JPH10182614A - 殺寄生生物性化合物 - Google Patents

殺寄生生物性化合物

Info

Publication number
JPH10182614A
JPH10182614A JP9329810A JP32981097A JPH10182614A JP H10182614 A JPH10182614 A JP H10182614A JP 9329810 A JP9329810 A JP 9329810A JP 32981097 A JP32981097 A JP 32981097A JP H10182614 A JPH10182614 A JP H10182614A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
halogen atoms
compound
halogen
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9329810A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3083278B2 (ja
Inventor
Joseph Banks Bernard
バーナード・ジョセフ・バンクス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pfizer Inc
Original Assignee
Pfizer Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Inc filed Critical Pfizer Inc
Publication of JPH10182614A publication Critical patent/JPH10182614A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3083278B2 publication Critical patent/JP3083278B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 下記式（Ｉ） ｛式中Ｒ1 は、Ｈ，場合により１個以上のハロゲン原子
によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，ハロゲ
ン，ＣＮなどであり；Ａｒは、環“Ａ”〔ここで“Ａ”
はフェニル基であるか、または“Ａ”は５−または６−
員ヘテロアリール基である〕などであり；Ｒ2 は、Ｈ，
ハロゲン，場合により１個以上のハロゲン原子によって
置換されていてもよいＣ1-6 アルキルなどであり；Ｒ
3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、各々別個に、Ｈ，
ハロゲン，ニトロ，場合により１個以上のハロゲン原子
によって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシカルボ
ニルなどであり；ｍは、０，１または２である｝ 【効果】上記の化合物又はその薬学的に−又は獣医学的
に−受容できる塩は、新規であり有用な殺寄生生物性を
有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺寄生生物特性を有す
るピラゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】特定の殺寄生生物性ピラゾール誘導体
は、すでに公知である。これらには、国際特許出願ＷＯ
８７／０３７８１に記載されたフィプロニル（ｆｉｐｒ
ｏｎｉｌ）（５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾール）およびその
特定の類似体類が含まれる。
【０００３】国際特許出願ＷＯ９２／１３４５１および
ＥＰ０４１２８４９Ａ２には、なかんずく、殺虫活性を
もつ４−（イミダゾール−２−イル）ピラゾール類が記
載されている。
【０００４】米国特許４，６１４，５３４およびＥＰ０
２０５０２３Ａ２には、４−位で非縮合複素芳香環によ
り置換されそして３−位でＨまたはアルキルによって置
換された種々の１−フェニルピラゾールが記載されてお
り、このような化合物は、除草剤および／または植物生
長調整剤として有用である。
【０００５】米国特許４，７４０，２３１には、除草剤
および植物生長調整剤として種々の１−アリール−５−
アルコキシミノアルキルアミノピラゾールが記載されて
いる。この刊行物においてはこれらの化合物の殺虫活性
についても簡単な言及がなされている。
【０００６】ＥＰ０４１８８４５Ａ１には、ピラゾール
上に複素環およびアリール置換基を有する種々の１−フ
ェニルピラゾールが開示されているが、このような化合
物は、抗炎症、鎮痛および免疫系活性をもつ薬として有
用である。４−アリール−または４−ヘテロアリール−
置換されたピラゾールは、この刊行物によって特定的に
開示されてはいない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】今回、新規な殺寄生生
物性ピラゾール誘導体群が発見された。
【０００８】こうして、本発明に従えば式（Ｉ），
【化２】 ｛式中Ｒ1 は、Ｈ，場合により１個以上のハロゲン原子
によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，ハロゲ
ン，ＣＮ，場合により１個以上のハロゲン原子によって
置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシカルボニル，Ｎ
Ｏ2 ，ＣＨＯ，ＣＯＮＨ2 ，ＣＳＮＨ2 または場合によ
り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
いＣ1-6 アルカノイルであり；Ａｒは、環“Ａ”〔ここ
で“Ａ”はフェニル基であるか、または“Ａ”は５−ま
たは６−員ヘテロアリール基（ここでヘテロアリール
は、１，２または３個のヘテロ原子を含む完全に不飽和
の複素環を意味し、このヘテロ原子は、原子価が許す場
合には、別個に１個のＮ原子、１または２個のＯ原子お
よび１または２個のＳ原子から選択される）である〕で
あるか、またはＡｒは、縮合二環式成分“ＡＢ”〔ここ
で“Ａ環は、上に定義した通りであり、そして“ＡＢ”
中のこれに縮合した“Ｂ”環は、５−または６−員飽和
または一部または完全不飽和炭素環、または原子価が許
す場合には飽和または一部または完全不飽和複素環（こ
の複素環は、原子価が許す場合には、別個に１，２，３
または４個のＮ原子，１または２個のＯ原子および１ま
たは２個のＳ原子から選択される１，２，３または４個
のヘテロ原子を含んでいる）である〕であって、上記Ａ
ｒ基は、炭素−炭素結合によって“Ａ”環を通してピラ
ゾールの４−位に結合しており、そして上記Ａｒ基は、
場合により、ハロゲン，場合により１個以上のハロゲン
原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，場
合により１個以上のハロゲン原子によって置換されてい
てもよいＣ1-6 アルコキシ，場合により１個以上のハロ
ゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキ
シカルボニル，ＮＯ2 ，ＮＨ2 ，ＣＮまたはＳ（Ｏ）m
（場合により１個以上のハロゲン原子によって置換され
ていてもよいＣ1-6 アルキル）から別個に選択される１
個以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ2
は、Ｈ，ハロゲン，場合により１個以上のハロゲン原子
によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，場合に
より１個以上のハロゲン原子によって置換されていても
よいＣ2-6 アルケニル，場合により１個以上のハロゲン
原子によって置換されていてもよいＣ2-6 アルキニル，
ＮＨ2 ，ＮＨ（場合により１個以上のハロゲン原子によ
って置換されていてもよいＣ1-6 アルカノイル），ＮＨ
（場合により１個以上のハロゲン原子によって置換され
ていてもよいＣ1-6 アルコキシカルボニル），Ｎ（場合
により１個以上のハロゲン原子によって置換されていて
もよいＣ1-6 アルコキシカルボニル）2 ，ＮＨ（場合に
より１個以上のハロゲン原子によって置換されていても
よいＣ1-6 アルキル），Ｎ（場合により１個以上のハロ
ゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキ
ル）2 ，ＮＨＣＯＮＨ（場合により１個以上のハロゲン
原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル），
Ｎ−ピロリル，ＮＨＣＯＮＨ（場合により１個以上のハ
ロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル），
Ｎ＝ＣＨ（場合により１個以上のハロゲン原子によって
置換されていてもよいフェニル），ＯＨ、場合により１
個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
1-6 アルコキシ，ＳＨまたはＳ（Ｏ）m （場合により１
個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
1-6 アルキル）であり；Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 および
Ｒ7 は各々別個に、Ｈ，ハロゲン，ニトロ，場合により
１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい
Ｃ1-6 アルコキシカルボニル，場合により１個以上のハ
ロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキ
ル，ＣＮ，場合により１個以上のハロゲン原子によって
置換されていてもよいＣ1-6 アルカノイル，ＣＯＮＨ
2 ，ＣＳＮＨ2 ，場合により１個以上のハロゲン原子に
よって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシ，Ｓ
（Ｏ）m （場合により１個以上のハロゲン原子によって
置換されていてもよいＣ1-6 アルキル）またはＳＦ5 で
あり；ｍは、０，１または２であるが；但し、Ｒ1 が、
ＨまたはＣ1-6 アルキルであり、そしてＲ2 が、Ｈ，ハ
ロゲン，ＮＨ2 ，ＮＨ（Ｃ1-6 アルカノイル），ＮＨ
（Ｃ1-6 アルコキシカルボニル），Ｎ（Ｃ1-6 アルコキ
シカルボニル）2 ，ＮＨ（Ｃ1-6 アルキル），ＮＨＣＯ
ＮＨ（Ｃ1-6 アルキル），またはＮＨＣＯＮＨ（場合に
よりハロゲンによって置換されていてもよいフェニル）
であるときは、Ａｒは、非縮合ヘテロアリール基ではな
い｝の化合物またはその薬学的に−または獣医学的に−
受容できる塩（本明細書中では以後、まとめて“本発明
の化合物”と呼ぶ）が提供される。
【０００９】本発明の化合物は先行技術の化合物より
も、一般により効能があるかまたは低い耐性係数を有す
るかまたはより広い活性範囲を有するか、またはより安
全である（例えばより毒性が弱い）かまたはその他の有
利な性質を有している。
【００１０】アルキル，アルケニルおよびアルキニル基
は、炭素原子の数が許すとき、直鎖状、環状または分枝
鎖状であることができる。アルカノイル，Ｓ（Ｏ）m ア
ルキル，アルコキシおよびアルコキシカルボニル基は、
このようなアルキル成分を含む。ハロゲンは、フッ素、
塩素、臭素または沃素を意味する。
【００１１】薬学的に−または獣医学的に−受容できる
塩は、当技術分野において周知であって、これには、た
とえばＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６６，１−１９（１
９７７）にベルゲ（Ｂｅｒｇｅ）外によって記載された
ものが包含される。適当な酸付加塩は、無毒の塩を形成
する酸から形成され、これには、塩酸塩，臭化水素酸
塩，沃化水素酸塩，硝酸塩，硫酸塩，重硫酸塩，リン酸
塩，リン酸水素塩，酢酸塩，グルコン酸塩，乳酸塩，サ
リチル酸塩，クエン酸塩，酒石酸塩，アスコルビン酸
塩，こはく酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，ギ酸塩，
安息香酸塩，メタンスルホン酸塩，エタンスルホン酸
塩，ベンゼンスルホン酸塩およびｐ−トルエンスルホン
酸塩がある。適当な塩基付加塩は、無毒の塩を形成する
塩基から形成され、これには、アルミニウム，カルシウ
ム，リチウム，マグネシウム，カリウム，ナトリウム，
亜鉛およびジエタノールアミン塩がある。
【００１２】好ましくは、Ｒ1 は、ＣＮまたは場合によ
り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
いＣ1-6 アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ1 は、
ＣＮ，ＣＨ3 またはＣＦ3 である。
【００１３】好ましくは、Ａｒは、場合により置換され
ていてもよいフェニル，メチレンジオキシフェニル，ナ
フチル，ピリジル，チエニル，フラニル，イソキサゾリ
ル，チアゾリル，イソチアゾリル，インドリジニル，イ
ソインドリル，インドリル，インダゾリル，キノリジニ
ル，キノリニル，イソキノリニル，フタラジニル，ナフ
チリジニル，キノキサリニル，キナゾリニル，シンノリ
ニル，オキサゾリル，ピロリル，ベンゾフラニルまたは
ベンゾチエニルである。
【００１４】さらに好ましくは、Ａｒは、フェニル，
３，４−メチレンジオキシフェニル，ナフト−１−イ
ル，ピリジン−３−イル，ピリジン−４−イル，チエン
−２−イル，チエン−３−イル，フラン−２−イル，フ
ラン−３−イル，チアゾール−４−イルまたはイソキサ
ゾール−５−イルであるが、これらは各々場合により１
個または（別個に）それより多くのハロゲン，場合によ
り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
いＣ1-6 アルキル，場合により１個以上のハロゲン原子
によって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシ，場合
により１個以上のハロゲン原子によって置換されていて
もよいＣ1-6 アルコキシカルボニル，ＮＯ2，ＮＨ2 ，
ＣＮまたはＳ（Ｏ）m （場合により１個以上のハロゲン
原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル）に
よって置換されていてもよい。
【００１５】これ以上にさらに好ましい化合物群は、Ａ
ｒが４−メチルフェニル，フェニル，２−ｎ−ブチルフ
ェニル，３−ニトロフェニル，４−ブロモフェニル，４
−クロロフェニル，４−フルオロフェニル，３，５−ジ
クロロフェニル，２，３−ジクロロフェニル，３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル，３−メトキシカルボニルフ
ェニル，３−アミノフェニル，４−メトキシフェニル，
３，４−メチレンジオキシフェニル，３，４−ジメトキ
シフェニル，３−フルオロフェニル，３−クロロフェニ
ル，２−フルオロフェニル，２−メトキシフェニル，２
−メチルフェニル，２−トリフルオロメチルフェニル，
２−クロロフェニル，ナフト−１−イル，ピリジン−３
−イル，ピリジン−４−イル，チエン−２−イル，チエ
ン−３−イル，フラン−２−イル，フラン−３−イル，
３−ブロモイソキサゾール−５−イル，３−ブロモフラ
ン−２−イル，５−ブロモチエン−２−イル，５−トリ
フルオロメチルチオチエン−２−イル，３，４−ジブロ
モイソキサゾール−５−イル，２−クロロフラン−３−
イル，２−ブロモフラン−３−イル，２−メチルチアゾ
ール−４−イル，２−トリフルオロメチルスルフィニル
フラン−３−イル，５−トリフルオロメチルフラン−３
−イル，５−トリフルオロメチルフラン−２−イル，
２，５−ジクロロフラン−３−イル，３−トリフルオロ
メチルフラン−２−イルおよび２−トリフルオロメチル
フラン−３−イルであるものである。
【００１６】別の好ましい化合物群は、Ａｒがフェニ
ル，フラン−２−イル，フラン−３−イル，チエン−２
−イル，チエン−３−イルまたはイソキサゾール−５−
イル〔これらの基は各々場合により、ピラゾールの４−
位への結合を形成する原子に隣接する位置で、ハロゲ
ン，場合により１個以上のハロゲン原子によって置換さ
れていてもよいＣ1-6 アルコキシまたは場合により１個
以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
1-6 アルキルまたはＳ（Ｏ）m （場合により１個以上の
ハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アル
キル）で置換されていてもよい〕であるものである。
【００１７】最も好ましくは、Ａｒが、２−フルオロフ
ェニル，２−メチルフェニル，２−ｎ−ブチルフェニ
ル，２，３−ジクロロフェニル，２−メチルチアゾール
−４−イル，２−トリフルオロメチルスルフィニルフラ
ン−３−イル，２，５−ジクロロフラン−３−イル，２
−トリフルオロメチルフェニル，２−クロロフェニル，
３−ブロモフラン−２−イル，３，４−ジブロモイソキ
サゾール−５−イル，３−クロロフラン−２−イル，２
−ブロモフラン−３−イルまたは２−トリフルオロメチ
ルフラン−３−イルである。
【００１８】好ましくは、Ｒ2 は、ＨまたはＮＨ2 であ
る。
【００１９】好ましくは、Ｒ3 は、ハロゲンである。
【００２０】より好ましくは、Ｒ3 は、Ｃｌである。
【００２１】好ましくは、Ｒ4 は、Ｈである。
【００２２】好ましくは、Ｒ5 は、Ｈ，場合により１個
以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
1-6 アルキル，場合により１個以上のハロゲン原子によ
って置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシまたはＳＦ
5 である。
【００２３】より好ましくは、Ｒ5 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ
Ｆ3 ，ＯＣＦ3 またはＳＦ5 である。
【００２４】好ましくは、Ｒ6 は、Ｈである。
【００２５】好ましくは、Ｒ7 は、ハロゲンである。
【００２６】より好ましくは、Ｒ7 は、Ｃｌである。
【００２７】最も好ましい化合物は、以下に実施例とし
て記載する化合物である。
【００２８】式（Ｉ）の化合物は、１個以上の不斉中心
を有することができ、このため２つ以上の立体異性体形
で存在することができる。本発明は、式（Ｉ）の化合物
の個々の立体異性体のすべておよびそれらの混合物類を
包含する。ジアステレオマーの分離は、通常の技術、た
とえば式（Ｉ）の化合物またはその適当な塩あるいは誘
導体の立体異性体混合物の分別結晶、クロマトグラフィ
ーまたはＨ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．，によって達成することがで
きる。式（Ｉ）の化合物の個々のエナンチオマーはま
た、相当する光学的に純粋な中間体から製造するか、ま
たは、適当なキラル保持体を用いる相当するラセミ化合
物のＨ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．によるかあるいは相当するラセミ
体と適当に光学的に活性な酸または塩基との反応によっ
て形成されるジアステレオマー塩の分別結晶によるよう
な、分割によって製造することもできる。
【００２９】
【課題を解決するための手段】本発明によって提供され
る式（Ｉ）の化合物は、下記の方法、ならびに実施例お
よび製造例の項に記載される方法およびその適当な適応
によって製造することができ、しかも所望または必要な
場合には一般的な方法によって塩に変えることができ
る。
【００３０】方法１ 式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ
7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
り、そしてＸは、沃素または臭素である）の化合物と式
ＡｒＢ（ＯＨ）2 （式中、Ａｒは、先に式（Ｉ）の化合
物に対して定義した通りである）のボロン酸（ｂｏｒｏ
ｎｉｃ ａｃｉｄ）とのパラジウムを触媒とする架橋
（ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応によって製造す
ることができる。この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ），エタノール／トルエン／水，ジグラ
イム（ｄｉｇｌｙｍｅ）／水またはジオキサン／水のよ
うな適当な溶媒または溶媒系中でＰｄ（ＰＰｈ3 ）4 の
ような適当なパラジウム（Ｏ）種を使用し、そしてＮａ
ＨＣＯ3 またはＫ2 ＣＯ3 のような適当な塩基を使用し
て、実施される。一般的なパラジウムを触媒とする架橋
化学は、アクタ・ケミカ・スカンディナヴィカ（Ａｃｔ
ａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ）（１
９９３），４７，２２１−２３０に エー・アール・マ
ーチ（ＡＲ Ｍａｒｔｉｎ）およびワイ・ヤング（Ｙ
Ｙａｎｇ）によって記載されている。
【００３１】上記の式（ＩＩ）の中間体は、アセトニト
リルのような適当な溶媒中での式（ＩＩＩ）
【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ
7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物とＮ−ヨード−またはＮ−ブロモスクシン
イミドのような沃素化または臭素化種との反応によって
製造することができる。
【００３２】式（ＩＩＩ）の化合物は、一般的な方法お
よび後に実施例ならびに製造例の項に記載する方法の適
当な適応によって製造することができる。
【００３３】式ＡｒＢ（ＯＨ）2 （式中、Ａｒは、先に
式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである）のボロ
ン酸は、一般的な方法および後に実施例ならびに製造例
の項に記載する方法の適当な適応によって製造すること
ができる。
【００３４】方法２ 式（Ｉ）（式中、Ａｒは、３−ブロモイソキサゾール−
５−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ
5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して
定義した通りである）の化合物は、水／酢酸エチルのよ
うな適当な溶媒または溶媒系中での式（ＩＶ）：
【化５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ
7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物とジブロモホルムアルドキシムおよびＫＨ
ＣＯ3 のような適当な塩基との反応によって製造するこ
とができる。
【００３５】式（ＩＶ）の化合物は、一般に行なわれて
いる方法および実施例ならびに製造例の項に記載する方
法およびその適当な適応によって製造することができ、
また国際特許出願公開第ＷＯ９７／０７１０２号に記載
されたようにして製造することもできる。
【００３６】方法３ 式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、３−（ヨード，ブロモ，また
はクロロ）フラン−２−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式
（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである〕の化合
物、すなわち下記の式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｙは、沃
素，臭素，または塩素である）の化合物、は、下に示す
反応順序に従って製造することができる：
【化６】 式（ＩＩ）の化合物の製法は、上の方法１に記載されて
いる。
【００３７】式（Ｖ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に
対して定義した通りである）の化合物は、パラジウム
（Ｏ）触媒の存在における式（ＩＩ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式
（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである）の化合物
とビニルトリブチルスタンナンとの反応によって製造す
ることができる。好ましくは、触媒は、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）である。この
反応は好ましくは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の
ような非プロトン性極性溶媒中で、しかも好ましくは約
７５℃のような高温で、実施される。この型の反応は、
国際特許出願公開第ＷＯ９７／０７１０２号にさらに記
載されている。
【００３８】式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物
に対して定義した通りである）の化合物は、式（Ｖ）
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ
7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物を、四酸化オスミウム／Ｎ−メチルモルホ
リンオキシド（ＮＭＭＯ）／メタ過沃素酸ナトリウムの
ような適当な酸化剤（ｏｘｉｄｉｓｉｎｇ ｒｅｇｉｍ
ｅ）で酸化することによって製造することができる。こ
の反応は、アセトン／水のような適当な溶媒または溶媒
系中で実施される。
【００３９】式（ＶＩＩ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物
に対して定義した通りである）の化合物は、アルデヒド
（ＶＩ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6
およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した
通りである）とプロピオールアルデヒドジエチルアセタ
ールのリチウム塩との反応によって製造することができ
る。好ましくは、プロピオールアルデヒドジエチルアセ
タールのリチウム塩は、プロピオールアルデヒドジエチ
ルアセタールおよびｎ−ブチルリチウムのような適当な
リチウム化剤（ｌｉｔｈｉａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）か
ら現場で製造される。この反応は好ましくは、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル溶媒中で、そして好ましく
は乾燥窒素下のような不活性雰囲気下で、実施される。
【００４０】式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化
合物に対して定義した通りであり、そしてＹは、塩素，
臭素または沃素である）の化合物は、式（ＶＩＩ）（式
中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7
は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物と（塩化，臭化または沃化）水素酸水溶液
