JPH10245331A

JPH10245331A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH10245331A
Application number: JP6246597A
Authority: JP
Inventors: Nao Maruyama; 菜生丸山; Seiji Nishiyama; 聖二西山
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1997-02-28
Filing date: 1997-02-28
Publication date: 1998-09-14
Anticipated expiration: 2017-02-28
Also published as: JP3638395B2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた角質除去効果及び肌荒れ改善防止効果
を有する皮膚外用剤を提供すること。【解決手段】特定の高分子シリコーンの一種または二
種以上と、低分子ベタイン、ヒドロキシカルボン酸若し
くはそのエステル、ラクトンまたは塩、ケトカルボン酸
若しくはそのエステル、ラクトンまたは塩からなる群か
ら選ばれた角質除去剤の一種または二種以上とを含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、優れた角質除去効果と肌荒れ改善
防止効果を有する皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧品等の皮膚外用剤の大きな目的の１
つは美肌状態の維持である。美肌状態を保つためには、
乾燥などにより重層化した角質を除去して表皮細胞のタ
ーンオーバーをスムーズにすることが重要であり、この
ため、角質除去剤を配合した皮膚外用剤が知られてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、角質除
去剤を配合した皮膚外用剤について鋭意研究した結果、
特定の角質除去剤と特定の高分子シリコーンを組合せて
皮膚外用剤に配合すると、角質除去剤を単独に配合する
よりも角質除去効果が増大し、さらに、肌荒れ改善防止
効果、保湿効果も有する皮膚外用剤が得られるという新
たな知見を見出し本発明を完成するに至った。

【０００４】本発明は、優れた角質除去効果、肌荒れ改
善防止効果及び保湿効果を有する皮膚外用剤を提供する
ことを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式「化２」で表わされる高分子シリコーンの一種
または二種以上と、低分子ベタイン、ヒドロキシカルボ
ン酸若しくはそのエステル、ラクトンまたは塩、ケトカ
ルボン酸若しくはそのエステル、ラクトンまたは塩から
なる群から選ばれた角質除去剤の一種または二種以上と
を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するもの
である。

【化２】（Ｒ₁はメチル基または一部がフェニル基を表し、Ｒ₂は
メチル基または水酸基を表す。また、ｎは、３０００〜
２００００の整数を表す。）

【０００６】また、本発明は、上記角質除去剤がトリメ
チルグリシンであることを特徴とする上記の皮膚外用剤
を提供するものである。

【０００７】以下、本発明について詳述する。本発明に
おいて用いる高分子シリコーンとは、上記化学式「化
２」で表される重合度が３、０００〜２０、０００の高
分子シリコーンであり、常温で軟質ゴム状の性状を呈す
るものである。具体例で示すと、ジメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン、末端水酸基含有メ
チルフェニルポリシロキサン等を使用出来る。

【０００８】高分子シリコーンの配合量は皮膚外用剤全
量に対して、好ましくは０．００１〜５重量％、さらに
好ましくは０．０１〜３重量％である。

【０００９】本発明においては、各種の角質除去剤の中
で、特に、低分子ベタイン、ヒドロキシカルボン酸若し
くはそのエステル、ラクトンまたは塩、ケトカルボン酸
若しくはそのエステル、ラクトンまたは塩と、上記高分
子シリコーンとを併用すると、角質除去効果が増大する
と同時に優れた肌荒れ改善防止効果及び保湿効果も有す
る皮膚外用剤が得られるものである。

【００１０】角質除去剤の低分子ベタインとは、分子量
１００〜２００のベタイン類を意味し、第４アンモニウ
ム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩などの分子内塩
で両性イオンを形成するものを包含し得る。分子量を２
００以下の低分子ベタインとする理由は、分子量が２０
０を越えるベタインは界面活性剤としての性質を帯び、
皮膚を荒らす傾向があるからである。本発明において
は、下記化学式「化３」で表される低分子ベタインが好
ましく使用される。

【化３】［Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に炭素原子数が１
〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、ｎは０また
は正の整数を表す。但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の炭素原子
数の和とｎとの総和が８以下である。］Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２，２
−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が例
示される。これらのＲ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ同一
であっても異なっていてもよい。本発明においては、上
記化学式「化３」において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がすべて
メチル基でｎが０であるトリメチルグリシンが最も好適
に使用される。また、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がすべてメチル
基でｎが２であるγ−ブチロベタインも好適に使用され
る。

【００１１】本発明においては、低分子ベタインを用い
ると、角質除去効果の増大の他に、さらにムコ多糖類等
の保湿剤を配合した場合にそのべたつきを抑えるという
効果を発揮し、優れた保湿効果、肌荒れ改善防止効果も
発揮するので、トリメチルグリシン等の低分子ベタイン
を用いることが好ましい。

【００１２】角質除去剤のヒドロキシカルボン酸若しく
はそのエステル、ラクトンまたは塩、又は、ケトカルボ
ン酸若しくはそのエステル、ラクトンまたは塩は、具体
例として、例えば、グリコール酸、ベンジル酸、トロバ
酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、イソクエン酸、シトラ
マル酸、タルトロン酸、酒石酸、グルコン酸、ガラクト
ン酸、アルファーヒドロキシイソ酪酸、フェニル乳酸、
マルデン酸、アトロラクチン酸、グルコノラクトン、ガ
ラクトノラクトン、リボン酸、リボノラクトン、パント
イン酸、パントラクトン、パントテイン酸、アルファー
ヒドロキシ酪酸、ベータヒドロキシ酪酸、キナ酸ピルビ
ン酸、フェニルピルビン酸、ピルビン酸メチル、ピルビ
ン酸エチル、アスコルビン酸、ベンゾイルギ酸、ベンゾ
イルギ酸メチル、ベンゾイルギ酸エチル等が挙げられ
る。特に好ましくは、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸及
びクエン酸である。

【００１３】本発明に用いる角質除去剤は、上記の角質
除去剤を単独または２種以上を任意に組合せて使用する
ことが出来る。角質除去剤の配合量は、皮膚外用剤全量
に対して好ましくは０．０１〜３０重量％、さらに好ま
しくは０．０１〜２０重量％である。０．０１％未満で
は本発明の効果が十分に発揮されず、３０重量％を越え
て配合しても配合量の増加に見合った効果の増大は期待
できない場合がある。

【００１４】本発明の皮膚外用剤とは、化粧料、医薬
品、医薬部外品等として、外皮に適用されるものを指
し、従って、その剤形も、水溶液系、可溶化系、乳化
系、粉末系、油液系、ゲル系、軟膏系、水−油２層系、
水−油−粉末３層系等、幅広い形態を採ることが出来
る。

【００１５】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分の
ほかに、通常、化粧料や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、二酸化チタン、マイカ、タルク
等の粉末成分、月見草油、アボガド油、ミンク油、ホホ
バ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ナタネ
油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ油、ヤシ油、コメヌ
カ油、オリーブ油、ラノリン、スクワレン等の天然動植
物油脂類、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン等の
炭化水素類、パラフィンワックス、鯨ロウ、ミツロウ、
キャンデリラワックス、カルナウバロウ等のワックス
類、セタノール、ステアリルアルコール等の高級アルコ
ール類、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノレン
酸、リノール酸、オキシステアリン酸等の高級脂肪酸
類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロ
ピル、ステアリン酸イソプロピル、２エチルヘキサン酸
グリセロール、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル、
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット等の脂
肪酸エステル類、ジエチレングリコールモノプロピルエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンペン
タエリスリトールエーテル、ポリオキシプロピレンブチ
ルエーテル、リノール酸エチル等の極性オイル、シリコ
ーン油、パラアミノ安息香酸、ホモメチル−７Ｎ−アセ
チルアラントイラニレート、ブチルメトキシベンゾイル
メタン、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−２−エチル
ヘキサン酸グリセリル、アミルサリシレート、オクチル
シンナメート、２、４−ジヒドロキシベンゾフェノン等
の紫外線吸収剤、ポリエチレングリコール、ソルビトー
ル、キシレトール、マルチトール等の保湿剤、メチルセ
ルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、モン
モリロナイト、ラポナイト等の増粘剤、エタノール、
１、３−ブチレングリコール等の有機溶剤、ブチルヒド
ロキシトルエン、トコフェロール、フィチン酸等の酸化
防止剤、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキ
シ安息香酸アルキルエステル（エチルパラベン、ブチル
パラベン等）、ヘキサクロロフェン等の抗菌防腐剤、ア
シルサルコシン酸例えばラウロイルコシンナトリウ
ム）、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳
酸等の有機酸、ビタミンＡおよびその誘導体、ビタミン
Ｂ６塩酸塩、ビタミンＢ６トリパルミテート、ビタ
ミンＢ６ジオクタノエート、ビタミンＢ２及びその
誘導体、ビタミンＢ１２、ビタミンＢ１５及びその誘導
体等のビタミンＢ類、アスコルビン酸、アスコルビン酸
硫酸エステル（塩）、アスコルビン酸リン酸エステル
（塩）、アスコルビン酸ジパルミテート等のビタミンＣ
類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−ト
コフェロール、ビタミンＥ−アセテ−ト、ビタミンＥ−
ニコチネート等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミ
ンＨ、パントテン酸、パントテチン等のビタミン類、ニ
コチン酸アミド、ニコチン酸ベンジル、γ−オリザノー
ル、アラントイン、グリチルリチン酸（塩）、グリチル
レチン酸およびその誘導体、ヒノキチオール、ムシジ
ン、ビサボロール、ユーカリプトール、チモールイノシ
トール、サポニン類（サイコサポニン、ニンジンサポニ
ン、ヘチマサポニン、ムクロジサポニン等）、パントテ
ルエチルエーテル、エチニルエストラジオール、セファ
ランジン、プラセンタエキス等の各種薬剤、ギシギシ、
クララ、コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリ草、ゼ
ニアオイ、センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、ト
ウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシ
タ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、ク
チナシ、サワラ等を、有機溶媒、アルコール、多価アル
コール、水、水性アルコール等で抽出した天然エキス、
色素、モノラウリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソ
ルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリコー
ルモノオレート、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタノー
ルアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マルチ
トールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多糖、ア
ルキルグルコシド、シュガーエステル等の非イオン界面
活性剤、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド
等のカチオン界面活性剤、パルミチン酸ナトリウム、ラ
ウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル
硫酸トリエタノールアミンエーテル、ロート油、リニア
ドデシルベンゼン硫酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油マイレン酸、アシルメチルタウリン等のアニオン界面
活性剤、香料、精製水等の任意の成分を配合して常法に
より製造することが可能である。

【００１６】

【実施例】次に、本発明を実施例および比較例によりさ
らに詳細に説明する。本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。なお、実施例及び比較例での配合量
は全て重量％を意味する。

【００１７】皮膚外用剤として、「表１」及び「表２」
に示す処方で実施例及び比較例の美容液、「表３」に示
す処方で実施例及び比較例の乳液を製造し、その効果を
以下の試験法、評価法により判定した。

【００１８】「角質除去効果」皮膚表面の古い角質の量
は、ファイバー式光源付きビデオマイクロスコープを用
いて皮膚表面を１００倍に拡大して撮影し、映像を画像
処理装置に入力して、角質層のスケーリングを起こして
いる部分（白く光っている部分）の面積比を２値化処理
により％で求め、古い角質の量とした。角質除去効果試
験は健常人である女性専門パネル５名の額部を用いて行
った。実施例及び比較例の皮膚外用剤を塗布する前に、
皮膚表面の古い角質量を測定した。その後、実施例及び
比較例の皮膚外用剤を０．５ｇを塗布し、約１時間後に
同一部位での古い角質量を測定した。洗浄前の古い角質
量と洗浄後の古い角質量から、角質除去率（％）を求め
た。

