JPH10182821A - 光配向性高分子、光配向性組成物及び光配向性組成物から形成された配向膜を具備した液晶表示素子 - Google Patents
光配向性高分子、光配向性組成物及び光配向性組成物から形成された配向膜を具備した液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 配向の熱的安定性が非常に優秀でプレチルト
角が改善された配向膜を得ることができて従来より優れ
た性能を有する液晶表示素子を得る。 【解決手段】 光によって所定方向に配向される性質を
有する光配向性高分子として、ベンゾフェノン成分と反
応性水素成分を有する自己感光性ポリイミドと、前記光
配向性高分子を含んでいる光配向性組成物を利用して形
成された配向膜を具備した液晶表示素子を提供する。
角が改善された配向膜を得ることができて従来より優れ
た性能を有する液晶表示素子を得る。 【解決手段】 光によって所定方向に配向される性質を
有する光配向性高分子として、ベンゾフェノン成分と反
応性水素成分を有する自己感光性ポリイミドと、前記光
配向性高分子を含んでいる光配向性組成物を利用して形
成された配向膜を具備した液晶表示素子を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示素子に係
り、より詳細には熱的安定性に優れ、液晶のプレチルト
（ｐｒｅｔｉｌｔ）角特性を改善しえる光配向性高分
子、これを含む光配向性組成物、前記光配向性組成物よ
り形成された配向膜を具備する液晶表示素子に関する。
り、より詳細には熱的安定性に優れ、液晶のプレチルト
（ｐｒｅｔｉｌｔ）角特性を改善しえる光配向性高分
子、これを含む光配向性組成物、前記光配向性組成物よ
り形成された配向膜を具備する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的な液晶表示素子は、図１に示され
るように、所定間隔に離隔されて相互に対向する１対の
上、下基板２及び２’の上には透明電極層３及び３’が
形成されており、この透明電極層３及び３’の上部には
絶縁層４及び４’と配向膜５及び５’が順次に形成され
ている。そして前記上、下基板２及び２’間の空間には
液晶層７が形成されている。そして前記基板２及び２’
の外側面には入射光及び投射光の偏光のための偏光板１
及び１’が各々設置されている。
るように、所定間隔に離隔されて相互に対向する１対の
上、下基板２及び２’の上には透明電極層３及び３’が
形成されており、この透明電極層３及び３’の上部には
絶縁層４及び４’と配向膜５及び５’が順次に形成され
ている。そして前記上、下基板２及び２’間の空間には
液晶層７が形成されている。そして前記基板２及び２’
の外側面には入射光及び投射光の偏光のための偏光板１
及び１’が各々設置されている。
【０００３】前記のような構造を有する液晶表示素子は
外部の電圧印可可否によって電界の影響を受けた液晶の
配列が変化し、その配列の変化によって液晶表示素子に
流入する外部の光が遮断及び透過する性質を利用して駆
動する。即ち、前記透明電極層３及び３’に電圧が印可
されると、液晶層７に電界が形成される。これによって
液晶は一定方向に駆動し、液晶の駆動可否によって表示
素子の液晶内部に流入する光が遮断または透過される。
外部の電圧印可可否によって電界の影響を受けた液晶の
配列が変化し、その配列の変化によって液晶表示素子に
流入する外部の光が遮断及び透過する性質を利用して駆
動する。即ち、前記透明電極層３及び３’に電圧が印可
されると、液晶層７に電界が形成される。これによって
液晶は一定方向に駆動し、液晶の駆動可否によって表示
素子の液晶内部に流入する光が遮断または透過される。
【０００４】このような液晶表示素子は、液晶分子の配
列特性によって光透過性、応答時間、視野角、コントラ
ストなどの表示素子としての機能が決定される。したが
って、液晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重
要である。
列特性によって光透過性、応答時間、視野角、コントラ
ストなどの表示素子としての機能が決定される。したが
って、液晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重
要である。
【０００５】液晶の均一な配向状態は、単純に液晶を
上、下基板の間に介在させるだけでは得難い。したがっ
て、図１からわかるように、透明電極層３及び３’上部
に液晶の配向のための配向膜５及び５’を形成すること
が一般的である。
上、下基板の間に介在させるだけでは得難い。したがっ
て、図１からわかるように、透明電極層３及び３’上部
に液晶の配向のための配向膜５及び５’を形成すること
が一般的である。
【０００６】前記配向膜には、基板上にポリイミド、ポ
リアミドなどの有機高分子物質よりなる薄膜を形成し、
硬化した後、前記結果物を特殊形態の布でラビングして
形成された配向膜が主に用われている。
リアミドなどの有機高分子物質よりなる薄膜を形成し、
硬化した後、前記結果物を特殊形態の布でラビングして
形成された配向膜が主に用われている。
【０００７】前記ラビング方法では実施が容易でかつ工
程が単純であるが、ラビング時に使われた特殊形態の布
から微細粒子または繊維素などの物質が離脱して配向膜
を汚染させることがあり、配向膜材料によって配向が十
分でない場合もある。また、ラビング時に発生する静電
