JPH10195010A - ２，２−ジメチル−３−アルコキシプロパノール類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
２，２−ジメチル−３−アルコキシプロパノール類及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH10195010A JPH10195010A JP57797A JP57797A JPH10195010A JP H10195010 A JPH10195010 A JP H10195010A JP 57797 A JP57797 A JP 57797A JP 57797 A JP57797 A JP 57797A JP H10195010 A JPH10195010 A JP H10195010A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の一般式(1)
【化１】
〔式中、Ｒは炭素数３〜６の分岐アルキル基を示す。〕
で表される2,2-ジメチル-3-アルコキシプロパノール類
及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 優れたグリーン感のある花様でサンダルウッ
ド油様のニュアンスを併せ持つミューゲの香気を有し、
トイレタリー用品等への賦香成分として有用である。
で表される2,2-ジメチル-3-アルコキシプロパノール類
及びこれを含有する香料組成物。 【効果】 優れたグリーン感のある花様でサンダルウッ
ド油様のニュアンスを併せ持つミューゲの香気を有し、
トイレタリー用品等への賦香成分として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたグリーン感
のある花様でサンダルウッド油様のニュアンスを併せ持
つミューゲの香気を有し、トイレタリー用品等への賦香
成分として有用な新規化合物及びそれを含有する香料組
成物に関する。
のある花様でサンダルウッド油様のニュアンスを併せ持
つミューゲの香気を有し、トイレタリー用品等への賦香
成分として有用な新規化合物及びそれを含有する香料組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】香料の
調合素材に関しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等の様々な要望が存
在する。従来、花様香気を有する香料素材は数多く知ら
れているが、香りの流行は時代とともに絶えず変化して
おり、新しい香料素材を見いだすことは調香上極めて重
要である。
調合素材に関しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等の様々な要望が存
在する。従来、花様香気を有する香料素材は数多く知ら
れているが、香りの流行は時代とともに絶えず変化して
おり、新しい香料素材を見いだすことは調香上極めて重
要である。
【０００３】従って本発明は、花様香気を有する新規な
化合物及びこれを配合した香料組成物を提供することを
目的とする。
化合物及びこれを配合した香料組成物を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは、様々な化合物を合成してその香気及び配合
系について検討した結果、新規化合物である下記の2,2-
ジメチル-3-アルコキシプロパノール類が、優れたグリ
ーン感のある花様でサンダルウッド油様のニュアンスを
併せ持つミューゲの香気を有し、幅広いトイレタリー製
品の賦香に有用であることを見いだし本発明を完成する
に至った。
発明者らは、様々な化合物を合成してその香気及び配合
系について検討した結果、新規化合物である下記の2,2-
ジメチル-3-アルコキシプロパノール類が、優れたグリ
ーン感のある花様でサンダルウッド油様のニュアンスを
併せ持つミューゲの香気を有し、幅広いトイレタリー製
品の賦香に有用であることを見いだし本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち本発明は、次の一般式(1)
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒは炭素数３〜６の分岐アルキル
基を示す。〕で表される2,2-ジメチル-3-アルコキシプ
ロパノール類及びこれを含有する香料組成物を提供する
ものである。
基を示す。〕で表される2,2-ジメチル-3-アルコキシプ
ロパノール類及びこれを含有する香料組成物を提供する
ものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般式(1)式、Ｒで表される炭素
数３〜６の分岐アルキル基としては、イソプロピル基、
イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-エチ
ルプロピル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチル基、
1-エチルブチル基等が挙げられ、中でもイソプロピル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、1-
エチルプロピル基が好ましい。
数３〜６の分岐アルキル基としては、イソプロピル基、
イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-エチ
ルプロピル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチル基、
1-エチルブチル基等が挙げられ、中でもイソプロピル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、1-
エチルプロピル基が好ましい。
【０００９】2,2-ジメチル-3-アルコキシプロパノール
類は、分岐アルキル基Ｒの種類によっては、不斉炭素原
子に基づく光学異性体が存在することがあるが、いずれ
の異性体も本発明に含まれる。
類は、分岐アルキル基Ｒの種類によっては、不斉炭素原
子に基づく光学異性体が存在することがあるが、いずれ
の異性体も本発明に含まれる。
【００１０】本発明の2,2-ジメチル-3-アルコキシプロ
パノール類(1)は、例えば次の反応式に従って製造する
ことができる。
パノール類(1)は、例えば次の反応式に従って製造する
ことができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕
【００１３】すなわち、一般式(2)で表されるアルデヒ
ドに一般式(3)で表される2,2-ジメチル-1,3-プロパンジ
