JPH10298181A - タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 - Google Patents
タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤Info
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- JPH10298181A JPH10298181A JP9123146A JP12314697A JPH10298181A JP H10298181 A JPH10298181 A JP H10298181A JP 9123146 A JP9123146 A JP 9123146A JP 12314697 A JP12314697 A JP 12314697A JP H10298181 A JPH10298181 A JP H10298181A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】1H−イミダゾ〔4,5−C〕キノリン−
4−アミン構造を有する化合物を有効成分として含む、
タイプ2ヘルパーT細胞選択的免疫応答抑制剤。 【効果】本発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、Th
2側の免疫応答を抑制し、Th1側の免疫応答を増強す
ることから、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する
各種疾患、例えば喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレル
ギー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリ
テマトーデス等の自己免疫疾患の治療薬又は予防薬とし
て有用である。
4−アミン構造を有する化合物を有効成分として含む、
タイプ2ヘルパーT細胞選択的免疫応答抑制剤。 【効果】本発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、Th
2側の免疫応答を抑制し、Th1側の免疫応答を増強す
ることから、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する
各種疾患、例えば喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレル
ギー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリ
テマトーデス等の自己免疫疾患の治療薬又は予防薬とし
て有用である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、1H−イミダゾ
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物を有効成分とするタイプ2ヘルパーT細胞(以下、T
h2と略す)選択的免疫応答抑制剤に関する。さらに詳
しくは、上記化合物がTh2側の免疫応答を抑制し、タ
イプ1ヘルパーT細胞(以下、Th1と略す)側の免疫
応答を増強することにより、Th2側の免疫応答の異常
亢進に起因する疾患、すなわち喘息、アレルギー性皮膚
炎又はアレルギー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるい
は全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患を、良好
に、かつ少ない副作用で治療又は予防することのでき
る、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤に関する。
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物を有効成分とするタイプ2ヘルパーT細胞(以下、T
h2と略す)選択的免疫応答抑制剤に関する。さらに詳
しくは、上記化合物がTh2側の免疫応答を抑制し、タ
イプ1ヘルパーT細胞(以下、Th1と略す)側の免疫
応答を増強することにより、Th2側の免疫応答の異常
亢進に起因する疾患、すなわち喘息、アレルギー性皮膚
炎又はアレルギー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるい
は全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患を、良好
に、かつ少ない副作用で治療又は予防することのでき
る、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤に関する。
【0002】
【従来の技術】免疫応答において中心的な役割を担って
いるヘルパーT細胞(以下、Thと略す)と呼ばれるリ
ンパ球が、異なる二つのサブセットに分類されることを
初めて提唱したのはMosmannらである。彼らはマウスの
Thを、産生するサイトカインのパターンによりTh1
とTh2の2群に分類した(J. Immunol. (1986) 136 :
2348-2357 )。今日では、このTh1/Th2の考え方
は、単にヘルパーT細胞のサブセットの分類にとどまら
ず、生体における種々の免疫応答に関してどちらのヘル
パーT細胞のサブセットが主に関与しているかという観
点から、それぞれを「Th1側の免疫応答」、「Th2
側の免疫応答」と解釈するようになった。Th1側の免
疫応答の主体をなすものとしては、Th1の活性化に伴
って産生されるインターフェロンγ(IFN-γ)、インタ
ーロイキン2(IL-2)等のサイトカインである。これら
Th1型サイトカインは、マクロファージやナチュラル
キラー細胞等の活性化を誘導したり、活性化マクロファ
ージから産生されるIL-12等によるTh1の活性化の増
強等を行うことにより、主にウイルス、バクテリア等に
対する感染防御などの細胞性免疫に関与することが知ら
れている。一方、Th2側の免疫応答の主体をなすもの
としては、Th2の活性化に伴って産生されるIL-4、IL
-5等のサイトカインである。これらTh2型サイトカイ
ンは、B細胞からの抗体産生(IgEクラスを含む)など
の液性免疫に関与することが知られている。
いるヘルパーT細胞(以下、Thと略す)と呼ばれるリ
ンパ球が、異なる二つのサブセットに分類されることを
初めて提唱したのはMosmannらである。彼らはマウスの
Thを、産生するサイトカインのパターンによりTh1
とTh2の2群に分類した(J. Immunol. (1986) 136 :
2348-2357 )。今日では、このTh1/Th2の考え方
は、単にヘルパーT細胞のサブセットの分類にとどまら
ず、生体における種々の免疫応答に関してどちらのヘル
パーT細胞のサブセットが主に関与しているかという観
点から、それぞれを「Th1側の免疫応答」、「Th2
側の免疫応答」と解釈するようになった。Th1側の免
疫応答の主体をなすものとしては、Th1の活性化に伴
って産生されるインターフェロンγ(IFN-γ)、インタ
ーロイキン2(IL-2)等のサイトカインである。これら
Th1型サイトカインは、マクロファージやナチュラル
キラー細胞等の活性化を誘導したり、活性化マクロファ
ージから産生されるIL-12等によるTh1の活性化の増
強等を行うことにより、主にウイルス、バクテリア等に
対する感染防御などの細胞性免疫に関与することが知ら
れている。一方、Th2側の免疫応答の主体をなすもの
としては、Th2の活性化に伴って産生されるIL-4、IL
