JPH10298127A

JPH10298127A - フルオロアルキルエーテル化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子

Info

Publication number: JPH10298127A
Application number: JP9121618A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Yano; 紳一矢野; Ryuji Kato; 龍二加藤; Kazutaka Abe; 一貴阿部; Takashi Kato; 孝加藤; Kazutoshi Miyazawa; 和利宮沢; Hiroyuki Takeuchi; 弘行竹内; Takahiro Kubo; 恭弘久保; Fusayuki Takeshita; 房幸竹下; Etsuo Nakagawa; 悦男中川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1997-04-24
Filing date: 1997-04-24
Publication date: 1998-11-10

Abstract

(57)【要約】【課題】低粘性で、低温における溶解性が良好で、△
εの絶対値が大きく、△ｎの値が比較的小さい液晶化合
物を提供する。【解決手段】化合物（１）を液晶化合物として用い
る。【化１】（式中、環Ａ¹〜Ａ⁴はシクロヘキシレン基、フェニレン
基等；Ｑ¹〜Ｑ³は−（ＣＨ₂）₂−、単結合等；Ｙ¹はメ
チレン基が酸素で置換可能の炭素数１〜１５のアルキル
基；Ｙ²は一部のメチレン基が酸素、硫黄原子で置換し
た炭素数１〜１５の含フッ素アルキル基；ｐ、ｑは０ま
たは１。但し、−環Ａ⁴−ＣＨ₂−Ｙ²が部分基【化２】（環Ａ⁴はフェニレン基；Ｘ¹，Ｘ²は水素原子またはフ
ッ素原子）で表される場合、Ｙ²は分岐アルキル基。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な液晶性化合物
および液晶組成物に関し、さらに詳しくは２〜４環の末
端にフルオロアルキルエーテル部位を有する新規な液晶
性化合物、およびこれらを含有する液晶組成物さらには
この液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液晶性化合物の特性である屈折率異方
性、誘電率異方性を利用した表示素子はこれまで多数作
られてきた。時計をはじめとして電卓、ワープロ、テレ
ビ等にその表示素子は広く利用され、需要も年々高くな
ってきている。液晶相は固体相と液体相の中間に位置
し、相はネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相に大別され、そのうちネマチック相を利用した表示
素子が現在最も広く利用されている。さらに液晶表示に
応用されている表示方式としては電気光学効果に対し
て、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト−ホスト型、ＤＡＰ型等がある。現在までに
研究段階のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られ
ているが、現在のところ単一の液晶性物質として表示素
子に封入され使用されている物質は存在しない。これは
表示素子材料として期待される液晶性化合物は自然界
の、特に表示素子として最も使用される頻度の高い室温
を中心とする、なるべく広い温度領域で液晶相を示すも
のが望ましく、また使用される環境因子に対して十分安
定であり、また表示素子を駆動させるに十分な物理的性
質を持つものでなくてはならないのに対し単体としてこ
れらの条件を満たすものが見出されていないためであ
る。そこで現在では数種の液晶性化合物または非液晶性
化合物を混合してかような特徴を持つ組成物を調製し材
料として実用に供している。これらの液晶組成物は使用
環境下に通常に存在する水分、光、熱、空気等に対して
も安定であることを要求される。また電場および電磁放
射に対する安定性、さらには混合する液晶性化合物が互
いに使用環境内で化学的に安定であることを必要とす
る。また液晶組成物はその屈折率異方性値（△ｎ）、誘
電率異方性値（△ε）、粘度（η）、電導度および弾性
定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプ
レイ弾性定数）等の諸物性値は表示方式および素子の形
状に依存して適当な値を取る必要がある。また液晶組成
物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要
である。

【０００３】液晶表示のカラー表示方式はＴＮ型では薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）方式およびスーパーツイスト
ネマチック（ＳＴＮ）方式が主流であり、これらの表示
素子が量産されている。そのうちＳＴＮ方式はＴＦＴ方
式と比較してパネル製造コストが安価であるため、その
シェアはＳＴＮ方式が優位であった。しかしながら、Ｓ
ＴＮ方式は視野角依存性が大きく、クロストーク発生、
良好なコントラストが得られない等の諸問題があり、未
だこれらの問題を克服する適切な解決策がない状態であ
る。一方ＴＦＴ方式は視野角依存性およびコントラスト
についてはＳＴＮ方式より良好であり、クロストーク発
生もない。さらにＴＦＴ方式の製造コストが低下するに
つれＴＦＴ方式のシェアが大きくなり、ＳＴＮ方式とほ
ぼ肩を並べるほどになった。現在のテレビ画面の主流は
ＣＲＴであるがいずれ液晶ディスプレイ、しかもＴＦＴ
方式にとって替わると予想される。これを実現するため
にはＣＲＴに匹敵する表示特性を有しなければならな
い。しかしながら、その特性は現在のＴＦＴ方式におい
ては充分なものと言えない。すなわち、現在の技術で動
画を表示することは可能であるが、その動画を表示する
際に印加電圧に対する液晶分子の応答速度が遅いため残
像が発生する点が特に挙げられる。高速応答化を実現す
るには１）セル厚を薄くする方法や２）低粘性の化合物
を用いることにより達成できることが一般的に知られて
いるが、セル厚を薄くして達成する方法では表示コント
ラストや視野角が△ｎとセル厚（ｄ）との積（△ｎ・
ｄ）に大きく影響するため、単にセル厚を薄くするだけ
では表示コントラストや視野角の低下が生じ、良好な解
決策とは言えない。一方、使用する液晶材料の粘度を下
げることはスムーズに高速応答化を実現できる良好な手
法である。現在ＴＦＴ方式では一般にベンゼン環がフッ
素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基等に置換された液晶性化合物が使用されている。しか
しながら、これらの化合物は△εの絶対値が大きく応答
速度の高速化および消費電力低下に有用であるが、粘性
が高いため、液晶組成物に含むことのできる量は限られ
てしまう。また、応答速度の問題とは別に先に述べた△
ｎ・ｄの値はある一定の値を有していなければならない
ためセルの特性および製造上、セル厚を自在に変化させ
ることはできず、セル厚に応じて△ｎの値を調整しなけ
ればならない。不飽和結合を多く含む化合物は△ｎの値
が大きく、先に述べたようなフッ素置換化合物はベンゼ
ン系化合物であるため必然的に△ｎの値は大きくなる。
セル厚が比較的厚い場合においては大きい△ｎの値は不
利な要素である。以上のように高品位のＴＦＴ型液晶表
示素子を提供するために液晶材料に要求される特性は複
雑であり、それらの要求を満たす新たな液晶材料、言い
換えれば液晶性化合物が要望されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、開示
されている従来の化合物に比べ、特に低粘性であり、か
つ低温における溶解性が著しく良好であり、さらには△
εの絶対値が大きく、△ｎの値が比較的小さいフルオロ
アルキルエーテル化合物、これを含む液晶組成物および
該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する
ことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、すなわち本発明者らは、本明細書の一般式（１）で
表される化合物を鋭意検討したところ、これらの化合物
は低粘性であり、かつ低温下での相溶性に著しく優れ、
さらには△εの絶対値が大きく、△ｎの値が小さいこと
を見いだし発明を完成するに至った。本願で特許請求さ
れる発明は以下のとおりである。〔１〕一般式（１）

【０００６】

【化７】（式中、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴はそれぞれ独立し
てシクロヘキサン環内の１個の炭素原子がケイ素原子に
置き換わってもよいトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、または六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン
原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピ
リミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイ
ル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラ
ヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル基またはテトラヒドロチオピラン−２，
５−ジイル基を示し、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³はそれぞれ独立し
て−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₃
Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−および単結合
を示し、Ｙ¹は炭素数１〜１５のアルキル基を示し、該
アルキル基中の任意のメチレン基は酸素原子によって置
換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続し
て酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−に置換されることはな
く、Ｙ²は炭素数１〜１５のアルキル基を示し、該アル
キル基中の任意の１つ以上の水素原子がフッ素原子に置
換されており、該アルキル基中の任意の１つ以上のメチ
レン基は酸素原子または硫黄原子に置換されているが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子または硫黄原
子に置換されることはなく、ｐおよびｑはそれぞれ独立
して０または１を示し、化合物を構成する元素はその同
位体で置換されていても良い。ただし、−環Ａ⁴−ＣＨ₂
−Ｙ²が部分基

【０００７】

【化８】（式中、環Ａ⁴は１，４−フェニレン基、Ｘ¹，Ｘ²はそ
れぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり、Ｙ²
は前述の通りである。）で表される場合、Ｙ²は分岐を
有するアルキル基である。）で示されるフルオロアルキ
ルエーテル化合物。

【０００８】〔２〕一般式（１）において環Ａ³がト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ⁴が六員環
上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に置換されても
よい１，４−フェニレン基、Ｑ³が単結合、ｐおよびｑ
が０である前記〔１〕に記載のフルオロアルキルエーテ
ル化合物。

【０００９】〔３〕一般式（１）において環Ａ³および
環Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子
に置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ³が単結
合、ｐおよびｑが０である前記〔１〕に記載のフルオロ
アルキルエーテル化合物。

【００１０】〔４〕一般式（１）において環Ａ²およ
び環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に
置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ²およびＱ³
が単結合、ｐが０、ｑが１である前記〔１〕に記載のフ
ルオロアルキルエーテル化合物。

【００１１】〔５〕一般式（１）において環Ａ²がト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ³および環
Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に
置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ²およびＱ³
が単結合、ｐが０、ｑが１である前記〔１〕に記載のフ
ルオロアルキルエーテル化合物。

【００１２】〔６〕一般式（１）において環Ａ¹、環
Ａ²および環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、環Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン
原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ¹、
Ｑ²およびＱ³が単結合、ｐおよびｑが１である前記
〔１〕に記載のフルオロアルキルエーテル化合物。

【００１３】〔７〕一般式（１）において環Ａ¹およ
び環Ａ²がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ａ³および環Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロ
ゲン原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ
¹、Ｑ²およびＱ³が単結合、ｐおよびｑが１である前記
〔１〕に記載のフルオロアルキルエーテル化合物。

【００１４】〔８〕一般式（１）で表される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくと
も２成分からなる液晶組成物。

【００１５】

〔９〕第一成分として〔１〕〜〔７〕の
いずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少
なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式
（２）、（３）および（４）

【００１６】

【化９】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基
中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または
−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の
水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ³はフッ
素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂
Ｈ、ＣＦＨ₂、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＨまたはＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ
₃を示し、Ｌ¹およびＬ²は互いに独立して水素原子また
はフッ素原子を示し、Ｚ¹およびＺ²は互いに独立して−
（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ₂）₄−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または単結合を示
し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基または水素原子
がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基
を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン基
または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４
−フェニレン基を示す。また、各々の式中で使用されて
いる各原子は、同位体をも含有して示す。）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。

【００１７】〔１０〕第一成分として前記〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化
合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般
式（５）および（６）

【００１８】

【化１０】（式中、Ｒ²およびＲ³は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
も良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
されてもよい。Ｙ⁴は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮ基を
示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基
または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、
環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン基、水素原
子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン
基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｆは
トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−
フェニレン基を示し、Ｚ³は１，２−エチレン基、−Ｃ
ＯＯ−または単結合を示し、Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は互い
に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂお
よびｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々
の式中で使用されている各原子は、同位体をも含有して
示す。）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００１９】〔１１〕第一成分として前記〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化
合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として一般式
（７）、（８）および（９）

【００２０】

【化１１】（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
も良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
されてもよい。環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは互いに独立し
て、トランス−１，４−シクロへキシレン基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基または１つ以上の水素原子がフッ
素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ⁴およびＺ⁵は互いに独立して、−（ＣＨ₂）₂−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合
を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、
同位体をも含有して示す。）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。

【００２１】〔１２〕第一成分として、前記〔１〕
〜〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル
化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般
式（１０）、（１１）および（１２）

【００２２】

【化１２】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン
基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良
い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換さ
れても良い。環Ｋおよび環Ｍは互いに独立してトランス
ー１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレ
ンを示し、Ｌ⁶およびＬ⁷は互いに独立して水素原子また
はフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すことなく、
Ｚ⁶およびＺ⁷は互いに独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−または単結合を示す。各々の式中で使用されて
いる各原子は、同位体をも含有して示す。）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。

【００２３】〔１３〕第一成分として、前記〔１〕
〜〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル
化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記
一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成
分として、前記一般式（１０）、（１１）および（１
２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
も１種類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００２４】〔１４〕第一成分として、前記〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化
合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一
般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分
として、前記一般式（７）、（８）および（９）からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
有することを特徴とする液晶組成物。

【００２５】〔１５〕第一成分として、前記〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化
合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記
一般式（５）および（６）からなる群から選択される化
合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記
一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。

【００２６】〔１６〕第一成分として、前記〔１〕〜
〔７〕のいずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化
合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記
一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分とし
て、前記一般式（５）および（６）からなる群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分とし
て、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる群
から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする液晶組成物。〔１７〕前記〔８〕〜〔１６〕のいずれかに記載の液
晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物。〔１８〕前記〔８〕〜〔１７〕のいずれかに記載の液
晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。

【００２７】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で示す化合
物は分子末端にフルオロアルキルエーテル部位を有する
二〜四環系の化合物であることを特徴とする。これらの
化合物は、表示素子が使用される条件下において物理的
および化学的にも極めて安定であることは勿論のこと、
低温下でも液晶組成物への溶解性が良く、低粘性であ
り、△εの絶対値が大きく、△ｎの値が小さいことを特
徴とする。

【００２８】現在使用されている化合物においてパーフ
ルオロメトキシフェニル基やジフルオロメトキシフェニ
ル基等、ベンゼン環に直接酸素原子が結合しているフル
オロアルキルエーテル部位を有する化合物は一般的に数
多く知られている。しかしながら、本発明化合物は、環
に直接酸素原子が結合しているフルオロアルキルエーテ
ル基を有するのではなく、環にメチレン基が１つ結合
し、そのメチレン基とフルオロアルキルエーテル基が結
合しているものである。

【００２９】本発明と類似したものとしてＤＥ４４２５
６４２Ａ１の開示があるが、そこに明示されている化合
物は△εが正となる化合物であり、しかもその構成化合
物中のフルオロアルキル基は直鎖のもののみである。

【００３０】本発明者らはＤＥ４４２５６４２Ａ１の一
般式Ｉに示される化合物において、そのフルオロアルキ
ル基を分岐をもつフルオロアルキル基に置換した化合物
を鋭意検討したところ、分岐をもつフルオロアルキル基
の置換により融点が著しく下がり、それに伴い低温側へ
液晶相温度範囲が広がることを見出した。本発明の化合
物の使用により、極寒地、宇宙空間など現在液晶ディス
プレイが使用されている温度領域よりもはるか低温域で
の液晶ディスプレイの使用が可能である。

【００３１】さらに、本発明の化合物は最近視野角拡大
と言う目的から開発されたイン−プレーンスイッチング
モード（ＩＰＳ）等の表示素子にも有用である。すなわ
ち、ＩＰＳには△εが負の液晶性化合物が用いられる場
合もあり、発明者らの検討の結果、本発明化合物がその
要求に答えるべき特性を有することを見出した。これら
のことは上述のＤＥ４４２５６４２Ａ１からは容易には
見出せないことは明白である。

【００３２】本発明化合物においては、分子構成要素の
うち環構造または側鎖の構造を適当に選ぶことで所望の
物性値を任意に調整することが可能である。よって、本
発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合、良
好な特性、詳しくは１）極低温下においても結晶の析出、スメクチック相の
発現が見られない安定したネマチック液晶組成物を調製
できる。２）低粘性であり△εの絶対値が大きいため応答速度の
向上が見られる。３）△ｎの値が比較的小さいのでセル厚に応じた液晶組
成物の調製が容易である。４）低温側の液晶相温度範囲が広い。などの特性を示し外部環境に対して安定であり、使用温
度領域の拡大、低電圧駆動、高速応答ならびに高コント
ラストの実現が可能な新規な液晶組成物および液晶表示
素子を提供し得る。

【００３３】言うまでもなく本発明の化合物はいずれも
好適な物性を示すが（１）式の環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、
環Ａ⁴、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｙ¹、Ｙ²、ｐおよびｑを適切に
選択した化合物を使用することで目的に応じた液晶組成
物を調製できる。

【００３４】すなわち、液晶相温度領域が低温側のもの
が必要であれば二環もしくは三環系の化合物を適宜選択
すればよく、逆に高温側のものが必要であれば四環系の
化合物を適宜選択すればよく、低粘性のものが必要であ
ればその環数に応じて環Ａ¹、Ａ²、Ａ³においてトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基をそれぞれ独立して適
宜選択すればよく、より正に大きな誘電率異方性値が必
要であれば、その環数に応じて環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、
環Ａ⁴において２，６位にフッ素置換された１，４−フ
ェニレン基を適宜選択すればよく、より負に大きな誘電
率異方性値が必要であれば、その環数に応じて環Ａ¹、
環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴において２，３位にフッ素置換さ
れた１，４−フェニレン基を適宜選択すればよく、より
大きな屈折率異方性値が必要であればその環数に応じて
環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³において１，４−フェニレン基を
適宜選択すればよい。

【００３５】また、１，４−フェニレン基上にフッ素置
換したものは特に優れた低温溶解性を示す。さらに、強
誘電液晶および反強誘電液晶に使用したいのであればＹ
²は不斉炭素を含むものにすればよい。

【００３６】一般式（１）で表される化合物の中で特に
好ましいものとして、下記の一般式（１−１）〜（１−
１６）で表される化合物を挙げることができる。

【００３７】

【化１３】

【００３８】

【化１４】（式中、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴、Ｙ¹およびＹ²は
前記と同一の意味を表す）上記化合物において、Ｙ¹は炭素数１〜１５のアルキル
基およびその基中のメチレン基が酸素原子または−ＣＨ
＝ＣＨ−で置換された基、例えば、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルケニルオキシアルキル基もしくはアルキルオキ
シアルケニル基等であるが、その中でも特に好ましい基
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシ
プロピル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、
１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２
−ペンテニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、メトキシ
−１−プロペニル、メトキシ−１−ペンテニル、メトキ
シ−３−ペンテニルであり、Ｙ²は炭素数１〜１５のフ
ルオロアルキル基中メチレン基が酸素原子または硫黄原
子で置換された基、例えばフルオロアルコキシ基、アル
コキシフルオロアルキル基、フルオロアルコキシアルキ
ル基、フルオロアルコキシフルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルチオ基、アルキルチオフルオロアルキル基、
フルオロアルキルチオアルキル基、フルオロアルキルチ
オフルオロアルキル基であるが、その中でも特に好まし
い基は下記に示されるものを挙げることができる。

【００３９】

【化１５】以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明に
係る液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少
なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％の割合で含有
することが、優良な特性を発現せしめるために好まし
い。

【００４０】さらに詳しくは、本発明により提供される
液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的
に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合物群から
任意に選択される化合物を任意の割合で混合することに
より完成する。

【００４１】本発明に用いられる一般式（２）〜（４）
の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げること
ができる。（式中、Ｒ¹およびＹ³は前記と同一の意味を
示す。）

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいと言った高信頼性が要求されるＴＦＴ（Ａ
Ｍ−ＬＣＤ）方式用の液晶組成物を調製する場合には不
可欠な化合物である。

【００５１】一般式（２）〜（４）で表される化合物の
使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶
組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲
で任意に使用できるが、１０〜９７重量％が好ましい。
より好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式
（７）〜（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で
さらに含有してもよい。ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示
方式用の液晶組成物を調製する場合も一般式（２）〜
（４）で表される化合物を使用することができる。その
場合、一般式（５）および（６）で表される化合物に比
べ、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする効果が少な
いので、５０重量％以下の使用量が好ましい。

【００５２】本発明で用いられる一般式（５）および
（６）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。（式中、Ｒ²、Ｒ³およびＹ⁴
は前記と同一の意味を示す。）

【００５３】

【化２５】

【００５４】

【化２６】

【００５５】

【化２７】

【００５６】

【化２８】

【００５７】

【化２９】一般式（５）および（６）で表される化合物は、誘電率
異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしき
い値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率
異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮ表示方
式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物の急峻性を改良す
る目的にも使用される。

【００５８】一般式（５）および（６）で表される化合
物は、特にＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶
組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。

【００５９】一般式（５）および（６）で表される化合
物の使用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧
が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成
物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使用した方
が低電圧駆動できるので有利である。一般式（５）およ
び（６）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮ表示方式
またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合に
は、０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できる
が、１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量
％が好適である。

【００６０】本発明で用いられる一般式（７）〜（９）
で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙
げることができる。（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は前記と同一
の意味を示す）

【００６１】

【化３０】

【００６２】

【化３１】

【００６３】

【化３２】

【００６４】

【化３３】一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式
（７）で表される化合物は、主として液晶組成物の粘度
調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
また、一般式（８）および（９）で表される化合物は、
液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを
広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用さ
れる。

【００６５】一般式（７）〜（９）で表される化合物の
使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大き
くなり、粘度が小さくなる。従って、液晶組成物のしき
い値電圧が満足している限り、多量に使用することが望
ましい。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用
量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合には４０重
量％、より好ましくは３５重量％以下が好適である。ま
た、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調整する場合には、７０重量％以下、より好ましくは
６０重量％以下が好適である本発明で用いられる一般式（１０）〜（１２）で表され
る化合物として、好ましくは、以下の化合物を挙げるこ
とができる。（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同一の意味
を示す）

【００６６】

【化３４】一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は誘電率異
方性値が負の化合物である。一般式（１０）で表される
化合物は２環化合物であり、主としてしきい値電圧の調
製、粘度の調製または屈折率異方性値の調製の目的で使
用される。一般式（１１）で表される化合物は透明点を
高くする等のネマチックレンジを広げる目的、又は屈折
率異方性値の調製の目的で使用される。一般式（１２）
で表される化合物はネマチックレンジを広げる目的の
他、しきい値電圧を小さくする目的、および屈折率異方
性値を大きくする目的で使用される。

【００６７】一般式（１０）〜（１２）で表される化合
物は主としてＮ型（誘電率異方性Δεが負）組成物に使
用されるが、その使用量を増加させると液晶組成物のし
きい値電圧は小さくなるが、粘度が大きくなる。したが
って、液晶組成物しきい値電圧を満足している限り、少
量の使用が望ましい。しかしながら、これらの化合物は
誘電率異方性値の絶対値が５以下であるので、使用量が
４０重量％より少なくなると低電圧駆動ができなくなる
場合がある。

【００６８】液晶組成物中の一般式（１０）〜（１２）
で表される化合物の使用量は、Ｎ型のＴＦＴ用液晶組成
物を調製する場合には４０重量％以上が好ましく、５０
〜９５重量％が好適である。

【００６９】また、液晶組成物の弾性定数をコントロー
ルし、電圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目
的で、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物をＰ
型（誘電率異方性Δεが正）液晶組成物に添加する場合
もある。このような場合には、液晶組成物中の一般式
（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は３０重
量％以下が好ましい。

【００７０】また本発明では、ＯＣＢ(Optically Compe
nsated Birefringence)モード用液晶組成物等の特別な
場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して
必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse twist)を
防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本発明に用い
る光学活性化合物は、このような目的で使用するのであ
れば、公知化されたいずれの光学活性化合物を使用して
もよいが、好ましくは以下の光学活性化合物を挙げるこ
とができる。

【００７１】

【化３５】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物
を添加して、ねじれのピッチ(pitch)長を調整する。ね
じれのピッチ長は、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば、１０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ま
しい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば、６〜２０μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、双安定（Bistabl
e）ＴＮモード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調
整するのが好ましい。また、ピッチ長の温度依存性を調
整する目的で、２種類以上の光学活性化合物を添加して
もよい。

【００７２】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。

【００７３】本発明に従い使用される液晶組成物は、メ
ロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、ア
ゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテ
トラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト
（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あ
るいはネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製し
たＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポ
リマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表
されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の
液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御
（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組
成物としても使用できる。

【００７４】化合物の製法本発明の化合物（１）は通常の有機合成化学的手法を駆
使することで容易に製造できる。例えばオーガニック・
シンセシス、オーガニック・リアクションズ、新実験化
学講座等の成書、雑誌に記載の既知の反応を適当に選
択、組み合わせることで容易に合成できる。

【００７５】例えば下記の経路で製造できる。すなわ
ち、一般式（１）においてＹ²の末端が酸素原子の場
合、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）、ジエチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒中でカルボン酸誘導体
（１１）に水素化ホウ素ナトリウムと臭素を順次作用さ
せるか、水素化リチウムアルミニウム等を作用させ還元
することによりアルコール誘導体（１２）を得る。塩化
メチレン、クロロホルム等の塩素系溶媒中、（１２）に
塩化チオニルを作用しクロル誘導体（１３）にし、エタ
ノール中、ナトリウムエトキシドと（１４）とで調製し
たナトリウムフルオロアルキルオキシド（１５）と（１
３）を反応させることにより本発明化合物（１６）を製
造できる。

【００７６】また、一般式（１）においてＹ²の末端が
酸素原子でない場合、カルボン酸誘導体（１７）を出発
化合物として本発明化合物（１６）を製造した場合と同
様の操作をすることにより本発明化合物（１９）を製造
することができる。

【００７７】

【化３６】

【００７８】

【化３７】また、環Ａがシラシクロヘキサン環である（１）式の化
合物は、特開平７−７０１４８号、特開平７−１４９７
７０号が開示している方法に従い製造できる。

【００７９】上記の反応を適宜選択することにより本発
明の化合物（１）を製造することができる。

【００８０】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物（１）はいずれも低粘性であり、△εの絶対値が大
きく、△ｎの値が比較的小さいこと、また他の液晶材料
と低温下においても容易に混合し、ＴＦＴ型表示方式に
適したネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優
れている。

【００８１】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら制限され
るものではない。なお、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル、質量スペクトル（以下、ＭＳと略す。）、等で
確認した。実施例中、ＭＳにおいてＭ⁺は分子イオンピ
ークを表す。Ｃｒは結晶相を、Ｓ_AはスメクチックＡ相
を、Ｓ_BはスメクチックＢ相を、Ｉｓｏは等方性液体相
を示し、（）内はモノトロピックの液晶相を示し、相
転移温度の単位は全て℃である。

【００８２】実施例１４−（４−オクチルオキシフェニル）ベンジル２−
（１，１，２，２，３，３，３−ヘプチルフルオロプロ
ポキシ）−２，３，３，３−テトラフルオロプロピル
エーテル（（１）式において、環Ａ³、Ａ⁴が１，４−フ
ェニレン基、Ｑ³が単結合、Ｙ¹がオクチルオキシ基、Ｙ
²が２−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプチルフル
オロプロポキシ）−２，３，３，３−テトラフルオロプ
ロポキシ基、ｐ、ｑが０である化合物（Ｎｏ．１５））
の製造第１段窒素気流下、室温で水素化ホウ素ナトリウム１．２４グ
ラム（３２．７２ミリモル）とＴＨＦ１０ミリリットル
の混合物に、４−（４−オクチルオキシフェニル）安息
香酸３．０６グラム（９．３７ミリモル）のＴＨＦ３０
ミリリットル溶液を徐々に滴下した。滴下後１．５時間
攪拌したのち、この混合物に臭素２．２８グラム（１
４．２７ミリモル）のＴＨＦ２０ミリリットル溶液を滴
下した。滴下後、１７時間加熱還流した。放冷後、３Ｎ
−塩酸５０ミリリットルを徐々に加え反応を終了させ、
酢酸エチル２００ミリリットルで抽出した。有機相を水
１００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、エタノールから再
結晶することにより、４−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ベンジルアルコール１．７９グラムを得た。

【００８３】第２段窒素気流下、室温で４−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ベンジルアルコール１．７９グラム（５．７３ミリ
モル）をクロロホルム２０ミリリットルに溶解し、９５
％−塩化チオニル１．７９グラム（１４．３３ミリモ
ル）を徐々に滴下した。滴下後２．５時間撹拌した後、
減圧下溶媒を留去し、ヘキサンから再結晶することによ
り、４−（４−オクチルオキシフェニル）ベンジルクロ
リド１．８３グラムを得た。

【００８４】第３段窒素気流下、室温でエタノール１０ミリリットルにナト
リウム０．１０グラム（４．３５ミリモル）を徐々に加
え、３０分間放置した。放置後、２−（１，１，２，
２，３，３，３，−ヘプタフルオロプロポキシ）−２，
３，３，３−テトラフルオロプロパノール１．４５グラ
ム（４．５９ミリモル）を滴下し、１時間加熱還流し
た。放冷後、４−（４−オクチルオキシフェニル）ベン
ジルクロリド１．０１グラム（３．０５ミリモル）のエ
タノール１０ミリリットル溶液を滴下し、１８時間加熱
還流した。放冷後、ジエチルエーテル１００ミリリット
ルで抽出し、有機相を水１００ミリリットルで３回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留
去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ベンゼン／ヘキサン＝１／１の混合溶媒）に付
し、粗精製物を得た。この粗精製物をヘキサンから再結
晶し、標題化合物０．６５グラム得た。ＭＳ：ｍ／ｅ＝６１４（Ｍ⁺）各種スペクトルはこのものの構造をよく支持した。相転移温度：Ｃｒ（５１．３Ｓ_A）５２．９Ｉ
ｓｏこの化合物の化学構造式を（化３９）の化合物番号１５
に示した。

【００８５】実施例２４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンジ
ル２−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプチルフル
オロプロポキシ）−２，３，３，３−テトラフルオロプ
ロピルエーテル（（１）式において、環Ａ³がトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基、Ａ⁴が１，４−フェ
ニレン基、Ｑ³が単結合、Ｙ¹がペンチル基、Ｙ²が２−
（１，１，２，２，３，３，３−ヘプチルフルオロプロ
ポキシ）−２，３，３，３−テトラフルオロプロポキシ
基、ｐ、ｑが０である化合物（Ｎｏ．２））の製造第１段窒素気流下、室温で水素化ホウ素ナトリウム２．４２グ
ラム（６３．８５ミリモル）とＴＨＦ２０ミリリットル
の混合物に、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）安息香酸５．００グラム（１８．２２ミリモル）
のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を徐々に滴下した。滴下
後１．５時間攪拌したのち、この混合物に臭素４．３７
グラム（２７．３４ミリモル）のＴＨＦ４０ミリリット
ル溶液を滴下した。滴下後、１７時間加熱還流した。放
冷後、３Ｎ−塩酸１００ミリリットルを徐々に加え反応
を終了させ、酢酸エチル４００ミリリットルで抽出し
た。有機相を水２００ミリリットルで３回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、エ
タノールから再結晶することにより、４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンジルアルコール２．
８４グラムを得た。

【００８６】第２段窒素気流下、室温で４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ベンジルアルコール２．８４グラム（１
０．９１ミリモル）をクロロホルム３０ミリリットルに
溶解し、９５％−塩化チオニル３．４１グラム（２７．
２３ミリモル）を徐々に滴下した。滴下後２．５時間撹
拌した後、減圧下溶媒を留去し、ヘキサンから再結晶す
ることにより、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ベンジルクロリド２．８３グラムを得た。

【００８７】第３段窒素気流下、室温でエタノール２０ミリリットルにナト
リウム０．２４グラム（１０．４３ミリモル）を徐々に
加え、３０分間放置した。放置後、２−（１，１，２，
２，３，３，３，−ヘプタフルオロプロポキシ）−２，
３，３，３−テトラフルオロプロパノール３．４０グラ
ム（１０．７５ミリモル）を滴下し、１時間加熱還流し
た。放冷後、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンジルクロリド２．００グラム（７．１７ミリ
モル）のエタノール２０ミリリットル溶液を滴下し、１
８時間加熱還流した。放冷後、ジエチルエーテル２００
ミリリットルで抽出し、有機相を水２００ミリリットル
で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ベンゼン／ヘキサン＝１／１の混合
溶媒）に付し、粗精製物を得た。この粗精製物を減圧蒸
留し、標題化合物１．２０グラム得た。ＭＳ：ｍ／ｅ＝５５８（Ｍ⁺）各種スペクトルはこのものの構造をよく支持した。相転移温度：室温で油状この化合物の化学構造式を（化３８）の化合物番号２に
示した。

【００８８】実施例３４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンジル２−（１，１，
２，２，３，３，３−ヘプチルフルオロプロポキシ）−
２，３，３，３−テトラフルオロプロピル）エーテル
（（１）式において、環Ａ²、Ａ³がトランス−１，４−
シクロヘキシレン基、Ａ⁴が１，４−フェニレン基、
Ｑ²、Ｑ³が単結合、Ｙ¹がプロピル基、Ｙ²が２−（１，
１，２，２，３，３，３−ヘプチルフルオロプロポキ
シ）−２，３，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、
ｐが０、ｑが１である化合物（Ｎｏ．２２））の製造第１段窒素気流下、室温で水素化ホウ素ナトリウム４．０４グ
ラム（１０６．６０ミリモル）とＴＨＦ４０ミリリット
ルの混合物に、４−（トランス４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）安息香酸１
０．００グラム（３０．４４ミリモル）のＴＨＦ１００
ミリリットル溶液を徐々に滴下した。滴下後１．５時間
攪拌したのち、この混合物に臭素７．３０グラム（４
５．６８ミリモル）のＴＨＦ７０ミリリットル溶液を滴
下した。滴下後、１７時間加熱還流した。放冷後、３Ｎ
−塩酸２００ミリリットルを徐々に加え反応を終了さ
せ、酢酸エチル８００ミリリットルで抽出した。有機相
を水４００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、エタノールか
ら再結晶することにより、４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
ベンジルアルコール６．２２グラムを得た。

【００８９】第２段窒素気流下、室温で４−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキル）シクロヘキシル）ベンジル
アルコール６．２２グラム（１９．７８ミリモル）をク
ロロホルム６０ミリリットルに溶解し、９５％−塩化チ
オニル６．１９グラム（４９．４３ミリモル）を徐々に
滴下した。滴下後２．５時間撹拌した後、減圧下溶媒を
留去し、ヘキサンから再結晶することにより、４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンジルクロリド５．９３グラム
を得た。

【００９０】第３段窒素気流下、室温でエタノール５０ミリリットルにナト
リウム０．５２グラム（２２．６２ミリモル）を徐々に
加え、３０分間放置した。放置後、２−（１，１，２，
２，３，３，３，−ヘプタフルオロプロポキシ）−２，
３，３，３−テトラフルオロプロパノール７．１２グラ
ム（２２．５３ミリモル）を滴下し、１時間加熱還流し
た。放冷後、４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンジルクロ
リド５．００グラム（１５．０２ミリモル）のエタノー
ル５０ミリリットル溶液を滴下し、１８時間加熱還流し
た。放冷後、ジエチルエーテル５００ミリリットルで抽
出し、有機相を水５００ミリリットルで３回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ベンゼン／ヘキサン＝５／１の混合溶媒）に付し、
粗精製物を得た。この粗精製物をヘキサンから再結晶
し、標題化合物３．２２グラム得た。ＭＳ：ｍ／ｅ＝６１２（Ｍ⁺）各種スペクトルはこのものの構造をよく支持した。相転移温度：Ｃｒ室温以下Ｓ_B１４７．０Ｉｓ
ｏこの化合物の化学構造式を（化４０）の化合物番号２２
に示した。

【００９１】実施例４２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル））フェニ
ル）ベンジル２，２−ビストリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロピルエーテル（（１）式に
おいて、環Ａ²がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、Ａ³、Ａ⁴が２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基、Ｑ²、Ｑ³が単結合、Ｙ¹がペンチル基、Ｙ²が２，
２−ビストリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロポキシ基、ｐが０、ｑが１である化合物（Ｎｏ．
３８））の製造第１段窒素気流下、室温で水素化ホウ素ナトリウム３．１４グ
ラム（８２．８５ミリモル）とＴＨＦ３０ミリリットル
の混合物に、２，６−ジフルオロ−４−（２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル））フェニル安息香酸１０．００グラム（２３．６７
ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を徐々に滴
下した。滴下後１．５時間攪拌したのち、この混合物に
臭素５．６７グラム（３５．４８ミリモル）のＴＨＦ７
０ミリリットル溶液を滴下した。滴下後、１７時間加熱
還流した。放冷後、３Ｎ−塩酸２００ミリリットルを徐
々に加え反応を終了させ、酢酸エチル８００ミリリット
ルで抽出した。有機相を水４００ミリリットルで３回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を
留去し、エタノールから再結晶することにより、２，６
−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル））フェニルベンジ
ルアルコール６．１９グラムを得た。

【００９２】第２段窒素気流下、室温で２，６−ジフルオロ−４−（２，６
−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル））フェニルベンジルアルコール６．１９グラム
（１５．１５ミリモル）をクロロホルム６０ミリリット
ルに溶解し、９５％−塩化チオニル４．７４グラム（３
７．８５ミリモル）を徐々に滴下した。滴下後２．５時
間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、ヘキサンから再結
晶することにより、２，６−ジフルオロ−４−（２，６
−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル））フェニルベンジルクロリド６．２７グラムを
得た。

【００９３】第３段窒素気流下、室温でエタノール４０ミリリットルにナト
リウム０．４０グラム（１７．５５ミリモル）を徐々に
加え、３０分間放置した。放置後、２，２−ビストリフ
ルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパノール
４．３９グラム（１７．５６ミリモル）を滴下し、１時
間加熱還流した。放冷後、２，６−ジフルオロ−４−
（２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル））フェニルベンジルクロリド５．００
グラム（１１．７１ミリモル）のエタノール５０ミリリ
ットル溶液を滴下し、１８時間加熱還流した。放冷後、
ジエチルエーテル５００ミリリットルで抽出し、有機相
を水５００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ベンゼン／
ヘキサン＝５／１の混合溶媒）に付し、粗精製物を得
た。この粗精製物をヘキサンから再結晶し、標題化合物
３．００グラム得た。ＭＳ：ｍ／ｅ＝６４０（Ｍ⁺）この化合物の化学構造式を（化４１）の化合物番号３８
に示した。

【００９４】実施例５２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンジル２，２，２−トリフルオロエ
チルエーテル（１）式において、環Ａ³がトランス−
１，４−シクロヘキシレン基、Ａ⁴が１，４−フェニレ
ン基、Ｑ³が単結合、Ｙ¹がプロピル基、Ｙ²が２，２，
２−トリフルオロエトキシ基、ｐ、ｑが０である化合物
（Ｎｏ．６１））の製造第１段窒素気流下、室温で水素化ホウ素ナトリウム４．７０グ
ラム（１２４．０１ミリモル）とＴＨＦ４０ミリリット
ルの混合物に、２，３−ジフルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸１０．００グラ
ム（３５．４２ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル
溶液を徐々に滴下した。滴下後１．５時間攪拌したの
ち、この混合物に臭素８．４９グラム（５３．１３ミリ
モル）のＴＨＦ８０ミリリットル溶液を滴下した。滴下
後、１７時間加熱還流した。放冷後、３Ｎ−塩酸２５０
ミリリットルを徐々に加え反応を終了させ、酢酸エチル
８５０ミリリットルで抽出した。有機相を水５００ミリ
リットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下で溶媒を留去し、エタノールから再結晶する
ことにより、２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンジルアルコール５．２
３グラムを得た。

【００９５】第２段窒素気流下、室温で２，３−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンジルアルコール
５．２３グラム（１９．４９ミリモル）をクロロホルム
５０ミリリットルに溶解し、９５％−塩化チオニル６．
１０グラム（４８．７１ミリモル）を徐々に滴下した。
滴下後２．５時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、ヘ
キサンから再結晶することにより、２，３−ジフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ジルクロリド５．０３グラムを得た。

【００９６】第３段窒素気流下、室温でエタノール４０ミリリットルにナト
リウム０．６０グラム（２６．１０ミリモル）を徐々に
加え、３０分間放置した。放置後、２，２，２−トリフ
ルオロエタノール２．６２グラム（２６．１９ミリモ
ル）を滴下し、１時間加熱還流した。放冷後、２，３−
ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンジルクロリド５．００グラム（１７．４３ミ
リモル）のエタノール５０ミリリットル溶液を滴下し、
１８時間加熱還流した。放冷後、ジエチルエーテル５０
０ミリリットルで抽出し、有機相を水５００ミリリット
ルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ベンゼン／ヘキサン＝１／１の混
合溶媒）に付し、粗精製物を得た。この粗精製物を減圧
蒸留し、標題化合物２．５０グラム得た。ＭＳ：ｍ／ｅ＝３５０（Ｍ⁺）各種スペクトルはこのものの構造をよく支持した。相転移温度：室温で油状この化合物の化学構造式を（化４４）の化合物番号６１
に示した。

【００９７】実施例１〜５の方法に準じ次の化合物が製
造できる。

【００９８】

【化３８】

【００９９】

【化３９】

【０１００】

【化４０】

【０１０１】

【化４１】

【０１０２】

【化４２】

【０１０３】

【化４３】

【０１０４】

【化４４】

【０１０５】

【化４５】

【０１０６】

【化４６】

【０１０７】

【化４７】

【０１０８】

【化４８】

【０１０９】

【化４９】

【０１１０】

【化５０】

【０１１１】

【化５１】

【０１１２】

【化５２】

【０１１３】

【化５３】

【０１１４】

【化５４】

【０１１５】

【化５５】このように調製される、本発明の液晶性化合物を含有す
るネマチック液晶組成物として、以下に示すような組成
例（使用例１〜２６）を示すことができる。ただし、組
成例中の化合物は、表１に示す取り決めに従い略号で示
した。また、下記の部分構造式において、トランス−
１，４−シクロヘキシレンの水素原子がＵ¹、Ｕ²、Ｕ³
の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号
Ｈ［１Ｄ、２Ｄ、３Ｄ］とし、またＵ⁵、Ｕ⁶、Ｕ⁷の位
置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ
［５Ｄ、６Ｄ、７Ｄ］として［］内の番号で重水素置換
位置を示すこととする。

【０１１６】また、組成例（使用例）中において、特に
断りのない限り「％」は「重量％」を示し、「部」は液
晶組成物１００重量部に対する光学活性化合物の「重量
部］を示す。

【０１１７】粘度（η）の測定は２０．０℃で行い、屈
折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、しきい値
電圧（Ｖｔｈ）およびねじれのピッチ（Ｐ）の測定は、
各々２５．０℃で行った。

【０１１８】

【表１】

【０１１９】

【化５６】使用例１

【０１２０】

【表２】使用例２

【０１２１】

【表３】使用例３

【０１２２】

【表４】使用例４

【０１２３】

【表５】使用例５

【０１２４】

【表６】使用例６

【０１２５】

【表７】使用例７

【０１２６】

【表８】使用例８

【０１２７】

【表９】使用例９

【０１２８】

【表１０】使用例１０

【０１２９】

【表１１】使用例１１

【０１３０】

【表１２】使用例１２

【０１３１】

【表１３】使用例１３

【０１３２】

【表１４】使用例１４

【０１３３】

【表１５】使用例１５

【０１３４】

【表１６】使用例１６

【０１３５】

【表１７】使用例１７

【０１３６】

【表１８】使用例１８

【０１３７】

【表１９】使用例１９

【０１３８】

【表２０】使用例２０

【０１３９】

【表２１】使用例２１

【０１４０】

【表２２】使用例２２

【０１４１】

【表２３】使用例２３

【０１４２】

【表２４】使用例２４

【０１４３】

【表２５】使用例２５

【０１４４】

【表２６】使用例２６

【０１４５】

【表２７】

【０１４６】

【発明の効果】本発明の化合物すなわち末端にフルオロ
アルキルエーテル基を有する二〜四環系の化合物はいず
れも、１）極低温下においても結晶の析出、スメクチック相の
発現が見られない安定したネマチック液晶組成物を調製
できる。２）低粘性であり△εの絶対値が大きいため、応答速度
の向上が見られる。３）△ｎの値が比較的小さいので、セル厚に応じた液晶
組成物の調製が容易である。４）低温側の液晶相温度範囲が広い。などの特性を示し、外部環境に対して安定であり、使用
温度領域の拡大、低電圧駆動、高速応答ならびに高コン
トラストの実現が可能な新規な液晶組成物および液晶表
示素子を提供し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者宮沢和利千葉県市原市ちはら台３−27−７ (72)発明者竹内弘行千葉県市原市西広353番地の１ (72)発明者久保恭弘千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者竹下房幸千葉県君津市中富939−５ (72)発明者中川悦男千葉県市原市五井8890番地

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、環Ａ⁴はそれぞれ独立し
てシクロヘキサン環内の１個の炭素原子がケイ素原子に
置き換わってもよいトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、または六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン
原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピ
リミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイ
ル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラ
ヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル基またはテトラヒドロチオピラン−２，
５−ジイル基を示し、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³はそれぞれ独立し
て−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₃
Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−および単結合
を示し、Ｙ¹は炭素数１〜１５のアルキル基を示し、該
アルキル基中の任意のメチレン基は酸素原子または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−によって置換されていてもよいが、２つ以上
のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはな
く、Ｙ²は炭素数１〜１５のアルキル基を示し、該アル
キル基中の任意の１つ以上の水素原子がフッ素原子に置
換されており、該アルキル基中の任意の１つ以上のメチ
レン基は酸素原子または硫黄原子に置換されているが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子または硫黄原
子に置換されることはなく、ｐおよびｑはそれぞれ独立
して０または１を示し、化合物を構成する元素はその同
位体で置換されていても良い。ただし、−環Ａ⁴−ＣＨ₂
−Ｙ²が部分基【化２】（式中、環Ａ⁴は１，４−フェニレン基、Ｘ¹，Ｘ²はそ
れぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり、Ｙ²
は前述の通りである。）で表される場合、Ｙ²は分岐を
有するアルキル基である。）で示されるフルオロアルキ
ルエーテル化合物。
【請求項２】一般式（１）において環Ａ³がトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ⁴が六員環上の１
個以上の水素原子がハロゲン原子に置換されてもよい
１，４−フェニレン基、Ｑ³が単結合、ｐおよびｑが０
である請求項１に記載のフルオロアルキルエーテル化合
物。
【請求項３】一般式（１）において環Ａ³および環Ａ⁴
が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に置換
されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ³が単結合、ｐ
およびｑが０である請求項１に記載のフルオロアルキル
エーテル化合物。
【請求項４】一般式（１）において環Ａ²および環Ａ³
がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ⁴が六
員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に置換され
てもよい１，４−フェニレン基、Ｑ²およびＱ³が単結
合、ｐが０、ｑが１である請求項１に記載のフルオロア
ルキルエーテル化合物。
【請求項５】一般式（１）において環Ａ²がトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ³および環Ａ⁴が六
員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に置換され
てもよい１，４−フェニレン基、Ｑ²およびＱ³が単結
合、ｐが０、ｑが１である請求項１に記載のフルオロア
ルキルエーテル化合物。
【請求項６】一般式（１）において環Ａ¹、環Ａ²およ
び環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子に
置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ¹、Ｑ²およ
びＱ³が単結合、ｐおよびｑが１である請求項１に記載
のフルオロアルキルエーテル化合物。
【請求項７】一般式（１）において環Ａ¹および環Ａ²
がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環Ａ³およ
び環Ａ⁴が六員環上の１個以上の水素原子がハロゲン原
子に置換されてもよい１，４−フェニレン基、Ｑ¹、Ｑ²
およびＱ³が単結合、ｐおよびｑが１である請求項１に
記載のフルオロアルキルエーテル化合物。
【請求項８】一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成
分からなる液晶組成物。
【請求項９】第一成分として請求項１乃至７のいずれ
かに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、
（３）および（４）【化３】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基
中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または
−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の
水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ³はフッ
素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂
Ｈ、ＣＦＨ₂、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＨまたはＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ
₃を示し、Ｌ¹およびＬ²は互いに独立して水素原子また
はフッ素原子を示し、Ｚ¹およびＺ²は互いに独立して−
（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ₂）₄−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または単結合を示
し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基または水素原子
がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基
を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン基
または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４
−フェニレン基を示す。また、各々の式中で使用されて
いる各原子は、同位体をも含有して示す。）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
【請求項１０】第一成分として請求項１乃至７のいず
れかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少なく
とも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）およ
び（６）【化４】（式中、Ｒ²およびＲ³は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
も良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
されてもよい。Ｙ⁴は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮ基を
示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基
または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示し、
環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン基、水素原
子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン
基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｆは
トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−
フェニレン基を示し、Ｚ³は１，２−エチレン基、−Ｃ
ＯＯ−または単結合を示し、Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵は互い
に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂお
よびｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々
の式中で使用されている各原子は、同位体をも含有して
示す。）からなる化合物群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】第一成分として請求項１乃至７のいず
れかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少なく
とも１種類含有し、第二成分として一般式（７）、
（８）および（９）【化５】（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
も良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
されてもよい。環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは互いに独立し
て、トランス−１，４−シクロへキシレン基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基または１つ以上の水素原子がフッ
素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ⁴およびＺ⁵は互いに独立して、−（ＣＨ₂）₂−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合
を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、
同位体をも含有して示す。）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。
【請求項１２】第一成分として、請求項１乃至７のい
ずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少な
くとも１種含有し、第二成分として、一般式（１０）、
（１１）および（１２）【化６】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン
基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良
い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換さ
れても良い。環Ｋおよび環Ｍは互いに独立してトランス
ー１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレ
ンを示し、Ｌ⁶およびＬ⁷は互いに独立して水素原子また
はフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すことなく、
Ｚ⁶およびＺ⁷は互いに独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−または単結合を示す。各々の式中で使用されて
いる各原子は、同位体をも含有して示す。）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
【請求項１３】第一成分として、請求項１乃至７のい
ずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少な
くとも１種含有し、第二成分として、前記一般式
（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分とし
て、前記一般式（１０）、（１１）および（１２）から
なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１４】第一成分として、請求項１乃至７のい
ずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少な
くとも１種含有し、第二成分として、前記一般式
（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分とし
て、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】第一成分として、請求項１乃至７のい
ずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少な
くとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式
（５）および（６）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（７）、（８）および（９）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。
【請求項１６】第一成分として、請求項１乃至７のい
ずれかに記載のフルオロアルキルエーテル化合物を少な
くとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前
記一般式（５）および（６）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前
記一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。
【請求項１７】請求項８乃至１６のいずれかに記載の
液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１８】請求項８乃至１７のいずれかに記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。