JPH10186101A - 光学用高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
光学用高屈折率プラスチックレンズInfo
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- JPH10186101A JPH10186101A JP34978996A JP34978996A JPH10186101A JP H10186101 A JPH10186101 A JP H10186101A JP 34978996 A JP34978996 A JP 34978996A JP 34978996 A JP34978996 A JP 34978996A JP H10186101 A JPH10186101 A JP H10186101A
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- sulfur
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 含硫黄ウレタン樹脂から成る光学用高屈折率
レンズに高い耐熱性と染色性に優れた性能を付与するこ
と。 【解決手段】 少なくとも一種のポリイソシアネート化
合物と二種以上のポリチオール及び／又は含硫ポリオー
ル化合物とを重合して得られる含硫ポリウレタンから成
り、ポリチオールの必須成分として、下記一般式 で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）を含有させる。１例と
してジ（２−メルカプトエチル）スルフィドをポリチオ
ール中の３〜４０モル％の割合で含有させ所定の加熱重
合を行ってレンズを得る。このレンズは屈折率１．５９
以上で熱変形温度９５℃以上を達成し染色性に優れた特
性を示す。
レンズに高い耐熱性と染色性に優れた性能を付与するこ
と。 【解決手段】 少なくとも一種のポリイソシアネート化
合物と二種以上のポリチオール及び／又は含硫ポリオー
ル化合物とを重合して得られる含硫ポリウレタンから成
り、ポリチオールの必須成分として、下記一般式 で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）を含有させる。１例と
してジ（２−メルカプトエチル）スルフィドをポリチオ
ール中の３〜４０モル％の割合で含有させ所定の加熱重
合を行ってレンズを得る。このレンズは屈折率１．５９
以上で熱変形温度９５℃以上を達成し染色性に優れた特
性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用レンズなどの各
種光学用レンズなどに用いられる耐衝撃性、耐熱性及び
染色性に優れた高屈折率プラスチックレンズに関するも
のである。
種光学用レンズなどに用いられる耐衝撃性、耐熱性及び
染色性に優れた高屈折率プラスチックレンズに関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、ガラスレンズに
比べて、軽い、割れにくい、染色しやすいといった特徴
を有し、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＤＣ
樹脂を経て、今日では高屈折率ウレタン樹脂が用いられ
ており、屈折率が１．６を超えるものが上市されてい
る。しかし、プラスチックレンズは前述の利点を有する
反面、擦傷性あるいは耐熱性においてはガラス製レンズ
に劣る。この欠点を改良するため種々の改良、改質の努
力がなされている。擦傷性の改良は主としてレンズ表面
の改質による方法が検討され、有機ケイ素化合物あるい
は有機ケイ素化合物と無機化合物とを含有したハードコ
ート液を塗布する方法、有機化合物あるいは無機化合物
を蒸着する方法などが実用化されている。一方、屈折率
においては、１．６以上になるとマイナスレンズにおい
ては、レンズ周辺の縁厚を薄くすることが可能となり見
栄えの良いレンズが得られている。 又、レンズの重量
を軽減させるために中心部分の厚みを極力薄くし、且つ
非球面設計により収差の改善及び周辺部の厚さを更に薄
くすることが可能となっている。
比べて、軽い、割れにくい、染色しやすいといった特徴
を有し、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＤＣ
樹脂を経て、今日では高屈折率ウレタン樹脂が用いられ
ており、屈折率が１．６を超えるものが上市されてい
る。しかし、プラスチックレンズは前述の利点を有する
反面、擦傷性あるいは耐熱性においてはガラス製レンズ
に劣る。この欠点を改良するため種々の改良、改質の努
力がなされている。擦傷性の改良は主としてレンズ表面
の改質による方法が検討され、有機ケイ素化合物あるい
は有機ケイ素化合物と無機化合物とを含有したハードコ
ート液を塗布する方法、有機化合物あるいは無機化合物
を蒸着する方法などが実用化されている。一方、屈折率
においては、１．６以上になるとマイナスレンズにおい
ては、レンズ周辺の縁厚を薄くすることが可能となり見
栄えの良いレンズが得られている。 又、レンズの重量
を軽減させるために中心部分の厚みを極力薄くし、且つ
非球面設計により収差の改善及び周辺部の厚さを更に薄
くすることが可能となっている。
【０００３】ＰＰＧ社のＣＲー３９に代表されるＡＤＣ
樹脂より屈折率が高いレンズとして、例えば特開昭６３
−４６２１３号においてはキシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタンレンズが開示されている。特開平２−２７０８５
９号においてはさらに屈折率の高いポリウレタンレンズ
が開示されている。しかしながらこれらのポリウレタン
レンズは、ＡＤＣ樹脂に比べて耐熱性が劣るため一般的
に６０〜９５℃程度の熱履歴を伴う後加工を必要とする
レンズの染色あるいは表面コートなどの際に、変形が起
こりやすいという欠点があった。特に、高屈折率のレン
