JPH10226785A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度発光が可能で、かつ耐熱性と長寿命と
を備えた有機電界発光素子及びこの素子の有機化合物層
に含有させるアミン化合物を提供すること。 【解決手段】 発光層、正孔輸送層、正孔注入層などの
有機化合物層中に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒ¹ は核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ
² 〜Ａｒ⁵ は核炭素数６〜１８のアリーレン基、Ｘ¹ は
単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６
の整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、そ
れらはあってもよく、なくてもよく、Ｘ² およびＸ
³ は、それぞれ単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n
−（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である結
合基を示し、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
で表されるアミン化合物を含有させてなる有機電界発光
素子、及び上記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、さらに詳しくは、カルバゾリル基などの特定の構
造を有するトリアミン化合物を正孔注入層や正孔輸送層
などに含有し、耐熱性と長寿命とを兼ね備えた有機電界
発光素子、及び特にこの有機電界発光素子に有効に用い
られるトリアミン化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電界発光を利用した電界発光素子は、自
己発光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるた
め、耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各
種表示装置における発光素子としての利用が注目されて
いる。この電界発光素子には、発光材料に無機化合物を
用いてなる無機電界発光素子と有機化合物を用いてなる
有機電界発光素子とがあり、このうち、有機電界発光素
子は、印加電圧を大幅に低くしうる小型化、薄型化が容
易である上、消費電力が低く、面発光が可能であり、か
つ三原色の発光も容易であるなどの特徴を有することか
ら、次世代の表示素子として、ディスプレイやカーナビ
ケーション等に適用するべく積極的に開発が進められて
いる。

【０００３】この有機電界発光素子の構成については、
陽極／有機発光層／陰極の構成を基本とし、これに正孔
輸送層や電子注入層を適宜設けたもの、例えば陽極／正
孔輸送層／有機発光層／陰極や、陽極／正孔輸送層／有
機発光層／電子注入層／陰極などの構成のものが知られ
ている。該正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発
光層に伝達する機能を有し、また、電子注入層は陰極よ
り注入された電子を有機発光層に伝達する機能を有して
いる。そして、該正孔輸送層を有機発光層と陽極との間
に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔
が有機発光層に注入され、さらに、有機発光層に陰極又
は電子注入層より注入された電子は、正孔輸送層が電子
を輸送しないので、正孔輸送層と有機発光層との界面に
蓄積され発光効率が上がることが知られている。

【０００４】また、陽極と正孔輸送層との間に、正孔の
注入を受ける層として正孔注入層を設けた有機電界発光
素子も知られている。この場合、正孔注入層を設けるこ
とにより、陽極と正孔輸送層の間のエネルギー差が小さ
くなり、正孔の注入性を向上させることができる。更に
は、同一の材料を用いて、正孔注入層と正孔輸送層の機
能を付与した、正孔注入輸送層を備えた有機電界発光素
子も知られており、正孔注入層と正孔輸送層の両方の機
能を備えた正孔注入輸送材料も知られている。

【０００５】ところで、このような有機電界発光素子
は、一般に駆動している間に発光が急激に減衰するとい
う欠点を有し、実用化にとって大きな障害となってい
た。特に、高温（例えば、８０℃を越える温度）におい
て駆動させた場合に発光が減衰しやすいことが知られて
いる。そこで、このような欠点を克服するために、例え
ば正孔注入輸送材料としてトリアミン化合物やテトラア
ミン化合物を用いることが開示されているが（特開平４
−３０８６８８号公報、特開平８−１９３１９１号公
報）、耐熱性に対する記載はない。

【０００６】また、２つ又は３つのカルバゾリル骨格を
有するジアミン又はトリアミン化合物を正孔輸送材料と
して用いた高輝度発光が可能な有機エレクトロルミネッ
センス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）が開示
されている（特開平７−９０２５６号公報、特開平８−
３５４７号公報）。しかしながら、この有機ＥＬ素子も
耐熱性については、必ずしも満足しうるものではなかっ
た。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、高輝度発光が可能で、かつ耐熱性と長寿命と
を兼ね備えた有機電界発光素子を提供することを目的と
するものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高輝度発
光が可能で、かつ耐熱性と長寿命とを兼ね備えた有機電
界発光素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の
構造を有するトリアミン化合物を有機電界発光素子の有
機化合物層に含有させることにより、特に該素子の正孔
注入材料または正孔輸送材料、なかんずく正孔注入層材
料として用いることにより、前記目的を達成しうること
を見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。

【０００９】すなわち、本発明の要旨は以下のとおりで
ある。 〔１〕．少なくとも有機発光層を有する有機化合物層を
一対の電極で挾持してなる有機電界発光素子において、
上記有機化合物層中に、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化３】

【００１１】〔式中、Ａｒ¹ は置換基を有する若しくは
有しない核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ² 〜Ａｒ
⁵ は、それぞれ置換基を有する若しくは有しない核炭素
数６〜１８のアリーレン基を示し、Ｘ¹ は、単結合，−
Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又
は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、これらの連結
基はあってもよく、なくてもよく、Ｘ² およびＸ³ は、
それぞれ単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎ
は１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を
示し、それらは同一でも異なっていてもよい。〕で表さ
れるトリアミン化合物を含有させたことを特徴とする有
機電界発光素子。 〔２〕．陽極と有機発光層との間に介在する有機化合物
層中に、前記一般式（Ｉ）で表されるトリアミン化合物
を含有させてなる前記〔１〕記載の有機電界発光素子。 〔３〕．前記一般式（Ｉ）で表されるトリアミン化合物
を、正孔注入材料または正孔輸送材料として有機化合物
層中に含有させてなる前記〔１〕又は〔２〕記載の有機
電界発光素子。 〔４〕．一般式（Ｉ）

【００１２】

【化４】

【００１３】〔式中、Ａｒ¹ は置換基を有する若しくは
有しない核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ² 〜Ａｒ
⁵ は、それぞれ置換基を有する若しくは有しない核炭素
数６〜１８のアリーレン基を示し、Ｘ¹ は、単結合，−
Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又
は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、これらの連結
基はあってもよく、なくてもよく、Ｘ² およびＸ³ は、
それぞれ単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎ
は１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を
示し、それらは同一でも異なっていてもよい。〕で表さ
れるトリアミン化合物。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明のトリアミン化合物は、上
記一般式（Ｉ）

【００１５】

【化５】

【００１６】で表される構造を有する化合物である。上
記一般式（Ｉ）において、Ａｒ¹ は置換基を有する若し
くは有しない核炭素数６〜１８のアリール基を示し、Ａ
ｒ² 〜Ａｒ⁵ は、それぞれ置換基を有する若しくは有し
ない核炭素数６〜１８のアリーレン基を示す。ここで、
核炭素数６〜１８のアリール基としては、例えばフェニ
ル基，ビフェニル基，ナフチル基，ターフェニル基，ア
ントラニル基，フェナントリル基，ピレニル基などが挙
げられ、核炭素数６〜１８のアリーレン基としては、例
えばフェニレン基，ビフェニレン基，ナフチレン基，タ
ーフェニレン基，アントラニレン基，フェナントリレン
基，ピレニレン基などが挙げられる。

【００１７】また、これらのアリール基やアリーレン基
に導入しうる置換基としては、例えばアルキル基，アル
コキシ基，フェニル基などを挙げることができる。アル
キル基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例え
ばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチル
基，シクロペンチル基，ｎ−ヘキシル基，イソヘキシル
基，シクロヘキシル基などが挙げられる。アルコキシ基
としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例えばメト
キシ基，エトキシ基，ｎ−プロポキシ基，イソプロポキ
シ基，ｎ−ブトキシ基，イソブトキシ基，ｓｅｃ−ブト
キシ基，ｔｅｒｔ−ブトキシ基，ｎ−ペントキシ基，イ
ソペントキシ基，シクロペントキシ基，ｎ−ヘキソキシ
基，イソヘキソキシ基，シクロヘキソキシ基などが挙げ
られる。これらの置換基の位置や数については特に制限
はない。また、前記Ａｒ² 〜Ａｒ⁵ はたがいに同一でも
異なっていてもよい。

【００１８】一方、Ｘ¹ は、単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，
−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)
₂ −である連結基を示し、それらはあってもよく、なく
てもよい。Ｘ² およびＸ³ は、それぞれ単結合，−Ｏ
−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又は
−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、それらは同一で
も異なっていてもよい。

【００１９】この一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物
の例としては、

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】

【化８】

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】 などを挙げることができる。

【００２６】本発明の有機電界発光素子は、少なくとも
有機発光層を有する有機化合物層を一対の電極で挾持し
てなるものであって、その構造としては、陽極／有機
発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／有機発光層／陰
極、陽極／有機発光層／電子注入層／陰極、陽極／
正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極、陽極／
／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／
陰極などがあるが、一対の電極（陽極と陰極）により挾
持された有機化合物層（上記の構成の素子においては
有機発光層、の構成の素子においては正孔輸送層及び
有機発光層、の構成の素子においては有機発光層、
の構成の素子においては正孔輸送層及び有機発光層、
の構成の素子においては正孔注入層，正孔輸送層及び有
機発光層）の少なくとも一層が、上記一般式（Ｉ）で表
されるトリアミン化合物を含んでいれば、上記〜の
いずれの構成であってもよい。なお、これらの構成の有
機電界発光素子は、いずれも基板により支持されること
が好ましい。この基板については特に制限はなく、従来
の有機電界発光素子に慣用されているもの、例えばガラ
ス，透明プラスチック，石英などからなるものを用いる
ことができる。また、前記一般式（Ｉ）で表されるトリ
アミン化合物は一種のみを含んでいてもよく、二種以上
を含んでいてもよい。

【００２７】本発明の有機電界発光素子においては、前
記トリアミン化合物は、有機発光層や陽極と有機発光層
との間に介在する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送
層など）に含有させるのが好ましく、特に正孔注入材料
として正孔注入層に含有させるか、正孔輸送材料として
正孔輸送層に含有させるのが有利である。中でも、正孔
注入材料として正孔注入層に含有させるのが有利であ
る。

【００２８】前記トリアミン化合物を含む正孔注入層
は、該トリアミン化合物のみからなる単層構造でもよい
し、該トリアミン化合物と、有機電界発光素子の正孔注
入層材料として従来より使用されている物質の層との複
層構造であってもよい。さらには、該トリアミン化合物
と有機電界発光素子の正孔注入層材料として従来より使
用されている物質との混合物からなる層を含む単層構造
又は複層構造であってもよい。このような材料として
は、従来公知の電子伝達化合物の中から任意のものを選
択して用いることができる。複層構造の正孔注入層を採
用する場合、本発明のトリアミン化合物からなる正孔注
入層、あるいは本発明のトリアミン化合物を含む正孔注
入層を陽極と接する側に位置させるのが好ましい。

【００２９】上記の従来公知の電子伝達化合物において
好ましいものとしては、例えば

【００３０】

【化１２】 で表される化合物が挙げられる。

【００３１】本発明のトリアミン化合物を含む正孔注入
層は、該トリアミン化合物と、必要に応じて他の正孔注
入層材料とを用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布
法，スピンコート法などにより形成することができる。
更には、ポリカーボネート，ポリウレタン，ポリスチレ
ン，ポリアリレート，ポリエステルなどの透明ポリマー
に、該トリアミン化合物を分散させた溶液を用いたキャ
スト法、塗布法あるいはスピンコート法などや、透明ポ
リマーとの同時蒸着などによっても形成することができ
る。

【００３２】本発明のトリアミン化合物を含む正孔輸送
層は、該トリアミン化合物のみからなる単層構造でもよ
いし、該トリアミン化合物と、有機電界発光素子の正孔
輸送層材料として従来より使用されている物質の層との
複層構造であってもよい。さらには、該トリアミン化合
物と有機電界発光素子の正孔注入層材料として従来より
使用されている物質との混合物からなる層を含む単層構
造又は複層構造であってもよい。このような材料として
は、従来公知の電子伝達化合物の中から任意のものを選
択して用いることができる。本発明のトリアミン化合物
を含む正孔輸送層は、例えば、該トリアミン化合物と、
必要に応じて他の正孔注入層材料とを用いて、真空蒸着
法，キャスト法，塗布法，スピンコート法などにより形
成することができる。

【００３３】本発明のトリアミン化合物を含む有機発光
層は、該トリアミン化合物と、有機電界発光素子の有機
発光層材料として従来より使用されている有機発光層材
料の両方を含有する層とするのが好ましいが、該トリア
ミン化合物からなる層と従来より使用されている物質の
層との複層構造であってもよい。さらには、該トリアミ
ン化合物と有機電界発光素子の有機発光層材料として従
来より使用されている物質との混合物からなる層を含む
複層構造であってもよい。該トリアミン化合物を含む有
機発光層は、該トリアミン化合物と他の有機発光層材料
とを用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布法，スピン
コート法などにより形成することができる。

【００３４】本発明の有機電界発光素子においては、有
機発光層を有する有機化合物中に、一般式（Ｉ）で表さ
れるトリアミン化合物を含有させればよく、前記に素子
構成を例示したように、具体的には有機発光層、正孔輸
送層、正孔注入層の少なくとも一層が、このトリアミン
化合物を含むものであればよい。この場合において、一
般式（Ｉ）で表されるトリアミン化合物を含有する層が
有機発光層である場合には、正孔輸送層及び／又は正孔
注入層に、このトリアミン化合物を含む層を採用するの
が好ましい。

【００３５】本発明の有機電界発光素子において、本発
明のトリアミン化合物を含む層以外は、従来の有機電界
発光素子と同様の材料を用いて形成することができる。
例えば、陽極の材料としては、仕事関数の大きい（４ｅ
Ｖ以上）金属，合金，電気伝導性化合物又はこれらの混
合物が好ましく用いられる。具体例としては、Ａｕなど
の金属，ＣｕＩ，インジウムチンオキシド（ＩＴＯ），
ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯなどの誘電性透明材料が挙げられる。
この陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方
法で、上記材料の薄膜を形成することにより作製するこ
とができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す
場合、該陽極の透過率は１０％より大きいことが望まし
い。また、陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。この陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜
１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択され
る。

【００３６】一方、陰極の材料としては、仕事関数の小
さい（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物又は
これらの混合物が好ましく用いられる。該陰極材料の具
体例としては、ナトリウム，リチウム，マグネシウム／
銅混合物，マグネシウム／銀混合物，Ａｌ／Ａｌ
₂ Ｏ₃ ，Ａｌ−Ｌｉ，インジウムなどが挙げられる。こ
の陰極は、蒸着法やスパッタリング法などの方法で、上
記材料の薄膜を形成することにより作製することができ
る。有機発光層からの発光を陰極より取り出す場合、該
陰極の透過率は１０％より大きいことが望ましい。ま
た、この陰極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。該陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１
μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選択され
る。

【００３７】なお、有機発光層からの発光を効率よく取
り出す観点からは、上記陽極及び陰極の少なくとも一方
を透明又は半透明物質により形成するのが好ましい。そ
して、電子注入層には、従来公知のＳｉ系，ＳｉＣ系，
ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶性材料を用いること
ができる。

【００３８】また、本発明の有機電界発光素子における
有機発光層を、本発明のトリアミン化合物と他の物質と
により形成する場合、トリアミン化合物以外の他の有機
発光層材料としては、例えば多環縮合芳香族化合物や、
ベンゾオキサゾール系，ベンゾチアゾール系，ベンゾイ
ミダゾール系などの蛍光増白剤，金属キレート化オキサ
ノイド化合物、ジスチリルベンゼン系化合物などの薄膜
形成性の良い化合物を用いることができる。

