JPH10243792A - 不飽和脂肪酸類の製造方法 - Google Patents
不飽和脂肪酸類の製造方法Info
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- JPH10243792A JPH10243792A JP9067449A JP6744997A JPH10243792A JP H10243792 A JPH10243792 A JP H10243792A JP 9067449 A JP9067449 A JP 9067449A JP 6744997 A JP6744997 A JP 6744997A JP H10243792 A JPH10243792 A JP H10243792A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】酵母以外の微生物を用いた、より不飽和度の高
い脂肪酸を含む不飽和脂肪酸類を得る製造方法を提供す
ること。 【解決手段】火腿から単離され、飽和脂肪酸類の存在下
で培養することにより不飽和脂肪酸類を生産する能力を
有するカビ類を、脂肪酸類を含有する培地で培養して、
生成する不飽和脂肪酸類を培養物から採取することを特
徴とする、不飽和脂肪酸類の製造方法。
い脂肪酸を含む不飽和脂肪酸類を得る製造方法を提供す
ること。 【解決手段】火腿から単離され、飽和脂肪酸類の存在下
で培養することにより不飽和脂肪酸類を生産する能力を
有するカビ類を、脂肪酸類を含有する培地で培養して、
生成する不飽和脂肪酸類を培養物から採取することを特
徴とする、不飽和脂肪酸類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カビ類を用いる不
飽和脂肪酸類の製造方法に関する。
飽和脂肪酸類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】不飽和脂肪酸及びその誘導体は、香料、
塗料、界面活性剤、化粧品、あるいは食品等として、ま
たはそれらの合成原料として広く利用されている。現在
使用されている不飽和脂肪酸の多くは、油脂を加水分解
した後、蒸留等の分離工程を経て製造されていることか
ら、また、不飽和脂肪酸の化学合成は反応が多段階であ
り、複数の異性体が得られることから、工業的に多量に
製造することは必ずしも容易ではない。また、高度不飽
和脂肪酸類を含む油脂類を安価に得ることも難しい。そ
こで、不飽和脂肪酸及びその誘導体を、より容易に得る
ための試みがいくつかなされている。
塗料、界面活性剤、化粧品、あるいは食品等として、ま
たはそれらの合成原料として広く利用されている。現在
使用されている不飽和脂肪酸の多くは、油脂を加水分解
した後、蒸留等の分離工程を経て製造されていることか
ら、また、不飽和脂肪酸の化学合成は反応が多段階であ
り、複数の異性体が得られることから、工業的に多量に
製造することは必ずしも容易ではない。また、高度不飽
和脂肪酸類を含む油脂類を安価に得ることも難しい。そ
こで、不飽和脂肪酸及びその誘導体を、より容易に得る
ための試みがいくつかなされている。
【０００３】特開平５−９１８８９号公報は、特定の微
生物を用いての油脂の製造方法に係る発明について開示
されている。BIOTECHNOLOGY LETTERS Vol.14, No.9, pp
801-804 (1992)には、R. glutinisIIP-30を用いて、コ
コナッツオイルの飽和脂肪酸をＣ１８：１、Ｃ１８：２
の不飽和脂肪酸に変換する技術が開示されている。油化
学 第４４巻、第１０号、pp１２８〜１３４（１９９
５）には、オレイン酸生産酵母 Candida sp.を用いて、
牛脂タローを原料にオレイン酸を生産する技術が開示さ
れている。BIO INDUSTRY Vol.7, No.7, pp１７〜２４
（１９９０）には、変異処理株 Rhodococcus sp.を用い
て、アルカン、アルキル化合物、脂肪酸エステルを位置
・立体特異的に不飽和化する技術が開示されている。
生物を用いての油脂の製造方法に係る発明について開示
されている。BIOTECHNOLOGY LETTERS Vol.14, No.9, pp
801-804 (1992)には、R. glutinisIIP-30を用いて、コ
コナッツオイルの飽和脂肪酸をＣ１８：１、Ｃ１８：２
の不飽和脂肪酸に変換する技術が開示されている。油化
学 第４４巻、第１０号、pp１２８〜１３４（１９９
５）には、オレイン酸生産酵母 Candida sp.を用いて、
牛脂タローを原料にオレイン酸を生産する技術が開示さ
れている。BIO INDUSTRY Vol.7, No.7, pp１７〜２４
（１９９０）には、変異処理株 Rhodococcus sp.を用い
て、アルカン、アルキル化合物、脂肪酸エステルを位置
・立体特異的に不飽和化する技術が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
公報や文献に開示された技術は、いずれも微生物として
酵母を用いており、カビ類等に比べて固定化しにくく、
反応器中の微生物の濃度を高く維持しにくいという課題
がある。また、得られる不飽和脂肪酸もオレイン酸、リ
ノール酸が主であり、リノレン酸等のより不飽和度の高
い脂肪酸を得る技術は開示されていない。したがって本
発明の目的は、酵母以外の微生物を用いた、より不飽和
度の高い脂肪酸を含む不飽和脂肪酸類を得る製造方法を
提供することにある。
公報や文献に開示された技術は、いずれも微生物として
酵母を用いており、カビ類等に比べて固定化しにくく、
反応器中の微生物の濃度を高く維持しにくいという課題
がある。また、得られる不飽和脂肪酸もオレイン酸、リ
ノール酸が主であり、リノレン酸等のより不飽和度の高
い脂肪酸を得る技術は開示されていない。したがって本
発明の目的は、酵母以外の微生物を用いた、より不飽和
度の高い脂肪酸を含む不飽和脂肪酸類を得る製造方法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、中国の伝統的発酵食品で
ある「火腿」中の油脂の融点は約２５℃と一般のラード
の融点より低いことから火腿に着目し、油脂を不飽和化
する微生物のスクリーニングを行ったところ、飽和脂肪
酸を資化して不飽和脂肪酸を生産するカビ類を火腿から
単離し、本発明を完成させた。
解決すべく鋭意検討した結果、中国の伝統的発酵食品で
ある「火腿」中の油脂の融点は約２５℃と一般のラード
の融点より低いことから火腿に着目し、油脂を不飽和化
する微生物のスクリーニングを行ったところ、飽和脂肪
酸を資化して不飽和脂肪酸を生産するカビ類を火腿から
単離し、本発明を完成させた。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、〔１〕 火腿か
ら単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養することによ
り不飽和脂肪酸類を生産する能力を有するカビ類を、脂
肪酸類を含有する培地で培養して、生成する不飽和脂肪
酸類を培養物から採取することを特徴とする、不飽和脂
肪酸類の製造方法、〔２〕 カビ類がアスペルギルス
属又はペニシリウム属に属する前記〔１〕記載の製造方
法、〔３〕 不飽和脂肪酸類が不飽和脂肪酸又は不飽
和脂肪酸エステルである前記〔１〕又は〔２〕記載の製
造方法、〔４〕 生成する不飽和脂肪酸類中にリノレ
ン酸又はリノレン酸エステルを含有する前記〔１〕〜
〔３〕いずれか記載の製造方法、〔５〕 カビ類が、
アスペルギルス オカラセウス（Aspergillus ochraceu
s）Ａ７８（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９３）、アスペルギ
ルス オカラセウスＡ８８（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９
４）、アスペルギルス オカラセウスＡ１６２（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１６０９５）、アスペルギルス オカラセウス
Ａ１６７（ＦＥＲＭＰ−１６０９６）、アスペルギルス
オリゼ（Aspergillus oryzae）Ａ５９（ＦＥＲＭ Ｐ
−１６０９７）、及びペニシリウム アウランチオグリ
セウム（Penicillium aurantiogriseum ）Ａ２１７（Ｆ
ＥＲＭ Ｐ−１６０９８）からなる群より選ばれる１種
以上の菌株である、前記〔１〕〜〔４〕いずれか記載の
製造方法、に関するものである。
ら単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養することによ
り不飽和脂肪酸類を生産する能力を有するカビ類を、脂
肪酸類を含有する培地で培養して、生成する不飽和脂肪
酸類を培養物から採取することを特徴とする、不飽和脂
肪酸類の製造方法、〔２〕 カビ類がアスペルギルス
属又はペニシリウム属に属する前記〔１〕記載の製造方
法、〔３〕 不飽和脂肪酸類が不飽和脂肪酸又は不飽
和脂肪酸エステルである前記〔１〕又は〔２〕記載の製
造方法、〔４〕 生成する不飽和脂肪酸類中にリノレ
ン酸又はリノレン酸エステルを含有する前記〔１〕〜
〔３〕いずれか記載の製造方法、〔５〕 カビ類が、
アスペルギルス オカラセウス（Aspergillus ochraceu
s）Ａ７８（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９３）、アスペルギ
ルス オカラセウスＡ８８（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９
４）、アスペルギルス オカラセウスＡ１６２（ＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１６０９５）、アスペルギルス オカラセウス
Ａ１６７（ＦＥＲＭＰ−１６０９６）、アスペルギルス
オリゼ（Aspergillus oryzae）Ａ５９（ＦＥＲＭ Ｐ
−１６０９７）、及びペニシリウム アウランチオグリ
セウム（Penicillium aurantiogriseum ）Ａ２１７（Ｆ
ＥＲＭ Ｐ−１６０９８）からなる群より選ばれる１種
以上の菌株である、前記〔１〕〜〔４〕いずれか記載の
製造方法、に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の不飽和脂肪酸類の製造方
法は、火腿から単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養
することにより不飽和脂肪酸類を生産する能力を有する
カビ類を、脂肪酸類を含有する培地で培養して、生成す
る不飽和脂肪酸類を培養物から採取することを特徴とす
る。
法は、火腿から単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養
することにより不飽和脂肪酸類を生産する能力を有する
カビ類を、脂肪酸類を含有する培地で培養して、生成す
る不飽和脂肪酸類を培養物から採取することを特徴とす
る。
【０００８】本発明に用いられるカビ類としては、火腿
から単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養することに
より不飽和脂肪酸類を生産する能力を有するカビ類であ
ればいかなるカビ類でも良く、またそれらのカビ類の変
異株でも良い。かかるカビ類の単離方法としては、例え
ば次に示す方法が挙げられる。一次スクリーニングとし
て、火腿をホモジナイズしたものをラードを炭素源とし
た平板培地に加え、コロニーを得る。二次スクリーニン
グとして、パルミチン酸（Ｃ１６：０）、ステアリン酸