-5等のサイトカインである。これらTh2型サイトカイ
ンは、B細胞からの抗体産生(IgEクラスを含む)など
の液性免疫に関与することが知られている。
【0003】Th2は、以下に述べるようにIL-4やIL-5
といったアレルギー反応に関与するサイトカインを産生
することから、アレルギー反応の制御細胞として重要視
されている。すなわち、Th2型サイトカインの代表で
あるIL-4は、B細胞に対してIgE抗体の産生を誘導す
る。また好酸球が血管内皮細胞に接着し、組織浸潤する
際に機能する重要な分子であるVCAM-1の遺伝子発現も誘
導する(ファルマシア(1993)29:1123-1128)。最近
では該IL-4は、Th2自身の分化増殖因子としても注目
されている。またIL-4と同じくTh2型サイトカインで
あるIL-5は、好酸球の分化増殖、遊走あるいは活性化を
誘導することから、アレルギー性炎症反応の惹起因子で
あると考えられている。以上のようなTh2型サイトカ
インの特性から、該Th2は、IgE抗体や肥満細胞が関
与するアレルギーの「即時型反応」、及び好酸球が関与
するアレルギーの「遅発型反応」という二つのアレルギ
ー反応のいずれをも制御する中心的な細胞であると認識
されている。従ってアレルギー性疾患は、Th2側の免
疫応答の異常亢進に起因した疾患であると考えられてい
る。このような考えは、アレルギー性疾患の病変部であ
る気道や皮膚において、IL-4やIL-5等のTh2型サイト
カインの産生、あるいはTh2の存在が確かめられてい
ることにも裏付けられている。以上のことより、即時型
及び遅発型の両方のアレルギー反応にかかるアレルギー
性疾患全般を治療あるいは予防する為には、Th2側の
免疫応答を抑制することが重要であると考えられる。言
い換えればTh2側の免疫応答を抑制することのできる
薬剤が開発されれば、アレルギー性疾患の有効な治療薬
あるいは予防薬になるものと考えられる。
といったアレルギー反応に関与するサイトカインを産生
することから、アレルギー反応の制御細胞として重要視
されている。すなわち、Th2型サイトカインの代表で
あるIL-4は、B細胞に対してIgE抗体の産生を誘導す
る。また好酸球が血管内皮細胞に接着し、組織浸潤する
際に機能する重要な分子であるVCAM-1の遺伝子発現も誘
導する(ファルマシア(1993)29:1123-1128)。最近
では該IL-4は、Th2自身の分化増殖因子としても注目
されている。またIL-4と同じくTh2型サイトカインで
あるIL-5は、好酸球の分化増殖、遊走あるいは活性化を
誘導することから、アレルギー性炎症反応の惹起因子で
あると考えられている。以上のようなTh2型サイトカ
インの特性から、該Th2は、IgE抗体や肥満細胞が関
与するアレルギーの「即時型反応」、及び好酸球が関与
するアレルギーの「遅発型反応」という二つのアレルギ
ー反応のいずれをも制御する中心的な細胞であると認識
されている。従ってアレルギー性疾患は、Th2側の免
疫応答の異常亢進に起因した疾患であると考えられてい
る。このような考えは、アレルギー性疾患の病変部であ
る気道や皮膚において、IL-4やIL-5等のTh2型サイト
カインの産生、あるいはTh2の存在が確かめられてい
ることにも裏付けられている。以上のことより、即時型
及び遅発型の両方のアレルギー反応にかかるアレルギー
性疾患全般を治療あるいは予防する為には、Th2側の
免疫応答を抑制することが重要であると考えられる。言
い換えればTh2側の免疫応答を抑制することのできる
薬剤が開発されれば、アレルギー性疾患の有効な治療薬
あるいは予防薬になるものと考えられる。
【0004】ちなみにアレルギー性疾患のうち、特に重
症の喘息やアトピー性皮膚炎等においては、遅発型のア
レルギー反応が重要な役割を果たしていると考えられて
いる。しかるに現在使用されている抗アレルギー薬は、
主に即時型のアレルギー反応のみを抑制するものであ
り、その臨床効果は十分なものではなく、結局、これら
重症の喘息やアトピー性皮膚炎に対しては、ステロイド
剤のみが有効であるとして、現在該ステロイド剤が頻繁
に使用されている状況にある。しかし該ステロイドは長
期投与により種々の副作用(ステロイド皮膚症、誘発感
染症、副腎皮質機能不全等)の生じることが問題となっ
ており、このような観点からも、前述の如き遅発型、即
時型両方のアレルギー反応にかかるアレルギー性疾患全
般を治療又は予防するような、Th2側の免疫応答を抑
制する薬剤の開発が望まれているのである。
症の喘息やアトピー性皮膚炎等においては、遅発型のア
レルギー反応が重要な役割を果たしていると考えられて
いる。しかるに現在使用されている抗アレルギー薬は、
主に即時型のアレルギー反応のみを抑制するものであ
り、その臨床効果は十分なものではなく、結局、これら
重症の喘息やアトピー性皮膚炎に対しては、ステロイド
剤のみが有効であるとして、現在該ステロイド剤が頻繁
に使用されている状況にある。しかし該ステロイドは長
期投与により種々の副作用(ステロイド皮膚症、誘発感
染症、副腎皮質機能不全等)の生じることが問題となっ
ており、このような観点からも、前述の如き遅発型、即
時型両方のアレルギー反応にかかるアレルギー性疾患全
般を治療又は予防するような、Th2側の免疫応答を抑
制する薬剤の開発が望まれているのである。
【0005】さらに、より副作用の少ない治療薬あるい
は予防薬の開発をも念頭に置いた場合、前述の如きTh
2側の免疫応答を抑制する薬剤がTh1側の免疫応答を
増強するものであれば、医薬としてより好都合であると
思われる。すなわち先にも述べたようにTh1は、主と
してIFN-γを産生することによりウイルス、バクテリア
等に対する感染防御を行うという生体にとって重要な役
割を担っているため、前記Th2側の免疫応答の抑制を
目的に開発された薬剤がTh1の作用を増強するもので
あれば、それは副作用の面から非常に望ましいことと言
える。例えば免疫抑制剤であるシクロスポリンやFK506
は、Th2の活性化を強く抑制することが知られている。
しかし、これらシクロスポリンやFK506は、Th2の活性化
を抑制するのと同様に、あるいはそれよりもさらに強
く、Th1の活性化をも抑制するという非特異的な免疫抑
制作用を有するがために、このような非特異的な免疫抑
制作用に起因する日和見感染が、重篤な副作用として問
題となっているのである。
は予防薬の開発をも念頭に置いた場合、前述の如きTh
2側の免疫応答を抑制する薬剤がTh1側の免疫応答を
増強するものであれば、医薬としてより好都合であると
思われる。すなわち先にも述べたようにTh1は、主と
してIFN-γを産生することによりウイルス、バクテリア
等に対する感染防御を行うという生体にとって重要な役
割を担っているため、前記Th2側の免疫応答の抑制を
目的に開発された薬剤がTh1の作用を増強するもので
あれば、それは副作用の面から非常に望ましいことと言
える。例えば免疫抑制剤であるシクロスポリンやFK506
は、Th2の活性化を強く抑制することが知られている。
しかし、これらシクロスポリンやFK506は、Th2の活性化
を抑制するのと同様に、あるいはそれよりもさらに強
く、Th1の活性化をも抑制するという非特異的な免疫抑
制作用を有するがために、このような非特異的な免疫抑
制作用に起因する日和見感染が、重篤な副作用として問
題となっているのである。
【0006】以上のことから、IFN-γの産生で代表され
るTh1側の免疫応答を増強し、IL-4、IL-5の産生で代
表されるTh2側の免疫応答を抑制する薬剤が開発され
れば、前述の如きアレルギー性疾患の有効かつ副作用の
少ない治療薬あるいは予防薬になるものと考えられる。
また、全身性エリテマトーデス等の、抗体産生あるいは
