond,

【0073】[0073]

【化41】 Embedded image Is

【0074】[0074]

【化42】 好ましくはEmbedded image Preferably

【0075】[0075]

【化43】 であり、Q3Embedded image And Q 3 is

【0076】[0076]

【化44】 好ましくはEmbedded image Preferably

【0077】[0077]

【化45】 であって、その際、R10 は好ましくは、それぞれ1な
いし7個の炭素原子を有するn−アルキル又はn−アル
コキシであるか、又はそれぞれ3ないし7個の炭素原子
を有するn−アルケニル又はn−アルケニルオキであ
る。
Embedded image Wherein R 10 is preferably n-alkyl or n-alkoxy, each having 1 to 7 carbon atoms, or n-alkenyl or n-alkoxy, each having 3 to 7 carbon atoms. -Alkenyloxy.

【0078】好ましくは成分Aは下記式T1b の1つ以
上の化合物を含み:
Preferably component A comprises one or more compounds of the formula T1b:

【0079】[0079]

【化46】 但しこの式において R11 は−Cn2n+1、−OCn2n+1Embedded image However R 11 In this formula -C n H 2n + 1, -OC n H 2n + 1,

【0080】[0080]

【化47】 であり。n は1から15までの整数であり、L3
いしL6 はそれぞれ互いに独立にH又はFであり、そし
てX はF、Cl又はOCF3 である。
Embedded image And n is an integer from 1 to 15, L 3 through L 6 is H or F independently of each other, and X is F, Cl or OCF 3.

【0081】好ましい具体例の1つにおいて、そのネマ
チック混合物は3−10% の式 I1 の1つ以上の化
合物、18−30% の式 I2 から選ばれた2つ以上の
化合物、5−15% の式 II1 の1つ以上の化合物
及び10−20% の式 II2 の2つ以上の化合物を含
む。
In one preferred embodiment, the nematic mixture comprises 3-10% of one or more compounds of formula I1, 18-30% of two or more compounds selected from formula I2, 5-15% Of one or more compounds of Formula II1 and 10-20% of two or more compounds of Formula II2.

【0082】これらの混合物は450msよりも小さな
非常に短いスイッチング時間、1.04ないし1.10
の急峻度、0.12ないし0.14の複屈折値及び1.
2ないし1.6ボルトの閾値電圧を示す。
These mixtures have very short switching times of less than 450 ms, between 1.04 and 1.10
Steepness, birefringence value of 0.12 to 0.14 and 1.
Shows a threshold voltage between 2 and 1.6 volts.

【0083】特に好ましい別の具体例においてそれら混
合物は ○下記の群、すなわち
In another particularly preferred embodiment, the mixture comprises:

【0084】[0084]

【化48】 (但しこれらの式においてRは2ないし7個の炭素原子
を有する直鎖状アルキル基であり、そしてXはH又はF
である)からの少なくとも1つの化合物、 ○Rが trans−アルケニル基又は trans−アルケニルオ
キシ基である1つ以上の化合物及び ○下記の群、すなわち
Embedded image (Where R is a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms and X is H or F
O) one or more compounds wherein R is trans-alkenyl or trans-alkenyloxy; and o the following groups:

【0085】[0085]

【化49】 (但しこれらの式においてR5 及びR6 は成分Bの場合
にあげた好ましい意味を有し、そしてその1つ又は2つ
の1,4−フェニレン基は弗素により置換されていても
よい)から選ばれた1つ以上の化合物を含むが、その際
これらの化合物の割合は0%ないし25%、好ましくは
約5%ないし15%である。
Embedded image Wherein R 5 and R 6 have the preferred meanings given for component B, and one or two of the 1,4-phenylene groups may be substituted by fluorine. One or more compounds, wherein the proportion of these compounds is 0% to 25%, preferably about 5% to 15%.

【0086】一般に、成分Bは3ないし10種類、好ま
しくは4ないし9種類の異なった化合物よりなる。
In general, component B consists of 3 to 10, preferably 4 to 9, different compounds.

【0087】好ましい具体例の1つにおいて成分Bは本
質的に ○式 II1 及び/又は II2 の少なくとも1つの化合物
及び ○下記の各式から選ばれた少なくとも1つの化合物より
なる:
In one of the preferred embodiments, component B consists essentially of at least one compound of the formula II1 and / or II2 and at least one compound selected from the following formulas:

【0088】[0088]

【化50】 Embedded image

【0089】[0089]

【化51】 (但しこれらの式において Alkyl は12個までの炭素
原子を有するアルキル基である) 成分Bは好ましくは3ないし10個の化合物よりなり、
中でも4−20%、特に6−16%の、式 II1 の化合
物の1つ、2つ又は3つ及び/又は10−40%、特に
15−30%の、式 II2 の化合物の1つ、2つ又は3
つ、3−20%、特に5−15%の、PCH−nOm又
はCCH−nOmの少なくとも1つ 0−20%、特に1−16%の、PTP−nOmの少な
くとも1つ、0−20%、特に1−16%の、CPTP
−nOmの少なくとも1つ、0−20%、特に1−15
%の、BCH−nmの少なくとも1つ、0−15%、特
に5−10%の、CCP−nmの少なくとも1つ、0−
40%、特に5−30%の、CP−nmFの少なくとも
1つ及び0−20%、特に6−15%の、CBC−n
m、CBC−nmF及びCCP C−nmから選ばれた1つ、2つ又は3つの化合物より
なる。
Embedded image Wherein Alkyl is an alkyl group having up to 12 carbon atoms. Component B preferably consists of 3 to 10 compounds,
4-20%, in particular 6-16%, of one, two or three of the compounds of the formula II1 and / or 10-40%, in particular 15-30%, of one of the compounds of the formula II2, One or three
3-20%, especially 5-15%, at least one of PCH-nOm or CCH-nOm 0-20%, especially 1-16%, at least one of PTP-nOm, 0-20%, Especially 1-16% of CPTP
At least one of nOm, 0-20%, especially 1-15
%, At least one of the BCH-nm, 0-15%, especially 5-10%, of at least one of the CCP-nm, 0-%.
40%, especially 5-30%, at least one of the CP-nmF and 0-20%, especially 6-15%, of the CBC-n
m, one, two or three compounds selected from CBC-nmF and CCP C-nm.

【0090】一般に、成分Aは2ないし9個、好ましく
は4ないし7個の化合物よりなる。好ましい具体例の1
つにおいて成分Aは本質的に式 I1 、I2、I3 及び III
から選ばれた、中でも下記の各式から選ばれた少なく
とも1つの化合物よりなる:
In general, component A consists of 2 to 9, preferably 4 to 7, compounds. Preferred Embodiment 1
In one embodiment, component A has essentially the formulas I1, I2, I3 and III
Consisting of at least one compound selected from among the following formulas:

【0091】[0091]

【化52】 (但しこれらの式において Alkyl は12個までの炭素
原子を有するアルキル基である) 成分Aは好ましくは20−60%、特に15−45%
の、CCP−nOCF3 の式の少なくとも1つの化合
物、40−80%、特に45−75%の、ME−nN、
ME−nNF及びHP−nNFの式の少なくとも1つの
化合物、0−20%、特に2−10%の、CPTP−n
OCF3 の式の少なくとも1つの化合物及び5−30
%、特に10−25%の、BCH−nFFの式の少なく
とも1つの化合物よりなる。
Embedded image Wherein Alkyl is an alkyl group having up to 12 carbon atoms. Component A is preferably 20-60%, especially 15-45%
Of at least one compound of formula CCP-nOCF 3, 40-80%, in particular of 45-75%, ME-nN,
At least one compound of the formulas ME-nNF and HP-nNF, 0-20%, in particular 2-10%, of CPTP-n
At least one compound of formula OCF 3 and 5-30
%, Especially 10-25%, of at least one compound of the formula BCH-nFF.