オールを酸触媒の存在下に反応させて得られる一般式
(4)で表される1,3-ジオキサン誘導体を還元することに
より、本発明化合物(1)が製造される。アルデヒド(2)と
ジオール(3)の反応は、例えば、新実験化学講座、第14
巻、p622〜627（丸善株式会社，1977年）の記載の方法
に従って行うことができる。特に化合物(2)と(3)の混合
物に、触媒としてp-トルエンスルホン酸を加え、ジクロ
ロメタン、トルエン等の溶媒中で混合する方法が好まし
い。
ドに一般式(3)で表される2,2-ジメチル-1,3-プロパンジ
オールを酸触媒の存在下に反応させて得られる一般式
(4)で表される1,3-ジオキサン誘導体を還元することに
より、本発明化合物(1)が製造される。アルデヒド(2)と
ジオール(3)の反応は、例えば、新実験化学講座、第14
巻、p622〜627（丸善株式会社，1977年）の記載の方法
に従って行うことができる。特に化合物(2)と(3)の混合
物に、触媒としてp-トルエンスルホン酸を加え、ジクロ
ロメタン、トルエン等の溶媒中で混合する方法が好まし
い。
【００１４】ジオール(3)の使用量は、アルデヒド(2)に
対して1.0〜5.0モル倍、特に1.0〜2.0モル倍が好まし
く、酸触媒の使用量はアルデヒド(2)に対し0.01〜10重
量％、特に0.05〜5重量％が好ましい。
対して1.0〜5.0モル倍、特に1.0〜2.0モル倍が好まし
く、酸触媒の使用量はアルデヒド(2)に対し0.01〜10重
量％、特に0.05〜5重量％が好ましい。
【００１５】1,3-ジオキサン誘導体(4)の還元は、通常
の水素化分解又は接触還元の条件で行うのが好ましい。
の水素化分解又は接触還元の条件で行うのが好ましい。
【００１６】水素化分解の方法としては、例えば第４版
実験化学講座、第26巻p189〜p191（丸善株式会社，1992
年）に記載の方法が採用できる。特に水素化ジイソブチ
ルアルミニウムを用いて還元する方法が好ましい。この
反応で用いる水素化ジイソブチルアルミニウムの使用量
は1,3-ジオキサン誘導体(4)に対し0.5〜5.0モル倍、特
に2.0〜3.5モル倍が好ましい。反応溶媒としては、脱水
したベンゼンやトルエンを使用することができる。反応
温度は通常０〜120℃、好ましくは50〜100℃である。
実験化学講座、第26巻p189〜p191（丸善株式会社，1992
年）に記載の方法が採用できる。特に水素化ジイソブチ
ルアルミニウムを用いて還元する方法が好ましい。この
反応で用いる水素化ジイソブチルアルミニウムの使用量
は1,3-ジオキサン誘導体(4)に対し0.5〜5.0モル倍、特
に2.0〜3.5モル倍が好ましい。反応溶媒としては、脱水
したベンゼンやトルエンを使用することができる。反応
温度は通常０〜120℃、好ましくは50〜100℃である。
【００１７】接触還元の方法としては、パラジウム、白
金等の触媒の存在下、溶媒中で水素化する方法を適用す
ることができる。水素圧は１〜150気圧、特に10〜100気
圧が好ましい。溶媒としてはメタノール、エタノール、
2-プロパノール、ジオール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類を挙げることができ
る。反応終了後、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー等の方法により、更に精製処理することができる。
金等の触媒の存在下、溶媒中で水素化する方法を適用す
ることができる。水素圧は１〜150気圧、特に10〜100気
圧が好ましい。溶媒としてはメタノール、エタノール、
2-プロパノール、ジオール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類を挙げることができ
る。反応終了後、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー等の方法により、更に精製処理することができる。
【００１８】このようにして得られた本発明化合物(1)
は、優れたグリーン感のある花様でサンダルウッド油様
のニュアンスを併せ持つミューゲの香気を有し、単独で
又は他の成分と組み合わせて賦香成分として使用するこ
とができる。
は、優れたグリーン感のある花様でサンダルウッド油様
のニュアンスを併せ持つミューゲの香気を有し、単独で
又は他の成分と組み合わせて賦香成分として使用するこ
とができる。
【００１９】本発明の香料組成物は、所望組成の調合香
料に、本発明化合物(1)を配合して得られるものであ
る。本発明化合物(1)の香料組成物への配合量は、併用
する調合香料の種類、目的とする香気の種類及び香気の
強さ等により異なり、また目的とする香気を賦与できる
量であれば特に限定されないが、一般的には0.1〜90重
量％、特に0.5〜50重量％が好ましい。
料に、本発明化合物(1)を配合して得られるものであ
る。本発明化合物(1)の香料組成物への配合量は、併用
する調合香料の種類、目的とする香気の種類及び香気の
強さ等により異なり、また目的とする香気を賦与できる
量であれば特に限定されないが、一般的には0.1〜90重
量％、特に0.5〜50重量％が好ましい。
【００２０】本発明の香料組成物は、香水、石けん、シ
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２２】実施例１ 2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロピルオキシ)-1-プロパノ
ールの製造：
ールの製造：
【００２３】
【化４】
【００２４】ジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの３つ口フラスコに、イソブチルアルデヒド〔一般式
(2)の化合物〕10ｇ（139mmol）、2,2-ジメチル-1,3-プ
ロパンジオール17.3ｇ（166mmol）、p-トルエンスルホ
ン酸0.4ｇ及びジクロロメタン50mlを加え、室温で６時
間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を留
去後、蒸留して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕21.4
ｇを得た（収率約100％）。次にジムロート冷却器及び
温度計のついた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生
成物５ｇ（32mmol）、無水トルエン（水素化カルシウム
から蒸留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアル
ミニウム76ml（76mmol）を加え、100℃で２時間30分攪
拌した。室温まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっ
くりとメタノール（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液
100ｇを加えて30分攪拌した。二層分離し水層をエーテ
ルで抽出し、有機層を中性になるまで水洗した。乾燥後
溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：11）で精製することにより、標記
化合物３ｇを得た（収率60％）。
lの３つ口フラスコに、イソブチルアルデヒド〔一般式
(2)の化合物〕10ｇ（139mmol）、2,2-ジメチル-1,3-プ
ロパンジオール17.3ｇ（166mmol）、p-トルエンスルホ
ン酸0.4ｇ及びジクロロメタン50mlを加え、室温で６時
間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を留
去後、蒸留して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕21.4
ｇを得た（収率約100％）。次にジムロート冷却器及び
温度計のついた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生
成物５ｇ（32mmol）、無水トルエン（水素化カルシウム
から蒸留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアル
ミニウム76ml（76mmol）を加え、100℃で２時間30分攪
拌した。室温まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっ
くりとメタノール（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液
100ｇを加えて30分攪拌した。二層分離し水層をエーテ
ルで抽出し、有機層を中性になるまで水洗した。乾燥後
溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：11）で精製することにより、標記
化合物３ｇを得た（収率60％）。
【００２５】1H-NMR(CDCl3,200MHz) δ：0.90(6H,d,J=
6.5Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me), 1.86(1H,m,CH),2.95(1H,
t,J=5.7Hz,OH), 3.18(2H,d,J=6.5Hz,CH2),3.28(2H,s,CH
2), 3.46(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 2970, 2880,1475, 1395, 13
75, 1120, 1050.
6.5Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me), 1.86(1H,m,CH),2.95(1H,
t,J=5.7Hz,OH), 3.18(2H,d,J=6.5Hz,CH2),3.28(2H,s,CH
2), 3.46(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 2970, 2880,1475, 1395, 13
75, 1120, 1050.
【００２６】得られた化合物は、花様で軽いミューゲ様
香気を有していた。
香気を有していた。
【００２７】実施例２ 2,2-ジメチル-3-(2-メチルブチルオキシ)-1-プロパノー
ルの製造：
ルの製造：
【００２８】
【化５】
【００２９】ジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの３つ口フラスコに、2-メチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（116mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール14.5ｇ（139mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.2ｇ及びジクロロメタン50mlを加え、室温で４
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去後、蒸留して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕16.
4ｇを得た（収率82％）。次にジムロート冷却器及び温
度計のついた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成
物4.6ｇ（27mmol）、無水トルエン（水素化カルシウム
から蒸留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアル
ミニウム64ml（64mmol）を加え、100℃で２時間攪拌し
た。室温まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくり
とメタノール（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100
ｇを加えて30分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで
抽出し、有機層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒
を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：11）で精製することにより、標記化
合物4.6ｇを得た（収率98％）。
lの３つ口フラスコに、2-メチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（116mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール14.5ｇ（139mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.2ｇ及びジクロロメタン50mlを加え、室温で４
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去後、蒸留して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕16.
4ｇを得た（収率82％）。次にジムロート冷却器及び温
度計のついた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成
物4.6ｇ（27mmol）、無水トルエン（水素化カルシウム
から蒸留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアル
ミニウム64ml（64mmol）を加え、100℃で２時間攪拌し
た。室温まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくり
とメタノール（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100
ｇを加えて30分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで
抽出し、有機層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒
を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：11）で精製することにより、標記化
合物4.6ｇを得た（収率98％）。
【００３０】1H-NMR(CDCl3,200MHz) δ：0.85-0.91(6H,
2Me), 0.92(6H,s,2Me), 0.93-1.66(3H,m),2.97(1H,t,J=
7.6Hz,OH), 3.15-3.24(2H,CH2), 3.27(2H,s,CH2),3.45
(2H,d,J=5.4Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 2980, 2950, 2900, 1475, 1
395, 1120, 1055.
2Me), 0.92(6H,s,2Me), 0.93-1.66(3H,m),2.97(1H,t,J=
7.6Hz,OH), 3.15-3.24(2H,CH2), 3.27(2H,s,CH2),3.45
(2H,d,J=5.4Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 2980, 2950, 2900, 1475, 1
395, 1120, 1055.
【００３１】得られた化合物は、花様でミューゲ様の香
気を有していた。
気を有していた。
【００３２】実施例３ 2,2-ジメチル-3-(2-エチルブチルオキシ)-1-プロパノー
ルの製造：
ルの製造：
【００３３】
【化６】
【００３４】ジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの３つ口フラスコに、2-エチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（100mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール12.5ｇ（120mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.2ｇ及びジクロロメタン80mlを加え、室温で14
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕17.8ｇを得
た（収率96％）。次にジムロート冷却器及び温度計のつ
いた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成物５ｇ（2
7mmol）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸留）5
0ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウム64m
l（64mmol）を加え、100℃で14時間攪拌した。室温まで
冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノール
（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100ｇを加えて30
分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有機
層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、シ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：11）で精製することにより、標記化合物5.1ｇを得
た（収率100％）。
lの３つ口フラスコに、2-エチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（100mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール12.5ｇ（120mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.2ｇ及びジクロロメタン80mlを加え、室温で14
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕17.8ｇを得
た（収率96％）。次にジムロート冷却器及び温度計のつ
いた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成物５ｇ（2
7mmol）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸留）5
0ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウム64m
l（64mmol）を加え、100℃で14時間攪拌した。室温まで
冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノール
（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100ｇを加えて30
分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有機
層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、シ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：11）で精製することにより、標記化合物5.1ｇを得
た（収率100％）。
【００３５】1H-NMR(CDCl3,200MHz) δ：0.87(6H,d,J=
7.2Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me), 1.23-1.50(5H,m),2.94(1
H,t,J=5.7Hz,OH), 3.27(2H,s,CH2), 3.31(2H,d,J=5.2H
z,CH2),3.46(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3450, 3000, 2920, 1480, 1400, 1
120, 1060.
7.2Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me), 1.23-1.50(5H,m),2.94(1
H,t,J=5.7Hz,OH), 3.27(2H,s,CH2), 3.31(2H,d,J=5.2H
z,CH2),3.46(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3450, 3000, 2920, 1480, 1400, 1
120, 1060.
