JPH10251152A - 虚血再灌流障害治療剤 - Google Patents
虚血再灌流障害治療剤Info
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- JPH10251152A JPH10251152A JP9060699A JP6069997A JPH10251152A JP H10251152 A JPH10251152 A JP H10251152A JP 9060699 A JP9060699 A JP 9060699A JP 6069997 A JP6069997 A JP 6069997A JP H10251152 A JPH10251152 A JP H10251152A
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- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
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- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
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- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】下記一般式〔Ｉ〕で表されるアシアロ三糖
性モラノリン誘導体若しくはその医薬上許容される塩、
又はそれらいずれかの溶媒和物。 〔式中、−Ａ−は、−（ＣＨ2)m-、−（ＣＨ2)n −ＮＲ
e −ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)n −ＣＯ−
Ｏ−、又は−（ＣＨ2)n −Ｏ−を表す（Ｒe は水素原子
又は低級アルキルを表し、ｍは０〜12の整数を表し、ｎ
は２〜12の整数を表す）。Ｒは、 （Ｒa 、Ｒb は、同一又は異なって、飽和若しくは不飽
和の脂肪族炭化水素基又は飽和若しくは不飽和のアシル
を表す）を表す。Ｗ及びＹは、互いに異なり、一方は１
−ガラクトピラノシルを表し、他方は１−フコピラノシ
ルを表す〕 【効果】上記の化合物は虚血再灌流障害の予防又は治療
剤として有効である。
性モラノリン誘導体若しくはその医薬上許容される塩、
又はそれらいずれかの溶媒和物。 〔式中、−Ａ−は、−（ＣＨ2)m-、−（ＣＨ2)n −ＮＲ
e −ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)n −ＣＯ−
Ｏ−、又は−（ＣＨ2)n −Ｏ−を表す（Ｒe は水素原子
又は低級アルキルを表し、ｍは０〜12の整数を表し、ｎ
は２〜12の整数を表す）。Ｒは、 （Ｒa 、Ｒb は、同一又は異なって、飽和若しくは不飽
和の脂肪族炭化水素基又は飽和若しくは不飽和のアシル
を表す）を表す。Ｗ及びＹは、互いに異なり、一方は１
−ガラクトピラノシルを表し、他方は１−フコピラノシ
ルを表す〕 【効果】上記の化合物は虚血再灌流障害の予防又は治療
剤として有効である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ルイス型糖鎖誘導
体を有効成分とする虚血再灌流障害の予防又は治療剤に
関する。
体を有効成分とする虚血再灌流障害の予防又は治療剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】組織が虚血状態に陥った後、血流を再度
開通し組織に血液が供給されると、しばらくたってさら
に組織損傷や臓器又は組織の機能障害がもたらされる。
このような、虚血再灌流障害は、殆どすべての組織又は
臓器において認められ、脊髄損傷、胃潰瘍、肝炎等種々
の疾患に関与している。
開通し組織に血液が供給されると、しばらくたってさら
に組織損傷や臓器又は組織の機能障害がもたらされる。
このような、虚血再灌流障害は、殆どすべての組織又は
臓器において認められ、脊髄損傷、胃潰瘍、肝炎等種々
の疾患に関与している。
【０００３】虚血再灌流障害は、外科手術時や臓器移植
のときにも問題となる。臓器移植においては、虚血再灌
流障害によりもたらされる臓器の機能不全の軽減が、拒
絶反応の回避とともに、移植手術の成否を決定する大き
な要因となる。さらに、各種臓器における梗塞、外科手
術などに伴う虚血再灌流障害による臓器の機能障害は、
重篤な場合には患者を死に至らしめ、大きな問題となっ
ている。
のときにも問題となる。臓器移植においては、虚血再灌
流障害によりもたらされる臓器の機能不全の軽減が、拒
絶反応の回避とともに、移植手術の成否を決定する大き
な要因となる。さらに、各種臓器における梗塞、外科手
術などに伴う虚血再灌流障害による臓器の機能障害は、
重篤な場合には患者を死に至らしめ、大きな問題となっ
ている。
【０００４】このような虚血再灌流障害の原因として
は、活性化白血球やフリーラジカルが関与することが明
らかになってきた。そこで、虚血再灌流障害の予防・治
療剤として、インターロイキン−８産生抑制剤（特開平
8-231413号公報) 、バトロキソビン( 特開平9-12475)、
スーパーオキシドディスムターゼ誘起物質 (特開平5-31
0579号公報) 、天然型のシアリルルイス型糖鎖誘導体(J
ournal of the AmericanCollege of Surgeons. March 1
996. Vol 182, 251-256) 等を有効成分とする治療薬の
出願がなされ、医薬の開発がさかんに行われている。し
かしながら、臨床で実用化されるに至ったものは、これ
までのところ知られていない。
は、活性化白血球やフリーラジカルが関与することが明
らかになってきた。そこで、虚血再灌流障害の予防・治
療剤として、インターロイキン−８産生抑制剤（特開平
8-231413号公報) 、バトロキソビン( 特開平9-12475)、
スーパーオキシドディスムターゼ誘起物質 (特開平5-31
0579号公報) 、天然型のシアリルルイス型糖鎖誘導体(J
ournal of the AmericanCollege of Surgeons. March 1
996. Vol 182, 251-256) 等を有効成分とする治療薬の
出願がなされ、医薬の開発がさかんに行われている。し
かしながら、臨床で実用化されるに至ったものは、これ
までのところ知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ルイス型糖
鎖誘導体を有効成分とする虚血再灌流障害に対して有効
な予防・治療薬を提供することを目的とする。
鎖誘導体を有効成分とする虚血再灌流障害に対して有効
な予防・治療薬を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
本発明者らが鋭意努力した結果、下記一般式で表される
化合物又はその医薬上許容しうる塩を有効成分とする組
成物が虚血再灌流障害に対して予防及び治療上有効であ
ることを見いだし、発明を完成するに至った。
本発明者らが鋭意努力した結果、下記一般式で表される
化合物又はその医薬上許容しうる塩を有効成分とする組
成物が虚血再灌流障害に対して予防及び治療上有効であ
ることを見いだし、発明を完成するに至った。
【０００７】本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表されるル
イス型糖鎖誘導体を有効成分とする虚血再灌流障害予防
治療剤である。
イス型糖鎖誘導体を有効成分とする虚血再灌流障害予防
治療剤である。
【化６】 式中、−Ａ−は、−（ＣＨ2)m-、−（ＣＨ2)n −ＮＲe
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)n −ＣＯ−Ｏ
−、又は−（ＣＨ2)n −Ｏ−を表す（Ｒe は水素原子又
は低級アルキルを表し、ｍは０〜12の整数を表し、ｎは
２〜12の整数を表す）。Ｒは、
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)n −ＣＯ−Ｏ
−、又は−（ＣＨ2)n −Ｏ−を表す（Ｒe は水素原子又
は低級アルキルを表し、ｍは０〜12の整数を表し、ｎは
２〜12の整数を表す）。Ｒは、
【化７】
【０００８】（Ｒa 、Ｒb は、同一又は異なって、飽和
若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基又は飽和若しくは不
飽和のアシルを表す。）を表す。Ｗ及びＹは、互いに異
なり、一方は１−ガラクトピラノシルを表し、他方は１
−フコピラノシルを表す。この１−ガラクトピラノシル
は、その３位の水酸基の水素原子が、
若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基又は飽和若しくは不
飽和のアシルを表す。）を表す。Ｗ及びＹは、互いに異
なり、一方は１−ガラクトピラノシルを表し、他方は１
−フコピラノシルを表す。この１−ガラクトピラノシル
は、その３位の水酸基の水素原子が、
【化８】
【０００９】（Ｒc 、Ｒd は、同一又は異なって、低級
アルキル、低級アルケニル又は水酸基を表す）のいずれ
かの基で置換されていてもよい。或いは、ＡとＲが一緒
になって、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアル
キル、炭素数３〜３０のアルケニル、炭素数３〜３０の
アルキニル、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル、
又は炭素数７〜２０のアラルキルを表す。さらに、本発
明に係るルイス型糖鎖誘導体は、下記構造式〔II〕又は
〔III 〕のいずれかで表されるシアリルルイス型糖鎖誘
導体を含む。
アルキル、低級アルケニル又は水酸基を表す）のいずれ
かの基で置換されていてもよい。或いは、ＡとＲが一緒
になって、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアル
キル、炭素数３〜３０のアルケニル、炭素数３〜３０の
アルキニル、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル、
又は炭素数７〜２０のアラルキルを表す。さらに、本発
明に係るルイス型糖鎖誘導体は、下記構造式〔II〕又は
〔III 〕のいずれかで表されるシアリルルイス型糖鎖誘
導体を含む。
【化９】
【化１０】
【００１０】式中、Ｅは、モラノリンの窒素原子が直鎖
状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアルキル、炭素数２
〜３０のアルケニル、又は炭素数２〜３０のアルキニル
で置換されていてもよいモラノリンを表す。Neu5Acはシア
ル 酸、Gal はカ゛ラクトース、FucはL-フコース、をそれぞれ表す
（以下同様）。以下、本発明を詳述する。
状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアルキル、炭素数２
〜３０のアルケニル、又は炭素数２〜３０のアルキニル
で置換されていてもよいモラノリンを表す。Neu5Acはシア
ル 酸、Gal はカ゛ラクトース、FucはL-フコース、をそれぞれ表す
（以下同様）。以下、本発明を詳述する。
【００１１】本発明において、「飽和若しくは不飽和の
脂肪族炭化水素基」としては、直鎖状又は分枝鎖状の炭
素数１〜30のもの、例えば、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、テトラデシル、パルミチル、
ステアリル、イコサニル、ドコサニル、テトラコサニ
ル、ヘキサコサニル、オクタコサニル、イソヘキシル、
9-ドデセニル、9-テトラデセニル、9-ヘキサデセニル、
6-オクタデセニル、オレイル、9-イコセニル、13- ドコ
セニル、リノレイル、γ−リノレニル、α−リノレニル
を挙げることができ、なかでも直鎖状の炭素数12〜20の
アルキル又はアルケニルが好ましい。
脂肪族炭化水素基」としては、直鎖状又は分枝鎖状の炭
素数１〜30のもの、例えば、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、デシル、ドデシル、テトラデシル、パルミチル、
