JPH10237761A - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents
柔軟仕上げ剤組成物Info
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- JPH10237761A JPH10237761A JP3744697A JP3744697A JPH10237761A JP H10237761 A JPH10237761 A JP H10237761A JP 3744697 A JP3744697 A JP 3744697A JP 3744697 A JP3744697 A JP 3744697A JP H10237761 A JPH10237761 A JP H10237761A
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種繊維に対してぬめり感が少なく且つ良好
な柔軟効果を付与することができる柔軟仕上げ剤組成物
を提供すること。 【解決手段】 下記一般式[1]で示されるアミン化合
物又はこれらの類縁体の塩、及び/又はそれらの4級塩
を必須成分として含有する柔軟仕上げ剤組成物。 【化1】 (式中、R1 は、炭素数9〜35のアルキル基又はアル
ケニル基であり、これらの基はエ−テル結合で中断され
ていてもよく、Aは酸素又は−NR2 −であり、R2 は
水素又は炭素数1〜6のアルキル基若しくはヒドロキシ
アルキル基、mは0〜10の整数であり、n、p、qは
それぞれ2〜3の整数である。)
な柔軟効果を付与することができる柔軟仕上げ剤組成物
を提供すること。 【解決手段】 下記一般式[1]で示されるアミン化合
物又はこれらの類縁体の塩、及び/又はそれらの4級塩
を必須成分として含有する柔軟仕上げ剤組成物。 【化1】 (式中、R1 は、炭素数9〜35のアルキル基又はアル
ケニル基であり、これらの基はエ−テル結合で中断され
ていてもよく、Aは酸素又は−NR2 −であり、R2 は
水素又は炭素数1〜6のアルキル基若しくはヒドロキシ
アルキル基、mは0〜10の整数であり、n、p、qは
それぞれ2〜3の整数である。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、衣料やタオルなど
の各種繊維製品に対して柔軟性を付与するための繊維用
柔軟仕上げ剤組成物、特に洗濯のすすぎ時に使用するの
に適した柔軟仕上げ剤組成物に関するものである。
の各種繊維製品に対して柔軟性を付与するための繊維用
柔軟仕上げ剤組成物、特に洗濯のすすぎ時に使用するの
に適した柔軟仕上げ剤組成物に関するものである。
【従来の技術】衣類などの繊維製品は着用や洗濯などを
繰り返すことによって、硬くなるなどの好ましくない風
合いとなるので、これを改善するために多くの家庭では
洗濯のすすぎサイクル中に柔軟仕上げ剤加えて、衣料な
どを処理することが行われている。現在、家庭用柔軟仕
上げ剤として市販されているものの多くは、一分子中に
2個の長鎖アルキル基と1個のカチオン基を有するカチ
オン界面活性剤を主成分とした組成物である。その理由
としては、このようなカチオン界面活性剤が少量で各種
繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。しか
しながら、上記タイプのカチオン界面活性剤は疎水性が
強いため、各種繊維に対する柔軟処理後の風合いは、繊
維表面に油状物質が付着したようなぬめり感が非常に強
いといった特徴がある。このようなぬめり感を好む人も
多い反面、ぬめり感がなく自然な柔らかさを求める人が
多いのも事実である。
繰り返すことによって、硬くなるなどの好ましくない風
合いとなるので、これを改善するために多くの家庭では
洗濯のすすぎサイクル中に柔軟仕上げ剤加えて、衣料な
どを処理することが行われている。現在、家庭用柔軟仕
上げ剤として市販されているものの多くは、一分子中に
2個の長鎖アルキル基と1個のカチオン基を有するカチ
オン界面活性剤を主成分とした組成物である。その理由
としては、このようなカチオン界面活性剤が少量で各種
繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。しか
しながら、上記タイプのカチオン界面活性剤は疎水性が
強いため、各種繊維に対する柔軟処理後の風合いは、繊
維表面に油状物質が付着したようなぬめり感が非常に強
いといった特徴がある。このようなぬめり感を好む人も
多い反面、ぬめり感がなく自然な柔らかさを求める人が
多いのも事実である。
【0002】また、従来より一分子内に2個の長鎖アル
キル鎖と2個のカチオン基を有するカチオン界面活性剤
を柔軟基剤とする液体柔軟仕上げ剤も知られている。こ
れらのカチオン界面活性剤は、例えばJ.A.O.C.S., 4
2, 1084(1965)、特開昭55−76168号
公報、特開平2−11545及びDE225281号公
報などに記載されており、いずれもカチオン基が第4級
アンモニウム塩である。これらの一分子内に2個の長鎖
アルキル鎖と2個の第四級アンモニウム塩を含有する柔
軟剤は、一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と1個のカチ
オン鎖を有するカチオン界面活性剤を含有する柔軟剤に
比べて、親水的でありぬめり感は少ないが、これらの化
合物は逆に親水性が強すぎるため、木綿類や特にアクリ
ル系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に
対して柔軟性能は十分とは言い難い。またWO−941
4938号公報では一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と
2個のアミンを含有する柔軟基剤が記載されているが、
柔軟性能については未だ十分ではない。
キル鎖と2個のカチオン基を有するカチオン界面活性剤
を柔軟基剤とする液体柔軟仕上げ剤も知られている。こ
れらのカチオン界面活性剤は、例えばJ.A.O.C.S., 4
2, 1084(1965)、特開昭55−76168号
公報、特開平2−11545及びDE225281号公
報などに記載されており、いずれもカチオン基が第4級
アンモニウム塩である。これらの一分子内に2個の長鎖
アルキル鎖と2個の第四級アンモニウム塩を含有する柔
軟剤は、一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と1個のカチ
オン鎖を有するカチオン界面活性剤を含有する柔軟剤に
比べて、親水的でありぬめり感は少ないが、これらの化
合物は逆に親水性が強すぎるため、木綿類や特にアクリ
ル系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に
対して柔軟性能は十分とは言い難い。またWO−941
4938号公報では一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と
2個のアミンを含有する柔軟基剤が記載されているが、
柔軟性能については未だ十分ではない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種繊維に
対してぬめり感が少なく且つ良好な柔軟効果を付与する
ことができる柔軟仕上げ剤組成物を提供することを目的
すとる。
対してぬめり感が少なく且つ良好な柔軟効果を付与する
ことができる柔軟仕上げ剤組成物を提供することを目的
すとる。
【課題を解決するための手段】本発明は、一分子内に2
個の長鎖アルキル基と2個のアミンを含有する柔軟剤の
うち、分子内に2つの含窒素ヘテロ環を有するアミン化
合物の塩、及び/又はそれらの4級塩を用いると上記課
題を解決できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、下記一般式[1]、[2]、
[3]又は[4]で示されるアミン化合物の塩、及び/
又はそれらの4級塩を必須成分として含有することを特
徴とする柔軟仕上げ剤組成物を提供する。
個の長鎖アルキル基と2個のアミンを含有する柔軟剤の
うち、分子内に2つの含窒素ヘテロ環を有するアミン化
合物の塩、及び/又はそれらの4級塩を用いると上記課
題を解決できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、下記一般式[1]、[2]、
[3]又は[4]で示されるアミン化合物の塩、及び/
又はそれらの4級塩を必須成分として含有することを特
徴とする柔軟仕上げ剤組成物を提供する。
【0004】
【化2】
【0005】(式中、R1 は、炭素数9〜35のアルキ
ル基又はアルケニル基であり、これらの基はエ−テル結
合で中断されていてもよく、Aは酸素又は−NR2 −で
あり、R2 は水素又は炭素数1〜6のアルキル基若しく
はヒドロキシアルキル基、mは0〜10の整数であり、
n、p、qはそれぞれ2〜3の整数である。)
ル基又はアルケニル基であり、これらの基はエ−テル結
合で中断されていてもよく、Aは酸素又は−NR2 −で
あり、R2 は水素又は炭素数1〜6のアルキル基若しく
はヒドロキシアルキル基、mは0〜10の整数であり、
n、p、qはそれぞれ2〜3の整数である。)
【発明の実施の形態】上記式中、R1 は、炭素数13〜
28のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。Aは酸