のような酸との反応によって製造することができる。こ
の反応は、ジオキサンのような適当な溶媒中で実施され
ることができる。環化反応は、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａ
ｃｔａ．，第７２巻（１９８９）４４７中にオブレヒト
（Ｏｂｒｅｃｈｔ）によって記載された反応から誘導さ
れる。
【００４１】方法４ 式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、５−（ヨード，ブロモまたは
クロロ）チエン−２−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の
化合物に対して定義した通りである〕の化合物は、相当
する式（Ｉ）（式中、Ａｒは、チエン−２−イルであ
り、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5，Ｒ6 および
Ｒ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りで
ある）の化合物（方法１によって製造することができ
る）を、アセトニトリルのような適当な溶媒中で相当す
るＮ−（ヨード，ブロモ，またはクロロ）スクシンイミ
ドのような各々沃素化，臭素化または塩素化種と反応さ
せることによって製造することができる。
【００４２】方法５ 式（Ｉ）（式中、Ａｒは、５−トリフルオロメチルスル
フェニルチエン−２−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の
化合物に対して定義した通りである）の化合物は、相当
する式（Ｉ）（式中、Ａｒは、チエン−２−イルであ
り、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5，Ｒ6 および
Ｒ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りで
ある）の化合物（方法１によって製造することができ
る）を、ジクロロメタンのような適当な溶媒中で、塩化
トリフルオロメチルスルフェニルおよび塩化第二スズと
反応させることによって製造することができる。
【００４３】方法６ 式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、３−（ヨード，ブロモ，また
はクロロ）−４−（ヨード，ブロモ，またはクロロ）−
イソキサゾール−５−イルであり、そしてＲ1，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の
化合物に対して定義した通りである〕の化合物は、相当
する式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、３−（ヨード，ブロモ，
またはクロロ）−イソキサゾール−５−イルであり、そ
してＲ1，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7
は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る〕の化合物（方法１または２によって製造することが
できる）を、アセトニトリルのような適当な溶媒中で、
相当するＮ−（ヨード，ブロモ，またはクロロ）スクシ
ンイミドのような各々沃素化，臭素化または塩素化種と
反応させることによって製造することができる。
【００４４】方法７ 式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、２−（ペルフルオロ−Ｃ1-6
アルキル）フラン−３−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式
（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである〕の化合物
は、相当する式（Ｉ）（式中、Ａｒは、フラン−３−イ
ルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6
およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した
通りである〕の化合物（方法１によって製造することが
できる）を、ＤＭＦのような適当な溶媒中、１．３７バ
ールないし３．１バール（２０ないし４５ｐ．ｓ．
ｉ．）のような高圧下で、（ペルフルオロ−Ｃ1-6 アル
キル）−Ｚ（ここでＺは、Ｂｒ，Ｉ，Ｃｌなどのような
適当な脱離基である）ならびに亜ジチオン酸ナトリウム
およびリン酸水素二ナトリウムと反応させることによっ
て製造することができる。この型の反応は、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，パーキン・トランスアクションズ（Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）２，（１９９
０）２２９３に記載されている。（ペルフルオロ−Ｃ
1-6 アルキル）−Ｚ化合物は、通常の方法によって製造
することができる。
【００４５】方法８ 式（Ｉ）〔式中、Ａｒは、２−（クロロまたはブロモ）
フラン−３−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に
対して定義した通りである〕の化合物は、相当する式
（Ｉ）（式中、Ａｒは、フラン−３−イルであり、そし
てＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、
先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである〕の
化合物（方法１によって製造することができる）を、ア
セトニトリルのような適当な溶媒中で、適宜、Ｎ−（ク
ロロまたはブロモ）スクシンイミドのような塩素化また
は臭素化剤と反応させることによって製造することがで
きる。
【００４６】方法９ 式（Ｉ）（式中、Ａｒは，２−トリフルオロメチルスル
フェニルフラン−３−イルであり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式（Ｉ）の
化合物に対して定義した通りである）の化合物は、相当
する式（Ｉ）（式中、Ａｒは、フラン−３−イルであ
り、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5，Ｒ6 および
Ｒ7 は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りで
ある〕の化合物（方法１によって製造することができ
る）を、ジクロロメタンのような適当な溶媒中で、塩化
トリフルオロメチルスルフェニルおよび塩化第二スズと
反応させることによって製造することができる。
【００４７】方法１０ 式（Ｉ）（式中、Ｒ2 は、Ｈであり、そしてＲ1 ，Ａ
ｒ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に式
（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである）の化合物
は、Ｒ2 がＮＨ2 である相当する化合物を、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）のような適当な溶媒中で、亜硝酸ｔ
−ブチルのような適当な亜硝酸アルキルと反応させるこ
とによって製造することができる。
【００４８】方法１１ 式（Ｉ）（式中、Ｒ2 は、ハロゲンであり、そしてＲ
1 ，Ａｒ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先に
式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである）の化合
物は、Ｒ2 がＮＨ2 である相当する化合物を、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）のような適当な溶媒中で、亜硝酸
ｔ−ブチルのような適当な亜硝酸アルキル，および沃
素，トリブロモメタンまたはＣｕＣｌ2 ようなハロゲン
化物イオン源と反応させることによって製造することが
できる。
【００４９】方法１２ 式（Ｉ）（式中、Ｒ2 はＣ1-6 アルキルであり、そして
Ｒ1 ，Ａｒ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 は、先
に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである）の化
合物は、Ｒ2 が沃素である相当する化合物を、ｎ−ブチ
ルリチウムのようなリチウム化種と反応させて相当する
５−リチウム化ピラゾールを製造し、続いてアルキル化
種（Ｃ1-6 アルキル−Ｚ）（ここでＺ- は、沃化物イオ
ンまたは臭化物イオンのような適当な脱離基である）と
反応させることによって製造することができる。
【００５０】方法１３ 式（Ｉ）（式中、Ｒ2 は、Ｃ2-6 アルケニルであり、そ
してＲ1 ，Ａｒ，Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7
は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物は、Ｒ2 が沃素である相当する化合物を
（Ｃ2-6 アルケニル）Ｓｎ（ｎ−ブチル）3 のようなビ
ニルスズ種と反応させることによって製造することがで
きる。好ましくはこの反応は、パラジウム触媒、例えば
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ），の存在で実施される。この反応は好ましくは、
ジメチルホルムアミドのような適当な溶媒中で７５℃ま
たはその周辺の温度で実施される。（Ｃ2-6 アルケニ
ル）Ｓｎ（ｎ−ブチル）3 種は通常の方法によって製造
することができる。
【００５１】方法１４ 式（Ｉ）（式中、Ｒ2 は、Ｃ2-6 アルキニルであり、そ
してＲ1 ，Ａｒ，Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7
は、先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りであ
る）の化合物は、Ｒ2 が沃素である相当する化合物をア
ルキンＨＣＣ（Ｈまたは場合により１個以上のハロゲン
によって置換されていてもよいＣ1-4 アルキル）と反応
させることによって製造することができる。好ましくは
この反応は、パラジウム触媒、例えばビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび沃化
第一銅の存在において実施される。この反応は好ましく
は、トリエチルアミンおよび／またはジメチルホルムア
ミドのような、この反応に悪影響を及ぼさない適当な溶
媒中で、室温またはその周辺の温度で実施される。アル
キンは、通常の方法で製造することができる。
【００５２】Ｒ2 がＣＣ（クロロ，ブロモまたはヨー
ド）であり、そしてＲ1 ，Ａｒ，Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6
およびＲ7 が先に式（Ｉ）の化合物に対して定義した
通りである化合物は、アセトンのような適当な溶媒中、
ＡｇＮＯ3 のような銀（Ｉ）種の存在におけるＮ−（ク
ロロ，ブロモまたはヨード）スクシンイミドのようなハ
ロゲン化種との反応によって、Ｒ2 がＣＣＨである相当
する化合物から製造することができる。
【００５３】Ｒ2 がＣＣ（フルオロ）であり、そしてＲ
1 ，Ａｒ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6およびＲ7 は、先に
式（Ｉ）の化合物に対して定義した通りである化合物
は、Ｒ2 が適当な末端をフルオロ置換されたエチレニル
またはエチル成分である相当する化合物に当技術分野で
は周知の標準的な脱離反応を行なわせることによって製
造することができるが、このような中間体は本明細書中
で述べる方法および標準化学を用いるその適応のような
標準な方法によって得ることができる。このような脱離
の例は、適当に置換された中間体の脱（塩化、臭化また
は沃化）水素である。
【００５４】本発明の化合物は、一般的な方法によって
分離し、精製することができる。感応性の官能基は、本
発明の化合物の合成中、保護されそして脱保護されるこ
とが必要であるであろうことは、当技術分野に習熟した
人々には明らかであろう。これは一般に行なわれている
技術により、たとえばティー・ダブリュー・グリーン
（ＴＷ Ｇｒｅｅｎｅ）およびピー・ジー・エム・ウッ
ツ（ＰＧＭ Ｗｕｔｓ）による“プロテクティブ・グル
ープス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”，ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ Ｉｎ
ｃ），１９９１に記載されたようにして、実施すること
ができる。
【００５５】〔効果〕本発明の化合物は、これらがヒ
ト、動物および植物において、殺寄生生物活性を有する
ので有用である。これらは、外部寄生生物の処置に特に
有用である。
【００５６】最初にヒトにおける本発明の化合物の使用
に関しては、 ａ）局所投与に適応させられることができる薬学的に受
容できる補助薬、希釈剤またはキャリヤーと混合した本
発明の化合物より成る医薬製剤； ｂ）薬として使用するための本発明の化合物； ｃ）殺寄生生物薬の製造における本発明の化合物の使用
法；および ｄ）有効量の本発明の化合物を患者に投与することより
成る、患者における寄生生物の侵襲（ｉｎｆｅｓｔａｔ
ｉｏｎ）を治療する方法； が提供される。
【００５７】ここでヒト以外の動物における本発明の化
合物の使用に話を転じると、本化合物は、単独でまたは
直面した特定の用途および治療を受けている特定の宿主
動物種ならびに関係する寄生生物に適する処方で投与す
ることができる。本化合物を投与することができる方法
としては、カプセル剤、巨丸剤、錠剤または飲薬による
経口投与、あるいは浴びせ用または局所適用用製剤とし
ての投与があり、または別法として、これらは、注射
（例えば皮下、筋肉内または静脈内）、浸液，スプレ
ー，ムース，シャンプー，散剤により、あるいは埋没物
（ｉｍｐｌａｎｔ）として、投与することができる。
【００５８】このような製剤は、標準的な獣医学的実務
に従って一般的なやり方で製造される。すなわち、カプ
セル剤，巨丸剤または錠剤は、活性成分を、付加的にで
ん粉，乳糖，滑石，ステアリン酸マグネシウムなどのよ
うな崩解剤および／または結合剤を含有する適当な微細
希釈剤またはキャリヤーと混合することによって製造す
ることができる。経口用飲薬は、活性成分を適当な媒体
に溶解または懸濁させることによって製造する。注射用
製剤は、無菌溶液の形で製造することができ、これは他
の物質、例えば溶液を血液と等張にするのに十分な塩ま
たはグルコースを含有していてもよい。受容できる液体
キャリヤーには、ごま油およびこれに類するもののよう
な植物油、トリアセチンおよびこれに類するもののよう
なグリセリド，安息香酸ベンジル，ミリスチン酸イソプ
ロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体およ
びこれに類するもののようなエステル，ならびにピロリ
ドン，グリセロールホルマールおよびこれに類するもの
のような有機溶媒がある。本製剤は、最終的な製剤が
０．０１ないし１０重量％の活性成分を含有するよう
に、活性成分を液体キャリヤーに溶解または懸濁させる
ことによって製造する。
【００５９】これらの製剤は、治療されるべき宿主動物
の種、感染の重さおよび型そして宿主の体重に依って、
その中に含有する活性化合物の重量に関して変化するで
あろう。非経口，局所（例えば浴びせ剤または局所適用
剤、浸液，スプレー，ムース，シャンプーまたは散剤を
使って本化合物を与える）および経口投与用には、本活
性成分の典型的用量範囲は、動物の体重１ｋｇあたり
０．０１−１００ｍｇである。好ましくはこの範囲は１
ｋｇあたり０．１ないし１０ｍｇである。
【００６０】別法として、本化合物は、動物の飼料とと
もに投与してもよく、この目的のためには通常の動物飼
料と混合するために濃縮飼料添加物またはプレミックス
を製造することができる。
【００６１】本発明の化合物は、節足動物，植物線虫，
蠕虫または原虫害虫制御に有用である。本発明の化合物
は、特に、獣医学および牧畜の分野において使用するこ
とができ、そして脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば
ヒトおよび家畜、例えば畜牛，羊，山羊，馬，豚，家
禽，犬，猫および魚，の内部または外部に寄生する節足
動物、蠕虫または原虫、例えば、マダニ｛例えばマダニ
属ｓｐｐ、ウシマダニ属ｓｐｐ、例えばオウシマダニ、
キララマダニ属ｓｐｐ．，イボマダニ属ｓｐｐ．，コイ
タマダニ属ｓｐｐ．，例えばリピロファルス・アペンデ
ィキュラトウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、チマダニ属ｓｐｐ．，カク
マダニ属ｓｐｐ．，カズキダニ属ｓｐｐ．，（例えばア
フリカカズキダニ）およびダニ（ｍｉｔｅ）（例えばダ
マリニア属ｓｐｐ．，ニワトリダニ，ヒゼンダニ属ｓｐ
ｐ．例えばヒゼンダニ，キュウセンヒゼンダニ属ｓｐ
ｐ．，ショクヒヒゼンダニ属ｓｐｐ．，ニキビダニ属ｓ
ｐｐ．，ケダニ属ｓｐｐ．，）を含むダニ目，双翅目
（例えばヤブロ属ｓｐｐ．，ハマダラカ属ｓｐｐ．，イ
エバエ属ｓｐｐ．，ヒフバエ属ｓｐｐ．，ウマバエ属ｓ
ｐｐ．，ブユ属ｓｐｐ．）；半翅目（例えばサシガメ属
ｓｐｐ．）；フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒ
ａ）（例えばダマリニア属ｓｐｐ．，ケモノホソジラミ
属ｓｐｐ．）ノミ目（例えばイヌノミ属ｓｐｐ．）；デ
ィクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）（例えばワ
モンゴキブリ属ｓｐｐ．，チャバネゴキブリ属ｓｐ
ｐ．）；膜翅目〔例えばモノモリウム・ファラオニス
（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；に対
する公衆衛生の維持において；例えば寄生線虫例えば毛
様線虫科の構成員、ニッポストロンギラス・ブラジリエ
ンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｍｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉ
ｌｉｅａｓｉｓ），旋毛虫，針虫，トリコストロンギラ
ス・コルブリホルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌ
ｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ），ネマトディラス
・バトウス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕ
ｓ），オステルタジア・サーカムシンクタ（Ｏｓｔｅｒ
ｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ），トリコスト
ロンギラス・アクセイ（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌ
ｕｓ ａｘｅｉ），クーペリア属ｓｐｐ．および矮小条
虫によってひき起こされる胃腸管の感染に対して、例え
ばアイメリア属ｓｐｐ．例えばアイメリア・テネラ（Ｅ
ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ），アイメリア・アセル
ブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ），ア
イメリア・ブルネッティ（Ｅｉｍｅｒｉａｂｒｕｎｅｔ
ｔｉ），アイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａ
ｘｉｍａ），アイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉ
ａ ｎｅｃａｔｒｉｘ），アイメリア・ボビス（Ｅｉｍ
ｅｒｉａ ｂｏｖｉｓ），アイメリア・ズェルニ（Ｅｉ
ｍｅｒｉａ ｚｕｅｒｎｉ）およびアイメリア・オビノ
イダリス（Ｅｉｍｅｒｉａｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）；
クルーズ・トリパノソーマリーシュマニア属ｓｐｐ．，
プラスモディウム属ｓｐｐ．，バベシア属ｓｐｐ．，ト
リコモナス科ｓｐｐ．，ヒストモナス（Ｈｉｓｔｏｍｏ
ｎａｓ）ｓｐｐ．，ジアルジア属ｓｐｐ．，トキソプラ
ズマ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ）ｓｐｐ．，赤痢アメーバ
およびタイレリア属ｓｐｐ．，によってひき起こされる
原虫病の制御および治療において；貯蔵された生産物、
たとえば穀粒および小麦粉を含む穀物、落花生、動物飼
料、板材および家財、例えばカーペットおよび織物の、
こくぞう，蛾およびダニを含む節足動物、さらに特定す
れば甲虫類、例えばエフェスティア（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ）ｓｐｐ．（小麦粉につく蛾）、アンスレナス（Ａｎ
ｔｈｒｅｎｕｓ）ｓｐｐ．（ひめまるかつおぶしむし
類）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）ｓｐｐ．
（小麦粉につく小甲虫類）、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐ
ｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．（穀物のこくぞうむし類）および
コナダニ属ｓｐｐ．（ダニ）による攻撃に対する保護に
おいて、外寄生された家庭および工業用の建物における
ごきぶり、蟻およびしろありおよび類似の節足動物害虫
の制御において、そして、水路、井戸、貯水池またはそ
の他の流水またはよどんだ水、中のぼうふらの制御にお
いて；しろあり，例えばレティキュリターメス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．，ヘテロターメス
（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．，コプトターム
ス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｓ）ｓｐｐ．，による建築物の
攻撃の予防に際しての基礎、構造物および土地の処理の
ために、農業においては、鱗翅目（チョウおよび蛾）の
成虫、幼虫および卵、例えばヘリオシス・ヴィレセンス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）〔タバコの
芽につく虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）〕、ヘ
リオシス・アーミオエラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍ
ｉｏｅｒａ）およびヘリオシス・ジ−（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｚｅａ）のようなヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ）ｓｐｐ．，スポドプテラ・イグゼムプタ（Ｓ．ｅｘ
ｅｍｐｔａ），スポドプテラ・リットラリス（Ｓ．ｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ）〔エジプト綿の虫（Ｅｇｙｐｔｉａ
ｎ ｃｏｔｔｏｎ ｗｏｒｍ）〕、スポドプテラ・エリ
ダニア（Ｓ．ｅｒｉｄａｎｉａ）〔南部（ｓｏｕｔｈｅ
ｒｎ）ヨトウムシ〕マメストラ・コンフィグラタ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔａ）〔バーサ（ｂ
ｅｒｔｈａ）ヨトウムシ〕のようなスポドプテラ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ）ｓｐｐ．；イーリアス（Ｅａｒｉａ
ｓ）ｓｐｐ．，例えばイーリアス・インスラナ（Ｅ．ｉ
ｎｓｕｌａｎａ）（エジプトわたのみむし），ペクチノ
フォラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．，例えば
ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）（ピンクわたのみむ
し）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏ．ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）（あわのずいむし）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）〔キャベツの尺とりむし
（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ）〕のようなオストリ
ニア（Ｏｓｔｒｉｎｉａ）ｓｐｐ．，ピエリスｓｐｐ．
（あおむし），ラフィクマ（Ｌａｐｈｙｑｍａ）ｓｐ
ｐ．（ヨトウムシ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）お
よびアマテス（Ａｍａｔｈｅｓ）ｓｐｐ．（根切り
虫）、ウィジーナ（Ｗｉｓｅａｎａ）ｓｐｐ．〔ポリナ
蛾（ｐｏｒｉｎａ ｍｏｔｈ）〕，チロ（Ｃｈｉｌｏ）
ｓｐｐ．〔稲の茎の穿孔虫（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏ
ｒｅｒ）〕，トリポリザ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ）ｓｐ
ｐ．およびジアトラエア（Ｄｉａｔｒａｅａ）ｓｐｐ．
〔さとうきび穿孔虫（ｓａｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ
ｓ）および稲の穿孔虫（ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒｓ）〕，
スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉ
ｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）〔ぶどうの実の蛾（ｇｒａ
ｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）〕，シディア・ポモネラ
（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（しんくいが）、
アーチップス（Ａｒｃｈｉｐｓ）ｓｐｐ．〔果樹のトー
トリクス・モス（ｔｏｒｔｒｉｘ ｍｏｔｈｓ）〕，プ
ルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ）〔ダイヤモンド・ブラック・モス（ｄｉａ
ｍｏｎｄ ｂｌａｃｋ ｍｏｔｈ）〕，に対して；甲虫
目（甲虫）の成虫および幼虫、例えばハイポテネマス・
ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）
〔コーヒーの実の穿孔虫（ｃｏｆｆｅｅ ｂｅｒｒｙｂ
ｏｒｅｒ）〕，ハイレシナス（Ｈｙｌｅｓｉｎｕｓ）ｓ
