JPH10167904A - 農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】農薬有効成分の溶出速度が適当に制御されてな
り、効力の持続性が付与された粒状粒状農薬組成物を提
供する。 【解決手段】熱硬化性樹脂にて被覆されてなることを特
徴とする粒状農薬組成物。熱硬化性樹脂のＯＨ当量を小
さくする程、徐放化の程度が高くなる傾向があり、使用
場面に応じて適宜熱硬化性樹脂の種類及び量を変化させ
て、農薬活性成分の徐放化の程度を調整することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬有効成分の溶
出が抑制されてなる粒状農薬組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、樹脂成分を結合剤として用い
て農薬粒剤を製造する方法が知られている（特開昭５８
−２０５５３６号公報）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、農薬有効成
分の徐放化を目的になされたものであり、農薬組成物か
らの農薬有効成分の溶出を抑制して、効力の持続性を付
与した粒状農薬組成物を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、熱硬化性樹脂
にて被覆されてなる粒状農薬組成物である。また、本発
明は、該熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂である該粒状
農薬組成物、及び被覆される農薬含有粒状物 100重量部
に対する熱硬化性樹脂の割合が 0.5〜15重量部である上
記の各々の粒状農薬組成物でもある。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明において、熱硬化性樹脂に
て被覆される農薬含有粒状物は、農薬有効成分を、通
常、農薬を製剤化するのに用いられる担体に保持させた
ものである。該農薬有効成分としては、例えば、以下に
示す化合物が挙げられる。 （１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート （４） ３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート （５） ３−フェノキシベンジル クリサンテマート

【０００６】（６） ３−フェノキシベンジル （１
Ｒ）−クリサンテマート （７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （８） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）ベ
ンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート （９） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （１０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル クリ
サンテマート

【０００７】（１１） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （１Ｒ）−クリサンテマート （１２） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１３） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート （１４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチラート （１５） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチルブ
チラート

【０００８】（１６） α−シアノ−４−フルオロ−３
−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト （１７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート （１８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート （１９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３
−メチルブチラート （２０） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート

【０００９】（２１） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル ２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テ
トラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート （２２） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート （２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル １−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート （２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート （２５） ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル ３−フェノキシベンジル エーテル

【００１０】（２６） ２−（４−エトキシフェニル）
−３，３，３−トリフルオロプロピル３−フェノキシベ
ンジル エーテル （２７） ２−メチル−３−フェニルベンジル （１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート （２８） ２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
（１Ｒ，トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （２９） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート （３０） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル （１Ｒ）−クリサンテマート

【００１１】（３１） ３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エンイルクリサンテマート （３２） ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート （３３） （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル （１Ｒ）
−クリサンテマート （３４） １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート （３５） ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサン
テマート

【００１２】（３６） ５−ベンジル−３−フリルメチ
ル （１Ｒ）−クリサンテマート （３７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （３８） ６−ネオペンチルオキシメチル−２−フェノ
キシピリジン （３９） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
ニトロフェニル） ホスホロチオエート （４０） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−シアノフェニ
ル） ホスホロチオエート

【００１３】（４１） Ｓ−α−エトキシカルボニルベ
ンジル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート （４２） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（２−イソプロピル
−６−メチル−４−ピリミジニル） ホスホロチオエー
ト （４３） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル
−６−メチル−４−ピリミジニル） ホスホロチオエー
ト （４４） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−〔３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル〕 ホスホロチオエート （４５） Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ
ル） Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート

【００１４】（４６） ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，
２−ベンゾオキサホスホリン−２−スルフィド （４７） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（２，４，５−トリ
クロロフェニル） ホスホロチオエート （４８） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート （４９） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート （５０） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート

【００１５】（５１） Ｏ−（２，４−ジクロロフェニ
ル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロジチオエー
ト （５２） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（５−メトキシ−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン−３−イルメチ
ル） ホスホロジチオエート （５３） ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒ
ドロキシエチルホスホネート （５４） Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）
ベンゼンホスホノチオエート （５５） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル） ホスホロジチオエート

【００１６】（５６） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−〔３−
メチル−４−（メチルスルフィニル）フェニル〕 ホス
ホロチオエート （５７） Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ，Ｏ
−ジエチル ホスホロチオエート （５８） Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミ
ジン−４−イル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエー
ト （５９） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（５−フェニル−３
−イソキサゾリル） ホスホロチオエート （６０） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−オキソ−２−
フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イル） ホスホロチ
オエート

【００１７】（６１） Ｓ−２−エチルスルフィニル−
１−メチルエチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエー
ト （６２） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−（１−メチルカ
ルバモイルエチルチオ）エチル ホスホロチオエート （６３） Ｓ−２−エチルチオエチル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル ホスホロジチオエート （６４） Ｓ−２−イソプロピルチオエチル Ｏ，Ｏ−
ジメチル ホスホロジチオエート （６５） ３−ジエトキシホスホリルチオメチル−６−
クロロベンズオキサゾロン