（Ｃ１８：０）を炭素源とした培地にて培養し、培地中
の脂肪酸組成をガスクロマトグラフィーにて測定し、そ
して、二次スクリーニングにおける当初の培地に含まれ
ていない不飽和脂肪酸を生成するカビ類を選定する。火
腿は、中国の伝統食品であり中国市場で容易に入手でき
るが、付着している微生物を新鮮かつ豊富に得るために
製造所から直接入手することが好ましい。
から単離され、飽和脂肪酸類の存在下で培養することに
より不飽和脂肪酸類を生産する能力を有するカビ類であ
ればいかなるカビ類でも良く、またそれらのカビ類の変
異株でも良い。かかるカビ類の単離方法としては、例え
ば次に示す方法が挙げられる。一次スクリーニングとし
て、火腿をホモジナイズしたものをラードを炭素源とし
た平板培地に加え、コロニーを得る。二次スクリーニン
グとして、パルミチン酸（Ｃ１６：０）、ステアリン酸
（Ｃ１８：０）を炭素源とした培地にて培養し、培地中
の脂肪酸組成をガスクロマトグラフィーにて測定し、そ
して、二次スクリーニングにおける当初の培地に含まれ
ていない不飽和脂肪酸を生成するカビ類を選定する。火
腿は、中国の伝統食品であり中国市場で容易に入手でき
るが、付着している微生物を新鮮かつ豊富に得るために
製造所から直接入手することが好ましい。
【０００９】上記の性質を有するカビ類は、アスペルギ
ルス属又はペニシリウム属に属するものが好ましい。具
体的には、アスペルギルス オカラセウス（Aspergillu
s ochraceus ）Ａ７８、アスペルギルス オカラセウス
Ａ８８、アスペルギルス オカラセウスＡ１６２、アス
ペルギルス オカラセウスＡ１６７、アスペルギルスオ
リゼ（Aspergillus oryzae）Ａ５９、ペニシリウム ア
ウランチオグリセウム（Penicillium aurantiogriseum
）Ａ２１７等が挙げられる。これらの菌株は火腿から
本発明者らが新たに検索して得たカビ類で、菌学的性質
は次の通りである。
ルス属又はペニシリウム属に属するものが好ましい。具
体的には、アスペルギルス オカラセウス（Aspergillu
s ochraceus ）Ａ７８、アスペルギルス オカラセウス
Ａ８８、アスペルギルス オカラセウスＡ１６２、アス
ペルギルス オカラセウスＡ１６７、アスペルギルスオ
リゼ（Aspergillus oryzae）Ａ５９、ペニシリウム ア
ウランチオグリセウム（Penicillium aurantiogriseum
）Ａ２１７等が挙げられる。これらの菌株は火腿から
本発明者らが新たに検索して得たカビ類で、菌学的性質
は次の通りである。
【００１０】アスペルギルス オカラセウスＡ７８、Ａ
８８、Ａ１６２、Ａ１６７について （１）各培地における生育状態 ａ）ツァペック寒天培地 生育は比較的速く、基底菌糸層は平坦で堅く、かつ厚
い。分生子の形成は良好で明黄土色を示し、琥珀色の水
滴を少量分泌する。臭気はキノコ臭である。菌核の形成
は良好である。集落裏面は黄色である。
８８、Ａ１６２、Ａ１６７について （１）各培地における生育状態 ａ）ツァペック寒天培地 生育は比較的速く、基底菌糸層は平坦で堅く、かつ厚
い。分生子の形成は良好で明黄土色を示し、琥珀色の水
滴を少量分泌する。臭気はキノコ臭である。菌核の形成
は良好である。集落裏面は黄色である。
【００１１】ｂ）麦芽エキス寒天培地 ツァペック寒天培地とほぼ同様であるが、基底菌糸層は
平坦で薄い。分生子形成は良好であるが、菌核形成はツ
ァペック寒天培地と比較すると少ない。３７℃では生育
せず。
平坦で薄い。分生子形成は良好であるが、菌核形成はツ
ァペック寒天培地と比較すると少ない。３７℃では生育
せず。
【００１２】（２）形態 分生子頭：直径２５０〜２９０μｍ、成熟すると円筒形
になる。 分生子柄：長さ１〜１．５ｍｍ、直径１５μｍ、表面は
粗面である。 頂のう ：直径４０〜７０μｍ、球形である。 メトレ ：頂のう全体より形成される。 分生子 ：直径３μｍの球形である。 菌核 ：直径６５０μｍの球形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
になる。 分生子柄：長さ１〜１．５ｍｍ、直径１５μｍ、表面は
粗面である。 頂のう ：直径４０〜７０μｍ、球形である。 メトレ ：頂のう全体より形成される。 分生子 ：直径３μｍの球形である。 菌核 ：直径６５０μｍの球形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
【００１３】以上のような菌学的性質を有する菌株につ
いて、椿 啓介：「微生物の分類と同定＜上＞」、長谷
川 武治編（学会出版センター、東京（1984))、および
杉山純多：「カビの分類・培養・同定と有用物質の生産
・応用」、カビ応用開発研究会編（テクノアイ出版部、
東京（1984))、さらに宇田川 俊一ら：「菌類図鑑
（下）」、講談社サイエンティフィク編（講談社、東京
（1984))に従って同定を行ったところ、これらの菌株は
アスペルギルス オカラセウスと同定した。アスペルギ
ルス オカラセウスＡ７８はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９３
として、アスペルギルス オカラセウスＡ８８はＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１６０９４として、アスペルギルス オカラセ
ウスＡ１６２はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９５として、そし
てアスペルギルス オカラセウスＡ１６７はＦＥＲＭ
Ｐ−１６０９６として、工業技術院生命工学工業技術研
究所に寄託されている。
いて、椿 啓介：「微生物の分類と同定＜上＞」、長谷
川 武治編（学会出版センター、東京（1984))、および
杉山純多：「カビの分類・培養・同定と有用物質の生産
・応用」、カビ応用開発研究会編（テクノアイ出版部、
東京（1984))、さらに宇田川 俊一ら：「菌類図鑑
（下）」、講談社サイエンティフィク編（講談社、東京
（1984))に従って同定を行ったところ、これらの菌株は
アスペルギルス オカラセウスと同定した。アスペルギ
ルス オカラセウスＡ７８はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９３
として、アスペルギルス オカラセウスＡ８８はＦＥＲ
Ｍ Ｐ−１６０９４として、アスペルギルス オカラセ
ウスＡ１６２はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９５として、そし
てアスペルギルス オカラセウスＡ１６７はＦＥＲＭ
Ｐ−１６０９６として、工業技術院生命工学工業技術研
究所に寄託されている。
【００１４】アスペルギルス オリゼＡ５９について （１）各培地における生育状態 ａ）ツァペック寒天培地 生育は比較的速く、基底菌糸層は密で厚い。分生子柄は
気生菌糸とともに形成する。分生子頭の形成は良好でオ
リーブ黄色を示し、古くなると深黄緑色になる。集落裏
面は無色である。
気生菌糸とともに形成する。分生子頭の形成は良好でオ
リーブ黄色を示し、古くなると深黄緑色になる。集落裏
面は無色である。
【００１５】ｂ）麦芽エキス寒天培地 ツァペック寒天培地とほぼ同様であるが、全体的に速く
増殖する。基底菌糸層は平坦で薄い。分生子頭や分生子
形成はツァペック寒天培地と比較すると良好である。集
落裏面は無色である。３７℃で生育する。
増殖する。基底菌糸層は平坦で薄い。分生子頭や分生子
形成はツァペック寒天培地と比較すると良好である。集
落裏面は無色である。３７℃で生育する。
【００１６】（２）形態 分生子頭：直径４８０μｍ、放射状になる。 分生子柄：長さ８００μｍ、直径１０μｍ、表面は粗面
である。 頂のう ：直径２５〜４５μｍ、フラスコ形である。 メトレ ：１３×３．５μｍ 分生子 ：４×５μｍの球形である。 菌核 ：直径８００μｍの球形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
である。 頂のう ：直径２５〜４５μｍ、フラスコ形である。 メトレ ：１３×３．５μｍ 分生子 ：４×５μｍの球形である。 菌核 ：直径８００μｍの球形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
【００１７】以上のような菌学的性質を有する菌株につ
いて、「微生物の分類と同定＜上＞」、「カビの分類・
培養・同定と有用物質の生産・応用」、「菌類図鑑
（下）」に従って同定を行ったところ、本菌株はアスペ
ルギルス オリゼと同定した。本菌株は工業技術院生命
工学工業技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９７とし
て寄託されている。
いて、「微生物の分類と同定＜上＞」、「カビの分類・
培養・同定と有用物質の生産・応用」、「菌類図鑑
（下）」に従って同定を行ったところ、本菌株はアスペ
ルギルス オリゼと同定した。本菌株は工業技術院生命
工学工業技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９７とし
て寄託されている。
【００１８】ペニシリウム アウランチオグリセウムＡ
２１７について （１）各培地における生育状態 ａ）ツァペック寒天培地 生育は遅い。平坦な集落をつくる。ビロード状で緑灰
色、繊細。栄養菌糸はオレンジ色。色素の溶出は認めら
れず。古くなると深緑灰色になる。集落裏面は無色。 ｂ）麦芽エキス寒天培地 ツァペック寒天培地とほぼ同様であるが、全体的により
速く増殖する。基底菌糸層は平坦で薄い。分生子頭や分
生子形成はツァペック寒天培地と比較すると良好であ
る。集落裏面は無色。３７℃では生育せず。
２１７について （１）各培地における生育状態 ａ）ツァペック寒天培地 生育は遅い。平坦な集落をつくる。ビロード状で緑灰
色、繊細。栄養菌糸はオレンジ色。色素の溶出は認めら
れず。古くなると深緑灰色になる。集落裏面は無色。 ｂ）麦芽エキス寒天培地 ツァペック寒天培地とほぼ同様であるが、全体的により
速く増殖する。基底菌糸層は平坦で薄い。分生子頭や分
生子形成はツァペック寒天培地と比較すると良好であ
る。集落裏面は無色。３７℃では生育せず。
【００１９】（２）形態 分生子柄：培地から直生し、長さ３００μｍ、幅３μ
ｍ、表面は滑面である。 ペニシリ：三輪生である。 分枝 ：２０×４μｍ メトレ ：１０×３μｍ フィアライド：１０×２μｍ 分生子 ：４×３μｍの楕円形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
ｍ、表面は滑面である。 ペニシリ：三輪生である。 分枝 ：２０×４μｍ メトレ ：１０×３μｍ フィアライド：１０×２μｍ 分生子 ：４×３μｍの楕円形である。 （３）最適生育条件 ｐＨ：６〜７ 温度：２５〜３０℃
【００２０】以上のような菌学的性質を有する菌株につ
いて、「微生物の分類と同定＜上＞」、「カビの分類・
培養・同定と有用物質の生産・応用」、「菌類図鑑
（下）」に従って同定を行ったところ、本菌株はペニシ
リウム アウランチオグリセウムと同定した。本菌株は
工業技術院生命工学工業技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−
１６０９８として寄託されている。
いて、「微生物の分類と同定＜上＞」、「カビの分類・
培養・同定と有用物質の生産・応用」、「菌類図鑑
（下）」に従って同定を行ったところ、本菌株はペニシ
リウム アウランチオグリセウムと同定した。本菌株は
工業技術院生命工学工業技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−
１６０９８として寄託されている。
【００２１】これらのカビ類は飽和脂肪酸類の不飽和化
の他、低度不飽和脂肪酸類の高度不飽和化も行うことが
できると考えられる。従って、本発明の製造方法におい
ては、上記に記載のカビ類を、脂肪酸類を含有する培地
で培養して、生成する不飽和脂肪酸類を培養物から採取
することにより不飽和脂肪酸類を得る。
の他、低度不飽和脂肪酸類の高度不飽和化も行うことが
できると考えられる。従って、本発明の製造方法におい
ては、上記に記載のカビ類を、脂肪酸類を含有する培地
で培養して、生成する不飽和脂肪酸類を培養物から採取
することにより不飽和脂肪酸類を得る。
【００２２】培地に含有させる脂肪酸類としては、例え
ば飽和又は不飽和の脂肪酸や飽和又は不飽和の脂肪酸エ
ステルが挙げられる。かかる脂肪酸としては、好ましく
は炭素数８〜２２の脂肪酸、より好ましくは炭素数１２
〜１８の脂肪酸が挙げられ、具体的にはラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸等が挙げられる。これ
らの脂肪酸は単独で用いても良く、２種以上組み合わせ
て用いても良い。また、パーム油、ヤシ油、魚油等の天
然油脂の加水分解物等、上記の脂肪酸を含む脂肪酸の混
合物でも良い。
ば飽和又は不飽和の脂肪酸や飽和又は不飽和の脂肪酸エ
ステルが挙げられる。かかる脂肪酸としては、好ましく
は炭素数８〜２２の脂肪酸、より好ましくは炭素数１２
〜１８の脂肪酸が挙げられ、具体的にはラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸等が挙げられる。これ
らの脂肪酸は単独で用いても良く、２種以上組み合わせ
て用いても良い。また、パーム油、ヤシ油、魚油等の天
然油脂の加水分解物等、上記の脂肪酸を含む脂肪酸の混
合物でも良い。
【００２３】また、培地に含有させる脂肪酸エステルと
しては、上記の脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、ｎ−プロピルエステル、ｉ−プロピルエステル、ｎ
−ブチルエステル、グリセリド等が挙げられる。これら
の脂肪酸エステルは単独で用いても良く、２種以上組み
合わせて用いても良い。また、パーム油、ヤシ油、魚油
等の天然油脂を用いても良い。さらには、これらの脂肪
酸と脂肪酸エステルとを混合して用いても良い。
しては、上記の脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、ｎ−プロピルエステル、ｉ−プロピルエステル、ｎ
−ブチルエステル、グリセリド等が挙げられる。これら
の脂肪酸エステルは単独で用いても良く、２種以上組み
合わせて用いても良い。また、パーム油、ヤシ油、魚油
等の天然油脂を用いても良い。さらには、これらの脂肪
酸と脂肪酸エステルとを混合して用いても良い。
【００２４】培地に含有させる脂肪酸類の量は特に限定
されないが、好ましくは１〜５００ｇ／Ｌであり、より
好ましくは１０〜１００ｇ／Ｌである。脂肪酸類は培養
当初から加えても良く、菌がかなり生育した培養時期に
加えても良く、さらにはその複合した添加形式であって
も良い。即ち、培養の全期間において上記の濃度が維持
される必要はない。
されないが、好ましくは１〜５００ｇ／Ｌであり、より
好ましくは１０〜１００ｇ／Ｌである。脂肪酸類は培養
当初から加えても良く、菌がかなり生育した培養時期に
加えても良く、さらにはその複合した添加形式であって
も良い。即ち、培養の全期間において上記の濃度が維持
される必要はない。
【００２５】本発明に用いられる培地としては、主炭素
源としての上記の脂肪酸類の他、窒素源、無機物その他
の栄養素を程よく含有する培地であって、本発明に用い
られるカビ類が生育し、不飽和脂肪酸類が生産される培
地であれば良く、合成培地及び天然培地のいずれでも使
用できる。また、培地は液体培地及び固体培地のいずれ
でも良いが、液体培地の方が好ましい。炭素源として
は、上記の脂肪酸類以外の炭素源を少量、例えば１０重
量％以下加えても良い。好適な培地の一例としては、実
施例で用いる改変 wickerham培地が挙げられる。また、
培地に界面活性剤（Tween 20など）を存在させて培養す
ることは、特開昭６２−３７９１号公報に開示されてい
るように、生成する不飽和脂肪酸類を菌体外へより効率
良く移行させることができるため、好適である。
源としての上記の脂肪酸類の他、窒素源、無機物その他
の栄養素を程よく含有する培地であって、本発明に用い
られるカビ類が生育し、不飽和脂肪酸類が生産される培
地であれば良く、合成培地及び天然培地のいずれでも使
用できる。また、培地は液体培地及び固体培地のいずれ
でも良いが、液体培地の方が好ましい。炭素源として
は、上記の脂肪酸類以外の炭素源を少量、例えば１０重
量％以下加えても良い。好適な培地の一例としては、実
施例で用いる改変 wickerham培地が挙げられる。また、
培地に界面活性剤（Tween 20など）を存在させて培養す
ることは、特開昭６２−３７９１号公報に開示されてい
るように、生成する不飽和脂肪酸類を菌体外へより効率
良く移行させることができるため、好適である。
【００２６】培養は、振とう培養、深部攪拌培養など好
気的条件下で行うことが好ましい。培養温度は２５〜３
０℃が好ましいが、カビ類が生育する温度であれば他の
温度条件でも良い。培養中の培地のｐＨは、用いるカビ
類が生育する条件であればよく、６〜７に維持すること
が好ましい。培養期間は２〜１０日間であることが好ま
しい。
気的条件下で行うことが好ましい。培養温度は２５〜３
０℃が好ましいが、カビ類が生育する温度であれば他の
温度条件でも良い。培養中の培地のｐＨは、用いるカビ
類が生育する条件であればよく、６〜７に維持すること
が好ましい。培養期間は２〜１０日間であることが好ま