ズの特色を生かし、マイナスレンズの中心部分の厚みを
薄くした場合にはこれらの後加工において著しい中心部
分の変形を伴う欠点があった。低温度での染色加工は加
工時間に長時間を要するばかりでなく場合によっては所
望の染色濃度が得られないなどの欠点もあり、非常に不
利となる。
樹脂より屈折率が高いレンズとして、例えば特開昭６３
−４６２１３号においてはキシリレンジイソシアネート
化合物とポリチオール化合物との重合物からなるポリウ
レタンレンズが開示されている。特開平２−２７０８５
９号においてはさらに屈折率の高いポリウレタンレンズ
が開示されている。しかしながらこれらのポリウレタン
レンズは、ＡＤＣ樹脂に比べて耐熱性が劣るため一般的
に６０〜９５℃程度の熱履歴を伴う後加工を必要とする
レンズの染色あるいは表面コートなどの際に、変形が起
こりやすいという欠点があった。特に、高屈折率のレン
ズの特色を生かし、マイナスレンズの中心部分の厚みを
薄くした場合にはこれらの後加工において著しい中心部
分の変形を伴う欠点があった。低温度での染色加工は加
工時間に長時間を要するばかりでなく場合によっては所
望の染色濃度が得られないなどの欠点もあり、非常に不
利となる。
【０００４】これに対して、ポリウレタンレンズの耐熱
性を向上させる方法として素材となるポリウレタンの改
質が提案されている。例えば、特開平２−２７５９０１
号においては３個以上の水酸基あるいはメルカプト基を
有する特殊な脂肪族チオールの使用が開示されている。
また、特開平３−５６５２５号においては、反応性官能
基の少なくとも５０％が−ＳＨ基である、イソシアネ−
トと反応性の少なくとも３個の官能基を持っている非環
式飽和モノマ−を使用することが開示されている。ま
た、特開平６−１２２７４８号においては特定の脂肪族
チオール化合物が提案されており、例えば特開平５−１
４８３４０号には剛直な１，４−ジチアン環を主鎖に有
するポリウレタン、あるいは特開平５−１０５６７７号
にはジチオラン環を有するポリウレタンなどが提案され
ている。
性を向上させる方法として素材となるポリウレタンの改
質が提案されている。例えば、特開平２−２７５９０１
号においては３個以上の水酸基あるいはメルカプト基を
有する特殊な脂肪族チオールの使用が開示されている。
また、特開平３−５６５２５号においては、反応性官能
基の少なくとも５０％が−ＳＨ基である、イソシアネ−
トと反応性の少なくとも３個の官能基を持っている非環
式飽和モノマ−を使用することが開示されている。ま
た、特開平６−１２２７４８号においては特定の脂肪族
チオール化合物が提案されており、例えば特開平５−１
４８３４０号には剛直な１，４−ジチアン環を主鎖に有
するポリウレタン、あるいは特開平５−１０５６７７号
にはジチオラン環を有するポリウレタンなどが提案され
ている。
【０００５】しかしながら、耐熱性を改良した高耐熱性
を有するこれらのレンズ材料は、後加工時の変形という
点からは効果的な結果を得たが、樹脂を化学構造的に剛
直あるいは高架橋密度にしているため、染色性に劣ると
いう新たな欠点が生じ、濃色の染色を必要とする場合に
は不適当である。特に、染色ができるというプラスチッ
クレンズの特徴を最大限に生かし、近年は視力矯正能を
有するサングラスあるいは濃色の染色が求められる場合
もあり、実用的にもあるいはファッション性の面からも
染色性のよい高い耐熱性を有する高屈折率プラスチック
レンズが求められている。
を有するこれらのレンズ材料は、後加工時の変形という
点からは効果的な結果を得たが、樹脂を化学構造的に剛
直あるいは高架橋密度にしているため、染色性に劣ると
いう新たな欠点が生じ、濃色の染色を必要とする場合に
は不適当である。特に、染色ができるというプラスチッ
クレンズの特徴を最大限に生かし、近年は視力矯正能を
有するサングラスあるいは濃色の染色が求められる場合
もあり、実用的にもあるいはファッション性の面からも
染色性のよい高い耐熱性を有する高屈折率プラスチック
レンズが求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする課題
は、レンズの後加工工程における熱履歴に変形すること
なく高い耐熱性を有していながらしかも高度に染色性に
優れたレンズを提供することである。
は、レンズの後加工工程における熱履歴に変形すること
なく高い耐熱性を有していながらしかも高度に染色性に
優れたレンズを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、少なくとも
一種のポリイソシアネート化合物と二種以上のポリチオ
ール及び／又は含硫ポリオール化合物とを重合して得ら
れる含硫ポリウレタンから成り、ポリチオールの必須成
分として、下記一般式（１） で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）を含有し屈折率１．５
９以上かつ熱変形温度９５℃以上を有する光学用高屈折
率プラスチックレンズ及びその製造方法に関するもので
ある。
一種のポリイソシアネート化合物と二種以上のポリチオ
ール及び／又は含硫ポリオール化合物とを重合して得ら
れる含硫ポリウレタンから成り、ポリチオールの必須成
分として、下記一般式（１） で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）を含有し屈折率１．５
９以上かつ熱変形温度９５℃以上を有する光学用高屈折
率プラスチックレンズ及びその製造方法に関するもので
ある。
【０００８】ポリイソシアネートとしては脂肪族、芳香
族あるいは脂環族ジイソシアネートから選ばれるが、芳
香族あるいは脂環族ジイソシアネートから選択するのが
好ましい。具体的な例としては、ｍ−キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、テトラメチル−ｍ−
キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキ
サンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシ
アネート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナートメチ
ル）ビシクロー［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビ
ス（イソシアナートメチル）ビシクロー［２，２，１］
−ヘプタンなどが挙げられる。ポリチオールとしては、
ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）
チオ］−３−メルカプトプロパンなどのジチオールある
いはポリチオールが好ましく使用される。
族あるいは脂環族ジイソシアネートから選ばれるが、芳
香族あるいは脂環族ジイソシアネートから選択するのが
好ましい。具体的な例としては、ｍ−キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、テトラメチル−ｍ−
キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、ビス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキ
サンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシ
アネート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナートメチ
ル）ビシクロー［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビ
ス（イソシアナートメチル）ビシクロー［２，２，１］
−ヘプタンなどが挙げられる。ポリチオールとしては、
ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）
チオ］−３−メルカプトプロパンなどのジチオールある
いはポリチオールが好ましく使用される。
【０００９】ポリチオールの必須成分である下記一般式
（１） で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）は、本発明の重要な構
成要素であり、例としては、エタンジチオール、ジ（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，４−ブタンジチ
オール、４，８ジチアウンテカン−１，１１−ジチオー
ルなどから選ばれる。使用量は、同時に使用するポリイ
ソシアネート及びポリチオールの種類あるいは量に応じ
て所望の熱変形温度及び屈折率が得られるように決定さ
れるが、一般的にはポリチオール中の３〜４０モル％が
好ましく、使用量がこの範囲より少ない場合には良好な
染色性能が得られず、この範囲より多い場合には熱変形
が強く、良好なレンズ性能が得られない。
（１） で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）は、本発明の重要な構
成要素であり、例としては、エタンジチオール、ジ（２
−メルカプトエチル）スルフィド、１，４−ブタンジチ
オール、４，８ジチアウンテカン−１，１１−ジチオー
ルなどから選ばれる。使用量は、同時に使用するポリイ
ソシアネート及びポリチオールの種類あるいは量に応じ
て所望の熱変形温度及び屈折率が得られるように決定さ
れるが、一般的にはポリチオール中の３〜４０モル％が
好ましく、使用量がこの範囲より少ない場合には良好な
染色性能が得られず、この範囲より多い場合には熱変形
が強く、良好なレンズ性能が得られない。
【００１０】本発明のウレタン系プラスチックレンズ用
樹脂は、ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物
とを、加熱硬化させて製造される。この際、重合速度を
所望の反応速度に調節するために、ポリウレタンの製造
において用いられる公知の反応触媒を適宜添加すること
もできる。さらに、耐候性改良など目的に応じて、架橋
剤、光安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、酸化防
止剤などを添加することもできる。
樹脂は、ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物
とを、加熱硬化させて製造される。この際、重合速度を
所望の反応速度に調節するために、ポリウレタンの製造
において用いられる公知の反応触媒を適宜添加すること
もできる。さらに、耐候性改良など目的に応じて、架橋
剤、光安定剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、酸化防
止剤などを添加することもできる。
【００１１】また、本発明のレンズは、通常、注型重合
により得られる。実際には、ジイソシアネート化合物と
ポリチオール化合物とを、混合し、更に必要に応じて脱
泡を行った後、予め組み立てられた金属あるいはガラス
製のモールド中に注入して、低温から徐々に高温に加熱
し重合させる。重合が終了したらモールドと分離・離型
しプラスチックレンズを得る。ジイソシアネート化合物
とポリチオール化合物との混合比率は、ＮＣＯ／ＳＨの
官能基モル比が好ましくは０．５〜１．５の範囲内、実
質的には等モル比である。本発明の光学材料を製造する
にあたっては、所望の物性を損なわない範囲内であれば
上記成分以外の他のモノマーも適宜混合使用することが
できるほか、レンズとして必要に応じて反射防止、耐磨
耗性付与、耐薬品性向上、ファッション性付与、防曇性
付与などの改質を行うため、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、反射防止処理、染色処理などの処理を行うこと
で実用性のたかいレンズとすることができる。
により得られる。実際には、ジイソシアネート化合物と
ポリチオール化合物とを、混合し、更に必要に応じて脱