液性免疫が異常に亢進した状態にある自己免疫疾患も、
やはりTh2側の免疫応答が異常亢進した状態にあると
推定されている(Medical Immunology (1988) 15 : 40
1)。従って上記の如きTh1側の免疫応答を増強し、T
h2側の免疫応答を抑制する薬剤は、自己免疫疾患に対
する治療薬ともなることが期待される。
るTh1側の免疫応答を増強し、IL-4、IL-5の産生で代
表されるTh2側の免疫応答を抑制する薬剤が開発され
れば、前述の如きアレルギー性疾患の有効かつ副作用の
少ない治療薬あるいは予防薬になるものと考えられる。
また、全身性エリテマトーデス等の、抗体産生あるいは
液性免疫が異常に亢進した状態にある自己免疫疾患も、
やはりTh2側の免疫応答が異常亢進した状態にあると
推定されている(Medical Immunology (1988) 15 : 40
1)。従って上記の如きTh1側の免疫応答を増強し、T
h2側の免疫応答を抑制する薬剤は、自己免疫疾患に対
する治療薬ともなることが期待される。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、IL-4、IL-5
の産生で代表されるTh2側の免疫応答を抑制し、IFN-
γの産生で代表されるTh1側の免疫応答を増強するこ
とにより、アレルギー性疾患等のTh2側の免疫応答の
異常亢進に起因する疾患を治療又は予防することができ
る、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤を提供すること
を目的とする。即ち本発明の課題は、1H−イミダゾ
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物を有効成分として含み、アレルギー性疾患等のTh2
側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患を治療又は予防
することができる、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤
を提供することを目的とする。
の産生で代表されるTh2側の免疫応答を抑制し、IFN-
γの産生で代表されるTh1側の免疫応答を増強するこ
とにより、アレルギー性疾患等のTh2側の免疫応答の
異常亢進に起因する疾患を治療又は予防することができ
る、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤を提供すること
を目的とする。即ち本発明の課題は、1H−イミダゾ
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物を有効成分として含み、アレルギー性疾患等のTh2
側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患を治療又は予防
することができる、新規なTh2選択的免疫応答抑制剤
を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】前記「従来の技術」から
も明らかなように、アレルギー性疾患等のTh2側の免
疫応答の異常亢進に起因する疾患を、有効かつ少ない副
作用で治療又は予防することのできる最も好ましい薬剤
は、Th1側の免疫応答を増強し、Th2側の免疫応答
を抑制するメカニズムのものであると思われる。そこで
発明者らは、このようなTh2側の免疫応答を抑制し、
Th1側の免疫応答を増強する薬剤の開発を行うため、
抗原及びアジュバントを用いて免疫したマウスより取り
出してきたリンパ節細胞を用いて、in vitroでの抗原特
異的刺激によりT細胞から産生されるTh1型サイトカ
イン(IFN-γ)及びTh2型サイトカイン(IL-4、IL-
5)を、スクリーニングに供した化合物がどのように抑
制あるいは増強するかを指標に、鋭意検討を行ってき
た。ここでIL-4、IL-5及びIFN-γを測定した理由は、
「従来の技術」の項でも述べたように、Th2からのIL
-4及びIL-5の産生がTh2側の免疫応答の主体をなして
おり、またTh1からのIFN-γの産生がTh1側の免疫
応答の主体をなしているからである。
も明らかなように、アレルギー性疾患等のTh2側の免
疫応答の異常亢進に起因する疾患を、有効かつ少ない副
作用で治療又は予防することのできる最も好ましい薬剤
は、Th1側の免疫応答を増強し、Th2側の免疫応答
を抑制するメカニズムのものであると思われる。そこで
発明者らは、このようなTh2側の免疫応答を抑制し、
Th1側の免疫応答を増強する薬剤の開発を行うため、
抗原及びアジュバントを用いて免疫したマウスより取り
出してきたリンパ節細胞を用いて、in vitroでの抗原特
異的刺激によりT細胞から産生されるTh1型サイトカ
イン(IFN-γ)及びTh2型サイトカイン(IL-4、IL-
5)を、スクリーニングに供した化合物がどのように抑
制あるいは増強するかを指標に、鋭意検討を行ってき
た。ここでIL-4、IL-5及びIFN-γを測定した理由は、
「従来の技術」の項でも述べたように、Th2からのIL
-4及びIL-5の産生がTh2側の免疫応答の主体をなして
おり、またTh1からのIFN-γの産生がTh1側の免疫
応答の主体をなしているからである。
【0009】その結果、下記の1H−イミダゾ〔4,5
−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合物(1)
が、IL-4及びIL-5の産生を特異的に抑制し、IFN-γの産
生を増強する、すなわちTh2側の免疫応答を抑制し
て、Th1側の免疫応答を増強するという、まさに本発
明の目的とする作用を有することを初めて見出した。
−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合物(1)
が、IL-4及びIL-5の産生を特異的に抑制し、IFN-γの産
生を増強する、すなわちTh2側の免疫応答を抑制し
て、Th1側の免疫応答を増強するという、まさに本発
明の目的とする作用を有することを初めて見出した。
【化3】 (式中、R1は炭素原子1〜10個のアルキル、炭素原
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)
【0010】従来から知られている、1H−イミダゾ
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物(1)の薬理効果としては、例えば、次式
〔4,5−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合
物(1)の薬理効果としては、例えば、次式
【化4】 で表される化合物(2)(以下イミキモドという)に関
して次のことが報告されている。すなわち、モルモット
のherpes simplex virus感染系において、該イミキモド
が抗ウイルス作用を示すことが報告されている(Antimic
rob. Agents Chemother.(1989) 33: 1511-1515)。さら
に、モルモットのcytomegalovirus感染系(Antimicrob.
Agents Chemother. (1988) 32: 678-683)及びマウスのa
rbovirus感染系(Adv. Biosci. (1988) 68: 51-63)にお
いても抗ウイルス活性を示すことが示されている。そし
て、このようなイミキモドの示す抗ウイルス作用は、ウ
イルスに対する直接的作用ではなく、IFN-αの誘導を介
したものであることが報告されている(Antiviralu Res.
(1988) 10: 209-224)。事実、該イミキモドはマウスの
実験において、in vitroあるいはin vivoでIFN-αを誘
導することが報告されている(Journal of Leukocyte Bi
ology(1994) 55: 234-240)。イミキモドはまた種々の実
験系において、抗腫瘍作用を示すことをも報告されてい
る(Canncer Res. (1992) 52: 3528-3533)。そして、該
イミキモドはマウスの実験系において、in vitroあるい
はin vivoでIL-1,IL-6,IL-8,TNF-αの産生を誘導するこ
とも記載されており(Journal of Leukocyte Biology(19
94) 55: 234-240)、特にTNF-αの産生を誘導することか
ら、抗腫瘍作用の一部がこの誘導されたTNF-αに起因す
る可能性が示唆されている。
して次のことが報告されている。すなわち、モルモット
のherpes simplex virus感染系において、該イミキモド
が抗ウイルス作用を示すことが報告されている(Antimic
rob. Agents Chemother.(1989) 33: 1511-1515)。さら
に、モルモットのcytomegalovirus感染系(Antimicrob.
Agents Chemother. (1988) 32: 678-683)及びマウスのa
rbovirus感染系(Adv. Biosci. (1988) 68: 51-63)にお
いても抗ウイルス活性を示すことが示されている。そし
て、このようなイミキモドの示す抗ウイルス作用は、ウ
イルスに対する直接的作用ではなく、IFN-αの誘導を介
したものであることが報告されている(Antiviralu Res.
(1988) 10: 209-224)。事実、該イミキモドはマウスの
実験において、in vitroあるいはin vivoでIFN-αを誘
導することが報告されている(Journal of Leukocyte Bi
ology(1994) 55: 234-240)。イミキモドはまた種々の実
験系において、抗腫瘍作用を示すことをも報告されてい
る(Canncer Res. (1992) 52: 3528-3533)。そして、該
イミキモドはマウスの実験系において、in vitroあるい
はin vivoでIL-1,IL-6,IL-8,TNF-αの産生を誘導するこ
とも記載されており(Journal of Leukocyte Biology(19
94) 55: 234-240)、特にTNF-αの産生を誘導することか
ら、抗腫瘍作用の一部がこの誘導されたTNF-αに起因す
る可能性が示唆されている。
【0011】このように、イミキモドが抗ウイルス作用
及び抗腫瘍作用を有すること、及びそのメカニズムとし
てIFN-αあるいはTNF-α等を誘導することが報告されて
いるが、該イミキモドがTh2からのIL-4及びIL-5の産
生を抑制すること、あるいはTh1からのIFN-γの産生
を増強することにについては、これら文献は何ら教示し
ていない。またイミキモドがTh2側の免疫応答を抑制
し、かつTh1側の免疫応答を増強することについても
何ら教示していないし、このようなメカニズムに基き、
アレルギー性疾患等のTh2側の免疫応答の異常亢進に
起因する疾患に該イミキモドが適用できることについて
も、何ら教示していない。
及び抗腫瘍作用を有すること、及びそのメカニズムとし
てIFN-αあるいはTNF-α等を誘導することが報告されて
いるが、該イミキモドがTh2からのIL-4及びIL-5の産
生を抑制すること、あるいはTh1からのIFN-γの産生
を増強することにについては、これら文献は何ら教示し
ていない。またイミキモドがTh2側の免疫応答を抑制
し、かつTh1側の免疫応答を増強することについても
何ら教示していないし、このようなメカニズムに基き、
アレルギー性疾患等のTh2側の免疫応答の異常亢進に
起因する疾患に該イミキモドが適用できることについて
も、何ら教示していない。
【0012】本発明は、以上の知見に基づき完成するに
至ったのもである。すなわち本発明の要旨は、 1)一般式(1)
至ったのもである。すなわち本発明の要旨は、 1)一般式(1)
【化5】 (式中、R1は炭素原子1〜10個のアルキル、炭素原
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、Th2選択
的免疫応答抑制剤、 2)一般式(1)
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、Th2選択
的免疫応答抑制剤、 2)一般式(1)
【化6】 (式中、R1は炭素原子1〜10個のアルキル、炭素原
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、Th2選択
的免疫応答抑制作用による、Th2側の免疫応答の異常
亢進に起因する疾患の治療又は予防剤、 3)Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患がア
レルギー性疾患である、前記(2)記載の治療又は予防
剤、並びに 4)Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患を治
療するための他の薬剤との併用に供する、前記(1)〜
(3)記載の薬剤、に関する。
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、Th2選択
的免疫応答抑制作用による、Th2側の免疫応答の異常
亢進に起因する疾患の治療又は予防剤、 3)Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患がア
レルギー性疾患である、前記(2)記載の治療又は予防
剤、並びに 4)Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する疾患を治
療するための他の薬剤との併用に供する、前記(1)〜
(3)記載の薬剤、に関する。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明において「Th2選択的免
疫応答抑制剤」とは、本発明の特徴とするTh2側の免
疫応答に対する抑制作用、及びTh1側の免疫応答に対
する増強作用の両方を兼ね備えた治療剤を意味する。本
発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、有効成分として
1H−イミダゾ−[4,5−C]キノリン−4−アミン
構造を有する化合物(1)あるいはその酸付加塩を含む
ものである。
疫応答抑制剤」とは、本発明の特徴とするTh2側の免
疫応答に対する抑制作用、及びTh1側の免疫応答に対
する増強作用の両方を兼ね備えた治療剤を意味する。本
発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、有効成分として
1H−イミダゾ−[4,5−C]キノリン−4−アミン
構造を有する化合物(1)あるいはその酸付加塩を含む
ものである。
【0014】化合物(1)およびその酸付加塩の合成方
法としては、公知の方法に準じて容易に合成することが
できる。例えば、特公平5−86391に記載の方法に
準じて合成することができる。該化合物(1)として
は、特公平5−86391に記載の化合物が挙げられ、
好ましくは、R1として、例えばメチル基、エチル基、n
-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、
オクチル基等の直鎖又は分枝状あるいは環状の炭素原子
1〜10個のアルキル基、例えば、ヒドロキシメチル
基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシ-n-プロピル
基、2-ヒドロキシn-ブチル基、2-ヒドロキシ-2-メチル
−プロピル基、2-ヒドロキシn-ペンチル基、2-ヒドロキ
シn-ヘキシル基等の直鎖又は分枝状の炭素原子1〜6個
のヒドロキシアルキル基、例えば、2-アセチルオキシ-n
-プロピル基、2-アセチルオキシ-2-メチル-n-プロピル
基、2-ベンゾイルオキシ-2-メチル−プロピル基等の炭
素原子2〜4個のアルカノイルオキシ基あるいはベンゾ
イルオキシ基であり、アルキル部分が1〜6個の炭素原
子を持つアシルオキシアルキル基、ベンジル基、(フェ
ニル)エチル基、フェニル基が挙げられる。なお上記の
フェニル環状基は置換基で置換されていてもよく、フェ
ニル環上の置換基としては、例えば、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、n-ブチル基等の炭素原子1〜4個の
アルキル基、例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、
n-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基等の炭素原子1
〜4個のアルコキシ基、例えば、塩素原子、フッ素原
子、ブロム原子等のハロゲン原子が挙げられる。これら
置換基から、1つ又は複数個が独立に選ばれてもよい。
法としては、公知の方法に準じて容易に合成することが
できる。例えば、特公平5−86391に記載の方法に
準じて合成することができる。該化合物(1)として
は、特公平5−86391に記載の化合物が挙げられ、
好ましくは、R1として、例えばメチル基、エチル基、n
-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル
基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、
オクチル基等の直鎖又は分枝状あるいは環状の炭素原子
1〜10個のアルキル基、例えば、ヒドロキシメチル
基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシ-n-プロピル
基、2-ヒドロキシn-ブチル基、2-ヒドロキシ-2-メチル
−プロピル基、2-ヒドロキシn-ペンチル基、2-ヒドロキ
シn-ヘキシル基等の直鎖又は分枝状の炭素原子1〜6個
のヒドロキシアルキル基、例えば、2-アセチルオキシ-n
-プロピル基、2-アセチルオキシ-2-メチル-n-プロピル
基、2-ベンゾイルオキシ-2-メチル−プロピル基等の炭
素原子2〜4個のアルカノイルオキシ基あるいはベンゾ
イルオキシ基であり、アルキル部分が1〜6個の炭素原
子を持つアシルオキシアルキル基、ベンジル基、(フェ
ニル)エチル基、フェニル基が挙げられる。なお上記の
フェニル環状基は置換基で置換されていてもよく、フェ
ニル環上の置換基としては、例えば、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、n-ブチル基等の炭素原子1〜4個の
アルキル基、例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、
n-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基等の炭素原子1
〜4個のアルコキシ基、例えば、塩素原子、フッ素原
子、ブロム原子等のハロゲン原子が挙げられる。これら
置換基から、1つ又は複数個が独立に選ばれてもよい。
【0015】R2としては、水素原子あるいは、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル
基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、オクチル基等の直鎖又は分枝状あるいは
環状の炭素原子1〜8個のアルキル基が挙げられる。R
3としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ
基、n-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基等の、炭素
原子1〜4個のアルコキシ基、例えばメチル基、エチル
基、n-プロピル基、n-ブチル基等の炭素原子1〜4個の
アルキル基例えば、塩素原子、フッ素原子、ブロム原子
等のハロゲン原子が挙げられる。nは0〜2の整数を表
す。
基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル
基、sec-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、オクチル基等の直鎖又は分枝状あるいは
環状の炭素原子1〜8個のアルキル基が挙げられる。R
3としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ
基、n-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基等の、炭素
原子1〜4個のアルコキシ基、例えばメチル基、エチル
基、n-プロピル基、n-ブチル基等の炭素原子1〜4個の
アルキル基例えば、塩素原子、フッ素原子、ブロム原子
等のハロゲン原子が挙げられる。nは0〜2の整数を表
す。
【0016】該化合物(1)の酸付加塩の酸としては、
薬理学的に許容される酸であればよく、例えば塩酸、硫
酸、酢酸、蓚酸、アスコルビン酸などの無機酸や有機酸
を挙げることができる。該化合物(1)のR1、R2およ
びR3として、好ましいものとしては、R1が2-メチル-n
-プロピル基、2-ヒドロキシ-2-メチル-n-プロピル基で
あり、R2は水素、メチル基、エチルオキシメチル基が
挙げられる。またR3はn=0のものが好ましいものと
して挙げられる。さらに該化合物(1)として、より好
ましいものとしては、イミキモドや、文献(Journal of
Leukocyte Biology(1995) 58: 365-372)に記載されてい
るところのR842、S-27609、あるいは文献(Antivirul Re
search (1995) 28: 253-264)に記載されているところの
S-28463などが挙げられる。
薬理学的に許容される酸であればよく、例えば塩酸、硫
酸、酢酸、蓚酸、アスコルビン酸などの無機酸や有機酸
を挙げることができる。該化合物(1)のR1、R2およ
びR3として、好ましいものとしては、R1が2-メチル-n
-プロピル基、2-ヒドロキシ-2-メチル-n-プロピル基で
あり、R2は水素、メチル基、エチルオキシメチル基が
挙げられる。またR3はn=0のものが好ましいものと
して挙げられる。さらに該化合物(1)として、より好
ましいものとしては、イミキモドや、文献(Journal of
Leukocyte Biology(1995) 58: 365-372)に記載されてい
るところのR842、S-27609、あるいは文献(Antivirul Re
search (1995) 28: 253-264)に記載されているところの
S-28463などが挙げられる。
【0017】このような本発明のTh2選択的免疫応答
抑制剤は、優れたTh2側免疫応答の抑制作用を有し、
かつTh1型免疫応答の増強作用を有するものである。
従って、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する各種
疾患、すなわち喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレルギ
ー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリテ
マトーデス等の自己免疫疾患に対する治療薬又は予防薬
として有用である。
抑制剤は、優れたTh2側免疫応答の抑制作用を有し、
かつTh1型免疫応答の増強作用を有するものである。
従って、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する各種
疾患、すなわち喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレルギ
ー性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリテ
マトーデス等の自己免疫疾患に対する治療薬又は予防薬
として有用である。
【0018】本発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、
薬効成分として1H−イミダゾ〔4,5−C〕キノリン
−4−アミン構造を有する化合物(1)あるいはその酸
付加塩を単独で含むもの、あるいは他の薬剤との合剤で
あってもよいし、また他の薬剤との併用であっても良
い。ここで言う他の薬剤としては、アレルギー性疾患等
において現在使用されている気管支拡張剤や既知の抗ア
レルギー剤、ステロイド剤等が挙げられる。先にも記載
にように現在、重症の喘息やアトピー性皮膚炎に対して
は、ステロイド剤が最も有効であるとして頻繁に使用さ
れているが、該ステロイド剤は長期投与によりステロイ
ド皮膚症、誘発感染症、副腎皮質機能不全、また使用中
止後のリバウンドなどの種々の副作用の生じることが問
題となっている。従って、本発明のTh2選択的免疫応
答抑制剤を該ステロイド剤と併用することにより、ステ
ロイドの使用量を従来より減らすことが可能である。
薬効成分として1H−イミダゾ〔4,5−C〕キノリン
−4−アミン構造を有する化合物(1)あるいはその酸
付加塩を単独で含むもの、あるいは他の薬剤との合剤で
あってもよいし、また他の薬剤との併用であっても良
い。ここで言う他の薬剤としては、アレルギー性疾患等
において現在使用されている気管支拡張剤や既知の抗ア
レルギー剤、ステロイド剤等が挙げられる。先にも記載
にように現在、重症の喘息やアトピー性皮膚炎に対して
は、ステロイド剤が最も有効であるとして頻繁に使用さ
れているが、該ステロイド剤は長期投与によりステロイ
ド皮膚症、誘発感染症、副腎皮質機能不全、また使用中
止後のリバウンドなどの種々の副作用の生じることが問
題となっている。従って、本発明のTh2選択的免疫応
答抑制剤を該ステロイド剤と併用することにより、ステ
