JPH10231229A

JPH10231229A - 化粧料

Info

Publication number: JPH10231229A
Application number: JP3513997A
Authority: JP
Inventors: Mikinobu Satou; 幹延佐藤; Nobuaki Hattori; 信明服部; Masakazu Okumura; 昌和奥村
Original assignee: Nippon Fine Chemical Co Ltd
Current assignee: Nippon Fine Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-02-19
Filing date: 1997-02-19
Publication date: 1998-09-02

Abstract

(57)【要約】【課題】新規なラメラ構造体を提供することを目的とす
る。【解決手段】ショ糖脂肪酸エステルとステロールまたは
ステロール誘導体の複合体によるラメラ構造体

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、角層水分量維持
能に優れた保湿剤及びこれを含有する化粧料および乾燥
に起因する皮膚疾患治療薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近細胞間脂質が皮膚の水分保持機能
に大きく寄与していることが見いだされ、角質細胞間脂
質を外部から供給することにより、皮膚の水分保持機能
が回復することが明らかになってきている。また、角質
細胞間脂質は、生体皮膚内においてラメラ構造をとって
おり、このラメラ構造がバリヤー機能に多大に寄与して
いることが明らかになってきており(G.Imokawa, M.Hatt
ori, J.Invest.Dermatol.,84, 282(1985))、セラミド、
ポリアルキレングリコールなどを有効成分とするラメラ
構造体及びそれを含む化粧料が開示されている（特開平
４−３３８３１１号公報、特開平５−１２４９２１号公
報）。

【０００３】このように、角質細胞間脂質やその類似物
質を配合した化粧料は、皮膚そのものが有するバリヤー
機能を利用した、優れた化粧料であるが、天然から抽出
されるセラミドは高価であるし、純度的にも満足いくも
のではなかった。また、疑似セラミドは合成コストの面
および天然のセラミドと異なり、角層細胞との親和性に
問題があった。

【０００４】また、ショ糖脂肪酸ジエステルがラメラ液
晶構造をとり、これを配合する化粧料が提案されている
が、ショ糖脂肪酸ジエステルを高純度に合成または精製
する場合、コスト高になるという問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、生体の有
する保湿機能を利用し、角質水分含量保持能に優れた保
湿性能を有する構造体、該構造体を含む保湿剤、化粧
料、乾燥に起因する皮膚疾患治療剤を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】こうした実状におい
て、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、ショ糖脂肪酸エステルがそのエステル化度やＨ
ＬＢにかかわらず、ステロールまたはステロール誘導体
との複合体を形成するとともにその複合体がラメラ構造
体を形成し、該複合体を用いて調製したラメラ構造体が
優れた角層水分含量維持能を有し、これを配合すれば保
湿作用に優れ、かつ使用感の良好な化粧料が得られるこ
とを見いだした。

【０００７】本発明の複合体は、ショ糖脂肪酸エステル
とステロールまたはステロール誘導体とが均一に溶解し
た有機溶媒溶液から、両者を同時に析出させることによ
り得られる。ショ糖脂肪酸エステルとステロールまたは
ステロール誘導体を同時に析出させるには、例えば、上
記有機溶媒溶液から加温・減圧下で有機溶媒を留去した
り、また、上記有機溶媒溶液を噴霧乾燥して有機溶媒を
除去したり、あるいはまた、上記有機溶媒溶液を管状加
熱器に一定速度で供給し、該加熱器内で加熱して有機溶
媒を蒸発させて実質的に固形分と有機溶媒の蒸気との混
合物とし、この混合物を高速で真空室に導入し、瞬間的
に有機溶媒を揮散させたりすることにより行うことがで
きる。

【０００８】上記の方法によれば、ショ糖脂肪酸エステ
ルとステロールまたはステロール誘導体が化学反応する
ことなしに複合体を形成する。

【０００９】本発明者の研究によれば、ショ糖脂肪酸エ
ステルとステロールまたはステロール誘導体とを有機溶
媒に均一に溶解させておき、そこから有機溶媒のみを除
去してショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロ
ール誘導体とを同時に析出せしめると、ショ糖脂肪酸エ
ステル分子が親水基、または親油基を同方向に規則的に
配列した状態でステロールまたはステロール誘導体との
複合体を形成することが見いだされた。該複合体は、水
に分散したときラメラ構造体を形成する。また、水分散
性に優れ、水に加えたとき初期水和性がよく、長期にわ
たり分散状態を良好に保持できる。さらにまた、複合化
によりショ糖脂肪酸エステルの水和状態におけるゲル相
から液晶相への相転移温度の降下及び相転移エネルギー
の低下がみられる。

【００１０】上記の本発明のショ糖脂肪酸エステルとス
テロールまたはステロール誘導体の複合体の顕著な効果
は、単にショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステ
ロール誘導体とを混合しただけでは得られない。

【００１１】本発明は、ショ糖脂肪酸エステルとステロ
ールまたはステロール誘導体の複合体を構成成分とする
ラメラ構造体、および当該保湿剤を含有する化粧料を提
供するものである。

【００１２】すなわち、本発明は以下の項１〜項４を提
供するものである。

【００１３】項１．ショ糖脂肪酸エステルとステロール
またはステロール誘導体の複合体を構成成分とするラメ
ラ構造体。

【００１４】項２．項１の複合体がショ糖脂肪酸エステ
ルとステロールまたはステロール誘導体とが有機溶媒中
に均一に溶解している有機溶媒溶液から有機溶媒を除去
してショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロー
ル誘導体を同時に析出せしめて得られるショ糖脂肪酸エ
ステルとステロールまたはステロール誘導体の複合体で
ある複合体を構成成分とするラメラ構造体。

【００１５】項３．項１または２に記載のラメラ構造体
を含有する化粧料。

【００１６】項４．項１または２に記載のラメラ液晶組
成物を有効成分とする乾燥に起因する皮膚疾患の治療
薬。

【００１７】

【本発明の実施の形態】本発明で用いられるショ糖脂肪
酸エステルは、ショ糖と炭素数が１０〜２４の飽和また
は不飽和の脂肪酸とエステルであり、ショ糖中の水酸基
の置換度（エステル化度）に制限はなく、モノエステル
でもジエステルでも、また、トリ以上のエステルでもよ
い。あるいはそれらエステル化度の異なるショ糖脂肪酸
エステルの混合物であってもよい。

【００１８】かかるショ糖脂肪酸エステルを構成する脂
肪酸の例としては、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、ゾーマリン酸、リグ
ノセリン酸、セロチン酸、オレイン酸、エライジン酸、
リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペン
タエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、
ネルボン酸、カプリン酸などが挙げられ、かかるショ糖
脂肪酸エステルとしては、例えば、ショ糖モノパルミテ
ート、ショ糖モノステアレート、ショ糖モノオレエート
等で代表されるショ糖脂肪酸モノエステル、例えば、シ
ョ糖ジパルミテート、ショ糖ジステアレート、ショ糖ジ
オレエート等で代表されるショ糖脂肪酸ジエステル、例
えば、ショ糖トリパルミテート、ショ糖トリステアレー
ト、ショ糖トリオレエート等で代表されるショ糖脂肪酸
トリエステル、およびそれらの混合物等が挙げられる。

【００１９】また、本発明のステロールとしては、ステ
ロイド骨格を有するアルコールであれば特に制限はな
く、たとえばコレステロール、ジヒドロコレステロー
ル、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、デスモ
ステロールなどの動物由来のステロール、およびスチグ
マステロール、シトステロール、カンペステロール、ブ
ラシカステロールなどの植物由来のステロール、すなわ
ちフィトステロール、エルゴステロールなどの微生物由
来のステロールが挙げられ、好ましくはコレステロール
およびフィトステロールが挙げられる。また、これらの
ステロールは単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。