【００１８】（６６） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−フタル
イミドメチル ホスホロジチオエート （６７） Ｓ−〔５−メトキシ−１，３，４−チアジア
ゾール−２（３Ｈ）−オン−３−イルメチル〕 Ｏ，Ｏ
−ジメチル ホスホロジチオエート （６８） ３−ジメトキシホスフィノキシルオキシ−Ｎ
−メチルイソクロトンアミド （６９） ２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロ
フェニル）ビニル ジメチル ホスフェート （７０） ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）ビニル ジメチルホスフェート

【００１９】（７１） ２−クロロ−１−（２，４−ジ
クロロフェニル）ビニル ジエチルホスフェート （７２） Ｏ，Ｏ−ジプロピル Ｏ−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕 ホスフェート （７３） Ｏ−（４−シアノフェニル） Ｏ−エチル
フェニルホスホノチオエート （７４） Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エ
チル フェニルホスホノチオエート （７５） Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル Ｏ，Ｏ
−ジメチル ホスホロチオエート

【００２０】（７６） ２−sec −ブチルフェニル メ
チルカーバメート （７７） ３−メチルフェニル メチルカーバメート （７８） ３，４−ジメチルフェニル メチルカーバメ
ート （７９） ２−イソプロピルフェニル メチルカーバメ
ート （８０） ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラニル （ジブチルアミノチオ） メチルカー
バメート

【００２１】（８１） １−メチルエチル （３−クロ
ロフェニル）カーバメート （８２） Ｓ−エチル ジプロピルチオカーバメート （８３） ３−〔（メトキシカルボニル）アミノ〕フェ
ニル （３−メチルフェニル）カーバメート （８４） Ｓ−エチル アゼパン−１−カルボチオエー
ト （８５） Ｓ−４−クロロベンジル ジエチルチオカー
バメート

【００２２】（８６） メチル １−（ブチルカルバモ
イル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート （８７） Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）
１−ピペリジンカルボチオアート （８８） Ｓ−ベンジル １，２−ジメチルプロピル
（エチル）チオカーバメート （８９） Ｏ−４−tert−ブチルフェニル ６−メトキ
シ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート （９０） Ｏ−３−tert−ブチルフェニル ６−メトキ
シ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート

【００２３】（９１） Ｏ−（４−クロロ−３−エチル
フェニル） ６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チ
オカーバメート （９２） Ｏ−（４−ブロモ−３−エチルフェニル）
６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメー
ト （９３） Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメー
ト （９４） イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−11−メトキ
シ−３，７，11−トリメチル−２，４−ドデカジエノエ
ート （９５） エチル ２−（４−フェノキシフェノキシ）
エチルカーバメート

【００２４】（９６） ２−〔１−メチル−２−（４−
フェノキシフェノキシ）エトキシ〕ピリジン （９７） １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア （９８） １−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （９９） １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア （１００） １−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００２５】（１０１） １−〔４−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア （１０２） トランス−５−（４−クロロフェニル）−
Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−３−チ
アゾリジンカルボキサミド （１０３） ２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチ
ルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）
−オン （１０４） tert−ブチル （Ｅ）−α−（１，３−ジ
メチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレン
アミノオキシ）−ｐ−トルエート （１０５） ３，７，９，13−テトラメチル−５，11−
ジオキサ−２，８，14−トリチア−４，７，９，12−テ
トラアザペンタデカ−３，12−ジエン−６，10−ジオン

【００２６】（１０６） １−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデ
ンアミン （１０７） （Ｅ）−４，５−ジヒドロ−６−メチル−
４−（３−ピリジルメチレンアミノ）−１，２，４−ト
リアジン−３（２Ｈ）−オン （１０８） （Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル−N'−メチル−２−ニトロビニリ
デンジアミン （１０９） ５−エトキシ−３−（トリクロロメチル）
−１，２，４−チアジアゾール （１１０） ２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−
４−（トリフルオロメチル）アニリン

【００２７】（１１１） Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ル−２−オキサ−４−インダニル）−５−クロロ−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド （１１２） 3'−イソプロポキシ−２−（トリフルオロ
メチル）ベンズアニリド （１１３） 3'−イソプロポキシ−２−メチルベンズア
ニリド （１１４） ジイソプロピル １，３−ジチオラン−２
−イリデンマロネート （１１５） １，２，５，６−テトラヒドロピロロ
〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン

【００２８】（１１６） ３−（２−プロペニルオキ
シ）−１，２−ベンズイソチアゾール１，１−ジオキシ
ド （１１７） ５−メチル−１，２，４−トリアゾロ
〔３，４−ｂ〕ベンゾチアゾール （１１８） ジメチル ４，4'−（ｏ−フェニレン）ビ
ス（３−チオアロファネート） （１１９） １−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア （１２０） ６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェ
ニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン

【００２９】（１２１） （Ｚ）−2'−メチルアセトフ
ェノン ４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラ
ゾン （１２２） ３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド （１２３） ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン （１２４） Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド （１２５） Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニ
ル）エチル〕−２，２−ジクロロ−１−エチル−３ｔ−
メチル−１ｒ−シクロプロパンカルボキサミド

【００３０】（１２６） イソプロピル ３，４−ジエ
トキシフェニルカーバメート （１２７） メチル （Ｅ）−２−〔２−〔６−（２−
シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェ
ニル〕−３−メトキシアクリレート （１２８） Ｎ−〔１−（２，４−ジクロロフェニルエ
チル）〕−２−シアノ−３，３−ジメチルブタンアミド （１２９） エチレンビス（ジチオカルバミン酸）マン
ガン （１３０） エチレンビス（ジチオカルバミン酸）マン
ガン及び亜鉛