【００３９】ここで、上記多環縮合芳香族化合物の具体
例としては、アントラセン，ナフタレン，フェナントレ
ン，ピレン，クリセン，ペリレン骨格などを含む縮合環
発光物質や、８〜２０個、好ましくは８個の縮合環を含
む他の縮合環発光物質などが挙げられる。また、上記ベ
ンゾオキサゾール系，ベンゾチアゾール系，ベンゾイミ
ダゾール系などの蛍光増白剤としては、例えば、特開昭
５９−１９４３９３号公報に開示されているものが挙げ
られる。その代表例としては、２，５−ビス（５，７−
ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）−１，
３，４−チアジアゾール；４，４’−ビス（５，７−ｔ
−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン；
４，４’−ビス（５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチ
ル）−２−ベンゾオキサゾリル）スチルベン；２，５−
ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾ
リル）チオフェン；２，５−ビス（５−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェ
ン；２，５−ビス（５，７−ジ−（２−メチル−２−ブ
チル）−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニ
ルチオフェン；２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾ
オキサゾリル）チオフェン；４，４’−ビス（２−ベン
ゾオキサゾリル）ビフェニル；５−メチル−２−（２−
（４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニ
ル）ビニル）ベンゾオキサゾール；２−（２−（４−ク
ロロフェニル）ビニル）ナフト（１，２−ｄ）オキサゾ
ールなどのベンゾオキサゾール系、２，２’−（ｐ−フ
ェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾールなどのベ
ンゾチアゾール系、２−（２−（４−カルボキシフェニ
ル）ビニル）ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾ
ール系などの蛍光増白剤が挙げられる。

【００４０】上記金属キレート化オキサノイド化合物と
しては、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム，ビス
（８−キノリノール）マグネシウム，ビス（ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール）亜鉛，ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド，トリス
（８−キノリノール）インジウム，トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム，８−キノリノール
リチウム，トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム，ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム，ポリ（亜鉛（II) −ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリノニル）メタン）などの８−ヒドロキシキノリン
系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げら
れる。

【００４１】また、上記ジスチリルベンゼン系化合物と
しては、例えば欧州特許第０３７３５８２号明細書に開
示されているものを用いることができる。その代表例と
しては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン；
１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン；ジスチ
リルベンゼン；１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベ
ンゼン；１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチル
ベンゼン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−
エチルベンゼンなどが挙げられる。

【００４２】また、特開平２−２５２７９３号公報に開
示されているジスチリルピラジン誘導体も有機発光層の
材料として用いることができる。その代表例としては、
２，５−ビス（４−メチルスチリル）ピラジン；２，５
−ビス（４−エチルスチリル）ピラジン；２，５−ビス
〔２−（１−ナフチル）ビニル〕ピラジン；２，５−ビ
ス（４−メトキシスチリル）ピラジン；２，５−ビス
〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジン；２，５−
ビス〔２−（１−ピレニル）ビニル〕ピラジンなどが挙
げられる。

【００４３】その他、欧州特許第０３８８７６８号明細
書や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジ
メチリデン誘導体を有機発光層の材料として用いること
もできる。その代表例としては、１，４−フェニレンジ
メチリディン；４，４’−ビフェニレンジメチリディ
ン；２，５−キシリレンジメチリディン；２，６−ナフ
チレンジメチリディン；１，４−ビフェニレンジメチリ
ディン；１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン；
９，１０−アントラセンジイルジメチリディン；４，
４’−（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフ
ェニル；４，４’−（２，２−ジフェニルビニル）ビフ
ェニルなど、及びこれらの誘導体が挙げられる。

【００４４】さらには、特開平２−１９１６９４号公報
に開示されているクマリン誘導体、特開平２−１９６８
８５号公報に開示されているペリレン誘導体、特開平２
−２５５７８９公報に開示されているナフタレン誘導
体、特開平２−２８９６７６号公報及び同２−８８６８
９号公報に開示されているフタロペリノン誘導体、特開
平２−２５０２９２号公報に開示されているスチリルア
ミン誘導体も、有機発光層の材料として用いることがで
きる。

【００４５】これらの有機発光層材料は、所望の発光色
や性能などに応じて適宜選ばれる。なお、本発明の有機
電界発光素子における有機発光層は、米国特許第４，７
６９，２９２号明細書に開示されているように、蛍光物
質を加えて形成してもよい。この場合のベースとなる物
質は、本発明のトリアミン化合物であってもよいし、該
トリアミン化合物以外の有機発光層材料であってもよ
い。さらには、該トリアミン化合物と有機発光層材料と
の混合物であってもよい。蛍光物質を加えて有機発光層
を形成する場合、蛍光物質の添加量は数モル％以下が好
ましい。該蛍光物質は電子と正孔との再結合に応答して
発光するため、発光機能の一部を担うことになる。

【００４６】本発明の有機電界発光素子における正孔輸
送層は、正孔注入層あるいは有機発光層が本発明のトリ
アミン化合物を含んでいれば、該トリアミン化合物を含
む層であってもよいし、該トリアミン化合物を含まない
層であってもよい。本発明のトリアミン化合物以外の正
孔輸送層材料としては、有機電界発光素子の正孔輸送層
材料として従来より使用されている種々の物質を用いる
ことができる。

