JPH10287731A - ポリアルキルフェノール樹脂および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂含有エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
ポリアルキルフェノール樹脂および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂含有エポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 成形特性およびハンダ応力抵抗性に優れたエ
ポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ樹脂組成物が、ポリアルキルフ
ェノール樹脂: 【化1】 および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂: 【化2】
ポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 エポキシ樹脂組成物が、ポリアルキルフ
ェノール樹脂: 【化1】 および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂: 【化2】
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は成形特性とハンダ応
力抵抗性に優れたポリアルキルフェノール樹脂および/
またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有する
エポキシ樹脂組成物に関する。また、本発明は主に電子
用シーラントの用途に適したポリアルキルフェノール樹
脂および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
を含有するエポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳しく
は、従来既知のフェノールノボラック樹脂等と比較して
低温反応性と低粘性を有する優れた硬化剤用樹脂を提供
することができるようなポリアルキルフェノール樹脂お
よび/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含
有するエポキシ樹脂組成物に関する。
力抵抗性に優れたポリアルキルフェノール樹脂および/
またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有する
エポキシ樹脂組成物に関する。また、本発明は主に電子
用シーラントの用途に適したポリアルキルフェノール樹
脂および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
を含有するエポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳しく
は、従来既知のフェノールノボラック樹脂等と比較して
低温反応性と低粘性を有する優れた硬化剤用樹脂を提供
することができるようなポリアルキルフェノール樹脂お
よび/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含
有するエポキシ樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】半導体材料は、通常、エポキシ樹脂組成
物により、その半導体クリスタル(semiconductor cryst
al)の囲りをシールすることにより半導体素子(semicond
uctor element)が保護されている。例えば、ダイオード
(diode)、トランジスター(transistor)や集積回路(inte
grated circuit, IC と略する)などはすべて前記組成物
により組み立てられている。通常、このような組成物
は、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、充填剤および
その他の添加剤により構成される。従来既知の上記組成
物は、硬化した後に優れた抗温性と耐湿性を有するオル
トクレゾールノボラックエポキシ樹脂とフェノールアル
デヒドノボラック系フェノール樹脂によって製成され
る。
物により、その半導体クリスタル(semiconductor cryst
al)の囲りをシールすることにより半導体素子(semicond
uctor element)が保護されている。例えば、ダイオード
(diode)、トランジスター(transistor)や集積回路(inte
grated circuit, IC と略する)などはすべて前記組成物
により組み立てられている。通常、このような組成物
は、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、充填剤および
その他の添加剤により構成される。従来既知の上記組成
物は、硬化した後に優れた抗温性と耐湿性を有するオル
トクレゾールノボラックエポキシ樹脂とフェノールアル
デヒドノボラック系フェノール樹脂によって製成され
る。
【0003】しかし、集積回路の集積度の向上に伴い、
従来のジュアルインラインパッケージ(Dual In−Lin
e Package, DIPと略する)方法が漸次に表面接着テ
クニックを用いた方形フラットパッケージ(Quad Flat
Package, QFPと略する)、薄型方形フラットパッケ
ージ(Thin QFP, TQFPと略する)、小型アウトラ
インパッケージ(Small Outline Package, SOPと
略する)、薄目小型アウトラインパッケージ(Thin SO
P, TSOPと略する)、プラスチックリードレスチッ
プキャリヤー(Plastic Leadless Chip Carrier, P
LCCと略する)やボール格子アレイ(Ball Grid Arr
ay, BGAと略する)などに置き換えられている。
従来のジュアルインラインパッケージ(Dual In−Lin
e Package, DIPと略する)方法が漸次に表面接着テ
クニックを用いた方形フラットパッケージ(Quad Flat
Package, QFPと略する)、薄型方形フラットパッケ
ージ(Thin QFP, TQFPと略する)、小型アウトラ
インパッケージ(Small Outline Package, SOPと
略する)、薄目小型アウトラインパッケージ(Thin SO
P, TSOPと略する)、プラスチックリードレスチッ
プキャリヤー(Plastic Leadless Chip Carrier, P
LCCと略する)やボール格子アレイ(Ball Grid Arr
ay, BGAと略する)などに置き換えられている。
【0004】このような小型で薄目のシール素子が表面
接着により電気回路板(PCB)に接着する時に、そのシ
ール材料は260℃以上の高温にさらされ、熱膨張の不
均一や吸湿による応力亀裂を引き起こし、集積回路の故
障を招き問題となる。そこで、大きなクリスタルのシー
ル面積を少なくし、薄目のシールを施す際には、信頼度
の高い優れたシール特性を有する樹脂組成物の出現が従
来より望まれている。
接着により電気回路板(PCB)に接着する時に、そのシ
ール材料は260℃以上の高温にさらされ、熱膨張の不
均一や吸湿による応力亀裂を引き起こし、集積回路の故
障を招き問題となる。そこで、大きなクリスタルのシー
ル面積を少なくし、薄目のシールを施す際には、信頼度
の高い優れたシール特性を有する樹脂組成物の出現が従
来より望まれている。
【0005】したがって、上記のような問題を解消する
ため、これまでにシール材料として、下記の提案がなさ
れ、改良の努力が続けられている。すなわち、(一)弾性
率(elastic modulus)を低くする; (二)熱膨張係数(coef
ficient of expansion due to heat)を下げる; (三)衝
撃強さ(Impact strength)を高める; (四)吸水率(watera
bsorption)を低くする; (五)ガラス転移温度(Glass tra
nsition temperature)を高めるなど。
ため、これまでにシール材料として、下記の提案がなさ
れ、改良の努力が続けられている。すなわち、(一)弾性
率(elastic modulus)を低くする; (二)熱膨張係数(coef
ficient of expansion due to heat)を下げる; (三)衝
撃強さ(Impact strength)を高める; (四)吸水率(watera
bsorption)を低くする; (五)ガラス転移温度(Glass tra
nsition temperature)を高めるなど。
【0006】そこで、樹脂についても粘度が低く、優れ
た成形性を有し、吸水率が低い、しかも硬化後のガラス
転移温度が高いものが望まれている。
た成形性を有し、吸水率が低い、しかも硬化後のガラス
転移温度が高いものが望まれている。
【0007】従来、半導体のシール材料を主に固形のオ
ルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂とフェノールア
ルデヒドノボラック系フェノール樹脂と充填剤などが用
いられ、これら原料化合物が破砕、混合、混練、冷却、
再破砕、造粒などの工程によって製造される。しかし、
上記の従来の樹脂を薄目の半導体シール用に使用した場
合、前記のように多くの問題を有し、実用しがたい。
ルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂とフェノールア
ルデヒドノボラック系フェノール樹脂と充填剤などが用
いられ、これら原料化合物が破砕、混合、混練、冷却、
再破砕、造粒などの工程によって製造される。しかし、
上記の従来の樹脂を薄目の半導体シール用に使用した場
合、前記のように多くの問題を有し、実用しがたい。
【0008】近年、薄目の半導体シール材料としてエポ
キシ樹脂組成物が用いられているが、これらは通常ビフ
ェニル系エポキシ樹脂(Bipheny epoxy resin)、ナフタ
ロール系エポキシ樹脂(Naphthalol epoxy resin)と吸
水性の低いフェノール樹脂(Phenolic resin)硬化剤を
主体に構成されている。例えば、中華民国特許公告第2
72981号、日本特開昭64−65116号および特
開平6−204360号などにおいて、充填剤の用量を
増加することによって、熱膨張によって招かれる内部の
収縮応力の不均一を抑えることが考案され、組成物中の
充填剤の比率を高くすることにより吸水性を下げる方法
が提案されている。しかし、これは材料の弾性係数(ela
stic modulus)を高め成形性を悪くするという問題を抱
えている。
キシ樹脂組成物が用いられているが、これらは通常ビフ
ェニル系エポキシ樹脂(Bipheny epoxy resin)、ナフタ
ロール系エポキシ樹脂(Naphthalol epoxy resin)と吸
水性の低いフェノール樹脂(Phenolic resin)硬化剤を
主体に構成されている。例えば、中華民国特許公告第2
72981号、日本特開昭64−65116号および特
開平6−204360号などにおいて、充填剤の用量を
増加することによって、熱膨張によって招かれる内部の
収縮応力の不均一を抑えることが考案され、組成物中の
充填剤の比率を高くすることにより吸水性を下げる方法
が提案されている。しかし、これは材料の弾性係数(ela
stic modulus)を高め成形性を悪くするという問題を抱
えている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来材料に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、これら材料について鋭意努力検討した結果、ポリア
ルキルフェノール樹脂および/またはポリアルキルフェ
ノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物が上
記の欠点を解消し、優れたエポキシ樹脂組成物の特性を
有することを発見し、本発明を完成するに至った。
な従来材料に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、これら材料について鋭意努力検討した結果、ポリア
ルキルフェノール樹脂および/またはポリアルキルフェ
ノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物が上
記の欠点を解消し、優れたエポキシ樹脂組成物の特性を
有することを発見し、本発明を完成するに至った。
【0010】すなわち、本発明の第一の目的は、ポリア
ルキルフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物を
提供することである。また、本発明の第二の目的は、ポ
リアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ
樹脂組成物を提供することである。さらに、本発明の第
三の目的は、ポリアルキルフェノール樹脂とポリアルキ
ルフェノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂を提
供することにある。
ルキルフェノール樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物を
提供することである。また、本発明の第二の目的は、ポ
リアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ
樹脂組成物を提供することである。さらに、本発明の第
三の目的は、ポリアルキルフェノール樹脂とポリアルキ
ルフェノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂を提
供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明の第一の目的は、
ポリアルキルフェノールを含有するエポキシ樹脂を提供
することである。上記ポリアルキルフェノールは下記一
般式(I):
ポリアルキルフェノールを含有するエポキシ樹脂を提供
することである。上記ポリアルキルフェノールは下記一
般式(I):
【化15】 (式中、Ra、RbとRcは同一または異なり、それぞれ炭
素数1〜5の低級アルキル基、フェニルエチレン基、ま
たはハロゲン原子を表し;nは0〜4の整数を表し;kは0
〜3の整数を表し;lは0〜4の整数を表し;mは1〜10
の整数を表す。)で示される化合物である。
素数1〜5の低級アルキル基、フェニルエチレン基、ま
たはハロゲン原子を表し;nは0〜4の整数を表し;kは0
〜3の整数を表し;lは0〜4の整数を表し;mは1〜10
の整数を表す。)で示される化合物である。
【0012】本発明の第一の目的に係るエチレン樹脂組
成物において、上記ポリアルキルフェノール(I)は硬化
剤として用いられるものであり、単独またはその他のエ
ポキシ樹脂硬化剤と混合して使用されてもよい。上記そ
の他のエチレン樹脂硬化剤として、主にフェノール系の
ヒドロキシル基を有する通常のポリマーが挙げられる。
成物において、上記ポリアルキルフェノール(I)は硬化
剤として用いられるものであり、単独またはその他のエ
ポキシ樹脂硬化剤と混合して使用されてもよい。上記そ
の他のエチレン樹脂硬化剤として、主にフェノール系の
ヒドロキシル基を有する通常のポリマーが挙げられる。
【0013】具体的には、フェノール樹脂ノボラック、
クレゾール系樹脂ノボラック、シクロペンタジエンによ
り変性されたフェノール樹脂、シクロペンタジエン変性
フェノール樹脂とフェノール樹脂ノボラック、またはク
レゾール樹脂ノボラックのコポリマー、パラ−キシレン
変性のフェノール樹脂やナフタロール樹脂などが挙げら
れる。上記ポリアルキルフェノール樹脂の使用量は、硬
化剤の総量に対し、20〜100重量%の範囲である。
また、エポキシ樹脂組成物中、硬化剤の使用量は、組成
物総量に対し、3〜20重量%の範囲が好ましい。
クレゾール系樹脂ノボラック、シクロペンタジエンによ
り変性されたフェノール樹脂、シクロペンタジエン変性
フェノール樹脂とフェノール樹脂ノボラック、またはク
レゾール樹脂ノボラックのコポリマー、パラ−キシレン
変性のフェノール樹脂やナフタロール樹脂などが挙げら
れる。上記ポリアルキルフェノール樹脂の使用量は、硬
化剤の総量に対し、20〜100重量%の範囲である。
また、エポキシ樹脂組成物中、硬化剤の使用量は、組成
物総量に対し、3〜20重量%の範囲が好ましい。
【0014】本発明の第一目的に係るエポキシ樹脂組成
物において、硬化剤として使用される一般式(I)で示さ
れるポリアルキルフェノール樹脂は、さらに下記一般式
(V):
物において、硬化剤として使用される一般式(I)で示さ
れるポリアルキルフェノール樹脂は、さらに下記一般式
(V):
【化16】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基、またはハロゲン原子を表し;Rbは前
記の通りであり;pは1〜10の整数を表し;qは0〜3の
整数を表す。)で表されるポリアルキルフェノール樹脂
を用いるのがより好ましい。
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基、またはハロゲン原子を表し;Rbは前
記の通りであり;pは1〜10の整数を表し;qは0〜3の
整数を表す。)で表されるポリアルキルフェノール樹脂
を用いるのがより好ましい。
【0015】さらに、下記一般式(VI):
【化17】 (式中、pは上記の通りである。)で表されるポリアル
キルフェノール樹脂を用いるのが最も好ましい。
キルフェノール樹脂を用いるのが最も好ましい。
【0016】上記ポリアルキルフェノール樹脂は、酸化
剤(例えば、酸素または過酸化水素)とカップリング触媒
(例えば、銅化合物または第四アンモニウム塩)の存在
下、フェノール化合物のジフェニル化反応により製造さ
れ、その結合位置はヒドロキシル基に対し、オルト位ま
たはパラ位であってもよい。
剤(例えば、酸素または過酸化水素)とカップリング触媒
(例えば、銅化合物または第四アンモニウム塩)の存在
下、フェノール化合物のジフェニル化反応により製造さ
れ、その結合位置はヒドロキシル基に対し、オルト位ま
たはパラ位であってもよい。
【0017】本発明に係るポリアルキルフェノール樹脂
はジフェニル結合によるもので、従来のエポキシ樹脂硬
化剤に見い出されるベンゼン環の間にアルキレン基結合
を有する構造とは異なり、従来の硬化剤に比べ、低い粘
性を有している。
はジフェニル結合によるもので、従来のエポキシ樹脂硬
化剤に見い出されるベンゼン環の間にアルキレン基結合
を有する構造とは異なり、従来の硬化剤に比べ、低い粘
性を有している。
【0018】すなわち、本発明のポリアルキルフェノー
ル樹脂を硬化剤として使用した場合、成形温度(例え
ば、165〜185℃)下、該ポリアルキルフェノール
樹脂が数センチポイズ以下の粘度を有するため、従来使
用されている樹脂に比べ粘度が低く、エポキシ樹脂組成
物の粘度を著しく低くすることが可能となり、これによ
って、樹脂組成物中の充填剤の使用量を著しく増加する
ことができる。
ル樹脂を硬化剤として使用した場合、成形温度(例え
ば、165〜185℃)下、該ポリアルキルフェノール
樹脂が数センチポイズ以下の粘度を有するため、従来使
用されている樹脂に比べ粘度が低く、エポキシ樹脂組成
物の粘度を著しく低くすることが可能となり、これによ
って、樹脂組成物中の充填剤の使用量を著しく増加する
ことができる。
【0019】本発明の組成物中に使用されるポリアルキ
ルフェノール樹脂は構造上ポリジフェニル系樹脂に属す
るものであり、ベンゼン環の間の結合エネルギーが他の
結合エネルギーに比べて高いため、硬化物の耐衝撃強度
を高め得るものと考えられる。硬化物が不均一の熱膨張
または多くの水分を吸収および気化するにあたり、応力
を引き起こす際、上記ジフェニル結合を有するポリアル
キルフェノール樹脂はより優れた耐応力に基づく耐亀裂
性を有するものと考えられる。
ルフェノール樹脂は構造上ポリジフェニル系樹脂に属す
るものであり、ベンゼン環の間の結合エネルギーが他の
結合エネルギーに比べて高いため、硬化物の耐衝撃強度
を高め得るものと考えられる。硬化物が不均一の熱膨張
または多くの水分を吸収および気化するにあたり、応力
を引き起こす際、上記ジフェニル結合を有するポリアル
キルフェノール樹脂はより優れた耐応力に基づく耐亀裂
性を有するものと考えられる。
【0020】また、本発明の組成物に使用されるポリア
ルキルフェノール樹脂は、従来のフェノール樹脂ノボラ
ックに比べ、高い反応性を有するため、その反応速度も
早くて有利である。
ルキルフェノール樹脂は、従来のフェノール樹脂ノボラ
ックに比べ、高い反応性を有するため、その反応速度も
早くて有利である。
【0021】本発明の第二の目的は、ポリアルキルフェ
ノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂を提供する
ことであり、ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂は下
記一般式(II):
ノールエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂を提供する
ことであり、ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂は下
記一般式(II):
【化18】 (式中、Gはプロピレンエポキシド基(グリシジル基)
【化19】 を表し、その他の符号は前記の通りである。)で表され
るものである。
るものである。
【0022】上記のアルキルフェノールエポキシ樹脂
は、アルカリ金属触媒の存在下、前記一般式(I)で示さ
れるポリアルキルフェノールとハロゲン化プロピルオキ
サイド(またはエポキシハロプロパン)との反応(例え
ば、付加反応)により製造される。
は、アルカリ金属触媒の存在下、前記一般式(I)で示さ
れるポリアルキルフェノールとハロゲン化プロピルオキ
サイド(またはエポキシハロプロパン)との反応(例え
ば、付加反応)により製造される。
【0023】本発明の第二の目的に係るエポキシ樹脂組
成物において、前記の一般式(II)で表されるポリアル
キルフェノールエポキシ樹脂はエポキシ樹脂成分として
用いられ、単独またはその他の周知のエポキシ樹脂と共
に使用してもよい。上記の周知のエポキシ樹脂として、
例えば下記一般式(III):
成物において、前記の一般式(II)で表されるポリアル
キルフェノールエポキシ樹脂はエポキシ樹脂成分として
用いられ、単独またはその他の周知のエポキシ樹脂と共
に使用してもよい。上記の周知のエポキシ樹脂として、
例えば下記一般式(III):
【化20】 (式中、Rg1〜Rg8は同一または異なり、それぞれ水
素、フッ素、塩素、ブロム、ヨード原子、または炭素数
1〜5の低級アルキル基を表す。)で表されるジフェニ
ル系エポキシ樹脂、オルト−クレゾール系フェノールノ
ボラックエポキシ樹脂、あるいは一般式(IV):
素、フッ素、塩素、ブロム、ヨード原子、または炭素数
1〜5の低級アルキル基を表す。)で表されるジフェニ
ル系エポキシ樹脂、オルト−クレゾール系フェノールノ
ボラックエポキシ樹脂、あるいは一般式(IV):
【0024】
【化21】 (式中、Rh1、Rh2は同一または異なり、それぞれ水素
原子、炭素数1〜5の低級アルキル基を表し、Mはフッ
素、塩素、ブロム原子を表し、mは1以上整数を、fは
0、1、2の整数を表す。)で表されるフェノールジシ
クロペンタジエンノボラックエポキシ樹脂などが挙げら
れる。
原子、炭素数1〜5の低級アルキル基を表し、Mはフッ
素、塩素、ブロム原子を表し、mは1以上整数を、fは
0、1、2の整数を表す。)で表されるフェノールジシ
クロペンタジエンノボラックエポキシ樹脂などが挙げら
れる。
【0025】本発明の第二の目的に係るエポキシ樹脂組
成物において、エポキシ樹脂成分として用いられる前記
ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂(II)の使用量
は、組成物中のエポキシ樹脂成分の総量に対し、30〜
100重量%が用いられ、また、該組成物中、エポキシ
樹脂成分の含量はエポキシ樹脂組成物の5〜20の重量
%である。
成物において、エポキシ樹脂成分として用いられる前記
ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂(II)の使用量
は、組成物中のエポキシ樹脂成分の総量に対し、30〜
100重量%が用いられ、また、該組成物中、エポキシ
樹脂成分の含量はエポキシ樹脂組成物の5〜20の重量
%である。
【0026】本発明の第二の目的に係るエポキシ樹脂組
成物において、エポキシ樹脂として用いられる一般式
(II)で示されるポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
のより好ましい例として、下記一般式(VII):
成物において、エポキシ樹脂として用いられる一般式
(II)で示されるポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
のより好ましい例として、下記一般式(VII):
【化22】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基あるいはハロゲン原子を表し;RbとG
は前記の通りであり;pは1〜10の整数を表し;qは0〜
3の整数を表す。)で表されるポリアルキルフェノール
エポキシ樹脂が挙げられる。
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基あるいはハロゲン原子を表し;RbとG
は前記の通りであり;pは1〜10の整数を表し;qは0〜
3の整数を表す。)で表されるポリアルキルフェノール
エポキシ樹脂が挙げられる。
【0027】さらに、最も好ましい化合物として下記一
般式(VIII):
般式(VIII):
【化23】 (式中、PとGは前記の通りである。)で表されるポリ
アルキルフェノールエポキシ樹脂が挙げられる。
アルキルフェノールエポキシ樹脂が挙げられる。
【0028】本発明の第三の目的はポリアルキルフェノ
ール樹脂とポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有
するエポキシ樹脂組成物を提供することである。上記ポ
リアルキルフェノール樹脂としては、前記一般式(I)で
表される化合物が用いられ、また、上記ポリアルキルフ
ェノールエポキシ樹脂としては、前記一般式(III)で
示される化合物が使用される。
ール樹脂とポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有
するエポキシ樹脂組成物を提供することである。上記ポ
リアルキルフェノール樹脂としては、前記一般式(I)で
表される化合物が用いられ、また、上記ポリアルキルフ
ェノールエポキシ樹脂としては、前記一般式(III)で
示される化合物が使用される。
【0029】本発明の第三の目的に係るエポキシ樹脂組
成物において、前記一般式(I)で示されるポリアルキル
フェノール樹脂は硬化剤として用いられ、単独またはそ
の他のエポキシ樹脂硬化剤と組み合わせて使用してもよ
い。また、ポリアルキルフェノール樹脂は硬化剤の合計
量に対して、20〜100重量%範囲で使用される。エ
ポキシ樹脂組成物中、硬化剤の合計量はエポキシ樹脂組
成物に対して、3〜20重量%範囲で含有される。
成物において、前記一般式(I)で示されるポリアルキル
フェノール樹脂は硬化剤として用いられ、単独またはそ
の他のエポキシ樹脂硬化剤と組み合わせて使用してもよ
い。また、ポリアルキルフェノール樹脂は硬化剤の合計
量に対して、20〜100重量%範囲で使用される。エ
ポキシ樹脂組成物中、硬化剤の合計量はエポキシ樹脂組
成物に対して、3〜20重量%範囲で含有される。
【0030】本発明の第三の目的に係るエポキシ樹脂組
成物において、上記一般式(II)で表されるポリアルキ
ルフェノールエポキシ樹脂はエポキシ樹脂成分として用
いられ、そのもの単独で、またはその他のエポキシ樹脂
と組み合わせて使用してもよい。上記その他のエポキシ
樹脂として前記挙げられた化合物が用いられる。ポリア
ルキルフェノールエポキシ樹脂(II)の使用量は、組成
物中のエポキシ樹脂成分総量に対して、30〜100重
量%範囲で用いられ、該組成物中、エポキシ樹脂成分の
合計量はエポキシ樹脂組成物に対して、5〜20重量%
の範囲で含有される。
成物において、上記一般式(II)で表されるポリアルキ
ルフェノールエポキシ樹脂はエポキシ樹脂成分として用
いられ、そのもの単独で、またはその他のエポキシ樹脂
と組み合わせて使用してもよい。上記その他のエポキシ
樹脂として前記挙げられた化合物が用いられる。ポリア
ルキルフェノールエポキシ樹脂(II)の使用量は、組成
物中のエポキシ樹脂成分総量に対して、30〜100重
量%範囲で用いられ、該組成物中、エポキシ樹脂成分の
合計量はエポキシ樹脂組成物に対して、5〜20重量%
の範囲で含有される。
【0031】本発明の第一〜第三の目的に係るエポキシ
樹脂組成物は、従来の硬化剤やエポキシ樹脂に比べ、よ
り粘度の低い一般式(I)で表されるポリアルキルフェノ
ール樹脂および/または前記一般式(II)で表されるポ
リアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有しているの
で、組成物中の充填剤含量を増加することが可能とな
り、さらに構造上、耐衝撃強度とハンダ耐熱性が共に著
しく高められ、ハンダ浸漬の際に熱の衝撃による応力亀
裂や剥離などを未然に防止することができる。
樹脂組成物は、従来の硬化剤やエポキシ樹脂に比べ、よ
り粘度の低い一般式(I)で表されるポリアルキルフェノ
ール樹脂および/または前記一般式(II)で表されるポ
リアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有しているの
で、組成物中の充填剤含量を増加することが可能とな
り、さらに構造上、耐衝撃強度とハンダ耐熱性が共に著
しく高められ、ハンダ浸漬の際に熱の衝撃による応力亀
裂や剥離などを未然に防止することができる。
【0032】さらに、本発明の第一〜第三の目的に係る
エポキシ樹脂組成物は高温において、比較して低い弾性
率を示すので、ハンダ過程において比較して低い応力を
生じるので、半導体のシール際に優れた信頼度を与える
ことが可能である。
エポキシ樹脂組成物は高温において、比較して低い弾性
率を示すので、ハンダ過程において比較して低い応力を
生じるので、半導体のシール際に優れた信頼度を与える
ことが可能である。
【0033】本発明のエポキシ樹脂組成物において、既
知の充填剤を含有しても差しつかえなく、それら充填剤
は特に制限はない。例えば、無機性の充填剤として、球
形と角型の溶融二酸化珪素、結晶性二酸化珪素等を含む
二酸化珪素末が挙げられ、その他、例えば、石英ガラス
末、タルク末、アルミナ末、炭酸カルシウム末等も用い
られる。好ましい充填剤としては、角型溶融二酸化珪
素、結晶性二酸化珪素、あるいは角型と球形の溶融二酸
化珪素の混合物が挙げられる。上記充填剤の含有量は、
エポキシ樹脂組成物に対して、60〜92重量%範囲で
使用される。
知の充填剤を含有しても差しつかえなく、それら充填剤
は特に制限はない。例えば、無機性の充填剤として、球
形と角型の溶融二酸化珪素、結晶性二酸化珪素等を含む
二酸化珪素末が挙げられ、その他、例えば、石英ガラス
末、タルク末、アルミナ末、炭酸カルシウム末等も用い
られる。好ましい充填剤としては、角型溶融二酸化珪
素、結晶性二酸化珪素、あるいは角型と球形の溶融二酸
化珪素の混合物が挙げられる。上記充填剤の含有量は、
エポキシ樹脂組成物に対して、60〜92重量%範囲で
使用される。
【0034】また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、
硬化促進剤を含有してもよく、上記促進剤としてエポキ
シ基とヒドロキシル基の反応を促進するものであれば、
特に制限はないが、通常、シール材料によく用いられる
硬化促進剤が使用される。例えば、具体的にはジアザビ
シクロウンデセン(以下、DBUと略する)、トリフェニ
ルホスフィン(以下、TPPと略する)、ベンジルジメチ
ルアミン(以下、BDMAと略する)、および2−メチル
イミダゾール(以下、2−MZと略する)などの促進剤が
挙げられ、これら硬化促進剤はそれぞれ単独、または二
種類以上取り合わせて使用される。硬化促進剤の使用量
は、エポキシ樹脂組成物に対して、0.5〜1重量%範
囲で用いられる。
硬化促進剤を含有してもよく、上記促進剤としてエポキ
シ基とヒドロキシル基の反応を促進するものであれば、
特に制限はないが、通常、シール材料によく用いられる
硬化促進剤が使用される。例えば、具体的にはジアザビ
シクロウンデセン(以下、DBUと略する)、トリフェニ
ルホスフィン(以下、TPPと略する)、ベンジルジメチ
ルアミン(以下、BDMAと略する)、および2−メチル
イミダゾール(以下、2−MZと略する)などの促進剤が
挙げられ、これら硬化促進剤はそれぞれ単独、または二
種類以上取り合わせて使用される。硬化促進剤の使用量
は、エポキシ樹脂組成物に対して、0.5〜1重量%範
囲で用いられる。
【0035】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、上記
のエポキシ樹脂成分、硬化剤、充填剤および硬化促進剤
などの主要成分の以外に、必要あれば、その他の添加剤
の使用も可能である。具体的には、例えば、シリカ、カ
ップリング剤(例えば、シランカップリング剤)、フレ
ーム阻止剤(例えば、ブロモエポキシ樹脂と三酸化アン
チモン)、色素(例えば、カーボンブラックと酸化鉄)、
離型剤または応力緩和剤などの添加剤が挙げられる。
のエポキシ樹脂成分、硬化剤、充填剤および硬化促進剤
などの主要成分の以外に、必要あれば、その他の添加剤
の使用も可能である。具体的には、例えば、シリカ、カ
ップリング剤(例えば、シランカップリング剤)、フレ
ーム阻止剤(例えば、ブロモエポキシ樹脂と三酸化アン
チモン)、色素(例えば、カーボンブラックと酸化鉄)、
離型剤または応力緩和剤などの添加剤が挙げられる。
【0036】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、周知
の方法により、上記のエポキシ樹脂成分、硬化剤、充填
剤、硬化促進剤やその他必要とする添加剤を混合機で十
分に混練した後、破砕して製造する。
の方法により、上記のエポキシ樹脂成分、硬化剤、充填
剤、硬化促進剤やその他必要とする添加剤を混合機で十
分に混練した後、破砕して製造する。
【0037】本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、従来
の既知のエポキシ樹脂にはおよびがたい優れた耐ハンダ
応力抗性を有し、これを用いた集成電路半導体のシール
の際に生じるハンダ時の高温での温度の突然の変化に対
して、優れた抗亀裂性を発揮し、半導体資材の使用期限
を大幅に延長することが可能となり、工業的に有利であ
る。
の既知のエポキシ樹脂にはおよびがたい優れた耐ハンダ
応力抗性を有し、これを用いた集成電路半導体のシール
の際に生じるハンダ時の高温での温度の突然の変化に対
して、優れた抗亀裂性を発揮し、半導体資材の使用期限
を大幅に延長することが可能となり、工業的に有利であ
る。
【0038】
【実施例】以下実施例、比較例と試験例を挙げ、本発明
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。
【0039】実施例1 室温で下記の成分を混合機を用いて十分に混練した後、
スキャニング示差カロリメーター(scanning differenti
al calorimeter, 以下DSCと略する)を用いて反応状
態を分析した。 量 (重量当り) オルト−クレゾールフェノールノボラックエポキシ樹脂 (軟化温度:65℃;エポキシ価:200g/eq.) … 11.2 部 一般式(VI)で示されるポリオルト−クレゾール樹脂 (軟化温度:89℃;ヒドロオキシル価:117g/eq.) … 6.02部 トリフェニルホスフィン … 0.26部 上記の組成を有する混合物を10mg計量し、DSCを用
い、20℃/分の昇温条件下で反応状態を分析した。そ
の結果を表1に示す。
スキャニング示差カロリメーター(scanning differenti
al calorimeter, 以下DSCと略する)を用いて反応状
態を分析した。 量 (重量当り) オルト−クレゾールフェノールノボラックエポキシ樹脂 (軟化温度:65℃;エポキシ価:200g/eq.) … 11.2 部 一般式(VI)で示されるポリオルト−クレゾール樹脂 (軟化温度:89℃;ヒドロオキシル価:117g/eq.) … 6.02部 トリフェニルホスフィン … 0.26部 上記の組成を有する混合物を10mg計量し、DSCを用
い、20℃/分の昇温条件下で反応状態を分析した。そ
の結果を表1に示す。
【0040】実施例2〜3 表1に示す各成分を用い、実施例1と同じ方法で混練し
た後、また同じ方法で反応状態を分析した。その結果を
表1に示す。
た後、また同じ方法で反応状態を分析した。その結果を
表1に示す。
【0041】比較例1〜2 表1に示される成分を用いて、実施例1の同じ方法で混
合し、そして同じ方法で分析した。その結果を表1に示
す。
合し、そして同じ方法で分析した。その結果を表1に示
す。
【0042】
【表1】
【0043】表1の比較結果より、本発明に係るポリア
ルキルフェノール樹脂を硬化剤として使用した場合に、
その反応開始温度と反応ピーク時の温度は従来の硬化剤
を用いた比較例に比べ、明らかに低下し、それ故に低温
下で優れた反応性を有していることが分かる。
ルキルフェノール樹脂を硬化剤として使用した場合に、
その反応開始温度と反応ピーク時の温度は従来の硬化剤
を用いた比較例に比べ、明らかに低下し、それ故に低温
下で優れた反応性を有していることが分かる。
【0044】実施例4 下記組成の原料を混合機で十分に混練した後、冷却し、
破砕することによりエポキシ樹脂組成物を得た。 量 (重量当り) オルト−クレゾールフェノールノボラックエポキシ樹脂 (軟化温度:65℃、エポキシ価:200g/eq.) … 11.22部 フェノールノボラック樹脂 … 3.01部 一般式(VI)で示されるポリオルト−クレゾール樹脂 (軟化温度:89℃、ヒドロオキシル価:117g/eq.) … 3.01部 シランカップリング剤 … 0.60部 トリフェニルホスフィン … 0.26部 溶融シリカ … 80.00部 ブラックカーボン … 0.30部 カルナウバ蝋 … 0.60部
破砕することによりエポキシ樹脂組成物を得た。 量 (重量当り) オルト−クレゾールフェノールノボラックエポキシ樹脂 (軟化温度:65℃、エポキシ価:200g/eq.) … 11.22部 フェノールノボラック樹脂 … 3.01部 一般式(VI)で示されるポリオルト−クレゾール樹脂 (軟化温度:89℃、ヒドロオキシル価:117g/eq.) … 3.01部 シランカップリング剤 … 0.60部 トリフェニルホスフィン … 0.26部 溶融シリカ … 80.00部 ブラックカーボン … 0.30部 カルナウバ蝋 … 0.60部
【0045】実施例5〜13および比較例3〜5 表2に示す成分と組成を用いた以外は、すべて実施例4
に準じて混練して、エポキシ樹脂組成物を得た。
に準じて混練して、エポキシ樹脂組成物を得た。
【0046】試験例 上記実施例5〜13および比較例3〜5で得られた試料
について、下記分析方法を用い、その特性を分析し、評
価した結果を表2に示した。 (1)螺旋流動:試料17gを取り、螺旋型流動測定金型を
用い、75トン式成型機で、成型圧力30kg/cm2、成
型温度175℃の条件下で、成型品の長さを測定し、螺
旋流動価として示す。 (2)溶融粘度:高化式キャピラリーレオメーターを用
い、口径:0.5mm、深度:1mm、圧力:5kg/cm2、金型
温度:175℃の条件下で試料のレオロジー特性を調べ
た。 (3)屈折強度:ASTM−D790に示す方法に準じ
て、試料の屈折強度を測定した。 (4)弾性率:TA−インストルメントのダイナミック熱
分析計を用い、40〜270℃範囲で試料の弾性率を調
べた。 (5)吸湿48時間後の耐熱衝撃性:試料を28本2列シ
ーラント方式でシールし、175℃で硬化させ、さらに
121℃、100%の蒸気圧でオートクレーブ中で48
時間吸湿させた後、260℃のハンダ槽にレールされた
成品を10秒間浸し、超音波破壊探知機を用い、試料内
部に発生した脱層不良の試料数を調べた。
について、下記分析方法を用い、その特性を分析し、評
価した結果を表2に示した。 (1)螺旋流動:試料17gを取り、螺旋型流動測定金型を
用い、75トン式成型機で、成型圧力30kg/cm2、成
型温度175℃の条件下で、成型品の長さを測定し、螺
旋流動価として示す。 (2)溶融粘度:高化式キャピラリーレオメーターを用
い、口径:0.5mm、深度:1mm、圧力:5kg/cm2、金型
温度:175℃の条件下で試料のレオロジー特性を調べ
た。 (3)屈折強度:ASTM−D790に示す方法に準じ
て、試料の屈折強度を測定した。 (4)弾性率:TA−インストルメントのダイナミック熱
分析計を用い、40〜270℃範囲で試料の弾性率を調
べた。 (5)吸湿48時間後の耐熱衝撃性:試料を28本2列シ
ーラント方式でシールし、175℃で硬化させ、さらに
121℃、100%の蒸気圧でオートクレーブ中で48
時間吸湿させた後、260℃のハンダ槽にレールされた
成品を10秒間浸し、超音波破壊探知機を用い、試料内
部に発生した脱層不良の試料数を調べた。
【0047】
【表2】
【0048】表2において、本発明のポリアルキルフェ
ノール樹脂組成物を硬化剤として用いた実施例5〜10
の場合は、明らかに比較して粘度の低い組成物が得ら
れ、かつ衝撃強度の高く、しかも高温時における弾性率
の低い特性を与える。このように組成物の粘度が低下す
ると充填剤の含有量を高められ、同時に衝撃強度を高
め、かつ弾性率を下げ得るので、大幅にシーラント材料
の信頼度を引き上げることが可能となり有利である。
ノール樹脂組成物を硬化剤として用いた実施例5〜10
の場合は、明らかに比較して粘度の低い組成物が得ら
れ、かつ衝撃強度の高く、しかも高温時における弾性率
の低い特性を与える。このように組成物の粘度が低下す
ると充填剤の含有量を高められ、同時に衝撃強度を高
め、かつ弾性率を下げ得るので、大幅にシーラント材料
の信頼度を引き上げることが可能となり有利である。
【0049】また、本発明に係るポリアルキルフェノー
ルエポキシ樹脂をエポキシ樹脂成分として用いた実施例
11〜12においても、エポキシ樹脂組成物の粘度を低
くすることができ、かつ比較して高い衝撃強度や低い高
温時における弾性率を与えられ、これにより大幅にシー
ラント材料の信頼度を高めることが可能となる。
ルエポキシ樹脂をエポキシ樹脂成分として用いた実施例
11〜12においても、エポキシ樹脂組成物の粘度を低
くすることができ、かつ比較して高い衝撃強度や低い高
温時における弾性率を与えられ、これにより大幅にシー
ラント材料の信頼度を高めることが可能となる。
【0050】また、充填剤の含有量が同じく80%の比
較例3と比べた場合、本発明に係るポリアルキルフェノ
ール樹脂含有やポリアルキルフェノールエポキシ樹脂含
有のエポキシ樹脂組成物を用いた実施例5〜7と実施例
11においても、優れた弾性率を表し、耐ハンダ性を与
える。
較例3と比べた場合、本発明に係るポリアルキルフェノ
ール樹脂含有やポリアルキルフェノールエポキシ樹脂含
有のエポキシ樹脂組成物を用いた実施例5〜7と実施例
11においても、優れた弾性率を表し、耐ハンダ性を与
える。
Claims (15)
- 【請求項1】 下記一般式(I): 【化1】 (式中、Ra、RbとRcは同一または異なり、それぞれ炭
素数1〜5の低級アルキル基、フェニルエチレン基また
はハロゲン原子を表し;nは0〜4の整数を表し;kは0〜
3の整数を表し;lは0〜4の整数を表し; およびmは0
〜4の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェノー
ル樹脂を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項2】 前記一般式(I)で示されるポリアルキル
フェノール樹脂が硬化剤として用いられ、要すれば、そ
の他のエポキシ樹脂硬化剤を上記硬化剤中に含有し、一
般式(I)で示されるポリアルキルフェノール樹脂の使用
量は、硬化剤総量に対して20〜100重量%範囲であ
り、硬化剤総量はエポキシ樹脂組成物全量に対して、3
〜20重量%範囲である請求項1に記載のエポキシ樹脂
組成物。 - 【請求項3】 ポリアルキルフェノール樹脂が下記一般
式(V): 【化2】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基やハロゲン原子を表し;Rbは前記の通
りであり;pは1〜10の整数を表し; およびqは0〜3
の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェノール樹
脂である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】 ポリアルキルフェノール樹脂が下記一般
式(VI): 【化3】 (式中、pは1〜10の整数を表す。)で示されるポリオ
ルト−クレゾール樹脂である請求項1に記載のエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項5】 下記一般式(II): 【化4】 (式中、Gはプロピレンエポキシド基 【化5】 を表し;Ra、RbとRcは同一または異なり、それぞれ炭
素数1〜5の低級アルキル基、フェニルエチレン基また
はハロゲン原子を表し;nは0〜4の整数を表し;kは0〜
3の整数を表し;lは0〜4の整数を表し; およびmは1
〜10の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェノ
ールエポキシ樹脂を含有することを特徴とするポリアル
キルフェノールエポキシ樹脂含有エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項6】 前記一般式(II)で示されるポリアルキ
ルフェノールエポキシ樹脂がエポキシ樹脂成分として用
いられ、要すれば、その他のエポキシ樹脂をそのエポキ
シ樹脂成分として含有し、一般式(II)で示されるポリ
アルキルフェノールエポキシ樹脂の使用量は、エポキシ
樹脂成分総量に対して、30〜100重量%であり、エ
ポキシ樹脂成分総量は、エポキシ樹脂組成物総量に対し
て、5〜20重量%である請求項5に記載のエポキシ樹
脂組成物。 - 【請求項7】 ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
(II)が下記一般式(VII): 【化6】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基またはハロゲン原子を表し;RbとGは
前記の通りであり、 pは1〜10の整数を表し; およびqは0〜3の整数を表
す。)で示されるポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
である請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項8】 ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂が
下記一般式(VIII): 【化7】 (式中、Gは前記の通りであり、pは1〜10の整数を表
す。)で示されるポリオルト−クレゾールエポキシ樹脂
である請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項9】 下記一般式(I): 【化8】 (式中、Ra、RbとRcは同一または異なり、それぞれ炭
素数1〜5の低級アルキル基、フェニルエチレン基また
はハロゲン原子を表し;nは0〜4の整数を表し;kは0〜
3の整数を表し;lは0〜4の整数を表し; およびmは0
〜10の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェノ
ール樹脂、および下記一般式(II): 【化9】 (式中、プロピレンエポキシド基 【化10】 を表し、その他の記号は前記の通りである。)で示され
るポリアルキルフェノールエポキシ樹脂を含有すること
を特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項10】 前記一般式(I)で示されるポリアル
キルフェノール樹脂が硬化剤として使用され、要すれ
ば、その他のエポキシ樹脂硬化剤を含有し、該ポリアル
キルフェノール樹脂(I)の使用量は硬化剤総量に対し
て、20〜100重量%範囲であり、硬化剤総量がエポ
キシ樹脂組成物全量の3〜20重量%範囲である請求項
9に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項11】 前記一般式(II)で示されるポリアル
キルフェノールエポキシ樹脂がエポキシ樹脂成分として
使用され、要すれば、その中にその他のエポキシ樹脂成
分を含有し、該ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
(II)の使用量は、エポキシ樹脂成分全量に対して30
〜100重量%範囲であり、かつ、エポキシ樹脂成分全
量がエポキシ樹脂組成物全量の5〜20重量%である請
求項9または請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項12】 ポリアルキルフェノール樹脂(I)が下
記一般式(V): 【化11】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基またはハロゲン原子を表し;Rbは前記
の通りであり;pは1〜10の整数を表し; およびqは0
〜3の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェノー
ル樹脂である請求項9に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項13】 ポリアルキルフェノール樹脂が下記一
般式(VI): 【化12】 (式中、pは1〜10の整数を表す。)で示されるポリオ
ルト−クレゾール樹脂である請求項9に記載のエポキシ
樹脂組成物。 - 【請求項14】 ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
(II)が下記一般式(VII): 【化13】 (式中、Ra1、Ra2、Rc1とRc2は同一または異なり、
それぞれ水素原子、炭素数1〜5の低級アルキル基、フ
ェニルエチレン基またはハロゲン原子を表し;RbとGは
前記の通りであり;pは1〜10の整数を表し; およびq
は0〜3の整数を表す。)で示されるポリアルキルフェ
ノールエポキシ樹脂である請求項9に記載のエポキシ樹
脂組成物。 - 【請求項15】 ポリアルキルフェノールエポキシ樹脂
が下記一般式(VIII): 【化14】 (式中、Gは前記の通りであり、pは1〜10の整数を
表す。)で示されるポリオルト−クレゾールエポキシ樹
脂である請求項9に記載のエポキシ樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW086104484A TW449612B (en) | 1997-04-09 | 1997-04-09 | An epoxy resin composition containing polyalkyl phenol resins and/or polyalkyl phenol epoxy resins |
| TW86104484 | 1997-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10287731A true JPH10287731A (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=21626526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9251962A Pending JPH10287731A (ja) | 1997-04-09 | 1997-09-17 | ポリアルキルフェノール樹脂および/またはポリアルキルフェノールエポキシ樹脂含有エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6034185A (ja) |
| JP (1) | JPH10287731A (ja) |
| TW (1) | TW449612B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359904B1 (ko) * | 2000-09-04 | 2002-11-07 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 |
| JP2008063555A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-21 | Chang Chun Plastics Co Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200842135A (en) * | 2007-04-23 | 2008-11-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Flame retardant resin composition |
| KR101688437B1 (ko) * | 2012-09-28 | 2016-12-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광학 필름 및 그 제조 방법, 편광판 그리고 액정 표시 장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3247262A (en) * | 1961-11-17 | 1966-04-19 | Dow Chemical Co | Process for making polyphenols |
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| JPS6322824A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-01-30 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
| EP0509702B1 (en) * | 1991-04-18 | 1996-01-03 | Zeneca Limited | Polyphenol derivatives and their use as coating agent |
| JPH06204360A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-22 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
| JPH07242719A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フェノール樹脂の製造法 |
-
1997
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359904B1 (ko) * | 2000-09-04 | 2002-11-07 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 |
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