JPH10168052A - アミンオキサイドの製造法 - Google Patents
アミンオキサイドの製造法Info
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- JPH10168052A JPH10168052A JP32373496A JP32373496A JPH10168052A JP H10168052 A JPH10168052 A JP H10168052A JP 32373496 A JP32373496 A JP 32373496A JP 32373496 A JP32373496 A JP 32373496A JP H10168052 A JPH10168052 A JP H10168052A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオ
キサイドの製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアミンオキサイ
ドを製造するに際し、３級アミンと過酸化水素とを反応
させた後、アルカリを添加してｐＨを９〜13に調整す
る。 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜26のアルキル基等、R2は炭素数
１〜26のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキ
ル基等、R3は炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示す。）
キサイドの製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアミンオキサイ
ドを製造するに際し、３級アミンと過酸化水素とを反応
させた後、アルカリを添加してｐＨを９〜13に調整す
る。 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜26のアルキル基等、R2は炭素数
１〜26のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキ
ル基等、R3は炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤等の界面活性
剤として有用なアミンオキサイドの製造法に関し、詳し
くは保存時におけるアミンオキサイドの分解を抑制し、
匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドの
製造法に関するものである。
剤として有用なアミンオキサイドの製造法に関し、詳し
くは保存時におけるアミンオキサイドの分解を抑制し、
匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドの
製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルキ
ルアミンオキサイドは、各種洗浄剤に補助活性剤として
使用されており、その応用範囲は、食器用洗浄剤、シャ
ンプー、衣料用洗浄剤等多岐にわたる。このアルキルア
ミンオキサイドは、アルキルサルフェート（ＡＳ）やア
ルキルエトキシサルフェート（ＥＳ）等のアニオン活性
剤、又はアルキルエトキシレートやアルキルグルコシド
（ＡＧ）等のノニオン活性剤に添加した場合に於いて、
優れた増泡効果や洗浄作用を示す。
ルアミンオキサイドは、各種洗浄剤に補助活性剤として
使用されており、その応用範囲は、食器用洗浄剤、シャ
ンプー、衣料用洗浄剤等多岐にわたる。このアルキルア
ミンオキサイドは、アルキルサルフェート（ＡＳ）やア
ルキルエトキシサルフェート（ＥＳ）等のアニオン活性
剤、又はアルキルエトキシレートやアルキルグルコシド
（ＡＧ）等のノニオン活性剤に添加した場合に於いて、
優れた増泡効果や洗浄作用を示す。
【０００３】この様なアミンオキサイドは、その30〜35
重量％水溶液の形態で保存されたり、あるいは凍結乾燥
して粉末状にした後、洗浄剤等の製品に添加して製品系
で保存されている。しかしながら、このような水溶液状
あるいは粉末状の保存時においてアミンオキサイドの分
解や転移反応が起こり、匂いの悪化原因となっていた。
重量％水溶液の形態で保存されたり、あるいは凍結乾燥
して粉末状にした後、洗浄剤等の製品に添加して製品系
で保存されている。しかしながら、このような水溶液状
あるいは粉末状の保存時においてアミンオキサイドの分
解や転移反応が起こり、匂いの悪化原因となっていた。
【０００４】従って、本発明の課題は、アミンオキサイ
ドの保存時、あるいはアミンオキサイドを添加した製品
系での保存時に、アミンオキサイドの分解を抑制し、匂
いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドを製
造する方法を提供することにある。
ドの保存時、あるいはアミンオキサイドを添加した製品
系での保存時に、アミンオキサイドの分解を抑制し、匂
いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドを製
造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、３級アミンを過酸化水素に
より酸化した後、特定のｐＨ範囲に調整することにより
長期保存安定性の良好なアミンオキサイドが得られるこ
とを見出し本発明を完成するに到った。即ち、本発明
は、一般式（Ｉ）
解決すべく鋭意研究の結果、３級アミンを過酸化水素に
より酸化した後、特定のｐＨ範囲に調整することにより
長期保存安定性の良好なアミンオキサイドが得られるこ
とを見出し本発明を完成するに到った。即ち、本発明
は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、R1は炭素数８〜26の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１
