JPH10195193A - Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミド配向剤及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミド配向剤及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶媒に可溶で、優れた液晶配向性（液晶
配向能）を有し、かつ、ラビング処理により低プレチル
ト角（０．５〜１度）の形成が可能であるためにＩＰＳ
モードなどのＬＣＤ素子への適用が可能な、新規な液晶
セル用配向剤及びその製造方法、ならびにその配向膜の
製造方法を提供すること。 【解決手段】 本発明に係る液晶セル用配向剤は、式 【化１】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１からなるものであり、こ
の配向剤は、芳香族ポリアミドをメタル化させる工程
と、前記メタル化された芳香族ポリアミドとハロゲン化
アラルキルとを反応させる工程と、から製造される。
配向能）を有し、かつ、ラビング処理により低プレチル
ト角（０．５〜１度）の形成が可能であるためにＩＰＳ
モードなどのＬＣＤ素子への適用が可能な、新規な液晶
セル用配向剤及びその製造方法、ならびにその配向膜の
製造方法を提供すること。 【解決手段】 本発明に係る液晶セル用配向剤は、式 【化１】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１からなるものであり、こ
の配向剤は、芳香族ポリアミドをメタル化させる工程
と、前記メタル化された芳香族ポリアミドとハロゲン化
アラルキルとを反応させる工程と、から製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向膜に利用
できる新規の液晶セル用配向剤である、Ｎ−アラルキル
置換芳香族ポリアミド及びその製造方法に関する。さら
に詳しくは、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド
（以下、「ＰＭＩＡ」と記す）のアミド結合のＮ位置に
アラルキル基を導入することにより、有機溶媒に溶かし
て液晶セル用配向膜に適用した時に優秀な液晶配向性及
び液晶配向能を有する、式
できる新規の液晶セル用配向剤である、Ｎ−アラルキル
置換芳香族ポリアミド及びその製造方法に関する。さら
に詳しくは、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド
（以下、「ＰＭＩＡ」と記す）のアミド結合のＮ位置に
アラルキル基を導入することにより、有機溶媒に溶かし
て液晶セル用配向膜に適用した時に優秀な液晶配向性及
び液晶配向能を有する、式
【化７】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示される新規な液
晶配向剤用Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡ及びその製造方
法、ならびにＮ−アラルキル置換ＰＭＩＡ配向膜の製造
方法に関するものである。
晶配向剤用Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡ及びその製造方
法、ならびにＮ−アラルキル置換ＰＭＩＡ配向膜の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶セルは、二つの基板とその間に注入
された液晶とからなる、液晶表示素子の構成品である。
両基板の内側には、画素を構成する一対の透明電極があ
り、その上に、液晶分子をある一定方向に配向させるた
めの液晶配向層（配向膜）が形成されている。
された液晶とからなる、液晶表示素子の構成品である。
両基板の内側には、画素を構成する一対の透明電極があ
り、その上に、液晶分子をある一定方向に配向させるた
めの液晶配向層（配向膜）が形成されている。
【０００３】すなわち、液晶ディスプレイが特定な光学
的効果を発揮するためには、液晶分子が規則的に配列し
ている必要があり、このために、製造工程中、基板に配
向膜を塗布して特定な処理を施す、配向処理工程が必要
である。基板に形成された配向膜に接触された液晶分子
を一定方向に整列する方法としては、垂直配向方法と水
平配向方法とがある。
的効果を発揮するためには、液晶分子が規則的に配列し
ている必要があり、このために、製造工程中、基板に配
向膜を塗布して特定な処理を施す、配向処理工程が必要
である。基板に形成された配向膜に接触された液晶分子
を一定方向に整列する方法としては、垂直配向方法と水
平配向方法とがある。
【０００４】垂直配向方法とは、酸化ケイ素（Ｓｉ
ＯX）などの蒸着や、シランカップリング剤のような界
面活性剤の塗布などにより、液晶分子を基板表面に対し
て垂直に配向させる方法である。また、水平配向方法
は、液晶分子を基板に対して水平に配向させる方法で、
二酸化ケイ素（ＳｉＯ2）の傾斜蒸着法、ラビング法、
ラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ法）などが知られ
ている。
ＯX）などの蒸着や、シランカップリング剤のような界
面活性剤の塗布などにより、液晶分子を基板表面に対し
て垂直に配向させる方法である。また、水平配向方法
は、液晶分子を基板に対して水平に配向させる方法で、
二酸化ケイ素（ＳｉＯ2）の傾斜蒸着法、ラビング法、
ラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ法）などが知られ
ている。
【０００５】現在最も一般的な配向方法は、ラビング法
であり、ポリイミドのような有機配向膜を基板に塗布し
た後、ラビング布でこする方式で行われている。すなわ
ち、このラビング法は、通常、長鎖形態の高分子である
配向剤を基板上に薄く塗布して配向膜を形成し、その配
向膜の表面をレーヨンのような柔らかい布（ラビング
布）でこすって、一定方向に機械的摩擦を発生させる方
法である。
であり、ポリイミドのような有機配向膜を基板に塗布し
た後、ラビング布でこする方式で行われている。すなわ
ち、このラビング法は、通常、長鎖形態の高分子である