素又は−NH−が好ましく、mは4〜10の整数が好ま
しく、pとqが同一であるのが好ましい。尚、同一式中
の2つのR1 は同一でも異なっていてもよいが、同一の
場合が好ましい。又同一式中の複数のnも同一でも異な
っていてもよいが、同一の場合が好ましい。上記一般式
[1]、[2]、[3]及び[4]で示されるアミン化
合物の塩を形成するのに用いる酸としては、例えば塩
酸、硫酸などの無機酸や、クエン酸、シュウ酸、コハク
酸、酒石酸、乳酸、マロン酸、炭素数が2〜6のカルボ
ン酸などの有機酸が挙げられる。
28のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。Aは酸
素又は−NH−が好ましく、mは4〜10の整数が好ま
しく、pとqが同一であるのが好ましい。尚、同一式中
の2つのR1 は同一でも異なっていてもよいが、同一の
場合が好ましい。又同一式中の複数のnも同一でも異な
っていてもよいが、同一の場合が好ましい。上記一般式
[1]、[2]、[3]及び[4]で示されるアミン化
合物の塩を形成するのに用いる酸としては、例えば塩
酸、硫酸などの無機酸や、クエン酸、シュウ酸、コハク
酸、酒石酸、乳酸、マロン酸、炭素数が2〜6のカルボ
ン酸などの有機酸が挙げられる。
【0006】また、上記アミン化合物を4級化して4級
塩を製造するのに用いる4級化剤としては、例えば塩化
メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩化
プロピル、塩化ブチルなどの炭素数1〜4の低級アルキ
ルハライド、モノクロロ酢酸低級アルキルエステル、又
はジメチル硫酸、ジエチル硫酸等などの炭素数1〜3の
低級ジアルキル硫酸などが挙げられる。一般式[1]、
[2]、[3]及び[4]で示されるアミン化合物は、
例えば下記の方法で合成できるが、合成法はこれらに限
定されるものではない。例えば、一般式[1]の化合物
の合成は、下記化合物[5]2モルと下記化合物[6]
1モルとを130〜220℃、好ましくは150〜20
0℃で、減圧下、若しくは窒素気流下で副生する水又は
低級アルコールを留去しながら反応して、まず下記化合
物[7]を得る。
塩を製造するのに用いる4級化剤としては、例えば塩化
メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩化
プロピル、塩化ブチルなどの炭素数1〜4の低級アルキ
ルハライド、モノクロロ酢酸低級アルキルエステル、又
はジメチル硫酸、ジエチル硫酸等などの炭素数1〜3の
低級ジアルキル硫酸などが挙げられる。一般式[1]、
[2]、[3]及び[4]で示されるアミン化合物は、
例えば下記の方法で合成できるが、合成法はこれらに限
定されるものではない。例えば、一般式[1]の化合物
の合成は、下記化合物[5]2モルと下記化合物[6]
1モルとを130〜220℃、好ましくは150〜20
0℃で、減圧下、若しくは窒素気流下で副生する水又は
低級アルコールを留去しながら反応して、まず下記化合
物[7]を得る。
【化3】NH2 −(CH2 )n −NH−(CH2 )p −A−H [5] R3 OOC−(CH2 )m −COOR3 又は 酸無水物 [6] (式中、R3 は水素又は炭素数1〜5のアルキル基を示
す。以下同じ)
す。以下同じ)
【0007】
【化4】
【0008】次いで、化合物[7]1モルを下記化合物
[8]2モルでアミド化又はエステル化反応して一般式
[1]の化合物(pとqは同一である)が得られる。
[8]2モルでアミド化又はエステル化反応して一般式
[1]の化合物(pとqは同一である)が得られる。
【化5】 R1 CO2 R3 、その酸無水物又は R1 COX [8] (式中、Xはハロゲンを示す。) 一般式[2]の化合物の合成は、下記化合物[9]2モ
ルと上記化合物[6]1モルとを130〜220℃、好
ましくは150〜200℃で、減圧下、若しくは窒素気
流下で副生する水又は低級アルコールを留去しながら反
応することにより得られる。
ルと上記化合物[6]1モルとを130〜220℃、好
ましくは150〜200℃で、減圧下、若しくは窒素気
流下で副生する水又は低級アルコールを留去しながら反
応することにより得られる。
【化6】R1 −NH−(CH2 )n −NH2 [9] 一般式[3]の化合物の合成は、上記化合物[5]1モ
ルと上記化合物[8]のR1 CO2 R3 1モルとを13
0〜220℃、好ましくは150〜200℃で、減圧
下、若しくは窒素気流下で副生する水又は低級アルコー
ルを留去しながら反応することにより、まず下記化合物
[10]を得る。
ルと上記化合物[8]のR1 CO2 R3 1モルとを13
0〜220℃、好ましくは150〜200℃で、減圧
下、若しくは窒素気流下で副生する水又は低級アルコー
ルを留去しながら反応することにより、まず下記化合物
[10]を得る。
【0009】
【化7】
【0010】次いで化合物[10]2モルを化合物
[6’]1モルでアミド化又はエステル化反応すること
により一般式[3]の化合物(pとqは同一である)が
得られる。
[6’]1モルでアミド化又はエステル化反応すること
により一般式[3]の化合物(pとqは同一である)が
得られる。
【化8】 R3 OOC−(CH2 )m −COOR3 又は 酸無水物 又は X OC−( CH2 )m −COX [6’] 一般式[4]の化合物の合成は、下記化合物[11]1
モルと上記化合物[8]のR1 CO2 R3 2モルとを1
30〜220℃、好ましくは150〜200℃で、減圧
下、若しくは窒素気流下で副生する水又は低級アルコー
ルを留去しながら反応することにより得られる。
モルと上記化合物[8]のR1 CO2 R3 2モルとを1
30〜220℃、好ましくは150〜200℃で、減圧
下、若しくは窒素気流下で副生する水又は低級アルコー
ルを留去しながら反応することにより得られる。
【化9】 NH2 −(CH2 )n −NH−(CH2 )n −NH−(CH2 )n − NH2 [11] また、上記化合物[5](式中、pはnと同じであ
る。)2モルと上記化合物[6]1モルと上記化合物
[8]のR1 CO2 R3 2モルとを130〜220℃、
好ましくは150〜200℃で、減圧下、若しくは窒素
気流下で副生する水又は低級アルコールを留去しながら
反応することにより一般式[1]の化合物と一般式
[3]の化合物との混合物を得ることもできる。
る。)2モルと上記化合物[6]1モルと上記化合物
[8]のR1 CO2 R3 2モルとを130〜220℃、
好ましくは150〜200℃で、減圧下、若しくは窒素
気流下で副生する水又は低級アルコールを留去しながら
反応することにより一般式[1]の化合物と一般式
[3]の化合物との混合物を得ることもできる。
【0011】本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、上記のよ
うにして得られる化合物の無機酸もしくは有機酸の中和
物又は4級化物からなる柔軟基剤を100重量%(以
下、%と略称する)まで含有することができるが、好ま
しくは70%以下、より好ましくは3〜50%の範囲で
含有することが望ましく、残部が水などの水性液体であ
るのが好ましい。またその形態については特に制限はな
く、例えば液状、ペースト状、ゲル状などの任意の形態
をとることが出来る。
うにして得られる化合物の無機酸もしくは有機酸の中和
物又は4級化物からなる柔軟基剤を100重量%(以
下、%と略称する)まで含有することができるが、好ま
しくは70%以下、より好ましくは3〜50%の範囲で
含有することが望ましく、残部が水などの水性液体であ
るのが好ましい。またその形態については特に制限はな
く、例えば液状、ペースト状、ゲル状などの任意の形態
をとることが出来る。
【0012】本発明の柔軟仕上げ剤組成物には、本発明
の目的が損なわれない範囲で、所望に応じて種々の添加
成分、例えば他の柔軟化剤、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、プロピレングリコールや多価アルコ
ールなどの溶剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ス
テアリン酸もしくはステアリン酸メチルエステルなどの
高級脂肪酸もしくは高級脂肪酸低級アルキルエステルと
グリセリン又はソルビトールとの部分エステル化物など
の非イオン界面活性剤、食塩、塩化アンモニウムなどの
水溶性塩、香料、香料キャリヤー、蛍光剤、着色剤、消
泡剤、再付着防止剤、蛍光増白剤、殺菌剤、防縮剤、直
鎖状または分岐状シリコーンオイル、殺カビ剤、酸化防
止剤、保存剤、漂白剤、漂白剤前駆物質、静電防止剤、
アイロン助剤などを配合することが出来る。
の目的が損なわれない範囲で、所望に応じて種々の添加
成分、例えば他の柔軟化剤、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、プロピレングリコールや多価アルコ
ールなどの溶剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ス
テアリン酸もしくはステアリン酸メチルエステルなどの
高級脂肪酸もしくは高級脂肪酸低級アルキルエステルと
グリセリン又はソルビトールとの部分エステル化物など