〜26の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又アルケニル基、或
いは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、R3は
炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を
示す。）で表されるアミンオキサイドを製造するに際
し、一般式（II）
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１
〜26の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又アルケニル基、或
いは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、R3は
炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を
示す。）で表されるアミンオキサイドを製造するに際
し、一般式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示
す。）で表される３級アミンと過酸化水素とを反応させ
た後、アルカリを添加してｐＨを９〜13に調整すること
を特徴とするアミンオキサイドの製造法を提供するもの
である。
す。）で表される３級アミンと過酸化水素とを反応させ
た後、アルカリを添加してｐＨを９〜13に調整すること
を特徴とするアミンオキサイドの製造法を提供するもの
である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明の原料として用いられる前記一般式
（II）で表される３級アミンとしては、ジメチルオクチ
ルアミン、ジメチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ
メチルデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチ
ルトリデシルアミン、ジメチルテトラデシルアミン、ジ
メチルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシルアミ
ン、ジメチル（２−オクチルドデシル）アミン、ジメチ
ルベヘニルアミン、ジヒドロキシエチルオクチルアミ
ン、ジヒドロキシエチルデシルアミン、ジヒドロキシエ
チルドデシルアミン、ジヒドロキシエチルテトラデシル
アミン、ジヒドロキシエチルオクタデシルアミン、ジヒ
ドロキシエチルベヘニルアミン、メチルジオクチルアミ
ン、メチルジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルオ
クチルデシルアミン、メチルジデシルアミン、メチルジ
ドデシルアミン、メチルジヘキサデシルアミン、メチル
ヘキサデシルオクタデシルアミン、メチルジオクタデシ
ルアミン、メチルジベヘニルアミン等が挙げられる。
（II）で表される３級アミンとしては、ジメチルオクチ
ルアミン、ジメチル（２−エチルヘキシル）アミン、ジ
メチルデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチ
ルトリデシルアミン、ジメチルテトラデシルアミン、ジ
メチルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシルアミ
ン、ジメチル（２−オクチルドデシル）アミン、ジメチ
ルベヘニルアミン、ジヒドロキシエチルオクチルアミ
ン、ジヒドロキシエチルデシルアミン、ジヒドロキシエ
チルドデシルアミン、ジヒドロキシエチルテトラデシル
アミン、ジヒドロキシエチルオクタデシルアミン、ジヒ
ドロキシエチルベヘニルアミン、メチルジオクチルアミ
ン、メチルジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルオ
クチルデシルアミン、メチルジデシルアミン、メチルジ
ドデシルアミン、メチルジヘキサデシルアミン、メチル
ヘキサデシルオクタデシルアミン、メチルジオクタデシ
ルアミン、メチルジベヘニルアミン等が挙げられる。
【００１２】これらの中では、R1が炭素数８〜18の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R2が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R3が炭
素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であ
るものが好ましい。
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R2が炭素数
１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、R3が炭
素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であ
るものが好ましい。
【００１３】本発明において、上記一般式（II）で表さ
れる３級アミンと反応させる過酸化水素は、20〜90重量
％の水溶液が工業的に入手可能であり、このいずれの濃
度のものも本発明で使用できるが、一般には35重量％の
ものが好ましい。過酸化水素水溶液の使用量は、一般式
（II）で表される３級アミン１モルに対して、 1.0〜1.
05モル倍用いるのが好ましい。
れる３級アミンと反応させる過酸化水素は、20〜90重量
％の水溶液が工業的に入手可能であり、このいずれの濃
度のものも本発明で使用できるが、一般には35重量％の
ものが好ましい。過酸化水素水溶液の使用量は、一般式
（II）で表される３級アミン１モルに対して、 1.0〜1.