気によって薄膜トランジスターが損傷されるという問題
点がある。
程が単純であるが、ラビング時に使われた特殊形態の布
から微細粒子または繊維素などの物質が離脱して配向膜
を汚染させることがあり、配向膜材料によって配向が十
分でない場合もある。また、ラビング時に発生する静電
気によって薄膜トランジスターが損傷されるという問題
点がある。
【０００８】前記問題点を解決するために、ホコリや静
電気、その外汚染粒子などを発生させることなく工程の
清潔性が維持できる光配向性技術が開発されている。こ
の方法は非破壊的な配向方法で、偏光された光が光配向
膜に照射されると非等方性光重合が生じ、その結果、光
配向膜が配向性を有することによって液晶が均一に配向
する。
電気、その外汚染粒子などを発生させることなく工程の
清潔性が維持できる光配向性技術が開発されている。こ
の方法は非破壊的な配向方法で、偏光された光が光配向
膜に照射されると非等方性光重合が生じ、その結果、光
配向膜が配向性を有することによって液晶が均一に配向
する。
【０００９】前記光配向膜形成用高分子にはポリビニル
シンナメート（以下、ＰＶＣＮともいう）、ポリビニル
メトキシシンナメート（以下、ＰＶＭＣともいう）など
が主に使われているが、このような高分子では光配向性
能は非常に優れるが熱的安定性に乏しいという問題があ
った。すなわち、配向膜の熱的安定性は高分子の熱的安
定性によって左右されるが、ＰＶＣＮとかＰＶＭＣはガ
ラス転移温度が約１００℃未満と相対的に低いほうであ
るので配向後熱的安全性が低下する。さらに、架橋反応
後対称構造によって液晶のプレチルト角がほぼ０゜近く
に低下するという問題点がある。
シンナメート（以下、ＰＶＣＮともいう）、ポリビニル
メトキシシンナメート（以下、ＰＶＭＣともいう）など
が主に使われているが、このような高分子では光配向性
能は非常に優れるが熱的安定性に乏しいという問題があ
った。すなわち、配向膜の熱的安定性は高分子の熱的安
定性によって左右されるが、ＰＶＣＮとかＰＶＭＣはガ
ラス転移温度が約１００℃未満と相対的に低いほうであ
るので配向後熱的安全性が低下する。さらに、架橋反応
後対称構造によって液晶のプレチルト角がほぼ０゜近く
に低下するという問題点がある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の最初の目的
は、前記問題点を解決して熱的安全性に優れ、液晶のプ
レチルト角の特性を改善しうる光配向性高分子を提供す
ることにある。
は、前記問題点を解決して熱的安全性に優れ、液晶のプ
レチルト角の特性を改善しうる光配向性高分子を提供す
ることにある。
【００１１】本発明の２番目の目的は、前記光配向性高
分子を含む光配向性組成物を提供することにある。
分子を含む光配向性組成物を提供することにある。
【００１２】本発明の３番目の目的は、前記光配向性組
成物から形成された配向膜を具備する液晶表示素子を提
供することにある。
成物から形成された配向膜を具備する液晶表示素子を提
供することにある。
【００１３】
【発明を解決するための手段】本発明の最初の課題を達
成するために、本発明ではベンゾフェノン成分と反応性
水素成分を有し、下記構造式１で表されることを特徴と
する自己感光性ポリイミドを提供する：
成するために、本発明ではベンゾフェノン成分と反応性
水素成分を有し、下記構造式１で表されることを特徴と
する自己感光性ポリイミドを提供する：
【００１４】
【化１３】
【００１５】ここで、式中、Ｒ1 は
【００１６】
【化１４】
【００１７】ただし、式中、Ａ及びＢは各々独立的に選
択され、非置換芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６
の単環（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）、炭素数１
０の二環（ｂｉｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）または炭素数
１４の三環（ｔｒｉｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）である）
であり、Ｙは酸素、硫黄及び窒素よりなる群から選択さ
れるヘテロ原子であり、Ｒ2 はＥ−ＣＨ2 −Ｆで表さ
れ、ただし、式中、Ｅ及びＦは各々独立的に選択され、
単純に化学結合を示すか、非置換芳香族環もしくは少な
くとも一つの置換基Ｇ（ここで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10
アルキル、芳香族、アミノ、置換アミノ、ハライド、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、チオシア
ノ、チオール及びカルボキシル基よりなる群から選択さ
れる）を有する芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６
の単環または炭素数１４の三環である）、Ｃ3 〜Ｃ10の
シクロアルキルもしくは少なくとも一つの置換基Ｇ（こ
こで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10アルキル、芳香族、アミ
ノ、置換アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボ
キシル基よりなる群から選択される）を有するＣ3 〜Ｃ
10のシクロアルキル、またはＣ3 〜Ｃ10のシクロアルケ
ニルもしくは少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜
Ｃ10のシクロアルケニルよりなる群から選択される（こ
こで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10アルキル、芳香族、アミ
ノ、置換アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボ
キシル基よりなる群から選択される）。
択され、非置換芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６
の単環（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）、炭素数１
０の二環（ｂｉｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）または炭素数
１４の三環（ｔｒｉｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）である）
であり、Ｙは酸素、硫黄及び窒素よりなる群から選択さ
れるヘテロ原子であり、Ｒ2 はＥ−ＣＨ2 −Ｆで表さ
れ、ただし、式中、Ｅ及びＦは各々独立的に選択され、
単純に化学結合を示すか、非置換芳香族環もしくは少な
くとも一つの置換基Ｇ（ここで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10
アルキル、芳香族、アミノ、置換アミノ、ハライド、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、チオシア
ノ、チオール及びカルボキシル基よりなる群から選択さ
れる）を有する芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６
の単環または炭素数１４の三環である）、Ｃ3 〜Ｃ10の
シクロアルキルもしくは少なくとも一つの置換基Ｇ（こ
こで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10アルキル、芳香族、アミ
ノ、置換アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボ
キシル基よりなる群から選択される）を有するＣ3 〜Ｃ
10のシクロアルキル、またはＣ3 〜Ｃ10のシクロアルケ
ニルもしくは少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜
Ｃ10のシクロアルケニルよりなる群から選択される（こ
こで、置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10アルキル、芳香族、アミ
ノ、置換アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボ
キシル基よりなる群から選択される）。
【００１８】ここで、Ｅ、Ｆにおいて、単純に化学結合
を示す場合には、いずれか一方が単一結合（ｓｉｎｇｌ
ｅ ｂｏｎｄ）の場合が含まれる。
を示す場合には、いずれか一方が単一結合（ｓｉｎｇｌ
ｅ ｂｏｎｄ）の場合が含まれる。
【００１９】なお、置換基としてのハライドには、ＣＨ
3 Ｂｒ、ＣＨ3 Ｃｌなどが挙げられる。
3 Ｂｒ、ＣＨ3 Ｃｌなどが挙げられる。
【００２０】望ましくは、前記式中、Ｒ1 は
【００２１】
【化１５】
【００２２】から選択され、Ｒ2 は
【００２３】
【化１６】
【００２４】よりなる群から選択される。
【００２５】本発明の２番目の目的は、ベンゾフェノン
成分と反応性水素成分を有し、構造式１で表される自己
感光性ポリイミドと、側鎖に長鎖アルキル基有するポリ
イミドとを含むことを特徴とする光配向性組成物によっ
て達成される。
成分と反応性水素成分を有し、構造式１で表される自己
感光性ポリイミドと、側鎖に長鎖アルキル基有するポリ
イミドとを含むことを特徴とする光配向性組成物によっ
て達成される。
【００２６】本発明の３番目の目的は、お互い対向して
いる上、下の基板と、前記基板上に形成されている透明
電極と、前記透明電極上に各々形成されている配向膜及
び、前記配向膜の間に形成されている液晶層を含んでい
る液晶表示素子において、前記配向膜がベンゾフェノン
成分と反応性水素成分を有しており、構造式１で表され
る自己感光性ポリイミドを含む配向膜を具備することを
特徴とする液晶表示素子によって達成される。
いる上、下の基板と、前記基板上に形成されている透明
電極と、前記透明電極上に各々形成されている配向膜及
び、前記配向膜の間に形成されている液晶層を含んでい
る液晶表示素子において、前記配向膜がベンゾフェノン
成分と反応性水素成分を有しており、構造式１で表され
る自己感光性ポリイミドを含む配向膜を具備することを
特徴とする液晶表示素子によって達成される。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明は、耐熱性高分子であるポ
リイミドにベンゾフェノン成分と反応性水素成分を同時
に導入することにより製造された自己感光性ポリイミド
を使用することによって光配向の熱的安全性を改善した
ことにある。ここで、自己感光性ポリイミドは光によっ
て所定方向に配向される性質を有する。本発明の光配向
性組成物は前述した自己感光性ポリイミドと、側鎖に長