【００４７】このような正孔輸送材料としては、例えば
トリアゾール誘導体（米国特許第3,112,197 号明細書等
参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第3,189,44
7 号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７
−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘
導体（米国特許第3,615,402 号明細書、同3,820,989号
明細書、同3,542,544 号明細書、特公昭４５−５５５号
公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２
２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１
４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１
５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参
照）、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体（米国
特許第3,180,729 号明細書、同4,278,746 号明細書、特
開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公
報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６
号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４
１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２
６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フ
ェニレンジアミン誘導体（米国特許第3,615,404 号明細
書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２
号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３
４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−
１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体
（米国特許第3,567,450 号明細書、同3,180,703 号明細
書、同3,240,597 号明細書、同3,658,520 号明細書、同
4,232,103 号明細書、同4,175,961 号明細書、同4,012,
376 号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９
−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公
報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７
号公報、西独特許第1,110,518 号明細書等参照）、アミ
ノ置換カルコン誘導体（米国特許第3,526,501 号明細書
等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第3,257,203
号明細書等参照）、スチリネアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導
体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラ
ゾン誘導体（米国特許第3,717,462 号明細書、特開昭５
４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同
５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、
同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公
報、同５７−１４８７４９公報等参照）、スチルベン誘
導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同６１−２２
８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−
７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２
−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６
２−３０２５５号公報、同６０−９３４４５号公報、同
６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公
報、同６０−１７５０５２号公報等参照）などを挙げる
ことができる。

【００４８】さらに、シラザン誘導体（米国特許第4,95
0,950 号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９
９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２
２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特開平１−
２１１３９９号公報）、特に含チオフェンオリゴマーな
ど挙げられる。

【００４９】本発明の有機電界発光素子は、前記の層以
外に、層間の付着性を改善するための層を有していても
よい。このような層、例えば有機発光層と陰極との付着
性を改善するための層の材料の具体例としては、トリス
（８−キノリノール）アルミニウム，トリス（８−キノ
リノール）インジウムなどのキノリノール金属錯体系化
合物を挙げることができる。

【００５０】以上説明した本発明の有機電界発光素子
は、その構成に応じて、例えば以下のようにして製造す
ることができる。 （ａ）陽極／有機発光層（本発明のトリアミン化合物を
含む）／陰極の構成を有する有機電界発光素子の製造−
１− まず、適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極物
質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成して陽極を作製する。次に、こ
の陽極上に本発明のトリアミン化合物を含む薄膜を形成
することにより、有機発光層を設ける。このトリアミン
化合物を含む薄膜の形成は真空蒸着法，スピンコート
法，キャスト法などの方法により行うことができるが、
均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにく
いなどの点から、真空蒸着法が好ましい。

【００５１】該トリアミン化合物を含む薄膜の形成に当
たって真空蒸着法を適用する場合、その蒸着条件は、使
用するトリアミン化合物及び他の化合物の種類、目的と
する有機発光層の結晶構造や会合構造などにより異なる
が、一般にボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０
^-6〜１０^-3Ｐａ、蒸着速度0.０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ、
基板温度−５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範
囲で適宜選択することが好ましい。

【００５２】このようにして有機発光層を形成したの
ち、この有機発光層上に陰極物質からなる薄膜を１μｍ
以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になる
ように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成し
て陰極を作製する。これにより目的とする有機電界発光
素子が得られる。なお、この有機電界発光素子の製造に
おいては、製造順を逆にして、基板上に陰極／有機発光
層／陽極の順に作製することも可能である。

【００５３】（ｂ）陽極／有機発光層（本発明のトリア
ミン化合物を含む）／陰極の構成を有する有機電界発光
素子の製造−２− まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に正孔輸送層材
料，有機発光層材料，電子注入層材料，結着剤（ポリビ
ニルカルバゾールなど）などを含む溶液を塗布すること
により、有機発光層を設ける。

【００５４】次に、陰極物質からなる薄膜を、上記
（ａ）の場合と同様にして有機発光層上に形成して陰極
を作製する。これにより目的とする有機電界発光素子が
得られる。なお、有機発光層は、上記のようにして形成
した層の上に、所望の有機発光層材料の薄膜を真空蒸着
法などにより形成して複層構造としてもよい。あるい
は、正孔輸送層材料や電子注入層材料と共に、有機発光
層材料を同時蒸着させることにより、有機発光層を形成
してもよい。

【００５５】（ｃ）陽極／正孔輸送層（本発明のトリア
ミン化合物を含む）／有機発光層／陰極の構成を有する
有機電界発光素子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に本発明のトリア
ミン化合物の薄膜を形成することにより正孔輸送層を設
ける。この正孔輸送層の形成は、上記（ａ）における有
機発光層（本発明のトリアミン化合物を含む）の形成と
同様にして行うことができる。

【００５６】次に、正孔輸送層上に、所望の有機発光層
材料を用いて有機発光層を設ける。有機発光層は、真空
蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの方法により
有機発光層材料を薄膜化することにより形成することが
できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から、真空蒸着法が好ましい。こ
の後、陰極物質からなる薄膜を上記（ａ）の場合と同様
にして有機発光層上に形成して陰極を作製する。これに
より目的とする有機電界発光素子が得られる。なお、こ
の有機電界発光素子の製造においても、製造順を逆にし
て、基板上に陰極／有機発光層／正孔輸送層／陰極の順
に作製することが可能である。

【００５７】（ｄ）陽極／正孔輸送層（本発明のトリア
ミン化合物を含む）／有機発光層／電子注入層／陰極の
構成を有する有機電界発光素子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ｃ）の場合と同様にして
陽極，正孔輸送層（本発明のトリアミン化合物を含む）
及び有機発光層を形成する。