泡を行った後、予め組み立てられた金属あるいはガラス
製のモールド中に注入して、低温から徐々に高温に加熱
し重合させる。重合が終了したらモールドと分離・離型
しプラスチックレンズを得る。ジイソシアネート化合物
とポリチオール化合物との混合比率は、ＮＣＯ／ＳＨの
官能基モル比が好ましくは０．５〜１．５の範囲内、実
質的には等モル比である。本発明の光学材料を製造する
にあたっては、所望の物性を損なわない範囲内であれば
上記成分以外の他のモノマーも適宜混合使用することが
できるほか、レンズとして必要に応じて反射防止、耐磨
耗性付与、耐薬品性向上、ファッション性付与、防曇性
付与などの改質を行うため、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、反射防止処理、染色処理などの処理を行うこと
で実用性のたかいレンズとすることができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】次に、本発明を実施例及び比較例
により具体的に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。なお、得られたレンズ用樹脂の性能は次
の項目について試験を行った。 １ 屈折率、アッベ数：アッベ屈折計（アタゴ社製１Ｔ
型）を用いて測定した。 ２ 熱変形温度：ＤＳＣ法にて測定した。 ３ 耐熱性：球面度数マイナス６ジオプターのレンズを
作成し、ＢＰＩ社グレイ色染料を分散した９５℃の染浴
に１５分間浸漬した後、水洗・乾燥した。乾燥後、レン
ズの中心部分及び外縁部の変形の度合を目視で判定し
た。 ４ 染色性：上記の染色されたレンズを使用し、染色濃
度を村上色彩技術研究所製高速積分球式分光透過率測定
機ＤＯＴ−３型を用いて測定した。 ５ 外観：目視により観察した。
により具体的に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。なお、得られたレンズ用樹脂の性能は次
の項目について試験を行った。 １ 屈折率、アッベ数：アッベ屈折計（アタゴ社製１Ｔ
型）を用いて測定した。 ２ 熱変形温度：ＤＳＣ法にて測定した。 ３ 耐熱性：球面度数マイナス６ジオプターのレンズを
作成し、ＢＰＩ社グレイ色染料を分散した９５℃の染浴
に１５分間浸漬した後、水洗・乾燥した。乾燥後、レン
ズの中心部分及び外縁部の変形の度合を目視で判定し
た。 ４ 染色性：上記の染色されたレンズを使用し、染色濃
度を村上色彩技術研究所製高速積分球式分光透過率測定
機ＤＯＴ−３型を用いて測定した。 ５ 外観：目視により観察した。
【００１３】
【実施例１】 イソホロンジイソシアネート １１０ｇ（０．５０モ
ル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ７９ｇ（０．３０モル） ジ（２ーメルカプトエチル）スルフィド ７．７ｇ
（０．０５モル） 及び触媒としてジブチル錫ジクロライド２００ｐｐｍを
フラスコ中で撹拌混合し、１０℃で脱気を行い樹脂原料
を調合した。マイナス６ジオプタ−レンズ注型用セルに
調合した樹脂原料を注入して冷暗室に一昼夜保管する。
冷暗室から取り出した後、加熱機に入れ、室温から１１
０℃迄徐々に２０時間程度加熱する。セルを解体して硬
化した樹脂部分を取り出し、更に１２０℃で２時間のア
ニーリングを行って樹脂部分を完全に硬化させてプラス
チックレンズを得た。得られたレンズは、度数マイナス
６．０２ジオプター、屈折率及びアッベ数はそれぞれ
１．６１及び４１であり、熱変形温度は１２２℃であっ
た。前記条件下において染色した結果、染色濃度は４３
％であった。
ル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ７９ｇ（０．３０モル） ジ（２ーメルカプトエチル）スルフィド ７．７ｇ
（０．０５モル） 及び触媒としてジブチル錫ジクロライド２００ｐｐｍを
フラスコ中で撹拌混合し、１０℃で脱気を行い樹脂原料
を調合した。マイナス６ジオプタ−レンズ注型用セルに
調合した樹脂原料を注入して冷暗室に一昼夜保管する。
冷暗室から取り出した後、加熱機に入れ、室温から１１
０℃迄徐々に２０時間程度加熱する。セルを解体して硬
化した樹脂部分を取り出し、更に１２０℃で２時間のア
ニーリングを行って樹脂部分を完全に硬化させてプラス
チックレンズを得た。得られたレンズは、度数マイナス
６．０２ジオプター、屈折率及びアッベ数はそれぞれ
１．６１及び４１であり、熱変形温度は１２２℃であっ
た。前記条件下において染色した結果、染色濃度は４３
％であった。
【００１４】
【比較例１】 イソホロンジイソシアネート １１０ｇ（０．５０モ
ル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ８７ｇ（０．３３モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．００ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６０及び４０、熱変形温度は１４２℃、染色濃度
は１５％であった。
ル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ８７ｇ（０．３３モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．００ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６０及び４０、熱変形温度は１４２℃、染色濃度
は１５％であった。
【００１５】
【比較例２】 ビシクロ［２，２，１］ヘプタンビス（メチルイソシア
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ８７ｇ（０．３３モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０３ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６２及び４１、熱変形温度は１１８℃、染色濃度