【００２０】ステロール誘導体としては上記ステロール
と脂肪酸のエステルが挙げられる。エステルを形成する
脂肪酸としては、炭素数６〜２６の飽和または不飽和の
分岐を有していてもよい脂肪酸が挙げられ、具体的には
カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、１２
−ヒドロキシステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、
リグノセリン酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ネルボ
ン酸、カプリン酸、などの直鎖または分岐を有する、飽
和または不飽和の脂肪酸の１種または２種以上が挙げら
れ、マカデミアンナッツ油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、ピー
ナッツ油脂肪酸、魚油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム油
脂肪酸、綿実油脂肪酸、大豆油脂肪酸、サンフラワー油
脂肪酸、小麦胚芽油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、コーン油脂
肪酸、月見草油脂肪酸、ラノリン脂肪酸、非ヒドロキシ
ラノリン脂肪酸、ヒドロキシラノリン脂肪酸、乳脂肪脂
肪酸などの天然由来の脂肪酸及びアビエチン酸、デヒド
ロアビエチン酸が挙げられる。

【００２１】さらに、ステロール誘導体としてはジ（コ
レステリル、ラウロイル、オクチルドデシル）−Ｎ−ラ
ウロイル−Ｌ−グルタミン酸エステルが挙げられる。

【００２２】これらのステロール誘導体は、単独で用い
てもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。

【００２３】なお、本発明にいう非ヒドロキシラノリン
脂肪酸およびヒドロキシラノリン脂肪酸は、ラノリン脂
肪酸を分離して得られるものであり、その分離方法につ
いては、特開平６−２９３６１４号公報に記載されてい
る。

【００２４】本発明で用いるステロール誘導体は、上記
ステロールと脂肪酸をエステル化して得られたものでも
よいし、天然物および合成物からカラム分画、抽出、蒸
留などの方法により得られたものでもよい。

【００２５】本発明のショ糖脂肪酸エステルとステロー
ルまたはステロール誘導体複合体におけるショ糖脂肪酸
エステルに対するステロールまたはステロール誘導体の
配合比は０．１〜５００重量％程度とするのがよい。好
ましくは１０〜１００重量％程度とするのがよい。少な
すぎると、ラメラが形成されにくくなり、また多すぎる
と析出物を生じやすくなる。

【００２６】上記のショ糖脂肪酸エステル及びステロー
ルまたはステロール誘導体を溶解させる有機溶媒として
は、ショ糖脂肪酸エステル及びステロールまたはステロ
ール誘導体のいずれをも同時に溶解し得るものであれば
特に制限されない。具体的には、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩
化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭素水素類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類等を挙げることができる。有機
溶媒の使用量は特に制限されず、ショ糖脂肪酸エステル
及びステロールまたはステロール誘導体の両者の溶解度
に応じて広い範囲から適宜選択すればよいが、工業的規
模への適用性等を考慮すると、使用するショ糖脂肪酸エ
ステル及びステロールまたはステロール誘導体両者の量
の１〜１００倍程度、好ましくは３〜５０倍程度とする
のがよい。

【００２７】本発明ショ糖脂肪酸エステルとステロール
またはステロール誘導体の複合体は、例えば次のように
製造され得る。

【００２８】まず、ショ糖脂肪酸エステルとステロール
またはステロール誘導体とを上記有機溶媒に溶解せしめ
る。このとき、加温、撹拌等の手段を用いれば更に効率
がよい。

【００２９】得られた溶液を二流体型、ディスク型等の
噴霧乾燥装置、好ましくは溶媒回収型のものを用いて噴
霧乾燥することにより目的とするショ糖脂肪酸エステル
とステロールまたはステロール誘導体の複合体を粉末、
油、半固形の状態で得ることができる。一般には粉末状
に得られる均一系混合物が膨潤速度の面から望ましい。

【００３０】本発明でいうラメラ構造とは、直交ニコル
下の偏光顕微鏡観察によって明瞭なモザイク模様あるい
は花びら模様の組織像を認めるものとする。偏光顕微鏡
観察は以下のように行うことができる。水を含む試料を
スライドグラス上に少量滴下し、その上にカバーグラス
をかぶせ、加熱、冷却を繰り返して偏光顕微鏡で観察す
る。このようにして観察した場合、マルチコンセントリ
ックなラメラ構造を形成するものは、明瞭なモザイク模
様あるいは花びら模様の組織像を与えることが知られて
いる(Saupe A.:J.Colloid Interface Sci.58,549-558,1
977)。

【００３１】ラメラ構造体の調製は、当該複合体含有溶
液を物理的に撹拌して分散せしめることにより行われ
る。上記複合体含有溶液としては、水溶液が望ましく、
その濃度は０．１〜９９重量％程度である。