ｐｐ．（きくい虫科の昆虫），アントノマス・グランデ
ィス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（メキ
シコわたのみぞうむし），アカリンマ（Ａｃａｌｙｍｍ
ａ）ｓｐｐ．〔きゅうり甲虫（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅ
ｅｔｌｅｓ）〕，レマ（Ｌｅｍａ）ｓｐｐ．，サイリオ
デス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．，レプチノター
サ・デセムリニアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドじゃがいも甲虫），デ
ィアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．〔コー
ン・ルートウォーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒ
ｍ）〕，ゴノセファラム（Ｇｏｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）
ｓｐｐ．〔偽針虫（ｆａｌｓｅ ｗｉｒｅｗｏｒｍ
ｓ）〕，アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）ｓｐｐ．
（針虫），ダーモレピダ（Ｄｅｒｍｏｌｅｐｉｄａ）お
よびヘテロニカス（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ）ｓｐ
ｐ．（白ウジ），ファエドン・コクリアリアェ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）〔からしな甲虫
（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）〕，リッソーホプト
ラス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）〔重湯ぞうむし（ｒｉｃｅ
ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）〕，メリオエテス（Ｍｅｌ
ｉｏｅｔｈｅｓ）ｓｐｐ．〔花粉甲虫（ｐｏｌｌｅｎ
ｂｅｅｔｌｅｓ）〕，シュートリンクス（Ｃｅｕｔｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．，リンコフォラス（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）およびコスモポリテス（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅｓ）ｓｐｐ．〔根のぞうむし（ｒｏｏｔ
ｗｅｅｖｉｌ）〕，に対して；半翅目、例えばサイラ
（Ｐｓｙｌｌａ）ｓｐｐ．，ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ）ｓｐｐ．，トリアリューロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ）ｓｐｐ．，ワタアブラムシ属ｓｐｐ．，マイ
ザス（Ｍｙｚｕｓ）ｓｐｐ．，メゴウラ・ビシアエ（Ｍ
ｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ），フィロキセラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ）ｓｐｐ．，アデルゲス（Ａｄｅｌｇｅ
ｓ）ｓｐｐ．，フォロドン・ヒュームリ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）〔ホップ西洋すもものあぶらむし
（ｈｏｐ ｄａｍｓｏｎ ａｐｈｉｄ）〕，アエネオラ
ミア（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ）ｓｐｐ．，ネフォテティ
クス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）ｓｐｐ．（稲のリーフ
ホッパー），エムポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐ
ｐ．，ニラパーバタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）ｓｐ
ｐ．，パーキンジーラ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ）ｓ
ｐｐ．，ピリラ（Ｐｙｒｉｌｌａ）ｓｐｐ．，アオニデ
ィーラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．〔赤かいがら
むし（ｒｅｄｓｃａｌｅ）〕，臙脂虫ｓｐｐ．，プシュ
ーコッカス（Ｐｓｅｕｃｏｃｃｕｓ）ｓｐｐ．ヘロペル
チス（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ）ｓｐｐ．〔蚊（ｍｏｓｑ
ｕｉｔｏ ｂｕｇｓ）〕，リガス（Ｌｙｇｕｓ）ｓｐ
ｐ．，ディスダーカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐ
ｐ．，オキシカレナス（Ｏｘｙｃａｒｅｎｕｓ）ｓｐ
ｐ．，ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）ｓｐｐ．；ニメノプテラ
（Ｎｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）例えばアタリア（Ａｔｈａ
ｌｉａ）ｓｐｐ．およびセファス（Ｃｅｐｈｕｓ）ｓｐ
ｐ．（はばら），アッタ（Ａｔｔａ）ｓｐｐ．〔葉切り
蟻（ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ ａｎｔｓ）〕；双翅目
例えばヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）ｓｐｐ．〔ルー
ト・フライ（ｒｏｏｔ ｆｌｙ）〕，アテリゴナ（Ａｔ
ｈｅｒｉｇｏｎａ）ｓｐｐ．およびクロロプス（Ｃｈｌ
ｏｒｏｐｓ）ｓｐｐ．〔シュート・フライ（ｓｈｏｏｔ
ｆｌｙ）〕，フィトミザ（Ｐｈｙｔｏｍｙｚａ）ｓｐ
ｐ．（葉もぐり虫），セラティティス（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ）ｓｐｐ．（みばえ）；スリップス・タバシ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）のような総翅目：ロカスタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ）およびシストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａ）ｓｐｐ．（いなご）およびコオロギ例え
ばグリラス（Ｇｒｙｌｌｕｓ）ｓｐｐ．およびアケタ
（Ａｃｈｅｔａ）ｓｐｐ．のような直翅目；トビムシ目
例えばスミンスラス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ）ｓｐ
ｐ．およびオニキウラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ）ｓｐ
ｐ．（トビムシ），等翅目 例えばオドントターメス
（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．（しろあり），
葦翅目 例えばフォーフィキュラ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａ）ｓｐｐ．（ハサミムシ）およびまた、ダニ類（ダ
ニ）例えばテトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）ｓ
ｐｐ．，パノニカス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．
およびブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）ｓｐｐ．〔スパイ
ダー・マイツ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）〕，エリオ
フィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．〔ゴール・マ
イト（ｇａｌｌ ｍｉｔｅｓ）〕，ポリファコタルソネ
マス（Ｐｏｌｙｐｈａｃｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）ｓｐ
ｐ．；ブラニウラス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ）ｓｐｐ．
（ヤスデ），スカティゲレラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａ）ｓｐｐ．〔シンフィリド（ｓｙｍｐｈｉｌｉｄ
ｓ）〕，オニスカス（Ｏｎｉｓｃｕｓ）ｓｐｐ．（等脚
類に属するむし）およびトリオプス（Ｔｒｉｏｐｓ）ｓ
ｐｐ．（甲殻類）のような農業的に重要なその他の節足
動物；農業、林業および園芸にとって重要な植物および
木を直接的にまたはその植物の細菌性、ウィルス性、マ
イコプラズマまたは真菌性の病気をまん延させることに
よって攻撃する線虫類、メリオドジーン（Ｍｅｌｉｏｄ
ｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．〔例えばメリオドジーン・インコ
グニタ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）〕のような根癌線虫
病線虫；グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．
〔例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Ｇ．ｒｏｓｔ
ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）〕；シストセンチュウ属ｓｐｐ．
〔例えばヘテロデラ・アヴェナエ（Ｈ．ａｖｅｎａ
ｅ）〕；ラドフォラス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐ
ｐ．〔例えばラドフォラス・シミリス（Ｒ．ｓｉｍｉｌ
ｉｓ）〕のような包のう（ｃｙｓｔ）線虫；プラチレン
カス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばプ
ラチレンカス・プラテンシス（Ｐ．ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）〕；ベロノリアムス（Ｂｅｌｏｎｏｌｉａｍｕｓ）
ｓｐｐ．〔例えばベロノリアムス・グラシリス（Ｂ．ｇ
ｒａｃｉｌｉｓ）〕；タイレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｌｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばタイレンクルス・セミペネ
トランス（Ｔ．ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）〕；ロチ
レンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）ｓｐｐ．
〔例えばロチレンクルス・レニホルミス（Ｒ．ｒｅｎｉ
ｆｏｒｍｉｓ）〕；ロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばロチレンクス・ロブスタス
（Ｒ．ｒｏｂｕｓｔｕｓ）〕；ヘリコチレンクス（Ｈｅ
ｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばヘリコ
チレンクス・マルチシンクタス（Ｈ．ｍｕｌｔｉｃｉｎ
ｃｔｕｓ）〕；ヘミシクリオフォラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌ
ｉｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．〔例えばヘミシクリオフォラ
・グラシリス（Ｈ．ｇｒａｃｉｌｉｓ）〕；クリコネモ
イデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）ｓｐｐ．〔例え
ばクリコネモイデス・シミリス（Ｃ．ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）〕；トリコドラス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）ｓｐ
ｐ．〔例えばトリコドラス・プリミティブス（Ｔ．ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）〕のような傷害（ｌｅｓｉｏｎ）線
虫；キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）ｓｐｐ．〔例
えばキシフィネマ・ディバーシコーデータム（Ｘ．ｄｉ
ｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ）〕，ロンギドラス（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばロンギドラス・エ
ロンゲイタス（Ｌ．ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）〕；ホプロラ
イマス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）ｓｐｐ．〔例えばホ
プロライマス・コロネイタス（Ｈ．ｃｏｒｏｎａｔｕ
ｓ）〕；アフェレンコイデス上科ｓｐｐ．〔例えばアフ
ェレンコイデス・リッツェマーボシ（Ａ．ｒｉｔｚｅｍ
ａ−ｂｏｓｉ），アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａ．
ｂｅｓｓｅｙｉ）〕のようなダガー（ｄａｇｇｅｒ）線
虫；ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．
〔例えばジチレンクス・ジプサシ（Ｄ．ｄｉｐｓａｃ
ｉ）〕のような茎および鱗茎線虫（ｓｔｅｍ ａｎｄ
ｂｕｌｂ ｅｅｌｗｏｒｍｓ）に対して；使用すること
ができる。
【００６２】本発明の化合物はまた、植物の節足動物ま
たは線虫害虫の制御にも有用性を有する。本活性化合物
は一般に、節足動物または線虫の侵襲が制御されなくて
はならない場所に、処理される場所の１ヘクタール当た
り活性化合物約０．００５ｋｇないし約２５ｋｇ、好ま
しくは０．０２ないし２ｋｇ／ｈａの割合で適用され
る。理想的な条件下では、制御されるべき害虫に依っ
て、これより低い割合が十分な保護を提供するであろ
う。反対に、不利な天候条件、害虫の抵抗およびその他
の要因は、本活性成分がこれより高い割合で使用される
ことを必要とするであろう。葉への適用に対しては、
０．０１ないし１ｋｇ／ｈａの割合が使用されるであろ
う。
【００６３】害虫が土壌で生まれるときは、本活性化合
物を含む製剤は、いずれかの都合のよい方法で処理され
るべき領域全体に平均に散布される。適用は、所望なら
ば、あまねく、または攻撃から保護されるべき種子また
は植物にきわめて近接して、畑または作物の成長する領
域に行なうことができる。本活性成分は、この領域全体
に水を噴霧することによって土壌内に洗い込むことがで
きるかまたは、自然の降雨作用に任せられることができ
る。適用中または適用後に、この製剤は、所望ならば土
壌中に機械によって、例えばすきで耕すことまたは円板
すきで耕すことによって、分配することができる。適用
は、種まき前、種まき時、種まき後で発芽が起こる前ま
たは発芽後、であることができる。
【００６４】本発明の化合物は、固体または液体組成物
の形で、土壌中に住んでいる線虫類を制御するために主
として土壌に適用することができるが、また植物の空中
の部分を攻撃する線虫類〔例えば上に列挙したアフェレ
ンコイデス上科ｓｐｐ．およびジチレンクス（Ｄｉｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．〕を制御するためには主とし
て葉に適用することもできる。
【００６５】本発明の化合物は、適用点から遠い植物の
部分で食べる害虫を制御するのに有用であり、例えば葉
を食べる昆虫は、根に適用された主題化合物によって殺
される。さらに、本化合物は、抗食または駆散効果によ
って植物への攻撃を減少させることができる。
【００６６】本発明の化合物は、田畑，飼料，農園，温
室，果樹園およびぶどう園の作物、または鑑賞植物なら
びに農園および森林の木、例えば穀類（とうもろこし，
小麦，米，もろこしのような），わた，タバコ，野菜お
よびサラダ用野菜〔豆，あぶらな（ｃｏｌｅ ｃｒｏｐ
ｓ），カーカービット（ｃｕｒｃｕｒｂｉｔ），レタ
ス，玉ねぎ，トマトおよびこしょうのような〕，田畑の
作物〔じゃがいも，てんさい，落花生，大豆，なたね
（ｏｉｌ ｓｅｅｄ ｒａｐｅ）のような〕，さとうき
び，牧草地およびまぐさ（とうもろこし，もろこし，む
らさきうまごやしのような），農園（茶，コーヒー，コ
コア，バナナ，アフリカあぶらやし，ココナツ，ゴム，
スパイスのような），果樹園および小さい森（核および
種果，みかん，キウィフルーツ，アボカド，マンゴ，オ
リーブおよびくるみのような），ぶどう園，温室内およ
び庭ならびに公園内の鑑賞用植物，花および低木，森，
農園および苗木畑の中の森林樹（落葉樹および常緑樹の
両方），の保護に特に有用である。
【００６７】これらはまた、はばら〔例えばウロセルス
（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ）〕または甲虫（例えばキクイム
シ，ナガキクイムシ，ヒラタキクイムシ，ボストリチド
（ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄｓ），カミキリムシ，シバンム
シ），またはしろあり，例えばレティキュリターメス
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．ヘテロター
メス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．，コプトタ
ーメス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．，による攻
撃からの材木（立っているもの、倒されたもの、変えら
れたもの、貯蔵されたものまたは建築物のもの）の保護
にも有用である。
【００６８】これらは、穀物、果物、ナッツ、スパイス
およびタバコのような貯蔵された生産物を、そのままで
あっても、ひくかまたは配合して製品にしたものであっ
ても、蟻，甲虫およびダニの攻撃から保護する際に適用
される。また天然または変化させた形（例えばカーペッ
トまたは織物として）の皮，毛，羊毛および羽毛のよう
な貯蔵された動物製品も、蟻および甲虫の攻撃から保護
され；また貯蔵された肉および魚も、甲虫，ダニおよび
ハエの攻撃から保護される。
【００６９】本発明の化合物は、ヒトおよび家畜におい
て病気に対して有害であるかまたは病気をまきちらすか
あるいは病気の仲介物としてはたらく節足動物，蠕虫ま
たは原虫類、例えば本明細書で前述したもの、の制御
に、そしてさらに特定すればマダニ，ダニ，しらみ，の
み，小虫および，さし（ｂｉｔｉｎｇ），迷惑（ｎｕｉ
ｓａｎｃｅ）そしてはえうじ病のはえの制御に、有用で
ある。本発明の化合物は、特に、家畜宿主動物の内部に
存在するかまたは皮膚の中または皮膚上で食うかまたは
その動物の血を吸う節足動物，蠕虫または原虫類を制御
するのに有用であり、この目的のためには、これらを経
口的，非経口的，経皮的または局所的に投与することが
できる。
【００７０】本発明のさらに別の観点に従えば、適合す
る補助薬、希釈剤またはキャリヤーと混合した本発明の
化合物より成る殺寄生生物製剤が提供される。好ましく
は、この製剤は、局所投与に適応させられる。
【００７１】本発明はさらに、殺寄生生物薬として使用
するための本発明の化合物；および、有効量の本発明の
化合物でその場所を治療することより成る、ある場所で
の寄生生物の侵襲を治療する方法；を提供する。好まし
くは、その場所は、動物の皮膚または毛皮、または植物
表面または処置されるべき植物の周囲の土壌である。
【００７２】本発明はさらに：本明細書中に記載する式
（Ｉ）の化合物およびその塩を製造する方法；適合する
補助薬，希釈剤またはキャリヤーと混合した式（Ｉ）の
化合物、またはその薬学的に−または獣医学的に−受容
できる塩より成る医薬、獣医学的または作物の殺寄生生
物薬製剤；薬剤として使用するための式（Ｉ）の化合
物、および薬学的に−または獣医学的に−受容できる
塩，およびその製剤；その場所を有効量の式（Ｉ）の化
合物，またはその塩，またはその製剤で治療することよ
り成る、ある場所で寄生生物の侵襲を治療する方法；寄
生生物の侵襲の治療のための薬剤の製造における、条件
なしの式（Ｉ）の化合物，またはその薬学的に−または
獣医学的に−受容できる塩、またはその製剤の使用法；
および本明細書中に記載するすべての新規中間体；を提
供する。
【００７３】治療への言及には、予防ならびに確立され
た寄生生物感染の症状の緩和が包含されることは認めら
れるべきである。
【００７４】殺虫剤活性に対する試験 成虫のハエ（サシバエ）を集めて、ＣＯ2 を用いて麻酔
をかける。試験化合物を含有するアセトン溶液１μｌ
を、直接このハエの胸部に適用する。次にハエを、ＣＯ
2 から回復させるために湿ったガーゼでおおった５０ｍ
ｌ管内に注意深く入れる。負の対照は、それらの上に１
μｌのアセトンを投与される。死亡率を投薬後２４時間
で評価する。
【００７５】実施例Ａ３の化合物は、ハエ１匹あたり１
００−０．１μｇの用量範囲で１００％の死亡率をもた
らすことがわかった。
【００７６】本発明を、以下の実施例によって具体的に
説明する。実施例および製造例では、融点は、ギャレン
カンプ（Ｇａｌｌｅｎｋａｍｐ）融点装置を用いて測定
し、補正はしていない。核磁気共鳴（ＮＭＲ）データ
は、ブルーカー（Ｂｒｕｋｅｒ）ＡＣ３００またはＡＭ
３００を用いて得て、基準として溶媒またはテトラメチ
ルシランを使用してパーツ・パー・ミリオン（ｐａｒｔ
ｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）で示している。質量スぺ
クトル（ＭＳ）データは、フィンニガン（Ｆｉｎｎｉｇ
ａｎ）Ｍａｔ．ＴＳＱ７０００またはフィソンズ・イン
ストラメンツ（Ｆｉｓｏｎｓ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ
ｓ）Ｔｒｉｏ１０００上で得た。示される計算および実
測イオンは、最低質量の同位体組成に関するものであ
る。ＨＰＬＣ精製を、アセトニトリル：０．００５Ｍヘ
プタンスルホン酸水溶液：メタノール（５０：４０：１
０）を用いて１０ｍｌ／分で溶離する２１×２５０ｍｍ
ダイナマックス商標（ＤｙｎａｍａｘTM）５μＯＤＳ逆
相カラム上で実施した。分画の非水成分を蒸発させ、続
いてエーテルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液との間に
分配させた。その後有機層を分離し、乾燥させ、蒸発さ
せた。
【００７７】
【実施例】実施例および製造例 製造例１：５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル，（実施例Ａ１で使用する）を、ＥＰ−２９５，１１
７Ａ１に記載されたようにして製造した。
【００７８】製造例２：５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）ピラゾー
ル，（実施例Ａ２９で使用する）を、２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルアニリンを２，６−ジクロロ
−４−メチルアニリンで置き換えて製造例１の方法によ
って製造した。
【００７９】製造例３：５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロフェニル）ピラゾール，（実施例Ａ
３０で使用する）を、２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルアニリンを２，６−ジクロロアニリンで置き
換えて製造例１の方法によって製造した。
【００８０】製造例４：３−フルオロフェニルボロン酸
（およびその他のボロン酸） 乾燥窒素の雰囲気下、−７８℃でかくはんした、無水エ
ーテル（１３０ｍｌ）中の１−ブロモ−３−フルオロベ
ンゼン（０．０５Ｍ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム
（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液０．５２Ｍ）を、反応混合
物の温度が−７３℃を越えない速度で滴加した（添加に
〜１５分を要した）。この反応混合物を２０分間かくは
んした後、反応混合物の温度が−６５℃を越えないよう
な速度で、ホウ酸トリ−イソプロピル（０．１Ｍ）を加
えた。反応混合物を、６０分間かくはんしてから、室温
まであたため、その後これをエーテル（１００ｍｌ）お
よび希塩酸（濃塩酸を水で１０倍に希釈することによっ
て製造したもの１５０ｍｌ）中に注いだ。水性層を分離
して、エーテル（１００ｍｌ）で抽出した。合わせたエ
ーテル層を、水（７５ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ
2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物をヘキサン（４
０ｍｌ）で研和し、母液を除去した後に、白色固体を得
た。このものをさらに精製することなく使用した。
【００８１】商業的に入手できず、化学文献に記載され
てもいないその他のボロン酸（ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄｓ）は、１−ブロモ−３−フルオロベンゼンを適当な
ハロゲン化アリールで置き換えて、上記の３−フルオロ
フェニルボロン酸についての方法により製造した。
【００８２】製造例５：２，４，６−トリ（ｎ−ブチル
フェニル）ボロキシン ２−ブロモ−ｎ−ブチルベンゼンおよびｔ−ブチルリチ
ウムを使用する製造例４の方法により、無水物である
２，４，６−トリ（ｎ−ブチルフェニル）ボロキシンを
得た。
【００８３】製造例Ａ１：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール 室温でかくはんしたアセトニトリル（６０ｍｌ）中の５
−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（ＥＰ２９５
１１７Ａ１に記載されたようにして製造した）の溶液
に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．５２ｇ）を５分か
けて、数回に分けて加えた。かくはんを１時間続け、次
にこの混合物を蒸発乾固して、まだスクシンイミドを含
んでいる粗生成物（８．２ｇ）を得た。このものは、さ
らに精製することなく使用してもよく、または所望なら
ばジクロロメタンと水との間に分配させ、有機層を分離
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）そして蒸発させることによ
って精製して、黄色固体を生成させてもよい。ヘキサン
で研和すると標題化合物が白色固体として得られた、融
点２１３℃（分解）。