は１８％であった。
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） １，２−ビス−（２−メルカプトエチルチオ）−３−メ
ルカプトプロパン ８７ｇ（０．３３モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０３ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６２及び４１、熱変形温度は１１８℃、染色濃度
は１８％であった。
【００１６】
【実施例２】 ビシクロ［２，２，１］ヘプタンビス（メチルイソシア
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン
７７．５ｇ（０．２０モル） ジ（２−メルカプトエチル）スルフィド ｇ（０．１０
モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０３ジオプタ−、屈折率及びアッベ数は１．６
２及び４２、熱変形温度は１０８℃、染色濃度は３５％
であった。
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン
７７．５ｇ（０．２０モル） ジ（２−メルカプトエチル）スルフィド ｇ（０．１０
モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０３ジオプタ−、屈折率及びアッベ数は１．６
２及び４２、熱変形温度は１０８℃、染色濃度は３５％
であった。
【００１７】
【比較例３】 ビシクロ［２，２，１］ヘプタンビス（メチルイソシア
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン
１１０ｇ（０．２５モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０２ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６２及び４２、熱変形温度は１２０℃、染色濃度
は１６％であった。
ネ−ト） １０３ｇ（０．５０モル） テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン
１１０ｇ（０．２５モル） 及びジブチル錫ジクロライドを使用して実施例１と同様
の操作によりプラスチックレンズを得た。度数は、マイ
ナス６．０２ジオプタ−、屈折率及びアッベ数はそれぞ
れ１．６２及び４２、熱変形温度は１２０℃、染色濃度
は１６％であった。
【００１８】
【比較例４】実施例１において、ジ（２−メルカプトエ
チル）スルフィド ７．７ｇの代わりにジ（２−メルカ
プトエチル）エーテル ６．９ｇ（０．０５モル）を用
いる以外は同様の操作によりプラスチックレンズを得
た。得られたレンズは乳白色であった。
チル）スルフィド ７．７ｇの代わりにジ（２−メルカ
プトエチル）エーテル ６．９ｇ（０．０５モル）を用
いる以外は同様の操作によりプラスチックレンズを得
た。得られたレンズは乳白色であった。
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のウレタン
樹脂からなるレンズは、優れた光学特性を持ながらち、
耐熱性、染色性に優れた性能を示すものである。
樹脂からなるレンズは、優れた光学特性を持ながらち、
耐熱性、染色性に優れた性能を示すものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも一種のポリイソシアネート化
合物と二種以上のポリチオール及び／又は含硫ポリオー
ル化合物とを重合して得られる含硫ポリウレタンから成
り、ポリチオールの必須成分として、下記一般式（１） で表されるジチオール化合物（但し、式中ｎは１乃至
４、ｍは１乃至３の整数である）を含有し、屈折率１．
５９以上かつ熱変形温度９５℃以上を有する光学用高屈
折率プラスチックレンズ。 - 【請求項２】 一般式（１）で示されるジチオールが、
エタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）スルフ
ィド、１，４−ブタンジチオール、４，８ジチアウンデ
カン−１，１１−ジチオールから選ばれることを特徴と
する請求項１に記載の光学用高屈折率プラスチックレン
ズ。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34978996A JPH10186101A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光学用高屈折率プラスチックレンズ |
| PCT/JP1997/004869 WO1998029766A1 (en) | 1996-12-27 | 1997-12-26 | Optical plastic lens with high refractive index |
| TW086119780A TW364063B (en) | 1996-12-27 | 1997-12-26 | High-refractive-index plastic lens for optical use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34978996A JPH10186101A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光学用高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10186101A true JPH10186101A (ja) | 1998-07-14 |
Family