【００３２】従って、本発明は、０．１〜９９重量％程
度のショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロー
ル誘導体の複合体を構成成分とするラメラ構造体を提供
するものである。

【００３３】また、本発明は、０．１〜９９重量部程度
のショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロール
誘導体の複合体と９９．９〜１重量部程度の水を含む混
合物を物理的に撹拌して分散せしめることを特徴とする
ショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロール誘
導体の複合体を構成成分とするラメラ構造体を提供する
ものである。

【００３４】かくして得られたラメラ構造体は、優れた
角質水分含量保持能に基づく保湿作用を有し、これを配
合することにより保湿効果に優れた化粧料を得ることが
できる。また、その優れた保湿効果により、皮膚の乾燥
に起因する皮膚疾患の治療にも有効である。

【００３５】本発明化粧料へのラメラ構造体の配合量
は、特に限定されないが、０．１〜９９％程度が好まし
い。また、本発明化粧料には、ラメラ構造体を破壊せ
ず、本発明の効果を妨げない範囲内で水、アルコール
類、油成分、界面活性剤、リン脂質、美白成分、紫外線
吸収剤、高分子物質、防腐剤、香料、色素などを配合す
ることができる。また、角質細胞間脂質、多価アルコー
ル類、ヒアルロン酸、乳酸菌培養液等の他の保湿成分を
配合することもできる。

【００３６】従って、本発明は、（１）ショ糖脂肪酸エ
ステルとステロールまたはステロール誘導体の複合体及
び（２）水、アルコール類、油成分、界面活性剤、アミ
ノ酸及びその塩、核酸、美白成分、紫外線吸収剤、高分
子物質、防腐剤、香料及び色素からなる群から選ばれる
少なくとも１種を含むラメラ構造体にも関する。

【００３７】皮膚の乾燥に起因する皮膚疾患の治療薬
は、軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニメント剤、液
状塗布剤などの剤型で皮膚に直接適用する。本発明のラ
メラ構造体の配合量は、各剤型について０．１〜９９重
量％程度である。軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニ
メント剤、液状塗布剤、などの配合成分は、これらの製
剤に通常用いられている添加剤を全て用いることができ
る。

【００３８】本発明化粧料を調製するためには、通常ラ
メラ構造体および他の成分を水等に分散させればよい。
また、前記方法によりラメラ構造体を調製し、得られた
ラメラ構造体分散液に他の成分を配合することにより調
製してもよい。

【００３９】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。

【００４０】製造例１ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）２．２ｇとコレステロール（日本精化（株）製）
１ｇとをクロロホルム１００mlに溶解させた後、噴霧乾
燥装置（東京理化機械（株）製、スプレードライヤーＳ
Ｄ−１型）で噴霧乾燥した。噴霧空気圧力は１．５kg／
cm2、送液速度は５g／分、チャンバー入口温度は６５
℃、出口温度は４０℃とした。このようにして得られた
本発明ショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複合体
は、均質な白色粉末であった。

【００４１】製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステル
とコレステロールの複合体の５０％水和物のＤＳＣ（示
差走査型熱量測定）チャートを図１に示す。図１より該
複合体は複合化前に較べ、ショ糖脂肪酸エステルのゲル
相から液晶相への相転移温度の降下並びに転移エネルギ
ーが低下しており、複合体が形成されていることが示さ
れる。

【００４２】製造例２ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）２．６ｇとオレイン酸コレステリル（東京化成工
業（株）製）１ｇとをクロロホルム１００mlに溶解させ
た後、噴霧乾燥装置（東京理化機械（株）製、スプレー
ドライヤーＳＤ−１型）で噴霧乾燥した。噴霧空気圧力
は１．５kg／cm2、送液速度は５g／分、チャンバー入口
温度は６５℃、出口温度は４０℃とした。このようにし
て得られた本発明ショ糖脂肪酸エステルとオレイン酸コ
レステリルの複合体は、均質な白色粉末であった。