【００８４】実施例Ａ２：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（４−メチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の４−メチルフェニルボロン酸（０．
３ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、２時間加熱して
還流させた。冷却後、有機層を分離し、乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物を最小量の酢酸エ
チルに溶解させて、ジクロロメタンで溶離するシリカゲ
ル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精
製した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてヘキサ
ンで研和すると、標題化合物がオフ−ホワイトの結晶質
固体として得られた、融点２４３−４℃。
【００８５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．４２（ｓ，３
Ｈ），３．８７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２
Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）。 ＭＳ〔サーモスプレイ（ｔｈｅｒｍｏｓｐｒａｙ）〕：
Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１１．１；Ｃ18Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4
＋Ｈの必要値４１１．０４。
【００８６】実施例Ａ３：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−フェニルピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中のフェニルボロン酸（０．１５ｇ）の
溶液を加えた。この混合物を、１時間加熱して還流させ
てから一晩室温に放置し、次にエーテル（２５ｍｌ）お
よび水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離し、乾燥
させ（ＭｇＳＯ4 ）そして蒸発させた。残留物を最小量
の酢酸エチルに溶解させて、ジクロロメタン：ヘキサン
（１：１）で溶離するシリカゲル（２０ｇ）上のカラム
クロマトグラフィーによって精製した。適当な分画を合
わせて蒸発させ、続いてエーテル／ヘキサンから再結晶
させると、標題化合物が白色固体として得られた、融点
１９８−９℃。
【００８７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，４
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３９７．
１；Ｃ17Ｈ9 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値３９７．０
２．
【００８８】実施例Ａ４：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（３−ニトロフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の３−ニトロフェニルボロン酸（０．
２１ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、１時間加熱し
て還流させてから一晩室温に放置し、次にエーテル（２
５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分
離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）そして蒸発させた。残留
物を最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロロメタン：
ヘキサン（１：１）で溶離するシリカゲル（２０ｇ）上
のカラムクロマトグラフィーによって精製した。適当な
分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル／ヘキサンか
ら再結晶させると、標題化合物が淡黄色固体として得ら
れた、融点２１２−４℃。
【００８９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．０２（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２
Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１
Ｈ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４５
９．２；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 Ｏ2 ＋ＮＨ4 の必要値
４５９．０３．
【００９０】実施例Ａ５：５−アミノ−４−（４−ブロ
モフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の４−ブロモフェニルボロン酸（０．
２５ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、１時間加熱し
て還流させてから、一晩室温に放置し、次にエーテル
（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層
を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発させ
た。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロロ
メタン：ヘキサン（１：１）で溶離するシリカゲル（２
０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル／
ヘキサンから再結晶させると、標題化合物がオフ−ホワ
イトの固体として得られた、融点２４２−４℃。
【００９１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４７４．
７；Ｃ17Ｈ8 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値４７４．
９．
【００９２】実施例Ａ６：５−アミノ−４−（４−クロ
ロフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の４−クロロフェニルボロン酸（０．
２０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３時間加熱し
て還流させてから、一晩室温に放置し、次にエーテル
（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層
を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発させ
た。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロロ
メタン：ヘキサン（１：２）で溶離するシリカゲル（２
０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル／
ヘキサンから再結晶させると、標題化合物がオフ−ホワ
イトの固体として得られた、融点２３５−７℃。
【００９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．５（ｓ，４Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４３０．
８；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ3 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４３０．９
８．
【００９４】実施例Ａ７：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（４−フルオロフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の４−フルオロフェニルボロン酸
（０．１７ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、１時間
加熱して還流させてから、一晩室温に放置し、次にエー
テル（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有
機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発さ
せた。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロ
ロメタン：ヘキサン（１：１）で溶離するシリカゲル
（２０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル
／ヘキサンから再結晶させると、標題化合物が白色固体
として得られた、融点２２２−３℃。
【００９５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．８７（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，２
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１５．
０；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ4 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４１５．０
１．
【００９６】実施例Ａ８：５−アミノ−３−シアノ−４
−（３．５−ジクロロフェニル）−１−（２．６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の３，５−ジクロロフェニルボロン酸
（０．２４ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３時間
加熱して還流させてから、一晩室温に放置し、次にエー
テル（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有
機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発さ
せた。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロ
ロメタン：ヘキサン（１：２）で溶離するシリカゲル
（２０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル
／ヘキサンから再結晶させると、標題化合物が白色固体
として得られた、融点２２８−３０℃。
【００９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９２（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４６４．
７；Ｃ17Ｈ7 Ｃｌ4 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４６４．
９．
【００９８】実施例Ａ９：５−アミノ−４−（３−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）−３−シアノ−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の３−クロロ−４−フルオロフェニル
ボロン酸（０．２２ｇ）の溶液を加えた。この混合物
を、３時間加熱して還流させてから、一晩室温に放置
し、次にエーテル（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中
に注いだ。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、
そして蒸発させた。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解
させ、ジクロロメタン：ヘキサン（１：２）で溶離する
シリカゲル（２０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続い
てエーテル／ヘキサンから再結晶させると、標題化合物
がオフ−ホワイトの固体として得られた、融点１９７−
８℃。
【００９９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１
Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４４８．
９；Ｃ17Ｈ7 Ｃｌ3 Ｆ4 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４４８．９
８．
【０１００】実施例Ａ１０：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−メトキシカルボニルフェニル）ピラ
ゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の３−メトキシカルボニルフェニルボ
ロン酸（０．１５８ｇ）の溶液を加えた。この混合物
を、２時間加熱して還流させてから、一晩室温に放置
し、次にエーテル（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中
に注いだ。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、
そして蒸発させた。残留物を最小量の酢酸エチルに溶解
させ、ジクロロメタン：ヘキサン（１：１）で溶離する
シリカゲル（２０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続い
てエーテル／ヘキサンから再結晶させると、標題化合物
が淡褐色固体として得られた、融点２１４−６℃。
【０１０１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９５（ｓ＋ｂ
ｒ．ｓ，５Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄ，
１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１
Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４７
２．２；Ｃ19Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ2 ＋ＮＨ4 の必要値
４７２．０６．
【０１０２】実施例Ａ１１：５−アミノ−４−（３−ア
ミノフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４４７ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の３−アミノフェニルボロン酸
（０．３１０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３時
間加熱して還流させてから、一晩室温に放置した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）およびテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
（０．０１ｇ）を加えて、混合物を３時間加熱して還流
させた。冷却した反応混合物を次に、エーテル（２５ｍ
ｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留
物を、ジクロロメタン：メタノール（０→１％）で溶離
するシリカゲル（４０ｇ）上のカラムクロマトグラフィ
ーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させる
と、標題化合物が淡褐色の結晶質固体として得られた、
融点１８７℃。
【０１０３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．８（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），３．９４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．７
（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，
１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１２．
１；Ｃ17Ｈ10Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 ＋Ｈの必要値 ４１２．０
３．
【０１０４】実施例Ａ１２：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（４−メトキシフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４４７ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の４−メトキシフェニルボロン酸
（０．３０２ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、２．
７５時間加熱して還流させてから、一晩室温に放置し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）およ
びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０１ｇ）を加えて、混合物を３時間加熱し
て還流させた。冷却した反応混合物を、次にエーテル
（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層
を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発させ
た。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル
（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物
がオフ−ホワイトの結晶質固体として得られた、融点２
２２℃，１９２℃で軟化。
【０１０５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．８８（ｓ＋ｂ
ｒ．ｓ，５Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．４７
（ｄ，２Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４２７．
４；Ｃ18Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４２７．
０３．
【０１０６】実施例Ａ１３：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）ピ
ラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０４ｇ）を含有するトル
エン（４ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．８９４ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）およびエ
タノール（２ｍｌ）中の３，４−メチレンジオキシフェ
ニルボロン酸（０．６００ｇ）の溶液を加えた。この混
合物を、４時間加熱して還流させ、冷却してから、エー
テル（４０ｍｌ）および水（４０ｍｌ）中に注いだ。有
機層を分離し、水（２×３０ｍｌ）、ブライン（３０ｍ
ｌ）で洗浄し、次に乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させ
た。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル
（３０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物
が淡褐色の結晶質固体として得られた、融点２２２℃，
１９８℃で軟化。
【０１０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．８６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１
Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４４０．
７；Ｃ18Ｈ9 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ2 ＋Ｈの必要値 ４４
１．０１．
【０１０８】実施例Ａ１４：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）ピラゾー
ル 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０３ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．３３５ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の３，４−ジメトキシフェニルボ
ロン酸（０．２７３ｇ）の溶液を加えた。この混合物
を、５時間加熱して還流させ、冷却し、次にエーテル
（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層
を分離し、水（２×２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）
で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させた。
残留物を、ジクロロメタン：エタノール（９９：１）で
溶離するシリカゲル（３０ｇ）上のカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸発さ
せると、標題化合物が淡桃色の結晶質固体として得られ
た、融点２５０℃。
【０１０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．８８（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３
Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），
７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５７．
０；Ｃ19Ｈ13Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ2 ＋Ｈの必要値 ４５
７．０５．
【０１１０】実施例Ａ１５：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−フルオロフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０３ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．３３５ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の３−フルオロフェニルボロン酸
（０．２１０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、６時
間加熱して還流させ、冷却してから、エーテル（２５ｍ
ｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離
し、水（２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）で洗浄した
後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物
を、ジクロロメタン：エタノール（９９：１）で溶離す
るシリカゲル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィー
によって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させる
と、淡黄色の固体（０．２２ｇ）が得られ、これをＨＰ
ＬＣによってさらに精製した。適当な分画を合わせて処
理すると、標題化合物が、白色結晶質固体として得られ
た。融点１６４℃。
【０１１１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１
Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），
７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１５．
０；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ4 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４１５．０
１．
【０１１２】実施例Ａ１６：５−アミノ−４−（３−ク
ロロフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０３ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．３３５ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の３−クロロフェニルボロン酸
（０．２４０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、４時
間加熱して還流させ、冷却してから、エーテル（２５ｍ
ｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離
し、水（２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）で洗浄した
後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残
留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル（４０
ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
適当な分画を合わせて蒸発させると、白色固体（７０ｍ
ｇ）が得られ、これをＨＰＬＣによってさらに精製し
た。適当な分画を合わせて処理すると、標題化合物が、
白色結晶質固体として得られた。融点１６１−２℃。
【０１１３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９４（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２
Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４３１．