配向剤を基板上に薄く塗布して配向膜を形成し、その配
向膜の表面をレーヨンのような柔らかい布（ラビング
布）でこすって、一定方向に機械的摩擦を発生させる方
法である。
【０００６】この過程で、高分子膜表面にはラビング布
の摩擦方向に多数の微細な溝が形成されるか、または、
一方向に高分子が配列される。そして、前記配向膜の表
面に形成された微細な溝あるいは配向膜の高分子とこの
配向膜に接触された液晶分子との相互作用により、液晶
を配向することになると考えられる。
の摩擦方向に多数の微細な溝が形成されるか、または、
一方向に高分子が配列される。そして、前記配向膜の表
面に形成された微細な溝あるいは配向膜の高分子とこの
配向膜に接触された液晶分子との相互作用により、液晶
を配向することになると考えられる。
【０００７】現在、上記ラビング法に使われる配向膜材
料としては、配向制御能力、ラビング性、印刷性、化学
的安定性などの点において、他の有機高分子物質に比し
てポリイミド系材料の優秀性が確認されており、一般的
に広く使用されている。一般に、式
料としては、配向制御能力、ラビング性、印刷性、化学
的安定性などの点において、他の有機高分子物質に比し
てポリイミド系材料の優秀性が確認されており、一般的
に広く使用されている。一般に、式
【化８】 で示されるポリイミド系高分子配向膜は、ジアミン化合
物と酸無水物を溶媒中で反応させてポリアミド酸を合成
し、前記ポリアミド酸の４〜８％溶液を基板に塗布し
て、硬化炉で１８０〜３００℃に焼成して得られる。
物と酸無水物を溶媒中で反応させてポリアミド酸を合成
し、前記ポリアミド酸の４〜８％溶液を基板に塗布し
て、硬化炉で１８０〜３００℃に焼成して得られる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記様
々な長所があるにも拘わらず、従来、ポリイミド配向膜
がラビング処理により液晶分子に与えるプレチルト角は
１度を超えるため、モノドメイン形成のための電極表面
で１度以下の低プレチルト角が要求されるＩＰＳ（Ｉｎ
−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードなどのＬＣ
Ｄ素子には不適合であった。
々な長所があるにも拘わらず、従来、ポリイミド配向膜
がラビング処理により液晶分子に与えるプレチルト角は
１度を超えるため、モノドメイン形成のための電極表面
で１度以下の低プレチルト角が要求されるＩＰＳ（Ｉｎ
−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードなどのＬＣ
Ｄ素子には不適合であった。
【０００９】本発明は、上記問題点を解決するためにな
されたものであり、有機溶媒に可溶で優れた液晶配向性
（液晶配向能）を有し、かつ、ラビング処理により低プ
レチルト角（０．５〜１度）の形成が可能であるために
ＩＰＳモードなどのＬＣＤ素子へ利用することができ
る、新規な液晶セル用配向剤及びその製造方法、ならび
にその配向膜の製造方法を提供することを目的とする。
されたものであり、有機溶媒に可溶で優れた液晶配向性
（液晶配向能）を有し、かつ、ラビング処理により低プ
レチルト角（０．５〜１度）の形成が可能であるために
ＩＰＳモードなどのＬＣＤ素子へ利用することができ
る、新規な液晶セル用配向剤及びその製造方法、ならび
にその配向膜の製造方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、請求項１に係る式
め、請求項１に係る式
【化９】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミドの製造方法は、芳香族ポリ
アミドをメタル化させる工程と、前記メタル化された芳
香族ポリアミドとハロゲン化アラルキルとを反応させる
工程と、を含むものである。
ルキル置換芳香族ポリアミドの製造方法は、芳香族ポリ
アミドをメタル化させる工程と、前記メタル化された芳
香族ポリアミドとハロゲン化アラルキルとを反応させる
工程と、を含むものである。
【００１１】請求項２に係るＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミドの製造方法は、請求項１記載のＮ−アラルキ
ル置換芳香族ポリアミドの製造方法において、前記ハロ
ゲン化アラルキルが、式
ポリアミドの製造方法は、請求項１記載のＮ−アラルキ
ル置換芳香族ポリアミドの製造方法において、前記ハロ
ゲン化アラルキルが、式
【化１０】 （式中、ＸはＣｌまたはＢｒを表し、ＺはＨ、ＣＨ3、
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であるものであ
る。請求項３に係るＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミ
ドの製造方法は、請求項１記載のＮ−アラルキル置換芳
香族ポリアミドの製造方法において、さらに、前記ハロ
ゲン化アラルキルがハロゲン化ベンジルであるものであ
る。
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であるものであ
る。請求項３に係るＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミ
ドの製造方法は、請求項１記載のＮ−アラルキル置換芳
香族ポリアミドの製造方法において、さらに、前記ハロ
ゲン化アラルキルがハロゲン化ベンジルであるものであ
る。
【００１２】また、請求項４に係るＮ−アラルキル置換
芳香族ポリアミド配向膜の製造方法は、芳香族ポリアミ
ドをメタル化させる工程と、前記メタル化された芳香族
ポリアミドとハロゲン化アラルキルとを反応させて式
芳香族ポリアミド配向膜の製造方法は、芳香族ポリアミ
ドをメタル化させる工程と、前記メタル化された芳香族
ポリアミドとハロゲン化アラルキルとを反応させて式
【化１１】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１を製造する工程と、前記
Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミドを有機溶媒に溶解
して配向液を作成する工程と、前記配向液を基板に塗布
する工程と、液晶層の液晶分子に一定のプレチルト角を