【００３１】（１３１） Ｎ−（トリクロロメチルチ
オ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシイ
ミド （１３２） テトラクロロイソフタロニトリル （１３３） １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オン （１３４） （Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール （１３５） （Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−
４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール

【００３２】（１３６） （Ｅ）−４−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−
イル−２−プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジン （１３７） メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）アラニナート （１３８） ３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−
４−メチルアニリン （１３９） 3'，4'−ジクロロプロピオンアニリド （１４０） ２−クロロ−2'，6'−ジエチル−Ｎ−メト
キシメチルアセトアニリド

【００３３】（１４１） Ｎ−ブトキシメチル−２−ク
ロロ−2'，6'−ジエチルアセトアニリド （１４２） ２−クロロ−2'，6'−ジメチル−Ｎ−（３
−メトキシ−２−テニル）アセトアニリド （１４３） ２−クロロ−2'，6'−ジエチル−Ｎ−（２
−プロポキシエチル）アセトアニリド （１４４） Ｎ−（２−シス−ブテンオキシ）メチル−
２−クロロ−2'，6'−ジエチルアセトアニリド （１４５） エチル Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフェニル）グリシナート

【００３４】（１４６） ２−ブロモ−Ｎ−（α，α−
ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブタンアミド （１４７） １−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−３−ｐ−トリルウレア （１４８） １−（２−クロロベンジル）−３−（α，
α−ジメチルベンジル）ウレア （１４９） ３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジ
メチルウレア （１５０） ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，
１−ジメチルウレア

【００３５】（１５１） 2'，3'−ジクロロ−４−エト
キシメトキシベンズアニリド （１５２） ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−
Ｎ−メチルアセトアニリド （１５３） ２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンア
ニリド （１５４） ２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキ
シ）プロピオンアニリド （１５５） ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イル トルエン−４
−スルホナート

【００３６】（１５６） ２−〔４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルオキシ〕アセトフェノン （１５７） ２−〔４−（２，４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルオキシ〕−ｐ−メチルアセトフェノン （１５８） ２，４，６−トリクロロフェニル ４−ニ
トロフェニル エーテル （１５９） ２，４−ジクロロフェニル ３−メトキシ
−４−ニトロフェニルエーテル （１６０） ２，４−ジクロロフェニル ３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニル エーテル

【００３７】（１６１） ５−tert−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン （１６２） ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフト
キノン （１６３） メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾエ
ート （１６４） ３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキトエ
トキシ）フェニルスルホニル〕ウレア （１６５） エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート

【００３８】（１６６） ３−クロロ−２−〔４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェ
ニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダ
ゾール （１６７） Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド （１６８） Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ペンチルオキシカルボニルメトキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド （１６９） ７−フルオロ−６−（３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−４−（２−プロピニル）−
１，４−ベンゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン （１７０） ３−クロロ−２−〔７−フルオロ−４−
（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−ベン
ゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン−６−イル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール

【００３９】（１７１） １−〔２−クロロイミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル−３−
（４，６−ジメトキシピリミジニル）ウレア （１７２） ３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキ
シド （１７３） ２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オン （１７４） ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−１，３，５−トリアジン （１７５） ２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン

【００４０】（１７６） ２−クロロ−４，６−ビス
（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン （１７７） ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン （１７８） ２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−
オン （１７９） 4'−クロロ−2'−（α−ヒドロキシベンジ
ル）イソニコチンアニリド （１８０） ６−（ベンジルアミノ）プリン

【００４１】（１８１） ６−（フルフリルアミノ）プ
リン （１８２） ２，４−ジニトロ−６−sec −ブチルフェ
ノール （１８３） Ｎ−〔２，４−ジメチル−５−〔〔（トリ
フルオロメチル）スルホニル〕アミノ〕フェニル〕アセ
トアミド （１８４） １−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−
フェニルウレア （１８５） Ｓ，Ｓ−ジメチル ２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン−３，５−ジカルボチオアート （１８６） エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプタン これらの農薬有効成分は、一種単独でも、二種以上を混
合して用いてもよく、熱硬化性樹脂にて被覆される農薬
含有粒状物中に、通常 0.1〜９０重量％、好ましくは１
〜８０重量％含有される。

【００４２】本発明において、熱硬化性樹脂にて被覆さ
れる農薬含有粒状物は、農薬有効成分を、鉱物質担体、
植物質担体、水溶性担体、合成担体等の固体担体に保持
させることにより得ることができ、その際必要により、
界面活性剤、水溶性高分子、溶媒、安定化剤、着色料、
香料等が添加される。該農薬含有粒状物は、一般に、農
薬有効成分 0.1〜９０重量％の他に担体１〜９７重量％
含有し、さらに、界面活性剤及び／又は水溶性高分子
0.1〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％、溶媒３
０重量％以下、好ましくは 0.1〜２０重量％、安定化剤
0.01 〜１０重量％、着色料及び／又は香料 0.01 〜５
重量％を各々含有してもよい。農薬有効成分を担体に保
持させるのは、農薬粒剤の一般的な製造法に従って行え
ばよく、通常、押出造粒機、圧縮造粒機、攪拌造粒機、
流動層造粒機等の造粒機が使用され、一般に 0.1〜５mm
程度、好ましくは 0.5〜３mm程度の粒子径に造粒され
る。