１；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ3 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４３０．９
８．
【０１１４】実施例Ａ１７：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−フルオロフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０３ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．３３５ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の２−フルオロフェニルボロン酸
（０．２１０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、５．
５時間加熱して還流させ、冷却してから、エーテル（２
５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分
離し、水（２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）で洗浄し
た後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物
を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル（４０ｇ）上
のカラムクロマトグラフィーによって精製した。適当な
分画を合わせて蒸発させると、標題化合物が白色結晶質
固体として得られた。融点１９７℃。
【０１１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１
Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１５．
０；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ4 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４１５．０
１．
【０１１６】実施例Ａ１８：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−メトキシフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０９ｇ）を含有するトル
エン（６ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（１ｇ）の溶液に、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液（７ｍｌ）およびエタノール
（３ｍｌ）中の２−メトキシフェニルボロン酸（１．７
ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、２．５時間加熱し
て還流させ、冷却してから、エーテル（６０ｍｌ）およ
び水（５０ｍｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性相
を第２部目のエーテル（６０ｍｌ）で抽出した。合わせ
た有機層を、水（２×４５ｍｌ）、ブライン（４０ｍ
ｌ）で洗浄した後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発さ
せた。残留物を、エーテル：ヘキサン（３：２）で溶離
するシリカゲル（６０ｇ）上のカラムクロマトグラフィ
ーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させた
後、残留物をＨＰＬＣによってさらに精製した。適当な
分画を合わせて処理すると、標題化合物が白色結晶質固
体として得られた、融点１９３℃。
【０１１７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．８９（ｓ，３
Ｈ），３．９１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．０（ｄ，１
Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１
Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４２７．
０；Ｃ18Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４２７．
０３．
【０１１８】実施例Ａ１９：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−メチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０５ｇ）を含有するトル
エン（６ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（１ｇ）の溶液に、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）およびエタノール
（３ｍｌ）中の２−メチルフェニルボロン酸（０．６１
０ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、２４時間加熱し
て還流させ、冷却してから、エーテル（６０ｍｌ）およ
び水（８０ｍｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性相
を第２部目のエーテル（６０ｍｌ）で抽出した。合わせ
た有機層を、水（２×５０ｍｌ）、ブライン（５０ｍ
ｌ）で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させ
た。残留物を、エーテル：ヘキサン（３：２）で溶離す
るシリカゲル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィー
によって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させる
と、標題化合物が、淡褐色結晶質固体として得られた、
融点１９９−２０２℃。
【０１１９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．３２（ｓ，３
Ｈ），３．６２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．３３（ｍ，４
Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１１．
０；Ｃ18Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４１１．０
４．
【０１２０】実施例Ａ２０：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０５６ｇ）を含有するト
ルエン（５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．６２ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍｌ）およびエタノ
ール（２．５ｍｌ）中の２−トリフルオロメチルフェニ
ルボロン酸（１．３２ｇ）の溶液を加えた。この混合物
を、１．５時間加熱して還流させ、冷却してから、エー
テル（６０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中に注いだ。各
層を分離して、水性相を第２部目のエーテル（６０ｍ
ｌ）で抽出した。合わせた有機層を、水（２×４０ｍ
ｌ）、ブライン（４０ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ
（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物を、ジクロロメ
タンで溶離するシリカゲル（５０ｇ）上のカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。適当な分画を合わせて
蒸発させると、標題化合物が、白色結晶質固体として得
られた、融点２１０−２℃。
【０１２１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．５７（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６（ｍ，１
Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ），
７．８３（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４６５．
０；Ｃ18Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４６５．０
１．
【０１２２】実施例Ａ２１：５−アミノ−４−（２−ク
ロロフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０３ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．３１ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の２−クロロフェニルボロン酸（０．
４５ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３．５時間加
熱して還流させ、冷却してから、エーテル（５０ｍｌ）
および水（５０ｍｌ）中に注いだ。各層を分離して、水
性相を第２部目のエーテル（５０ｍｌ）で抽出した。合
わせた有機層を、水（２×５０ｍｌ）、ブライン（５０
ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発
させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲ
ル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精
製した。適当な分画を合わせて蒸発させた後、残留物を
ＨＰＬＣによってさらに精製した。適当な分画を合わせ
て処理すると、標題化合物が、淡褐色結晶質固体として
得られた、融点１９２−３℃。
【０１２３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．７６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２
Ｈ），７．８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４３１．
２；Ｃ17Ｈ8 Ｃｌ3 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４３０．９
８．
【０１２４】実施例Ａ２２：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（１−ナフチル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４４７ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中の１−ナフチルボロン酸（０．３
４４ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３時間加熱し
て還流させてから、一晩室温に放置した。飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）およびテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（Ｏ）（０．０１
ｇ）を加えて、混合物を３時間加熱して還流させた。冷
却した反応混合物を、次にエーテル（２５ｍｌ）および
水（２５ｍｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性相を
第２部目のエーテル（２５ｍｌ）で抽出した。合わせた
有機層を、水（２×２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）
で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させた。
残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル（５０
ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物がオフ
−ホワイトの結晶質固体として得られた、融点２０８
℃。
【０１２５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．６５（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｍ，１
Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４４７．
０；Ｃ21Ｈ11Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４４７．０
４．
【０１２６】実施例Ａ２３：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−ピリジル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の３−ピリジルボロン酸（０．１５３
ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、５時間加熱して還
流させてから、一晩室温に放置した後、エーテル（２５
ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離
して、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物
を、最小量の酢酸エチルに溶解させ、ジクロロメタン：
メタノール（１００：１）で溶離するシリカゲル（２０
ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテルから再
結晶させると、標題化合物がオフ−ホワイトの固体とし
て得られた、融点２６５−７℃。
【０１２７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．３８（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），
８．９２（ｓ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３９８．
２；Ｃ16Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 ＋Ｈの必要値 ３９８．０
１．
【０１２８】実施例Ａ２４：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（４−ピリジル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．２５ｇ）の溶液に、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエタノ
ール（１ｍｌ）中の４−ピリジルボロン酸（０．１５３
ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、１２時間加熱して
還流させてから、一晩室温に放置した後、エーテル（２
５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分
離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残
留物を、最小量の酢酸エチルに溶解させて、ジクロロメ
タン：メタノール（１００：１）で溶離するシリカゲル
（２０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてエーテル
／ヘキサン／ジクロロメタンから再結晶させると、標題
化合物が白色固体として得られた、融点２６６−８℃
（分解）。
【０１２９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．１（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ），８．７１（ｄ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３９７．
９；Ｃ16Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 ＋Ｈの必要値 ３９８．０
１．
【０１３０】実施例Ａ２５：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−チエニル）ピラゾール テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０３５ｇ）を含有するジメトキシエタン
（４ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
ヨードピラゾール（０．４５ｇ）の溶液を、室温で３０
分間かくはんした後、８０℃に加熱した。チオフェン−
２−ボロン酸（０．１４ｇ）および炭酸水素ナトリウム
水溶液（２ｍｌ，１Ｍ）を加えて、混合物を、３時間加
熱して還流させた。冷却した反応物を、エーテルおよび
水中に注いだ。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ
4 ）、蒸発させた。残留物を、最小量のジクロロメタン
に溶解させて、シリカゲル（１０ｇ）を加えた。溶媒を
除去し、残留物をシリカゲル（７５ｇ）のカラムに加え
て、これを、比率の増大するジクロロメタンを含むヘキ
サンで溶離した。適当な分画を合わせて蒸発させると、
標題化合物が白色固体として得られた。メタノールから
再結晶させた試料は、融点２０６−７℃を有していた。
【０１３１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．０１（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２
Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４０３．
２；Ｃ15Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｓ＋Ｈの必要値 ４０２．
９８．
【０１３２】実施例Ａ２６：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−チエニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４４７ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中のチオフェン−３−ボロン酸
（０．２５６ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、３時
間加熱して還流させてから、一晩室温に放置した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）およびテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
（０．０１ｇ）を加えて、混合物を３時間加熱して還流
させた。チオフェン−３−ボロン酸（０．１７８ｇ）お
よびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０２ｇ）を加えて、１６時間加熱還流を続
けた。冷却した反応混合物を、次にエーテル（２５ｍ
ｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。各層を分離し
て、水性相を第２部目のエーテル（２５ｍｌ）で抽出し
た。合わせた有機層を、水（２×２５ｍｌ）、ブライン
（２５ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、
蒸発させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリ
カゲル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによっ
て精製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題
化合物が白色結晶質固体として得られた、融点２１０−
２℃。
【０１３３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２
Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４０３．
３；Ｃ15Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｓ＋Ｈの必要値 ４０２．
９８．
【０１３４】実施例Ａ２７：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−フラニル）ピラゾール テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０３５ｇ）を含有するジメトキシエタン
（４ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
ヨードピラゾール（０．４５ｇ）の溶液を、３０分間室
温でかくはんした後、８０℃に加熱した。フラン−２−
ボロン酸（０．１２５ｇ）および炭酸ナトリウム水溶液
（２ｍｌ，１Ｍ）を加え、混合物を、３時間加熱して還
流させた。冷却した反応物を、エーテルおよび水中に注
いだ。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発
させた。残留物を、最小量のジクロロメタンに溶解させ
て、シリカゲル（１０ｇ）を加えた。溶媒を除去し、残
留物をシリカゲル（７５ｇ）のカラムに加えて、これ
を、比率の増大するジクロロメタンを含むヘキサンで溶
離した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合
物が、非常に淡い桃色の結晶質固体として得られた、１
９５−６℃。
【０１３５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．４６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１
Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３８７．
１；Ｃ15Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ３８７．
０．
【０１３６】実施例Ａ２８：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−フラニル）ピラゾール 迅速にかくはんした、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２ｇ）を含有するトル
エン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（０．４４７ｇ）の溶液
に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）およびエ
タノール（１ｍｌ）中のフラン−３−ボロン酸（０．２
３ｇ）の溶液を加えた。この混合物を、５．５時間加熱
して還流させ、冷却してから、エーテル（２５ｍｌ）お
よび水（２５ｍｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性
相を第２部目のエーテル（２５ｍｌ）で抽出した。合わ
せた有機層を、水（２×２５ｍｌ）、ブライン（２５ｍ
ｌ）で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、蒸発させ
た。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル
（３０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させた後、残留物を、
ＨＰＬＣによってさらに精製した。適当な分画を合わせ
て処理すると、標題化合物が白色固体として得られた、
融点１８０−１℃。
【０１３７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．７９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，１
Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３８６．
９；Ｃ15Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ３８７．
０．
【０１３８】実施例Ａ２９：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）−４−
（２−フラニル）ピラゾール 室温でかくはんした、アセトニトリル（１５ｍｌ）中の
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−メチルフェニル）ピラゾール（１ｇ）の溶液に、Ｎ−
ヨードスクシンイミド（０．８４５ｇ）を加えた。１０
分間かくはんを続けた後、混合物を蒸発乾固させた。残
留物を、ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解させた。フラン
−２−ボロン酸（０．８４５ｇ），テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．３５ｇ）お
よび、水（８ｍｌ）中の炭酸カリウム（２．８ｇ）の溶
液を加えた。混合物を、２４時間加熱して還流させてか
ら、冷却し、エーテルと水との間に分配させた。分離し
た水性層をエーテルで抽出し、合わせたエーテル層を、
ブラインで洗浄し、乾燥させ、そして蒸発させた。緑色
の油状残留物を、ヘキサン：ジクロロメタン（１：２）
で溶離するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続い
てトルエンから再結晶させると、標題化合物が白色固体
として得られた、融点１９１．５−１９２．５℃。
【０１３９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．４３（ｓ，３
Ｈ），４．４３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．５３（ｍ，１
Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），
７．４７（ｓ，１Ｈ）． 微量分析：実測値 Ｃ，５３．７９，Ｈ，２．８７，
Ｎ，１６．６５％ Ｃ15Ｈ10Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏの必要値 Ｃ，５４．０７，
Ｈ，３．０３，Ｎ，１６．８２％．
【０１４０】実施例Ａ３０：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（２−フラニ
ル）ピラゾール 室温でかくはんした、アセトニトリル（５ｍｌ）中の５
−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロフェニ
ル）ピラゾール（０．１３１８ｇ）の溶液に、Ｎ−ヨー
ドスクシンイミド（０．１４６９ｇ）を加えた。１時間
かくはんを続けた後、混合物を蒸発乾固させた。残留物
を、ジオキサン（５ｍｌ）に溶解させた。フラン−２−
ボロン酸（０．１２３２ｇ），テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．０５５４ｇ）お
よび、水（２ｍｌ）中の炭酸カリウム（０．４４０５
ｇ）の溶液を加えた。混合物を、４８時間加熱して還流
させてから、冷却し、エーテルと水との間に分配させ
た。分離した水性層をエーテルで抽出し、合わせたエー
テル層を、ブラインで洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。
緑色の油状残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカ
ゲル（４ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精
製した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてトルエ
ンから再結晶させると、標題化合物が淡褐色固体として
得られた、融点２２２．６℃。
【０１４１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．４２（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１
Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３１８．
８；Ｃ14Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ３１９．０
１．
【０１４２】実施例Ａ３１：５−アミノ−４−（２−ｎ
−ブチルフェニル）−３−シアノ−１−（２，６−ジク
ロロフェニル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０３３ｇ）を含有するジオキサン（５ｍ
ｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨード
ピラゾール（０．３６７ｇ）の溶液に、２，４，６−ト
リ（２−ｎ−ブチルフェニル）ボロキシン（０．３ｇ）
および、水（１．５ｍｌ）中の炭酸カリウム（０．５１
９ｇ）の溶液を加えた。この混合物をかくはんし、２時
間加熱して還流させた後、一晩室温に放置した。さらに
２時間かくはんおよび加熱還流を行なった後、反応混合
物を冷却し、次にエーテルおよび希塩酸中に注いだ。水
性相を分離して、エーテルで抽出した。合わせたエーテ
ル抽出物を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ
4）、そして蒸発させた。残留物を、ヘキサン：ジクロ
ロメタン（３：１，１：１まで変化する）で溶離するシ
リカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてシクロヘキ
サンから再結晶させると、標題化合物が、白色固体とし
て得られた、融点 １１７．１−１１７．７℃。
【０１４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：０．８７（ｔ，３
Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），
２．６（ｍ，２Ｈ），３．６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．
３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．８１
（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５３．
０；Ｃ21Ｈ17Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋Ｈの必要値 ４５３．０
９．
【０１４４】実施例Ａ３２：５−アミノ−３−シアノ−
４−（２，３−ジクロロフェニル）−１−（２，６−ジ
クロロフェニル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピ
ラゾール。 室温でかくはんした、アセトニトリル（１０ｍｌ）中の
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロフェ
ニル−４−トリフルオロメチル）ピラゾール（０．６４
２ｇ）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（０．４６
ｇ）を加えた。５分間かくはんを続け、次に混合物を蒸
発乾固させた。残留物をエタノール（２ｍｌ）、トルエ
ン（４ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２
０ｍｌ）に溶解させた。２，３−ジクロロフェニルボロ
ン酸（０．７６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．０２５ｇ）の添加
後に、混合物をかくはんし、２４時間加熱して還流させ
た。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（Ｏ）（０．０２５ｇ）を加え、混合物をかくはんし、
２時間加熱して還流させた。飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（１ｍｌ）、２，３−ジクロロフェニルボロン酸
（０．５ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（Ｏ）（０．０２５ｇ）を加え、混合物
をかくはんし、２４時間加熱して還流させた。冷却後
に、混合物を蒸発させ、残留物を、エーテルと水との間
に分配させた。エーテル層を分離し、乾燥させ、蒸発さ
せた。残留物を、ヘキサン／ジクロロメタン混合物類で
溶離するシリカゲル（５０ｇ）上のカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸発さ
せ、続いてイソプロパノールから再結晶させると、標題
化合物が白色固体として得られた、融点２０１−２０２
℃。
【０１４５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．７９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，
１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ）． 微量分析：実測値 Ｃ，４３．６６，Ｈ，１．５１，
Ｎ，１１．９７％；Ｃ17Ｈ7 Ｃｌ4 Ｆ3 Ｎ4 の必要値
Ｃ，４３．８１，Ｈ，１．５１，Ｎ，１２．０２％．
【０１４６】製造例Ｂ１：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリメチルシリルエチニルピラゾール 室温でかくはんした、トリエチルアミン（３０ｍｌ）お
よびジメチルホルムアミド（６ｍｌ）中の５−アミノ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−ヨードピラゾール（６．９６
ｇ，製造例Ａ１からの粗生成物）の溶液に、トリメチル
シリルアセチレン（３ｍｌ）、沃化第一銅（１５０ｍ
ｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）クロリド（３００ｍｇ）を加えた。この混合物
を、１時間５０−６６℃に加熱した後、トリメチルシリ
ルアセチレン（０．３ｍｌ）を加え、かくはんおよび加
熱をさらに３０分間続けた。冷却した反応混合物を、水
（２５ｍｌ）で希釈し、エーテル（２５０ｍｌ）で抽出
した。有機層を分離した（ブラインの添加により促進し
た）。水性層を、エーテル（２５０ｍｌ）で再抽出し
た。合わせたエーテル抽出物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ
4 ）、蒸発させて、粗生成物をガム状物（４．６７ｇ）
として得た。
【０１４７】ジクロロメタン：ヘキサン（１：１）で溶
離するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによっ
て精製し、続いてエーテル／ヘキサンから再結晶させる
と、標題化合物が白色固体として得られた、融点１８１
−２℃。
【０１４８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：０．２（ｓ，９
Ｈ），４．１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．７（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４３
４．２；Ｃ16Ｈ13Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｓｉ＋ＮＨ4 の必要値
４３４．０．
【０１４９】製造例Ｂ２：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−エチニルピラゾール かくはんした、メタノール（３０ｍｌ）中の５−アミノ
−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−トリメチルシリルエチニル
ピラゾール（２．０ｇ，製造例Ｂ１からの粗生成物）の
溶液に、炭酸カリウム（１ｇ）を加えた。室温に１０分
間おいた後、反応混合物を、エーテル（１００ｍｌ）と
水（１００ｍｌ）との間に分配させた。有機層を分離
し、ブライン（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物を、ジクロロメタ
ンで溶離するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー
によって精製し、続いてエーテルから再結晶させると、
標題化合物が白色固体として得られた、融点２１５−２
１６℃。
【０１５０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．４９（ｓ，１
Ｈ），４．２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．８（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕３６
２．４；Ｃ13Ｈ5 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 ＋ＮＨ4 の必要値 ３
６２．０
【０１５１】製造例Ｂ３：５−アミノ−４−（３−ブロ
モイソキサゾール−５−イル）−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール 室温で迅速にかくはんした、酢酸エチル（５ｍｌ）中の
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル−４−エチニルピラゾー
ル（０．２ｇ）および水（０．７５ｍｌ）中の炭酸水素
カリウム（０．１１ｇ）の混合物に、ジブロモホルムア
ルドキシム（０．１３ｇ）を数回に分けて加えた。２０
時間後に、ジブロモホルムアルドキシム（０．１３ｇ）
を加えて、さらに２４時間かくはんを続けた。反応混合
物を、その元の体積のほぼ１０％になるまで蒸発させ
て、水（２５ｍｌ）とジクロロメタン（２５ｍｌ）との
間に分配させた。有機層を分離し、水（２５ｍｌ）で洗
浄し、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。
残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカゲル上のカ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。適当な分画
を合わせて蒸発させると、標題化合物が、白色結晶質固
体として得られた，融点２２７℃。
【０１５２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．８６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４８
２．８；Ｃ14Ｈ5 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ5 Ｏ＋ＮＨ4 の必要
値 ４８２．９４．
【０１５３】製造例Ｂ４：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨ
ードピラゾール ６５℃に加熱し、かくはんした、テトラヒドロフラン
（７２０ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ヨードピラゾール（９０ｇ）の溶液に、０．
５時間かけて、亜硝酸ｔ−ブチル（１４４ｍｌ）を加え
た。かくはんおよび加熱を３時間続けた。冷却した反応
混合物を蒸発させ、残留物をプロパン−２−オールから
再結晶させると、標題化合物が白色固体として得られ
た、融点８３−４℃。
【０１５４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．７（ｓ，１
Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４４
８．８；Ｃ11Ｈ3 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ3 Ｉ＋ＮＨ4 の必要値
４４８．９．
【０１５５】製造例Ｂ５：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−エ
テニルピラゾール ビニルトリ−ｎ−ブチルスズ（１１６ｍｌ）およびテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
（３．５ｇ）を含有するジメチルホルムアミド（３５０
ｍｌ）中の３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨードピラゾール
（５８ｇ）の溶液を、７５℃で３時間かくはんした。こ
の反応混合物を、水（６００ｍｌ）およびエーテル（６
００ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離し、水（×５）、
ブライン（７００ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2 Ｓ
Ｏ4 ）、蒸発させた。残留物をプロパン−２−オールか
ら再結晶させると、標題化合物が淡褐色固体として得ら
れた、融点７５−６℃。
【０１５６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：５．５（ｄ，１
Ｈ），５．９４（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，１
Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕３４
９．５；Ｃ13Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ3 ＋ＮＨ4 の必要値 ３
４９．０２．
【０１５７】製造例Ｂ６：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ホ
ルミルピラゾール 水（５ｍｌ）およびアセトン（４５ｍｌ）中の３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−エテニルピラゾール（０．１ｇ）、Ｎ
−メチルモルホリンオキシド（０．００５ｇ）、四酸化
オスミウム（ｔ−ブタノール中の２．５％溶液５０μ
ｌ）の溶液を、室温で１６時間かくはんした。メタ過沃
素酸ナトリウム（０．００５ｇ）を加えて、かくはんを
１６時間続けた。反応混合物を蒸発させ、残留物を、エ
ーテルと炭酸水素ナトリウム水溶液との間に分配させ
た。水性層を分離して、エーテルで抽出した。合わせた
エーテル抽出物を乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして蒸
発させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離するシリカ
ゲル（５ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精
製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合
物がベージュ色の固体として得られた、融点１６７．５
−１６８．５℃。
【０１５８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．８（ｓ，２
Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕３５
１．３；Ｃ12Ｈ4 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ3 Ｏ＋ＮＨ4 の必要値
３５１．０．
【０１５９】製造例Ｂ７：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（４，４−ジエトキシ−１−ヒドロキシブト−２−イニ
ル）ピラゾール 窒素雰囲気下で−７８℃に冷却した無水テトラヒドロフ
ラン（２ｍｌ）中のプロピオンアルデヒドジエチルアセ
タール（０．０１９２ｇ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウ
ム（６２μｌ，ヘキサン中の２．５Ｍ）を滴加し、混合
物を１０分間かくはんした。３−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
ホルミルピラゾール（０．０５ｇ）を加えて、３０分間
かくはんを続けた。反応混合物を、水（５ｍｌ）および
エーテル（５ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離し、乾燥
させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物を、
ジクロロメタンで溶離するシリカゲル（５ｇ）上のカラ
ムクロマトグラフィーによって精製した。適当な分画を
合わせて蒸発させると、標題化合物が白色泡沫として得
られた。
【０１６０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．２３（ｔ，６
Ｈ），２．６（ｄ，１Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），３．
７５（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．７３
（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，
２Ｈ）．
【０１６１】製造例Ｂ８：４−（３−ブロモフラン−２
−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール かくはんした、ジオキサン（１ｍｌ）中の３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（４，４−ジエトキシ−１−ヒドロキシブ
ト−２−イニル）ピラゾール（０．０４ｇ）の溶液に、
室温で臭化水素酸（０．０４ｇ）を滴加した。３０分後
に、反応混合物を、水（１０ｍｌ）およびエーテル（１
０ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離し、乾燥させ（Ｍｇ
ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。エーテル／ヘキサンから
再結晶させると、標題化合物が淡褐色固体として得られ
た、融点９９−１０１℃。
【０１６２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．６（ｄ，１
Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），
８．３（ｓ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４６
６．３；Ｃ15Ｈ5 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋ＮＨ4 の必要
値 ４６６．９２
【０１６３】製造例Ｂ９：４−アセチル−５−アミノ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール アセトニトリル（５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−エチニルピラゾール（０．３４５ｇ）の
溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を加え、
混合物を室温で２時間かくはんした後、水（１００ｍ
ｌ）およびエーテル（１００ｍｌ）中に注いだ。有機層
を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ），ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ
2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物を、ジクロロメ
タン：ヘキサン（１０：１）で溶離するシリカゲル（４
０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物が
白色結晶質固体として得られた、融点２００−１℃。
【０１６４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：２．６５（ｓ，３
Ｈ），５．８３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕３８
０．４；Ｃ13Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋ＮＨ4 の必要値
３８０．０３．
【０１６５】製造例Ｂ１０：５−アミノ−４−ブロモア
セチル−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール 臭化第二銅（０．６１２ｇ）を含有するジオキサン（１
０ｍｌ）中の４−アセチル−５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾール（０．５ｇ）の溶液を、４時間加熱し
て還流させた後、４８時間室温に放置した。臭化第二銅
（０．２ｇ）を加えて、混合物を３時間加熱して還流さ
せた後、２４時間室温に放置した。反応混合物を、水
（５０ｍｌ）およびエーテル（５０ｍｌ）中に注いだ。
有機層を分離し、濾過し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4 ）、そ
して蒸発させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離する
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物
が白色固体として得られた、融点１９０−２℃。
【０１６６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．４９（ｓ，２
Ｈ），５．９３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，２
Ｈ）．
【０１６７】実施例Ｂ１１：５−アミノ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（２−メチルチアゾール−４−イル）ピラ
ゾール エタノール（５ｍｌ）中の５−アミノ−４−ブロモアセ
チル−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール（０．１ｇ）の溶
液に、チオアセトアミド（０．０３７５ｇ）を加えた。
室温に１時間置いた後、混合物を蒸発させ、残留物を、
ジクロロメタンで溶離するシリカゲル（１０ｇ）上のカ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。適当な分画
を合わせて蒸発させると、標題化合物が白色固体として
得られた、融点２２６−８℃。
【０１６８】ＮＭＲ（ｄ6 −ｄｍｓｏ）：２．７２
（ｓ，３Ｈ），６．６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．５３
（ｓ，１Ｈ），７．８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４１８．
２；Ｃ15Ｈ8 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 Ｓ＋Ｈの必要値 ４１７．
９９．
【０１６９】実施例Ｃ１：５−アミノ−４−（５−ブロ
モチエン−２−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール アセトニトリル（１２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（チエン−２−イル）ピラゾール
（０．１５３ｇ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（０．０６８ｇ）を加えた。混合物を、１．５時間室温
に放置した後、エーテル（５０ｍｌ）および水（５０ｍ
ｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性相を、第２部目
のエーテル（５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層
を、水（２５ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ
4 ）、そして蒸発させた。残留物を、ジクロロメタンで
溶離するシリカゲル（１０ｇ）上のカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸発さ
せると、標題化合物がオフ−ホワイトの固体として得ら
れた、融点２１４℃。
【０１７０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．８（ｓ，２
Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４９
８．０；Ｃ15Ｈ6 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｓ＋ＮＨ4 の必要
値 ４９７．９２．
【０１７１】実施例Ｃ２：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（５−トリフルオロメチルスルフェニルチエ
ン−２−イル）ピラゾール 室温でかくはんした、乾燥ジクロロメタン（２５ｍｌ）
中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（チエン−
２−イル）ピラゾール（０．８０６ｇ）の溶液に、乾燥
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の塩化第二スズ（５００μ
ｌ）の溶液を加えた。これに、ジクロロメタン中の塩化
トリフルオロメチルスルフェニルの５０ｍｇ／ｍｌ溶液