05モル倍用いるのが好ましい。
【００１４】本反応の溶媒としては、一般に水が使用さ
れるが、アミンオキサイド水溶液の粘度を調節するため
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水
溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は50〜80℃
が適当であるが、反応を促進させるためにこれより高い
温度で実施することもできる。
れるが、アミンオキサイド水溶液の粘度を調節するため
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水
溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は50〜80℃
が適当であるが、反応を促進させるためにこれより高い
温度で実施することもできる。
【００１５】本発明においては、上記のように一般式
（II）で表される３級アミンと過酸化水素とを反応させ
た後、アルカリを添加してｐＨを９〜13、好ましくは10
〜12に調整する。用いられるアルカリとしては、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩等が挙げら
れ、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウムが好
ましい。ｐＨが９〜13の範囲外であるとアミンオキサイ
ドの分解を抑制することができず、長期保存時に匂い等
が悪化して好ましくない。
（II）で表される３級アミンと過酸化水素とを反応させ
た後、アルカリを添加してｐＨを９〜13、好ましくは10
〜12に調整する。用いられるアルカリとしては、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩等が挙げら
れ、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウムが好
ましい。ｐＨが９〜13の範囲外であるとアミンオキサイ
ドの分解を抑制することができず、長期保存時に匂い等
が悪化して好ましくない。
【００１６】また、本発明においては、前記一般式（I
I）で表される３級アミンと過酸化水素との反応生成物
に、１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の多塩基酸
又はその塩、あるいは窒素原子に結合する -CH2COOM 基
（M は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム又は塩基性アミノ酸基を示す）を少なくとも
２個有するアミノポリカルボン酸又はその塩から選ばれ
る１種又は２種以上の金属封鎖剤を添加すると、アミン
オキサイドの分解を更に抑制することができ好ましい。
I）で表される３級アミンと過酸化水素との反応生成物
に、１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の多塩基酸
又はその塩、あるいは窒素原子に結合する -CH2COOM 基
（M は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニウム又は塩基性アミノ酸基を示す）を少なくとも
２個有するアミノポリカルボン酸又はその塩から選ばれ
る１種又は２種以上の金属封鎖剤を添加すると、アミン
オキサイドの分解を更に抑制することができ好ましい。
【００１７】１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の
多塩基酸又はその塩としては、クエン酸、リンゴ酸、酒
石酸及びこれらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩等が挙げられ、窒素原子に結合する -CH2COOM
基を少なくとも２個有するアミノポリカルボン酸又はそ
の塩としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロ
トリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタアセテート及び
これらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
等が挙げられる。これらの金属封鎖剤の中ではクエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又
はこれらの塩が特に好ましい。
多塩基酸又はその塩としては、クエン酸、リンゴ酸、酒
石酸及びこれらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩等が挙げられ、窒素原子に結合する -CH2COOM
基を少なくとも２個有するアミノポリカルボン酸又はそ
の塩としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロ
トリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタアセテート及び
これらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
等が挙げられる。これらの金属封鎖剤の中ではクエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又
はこれらの塩が特に好ましい。
【００１８】これらの金属封鎖剤の添加量は、アミンオ
キサイドに対して0.005 〜３重量％が好ましく、0.01〜
0.5 重量％が更に好ましい。
キサイドに対して0.005 〜３重量％が好ましく、0.01〜
0.5 重量％が更に好ましい。
【００１９】本発明においては、３級アミンと過酸化水
素を反応させた後、上記のような処理を行うことにより
アミンオキサイドの分解や転移反応を抑制することがで
きる。本発明によると、アミンオキサイドを水溶液の形
態で保存する時はもちろん、アミンオキサイド水溶液を
凍結乾燥等により乾燥して粉末状とした後、洗浄剤等の
製品に添加して製品系で保存する場合にもアミンオキサ
イドの分解や転移反応を抑制することができる。特に、
アミンオキサイドを水分含量12重量％以下、好ましくは
８重量％以下に乾燥し粉末状とした場合にはアミンオキ
サイドの分解が非常に大きくなるが、本発明の処理を行
うことによりこの分解を抑制することができ、非常に好
ましい。
素を反応させた後、上記のような処理を行うことにより
アミンオキサイドの分解や転移反応を抑制することがで