ロイドの使用量を従来より減らすことが可能である。
【0019】該化合物(1)を含有する本発明のTh2
選択的免疫応答抑制剤は、アレルギー性疾患等を治療す
るのに好ましい投与経路に適した薬学的に許容される媒
体を含んでいてもよい。また、本発明のTh2選択的免
疫応答抑制剤は、該化合物(1)やその酸付加塩の水和
物等の溶媒和物であってもよく、通常許容される賦形
剤、結合剤、安定化剤などを該化合物(1)と共に配合
することにより製造することができる。また、注射剤形
で用いる場合は、通常許容される緩衝剤、溶解補助剤、
等張剤等を添加することもできる。
選択的免疫応答抑制剤は、アレルギー性疾患等を治療す
るのに好ましい投与経路に適した薬学的に許容される媒
体を含んでいてもよい。また、本発明のTh2選択的免
疫応答抑制剤は、該化合物(1)やその酸付加塩の水和
物等の溶媒和物であってもよく、通常許容される賦形
剤、結合剤、安定化剤などを該化合物(1)と共に配合
することにより製造することができる。また、注射剤形
で用いる場合は、通常許容される緩衝剤、溶解補助剤、
等張剤等を添加することもできる。
【0020】投与法としては、経口及び非経口投与のい
ずれも使用可能である。経口投与の場合は吸入剤または
カプセル剤、錠剤、顆粒剤などの剤形で投与することが
でき、非経口投与の場合は水溶性懸濁液による皮下ある
いは静脈注射剤、点滴剤、あるいは軟膏などの剤形で用
いることができる。
ずれも使用可能である。経口投与の場合は吸入剤または
カプセル剤、錠剤、顆粒剤などの剤形で投与することが
でき、非経口投与の場合は水溶性懸濁液による皮下ある
いは静脈注射剤、点滴剤、あるいは軟膏などの剤形で用
いることができる。
【0021】投与量は、対象疾患を有効に治療するに充
分な量を使用することが可能であるが、一般に、症状、
年齢、体重等により異なるが、経口投与の場合、大人で
は1日当たり約1〜約1000mgの範囲、好ましくは約10〜
約500mgの範囲を1回または数回に分けて投与することが
できる。非経口投与(注射剤)の場合、約0.1〜約500mg
の範囲、好ましくは約3〜約100mgの範囲を1回または数
回に分けて投与することができる。
分な量を使用することが可能であるが、一般に、症状、
年齢、体重等により異なるが、経口投与の場合、大人で
は1日当たり約1〜約1000mgの範囲、好ましくは約10〜
約500mgの範囲を1回または数回に分けて投与することが
できる。非経口投与(注射剤)の場合、約0.1〜約500mg
の範囲、好ましくは約3〜約100mgの範囲を1回または数
回に分けて投与することができる。
【0022】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定される
ものではない。
るが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定される
ものではない。
【0023】実施例1 免疫したマウスリンパ節細胞からのサイトカイン産生に
対するイミキモドの作用 1.実験方法 1)動物 BALB/cマウスは日本チャールスリバー(横浜)より購入
し、8週令の雌を使用した。 2)培地 RPMI1640培地「ダイゴ」(日本製薬(東京))に、56℃
で30分間非働化した牛胎児血清(Fetal Bovine Serum,
Characterized, Code No.A-1115-L, HyClone Lab., Log
an, Utah)を10%になるように、また2-メルカプトエ
タノール(Sigma, St Louis, MO, Code No.M-6250)を
0.05mMとなるように添加して使用した。 3)薬剤 特公平5−86391に記載の方法にて合成したイミキ
モドを、ジメチルスルホキシド(ナカライテスク(京
都)Code No. 11J)にて100mMとなるように溶解し、培
地により最終濃度まで希釈した。
対するイミキモドの作用 1.実験方法 1)動物 BALB/cマウスは日本チャールスリバー(横浜)より購入
し、8週令の雌を使用した。 2)培地 RPMI1640培地「ダイゴ」(日本製薬(東京))に、56℃
で30分間非働化した牛胎児血清(Fetal Bovine Serum,
Characterized, Code No.A-1115-L, HyClone Lab., Log
an, Utah)を10%になるように、また2-メルカプトエ
タノール(Sigma, St Louis, MO, Code No.M-6250)を
0.05mMとなるように添加して使用した。 3)薬剤 特公平5−86391に記載の方法にて合成したイミキ
モドを、ジメチルスルホキシド(ナカライテスク(京
都)Code No. 11J)にて100mMとなるように溶解し、培
地により最終濃度まで希釈した。
【0024】4)マウスの感作およびリンパ節細胞の調
製 0.2mgのKLHをフロイント完全アジュバント(Difco La
b., Detroit, Michigan,Code No.3113-60-5)と共に、
0.1ml/headでマウス足蹠皮下に注射した。8日後に膝窩
リンパ節を摘出し、細胞浮遊液を調製した。 5)抗原刺激によるサイトカイン産生 前記4)にて調製したリンパ節細胞浮遊液(5×106 cel
ls/ml)に、KLH(0.1mg/ml)および上記3)にて調製し
た薬剤を所定の濃度で添加し、37℃、5%CO2存在下で4日
間培養した(0.15ml/well)。その後、上清中に産生さ
れるサイトカインを、以下の6)に記載のELISA法によ
り定量した。その際、Th2型サイトカインの代表としてI
L-4及びIL-5を、またTh1型サイトカインの代表としてIF
N-γを、それぞれ定量した。
製 0.2mgのKLHをフロイント完全アジュバント(Difco La
b., Detroit, Michigan,Code No.3113-60-5)と共に、
0.1ml/headでマウス足蹠皮下に注射した。8日後に膝窩
リンパ節を摘出し、細胞浮遊液を調製した。 5)抗原刺激によるサイトカイン産生 前記4)にて調製したリンパ節細胞浮遊液(5×106 cel
ls/ml)に、KLH(0.1mg/ml)および上記3)にて調製し
た薬剤を所定の濃度で添加し、37℃、5%CO2存在下で4日
間培養した(0.15ml/well)。その後、上清中に産生さ
れるサイトカインを、以下の6)に記載のELISA法によ
り定量した。その際、Th2型サイトカインの代表としてI
L-4及びIL-5を、またTh1型サイトカインの代表としてIF
N-γを、それぞれ定量した。
【0025】6)ELISA法によるIL-4、IL-5及びIFN-γ
の定量 IL-4の定量は、以下に示すELISA法にて行った。1次抗
体として、ラット抗マウスIL-4抗体(Pharmingen, San
Diego, CA, Code No.18031D, 0.5mg/ml)を炭酸緩衝液
にて250倍希釈し、50μl/wellずつ96ウェルプレ
ート(Falcon 3912, Becton Dickinson and company, F
ranklin Lakes, NJ)にまき、一晩4℃にてコートし
た。その後、プレートを3%BSAを含むPBS(-)にてブロ
ッキングした(200μl/well)。プレートをリンスし、
乾燥後、使用時まで−20℃にて保存した。その後培養
上清を50μl/wellずつまき、室温にて4時間インキュ
ベートした。検量線作成のために、リコンビナントマウ
スIL-4(Pharmingen, Code No.19231W)を使用した。プ
レートをリンスしたのち、二次抗体としてビオチン標識
ラット抗マウスIL-4抗体(Pharmingen, Code No.18042
D, 0.5mg/ml)を0.1%BSAを含むPBS(-)にて500倍
希釈したものを加え(100μl/well)、室温にて1時間イ
ンキュベートした。結合した二次抗体は、ストレプトア
ビジンアルカリフォスファターゼ(Kirkegaard&Perry L
ab., Gaithersburg, MD, Code No.15-30-00)(0.25mg/
ml, 100μl/well)により検出した。37℃、1時間イ
ンキュベートした後、プレートをリンスし、PNPP基質
(p-ニトロフェニルリン酸ニナトリウム、ナカライテス
ク)(1mg/ml, 100μl/well)を加えて発色させた。測
定にはマイクロプレートリーダー(MTP-120 Microplate
reader, Corona Electric)を用いた(波長415nm)。
の定量 IL-4の定量は、以下に示すELISA法にて行った。1次抗
体として、ラット抗マウスIL-4抗体(Pharmingen, San
Diego, CA, Code No.18031D, 0.5mg/ml)を炭酸緩衝液
にて250倍希釈し、50μl/wellずつ96ウェルプレ
ート(Falcon 3912, Becton Dickinson and company, F
ranklin Lakes, NJ)にまき、一晩4℃にてコートし
た。その後、プレートを3%BSAを含むPBS(-)にてブロ