７．２ｍｌを加えて、混合物を４８時間かくはんした
後、これを氷、水およびジクロロメタンの混合物上に注
いだ。水性層を分離して、ジクロロメタンで洗浄した。
合わせた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、乾燥させ、蒸発させた。残留物を、ジクロロメタ
ン：ヘキサン（１：１）で溶離するシリカゲル（４０
ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物が白色
固体として得られた、融点１６２−３℃。
【０１７２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．１２（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１
Ｈ），７．８（ｓ，２Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕５０２．
９；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 Ｓ2 ＋Ｈの必要値 ５０
２．９４．
【０１７３】実施例Ｃ３：５−アミノ−３−シアノ−４
−（３，４−ジブロモイソキサゾール−５−イル）−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール アセトニトリル（６ｍｌ）中の５−アミノ−４−（３−
ブロモイソキサゾール−５−イル）−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（０．０５ｇ）の溶液に、Ｎ−ブロモス
クシンイミド（０．０２ｇ）を加えた。この混合物を、
室温に２４時間放置すると、この間に沈澱が形成された
ので、これを濾過によって単離した。メタノールで洗浄
し、続いて乾燥させると、標題化合物が白色固体として
得られた、融点２７９℃。
【０１７４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．４９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕５６
１．０；Ｃ14Ｈ4 Ｂｒ2 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ5 Ｏ＋ＮＨ4 の必
要値 ５６０．８５．
【０１７５】実施例Ｃ４：５−アミノ−４−（２−クロ
ロフラン−３−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール アセトニトリル（６ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（フラン−３−イル）ピラゾール（０．
０９５ｇ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．
０３４５ｇ）を加えた。混合物を、室温に１．５時間放
置してから、エーテル（５０ｍｌ）および水（５０ｍ
ｌ）中に注いだ。各層を分離して、水性相を第２部目の
エーテル（５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、
水（２５ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ
4 ）、蒸発させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離す
るシリカゲル（１０ｇ）上のカラムクロマトグラフィー
によって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させる
と、標題化合物が白色固体として得られた、融点１５３
℃。
【０１７６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：４．８６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４２１．
０；Ｃ15Ｈ6 Ｃｌ3 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４２０．
９６．
【０１７７】実施例Ｃ５：５−アミノ−４−（２−ブロ
モフラン−３−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の５−アミノ−３−
シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−（フラン−３−イル）ピラゾール
（０．６００ｇ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（０．２８８ｇ）を加えた。混合物を、室温に２時間放
置した後、シリカゲル（３０ｇ）のカラム上に注ぎ、ヘ
キサン：ジクロロメタン（１：１）で溶離した。適当な
分画を合わせて蒸発させると、赤色の油が得られたの
で、これを、ヘキサン：ジクロロメタン（１：１）、次
にジクロロメタン、で溶離するシリカゲル（３０ｇ）上
のカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。
適当な分画を合わせて、蒸発させると、標題化合物が白
色固体として得られた。
【０１７８】ＮＭＲ（ｄ6 −ｄｍｓｏ）：６．１８（ｂ
ｒ．ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），７．９３
（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４６４．
３；Ｃ15Ｈ6 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４６
４．９１．
【０１７９】実施例Ｃ６：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２−トリフルオロメチルチオフラン−３−
イル）ピラゾール ０℃でかくはんした、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（フラン−３−
イル）ピラゾール（０．３１０ｇ）の溶液に、ジクロロ
メタン中の塩化トリフルオロメチルスルフェニル（６
６．５ｍｇ／ｍｌ溶液、２．０４ｍｌ）を滴加した。混
合物を室温まであたためて、１６時間かくはんした。こ
の反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２５
ｍｌ）で洗浄した。有機層を分離し、乾燥させ（Ｎａ2
ＳＯ4 ），そして蒸発させた。残留物を、ヘキサン：ジ
クロロメタン（１：１）、次にジクロロメタン、で溶離
するシリカゲル（５ｇ）上のカラムクロマトグラフィー
によって精製した。適当な分画を合わせて、蒸発させる
と、標題化合物が白色固体として得られた、融点１６２
℃．
【０１８０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９６（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕５０
３．６；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 ＯＳ＋ＮＨ4 の必要値
５０３．９８．
【０１８１】実施例Ｃ７：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（２−トリフルオロメチルスルフィニルフラ
ン−３−イル）ピラゾール −７８℃でかくはんした、ジクロロメタン（６ｍｌ）中
の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−トリフ
ルオロメチルチオフラン−３−イル）ピラゾール（０．
１ｇ）の溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２ｇ）を
加えて、混合物を１時間かけて室温まであたためた。ｍ
−クロロ過安息香酸（０．１５ｇ）を加えて、一晩かく
はんを続けた。ジメチルスルフィド（０．０２ｍｌ）を
加えて、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（７５ｍｌ）とジクロロメタン（２５ｍｌ）との間に分
配させた。有機層を分離し、水（２５ｍｌ）で洗浄し、
乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物を、ヘ
キサン：ジクロロメタン（８：１）で溶離するシリカゲ
ル（５ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製
した。適当な分画を合わせて蒸発させ、続いてヘキサン
で研和すると、標題化合物が白色固体として得られた、
融点１４１−１４２℃。
【０１８２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：５．６４（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕５０２．
８；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 Ｏ2 Ｓ＋Ｈの必要値 ５０
２．９６．
【０１８３】実施例Ｃ８ａおよびＣ８ｂ：５−アミノ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（２−トリフルオロメチルフ
ラン−３−イル）ピラゾールおよび５−アミノ−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチルフラン−
３−イル）ピラゾール ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）および水（５ｍｌ）
中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（フラン−
３−イル）ピラゾール（０．５ｇ）の溶液に、亜ジチオ
ン酸ナトリウム（０．１１２ｇ）およびリン酸水素二ナ
トリウム（０．０６７ｇ）を加えた。混合物を４００ｍ
ｌのパール（Ｐａｒｒ）容器内に入れて、これを排気
し、次に臭化トリフルオロメチルガスを２０ｐｓｉまで
装入した。この混合物を、２．５時間、振盪し、５０℃
に加熱してから、１６時間室温に放置した。次にこの容
器を排気した後、臭化トリフルオロメチルを４０ｐｓｉ
まで装入してから、さらに７時間、振盪し、５０℃に加
熱し、次に１６時間室温に放置した。別の亜ジチオン酸
ナトリウム（０．１２０ｇ）およびリン酸水素二ナトリ
ウム（０．０８０ｇ）を加えて、容器を排気し、その
後、臭化トリフルオロメチルを４０ｐｓｉまで装入して
から、以前のように９時間振盪し、５０℃に加熱した
後、４８時間室温に放置した。さらに別の亜ジチオン酸
ナトリウム（０．２４０ｇ）およびリン酸水素二ナトリ
ウム（０．１６０ｇ）を加え、容器を排気した後、臭化
トリフルオロメチルを４５ｐｓｉまで装入してから、以
前のようにさらに９時間、振盪し、５０℃に加熱した。
混合物を濾過した後、エーテル（１００ｍｌ）および水
（１００ｍｌ）中に注いだ。有機層を分離して、水（５
０ｍｌ）で２回洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そ
して蒸発させた。残留物を、ジクロロメタンで溶離する
シリカゲル（２５ｇ）上のカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、
５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−トリフル
オロメチルフラン−３−イル）ピラゾールが、白色固体
として得られた、融点１５５−７℃。
【０１８４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．７９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５４．
８；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４５５．
０．
【０１８５】比較的長く保持される物質を含有する分画
の蒸発によって得られた残留物を、逆相高速液体クロマ
トグラフィーによってさらに精製すると、５−アミノ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチルフ
ラン−３−イル）ピラゾールが、無定形淡褐色固体とし
て得られた。
【０１８６】ＮＭＲ（ｄ6 −ｄｍｓｏ）：６．５５
（ｑ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．１（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４７１．
０；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４７２．
０２
【０１８７】実施例Ｃ９：５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（５−トリフルオロメチルフラン−２−イ
ル）ピラゾール ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）および水（５ｍｌ）
中の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（フラン−
３−イル）ピラゾール（０．４６ｇ）の溶液に、亜ジチ
オン酸ナトリウム（０．２８６ｇ）およびリン酸水素二
ナトリウム（０．１７ｇ）を加えた。この混合物を、４
００ｍｌのパール（Ｐａｒｒ）容器中に入れて、この容
器を排気してから、臭化トリフルオロメチルガスを４０
ｐｓｉまで装入した。混合物を３時間、振盪し、４５℃
に加熱して、次に１６時間室温に放置した。次にこの容
器を排気した後、臭化トリフルオロメチルを再装入して
４０ｐｓｉとしてから、さらに９時間、振盪し、４５℃
に加熱して、その後４８時間室温に放置した。その後こ
の容器を排気した後、臭化トリフルオロメチルを４０ｐ
ｓｉまで再装入してから、さらに７時間振盪し、４５℃
に加熱し、その後１６時間室温に放置した。混合物を濾
過した後、ブライン（２５ｍｌ）中に注ぎ、エーテル
（２５ｍｌ×３）で抽出した。合わせた有機層を水（２
０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして
蒸発させた。残留物を、ヘキサン：エーテル（５０：５
０、徐々に２０：８０まで変わる）で溶離するシリカゲ
ル（２５ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精
製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題化合
物が淡黄色固体として得られた、融点１４８−１５１
℃。
【０１８８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．５３（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５５．
１；Ｃ16Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４５５．
０．
【０１８９】実施例Ｃ１０：５−アミノ−３−シアノ−
４−（２，５−ジクロロフラン−３−イル）−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール テトラヒドロフラン（７ｍｌ）中の５−アミノ−４−
（２−クロロフラン−３−イル）−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（０．１５ｇ）の溶液に、Ｎ−クロロス
クシンイミド（０．０４８ｇ）を加えた。この混合物
を、２４時間室温に放置した後、３時間５０℃に加熱し
てから、９６時間室温に放置した。反応混合物を、エー
テル（２５ｍｌ）および水（２５ｍｌ）中に注いだ。有
機層を水（２５ｍｌ）で洗浄した後、乾燥させ（Ｎａ2
ＳＯ4 ）、蒸発させた。残留物を、ヘキサン：ジクロロ
メタン（５０：５０）で溶離するシリカゲル（１０ｇ）
上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。適当
な分画を合わせて蒸発させると、標題化合物が白色固体
として得られた、融点１９３−１９４℃。
【０１９０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：３．９（ｂｒ．
ｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，２
Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５４．
７；Ｃ15Ｈ5 Ｃｌ4 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋Ｈの必要値 ４５４．
【０１９１】実施例Ｃ１１：４−（２−ブロモフラン−
３−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール かくはんした、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の３−
シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−（フラン−３−イル）ピラゾール
（０．１９ｇ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（０．０９３ｇ）を数回に分けて加えた。混合物を、２
４時間室温に放置してから、エーテル（１５ｍｌ）およ
び水（１５ｍｌ）中に注いだ。各層を分離し、有機層を
乾燥させ（Ｎａ2 ＳＯ4 ）、そして蒸発させた。残留物
を、ヘキサン：ジクロロメタン（１：１）で溶離するシ
リカゲル（１０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによ
って精製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標
題化合物が白色固体として得られた、融点１１１℃。
【０１９２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．１（ｄ，１
Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，２Ｈ），８．
１３（ｓ，１Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４５０．
４；Ｃ15Ｈ5 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ3 Ｏ＋Ｈの必要値 ４４
９．９
【０１９３】実施例Ｄ１：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（２−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール テトラヒドロフラン（２．５ｍｌ）中の５−アミノ−３
−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾール（０．１１４ｇ）の溶液に、亜硝酸−
ｔ−ブチル（８７μｌ）を加えた。混合物を、１時間６
５℃に加熱した後、冷却し、そして蒸発させた。残留物
を、ｔ−ブタノールに溶解させ、凍結乾燥させると、標
題化合物が淡褐色固体として得られた、融点１４２−３
℃。
【０１９４】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．６３（ｍ，２
Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），
７．８２（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４６６．
６；Ｃ18Ｈ7 Ｃｌ2 Ｆ6 Ｎ3 Ｏ＋Ｈの必要値 ４６５．
９９．
【０１９５】実施例Ｄ２：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（フラン−２−イル）ピラゾール テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の５−アミノ−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−（フラン−２−イル）ピラゾール
（０．０８１ｇ）の溶液に、亜硝酸ｔ−ブチル（７４μ
ｌ）を加えた。混合物を、１時間６５℃に加熱した後、
冷却し、そして蒸発させた。残留物を、増大する量のエ
ーテル（１０％まで）を含有するヘキサンで溶離するシ
リカゲル（５ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによっ
て精製した。適当な分画を合わせて蒸発させると、標題
化合物が白色固体として得られた。
【０１９６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．５７（ｍ，１
Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），
７．８（ｓ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３７１．
９；Ｃ15Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ3 Ｏ＋Ｈの必要値 ３７１．
９９．
【０１９７】実施例Ｄ３：４−（３−ブロモイソキサゾ
ール−５−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）中の５−アミノ−４
−（３−ブロモイソキサゾール−５−イル）−３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）ピラゾール（０．１ｇ）の溶液に、亜硝酸ｔ
−ブチル（７７μｌ）を加えた。混合物を、１時間６５
℃に加熱した後、冷却し、そして蒸発させた。残留物
を、ｔ−ブタノールに溶解させ、凍結乾燥させると、標
題化合物が淡黄色固体として得られた、融点１４５℃。
【０１９８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．９５（ｓ，１
Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋ＮＨ4 〕４６
７．５；Ｃ14Ｈ4 ＢｒＣｌ2 Ｆ3 Ｎ4 Ｏ＋ＮＨ4 の必要
値 ４６７．５．
【０１９９】実施例Ｄ４：３−シアノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（フラン−３−イル）ピラゾール テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の５−アミノ−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−（フラン−３−イル）ピラゾール
（０．２０４ｇ）の溶液に、亜硝酸ｔ−ブチル（１８
７．８μｌ）を加えた。混合物を、１時間６５℃に加熱
した後、冷却し、そして蒸発させた。残留物を、増大す
る量のジクロロメタン（１００％まで）を含有するヘキ
サンで溶離するシリカゲル（５ｇ）上のカラムクロマト
グラフィーによって精製した。適当な分画を合わせて蒸
発させると、標題化合物が白色固体として得られた、融
点１３９℃。
【０２００】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：６．７（ｓ，１
Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），
７．７９（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）． ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕３７２．
０；Ｃ15Ｈ6 Ｃｌ2 Ｆ3 Ｎ3 Ｏ＋Ｈの必要値 ３７１．
９９．
【０２０１】実施例Ｄ５：４−（２−クロロフラン−３
−イル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の５−アミノ−４−
（２−クロロフラン−３−イル）−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（０．２０４ｇ）の溶液に、亜硝酸ｔ−
ブチル（１７１．８μｌ）を加えた。混合物を、１時間
６５℃に加熱してから、冷却し、蒸発させた。残留物
を、増大する量のジクロロメタン（１００％まで）を含
有するヘキサンで溶離するシリカゲル（１０ｇ）上のカ
ラムクロマトグラフィーによって精製した。適当な分画
を合わせて蒸発させると、標題化合物が白色固体として
得られた、融点１２５℃。
【０２０２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：７．１３（ｄ，１
Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，２Ｈ），
８．０７（ｓ，１Ｈ） ＭＳ（サーモスプレイ）：Ｍ／Ｚ〔Ｍ＋Ｈ〕４０６．
０；Ｃ15Ｈ5 Ｃｌ3 Ｆ3 Ｎ3 Ｏ＋Ｈの必要値 ４０５．
９５．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/04 ２３１ Ｃ０７Ｄ 405/04 ２３１ 409/04 ２３１ 409/04 ２３１

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、 Ｒ1 は、Ｈ，場合により１個以上のハロゲン原子によっ
    て置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，ハロゲン，Ｃ
    Ｎ，場合により１個以上のハロゲン原子によって置換さ
    れていてもよいＣ1-6 アルコキシカルボニル，ＮＯ2 ，
    ＣＨＯ，ＣＯＮＨ2 ，ＣＳＮＨ2 または場合により１個
    以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
    1-6 アルカノイルであり；Ａｒは、環“Ａ”〔ここで
    “Ａ”はフェニル基であるか、または“Ａ”は５−また
    は６−員ヘテロアリール基（ここでヘテロアリールは、
    １，２または３個のヘテロ原子を含む完全に不飽和の複
    素環を意味し、このヘテロ原子は、原子価が許す場合に
    は、別個に１個のＮ原子、１または２個のＯ原子および
    １または２個のＳ原子から選択される）である〕である
    か、またはＡｒは、縮合二環式成分“ＡＢ”〔ここで
    “Ａ環は、上に定義した通りであり、そして“ＡＢ”中
    のこれに縮合した“Ｂ”環は、５−または６−員飽和ま
    たは一部または完全不飽和炭素環、または原子価が許す
    場合には飽和または一部または完全不飽和複素環（この
    複素環は、原子価が許す場合には、別個に１，２，３ま
    たは４個のＮ原子，１または２個のＯ原子および１また
    は２個のＳ原子から選択される１，２，３または４個の
    ヘテロ原子を含んでいる）である〕であって、上記Ａｒ
    基は、炭素−炭素結合によって“Ａ”環を通してピラゾ
    ールの４−位に結合しており、そして上記Ａｒ基は、場
    合により、ハロゲン，場合により１個以上のハロゲン原
    子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，場合