【００４３】上述の農薬含有粒状物を得るのに用いられ
る鉱物質担体としては、例えば、カオリナイト、ディッ
カナイト、ナクライト、ハロサイト等のカオリン鉱物、
クリソタイル、リザータイト、アンチコライト、アメサ
イト等の蛇紋石、カルシウムモンモリロナイト、マグネ
シウムモンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、
ソーコナイト、ハイデライト等のスメクタイト、パイロ
フィライト、タルク、蝋石、白雲母、フェンジャイト、
セリサイト、イライト等の雲母、クリストバライト、ク
ォーツ等のシリカ、アタパルジャイト、セピオライト等
の含水珪酸マグネシウム、ドロマイト等の炭酸カルシウ
ム、ギプサム、石膏等の硫酸塩鉱物、ゼオライト、沸
石、凝灰石、バーミキュライト、ラポナイト、軽石、珪
藻土、酸性白土、活性白土などが挙げられる。

【００４４】植物質担体としては、例えば、セルロー
ス、籾殻、小麦粉、木粉、澱粉、糠、ふすま、大豆粉等
が挙げられる。また、水溶性担体としては、例えば、乳
糖、ショ糖、デキストリン、食塩、芒硝、トリポリリン
酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、マレイン酸、クエン酸、フマル酸、リンゴ酸等が、
合成担体としては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリ
カ、湿式法シリカの焼成品、加工澱粉（松谷化学製パイ
ンフロー等）などが挙げられる。

【００４５】界面活性剤としては、例えば、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンラノリンアル
コール、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマ
リン縮合物、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレングリセリルモノ脂肪酸エステ
ル、ポリオキシプロピレングリコールモノ脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルキロールア
ミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン
性界面活性剤、ドデシルアミン塩酸塩などのアルキルア
ミン塩酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アル
キルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジ
ニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモ
ルホリニウム塩などのアルキル四級アンモニウム塩、塩
化ベンゼトニウム、ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等のカチオン性界面活性剤、パルミチン酸ナトリウムな
どの脂肪酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルカルボン酸ナトリウムなどのエーテルカルボン酸
ナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ラ
ウロイルグルタミン酸ナトリウムなどの高級脂肪酸のア
ミノ酸縮合物、高級アルキルスルホン酸塩、ラウリン酸
エステルスルホン酸塩などの高級脂肪酸エステルスルホ
ン酸塩、ジオクチルスルホサクシネートなどのジアルキ
ルスルホコハク酸塩、オレイン酸アミドスルホン酸塩な
どの高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスル
ホン酸塩などのアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ペンタデ
カン−２−サルフェートなどの高級アルコール硫酸エス
テル塩、ジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸
エステルなどのポリオキシエチレンアルキルリン酸エス
テル、スチレン−マレイン酸共重合体等のアニオン性界
面活性剤、Ｎ−ラウリルアラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チルアミノプロピオン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシ
エチルアミノプロピオン酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ酢酸、１−（２−カルボキシエチル）ピリ
ジニウムベタイン、レシチン等の両性界面活性剤などが
挙げられる。

【００４６】水溶性高分子としては、例えば、アラビア
ガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、メ
チルエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ポリアクリル酸ナトリウム、トラガントガム、ポリ
ビニルピロリドン、アルギン酸、アルギン酸ナトリウ
ム、平均分子量6000以上のポリオキシエチレン、可溶性
澱粉等が挙げられ、溶媒としては、例えば、デカン、ト
リデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン
などの飽和脂肪族炭化水素類、１−ウンデセン、１−ヘ
ンエイコセン等の不飽和脂肪族炭化水素、セレクロール
Ｓ４５（ＩＣＩ製溶剤）などのハロゲン化炭化水素類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、エタノール、ブタノール、オクタノールなどのアル
コール類、酢酸エチル、フタル酸ジメチル、ラウリン酸
メチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、コハク酸
ジオクチル、アジピン酸ジデシルなどのエステル類、キ
シレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ソル
ベッソ１００（エクソン化学製溶剤）、ハイゾールＳＡ
Ｓ−２９６（日石化学製溶剤）などのアルキルベンゼン
類、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、ソル
ベッソ２００（エクソン化学製溶剤）などのアルキルナ
フタレン類、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールなどのグリコール類、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
などのグリコールエーテル類、オレイン酸、カプリン
酸、エナント酸などの脂肪酸類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなどの酸アミ
ド類、オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁
油、綿実油、パーム油、アボガド油、サメ肝油などの動
植物油、マシン油などの鉱物油、グリセリン、グリセリ
ン脂肪酸エステルなどのグリセリン誘導体等が挙げられ
る。

【００４７】安定化剤としては、例えば、フェノール系
酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
イオウ系酸化防止剤等の酸化防止剤、ベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベ
ンゾエート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外
線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤ヒンダードアミン
系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤、エポキシ化大豆油、
エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化菜種油等のエポキシ化
植物油、イソプロピルアシッドホスフエート、流動パラ
フィンなどが挙げられる。また、着色料としては、例え
ば、ローダミンＢ、ソーラーローダミン等のローダミン
類、黄色４号、青色１号、赤色２号などが、香料として
は、例えば、アセト酢酸エチル、アントラニル酸メチ
ル、イソ吉草酸イソアミル、エナント酸エチル、桂皮酸
エチル、酪酸イソアミル等のエステル類、カプロン酸、
桂皮酸等の有機酸類、桂皮アルコール、ゲラニオール、
シトラール、デシルアルコール等のアルコール類、バニ
リン、ピペロナール、ペリルアルデヒド等のアルデヒド
類、マルトール、メチルβ−ナフチルケトン等のケトン
類、メントール類などが挙げられる。

【００４８】本発明において用いられる熱硬化性樹脂と
しては、例えばポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ウレア・メラミ
ン樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。

【００４９】本発明の粒状農薬組成物は、農薬含有粒状
物、例えば通常の農薬粒剤を、熱硬化性樹脂で被覆して
得られる。具体的な被覆操作法としては、通常、硬化反
応を起こして熱硬化性樹脂脂を形成し得るモノマーを、
加熱条件下、必要により触媒の存在下、農薬含有粒状物
に添加し、硬化反応を起こさせて被覆する方法が用いら
れる。

【００５０】ポリウレタン樹脂で被覆する場合、ポリイ
ソシアナートとポリオールとを有機金属やアミン等の硬
化剤の存在下に硬化反応を起こさせる。該硬化剤として
は、ジブチル錫ジアセタート、ジブチル錫ジクロリド、
ジブチル錫ジラウレート、ジブチルチオ錫酸、オクチル
酸第一錫、ジ−ｎ−オクチル錫ジラウレート、イソプロ
ピルチタネート、テトラブチルチタネート、オキシイソ
プロピルバナデート、ｎ−プロピルジルコネート等の有
機金属、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルジドデシルアミン、Ｎ−ドデシル
モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、ジメチルエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン等のアミンなどが挙
げられる。

【００５１】エポキシ樹脂で被覆する場合、フェノール
又はアルコールとエピクロルヒドリンとを硬化剤の存在
下に硬化反応を起こさせる方法、カルボン酸とエピクロ
ルヒドリンとを硬化剤の存在下に硬化反応を起こさせる
方法、アミン、シアヌル酸又はヒダントインとエピクロ
ルヒドリンとを硬化剤の存在下に硬化反応を起こさせる
方法等が挙げられる。これらの方法において用いられる
硬化剤としては、ジエチルトリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ｍ−キシリレンジアミン、イソホロンジアミ
ン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、ジアミ
ノジフェニルメタン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ジシアンジアミド、有機酸ジヒ
ドラジド、ポリアミド変性ポリアミン、ケトン変性ポリ
アミン、エポキシ変性ポリアミン、チオ尿素変性ポリア
ミン、マンニッヒ変性ポリアミン、マイケル付加変性ポ
リアミン、ドデセニル無水コハク酸、ポリアゼライン酸
無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒド
ロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水トリメッ
ト酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、テトラブロモ無水フタル酸、無水ヘット酸、ノ
ボラック型ポリフェノール、ポリメルカプタン、ポリイ
ソシアナート、カルボン酸含有ポリエステル樹脂、ベン
ジルジメチルアニリン、２，４，６−トリスジメチルア
ミノメチルフェノール、２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、２−ヘ
プタデシルイミダゾール、芳香族スルホニウム塩、芳香
族ジアゾニウム塩、レゾール型フェノール樹脂、メチロ
ール基含有メラミン樹脂等が挙げられる。また、脂肪族
環状エポキシ化合物を過酢酸等の硬化剤の存在下に硬化
反応を起こさせる方法も用いられる。生成するエポキシ
樹脂としては、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ
型、臭素化ビスフェノールＡ型、水添ビスフェノールＡ
型、ビスフェノールＳ型、ビスフェノールＡＦ型、ビフ
ェニル型、ナフタレン型、フルオレイン型、フェノール
ノボラック型、ｏ−クレゾールノボラック型、ＤＰＰノ
ボラック型、トリスヒドロキシフェニルメタン型、テト
ラフェニロールエタン型等のグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン
型、トリグリシジルイソシアヌレート型、ヒダントイン
型、アミノフェノール型、アニリン型、トルイジン型等
のグリシジルアミン型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹
脂などが挙げられる。

【００５２】不飽和ポリエステル樹脂で被覆する場合、
不飽和二塩基酸又は該酸無水物と二価アルコールとをビ
ニルモノマーの存在下に硬化反応を起こさせる。この際
に用いられる不飽和二塩基酸としては無水フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル
酸、テトラクロロ無水フタル酸、無水ヘット酸、エンド
メチレンテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられ、二価
アルコールとしてはエチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−ブチレングリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、ネオペンチルグリコール、トリエチレングリ
コール、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールジヒ
ドロキシプロピルエーテル等が挙げられる。ビニルモノ
マーとしてはスチレン、ビニルトルエン、クロロスチレ
ン、フタル酸ジアリル、シアヌル酸トリアリル、メタク
リル酸メチル等が挙げられる。

【００５３】フェノール樹脂で被覆する場合、フェノー
ルとアルデヒドとを塩酸、シュウ酸、ヘキサメチレンテ
トラミン等の触媒の存在下に硬化反応を起こさせる。こ
の際に用いられるフェノールとしては（狭義の）フェノ
ール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
レゾルシノール等が挙げられる。該硬化反応において酸
性触媒下ではノボラック型フェノール樹脂が得られ、塩
基性触媒下ではレゾール型フェノール樹脂が得られる。

【００５４】ウレア・メラミン樹脂で被覆する場合、ウ
レア又はメラミンとホルマリンとを塩基性触媒の存在下
に硬化反応を起こさせる。また、シリコーン樹脂で被覆
する場合、シリコーンと多官能性シロキサンとを触媒の
存在下に硬化反応を起こさせる。

【００５５】本発明においては、モノマーの取扱い易さ
や硬化反応の条件等から、熱硬化性樹脂としてポリウレ
タン樹脂やエポキシ樹脂で被覆するのが便利である。特
に、ポリイソシアナートとポリオールとの各々のモノマ
ーに触媒を添加して得られる溶液にて農薬含有粒状物を
被覆し、５〜１２０℃に３〜６０分間保つことにより、
農薬含有粒状物をウレタン樹脂で被覆するのが、操作性
の点において好ましい。ここで、被覆するのに用いられ
るモノマーであるポリイソシアナートとポリオールと
は、該モノマー単独のものでも、溶液状でもよく、ま
た、水系エマルジョンや有機溶剤系エマルジョンであっ
てもよい。

【００５６】該ポリイソシアナートとしては、トルエン
ジイソシアナート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソ
シアナート（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアナート、
トリジンイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナ
ート、イソホロンジイソシアナート、キシリレンジイソ
シアナート、４，４−メチレンビス（シクロヘキシルイ
ソシアナート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ナート、１，３−（イソシアナートメチル）シクロヘキ
サン、トリフェニルメタントリイソシアナート、トリス
（イソシアナートフェニル）チオフォスフェイト及びこ
れらの混合物等が挙げられる。尚、被覆するのに用いら
れるこれらのポリイソシアナートモノマーに代えてこれ
らの変性体やオリゴマーを用いることもできる。該変性
体としては、アダクト変性体、ビウレット変性体、イソ
シアヌレート変性体、ブロック変性体、プレポリマー変
性体、二量化変性体等が挙げられる。ポリオールとして
は、縮合系ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール、ポリアクリル酸ポリオール、ラクトン系ポリエ
ステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、天然
ポリオールやその変性物等が挙げられる。縮合系ポリエ
ステルポリオールは、通常、ポリオールと二塩基酸との
縮合反応により得られる。ポリエーテルポリオールは、
通常、環状オキシドの重合反応により得られる。ポリア
クリル酸ポリオールは、通常、ポリアクリル酸とポリオ
ールとの縮合反応、アクリル酸とポリオールとの縮合反
応によって得られるアクリル酸エステルモノマーの重合
反応により得られる。ラクトン系ポリエステルポリオー
ルは、例えば多価アルコールを開始剤とするε−カプロ
ラクタムの開環重合により得られる。ポリカーボネート
ポリオールは、通常、グリコールとカーボネートとの反
応により得られる。縮合系ポリエステルポリオールやポ
リアクリル酸ポリオールを得るのに用いられるポリオー
ルとしては、通常、メチレングリコール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールプロ
パン、ポリテトラメチレングリコール、グリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、ショ糖及びこれら
のオリゴマー等が挙げられる。縮合系ポリエステルポリ
オールを得るのに用いられる二塩基酸としては、通常、
アジピン酸、フタル酸等が用いられる。また、上述のア
クリル酸については、メタクリル酸を代用してもよい。

【００５７】本発明の粒状農薬組成物を製造するのに際
して、農薬含有粒状物を熱硬化性樹脂で被覆する一方法
を挙げると以下の通りである。先ず、回転パン、回転ド
ラム等の装置（該装置には加温設備が付設されているこ
とが好ましい。）で農薬含有粒状物を転動状態にする。
加温下に、熱硬化性樹脂原料モノマー、その溶液、懸濁
液、乳濁液等を滴下、噴霧等により該装置内に投入す
る。

【００５８】必要により、この操作を複数回繰り返す。
特に、より長期間にわたる農薬活性成分の徐放化が必要
とされる場面においては、農薬含有粒状物に対する熱硬
化性樹脂の割合を高める必要があるが、その場合、転動
状態にある農薬含有粒状物に対して一度に多量の熱硬化
性樹脂原料モノマーを添加すると、未硬化の熱硬化性樹
脂組成物が曳糸性を帯びて農薬含有粒状物が凝集した塊
状となり易いことから、熱硬化性樹脂原料モノマーは少
しずつ、好ましくは、被覆される農薬含有粒状物 100重
量部に対する熱硬化性樹脂の割合が一度に 0.05 〜1.5
重量部となるように添加し、加温下に保って農薬含有粒
状物を熱硬化性樹脂で被覆する操作を複数回繰り返すの
がよい。