【００４３】製造例３ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−１５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含
量７０％、ＨＬＢ１５、構成脂肪酸組成はステアリン酸
約７０％）１．９ｇとオレイン酸コレステリル（東京化
成工業（株）製）１ｇとをクロロホルム１００mlに溶解
させた後、噴霧乾燥装置（東京理化機械（株）製、スプ
レードライヤーＳＤ−１型）で噴霧乾燥した。噴霧空気
圧力は１．５kg／cm2、送液速度は５g／分、チャンバー
入口温度は６５℃、出口温度は４０℃とした。このよう
にして得られた本発明ショ糖脂肪酸エステルとオレイン
酸コレステリルの複合体は、均質な白色粉末であった。

【００４４】製造例４ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）２．６ｇとマカデミアナッツ油脂肪酸コレステリ
ル（日本精化（株）製）１ｇとをクロロホルム１００ml
に溶解させた後、噴霧乾燥装置（東京理化機械（株）
製、スプレードライヤーＳＤ−１型）で噴霧乾燥した。
噴霧空気圧力は１．５kg／cm2、送液速度は５g／分、チ
ャンバー入口温度は６５℃、出口温度は４０℃とした。
このようにして得られた本発明ショ糖脂肪酸エステルと
オレイン酸コレステリルの複合体は、均質な白色粉末で
あった。

【００４５】実施例１製造例１で得られた複合体を３重量％となるように８０
℃の温水に添加し、ダイナミックスタラー（東京理化機
器社製）で撹拌（８０℃、４００ｒｐｍ、５分間）して
分散後、撹拌しながら室温まで冷却することにより、ラ
メラ構造体を調製した。ラメラ構造の確認は、偏光顕微
鏡観察により行った。得られたラメラ構造体は閉じたマ
ルチラメラ構造をしていた。またこの分散液の分散状態
は、長期にわたり安定に保持され、５０℃３０日間の静
置安定性テストでも沈澱物は生じなかった。ラメラ構造
体の偏光顕微鏡写真を図２に示す。

【００４６】比較例１ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）２．２ｇとコレステロール（日本精化（株）製）
１ｇを８０℃の温水１０７mlに添加し、ダイナミックス
タラー（東京理化機器社製）で撹拌（８０℃、４００ｒ
ｐｍ、５分間）後、撹拌しながら室温まで冷却後、ラメ
ラ構造体の確認を偏光顕微鏡観察により行った。得られ
た撹拌物にはコレステロールが沈澱し、ラメラ構造は確
認されなかった。

【００４７】実施例２製造例２〜４で得られた複合体を３重量％となるように
０．１重量％のカルボキシビニルポリマー（商品名：カ
ーボポール９４１）を含む８０℃の温水に添加し、ダイ
ナミックスタラー（東京理化機器社製）で撹拌（８０
℃、４００ｒｐｍ、５分間）して分散後、撹拌しながら
室温まで冷却することにより、ラメラ構造体を調製し
た。ラメラ構造の確認は、偏光顕微鏡観察により行っ
た。得られたラメラ構造体は閉じたマルチラメラ構造を
していた。またこの分散液の分散状態は、長期にわたり
安定に保持され、２５℃９０日間後でも沈澱物は生じな
かった。製造例２で得られた複合体より得られたラメラ
構造体の偏光顕微鏡写真を図３に示す。

【００４８】比較例２ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）２．６ｇとオレイン酸コレステリル（東京化成工
業（株）製）１ｇを０．１重量％のカルボキシビニルポ
リマー（商品名：カーボポール９４１）を含む８０℃の
温水１２０mlに添加し、ダイナミックスタラー（東京理
化機器社製）で撹拌（８０℃、４００ｒｐｍ、５分間）
後、撹拌しながら室温まで冷却後、ラメラ構造体の確認
を偏光顕微鏡観察により行った。得られた撹拌物にはコ
レステロールが沈澱し、ラメラ構造はわずかしか確認さ
れなかった。

【００４９】実施例３モイスチャークリームの調製成分比率（重量％）油相成分：ビタミンＥアセテート０．２ショートニングオイル５．０ミツロウ１．０スクアラン５．６オリーブ油１０．０水相成分：製造例１のショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複合体４．０グリセリン５．０メチルパラベン０．１エチルパラベン０．１香料適量精製水全体を１００とする量

