JPH10168097A - 糖質−蛋白質複合体およびその製造法 - Google Patents
糖質−蛋白質複合体およびその製造法Info
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- JPH10168097A JPH10168097A JP8325104A JP32510496A JPH10168097A JP H10168097 A JPH10168097 A JP H10168097A JP 8325104 A JP8325104 A JP 8325104A JP 32510496 A JP32510496 A JP 32510496A JP H10168097 A JPH10168097 A JP H10168097A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アミノカルボニル反応は生成化合物に不都合な
色、香、味等が付く場合があり、また反応に時間がかか
ったり、反応が制御しにくい等、簡単に短時間で目的と
する生成物が得られないという課題を解決する方法を提
供することを目的とする。 【解決手段】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質と蛋白質との混合加熱物からなる糖質−蛋
白質複合体、およびカルボキシル基を有する酸性糖を含
む糖質と蛋白質とを水中で混合して１００℃以上の加熱
反応を行うことを特徴とする、糖質−蛋白質複合体の製
造法。
色、香、味等が付く場合があり、また反応に時間がかか
ったり、反応が制御しにくい等、簡単に短時間で目的と
する生成物が得られないという課題を解決する方法を提
供することを目的とする。 【解決手段】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質と蛋白質との混合加熱物からなる糖質−蛋
白質複合体、およびカルボキシル基を有する酸性糖を含
む糖質と蛋白質とを水中で混合して１００℃以上の加熱
反応を行うことを特徴とする、糖質−蛋白質複合体の製
造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルボキシル基を有す
る酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水中で反
応させて生成する糖質−蛋白質複合体およびその製造法
に関する。
る酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水中で反
応させて生成する糖質−蛋白質複合体およびその製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】糖質と蛋白質とを複合体化する為に一般
に利用されている化学反応としては、糖質中のカルボニ
ル基と蛋白質中のアミノ基とを結合させるアミノカルボ
ニル反応が知られており、味噌、醤油等食品の着色、着
香、着味あるいは特開平３−２１５４９８号公報に開示
されているような機能性新素材の開発に応用されてい
る。
に利用されている化学反応としては、糖質中のカルボニ
ル基と蛋白質中のアミノ基とを結合させるアミノカルボ
ニル反応が知られており、味噌、醤油等食品の着色、着
香、着味あるいは特開平３−２１５４９８号公報に開示
されているような機能性新素材の開発に応用されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アミノカルボニル反応
については、これまでにも反応条件等の検討が種々なさ
れているが、当該反応は生成化合物に不都合な色、香、
味等が付く場合があり、また反応に時間がかかったり、
反応が制御しにくい等、簡単に短時間で目的とする生成
物が得られないという問題があり必ずしも満足できるも
のではなかった。
については、これまでにも反応条件等の検討が種々なさ
れているが、当該反応は生成化合物に不都合な色、香、
味等が付く場合があり、また反応に時間がかかったり、
反応が制御しにくい等、簡単に短時間で目的とする生成
物が得られないという問題があり必ずしも満足できるも
のではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、如上の点
に鑑み鋭意研究した結果、カルボキシル基を有する酸性
糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水中で混合して
１００℃以上の加熱を行うという、非常に簡便な方法に
よって容易に（酸性糖含有）糖質−蛋白質複合体を生成
するという知見を得た。本発明は、かかる知見に基づい
て完成されたものである。
に鑑み鋭意研究した結果、カルボキシル基を有する酸性
糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水中で混合して
１００℃以上の加熱を行うという、非常に簡便な方法に
よって容易に（酸性糖含有）糖質−蛋白質複合体を生成
するという知見を得た。本発明は、かかる知見に基づい
て完成されたものである。
【０００５】即ち本発明は、カルボキシル基を有する酸
性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質との加熱混合物か
らなる糖質−蛋白質複合体、およびカルボキシル基を有
する酸性糖を含む糖質と蛋白質とを水中で混合して１０
０℃以上の加熱反応を行うことを特徴とする糖質−蛋白
質複合体の製造法、である。
性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質との加熱混合物か
らなる糖質−蛋白質複合体、およびカルボキシル基を有
する酸性糖を含む糖質と蛋白質とを水中で混合して１０
０℃以上の加熱反応を行うことを特徴とする糖質−蛋白
質複合体の製造法、である。
【０００６】本発明によれば、カルボキシル基を有する
酸性糖としては、ガラクツロン酸、グルクロン酸、マン
ヌロン酸等のウロン酸類、カルボキシメチルエーテル化
グルコース等のカルボン酸エーテル化糖等が挙げられ
る。これらを構成糖として含む糖質としては、例えばペ
クチン、アルギン酸、アラビアガム等の天然多糖類、ジ
ェランガム等の発酵多糖類、カルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸プロピレングリコールエステル等の合成
多糖類、ペクチン分解物、アルギン酸分解物等の酸性オ
リゴ糖類等が挙げられる。
酸性糖としては、ガラクツロン酸、グルクロン酸、マン
ヌロン酸等のウロン酸類、カルボキシメチルエーテル化
グルコース等のカルボン酸エーテル化糖等が挙げられ
る。これらを構成糖として含む糖質としては、例えばペ
クチン、アルギン酸、アラビアガム等の天然多糖類、ジ
ェランガム等の発酵多糖類、カルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸プロピレングリコールエステル等の合成
多糖類、ペクチン分解物、アルギン酸分解物等の酸性オ
リゴ糖類等が挙げられる。
【０００７】カルボキシル基はメチルアルコール等のア
ルコール類がエステル結合している状態であっても良い
が、遊離または塩の状態で存在するものが好ましい。ま
た、糖質中の酸性糖含有量は多い程良いが、望ましくは
１０重量％以上、より望ましくは２０重量％、さらに望
ましくは３０重量％以上含有するのが好ましい。
ルコール類がエステル結合している状態であっても良い
が、遊離または塩の状態で存在するものが好ましい。ま
た、糖質中の酸性糖含有量は多い程良いが、望ましくは
１０重量％以上、より望ましくは２０重量％、さらに望
ましくは３０重量％以上含有するのが好ましい。
【０００８】一方、蛋白質としては、大豆蛋白質、トウ
モロコシ蛋白質、小麦蛋白質、エンドウ豆蛋白質等の植
物由来の蛋白質はもちろん、カゼイン、卵白アルブミ
ン、乳清蛋白質、ゼラチン、アクチン、ミオシン、絹蛋
白質等の動物性蛋白質でも良く、さらにポリペプチド、
ペプチドおよびアミノ酸等、蛋白質であればなんでも使
用できる。
モロコシ蛋白質、小麦蛋白質、エンドウ豆蛋白質等の植
物由来の蛋白質はもちろん、カゼイン、卵白アルブミ
ン、乳清蛋白質、ゼラチン、アクチン、ミオシン、絹蛋
白質等の動物性蛋白質でも良く、さらにポリペプチド、
ペプチドおよびアミノ酸等、蛋白質であればなんでも使
用できる。
【０００９】糖質と蛋白質との加熱は、水系下に１００
℃以上の温度にすることが必要である。一般的には水中
に溶解ないし分散状態で、または湿潤状態、あるいはペ
ースト状態で加圧下に加熱すればよい。加熱温度が１０
０℃未満では時間がかかる上、酸性糖含有糖質−蛋白質
間の複合体化が良好に行われず、目的とする複合体を得
難い。
℃以上の温度にすることが必要である。一般的には水中
に溶解ないし分散状態で、または湿潤状態、あるいはペ
ースト状態で加圧下に加熱すればよい。加熱温度が１０
０℃未満では時間がかかる上、酸性糖含有糖質−蛋白質
間の複合体化が良好に行われず、目的とする複合体を得
難い。
【００１０】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質ならびに蛋白質は、いずれも水に可溶な状
態あるいは不溶な状態のどちらでも良い。水に不溶な場
合は、抽出と同時に複合体化を行うとより効率が良い。
して含む糖質ならびに蛋白質は、いずれも水に可溶な状
態あるいは不溶な状態のどちらでも良い。水に不溶な場
合は、抽出と同時に複合体化を行うとより効率が良い。
【００１１】酸性糖含有糖質と蛋白質との複合体化を得
るための両者の適当な比率は、酸性糖：蛋白質が１０
０：１〜１：１００、好ましくは５０：１〜１：５０、
さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
るための両者の適当な比率は、酸性糖：蛋白質が１０
０：１〜１：１００、好ましくは５０：１〜１：５０、
さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００１２】複合体は、前述の如く、カルボキシル基を
有する酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水系
下に混合した後に１００℃以上の加熱を行うことにより
製造されるが、製造条件の一例を示すと以下の通りであ
る。
有する酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを水系
下に混合した後に１００℃以上の加熱を行うことにより
製造されるが、製造条件の一例を示すと以下の通りであ
る。
【００１３】先ず、原料を水溶液あるいは水に懸濁状態
にして、ｐＨはどのようなｐＨでも良いが、好ましくは
ｐＨ２〜１１、さらに好ましくはｐＨ４〜９に調整し１
００℃以上で加熱処理を行い、水溶性画分を分取した後
に、そのまま乾燥するか、例えば中和後、透析処理、活
性炭処理、樹脂吸着処理あるいはエタノール沈澱処理等
を行うことにより無機塩類、疎水性物質あるいは低分子
物質を除去精製後に乾燥することによって、目的とする
酸性糖含有の糖質−蛋白質複合体を得ることができる。
にして、ｐＨはどのようなｐＨでも良いが、好ましくは
ｐＨ２〜１１、さらに好ましくはｐＨ４〜９に調整し１
００℃以上で加熱処理を行い、水溶性画分を分取した後
に、そのまま乾燥するか、例えば中和後、透析処理、活
性炭処理、樹脂吸着処理あるいはエタノール沈澱処理等
を行うことにより無機塩類、疎水性物質あるいは低分子
物質を除去精製後に乾燥することによって、目的とする
酸性糖含有の糖質−蛋白質複合体を得ることができる。
【００１４】なお、複合体の生成は反応物をゲルろ過の
高速液体クロマトグラフィーで分析することにより容易
に確認することができる。すなわち、酸性糖と蛋白質と
の混合物を加熱した反応物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析すると、酸性糖あるいは蛋白質のみ
を加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
（ＯＤ２８０ｎｍ）が認められることにより、酸性糖と
蛋白質とが複合体化した事が容易に確認できる。
高速液体クロマトグラフィーで分析することにより容易
に確認することができる。すなわち、酸性糖と蛋白質と
の混合物を加熱した反応物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析すると、酸性糖あるいは蛋白質のみ
を加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
（ＯＤ２８０ｎｍ）が認められることにより、酸性糖と
蛋白質とが複合体化した事が容易に確認できる。
【００１５】本発明における酸性糖含有の糖質−蛋白質
複合体は、反応前の個々の酸性糖含有糖質および蛋白質
とは異なる新規な機能を有している。例えば、反応前の
個々の糖質あるいは蛋白質では認められない乳化力、乳
化安定化能、小麦粉製品の物性改良能、分散安定化能、
起泡力、気泡安定化能、保水能等の機能が、複合体が形
成されることにより発現される。
複合体は、反応前の個々の酸性糖含有糖質および蛋白質
とは異なる新規な機能を有している。例えば、反応前の
個々の糖質あるいは蛋白質では認められない乳化力、乳
化安定化能、小麦粉製品の物性改良能、分散安定化能、
起泡力、気泡安定化能、保水能等の機能が、複合体が形
成されることにより発現される。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明の実施態様を説明
するが、これは例示であって本発明の精神がこれらの例
示によって制限されるものではない。なお、例中、部お
よび％は何れも重量基準を意味する。
するが、これは例示であって本発明の精神がこれらの例
示によって制限されるものではない。なお、例中、部お
よび％は何れも重量基準を意味する。
【００１７】実施例１ ローメトキシペクチン（ＬＭ−ペクチン）５００ｇと大
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１０５℃で２時間加熱してＬＭ−ペク
チンと大豆蛋白質の混合加熱物を生成させた。加熱後室
温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３０分）、
上澄を乾燥して固形物を回収した。この固形物をゲルろ