鎖アルキル基が導入されたポリイミドとを含んでいる。
ここで、自己感光性ポリイミドと側鎖に長鎖アルキル基
が導入されたポリイミドとの混合重量比は９９：１ない
し８０：２０である。
リイミドにベンゾフェノン成分と反応性水素成分を同時
に導入することにより製造された自己感光性ポリイミド
を使用することによって光配向の熱的安全性を改善した
ことにある。ここで、自己感光性ポリイミドは光によっ
て所定方向に配向される性質を有する。本発明の光配向
性組成物は前述した自己感光性ポリイミドと、側鎖に長
鎖アルキル基が導入されたポリイミドとを含んでいる。
ここで、自己感光性ポリイミドと側鎖に長鎖アルキル基
が導入されたポリイミドとの混合重量比は９９：１ない
し８０：２０である。
【００２８】前記感光性ポリイミドの重量平均分子量は
５×１０3 ないし２×１０5 であり、前記側鎖にアルキ
ル基が導入されたポリイミドの重量平均分子量は５×１
０3ないし２×１０5 であることが望ましい。
５×１０3 ないし２×１０5 であり、前記側鎖にアルキ
ル基が導入されたポリイミドの重量平均分子量は５×１
０3ないし２×１０5 であることが望ましい。
【００２９】以下、本発明による光配向性組成物、これ
を用いた配向膜及びこの配向膜を具備した液晶表示素子
の製造方法に関して説明する。
を用いた配向膜及びこの配向膜を具備した液晶表示素子
の製造方法に関して説明する。
【００３０】最初に、ベンゾフェノン成分と反応性水素
が導入された自己感光性ポリイミドの製造方法について
説明する。酸無水物Ａ、ジアミン化合物Ｂ及び溶媒を混
合した後、反応させてポリアミック酸（ポリアミド酸）
Ｃを合成する。
が導入された自己感光性ポリイミドの製造方法について
説明する。酸無水物Ａ、ジアミン化合物Ｂ及び溶媒を混
合した後、反応させてポリアミック酸（ポリアミド酸）
Ｃを合成する。
【００３１】
【化１７】
【００３２】ただし、式中、Ｒ1 とＲ2 は構造式１で規
定した通りである。
定した通りである。
【００３３】前記ポリアミック酸Ｃと適切な溶媒とを混
合して調製された光配向性組成物を、透明電極層が形成
された２枚のガラス基板の各々にスピンコーティングす
る。このとき溶媒は特に制限されてはいないが、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）及びブチルセロソルブのなかから選択して使用す
ることが望ましい。それから、前記結果物の溶媒を乾燥
させた後、２００ないし２５０℃程度の熱処理過程を経
ってイミド化（ｉｍｉｄｉｚａｔｉｏｎ）反応を行って
ポリイミド配向膜を形成する。
合して調製された光配向性組成物を、透明電極層が形成
された２枚のガラス基板の各々にスピンコーティングす
る。このとき溶媒は特に制限されてはいないが、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）及びブチルセロソルブのなかから選択して使用す
ることが望ましい。それから、前記結果物の溶媒を乾燥
させた後、２００ないし２５０℃程度の熱処理過程を経
ってイミド化（ｉｍｉｄｉｚａｔｉｏｎ）反応を行って
ポリイミド配向膜を形成する。
【００３４】次いで、線偏光（波長：３００ないし４０
０ｎｍ）を照射して光反応を行った。スペーサを利用し
て一定ギャップを保持した状態で２枚の基板を接合させ
て空セルを完成する。その後、前記空セルに液晶を注入
することによって液晶表示素子を完成する。
０ｎｍ）を照射して光反応を行った。スペーサを利用し
て一定ギャップを保持した状態で２枚の基板を接合させ
て空セルを完成する。その後、前記空セルに液晶を注入
することによって液晶表示素子を完成する。
【００３５】以下、側鎖にアルキル基が導入されたポリ
イミドを合成する方法を説明する。
イミドを合成する方法を説明する。
【００３６】酸無水物Ｄとジアミン化合物Ｅを溶媒下０
ないし２５℃で２４時間反応させてポリアミック酸（ポ
リアミド酸）Ｆを合成し、このポリアミック酸Ｆをイミ
ド化してポリイミドＧを合成する。
ないし２５℃で２４時間反応させてポリアミック酸（ポ
リアミド酸）Ｆを合成し、このポリアミック酸Ｆをイミ
ド化してポリイミドＧを合成する。
【００３７】
【化１８】
【００３８】ここで、式中、Ｒ3 は
【００３９】
【化１９】
【００４０】よりなる群から選択され、Ｒ4 は
【００４１】
【化２０】
【００４２】よりなる群から選択される。
【００４３】それから、ポリイミドＧをアルキルハライ
ドＨと反応させて側鎖にアルキル基が導入されたポリイ
ミドＩを合成する。
ドＨと反応させて側鎖にアルキル基が導入されたポリイ
ミドＩを合成する。
【００４４】
【化２１】
【００４５】前記式中、Ｒ”はＣ3 ないしＣ17のアルキ
ル基を意味し、Ｘは塩素、ブローム（臭素）及びヨード
（ヨウ素）よりなる群から選択される。
ル基を意味し、Ｘは塩素、ブローム（臭素）及びヨード
（ヨウ素）よりなる群から選択される。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて詳細に説明す
るようにするが、本発明が下記実施例だけに限定される
ことはない。
るようにするが、本発明が下記実施例だけに限定される
ことはない。
【００４７】＜実施例１＞３、３’、４、４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物２．９３ｇと１、４
−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン１．２９ｇ及び
ＮＭＰ６０ｇを混合し、一連の反応過程を経ってポリア
ミック酸４．２ｇ（ＮＭＰ ６０ｍｌ中）を合成した。
次いで、ＮＭＰをさらに添加して前記ポリアミック酸を
含む組成物を適切な粘度に調節した。この組成物をＩＴ
Ｏ電極層がコーティングされているガラス基板２枚に各
々スピンコーティングした。次いで、前記結果物を約１
００℃で１時間乾燥させた。その後、約２５０℃で２時
間熱処理してポリイミド配向膜を形成した。
フェノンテトラカルボン酸二無水物２．９３ｇと１、４
−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン１．２９ｇ及び
ＮＭＰ６０ｇを混合し、一連の反応過程を経ってポリア
ミック酸４．２ｇ（ＮＭＰ ６０ｍｌ中）を合成した。
次いで、ＮＭＰをさらに添加して前記ポリアミック酸を
含む組成物を適切な粘度に調節した。この組成物をＩＴ
Ｏ電極層がコーティングされているガラス基板２枚に各
々スピンコーティングした。次いで、前記結果物を約１
００℃で１時間乾燥させた。その後、約２５０℃で２時
間熱処理してポリイミド配向膜を形成した。
【００４８】前記配向膜に約１０ｍＷ／ｃｍ2 の強度を
有する約３３０ｎｍ波長の線偏光を照射して約５分間光
反応を実施した。スペーサを利用して２つのガラス基板
間の間隔を所定厚さに維持しながらかかるガラス基板２
枚をシールして空セルを製造した。そして、この空セル
に液晶を注入して液晶表示素子を完成した。
有する約３３０ｎｍ波長の線偏光を照射して約５分間光
反応を実施した。スペーサを利用して２つのガラス基板
間の間隔を所定厚さに維持しながらかかるガラス基板２
枚をシールして空セルを製造した。そして、この空セル
に液晶を注入して液晶表示素子を完成した。
【００４９】＜実施例２＞３、３’、４、４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物３．２２ｇと３、５
−ジアミノ安息香酸１．５２ｇをＮＭＰ６０ｇに混合し
た後、常温で２４時間撹拌してポリアミック酸を合成し
た。それから、前記ポリアミック酸を脱水させてポリイ
ミドを合成した。
フェノンテトラカルボン酸二無水物３．２２ｇと３、５
−ジアミノ安息香酸１．５２ｇをＮＭＰ６０ｇに混合し
た後、常温で２４時間撹拌してポリアミック酸を合成し
た。それから、前記ポリアミック酸を脱水させてポリイ
ミドを合成した。
【００５０】前記ポリイミド４．５４ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）と臭化オクチル１．９３ｇ（０．０１ｍｏｌ）とを
混合した後、これにピリジン０．８ｇを添加して６０℃
で２時間反応させた。
ｌ）と臭化オクチル１．９３ｇ（０．０１ｍｏｌ）とを
混合した後、これにピリジン０．８ｇを添加して６０℃
で２時間反応させた。
【００５１】前記方法によって得られたポリイミド０．
０２ｇ、実施例１で製造したポリアミック酸０．１８ｇ
及びＮＭＰ１０ｇの混合物をＩＴＯ電極層が形成されて
いるガラス基板２枚に各々スピンコーティングした。次
いで、約１００℃で１時間乾燥させた後、約２５０℃で
２時間熱処理して配向膜を形成した。
０２ｇ、実施例１で製造したポリアミック酸０．１８ｇ
及びＮＭＰ１０ｇの混合物をＩＴＯ電極層が形成されて
いるガラス基板２枚に各々スピンコーティングした。次
いで、約１００℃で１時間乾燥させた後、約２５０℃で
２時間熱処理して配向膜を形成した。
【００５２】次いで、約３３０ｎｍ波長の線偏光を照射
して光反応を５分間実施した。
して光反応を５分間実施した。
【００５３】スペーサを使用して前記２枚のガラス基板
を所定の厚さに保持した後、２つのガラス基板を接合ま
たはシールして空セルを形成した。この空セルに液晶を
注入して液晶表示素子を完成した。
を所定の厚さに保持した後、２つのガラス基板を接合ま
たはシールして空セルを形成した。この空セルに液晶を
注入して液晶表示素子を完成した。
【００５４】実施例１および２で製造された液晶表示素
子において、配向膜の配向度、熱的安定性および液晶の
プレチルト角を測定した。この際、配向度は偏光フィル
ムを通じて観察し、熱的安定性は温度を１８０ないし２
００℃まで上げて所定時間保持した後、室温に下げ、そ
の後、偏光フィルムを通じて配向膜の変性程度を観察す
ることによって測定した。そして、プレチルト角はクリ
スタルローテーション（結晶回転）方法を使用して測定
した。
子において、配向膜の配向度、熱的安定性および液晶の
プレチルト角を測定した。この際、配向度は偏光フィル
ムを通じて観察し、熱的安定性は温度を１８０ないし２
００℃まで上げて所定時間保持した後、室温に下げ、そ
の後、偏光フィルムを通じて配向膜の変性程度を観察す
ることによって測定した。そして、プレチルト角はクリ
スタルローテーション（結晶回転）方法を使用して測定
した。
【００５５】その結果、実施例１の場合には２００℃ま
で温度を上げたときにも配向膜の変性がほとんどなくて
熱的安定性が非常に優れていることがわかる。また、実
施例２の場合にも配向膜の熱的安定性が優れていて１８
０℃まで温度を上げた後にも配向膜の変性が示されなか
った。さらに、長鎖アルキル基を有する実施例２の場合
は液晶のプレチルト角が約５°で実施例１の場合に比べ
て優れていた。
で温度を上げたときにも配向膜の変性がほとんどなくて
熱的安定性が非常に優れていることがわかる。また、実
施例２の場合にも配向膜の熱的安定性が優れていて１８
０℃まで温度を上げた後にも配向膜の変性が示されなか
った。さらに、長鎖アルキル基を有する実施例２の場合
は液晶のプレチルト角が約５°で実施例１の場合に比べ
て優れていた。
【００５６】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によると次の
ような効果がある。
ような効果がある。
【００５７】一、配向膜の熱的安定性の維持できる温度
範囲が、本発明の場合には２００℃程度まで向上する。
その結果、熱的安定性が非常に優れた光配向膜を得るこ
とができる。
範囲が、本発明の場合には２００℃程度まで向上する。
その結果、熱的安定性が非常に優れた光配向膜を得るこ
とができる。
【００５８】二、自己感光性ポリイミドと長鎖アルキル
基を有するポリイミドを混合使用することによって液晶
のプレチルト角を１０°まで向上できる。
基を有するポリイミドを混合使用することによって液晶
のプレチルト角を１０°まで向上できる。
【図１】一般的な液晶表示素子の構造を示した図面であ
る。
る。
１……偏光板 ２……基板 ３……透明電極層 ４……絶縁層 ５……配向膜 ６……スペーサ ７……液晶層
Claims (14)
- 【請求項１】 ベンゾフェノン成分と反応性水素成分を
有し、構造式１で表される自己感光性ポリイミド： 【化１】 ここで、式中、Ｒ1 は 【化２】 であり、 ただし、式中、Ａ及びＢは各々独立的に選択され、非置
換芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６の単環、炭素
数１０の二環または炭素数１４の三環である）であり、 Ｙは酸素、硫黄及び窒素よりなる群から選択されるヘテ
ロ原子であり、 Ｒ2 はＥ−ＣＨ2 −Ｆであり、 ただし、式中、Ｅ及びＦは各々独立的に選択されるが、
単純に化学結合を示すか、非置換芳香族環もしくは少な
くとも一つの置換基Ｇを有する芳香族環（ここで、芳香
族環は炭素数６の単環、炭素数１０の二環または炭素数
１４の三環である）、Ｃ3 〜Ｃ10のシクロアルキルもし
くは少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜Ｃ10のシ
クロアルキル、またはＣ3 〜Ｃ10のシクロアルケニルも
しくは少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜Ｃ10の
シクロアルケニルよりなる群から選択される（ここで、
置換基ＧはＣ1 〜Ｃ10のアルキル、芳香族、アミノ、置
換アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ニト
ロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボキシル基
よりなる群から選択される）。 - 【請求項２】 前記構造式１において、Ｒ1 が 【化３】 から選択され、 Ｒ2 が 【化４】 よりなる群から選択されることを特徴とする請求項１に
記載の光配向性高分子。 - 【請求項３】 前記自己感光性ポリイミドの重量平均分
子量が５×１０3 ないし２×１０5 であることを特徴と
する請求項１に記載の光配向性高分子。 - 【請求項４】 ベンゾフェノン成分と反応性水素成分を
有し、下記構造式１で表される自己感光性ポリイミド
と、側鎖に長鎖アルキル基を有するポリイミドとを含む
ことを特徴とする光配向性組成物： 【化５】 ここで、式中、Ｒ1 は 【化６】 であり、 ただし、式中、Ａ及びＢは各々独立的に選択され、非置
換芳香族（ここで、芳香族環は炭素数６の単環、炭素数
１０の二環または炭素数１４の三環である）であり、 Ｙは酸素、硫黄及び窒素よりなる群から選択されるヘテ
ロ原子であり、 Ｒ2 はＥ−ＣＨ2 −Ｆであり、 ただし、式中、Ｅ及びＦは各々独立的に選択され、単純
に化学結合を示すか、非置換芳香族環もしくは少なくと
も一つの置換基Ｇを有する芳香族環（ここで、芳香族環
は炭素数６の単環、炭素数１０の二環または炭素数１４
の三環である）、Ｃ3 〜Ｃ10のシクロアルキルもしくは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3〜Ｃ10のシクロ
アルキル、またはＣ3 〜Ｃ10のシクロアルケニルもしく
は少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜Ｃ10のシク
ロアルケニルよりなる群から選択される（ここで、置換
基ＧはＣ1 〜Ｃ10のアルキル、芳香族、アミノ、置換ア
ミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ニトロ、
シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボキシル基より
なる群から選択される）。 - 【請求項５】 前記構造式１において、Ｒ1 が 【化７】 から選択され、 Ｒ2 が 【化８】 よりなる群から選択されることを特徴とする請求項４に
記載の光配向性組成物。 - 【請求項６】 前記自己感光性ポリイミドの重量平均分
子量が５×１０3 ないし２×１０5 であることを特徴と
する請求項４に記載の光配向性組成物。 - 【請求項７】 前記自己感光性ポリイミドと、側鎖に長
鎖アルキル基を有するポリイミドとの混合重量比が９
９：１ないし８０：２０であることを特徴とする請求項
４に記載の光配向性組成物。 - 【請求項８】 前記側鎖に長鎖アルキル基を有するポリ
イミドの重量平均分子量が５×１０3 ないし２×１０5
であることを特徴とする請求項４に記載の光配向性組成
物。 - 【請求項９】 お互い対向している上、下の基板と、 前記基板上に形成されている透明電極と、 前記透明電極上に各々形成されている配向膜と、および
前記配向膜の間に形成されている液晶層を含んでいる液
晶表示素子において、 前記配向膜がベンゾフェノン成分と反応性水素成分を有
しており、下記構造式１で表される自己感光性ポリイミ
ドを含む配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素
子： 【化９】 ここで、式中、Ｒ1 は 【化１０】 ここで、式中、Ａ及びＢは各々独立的に選択され、非置
換芳香族環（ここで、芳香族環は炭素数６の単環、炭素
数１０の二環または炭素数１４の三環である）であり、 Ｙは酸素、硫黄及び窒素よりなる群から選択されるヘテ
ロ原子であり、 Ｒ2 はＥ−ＣＨ2 −Ｆで表され、 ただし、式中、Ｅ及びＦは各々独立的に選択され、単純
に化学結合を示すか、非置換芳香族環もしくは少なくと
も一つの置換基Ｇを有する芳香族環（ここで、芳香族環
は炭素数６の単環、炭素数１０の二環または炭素数１４
の三環である）、Ｃ3 〜Ｃ10のシクロアルキルもしくは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3〜Ｃ10のシクロ
アルキル、またはＣ3 〜Ｃ10のシクロアルケニルもしく
は少なくとも一つの置換基Ｇを有するＣ3 〜Ｃ10のシク
ロアルケニルよりなった群から選択される（ここで、置
換基ＧはＣ1 〜Ｃ10のアルキル、芳香族、アミノ、置換
アミノ、ハライド、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ニト
ロ、シアノ、チオシアノ、チオール及びカルボキシル基
よりなる群から選択される）。 - 【請求項１０】 前記構造式１において、Ｒ1 が 【化１１】 から選択され、 Ｒ2 が 【化１２】 よりなる群から選択されることを特徴とする請求項９に
記載の液晶表示素子。 - 【請求項１１】 前記自己感光性ポリイミドの重量平均
分子量が５×１０3ないし２×１０5 であることを特徴
とする請求項９に記載の液晶表示素子。 - 【請求項１２】 前記配向膜が側鎖に長鎖アルキル基を
有するポリイミドをさらに含むことを特徴とする請求項
９に記載の液晶表示素子。 - 【請求項１３】 自己感光性ポリイミドと側鎖に長鎖ア
ルキル基を有するポリイミドの混合重量比が９９：１な
いし８０：２０であることを特徴とする請求項１２に記
載の液晶表示素子。 - 【請求項１４】 前記側鎖に長鎖アルキル基を有するポ
リイミドの重量平均分子量が５×１０3 ないし２×１０
5 であることを特徴とする請求項１２に記載の液晶表示
素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR96P67053 | 1996-12-17 | ||
| KR1019960067053A KR100230436B1 (ko) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및이 배향막을 구비한 액정표시소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182821A true JPH10182821A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=19488641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9348084A Withdrawn JPH10182821A (ja) | 1996-12-17 | 1997-12-17 | 光配向性高分子、光配向性組成物及び光配向性組成物から形成された配向膜を具備した液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6060581A (ja) |
| JP (1) | JPH10182821A (ja) |
| KR (1) | KR100230436B1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006152247A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-06-15 | Chisso Corp | 液晶配向剤及び液晶表示素子 |
| US7459721B2 (en) | 2003-09-19 | 2008-12-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Field effect type organic transistor and process for production thereof |
| JP2009173792A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 配向膜、これを有する液晶表示素子、及び配向膜用組成物 |
| JP2011501208A (ja) * | 2007-10-10 | 2011-01-06 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6582776B2 (en) * | 2000-11-24 | 2003-06-24 | Hong Kong University Of Science And Technology | Method of manufacturing photo-alignment layer |
| JP4334166B2 (ja) | 2001-08-01 | 2009-09-30 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及び配向膜の露光装置及び配向膜の処理方法 |
| TWI337679B (en) * | 2003-02-04 | 2011-02-21 | Sipix Imaging Inc | Novel compositions and assembly process for liquid crystal display |
| KR102600513B1 (ko) * | 2016-05-10 | 2023-11-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2841095B2 (ja) * | 1990-01-25 | 1998-12-24 | チッソ株式会社 | 液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| DE59105367D1 (de) * | 1990-08-17 | 1995-06-08 | Ciba Geigy Ag | Copolyimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung. |
| JP3165024B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2001-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いるパターン化されたポリイミド皮膜の形成方法 |
| EP0780731B1 (en) * | 1995-12-22 | 2002-04-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photopolymerizable composition for a color filter, color filter and liquid crystal display device |
-
1996
- 1996-12-17 KR KR1019960067053A patent/KR100230436B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-10 US US08/988,206 patent/US6060581A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-17 JP JP9348084A patent/JPH10182821A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7459721B2 (en) | 2003-09-19 | 2008-12-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Field effect type organic transistor and process for production thereof |
| US7605396B2 (en) | 2003-09-19 | 2009-10-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Field effect type organic transistor and process for production t hereof |
| JP2006152247A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-06-15 | Chisso Corp | 液晶配向剤及び液晶表示素子 |
| KR101162075B1 (ko) * | 2004-11-01 | 2012-07-03 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정 배향제 및 액정 표시소자 |
| JP2011501208A (ja) * | 2007-10-10 | 2011-01-06 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置 |
| JP2009173792A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 配向膜、これを有する液晶表示素子、及び配向膜用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6060581A (en) | 2000-05-09 |
| MX9710155A (es) | 1998-08-30 |
| KR100230436B1 (ko) | 1999-11-15 |
| KR19980048480A (ko) | 1998-09-15 |
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