ID=18406133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34978996A Pending JPH10186101A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光学用高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10186101A (ja) |
| TW (1) | TW364063B (ja) |
| WO (1) | WO1998029766A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105229046A (zh) * | 2013-05-07 | 2016-01-06 | 布鲁诺博克化学有限责任公司及股份有限公司 | 具有高极限拉伸应力和低比重的基于聚硫代氨基甲酸酯的铸塑树脂 |
| JP2018070865A (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-10 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 |
| WO2019066039A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡 |
| WO2024080384A1 (ja) * | 2022-10-14 | 2024-04-18 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料及びレンズ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110330784A (zh) * | 2019-07-24 | 2019-10-15 | 上海康耐特光学有限公司 | 一种聚氨酯混合物及其制备方法和应用、包含其的改性镜片 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
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| JP2615182B2 (ja) * | 1988-02-17 | 1997-05-28 | 三井東圧化学株式会社 | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
| CA1316315C (en) * | 1988-02-22 | 1993-04-20 | Nobuyuki Kajimoto | Highly-refractive plastic lens and process for making the lens |
-
1996
- 1996-12-27 JP JP34978996A patent/JPH10186101A/ja active Pending
-
1997
- 1997-12-26 WO PCT/JP1997/004869 patent/WO1998029766A1/ja not_active Ceased
- 1997-12-26 TW TW086119780A patent/TW364063B/zh active
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105229046A (zh) * | 2013-05-07 | 2016-01-06 | 布鲁诺博克化学有限责任公司及股份有限公司 | 具有高极限拉伸应力和低比重的基于聚硫代氨基甲酸酯的铸塑树脂 |
| US20160053044A1 (en) * | 2013-05-07 | 2016-02-25 | Bruno Bock Chemische Fabrik Gmbh & Co. Kg | Polythiourethane-based casting resin having high fracture resistance and low specific weight |
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| US11180602B2 (en) | 2016-10-25 | 2021-11-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from composition, method of producing same |
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| KR20190049763A (ko) | 2017-09-29 | 2019-05-09 | 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 | 광학 부재용 수지의 제조 방법, 광학 부재용 수지, 안경 렌즈 및 안경 |
| US11021563B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-06-01 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing resin for optical component, resin for optical component, spectacle lens, and spectacles |
| WO2024080384A1 (ja) * | 2022-10-14 | 2024-04-18 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料及びレンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998029766A1 (en) | 1998-07-09 |
| TW364063B (en) | 1999-07-11 |
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