JPH10279541A - ２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法 - Google Patents
２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH10279541A JPH10279541A JP8392497A JP8392497A JPH10279541A JP H10279541 A JPH10279541 A JP H10279541A JP 8392497 A JP8392497 A JP 8392497A JP 8392497 A JP8392497 A JP 8392497A JP H10279541 A JPH10279541 A JP H10279541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- group
- compound
- general formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な２−置換グリコール酸化合物及びその
製造方法を提供することである。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、ＸおよびＹ
はそれぞれ独立に有機残基であり、ＸとＹとは互いに結
合していても良い。）で示される２−置換グリコール酸
化合物に関する。
製造方法を提供することである。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、ＸおよびＹ
はそれぞれ独立に有機残基であり、ＸとＹとは互いに結
合していても良い。）で示される２−置換グリコール酸
化合物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２−置換グ
リコール酸化合物及びその製造方法に関するものであ
る。本発明の２−置換グリコール酸化合物は、生分解性
ポリマーの原料等に有用である。
リコール酸化合物及びその製造方法に関するものであ
る。本発明の２−置換グリコール酸化合物は、生分解性
ポリマーの原料等に有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−置換グリコール酸化合物とし
ては、乳酸あるいはそのエステルのごとき２位の炭素上
の水素がアルキル基等の炭化水素基で置換された化合物
が知られている。これらの化合物は、生分解性ポリマー
の原料として有用なものであるが、置換基として炭化水
素基の如き非極性基しか持たないため、得られる生分解
性ポリマーに種々の機能を付与することが非常に困難で
あった。
ては、乳酸あるいはそのエステルのごとき２位の炭素上
の水素がアルキル基等の炭化水素基で置換された化合物
が知られている。これらの化合物は、生分解性ポリマー
の原料として有用なものであるが、置換基として炭化水
素基の如き非極性基しか持たないため、得られる生分解
性ポリマーに種々の機能を付与することが非常に困難で
あった。
【０００３】また、２位の炭素上の水素がアルキル基以
外の極性官能基で置換された２−置換グリコール酸化合
物、及び該化合物の工業的に有用な製造方法は知られて
いなかった。
外の極性官能基で置換された２−置換グリコール酸化合
物、及び該化合物の工業的に有用な製造方法は知られて
いなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な２−
置換グリコール酸化合物及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
置換グリコール酸化合物及びその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：
（１）：
【０００６】
【化１１】
【０００７】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機残基であり、Ｘと
Ｙとは互いに結合していても良い。）で示される２−置
換グリコール酸化合物に関する。
基、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機残基であり、Ｘと
Ｙとは互いに結合していても良い。）で示される２−置
換グリコール酸化合物に関する。
【０００８】また本発明の他の発明は、一般式（７）：
【０００９】
【化１２】
【００１０】（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機
残基である。）で示される含窒素化合物のＮＨ基と、一
般式（８）：
残基である。）で示される含窒素化合物のＮＨ基と、一
般式（８）：
【００１１】
【化１３】
【００１２】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基
である。）で示されるグリオキシル酸エステル化合物の
アルデヒド基とを反応させて得られる２−置換グリコー
ル酸化合物に関する。
である。）で示されるグリオキシル酸エステル化合物の
アルデヒド基とを反応させて得られる２−置換グリコー
ル酸化合物に関する。
【００１３】また本発明の他の発明は、一般式（７）：
【００１４】
【化１４】
【００１５】（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機
残基である。）で示される含窒素化合物と、一般式
（８）：
残基である。）で示される含窒素化合物と、一般式
（８）：
【００１６】
【化１５】
【００１７】（式中、Ｒ１は低級アルキル基である。）
で示されるグリオキシル酸エステル化合物とを反応させ
ることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載
の２−置換グリコール酸化合物の製造方法に関する。
で示されるグリオキシル酸エステル化合物とを反応させ
ることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載
の２−置換グリコール酸化合物の製造方法に関する。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明に係る２−置換グリコール
酸化合物は、前記一般式（１）で示される２−置換グリ
コール酸化合物である。具体的には、下記一般式（２）
〜（６）で示される２−置換グリコール酸化合物が挙げ
られる。
酸化合物は、前記一般式（１）で示される２−置換グリ
コール酸化合物である。具体的には、下記一般式（２）
〜（６）で示される２−置換グリコール酸化合物が挙げ
られる。
【００１９】一般式（２）：
【００２０】
【化１６】
【００２１】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素または有機残
基であり、Ｒ２とＲ３とは互いに結合していても良
い。） 一般式（３）：
基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素または有機残
基であり、Ｒ２とＲ３とは互いに結合していても良
い。） 一般式（３）：
【００２２】
【化１７】
【００２３】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、ｍおよびｎは０または正の整数であり、且つｍ＋ｎ
は２〜５であり、Ａは直接結合しているか、または窒
素、酸素、硫黄、珪素およびリンからなる群より選ばれ
る一種のヘテロ原子である。） 一般式（４）：
基、ｍおよびｎは０または正の整数であり、且つｍ＋ｎ
は２〜５であり、Ａは直接結合しているか、または窒
素、酸素、硫黄、珪素およびリンからなる群より選ばれ
る一種のヘテロ原子である。） 一般式（４）：
【００２４】
【化１８】
【００２５】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基またはフェニル基であ
り、互いに結合していても良い。） 一般式（５）：
基、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基またはフェニル基であ
り、互いに結合していても良い。） 一般式（５）：
【００２６】
【化１９】
【００２７】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、直接結合してい
るか、またはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基若しくはフェニル基であり、Ａは直接結合している
か、または窒素、酸素、硫黄、珪素およびリンからなる
群より選ばれる一種のヘテロ原子である。） 一般式（６）：
基、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、直接結合してい
るか、またはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基若しくはフェニル基であり、Ａは直接結合している
か、または窒素、酸素、硫黄、珪素およびリンからなる
群より選ばれる一種のヘテロ原子である。） 一般式（６）：
【００２８】
【化２０】
【００２９】（式中、Ｒ１は水素または低級アルキル
基、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に水素または有機残
基であり、Ｒ８とＲ９とは互いに結合していても良
い。） 本発明の２−置換グリコール酸化合物の具体例として
は、例えば （１）２−（Ｎ−メチルアセトアミド）−グリコール酸
エステル、２−（Ｎ−メチルホルムアミド）−グリコー
ル酸エステル等の非環状アミド基を有する化合物； （２）２−（２−オキソ−アゼチジノ）−グリコール酸
メチル、２−（２−オキソ−ピロリジノ）−グリコール
酸メチル、２−（２−オキソ−ピペリジノ）−グリコー
ル酸メチル、２−（２−オキソ−ヘキサメチレンイミ
ノ）−グリコール酸メチル、２−（２−オキソ−モルホ
リノ）−グリコール酸メチル、２−（２−オキソ−ピペ
ラジノ）−グリコール酸メチル、２−（オキサゾリドニ
ル）−グリコール酸メチル等の環状アミド基や環状ウレ
タン基を有する化合物； （３）２−（アクリルアミド）−グリコール酸メチル、
２−（Ｎ−メチルアクリルアミド）−グリコール酸メチ
ル、２−（Ｎ−エチルアクリルアミド）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ−プロピルアクリルアミド）−グリコ
ール酸メチル、２−（Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−シクロヘキシル
アクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−フ
ェニルアクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−
（メタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ
−メチルメタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２
−（Ｎ−エチルメタクリルアミド）−グリコール酸メチ
ル、２−（Ｎ−プロピルメタクリルアミド）−グリコー
ル酸メチル、２−（Ｎ−イソプロピルメタクリルアミ
ド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−シクロヘキシル
メタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−
フェニルメタクリルアミド）−グリコール酸メチル等の
（メタ）アクリルアミド構造を有する化合物； （４）２−（Ｎ−ビニルホルムアミド）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ−ビニルアセトアミド）−グリコール
酸メチル等のＮ−ビニルアミド構造を有する化合物； （５）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−グリコール
酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−グリコ
ール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）
−グリコール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−メチルーＮ
−エチルアミノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−プロピルアミノ）−グリコール酸メチル、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−グリコール酸メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−グリ
コール酸メチル等のアミノ基を有する化合物； （６）２−アジリジノ−グリコール酸メチル、２−アゼ
チジノ−グリコール酸メチル、２−ピロリジノ−グリコ
ール酸メチル、２−ピペリジノ−グリコール酸メチル、
２−ヘキサメチレンイミノ−グリコール酸メチル、２−
モルホリノ−グリコール酸メチル、２−ピペラジノ−グ
リコール酸メチル、２−イミダゾリノ−グリコール酸メ
チル、２−カルボゾリノ−グリコール酸メチル等のイミ
ノ基を有する化合物； （７）２−ジアセトアミド−グリコール酸メチル、２−
サクシンイミド−グリコール酸メチル、２−マレイミド
−グリコール酸メチル、２−フタロイミド−グリコール
酸メチル等のイミド基を有する化合物；等を挙げること
ができる。
基、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に水素または有機残
基であり、Ｒ８とＲ９とは互いに結合していても良
い。） 本発明の２−置換グリコール酸化合物の具体例として
は、例えば （１）２−（Ｎ−メチルアセトアミド）−グリコール酸
エステル、２−（Ｎ−メチルホルムアミド）−グリコー
ル酸エステル等の非環状アミド基を有する化合物； （２）２−（２−オキソ−アゼチジノ）−グリコール酸
メチル、２−（２−オキソ−ピロリジノ）−グリコール
酸メチル、２−（２−オキソ−ピペリジノ）−グリコー
ル酸メチル、２−（２−オキソ−ヘキサメチレンイミ
ノ）−グリコール酸メチル、２−（２−オキソ−モルホ
リノ）−グリコール酸メチル、２−（２−オキソ−ピペ
ラジノ）−グリコール酸メチル、２−（オキサゾリドニ
ル）−グリコール酸メチル等の環状アミド基や環状ウレ
タン基を有する化合物； （３）２−（アクリルアミド）−グリコール酸メチル、
２−（Ｎ−メチルアクリルアミド）−グリコール酸メチ
ル、２−（Ｎ−エチルアクリルアミド）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ−プロピルアクリルアミド）−グリコ
ール酸メチル、２−（Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−シクロヘキシル
アクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−フ
ェニルアクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−
（メタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ
−メチルメタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２
−（Ｎ−エチルメタクリルアミド）−グリコール酸メチ
ル、２−（Ｎ−プロピルメタクリルアミド）−グリコー
ル酸メチル、２−（Ｎ−イソプロピルメタクリルアミ
ド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−シクロヘキシル
メタクリルアミド）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−
フェニルメタクリルアミド）−グリコール酸メチル等の
（メタ）アクリルアミド構造を有する化合物； （４）２−（Ｎ−ビニルホルムアミド）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ−ビニルアセトアミド）−グリコール
酸メチル等のＮ−ビニルアミド構造を有する化合物； （５）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−グリコール酸
メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−グリコール
酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−グリコ
ール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）
−グリコール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−メチルーＮ
−エチルアミノ）−グリコール酸メチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−プロピルアミノ）−グリコール酸メチル、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−グリコール酸メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−グリ
コール酸メチル等のアミノ基を有する化合物； （６）２−アジリジノ−グリコール酸メチル、２−アゼ
チジノ−グリコール酸メチル、２−ピロリジノ−グリコ
ール酸メチル、２−ピペリジノ−グリコール酸メチル、
２−ヘキサメチレンイミノ−グリコール酸メチル、２−
モルホリノ−グリコール酸メチル、２−ピペラジノ−グ
リコール酸メチル、２−イミダゾリノ−グリコール酸メ
チル、２−カルボゾリノ−グリコール酸メチル等のイミ
ノ基を有する化合物； （７）２−ジアセトアミド−グリコール酸メチル、２−
サクシンイミド−グリコール酸メチル、２−マレイミド
−グリコール酸メチル、２−フタロイミド−グリコール
酸メチル等のイミド基を有する化合物；等を挙げること
ができる。
【００３０】また本発明に係る２−置換グリコール酸化
合物は、前記一般式（７）で示される含窒素化合物のＮ
Ｈ基と、前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エ
ステル化合物のアルデヒド基とを反応させて得られる２
−置換グリコール酸化合物である。
合物は、前記一般式（７）で示される含窒素化合物のＮ
Ｈ基と、前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エ
ステル化合物のアルデヒド基とを反応させて得られる２
−置換グリコール酸化合物である。
【００３１】前記一般式（７）で示される含窒素化合物
の具体例としては、下記一般式（９）〜（１５）の何れ
かで示される含窒素化合物等を挙げることができる。
の具体例としては、下記一般式（９）〜（１５）の何れ
かで示される含窒素化合物等を挙げることができる。
【００３２】一般式（９）：
【００３３】
【化２１】
【００３４】（式中、 Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水
素または有機残基であり、互いに結合していても良
い。）で示されるＮ−置換アミド 一般式（１０）：
素または有機残基であり、互いに結合していても良
い。）で示されるＮ−置換アミド 一般式（１０）：
【００３５】
【化２２】
【００３６】（式中、 ｍおよびｎは０または正の整数
であり、且つｍ＋ｎは２〜５であり、Ａは直接結合して
いるかまたは、窒素、酸素、硫黄、珪素およびリンから
なる群より選ばれる１種のヘテロ原子である。）で示さ
れるラクタムまたは環状ウレタン 一般式（１１）：
であり、且つｍ＋ｎは２〜５であり、Ａは直接結合して
いるかまたは、窒素、酸素、硫黄、珪素およびリンから
なる群より選ばれる１種のヘテロ原子である。）で示さ
れるラクタムまたは環状ウレタン 一般式（１１）：
【００３７】
【化２３】
【００３８】（式中、Ｒ10は有機残基であり、Ｒ11は水
素またはメチル基である。）で示されるＮ−置換（メ
タ）アクリルアミド 一般式（１２）：
素またはメチル基である。）で示されるＮ−置換（メ
タ）アクリルアミド 一般式（１２）：
【００３９】
【化２４】
【００４０】（式中、 Ｒ12は、水素または有機残基で
ある。）で示されるＮ−ビニルアミド 一般式（１３）：
ある。）で示されるＮ−ビニルアミド 一般式（１３）：
【００４１】
【化２５】
【００４２】（式中、 Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立に有
機残基である。）で示される２級アミン 一般式（１４）：
機残基である。）で示される２級アミン 一般式（１４）：
【００４３】
【化２６】
【００４４】（式中、 Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立
に、直接結合しているか、またはアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基であり、Ａ
は直接結合しているか、または窒素、酸素、硫黄、珪素
およびリンからなる群より選ばれる１種のヘテロ原子で
ある。）で示されるイミン 一般式（１５）：
に、直接結合しているか、またはアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基もしくはフェニル基であり、Ａ
は直接結合しているか、または窒素、酸素、硫黄、珪素
およびリンからなる群より選ばれる１種のヘテロ原子で
ある。）で示されるイミン 一般式（１５）：
【００４５】
【化２７】
【００４６】（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、
水素、低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基またはフェニル基であり、またＲ８及びＲ９は互いに
結合していても良い。）で示されるジアミドやイミド 前記一般式（７）で示される含窒素化合物の具体例とし
ては、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミ
ド等のＮ−置換アミド化合物；２−オキソ−アゼチジ
ン、２−ピロリドン、２−ピペリドン、カプロラクタ
ム、モルホリノン、ピペラジノン、オキサゾリドン等の
ラクタムまたは環状ウレタン化合物；（メタ）アクリル
アミドＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェ
ニル（メタ）アクリルアミド等のＮ−置換（メタ）アク
リルアミド化合物；Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニ
ルアセトアミド等のＮ−ビニルアミド化合物；Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン、Ｎ−
メチルーＮ−エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチルア
ニリン等のＮ，Ｎ−置換アミン化合物；エチレンイミ
ン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチ
レンイミン等のイミン化合物；モルホリン、ピペラジ
ン、イミダゾリン、カルバゾール；ジアセトアミド等の
ジアミド化合物；コハク酸イミド、マレイミド、フタル
酸イミド等のイミド化合物等を挙げることができる。
水素、低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基またはフェニル基であり、またＲ８及びＲ９は互いに
結合していても良い。）で示されるジアミドやイミド 前記一般式（７）で示される含窒素化合物の具体例とし
ては、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミ
ド等のＮ−置換アミド化合物；２−オキソ−アゼチジ
ン、２−ピロリドン、２−ピペリドン、カプロラクタ
ム、モルホリノン、ピペラジノン、オキサゾリドン等の
ラクタムまたは環状ウレタン化合物；（メタ）アクリル
アミドＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェ
ニル（メタ）アクリルアミド等のＮ−置換（メタ）アク
リルアミド化合物；Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニ
ルアセトアミド等のＮ−ビニルアミド化合物；Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン、Ｎ−
メチルーＮ−エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチルア
ニリン等のＮ，Ｎ−置換アミン化合物；エチレンイミ
ン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチ
レンイミン等のイミン化合物；モルホリン、ピペラジ
ン、イミダゾリン、カルバゾール；ジアセトアミド等の
ジアミド化合物；コハク酸イミド、マレイミド、フタル
酸イミド等のイミド化合物等を挙げることができる。
【００４７】また、前記一般式（８）で示されるグリオ
キシル酸エステルの具体例としては、グリオキシル酸メ
チル、グリオキシル酸エチル、グリオキシル酸プロピ
ル、グリオキシル酸イソプロル、グリオキシル酸ブチ
ル、グリオキシル酸２ーエチルヘキシル、グリオキシル
酸オクチル、グリオキシル酸シクロヘキシル、グリオキ
シル酸フェニル等のグリオキシル酸のアルキルアルコー
ル、シクロアルキルアルコール或いは芳香族アルコール
のエステルを挙げることができる。
キシル酸エステルの具体例としては、グリオキシル酸メ
チル、グリオキシル酸エチル、グリオキシル酸プロピ
ル、グリオキシル酸イソプロル、グリオキシル酸ブチ
ル、グリオキシル酸２ーエチルヘキシル、グリオキシル
酸オクチル、グリオキシル酸シクロヘキシル、グリオキ
シル酸フェニル等のグリオキシル酸のアルキルアルコー
ル、シクロアルキルアルコール或いは芳香族アルコール
のエステルを挙げることができる。
【００４８】前記一般式（７）で示される含窒素化合物
と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステル
化合物とを反応させる方法には特に制限はないが、前記
一般式（７）で示される含窒素化合物またはその溶液
に、前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステ
ルまたはその溶液を添加する方法が、前記反応により生
成した２−置換グリコール酸化合物と前記一般式（８）
で示されるグリオキシル酸エステルとの副反応を抑制
し、高選択率で目的とする２−置換グリコール酸化合物
を得られる点で好ましい。
と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステル
化合物とを反応させる方法には特に制限はないが、前記
一般式（７）で示される含窒素化合物またはその溶液
に、前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステ
ルまたはその溶液を添加する方法が、前記反応により生
成した２−置換グリコール酸化合物と前記一般式（８）
で示されるグリオキシル酸エステルとの副反応を抑制
し、高選択率で目的とする２−置換グリコール酸化合物
を得られる点で好ましい。
【００４９】本発明の２−置換グリコール酸化合物を合
成する際に、必要に応じて溶媒を用いてもよい。用いる
ことができる溶媒としては、グリオキシル酸エステルの
アルデヒドとＮＨとの反応を阻害しないものであれば特
に限定されるものではないが、具体的には例えば、ヘキ
サン、オクタンの如き脂肪族炭化水素；シクロヘキサン
の如き脂環式飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンの如き芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチ
ルケトンの如きケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル類；ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、ジオキソランの如きエーテル
類；ジメチルホルムアミドの如きアミド類；ジメチルス
ルホキシドの如きスルホン酸エステル類；メタノール、
エタノール、２−プロパノールの如きアルコール類及び
水などを挙げることが出来、これらの１種または２種以
上を用いることができる。
成する際に、必要に応じて溶媒を用いてもよい。用いる
ことができる溶媒としては、グリオキシル酸エステルの
アルデヒドとＮＨとの反応を阻害しないものであれば特
に限定されるものではないが、具体的には例えば、ヘキ
サン、オクタンの如き脂肪族炭化水素；シクロヘキサン
の如き脂環式飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
シレンの如き芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチ
ルケトンの如きケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル類；ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、ジオキソランの如きエーテル
類；ジメチルホルムアミドの如きアミド類；ジメチルス
ルホキシドの如きスルホン酸エステル類；メタノール、
エタノール、２−プロパノールの如きアルコール類及び
水などを挙げることが出来、これらの１種または２種以
上を用いることができる。
【００５０】前記一般式（７）で示される含窒素化合物
と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステル
化合物とを反応させる際には、特に触媒を必要としない
が、反応促進や副反応を抑制することを目的として、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
ナトリウムメチラート、リチウムメチラート、ナトリウ
ムエチラートの如き塩基性触媒や、塩酸や硫酸、硝酸、
メタンスルホン酸、ゼオライトの如き酸触媒などを用い
ても良い。
と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エステル
化合物とを反応させる際には、特に触媒を必要としない
が、反応促進や副反応を抑制することを目的として、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
ナトリウムメチラート、リチウムメチラート、ナトリウ
ムエチラートの如き塩基性触媒や、塩酸や硫酸、硝酸、
メタンスルホン酸、ゼオライトの如き酸触媒などを用い
ても良い。
【００５１】また、前記一般式（７）で示される含窒素
化合物と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エ
ステル化合物とを反応させる際の反応温度にも特に制限
はないが、反応系の融点以上、使用するアミド化合物及
びグリオキシル酸エステル化合物の沸点以下の温度範囲
で反応することが好ましく、また反応温度の制御の容易
さという点で、−１００℃〜２５０℃の温度範囲が好ま
しく、さらに効率良く、高選択率で本発明の２ー置換グ
リコール酸化合物を得られるという点で、０〜７０℃の
温度範囲であることがより好ましい。
化合物と前記一般式（８）で示されるグリオキシル酸エ
ステル化合物とを反応させる際の反応温度にも特に制限
はないが、反応系の融点以上、使用するアミド化合物及
びグリオキシル酸エステル化合物の沸点以下の温度範囲
で反応することが好ましく、また反応温度の制御の容易
さという点で、−１００℃〜２５０℃の温度範囲が好ま
しく、さらに効率良く、高選択率で本発明の２ー置換グ
リコール酸化合物を得られるという点で、０〜７０℃の
温度範囲であることがより好ましい。
【００５２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００５３】＜実施例１＞撹拌機、冷却器、温度計、窒
素導入管及び滴下ロートを備えた５００ｍｌ４つ口フラ
スコに、ε−カプロラクタム１６９．７４ｇとクロロホ
ルム１５０ｍｌを仕込み、室温で撹拌しながらε−カプ
ロラクタムをクロロホルムに完全に溶解させた。
素導入管及び滴下ロートを備えた５００ｍｌ４つ口フラ
スコに、ε−カプロラクタム１６９．７４ｇとクロロホ
ルム１５０ｍｌを仕込み、室温で撹拌しながらε−カプ
ロラクタムをクロロホルムに完全に溶解させた。
【００５４】次に、フラスコ内の温度を氷水浴で５℃以
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１３
２．０９ｇを約１時間かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１３
２．０９ｇを約１時間かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
【００５５】得られた反応液を５００ｍｌナスフラスコ
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約１２０ｍｌ留去した後、内容液を室温で４８時間
静置したところ結晶が析出した。
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約１２０ｍｌ留去した後、内容液を室温で４８時間
静置したところ結晶が析出した。
【００５６】析出した結晶をブフナーロートで吸引濾過
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（１）約２１０ｇ（収率：７０％）を得た。
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（１）約２１０ｇ（収率：７０％）を得た。
【００５７】生成物（１）の1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、赤外線吸収スペクトル及び元素分析の結果から生成
物（１）が、２−（２−オキソ−ヘキサメチレンイミ
ノ）−グリコール酸メチルであることを確認した。1Ｈ
−ＮＭＲのチャートを図１に、赤外線吸収スペクトルを
図２に、さらに元素分析の結果を表１に示す。
ル、赤外線吸収スペクトル及び元素分析の結果から生成
物（１）が、２−（２−オキソ−ヘキサメチレンイミ
ノ）−グリコール酸メチルであることを確認した。1Ｈ
−ＮＭＲのチャートを図１に、赤外線吸収スペクトルを
図２に、さらに元素分析の結果を表１に示す。
【００５８】
【表１】
【００５９】＜実施例２＞撹拌機、冷却器、温度計、窒
素導入管及び滴下ロートを備えた３００ｍｌ４つ口フラ
スコに、２−ピロリドン８５．１１ｇとクロロホルム１
００ｍｌを仕込んだ。
素導入管及び滴下ロートを備えた３００ｍｌ４つ口フラ
スコに、２−ピロリドン８５．１１ｇとクロロホルム１
００ｍｌを仕込んだ。
【００６０】次に、フラスコ内の温度を氷水浴で５℃以
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１３
２．０９ｇを約１時間かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１３
２．０９ｇを約１時間かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
【００６１】得られた反応液を５００ｍｌナスフラスコ
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約１２０ｍｌ留去した後、内容物を２ｌのジエチル
エーテルに一気に添加し、結晶を析出させた。
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約１２０ｍｌ留去した後、内容物を２ｌのジエチル
エーテルに一気に添加し、結晶を析出させた。
【００６２】析出した結晶をブフナーロートで吸引濾過
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（２）約１０５ｇ（収率：６１％）を得た。
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（２）約１０５ｇ（収率：６１％）を得た。
【００６３】生成物（２）の1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル、赤外線吸収スペクトル及び元素分析の結果から生成
物（２）が、２−（２−オキソ−ピロリジノ）−グリコ
ール酸メチルであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲのチ
ャートを図３に、赤外線吸収スペクトルを図４に、さら
に元素分析の結果を表２に示す。
ル、赤外線吸収スペクトル及び元素分析の結果から生成
物（２）が、２−（２−オキソ−ピロリジノ）−グリコ
ール酸メチルであることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲのチ
ャートを図３に、赤外線吸収スペクトルを図４に、さら
に元素分析の結果を表２に示す。
【００６４】
【表２】
【００６５】＜実施例３＞撹拌機、冷却器、温度計、窒
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、ピロリジン１４．２２ｇとクロロホルム３０ｍ
ｌを仕込んだ。
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、ピロリジン１４．２２ｇとクロロホルム３０ｍ
ｌを仕込んだ。
【００６６】次に、フラスコ内の温度を氷水浴で５℃以
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１
７．６１ｇを約１５分かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１
７．６１ｇを約１５分かけて前記滴下ロートより滴下
し、その後５℃で２時間熟成した。
【００６７】得られた反応液を１００ｍｌナスフラスコ
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約２０ｍｌ留去した後、内容物を２ｌのジエチルエ
ーテルに一気に添加し、結晶を析出させた。
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約２０ｍｌ留去した後、内容物を２ｌのジエチルエ
ーテルに一気に添加し、結晶を析出させた。
【００６８】析出した結晶をブフナーロートで吸引濾過
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（３）約１３ｇ（収率：４０％）を得た。
して濾別し、ロート上の結晶をジエチルエーテルで数回
洗浄した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成
物（３）約１３ｇ（収率：４０％）を得た。
【００６９】生成物（３）の1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル及び赤外線吸収スペクトルから生成物（３）が、２−
ピロリジノ−グリコール酸メチルであることを確認し
た。1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図５に、赤外線吸収スペ
クトルを図６に示す。
ル及び赤外線吸収スペクトルから生成物（３）が、２−
ピロリジノ−グリコール酸メチルであることを確認し
た。1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図５に、赤外線吸収スペ
クトルを図６に示す。
【００７０】＜実施例４＞撹拌機、冷却器、温度計、窒
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、イソプロピルアクリルアミド７．４５ｇとクロ
ロホルム２０ｍｌを仕込んだ。
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、イソプロピルアクリルアミド７．４５ｇとクロ
ロホルム２０ｍｌを仕込んだ。
【００７１】次に、フラスコ内の温度を氷水浴で５℃以
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル５．
８０ｇを約１０分かけて前記滴下ロートより滴下し、そ
の後５℃で２時間熟成した。
下に維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル５．
８０ｇを約１０分かけて前記滴下ロートより滴下し、そ
の後５℃で２時間熟成した。
【００７２】得られた反応液を１００ｍｌナスフラスコ
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムをほぼ完全に留去することにより、実施例生成物
（４）約１２ｇ（粗収率：９０％）を得た。
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムをほぼ完全に留去することにより、実施例生成物
（４）約１２ｇ（粗収率：９０％）を得た。
【００７３】生成物（４）の1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ルを図７に示す。
ルを図７に示す。
【００７４】＜実施例５＞撹拌機、冷却器、温度計、窒
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、コハク酸イミド１９．８２ｇとクロロホルム３
０ｍｌを仕込んだ。
素導入管及び滴下ロートを備えた１００ｍｌ４つ口フラ
スコに、コハク酸イミド１９．８２ｇとクロロホルム３
０ｍｌを仕込んだ。
【００７５】次に、フラスコ内の温度を湯浴で６５℃に
維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１７．６
２ｇを約２０分かけて前記滴下ロートより滴下し、その
後６０℃で２時間熟成した。
維持しながら、撹拌下、グリオキシル酸メチル１７．６
２ｇを約２０分かけて前記滴下ロートより滴下し、その
後６０℃で２時間熟成した。
【００７６】得られた反応液を１００ｍｌナスフラスコ
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約２０ｍｌ留去した後、内容物を室温で放置するこ
とにより、白色の針状結晶が析出した。
に移し、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホル
ムを約２０ｍｌ留去した後、内容物を室温で放置するこ
とにより、白色の針状結晶が析出した。
【００７７】析出した結晶をブフナーロートで吸引濾過
して濾別し、ロート上の結晶をクロロホルムで数回洗浄
した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成物
（５）約１８ｇを得た。
して濾別し、ロート上の結晶をクロロホルムで数回洗浄
した後、室温で減圧乾燥する事により、実施例生成物
（５）約１８ｇを得た。
【００７８】生成物（５）の1Ｈ−核磁気共鳴スペクト
ル及び赤外線吸収スペクトルから生成物（５）が、２−
（サクシンイミド）−グリコール酸メチルと未反応のコ
ハク酸イミドとの混合物であることを確認した。1Ｈ−
ＮＭＲのチャートを図８に、赤外線吸収スペクトルを図
９に示す。
ル及び赤外線吸収スペクトルから生成物（５）が、２−
（サクシンイミド）−グリコール酸メチルと未反応のコ
ハク酸イミドとの混合物であることを確認した。1Ｈ−
ＮＭＲのチャートを図８に、赤外線吸収スペクトルを図
９に示す。
【００７９】
【発明の効果】本発明により、生分解性ポリマーの原料
等に有用である新規な２−置換グリコール酸化合物を提
供することができる。
等に有用である新規な２−置換グリコール酸化合物を提
供することができる。
【００８０】また本発明の製造方法により、前記２−置
換グリコール酸化合物を効率良く製造することができ
る。
換グリコール酸化合物を効率良く製造することができ
る。
【図１】実施例１で得られた２−（２−オキソーヘキサ
メチレンイミノ）−グリコール酸メチルの1Ｈ−核磁気
共鳴スペクトルを示すものである。
メチレンイミノ）−グリコール酸メチルの1Ｈ−核磁気
共鳴スペクトルを示すものである。
【図２】実施例１で得られた２−（２−オキソーヘキサ
メチレンイミノ）−グリコール酸メチルの赤外線吸収ス
ペクトルを示すものである。
メチレンイミノ）−グリコール酸メチルの赤外線吸収ス
ペクトルを示すものである。
【図３】実施例２で得られた２−（２−オキソーピロリ
ジノ）−グリコール酸メチルの1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルを示すものである。
ジノ）−グリコール酸メチルの1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トルを示すものである。
【図４】実施例２で得られた２−（２−オキソーピロリ
ジノ）−グリコール酸メチルの赤外線吸収スペクトルを
示すものである。
ジノ）−グリコール酸メチルの赤外線吸収スペクトルを
示すものである。
【図５】実施例３で得られた２−ピロリジノ−グリコー
ル酸メチルの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すもので
ある。
ル酸メチルの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すもので
ある。
【図６】実施例３で得られた２−ピロリジノ−グリコー
ル酸メチルの赤外線吸収スペクトルを示すものである。
ル酸メチルの赤外線吸収スペクトルを示すものである。
【図７】実施例４で得られた生成物（４）の1Ｈ−核磁
気共鳴スペクトルを示すものである。
気共鳴スペクトルを示すものである。
【図８】実施例５で得られた生成物（５）の1Ｈ−核磁
気共鳴スペクトルを示すものである。
気共鳴スペクトルを示すものである。
【図９】実施例５で得られた生成物（５）の赤外線吸収
スペクトルを示すものである。
スペクトルを示すものである。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、ＸおよびＹ
はそれぞれ独立に有機残基であり、ＸとＹとは互いに結
合していても良い。）で示される２−置換グリコール酸
化合物。 - 【請求項２】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｒ２および
Ｒ３はそれぞれ独立に水素または有機残基であり、Ｒ２
とＲ３とは互いに結合していても良い。）で示される請
求項１記載の２−置換グリコール酸化合物。 - 【請求項３】 一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、ｍおよびｎ
は０または正の整数であり、且つｍ＋ｎは２〜５であ
り、Ａは直接結合しているか、または窒素、酸素、硫
黄、珪素およびリンからなる群より選ばれる一種のヘテ
ロ原子である。）で示される請求項１記載の２−置換グ
リコール酸化合物。 - 【請求項４】 一般式（４）： 【化４】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｒ４および
Ｒ５はそれぞれ独立に低級アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基またはフェニル基であり、互いに結合
していても良い。）で示される請求項１記載の２−置換
グリコール酸化合物。 - 【請求項５】 一般式（５）： 【化５】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｒ６および
Ｒ７はそれぞれ独立に、直接結合しているか、またはア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基若しくはフ
ェニル基であり、Ａは直接結合しているか、または窒
素、酸素、硫黄、珪素およびリンからなる群より選ばれ
る一種のヘテロ原子である。）で示される請求項１記載
の２−置換グリコール酸化合物。 - 【請求項６】 一般式（６）： 【化６】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｒ８および
Ｒ９はそれぞれ独立に水素または有機残基であり、Ｒ８
とＲ９とは互いに結合していても良い。）で示される２
−置換グリコール酸化合物。 - 【請求項７】 一般式（７）： 【化７】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機残基であ
る。）で示される含窒素化合物のＮＨ基と、一般式
（８）： 【化８】 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基である。）で
示されるグリオキシル酸エステル化合物のアルデヒド基
とを反応させて得られる２−置換グリコール酸化合物。 - 【請求項８】 一般式（７）： 【化９】 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に有機残基であ
る。）で示される含窒素化合物と、一般式（８）： 【化１０】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基である。）で示されるグ
リオキシル酸エステル化合物とを反応させることを特徴
とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の２−置換グ
リコール酸化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8392497A JPH10279541A (ja) | 1997-04-02 | 1997-04-02 | ２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8392497A JPH10279541A (ja) | 1997-04-02 | 1997-04-02 | ２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279541A true JPH10279541A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=13816158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8392497A Pending JPH10279541A (ja) | 1997-04-02 | 1997-04-02 | ２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026705A3 (en) * | 2000-09-29 | 2002-07-11 | Eastman Chem Co | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and their preparation |
| WO2013120257A1 (zh) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 河南新天地药业股份有限公司 | 一种左旋对羟基苯甘氨酸类化合物的合成方法 |
-
1997
- 1997-04-02 JP JP8392497A patent/JPH10279541A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026705A3 (en) * | 2000-09-29 | 2002-07-11 | Eastman Chem Co | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and their preparation |
| US6686477B2 (en) | 2000-09-29 | 2004-02-03 | Eastman Chemical Company | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and methods of making and using same |
| US6897323B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-05-24 | Eastman Chemical Company | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and methods of making and using same |
| US6977303B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-12-20 | Eastman Chemical Company | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and methods of making and using same |
| US7214803B2 (en) | 2000-09-29 | 2007-05-08 | Eastman Chemical Company | Highly enantiomerically pure lactam-substituted propanoic acid derivatives and methods of making and using same |
| WO2013120257A1 (zh) * | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 河南新天地药业股份有限公司 | 一种左旋对羟基苯甘氨酸类化合物的合成方法 |
| GB2503341A (en) * | 2012-02-15 | 2013-12-25 | Henan Newland Pharm Co Ltd | Method for synthesizing laevo-p-hydroxyphenylglycine compound |
| JP2014515733A (ja) * | 2012-02-15 | 2014-07-03 | ホーナン ニューランド ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 左旋性ｐ−ヒドロキシフェニルグリシン化合物の合成方法 |
| US8940928B2 (en) | 2012-02-15 | 2015-01-27 | Henan Newland Pharmaceutical Co., Ltd. | Method of synthesizing levorotatory p-hydroxyphenylglycine compounds |
| GB2503341B (en) * | 2012-02-15 | 2020-04-15 | Henan Newland Pharm Co Ltd | A method of synthesizing levorotatory p-hydroxyphenylglycine compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1093245A3 (ru) | Способ получени амидов лактам- @ -уксусных кислот | |
| JP4549531B2 (ja) | １，３−二置換−４−オキソ環式尿素の製造方法 | |
| JPH10279541A (ja) | ２−置換グリコール酸化合物及びその製造方法 | |
| CZ293789B6 (cs) | Způsob výroby glimepiridu a příslušný meziprodukt | |
| JPH0458468B2 (ja) | ||
| KR100400051B1 (ko) | 1,3-이치환-4-옥소환식 요소의 제조 방법 | |
| JP4681097B2 (ja) | インドール誘導体の製造法 | |
| Kruse et al. | Single‐step conversion of aliphatic, aromatic and heteroaromatic primary amines into piperazine‐2, 6‐diones | |
| JP4574944B2 (ja) | ジスタマイシン誘導体の調製方法 | |
| JP3241741B2 (ja) | 「３−（７−アミジノ−２−ナフチル）−２−フェニルプロピオン酸誘導体の製造方法」 | |
| JP4507390B2 (ja) | １−アルキル−１−置換−３−有機スルホニルオキシアゼチジニウム塩及びその製法 | |
| JPH04506816A (ja) | グラミン誘導体の製造法 | |
| JP4826476B2 (ja) | テトラヒドロピラン−４−カルボン酸化合物の製法 | |
| KR100929414B1 (ko) | 트로스피움 클로라이드의 제조방법 | |
| Egorova et al. | Synthesis of arylidene derivatives of 1-aryl-3H-pyrrol-2-ones | |
| RU2174117C2 (ru) | Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана | |
| Saloutin et al. | Reactions of 2-ethoxycarbonyl (carboxy)-5, 6, 7, 8-tetrafluorochromones with N-nucleophiles | |
| JP2002179660A (ja) | １，３−チアゾリジン−４−カルボン酸アミドの製造法 | |
| Sibiryakova et al. | Nucleophilic addition of amines to N-aryl-substituted pyrrolin-2-ones | |
| JP2002348282A (ja) | １，３−チアゾリジン−４−カルボン酸アミドの製造方法 | |
| JPH08239361A (ja) | 光学活性な３−アミノピロリジンの製造法 | |
| NO168420B (no) | 1,2-disubstituertcyklobuten-3,4-dion | |
| JPH10130237A (ja) | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造方法 | |
| SE182281C1 (ja) | ||
| CA2751863A1 (fr) | Derives de n-[(2-aza-bicyclo[2.1.1]hex-1-yl]-aryl-methyl]-benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique |