JPH10251972A - カチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及びカチオン界面活性剤組成物 - Google Patents
カチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及びカチオン界面活性剤組成物Info
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- JPH10251972A JPH10251972A JP9055358A JP5535897A JPH10251972A JP H10251972 A JPH10251972 A JP H10251972A JP 9055358 A JP9055358 A JP 9055358A JP 5535897 A JP5535897 A JP 5535897A JP H10251972 A JPH10251972 A JP H10251972A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エステル結合を有するカチオン界面活性剤の
加水分解抑制剤を提供することにより、環境汚染が起こ
り難く、機能とコストの両面において優れた性能を有す
る柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 エステル結合を有するカチオン界面活性
剤６５〜８０％、及び水２〜12％を含むカチオン界面活
性剤組成物であって、水溶性アルカリ金属塩及び水溶性
アルカリ土類金属塩の少なくとも１種を含む、エステル
結合を有するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤１０
０〜５００ｐｐｍを含むことを特徴とするカチオン界面
活性剤組成物。また、該組成物は溶媒として低級アルコ
ールを含む。
加水分解抑制剤を提供することにより、環境汚染が起こ
り難く、機能とコストの両面において優れた性能を有す
る柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 エステル結合を有するカチオン界面活性
剤６５〜８０％、及び水２〜12％を含むカチオン界面活
性剤組成物であって、水溶性アルカリ金属塩及び水溶性
アルカリ土類金属塩の少なくとも１種を含む、エステル
結合を有するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤１０
０〜５００ｐｐｍを含むことを特徴とするカチオン界面
活性剤組成物。また、該組成物は溶媒として低級アルコ
ールを含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステル結合を有
するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及び該加水
分解抑制剤を含む、エステル結合を有するカチオン界面
活性剤組成物に関する。
するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及び該加水
分解抑制剤を含む、エステル結合を有するカチオン界面
活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、衣類用柔軟剤基剤として長鎖を有
するジアルキルカチオン界面活性剤が用いられてきた
が、該界面活性剤は生分解性が劣り、排出された環境を
汚染する可能性が高かった。このためエステル結合を有
するカチオン界面活性剤が衣類用柔軟剤基剤として用い
られるようになった。該カチオン界面活性剤には、例え
ば、特開平1-249129号公報、米国特許第4767547 号明細
書、特表平8-507766号公報などで柔軟化化合物として挙
げられているジエステル第４級アンモニウム化合物があ
る。しかし、エステル結合を有するカチオン界面活性剤
は、エステル結合部位が加水分解し易いため、製造後、
使用されるまで品質維持が必要であり、また加水分解が
起こると脂肪酸が副生し、柔軟剤の保存安定性に悪影響
を与えるという欠点がある。
するジアルキルカチオン界面活性剤が用いられてきた
が、該界面活性剤は生分解性が劣り、排出された環境を
汚染する可能性が高かった。このためエステル結合を有
するカチオン界面活性剤が衣類用柔軟剤基剤として用い
られるようになった。該カチオン界面活性剤には、例え
ば、特開平1-249129号公報、米国特許第4767547 号明細
書、特表平8-507766号公報などで柔軟化化合物として挙
げられているジエステル第４級アンモニウム化合物があ
る。しかし、エステル結合を有するカチオン界面活性剤
は、エステル結合部位が加水分解し易いため、製造後、
使用されるまで品質維持が必要であり、また加水分解が
起こると脂肪酸が副生し、柔軟剤の保存安定性に悪影響
を与えるという欠点がある。
【０００３】このため、エステル結合を有するカチオン
界面活性剤は製造後、使用時まで加水分解を抑制するよ
う取り扱う必要があり、そのため次の２種の方法が用い
られてきた。 (1) まず、カチオン界面活性剤を含む組成物の水分を極
端に低くし、溶媒として低級アルコールを用いる方法で
ある。しかし、この方法では水に代えて溶媒として低級
アルコールを用いるためコストが高くなり、また組成物
の引火性が高くなるため製造時及び取扱の両面で所定の
設備が必要になり、結果としてさらにコスト増加にな
る。 (2) また、製造時から使用時まで低い温度で取り扱うこ
とにより、加水分解を抑制する方法もある。しかし、低
温での取り扱いで生じるコストの他に、ヨウ素価の高
い、アルキル化原料を使用してカチオン界面活性剤を製