提供すべく前記基板をラビングする工程と、を含むもの
である。
ルキル置換芳香族ポリアミド１を製造する工程と、前記
Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミドを有機溶媒に溶解
して配向液を作成する工程と、前記配向液を基板に塗布
する工程と、液晶層の液晶分子に一定のプレチルト角を
提供すべく前記基板をラビングする工程と、を含むもの
である。
【００１３】請求項５に係るＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記ハロゲン化アラルキルが、式
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記ハロゲン化アラルキルが、式
【化１２】 （式中、ＸはＣｌまたはＢｒを表し、ＺはＨ、ＣＨ3、
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であるものであ
る。
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であるものであ
る。
【００１４】請求項６に係るＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、さらに、前記ハロゲン化アラルキルがハロゲン化ベ
ンジルであるものである。
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、さらに、前記ハロゲン化アラルキルがハロゲン化ベ
ンジルであるものである。
【００１５】請求項７に係るＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びベンジルア
ルコールよりなる群の中から選ばれた化合物であるもの
である。
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びベンジルア
ルコールよりなる群の中から選ばれた化合物であるもの
である。
【００１６】請求項８に係るＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記プレチルト角が１度以下であるものである。
ポリアミド配向膜の製造方法は、請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法におい
て、前記プレチルト角が１度以下であるものである。
【００１７】さらに、請求項９に係る液晶セル用配向剤
は、芳香族ポリアミドのＮ−置換誘導体である一般式
は、芳香族ポリアミドのＮ−置換誘導体である一般式
【化１３】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１からなるものである。
ルキル置換芳香族ポリアミド１からなるものである。
【００１８】請求項１０に係る液晶セル用配向剤は、請
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、前記アラルキル基が、
式
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、前記アラルキル基が、
式
【化１４】 （式中、ＺはＨ、ＣＨ3、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を
表す)で示される基７〜１１よりなる群の中から選ばれ
たものである。
表す)で示される基７〜１１よりなる群の中から選ばれ
たものである。
【００１９】請求項１１に係る液晶セル用配向剤は、請
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、さらに、前記アラルキ
ル基がベンジル基であるものである。
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、さらに、前記アラルキ
ル基がベンジル基であるものである。
【００２０】請求項１２に係る液晶セル用配向剤は、請
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、形成された配向膜が液
晶層の液晶分子に与えるプレチルト角が１度以下となる
ものである。
求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドから
なる液晶セル用配向剤において、形成された配向膜が液
晶層の液晶分子に与えるプレチルト角が１度以下となる
ものである。
【００２１】
【発明の実施の形態】次に、本発明について、代表的な
実施の形態に基づき詳しく説明する。なお、この発明に
おいて、上記アラルキル基は、上記基７〜１１よりなる
群から選ばれたものであることが好ましく、特にベンジ
ル基（基７）であることが好ましいが、本発明は本実施
の形態に限定されるものではない。
実施の形態に基づき詳しく説明する。なお、この発明に
おいて、上記アラルキル基は、上記基７〜１１よりなる
群から選ばれたものであることが好ましく、特にベンジ
ル基（基７）であることが好ましいが、本発明は本実施
の形態に限定されるものではない。
【００２２】反応式
【化１５】 （式中、Ｒはアラルキル基を表し、ＸはＣｌまたはＢｒ
を表す)に示すように、水素化ナトリウムとジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）とを反応させて、ＤＭＳＯのカ
ルバニオンを生成させ、ここに芳香族ポリアミドである
ＰＭＩＡを加えて、この高分子をメタル化させた。その
後、このメタル化ＰＭＩＡとハロゲン化アラルキル（
を表す)に示すように、水素化ナトリウムとジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）とを反応させて、ＤＭＳＯのカ
ルバニオンを生成させ、ここに芳香族ポリアミドである
ＰＭＩＡを加えて、この高分子をメタル化させた。その
後、このメタル化ＰＭＩＡとハロゲン化アラルキル（
【化１２】に示す化合物２〜６）とを１２〜１６時間反
応させて、ＰＭＩＡの主鎖のアミド基の窒素位置に所望
のアラルキル基がそれぞれ導入された、Ｎ−アラルキル
置換ＰＭＩＡを合成した。
応させて、ＰＭＩＡの主鎖のアミド基の窒素位置に所望