【0092】好ましくは成分Bは、式 II1 の少なくと
も1つの化合物及び少なくとも1つのトラン誘導体を含
み、中でもトラン化合物1部について式 II1 の化合物
3ないし0.3部を含む。
Component B preferably comprises at least one compound of the formula II1 and at least one tolane derivative, in particular from 3 to 0.3 parts of the compound of the formula II1 per part of the tolane compound.

【0093】本発明に従う液晶ティスプレー要素の構造
は、通常、偏光子、電極基板及び表面処理した各電極
を、いずれもそれらに隣接する液晶分子の優先的配向
(ダィレクタ)が通常、一方の電極から他方までに16
o ないし720o の値だけ互いにツィストされてお
り、そしてこの型のディスプレー要素の通常的な構造に
適合するような態様で包含している。220o と270
o との間のツィスト角を有するディスプレーが好まし
い。ここで「通常的」の語は広い意味で用いるものであ
り、そしてスーパーツィストセルの全ての誘導物及び修
飾物をも含み、中でもマトリックスディスプレー要素を
も含む。その2つの支持板における表面チルト角は同一
でも異なっていてもよい。同じチルト角が好ましい。
The structure of the liquid crystal display element according to the present invention is generally such that the polarizer, the electrode substrate and the surface-treated electrodes are all provided with preferential alignment (director) of the liquid crystal molecules adjacent to them. 16 from the other to the other
Twisted with each other by a value between 0 ° and 720 ° and included in a manner compatible with the conventional construction of this type of display element. 220 o and 270
Displays having a twist angle between o and o are preferred. The term "conventional" is used herein in a broad sense and includes all derivatives and modifications of supertwist cells, including, inter alia, matrix display elements. The surface tilt angles of the two support plates may be the same or different. The same tilt angle is preferred.

【0094】しかしながら、本発明に従う各ディスプレ
ー要素とツィストネマチックセルに基づく従来の通常的
なディスプレー要素との間の本質的な違いは、その液晶
層の中の液晶成分の選択である。
However, an essential difference between each display element according to the invention and the conventional conventional display elements based on twisted nematic cells is the choice of the liquid crystal components in the liquid crystal layer.

【0095】本発明に従い用いることのできる液晶混合
物は慣用的な方法で作られる。一般に、比較的僅かな量
で用いられる各成分の所望量を、主要構成部をなす各成
分の中に、好都合には高められた温度において溶解させ
る。それら成分を、例えばアセトン、クロロホルム又は
メタノールのような有機溶剤の中に溶解させた溶液を混
合し、そしてこの混合の後で、例えば蒸留によって再び
除去することも可能である。
The liquid-crystal mixtures which can be used according to the invention are prepared in a customary manner. In general, the desired amount of each component used in relatively small amounts is dissolved in the main constituent components, conveniently at elevated temperature. It is also possible to mix the solutions in which the components are dissolved in an organic solvent such as, for example, acetone, chloroform or methanol, and to remove after this mixing again, for example by distillation.

【0096】それらの誘電体は更に、当業者に知られて
いて文献に記述されているような他の添加剤を含むこと
ができる。例えば、0−15%の多色性染料を添加する
ことができる。
The dielectrics can further contain other additives as known to those skilled in the art and described in the literature. For example, 0-15% of a polychromatic dye can be added.

【0097】以上のの記述から、当業者は本発明をなん
ら追加的労作なく、その技術的範囲の全てにわたり実施
することができると信じられる。従って、以下に記述す
る好ましい特別ないくつかの具体例は単に説明のために
のみあげるものであり、その開示はいかなる態様の制限
をも意図するものでないことを理解すべきである。
From the above description, it is believed that one skilled in the art can practice the present invention without any additional effort and throughout its technical scope. Accordingly, it should be understood that some of the preferred specific embodiments described below are merely illustrative and that the disclosure is not intended to limit the embodiments.

【0098】[0098]

【実施例】以下にあげる諸例は本発明を、なんらの制限
をも加えることなく説明しようとするものである。
The following examples are intended to illustrate the invention without any limitations.

【0099】用いられる各略記号はそれぞれ下記の意味
を有する: c.p.:透明点 Tave :平均スイッチング時間=(Ton+Toff )/
2 Ton :スイッチオンから最大コントラストの90%
に達するまでの時間 Toff :スイッチオフから最大コントラストの10%
に達するまでの時間 V10 :閾値電圧 V90 :飽和電圧 V90/V10:急峻度 SFAはマルチプレックス運転(マルチプレックス比
1:240、バイアス1:15)においてアドレスされ
る。
Each abbreviation used has the following meaning: c. p. : Transparent point T ave : Average switching time = (T on + T off ) /
2 Ton : 90% of maximum contrast from switch-on
Toff : 10% of maximum contrast from switch-off
Reach time V 10 to: a threshold voltage V 90: saturation voltage V 90 / V 10: steepness SFA multiplex operation (multiplex ratio 1: 240, bias 1:15) is addressed in.

【0100】以上及び以下において全ての温度は℃であ
げてある。%の値は重量%である。スイッチング時間及
び粘度の値は20℃におけるものである。
Above and below, all temperatures are given in ° C. Percentages are weight percentages. Switching times and viscosity values are at 20 ° C.

【0101】この明細書及び以下の諸例において液晶化
合物の全ての化学構造は頭文字略記号であげてあるが、
これの化学式への転換は、下に示すように行なわれる。
全てのCn2n+1 及びCm2m+1 の基はそれぞれn
個又はm個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であ
る。表Bの記号は自明である。表Aには芯構造について
の略記号のみがあげられている。具体的な化合物におい
てはこの略記号に続いてハイフンを付して下記のR1
2 、L1 及びL2 の各置換基の記号があげられてい
る。
In this specification and the following examples, all chemical structures of liquid crystal compounds are indicated by abbreviations,
The conversion of this into a chemical formula is performed as shown below.
All C n H 2n + 1 and C m H 2m + 1 groups are each n
Or a linear alkyl group having m or m carbon atoms. The symbols in Table B are self-evident. Table A lists only the abbreviations for the core structure. In specific compounds, the abbreviations are followed by a hyphen to add the following R 1 ,
The symbol of each substituent of R 2 , L 1 and L 2 is mentioned.

【0102】[0102]

【表1】 [Table 1]

【0103】[0103]

【表2】 [Table 2]

【0104】[0104]

【表3】 [Table 3]

【0105】[0105]

【表4】 例1 下記のパラメータ、すなわち ツィスト角 240o バイアス 1:16 マルチプレックス比 1:240 フレームレート 80Hz チルト角 5o d 6.1μm を有するSTNディスプレーは下記の性質 透明点 +100o Δn 0.1257 を有する液晶媒質を含み、これは下記の非キラル性基礎
混合物
[Table 4] Example 1 An STN display having the following parameters: twist angle 240 ° bias 1:16 multiplex ratio 1: 240 frame rate 80Hz tilt angle 5 ° d 6.1 μm has the following properties: clearing point + 100 ° Δn 0.1257 Contains a liquid crystal medium, which is a non-chiral base mixture of

【0106】[0106]

【表5】 よりなり、そして0.61%の下記、すなわち[Table 5] And 0.61% of the following:

【0107】[0107]

【化53】 のドープ剤を含んでおり、そして下記のスイッチングパ
ラメータ Tave 409ms V10 1.47ボルト V90/V10 1.064 を示す。例2 例1に記載した、下記のパラメータ、すなわち N−1 +100℃ Δn 0.1320 の液晶媒質を含むSTNディスプレーは下記の非キラル
性基礎混合物
Embedded image And exhibits the following switching parameters T ave 409 ms V 10 1.47 volts V 90 / V 10 1.064. Example 2 An STN display containing a liquid crystal medium with the following parameters, described in Example 1, ie N-1 + 100 ° C. Δn 0.1320, is a non-chiral base mixture:

