JPH10203913A

JPH10203913A - １−（２−クロロ−フエニル）−４−（ｎ−シクロヘキシル−ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾル−５−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤

Info

Publication number: JPH10203913A
Application number: JP10020141A
Authority: JP
Inventors: Helmut Dr Fuersch; ヘルムート・フユルシユ; Jakob Heeres; ヤコブ・ヘーレス; Toshio Goto; 敏男五島
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1997-01-21
Filing date: 1998-01-19
Publication date: 1998-08-04
Anticipated expiration: 2018-01-19
Also published as: ES2136035B1; CN1195475A; ES2136035A1; CN1306873C; IT1298151B1; PA8444801A1; JP4068707B2; KR100479612B1; TW490288B; US5928991A; BR9800354A; CO5040024A1; DE19801637A1; ID19573A; KR19980070559A; ITMI980081A1

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の作物（例えばイネ及び小麦）において
選択的除草剤として使用し得る除草活性化合物の組合せ
の提供。【解決手段】（ａ）１−（２−クロロ−フェニル）−
４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−アミノカルボ
ニル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾル−５−オ
ン及び（ｂ）Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニル）プロ
パンアミド（プロパニル）からなる除草活性化合物の組
合せ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、種々の作物植物において雑草の
選択的防除に殊に良好に使用し得る、公知の化合物１−
（２−クロロ−フェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ
−５Ｈ−テトラゾル−５−オン及びまた公知である活性
化合物プロパニル（Propanil）からなる新規な除草性
の、相乗的活性化合物の組合せに関する。

【０００２】化合物１−（２−クロロ−フェニル）−４
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−アミノカルボニ
ル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾル−５−オン
（１−（２−クロロ−フェニル）−４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−エチル−カルボニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノンまたは４−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−
オキソ−１Ｈ−テトラゾル−１−カルボキシアミドとし
ても表し得る）は除草活性物質として公知である（ヨー
ロッパ特許第６１２，７３５号／米国特許第５，３６
２，７０４号参照）。しかしながら、この化合物のそれ
自身の除草活性は常に完全には満足されるものではな
い。

【０００３】またＮ−（３，４−ジクロロ−フェニル）
プロパンアミドまたは３’，４’−ジクロロプロピオン
アニリドとして化学的に表し得る通常名プロパニルなる
化合物は長い間除草活性化合物として公知であり、そし
て市販製品の成分である。しかしながらまた、この化合
物のそれ自身の除草活性は常に完全には満足されるもの
ではない。

【０００４】驚くべきことに、生物学的実験により
（ａ）有効量の式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】の１−（２−クロロ−フェニル）−４−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−アミノカルボニ
ル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾル−５−オン
及び（ｂ）有効量の式（ＩＩ）

【０００７】

【化４】

【０００８】の化合物Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニ
ル）プロパンアミド（プロパニル）を特徴とする新規な
活性化合物の組合せが除草活性に関して顕著な相乗特性
を有し、そして作物植物例えばイネ及び小麦、殊にイネ
における雑草の選択的防除に対する広範囲に有効な組合
せ生成物として特に有利に使用し得ることが示された。

【０００９】驚くべきことに、本発明による活性化合物
の組合せの除草活性は個々の活性化合物の活性の合計よ
りかなり高い。

【００１０】このことは単なる作用の補完ではない予期
せぬ相乗効果が存在することを意味する。新規な活性化
合物の組合せは多くの作物に十分許容され、そしてこれ
以外には防除することが困難である雑草も新規な活性化
合物の組合せにより十分防除される。従って新規な活性
化合物の組合せは選択的除草剤の範囲に有用に加えられ
る。

【００１１】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属（Lepidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコ
ベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミツ
レモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、
アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、キオ
ン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属
（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（C
onvolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、タデ属（Polyg
onum)、セスバニア属（Sesbania)、オナモミ属（Ambros
ia)、アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属（Carduus)、
ノゲシ属（Sonchus)、ナス属（Solanum)、イヌガラシ
属（Rorippa)、キカシグサ属（Rotala)、アゼナ属（Lin
dernia)、ラミウム属（Lamium)、クワガタソウ属（Vero
nica)、イチビ属（Abutilon)、エメクス属 (Emex)、チ
ヨウセンアサガオ属（Datura)、スミレ属（Viola)、チ
シマオドリコ属（Galeopsis)、ケシ属（Papaver)、セン
タウレア属（Centaurea)、ツメクサ属（Trifolium）、
キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Tara
xacum）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium)、ダイズ
属（Glycine)、フダンソウ属（Beta)、ニンジン属（Dau
cus)、インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、サツマイモ
属（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、タバコ属（Nico
tiana)、トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Ar
achis)、アブラナ属（Brassica)、アキノノゲシ属（La
ctuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属（Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa)、エノコロ
グサ属（Setaria)、キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、オヒシバ属（E
leusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスム
ギ属（Avena)、カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ
属 (Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノ
クレア属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dact
yloctenium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属（Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。