のアラルキル基がそれぞれ導入された、Ｎ−アラルキル
置換ＰＭＩＡを合成した。
【００２３】上記反応は、高分子反応であるにも拘わら
ず、８０％以上の高置換率と７８％以上の高収率を示し
た。前記Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡの分析・確認は、
ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により行った。ＰＭＩＡそれ自
体は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ＤＭＳ
Ｏ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びベンジルアルコ
ールなどの有機溶媒に溶解性を示さない難溶解性高分子
であるが、前記アラルキル基を導入することにより、こ
れらの有機溶媒に対する可溶性を表した。
ず、８０％以上の高置換率と７８％以上の高収率を示し
た。前記Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡの分析・確認は、
ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析により行った。ＰＭＩＡそれ自
体は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ＤＭＳ
Ｏ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びベンジルアルコ
ールなどの有機溶媒に溶解性を示さない難溶解性高分子
であるが、前記アラルキル基を導入することにより、こ
れらの有機溶媒に対する可溶性を表した。
【００２４】次に、上記Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡを
利用した液晶セルを製造して、液晶の特性評価を行っ
た。すわなち、Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡをＮＭＰ溶
媒に溶解させた溶液を基板上に塗布、焼成した後、配向
膜を形成した。この配向膜にレーヨンロールでラビング
処理をした結果、液晶層の液晶分子に１度以下のプレチ
ルト角を提供しうる基板が得られた。前記基板を別の基
板と合着して液晶パネルを形成した後、このパネルに液
晶を注入して制作したセルを偏光顕微鏡下で肉眼観察し
て液晶配向状態を確認した結果、ポリイミドに類似の優
れた液晶配向状態を見ることができた。
利用した液晶セルを製造して、液晶の特性評価を行っ
た。すわなち、Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡをＮＭＰ溶
媒に溶解させた溶液を基板上に塗布、焼成した後、配向
膜を形成した。この配向膜にレーヨンロールでラビング
処理をした結果、液晶層の液晶分子に１度以下のプレチ
ルト角を提供しうる基板が得られた。前記基板を別の基
板と合着して液晶パネルを形成した後、このパネルに液
晶を注入して制作したセルを偏光顕微鏡下で肉眼観察し
て液晶配向状態を確認した結果、ポリイミドに類似の優
れた液晶配向状態を見ることができた。
【００２５】このように、Ｎ−アラルキル置換ＰＭＩＡ
が液晶層の液晶分子に与えるプレチルト角は、１度以下
の低プレチルト角であった。特に、アラルキル基がベン
ジル基の場合は、０．５〜１度の低プレチルト角を表
し、ラビング処理によってもＩＰＳモードで使用できる
１度以下の低プレチルト角を表した。
が液晶層の液晶分子に与えるプレチルト角は、１度以下
の低プレチルト角であった。特に、アラルキル基がベン
ジル基の場合は、０．５〜１度の低プレチルト角を表
し、ラビング処理によってもＩＰＳモードで使用できる
１度以下の低プレチルト角を表した。
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明に係るＮ−アラル
キル置換芳香族ポリアミド配向剤からなる配向膜を採用
して、広視野角を有するＩＰＳモード液晶セルを製造す
ることができる。この本発明に係るＮ−アラルキル置換
ポリアミドは、ＮＭＰ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ及びベンジル
アルコールなどの有機溶媒に可溶である。また、本発明
に係るＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドを用いて製
造された配向膜は、液晶分子に１度以下の低プレチルト
角を提供しうるので、広視野角を提供するＩＰＳモード
液晶セルに利用できる。
キル置換芳香族ポリアミド配向剤からなる配向膜を採用
して、広視野角を有するＩＰＳモード液晶セルを製造す
ることができる。この本発明に係るＮ−アラルキル置換
ポリアミドは、ＮＭＰ、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ及びベンジル
アルコールなどの有機溶媒に可溶である。また、本発明
に係るＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミドを用いて製
造された配向膜は、液晶分子に１度以下の低プレチルト
角を提供しうるので、広視野角を提供するＩＰＳモード
液晶セルに利用できる。
Claims (12)
- 【請求項１】 芳香族ポリアミドをメタル化させる工程
と、前記メタル化された芳香族ポリアミドとハロゲン化
アラルキルとを反応させる工程と、を含むことを特徴と
する一般式 【化１】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１の製造方法。 - 【請求項２】 前記ハロゲン化アラルキルが、式 【化２】 （式中、ＸはＣｌまたはＢｒを表し、ＺはＨ、ＣＨ3、
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であることを特
徴とする請求項１記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリ
アミドの製造方法。 - 【請求項３】 前記ハロゲン化アラルキルがハロゲン化
ベンジルであることを特徴とする請求項１記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミドの製造方法。 - 【請求項４】 芳香族ポリアミドをメタル化させる工程
と、前記メタル化された芳香族ポリアミドとハロゲン化
アラルキルとを反応させて式 【化３】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１を製造する工程と、前記
Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミドを有機溶媒に溶解
して配向液を作成する工程と、前記配向液を基板に塗布
する工程と、液晶層の液晶分子に一定のプレチルト角を
提供すべく前記基板をラビングする工程と、を含むこと
を特徴とするＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミド配向
膜の製造方法。 - 【請求項５】 前記ハロゲン化アラルキルが、式 【化４】 （式中、ＸはＣｌまたはＢｒを表し、ＺはＨ、ＣＨ3、
ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を表す)で示される化合物２
〜６よりなる群の中から選ばれた化合物であることを特
徴とする請求項４記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリ
アミド配向膜の製造方法。 - 【請求項６】 前記ハロゲン化アラルキルがハロゲン化
ベンジルであることを特徴とする請求項４記載のＮ−ア
ラルキル置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法。 - 【請求項７】 前記有機溶媒がＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及び
ベンジルアルコールよりなる群の中から選ばれた化合物
であることを特徴とする請求項４記載のＮ−アラルキル
置換芳香族ポリアミド配向膜の製造方法。 - 【請求項８】 前記プレチルト角が１度以下であること
を特徴とする請求項４記載のＮ−アラルキル置換芳香族
ポリアミド配向膜の製造方法。 - 【請求項９】 芳香族ポリアミドのＮ−置換誘導体であ
る一般式 【化５】 （式中、Ｒはアラルキル基を表す）で示されるＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミド１からなることを特徴とす
る液晶セル用配向剤。 - 【請求項１０】 前記アラルキル基が、式 【化６】 （式中、ＺはＨ、ＣＨ3、ＣＮ、ＯＣＨ3またはＣＦ3を
表す)で示される基７〜１１よりなる群の中から選ばれ
たものであることを特徴とする請求項９記載のＮ−アラ
ルキル置換芳香族ポリアミドからなる液晶セル用配向
剤。 - 【請求項１１】 前記アラルキル基がベンジル基である
こと特徴とする請求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香
族ポリアミドからなる液晶セル用配向剤。 - 【請求項１２】 形成された配向膜が液晶層の液晶分子
に与えるプレチルト角が１度以下となることを特徴とす
る請求項９記載のＮ−アラルキル置換芳香族ポリアミド
からなる液晶セル用配向剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19960078689 | 1996-12-31 | ||
| KR1997-51972 | 1997-10-10 | ||
| KR1996-78689 | 1997-10-10 | ||
| KR1019970051972A KR100232405B1 (ko) | 1996-12-31 | 1997-10-10 | 신규의 액정 배향제용 피엠아이에이 고분자 유도체 및 그의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195193A true JPH10195193A (ja) | 1998-07-28 |
| JP3057045B2 JP3057045B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=26632430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9360992A Expired - Lifetime JP3057045B2 (ja) | 1996-12-31 | 1997-12-26 | Ｎ−アラルキル置換芳香族ポリアミド配向剤及びその製造方法 |
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|---|---|
| US (1) | US6103862A (ja) |
| EP (1) | EP0850975A3 (ja) |
| JP (1) | JP3057045B2 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR100752505B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2007-08-28 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 강유전성 액정표시장치 |
| KR100628261B1 (ko) * | 2001-04-25 | 2006-09-27 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 폴리페닐렌프탈아미드계 물질로 이루어진 배향막을 구비한액정표시소자 및 그 제조방법 |
| CN100430802C (zh) | 2002-12-09 | 2008-11-05 | 株式会社日立显示器 | 液晶显示装置及其制造方法 |
Family Cites Families (18)
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|---|---|---|---|---|
| US3049518A (en) * | 1960-03-31 | 1962-08-14 | Du Pont | Polyamides from n, n'-bis (3-aminophenyl)-isophthalamide |