きる。本発明によると、アミンオキサイドを水溶液の形
態で保存する時はもちろん、アミンオキサイド水溶液を
凍結乾燥等により乾燥して粉末状とした後、洗浄剤等の
製品に添加して製品系で保存する場合にもアミンオキサ
イドの分解や転移反応を抑制することができる。特に、
アミンオキサイドを水分含量12重量％以下、好ましくは
８重量％以下に乾燥し粉末状とした場合にはアミンオキ
サイドの分解が非常に大きくなるが、本発明の処理を行
うことによりこの分解を抑制することができ、非常に好
ましい。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００２１】実施例１〜２及び比較例１〜２ ラウリルジメチルアミン（Mw246)2460ｇとイオン交換水
4060ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴下ロートを備えた
20リットル容５ツ口フラスコに仕込み80℃まで昇温し
た。その後、35％過酸化水素水溶液 971ｇを３時間かけ
て滴下した後に、５時間熟成を行い反応を終了した。生
成物は35％のラウリルジメチルアミンオキサイドを含む
水溶液（ｐＨ７）であり、この水溶液中のラウリルジメ
チルアミン含量は200 ppm であった。
4060ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴下ロートを備えた
20リットル容５ツ口フラスコに仕込み80℃まで昇温し
た。その後、35％過酸化水素水溶液 971ｇを３時間かけ
て滴下した後に、５時間熟成を行い反応を終了した。生
成物は35％のラウリルジメチルアミンオキサイドを含む
水溶液（ｐＨ７）であり、この水溶液中のラウリルジメ
チルアミン含量は200 ppm であった。
【００２２】得られたラウリルジメチルアミンオキサイ
ドの水溶液 600ｇを200ml ビーカー４個にそれぞれ約 1
50ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム又は10％塩酸水溶
液を用いてｐＨを４，７，10，12に調整した。その後、
各ｐＨに調整したアミンオサキイド水溶液を、ｐＨ調整
液に対して３分割し、 100mlの蓋付きガラスビンに入
れ、それぞれ30℃, 40℃及び50℃の恒温槽にて１カ月保
存した。保存後のアミンオキサイド水溶液について、 1
Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成したラウリルジ
メチルアミン含量を測定した。結果を表１に示す。
ドの水溶液 600ｇを200ml ビーカー４個にそれぞれ約 1
50ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム又は10％塩酸水溶
液を用いてｐＨを４，７，10，12に調整した。その後、
各ｐＨに調整したアミンオサキイド水溶液を、ｐＨ調整
液に対して３分割し、 100mlの蓋付きガラスビンに入
れ、それぞれ30℃, 40℃及び50℃の恒温槽にて１カ月保
存した。保存後のアミンオキサイド水溶液について、 1
Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成したラウリルジ
メチルアミン含量を測定した。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例３〜８及び比較例３〜８ 実施例１と同様の方法により35％のラウリルジメチルア
ミンオキサイドを含むｐＨ７の水溶液を得た。この水溶
液を以下に示すように調整して下記サンプル１〜12を得
た後、24時間凍結乾燥を行い、表２に示す水分含量のサ
ンプルを得た。凍結乾燥後のサンプルを50ml蓋付きビン
に25ｇ添加して密閉し、80℃で24時間保存して熱安定性
試験を行った。凍結乾燥直後及び24時間保存後、酸素の
脱離により生成したラウリルジメチルアミンの含量を実
施例１と同様に測定した。結果を表２に示す。
ミンオキサイドを含むｐＨ７の水溶液を得た。この水溶
液を以下に示すように調整して下記サンプル１〜12を得
た後、24時間凍結乾燥を行い、表２に示す水分含量のサ
ンプルを得た。凍結乾燥後のサンプルを50ml蓋付きビン
に25ｇ添加して密閉し、80℃で24時間保存して熱安定性
試験を行った。凍結乾燥直後及び24時間保存後、酸素の
脱離により生成したラウリルジメチルアミンの含量を実
施例１と同様に測定した。結果を表２に示す。
【００２５】サンプル１：未調整品、ｐＨ7.0 （比較例
３） サンプル２：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を 0.1ｇ添加し溶解した。ｐＨは6.6
であった（比較例４）。 サンプル３：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例３）。 サンプル４：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇを10％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ12に調整し
た（実施例４）。 サンプル５：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを９に調整した（実施例５）。
３） サンプル２：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を 0.1ｇ添加し溶解した。ｐＨは6.6
であった（比較例４）。 サンプル３：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例３）。 サンプル４：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇを10％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ12に調整し
た（実施例４）。 サンプル５：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを９に調整した（実施例５）。
【００２６】サンプル６：ラウリルジメチルアミンオキ
サイド水溶液 100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸（ED
TA) を0.1 ｇ添加した。ｐＨは6.6 であった（比較例
５）。 サンプル７：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸（EDTA) を0.1 ｇ