ッキングした(200μl/well)。プレートをリンスし、
乾燥後、使用時まで−20℃にて保存した。その後培養
上清を50μl/wellずつまき、室温にて4時間インキュ
ベートした。検量線作成のために、リコンビナントマウ
スIL-4(Pharmingen, Code No.19231W)を使用した。プ
レートをリンスしたのち、二次抗体としてビオチン標識
ラット抗マウスIL-4抗体(Pharmingen, Code No.18042
D, 0.5mg/ml)を0.1%BSAを含むPBS(-)にて500倍
希釈したものを加え(100μl/well)、室温にて1時間イ
ンキュベートした。結合した二次抗体は、ストレプトア
ビジンアルカリフォスファターゼ(Kirkegaard&Perry L
ab., Gaithersburg, MD, Code No.15-30-00)(0.25mg/
ml, 100μl/well)により検出した。37℃、1時間イ
ンキュベートした後、プレートをリンスし、PNPP基質
(p-ニトロフェニルリン酸ニナトリウム、ナカライテス
ク)(1mg/ml, 100μl/well)を加えて発色させた。測
定にはマイクロプレートリーダー(MTP-120 Microplate
reader, Corona Electric)を用いた(波長415nm)。
【0026】IL-5の定量は、1次抗体としてラット抗マ
ウスIL-5抗体(Pharmingen, San Diego, CA, Code No.1
8051D, 0.5mg/ml)を、また二次抗体としてビオチン標
識ラット抗マウスIL-5抗体(Pharmingen, Code No.1806
2D, 0.5mg/ml)を用いたこと以外は上記と同様の方法に
て行った。検量線作成のため、リコンビナントマウスIL
-5(Pharmingen, Code No.19241W)を使用した。IFN-γ
の定量は、1次抗体としてラット抗マウスIFN-γ抗体
(Pharmingen, San Diego, CA, Code No.18181D, 0.5mg
/ml)を、また二次抗体としてビオチン標識ラット抗マ
ウスIFN-γ抗体(Pharmingen, Code No.18112D, 0.5mg/
ml)を用いたこと以外は上記と同様の方法にて行った。
検量線作成のため、リコンビナントマウスIFN-γ(Pharm
ingen, Code No.19301U)を使用した。実験は全てtripl
icateで行い、平均値を求めた。
ウスIL-5抗体(Pharmingen, San Diego, CA, Code No.1
8051D, 0.5mg/ml)を、また二次抗体としてビオチン標
識ラット抗マウスIL-5抗体(Pharmingen, Code No.1806
2D, 0.5mg/ml)を用いたこと以外は上記と同様の方法に
て行った。検量線作成のため、リコンビナントマウスIL
-5(Pharmingen, Code No.19241W)を使用した。IFN-γ
の定量は、1次抗体としてラット抗マウスIFN-γ抗体
(Pharmingen, San Diego, CA, Code No.18181D, 0.5mg
/ml)を、また二次抗体としてビオチン標識ラット抗マ
ウスIFN-γ抗体(Pharmingen, Code No.18112D, 0.5mg/
ml)を用いたこと以外は上記と同様の方法にて行った。
検量線作成のため、リコンビナントマウスIFN-γ(Pharm
ingen, Code No.19301U)を使用した。実験は全てtripl
icateで行い、平均値を求めた。
【0027】2.結果 結果を表1に示す。イミキモドはIL-4及びIL-5の産生を
強く抑制し、一方、IFN-γの産生を顕著に増強した。従
って、イミキモドが本発明の目的たるTh2選択的免疫
応答抑制作用を有することが判明した。
強く抑制し、一方、IFN-γの産生を顕著に増強した。従
って、イミキモドが本発明の目的たるTh2選択的免疫
応答抑制作用を有することが判明した。
【0028】
【表1】
【0029】
【発明の効果】本発明により、1H−イミダゾ〔4,5
−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合物を有効
成分として含むTh2選択的免疫応答抑制剤が提供され
る。本発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、Th2側
の免疫応答を抑制し、Th1側の免疫応答を増強するす
ることから、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する
疾患、例えば喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレルギー
性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリテマ
トーデス等の自己免疫疾患に対する治療薬又は予防薬と
して有用である。
−C〕キノリン−4−アミン構造を有する化合物を有効
成分として含むTh2選択的免疫応答抑制剤が提供され
る。本発明のTh2選択的免疫応答抑制剤は、Th2側
の免疫応答を抑制し、Th1側の免疫応答を増強するす
ることから、Th2側の免疫応答の異常亢進に起因する
疾患、例えば喘息、アレルギー性皮膚炎又はアレルギー
性鼻炎等のアレルギー性疾患、あるいは全身性エリテマ
トーデス等の自己免疫疾患に対する治療薬又は予防薬と
して有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 31/47 ADA A61K 31/47 ADA
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素原子1〜10個のアルキル、炭素原
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、タイプ2ヘ
ルパーT細胞(以下、Th2と略す)選択的免疫応答抑
制剤。 - 【請求項2】 一般式(1) 【化2】 (式中、R1は炭素原子1〜10個のアルキル、炭素原
子1〜6個のヒドロキシアルキル、アシルオキシ部分が
炭素原子2〜4個のアルカノイルオキシまたはベンゾイ
ルオキシでありアルキル部分が1〜6個の炭素原子をも
つアシルオキシアルキル、ベンジル、(フェニル)エチ
ルおよびフェニルからなる群から選ばれ、前記ベンジ
ル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は場合に
よりベンゼン環上を炭素原子1〜4個のアルキル、炭素
原子1〜4個のアルコキシおよびハロゲンからなる群か
ら独立に選ばれる1個または2個の成分により置換され
ているが、前記ベンゼン環が前記成分2個により置換さ
れていればそのとき前記成分は合わせて6個を超えない
炭素原子をもち;R2は水素および炭素原子1〜8個の
アルキルからなる群から選ばれ;R3は炭素原子1〜4
個のアルコキシ、ハロゲン、および炭素原子1〜4個の
アルキルからなる群から独立に選ばれ、nは0〜2の整
数であり、nが2であればそのとき前記R3は合わせて
6個を超えない炭素原子をもつ。)で表される化合物あ
るいはその酸付加塩を有効成分として含む、Th2選択
的免疫応答抑制作用による、Th2側の免疫応答の異常
亢進に起因する疾患の治療又は予防剤。 - 【請求項3】 Th2側の免疫応答の異常亢進に起因す
る疾患がアレルギー性疾患である、請求項2記載の治療
又は予防剤。 - 【請求項4】 Th2側の免疫応答の異常亢進に起因す
る疾患を治療するための他の薬剤との併用に供する、請
求項2又は3記載の治療又は予防剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9123146A JPH10298181A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
| EP98917620A EP0977569A1 (en) | 1997-04-25 | 1998-04-22 | Pharmaceutical composition for supressing type 2 helper t cell immune response |
| AU70790/98A AU7079098A (en) | 1997-04-25 | 1998-04-22 | Pharmaceutical composition for supressing type 2 helper t cell immune respons |