の非イオン界面活性剤、食塩、塩化アンモニウムなどの
水溶性塩、香料、香料キャリヤー、蛍光剤、着色剤、消
泡剤、再付着防止剤、蛍光増白剤、殺菌剤、防縮剤、直
鎖状または分岐状シリコーンオイル、殺カビ剤、酸化防
止剤、保存剤、漂白剤、漂白剤前駆物質、静電防止剤、
アイロン助剤などを配合することが出来る。
【0013】
【発明の効果】本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、従来広
く用いられている一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と1
個のカチオン基を有する柔軟基剤を主成分として含有す
る柔軟仕上げ剤組成物と比較すると、各種繊維に対して
ぬめり感が少なく且つ良好な柔軟効果を付与することが
できる。次に実施例により本発明を説明する。
く用いられている一分子中に2個の長鎖アルキル鎖と1
個のカチオン基を有する柔軟基剤を主成分として含有す
る柔軟仕上げ剤組成物と比較すると、各種繊維に対して
ぬめり感が少なく且つ良好な柔軟効果を付与することが
できる。次に実施例により本発明を説明する。
実施例1 柔軟化基剤として、下記の化合物1〜11の塩又は4級
化物、若しくは化合物12又は13が5重量%及び残部
が水からなる水性液体柔軟仕上げ剤組成物を調製し、そ
の性能を以下の方法で測定した。結果を表−5に示す。
化物、若しくは化合物12又は13が5重量%及び残部
が水からなる水性液体柔軟仕上げ剤組成物を調製し、そ
の性能を以下の方法で測定した。結果を表−5に示す。
【0014】化合物1〜4 一般式[1]の化合物であって、式中の置換基が表−1
に示される化合物。
に示される化合物。
【表1】 表−1 化合物 n m A R1 1 2 4 −NH− C17H35 2 2 8 −NH− C17H35 3 2 8 −O− C17H35 4 3 8 −NH− C15H31
【0015】化合物5〜6 一般式[2]の化合物であって、式中の置換基が表−2
に示される化合物。
に示される化合物。
【表2】 表−2 化合物 n m R1 5 3 4 硬化牛脂アルキル 6 3 8 牛脂アルキル
【0016】化合物7〜9 一般式[3]の化合物であって、式中の置換基が表−3
に示される化合物。
に示される化合物。
【表3】 表−3 化合物 n m A R1 7 2 4 −NH− C27H55 8 2 8 −NH− C17H35 9 3 8 −NH− C13H27
【0017】化合物10〜11 一般式[4]の化合物であって、式中の置換基が表−4
に示される化合物。
に示される化合物。
【表4】 表−4 化合物 n R1 10 2 C17H35 11 3 C15H31 比較化合物12 ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド 比較化合物13 下記の式で表される化合物
【0018】
【化10】
【0019】性能測定方法 市販の木綿タオルまたはアクリル布を市販洗剤のトップ
(ライオン(株)製)にて2回繰り返し洗濯を行い、次
いで5回繰り返し流水すすぎを行って被処理布を調製し
た。次に、洗濯機中(25℃、水道水)に柔軟仕上げ剤
として本発明の化合物を合計量で0.0033重量%にな
るように加えた。そこに被処理布を浴比1/30となる
ように添加し、3分間かきまぜて柔軟仕上げ処理を行っ
た。前記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、6
5%RHの恒温恒湿室に24時間放置した。これらのタ
オルについて、柔軟性とぬめり感の評価を8人からなる
熟練したパネラ−により、以下のような基準で判定し
た。
(ライオン(株)製)にて2回繰り返し洗濯を行い、次
いで5回繰り返し流水すすぎを行って被処理布を調製し
た。次に、洗濯機中(25℃、水道水)に柔軟仕上げ剤
として本発明の化合物を合計量で0.0033重量%にな
るように加えた。そこに被処理布を浴比1/30となる
ように添加し、3分間かきまぜて柔軟仕上げ処理を行っ
た。前記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、6
5%RHの恒温恒湿室に24時間放置した。これらのタ
オルについて、柔軟性とぬめり感の評価を8人からなる
熟練したパネラ−により、以下のような基準で判定し
た。
【0020】(1)柔軟性 5点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品:化合物12)と同等に柔らかい 4点:5点と3点の中間程度に柔らかい 3点:比較品:化合物13と同等に柔らかい 2点:3点と1点の中間程度に柔らかい 1点:未処理と同等の柔らかさ (2)ぬめり感 3点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)よりぬめり感が少ない 2点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)と同等 1点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)よりぬめり感が強い
品:化合物12)と同等に柔らかい 4点:5点と3点の中間程度に柔らかい 3点:比較品:化合物13と同等に柔らかい 2点:3点と1点の中間程度に柔らかい 1点:未処理と同等の柔らかさ (2)ぬめり感 3点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)よりぬめり感が少ない 2点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)と同等 1点:ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロリド(比較
品)よりぬめり感が強い
【0021】
【表5】 表−5 化合物 中和剤又は 柔軟性 柔軟性 ぬめり感 No 四級化剤 (木綿)(アクリル布) 本発明品 1 1 HCl 5 4 3 本発明品 2 2 HCl 5 4 3 本発明品 3 3 HCl 5 4 3 本発明品 4 4 HCl 5 4 3 本発明品 5 5 HCl 5 4 3 本発明品 6 6 HCl 5 4 3 本発明品 7 7 Me2 SO4 5 5 3 本発明品 8 8 HCl 5 4 3 本発明品 9 9 HCl 5 4 3 本発明品10 10 HCl 5 4 3 本発明品11 11 HCl 5 4 3 比較品 1 12 − 5 5 2 比較品 2 13 − 3 3 3
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式[1]、[2]、[3]又は
[4]で示されるアミン化合物の塩、及び/又はそれら
の4級塩を必須成分として含有することを特徴とする柔
軟仕上げ剤組成物。 【化1】 (式中、R1 は、炭素数9〜35のアルキル基又はアル
ケニル基であり、これらの基はエ−テル結合で中断され
ていてもよく、Aは酸素又は−NR2 −であり、R2 は
水素又は炭素数1〜6のアルキル基若しくはヒドロキシ
アルキル基、mは0〜10の整数であり、n、p、qは
それぞれ2〜3の整数である。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3744697A JPH10237761A (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3744697A JPH10237761A (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237761A true JPH10237761A (ja) | 1998-09-08 |
Family
ID=12497735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3744697A Pending JPH10237761A (ja) | 1997-02-21 | 1997-02-21 | 柔軟仕上げ剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10237761A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504652A (ja) * | 2002-07-18 | 2006-02-09 | サーントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェ シャーンティフィク(セーエンヌエールエス) | 抗寄生虫活性を有する化合物及びそれを含有する医薬 |
-
1997
- 1997-02-21 JP JP3744697A patent/JPH10237761A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006504652A (ja) * | 2002-07-18 | 2006-02-09 | サーントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェ シャーンティフィク(セーエンヌエールエス) | 抗寄生虫活性を有する化合物及びそれを含有する医薬 |
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