【００５０】上記処方中の油相成分を加熱・撹拌し均一
として７０℃に保つ。これに精製水、グリセリン、ショ
糖脂肪酸エステルとコレステロールの複合体を加熱・撹
拌し、７０℃で均一としたものを徐々に加え、乳化機に
て乳化する。乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却して
モイスチャークリームを調製した。

【００５１】このようにして調製したモイスチャークリ
ームには、偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有している
ことを確認した。

【００５２】比較例３実施例３のショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複
合体（４重量％）に代えて、ショ糖脂肪酸エステル（リ
ョートーシュガーエステルＳ−５７０、三菱化学フーズ
（株）製、モノエステル含量３０％、ＨＬＢ５、構成脂
肪酸組成はステアリン酸約７０％）２．７５重量％とコ
レステロール（日本精化（株）製）１．２５重量％を用
いた他は、実施例３と同様にしてモイスチャークリーム
を調製した。得られたモイスチャークリームには、ラメ
ラ構造体を有していないことを偏光顕微鏡で確認した。

【００５３】実施例４ローションの調製成分比率（重量％）製造例２のショ糖脂肪酸エステルとオレイン酸コレス４．０テリルの複合体ジメチルポリシロキサン５．０２−エチルヘキサン酸セチル２．０メチルパラベン０．１ポリエチレングリコール３．０１，３−ブチレングリコール５．０香料適量精製水全体を１００とする量

【００５４】上記処方中のジメチルポリシロキサン、２
−エチルヘキサン酸セチル、メチルパラベン、香料を加
熱・撹拌し均一とする。ついで、これに７０℃に保った
精製水、ポリエチレングリコール、１，３−ブチレング
リコール、ショ糖脂肪酸エステルとオレイン酸コレステ
リルの複合体を加熱・撹拌し、７０℃で均一としたもの
を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交換機
にて３０℃まで冷却してローションを調製した。

【００５５】このようにして調製したローションには、
偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有していることを確認
した。

【００５６】比較例４実施例４のショ糖脂肪酸エステルとオレイン酸コレステ
リルの複合体（４重量％）に代えて、ショ糖脂肪酸エス
テル（リョートーシュガーエステルＳ−５７０、三菱化
学フーズ（株）製、モノエステル含量３０％、ＨＬＢ
５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７０％）２．８９
重量％とオレイン酸コレステリル（東京化成工業（株）
製）１．１１重量％を用いた他は、実施例３と同様にし
てローションを調製した。得られたローションには、ラ
メラ構造体を有していないことを偏光顕微鏡で確認し
た。

【００５７】実施例５化粧水の調製成分比率（重量％）製造例１のショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複合体２．０エタノール２．０グリセリン２．０１，３−ブチレングリコール２．０メチルパラベン０．２香料適量精製水全体を１００とする量

【００５８】上記処方中のショ糖脂肪酸エステルとコレ
ステロールの複合体、精製水を加熱・撹拌し均一とした
後、２５℃まで冷却する。ついで、これにエタノール、
グリセリン、１，３−ブチレングリコール、メチルパラ
ベン、香料を添加して撹拌して化粧水を調製した。

【００５９】このようにして調製した化粧水には、偏光
顕微鏡によりラメラ構造体を有していることを確認し
た。

【００６０】比較例５実施例５のショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複
合体（２重量％）に代えて、ショ糖脂肪酸エステル（リ
ョートーシュガーエステルＳ−５７０、三菱化学フーズ
（株）製、モノエステル含量３０％、ＨＬＢ５、構成脂
肪酸組成はステアリン酸約７０％）１．３７重量％とコ
レステロール（日本精化（株）製）０．６３重量％を用
いた他は、実施例５と同様にして化粧水を調製した。得
られた化粧水には、ラメラ構造体を有していないことを
偏光顕微鏡で確認した。

【００６１】実施例６洗顔クリームの調製成分比率（重量％）油相成分：ステアリン酸８．０パルミチン酸８．０セトステアリルアルコール２．０水相成分：製造例４のショ糖脂肪酸エステルとマカデミアンナッツ１０．０油脂肪酸コレステリルの複合体グリセリン１６．０水酸化カリウム７．０防腐剤・殺菌剤適量香料適量精製水全体を１００とする量