しい。
【００２７】培養終了後、生成した不飽和脂肪酸類を培
養物から採取する。不飽和脂肪酸類としては、例えば不
飽和脂肪酸や不飽和脂肪酸エステルが挙げられる。培養
物からの採取は、例えば次のように行うことができる。
例えば液体培地を用いて培養した場合、培養物を遠心分
離やろ過等によって菌体を除き、得られる上清やろ液か
らBligh-Dyer法（「油脂分析法入門」藤野安彦著、学会
出版センター（1978))等の公知の油脂類の抽出方法にて
抽出すれば良い。
養物から採取する。不飽和脂肪酸類としては、例えば不
飽和脂肪酸や不飽和脂肪酸エステルが挙げられる。培養
物からの採取は、例えば次のように行うことができる。
例えば液体培地を用いて培養した場合、培養物を遠心分
離やろ過等によって菌体を除き、得られる上清やろ液か
らBligh-Dyer法（「油脂分析法入門」藤野安彦著、学会
出版センター（1978))等の公知の油脂類の抽出方法にて
抽出すれば良い。
【００２８】抽出溶媒中に抽出された不飽和脂肪酸類
は、目的に応じ、抽出溶媒を蒸発させてそのまま製品と
しても良く、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により
精製しても良い。さらに必要に応じ、脱色、脱臭等の処
理に付しても良い。これらの個々の処理操作は、油脂の
生産に際しての常法や一般的な発酵生産物の精製方法に
準じて行うことができる。
は、目的に応じ、抽出溶媒を蒸発させてそのまま製品と
しても良く、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により
精製しても良い。さらに必要に応じ、脱色、脱臭等の処
理に付しても良い。これらの個々の処理操作は、油脂の
生産に際しての常法や一般的な発酵生産物の精製方法に
準じて行うことができる。
【００２９】本発明において製造される不飽和脂肪酸類
の組成は、培地に添加する脂肪酸類の種類や量によって
大きく左右される。例えば、パルミチン酸やパルミチン
酸エステルを培地に添加することにより、パルミトレイ
ン酸やパルミトレイン酸エステルが生成し、ステアリン
酸やステアリン酸エステルを培地に添加することによ
り、オレイン酸やオレイン酸エステル、リノール酸やリ
ノール酸エステル、リノレン酸やリノレン酸エステルが
生成する。とりわけ、栄養学上の必須脂肪酸であり、食
品あるいは特定保健用食品としても価値が高いため、培
養物中に生成する不飽和脂肪酸類がリノレン酸やリノレ
ン酸エステルのように不飽和度の高いものを含有するこ
とが好ましい。したがって、中でもアスペルギルス オ
カラセウスＡ８８、アスペルギルス オカラセウスＡ１
６２、アスペルギルス オカラセウスＡ１６７、ペニシ
リウム アウランチオグリセウムＡ２１７はリノレン酸
やリノレン酸エステルを生産し得るため、本発明におい
て特に好ましい菌株である。
の組成は、培地に添加する脂肪酸類の種類や量によって
大きく左右される。例えば、パルミチン酸やパルミチン
酸エステルを培地に添加することにより、パルミトレイ
ン酸やパルミトレイン酸エステルが生成し、ステアリン
酸やステアリン酸エステルを培地に添加することによ
り、オレイン酸やオレイン酸エステル、リノール酸やリ
ノール酸エステル、リノレン酸やリノレン酸エステルが
生成する。とりわけ、栄養学上の必須脂肪酸であり、食
品あるいは特定保健用食品としても価値が高いため、培
養物中に生成する不飽和脂肪酸類がリノレン酸やリノレ
ン酸エステルのように不飽和度の高いものを含有するこ
とが好ましい。したがって、中でもアスペルギルス オ
カラセウスＡ８８、アスペルギルス オカラセウスＡ１
６２、アスペルギルス オカラセウスＡ１６７、ペニシ
リウム アウランチオグリセウムＡ２１７はリノレン酸
やリノレン酸エステルを生産し得るため、本発明におい
て特に好ましい菌株である。
【００３０】また、本発明に用いられるカビ類を担体に
固定化し、上記に記載の培地等を固定化されたカビ類に
供給することにより、連続的に不飽和脂肪酸類を得るこ
ともできる。固定化の方法としては、例えば、ポリアク
リルアミド、アルギン酸、カラギーナン、コラーゲン、
ウレタンプレポリマー等のゲル化剤を用いる包括固定化
法、あるいは高分子発泡材料、セラミック、ガラス、活
性炭、軽石等の微生物保持剤を用いる物理吸着固定化法
が用いられる。
固定化し、上記に記載の培地等を固定化されたカビ類に
供給することにより、連続的に不飽和脂肪酸類を得るこ
ともできる。固定化の方法としては、例えば、ポリアク
リルアミド、アルギン酸、カラギーナン、コラーゲン、
ウレタンプレポリマー等のゲル化剤を用いる包括固定化
法、あるいは高分子発泡材料、セラミック、ガラス、活
性炭、軽石等の微生物保持剤を用いる物理吸着固定化法
が用いられる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。 実施例１ （カビ類の単離）中国の浙江省杭州市の火腿製造所で入
手した金華火腿表面から試料（１ｃｍ角）を切取り、滅
菌食塩水（５０ｍｌ）中で１０分間ホモジナイズした。
この原液を、細菌生育抑制剤としてクロラムフェニコー
ルおよびペニシリンを含む麦芽エキス寒天平板培地（グ
ルコース２重量％、ペプトン０．１重量％、麦芽エキス
２重量％、クロラムフェニコール５０ｐｐｍ、ペニシリ
ン３２ｐｐｍ、寒天２重量％）で培養することにより、
カビ類を分離した。分離されたカビ類のコロニーを麦芽
エキス寒天培地（グルコース２重量％、ペプトン０．１
重量％、麦芽エキス２重量％、寒天１．５重量％）で平
板培養を繰り返し純粋分離を行った。
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。 実施例１ （カビ類の単離）中国の浙江省杭州市の火腿製造所で入
手した金華火腿表面から試料（１ｃｍ角）を切取り、滅
菌食塩水（５０ｍｌ）中で１０分間ホモジナイズした。
この原液を、細菌生育抑制剤としてクロラムフェニコー
ルおよびペニシリンを含む麦芽エキス寒天平板培地（グ
ルコース２重量％、ペプトン０．１重量％、麦芽エキス
２重量％、クロラムフェニコール５０ｐｐｍ、ペニシリ
ン３２ｐｐｍ、寒天２重量％）で培養することにより、
カビ類を分離した。分離されたカビ類のコロニーを麦芽
エキス寒天培地（グルコース２重量％、ペプトン０．１
重量％、麦芽エキス２重量％、寒天１．５重量％）で平
板培養を繰り返し純粋分離を行った。
【００３２】以上のようにして単離されたカビ類２４５
株を、炭素源としてグルコースのかわりにラード（２重
量％）を用い、寒天（１．８重量％）を加えて固化した
改変wickerham 平板培地で、２５℃で４日間培養した。
この培養において２ｍｍ以上のハローを形成した菌２０
株を選んだ。これらの菌を、今度は炭素源としてグルコ
ースのかわりにパルミチン酸（０．５重量％）およびス
テアリン酸（０．５重量％）を用いた改変wickerham 培
地で２５℃で５日間振とう培養した。この培養において
培養液中にパルミトレイン酸およびリノール酸を生成し
た菌を選定した。
株を、炭素源としてグルコースのかわりにラード（２重
量％）を用い、寒天（１．８重量％）を加えて固化した
改変wickerham 平板培地で、２５℃で４日間培養した。
この培養において２ｍｍ以上のハローを形成した菌２０
株を選んだ。これらの菌を、今度は炭素源としてグルコ
ースのかわりにパルミチン酸（０．５重量％）およびス
テアリン酸（０．５重量％）を用いた改変wickerham 培
地で２５℃で５日間振とう培養した。この培養において
培養液中にパルミトレイン酸およびリノール酸を生成し
た菌を選定した。
【００３３】以上のスクリーニング操作により飽和脂肪
酸を不飽和化する能力を有するカビ類６株を選出した。
各菌株について菌学的性質を検査し、「微生物の分類と
同定＜上＞」、「カビの分類・培養・同定と有用物質の
生産・応用」、「菌類図鑑（下）」に従って同定を行っ
たところ、４株（Ａ７８、Ａ８８、Ａ１６２、Ａ１６
７）はアスペルギルス オカラセウスと、１株（Ａ５
９）はアスペルギルス オリゼと、そして１株（Ａ２１
７）はペニシリウム アウランチオグリセウムと同定し
た。
酸を不飽和化する能力を有するカビ類６株を選出した。
各菌株について菌学的性質を検査し、「微生物の分類と
同定＜上＞」、「カビの分類・培養・同定と有用物質の
生産・応用」、「菌類図鑑（下）」に従って同定を行っ
たところ、４株（Ａ７８、Ａ８８、Ａ１６２、Ａ１６
７）はアスペルギルス オカラセウスと、１株（Ａ５
９）はアスペルギルス オリゼと、そして１株（Ａ２１
７）はペニシリウム アウランチオグリセウムと同定し
た。
【００３４】アスペルギルス オカラセウスＡ７８はＦ
ＥＲＭ Ｐ−１６０９３として、アスペルギルス オカ
ラセウスＡ８８はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９４として、ア
スペルギルス オカラセウスＡ１６２はＦＥＲＭ Ｐ−
１６０９５として、アスペルギルス オカラセウスＡ１
６７はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９６として、アスペルギル
ス オリゼＡ５９はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９７として、
そしてペニシリウムアウランチオグリセウムＡ２１７は
ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９８として工業技術院生命工学工
業技術研究所に寄託されている。
ＥＲＭ Ｐ−１６０９３として、アスペルギルス オカ
ラセウスＡ８８はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９４として、ア
スペルギルス オカラセウスＡ１６２はＦＥＲＭ Ｐ−
１６０９５として、アスペルギルス オカラセウスＡ１
６７はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９６として、アスペルギル
ス オリゼＡ５９はＦＥＲＭ Ｐ−１６０９７として、
そしてペニシリウムアウランチオグリセウムＡ２１７は
ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９８として工業技術院生命工学工
業技術研究所に寄託されている。
【００３５】なお、改変wickerham 培地の組成は次の通
りである。炭素源、Tween 20（１．０ｍｌ）、（ＮＨ4)
2 ＳＯ4 ３．５ｇ、及び表１に示す微量成分を蒸留水１
０００ｍｌに溶解する。また、炭素源としてラードを用
いた場合の培地のｐＨは６．０（２５℃）、炭素源とし
てパルミチン酸及びステアリン酸を用いた場合の培地の
ｐＨは６．０（２５℃）であった。
りである。炭素源、Tween 20（１．０ｍｌ）、（ＮＨ4)
2 ＳＯ4 ３．５ｇ、及び表１に示す微量成分を蒸留水１
０００ｍｌに溶解する。また、炭素源としてラードを用
いた場合の培地のｐＨは６．０（２５℃）、炭素源とし
てパルミチン酸及びステアリン酸を用いた場合の培地の
ｐＨは６．０（２５℃）であった。
【００３６】
【表１】
【００３７】（不飽和脂肪酸類の製造）炭素源としてパ
ルミチン酸（１６：０）０．５重量％、ステアリン酸
（１８：０）０．５重量％を含有する改変wickerham 培
地（５ｍｌ、ｐＨ６．０）に、表２に示すアスペルギル
ス属（Ａ５９、Ａ７８、Ａ８８、Ａ１６２、Ａ１６
７）、及びペニシリウム属（Ａ２１７）に属するカビ類
を加え、２５℃で５日間振とう培養した。培養液をろ紙
（Toyo No.2 ）で２回ろ過して菌体をろ別した後、ろ液
の７倍容のクロロホルム：メタノール：水（１：２：
０．８（ｖ／ｖ））を加え攪拌し、さらにろ液の４倍容
のクロロホルム：水（１：１（ｖ／ｖ））を加えて二層
分離し、クロロホルム層に脂肪酸類を抽出した（Bligh-
Dyer法）。この脂肪酸類のメチルエステル化を行って脂
肪酸組成をガスクロマトグラフィーにて分析した。結果
を表２に示す。
ルミチン酸（１６：０）０．５重量％、ステアリン酸
（１８：０）０．５重量％を含有する改変wickerham 培
地（５ｍｌ、ｐＨ６．０）に、表２に示すアスペルギル
ス属（Ａ５９、Ａ７８、Ａ８８、Ａ１６２、Ａ１６
７）、及びペニシリウム属（Ａ２１７）に属するカビ類
を加え、２５℃で５日間振とう培養した。培養液をろ紙
（Toyo No.2 ）で２回ろ過して菌体をろ別した後、ろ液
の７倍容のクロロホルム：メタノール：水（１：２：
０．８（ｖ／ｖ））を加え攪拌し、さらにろ液の４倍容
のクロロホルム：水（１：１（ｖ／ｖ））を加えて二層
分離し、クロロホルム層に脂肪酸類を抽出した（Bligh-
Dyer法）。この脂肪酸類のメチルエステル化を行って脂
肪酸組成をガスクロマトグラフィーにて分析した。結果
を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】表２から、パルミトレイン酸（１６：
１）、リノール酸（１８：２）、リノレン酸（１８：
３）といった、当初の培地には含まれない不飽和脂肪酸
が培地中に生成していることが分かった。
１）、リノール酸（１８：２）、リノレン酸（１８：
３）といった、当初の培地には含まれない不飽和脂肪酸
が培地中に生成していることが分かった。
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、カビ類を用いて不飽和
度の高い不飽和脂肪酸類を製造することができる。
度の高い不飽和脂肪酸類を製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 7/64 Ｃ１２Ｒ 1:69）
Claims (5)
- 【請求項１】 火腿から単離され、飽和脂肪酸類の存在
下で培養することにより不飽和脂肪酸類を生産する能力
を有するカビ類を、脂肪酸類を含有する培地で培養し
て、生成する不飽和脂肪酸類を培養物から採取すること
を特徴とする、不飽和脂肪酸類の製造方法。 - 【請求項２】 カビ類がアスペルギルス属又はペニシリ
ウム属に属する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 不飽和脂肪酸類が不飽和脂肪酸又は不飽
和脂肪酸エステルである請求項１又は２記載の製造方
法。 - 【請求項４】 生成する不飽和脂肪酸類中にリノレン酸
又はリノレン酸エステルを含有する請求項１〜３いずれ
か記載の製造方法。 - 【請求項５】 カビ類が、アスペルギルス オカラセウ
ス（Aspergillus ochraceus ）Ａ７８（ＦＥＲＭ Ｐ−
１６０９３）、アスペルギルス オカラセウスＡ８８
（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９４）、アスペルギルス オカ
ラセウスＡ１６２（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９５）、アス
ペルギルス オカラセウスＡ１６７（ＦＥＲＭ Ｐ−１
６０９６）、アスペルギルス オリゼ（Aspergillus or
yzae）Ａ５９（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９７）、及びペニ
シリウム アウランチオグリセウム（Penicillium aura
ntiogriseum ）Ａ２１７（ＦＥＲＭ Ｐ−１６０９８）
からなる群より選ばれる１種以上の菌株である、請求項
１〜４いずれか記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9067449A JPH10243792A (ja) | 1997-03-04 | 1997-03-04 | 不飽和脂肪酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9067449A JPH10243792A (ja) | 1997-03-04 | 1997-03-04 | 不飽和脂肪酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10243792A true JPH10243792A (ja) | 1998-09-14 |
Family
ID=13345254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9067449A Pending JPH10243792A (ja) | 1997-03-04 | 1997-03-04 | 不飽和脂肪酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10243792A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106820063A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-06-13 | 邱克洪 | 翡翠双椒火锅汤料 |
-
1997
- 1997-03-04 JP JP9067449A patent/JPH10243792A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106820063A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-06-13 | 邱克洪 | 翡翠双椒火锅汤料 |
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