【００３６】得られた化合物は、花様で木様のミューゲ
様香気を有していた。
様香気を有していた。
【００３７】実施例４ 2,2-ジメチル-3-(3-メチルブチルオキシ)-1-プロパノー
ルの製造：
ルの製造：
【００３８】
【化７】
【００３９】ジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの３つ口フラスコに、3-メチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（116mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール14.5ｇ（139mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.4ｇ及びジクロロメタン70mlを加え、室温で14
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕18.9ｇを得
た（収率95％）。次にジムロート冷却器及び温度計のつ
いた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成物4.7ｇ
（27mmol）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸
留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウ
ム64ml（64mmol）を加え、100℃で2時間攪拌した。０℃
まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノ
ール（４ml）を加え、次に10％NaOH水溶液50ｇを加えて
30分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有
機層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：11）で精製することにより、標記化合物4.3ｇを
得た（収率92％）。
lの３つ口フラスコに、3-メチルブチルアルデヒド〔一
般式(2)の化合物〕10ｇ（116mmol）、2,2-ジメチル-1,3
-プロパンジオール14.5ｇ（139mmol）、p-トルエンスル
ホン酸0.4ｇ及びジクロロメタン70mlを加え、室温で14
時間攪拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を
留去して中間生成物〔一般式(4)の化合物〕18.9ｇを得
た（収率95％）。次にジムロート冷却器及び温度計のつ
いた200mlの４つ口フラスコに、前記中間生成物4.7ｇ
（27mmol）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸
留）50ml及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウ
ム64ml（64mmol）を加え、100℃で2時間攪拌した。０℃
まで冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノ
ール（４ml）を加え、次に10％NaOH水溶液50ｇを加えて
30分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有
機層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：11）で精製することにより、標記化合物4.3ｇを
得た（収率92％）。
【００４０】1H-NMR(CDCl3,200MHz) δ：0.90(6H,d,J=
6.7Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me),1.46(2H,q,J=6.7Hz,CH2),
1.58-1.75(1H,m,CH),2.95(1H,t,J=5.8Hz,OH), 3.29(2
H,s,CH2),3.42(2H,d,J=6.7Hz,CH2), 3.45(2H,d,J=5.8H
z,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3400, 2950, 2870, 1470, 1380, 1
360, 1100, 1040.
6.7Hz,2Me), 0.92(6H,s,2Me),1.46(2H,q,J=6.7Hz,CH2),
1.58-1.75(1H,m,CH),2.95(1H,t,J=5.8Hz,OH), 3.29(2
H,s,CH2),3.42(2H,d,J=6.7Hz,CH2), 3.45(2H,d,J=5.8H
z,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3400, 2950, 2870, 1470, 1380, 1
360, 1100, 1040.
【００４１】得られた化合物は、花様でグリーン感のあ
るミューゲ様香気を有していた。
るミューゲ様香気を有していた。
【００４２】実施例５ 2,2-ジメチル-3-(2,2-ジメチルブチルオキシ)-1-プロパ
ノールの製造：
ノールの製造：
【００４３】
【化８】
【００４４】ジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの３つ口フラスコに、ピバルアルデヒド〔一般式(2)の
化合物〕19.5ｇ（226mmol）、2,2-ジメチル-1,3-プロパ
ンジオール23.5ｇ（273mmol）、p-トルエンスルホン酸
0.5ｇ及びジクロロメタン200mlを加え、室温で14時間攪
拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を留去し
て中間生成物〔一般式(4)の化合物〕38ｇを得た（収率1
00％）。次にジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの４つ口フラスコに、前記中間生成物５ｇ（29mmo
l）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸留）50ml
及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウム88ml
（88mmol）を加え、100℃で２時間攪拌した。室温まで
冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノール
（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100ｇを加えて30
分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有機
層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、シ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）で精製することにより、標記化合物4.1ｇを得
た（収率81％）。
lの３つ口フラスコに、ピバルアルデヒド〔一般式(2)の
化合物〕19.5ｇ（226mmol）、2,2-ジメチル-1,3-プロパ
ンジオール23.5ｇ（273mmol）、p-トルエンスルホン酸
0.5ｇ及びジクロロメタン200mlを加え、室温で14時間攪
拌した。有機層が中性になるまで水洗し、溶媒を留去し
て中間生成物〔一般式(4)の化合物〕38ｇを得た（収率1
00％）。次にジムロート冷却器及び温度計のついた200m
lの４つ口フラスコに、前記中間生成物５ｇ（29mmo
l）、無水トルエン（水素化カルシウムから蒸留）50ml
及び１Ｍ濃度の水素化ジイソブチルアルミニウム88ml
（88mmol）を加え、100℃で２時間攪拌した。室温まで
冷却し、水素発生が無くなるまでゆっくりとメタノール
（15ml）を加え、次に10％NaOH水溶液100ｇを加えて30
分攪拌した。二層分離し水層をエーテルで抽出し、有機
層を中性になるまで水洗した。乾燥後溶媒を留去し、シ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）で精製することにより、標記化合物4.1ｇを得
た（収率81％）。
【００４５】1H-NMR(CDCl3,200MHz) δ：0.92(9H,s,t-B
u), 0.93(6H,s,2Me), 2.98(1H,t,J=5.7Hz,OH),3.06(2H,
s,CH2), 3.29(2H,s,CH2), 3.45(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 3000, 2900, 1495, 1130, 1
060.
u), 0.93(6H,s,2Me), 2.98(1H,t,J=5.7Hz,OH),3.06(2H,
s,CH2), 3.29(2H,s,CH2), 3.45(2H,d,J=5.7Hz,CH2). IR(KBr,neat,cm-1)：3430, 3000, 2900, 1495, 1130, 1
060.
【００４６】得られた化合物は、花様で木様のミューゲ
様香気を有していた。
様香気を有していた。
【００４７】実施例６〜９（香料組成物の製造） まず、下記組成のミューゲタイプの調合香料を常法によ
り製造した。
り製造した。
【００４８】上記調合香料800重量部に実施例１〜４で
得た本発明の化合物を200重量部加えることにより、香
料組成物を得た。これら４種の組成物は、甘さ・柔らか
さ・粉っぽさ・ボリュームのあるミューゲタイプの香調
を有していた。
得た本発明の化合物を200重量部加えることにより、香
料組成物を得た。これら４種の組成物は、甘さ・柔らか
さ・粉っぽさ・ボリュームのあるミューゲタイプの香調
を有していた。
【００４９】実施例10（香料組成物の製造） まず、下記組成のフローラルタイプの調合香料を常法に
より製造した。
より製造した。
【００５０】上記調合香料800重量部に実施例５で得ら
れた化合物を200重量部加えることにより、香料組成物
を得た。この組成物は、甘さ・柔らかさ・ボリュームの
あるフローラルタイプの香調を有していた。
れた化合物を200重量部加えることにより、香料組成物
を得た。この組成物は、甘さ・柔らかさ・ボリュームの
あるフローラルタイプの香調を有していた。
【００５１】実施例11〜14（香料組成物の製造） まず、下記組成の衣料用洗剤向け調合香料を常法により
製造した。
製造した。
【００５２】上記調合香料800重量部に実施例１〜４で
得られた化合物を200重量部加えることにより、花らし
さ・柔らかさ・清潔感のあるミューゲタイプの衣料用洗
剤向けの４種の調合香料が得られた。
得られた化合物を200重量部加えることにより、花らし
さ・柔らかさ・清潔感のあるミューゲタイプの衣料用洗
剤向けの４種の調合香料が得られた。
【００５３】
【発明の効果】本発明の2,2-ジメチル-3-アルコキシプ
ロパノール類(1)は、グリーン感のある花様でミューゲ
の香気を有し、サンダルウッド油様のニュアンスを持つ
ことを特徴とするものである。従って、本発明化合物
(1)は、各種のトイレタリー製品においてフローラルの
香りをもたらす賦香成分として使用できるほか、特徴あ
るミューゲの香りの賦与に使用できる。また、本発明化
合物(1)を含有する本発明の香料組成物は、調合香料が
本来有する香気に加え、サンダル様のボリュームとパウ
ダリー感を有するものである。
ロパノール類(1)は、グリーン感のある花様でミューゲ
の香気を有し、サンダルウッド油様のニュアンスを持つ
ことを特徴とするものである。従って、本発明化合物
(1)は、各種のトイレタリー製品においてフローラルの
香りをもたらす賦香成分として使用できるほか、特徴あ
るミューゲの香りの賦与に使用できる。また、本発明化
合物(1)を含有する本発明の香料組成物は、調合香料が
本来有する香気に加え、サンダル様のボリュームとパウ
ダリー感を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸井 直 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式(1) 【化１】 〔式中、Ｒは炭素数３〜６の分岐アルキル基を示す。〕
で表される2,2-ジメチル-3-アルコキシプロパノール
類。 - 【請求項２】 請求項１記載の2,2-ジメチル-3-アルコ
キシプロパノール類を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57797A JPH10195010A (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | ２，２−ジメチル−３−アルコキシプロパノール類及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57797A JPH10195010A (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | ２，２−ジメチル−３−アルコキシプロパノール類及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195010A true JPH10195010A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=11477576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57797A Pending JPH10195010A (ja) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | ２，２−ジメチル−３−アルコキシプロパノール類及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195010A (ja) |
-
1997
- 1997-01-07 JP JP57797A patent/JPH10195010A/ja active Pending
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