JPH10175808A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決課題】 ノビエを含む多種の水田雑草を一回の施
用で防除し、かつ稲に対する薬害が極めて小さい除草剤
の提供する。 【解決手段】 式（Ｉ）で示される１−（２−クロロフ
ェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンと式(II)で示
される１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−ト
リルウレアを有効成分として含有することを特徴とする
薬害が軽減された水田用除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水田用除草剤、特に
水稲への薬害が著しく軽減された水田用除草剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】除草剤の開発に当たっては、作物と雑草
の間で選択性の大きい活性化合物の開発が要望されてい
る。すなわち除草効果と薬害との二つの要素を同時に満
たす新しい活性化合物の開発が重要となるが、除草効果
が高く、薬害が全くないという除草剤の開発は非常に困
難である。

【０００３】式（Ｉ） で示される１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン（以下、「化合物Ａ」という。）は、
後述の試験例でも明らかなように、ノビエに対し高い防
除効果を示す。タイヌビエに代表されるノビエ類は、こ
れを放置すると収穫量の減収につながるばかりか、ノビ
エの種子が収穫物に混入することによりその商品価値を
著しく低下させる水田の最重要強害雑草であり、化合物
Ａの顕著なノビエ防除効果は実際上有用である。

【０００４】しかし、ノビエ類は水稲と同じイネ科に属
するため、薬剤でこれを防除しようとする場合、ノビエ
に対する効果とイネに対する安全性との間の選択幅を充
分に取ることは困難であり、土質や移植むら、あるいは
高温などの要因で薬害を生じやすい。化合物Ａにおいて
もノビエに対する有効性と同時にイネに対する安全性を
常に満たすとは限らない。特に、一般的に薬害の生じや
すい砂質土壌田や漏水田での使用、浅植え、施用むらに
よる高薬量散布、除草剤散布直後の高温などの不良条件
が著しい場合に、より一層強い薬害をもたらし、水稲の
生育が抑制されることがあった。また、化合物Ａは、ノ
ビエの他に数種の一年生雑草などに対して効果を示す
が、その他の雑草種に対しては効果が期待できない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ノビエを含
む多種類の水田雑草を一回の施用で防除し、かつ稲に対
する薬害が極めて小さい除草剤を提供することを目的と
する。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一回の施
用で多種類の水田雑草を防除し、かつイネに対する薬害
が極めて小さい除草剤の探索を鋭意続けてきた結果、化
合物Ａに対し、式(II) で示される１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ
−トリルウレア（以下、「化合物Ｂ」という。）を適当
な割合で混合施用することによって、各薬剤の単独施用
では防除困難な各種水田雑草に対して優れた防除効果が
得られるとともに、除草効果の実質的な低下を伴うこと
なしにイネに対する薬害が顕著に軽減されるという全く
予想外の知見が得られ、本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、前記式（Ｉ）で示さ
れる化合物Ａと式(II)で示される化合物Ｂとを有効成分
として含有することを特徴とする薬害が軽減された水田
用除草剤を提供する。

【０００８】

【発明の実施の形態】前述の通り、化合物Ａは、ノビエ
に対し特に顕著な防除効果を有することが知られている
水田用除草剤成分であり、特開平6-306061号公報に記載
の方法等により合成することができる。化合物Ｂは、一
般名でダイムロンと呼ばれる既知の除草剤であり、カヤ
ツリグサ科雑草に除草効果を示すことが知られている尿
素系除草剤の一種である（特公昭 48-35454 号公報）。

【０００９】本発明における水田用除草剤組成物の各有
効成分の配合割合は特に制限はなく、広い配合比におい
て優れた相乗効果が得られるが、化合物Ａ１重量部に対
して化合物Ｂ 0.2〜２０重量部、さらに望ましくは 0.5
〜１０重量部の割合で配合する。

【００１０】本発明の除草剤組成物は、コナギ、ヘラオ
モダカ、キカシグサなどの一年生広葉雑草および難防除
の多年生雑草であるウリカワ、オモダカ、クログワイに
対する効果を増強するため、その他の除草剤、例えばス
ルホニルウレア、ピラゾール、ジフェニルエーテル、ト
リアジン、ウレア、アミド、カーバメート系などの除草
剤成分の１種またはそれ以上と組み合わせても使用でき
る。かかる除草剤の例としては以下の化合物が挙げられ
る（化合物名の後の括弧内は一般名）。

【００１１】(1)メチル２−［［［［［（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミ
ノ］スルフォニル］メチル］ベンゾエート（ベンスルフ
ロンメチル、特公昭 57-112379号公報参照）、(2)５−
［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニルアミノスルホニル］−１−メチル−４−（２
−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）
−ピラゾール（アジムスルフロン、特開平 3-41007号公
報参照）、(3)エチル−５−［（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］−
１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾ
スルフロンメチル、特開昭59−122488号公報参照）、
(4)３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−１−［２−（２−メトキシエトキシ）
フェニルスルホニル］ウレア（シノスルフロン、特開昭
57-56452号公報参照）、(5)Ｎ−（２−クロロイミダゾ
ル［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−スルホニル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア
（イマゾスルフロン、特開平1-139582号公報参照）、

【００１２】(6)１−［［２−（シクロプロピルカルボ
ニル）−フェニル］スルファモイル］−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（シクロスルファ
ムロン、特開平6-87706号公報参照）、(7)３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジン−２−イル）−１−（２
−エトキシフェノキシスルホニル）ウレア（エトキシス
ルフロン、ＥＰ特許出願公開第342569）、(8)［４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−イル］パラトルエンスルホネート（ピラ
ゾレート、特開昭50-126830号公報参照）、(9)２−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−イルオキシアセトフェノン（ピラゾキシ
フエン、特開昭54-41872号公報参照）、(10)１，３−ジ
メチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−５−（４−メチル−フエナシルオキシ）ピラゾー
ル（ベンゾフエナップ、特開昭62-19402号公報参照）、
(11)α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド（ナプ
ロアニリド、特開昭49-35533号公報参照）、(12)２−
（２，４−ジクロロ−５−ｍ−トリルオキシ）−プロピ
オンアニリド（クロメプロップ、特開昭57-171904号公
報参照）。さらに作用の範囲を拡大するために、他の除
草剤、殺虫剤、殺菌剤、あるいは植物生長調節剤、肥料
なども混合することもできる。

【００１３】本発明の水田用除草剤組成物は、上記有効
成分に農薬製剤で汎用されている担体、界面活性剤、分
散剤、または補助剤などを配合し、常法により、例えば
乳剤、水和剤、粒剤、フロワブル剤、顆粒状水和剤、重
合体物質中のマイクロカプセルなどの各種剤型にして使
用することができる。

【００１４】好適な担体としては、例えば、固体担体と
しては、タルク、クレー、ベントナイト、カオリナイ
ト、モンモリロナイト、パイロフェライト、酸性白土、
珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、りん灰
石、石膏、雲母、珪砂、炭酸カルシウム、軽石粉などの
鉱石粉末、結晶性セルロース、デンプンなどの植物性粉
末、ポリ塩化ビニル、石油樹脂などの高分子化合物など
を挙げることができる。

【００１５】液体担体としては、メタノール、エタノー
ル、シクロヘキサール、アミルアルコール、エチレング
リコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
などの芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ジオキサンなどのエーテル類、
酢酸イソプロピル、酢酸ベンジルなどのエステル類、ジ
メチルスルホキシドなどの極性溶媒類、ケロシン、鉱
油、水などが挙げられる。

【００１６】界面活性剤および分散剤としては、例え
ば、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレー
トなどが挙げられる。これらの界面活性剤は、１種だけ
を単独で、あるいは２種以上を配合してもよく、混合す
る場合の混合比も任意に選択できる。

【００１７】補助剤としては、例えば、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、アラビアゴムなどを挙げることができる。

【００１８】本発明組成物において、有効成分の配合量
は必要に応じて加減し得る。粒剤とする場合は、化合物
Ａと化合物Ｂの合計量として、通常、３〜３５重量％、
また、乳剤あるいは水和剤とする場合は、１０〜５０重
量％が適当である。このようにして得られた混合物の施
用量は、混合物の有効成分量として0.01〜５ｋｇ／ヘク
タール（ｈａ）の広い範囲で使用可能であるが、標準的
には0.1 〜２ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。本
発明にかかる除草剤組成物は雑草の発生前から発育期の
広い範囲で任意の時期に施用でき、高い効果を得ること
ができる。

【００１９】

【実施例】次に本発明水田用除草剤組成物を製剤例およ
び試験例によって説明するが、本発明はこれらのみに限
定されるものではない。なお、下記の例中、「部」は重
量部を示す。

【００２０】製剤例１：水和剤 化合物Ａ３部、化合物Ｂ９部、クレー８１部、ホワイト
カーボン２部、リグニンスルホン酸ソーダ２部およびア
ルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕して
水和剤を得た。

【００２１】製剤例２：粒剤 化合物Ａ２部、化合物Ｂ１４部、ベントナイト２８部、
タルク５２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部
およびリグニンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２
０部を加えて、混練機で練った後、造粒機を通して造粒
し、次いで乾燥整粒して粒剤を得た。

【００２２】製剤例３：フロアブル剤 化合物Ａ2.5 部、化合物Ｂ１０部、エチレングリコール
４部、キサンタンガム0.5 部、ソルポール3940（商品
名：東邦化学製）５部、ルノックス1000Ｃ（商品名：東
邦化学製）１部、水７７部をよく混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得
た。

【００２３】次に、本発明の水田用除草剤組成物の除草
効果を試験例によって説明する。後述の試験結果に示す
ように、化合物Ａと化合物Ｂとを併用することにより、
化合物Ａのカヤツリグサ科雑草に対する除草効力を増強
し得るとともに、化合物Ａの有する水稲に対する薬害を
顕著に軽減し得るようになる。

【００２４】試験例１：水耕試験 水稲用培養液である春日井氏液（ｐＨ 5.5）に、化合物
Ａおよび化合物Ｂをそれぞれを表１に示す濃度で含むよ
うに添加して水溶液を調製した。各濃度の供試水耕液１
００ｍｌをビーカーにとり、そこにあらかじめ春日井氏
液で馴化させておいた２葉期のイネ（品種コシヒカリ）
を１０本ずつ浸漬した。その後、ビーカーを昼３５℃／
１２時間（15,000ルクス(lux））、夜２５℃／１２時間
の条件に設定した人工気象室内に保持してイネを生育さ
せた。処理後１０日目にイネの草丈および第３葉身長を
測定し、対無処理区比を求めた。なお、実験は３反復で
行なった。結果を表１に示す。

【００２５】

【表１】 表中の数値は草丈、第３葉身長のいずれも無処理区を１
００とする比。なお、無処理区での草丈は16.7ｃｍ、第
３葉身長は 9.7ｃｍであった。

【００２６】試験例２：高温条件薬害試験 ２００ｃｍ² のワグネルポットに代かきした水田土壌を
詰め、２葉期のイネ（品種コシヒカリ）をポット当たり
１０個体、１ｃｍの植え付け深度に移植した。移植翌日
３ｃｍ湛水とし、実施例１に準じて調整した水和剤を所
定薬量になるように水で希釈して田面水に滴下した。そ
の後ポットを昼３２℃／１２時間（10,000ルクス）、夜
２２℃／１２時間の人工気象室内に保持してイネを生育
させた。処理後１５日目にイネの草丈および地上部生重
量を測定し、対無処理区比を求めた。なお、実験は５反
復で行なった。結果を表２に示す。

【００２７】

【表２】 表中の数値は草丈、地上部生重量のいずれも無処理区を
１００とする比。なお、無処理区での草丈は61.2ｃｍ、
生重量は29.4ｇであった。

【００２８】試験例３：漏水・浅植え条件薬害・除草効
果試験 ５００ｃｍ² のワグネルポットに水田土壌を詰め、代か
きを行い湛水深を４ｃｍとした。クログワイの塊茎を３
ｃｍの深度に埋め込み、ノビエ、ホタルイを土中１ｃｍ
に混播後、ミズガヤツリ塊茎、タマガヤツリ、コナギを
土壌表面に播種した。雑草播種後５日後、２葉期のイネ
（品種コシヒカリ）をポット当たり６個体（１ｃｍ植え
３個体、３ｃｍ植え３個体）移植した。移植後５日目
（ノビエの1.5葉期）に実施例２に準じて調整した粒剤
を水面処理し、処理翌日および翌々日に３ｃｍ／日の漏
水操作を行った。処理後２１日目に雑草およびイネに対
する薬剤の効果を観察調査した。除草効果の評価は、完
全枯死を１００％とし、０％を除草効果なしとした。薬
害判定基準を表３に示し、結果を表４に示す。

【００２９】

【表３】 薬害判定基準 −：無害 ±：微小害 ＋：小害 ＋＋：中害 ＋＋＋：大害 ×：完全枯死

【００３０】

【表４】

【００３１】表４に示す通り、化合物Ａはノビエに対し
て顕著な防除効果を有するが、特に高温、浅植えなどの
一般に水稲に対する回避しがたい不良環境条件下におい
てイネに対する薬害が大きい（表１〜２）。ところが、
化合物Ｂとの組合わせにより、防除効果の低下を招くこ
となくイネへの薬害が軽減された。すなわち、イネへの
害作用のみが顕著に低下するという全く予想外の効果が
示されている。また、表４の各種雑草に対する効果に示
す通り、化合物Ａと化合物Ｂを併用することにより、各
化合物を単独で施用した場合に比して除草スペクトルが
広がるとともにその効果も増強されるという顕著な相乗
効果が観察された。

【００３２】

【発明の効果】本発明により、化合物Ａと化合物Ｂとを
併用した製剤とすることにより、化合物Ａのカヤツリグ
サ科雑草に対する除草効力を増強し得るとともに、化合
物Ａの有する水稲に対する薬害を顕著に軽減し得るよう
になる。本発明の水田用除草剤組成物は、生育初期段階
の雑草だけでなく、ある程度生育の進んだ段階の雑草に
対しても顕著な除草活性を示し、さらに通常の環境条件
下のみならず、不良環境条件下においても水稲に対する
安全性が高く、薬害を生じても極僅かであり、速やかに
回復し、なんら問題を有しないことから、雑草の発生前
から生育期にわたり散布することができる。さらに、ノ
ビエ、タマガヤツリ等の一年生雑草をはじめ、マツバ
イ、ホタルイ、ミズガヤツリなどの多年生雑草に対して
も著しい効果が認められ、防除できる雑草の種類も多
い。その上、除草効果の発現は即効的であり、長期間に
わたって高い除草活性を示すので、散布労力の節減、す
なわち農作業の省力化に貢献するところが極めて大き
い。以上のごとく、本発明の水田用除草剤は多くの優れ
た特徴を有しており、実用性の極めて高いものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 祐司 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） で示される１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シ
   クロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）
   −テトラゾリノンと式(II) で示される１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ
   −トリルウレアを有効成分として含有することを特徴と
   する水田用除草剤。