| PCT/JP1998/001841 WO1998048805A1 (en) | 1997-04-25 | 1998-04-22 | Pharmaceutical composition for supressing type 2 helper t cell immune response |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9123146A JPH10298181A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298181A true JPH10298181A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14853339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9123146A Pending JPH10298181A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | タイプ2ヘルパーt細胞選択的免疫応答抑制剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0977569A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10298181A (ja) |
| AU (1) | AU7079098A (ja) |
| WO (1) | WO1998048805A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010050584A1 (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ヘルパーt細胞の選択的機能制御法 |
| JP2012236838A (ja) * | 2003-10-03 | 2012-12-06 | Three M Innovative Properties Co | ピラゾロピリジンおよびその類似物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541485B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6451810B1 (en) * | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6756382B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6331539B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6573273B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6869956B2 (en) * | 2000-10-03 | 2005-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Methods of treating inflammatory and immune diseases using inhibitors of IκB kinase (IKK) |
| US7030129B2 (en) * | 2002-02-22 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Method of reducing and treating UVB-induced immunosuppression |
| US8871782B2 (en) | 2003-10-03 | 2014-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy substituted imidazoquinolines |
| AR046781A1 (es) | 2003-11-25 | 2005-12-21 | 3M Innovative Properties Co | Derivados de imidazoquinolinas. composiciones farmaceuticas. |
| AU2006210392A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune response modifiers |
| CA2620182A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Dennis A. Carson | Tlr agonists |
| US8846697B2 (en) | 2006-05-31 | 2014-09-30 | The Regents Of The University Of California | Purine analogs |
| EP2510946B1 (en) | 2007-02-07 | 2015-08-05 | The Regents of The University of California | Conjugates of synthetic tlr agonists and uses therefor |
| CA2708203A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Imiquimod formulation |
| WO2010088924A1 (en) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Telormedix Sa | Pharmaceutical compositions comprising imidazoquinolin(amines) and derivatives thereof suitable for local administration |
| US11697851B2 (en) | 2016-05-24 | 2023-07-11 | The Regents Of The University Of California | Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1271477A (en) * | 1983-11-18 | 1990-07-10 | John F. Gerster | 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| DE69229114T2 (de) * | 1991-03-01 | 1999-11-04 | Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul | 1,2-substituierte 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amine |
| US5268376A (en) * | 1991-09-04 | 1993-12-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
-
1997
- 1997-04-25 JP JP9123146A patent/JPH10298181A/ja active Pending
-
1998
- 1998-04-22 WO PCT/JP1998/001841 patent/WO1998048805A1/en not_active Ceased
- 1998-04-22 AU AU70790/98A patent/AU7079098A/en not_active Abandoned
- 1998-04-22 EP EP98917620A patent/EP0977569A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2012236838A (ja) * | 2003-10-03 | 2012-12-06 | Three M Innovative Properties Co | ピラゾロピリジンおよびその類似物 |
| WO2010050584A1 (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ヘルパーt細胞の選択的機能制御法 |
| JP5232241B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2013-07-10 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ヘルパーt細胞の選択的機能制御法 |
| US8691514B2 (en) | 2008-10-31 | 2014-04-08 | Japan Science And Technology Agency | Method for selective control of helper T cell function |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0977569A1 (en) | 2000-02-09 |
| WO1998048805A1 (en) | 1998-11-05 |
| AU7079098A (en) | 1998-11-24 |
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