【００５９】このようにして農薬含有粒状物が熱硬化性
樹脂で被覆されるが、被覆される農薬含有粒状物 100重
量部に対する熱硬化性樹脂の割合が 0.5〜15重量部とな
るように被覆するのが、一般に、得られる粒状農薬組成
物の効力持続性において好ましい。尚、農薬含有粒状物
を熱硬化性樹脂で被覆後、さらに５〜１２０℃にて３〜
１２０分間、好ましくは４０〜１００℃にて５〜３０分
間保持することが、被覆した熱硬化性樹脂を完全に硬化
させるうえで好ましい。

【００６０】本発明において、より長期間にわたる農薬
活性成分の徐放化が必要とされる場面においては、農薬
含有粒状物に対する熱硬化性樹脂の割合を高める、反対
に、あまり長期間の徐放化を必要としない場面において
は、農薬含有粒状物に対する熱硬化性樹脂の割合を低め
ることにより各々の目的を達成できるが、その他に熱硬
化性樹脂の種類を適宜選択することにより、徐放化の程
度を制御することもできる。即ち、熱硬化性樹脂の架橋
密度を高める、例えば、ポリウレタン樹脂を用いる場合
には、使用するポリイソシアナート又はポリオールとし
て三価以上のものを選択することにより、より長期間に
わたる農薬活性成分の徐放化を達成できる。一般に、架
橋密度の高い熱硬化性樹脂の選択にあたっては、通常、
吸水率の低いガラス転移温度の高い樹脂を選択するのが
よい。勿論、二種以上の樹脂を混合し、その混合割合を
適宜選択することにより、必要とされる程度の徐放化を
達成することもできる。

【００６１】

【実施例】次に、製造例及び試験例をあげて本発明をよ
り具体的に説明する。 製造例１ Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ−４−イン
ダニル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−
４−カルボキサミド〔フラメトピル〕４重量部と含水二
酸化珪素 0.8重量部とをジュースミキサーでよく混合し
た後、ピンミルで粉砕した。得られた粉砕物の平均粒子
径は19.1μｍであった（コールターカウンターＴＡII型
による測定値）。上記で得た粉砕物 4.8重量部、ベント
ナイト富士（豊順洋行製ベントナイト）30重量部、セロ
ゲン７Ａ（第一工業製薬製カルボキシメチルセルロース
ナトリウム）２重量部、ヘキサメタリン酸ナトリウム
0.5重量部及びカオリンクレー60.7重量部をジュースミ
キサーでよく混合した後乳鉢に移し、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムの20重量％水溶液10重量部及び水
12重量部を加えてよく練合した。得られた練合物を 1.2
mmφのスクリーン付小型押出造粒機で造粒し、さらに60
℃で15分間乾燥した後粒径をそろえて、粒径が1400〜85
0 μｍの農薬含有粒状物（該農薬含有粒状物は、後述の
試験例において、比較用に用いる「比較用農薬粒剤」で
もある。）を得た。得られた農薬含有粒状物１kgを、熱
風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転動造粒
機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持しながら
ポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物）46.5重量
部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオール52.5
重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノメチル）フェ
ノール１重量部の割合で混合された混合物５ｇを添加
し、４分間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３
官能性ポリプロピレングリコールポリオール及び2,4,6-
トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール混合物の添
加と65〜70℃に４分間保つ操作とを１８回繰り返し行
い、最後に65〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬
組成物（１）を製造した。

【００６２】製造例２ 製造例１において、ポリメリックＭＤＩ、３官能性ポリ
プロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノールの混合物の添加と65〜
70℃に４分間保つ操作とを１８回のかわりに２０回繰り
返し行ったこと以外は全て製造例１と同様にして本発明
の粒状農薬組成物（２）を製造した。

【００６３】試験例１ 500ml ビーカー中に、製造例１及び２で得た粒状農薬組
成物（１）、（２）及び比較用農薬粒剤の各々 300mgと
３度硬水300ml とを入れ、緩やかに攪拌した。水温を25
±１℃に設定し、所定時間後にビーカーの中央部分より
採取した１mlをガスクロマトグラフィーにより分析し
て、農薬活性成分量を測定し、次式

【数１】 により、溶出率を求めた。結果を表１に示す。

【００６４】

【表１】

【００６５】上表に示されるように、比較用農薬粒剤に
おいては、農薬活性成分が速やかに溶出されるのに対
し、本発明の粒状農薬組成物においては、長期間にわた
る農薬活性成分の徐放化が達成されている。農薬活性成
分として殺菌性化合物であるフラメトピルを含有する本
発明の粒状農薬組成物（１）及び（２）は、その長期間
にわたる成分の徐放化効果を活かして、イネ育苗箱への
箱処理に使用するのに極めて有効なものである。

【００６６】また、本発明の粒状農薬組成物（１）〔被
覆される農薬含有粒状物 100重量部に対する熱硬化性樹
脂の割合が約９重量部〕と本発明の粒状農薬組成物
（２）〔被覆される農薬含有粒状物 100重量部に対する
熱硬化性樹脂の割合が約10重量部〕との比較よりわかる
ように、熱硬化性樹脂の使用割合を変えることにより、
農薬活性成分の徐放化の程度が調整されている。さら
に、使用する熱硬化性樹脂の種類を変えることにより、
農薬活性成分の徐放化の程度を調整した例を以下に示
す。

