JPH10204020A - クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法 - Google Patents
クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロロ−ベンゾイルクロリド化合物の効率的
な新規な製造方法を提供すること。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ｎは１、２または３の整数である］のクロロ−
ベンゾイルクロリド類の効果的で且つ効率的な製造方法
であって、この方法では、式II 【化２】 のクロロ−トリクロリドメチルベンゼンがルイ酸の存在
下に８０℃より低い温度で水で処理される。この方法に
従い得られる化合物はある種のクロロ−置換されたベン
ゾフェノン類を製造するために使用することができる。
な新規な製造方法を提供すること。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ｎは１、２または３の整数である］のクロロ−
ベンゾイルクロリド類の効果的で且つ効率的な製造方法
であって、この方法では、式II 【化２】 のクロロ−トリクロリドメチルベンゼンがルイ酸の存在
下に８０℃より低い温度で水で処理される。この方法に
従い得られる化合物はある種のクロロ−置換されたベン
ゾフェノン類を製造するために使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の背景】本発明はクロロ−トリクロロメチルベン
ゼンをルイス酸の存在下に８０℃より低い温度で水で処
理するクロロ−トリクロロメチルベンゼンからのクロロ
−ベンゾイルクロリド類の製造方法に関する。
ゼンをルイス酸の存在下に８０℃より低い温度で水で処
理するクロロ−トリクロロメチルベンゼンからのクロロ
−ベンゾイルクロリド類の製造方法に関する。
【０００２】クロロ−トリクロロメチルベンゼン化合物
は農薬、薬剤または液晶として有用な広範囲の化合物の
製造のために適する中間体である。特に、それらは殺菌
・殺カビ性のジメトモルフ（dimethomorph)（例えばＥ
Ｐ ０ １２０ ３２１）および例えばＥＰ ０ ７２７ １
４１ Ａに記載されている殺菌・殺カビ性のベンゾフェ
ノン類の製造における重要な中間体である。
は農薬、薬剤または液晶として有用な広範囲の化合物の
製造のために適する中間体である。特に、それらは殺菌
・殺カビ性のジメトモルフ（dimethomorph)（例えばＥ
Ｐ ０ １２０ ３２１）および例えばＥＰ ０ ７２７ １
４１ Ａに記載されている殺菌・殺カビ性のベンゾフェ
ノン類の製造における重要な中間体である。
【０００３】ドイツ特許第３３１６９６号（１９１４年
７月１７日）は、トリクロロメチルベンゼンをＦｅＣｌ
3の存在下に高められた温度で等モル量の水で処理して
塩化ベンゾイルを生成せしめる方法を開示している。
７月１７日）は、トリクロロメチルベンゼンをＦｅＣｌ
3の存在下に高められた温度で等モル量の水で処理して
塩化ベンゾイルを生成せしめる方法を開示している。
【０００４】しかしながら、この方法は高められた温度
における水の添加速度および正確な等モル量添加に関し
て問題を生ずるため、それは工業的規模ではほとんど応
用できない。過剰の水は所望する酸塩化物化合物の加水
分解を生じさせそしてその結果として収率を減ずるであ
ろう。
における水の添加速度および正確な等モル量添加に関し
て問題を生ずるため、それは工業的規模ではほとんど応
用できない。過剰の水は所望する酸塩化物化合物の加水
分解を生じさせそしてその結果として収率を減ずるであ