【００１２】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属（Triticum)、
オオムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライ
ムギ属（Secale)、モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Pa
nicum)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ana
nas)、クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属
（Allium)。

【００１３】しかしながら、本発明による活性化合物の
組合せの使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ
方法で他の植物に及ぶ。

【００１４】本発明による活性化合物の組合せの相乗効
果は特殊な濃度比で特に顕著である。しかしながら、活
性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は比較的
広い範囲内で変え得る。式（Ｉ）の活性化合物１重量部
当たり一般に０．０１〜１００重量部、好ましくは０．
０５〜５００重量部、特に好ましくは０．１〜１００重
量部の式（ＩＩ）の活性化合物を用いる。

【００１５】本活性化合物または活性化合物の組合せは
普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉
末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の
細かいカプセルに変えることができる。

【００１６】これらの調製物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。

【００１７】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例
えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及
びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；
乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；
分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。

【００１８】粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００１９】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００２０】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間の活性化合物及び随時毒性緩和剤（safener）
例えば化合物Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１
−メチル−１−フェニル−エチル）−ウレア（SK-223、
dymvon）、好ましくは０．５乃至９０重量％間の活性化
合物及び随時毒性緩和剤からなる。

【００２１】一般に、本発明による活性化合物の組合せ
は調製済み混合物の状態で施用される。しかしながらま
た、活性化合物の組合せ中の活性化合物は個々に調製
し、そして施用の際に混合することができ、即ち槽混合
の状態で施用することができる。

【００２２】また新規な活性化合物の組合せはそのまま
でか、その調製物の状態で更に公知の除草剤との混合物
として用いることができ、また調製済み調製物または槽
混合も可能である。また他の公知の活性化合物、例えば
殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticide
s）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicide
s）、小鳥忌避剤、生長促進剤、植物栄養剤及び土壌調
節剤との混合物が可能である。更に、特定の目的に対
し、殊に発芽後法で用いる場合、更に調製物中の添加剤
として植物により許容される鉱物または植物油（例えば
市販される「Oleo Dupont 11E」）或いはアンモニウム
塩例えば硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニ
ウムを配合することが有利であり得る。

【００２３】新規な活性化合物の組合せはそのままで、
その配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調
製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（waterin
g）、スプレー、アトマイジング（atomising）またはス
プレッディング（spreading）によって施用される。

【００２４】本発明による活性化合物の組合せの施用割
合はある範囲内で変えることができ；これらは殊に天候
及び土壌の状態に依存する。一般に、施用の割合は１ヘ
クタール当たり０．０５乃至５ｋｇ間、好ましくは０．
０５乃至２ｋｇ間、殊に０．１乃至１．０ｋｇ間であ
る。

【００２５】本発明による活性化合物の組合せは植物の
発芽前及び発芽後、即ち発芽前及び発芽後法により施用
することができる。

【００２６】新規な活性化合物の組合せの良好な除草活
性は下の実施例から明らかである。個々の活性化合物は
その除草活性において弱点を示すが、組合せは全て極め
て効率的な雑草の防除を示し、そしてこの防除は活性の
単なる合計を越える。

【００２７】除草剤において、活性化合物の組合せの除
草活性が個々に施用される活性化合物のそれを越える場
合に相乗効果が常に存在する。

【００２８】２つの除草剤の所定の組合せに対する予期
される活性は次のように計算し得る［COLBY,S.R.;「相
乗作用の計算及び除草剤の組合せの拮抗応答」、Weeds
15,20〜22頁,1967］：Ｘ＝p kg/haの施用の割合での除
草剤Ａ（式Ｉの活性化合物）による％損傷、Ｙ＝q kg/h
aの施用の割合での除草剤Ｂ（式ＩＩの活性化合物）に
よる％損傷、及びＥ＝p及びq kg/haの施用割合での除草
剤Ａ及びＢによる予期される損傷である場合、Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ＊Ｙ／１００）。

【００２９】実際の損傷が計算値を越える場合、組合せ
はその活性に関して加成性を越え、即ちこのものは相乗
効果を示す。

【００３０】下の実施例は実測された本発明による活性
化合物の組合せの除草活性が計算値を越え、即ち新規な
活性化合物の組合せが相乗作用を有することを明らかに
するものである。

【００３１】使用例：試験に必要とされる活性化合物の
調製物を製造するために、上記式（Ｉ）の活性成分の適
量の５０％水分散性粉末調製物（５０ＷＰ）及び上記式
（ＩＩ）（プロパニル）の活性化合物３６０ｇ／ｌの活
性成分含有量を有する市販の乳化濃厚剤（３６０ＥＣ）
を秤量し、そして水で所望の濃度に希釈し；混合するこ
とにより２つの活性成分の種々の濃度のものを調製し
た。

【００３２】下に用いる略語は次の意味を有する：ａ．ｉ．＝活性成分； found＝実測された損傷または活性（％）； calc.＝上のCOLBY式を用いて計算された損傷または活性
（％）。

【００３３】異なる場所で行われた試験を下記のように
行い、その際に異なる国（フィリピン、イタリア、日
本）からの結果における観察された広がりは種々の地域
における極めて異なる施用の状態によるものである。

【００３４】

【実施例】

実施例Ａ：移植イネにおける試験（フィリピン）噴霧調製物を調製するために、上記の活性成分調製物を
水と混合した。施用割合が４５０ｌ水／ｈａに対応す
るように濃度を調整した。

【００３５】イネの発芽種子（１〜２葉段階）をイネ苗
床（水で飽和した土壌）において試験プロット（２．５
ｍｘ２．５ｍ）中に移植した。移植７日後、噴霧調製物
を試験部分に施用した（手動噴霧器を用いて）。処理１
日後、土壌に深さ５ｃｍまで水をまき；水位を一定に保
持した。

【００３６】活性化合物の施用４週間後、イネ植物に対
する損傷の程度並びにヒメタイヌビエ（Echinochloa cr
us galli）及びコナギ（Monochoria vaginalis）の発芽
した雑草に対する除草効果を未処理対照と比較して％に
おいて肉眼で評価した。

【００３７】数字は次を表す：０％＝作用／損傷なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅その結果を下の表Ａに示す。

【００３８】

【表１】

【００３９】実施例Ｂ：まかれたイネにおける試験（フ
ィリピン）噴霧調製物を調製するために、上記の活性成分調製物を
水と混合した。施用割合が４５０ｌ水／ｈａに対応す
るように濃度を調整した。

【００４０】イネの種子をイネ苗床（水で飽和した土
壌）において試験プロット（２．５ｍｘ２．５ｍ）中に
まいた。種まき７日後、噴霧調製物を試験部分に施用し
た（手動噴霧器を用いて）。処理１日後、土壌に深さ５
ｃｍまで水をまき；水位を一定に保持した。

【００４１】活性成分の施用４週間後、イネ植物に対す
る損傷の程度並びにヒメタイヌビエ（Echinochloa crus
galli）、コナギ（Monochoria vaginalis）及びスフェ
ノクレア・ジーラニカ（Sphenoclea zeylanica）の発芽
した雑草に対する除草効果を未処理対照と比較して％に
おいて肉眼で評価した。

【００４２】数字は次を表す：０％＝作用／損傷なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅その結果を下の表Ｂ１及びＢ２に示す。

【００４３】

【表２】

【００４４】

【表３】

【００４５】実施例Ｃ：まかれたイネにおける試験（イ
タリア）噴霧調製物を調製するために、上記の活性成分調製物を
水と混合した。施用割合が４５０ｌ水／ｈａに対応す
るように濃度を調整した。

【００４６】イネの種子をイネ苗床（湿潤土壌）におい
て試験プロット（２ｍｘ５ｍ）中にまいた。種まき２週
間後、噴霧調製物を試験部分に施用した（手動噴霧器を
用いて）。処理３日後、土壌に深さ５ｃｍまで水をま
き；水位を一定に保持した。

【００４７】活性成分の施用４週間後、イネ植物に対す
る損傷の程度並びにヒメタイヌビエ（Echinochloa crus
galli）、メヒシバ（Digitaria ascendens）、オオク
サキビ（Panicum dichotomiflorum）及びハルタデ（Pol
ygonum persicaria）の発芽した雑草に対する除草効果
を未処理対照と比較して％において肉眼で評価した。数
字は次を表す：０％＝作用／損傷なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅その結果を下の表Ｃ１及びＣ２に示す。

【００４８】

【表４】

【００４９】

【表５】

【００５０】実施例Ｄ：まかれたイネにおける試験（温
床、日本）適当な噴霧調製物を調製するために、上記の活性成分調
製物を水と混合することにより所望の濃度に希釈した。

【００５１】植物栽培用の容器（大きさ：２０ｃｍｘ２
０ｃｍｘ９ｃｍ；表面積：１／２０００Ａｒ）にイネ苗
床からの土壌を満たした。イネの種子及びヒメタイヌビ
エ（Echinochloa crus galli）の種子を湿潤状態の土壌
中にまいた。イネ及びヒメタイヌビエの１．５〜２葉段
階で、希釈活性成分調製物を噴霧液として施用した（葉
の処理）。調製物の活性成分の濃度は重要ではなく；単
位面積当たりの活性成分の施用割合のみが重要である。

【００５２】処理１日後、試験容器に深さ３ｃｍまで水
を加えた。実験中は続けて水を加えた（水の深さ３ｃ
ｍ）。

【００５３】活性成分の施用３週間後、植物に対する損
傷の程度を未処理対照と比較して％損傷（またはそれぞ
れ除草効果）において肉眼で評価した。

【００５４】数字は次を表す：０％＝作用／損傷なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅その結果を下の表Ｄ１〜Ｄ４に示す。

【００５５】

【表６】

【００５６】

【表７】

【００５７】

【表８】

【００５８】

【表９】

【００５９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００６０】１．（ａ）式（Ｉ）

【００６１】

【化５】

【００６２】の１−（２−クロロ−フェニル）−４−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−アミノカルボニ
ル）−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾル−５−オン
及び（ｂ）式（ＩＩ）

【００６３】

【化６】

【００６４】のＮ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−
プロパンアミド（プロパニル）を含有する活性化合物の
組合せを含み、ここに式（Ｉ）の活性化合物１重量部当
たり０．０１〜１０００重量部の活性化合物（ＩＩ）を
用いることを特徴とする、選択的除草剤組成物。

【００６５】２．活性化合物の組合せにおいて式（Ｉ）
の活性化合物１重量部当たり０．０５〜５００重量部の
式（ＩＩ）の活性化合物を用いることを特徴とする、上
記１に記載の選択的除草剤組成物。

【００６６】３．活性化合物の組合せにおいて式（Ｉ）
の活性化合物１重量部当たり０．１〜１００重量部の式
（ＩＩ）の活性化合物を用いることを特徴とする、上記
１に記載の選択的除草剤組成物。

【００６７】４．新規な活性化合物の組合せに加えて毒
性緩和剤(safener)を含むことを特徴とする、上記１〜
３のいずれかに記載の選択的除草剤組成物。

【００６８】５．上記１〜４のいずれかに記載の活性化
合物の組合せを雑草及び／またはその生育地上に作用さ
せることを特徴とする、雑草の選択的防除方法。

【００６９】６．雑草の選択的防除のための上記１〜４
のいずれかに記載の活性化合物の組合せの使用。

【００７０】７．上記１〜４のいずれかに記載の活性化
合物の組合せを増量剤及び／または表面活性剤と混合す
ることを特徴とする、選択的除草剤組成物の製造方法。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）式（Ｉ）【化１】の１−（２−クロロ−フェニル）−４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジ
ヒドロ−５Ｈ−テトラゾル−５−オン及び（ｂ）式（Ｉ
Ｉ）【化２】のＮ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロパンアミ
ド（プロパニル）を含有する活性化合物の組合せを含
み、ここに式（Ｉ）の活性化合物１重量部当たり０．０
１〜１０００重量部の活性化合物（ＩＩ）を用いること
を特徴とする、選択的除草剤組成物。
【請求項２】新規な活性化合物の組合せに加えて毒性
緩和剤を含むことを特徴とする、請求項１に記載の選択
的除草剤組成物。
【請求項３】請求項１または２に記載の活性化合物の
組合せを雑草及び／またはその生育地上に作用させるこ
とを特徴とする、雑草の選択的防除方法。
【請求項４】請求項１または２に記載の活性化合物の
組合せを増量剤及び／または表面活性剤と混合すること
を特徴とする、選択的除草剤組成物の製造方法。