【００６７】製造例３ 先ず、製造例１と同様にして、粒径が1400〜850 μｍの
農薬含有粒状物を得た。得られた農薬含有粒状物１kg
を、熱風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転
動造粒機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持し
ながらポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物）13
5 重量部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオー
ル486 重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール 12 重量部の混合物５ｇを添加し、４分
間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３官能性ポ
リプロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノール混合物の添加と65
〜70℃に４分間保つ操作とを２０回繰り返し行い、最後
に65〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬組成物
（３）を製造した。

【００６８】製造例４ 先ず、製造例１と同様にして、粒径が1400〜850 μｍの
農薬含有粒状物を得た。得られた農薬含有粒状物１kg
を、熱風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転
動造粒機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持し
ながらポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物） 4
5.2 重量部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオ
ール18.3重量部、２官能性ポリプロピレングリコールポ
リオール36.6重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール 2.0重量部の混合物５ｇを添加し、
４分間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３官能
性ポリプロピレングリコールポリオール、２官能性ポリ
プロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール混合物の添加と65〜70
℃に４分間保つ操作とを２０回繰り返し行い、最後に65
〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬組成物（４）
を製造した。

【００６９】製造例５ 先ず、製造例１と同様にして、粒径が1400〜850 μｍの
農薬含有粒状物を得た。得られた農薬含有粒状物１kg
を、熱風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転
動造粒機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持し
ながらポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物） 3
5.8 重量部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオ
ール31.1重量部、２官能性ポリプロピレングリコールポ
リオール31.1重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール 1.5重量部の混合物５ｇを添加し、
４分間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３官能
性ポリプロピレングリコールポリオール、２官能性ポリ
プロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール混合物の添加と65〜70
℃に４分間保つ操作とを２０回繰り返し行い、最後に65
〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬組成物（５）
を製造した。

【００７０】製造例６ 先ず、製造例１と同様にして、粒径が1400〜850 μｍの
農薬含有粒状物を得た。得られた農薬含有粒状物１kg
を、熱風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転
動造粒機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持し
ながらポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物） 4
0.9 重量部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオ
ール39.4重量部、２官能性ポリプロピレングリコールポ
リオール19.7重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール 1.5重量部の混合物５ｇを添加し、
４分間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３官能
性ポリプロピレングリコールポリオール、２官能性ポリ
プロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール混合物の添加と65〜70
℃に４分間保つ操作とを２０回繰り返し行い、最後に65
〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬組成物（６）
を製造した。

【００７１】製造例７ 先ず、製造例１と同様にして、粒径が1400〜850 μｍの
農薬含有粒状物を得た。得られた農薬含有粒状物１kg
を、熱風発生機を付設した温度制御可能な傾斜パン型転
動造粒機中で20〜30rpm で回転させ、65〜70℃に保持し
ながらポリメリックＭＤＩ（重合度１〜３の混合物）13
5 重量部、３官能性ポリプロピレングリコールポリオー
ル148 重量部及び2,4,6-トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール 2.8重量部の混合物５ｇを添加し、４分
間65〜70℃に保った。ポリメリックＭＤＩ、３官能性ポ
リプロピレングリコールポリオール及び2,4,6-トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノール混合物の添加と65
〜70℃に４分間保つ操作とを２０回繰り返し行い、最後
に65〜70℃に10分間保持して本発明の粒状農薬組成物
（７）を製造した。

【００７２】試験例２ 500ml ビーカー中に、製造例３〜７で得た粒状農薬組成
物の各々 300mgと３度硬水300ml とを入れ、緩やかに攪
拌した。水温を25±１℃に設定し、所定時間後にビーカ
ーの中央部分より採取した１mlをガスクロマトグラフィ
ーにより分析して、農薬活性成分量を測定し、次式

【数２】 により、適宜、溶出率を求め、内挿法により農薬活性成
分が５０％溶出するのに要する日数を求めた。結果を表
２に示す。尚、表中には、被覆に用いた熱硬化性樹脂の
ポリオール当量（ＯＨ当量）、Tg（粘弾性測定で得られ
る散逸弾性率のピークから読み取った値）、煮沸水中に
24時間保持した後の吸水率（％）を併記した。

【００７３】

【表２】 上表に見られるように、熱硬化性樹脂のＯＨ当量を小さ
く（吸水率を低く）する程、徐放化の程度が高くなる傾
向があり、使用場面に応じて適宜熱硬化性樹脂の種類及
び量を変化させて、目的に合わせた農薬活性成分の徐放
化を行うことができる。

【００７４】

【発明の効果】本発明によれば、農薬活性成分の溶出を
制御でき、農薬活性成分の徐放化が達成できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】熱硬化性樹脂にて被覆されてなることを特
   徴とする粒状農薬組成物。
2. 【請求項２】熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂である請
   求項１記載の粒状農薬組成物。
3. 【請求項３】被覆される農薬含有粒状物 100重量部に対
   する熱硬化性樹脂の割合が 0.5〜15重量部である請求項
   １又は請求項２記載の粒状農薬組成物。