過の高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、原
料であるローメトキシペクチン及び大豆蛋白質のみを加
熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収が認め
られ、この固形物が両者の複合体であることを確認し
た。また、この固型物を１０％の水溶液として、当該混
合物と等量の大豆油を加え、ホモミキサーにて１０００
０ｒｐｍで乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．５
μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体が形成
されていることが傍証できた。
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１０５℃で２時間加熱してＬＭ−ペク
チンと大豆蛋白質の混合加熱物を生成させた。加熱後室
温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３０分）、
上澄を乾燥して固形物を回収した。この固形物をゲルろ
過の高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、原
料であるローメトキシペクチン及び大豆蛋白質のみを加
熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収が認め
られ、この固形物が両者の複合体であることを確認し
た。また、この固型物を１０％の水溶液として、当該混
合物と等量の大豆油を加え、ホモミキサーにて１０００
０ｒｐｍで乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．５
μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体が形成
されていることが傍証できた。
【００１８】さらに、この糖質−蛋白質複合体５部を水
７５部に添加し、これに市販のミルクフレーバー０．１
部を添加した精製ヤシ油２０部を加え、７０℃でホモミ
キサーにて予備乳化後、高圧ホモゲナイザーにて３００
ｋｇｆ／ｃｍ2 で本乳化を行い、コーヒーホワイトナー
を調製した。このコーヒーホワイトナーは安定な乳化状
態を示し、１ケ月間保存しても凝集、油分分離等の乳化
破壊は観察されなかった。
７５部に添加し、これに市販のミルクフレーバー０．１
部を添加した精製ヤシ油２０部を加え、７０℃でホモミ
キサーにて予備乳化後、高圧ホモゲナイザーにて３００
ｋｇｆ／ｃｍ2 で本乳化を行い、コーヒーホワイトナー
を調製した。このコーヒーホワイトナーは安定な乳化状
態を示し、１ケ月間保存しても凝集、油分分離等の乳化
破壊は観察されなかった。
【００１９】また、当該コーヒーホワイトナーを砂糖を
５％含むレギュラーコーヒー（８０℃、ｐＨ５．３）に
加えたところ、フェザリング等の乳化破壊も起こさず、
耐熱性および耐酸性を有するものであった。さらに、当
該コーヒーホワイトナーを重曹にてｐＨ６．８に調整し
たレギュラーコーヒーに加え、１２１℃、１５分間のレ
トルト殺菌を行ったが、油分分離等の乳化破壊は起こさ
ず、レトルト耐性を有するものであった。
５％含むレギュラーコーヒー（８０℃、ｐＨ５．３）に
加えたところ、フェザリング等の乳化破壊も起こさず、
耐熱性および耐酸性を有するものであった。さらに、当
該コーヒーホワイトナーを重曹にてｐＨ６．８に調整し
たレギュラーコーヒーに加え、１２１℃、１５分間のレ
トルト殺菌を行ったが、油分分離等の乳化破壊は起こさ
ず、レトルト耐性を有するものであった。
【００２０】比較例１ ＬＭ−ペクチン５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水
５４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、８０℃で
２時間加熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００Ｇ×３０分）、上澄を乾燥してＬＭ−ペク
チンと大豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加
熱物を使用して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、
乳化粒子径は５．３μまでしかならず、なおかつ、調製
された乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
５４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、８０℃で
２時間加熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００Ｇ×３０分）、上澄を乾燥してＬＭ−ペク
チンと大豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加
熱物を使用して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、
乳化粒子径は５．３μまでしかならず、なおかつ、調製
された乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
【００２１】比較例２ ＬＭ−ペクチン５００ｇを、温水４５００ｇに溶解後、
ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。
加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３
０分）、上澄を乾燥してＬＭ−ペクチン加熱物を回収し
た。この加熱物を使用して実施例１と同様に乳化処理を
行ったが、全く乳化しなかった。
ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。
加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３
０分）、上澄を乾燥してＬＭ−ペクチン加熱物を回収し
た。この加熱物を使用して実施例１と同様に乳化処理を
行ったが、全く乳化しなかった。
【００２２】比較例３ 大豆蛋白質１００ｇを、温水９００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して大豆蛋白質加熱物を回収した。こ
の加熱物を使用した実施例１と同様に乳化処理を行った
が、乳化粒子径は４．２μまでしかならず、なおかつ、
調製された乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００Ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して大豆蛋白質加熱物を回収した。こ
の加熱物を使用した実施例１と同様に乳化処理を行った
が、乳化粒子径は４．２μまでしかならず、なおかつ、
調製された乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
【００２３】比較例４ ＬＭ−ペクチン５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを、別
々に水に溶解させて各々１０％溶液を調製後、両者の溶
液をｐＨ６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱し
た。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ
×３０分）、上澄を乾燥して、各々のＬＭ−ペクチン加
熱物と大豆蛋白質加熱物を回収した。これらの加熱物を
混合してから実施例１と同様に乳化処理を行ったが、乳
化粒子径は３．０μまでしかならず、なおかつ、調製さ
れた乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
々に水に溶解させて各々１０％溶液を調製後、両者の溶
液をｐＨ６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱し
た。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ
×３０分）、上澄を乾燥して、各々のＬＭ−ペクチン加
熱物と大豆蛋白質加熱物を回収した。これらの加熱物を
混合してから実施例１と同様に乳化処理を行ったが、乳
化粒子径は３．０μまでしかならず、なおかつ、調製さ
れた乳化物を暫く放置すると油分が分離した。
【００２４】実施例２ ハイメトキシペクチン（ＨＭ−ペクチン）５００ｇと大
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱してＨＭ−ペ
クチンと大豆蛋白質の混合加熱物を形成させた。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して固形物を回収した。この固形物を
ゲルろ過の高速液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、原料であるハイメトキシペクチン及び大豆蛋白質の
みを加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
が認められ、この固形物が両者の複合体であることを確
認した。また、この固型物を使用して実施例１と同様に
乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．６μの良好な
乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体が形成されている
ことが傍証できた。
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱してＨＭ−ペ
クチンと大豆蛋白質の混合加熱物を形成させた。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して固形物を回収した。この固形物を
ゲルろ過の高速液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、原料であるハイメトキシペクチン及び大豆蛋白質の
みを加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
が認められ、この固形物が両者の複合体であることを確
認した。また、この固型物を使用して実施例１と同様に
乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．６μの良好な
乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体が形成されている
ことが傍証できた。
【００２５】この複合体を使用して以下に示す配合によ
りスポンジケーキを試作し、食感および保存における変
化を調べた。なお、比較のため対照として複合体無添加
のスポンジケーキも試作した。
りスポンジケーキを試作し、食感および保存における変
化を調べた。なお、比較のため対照として複合体無添加
のスポンジケーキも試作した。
【００２６】 スポンジケーキ配合（重量部） ─────────────────────────────────── 実施例２ 対 照 ────────────────────────────────── 全卵 １００ １００ 砂糖 １００ １００ 薄力粉 １００ １００ 水 ３５ ３５ 乳化油脂 １５ １５ ベーキングパウダー ２ ２ 糖質−蛋白質複合体 １ − ───────────────────────────────────
【００２７】以上の結果、実施例２のスポンジケーキ
は、比較例５のものと比べて組織が滑らかで、シットリ
としており非常に良好な食感であった。また、スポンジ
ケーキを密閉容器中で２０℃、７日間保存して硬さの変
化を測定したが、結果は以下に示す様に、実施例２のス
ポンジケーキにおいて硬さの上昇が抑制され、老化防止
効果が見られた。
は、比較例５のものと比べて組織が滑らかで、シットリ
としており非常に良好な食感であった。また、スポンジ
ケーキを密閉容器中で２０℃、７日間保存して硬さの変
化を測定したが、結果は以下に示す様に、実施例２のス
ポンジケーキにおいて硬さの上昇が抑制され、老化防止
効果が見られた。
【００２８】 保存における変化 ─────────────────────────────────── 保存日数* 硬さ（g/cm2)** 水 分 ────────────────────────────────── 実施例２ ０ ４５．２ ３５．４ ７ ８０．５ ３０．８ ────────────────────────────────── 対 照 ０ ４８．１ ３５．５ ７ １２２．０ ３０．２ ─────────────────────────────────── * 保存日数（日）は、試料を密閉容器中２０℃で保存し
た日数。 **硬さ(g/cm2) は、試料を2/3 まで圧縮したときの応力
をレオメーター( 不動工業（株）製) を用い、径40mmの
プランジャーを使用し、テーブルスピード50mm/分にて
測定した値。
た日数。 **硬さ(g/cm2) は、試料を2/3 まで圧縮したときの応力
をレオメーター( 不動工業（株）製) を用い、径40mmの
プランジャーを使用し、テーブルスピード50mm/分にて
測定した値。
【００２９】実施例３ アルギン酸ナトリウム５００ｇと大豆蛋白質１００ｇと
を温水１１４００ｇに溶解ないし分散後、ｐＨを６．０
に調整し、１２０℃で３０分間加熱してアルギン酸ナト
リウムと大豆蛋白質の混合加熱物を形成させた。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して固型物を回収した。この固形物を
ゲルろ過の高速液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、原料であるアルギン酸ナトリウム及び大豆蛋白質の
みを加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
が認められ、この固形物が両者の複合体であることを確
認した。この固型物を使用して実施例１と同様に乳化処
理を行ったところ、乳化粒子径０．７μの良好な乳化物