【0108】[0108]

【表6】 よりなり、そして0.61%のS−811でドープされ
ているが、これは下記のスイッチングパラメータ Tave 355ms V10 1.48ボルト V90/V10 1.067 を示す。例3 例1に記載した、下記のパラメータ N−1 +102℃ Δn 0.1240 の液晶媒質を含むSTNディスプレーは下記の非キラル
性基礎混合物
[Table 6] And doped with 0.61% S-811, which exhibits the following switching parameters T ave 355 ms V 10 1.48 volts V 90 / V 10 1.067. Example 3 An STN display comprising a liquid crystal medium having the following parameters N-1 + 102 ° C. Δn 0.1240 described in Example 1 is a non-chiral base mixture:

【0109】[0109]

【表7】 よりなり、そして0.61%のS−811でドープされ
ているが、これは下記のスイッチングパラメータ Tave 466ms V10 1.49ボルト V90/V10 1.055 を示す。例4 例1に記載した、下記のパラメータ N−1 +98℃ Δn 0.1244 の液晶媒質を含むSTNディスプレーは下記の非キラル
性基礎混合物
[Table 7] And doped with 0.61% S-811, which exhibits the following switching parameters T ave 466 ms V 10 1.49 volts V 90 / V 10 1.055. Example 4 An STN display containing a liquid crystal medium having the following parameters N-1 + 98 ° C. Δn 0.1244 described in Example 1 is a non-chiral base mixture:

【0110】[0110]

【表8】 よりなり、そしてS−811でドープされているが、こ
れは下記のスイッチングパラメータ Tave 438ms V10 1.45ボルト V90/V10 1.062 を示す。
[Table 8] And doped with S-811, which exhibits the following switching parameters T ave 438 ms V 10 1.45 volts V 90 / V 10 1.062.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 沼田 宏 神奈川県横浜市緑区三保町1351 フォレス トヒルズ三保3−302 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (71) Applicant 591032596 Frankfurter Str. 250, D-64293 Darmstadt, Federal Republic of Germany (72) Inventor Hiroshi Numata 1351 Miho-cho, Midori-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture 3-302 Miho, Forest Hills

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】○枠とともにセルを形成する2枚の面平行
な外側プレート、 ○このセルの中に存在している、正の誘電異方性のネマ
チック液晶混合物、 ○各外側プレート内面の上の重畳された配列層を有する
各電極層、 ○各外側プレートとこれら外側プレートの表面における
各分子の長手軸との間の、約1度から30度までのプレ
チルト角、及び ○セルの中の液晶混合物の、配列層から配列層までの1
00o と600o との間の値を有するツィスト角を含む
スーパーツィスト液晶ディスプレーであって、その際ネ
マチック液晶混合物が、 a)20ないし90重量%の、+1.5よりも大きい誘
電異方性を有する1つ以上の化合物を含む液晶成分A、 b)10ないし65重量%の、−1.5から+1.5ま
での誘電異方性を有する1つ以上の化合物を含む液晶成
分B、及び c)層厚(各面平行な外側プレートの隔たり)とそのキ
ラルネマチック液晶混合物の自然のピッチとの比が約
0.2から1.3までであるような量の光学活性の成分
Cを含み、そして d)少なくとも60℃のネマチック相範囲、35mPa
・sよりも高くない粘度、及び1.75Vよりも低い閾
値電圧を有し、その際それら化合物の誘電異方性とその
ネマチック液晶混合物に基づく種々のパラメータとは2
0℃の温度についてのものである、上記ディスプレーに
おいて、 上記成分Aが、20ないし40重量%の、少なくとも1
つの下記式I 【化1】 〔但しこの式においてR1 は1ないし8個の炭素原子を
有するアルキルであり、mは0又は1であり、そしてL
はH又はFを表わす〕の化合物を含み、そして上記成分
Bが、15ないし35重量%の、少なくとも1つの下記
式 II 【化2】 〔但しこの式においてnは0又は1であり、R2 はH、
又は1ないし8個の炭素原子を有するアルキルであり、
そしてR3 は1ないし8個の炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル又はオキサアルキルである〕の化合物を
含むことを特徴とする、上記ディスプレー。
1. Two plane-parallel outer plates forming a cell with a frame; a nematic liquid crystal mixture of positive dielectric anisotropy present in the cell; A pretilt angle between about 1 and 30 degrees between each outer plate and the longitudinal axis of each molecule at the surface of these outer plates; and 1 from the alignment layer to the alignment layer of the liquid crystal mixture
00 o and a supertwisted liquid crystal display comprising the twisted angle having a value between 600 o, that time the nematic liquid crystal mixture, a) from 20 to 90 wt%, greater dielectric anisotropy than + 1.5 B) 10 to 65% by weight of a liquid crystal component B comprising one or more compounds having a dielectric anisotropy from -1.5 to +1.5, and c) containing an amount of optically active component C such that the ratio of the layer thickness (the distance of the outer plates parallel to each plane) to the natural pitch of the chiral nematic liquid crystal mixture is from about 0.2 to 1.3. And d) a nematic phase range of at least 60 ° C., 35 mPa
Have a viscosity not higher than s and a threshold voltage lower than 1.75 V, wherein the dielectric anisotropy of the compounds and the various parameters based on their nematic liquid crystal mixture are 2
The above display, wherein the component A is at a temperature of 0 ° C.
One of the following formulas I Wherein R 1 is alkyl having 1 to 8 carbon atoms, m is 0 or 1, and
Represents H or F] and the component B is present in an amount of from 15 to 35% by weight of at least one of the following formulas II: [However, in this formula, n is 0 or 1, R 2 is H,
Or alkyl having 1 to 8 carbon atoms,
And R 3 is an alkyl, alkenyl or oxaalkyl having 1 to 8 carbon atoms].
【請求項2】 成分Aが、少なくとも1つの下記式 I1
及び/又は I2 【化3】 の化合物、及び少なくとも1つの下記式 III 【化4】 の化合物 〔但しこれらの式において R は12個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、オキサアルキル、アルケニル又はアルケニルオ
キシであり、 【化5】 はそれぞれ独立に 【化6】 であり L3 ないしL6 はそれぞれ独立にH又はFであり、
1,Z2 は−COO−、−CH2 CH2 −、−C≡
C−又は単結合であり、Q はCF2 、OCF2 、C
FH、OCFH又は単結合であり、Y はF又はCl
であり、そしてo は0又は1である〕を含む、請求
項1に従うディスプレー。
2. Component A comprises at least one of the following formulas I1
And / or I2 And at least one of the following formulas III: Wherein R 1 is alkyl, alkoxy, oxaalkyl, alkenyl or alkenyloxy having up to 12 carbon atoms, Are each independently L 3 to L 6 are each independently H or F;
Z 1 and Z 2 are —COO—, —CH 2 CH 2 —, —C}
C- or a single bond, and Q is CF 2 , OCF 2 , C
FH, OCFH or a single bond, and Y 1 is F or Cl
And o is 0 or 1.].
【請求項3】Q が単結合、−OCF2 又は−CF2
であり、o が1であり、そしてY がFである、
請求項2に従うディスプレー。
Wherein Q is a single bond, -OCF 2 or -CF 2
And o is 1 and Y is F.
A display according to claim 2.
【請求項4】 成分Aが、下記式 IIIa ないし IIIh 【化7】 〔但しこれらの式においてR、L3 及びQは請求項2に
あげた意味を有する〕から選ばれた少なくとも1つの化
合物を含む、請求項1に従うディスプレー。
4. Component A is represented by the following formula IIIa to IIIh: [However R, L 3 and Q in these formulas have the meanings mentioned in claim 2] comprises at least one compound selected from display according to claim 1.
【請求項5】 成分Bが、下記式 IV 及び V 【化8】 〔但しこれらの式においてR5 及びR6 は、請求項2に
おいてRについてあげた意味を、そして 【化9】 及びL1 は式 III についてあげた意味を有し、Z3
は−COO−、−CH2 CH2 −、−CH=CH−又は
単結合であり、Z4 は−COO−又は単結合であり、
そしてr は1、2又は3である〕の化合物よりなる
群から選ばれた1つ以上の化合物を含む、請求項1ない
し4のいずれかに従うディスプレー。
5. The composition according to claim 1, wherein said component B has the following formula IV and V: Wherein R 5 and R 6 have the meanings given for R in claim 2, and And L 1 have the meaning given for formula III and Z 3
Is -COO -, - CH 2 CH 2 -, - CH = CH- or a single bond, Z 4 is -COO- or a single bond,
And r 1 is 1, 2 or 3]. The display according to claim 1, comprising one or more compounds selected from the group consisting of:
【請求項6】 成分Bが、下記式 II1a 【化10】 〔但しこの式においてm及びpはそれぞれ、0と8との
間の整数であり、そしてm+pの合計は1と8との間の
整数である〕の1つ以上の化合物を含む、請求項1ない
し4のいずれかに従うディスプレー。
6. Component B is represented by the following formula II1a: 2. The compound of claim 1, wherein m and p are each an integer between 0 and 8, and the sum of m + p is an integer between 1 and 8. A display according to any one of claims 1 to 4.
【請求項7】 ネマチック液晶混合物が更に、下記式 X
ないし XII 【化11】 〔但しこれらの式においてR9 及びR10は請求項2にお
いてRについてあげた意味を有する〕よりなる群から選
ばれた1つ以上の化合物を含む、請求項1ないし6のい
ずれかに従うディスプレー。
7. The nematic liquid crystal mixture further comprises the following formula X
Or XII The display according to any one of claims 1 to 6, comprising one or more compounds selected from the group consisting of: wherein R 9 and R 10 have the meanings given for R in claim 2.
【請求項8】 ネマチック混合物が3ないし10%の
式 I1 の1つ以上の化合物、 18ないし30%の 式 I2 から選ばれた2つ以上の化
合物、 5ないし15%の 式 II においてnが0である1つ
以上の化合物、及び10ないし20%の 式 II におい
てnが1である2つ以上の化合物を含む、請求項1ない
し7のいずれかに従うディスプレー。
8. The method according to claim 1, wherein the nematic mixture has a content of 3 to 10%.
One or more compounds of formula I1, 18 to 30% of two or more compounds selected from formula I2, 5 to 15% of one or more compounds of formula II wherein n is 0, and 10 to 20% A display according to any of claims 1 to 7, comprising two or more compounds of formula II wherein n is 1.
【請求項9】 請求項1ないし7のすいずれかにおいて
定義された組成の液晶混合物。
9. A liquid crystal mixture having a composition as defined in claim 1.
JP9051788A 1996-03-08 1997-03-06 Supertwisted liquid crystal display Pending JPH101672A (en)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001011448A (en) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn liquid crystal display
JP2003231884A (en) * 2001-12-21 2003-08-19 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
JP2006509853A (en) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング Fast switching liquid crystal compositions for use in bistable liquid crystal devices
JP2006509854A (en) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング Liquid crystal composition used in a bistable liquid crystal device

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001011448A (en) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn liquid crystal display
JP2003231884A (en) * 2001-12-21 2003-08-19 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
JP2006509853A (en) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング Fast switching liquid crystal compositions for use in bistable liquid crystal devices
JP2006509854A (en) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング Liquid crystal composition used in a bistable liquid crystal device

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