ステアリル、イコサニル、ドコサニル、テトラコサニ
ル、ヘキサコサニル、オクタコサニル、イソヘキシル、
9-ドデセニル、9-テトラデセニル、9-ヘキサデセニル、
6-オクタデセニル、オレイル、9-イコセニル、13- ドコ
セニル、リノレイル、γ−リノレニル、α−リノレニル
を挙げることができ、なかでも直鎖状の炭素数12〜20の
アルキル又はアルケニルが好ましい。
【００１２】本発明において、「飽和若しくは不飽和の
アシル」としては、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１
〜30のもの、例えば、バレリル、イソバレリル、ヘキサ
ノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、パルミトイル、ステアロイル、オレオイル、
6-オクタデセノイル、13- ドコセノイル、アラキドイ
ル、エライドイル、9,12- オクタデカジエノイル、6,9,
12- オクタデカトリエノイル、9,12,15-オクタデカトリ
エノイルを挙げることができる。なかでも直鎖状の炭素
数12〜20のアシルが好ましい。
アシル」としては、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１
〜30のもの、例えば、バレリル、イソバレリル、ヘキサ
ノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、パルミトイル、ステアロイル、オレオイル、
6-オクタデセノイル、13- ドコセノイル、アラキドイ
ル、エライドイル、9,12- オクタデカジエノイル、6,9,
12- オクタデカトリエノイル、9,12,15-オクタデカトリ
エノイルを挙げることができる。なかでも直鎖状の炭素
数12〜20のアシルが好ましい。
【００１３】本発明において、低級アルキル、低級アル
コキシ、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルチ
オ、低級アルキルアミノの「低級アルキル」としては、
例えば、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のものを挙
げることができ、代表例として、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシルを
挙げることができる。本発明において、「低級アルケニ
ル」としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数２
〜６のものを挙げることができ、代表例として、ビニ
ル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルを挙げることがで
きる。
コキシ、低級アルキルカルバモイル、低級アルキルチ
オ、低級アルキルアミノの「低級アルキル」としては、
例えば、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のものを挙
げることができ、代表例として、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシルを
挙げることができる。本発明において、「低級アルケニ
ル」としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数２
〜６のものを挙げることができ、代表例として、ビニ
ル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルを挙げることがで
きる。
【００１４】本発明において、ＡとＲが一緒になって表
す「炭素数１〜３０のアルキル」としては、直鎖状又は
分枝鎖状のアルキルが挙げられ、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t-ブチル、iso-
ブチル、sec-ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ラ
ウリル、ミリスチル、ヘキサデシル、ステアリル、エイ
コシル、２−テトラデシルヘキサデシル等を挙げること
ができ、なかでもエチル、プロピル、ブチル、３−エチ
ルブチル、オクチル、デシル、ラウリル、ミリスチル、
ヘキサデシル、ステアリル、エイコシル、2-テトラデシ
ルヘキシデシルが好ましい。
す「炭素数１〜３０のアルキル」としては、直鎖状又は
分枝鎖状のアルキルが挙げられ、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t-ブチル、iso-
ブチル、sec-ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ラ
ウリル、ミリスチル、ヘキサデシル、ステアリル、エイ
コシル、２−テトラデシルヘキサデシル等を挙げること
ができ、なかでもエチル、プロピル、ブチル、３−エチ
ルブチル、オクチル、デシル、ラウリル、ミリスチル、
ヘキサデシル、ステアリル、エイコシル、2-テトラデシ
ルヘキシデシルが好ましい。
【００１５】これらのＡとＲが一緒になって表す「炭素
数１〜３０のアルキル」は、炭素数２〜６のアシル、炭
素数２〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、低級アル
キルカルバモイル、ニトロ、低級アシルアミノ、低級ア
ルキルチオ、水酸基、又は炭素数６〜８のアリールオキ
シで置換されていてもよい。例えば、アセチルメチル、
プロピオニルメチル、バレリルエチル、ピバロイルプロ
ピル、メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニル
ペンチル、プロポキシカルボニルヘキシル、３−シアノ
プロピル、メチルカルバモイルエチル、プロピルカルバ
モイルペンチル、６−ニトロヘキシル、アセタミドメチ
ル、ブチリルアミノエチル、メチルチオプロピル、エチ
ルチオブチル、プロピルチオペンチル、ブチルチオヘキ
シル、2-ヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピ
ル、5-ヒドロキシペンチル、2,4,6-トリヒドロキシヘキ
シル、2-フェノキシエチル、4-フェノキシブチル、6-フ
ェノキシヘキシル等を挙げることができる。
数１〜３０のアルキル」は、炭素数２〜６のアシル、炭
素数２〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、低級アル
キルカルバモイル、ニトロ、低級アシルアミノ、低級ア
ルキルチオ、水酸基、又は炭素数６〜８のアリールオキ
シで置換されていてもよい。例えば、アセチルメチル、
プロピオニルメチル、バレリルエチル、ピバロイルプロ
ピル、メトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニル
ペンチル、プロポキシカルボニルヘキシル、３−シアノ
プロピル、メチルカルバモイルエチル、プロピルカルバ
モイルペンチル、６−ニトロヘキシル、アセタミドメチ
ル、ブチリルアミノエチル、メチルチオプロピル、エチ
ルチオブチル、プロピルチオペンチル、ブチルチオヘキ
シル、2-ヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピ
ル、5-ヒドロキシペンチル、2,4,6-トリヒドロキシヘキ
シル、2-フェノキシエチル、4-フェノキシブチル、6-フ
ェノキシヘキシル等を挙げることができる。
【００１６】さらに、ＡとＲが一緒になって表す「炭素
数１〜３０のアルキル」として、無置換又は低級アルキ
ルで置換された５員環不飽和複素環で置換されたアルキ
ルを挙げることができる。５員環不飽和複素環は、異項
原子としてイオウ、酸素、窒素を1 個乃至2 個有するも
のを挙げることができる。例えば、チオフェン、フラ
ン、ピロール、又はイミダゾールが挙げられ、例えば、
フルフリル、5-メチル−フルフリル、2-テニル、5-メチ
ル-2- テニル等が好ましい。
数１〜３０のアルキル」として、無置換又は低級アルキ
ルで置換された５員環不飽和複素環で置換されたアルキ
ルを挙げることができる。５員環不飽和複素環は、異項
原子としてイオウ、酸素、窒素を1 個乃至2 個有するも
のを挙げることができる。例えば、チオフェン、フラ
ン、ピロール、又はイミダゾールが挙げられ、例えば、
フルフリル、5-メチル−フルフリル、2-テニル、5-メチ
ル-2- テニル等が好ましい。
【００１７】本発明において、ＡとＲが一緒になって表
す「炭素数３〜３０のアルケニル」として、アリル、イ
ソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、オレイル、バ
クセニル、リノレイル、又はアラキドニルが好ましい。
本発明において、ＡとＲが一緒になって表す「炭素数３
〜３０のアルキニル」として、、例えば、２−プロピニ
ル、３−ブチニル、２−オクチニル、９−デシニル、９
−オクタデシニル、９−ペンタコシニル等を挙げること
ができる。
す「炭素数３〜３０のアルケニル」として、アリル、イ
ソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、オレイル、バ
クセニル、リノレイル、又はアラキドニルが好ましい。
本発明において、ＡとＲが一緒になって表す「炭素数３
〜３０のアルキニル」として、、例えば、２−プロピニ
ル、３−ブチニル、２−オクチニル、９−デシニル、９
−オクタデシニル、９−ペンタコシニル等を挙げること
ができる。
【００１８】本発明において、ＡとＲが一緒になって表
す「炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル」として、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、オクチルオキシカルボニル、テシロキシカル
ボニル、ペンタデシロキシカルボニル等が好ましい。本
発明において、ＡとＲが一緒になって表す「アラルキ
ル」としては、炭素数１〜２０のアルコキシで置換され
ていてもよいアラルキルを挙げることができ、例えば、
メトシキベンジル、プロポキシフェネチル、ペンチルオ
キシフェニルプロピル、ヘプトキシベンジル、ノニルオ
キシベンジル、ウンデシロキシベンジル、トリデシロキ
シベンジル、ペンタデシロキシベンジル、ヘプタデシロ
キシベンジル、エイコシロキシフェニルプロピル等が好
ましく、とくにヘキシロキシベンジルが好ましい。
す「炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル」として、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、オクチルオキシカルボニル、テシロキシカル
ボニル、ペンタデシロキシカルボニル等が好ましい。本
発明において、ＡとＲが一緒になって表す「アラルキ
ル」としては、炭素数１〜２０のアルコキシで置換され
ていてもよいアラルキルを挙げることができ、例えば、
メトシキベンジル、プロポキシフェネチル、ペンチルオ
キシフェニルプロピル、ヘプトキシベンジル、ノニルオ
キシベンジル、ウンデシロキシベンジル、トリデシロキ
シベンジル、ペンタデシロキシベンジル、ヘプタデシロ
キシベンジル、エイコシロキシフェニルプロピル等が好
ましく、とくにヘキシロキシベンジルが好ましい。
【００１９】さらに、ＡとＲが一緒になって表す「アラ
ルキル」として、ベンゼン環が無置換、又は１以上の置
換基として、水酸基、炭素数１〜６の低級アルコキシ、
低級アルキル、低級アルキルアミノ、ハロゲン、シア
ノ、カルバモイル、ニトロ、炭素数２〜６のアシルアミ
ノ低級アルキル、低級アルキルチオ若しくはカルボキシ
で置換された、炭素数７〜２０のフェニル低級アルキル
を挙げることができる。たとえば、m-メトキシフェネチ
ル、p-フルオロフェネチル、4-(m- ジメチルアミノフェ
ニル) ブチル、5-(m- シアノフェニル) ペンチル、6-(p
- カルバモイルフェニル) ヘキシル、3-(2,4- ジニトロ
フェニル) プロピルが好ましく、特に、(3,4- ジヒドロ
キシフェニル) プロピル、(4- ヒドロキシ-3- メトキシ
フェニル) プロピル、p-メチルベンジル、m-ブロモベン
ジル、p-ヘキシルオキシベンジル、m- (プロピオニルア
ミノメチル) ベンジル、p-( バレリルアミノエチル) フ
ェネチル、4-(3- メチルチオ-4- ヒドロキシフェニル)
ブチル、p-カルボキシベンジルが好ましい。
ルキル」として、ベンゼン環が無置換、又は１以上の置
換基として、水酸基、炭素数１〜６の低級アルコキシ、
低級アルキル、低級アルキルアミノ、ハロゲン、シア
ノ、カルバモイル、ニトロ、炭素数２〜６のアシルアミ
ノ低級アルキル、低級アルキルチオ若しくはカルボキシ
で置換された、炭素数７〜２０のフェニル低級アルキル
を挙げることができる。たとえば、m-メトキシフェネチ
ル、p-フルオロフェネチル、4-(m- ジメチルアミノフェ
ニル) ブチル、5-(m- シアノフェニル) ペンチル、6-(p
- カルバモイルフェニル) ヘキシル、3-(2,4- ジニトロ
フェニル) プロピルが好ましく、特に、(3,4- ジヒドロ
キシフェニル) プロピル、(4- ヒドロキシ-3- メトキシ
フェニル) プロピル、p-メチルベンジル、m-ブロモベン
ジル、p-ヘキシルオキシベンジル、m- (プロピオニルア
ミノメチル) ベンジル、p-( バレリルアミノエチル) フ
ェネチル、4-(3- メチルチオ-4- ヒドロキシフェニル)
ブチル、p-カルボキシベンジルが好ましい。
【００２０】Ｅで表わされる、モラノリンに置換する直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアルキルとして
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、t-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ヘキサデシ
ル、ステアリル、エイコシル、２−テトラデシルヘキサ
デシル等を挙げることができ、なかでもエチル、プロピ
ル、ブチル、３−エチルブチル、ヘプチルが好ましい。
鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアルキルとして
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、t-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ヘキサデシ
ル、ステアリル、エイコシル、２−テトラデシルヘキサ
デシル等を挙げることができ、なかでもエチル、プロピ
ル、ブチル、３−エチルブチル、ヘプチルが好ましい。
【００２１】Ｅで表わされる、モラノリンに置換する直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数２〜３０のアルケニルとして
は、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、オレイル、バクセニル、リノレイル、又はア
ラキドニルが好ましい。なかでも、２−ペンテニル、
１，３−ブタジエニル、２−ブテニル、１−プロペニ
ル、アリル、ビニルが好ましい。
鎖状又は分枝鎖状の炭素数２〜３０のアルケニルとして
は、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、オレイル、バクセニル、リノレイル、又はア
ラキドニルが好ましい。なかでも、２−ペンテニル、
１，３−ブタジエニル、２−ブテニル、１−プロペニ
ル、アリル、ビニルが好ましい。
【００２２】Ｅで表わされる、モラノリンに置換する直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数２〜３０のアルキニルとして
は、例えば、エチニル、２−プロピニル、３−ブチニ
ル、２−オクチニル、９−デシニル、９−オクタデシニ
ル、９−ペンタコシニル等を挙げることができる。なか
でも、４−ペンテニル、３−ブチニル、２−プロピニ
ル、エチニルが好ましい。
鎖状又は分枝鎖状の炭素数２〜３０のアルキニルとして
は、例えば、エチニル、２−プロピニル、３−ブチニ
ル、２−オクチニル、９−デシニル、９−オクタデシニ
ル、９−ペンタコシニル等を挙げることができる。なか
でも、４−ペンテニル、３−ブチニル、２−プロピニ
ル、エチニルが好ましい。
【００２３】本発明に係る化合物は、そのまま治療に用
いることができるが、公知の方法により医薬上許容され
る塩の形にして用いることができる。本発明において
「医薬上許容される塩」としては、塩酸、臭化水素酸、
硫酸、燐酸などの鉱酸の塩、酢酸、クエン酸、酒石酸、
マレイン酸、コハク酸、フマル酸、p-トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機
酸の塩などを挙げることができる。
いることができるが、公知の方法により医薬上許容され
る塩の形にして用いることができる。本発明において
「医薬上許容される塩」としては、塩酸、臭化水素酸、
硫酸、燐酸などの鉱酸の塩、酢酸、クエン酸、酒石酸、
マレイン酸、コハク酸、フマル酸、p-トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機
酸の塩などを挙げることができる。
【００２４】さらに、スルホン酸、カルボン酸、リン
酸、アルキルリン酸を有する本発明化合物〔Ｉ〕の塩と
しては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルキル金属塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩を挙げることが
できる。
酸、アルキルリン酸を有する本発明化合物〔Ｉ〕の塩と
しては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩等のアルキル金属塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩を挙げることが
できる。
【００２５】これら塩は常法により得ることができる。
例えば、塩酸塩は、本発明に係る化合物を塩酸のアルコ
ール溶液に溶解することにより得ることができる。本発
明に係る化合物又はその塩の溶媒和物（水和物を含む）
も本発明に含まれる。溶媒和物は、対応する溶媒又は対
応する溶媒を含む適当な混合溶媒から被溶媒和物を再結
晶することにより得ることができる場合がある。
例えば、塩酸塩は、本発明に係る化合物を塩酸のアルコ
ール溶液に溶解することにより得ることができる。本発
明に係る化合物又はその塩の溶媒和物（水和物を含む）
も本発明に含まれる。溶媒和物は、対応する溶媒又は対
応する溶媒を含む適当な混合溶媒から被溶媒和物を再結
晶することにより得ることができる場合がある。
【００２６】例えば、本発明に係る化合物の水和物は、
含水アルコールから再結晶することにより得ることがで
きる場合がある。本発明に係る化合物は、結晶多形を取
る場合がある。その結晶多形も本発明に含まれる。な
お、不飽和の脂肪族炭化水素基又は不飽和のアシルで
は、Ｅ及びＺの異性体が存在するものがあるが、いずれ
も本発明に含まれる。
含水アルコールから再結晶することにより得ることがで
きる場合がある。本発明に係る化合物は、結晶多形を取
る場合がある。その結晶多形も本発明に含まれる。な
お、不飽和の脂肪族炭化水素基又は不飽和のアシルで
は、Ｅ及びＺの異性体が存在するものがあるが、いずれ
も本発明に含まれる。
【００２７】本発明化合物の具体例としては、下記のも
のを挙げることができる。 O-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル- (1→3)-O -〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→4)〕-N -〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5
-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ラウリルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5
-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ミリスチルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ハ゜ルミチルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
のを挙げることができる。 O-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル- (1→3)-O -〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→4)〕-N -〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5
-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ラウリルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5
-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ミリスチルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ハ゜ルミチルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００２８】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛リノレイルオキ
シ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛オレオイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ラウロイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ミリストイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ハ゜ルミトイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛リノレイルオキ
シ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛オレオイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ラウロイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ミリストイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛ハ゜ルミトイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００２９】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛リノレニルオキ
シ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜
ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール カリウム塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕 -N-〔(2,3-シ゛リノレニルオキ
シ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜
ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール カリウム塩
【００３０】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-(1,3-シ゛オレイルオキシフ゜ロハ
゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナト
リウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛ラウリルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレオイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,
5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-(1,3-シ゛オレイルオキシフ゜ロハ
゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナト
リウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛ラウリルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレオイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-1,
5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３１】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛ラウロイルオキシ)
フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜
ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル- (1→4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→3)〕-N- 〔3-N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシ
カルホ゛ニル〕アミノフ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛ラウロイルオキシ)
フ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜
ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-
シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔(2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル- (1→4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→3)〕-N- 〔3-N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシ
カルホ゛ニル〕アミノフ゜ロヒ゜ル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール
【００３２】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔12- N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔12- N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３３】O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→
4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,
3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,
5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,
5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔12- N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,
3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,
5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,
5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔12- N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３４】O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシル ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔12 - N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5
-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシル ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ
-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔12 - N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5
-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３５】O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1
→4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N-
〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ
゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オ
キシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ
-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ
-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔12 - N- 〔(1,3-シ゛オレオ
イルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ
゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
→4) -O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N-
〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ
゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オ
キシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔6- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ヘキシル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ
-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔9- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ノニル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ
-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N- 〔12 - N- 〔(1,3-シ゛オレオ
イルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕ト゛テ゛シル〕-1,5-シ゛テ
゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３６】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オ
キシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オ
レオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ
゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ
フ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-
1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N-〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜
ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ
ミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔3- N- 〔(1,3-シ゛オレオイル
オキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オキシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オ
キシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３７】O-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル- (1→4) -O-〔 (α-L
-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキ
シカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ミリストイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシ
カルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ハ゜ルミトイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキ
シカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキ
シカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ラウロイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ミリストイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシ
カルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ハ゜ルミトイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキ
シカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００３８】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛リノレニルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナ
トリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカル
ホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ラウリルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカル
ホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ミリスチルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ハ゜ルミチルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシ
カルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛リノレニルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナ
トリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカル
ホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ラウリルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカル
ホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ミリスチルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛ハ゜ルミチルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシ
カルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
【００３９】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛リノレイルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナ
トリウム塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2
-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトールナトリウム塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル
オキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトールナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール カリウム塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛リノレイルオキシフ゜ロ
ハ゜ン-2-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナ
トリウム塩 O-(3-O-カルホ゛キシメチル-β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔
(α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2
-イルオキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトールナトリウム塩 O-(3-O-ホスホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-メチルホスホノ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル
オキシカルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトールナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イルオキシカ
ルホ゛ニル)-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール カリウム塩
【００４０】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔1- (2,3-シ゛オレオイルオ
キシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔1- (2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔 (α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔1- (2,3-シ゛オレオイルオ
キシ)フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔 (α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔1- (2,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕-
1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００４１】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -
O-〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ ミノ
-N-オレイル-D -ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ハ゛クセニル-D -
ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-リノレイル-D -ク
゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-アラキト゛ニル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-フ゜ロヒ゜オニルメチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
O-〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イ ミノ
-N-オレイル-D -ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ハ゛クセニル-D -
ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-リノレイル-D -ク
゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4) -O-〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-アラキト゛ニル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-フ゜ロヒ゜オニルメチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００４２】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(4-メトキシカルホ゛ニルフ゛チル)-D -ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-メチルチオフ゜ロヒ゜
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(5-メチルフルフリ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テニル-D-ク゛ルシ
トール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔( α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2,3-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(4-メトキシカルホ゛ニルフ゛チル)-D -ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-メチルチオフ゜ロヒ゜
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(5-メチルフルフリ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テニル-D-ク゛ルシ
トール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔( α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2,3-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
【００４３】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(2-フェノキシエチル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(3,4-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(4-ヒト゛ロキシ-
3-メトキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テ゛シル-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタテ゛シル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(2-フェノキシエチル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(3,4-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(4-ヒト゛ロキシ-
3-メトキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テ゛シル-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタテ゛シル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム塩
【００４４】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-エイコシル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタエイコシル-
D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-トリアコンチル-D-
ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタトリアコンチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-オレイル-D -ク゛
ルシトール ナトリウム 塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-エイコシル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタエイコシル-
D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-トリアコンチル-D-
ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタトリアコンチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-オレイル-D -ク゛
ルシトール ナトリウム 塩
【００４５】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-ハ゛クセニル-D -ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-リノレイル D -ク
゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-アラキト゛ニル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-フ゜ロヒ゜オニルメチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(4-メトキシカルホ
゛ニルフ゛チル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-ハ゛クセニル-D -ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-リノレイル D -ク
゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-アラキト゛ニル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-フ゜ロヒ゜オニルメチ
ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(4-メトキシカルホ
゛ニルフ゛チル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
【００４６】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-メチルチオフ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(5-メチルフルフリ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テニル-D-ク゛ルシ
トール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2,3-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2-フェノキシエチ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-メチルチオフ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(5-メチルフルフリ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テニル-D-ク゛ルシ
トール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2,3-シ゛ヒト゛
ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-(2-フェノキシエチ
ル)-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩
【００４７】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(3,4-シ゛ヒト゛ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N- 〔3-(4-ヒト
゛ロキシ-3-メトキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル 〕-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テ゛シル-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタテ゛シル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-エイコシル-D-ク゛
ルシトール ナトリウム 塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-(3,4-シ゛ヒト゛ロキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N- 〔3-(4-ヒト
゛ロキシ-3-メトキシフェニル)フ゜ロヒ゜ル 〕-D-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-テ゛シル-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタテ゛シル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-エイコシル-D-ク゛
ルシトール ナトリウム 塩
【００４８】O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-ヘ゜ンタエイ コシル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-トリアコン チル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタトリ アコン
チル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-
N-ヘ゜ンタエイ コシル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-トリアコン チル-D
-ク゛ルシトール ナトリウム 塩 O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-N-ヘ゜ンタトリ アコン
チル-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩
【００４９】好ましい本発明化合物としては、例えば、
O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔1-(2 ,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩、 O-(3-O-スル
ホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→3)〕-N- 〔3-〔N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オ
キシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩を挙げることができる。
O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→3)-O- 〔（α-L-フ
コヒ゜ラノシル)-(1→4)〕-N- 〔1-(2 ,3-シ゛オレイルオキシ)フ゜ロヒ゜ル 〕
-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩、 O-(3-O-スル
ホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α-L-フコヒ゜ラノシル)-
(1→3)〕-N- 〔3-〔N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシフ゜ロハ゜ン-2-イル)オ
キシカルホ゛ニル〕アミノ 〕フ゜ロヒ゜ル〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミノ-D-ク゛ル
シトール ナトリウム 塩を挙げることができる。
【００５０】本発明に係る化合物は、例えば、特願平8-
155801号明細書、特公昭59-43459号公報、国際公開WO95
/13068号公報、特開昭61-205455 号公報等に記載の方法
又はそれらに準じて製造することができる。また、本発
明に係る化合物は極めて毒性が低い。
155801号明細書、特公昭59-43459号公報、国際公開WO95
/13068号公報、特開昭61-205455 号公報等に記載の方法
又はそれらに準じて製造することができる。また、本発
明に係る化合物は極めて毒性が低い。
【００５１】
【発明の実施の形態】本発明に係る化合物を虚血再灌流
障害予防治療剤として投与する場合、単独でもよいし、
又は同時に投与できる医薬と併用するか若しくは混合す
ることにより適用することができる。
障害予防治療剤として投与する場合、単独でもよいし、
又は同時に投与できる医薬と併用するか若しくは混合す
ることにより適用することができる。
【００５２】本発明化合物はそのまま又は医薬的に許容
される無毒性かつ不活性の担体中に、例えば0.01％〜9
9.5％、好ましくは 0.1％〜90％含有する医薬組成物と
して、人を含む動物に投与することができる。
される無毒性かつ不活性の担体中に、例えば0.01％〜9
9.5％、好ましくは 0.1％〜90％含有する医薬組成物と
して、人を含む動物に投与することができる。
【００５３】担体としては、固形、半固形、又は液状の
希釈剤、充填剤、及びその他の処方用の助剤一種以上が
用いられる。医薬組成物は、投与単位形態で投与するこ
とが望ましい。本発明医薬組成物は、経口投与、組織内
投与、局所投与（経皮投与等）又は経直腸的に投与する
ことができる。これらの投与方法に適した剤型で投与さ
れるのはもちろんである。例えば、経口投与又は組織内
投与（特に静脈内投与）が好ましい。
希釈剤、充填剤、及びその他の処方用の助剤一種以上が
用いられる。医薬組成物は、投与単位形態で投与するこ
とが望ましい。本発明医薬組成物は、経口投与、組織内
投与、局所投与（経皮投与等）又は経直腸的に投与する
ことができる。これらの投与方法に適した剤型で投与さ
れるのはもちろんである。例えば、経口投与又は組織内
投与（特に静脈内投与）が好ましい。
【００５４】虚血再灌流障害治療剤としての用量は、年
齢、体重、等の患者の状態、投与経路、病気の性質と程
度等を考慮した上で調整することが望ましいが、通常
は、成人に対して本発明の有効成分量として、１日あた
り、10mg〜10g ／日／ヒトの範囲が、好ましくは、100m
g 〜5g／日／ヒトの範囲が一般的である。場合によって
は、これ以下でも足りるし、また逆にこれ以上の用量を
必要とすることもある。また１日２〜３回に分割して投
与することが望ましい。
齢、体重、等の患者の状態、投与経路、病気の性質と程
度等を考慮した上で調整することが望ましいが、通常
は、成人に対して本発明の有効成分量として、１日あた
り、10mg〜10g ／日／ヒトの範囲が、好ましくは、100m
g 〜5g／日／ヒトの範囲が一般的である。場合によって
は、これ以下でも足りるし、また逆にこれ以上の用量を
必要とすることもある。また１日２〜３回に分割して投
与することが望ましい。
【００５５】経口投与は固形又は液状の用量単位、例え
ば、末剤、散剤、細粒剤、錠剤、糖衣剤、フィルム剤、
カプセル剤、顆粒剤、懸濁剤、液剤、シロップ剤、ドロ
ップ剤、舌下錠その他の剤型によって行うことができ
る。末剤は本発明に係る化合物を適当な細かさにするこ
とにより製造される。散剤は本発明に係る化合物を適当
な細かさと成し、ついで同様に細かくした医薬用担体、
例えば澱粉、マンニトールのような可食性炭水化物その
他と混合することにより製造される。必要に応じ風味
剤、保存剤、分散剤、着色剤、香料その他のものを混じ
てもよい。
ば、末剤、散剤、細粒剤、錠剤、糖衣剤、フィルム剤、
カプセル剤、顆粒剤、懸濁剤、液剤、シロップ剤、ドロ
ップ剤、舌下錠その他の剤型によって行うことができ
る。末剤は本発明に係る化合物を適当な細かさにするこ
とにより製造される。散剤は本発明に係る化合物を適当
な細かさと成し、ついで同様に細かくした医薬用担体、
例えば澱粉、マンニトールのような可食性炭水化物その
他と混合することにより製造される。必要に応じ風味
剤、保存剤、分散剤、着色剤、香料その他のものを混じ
てもよい。
【００５６】カプセル剤は、まず上述のようにして粉末
状となった末剤や散剤あるいは錠剤の項で述べるように
顆粒化したものを、例えばゼラチンカプセルのようなカ
プセル外皮の中へ充填することにより製造される。滑沢
剤や流動化剤、例えばコロイド状のシリカ、タルク、ス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、固
形のポリエチレングリコールのようなものを粉末状態の
ものに混合し、然るのちに充填操作を行うこともでき
る。崩壊剤や可溶化剤、例えばカルボキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース、クロスカルメロース
ナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、を添加すれば、カプセ
ル剤が摂取されたときの医薬の有効性を改善することが
できる。
状となった末剤や散剤あるいは錠剤の項で述べるように
顆粒化したものを、例えばゼラチンカプセルのようなカ
プセル外皮の中へ充填することにより製造される。滑沢
剤や流動化剤、例えばコロイド状のシリカ、タルク、ス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、固
形のポリエチレングリコールのようなものを粉末状態の
ものに混合し、然るのちに充填操作を行うこともでき
る。崩壊剤や可溶化剤、例えばカルボキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース、クロスカルメロース
ナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、を添加すれば、カプセ
ル剤が摂取されたときの医薬の有効性を改善することが
できる。
【００５７】また、本発明に係る化合物の微粉末を植物
油、ポリエチレングリコール、グリセリン、界面活性剤
中に懸濁分散し、これをゼラチンシートで包んで軟カプ
セル剤とすることができる。錠剤は賦形剤を加えて粉末
混合物を作り、顆粒化もしくはスラグ化し、ついで崩壊
剤又は滑沢剤を加えたのち又は粉末混合物を直接打錠す
ることにより製造される。粉末混合物は、適当に粉末化
された物質を上述の希釈剤やベースと混合し、必要に応
じ結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ゼラチン、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなど）、
溶解遅延化剤（例えば、パラフィン、ワックス、硬化ヒ
マシ油など）、再吸収剤（例えば、四級塩）や吸着剤
（例えばベントナイト、カオリン、リン酸ジカルシウム
など）をも併用してもよい。粉末混合物は、まず結合
剤、例えばシロップ、澱粉糊、アラビアゴム、セルロー
ス溶液又は高分子物質溶液で湿らせ、攪拌混合し、これ
を乾燥、粉砕して顆粒とすることができる。このように
粉末を顆粒化するかわりに、まず打錠機にかけたのち、
得られる不完全な形態のスラグを破砕して顆粒にするこ
とも可能である。
油、ポリエチレングリコール、グリセリン、界面活性剤
中に懸濁分散し、これをゼラチンシートで包んで軟カプ
セル剤とすることができる。錠剤は賦形剤を加えて粉末
混合物を作り、顆粒化もしくはスラグ化し、ついで崩壊
剤又は滑沢剤を加えたのち又は粉末混合物を直接打錠す
ることにより製造される。粉末混合物は、適当に粉末化
された物質を上述の希釈剤やベースと混合し、必要に応
じ結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ゼラチン、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなど）、
溶解遅延化剤（例えば、パラフィン、ワックス、硬化ヒ
マシ油など）、再吸収剤（例えば、四級塩）や吸着剤
（例えばベントナイト、カオリン、リン酸ジカルシウム
など）をも併用してもよい。粉末混合物は、まず結合
剤、例えばシロップ、澱粉糊、アラビアゴム、セルロー
ス溶液又は高分子物質溶液で湿らせ、攪拌混合し、これ
を乾燥、粉砕して顆粒とすることができる。このように
粉末を顆粒化するかわりに、まず打錠機にかけたのち、
得られる不完全な形態のスラグを破砕して顆粒にするこ
とも可能である。
【００５８】このようにして作られる顆粒は、滑沢剤と
してステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、ミネラル
オイルその他を添加することにより、互いに付着するこ
とを防ぐことができる。このように滑沢化された混合物
をついで打錠する。
してステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、ミネラル
オイルその他を添加することにより、互いに付着するこ
とを防ぐことができる。このように滑沢化された混合物
をついで打錠する。
【００５９】こうして製造した素錠にフィルムコーティ
ングや糖衣を施すことができる。また本発明に係る化合
物は、上述のように顆粒化やスラグ化の工程を経ること
なく、流動性の不活性担体と混合したのちに直接打錠し
てもよい。シェラックの密閉被膜からなる透明又は半透
明の保護被覆、又はその代わりに若しくはその上に、糖
や高分子材料の被覆、及び、ワックスよりなる磨上被覆
の如きも用いうる。
ングや糖衣を施すことができる。また本発明に係る化合
物は、上述のように顆粒化やスラグ化の工程を経ること
なく、流動性の不活性担体と混合したのちに直接打錠し
てもよい。シェラックの密閉被膜からなる透明又は半透
明の保護被覆、又はその代わりに若しくはその上に、糖
や高分子材料の被覆、及び、ワックスよりなる磨上被覆
の如きも用いうる。
【００６０】他の経口投与剤型、例えば溶液、シロッ
プ、エリキシルなどもまたその一定量が本発明に係る化
合物の一定量を含有するように用量単位形態にすること
ができる。シロップは、本発明に係る化合物を適当な甘
味剤を含む水溶液に溶解して製造され、またエリキシル
は非毒性のアルコール性担体を用いることにより製造さ
れる。懸濁剤は、本発明に係る化合物を非毒性担体中に
分散させることにより処方される。可溶化剤や乳化剤
（例えば、エトキシ化されたイソステアリルアルコール
類、ポリオキシエチレンソルビトールエステル類）、保
存剤、風味賦与剤（例えば、ペパミント油、サッカリ
ン）その他もまた必要に応じ添加することができる。
プ、エリキシルなどもまたその一定量が本発明に係る化
合物の一定量を含有するように用量単位形態にすること
ができる。シロップは、本発明に係る化合物を適当な甘
味剤を含む水溶液に溶解して製造され、またエリキシル
は非毒性のアルコール性担体を用いることにより製造さ
れる。懸濁剤は、本発明に係る化合物を非毒性担体中に
分散させることにより処方される。可溶化剤や乳化剤
（例えば、エトキシ化されたイソステアリルアルコール
類、ポリオキシエチレンソルビトールエステル類）、保
存剤、風味賦与剤（例えば、ペパミント油、サッカリ
ン）その他もまた必要に応じ添加することができる。
【００６１】必要とあらば、経口投与のための用量単位
処方はマイクロカプセル化してもよい。該処方はまた被
覆をしたり、高分子・ワックス等中にうめこんだりする
ことにより作用時間の延長や持続放出をもたらすことも
できる。
処方はマイクロカプセル化してもよい。該処方はまた被
覆をしたり、高分子・ワックス等中にうめこんだりする
ことにより作用時間の延長や持続放出をもたらすことも
できる。
【００６２】組織内投与は、皮下・筋肉又は静脈内注射
用とした液状用量単位形態、例えば溶液や懸濁剤の形態
を用いることによって行うことができる。これらのもの
は、本発明に係る化合物の一定量を、注射の目的に適合
する非毒性の液状担体、例えば水性や油性の媒体に懸濁
し又は溶解し、ついで該懸濁液又は溶液を滅菌すること
により製造される。注射液を等張にするために非毒性の
塩や塩溶液を添加してもよい。直腸投与は、本発明に係
る化合物を水に可溶又は不溶の低融点の固体により製造
し、坐剤として用いることによって行うことができる。
用とした液状用量単位形態、例えば溶液や懸濁剤の形態
を用いることによって行うことができる。これらのもの
は、本発明に係る化合物の一定量を、注射の目的に適合
する非毒性の液状担体、例えば水性や油性の媒体に懸濁
し又は溶解し、ついで該懸濁液又は溶液を滅菌すること
により製造される。注射液を等張にするために非毒性の
塩や塩溶液を添加してもよい。直腸投与は、本発明に係
る化合物を水に可溶又は不溶の低融点の固体により製造
し、坐剤として用いることによって行うことができる。
【００６３】
【実施例】以下に本発明に係る化合物の製剤の処方例及
び試験例を挙げてさらに具体的に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。本発明化合物とし
て、O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔4-N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ-2-
フ゜ロヒ゜ル)オキシカルホ゛ニル 〕 アミノフ゛チル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミ
ノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩を使用した。
び試験例を挙げてさらに具体的に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。本発明化合物とし
て、O-(3-O-スルホ- β-D-カ゛ラクトヒ゜ラノシル)-(1→4)-O- 〔（α
-L-フコヒ゜ラノシル)-(1→3)〕-N-〔4-N-〔(1,3-シ゛オレオイルオキシ-2-
フ゜ロヒ゜ル)オキシカルホ゛ニル 〕 アミノフ゛チル 〕-1,5-シ゛テ゛オキシ-1,5-イミ
ノ-D-ク゛ルシトール ナトリウム 塩を使用した。
【００６４】製剤例１ 本発明化合物 100mg 乳糖 25mgトウモロコシテ゛ンフ゜ン 10mg 低置換度ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ルセルロース 7.5mgヒト゛ロシキフ゜ロヒ゜ルセルロース 2.5mgステアリン 酸マク゛ネシウム 5mg 一錠あたり前記の割合で秤量し、混合した後、打錠機を
用いて錠剤を製造する。
用いて錠剤を製造する。
【００６５】製剤例２ 本発明化合物を生理食塩液に溶解し、１０W/V/% の溶液
とする。この溶液をメンフ゛ランフィルターで濾過した後、1ml 、2
ml 、5ml 、10ml又は20mlずつ各容量に応じたアンフ゜ルに充
填し、オートクレーフ゛ 中で滅菌を行い、注射剤を製造する。
とする。この溶液をメンフ゛ランフィルターで濾過した後、1ml 、2
ml 、5ml 、10ml又は20mlずつ各容量に応じたアンフ゜ルに充
填し、オートクレーフ゛ 中で滅菌を行い、注射剤を製造する。
【００６６】〔試験例〕 本発明化合物のラット 肝虚血再
灌流モテ゛ル に対する効果 １）肝虚血再灌流の動物モテ゛ル 雄のウイスター ラット (220〜280g, 6 週令) を24時間絶食後、
ケタミン塩酸(100mg/kg,ip) によって麻酔した。正中線にそ
って開腹し肝組織を露出した。門脈と肝動脈の左分岐血
管をクリッフ゜で止めることにより、中・左葉を完全に虚血
した。右葉は腸鬱血を避けるため結紮しなかった。肝虚
血期間中、ラット の腹部の乾燥を防ぐためフ゜ラスチック・ラッフ゜
で覆った。120 分虚血後、左分岐血管の結紮を解除し、
同時に門脈、肝動脈および胆管の右分岐血管を結紮し
た。この処置は、門脈流、肝動脈流の全てが虚血した中
・左葉組織へ流れ込むようにするために行った。偽手術
群の動物は中・左葉の虚血は行わず、右葉の血流を止め
た。本発明化合物Ａを5%ク゛ルコース 水溶液に溶かし、再灌
流前30分に静脈より15mg/kg 注入した。対照群には5%ク゛
ルコース 水溶液のみを投与した。
灌流モテ゛ル に対する効果 １）肝虚血再灌流の動物モテ゛ル 雄のウイスター ラット (220〜280g, 6 週令) を24時間絶食後、
ケタミン塩酸(100mg/kg,ip) によって麻酔した。正中線にそ
って開腹し肝組織を露出した。門脈と肝動脈の左分岐血
管をクリッフ゜で止めることにより、中・左葉を完全に虚血
した。右葉は腸鬱血を避けるため結紮しなかった。肝虚
血期間中、ラット の腹部の乾燥を防ぐためフ゜ラスチック・ラッフ゜
で覆った。120 分虚血後、左分岐血管の結紮を解除し、
同時に門脈、肝動脈および胆管の右分岐血管を結紮し
た。この処置は、門脈流、肝動脈流の全てが虚血した中
・左葉組織へ流れ込むようにするために行った。偽手術
群の動物は中・左葉の虚血は行わず、右葉の血流を止め
た。本発明化合物Ａを5%ク゛ルコース 水溶液に溶かし、再灌
流前30分に静脈より15mg/kg 注入した。対照群には5%ク゛
ルコース 水溶液のみを投与した。
【００６７】２）肝組織血流量測定レーサ゛ート゛フ゜ラ 血流計(ALF21N;アト゛ハ゛ンス 社) のフ゜ローフ゛を肝
中葉左側に設置し、持続的に血流を測定した。血流量は
虚血前値に対する相対値(%) として示した。
中葉左側に設置し、持続的に血流を測定した。血流量は
虚血前値に対する相対値(%) として示した。
【００６８】３）血漿GPT およびGOT 活性の測定 血漿中GPT およびGOT 活性を測定するために、再灌流6
時間後に血漿を分離採取した。これらの酵素活性はトランス
アミナーセ゛ 活性測定キット を用いて反応を行い、マルチアナライサ゛ー
(オリンハ゜ス 社製) にて測定した。活性値は、検量線より読
み取り、各群5あるいは6 例の平均値として表した。
時間後に血漿を分離採取した。これらの酵素活性はトランス
アミナーセ゛ 活性測定キット を用いて反応を行い、マルチアナライサ゛ー
(オリンハ゜ス 社製) にて測定した。活性値は、検量線より読
み取り、各群5あるいは6 例の平均値として表した。
【００６９】４）統計解析 統計解析は Scheffe法の一元配置分散分析を用いて検定
した。
した。
【００７０】５）結果 肝組織血流量 中・左葉肝組織の血流量の回復に対する本発明化合物の
効果を図１に示す。血流量は、対照群、投与群とも虚血
により再灌流当初は虚血前値の約30% にまで低下した。
再灌流後の経時変化は対照群で再灌流1 時間後で虚血前
値の約40% に回復し、3 時間後には50% 以上に戻った。
一方、本発明化合物投与群では、再灌流1 時間後で既に
ほぼ60% に回復し、2 〜3 時間後では、約70〜80% に戻
り、これらの値は対照群に対し有意の回復率(p<0.01)を
示した。 血漿中GOT およびGPT の濃度
効果を図１に示す。血流量は、対照群、投与群とも虚血
により再灌流当初は虚血前値の約30% にまで低下した。
再灌流後の経時変化は対照群で再灌流1 時間後で虚血前
値の約40% に回復し、3 時間後には50% 以上に戻った。
一方、本発明化合物投与群では、再灌流1 時間後で既に
ほぼ60% に回復し、2 〜3 時間後では、約70〜80% に戻
り、これらの値は対照群に対し有意の回復率(p<0.01)を
示した。 血漿中GOT およびGPT の濃度
【００７１】肝組織細胞障害の指標となる血漿中GPT お
よびGOT の濃度は障害後経時的に増大し、再灌流6 時間
後に最大に達する。図2 及び図3 には再灌流6 時間後の
血漿中GPT およびGOT の活性と本発明化合物の作用を示
した。120 分の虚血とその後の再灌流はGPT およびGOT
活性を共に偽手術群の約4 倍に増大した。再灌流30分前
に投与した本発明化合物は障害により増大した両酵素の
活性を約1/2 に低下させた(p<0.01)。
よびGOT の濃度は障害後経時的に増大し、再灌流6 時間
後に最大に達する。図2 及び図3 には再灌流6 時間後の
血漿中GPT およびGOT の活性と本発明化合物の作用を示
した。120 分の虚血とその後の再灌流はGPT およびGOT
活性を共に偽手術群の約4 倍に増大した。再灌流30分前
に投与した本発明化合物は障害により増大した両酵素の
活性を約1/2 に低下させた(p<0.01)。
【００７２】
【発明の効果】以上の結果より、本発明化合物は、血管
損傷等による血流低下を速やかに回復させるとともに、
再灌流後活性化された白血球による肝組織障害をも顕著
に抑制するので、虚血再灌流障害に伴う障害の治療剤と
して有用であることが示された。
損傷等による血流低下を速やかに回復させるとともに、
再灌流後活性化された白血球による肝組織障害をも顕著
に抑制するので、虚血再灌流障害に伴う障害の治療剤と
して有用であることが示された。
【図１】肝虚血再灌流障害モデルにおける肝血流量に対
する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を表す。
する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を表す。
【図２】肝虚血再灌流障害モデルにおける血漿中ＧＰＴ
濃度に対する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を
表す。白丸の右横にある横線と縦線はそれぞれ平均値と
標準偏差値を表す。
濃度に対する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を
表す。白丸の右横にある横線と縦線はそれぞれ平均値と
標準偏差値を表す。
【図３】肝虚血再灌流障害モデルにおける血漿中ＧＯＴ
濃度に対する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を
表す。白丸の右横にある横線と縦線はそれぞれ平均値と
標準偏差値を表す。
濃度に対する本発明化合物の作用を表す。n は動物数を
表す。白丸の右横にある横線と縦線はそれぞれ平均値と
標準偏差値を表す。
Claims (4)
- 【請求項１】下記構造式〔Ｉ〕で表されるアシアロ三糖
性モラノリン誘導体若しくはその医薬上許容される塩、
又はそれらいずれかの溶媒和物を有効成分とする虚血再
灌流障害の予防又は治療剤。 【化１】 式中、 −Ａ−は、−（ＣＨ2)m-、−（ＣＨ2)n −ＮＲe −ＣＯ
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨ2)n −ＣＯ−Ｏ−、又
は−（ＣＨ2)n −Ｏ−を表す（Ｒe は水素原子又は低級
アルキルを表し、ｍは０〜12の整数を表し、ｎは２〜12
の整数を表す）。Ｒは、 【化２】 （Ｒa 、Ｒb は、同一又は異なって、飽和若しくは不飽
和の脂肪族炭化水素基又は飽和若しくは不飽和のアシル
を表す）を表す。Ｗ及びＹは、互いに異なり、一方は１
−ガラクトピラノシルを表し、他方は１−フコピラノシ
ルを表す。この１−ガラクトピラノシルは３位の水酸基
の水素原子が、 【化３】 （Ｒc 、Ｒd は、同一又は異なって、低級アルキル、低
級アルケニル又は水酸基を表す）のいずれかの基で置換
されていてもよい。或いは、ＡとＲが一緒になって、直
鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜３０のアルキル、炭素数
３〜３０のアルケニル、炭素数３〜３０のアルキニル、
炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル、又は炭素数７
〜３０のアラルキルを表す。前記アルキル及びアラルキ
ルは置換基を有していてもよい。 - 【請求項２】アシアロ三糖性モラノリン誘導体が、Ｏ−
（３−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）-(１
→３)-Ｏ−〔（α−Ｌ−フコピラノシル）-(１→４）〕
−Ｎ−（２，３−ジオレイルオキシ−１−プロピル）−
１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル、又はＯ−（３−Ｏ−スルホ−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）-(１→４)-Ｏ−〔（α−Ｌ−フコピラノシル）
-(１→３）〕−Ｎ−〔４−〔Ｎ−〔（１，３−ジオレオ
イルオキシ−２−プロピル）オキシカルボニル〕アミ
ノ〕ブチル〕−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール若しくはその医薬上許容される塩、又
はそれらいずれかの溶媒和物である請求項１記載の虚血
再灌流障害の予防又は治療剤。 - 【請求項３】下記構造式〔II〕又は〔III 〕のいずれか
で表されるシアリルルイス型糖鎖誘導体若しくはその医
薬上許容される塩、又はそれらいずれかの溶媒和物を有
効成分とする虚血再灌流障害の予防又は治療剤。 【化４】 【化５】 式中、Ｅは、モラノリンの窒素原子が直鎖状又は分枝鎖
状の炭素数１〜３０のアルキル、炭素数２〜３０のアル
ケニル、又は炭素数２〜３０のアルキニルで置換されて
いてもよいモラノリンを表す。Neu5Acはシアル 酸、Gal は
カ゛ラクトース、FucはL-フコース、をそれぞれ表す。 - 【請求項４】虚血再灌流障害が肝臓の虚血再灌流障害で
ある請求項１〜請求項３記載の虚血再灌流障害に基づく
疾患の予防・治療剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9060699A JPH10251152A (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 虚血再灌流障害治療剤 |
| PCT/JP1998/000995 WO1998041214A1 (fr) | 1997-03-14 | 1998-03-10 | Medicaments contre les troubles ischemiques de reperfusion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9060699A JPH10251152A (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 虚血再灌流障害治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251152A true JPH10251152A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13149812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9060699A Pending JPH10251152A (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 虚血再灌流障害治療剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251152A (ja) |
| WO (1) | WO1998041214A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011076807A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Novartis Ag | Lipids, lipid compositions, and methods of using them |
| EP3169309B1 (en) | 2014-07-16 | 2023-05-10 | Novartis AG | Method of encapsulating a nucleic acid in a lipid nanoparticle host |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498604A (en) * | 1992-01-31 | 1996-03-12 | Nippon Shinyaku Company, Limited | Lewis-type sugar chain derivative |
| WO1997000881A1 (fr) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Derives de la moranoline |
| WO1997002278A1 (fr) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Derives formant une chaine saccharidique et procede pour les produire |
-
1997
- 1997-03-14 JP JP9060699A patent/JPH10251152A/ja active Pending
-
1998
- 1998-03-10 WO PCT/JP1998/000995 patent/WO1998041214A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998041214A1 (fr) | 1998-09-24 |
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