【数１】Ａ0：洗浄前の古い角質量Ａ1：洗浄後の古い角質量［評価基準］ ◎：角質除去力優良角質除去率８０％以上 ○：角質除去力良好角質除去率６０％以上 △：角質除去力普通角質除去率３０％以上 ×：角質除去力不良角質除去率３０％未満

【００１９】「肌荒れ改善防止効果」女性専門パネル１
０人の前腕の何箇所かに、活性剤（ラウリル硫酸ナトリ
ウム水溶液）10％水溶液を３日間塗布して故意に肌荒れ
をおこした。その後、実施例及び比較例の皮膚外用剤を
１日２回し塗布し、塗布開始５日後にレプリカ法および
スキンコンダクタンスによって肌表面の状態を測定し、
肌荒れ後何も塗布しない部位と比較して肌荒れ改善防止
効果を判定し評価した。［判定基準］著効：肌荒れの症状が消失した有効：肌荒れの症状が弱くなったやや有効：肌荒れの症状がやや弱くなった無効：肌荒れの症状に変化が認められないなお、ここでの肌荒れの症状とは、次のいずれかの症状
を意味する。（１）角質層剥離、紅斑がおきる。（２）皮溝、皮丘がはっきりせず、肌のキメがそろわな
い。［評価基準］ ◎：女性専門パネルが、著効、有効、およびやや有効を
示す割合が80％以上 ○：女性専門パネルが、著効、有効、およびやや有効を
示す割合が50％以上〜80未満 △：女性専門パネルが、著効、有効、およびやや有効を
示す割合が30％以上〜50未満 ×：女性専門パネルが、著効、有効、およびやや有効を
示す割合が30％未満

【００２０】「保湿効果」保湿効果は、水分蒸発速度の
測定により評価した。2.0X2.0cmの濾紙上に10μlの実施
例及び比較例の皮膚外用剤を滴下後、１分ごとにその重
量減少を１０分間測定し、１分当たりに減少する重量を
求めた。［評価基準］ ◎：水分蒸発速度 0.50μg/min. 以下 ○：水分蒸発速度 0.50〜0.55μg/min. △：水分蒸発速度 0.55〜0.60μg/min. ×：水分蒸発速度 0.60μg/min. 以上

【００２１】「実使用効果」健常人女性専門パネル５名
で実施例及び比較例の皮膚外用剤を１日１回２週間連用
し、官能評価により連用前後の皮膚の感触の違いを次の
ようにスコアをつけ、スコア平均から次のように評価し
た。「スコア」２：皮膚のざらつきがなくなり、つるつるした感触にな
った。１：やや皮膚のざらつきがなくなった。０：皮膚のざらつきがなくならない。［評価基準］ ○：スコア平均１．０以上 △：スコア平均０．５以上 ×：スコア平均０．５未満

【００２２】

【表１】 ----------------------------------------------------------------------- 実施例比較例１２３１２３ ----------------------------------------------------------------------- エタノ−ル 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 ポリオキシエチレンオレイルエーテル（15モル） 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 メチルパラベン 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 高分子シリコ−ン 0.1 0.1 0.1 0.1 --- --- クエン酸 5.0 --- 5.0 --- 5.0 --- トリメチルグリシン --- 5.0 5.0 --- --- 5.0 精製水残部残部残部残部残部残部 ----------------------------------------------------------------------- 角質除去効果 ◎ ◎ ◎ × ○ ○ 肌荒れ改善防止効果 ○ ◎ ◎ △ △ △ 保湿効果 ○ ◎ ◎ × × ○ 実使用効果 ○ ○ ○ × △ △ ----------------------------------------------------------------------- （製法）エタノールの一部にポリオキシエチレンオレイ
ルエーテルおよびアミノ変性シリコーンとメチルパラベ
ンを溶解する。別に精製水とエタノールの残部にカルボ
キシビニルポリマー、トリメチルグリシン又はクエン酸
を溶解する。エタノール相を水相中に添加、可溶化して
美容液を得た。なお、高分子シリコーンは、前記化学式
「化２」でＲ¹及びＲ²がメチル基でｎが６０００、粘性
２０ｃｓの高分子量ジメチルポリシロキサンを用いた。

【００２３】

【表２】ーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーー実施例比較例４５６４５６ーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーエタノ−ル 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 ポリオキシエチレンオレイルエーテル（15モル） 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 メチルパラベン 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 高分子シリコ−ン 0.1 0.1 0.1 --- --- --- 乳酸 5.0 --- --- 5.0 --- --- リンゴ酸 --- 5.0 --- --- 5.0 --- グリコール酸 --- --- 5.0 --- --- 5.0 精製水残部残部残部残部残部残部ーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーー角質除去効果 ◎ ◎ ◎ ○ ○ ○ 肌荒れ改善防止効果 ○ ○ ○ △ △ △ 保湿効果 ○ ○ ○ × × × 実使用効果 ○ ○ ○ △ △ △ーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーー（製法）実施例１と同様にして美容液を得た。なお、高
分子シリコーンは、前記化学式「化２」でＲ¹及びＲ²が
メチル基でｎが６０００、粘性２０ｃｓの高分子量ジメ
チルポリシロキサンを用いた。

【００２４】

【表３】 ----------------------------------------------------------------------- 実施例比較例７８９７８９ ----------------------------------------------------------------------- 1 精製水残部残部残部残部残部残部 2 カルボキシルビニルポリマ− 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 3 アルキル変性カルボキシルビニルポリマ− 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 4 ＫＯＨ 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 5 スクワラン 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0 10.0 6 ワセリン 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 7 セタノール 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 8 ラノリンアルコール 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 9 流動パラフィン 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 10トリメチルグリシン --- 5.0 5.0 ーーー 5.0 --- 11乳酸 5.0 --- 5.0 --- --- 5.0 12高分子シリコーン 5.0 5.0 5.0 5.0 --- --- 13防腐剤 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 14香料 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 ----------------------------------------------------------------------- 角質除去効果 ◎ ◎ ◎ × ○ ○ 肌荒れ改善防止効果 ◎ ◎ ◎ △ △ △ 保湿効果 ◎ ◎ ◎ ○ × ○ 実使用効果 ○ ◎ ◎ × △ △ ----------------------------------------------------------------------- （製法）（５）（６）（７）（８）（９）（１２）（１
３）（１４）の油分を均一に溶解させ、７０℃に保つ。
別釜で（１）の一部に溶解させた（２）（３）と（１
０）または（１１）の水相を均一に溶解させる。水相に
前記油相パーツを添加し、（１）の一部に溶解した
（４）を加えて乳液を得た。なお、高分子シリコーン
は、前記化学式「化２」でＲ¹及びＲ²がメチル基でｎが
６０００、粘性２０ｃｓの高分子量ジメチルポリシロキ
サンを用いた。

【００２５】「表１」「表２」及び「表３」の結果よ
り、実施例の皮膚外用剤は、角質除去剤を高分子シリコ
ーンと併用せずに単独に配合した比較例に比べ、角質除
去効果が相乗的に増大し、かつ肌荒れ改善防止効果、保
湿効果、実使用効果においても比較例の比べ優れた結果
を示していることが分かる。

【００２６】

【発明の効果】本発明によれば、特定の角質除去剤を高
分子シリコーンと組合せることにより、角質除去効果が
増大しかつ優れた肌荒れ改善防止効果及び保湿効果を有
する皮膚外用剤が提供出来る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式「化１」で表わされる高分子
シリコーンの一種または二種以上と、低分子ベタイン、
ヒドロキシカルボン酸若しくはそのエステル、ラクトン
または塩、ケトカルボン酸若しくはそのエステル、ラク
トンまたは塩からなる群から選ばれた角質除去剤の一種
または二種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用
剤。【化１】（Ｒ₁はメチル基または一部がフェニル基を表し、Ｒ₂は
メチル基または水酸基を表す。また、ｎは、３０００〜
２００００の整数を表す。）
【請求項２】前記角質除去剤がトリメチルグリシンで
あることを特徴とする請求項１記載の皮膚外用剤。