【００６２】上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解
して７０℃に保つ。上記水相成分も同様に７０℃で加熱
混合し、油相成分を徐々に加え、乳化機にて乳化する。
乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却し、洗顔クリーム
を調製した。

【００６３】このようにして調製した洗顔クリームに
は、偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有していることを
確認した。

【００６４】比較例６実施例６のショ糖脂肪酸エステルとマカデミアナッツ油
脂肪酸コレステリルの複合体（１０重量％）に代えて、
ショ糖脂肪酸エステル（リョートーシュガーエステルＳ
−５７０、三菱化学フーズ（株）製、モノエステル含量
３０％、ＨＬＢ５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７
０％）７．２２重量％とマカデミアナッツ油脂肪酸コレ
ステリル（日本精化（株）製）２．７８重量％を用いた
他は、実施例６と同様にして洗顔クリームを調製した。
得られた洗顔クリームには、ラメラ構造体を有していな
いことを偏光顕微鏡で確認した。

【００６５】実施例７ヘアコンディショナーの調製成分比率（重量％）油相成分：ラノリンアルコール０．５流動パラフィン１．５セトステアリルアルコール２．０モノステアリン酸グリセリン２．０ステアリン酸ＰＥＧ（１００）１．５ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル１．０ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコール(20)メチルク゛ルコースエーテル１．０ホ゜リオキシエチレン(10)オクチルフェニルエーテル０．４酸化防止剤適量水相成分：製造例３のショ糖脂肪酸エステルとオレイン酸コレス１．５テリルの複合体キサンタンガム０．２ステアリン酸加水分解コラーケ゛ントリエタノールアミン３．０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム５．０クエン酸適量防腐剤・殺菌剤適量香料適量精製水全体を１００とする量

【００６６】上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解
して７０℃に保つ。上記水相成分も同様に７０℃に加熱
混合し、油相成分を徐々に加え、乳化機にて乳化する。
乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却し、ヘアコンディ
ショナーを調製した。このようにして調製したヘアコン
ディショナーには、偏光顕微鏡観察によりラメラ構造体
を有していることを確認した。

【００６７】比較例７実施例７のショ糖脂肪酸エステルとコレステロールの複
合体（１．５重量％）に代えて、ショ糖脂肪酸エステル
（リョートーシュガーエステルＳ−１５７０、三菱化学
フーズ（株）製、モノエステル含量７０％、ＨＬＢ１
５、構成脂肪酸組成はステアリン酸約７０％）０．９８
重量％とオレイン酸コレステリル（東京化成工業（株）
製）０．５２重量％を用いた他は、実施例７と同様にし
てヘアコンディショナーを調製した。得られたヘアコン
ディショナーには、ラメラ構造体を有していないことを
偏光顕微鏡で確認した。

【００６８】試験例１実施例３及び４；並びに比較例３及び４の乳化物の安定
性をみるために、２５℃での安定性を調べた。結果を表
１に示す。

【００６９】表１に示すように、実施例３及び４の乳化
物の安定性は比較例３及び４の乳化物に較べて良好であ
った。なお、表１の評価の欄において、 ”○”：乳化物調製後、１０日後も安定であった。

【００７０】”△”：乳化物調製後、１〜９日後に析出
物を生じた。

【００７１】”×”：乳化物調製後、１日以内にに析出
物を生じた。

【００７２】

【表１】

【００７３】試験例２女性パネラー１０名に、実施例３〜５及び比較例３〜５
で調製した化粧料を実際に使用させ、実用評価を行っ
た。評価は(１)塗布時ののび、(２)肌へのなじみ、(３)
塗布後のしっとり感、(４)べたつき感、(５)塗布後３時
間後の肌のしっとり感、(６)全体評価の６項目につい
て、次の評価基準で行った。結果は表２に示した。な
お、表２中： ”◎”：１０名中８名以上が良好と回答した。