【００５８】有機発光層の形成後、この有機発光層上に
電子伝達化合物からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましく
は５〜１００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やス
パッタリングなどの方法により形成して、電子注入層を
形成する。この後、陰極物質からなる薄膜を上記（ｃ）
の場合と同様にして電子注入層上に形成して、陰極を作
成する。これにより目的とする有機電界発光素子が得ら
れる。なお、この有機電界発光素子の製造においても、
製造順を逆にして、基極上に陰極／電子注入層／有機発
光層／正孔輸送層／陽極の順に作製することが可能であ
る。

【００５９】（ｅ）陽極／正孔注入層（本発明のトリア
ミン化合物を含む）／正孔輸送層／有機発光層／電子注
入層／陰極の構成を有する有機電界発光素子の製造 まず、適当な基板上に、前記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に本発明のトリア
ミン化合物の薄膜を形成することにより、正孔注入層を
設ける。このトリアミン化合物からなる薄膜は、真空蒸
着法、スピンコート法、キャスト法などの方法により作
製することができるが、均質な膜が得やすく、かつピン
ホールが形成されにくい等の点より、真空蒸着法が好ま
しい。真空蒸着法を用いる場合、前記（ａ）の場合と同
様の方法で薄膜が作製できる。

【００６０】正孔注入層の形成後、この層上に正孔輸送
層、有機発光層、電子注入層及び陰極を前記（ｄ）と同
様にして形成する。この方法により、本発明の有機電界
発光素子が得られる。なお、この有機電界発光素子の製
造においても、製造順を逆にして、基板上に、陰極／電
子注入層／有機発光層／正孔輸送層／正孔注入層／陽極
の順に作製することが可能である。

【００６１】このようにして製造することができる本発
明の有機電界発光素子は、陽極を＋、陰極を−の極性に
して５〜４０Ｖの直流電圧を印加することにより、発光
を生じる。逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、
発光は全く生じない。また、交流電圧を印加した場合に
は、陽極が＋、陰極が−の極性になったときにのみ発光
が生じる。なお、交流電圧を印加する場合、交流の波形
は任意でよい。

【００６２】

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
にＩＴＯ電極を１００ｎｍの厚さで成膜したものを透明
支持基板とした。これをイソプロピルアルコールで５分
間超音波洗浄した後、純水で５分間洗浄し最後に再びイ
ソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄した。この透
明支持基板を真空蒸着装置（日本真空技術（株）製）の
基板ホルダーに固定し、モリブデン製の抵抗加熱ボート
３つを用意してそれぞれにＴＡ−１（Ｔｇ＝１０８℃）
を５００ｍｇ、以下に示す構造のＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ
−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’
−ベンジジン）を２００ｍｇ、最後にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ）を２００ｍｇ
入れ、真空チャンバー内を１×１０^-4Ｐａまで減圧し
た。

【００６３】

【化１３】

【００６４】そして、まずＴＡ−１入りのボートを加熱
してＴＡ−１を基板上に堆積させ、膜厚６０ｎｍの正孔
注入層を成膜した。次いでＮＰＤ入りの前記ボートを加
熱しＮＰＤを蒸発させて、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を
成膜した。さらに最後のボートからＡｌｑ（有機発光
層）を６０ｎｍ堆積させた。次に、これを真空槽から取
り出して、上記発光層の上にステンレススチール製マス
クを設置し、再び基板ホルダーに固定した。さらに、タ
ングステン製バスケットに銀（Ａｇ）ワイヤー０．５ｇ
入れ、また別のモリブリテン製ボートにマグネシウム
（Ｍｇ）リボン１ｇを入れた。真空槽内を１×１０^-4Ｐ
ａまで減圧して、Ｍｇを1.８ｎｍ／ｓ，同時にＡｇを
０．１ｎｍ／ｓの蒸発速度で蒸着して陰電極を作製し
た。

【００６５】得られた素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａ
ｇを陰極として６Ｖの電圧を印加すると、緑色に均一発
光した。初期性能は６Ｖで電流密度４．２ｍＡ／ｃ
ｍ² 、輝度１４８ｃｄ／ｍ² 、効率１．８ルーメン／Ｗ
であった。初期３００ｃｄ／ｍ²で乾燥窒素中で定電流
連続駆動すると半減寿命（輝度が半分になる時間）が４
３００時間であった。この素子を１００℃の恒温槽中で
２０時間保存しても初期効率は全く変化しなかった。

【００６６】実施例２ 実施例１においてＴＡ−１に代えてＴＡ−２（Ｔｇ＝１
１２℃）を用いた以外は同様にして有機電界発光素子を
作製し評価した。得られた素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍ
ｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加すると、緑色に
均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度３．７ｍＡ／
ｃｍ² 、輝度１２４ｃｄ／ｍ² 、効率１．８ルーメン／
Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ²で乾燥窒素中で定電
流連続駆動すると半減寿命が３９００時間であった。こ
の素子を１００℃の恒温槽中で２０時間保存しても初期
効率は全く変化しなかった。

【００６７】実施例３ 実施例１においてＴＡ−１に代えてＴＡ−３（Ｔｇ＝１
１０℃）を用いた以外は同様にして有機電界発光素子を
作製し評価した。得られた素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍ
ｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加すると、緑色に
均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度３．９ｍＡ／
ｃｍ² 、輝度１２７ｃｄ／ｍ² 、効率１．７ルーメン／
Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ²で乾燥窒素中で定電
流連続駆動すると半減寿命が３７００時間であった。こ
の素子を１００℃の恒温槽中で２０時間保存しても初期
効率は全く変化しなかった。

【００６８】実施例４ 実施例１においてＴＡ−１に代えてＴＡ−４３（Ｔｇ＝
１３８℃）を用いた以外は同様にして有機電界発光素子
を作製し評価した。得られた素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍ
ｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加すると、緑色に
均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度４．０ｍＡ／
ｃｍ² 、輝度１３９ｃｄ／ｍ² 、効率１．８ルーメン／
Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ²で乾燥窒素中で定電
流連続駆動すると半減寿命が４１００時間であった。こ
の素子を１００℃の恒温槽中で２０時間保存しても初期
効率は全く変化しなかった。

【００６９】比較例１ 実施例１において、ＴＡ−１に代えて、下記構造のＭＴ
ＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス｛Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミ
ン、Ｔｇ＝７８℃）を用いた以外は同様にして有機電界
発光素子を作製し評価した。得られた素子に、ＩＴＯを
陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加する
と、緑色に均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度
３．８ｍＡ／ｃｍ² 、輝度１５４ｃｄ／ｍ² 、効率２．
１ルーメン／Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ²で乾燥
窒素中で定電流連続駆動すると半減寿命が４２００時間
であった。しかし、この素子を１００℃の恒温槽中で２
０時間保存した後には、初期と同様の測定条件におい
て、電流密度１．２ｍＡ／ｃｍ² 、輝度２２ｃｄ／
ｍ² 、効率１．０ルーメン／Ｗと性能は大幅に低下し、
耐熱性に劣ることが確認された。

【００７０】

【化１４】

【００７１】比較例２ 実施例１において、ＴＡ−１に代えて以下に示すＴＣＰ
Ｂ（１，３，５−トリス｛４−（Ｎ−カルバゾリル）フ
ェニル｝ベンゼン、Ｔｇ＝１４７℃）を用いた以外は同
様にして有機電界発光素子を作製し評価した。得られた
素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの
電圧を印加すると、緑色に均一発光した。初期性能は６
Ｖで電流密度２．９ｍＡ／ｃｍ² 、輝度１０７ｃｄ／ｍ
² 、効率１．９ルーメン／Ｗと輝度に劣るものであっ
た。また、初期３００ｃｄ／ｍ² で乾燥窒素中で定電流
連続駆動すると半減寿命が１３００時間と、寿命も短い
ことが確認された。

【００７２】

【化１５】

【００７３】比較例３ 実施例１において、ＴＡ−１に代えて以下に示すＰＣ−
３（Ｎ−フェニルカルバゾール３量体、Ｔｇ＝１４２
℃）を用いた以外は同様にして有機電界発光素子を作製
し評価した。得られた素子に、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａ
ｇを陰極として６Ｖの電圧を印加すると、緑色に均一発
光した。初期性能は６Ｖで電流密度３．０ｍＡ／ｃ
ｍ² 、輝度１１０ｃｄ／ｍ² 、効率１．９ルーメン／Ｗ
と輝度に劣るものであった。また、初期３００ｃｄ／ｍ
² で乾燥窒素中で定電流連続駆動すると半減寿命が７０
０時間と、寿命も短いことが確認された。

【００７４】

【化１６】

【００７５】次に、実施例１〜４で使用したトリアミン
化合物の製造例を示す。 参考例１ ＴＡ−１の合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに４，４’−ジブ
ロモ−トリフェニルアミン（東京化成社製）を０．５
ｇ、カルバゾールを０．５ｇ、炭酸カリウムを１ｇ、銅
粉を１ｇ、そしてニトロベンゼンを２００ミリリットル
入れ、窒素気流下、２００℃で４８時間攪拌した。

【００７６】その後、無機物をろ別し、母液を減圧下で
留去した。そして、シリカゲルを担持したカラムを用い
て、残渣を分離、精製した。得られた精製物をアセトニ
トリルを用いて再結晶し、０．２４ｇの白色粉末を得
た。この白色粉末をＦＤ−ＭＳ（フィールドディフュー
ジョン・マススペクトル）で分析したところ、ＴＡ−１
の分子量（Ｃ₄₂Ｈ₂₉Ｎ₃ ＝５７５）に対し、ｍ／ｚ＝５
７５というピークのみが観測されたため、ＴＡ−１と同
定した。また、このものの赤外線吸収スペクトル（単位
ｃｍ^-1）の吸収は、３４２０，３０４０，１５９０，１
５０５，１５００，１２７０，８３０，７４０，６９０
ｃｍ^-1に現れた。

【００７７】参考例２ ＴＡ−２の合成 カルバソールに代えて、０．７ｇのフェノキサジン（東
京化成社製）を用いた以外は、参考例１と同様の方法に
より、反応、精製、再結晶を行い、０．２１ｇの淡黄色
粉末を得た。