造するため、柔軟性能が低下するという問題がある。こ
のように、柔軟剤組成物にエステル結合を有するカチオ
ン界面活性剤を用いると、柔軟剤組成物の機能とコスト
の両面において問題が起こっていた。
界面活性剤は製造後、使用時まで加水分解を抑制するよ
う取り扱う必要があり、そのため次の２種の方法が用い
られてきた。 (1) まず、カチオン界面活性剤を含む組成物の水分を極
端に低くし、溶媒として低級アルコールを用いる方法で
ある。しかし、この方法では水に代えて溶媒として低級
アルコールを用いるためコストが高くなり、また組成物
の引火性が高くなるため製造時及び取扱の両面で所定の
設備が必要になり、結果としてさらにコスト増加にな
る。 (2) また、製造時から使用時まで低い温度で取り扱うこ
とにより、加水分解を抑制する方法もある。しかし、低
温での取り扱いで生じるコストの他に、ヨウ素価の高
い、アルキル化原料を使用してカチオン界面活性剤を製
造するため、柔軟性能が低下するという問題がある。こ
のように、柔軟剤組成物にエステル結合を有するカチオ
ン界面活性剤を用いると、柔軟剤組成物の機能とコスト
の両面において問題が起こっていた。
【０００４】
【発明の解決しようとする課題】本発明は、柔軟剤組成
物中のエステル結合を有するカチオン界面活性剤の加水
分解抑制剤を提供することにより、先に記載したような
従来技術の問題点を解決し、環境汚染が起こり難く、機
能とコストの両面において優れた性能を有する柔軟剤組
成物を提供することを目的とする。
物中のエステル結合を有するカチオン界面活性剤の加水
分解抑制剤を提供することにより、先に記載したような
従来技術の問題点を解決し、環境汚染が起こり難く、機
能とコストの両面において優れた性能を有する柔軟剤組
成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために研究を行った。その結果、エステル結
合を有するカチオン界面活性剤組成物に含まれる水がカ
チオンに水和し、エステル結合の加水分解を引き起こす
と考えられるので、このカチオンの水和を防ぐため、該
組成物に水に対する溶解性の優れた中性塩を加えたとこ
ろ、該中性塩がカチオンの水和水を奪い、加水分解を抑
制することを見出した。そして、水溶性アルカリ金属塩
及び水溶性アルカリ土類金属塩の少なくとも１種を加え
ることにより、エステル結合を有するカチオン界面活性
剤の加水分解を効率的に抑制できるという知見を得た。
本発明は該知見に基づいてなされたものである。したが
って、本発明は水溶性アルカリ金属塩及び水溶性アルカ
リ土類金属塩の少なくとも１種を含む、エステル結合を
有するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤を提供す
る。さらに本発明は、エステル結合を有するカチオン界
面活性剤６５〜８０％、及び水２〜12％を含むカチオン
界面活性剤組成物であって、前記加水分解抑制剤１００
〜５００ｐｐｍを含むことを特徴とするカチオン界面活
性剤組成物を提供する。なお、本明細書において "％"
は特に断らない限り重量％を意味する。
を解決するために研究を行った。その結果、エステル結
合を有するカチオン界面活性剤組成物に含まれる水がカ
チオンに水和し、エステル結合の加水分解を引き起こす
と考えられるので、このカチオンの水和を防ぐため、該
組成物に水に対する溶解性の優れた中性塩を加えたとこ
ろ、該中性塩がカチオンの水和水を奪い、加水分解を抑
制することを見出した。そして、水溶性アルカリ金属塩
及び水溶性アルカリ土類金属塩の少なくとも１種を加え
ることにより、エステル結合を有するカチオン界面活性
剤の加水分解を効率的に抑制できるという知見を得た。
本発明は該知見に基づいてなされたものである。したが
って、本発明は水溶性アルカリ金属塩及び水溶性アルカ
リ土類金属塩の少なくとも１種を含む、エステル結合を
有するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤を提供す
る。さらに本発明は、エステル結合を有するカチオン界
面活性剤６５〜８０％、及び水２〜12％を含むカチオン
界面活性剤組成物であって、前記加水分解抑制剤１００
〜５００ｐｐｍを含むことを特徴とするカチオン界面活
性剤組成物を提供する。なお、本明細書において "％"
は特に断らない限り重量％を意味する。
【０００６】本発明で用いる水溶性塩は、無機酸のアル
カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、並びに炭素原子数
１〜４個の低級有機酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土
類金属塩であり、これらの塩を単独で又は組合わせて使
用することができる。これらの水溶性塩の好ましい例を
挙げると、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、リ
ン酸とその同族体のリチウム、ナトリウム及びカリウム
塩、塩化マグネシウム、塩化カルシウムなどの無機塩、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、コハク酸、マレイン酸、酒
石酸、クエン酸などのリチウム、カリウム、ナトリウ
ム、カルシウム及びマグネシウムなどの有機塩がある。
なお、有機酸の塩は有効成分のカチオンと複分解を起こ
すと考えられるが、特に問題はない。該水溶性塩の添加
量は、カチオン界面活性剤組成物に対して５０〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１００〜５００ｐｐｍ、特に好ま
しいのは１５０〜４５０ｐｐｍである。該添加量の下限
を５０ｐｐｍ以上とするのは、抑制効果を発現させるた
めであり、上限を１０００ｐｐｍとするのは、カチオン
組成物に対する溶解度の上限で、これ以上添加すると塩
が析出してしまうからである。
カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、並びに炭素原子数
１〜４個の低級有機酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土
類金属塩であり、これらの塩を単独で又は組合わせて使
用することができる。これらの水溶性塩の好ましい例を
挙げると、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、リ
ン酸とその同族体のリチウム、ナトリウム及びカリウム
塩、塩化マグネシウム、塩化カルシウムなどの無機塩、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、コハク酸、マレイン酸、酒
石酸、クエン酸などのリチウム、カリウム、ナトリウ
ム、カルシウム及びマグネシウムなどの有機塩がある。
なお、有機酸の塩は有効成分のカチオンと複分解を起こ
すと考えられるが、特に問題はない。該水溶性塩の添加
量は、カチオン界面活性剤組成物に対して５０〜１００
０ｐｐｍ、好ましくは１００〜５００ｐｐｍ、特に好ま
しいのは１５０〜４５０ｐｐｍである。該添加量の下限
を５０ｐｐｍ以上とするのは、抑制効果を発現させるた
めであり、上限を１０００ｐｐｍとするのは、カチオン
組成物に対する溶解度の上限で、これ以上添加すると塩
が析出してしまうからである。
【０００７】本発明では、カチオン界面活性剤組成物の
成分として水を２〜12％、好ましくは３〜９％、特に好
ましくは４〜７％加える。本発明で該組成物に所定量の
水を加えることにより、低級アルコールの添加量を減ら
しコストを下げることができ、該組成物の引火性を低く
して取り扱いを安全かつ容易にでき、かつ製品粘度を容
易に調節できるという効果がある。また、カチオンは両
親媒性物質であるから、適量の水を加えると結晶化し難
くなり、溶解性が増すので、より低温での取扱いが可能
になる。
成分として水を２〜12％、好ましくは３〜９％、特に好
ましくは４〜７％加える。本発明で該組成物に所定量の
水を加えることにより、低級アルコールの添加量を減ら
しコストを下げることができ、該組成物の引火性を低く
して取り扱いを安全かつ容易にでき、かつ製品粘度を容
易に調節できるという効果がある。また、カチオンは両
親媒性物質であるから、適量の水を加えると結晶化し難
くなり、溶解性が増すので、より低温での取扱いが可能
になる。
【０００８】なお、水の添加量を規定するのは、２％よ
り低いとエステル結合の加水分解が少なくなり、加水分
解を抑制する必要がないからであり、１２％より高いと
粘度上昇により、該組成物が取り扱い難くなるからであ
る。また、本発明で用いる低級アルコールは、炭素原子
数１〜５個の一価又は二価のアルコールである。該低級
アルコールの例を挙げると、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチ
レングリコール、及びこれらの混合物がある。該低級ア
ルコールは溶媒として用いるので他の成分の残部であ
り、およそ組成物の１０〜４０％である。また、本発明
の組成物に必要に応じて加える安定剤の例を挙げると、
アスコルビン酸、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキ
シトルエン、第３級ブチルヒドロキノン、天然トコフェ
ノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、水素化ホウ素
ナトリウム、次亜リン酸、クエン酸イソプロピル、没食
子酸とＣ8 〜Ｃ22アルカノールとのエステルなどがあ
る。
り低いとエステル結合の加水分解が少なくなり、加水分
解を抑制する必要がないからであり、１２％より高いと
粘度上昇により、該組成物が取り扱い難くなるからであ
る。また、本発明で用いる低級アルコールは、炭素原子
数１〜５個の一価又は二価のアルコールである。該低級
アルコールの例を挙げると、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチ
レングリコール、及びこれらの混合物がある。該低級ア
ルコールは溶媒として用いるので他の成分の残部であ
り、およそ組成物の１０〜４０％である。また、本発明
の組成物に必要に応じて加える安定剤の例を挙げると、
アスコルビン酸、没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキ
シトルエン、第３級ブチルヒドロキノン、天然トコフェ
ノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、水素化ホウ素
ナトリウム、次亜リン酸、クエン酸イソプロピル、没食
子酸とＣ8 〜Ｃ22アルカノールとのエステルなどがあ
る。
【０００９】本発明で用いるエステル結合を有するカチ
オン界面活性剤とは、少なくとも１個以上のエステル結
合を有する生分解性の第４級アンモニウム化合物をい
う。特に該化合物のうち、本願出願人の出願にかかる特
開平7-138211号公報、及び特願平8-323660号に開示され
ているアルカノールアミンエステルの第４級アンモニウ
ム塩が好ましい。なお、以下の説明において、特に断ら
ない限りアルカノールアミンエステルの第４級アンモニ
ウム塩を第４級アンモニウム塩という。次に、該第４級
アンモニウム塩について説明する。該第４級アンモニウ
ム塩は、アルカノールアミンと不飽和又は飽和脂肪酸低
級アルキルエステルとをエステル交換反応させて得られ
る生成物であって、例えば、特開平7-138211号公報に開
示された方法で製造することができる。該第４級アンモ
ニウム塩の製造に用いるアルカノールアミンは、通常、
第４級アンモニウム塩の製造に用いられているものであ
れば、特に制限なく使用することができる。本発明では
次の式(1) 〜(4) のアルカノールアミンが好ましい。
オン界面活性剤とは、少なくとも１個以上のエステル結
合を有する生分解性の第４級アンモニウム化合物をい
う。特に該化合物のうち、本願出願人の出願にかかる特
開平7-138211号公報、及び特願平8-323660号に開示され
ているアルカノールアミンエステルの第４級アンモニウ
ム塩が好ましい。なお、以下の説明において、特に断ら
ない限りアルカノールアミンエステルの第４級アンモニ
ウム塩を第４級アンモニウム塩という。次に、該第４級
アンモニウム塩について説明する。該第４級アンモニウ
ム塩は、アルカノールアミンと不飽和又は飽和脂肪酸低
級アルキルエステルとをエステル交換反応させて得られ
る生成物であって、例えば、特開平7-138211号公報に開
示された方法で製造することができる。該第４級アンモ
ニウム塩の製造に用いるアルカノールアミンは、通常、
第４級アンモニウム塩の製造に用いられているものであ
れば、特に制限なく使用することができる。本発明では
次の式(1) 〜(4) のアルカノールアミンが好ましい。
【００１０】R1R2N-CH2C(R3)HOH ...... (1) R1N(CH2C(R3)HOH)2 ...... (2) N(CH2C(R3)HOH)3 ...... (3) R1R2N-CH2C(OH)HC(OH)H2 ...... (4) これらの式中、R1及びR2は、水素、アルキル基、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アミノアルキル基、Ｎ−置換アミノアルキル基、ア
ミドアルキル基又はＮ−置換アミドアルキル基であっ
て、R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、かつ少な
くとも一方は水素以外の置換基であり、R3は水素又はメ
チル基である。
ニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アミノアルキル基、Ｎ−置換アミノアルキル基、ア
ミドアルキル基又はＮ−置換アミドアルキル基であっ
て、R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、かつ少な
くとも一方は水素以外の置換基であり、R3は水素又はメ
チル基である。
【００１１】このアルカノールアミンの具体的な例を挙
げると、トリエタノールアミン、メチルジエタノールア
ミン、エチルジエタノールアミン、プロピルジエタノー
ルアミン、ブチルジエタノールアミン、オクチルジエタ
ノールアミン、デシルジエタノールアミン、ドデシルジ
エタノールアミン、テトラデシルジエタノールアミン、
ヘキサデシルジエタノールアミン、ステアリルジエタノ
ールアミン、オレイルジエタノールアミン、ジメチルエ
タノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジプロピ
ルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジイ
ソブチルエタノールアミン、ジオクチルエタノールアミ
ン、ジデシルエタノールアミン、ジドデシルエタノール
アミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデ
シルジエタノールアミン、ジステアリルエタノールアミ
ン、ジオレイルエタノールアミン、Ｎ−メチル，Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン、Ｎ−メ
チル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、３−ジメチルアミノプロピレングリコール、３−ジ
エチルアミノプロピレングリコールなどがある。
げると、トリエタノールアミン、メチルジエタノールア
ミン、エチルジエタノールアミン、プロピルジエタノー
ルアミン、ブチルジエタノールアミン、オクチルジエタ
ノールアミン、デシルジエタノールアミン、ドデシルジ
エタノールアミン、テトラデシルジエタノールアミン、
ヘキサデシルジエタノールアミン、ステアリルジエタノ
ールアミン、オレイルジエタノールアミン、ジメチルエ
タノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジプロピ
ルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジイ
ソブチルエタノールアミン、ジオクチルエタノールアミ
ン、ジデシルエタノールアミン、ジドデシルエタノール
アミン、ジテトラデシルエタノールアミン、ジヘキサデ
シルジエタノールアミン、ジステアリルエタノールアミ
ン、ジオレイルエタノールアミン、Ｎ−メチル，Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）プロピレンジアミン、Ｎ−メ
チル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、３−ジメチルアミノプロピレングリコール、３−ジ
エチルアミノプロピレングリコールなどがある。
【００１２】また、該第４級アンモニウム塩の製造に用
いる不飽和又は飽和脂肪酸あるいは脂肪酸低級アルキル
エステルは、通常、第４級アンモニウム塩の製造に用い
られているものであれば、特に制限なく使用することが
できる。脂肪酸又はこの脂肪酸低級アルキルエステルの
具体的な例を挙げると、カプリル酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、
ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン
酸、メチルヘンエイコサン酸、オクテン酸、デセン酸、
ドデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレイン酸、エライジン酸、エイコセン酸、エル
カ酸、ドコセン酸、牛脂脂肪酸、椰子油脂肪酸、パーム
油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、魚油脂肪酸および脂肪酸
のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエス
テル、ｎ−プロピルエステル、グリセライド、グリコー
ルエステルなどがある。なお、不飽和脂肪酸は、シス体
又はトランス体のいずれであっても、あるいはその両者
の混合物であっても良い。
いる不飽和又は飽和脂肪酸あるいは脂肪酸低級アルキル
エステルは、通常、第４級アンモニウム塩の製造に用い
られているものであれば、特に制限なく使用することが
できる。脂肪酸又はこの脂肪酸低級アルキルエステルの
具体的な例を挙げると、カプリル酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、
ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン
酸、メチルヘンエイコサン酸、オクテン酸、デセン酸、
ドデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレイン酸、エライジン酸、エイコセン酸、エル
カ酸、ドコセン酸、牛脂脂肪酸、椰子油脂肪酸、パーム
油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、魚油脂肪酸および脂肪酸
のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエス
テル、ｎ−プロピルエステル、グリセライド、グリコー
ルエステルなどがある。なお、不飽和脂肪酸は、シス体
又はトランス体のいずれであっても、あるいはその両者
の混合物であっても良い。
【００１３】本発明の第４級アンモニウム塩は、次のよ
うに製造する。まず前記脂肪酸とアルカノールアミンと
を無触媒で反応させてアミンを得る。前記脂肪酸低級ア
ルキルエステルとアルカノールアミンとをアルカリ性触
媒の存在下でエステル交換反応させて、得られたエステ
ル交換反応生成物に、酸性物質を加えてエステル交換反
応生成物中のアルカリ性触媒を中和する。得られたアミ
ンをアルコール溶媒中で４級化処理する。この第４級ア
ンモニウム塩の製造は、特開平7-138211号公報に開示さ
れている公知の方法により行うことができる。なお、前
記の製造方法で製造した第４級アンモニウム塩のうち、
本発明の組成物に好ましいものは、下記式(6) 〜(9) の
化合物である。 R6R7R8N-CH2C(R9)H-OCOR10 + ・X - ...... (6) R6R8N (CH2C(R9)H-OCOR10)2 +・X - ...... (7) R8N(CH2C(R9)H-OCOR10)3 + ・X - ...... (8) R6R7R8N-CH2C(OCOR10)H-OCOR11 + ・X - .... (9)
うに製造する。まず前記脂肪酸とアルカノールアミンと
を無触媒で反応させてアミンを得る。前記脂肪酸低級ア
ルキルエステルとアルカノールアミンとをアルカリ性触
媒の存在下でエステル交換反応させて、得られたエステ
ル交換反応生成物に、酸性物質を加えてエステル交換反
応生成物中のアルカリ性触媒を中和する。得られたアミ
ンをアルコール溶媒中で４級化処理する。この第４級ア
ンモニウム塩の製造は、特開平7-138211号公報に開示さ
れている公知の方法により行うことができる。なお、前
記の製造方法で製造した第４級アンモニウム塩のうち、
本発明の組成物に好ましいものは、下記式(6) 〜(9) の
化合物である。 R6R7R8N-CH2C(R9)H-OCOR10 + ・X - ...... (6) R6R8N (CH2C(R9)H-OCOR10)2 +・X - ...... (7) R8N(CH2C(R9)H-OCOR10)3 + ・X - ...... (8) R6R7R8N-CH2C(OCOR10)H-OCOR11 + ・X - .... (9)
【００１４】前記式(6) 〜(9) において、R6及びR7は、
水素、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−置
換アミノアルキル基、アミドアルキル基又はＮ−置換ア
ミドアルキル基であって、R6及びR7は同一でも異なって
いてもよく、かつ少なくとも一方は水素以外の置換基で
あり、R9は水素又はメチル基である。また、R10 及びR
11 は、直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２１のアルキル
基又はアルケニル基であり、同一でも異なっていてもよ
く、また、R8は、４級化剤で導入されたメチル基、エチ
ル基などのアルキル基であり、X はCl, CH3SO4などであ
る。 また、これらの式(6) 〜(9) の第４級アンモニウ
ム塩のうち、Ｎ−メチルジエタノールアミン由来の化合
物（式(10)）及びトリエタノールアミン由来の化合物(1
1)が、特に本発明のエステル結合を有するカチオン界面
活性剤として好ましい。
水素、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−置
換アミノアルキル基、アミドアルキル基又はＮ−置換ア
ミドアルキル基であって、R6及びR7は同一でも異なって
いてもよく、かつ少なくとも一方は水素以外の置換基で
あり、R9は水素又はメチル基である。また、R10 及びR
11 は、直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２１のアルキル
基又はアルケニル基であり、同一でも異なっていてもよ
く、また、R8は、４級化剤で導入されたメチル基、エチ
ル基などのアルキル基であり、X はCl, CH3SO4などであ
る。 また、これらの式(6) 〜(9) の第４級アンモニウ
ム塩のうち、Ｎ−メチルジエタノールアミン由来の化合
物（式(10)）及びトリエタノールアミン由来の化合物(1
1)が、特に本発明のエステル結合を有するカチオン界面
活性剤として好ましい。
【００１５】 (CH3)2N (CH2CH2-OCOR12)(CH2CH2-OCOR13) +・ X - ... (10) (CH3)N (CH2CH2-OCOR12)(CH2CH2-OCOR13)(CH2CH-OCOR14) + ・ X - ... (11) 式(10)及び(11)中において、R12 、R13 及びR14 は直鎖
又は分岐鎖状の炭素原子数１〜２１個のアルキル基又は
アルケニル基である。なお、当該カチオン界面活性剤の
含有量は、組成物に対し６０〜９０％、好ましくは７０
〜８０％、特に好ましくは６５〜７５％である。このよ
うに下限を６０％とするのは、これより少ないと溶媒の
量を増加しなければならないので経済性が悪くなるから
であり、上限を９０％とするのは、これより高いと粘度
が高くなって組成物が取り扱い難くなるからである。な
お、該カチオン界面活性剤の製造過程で生じる各種副生
物も、本発明の組成物を構成する成分として含まれる。
又は分岐鎖状の炭素原子数１〜２１個のアルキル基又は
アルケニル基である。なお、当該カチオン界面活性剤の
含有量は、組成物に対し６０〜９０％、好ましくは７０
〜８０％、特に好ましくは６５〜７５％である。このよ
うに下限を６０％とするのは、これより少ないと溶媒の
量を増加しなければならないので経済性が悪くなるから
であり、上限を９０％とするのは、これより高いと粘度
が高くなって組成物が取り扱い難くなるからである。な
お、該カチオン界面活性剤の製造過程で生じる各種副生
物も、本発明の組成物を構成する成分として含まれる。
【００１６】
【実施例】次に、実施例と比較例を示して本発明を具体
的に説明する。なお、本発明は下記の実施例に制限され
るものではない。 〔実施例１〕エステル結合を有するカチオン界面活性剤
としてＮ，Ｎジタロイルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアン
モニウムクロライドを用いた。該界面活性剤73.3％、牛
脂脂肪酸1.03％、遊離アミン及びアミン塩1.0 ％および
エタノール約２４％からなるカチオン界面活性剤溶液１
００ｇに、１％の塩化ナトリウム水溶液、１％の塩化カ
リウム水溶液、0.6%の硫酸ナトリウム水溶液、0.6 ％の
硫酸カリウム水溶液、0.6 ％の硫酸マグネシウム水溶
液、0.6 ％の塩化マグネシウム水溶液、0.6 ％の塩化カ
ルシウム水溶液、0.6 ％のリン酸ナトリウム水溶液、１
％の酢酸ナトリウム水溶液、１％のコハク酸ナトリウム
水溶液、１％のクエン酸ナトリウム水溶液を、それぞれ
個別に５ｇ添加して均一に溶解した後、５５℃で４週間
加水分解テストを行った。加水分解量は脂肪酸の分析に
よって判定した。テスト前後の脂肪酸の含有量を表１示
す。結果は比較例１と比べ脂肪酸の生成量が少なく本発
明の加水分解抑制剤の加水分解抑制効果を示している。
的に説明する。なお、本発明は下記の実施例に制限され
るものではない。 〔実施例１〕エステル結合を有するカチオン界面活性剤
としてＮ，Ｎジタロイルオキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアン
モニウムクロライドを用いた。該界面活性剤73.3％、牛
脂脂肪酸1.03％、遊離アミン及びアミン塩1.0 ％および
エタノール約２４％からなるカチオン界面活性剤溶液１
００ｇに、１％の塩化ナトリウム水溶液、１％の塩化カ
リウム水溶液、0.6%の硫酸ナトリウム水溶液、0.6 ％の
硫酸カリウム水溶液、0.6 ％の硫酸マグネシウム水溶
液、0.6 ％の塩化マグネシウム水溶液、0.6 ％の塩化カ
ルシウム水溶液、0.6 ％のリン酸ナトリウム水溶液、１
％の酢酸ナトリウム水溶液、１％のコハク酸ナトリウム
水溶液、１％のクエン酸ナトリウム水溶液を、それぞれ
個別に５ｇ添加して均一に溶解した後、５５℃で４週間
加水分解テストを行った。加水分解量は脂肪酸の分析に
よって判定した。テスト前後の脂肪酸の含有量を表１示
す。結果は比較例１と比べ脂肪酸の生成量が少なく本発
明の加水分解抑制剤の加水分解抑制効果を示している。
【００１７】〔比較例１〕Ｎ，Ｎジタロイルオキシ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライドを、カチオン
界面活性剤として用いた。該界面活性剤73.3％、牛脂脂
肪酸1.03％、遊離アミン及びアミン塩1.6 ％及びエタノ
ール約２４％からなるカチオン溶液１００ｇに、水５ｇ
を加え均一に溶解後、実施例１と同一条件で加水分解テ
ストを行った。テスト前後の脂肪酸の分析結果を表１に
示す。また、該カチオン溶液１００ｇに水 1.5ｇ（約1.
48％）を加え、組成物を調製したところ、引火性が高ま
り、かつ溶解濃度が高いという問題が起こった。また、
該カチオン溶液１００ｇに水15ｇ（約13.04 ％）を加え
たところ、組成物の粘度が高くなり、また組成物のゲル
化という問題が起こった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライドを、カチオン
界面活性剤として用いた。該界面活性剤73.3％、牛脂脂
肪酸1.03％、遊離アミン及びアミン塩1.6 ％及びエタノ
ール約２４％からなるカチオン溶液１００ｇに、水５ｇ
を加え均一に溶解後、実施例１と同一条件で加水分解テ
ストを行った。テスト前後の脂肪酸の分析結果を表１に
示す。また、該カチオン溶液１００ｇに水 1.5ｇ（約1.
48％）を加え、組成物を調製したところ、引火性が高ま
り、かつ溶解濃度が高いという問題が起こった。また、
該カチオン溶液１００ｇに水15ｇ（約13.04 ％）を加え
たところ、組成物の粘度が高くなり、また組成物のゲル
化という問題が起こった。
【００１８】
【表１】 表−１加水分解テスト（５５℃、４週間）と添加剤効果 実施例 No. 添 加 剤 加水分解テスト前後の脂肪酸含有量（％） テスト前％ テスト後％ 実施例 １ 塩化ナトリウム ０．９９ １．６８ 塩化カリウム １．０２ １．７１ 硫酸ナトリウム ０．９７ ２．０３ 硫酸カリウム １．０１ ２．０８ 硫酸マグネシュウム ０．９８ １．９４ 塩化マグネシュウム ０．９７ ２．１２ 塩化カルシュウム ０．９９ ２．７３ リン酸ナトリウム ０．９８ ２．６５ 酢酸ナトリウム １．００ ３．０２ コハク酸ナトリウム ０．９８ ３．０９ クエン酸ナトリウム １．０２ ２．９７ 比較例 １ ブランク ０．９７ ７．５４ 水 １．５ｇ ０．９９ １．５９
【００１９】〔実施例２〕Ｎ，Ｎジタロイルオキシ−Ｎ
メチル−Ｎヒドロキシエチルアンモニウムメトサルフェ
ートをカチオン界面活性剤として用いた。該界面活性剤
73.8％、牛脂脂肪酸1.25％、遊離アミン及びアミン塩1.
95％、並びにエタノール約２３％からなるカチオン溶液
１００ｇに、１％の塩化ナトリウム水溶液、１％の塩化
カリウム水溶液、0.6%の硫酸ナトリウム水溶液、0.6 ％
の硫酸カリウム水溶液、0.6 ％の硫酸マグネシウム水溶
液、0.6 ％の塩化マグネシウム水溶液、0.6 ％の塩化カ
ルシウム水溶液、0.6 ％のリン酸ナトリウム、１％の酢
酸ナトリウム水溶液、１％のコハク酸ナトリウム水溶
液、１％のクエン酸ナトリウム水溶液をそれぞれ５ｇ添
加して均一に溶解した後、５５℃で４週間加水分解テス
トを行った。加水分解量は脂肪酸の分析によって判定し
た。テスト前後の脂肪酸の含有量を表２に示す。結果は
比較例１と比べ脂肪酸の生成量が少なく、本発明の加水
分解抑制剤の加水分解抑制効果を示している。
メチル−Ｎヒドロキシエチルアンモニウムメトサルフェ
ートをカチオン界面活性剤として用いた。該界面活性剤
73.8％、牛脂脂肪酸1.25％、遊離アミン及びアミン塩1.
95％、並びにエタノール約２３％からなるカチオン溶液
１００ｇに、１％の塩化ナトリウム水溶液、１％の塩化
カリウム水溶液、0.6%の硫酸ナトリウム水溶液、0.6 ％
の硫酸カリウム水溶液、0.6 ％の硫酸マグネシウム水溶
液、0.6 ％の塩化マグネシウム水溶液、0.6 ％の塩化カ
ルシウム水溶液、0.6 ％のリン酸ナトリウム、１％の酢
酸ナトリウム水溶液、１％のコハク酸ナトリウム水溶
液、１％のクエン酸ナトリウム水溶液をそれぞれ５ｇ添
加して均一に溶解した後、５５℃で４週間加水分解テス
トを行った。加水分解量は脂肪酸の分析によって判定し
た。テスト前後の脂肪酸の含有量を表２に示す。結果は
比較例１と比べ脂肪酸の生成量が少なく、本発明の加水
分解抑制剤の加水分解抑制効果を示している。
【００２０】〔比較例２〕カチオン界面活性剤として
Ｎ，Ｎジタロイルオキシ−Ｎメチル−Ｎヒドロキシエチ
ルアンモニウムメトサルフェートを使用した。該界面活
性剤73.8％、牛脂脂肪酸1.25％、遊離アミン及びアミン
塩1.95％、並びにエタノール約２３％からなるカチオン
溶液１００ｇに、水５ｇを加え均一に溶解後、実施例１
と同一条件で加水分解テストを行った。テスト前後の脂
肪酸の分析結果を表２に示す。また、該カチオン溶液１
００ｇに水 1.5ｇ（約1.48％）を加え、組成物を調製し
たところ、引火性が高まり、かつ溶解温度が高くなると
いう問題が起こった。また、該カチオン溶液１００ｇに
水15ｇ（約13.04 ％）を加えたところ、組成物の粘度が
高くなり、また組成物のゲル化という問題が起こった。
Ｎ，Ｎジタロイルオキシ−Ｎメチル−Ｎヒドロキシエチ
ルアンモニウムメトサルフェートを使用した。該界面活
性剤73.8％、牛脂脂肪酸1.25％、遊離アミン及びアミン
塩1.95％、並びにエタノール約２３％からなるカチオン
溶液１００ｇに、水５ｇを加え均一に溶解後、実施例１
と同一条件で加水分解テストを行った。テスト前後の脂
肪酸の分析結果を表２に示す。また、該カチオン溶液１
００ｇに水 1.5ｇ（約1.48％）を加え、組成物を調製し
たところ、引火性が高まり、かつ溶解温度が高くなると
いう問題が起こった。また、該カチオン溶液１００ｇに
水15ｇ（約13.04 ％）を加えたところ、組成物の粘度が
高くなり、また組成物のゲル化という問題が起こった。
【００２１】
【表２】 表−１加水分解テスト（５５℃、４週間）と添加剤効果 加水分解テスト前後の脂肪酸含有量（％）実施例 No. 添加剤 テスト前％ テスト後％ 実施例２ 塩化ナトリウム １．２１ １．９８ 塩化カリウム １．１８ １．９１ 硫酸ナトリウム １．１７ ２．３３ 硫酸カリウム １．２３ ２．１９ 硫酸マグネシュウム １．２０ ２．１４ 塩化マグネシュウム １．１９ ２．４２ 塩化カルシュウム １．２０ ２．９３ リン酸ナトリウム １．２２ ３．１２ 酢酸ナトリウム １．１８ ３．３３ コハク酸ナトリウム １．１９ ３．２８ クエン酸ナトリウム １．２２ ３．９７ 比較例２ ブランク １．２０ ８．１３ 水 １．５ｇ １．１８ ２．０２
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 11/04 Ｚ
Claims (3)
- 【請求項１】 水溶性アルカリ金属塩及び水溶性アルカ
リ土類金属塩の少なくとも１種を含む、エステル結合を
有するカチオン界面活性剤の加水分解抑制剤。 - 【請求項２】 エステル結合を有するカチオン界面活性
剤６５〜８０％、及び水２〜12％を含むカチオン界面活
性剤組成物であって、請求項１記載の加水分解抑制剤１
００〜５００ｐｐｍを含むことを特徴とするカチオン界
面活性剤組成物。 - 【請求項３】 さらに溶媒として低級アルコールを含
む、請求項２記載のカチオン界面活性剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9055358A JPH10251972A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | カチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及びカチオン界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9055358A JPH10251972A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | カチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及びカチオン界面活性剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251972A true JPH10251972A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=12996281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9055358A Pending JPH10251972A (ja) | 1997-03-11 | 1997-03-11 | カチオン界面活性剤の加水分解抑制剤、及びカチオン界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251972A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167366A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Lion Corp | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 |
| EP1584674A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-12 | Clariant GmbH | Easy-dispersible concentrate ester quat compositions |
| EP1806392A1 (en) | 2005-09-06 | 2007-07-11 | Clariant (Brazil) S.A. | Stable aqueous esterquat compositions |
-
1997
- 1997-03-11 JP JP9055358A patent/JPH10251972A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167366A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Lion Corp | カチオン性界面活性剤及びその製造方法 |
| EP1584674A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-12 | Clariant GmbH | Easy-dispersible concentrate ester quat compositions |
| WO2005095568A1 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Easy-dispersible concentrate ester quat compositions |
| JP2007537362A (ja) * | 2004-03-29 | 2007-12-20 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 易分散性濃厚化エステル第四級組成物 |
| CN100451093C (zh) * | 2004-03-29 | 2009-01-14 | 科莱恩产品（德国）有限公司 | 易分散的浓缩物酯季铵盐组合物 |
| EP1806392A1 (en) | 2005-09-06 | 2007-07-11 | Clariant (Brazil) S.A. | Stable aqueous esterquat compositions |
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