    により１個以上のハロゲン原子によって置換されていて
    もよいＣ1-6 アルコキシ，場合により１個以上のハロゲ
    ン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシ
    カルボニル，ＮＯ2 ，ＮＨ2 ，ＣＮまたはＳ（Ｏ）m
    （場合により１個以上のハロゲン原子によって置換され
    ていてもよいＣ1-6 アルキル）から別個に選択される１
    個以上の置換基によって置換されていてもよく；Ｒ2
    は、Ｈ，ハロゲン，場合により１個以上のハロゲン原子
    によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキル，場合に
    より１個以上のハロゲン原子によって置換されていても
    よいＣ2-6 アルケニル，場合により１個以上のハロゲン
    原子によって置換されていてもよいＣ2-6 アルキニル，
    ＮＨ2 ，ＮＨ（場合により１個以上のハロゲン原子によ
    って置換されていてもよいＣ1-6 アルカノイル），ＮＨ
    （場合により１個以上のハロゲン原子によって置換され
    ていてもよいＣ1-6 アルコキシカルボニル），Ｎ（場合
    により１個以上のハロゲン原子によって置換されていて
    もよいＣ1-6 アルコキシカルボニル）2 ，ＮＨ（場合に
    より１個以上のハロゲン原子によって置換されていても
    よいＣ1-6 アルキル），Ｎ（場合により１個以上のハロ
    ゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキ
    ル）2 ，ＮＨＣＯＮＨ（場合により１個以上のハロゲン
    原子によって置換されていてもよいＣ1-6アルキル），
    Ｎ−ピロリル，ＮＨＣＯＮＨ（場合により１個以上のハ
    ロゲン原子によって置換されていてもよいフェニル），
    Ｎ＝ＣＨ（場合により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよいフェニル），ＯＨ、場合により１
    個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
    1-6 アルコキシ，ＳＨまたはＳ（Ｏ）m （場合により１
    個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ
    1-6 アルキル）であり；Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 および
    Ｒ7 は、各々別個に、Ｈ，ハロゲン，ニトロ，場合によ
    り１個以上のハロゲン原子によって置換されていてもよ
    いＣ1-6 アルコキシカルボニル，場合により１個以上の
    ハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アル
    キル，ＣＮ，場合により１個以上のハロゲン原子によっ
    て置換されていてもよいＣ1-6 アルカノイル，ＣＯＮＨ
    2 ，ＣＳＮＨ2 ，場合により１個以上のハロゲン原子に
    よって置換されていてもよいＣ1-6 アルコキシ，Ｓ
    （Ｏ）m （場合により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよいＣ1-6 アルキル）またはＳＦ5 で
    あり；ｍは、０，１または２であるが；但し、 Ｒ1 が、ＨまたはＣ1-6 アルキルであり、そして、Ｒ2
    が、Ｈ，ハロゲン，ＮＨ2 ，ＮＨ（Ｃ1-6 アルカノイ
    ル），ＮＨ（Ｃ1-6 アルコキシカルボニル），Ｎ（Ｃ
    1-6 アルコキシカルボニル）2 ，ＮＨ（Ｃ1-6 アルキ
    ル），ＮＨＣＯＮＨ（Ｃ1-6 アルキル），またはＮＨＣ
    ＯＮＨ（場合によりハロゲンによって置換されていても
    よいフェニル）であるときは、Ａｒは、非縮合ヘテロア
    リール基ではない｝の化合物またはその薬学的に−また
    は獣医学的に−受容できる塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が、ＣＮまたは場合により１個以上
    のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 ア
    ルキルである、請求項１に記載の化合物または塩。
  3. 【請求項３】 Ａｒが、場合により置換されていてもよ
    いフェニル，メチレンジオキシフェニル，ナフチル，ピ
    リジル，チエニル，フラニル，イソキサゾリル，チアゾ
    リル，イソチアゾリル，インドリジニル，イソインドリ
    ル，インドリル，インダゾリル，キノリジニル，キノリ
    ニル，イソキノリニル，フタラジニル，ナフチリジニ
    ル，キノキサリニル，キナゾリニル，シンノリニル，オ
    キサゾリル，ピロリル，ベンゾフラニルまたはベンゾチ
    エニルである、前記請求項のいずれか１項に記載の化合
    物または塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 が、ＨまたはＮＨ2 である、前記請
    求項のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 がハロゲンである、前記請求項のい
    ずれか１項に記載の化合物または塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 がＨである、前記請求項のいずれか
    １項に記載の化合物または塩。
  7. 【請求項７】 Ｒ5 が、Ｈ，場合により１個以上のハロ
    ゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキ
    ル，場合により１個以上のハロゲン原子によって置換さ
    れていてもよいＣ1-6 アルコキシまたはＳＦ5 である、
    前記請求項のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  8. 【請求項８】 Ｒ6 がＨである、前記請求項のいずれか
    １項に記載の化合物または塩。
  9. 【請求項９】 Ｒ7 がハロゲンである、前記請求項のい
    ずれか１項に記載の化合物または塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 が、ＣＮ，ＣＨ3 またはＣＦ3 で
    ある、前記請求項のいずれか１項に記載の化合物または
    塩。
  11. 【請求項１１】 Ａｒが、フェニル，３，４−メチレン
    ジオキシフェニル，ナフト−１−イル，ピリジン−３−
    イル，ピリジン−４−イル，チエン−２−イル，チエン
    −３−イル，フラン−２−イル，フラン−３−イル，チ
    アゾール−４−イルまたはイソキサゾール−５−イルで
    あって、これらが各々、場合により、１個または（別個
    に）それより多いハロゲン，場合により１個以上のハロ
    ゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6 アルキ
    ル，場合により１個以上のハロゲン原子によって置換さ
    れていてもよいＣ1-6 アルコキシ，場合により１個以上
    のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6ア
    ルコキシカルボニル，ＮＯ2 ，ＮＨ2 ，ＣＮまたはＳ
    （Ｏ）m （場合により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよいＣ1-6 アルキル），によって置換
    されていてもよい、前記請求項のいずれか１項に記載の
    化合物または塩。
  12. 【請求項１２】 Ｒ3 がＣｌである、前記請求項のいず
    れか１項に記載の化合物または塩。
  13. 【請求項１３】 Ｒ5 が、Ｈ，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＯＣＦ
    3 またはＳＦ5 である、前記請求項のいずれか１項に記
    載の化合物または塩。
  14. 【請求項１４】 Ｒ7 がＣｌである、前記請求項のいず
    れか１項に記載の化合物または塩。
  15. 【請求項１５】 Ａｒが、４−メチルフェニル，フェニ
    ル，２−ｎ−ブチルフェニル，３−ニトロフェニル，４
    −ブロモフェニル，４−クロロフェニル，４−フルオロ
    フェニル，３，５−ジクロロフェニル，２，３−ジクロ
    ロフェニル，３−クロロ−４−フルオロフェニル，３−
    メトキシカルボニルフェニル，３−アミノフェニル，４
    −メトキシフェニル，３，４−メチレンジオキシフェニ
    ル，３，４−ジメトキシフェニル，３−フルオロフェニ
    ル，３−クロロフェニル，２−フルオロフェニル，２−
    メトキシフェニル，２−メチルフェニル，２−トリフル
    オロメチルフェニル，２−クロロフェニル，ナフト−１
    −イル，ピリジン−３−イル，ピリジン−４−イル，チ
    エン−２−イル，チエン−３−イル，フラン−２−イ
    ル，フラン−３−イル，３−ブロモイソキサゾール−５
    −イル，３−ブロモフラン−２−イル，５−ブロモチエ
    ン−２−イル，５−トリフルオロメチルチオチエン−２
    −イル，３，４−ジブロモイソキサゾール−５−イル，
    ２−クロロフラン−３−イル，２−ブロモフラン−３−
    イル，２−メチルチアゾール−４−イル，２−トリフル
    オロメチルスルフィニルフラン−３−イル，５−トリフ
    ルオロメチルフラン−３−イル，５−トリフルオロメチ
    ルフラン−２−イル，２，５−ジクロロフラン−３−イ
    ル，３−トリフルオロメチルフラン−２−イルおよび２
    −トリフルオロメチルフラン−３−イルである、前記請
    求項のいずれか１項に記載の化合物または塩。
  16. 【請求項１６】 Ａｒが、フェニル，フラン−２−イ
    ル，フラン−３−イル，チエン−２−イル，チエン−３
    −イルまたはイソキサゾール−５−イル〔これらは各
    々、場合により、ピラゾールの４−位への結合を形成す
    る原子と隣接する位置で、ハロゲン，場合により１個以
    上のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ1-6
    アルコキシまたは場合により１個以上のハロゲン原子に
    よって置換されていてもよいＣ1-6 アルキルまたはＳ
    （Ｏ）m （場合により１個以上のハロゲン原子によって
    置換されていてもよいＣ1-6 アルキル）で置換されてい
    てもよい〕である、請求項１ないし１４のいずれか１項
    に記載の化合物または塩。
  17. 【請求項１７】 Ａｒが、２−フルオロフェニル，２−
    メチルフェニル，２−ｎ−ブチルフェニル，２，３−ジ
    クロロフェニル，２−メチルチアゾール−４−イル，２
    −トリフルオロメチルスルフィニルフラン−３−イル，
    ２，５−ジクロロフラン−３−イル，２−トリフルオロ
    メチルフェニル，２−クロロフェニル，３−ブロモフラ
    ン−２−イル，３，４−ジブロモイソキサゾール−５−
    イル，３−クロロフラン−２−イル，２−ブロモフラン
    −３−イルまたは２−トリフルオロメチルフラン−３−
    イルである、前記請求項のいずれか１項に記載の化合物
    または塩。
  18. 【請求項１８】 適合する補助薬、希釈剤またはキャリ
    ヤーと混合した前記請求項のいずれか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物またはその塩より成る、薬学的または獣
    医学的殺寄生生物製剤。
  19. 【請求項１９】 薬剤として使用するための、請求項１
    ないし１７のいずれか１項の定義から但書を削除して定
    義される化合物または塩、または請求項１８で定義した
    製剤。
  20. 【請求項２０】 寄生生物の侵襲の治療のためのヒト用
    または獣医学的薬剤の製造のための、請求項１ないし１
    ７のいずれか１項の定義から但書を削除して定義される
    化合物または塩の使用。
  21. 【請求項２１】 農業的に適合する補助薬、希釈剤また
    はキャリヤーと混合した、請求項１ないし１７のいずれ
    か１項で定義した化合物または塩より成る農業用製剤。
  22. 【請求項２２】 ある場所を有効量の、請求項１ないし
    １７のいずれか１項の定義から但書を削除して定義され
    る化合物または塩、あるいは請求項１８または請求項２
    １で定義した製剤、で処置することより成る、該場所へ
    の寄生生物の侵襲を処置する方法。
  23. 【請求項２３】 治療上有効な量の、請求項１ないし１
    ７のいずれか１項の定義から但書を削除して定義される
    化合物または塩、あるいは請求項１８で定義した製剤を
    投与することより成る、ヒト以外の動物における寄生生
    物の侵襲の治療方法。
JP09329810A 1996-11-30 1997-12-01 殺寄生生物性化合物 Expired - Fee Related JP3083278B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9625045.1 1996-11-30
GBGB9625045.1A GB9625045D0 (en) 1996-11-30 1996-11-30 Parasiticidal compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10182614A true JPH10182614A (ja) 1998-07-07
JP3083278B2 JP3083278B2 (ja) 2000-09-04

Family

ID=10803815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP09329810A Expired - Fee Related JP3083278B2 (ja) 1996-11-30 1997-12-01 殺寄生生物性化合物

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0846686B1 (ja)
JP (1) JP3083278B2 (ja)
AT (1) ATE211735T1 (ja)
CA (1) CA2223237C (ja)
DE (1) DE69709532T2 (ja)
DK (1) DK0846686T3 (ja)
ES (1) ES2166954T3 (ja)
GB (1) GB9625045D0 (ja)
PT (1) PT846686E (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020530474A (ja) * 2017-08-11 2020-10-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物的に活性なチオフェン誘導体

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6514977B1 (en) 1997-05-22 2003-02-04 G.D. Searle & Company Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
US6979686B1 (en) 2001-12-07 2005-12-27 Pharmacia Corporation Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
AU7726898A (en) 1997-05-22 1998-12-11 G.D. Searle & Co. Pyrazole derivatives as p38 kinase inhibitors
GB9801851D0 (en) * 1998-01-29 1998-03-25 Pfizer Ltd Parasiticidal agents
ES2359973T3 (es) * 1998-03-19 2011-05-30 MERCK SHARP & DOHME CORP. Composiciones poliméricas líquidas para la liberación controlada de sustancias bioactivas.
GB9810354D0 (en) * 1998-05-14 1998-07-15 Pfizer Ltd Heterocycles
US6531501B1 (en) 1998-12-11 2003-03-11 Aventis Cropscience, S.A. Control of arthropods in animals
AR021608A1 (es) * 1998-12-11 2002-07-31 Merial Ltd Represion de artropodos en animales
AU765492B2 (en) * 1998-12-25 2003-09-18 Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. Aminopyrazole derivatives
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
GB9916052D0 (en) * 1999-07-08 1999-09-08 Pfizer Ltd Anthelmintic compositions
JP2001031509A (ja) 1999-07-15 2001-02-06 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd チエニル−ピラゾール類の有害生物防除剤としての利用
AU6116800A (en) 1999-07-22 2001-02-13 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
AU7865000A (en) 1999-10-06 2001-05-10 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
CN1939909A (zh) 1999-12-02 2007-04-04 阿温提斯作物科学股份有限公司 控制动物中的节肢动物
GB0016787D0 (en) * 2000-07-07 2000-08-30 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US7517877B2 (en) 2002-03-05 2009-04-14 Merial Limited 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides
BR0317000A (pt) 2002-12-03 2005-10-25 Bayer Cropscience Sa Composições pesticidas
US7514561B2 (en) 2002-12-03 2009-04-07 Merial Limited Pesticidal 5-(acylamino) pyrazole derivatives
WO2005023773A1 (en) * 2003-09-04 2005-03-17 Pfizer Limited Process for the preparation of substituted aryl pyrazoles
GB0413970D0 (en) 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2006134459A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
EP2465851A1 (en) 2006-07-05 2012-06-20 Aventis Agriculture 1-Aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
DE102006061538A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
CN102186809A (zh) * 2008-08-14 2011-09-14 拜尔农作物科学股份公司 杀虫性的4-苯基-1h-吡唑
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
MY155497A (en) 2008-11-19 2015-10-30 Merial Inc Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and use thereof
CN102596968B (zh) 2009-07-30 2015-05-06 梅里亚有限公司 杀虫的4-氨基-噻吩并[2,3-d]-嘧啶化合物及其使用方法
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
AU2012340351B2 (en) 2011-11-17 2017-06-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
UY35428A (es) * 2013-03-15 2014-10-31 Monsanto Technology Llc ?azoles n-,c-disustituidos y composiciones y métodos para controlar plagas de nematodos?.
US10864193B2 (en) 2014-10-31 2020-12-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations
EP3245192A1 (en) * 2015-01-13 2017-11-22 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
DK3395801T3 (da) * 2015-12-16 2021-05-10 Nippon Soda Co Arylazolforbindelse og skadedyrsbekæmpelsesmiddel
CN106117145A (zh) * 2016-07-12 2016-11-16 潍坊鑫诺化工有限公司 5‑氨基‑1‑（2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯基）‑3‑氰基吡唑的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1054655B (it) * 1975-08-27 1981-11-30 Lepetit Spa Derivati condensati del l isochinolina
FR2326421A1 (fr) * 1975-09-30 1977-04-29 Ugine Kuhlmann Nouveaux trifluoromethyl-3-aryl-4 amino-5 pyrazoles et leur application comme bases diazotables pour la synthese de matieres colorantes
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
AU1191292A (en) * 1991-02-11 1992-09-07 Schering Agrochemicals Limited Imidazole pesticides
WO1993019054A1 (en) * 1992-03-26 1993-09-30 Dowelanco N-heterocyclic nitro anilines as fungicides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020530474A (ja) * 2017-08-11 2020-10-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物的に活性なチオフェン誘導体
US11490620B2 (en) 2017-08-11 2022-11-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active thiophene derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE69709532T2 (de) 2002-10-31
DE69709532D1 (de) 2002-02-14
GB9625045D0 (en) 1997-01-22
ATE211735T1 (de) 2002-01-15
EP0846686B1 (en) 2002-01-09
CA2223237C (en) 2002-08-06
DK0846686T3 (da) 2002-03-25
EP0846686A1 (en) 1998-06-10
CA2223237A1 (en) 1998-05-30
ES2166954T3 (es) 2002-05-01
JP3083278B2 (ja) 2000-09-04
PT846686E (pt) 2002-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3083278B2 (ja) 殺寄生生物性化合物
US6156782A (en) Parasiticidal compounds
KR100354311B1 (ko) 구충성 피라졸
AU676343B2 (en) Pesticidal 1-arylpyrroles
KR950002156B1 (ko) N-페닐피라졸 유도체의 제조방법
JP3154413B2 (ja) 殺寄生生物性化合物
AU655014B2 (en) Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)-pyrazoles
CN1159445A (zh) 新颖的杀虫剂
US5965491A (en) Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles
JPH08119807A (ja) 昆虫防除剤およびダニ防除剤としてのインドール類
JP3432522B2 (ja) 寄生虫撲減剤のピラゾール
JP2003516941A (ja) 動物における節足動物の制御
JPH11279155A (ja) 駆虫作用のあるピラゾ―ル類
JP3215385B2 (ja) 複素環
US6458744B2 (en) Pesticidal compounds and compositions
JP3575740B2 (ja) ピラゾール
MXPA97009279A (en) Antiparasitici compounds
JPH0931048A (ja) オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途
HK1025320B (en) Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080630

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090630

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees