JPH10279721A - Ｐｖｃフォーム組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発泡塩化ビニルポリマーの調製における発泡
剤のための、より有効な活性化剤を提供することであ
る。 【解決手段】 塩化ビニルポリマー；発泡剤；Ｒ(4-x)
ＳｎＸ x（式中、Ｒは１〜１８個の炭素数のアルキル基
であり、そしてＸは原子量３５〜１２７のハロゲンであ
り、そしてｘは１〜３である）のオルガノ錫ハロゲン化
物；および下記（Ａ）および（Ｂ）からなる群より選ば
れた少なくとも１種の安定剤、（Ａ）Ｒ1 (4-y) Ｓｎ
〔ＳＺ（ＣＯＯＲ2 ）m 〕y （ＩＩ）（式中、各符号は
請求項１に記載の通り）を有する、メルカプトカルボン
酸エステルのオルガノ錫メルカプチド、および、（Ｂ）
上記式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドの硫化物、を含む
組成物。
剤のための、より有効な活性化剤を提供することであ
る。 【解決手段】 塩化ビニルポリマー；発泡剤；Ｒ(4-x)
ＳｎＸ x（式中、Ｒは１〜１８個の炭素数のアルキル基
であり、そしてＸは原子量３５〜１２７のハロゲンであ
り、そしてｘは１〜３である）のオルガノ錫ハロゲン化
物；および下記（Ａ）および（Ｂ）からなる群より選ば
れた少なくとも１種の安定剤、（Ａ）Ｒ1 (4-y) Ｓｎ
〔ＳＺ（ＣＯＯＲ2 ）m 〕y （ＩＩ）（式中、各符号は
請求項１に記載の通り）を有する、メルカプトカルボン
酸エステルのオルガノ錫メルカプチド、および、（Ｂ）
上記式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドの硫化物、を含む
組成物。
Description
【０００１】本発明は気泡質塩化ビニルポリマーの調製
に関する。本発明は、より詳細には、気泡質塩化ビニル
ポリマーの調製において使用される発泡剤のための優れ
た活性化剤である特定のオルガノ錫化合物の組み合わせ
に関する。
に関する。本発明は、より詳細には、気泡質塩化ビニル
ポリマーの調製において使用される発泡剤のための優れ
た活性化剤である特定のオルガノ錫化合物の組み合わせ
に関する。
【０００２】塩化ビニル樹脂の１つの重要な用途は、剛
性発泡製品の調製における用途である。製品は、樹脂お
よび添加剤と適切な発泡剤とのブレンドの押出成形のよ
うな既知の方法により、そして発泡剤の分解温度を越え
るような加工温度を選択することにより調製される。発
泡剤により発生するガスの気泡は溶融樹脂内に捕獲さ
れ、それにより、パイプ、装飾成形品および構造サイデ
ィングのような商業的に有用な製品である気泡構造を形
成する。通常、ポリマーは１５０℃〜２００℃の温度で
溶融され、そして塩化ビニルポリマーの熱誘導変色をな
くすか、または少なくとも最小限に抑える目的で、配合
物中に安定剤を含ませることが必要であり、このような
安定剤がなければこれらの温度で変色が起こるであろ
う。また、発泡剤の分解温度が加工温度よりも非常に高
いときには、発泡剤の分解を速くしおよび／または分解
温度を下げるために活性化剤が用いられる。発泡剤およ
び活性化剤の組み合わせは発泡剤の分解の程度および速
度の両方を高める。得られる発生ガスの体積が大きいほ
うが、必要とされる発泡剤の量が少量になるので望まし
い。
性発泡製品の調製における用途である。製品は、樹脂お
よび添加剤と適切な発泡剤とのブレンドの押出成形のよ
うな既知の方法により、そして発泡剤の分解温度を越え
るような加工温度を選択することにより調製される。発
泡剤により発生するガスの気泡は溶融樹脂内に捕獲さ
れ、それにより、パイプ、装飾成形品および構造サイデ
ィングのような商業的に有用な製品である気泡構造を形
成する。通常、ポリマーは１５０℃〜２００℃の温度で
溶融され、そして塩化ビニルポリマーの熱誘導変色をな
くすか、または少なくとも最小限に抑える目的で、配合
物中に安定剤を含ませることが必要であり、このような
安定剤がなければこれらの温度で変色が起こるであろ
う。また、発泡剤の分解温度が加工温度よりも非常に高
いときには、発泡剤の分解を速くしおよび／または分解
温度を下げるために活性化剤が用いられる。発泡剤およ
び活性化剤の組み合わせは発泡剤の分解の程度および速
度の両方を高める。得られる発生ガスの体積が大きいほ
うが、必要とされる発泡剤の量が少量になるので望まし
い。
【０００３】種々のオルガノ錫化合物、特に、メルカプ
トカルボン酸エステルのジメチル錫誘導体は、塩化ビニ
ルポリマーに有用なレベルの熱安定性を付与するであろ
うことがよく知られている。独国特許第２，１３３，３
７２号および第２，０４７，９６９号は、発泡塩化ビニ
ルポリマー中におけるオルガノ錫メルカプトカルボン酸
エステルの使用を開示している。これらの化合物は良好
に安定化させるが、アゾビスホルムアミドのような発泡
剤を有効に活性化しない。ジブチル錫マレエート、ジブ
チル錫ジラウレートおよびジブチル錫マレエート半エス
テルのようなオルガノ錫カルボキシレートは日本国特許
第６２６４／６７号に、可撓性の、即ち、可塑化された
ポリマーフォームにおいて有用であるとして開示されて
いる。これらのオルガノ錫化合物はアゾジカーボンアミ
ドを活性化するが、それはポリマーの熱安定剤としては
よくない。この為、オルガノ錫メルカプトカルボン酸エ
ステルは良好な熱安定性を付与するが、発泡剤の活性化
に関してはよくなく、一方、オルガノ錫カルボキシレー
トは活性化に関してはよいが、低い熱安定性を付与し、
結果として、適切な溶融粘度制御性に欠けることが判
る。
トカルボン酸エステルのジメチル錫誘導体は、塩化ビニ
ルポリマーに有用なレベルの熱安定性を付与するであろ
うことがよく知られている。独国特許第２，１３３，３
７２号および第２，０４７，９６９号は、発泡塩化ビニ
ルポリマー中におけるオルガノ錫メルカプトカルボン酸
エステルの使用を開示している。これらの化合物は良好
に安定化させるが、アゾビスホルムアミドのような発泡
剤を有効に活性化しない。ジブチル錫マレエート、ジブ
チル錫ジラウレートおよびジブチル錫マレエート半エス
テルのようなオルガノ錫カルボキシレートは日本国特許
第６２６４／６７号に、可撓性の、即ち、可塑化された
ポリマーフォームにおいて有用であるとして開示されて
いる。これらのオルガノ錫化合物はアゾジカーボンアミ
ドを活性化するが、それはポリマーの熱安定剤としては
よくない。この為、オルガノ錫メルカプトカルボン酸エ
ステルは良好な熱安定性を付与するが、発泡剤の活性化
に関してはよくなく、一方、オルガノ錫カルボキシレー
トは活性化に関してはよいが、低い熱安定性を付与し、
結果として、適切な溶融粘度制御性に欠けることが判
る。
【０００４】Ｄｗｏｒｋｉｎらは、米国特許第３，９５
３，３８５号において、オルガノ錫カルボキシレート
は、そこに記載されたオルガノ錫メルカプトカルボン酸
エステルと組み合わせて用いられるときに、発泡剤の活
性化に関してほんのわずかしか改良を示さないことを教
示している。その教示とは対照的に、我々は、オルガノ
錫塩化物は、オルガノ錫メルカプトカルボン酸エステル
およびかかるエステルの硫化物と組み合わせて、発泡ポ
リ塩化ビニル中において、アゾビスカーボンアミド、５
−フェニルテトラゾールおよびベンゼンスルホニルヒド
ラジドのような発泡剤のための意外にも良好な活性化剤
であることを発見した。
３，３８５号において、オルガノ錫カルボキシレート
は、そこに記載されたオルガノ錫メルカプトカルボン酸
エステルと組み合わせて用いられるときに、発泡剤の活
性化に関してほんのわずかしか改良を示さないことを教
示している。その教示とは対照的に、我々は、オルガノ
錫塩化物は、オルガノ錫メルカプトカルボン酸エステル
およびかかるエステルの硫化物と組み合わせて、発泡ポ
リ塩化ビニル中において、アゾビスカーボンアミド、５
−フェニルテトラゾールおよびベンゼンスルホニルヒド
ラジドのような発泡剤のための意外にも良好な活性化剤
であることを発見した。
【０００５】本発明の目的は、発泡塩化ビニルポリマー
の調製における発泡剤のための、より有効な活性化剤を
提供することである。本発明の別の目的は、発泡剤の量
を下げながら、発泡塩化ビニルポリマーの密度を下げる
ための方法を提供することである。
の調製における発泡剤のための、より有効な活性化剤を
提供することである。本発明の別の目的は、発泡剤の量
を下げながら、発泡塩化ビニルポリマーの密度を下げる
ための方法を提供することである。
【０００６】本発明の更に別の目的は、低下した密度を
有し、且つ、低下した量の発泡剤副生成物および発泡剤
活性化剤を含む発泡ポリ( 塩化ビニル) 製品を提供する
ことである。
有し、且つ、低下した量の発泡剤副生成物および発泡剤
活性化剤を含む発泡ポリ( 塩化ビニル) 製品を提供する
ことである。
【０００７】本発明の次の記載から明らかになるであろ
う、これらおよび他の目的は下記の組成物により達成さ
れる。その組成物は、塩化ビニルポリマー、発泡剤、下
記式
う、これらおよび他の目的は下記の組成物により達成さ
れる。その組成物は、塩化ビニルポリマー、発泡剤、下
記式
【０００８】
【化１０】
【０００９】（式中、Ｒは１〜３０個の炭素数のアルキ
ルまたはシクロアルキル基であり、Ｘは３５〜１２７の
原子量のハロゲンであり、そしてｘは１〜３である）を
有するオルガノ錫ハロゲン化物、および、下記（Ａ）お
よび（Ｂ）からなる群より選ばれた少なくとも１種の安
定剤、（Ａ）下記式ＩＩ
ルまたはシクロアルキル基であり、Ｘは３５〜１２７の
原子量のハロゲンであり、そしてｘは１〜３である）を
有するオルガノ錫ハロゲン化物、および、下記（Ａ）お
よび（Ｂ）からなる群より選ばれた少なくとも１種の安
定剤、（Ａ）下記式ＩＩ
【００１０】
【化１１】
【００１１】（式中、Ｒ1 は１〜３０個の炭素数のアル
キルまたはシクロアルキル基であり、Ｚは１〜３０個の
炭素数のアルキレン基であり、Ｒ2 は１〜４個のヒドロ
キシル基および１〜３０個の炭素数を有するアルコール
に由来する有機基であり、ｍは１であり、そしてｙは１
〜３のいずれかの数であり、但し、ｙが３より小さいと
きにはＲ1 基は同一であってもまたは異なっていてもよ
い）を有するメルカプトカルボン酸エステルのオルガノ
錫メルカプチド、および、（Ｂ）上記式ＩＩのオルガノ
錫メルカプチドの硫化物、を含む。
キルまたはシクロアルキル基であり、Ｚは１〜３０個の
炭素数のアルキレン基であり、Ｒ2 は１〜４個のヒドロ
キシル基および１〜３０個の炭素数を有するアルコール
に由来する有機基であり、ｍは１であり、そしてｙは１
〜３のいずれかの数であり、但し、ｙが３より小さいと
きにはＲ1 基は同一であってもまたは異なっていてもよ
い）を有するメルカプトカルボン酸エステルのオルガノ
錫メルカプチド、および、（Ｂ）上記式ＩＩのオルガノ
錫メルカプチドの硫化物、を含む。
【００１２】この硫化物は、アルカリ水溶液、式ＩＩの
メルカプトカルボン酸エステル、アルカリ金属−、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム硫化物および下記式
メルカプトカルボン酸エステル、アルカリ金属−、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム硫化物および下記式
【００１３】
【化１２】
【００１４】（式中、Ｒ3 は１〜３０個の炭素数のアル
キルまたはシクロアルキル基であり、そしてｚは１〜３
のいずれかの数である）を有するオルガノ錫塩化物を混
合することにより製造できる。
キルまたはシクロアルキル基であり、そしてｚは１〜３
のいずれかの数である）を有するオルガノ錫塩化物を混
合することにより製造できる。
【００１５】または、硫化物は、式ＩＩのオルガノ錫メ
ルカプチドとモノアルキル若しくはジアルキル錫硫化物
とを混合すること、および、安定剤の技術において周知
の他の方法により製造できる。この硫化物は、ビス
〔（モノオルガノ錫）−ビス（メルカプトカルボキシレ
ート）〕モノスルフィド若しくはポリスルフィド、ビス
〔（ジオルガノ錫）−モノ（メルカプトカルボキシレー
ト）〕モノスルフィドおよびポリスルフィドを含み、更
に、前記モノ−およびポリスルフィドにモノアルキル錫
トリス（メルカプトカルボキシレート）、ジアルキル錫
ビス（メルカプトカルボキシレート）並びにオリゴマー
のモノ−およびジオルガノ錫モノおよびポリスルフィド
を含むものの中での平衡反応により生じる生成物を含む
ものと信じられる。硫化物は、更に、下記式
ルカプチドとモノアルキル若しくはジアルキル錫硫化物
とを混合すること、および、安定剤の技術において周知
の他の方法により製造できる。この硫化物は、ビス
〔（モノオルガノ錫）−ビス（メルカプトカルボキシレ
ート）〕モノスルフィド若しくはポリスルフィド、ビス
〔（ジオルガノ錫）−モノ（メルカプトカルボキシレー
ト）〕モノスルフィドおよびポリスルフィドを含み、更
に、前記モノ−およびポリスルフィドにモノアルキル錫
トリス（メルカプトカルボキシレート）、ジアルキル錫
ビス（メルカプトカルボキシレート）並びにオリゴマー
のモノ−およびジオルガノ錫モノおよびポリスルフィド
を含むものの中での平衡反応により生じる生成物を含む
ものと信じられる。硫化物は、更に、下記式
【００１６】
【化１３】 （式中、Ｒ4 はヒドロカルビル基であり、Ｒ5 はヒドロ
カルビル基または−Ｓ−Ｚ−〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕であ
り、Ｚ1 は１〜３０個の炭素数のアルキレン基であり、
Ｒ6 は水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシルヒドロカ
ルビル基またはＲ 7 −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ7 は（ＣＨ2 ）k 、フェニレンまたは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり、そしてＲ8 はヒドロカルビル基であり、ｎ
は１であり、ｐは１〜２であり、ｑは１〜１０であり、
ｋは０または１〜８の整数であり、そしてＺ1 の価数は
ｎ＋１であり、但し、上記の通りに、−ＳｎＲ4 、−Ｓ
ｎＲ5および−Ｓｎ−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕
n 部分の中での平衡により生じる生成物を含む）により
記載されうる。
カルビル基または−Ｓ−Ｚ−〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕であ
り、Ｚ1 は１〜３０個の炭素数のアルキレン基であり、
Ｒ6 は水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシルヒドロカ
ルビル基またはＲ 7 −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ7 は（ＣＨ2 ）k 、フェニレンまたは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり、そしてＲ8 はヒドロカルビル基であり、ｎ
は１であり、ｐは１〜２であり、ｑは１〜１０であり、
ｋは０または１〜８の整数であり、そしてＺ1 の価数は
ｎ＋１であり、但し、上記の通りに、−ＳｎＲ4 、−Ｓ
ｎＲ5および−Ｓｎ−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕
n 部分の中での平衡により生じる生成物を含む）により
記載されうる。
【００１７】塩化ビニルポリマーは塩化ビニルのみから
なるモノマー、または、合計モノマー重量を基準として
塩化ビニルを好ましくは少なくとも約７０重量％含むモ
ノマーの混合物から製造される。それは、塩化ビニル
と、約１〜約３０重量％の共重合性エチレン系不飽和材
料、例えば、ビニルアセテート、ビニルブチレート、ビ
ニルベンゾエート、ビニリデンクロリド、ジエチルフマ
レート、ジエチルマレエート、他のアルキルフマレート
およびマレエート、ビニルプロピオネート、メチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ブチルア
クリレートおよび他のアルキルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レートおよび他のアルキルメタクリレート、メチルα−
クロロアクリレート、スチレン、トリクロロエチレン、
ビニルエーテル、例えば、ビニルエチルエーテル、ビニ
ルクロロエチルエーテルおよびビニルフェニルエーテ
ル、ビニルケトン、例えば、ビニルメチルケトンおよび
ビニルフェニルケトン、１−フルオロ−２−クロロエチ
レン、アクリロニトリル、クロロアクリロニトリル、ア
リリデンジアセテートおよびクロロアリリデンジアセテ
ートとのコポリマーで例示される。典型的なコポリマー
は、塩化ビニル−酢酸ビニル（９６：４、ＶＹＮＷとし
て市販）、塩化ビニル−酢酸ビニル（８７：１３）、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸（８６：１３：
１）、塩化ビニル−塩化ビニリデン（９５：５）、塩化
ビニル−ジエチルフマレート（９５：５）および塩化ビ
ニル−２−エチルヘキシルアクリレート（８０：２０）
を含む。
なるモノマー、または、合計モノマー重量を基準として
塩化ビニルを好ましくは少なくとも約７０重量％含むモ
ノマーの混合物から製造される。それは、塩化ビニル
と、約１〜約３０重量％の共重合性エチレン系不飽和材
料、例えば、ビニルアセテート、ビニルブチレート、ビ
ニルベンゾエート、ビニリデンクロリド、ジエチルフマ
レート、ジエチルマレエート、他のアルキルフマレート
およびマレエート、ビニルプロピオネート、メチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ブチルア
クリレートおよび他のアルキルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レートおよび他のアルキルメタクリレート、メチルα−
クロロアクリレート、スチレン、トリクロロエチレン、
ビニルエーテル、例えば、ビニルエチルエーテル、ビニ
ルクロロエチルエーテルおよびビニルフェニルエーテ
ル、ビニルケトン、例えば、ビニルメチルケトンおよび
ビニルフェニルケトン、１−フルオロ−２−クロロエチ
レン、アクリロニトリル、クロロアクリロニトリル、ア
リリデンジアセテートおよびクロロアリリデンジアセテ
ートとのコポリマーで例示される。典型的なコポリマー
は、塩化ビニル−酢酸ビニル（９６：４、ＶＹＮＷとし
て市販）、塩化ビニル−酢酸ビニル（８７：１３）、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸（８６：１３：
１）、塩化ビニル−塩化ビニリデン（９５：５）、塩化
ビニル−ジエチルフマレート（９５：５）および塩化ビ
ニル−２−エチルヘキシルアクリレート（８０：２０）
を含む。
【００１８】塩化ビニルポリマーは、勿論、本発明の組
成物の主要成分を構成する。この為、塩化ビニルポリマ
ーは、本発明の未発泡組成物の合計重量の約７０重量％
〜約９５重量％の量である。
成物の主要成分を構成する。この為、塩化ビニルポリマ
ーは、本発明の未発泡組成物の合計重量の約７０重量％
〜約９５重量％の量である。
【００１９】発泡剤はＰＶＣパイプの発泡のために一般
に用いられている発泡剤のいずれか１種またはその混合
物であってよく、アゾビスホルムアミド、５−フェニル
テトラゾール、ベンゼンスルホニルヒドラジドを含み、
アゾビスホルムアミドの式は
に用いられている発泡剤のいずれか１種またはその混合
物であってよく、アゾビスホルムアミド、５−フェニル
テトラゾール、ベンゼンスルホニルヒドラジドを含み、
アゾビスホルムアミドの式は
【００２０】
【化１４】 である。
【００２１】アゾビスホルムアミドは、ＣＥＬＯＧＥＮ
ＡＺＲＶの商標名で入手可能である。前記発泡剤の濃
度は適切には、フォーム形成前の合計の組成物の重量の
約０．１〜５．０％であるが、好ましくは約０．２〜約
３重量％である。
ＡＺＲＶの商標名で入手可能である。前記発泡剤の濃
度は適切には、フォーム形成前の合計の組成物の重量の
約０．１〜５．０％であるが、好ましくは約０．２〜約
３重量％である。
【００２２】式Ｉのオルガノ錫ハロゲン化物において、
Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシ
ル、オクチル、イソノニル、モニル、デシル、ウンデシ
ル２−エチルヘキシル、イソオクチル、ラウリル、パル
ミチル、ステアリル、ミリスチル、ベヘニル、シクロブ
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルおよびシ
クロペンチルにより例示される。ハロゲンは好ましくは
塩素である。オルガノ錫ハロゲン化物は、ジブチル錫ト
リクロリド、ジメチル錫ジクロリド、トリオクチル錫ク
ロリド、ジオクチル錫ジクロリド、ジブチル錫ジブロミ
ド、ジベンジル錫ジクロリド、ジブチル錫ジクロリド、
ジオクチル錫ジクロリドおよびモノオクチル錫トリクロ
リドにより例示される。オルガノ基は好ましくは１〜８
個の炭素数を有し、そしてメチル、ブチルおよびオクチ
ル錫基が特に好ましい。オルガノ錫クロリドは、ｘが２
〜３である混合物を含んでよい。オルガノ錫ハロゲン化
物は、米国特許第３，７４５，１８３号、第３，８５
７，８６８号および第４，１３４，８７８号に開示され
ているような当業界においてよく知られている方法によ
り製造できる。
Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシ
ル、オクチル、イソノニル、モニル、デシル、ウンデシ
ル２−エチルヘキシル、イソオクチル、ラウリル、パル
ミチル、ステアリル、ミリスチル、ベヘニル、シクロブ
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルおよびシ
クロペンチルにより例示される。ハロゲンは好ましくは
塩素である。オルガノ錫ハロゲン化物は、ジブチル錫ト
リクロリド、ジメチル錫ジクロリド、トリオクチル錫ク
ロリド、ジオクチル錫ジクロリド、ジブチル錫ジブロミ
ド、ジベンジル錫ジクロリド、ジブチル錫ジクロリド、
ジオクチル錫ジクロリドおよびモノオクチル錫トリクロ
リドにより例示される。オルガノ基は好ましくは１〜８
個の炭素数を有し、そしてメチル、ブチルおよびオクチ
ル錫基が特に好ましい。オルガノ錫クロリドは、ｘが２
〜３である混合物を含んでよい。オルガノ錫ハロゲン化
物は、米国特許第３，７４５，１８３号、第３，８５
７，８６８号および第４，１３４，８７８号に開示され
ているような当業界においてよく知られている方法によ
り製造できる。
【００２３】本発明の未発泡の組成物中のオルガノ錫ハ
ロゲン化物の割合は、本発明の塩化ビニルポリマー組成
物中に用いられる熱安定剤の約５〜約１５重量％であ
る。
ロゲン化物の割合は、本発明の塩化ビニルポリマー組成
物中に用いられる熱安定剤の約５〜約１５重量％であ
る。
【００２４】式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドにおい
て、Ｒ1 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニ
ル、デシル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオク
チル、ラウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチ
ル、ベヘニル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシルおよびシクロペンチルであってよい。そ
れは、好ましくは１〜８個の炭素数を有するが、メチ
ル、ブチルおよびオクチル基は特に好ましい。オクチル
は２−エチルヘキシル、並びに、ｎ−オクチルおよびイ
ソオクチルを含むものと定義される。ブチルはｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチ
ルを含むものと定義される。
て、Ｒ1 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニ
ル、デシル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオク
チル、ラウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチ
ル、ベヘニル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシルおよびシクロペンチルであってよい。そ
れは、好ましくは１〜８個の炭素数を有するが、メチ
ル、ブチルおよびオクチル基は特に好ましい。オクチル
は２−エチルヘキシル、並びに、ｎ−オクチルおよびイ
ソオクチルを含むものと定義される。ブチルはｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチ
ルを含むものと定義される。
【００２５】Ｚ基は１〜約３０個の炭素原子を有し、例
えば、アルキレン、アリーレンまたはシクロアルキレン
基であり、そして更に、ハロゲン、遊離カルボン酸基、
ケト基、メルカプト基、カルボン酸塩の基、エーテル基
およびヒドロキシル基を含んでもよい。Ｚが約１〜約８
個の炭素数のアルキレン基であることが好ましい。
えば、アルキレン、アリーレンまたはシクロアルキレン
基であり、そして更に、ハロゲン、遊離カルボン酸基、
ケト基、メルカプト基、カルボン酸塩の基、エーテル基
およびヒドロキシル基を含んでもよい。Ｚが約１〜約８
個の炭素数のアルキレン基であることが好ましい。
【００２６】Ｒ2 は式Ｒ’（ＯＨ）j （式中、ｊは１〜
約４の整数であるが、好ましくは１または２である）の
一価または多価アルコールに由来する有機基である。こ
の為、Ｒ’はアルキル、アルキレン、アルキレニル、ア
リール、アリーレン、アルカリール、アラルキル、脂環
式および複素環式であることができ、そして約１〜約３
０個の炭素原子を含んでよく、また、エステル基、アル
コキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子および他の不
活性置換基をも含んでよい。好ましくはＲ’は１〜約３
０個、より好ましくは８〜約２０個の炭素数の一価アル
コールから得られたものであり、そして、メチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、
オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシ
ル、ラウリル、オクタデシル、ミリスチル、パルミチ
ル、オレイル、ドデシルおよびリシノレイルアルコー
ル、環式一価アルコール、例えば、シクロプロパノー
ル、２，２−ジメチル−１−シクロプロパノール、シク
ロブタノール、２−フェニル−１−シクロブタノール、
シクロペンタノール、シクロペンテノール、シクロヘキ
サノール、シクロヘキセノール、２−メチル−、３−メ
チル−および４−メチルシクロヘキサノール、２−フェ
ニル−シクロヘキサノール、３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサノール、１，４−シクロヘキサジエン−３−
ｄ、シクロヘプタノール、シクロヘプテン−３−ｄ、
１，５−シクロヘプタジエン−３−オール、２−メチル
−、３−メチル−および４−メチルシクロヘプタノー
ル、シクロオクタノール、シクロオクテノール、シクロ
ノマノール、シクロデカノール、シクロデセン−３−オ
ール、シクロドデカノール、パラ−メンタノール、例え
ば、３−ヒドロキシ−ｐ−メンタン、２−ヒドロキシ−
ｐ−メンタン、パラ−メンテノール、例えば、α−テル
ピネオール、ボルネオール、パイン油、フェンコール、
２，２−ジメチル−３，６−エンド−メチレンシクロヘ
キサノール、メチルボルネオール、２、２−１０−トリ
メチル−３，６−エンドメチレンシクロヘキサノール、
環式セスキテルフェノール、ファルネソールおよびネロ
リドール、ステロール、例えば、コレステロール、ジヒ
ドロコレステロール、エルゴステロール、２４−エチル
コレステロール、縮合脂環式アルコール、例えば、１−
および２−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレンおよび１−および２−ヒドロキシデカヒド
ロナフタレンにより例示され、または、二価アルコー
ル、例えば、２〜約３０個の炭素数のグリコール、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラメ
チレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびデカ
メチレングリコール、２’，２’−４−トリメチルペン
タンジオール、２，２’，４，４’−テトラメチルシク
ロブタンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメチラ
ノール、４，４’−イソプロピリデン−ジシクロヘキサ
ノール、および、ポリオール、例えば、グリセリン、ト
リエチロールプロパン、マンニトール、ソルビトール、
エリトリトール、ジペンタエリトリトール、ペンタエリ
トリトールおよびトリメチロールプロパンから得られ
る。
約４の整数であるが、好ましくは１または２である）の
一価または多価アルコールに由来する有機基である。こ
の為、Ｒ’はアルキル、アルキレン、アルキレニル、ア
リール、アリーレン、アルカリール、アラルキル、脂環
式および複素環式であることができ、そして約１〜約３
０個の炭素原子を含んでよく、また、エステル基、アル
コキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子および他の不
活性置換基をも含んでよい。好ましくはＲ’は１〜約３
０個、より好ましくは８〜約２０個の炭素数の一価アル
コールから得られたものであり、そして、メチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、
オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシ
ル、ラウリル、オクタデシル、ミリスチル、パルミチ
ル、オレイル、ドデシルおよびリシノレイルアルコー
ル、環式一価アルコール、例えば、シクロプロパノー
ル、２，２−ジメチル−１−シクロプロパノール、シク
ロブタノール、２−フェニル−１−シクロブタノール、
シクロペンタノール、シクロペンテノール、シクロヘキ
サノール、シクロヘキセノール、２−メチル−、３−メ
チル−および４−メチルシクロヘキサノール、２−フェ
ニル−シクロヘキサノール、３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサノール、１，４−シクロヘキサジエン−３−
ｄ、シクロヘプタノール、シクロヘプテン−３−ｄ、
１，５−シクロヘプタジエン−３−オール、２−メチル
−、３−メチル−および４−メチルシクロヘプタノー
ル、シクロオクタノール、シクロオクテノール、シクロ
ノマノール、シクロデカノール、シクロデセン−３−オ
ール、シクロドデカノール、パラ−メンタノール、例え
ば、３−ヒドロキシ−ｐ−メンタン、２−ヒドロキシ−
ｐ−メンタン、パラ−メンテノール、例えば、α−テル
ピネオール、ボルネオール、パイン油、フェンコール、
２，２−ジメチル−３，６−エンド−メチレンシクロヘ
キサノール、メチルボルネオール、２、２−１０−トリ
メチル−３，６−エンドメチレンシクロヘキサノール、
環式セスキテルフェノール、ファルネソールおよびネロ
リドール、ステロール、例えば、コレステロール、ジヒ
ドロコレステロール、エルゴステロール、２４−エチル
コレステロール、縮合脂環式アルコール、例えば、１−
および２−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレンおよび１−および２−ヒドロキシデカヒド
ロナフタレンにより例示され、または、二価アルコー
ル、例えば、２〜約３０個の炭素数のグリコール、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラメ
チレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびデカ
メチレングリコール、２’，２’−４−トリメチルペン
タンジオール、２，２’，４，４’−テトラメチルシク
ロブタンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメチラ
ノール、４，４’−イソプロピリデン−ジシクロヘキサ
ノール、および、ポリオール、例えば、グリセリン、ト
リエチロールプロパン、マンニトール、ソルビトール、
エリトリトール、ジペンタエリトリトール、ペンタエリ
トリトールおよびトリメチロールプロパンから得られ
る。
【００２７】ビス（オクチルチオグリコレート）のジメ
チル錫−、ジブチル錫−、およびジオクチル錫メルカプ
チドは本発明の目的で特に適切である。また、混合物の
合計重量の約８０〜約８５重量％がｙが約２のメルカプ
チドであるメルカプチドの混合物も好ましい。
チル錫−、ジブチル錫−、およびジオクチル錫メルカプ
チドは本発明の目的で特に適切である。また、混合物の
合計重量の約８０〜約８５重量％がｙが約２のメルカプ
チドであるメルカプチドの混合物も好ましい。
【００２８】式ＩＩＩの塩化物の更なる記載として、Ｒ
3 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミ
ル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニル、デシ
ル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオクチル、ラ
ウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチル、ベヘニ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキ
シルおよびシクロペンチルであってよい。それは好まし
くは１〜８個の炭素数であるが、メチル、ブチルおよび
オクチル基は特に好ましい。オクチルは２−エチルヘキ
シル並びにｎ−オクチルおよびイソオクチルを含むもの
と定義される。ブチルはｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを含むものと定義さ
れる。
3 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミ
ル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニル、デシ
ル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオクチル、ラ
ウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチル、ベヘニ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキ
シルおよびシクロペンチルであってよい。それは好まし
くは１〜８個の炭素数であるが、メチル、ブチルおよび
オクチル基は特に好ましい。オクチルは２−エチルヘキ
シル並びにｎ−オクチルおよびイソオクチルを含むもの
と定義される。ブチルはｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅ
ｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを含むものと定義さ
れる。
【００２９】硫化物のための式ＩＶにおいて、Ｒ4 およ
びＲ5 は好ましくは１〜８個の炭素数のアルキル基であ
るが、より好ましくは１個の炭素数であり、Ｒ6 は好ま
しくは１〜１７個の炭素数のアルキル若しくはシクロア
ルキル基であり、ｎは好ましくは１であり、そしてｑは
好ましくは１〜４であり、そしてより好ましくは１〜２
である。Ｒ6 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニ
ル、デシル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオク
チル、ラウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチ
ル、ベヘニル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシルおよびシクロペンチルであってよい。
びＲ5 は好ましくは１〜８個の炭素数のアルキル基であ
るが、より好ましくは１個の炭素数であり、Ｒ6 は好ま
しくは１〜１７個の炭素数のアルキル若しくはシクロア
ルキル基であり、ｎは好ましくは１であり、そしてｑは
好ましくは１〜４であり、そしてより好ましくは１〜２
である。Ｒ6 は、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソノニル、モニ
ル、デシル、ウンデシル２−エチルヘキシル、イソオク
チル、ラウリル、パルミチル、ステアリル、ミリスチ
ル、ベヘニル、シクロブチル、シクロヘキシル、メチル
シクロヘキシルおよびシクロペンチルであってよい。
【００３０】Ｚ1 基は、例えば、アルキレン、アリーレ
ンまたはシクロアルキレン基であってよく、そして、更
に、ハロゲン、遊離カルボン酸基、ケト基、メルカプト
基、カルボン酸塩の基、エーテル基およびヒドロキシル
基を含んでよい。それは、好ましくは約１〜約８個の炭
素数のアルキレン基である。
ンまたはシクロアルキレン基であってよく、そして、更
に、ハロゲン、遊離カルボン酸基、ケト基、メルカプト
基、カルボン酸塩の基、エーテル基およびヒドロキシル
基を含んでよい。それは、好ましくは約１〜約８個の炭
素数のアルキレン基である。
【００３１】Ｓ−Ｚ−（ＣＯＯＲ2 ）m 基およびＳ−Ｚ
1 −〔（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ6 〕n 基はメルカプト基の水素原
子を除去することによりモノ−若しくはポリメルカプト
カルボン酸エステルから得られる。これらは、少なくと
も１個のメルカプト基を含む、脂肪族、芳香族、脂環式
および複素環式酸のエステルを含み、そしてまた、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、ケトおよびアルコキシ基のような
不活性置換基を含んでよく、例えば、以下の酸のエステ
ルを含む：メルカプト酢酸、α−メルカプトプロピオン
酸、β−メルカプトプロピオン酸、メルカプトオレイン
酸、メルカプトリシノール酸、メルカプトリノール酸、
メルカプトステアリン酸、メルカプト吉草酸、メルカプ
トヘキサン酸、メルカプトオクタン酸、チオ乳酸、メル
カプトレブリン酸、メルカプトラウリン酸、メルカプト
ベヘン酸、ジチオ酒石酸、メルカプトパルミチン酸、メ
ルカプト安息香酸、メルカプトメチル安息香酸、メルカ
プトシクロヘキサンカルボン酸、３−メルカプト−２，
３−ジメチル酪酸、２−メルカプト酪酸、３−メルカプ
ト酪酸、３−メルカプト−４−ヒドロキシ酪酸、２−メ
ルカプト−３−メチル酪酸、３−メルカプト−４，５−
ジメチルヘキサン酸、３−メルカプトヘキサン酸、２−
メルカプト−６−ヒドロキシヘキサン酸、３−メルカプ
ト−４−エチルヘキサン酸、チオリンゴ酸、チオクエン
酸、３−メルオカプトグルタル酸、２−メルカプトスベ
リン酸、チオサリチル酸、２−メルカプトシクロヘキサ
ンカルボン酸、３−メルカプト−２−ナフトエ酸、３−
メルカプトフロ酸、２−メルカプトラウリン酸、チオリ
ンゴ酸、メルカプトグルタル酸、メルカプトアゼライン
酸、メルカプトマロン酸、メルカプトアジピン酸、メル
カプトピメリン酸、メルカプトスベリン酸、メルカプト
セバシン酸、メルカプトテレフタル酸およびこれらの混
合物。
1 −〔（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ6 〕n 基はメルカプト基の水素原
子を除去することによりモノ−若しくはポリメルカプト
カルボン酸エステルから得られる。これらは、少なくと
も１個のメルカプト基を含む、脂肪族、芳香族、脂環式
および複素環式酸のエステルを含み、そしてまた、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、ケトおよびアルコキシ基のような
不活性置換基を含んでよく、例えば、以下の酸のエステ
ルを含む：メルカプト酢酸、α−メルカプトプロピオン
酸、β−メルカプトプロピオン酸、メルカプトオレイン
酸、メルカプトリシノール酸、メルカプトリノール酸、
メルカプトステアリン酸、メルカプト吉草酸、メルカプ
トヘキサン酸、メルカプトオクタン酸、チオ乳酸、メル
カプトレブリン酸、メルカプトラウリン酸、メルカプト
ベヘン酸、ジチオ酒石酸、メルカプトパルミチン酸、メ
ルカプト安息香酸、メルカプトメチル安息香酸、メルカ
プトシクロヘキサンカルボン酸、３−メルカプト−２，
３−ジメチル酪酸、２−メルカプト酪酸、３−メルカプ
ト酪酸、３−メルカプト−４−ヒドロキシ酪酸、２−メ
ルカプト−３−メチル酪酸、３−メルカプト−４，５−
ジメチルヘキサン酸、３−メルカプトヘキサン酸、２−
メルカプト−６−ヒドロキシヘキサン酸、３−メルカプ
ト−４−エチルヘキサン酸、チオリンゴ酸、チオクエン
酸、３−メルオカプトグルタル酸、２−メルカプトスベ
リン酸、チオサリチル酸、２−メルカプトシクロヘキサ
ンカルボン酸、３−メルカプト−２−ナフトエ酸、３−
メルカプトフロ酸、２−メルカプトラウリン酸、チオリ
ンゴ酸、メルカプトグルタル酸、メルカプトアゼライン
酸、メルカプトマロン酸、メルカプトアジピン酸、メル
カプトピメリン酸、メルカプトスベリン酸、メルカプト
セバシン酸、メルカプトテレフタル酸およびこれらの混
合物。
【００３２】メルカプトカルボン酸エステルのオルガノ
錫メルカプチドは、メルカプトカルボン酸エステルと対
応するオルガノ錫オキシド若しくはクロリドとの反応に
より容易に製造されうる。製造法のより完全な説明およ
びこれらのジスオルガノ錫メルカプトエステルの更なる
例は、Ｗｅｉｎｂｅｒｇらの米国特許第２，６４８，６
５０号、Ｌｅｉｓｔｎｅｒの第２，６４１，５９６号お
よび第２，７５２，３２５号、Ｍａｃｋの第３，１１
５，５０９号並びにＭａｃｋのカナダ特許第６４９，９
８９号を参照されたい。
錫メルカプチドは、メルカプトカルボン酸エステルと対
応するオルガノ錫オキシド若しくはクロリドとの反応に
より容易に製造されうる。製造法のより完全な説明およ
びこれらのジスオルガノ錫メルカプトエステルの更なる
例は、Ｗｅｉｎｂｅｒｇらの米国特許第２，６４８，６
５０号、Ｌｅｉｓｔｎｅｒの第２，６４１，５９６号お
よび第２，７５２，３２５号、Ｍａｃｋの第３，１１
５，５０９号並びにＭａｃｋのカナダ特許第６４９，９
８９号を参照されたい。
【００３３】２個の異なるメルカプト酸エステル基を含
むオルガノ錫メルカプトエステルは、所望のオルガノ錫
オキシド若しくはクロリドと、メルカプト酸エステル混
合物とを反応させるか、または、２種の異なるオルガノ
錫エステルを一緒に加熱することにより製造できる。
むオルガノ錫メルカプトエステルは、所望のオルガノ錫
オキシド若しくはクロリドと、メルカプト酸エステル混
合物とを反応させるか、または、２種の異なるオルガノ
錫エステルを一緒に加熱することにより製造できる。
【００３４】硫化物は、アルカリ水溶液、式ＩＩのメル
カプトカルボン酸エステル、アルカリ金属−、アルカリ
土類金属−若しくはアンモニウムスルフィド、および、
オルガノ錫クロリドを混合することにより、Ｋａｕｄｅ
ｒの米国特許第３，５６５，９３０号、およびＢｒｅｃ
ｋｅｒの米国特許第３，５６５，９３１号により教示さ
れるような幾つかの周知の方法のいずれかにより製造で
き、その米国特許明細書の両方をここに参照により取り
入れる。
カプトカルボン酸エステル、アルカリ金属−、アルカリ
土類金属−若しくはアンモニウムスルフィド、および、
オルガノ錫クロリドを混合することにより、Ｋａｕｄｅ
ｒの米国特許第３，５６５，９３０号、およびＢｒｅｃ
ｋｅｒの米国特許第３，５６５，９３１号により教示さ
れるような幾つかの周知の方法のいずれかにより製造で
き、その米国特許明細書の両方をここに参照により取り
入れる。
【００３５】用いることができる塩化物の例は、メチル
錫トリクロリド、エチル錫トリクロリド、ブチル錫トリ
クロリド、ｓｅｃ−ブチル錫トリクロリド、オクチル錫
トリクロリド、ベンジル錫トリクロリド、ジメチル錫ジ
クロリド、ジプロピル錫ジクロリド、ブチルメチル錫ジ
クロリド、ジブチル錫ジクロリド、ジオクチル錫ジクロ
リド、ジベンジル錫ジクロリド、フェニル錫トリクロリ
ド、ｐ−トリル錫トリクロリド、ジフェニル錫ジクロリ
ド、ジ−ｐ−トリル錫ジクロリド、シクロヘキシル錫ト
リクロリド、シクロヘキシル錫トリクロリド、ジシクロ
ヘキシル錫ジクロリド、シクロペンチル錫トリクロリ
ド、オレイル錫トリクロリド、ジオレイル錫ジクロリ
ド、ビニル錫トリクロリド、ジアリル錫ジクロリド、ア
リル錫トリクロリド、エイコサニル錫トリクロリドを含
む。
錫トリクロリド、エチル錫トリクロリド、ブチル錫トリ
クロリド、ｓｅｃ−ブチル錫トリクロリド、オクチル錫
トリクロリド、ベンジル錫トリクロリド、ジメチル錫ジ
クロリド、ジプロピル錫ジクロリド、ブチルメチル錫ジ
クロリド、ジブチル錫ジクロリド、ジオクチル錫ジクロ
リド、ジベンジル錫ジクロリド、フェニル錫トリクロリ
ド、ｐ−トリル錫トリクロリド、ジフェニル錫ジクロリ
ド、ジ−ｐ−トリル錫ジクロリド、シクロヘキシル錫ト
リクロリド、シクロヘキシル錫トリクロリド、ジシクロ
ヘキシル錫ジクロリド、シクロペンチル錫トリクロリ
ド、オレイル錫トリクロリド、ジオレイル錫ジクロリ
ド、ビニル錫トリクロリド、ジアリル錫ジクロリド、ア
リル錫トリクロリド、エイコサニル錫トリクロリドを含
む。
【００３６】オルガノ錫メルカプト酸エステルおよびオ
ルガノ錫メルカプト酸エステル硫化物を含む、本発明の
安定剤成分は、３５０°Ｆの使用温度で熱劣化に対する
望ましい耐性を付与するために十分な量で用いられる。
樹脂が使用および混合の間に受ける条件がより過酷な条
件であり、そして崩壊に耐える必要がある期間が長いほ
ど、必要とされるオルガノ錫メルカプト酸エステルの量
は多量であろう。一般に、樹脂の重量に対して０．２５
％以上の合計の安定剤成分の量は熱劣化に対する耐性を
付与するであろう。安定剤は適切なミルまたはミキサー
中において混合すること、または、組成物全体に安定剤
が均質に分布するように他の周知の方法のいずれかによ
り組成物中に混入されることができる。ポリ塩化ビニル
樹脂組成物の調製は従来の手順により容易に行われる。
例えば、選ばれた安定剤の組み合わせは上記のように形
成され、そしてその後、混合物が流体であるような温度
で２または３ロールミルでポリ塩化ビニル樹脂とブレン
ドされ、そして完全な混合が、例えば、２５０〜３７５
°Ｆで、十分な時間行われて均質な物質が形成されてよ
い。物質が均質になった後に、通常の方法でシートにさ
れる。
ルガノ錫メルカプト酸エステル硫化物を含む、本発明の
安定剤成分は、３５０°Ｆの使用温度で熱劣化に対する
望ましい耐性を付与するために十分な量で用いられる。
樹脂が使用および混合の間に受ける条件がより過酷な条
件であり、そして崩壊に耐える必要がある期間が長いほ
ど、必要とされるオルガノ錫メルカプト酸エステルの量
は多量であろう。一般に、樹脂の重量に対して０．２５
％以上の合計の安定剤成分の量は熱劣化に対する耐性を
付与するであろう。安定剤は適切なミルまたはミキサー
中において混合すること、または、組成物全体に安定剤
が均質に分布するように他の周知の方法のいずれかによ
り組成物中に混入されることができる。ポリ塩化ビニル
樹脂組成物の調製は従来の手順により容易に行われる。
例えば、選ばれた安定剤の組み合わせは上記のように形
成され、そしてその後、混合物が流体であるような温度
で２または３ロールミルでポリ塩化ビニル樹脂とブレン
ドされ、そして完全な混合が、例えば、２５０〜３７５
°Ｆで、十分な時間行われて均質な物質が形成されてよ
い。物質が均質になった後に、通常の方法でシートにさ
れる。
【００３７】量の臨界上限はないが、樹脂の約１０重量
％を越える量を用いても、追加的に用いられる安定剤と
比例しては安定性の有効性は増加しない。好ましくは、
量は樹脂の約０．５〜約５重量％である。
％を越える量を用いても、追加的に用いられる安定剤と
比例しては安定性の有効性は増加しない。好ましくは、
量は樹脂の約０．５〜約５重量％である。
【００３８】本発明の安定剤の組み合わせは、他のポリ
塩化ビニル樹脂用安定剤とともに用いられてよい。本発
明の安定剤の組み合わせは、この場合には、主たる安定
剤であり、追加の安定剤は前者の安定化作用を補足し、
安定剤の組み合わせの量は樹脂１００重量部当たりに約
０．２５〜約１５重量部であり、そして追加の安定剤の
量は樹脂１００重量部当たりに約０．０５〜約１０重量
部である。
塩化ビニル樹脂用安定剤とともに用いられてよい。本発
明の安定剤の組み合わせは、この場合には、主たる安定
剤であり、追加の安定剤は前者の安定化作用を補足し、
安定剤の組み合わせの量は樹脂１００重量部当たりに約
０．２５〜約１５重量部であり、そして追加の安定剤の
量は樹脂１００重量部当たりに約０．０５〜約１０重量
部である。
【００３９】追加の金属安定剤の中に他のオルガノ錫化
合物、中程度の分子量または高分子量の脂肪酸およびフ
ェノールの多価金属塩は含まれ、このような金属は例え
ば、カルシウム、錫、カドミウム、バリウム、亜鉛、マ
グネシウムおよびストロンチウムである。
合物、中程度の分子量または高分子量の脂肪酸およびフ
ェノールの多価金属塩は含まれ、このような金属は例え
ば、カルシウム、錫、カドミウム、バリウム、亜鉛、マ
グネシウムおよびストロンチウムである。
【００４０】明細書の上記および添付の請求項において
記載された、発泡剤活性化剤−熱安定剤組成物に加え
て、本発明の塩化ビニルポリマー組成物は、ポリマーの
耐酸化性、難燃性および耐衝撃性を上げる目的で添加剤
を含んでよい。顔料、充填剤、紫外線吸収剤等も存在し
てよい。潤滑剤およびアクリル樹脂のような従来の加工
助剤も存在してよい。
記載された、発泡剤活性化剤−熱安定剤組成物に加え
て、本発明の塩化ビニルポリマー組成物は、ポリマーの
耐酸化性、難燃性および耐衝撃性を上げる目的で添加剤
を含んでよい。顔料、充填剤、紫外線吸収剤等も存在し
てよい。潤滑剤およびアクリル樹脂のような従来の加工
助剤も存在してよい。
【００４１】本発明の組成物中にアクリル樹脂は加工助
剤として用いられ、それは、溶融弾性および強度を改良
し、且つ、加工の間の気泡構造の崩壊を防止する。アク
リル樹脂の量は、塩化ビニルポリマー１００重量部当た
りに約２〜約１５重量部である。樹脂の分子量は３０
０，０００〜１，５００，０００の範囲であるが、より
高い分子量が好ましく、１，０００，０００以上の分子
量の樹脂は特に好ましい。アクリル加工助剤の例は、Ro
hm & Haas により商標名ACRYLOIDおよび製品番号K-175
およびK-400 で販売されているものを含む。
剤として用いられ、それは、溶融弾性および強度を改良
し、且つ、加工の間の気泡構造の崩壊を防止する。アク
リル樹脂の量は、塩化ビニルポリマー１００重量部当た
りに約２〜約１５重量部である。樹脂の分子量は３０
０，０００〜１，５００，０００の範囲であるが、より
高い分子量が好ましく、１，０００，０００以上の分子
量の樹脂は特に好ましい。アクリル加工助剤の例は、Ro
hm & Haas により商標名ACRYLOIDおよび製品番号K-175
およびK-400 で販売されているものを含む。
【００４２】少量の、通常に、１．５％以下の離型剤ま
たは潤滑剤も含まれてよい。典型的な離型剤は、１２〜
２４個の炭素原子を有する高級脂肪酸および塩であり、
例えば、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸およ
びミリスチン酸、ステアリン酸リチウムおよびパルミチ
ン酸カルシウム、無機潤滑油、ポリビニルステアレー
ト、ポリエチレンおよびパラフィンワックスである。
たは潤滑剤も含まれてよい。典型的な離型剤は、１２〜
２４個の炭素原子を有する高級脂肪酸および塩であり、
例えば、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸およ
びミリスチン酸、ステアリン酸リチウムおよびパルミチ
ン酸カルシウム、無機潤滑油、ポリビニルステアレー
ト、ポリエチレンおよびパラフィンワックスである。
【００４３】未可塑化樹脂の靱性または耐衝撃性を改良
するための耐衝撃性改良剤も、本発明により安定化され
る樹脂組成物に、通常、１０％以下の少量で加えられて
よい。このような耐衝撃性改良剤の例は、塩素化ポリエ
チレン、ＡＢＳポリマーおよびポリアクリレート−ブタ
ジエングラフトコポリマーを含む。
するための耐衝撃性改良剤も、本発明により安定化され
る樹脂組成物に、通常、１０％以下の少量で加えられて
よい。このような耐衝撃性改良剤の例は、塩素化ポリエ
チレン、ＡＢＳポリマーおよびポリアクリレート−ブタ
ジエングラフトコポリマーを含む。
【００４４】本発明のポリマー組成物中での使用に適す
る酸化防止剤には、フェノール、特に、ヒドロキシル基
を有する炭素原子に隣接した位置にアルキル基を置換基
として含むものが含まれる。このアルキル基が立体的に
大きいものであり、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル基である
フェノールは好ましい。
る酸化防止剤には、フェノール、特に、ヒドロキシル基
を有する炭素原子に隣接した位置にアルキル基を置換基
として含むものが含まれる。このアルキル基が立体的に
大きいものであり、例えば、ｔｅｒｔ−ブチル基である
フェノールは好ましい。
【００４５】少量の、通常には、０．１％以下の金属離
型剤、例えば、酸化ポリエチレンも含まれてよい。
型剤、例えば、酸化ポリエチレンも含まれてよい。
【００４６】発泡剤活性化剤の効果は、水溶液として、
安定剤パッケージの一部としてまたは潤滑剤パッケージ
の一部としてのいずれにより塩化ビニルポリマーに加え
られるかとは無関係である。様々な従来の成形および押
出技術は、本発明の剛性の気泡性の塩化ビニルポリマー
をパイプまたは他のいずれかの所望のプロファイルまた
はシートに成形するために使用されてよい。
安定剤パッケージの一部としてまたは潤滑剤パッケージ
の一部としてのいずれにより塩化ビニルポリマーに加え
られるかとは無関係である。様々な従来の成形および押
出技術は、本発明の剛性の気泡性の塩化ビニルポリマー
をパイプまたは他のいずれかの所望のプロファイルまた
はシートに成形するために使用されてよい。
【００４７】次の例は、本発明をより詳細に例示する。
特に指示がないかぎり、これらの例および本明細書を通
して全ての部および百分率は重量基準である。ＡＢＦは
アゾビスホルムアミドの略語である。
特に指示がないかぎり、これらの例および本明細書を通
して全ての部および百分率は重量基準である。ＡＢＦは
アゾビスホルムアミドの略語である。
【００４８】例１＆比較例１ＰＶＣパイプ配合物Ａおよ
びＢは、２５／１の長さ／直径比および２／１の圧縮比
を有する直線フライトスクリュー並びに５ｍｍのダイオ
リフィスを有するブラベンダー３／４インチ押出機で加
工した。温度プロファイル（℃）はゾーン１：１５５、
ゾーン２：１５８、ゾーン３：１７０、ダイ：１７０で
あった。
びＢは、２５／１の長さ／直径比および２／１の圧縮比
を有する直線フライトスクリュー並びに５ｍｍのダイオ
リフィスを有するブラベンダー３／４インチ押出機で加
工した。温度プロファイル（℃）はゾーン１：１５５、
ゾーン２：１５８、ゾーン３：１７０、ダイ：１７０で
あった。
【００４９】例１および比較例の製品のための配合は下
記の表１に示すように、例１においてモノメチル錫トリ
クロリドを添加したことを除いて同一である。押出成形
の結果を表に示す。
記の表１に示すように、例１においてモノメチル錫トリ
クロリドを添加したことを除いて同一である。押出成形
の結果を表に示す。
【００５０】配合 比較例１ 例１ ＰＶＣ １００ １００ アクリル樹脂 Ｋ−４００ ６ ６ Ｋ−１７５ ６ ６ ＣａＣＯ3 ５ ５ ＴｉＯ2 １ １ ステアリン酸Ｃａ １．２ １．２ ＡＣ−６２９* ０．０８ ０．０８ パラフィンワックス ０．７５ ０．７５ アゾビスホルムアミド ０．３５ ０．３５ モノメチル錫トリクロリド ０．００ ０．１０ ＊酸化ポリエチレンの商標押出成形結果 ＲＰＭ ６０ ６０ トルクｍ．ｇｍ ５３００ ５１００ メルト温度（オリフィス） １９２ １９２ アウトプット（ｇｍ／分） ６８．２ ６７．６ フォーム密度ｇｍ／ｃｃ ０．５８ ０．５４
【００５１】例２および比較例２ 安定剤の存在下における発泡剤の分解の際の気体発生速
度を、発生した気体を捕獲するための手段を備えた試験
管を浸漬し、そして２００℃に維持されたオイルバス中
に１グラムの発泡剤および１０グラムの安定剤を閉じ込
めることにより測定した。気体の体積を最初の５分間、
１分間隔で記録し、そして次の２５分間、５分間隔で記
録した。比較例２における安定剤はジメチル錫ビス（ジ
エチルヘキシルチオグリコレート）であり、そして例２
においてはジメチル錫ビス（ジエチルヘキシルチオグリ
コレート）＋前記チオグリコレートの重量の１０％のモ
ノメチル錫トリクロリドであった。データを下記の表２
に示す。
度を、発生した気体を捕獲するための手段を備えた試験
管を浸漬し、そして２００℃に維持されたオイルバス中
に１グラムの発泡剤および１０グラムの安定剤を閉じ込
めることにより測定した。気体の体積を最初の５分間、
１分間隔で記録し、そして次の２５分間、５分間隔で記
録した。比較例２における安定剤はジメチル錫ビス（ジ
エチルヘキシルチオグリコレート）であり、そして例２
においてはジメチル錫ビス（ジエチルヘキシルチオグリ
コレート）＋前記チオグリコレートの重量の１０％のモ
ノメチル錫トリクロリドであった。データを下記の表２
に示す。
【００５２】
Claims (27)
- 【請求項１】 塩化ビニルポリマー、発泡剤、下記式 【化１】 （式中、Ｒは１〜１８個の炭素数のアルキル基であり、
そしてＸは原子量３５〜１２７のハロゲンであり、そし
てｘは１〜３である）のオルガノ錫ハロゲン化物、およ
び、 下記（Ａ）および（Ｂ）からなる群より選ばれた少なく
とも１種の安定剤、 （Ａ）下記式ＩＩ 【化２】 （式中、Ｒ1 は１〜３０個の炭素数のアルキルまたはシ
クロアルキル基であり、Ｚは１〜３０個の炭素数のアル
キレン基であり、Ｒ2 は１〜４個のヒドロキシル基およ
び１〜３０個の炭素数を有するアルコールに由来する有
機基であり、ｍは１であり、そしてｙは１〜３のいずれ
かの数であり、但し、ｙが３より小さいときには、Ｒ1
基は同一であってもまたは異なっていてもよい）を有す
る、メルカプトカルボン酸エステルのオルガノ錫メルカ
プチド、および、 （Ｂ）上記式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドの硫化物、
を含む組成物。 - 【請求項２】 Ｚがアルキレン基である、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項３】 ｙが２であるメルカプチドがメルカプチ
ドの合計重量の８０〜８５重量％である、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項４】 Ｒが１〜８個の炭素数のアルキル基であ
る、請求項２記載の組成物。 - 【請求項５】 前記硫化物が下記式 【化３】 （式中、Ｒ4 はヒドロカルビル基であり、Ｒ5 はヒドロ
カルビル基または−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n
であり、Ｚ1 が１〜３０個の炭素数のアルキレン基であ
り、Ｒ6 が水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシヒドロ
カルビル基またはＲ7 −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ7 は（ＣＨ2 ）k 、フェニレンまたは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり、そしてＲ8 はヒドロカルビル基であり、ｎ
は１であり、ｐは１〜２であり、ｑは１〜１０であり、
ｋは０または１〜８の整数であり、そしてＺ1 の価数は
ｎ＋１であり、但し、−ＳｎＲ4 、−ＳｎＲ5 および−
Ｓｎ−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n 部分の中での
平衡により生じる生成物を含む）を有する、請求項１記
載の組成物。 - 【請求項６】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アルコ
ールに由来する有機基である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アルコ
ールに由来する有機基である、請求項２記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アルコ
ールに由来する有機基である、請求項５記載の組成物。 - 【請求項９】 Ｚ1 がアルキレン基である、請求項８記
載の組成物。 - 【請求項１０】 塩化ビニルポリマー、発泡剤、下記式 【化４】 （式中、Ｒは１〜１８個の炭素数のアルキル基であり、
そしてＸは原子量３５〜１２７のハロゲンであり、そし
てｘは１〜３である）を有するオルガノ錫ハロゲン化
物、および、 下記（Ａ）および（Ｂ）からなる群より選ばれた少なく
とも１種の安定剤、 （Ａ）下記式ＩＩ 【化５】 （式中、Ｒ1 は１〜３０個の炭素数のアルキルまたはシ
クロアルキル基であり、Ｚは１〜３０個の炭素数のアル
キレン基であり、Ｒ2 は１〜４個のヒドロキシル基およ
び１〜３０個の炭素数を有するアルコールに由来する有
機基であり、そしてｍは１であり、そしてｙは１〜３の
いずれかの数であり、但し、ｙが３より小さいときに
は、Ｒ1 基は同一であってもまたは異なっていてもよ
い）を有するメルカプトカルボン酸エステルのオルガノ
錫メルカプチド、および、 （Ｂ）上記式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドの硫化物、
を含む混合物を加熱することを含む、塩化ビニルポリマ
ーの発泡方法。 - 【請求項１１】 Ｚがアルキレン基である、請求項１０
記載の方法。 - 【請求項１２】 ｙが２であるメルカプチドがメルカプ
チドの合計重量の８０〜８５重量％である、請求項１０
記載の方法。 - 【請求項１３】 Ｒが１〜８個の炭素数のアルキル基で
ある、請求項１０記載の方法。 - 【請求項１４】 前記硫化物が、下記式 【化６】 （式中、Ｒ4 はヒドロカルビル基であり、Ｒ5 はヒドロ
カルビル基または−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n
であり、Ｚ1 は１〜３０個の炭素数のアルキレン基であ
り、Ｒ6 は水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシヒドロ
カルビル基またはＲ7 −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ7 は（ＣＨ2 ）k 、フェニレンまたは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり、そしてＲ8 はヒドロカルビル基であり、ｎ
は１であり、ｐは１〜２であり、ｑは１〜１０であり、
ｋは０または１〜８の整数であり、そしてＺ1 の価数は
ｎ＋１であり、但し、−ＳｎＲ4 、−ＳｎＲ5 およびＳ
ｎ−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n 部分の中での平
衡から生じる生成物を含む）を有する、請求項１０記載
の方法。 - 【請求項１５】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項１０記載の方
法。 - 【請求項１６】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項１１記載の方
法。 - 【請求項１７】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項１４記載の方
法。 - 【請求項１８】 塩化ビニルポリマー、下記式 【化７】 （式中、Ｒは１〜１８個の炭素数のアルキル基であり、
そしてＸは原子量３５〜１２７のハロゲンであり、そし
てｘは１〜３である）を有するオルガノ錫ハロゲン化
物、および、 下記（Ａ）および（Ｂ）からなる群より選ばれた少なく
とも１種の安定剤、 （Ａ）下記式ＩＩ 【化８】 （式中、Ｒ1 は１〜３０個の炭素数のアルキルまたはシ
クロアルキル基であり、Ｚは１〜３０個の炭素数のアル
キレン基であり、Ｒ2 は１〜４個のヒドロキシル基およ
び１〜３０個の炭素数を有するアルコールに由来する有
機基であり、ｍは１であり、そしてｙは１〜３のいずれ
かの数であり、但し、ｙが３より小さいときには、Ｒ1
は同一であってもまたは異なっていてもよい）を有する
メルカプトカルボン酸エステルのオルガノ錫メルカプチ
ド、および、 （Ｂ）上記式ＩＩのオルガノ錫メルカプチドの硫化物、
から本質的になる、剛性の気泡質組成物。 - 【請求項１９】 Ｚがアルキレン基である、請求項１８
記載の組成物。 - 【請求項２０】 ｙが２であるメルカプチドがメルカプ
チドの合計重量の８０〜８５重量％である、請求項１８
記載の組成物。 - 【請求項２１】 Ｒが１〜８個の炭素数のアルキル基で
ある、請求項１８記載の組成物。 - 【請求項２２】 前記硫化物が下記式 【化９】 （式中、Ｒ4 はヒドロカルビル基であり、Ｒ5 はヒドロ
カルビル基または−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n
であり、Ｚ1 は１〜３０個の炭素数のアルキレン基であ
り、Ｒ6 は水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシヒドロ
カルビル基またはＲ7 −ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ8 であり、ここ
で、Ｒ7 は（ＣＨ2 ）k 、フェニレンまたは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−であり、そしてＲ8 はヒドロカルビル基であり、ｎ
は１であり、ｐは１〜２であり、ｑは１〜１０であり、
ｋは０または１〜８の整数であり、そしてＺ1 の価数は
ｎ＋１であり、但し、−ＳｎＲ4 、−ＳｎＲ5 および−
Ｓｎ−Ｓ−Ｚ1 −〔Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6 〕n 部分の中での
平衡から生じる生成物を含む）を有する、請求項１８記
載の組成物。 - 【請求項２３】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項１８記載の組成
物。 - 【請求項２４】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項１９記載の組成
物。 - 【請求項２５】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項２０記載の組成
物。 - 【請求項２６】 Ｒ2 が８〜２０個の炭素数の一価アル
コールに由来する有機基である、請求項２２記載の組成
物。 - 【請求項２７】 Ｚ1 がアルキレン基である、請求項２
６記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/820,192 US5710188A (en) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | PVC foam compositions |
| US08/820192 | 1997-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279721A true JPH10279721A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=25230137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10070202A Withdrawn JPH10279721A (ja) | 1997-03-19 | 1998-03-19 | Ｐｖｃフォーム組成物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5710188A (ja) |
| EP (1) | EP0866090B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10279721A (ja) |
| KR (1) | KR100249404B1 (ja) |
| AT (1) | ATE264880T1 (ja) |
| AU (1) | AU695709B1 (ja) |
| BR (1) | BR9800872A (ja) |
| CA (1) | CA2227074C (ja) |
| DE (1) | DE69823258T2 (ja) |
| ID (1) | ID20482A (ja) |
| IL (1) | IL122939A0 (ja) |
| TW (1) | TW363071B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018070838A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物およびシート材 |
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| DE19746006A1 (de) * | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Agomer Gmbh | Schäumbare Polyvinylhalogenidharzmassen, Verwendung von Polymerisaten darin als Verarbeitungshilfsmittel, daraus hergestellte Formteile |
| US20050137341A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Hawrylko Roman B. | Foamable polyvinyl chloride compound tolerant of high heat conditions |
| US20070004838A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Dimanshteyn Felix A | Ultra-low petroleum plastics |
| US8029704B2 (en) | 2005-08-25 | 2011-10-04 | American Thermal Holding Company | Flexible protective coating |
| CA2648945C (en) * | 2005-12-13 | 2012-04-03 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Chemoprotective methods and compositions |
| US7652087B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-01-26 | American Thermal Holdings Company | Protective coating |
| US9670331B2 (en) * | 2008-09-18 | 2017-06-06 | Pmc Organometallix, Inc. | Poly vinyl chloride foam promoters |
| CN102516688A (zh) * | 2011-12-12 | 2012-06-27 | 杭州波达塑料科技股份有限公司 | 一种环保型硬聚氯乙烯双壁波纹管材及制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3953385A (en) * | 1973-10-25 | 1976-04-27 | M&T Chemicals Inc. | Novel products and process |
| US4062881A (en) * | 1974-07-26 | 1977-12-13 | Cincinnati Milacron Chemicals, Inc. | Sulfide containing tin stabilizers |
| US4032468A (en) * | 1974-12-19 | 1977-06-28 | M & T Chemicals Inc. | Hydrolytically stable urethane foam precursors |
| DE3067234D1 (en) * | 1979-02-22 | 1984-05-03 | Ciba Geigy Ag | Mixtures consisting of an organo-tin alcoholate and an organo-tin mercaptide; their use as stabilizers for chlorinated polymers |
| US4977193A (en) * | 1990-05-04 | 1990-12-11 | Witco Corporation | Stabilization and foaming of polyvinylchloride resins |
| EP1522513A3 (de) * | 2003-10-06 | 2008-03-05 | Bahmüller Maschinenbau Präzisionswerkzeuge GmbH | Vorrichtung zum Vereinzeln von aufgeschuppten, flachen Produkten |
-
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- 1997-03-19 US US08/820,192 patent/US5710188A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-24 US US08/936,356 patent/US5783613A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-24 US US08/936,133 patent/US5866625A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-13 TW TW087100374A patent/TW363071B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-01-14 CA CA002227074A patent/CA2227074C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-15 IL IL12293998A patent/IL122939A0/xx unknown
- 1998-01-19 AU AU52123/98A patent/AU695709B1/en not_active Ceased
- 1998-02-13 ID IDP980193A patent/ID20482A/id unknown
- 1998-02-19 DE DE69823258T patent/DE69823258T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-19 EP EP98301225A patent/EP0866090B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-19 AT AT98301225T patent/ATE264880T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-03-11 BR BR9800872-2A patent/BR9800872A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-03-16 KR KR1019980008716A patent/KR100249404B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-19 JP JP10070202A patent/JPH10279721A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
| JP2018070838A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物およびシート材 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| IL122939A0 (en) | 1998-08-16 |
| CA2227074C (en) | 2002-04-09 |
| BR9800872A (pt) | 1999-12-14 |
| KR19980080292A (ko) | 1998-11-25 |
| DE69823258T2 (de) | 2004-08-26 |
| KR100249404B1 (ko) | 2000-03-15 |
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| US5866625A (en) | 1999-02-02 |
| DE69823258D1 (de) | 2004-05-27 |
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| CA2227074A1 (en) | 1998-09-19 |
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