ろう。
【０００５】
【発明の要旨】本発明は式II
【０００６】
【化５】
【０００７】［式中、ｎは１、２または３の整数を表
す］のクロロ−トリクロロメチルベンゼンからの式Ｉ
す］のクロロ−トリクロロメチルベンゼンからの式Ｉ
【０００８】
【化６】
【０００９】［式中、ｎは上記の意味を有する］のクロ
ロ−ベンゾイルクロリド類の効果的で且つ効率的な製造
方法において、トリクロロメチルアレーン（trichlorom
ethylarene）をルイス酸の存在下に８０℃より低い温度
で水で処理する改良法を提供する。
ロ−ベンゾイルクロリド類の効果的で且つ効率的な製造
方法において、トリクロロメチルアレーン（trichlorom
ethylarene）をルイス酸の存在下に８０℃より低い温度
で水で処理する改良法を提供する。
【００１０】従って、本発明の目的は、クロロ−ベンゾ
イルクロリド化合物の効率的な新規な製造方法を提供す
ることである。
イルクロリド化合物の効率的な新規な製造方法を提供す
ることである。
【００１１】本発明の他の目的および利点は、以下の記
述および請求項から当業者に明らかになるであろう。
述および請求項から当業者に明らかになるであろう。
【００１２】
【発明の詳細な記述】本発明に従う方法のさらに好適な
態様は、 −反応を有機溶媒なしで実施する、 −ルイス酸がＦｅＣｌ3である、 −本質的に式IIのクロロ−トリクロロメチルベンゼンお
よびルイス酸からなる反応混合物を８０℃より低い温度
まで加熱しそして水を撹拌されている溶液中にゆっくり
加える、 −クロロ−トリクロロメチルベンゼンがモノ−もしくは
ジクロロ−トリクロロメチルベンゼン、特に４−クロロ
−トリクロロメチルベンゼンまたは２,６−ジクロロ−
トリクロロメチルベンゼンである、 −１モルの式IIのトリクロロメチルアレーンを０.８〜
１.２、好適には０.９〜１.１、特に約１モルの水で処
理する、 −１モルの式IIのトリクロロメチルアレーンを０.０５
〜５モル％、好適には０.１〜３モル％のルイス酸の存
在下に水で処理する 方法である。
態様は、 −反応を有機溶媒なしで実施する、 −ルイス酸がＦｅＣｌ3である、 −本質的に式IIのクロロ−トリクロロメチルベンゼンお
よびルイス酸からなる反応混合物を８０℃より低い温度
まで加熱しそして水を撹拌されている溶液中にゆっくり
加える、 −クロロ−トリクロロメチルベンゼンがモノ−もしくは
ジクロロ−トリクロロメチルベンゼン、特に４−クロロ
−トリクロロメチルベンゼンまたは２,６−ジクロロ−
トリクロロメチルベンゼンである、 −１モルの式IIのトリクロロメチルアレーンを０.８〜
１.２、好適には０.９〜１.１、特に約１モルの水で処
理する、 −１モルの式IIのトリクロロメチルアレーンを０.０５
〜５モル％、好適には０.１〜３モル％のルイス酸の存
在下に水で処理する 方法である。
【００１３】反応は周囲温度〜８０℃の間、好適には４
０〜８０℃の間、特に４５〜６５℃の間の温度で実施さ
れる。
０〜８０℃の間、特に４５〜６５℃の間の温度で実施さ
れる。
【００１４】原則として、反応は減圧下または加圧下で
実施することができ、好適にはそれは大気圧で実施され
る。
実施することができ、好適にはそれは大気圧で実施され
る。
【００１５】本発明に従う方法の特に好適な態様では、
１当量の４−クロロ−トリクロロメチルベンゼンを０.
１〜３モル％のルイス酸、特にＦｅＣｌ3と混合し、そ
して４５〜６５℃、特に５０〜６０℃に加熱する。次に
約１当量の水をこの反応混合物中に加え、それをこの温
度に保つ。反応中に生成する塩酸は反応が完了するまで
発生する。
１当量の４−クロロ−トリクロロメチルベンゼンを０.
１〜３モル％のルイス酸、特にＦｅＣｌ3と混合し、そ
して４５〜６５℃、特に５０〜６０℃に加熱する。次に
約１当量の水をこの反応混合物中に加え、それをこの温
度に保つ。反応中に生成する塩酸は反応が完了するまで
発生する。
【００１６】この好適な反応条件下では反応は原則とし
て０.２５〜５、特に１〜４時間以内で完了する。
て０.２５〜５、特に１〜４時間以内で完了する。
【００１７】残存する塩化アロイルはそれ以上精製せず
に所望する最終生成物の製造のための中間体として使用
することができる。特に好適な態様では、フリーデル−
クラフツアシル化条件下にルイス酸および、好適には式
IV
に所望する最終生成物の製造のための中間体として使用
することができる。特に好適な態様では、フリーデル−
クラフツアシル化条件下にルイス酸および、好適には式
IV
【００１８】
【化７】
【００１９】［式中、Ｒは各々独立してＣ1-6アルキル
またはＣ1-6アルコキシを表し、そしてｍは２〜４の整
数である］の対応する置換されたベンゼン誘導体、特に
１,２−ジメトキシベンゼン、３,４,５−トリメトキシ
トルエンまたは３,４−ジメトキシ−５−ブトキシトル
エンを得られる反応混合物に加えることにより、該反応
混合物をフリーデル−クラフツアシル化条件下での、特
に式III
またはＣ1-6アルコキシを表し、そしてｍは２〜４の整
数である］の対応する置換されたベンゼン誘導体、特に
１,２−ジメトキシベンゼン、３,４,５−トリメトキシ
トルエンまたは３,４−ジメトキシ−５−ブトキシトル
エンを得られる反応混合物に加えることにより、該反応
混合物をフリーデル−クラフツアシル化条件下での、特
に式III
【００２０】
【化８】
【００２１】［式中、ｎ、Ｒおよびｍは上記の意味を有
する］のある種のクロロ−置換されたベンゾフェノン誘
導体の製造のために使用することができる。
する］のある種のクロロ−置換されたベンゾフェノン誘
導体の製造のために使用することができる。
【００２２】得られるクロロ−ベンゾイルクロリド類を
標準的方法、例えば結晶化または蒸留を使用して、特に
減圧下での、特に１〜１００ミリバール間の圧力下での
蒸留により精製することもできる。
標準的方法、例えば結晶化または蒸留を使用して、特に
減圧下での、特に１〜１００ミリバール間の圧力下での
蒸留により精製することもできる。
【００２３】この新規な方法は安価で容易に入手するこ
とができるエダクト（educt）を用いてクロロ−ベンゾ
イルクロリド類の製造を工業用規模で且つ高収率で実施
可能にする。
とができるエダクト（educt）を用いてクロロ−ベンゾ
イルクロリド類の製造を工業用規模で且つ高収率で実施
可能にする。
【００２４】本発明のなおいっそうの理解を容易にする
ために、以下に実施例を示す。本発明は上記のまたは実
施例に示す特定の態様に限定されるものではなく、請求
項の全範囲を包含するものである。
ために、以下に実施例を示す。本発明は上記のまたは実
施例に示す特定の態様に限定されるものではなく、請求
項の全範囲を包含するものである。
【００２５】
実施例１４−クロロベンゾイルクロリド（ＰＣＢＯ）の製造 １１５ｇの４−クロロベンゾトリクロリド（ＣＢＴ
Ｃ、.５モル）および１.６ｇのＦｅＣｌ3（１０ミリモ
ル）の混合物を６０℃に加熱する。９ｇの水（.５モ
ル）を混合物中に１時間以内に周囲圧力で加える。３０
分後に反応は完了し、ＧＣ分析は転化率が完全であった
（９８％面積−％ＰＣＢＯ）ことを示した。収率を測定
するために、１.５当量のメタノールを得られた生成物
に加えることにより対応するメチル−エステルを製造し
た。生じた混合物をトルエン中に溶解しそして５％水性
ＨＣｌおよび水で洗浄した。溶媒の除去および再結晶化
後に８３.３ｇのｐ−クロロメチルベンゾエート（９８
％純度）が生成した。合計収率９３％。
Ｃ、.５モル）および１.６ｇのＦｅＣｌ3（１０ミリモ
ル）の混合物を６０℃に加熱する。９ｇの水（.５モ
ル）を混合物中に１時間以内に周囲圧力で加える。３０
分後に反応は完了し、ＧＣ分析は転化率が完全であった
（９８％面積−％ＰＣＢＯ）ことを示した。収率を測定
するために、１.５当量のメタノールを得られた生成物
に加えることにより対応するメチル−エステルを製造し
た。生じた混合物をトルエン中に溶解しそして５％水性
ＨＣｌおよび水で洗浄した。溶媒の除去および再結晶化
後に８３.３ｇのｐ−クロロメチルベンゾエート（９８
％純度）が生成した。合計収率９３％。
【００２６】実施例２４−クロロベンゾイルクロリド（ＰＣＢＯ）の製造 ４６０ｇの４−クロロベンゾトリクロリド（ＣＢＴＣ、
２モル）および６.５ｇのＦｅＣｌ3（２０ミリモル）の
混合物を５０℃に加熱する。３６ｇの水（２モル）を混
合物中に２時間以内に周囲圧力で加える。３０分後に反
応は完了し、ＧＣ分析は転化率が完全であった（＞９５
％面積−％ＰＣＢＯ）ことを示した。
２モル）および６.５ｇのＦｅＣｌ3（２０ミリモル）の
混合物を５０℃に加熱する。３６ｇの水（２モル）を混
合物中に２時間以内に周囲圧力で加える。３０分後に反
応は完了し、ＧＣ分析は転化率が完全であった（＞９５
％面積−％ＰＣＢＯ）ことを示した。
【００２７】他の実験の結果を以下の表に示す。ここで
転化率はＧＣ分析により測定したものである。
転化率はＧＣ分析により測定したものである。
【００２８】
【表１】
【００２９】以下の実験ではＰＣＢＯの収率は表２に示
されているように重量％で示される生成物の実際の含有
量として測定された。
されているように重量％で示される生成物の実際の含有
量として測定された。
【００３０】
【表２】
【００３１】比較例４−クロロ−ベンゾイルクロリドの製造 ４６０ｇの４−クロロベンゾトリクロリド（ＣＢＴＣ、
２モル）および１.０ｇのＦｅＣｌ3（３.０８ミリモ
ル）の混合物を１００℃に加熱する。３６ｇの水（２モ
ル）を混合物中に２時間以内に周囲圧力で加える。３０
分後に、分析は転化率が不完全であった（８５重量％の
ＰＣＢＯ）ことを示した。
２モル）および１.０ｇのＦｅＣｌ3（３.０８ミリモ
ル）の混合物を１００℃に加熱する。３６ｇの水（２モ
ル）を混合物中に２時間以内に周囲圧力で加える。３０
分後に、分析は転化率が不完全であった（８５重量％の
ＰＣＢＯ）ことを示した。
【００３２】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００３３】１．式II
【００３４】
【化９】
【００３５】［式中、ｎは１、２または３の整数を表
す］のクロロ−トリクロロメチルベンゼンから式Ｉ
す］のクロロ−トリクロロメチルベンゼンから式Ｉ
【００３６】
【化１０】
【００３７】［式中、ｎは上記の意味を有する］のクロ
ロ−ベンゾイルクロリド類を製造する方法において、ト
リクロロメチルアレーン（trichloromethylarene）をル
イス酸の存在下に８０℃より低い温度で水で処理するこ
とを特徴とする改良法。
ロ−ベンゾイルクロリド類を製造する方法において、ト
リクロロメチルアレーン（trichloromethylarene）をル
イス酸の存在下に８０℃より低い温度で水で処理するこ
とを特徴とする改良法。
【００３８】２．ルイス酸がＦｅＣｌ3である上記１の
方法。
方法。
【００３９】３．１モルの式IIのクロロ−トリクロロメ
チルベンゼンを０.８〜１.２モルの水で処理する上記１
の方法。
チルベンゼンを０.８〜１.２モルの水で処理する上記１
の方法。
【００４０】４．１モルの式IIのトリクロロメチルアレ
ーンを０.０５〜５.０モル％のルイス酸の存在下に水で
処理する上記１の方法。
ーンを０.０５〜５.０モル％のルイス酸の存在下に水で
処理する上記１の方法。
【００４１】５．約１当量の水を本質的に１当量の式II
のクロロ−トリクロロメチルベンゼンおよび０.０５〜
３.０モル％のルイス酸からなる混合物中に４０〜８０
℃でゆっくり加える上記１の方法。
のクロロ−トリクロロメチルベンゼンおよび０.０５〜
３.０モル％のルイス酸からなる混合物中に４０〜８０
℃でゆっくり加える上記１の方法。
【００４２】６．式Ｉのクロロ−ベンゾイルクロリドお
よび式IV
よび式IV
【００４３】
【化１１】
【００４４】の対応する置換されたベンゼン誘導体並び
に場合によりルイス酸を前記項のいずれかに従い得られ
る反応混合物に加え、そして生ずる反応混合物をフリー
デル−クラフツアシル化条件下に処理することを含んで
なる式III
に場合によりルイス酸を前記項のいずれかに従い得られ
る反応混合物に加え、そして生ずる反応混合物をフリー
デル−クラフツアシル化条件下に処理することを含んで
なる式III
【００４５】
【化１２】
【００４６】［式中、ｎは上記の意味を有し、そしてＲ
は各々独立してＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシを
表し、そしてｍは２−４の整数である］のクロロ−置換
されたベンゾフェノン誘導体の製造方法。
は各々独立してＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシを
表し、そしてｍは２−４の整数である］のクロロ−置換
されたベンゾフェノン誘導体の製造方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 モニカ・ブリンク ドイツ・デー−55218インゲルハイム・ア ルベルト−シユバイツアー−シユトラーセ ３
Claims (2)
- 【請求項１】 式II 【化１】 ［式中、ｎは１、２または３の整数を表す］のクロロ−
トリクロロメチルベンゼンから式Ｉ 【化２】 ［式中、ｎは上記の意味を有する］のクロロ−ベンゾイ
ルクロリド類を製造する方法において、トリクロロメチ
ルアレーンをルイス酸の存在下に８０℃より低い温度で
水で処理することを特徴とする改良法。 - 【請求項２】 式Ｉのクロロ−ベンゾイルクロリドおよ
び式IV 【化３】 ［式中、Ｒは各々独立してＣ1-6アルキルまたはＣ1-6ア
ルコキシを表わし、そしてｍは２〜４の整数である］の
対応する置換されたベンゼン誘導体並びに場合によりル
イス酸を請求項１に従い得られる反応混合物に加え、そ
して生ずる反応混合物をフリーデル−クラフツアシル化
条件下に処理することを特徴とする式III 【化４】 ［式中、ｎは請求項１に記載の意味を有し、そしてＲお
よびｍは上記の意味を有する］のクロロ−置換されたベ
ンゾフェノン誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97100518 | 1997-01-15 | ||
| DE97100518.6 | 1997-01-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204020A true JPH10204020A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=8226368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10016412A Pending JPH10204020A (ja) | 1997-01-15 | 1998-01-13 | クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH10204020A (ja) |
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| BR (1) | BR9800281B1 (ja) |
| DE (1) | DE69801168T2 (ja) |
| DK (1) | DK0854128T3 (ja) |
| ES (1) | ES2161015T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| CN111995507B (zh) * | 2020-09-23 | 2022-07-22 | 浙江宏元药业股份有限公司 | 一种组合催化剂在特定傅克反应中的应用 |
| CN115260023A (zh) * | 2022-05-13 | 2022-11-01 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种3，4－二甲氧基－4－氯－二苯酮的合成新方法 |
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| US3230268A (en) * | 1962-04-09 | 1966-01-18 | Fuso Chemical Co Ltd | Preparation of chloro-substituted benzene derivatives |
| SU729186A1 (ru) * | 1976-12-17 | 1980-04-25 | Предприятие П/Я В-2287 | Способ получени хлорангидридов ароматических кислот |
| DE3643403A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Shell Agrar Gmbh & Co Kg | Benzophenone und verfahren zu ihrer herstellung |
-
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- 1998-01-13 DK DK98300210T patent/DK0854128T3/da active
- 1998-01-13 ES ES98300210T patent/ES2161015T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-13 JP JP10016412A patent/JPH10204020A/ja active Pending
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- 1998-01-13 AT AT98300210T patent/ATE203509T1/de not_active IP Right Cessation
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| DE69801168D1 (de) | 2001-08-30 |
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