| US3485804A (en) * | 1966-06-09 | 1969-12-23 | Toray Industries | Novel aromatic polyamide from diamine containing primary amino group and secondary amino group |
| JPS5435780B2 (ja) * | 1974-07-23 | 1979-11-05 | ||
| JPS5726827A (en) * | 1980-07-24 | 1982-02-13 | Unitika Ltd | Liquid crystal display element |
| JPS5742729A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-10 | Motoo Takayanagi | N-substituted fully aromatic polyamide |
| US4442268A (en) * | 1981-08-04 | 1984-04-10 | Tsolis Alexandros K | N-(Substituted phosphinyl) polyamides |
| JPS60222919A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Fujitsu Ltd | 座標入力装置 |
| US4618514A (en) * | 1985-12-20 | 1986-10-21 | Rca Corporation | Alignment layer for liquid crystal display |
| JPH0734092B2 (ja) * | 1986-07-23 | 1995-04-12 | キヤノン株式会社 | 電気コネクターを有するカメラ本体及び付属装置 |
| DE3833631A1 (de) * | 1988-10-04 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Verwendung substituierter aromatischer polyamide als orientierungsschichten fuer fluessigkristallanzeigeelemente und fluessigkristallschaltelemente |
| JPH0370735A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 改質剛直高分子及び分子複合材料 |
| DE3938209A1 (de) * | 1989-11-17 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Verwendung fluorierter aromatischer polyamide als orientierungsschicht fuer fluessigkristall-schalt- und anzeigevorrichtungen |
| DE69123207T2 (de) * | 1990-08-17 | 1997-04-24 | Dainippon Ink & Chemicals | Flüssigkristallvorrichtung und ihr Herstellungsverfahren |
| US5419931A (en) * | 1992-09-18 | 1995-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
| US5578241A (en) * | 1993-05-18 | 1996-11-26 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal display |
| JP3395248B2 (ja) * | 1993-05-21 | 2003-04-07 | 東洋インキ製造株式会社 | アミノ樹脂変性物の製造方法 |
| JPH0743522A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-14 | Nippon Oil Co Ltd | 遮光層を有する基板の形成方法、遮光層を有する基板、白黒表示薄膜トランジスタ（ｔｆｔ）アレイ基板用対向電極基板及び白黒表示液晶ディスプレイ装置 |
| JPH07159793A (ja) * | 1993-12-07 | 1995-06-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤およびこれを用いた液晶表示素子 |
-
1997
- 1997-12-26 JP JP9360992A patent/JP3057045B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 EP EP19970890260 patent/EP0850975A3/en not_active Withdrawn
- 1997-12-30 US US09/000,904 patent/US6103862A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-31 CN CN97108580A patent/CN1085693C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100789091B1 (ko) | 2004-06-30 | 2007-12-26 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 횡전계 방식 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CN1085693C (zh) | 2002-05-29 |
| CN1186817A (zh) | 1998-07-08 |
| EP0850975A3 (en) | 1999-01-13 |
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