【００７８】この淡黄色粉末をＦＤ−ＭＳ分析したとこ
ろ、ＴＡ−２の分子量（Ｃ₄₂Ｈ₂₉Ｏ ₂ Ｎ₃ ＝６０３）に
対し、ｍ／ｚ＝６０７というピークのみが観測されたた
め、ＴＡ−２と同定した。また、このものの赤外線吸収
スペクトル（単位ｃｍ^-1）の吸収は、３４１０，３０４
０，１６００，１５００，１２８０，８３０，７３０ｃ
ｍ^-1に現れた。

【００７９】参考例３ ＴＡ−３の合成 カルバソールに代えて、０．８ｇのフェノキサジン（東
京化成社製）を用いた以外は、参考例１と同様の方法に
より、反応、精製、再結晶を行い、０．１８ｇの淡黄色
粉末を得た。この淡黄色粉末をＦＤ−ＭＳ分析したとこ
ろ、ＴＡ−３の分子量（Ｃ₄₂Ｈ₂₉Ｎ ₃ Ｓ₂ ＝６３９）に
対し、ｍ／ｚ＝６３９というピークのみが観測されたた
め、ＴＡ−３と同定した。また、このものの赤外線吸収
スペクトル（単位ｃｍ^-1）の吸収は、３４００，３０４
０，１６００，１４９０，１２８０，８２０，７３０ｃ
ｍ^-1に現れた。

【００８０】参考例４ ＴＡ−４３の合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに９−フェニルカ
ルバゾール（アルドリッチ社製）を２０ｇ、ヨウ化カリ
ウムを１９ｇ、そして酢酸を２５０ミリリットル入れ
て、窒素気流下、１２０℃で加熱溶解させた。その後、
６０℃まで放冷後、ヨウ素酸カリウムを２５ｇ加えて、
紫色が消失するまで約１時間、１２０℃で加熱攪拌し
た。

【００８１】室温まで放冷後、水１００ミリリットルを
加えてろ過を行い、母液が中性になるまで水で洗浄し
た。その後、アセトンから再結晶を行い、３，６−ジヨ
ード−９−フェニルカルバゾールを３７ｇ得た。３００
ミリリットルの三つ口フラスコに３，６−ジヨード−９
−フェニルカルバゾールを２ｇ、カルバゾールを２ｇ、
銅粉を１ｇ、およびニトロベンゼンを２００ミリリット
ル入れ、窒素気流下、２００℃で４８時間加熱攪拌し
た。

【００８２】その後、無機物をろ別し、母液を減圧下で
留去した。そして、シリカゲルを担持したカラムを用い
て、残渣を分離、精製した。得られた精製物をアセトニ
トリルを用いて再結晶し、０．８ｇの淡黄色粉末を得
た。この淡黄色粉末をＦＤ−ＭＳで分析したところ、Ｔ
Ａ−４３の分子量（Ｃ₄₂Ｈ ₂₇Ｎ₃ ＝５７３）に対し、ｍ
／ｚ＝５７３というピークのみが観測されたため、ＴＡ
−１と同定した。また、このものの赤外線吸収スペクト
ル（単位ｃｍ^-1）の吸収は、３４００，３０２０，１５
９０，１５００，１２９０，８２０，７２０ｃｍ^-1に現
れた。

【００８３】

【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、有機化合
物層、特に正孔注入層や正孔輸送層に、カルバゾール系
などの特定のトリアミン化合物を含有させたものであっ
て、高輝度発光が可能で、かつ極めて長寿命であると共
に耐熱性に優れるなどの特徴を有し、各種表示装置にお
ける発光素子として好適に用いられる。

【００８４】また、本発明のアミン化合物は、有機電界
発光素子や電子写真感光体に用いた場合、極めて長寿命
かつ耐熱性に優れる素子あるいは感光体を与えることが
できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
   物層を一対の電極で挾持してなる有機電界発光素子にお
   いて、上記有機化合物層中に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒ¹ は置換基を有する若しくは有しない核炭
   素数６〜１８のアリール基、Ａｒ² 〜Ａｒ⁵ は、それぞ
   れ置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８の
   アリーレン基を示し、Ｘ¹ は、単結合，−Ｏ−，−Ｓ
   −，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（Ｃ
   Ｈ₃)₂ −である連結基を示し、これらの連結基はあって
   もよく、なくてもよく、Ｘ² およびＸ³ は、それぞれ単
   結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の
   整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、それ
   らは同一でも異なっていてもよい。〕で表されるトリア
   ミン化合物を含有させたことを特徴とする有機電界発光
   素子。
2. 【請求項２】 陽極と有機発光層との間に介在する有機
   化合物層中に、前記一般式（Ｉ）で表されるトリアミン
   化合物を含有させてなる請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表されるトリアミン
   化合物を、正孔注入材料または正孔輸送材料として有機
   化合物層中に含有させてなる請求項１又は２記載の有機
   電界発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ａｒ¹ は置換基を有する若しくは有しない核炭
   素数６〜１８のアリール基、Ａｒ² 〜Ａｒ⁵ は、それぞ
   れ置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８の
   アリーレン基を示し、Ｘ¹ は、単結合，−Ｏ−，−Ｓ
   −，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ（Ｃ
   Ｈ₃)₂ −である連結基を示し、これらの連結基はあって
   もよく、なくてもよく、Ｘ² およびＸ³ は、それぞれ単
   結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ₂)_n −（ｎは１〜６の
   整数）又は−Ｃ（ＣＨ₃)₂ −である連結基を示し、それ
   らは同一でも異なっていてもよい。〕で表されるトリア
   ミン化合物。