添加した後、10％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを12に
調整した（実施例６）。
サイド水溶液 100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸（ED
TA) を0.1 ｇ添加した。ｐＨは6.6 であった（比較例
５）。 サンプル７：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸（EDTA) を0.1 ｇ
添加した後、10％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを12に
調整した（実施例６）。
【００２７】サンプル８：ラウリルジメチルアミンオキ
サイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1ｇ添加した。ｐＨ
は6.7 であった（比較例６）。 サンプル９：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにリンゴ酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例７）。
サイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1ｇ添加した。ｐＨ
は6.7 であった（比較例６）。 サンプル９：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇにリンゴ酸を0.1ｇ添加した後、10％水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例７）。
【００２８】サンプル10：ラウリルジメチルアミンオキ
サイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した。ｐＨは
6.6 であった（比較例７）。 サンプル11：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した後、10％水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例８）。 サンプル12：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇに乳酸を0.1 ｇ添加した。ｐＨは6.6 であった
（比較例８）。
サイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した。ｐＨは
6.6 であった（比較例７）。 サンプル11：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した後、10％水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨを12に調整した（実施例８）。 サンプル12：ラウリルジメチルアミンオキサイド水溶液
100ｇに乳酸を0.1 ｇ添加した。ｐＨは6.6 であった
（比較例８）。
【００２９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は炭素数８〜26の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１〜26の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基又アルケニル基、或いは炭素数１
〜３のヒドロキシアルキル基を示し、R3は炭素数１〜３
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。）で表
されるアミンオキサイドを製造するに際し、一般式（I
I） 【化２】 （式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示す。）で表され
る３級アミンと過酸化水素とを反応させた後、アルカリ
を添加してｐＨを９〜13に調整することを特徴とするア
ミンオキサイドの製造法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、R1が炭素数８〜
18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R2
が炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基、R3が炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 前記一般式（II）で表される３級アミン
と過酸化水素との反応生成物に、１個以上の水酸基を有
する炭素数４〜10の多塩基酸又はその塩、あるいは窒素
原子に結合する -CH2COOM 基（M は水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は塩基性アミ
ノ酸基を示す）を少なくとも２個有するアミノポリカル
ボン酸又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の金属
封鎖剤を添加する請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 金属封鎖剤がクエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又はこれらの塩である
請求項３記載の製造法。 - 【請求項５】 金属封鎖剤の添加量がアミンオキサイド
に対して0.005 〜３重量％である請求項３又は４記載の
製造法。
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|---|---|---|---|---|
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| JP2015528808A (ja) * | 2012-07-24 | 2015-10-01 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | アミンオキシドを製造するための連続プロセス |
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1996
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