が得られ、糖質−蛋白質複合体の形成が傍証された。
を温水１１４００ｇに溶解ないし分散後、ｐＨを６．０
に調整し、１２０℃で３０分間加熱してアルギン酸ナト
リウムと大豆蛋白質の混合加熱物を形成させた。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥して固型物を回収した。この固形物を
ゲルろ過の高速液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、原料であるアルギン酸ナトリウム及び大豆蛋白質の
みを加熱分解した場合よりも高分子量の位置に紫外吸収
が認められ、この固形物が両者の複合体であることを確
認した。この固型物を使用して実施例１と同様に乳化処
理を行ったところ、乳化粒子径０．７μの良好な乳化物
が得られ、糖質−蛋白質複合体の形成が傍証された。
【００３０】実施例４ ＬＭ−ペクチン５００ｇと大豆蛋白質５０ｇとを温水４
９５０ｇに溶解後、ｐＨを４．０に調整し、１２０℃で
３０分間加熱してＬＭ−ペクチンと大豆蛋白質の混合加
熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の位
置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体で
あることを確認した。また、この固型物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．
６μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形
成が傍証された。
９５０ｇに溶解後、ｐＨを４．０に調整し、１２０℃で
３０分間加熱してＬＭ−ペクチンと大豆蛋白質の混合加
熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の位
置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体で
あることを確認した。また、この固型物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．
６μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形
成が傍証された。
【００３１】実施例５ ＬＭ−ペクチン５００ｇと大豆蛋白質５００ｇとを温水
９０００ｇに溶解後、ｐＨを９．０に調整し、１２０℃
で３０分間加熱してＬＭ−ペクチンと大豆蛋白質の混合
加熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離
し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を
回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及
び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の
位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体
であることを確認した。また、この固型物を使用して実
施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径
０．４μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体
の形成が傍証された。
９０００ｇに溶解後、ｐＨを９．０に調整し、１２０℃
で３０分間加熱してＬＭ−ペクチンと大豆蛋白質の混合
加熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離
し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を
回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及
び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の
位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体
であることを確認した。また、この固型物を使用して実
施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径
０．４μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体
の形成が傍証された。
【００３２】実施例６ ＬＭ−ペクチン５００ｇとカゼイン１００ｇとを温水５
４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で
３０分間加熱してＬＭ−ペクチンとカゼインの混合加熱
物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
カゼインのみを加熱分解した場合よりも高分子量の位置
に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体であ
ることを確認した。また、この固型物を使用して実施例
１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．８
μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形成
が傍証された。
４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で
３０分間加熱してＬＭ−ペクチンとカゼインの混合加熱
物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
カゼインのみを加熱分解した場合よりも高分子量の位置
に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体であ
ることを確認した。また、この固型物を使用して実施例
１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．８
μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形成
が傍証された。
【００３３】実施例７ ＬＭ−ペクチン５００ｇと小麦蛋白質１００ｇとを温水
５４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１５０℃
で２分間加熱してＬＭ−ペクチンと小麦蛋白質の混合加
熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
小麦蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の位
置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体で
あることを確認した。また、この固型物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．
５μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形
成が傍証された。
５４００ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１５０℃
で２分間加熱してＬＭ−ペクチンと小麦蛋白質の混合加
熱物を形成させた。加熱後室温まで冷却して遠心分離し
（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型物を回
収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、原料であるＬＭペクチン及び
小麦蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の位
置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体で
あることを確認した。また、この固型物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径０．
５μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体の形
成が傍証された。
【００３４】実施例８ 温州ミカンの皮１０００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温
水４９００ｇに懸濁後、ｐＨを４．０に調整し、１２０
℃で３０分間加熱してペクチンの抽出と大豆蛋白質との
混合加熱を同時に行った。加熱後室温まで冷却して遠心
分離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型
物を回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、原料である温州ミカン
の皮及び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分
子量の位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の
複合体であることを確認した。また、この固型物を使用
して実施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒
子径０．４μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複
合体の形成が傍証された。
水４９００ｇに懸濁後、ｐＨを４．０に調整し、１２０
℃で３０分間加熱してペクチンの抽出と大豆蛋白質との
混合加熱を同時に行った。加熱後室温まで冷却して遠心
分離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型
物を回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、原料である温州ミカン
の皮及び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分
子量の位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の
複合体であることを確認した。また、この固型物を使用
して実施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒
子径０．４μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複
合体の形成が傍証された。
【００３５】実施例９ ビート粕１０００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水４９
００ｇに懸濁後、ｐＨを５．０に調整し、１２０℃で３
０分間加熱してビートペクチンの抽出と大豆蛋白質との
混合加熱を同時に行った。加熱後室温まで冷却して遠心
分離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型
物を回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、原料であるビート粕及
び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の
位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体
であることを確認した。また、この固型物を使用して実
施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径
０．５μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体
の形成が傍証された。
００ｇに懸濁後、ｐＨを５．０に調整し、１２０℃で３
０分間加熱してビートペクチンの抽出と大豆蛋白質との
混合加熱を同時に行った。加熱後室温まで冷却して遠心
分離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して固型
物を回収した。この固形物をゲルろ過の高速液体クロマ
トグラフィーで分析したところ、原料であるビート粕及
び大豆蛋白質のみを加熱分解した場合よりも高分子量の
位置に紫外吸収が認められ、この固形物が両者の複合体
であることを確認した。また、この固型物を使用して実
施例１と同様に乳化処理を行ったところ、乳化粒子径
０．５μの良好な乳化物が得られ、糖質−蛋白質複合体
の形成が傍証された。
【００３６】比較例５ 構成糖に酸性糖を含まない糖質であるデキストリン（Ｄ
Ｅ＝５）５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水５４０
０ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１０５℃で２時
間加熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１０
０００ｇ×３０分）、上澄を乾燥してデキストリンと大
豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この加熱物を使用し
て実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しな
かった。
Ｅ＝５）５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水５４０
０ｇに溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１０５℃で２時
間加熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１０
０００ｇ×３０分）、上澄を乾燥してデキストリンと大
豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この加熱物を使用し
て実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しな
かった。
【００３７】比較例６ 構成糖に酸性糖を含まない糖質であるアラビノガラクタ
ン５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに
溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で３０分間加
熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１０００
０ｇ×３０分）、上澄を乾燥してアラビノガラクタンと
大豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加熱物を
使用して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳
化しなかった。
ン５００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに
溶解後、ｐＨを６．０に調整し、１２０℃で３０分間加
熱した。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１０００
０ｇ×３０分）、上澄を乾燥してアラビノガラクタンと
大豆蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加熱物を
使用して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳
化しなかった。
【００３８】比較例７ カルボキシル基を含まず、硫酸基を有する酸性糖を構成
糖として含む糖質であるλ−カラギーナン５００ｇと大
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥してλ−カラギーナンと大豆蛋白質の
混合加熱物を回収した。この混合加熱物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しなかっ
た。
糖として含む糖質であるλ−カラギーナン５００ｇと大
豆蛋白質１００ｇとを温水５４００ｇに溶解後、ｐＨを
６．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱した。加熱後
室温まで冷却して遠心分離し（１００００ｇ×３０
分）、上澄を乾燥してλ−カラギーナンと大豆蛋白質の
混合加熱物を回収した。この混合加熱物を使用して実施
例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しなかっ
た。
【００３９】比較例８ 温州ミカンの皮１０００ｇを温水５０００ｇに懸濁後、
ｐＨを４．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱してペ
クチンの抽出を行った。加熱後室温まで冷却して遠心分
離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して加熱抽
出ペクチンを回収した。このペクチンを使用して実施例
１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しなかった。
ｐＨを４．０に調整し、１２０℃で３０分間加熱してペ
クチンの抽出を行った。加熱後室温まで冷却して遠心分
離し（１００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥して加熱抽
出ペクチンを回収した。このペクチンを使用して実施例
１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化しなかった。
【００４０】比較例９ 温州ミカンの皮１０００ｇと大豆蛋白質１００ｇとを温
水４９００ｇに懸濁後、ｐＨを４．０に調整し、８０℃
で２時間加熱してペクチンの抽出と大豆蛋白質との混合
加熱を行った。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１
００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥してペクチンと大豆
蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加熱物を使用
して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化し
なかった。
水４９００ｇに懸濁後、ｐＨを４．０に調整し、８０℃
で２時間加熱してペクチンの抽出と大豆蛋白質との混合
加熱を行った。加熱後室温まで冷却して遠心分離し（１
００００ｇ×３０分）、上澄を乾燥してペクチンと大豆
蛋白質の混合加熱物を回収した。この混合加熱物を使用
して実施例１と同様に乳化処理を行ったが、全く乳化し
なかった。
【００４１】
【発明の効果】以上のように、カルボキシル基を有する
酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを混合後、水
系下に１００℃以上の加熱を行うことによって、酸性糖
含有糖質−蛋白質複合体を容易に得ることができた。か
かる複合体は反応前の個々の糖質および蛋白質とは異な
る新規な機能を有しており、コーヒーホワイトナー、ス
ポンジケーキの改質剤など種々の用途に使用できる。
酸性糖を構成糖として含む糖質と蛋白質とを混合後、水
系下に１００℃以上の加熱を行うことによって、酸性糖
含有糖質−蛋白質複合体を容易に得ることができた。か
かる複合体は反応前の個々の糖質および蛋白質とは異な
る新規な機能を有しており、コーヒーホワイトナー、ス
ポンジケーキの改質剤など種々の用途に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/19 Ａ２３Ｌ 1/19 (72)発明者 前田 裕一 茨城県筑波郡谷和原村絹の台４丁目３番地 不二製油株式会社つくば研究開発センタ ー内
Claims (6)
- 【請求項１】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質と蛋白質との混合加熱物からなる糖質−蛋
白質複合体。 - 【請求項２】カルボキシル基を有する酸性糖がウロン酸
である請求項１記載の糖質−蛋白質複合体。 - 【請求項３】カルボキシル基を有する酸性糖がカルボン
酸エーテル化糖である、請求項１記載の糖質−蛋白質複
合体。 - 【請求項４】カルボキシル基を有する酸性糖を含む糖質
と蛋白質とを水系下で１００℃以上の加熱反応を行うこ
とを特徴とする、糖質−蛋白質複合体の製造法。 - 【請求項５】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質と蛋白質との加熱反応を、糖質の抽出時に
同時に行うことを特徴とする請求項４記載の製造法。 - 【請求項６】カルボキシル基を有する酸性糖を構成糖と
して含む糖質と蛋白質との加熱反応を、蛋白質の抽出時
に同時に行うことを特徴とする請求項４または５に記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32510496A JP4250776B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | 糖質−蛋白質複合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32510496A JP4250776B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | 糖質−蛋白質複合体およびその製造法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168097A true JPH10168097A (ja) | 1998-06-23 |
| JPH10168097A5 JPH10168097A5 (ja) | 2004-11-04 |
| JP4250776B2 JP4250776B2 (ja) | 2009-04-08 |
Family
ID=18173178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32510496A Expired - Lifetime JP4250776B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | 糖質−蛋白質複合体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4250776B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2817870A1 (fr) * | 2000-12-08 | 2002-06-14 | Skw Nature Products Holding Fr | Polymeres conjugues a base de pectines et leur application comme emulsifiants |
| JPWO2004078334A1 (ja) * | 2003-03-04 | 2006-06-08 | 不二製油株式会社 | 多糖と蛋白質との複合体を有効成分とする乳化剤およびその製造方法ならびに乳化組成物 |
| JP2011099777A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Sekisui Medical Co Ltd | 糖化アミノ酸及び／又は糖化ペプチドの製造方法 |
| WO2017170505A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 不二製油グループ本社株式会社 | 高耐熱性付与用乳化安定剤及びその製造方法 |
| WO2019087666A1 (ja) * | 2017-11-02 | 2019-05-09 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水溶性又は水分散性微粒子の製造方法、乳化機能代替物としての使用又は使用方法、乳化物の製造方法、食品の製造方法及び乳化物を含む食品 |
-
1996
- 1996-12-05 JP JP32510496A patent/JP4250776B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2817870A1 (fr) * | 2000-12-08 | 2002-06-14 | Skw Nature Products Holding Fr | Polymeres conjugues a base de pectines et leur application comme emulsifiants |
| JPWO2004078334A1 (ja) * | 2003-03-04 | 2006-06-08 | 不二製油株式会社 | 多糖と蛋白質との複合体を有効成分とする乳化剤およびその製造方法ならびに乳化組成物 |
| JP2011099777A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Sekisui Medical Co Ltd | 糖化アミノ酸及び／又は糖化ペプチドの製造方法 |
| WO2017170505A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 不二製油グループ本社株式会社 | 高耐熱性付与用乳化安定剤及びその製造方法 |
| WO2019087666A1 (ja) * | 2017-11-02 | 2019-05-09 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水溶性又は水分散性微粒子の製造方法、乳化機能代替物としての使用又は使用方法、乳化物の製造方法、食品の製造方法及び乳化物を含む食品 |
| CN111163859A (zh) * | 2017-11-02 | 2020-05-15 | 三荣源有限公司 | 水溶性或水分散性微粒的制造方法、作为乳化功能替代物的用途或使用方法、乳化物的制造方法、食品的制造方法和包含乳化物的食品 |
| JPWO2019087666A1 (ja) * | 2017-11-02 | 2020-12-24 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水溶性又は水分散性微粒子の製造方法、乳化機能代替物としての使用又は使用方法、乳化物の製造方法、食品の製造方法及び乳化物を含む食品 |
| EP3705176A4 (en) * | 2017-11-02 | 2021-08-25 | San-Ei Gen F.F.I., INC. | PROCESS FOR PRODUCTION OF WATER-SOLUBLE OR WATER-DISPERSIBLE MICROPARTICLE, USE OR APPLICATION AS A SUBSTITUTE SUBSTANCE WITH EMULSION FUNCTION, PROCESS FOR PRODUCING AN EMULSION AND PROCESS FOR PRODUCING EMULSION |
| CN111163859B (zh) * | 2017-11-02 | 2022-10-28 | 三荣源有限公司 | 水溶性或水分散性微粒的制造方法、用途或使用方法 |
| US12376613B2 (en) | 2017-11-02 | 2025-08-05 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Method for producing water-soluble or water-dispersible microparticles, use or method for use as substitute having emulsifying function, method for producing emulsion, method for producing food and food containing emulsion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4250776B2 (ja) | 2009-04-08 |
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