【００７４】”○”：１０名中６名以上が良好と回答し
た。

【００７５】”△”：１０名中４名以上が良好と回答し
た。

【００７６】”×”：１０名中４名未満が良好と回答し
た。

【００７７】

【表２】表２より、本発明の化粧料は、使用感に非常に優れてい
ることがわかる。

【００７８】試験例３女性パネラー１０名の前腕内側部を測定部位とし、３７
℃のお湯で洗浄後、実施例３〜５及び比較例３〜５で調
製した化粧料を塗布した。塗布前、塗布１０分後、３０
分後、６０分後及び１２０分後に角質水分含量をインピ
ーダンスメーター（ＩＢＳ社製）で測定した。塗布及び
測定は、パネラーを２０℃、湿度５０％の環境下に２０
分以上順応させてから行った。得られた結果を表３に示
す。値は平均値（ｎ＝１０）で示した。

【００７９】

【表３】

【００８０】表３より、実施例３〜５で調製されたラメ
ラ構造体を含む化粧料は、優れた角層水分含量維持能を
有しており、保湿剤として有用であることがわかる。

【００８１】試験例４女性パネラー１０名の前腕内側部を測定部位とし、カッ
プを使用し、アセトン：ジエチルエーテル（１：１、容
量）１０ｍｌで３０分間脱脂した後、実施例３〜５並び
に比較例３〜５で調製した化粧料を塗布した。塗布は脱
脂処理の当日の就寝前から始め、その後、毎日起床後と
就寝前に行った。脱脂前、脱脂後、塗布後の角質水分含
量と経表皮水分蒸散量をそれぞれインピーダンスメータ
ー（ＩＢＳ社製）及びテバメーター（Ｃ＆Ｋ社製）で測
定した。測定は、測定部位を３７℃のお湯で洗浄後、パ
ネラーを２０℃、湿度５０％の環境下に２０分以上順応
させてから行った。得られた結果を表４及び表５に示
す。値は平均値（ｎ＝１０）で示した。

【００８２】

【表４】

【００８３】

【表５】

【００８４】表４及び表５より、実施例３〜５で調製さ
れたラメラ構造体を含む化粧料には、溶剤処理により角
層細胞間脂質を除くことによって誘発された乾燥荒れ肌
に対する優れた改善効果が認められており、皮膚化粧料
及び皮膚疾患治療薬として有用であることがわかる。

【００８５】試験例５女性パネラー１０名に実施例６、７及び比較例６、７で
調製した化粧料を実際に使用させ、実用評価を行った。
評価は全体的な使用感とし、結果は表６に示した。な
お、表６中： ”◎”：１０名中８名以上が良好と回答した。

【００８６】”○”：１０名中６名以上が良好と回答し
た。

【００８７】”△”：１０名中４名以上が良好と回答し
た。

【００８８】”×”：１０名中４名未満が良好と回答し
た。

【００８９】

【表６】

【００９０】上記のように、実施例６、７で得られた本
発明化粧料は、いずれも使用感が良好で、優れた保湿効
果及び保湿持続効果を示した。

【図面の簡単な説明】

【図１】製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルとコ
レステロールの複合体と複合化前のショ糖脂肪酸エステ
ルのそれぞれ５０重量％水和物のＤＳＣ（示差走査型熱
量測定）チャートである。

【図２】製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルとコ
レステロールの複合体のラメラ構造体の偏光顕微鏡（４
００倍）による図面代用写真である。

【図３】製造例２で得られたショ糖脂肪酸エステルとオ
レイン酸コレステリル複合体のラメラ構造体の偏光顕微
鏡（４００倍）による図面代用写真である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ショ糖脂肪酸エステルとステロールまた
はステロール誘導体の複合体を構成成分とするラメラ構
造体。
【請求項２】請求項１の複合体が、ショ糖脂肪酸エス
テルとステロールまたはステロール誘導体とが有機溶媒
中に均一に溶解している有機溶媒溶液から有機溶媒を除
去してショ糖脂肪酸エステルとステロールまたはステロ
ール誘導体を同時に析出せしめて得られるショ糖脂肪酸
エステルとステロールまたはステロール誘導体の複合体
であるラメラ構造体。
【請求項３】請求項１または２に記載のラメラ構造体
を含有する化粧料。
【請求項４】請求項１または２に記載のラメラ液晶組
成物を有効成分とする乾燥に起因する皮膚疾患の治療
薬。