JPH10298447A - アゾ染料、その製造方法及びその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ヒドロキシ及び／又はカルボキサミド含有素
材、特にセルロース繊維素材などの繊維素材、その例と
しては綿、ウール、絹及び合成ポリアミド繊維素材を染
色するのに有用であり、色の濃い、堅牢な染色物が得ら
れる、新規なアゾ染料を提供する。 【解決手段】 一般式１、例えば式７５ のウレア基を含む橋を介して結合している二つのアゾ発
色団を含むアゾ染料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、繊維素材を染色す
るのに有用な繊維−反応染料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】染色の
技術は、常により大きな要求に導かれている。近時、低
塩染色条件下においても高い固着割合及び良好な洗浄堅
牢度と他の良好な堅牢性を兼ね備える染色物を与える染
料に関する捜索が行われてきた。同時に、それらは、他
の特性、例えばバット抜染における良好な抜染性（ｄｉ
ｓｃｈａｒｇｅａｂｉｌｉｔｙ）などを欠いていてはな
らない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】なお、本発明によれば、
尿素基を含む橋（ｂｒｉｄｇｅ）によって互いに接合さ
れた二つのアゾ発色団を含み、そして好ましくは１又は
それ以上の繊維−反応性基を有していてもよいアゾ染料
が見出された。

【０００４】

【発明の実施の形態】これらの染料は式（１）

【化２９】

【０００５】｛式中：Ｆｂは、−それぞれの場合におい
て他と異なって又は、好ましくは他と同一であって−ス
ルホ含有モノアゾ、ジスアゾ、又はスルホ含有１：１銅
錯体モノアゾ又はジスアゾ染料などのスルホ含有金属錯
体モノアゾ又はジスアゾ染料のラジカルであり；

【０００６】Ｒは、−それぞれの場合において他と同一
又は異なって−水素、メチル又はエチル、好ましくは水
素であり；Ｂは、１個又は２個のオレフィン結合を有し
ていてもよく、そして可能ならば、１又は２個のヘテロ
基を含む脂肪族及び／又は芳香族炭化水素からなる橋で
あり、そして、例えば、メチレン、エチレン、ｎ−プロ
ピレン、イソプロピレン及びｎ−へキシレンなどの炭素
数１〜８個のアルキレン、又は式−Ｏ−及び／又は−Ｎ
Ｈ−で示される基などの１又は２個のヘテロ基によって
中断されている炭素数２〜８個のアルキレン、又は例え
ば式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）又は（２
ｅ）

【０００７】

【化３０】

【０００８】（式中、Ｒ¹は、水素、エチル及び特にメ
チルなどの炭素数１〜４個のアルキル、エトキシ及び特
にメトキシなどの炭素数１から４個のアルコキシ、ヒド
ロキシ、スルホ、カルボキシ、シアノ、ニトロ、アミノ
カルボニル、アセチルアミノ及びプロピオニルアミノな
どの炭素数２〜５個のアルカノイルアミノ、ベンゾイル
アミノ、ウレイド、アセチル及びプロピオニルなどの炭
素数２〜５個のアルキルカルボニル、又は塩素、臭素又
はフッ素などのハロゲンであり、

【０００９】Ｒ²は、水素、エチル及び特にメチルなど
の炭素数１〜４個のアルキル、エトキシ及び特にメトキ
シなどの炭素数１〜４個のアルコキシ、スルホ、カルボ
キシ、アミノカルボニル又は塩素、臭素又はフッ素など
のハロゲンであり、Ｕは、直接共有結合又はメチレン、
エチレン、ビニリデン又は−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ
₂−、−ＣＯ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂
−、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−
ＣＨ₂−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ
−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−で示される基であり、

【００１０】ａｌｋは、炭素数１〜８個のアルキレン又
は−Ｏ−及び／又は−ＮＨ−などの１又は２個のへテロ
基によって中断されている炭素数２〜８個のアルキレン
であり、Ｍは、水素又はナトリウム、カリウム又はリチ
ウムなどのアルカリ金属、又はカルシウムなどのアルカ
リ土類金属のモル等量、及び好ましくは水素又はアルカ
リ金属であり、そして

【００１１】ｎは、０、１又は２（そしてｎが０のとき
は、この基は水素である）である）で示されるラジカル
であり；Ｚ¹は、Ｆｂのアミノ基によってＦｂに結合す
る複素環シリーズ由来の、特にハロトリアジン、ハロピ
リミジン又はジクロロキノキサジンシリーズ由来の繊維
−反応性基、又はビニルスルホンシリーズ由来の又はジ
ハロアクリロイルアミノシリーズ由来の繊維−反応性
基、又は複素環シリーズ由来の繊維−反応性基と、ビニ
ルスルホンシリーズ由来の繊維−反応性基との組合せ、

【００１２】又は置換されたトリアジンラジカルとビニ
ルスルホンシリーズ由来の繊維−反応性基との組合せか
らなる繊維−反応性基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）、又はβ−
ヒドロキシエチルスルホニルラジカルとの及び／又はヒ
ドロキシ−又はシアノアミノ含有トリアジンラジカル又
はヒドロキシ含有ピリミジンラジカルを有する基であ
り、ここで複素環ラジカルは、それぞれの場合におい
て、Ｆｂのアミノ基によってＦｂに結合している；

【００１３】Ｚ²は、Ｆｂのアミノ基によってＦｂに結
合する複素環シリーズ由来の、特にハロトリアジン、シ
アノアミノトリアジン、ハロピリミジン又はジクロロキ
ノキサジンシリーズ由来の繊維−反応性基、又はビニル
スルホンシリーズ又はジハロアクリロイルアミノシリー
ズ由来の繊維−反応性基、又は複素環シリーズ由来の繊
維−反応性基と、ビニルスルホンシリーズ由来の繊維−
反応性基との組合せ、又は置換されたトリアジンラジカ
ルと、ビニルスルホンシリーズ由来の繊維−反応性基の
組合せからなる繊維−反応性基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）で
あり、ここで複素環ラジカルは、それぞれの場合におい
てＦｂのアミノ基によってＦｂに結合している｝で示さ
れる。

【００１４】定義「アルキレン」は、直鎖状及び分岐状
アルキレン基を含む。

【００１５】上記及び後記の式において、式の個々の構
成要素が一つの式中の同一又は異なる指定のいずれかが
それらの定義の範囲内であるならば、その式の個々の構
成要素は、互いに同一又は異なる意味を有する。

【００１６】上記又は後記の基、「スルホ」、「チオス
ルファト」、「カルボキシ」、「ホスファト」及び「ス
ルファト」は、それぞれの基の酸の形態及び塩の形態の
両者を包含する。従って、スルホ基は式−ＳＯ₃Ｍで示
される基であり、チオスルファト基は式−Ｓ−ＳＯ₃Ｍ
で示される基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭで示
される基であり、ホスファト基は式−ＯＰＯ₃Ｍ₂で示さ
れる基であり、スルファト基は式−ＯＳＯ₃Ｍで示され
る基であり、ここでＭは前記定義のとおりである。

【００１７】染料ラジカルＦｂは、１又はそれ以上の、
例えば２〜６個のスルホ基を含む。それらはさらに有機
染料の通常の置換基を含む。そのような通常の置換基の
例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
又はブチルなどの炭素数１〜４個のアルキル基、それら
のうち好ましくはエチル及び特にメチルであり；メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びブトキ
シなどの炭素数１〜４個のアルコキシ基、それらのうち
好ましくはエトキシ、特にメトキシであり；

【００１８】アセチルアミノ及びプロピオニルアミノ基
などの炭素数２〜５個のアルカノイルアミノ基；スル
ホ、カルボキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、及び／又は塩素によって置換されていてもよいベン
ゾイルアミノ基；置換基が、例えば炭素数１〜４個のア
ルキル基及び／又はフェニル基である、アルキルラジカ
ル中において１〜４個の炭素原子を有するモノアルキル
アミノ及びジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基又は
Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基な
どの第一級及びモノ−又はジ置換アミノ基、

【００１９】そしてそのアルキルラジカルはまた、例え
ばフェニル、スルホフェニル、ヒドロキシ、スルファ
ト、スルホ及びカルボキシによって置換されていてもよ
く、そしてフェニル基はまた塩素、スルホ、カルボキ
シ、メチル及び／又はメトキシによって置換されていて
もよく、その例としては、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ，
Ｎ−ジ（β−スルファトエチル）アミノ、スルホベンジ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（スルホベンジル）アミノ及びジ
エチルアミノ基及びまたフェニルアミノ及びスルホフェ
ニルアミノ基が挙げられる；

【００２０】メトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルなどの炭素数１〜４個のアルキルラジカルを有するメ
トキシカルボニル基；メチルスルホニル及びエチルスル
ホニルなどの炭素数１〜４個のアルキルスルホニル基；
トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ基；フッ素、塩
素及び臭素などのハロゲン原子；炭素数１〜４個のアル
キルによってモノ−及びジ置換されていてもよいカルバ
モイル基そしてそのアルキルラジカルが順に例えばヒド
ロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニル及
びスルホフェニルによって置換されていてもよい、その
例として、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ−エチルカル
バモイルが挙げられる；

【００２１】炭素数１〜４個のアルキル基によってモノ
−又はジ置換されていてもよいスフアモイル基、及び炭
素数１〜４個のアルキル基を有するＮ−フェニル−Ｎ−
アルキルスルファモイル基、それらのアルキル基は順に
ヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニ
ル及びスルホフェニルによって置換されていてもよく、
その例としてＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルス
ルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソ
プロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）スルファモイル及びＮ，
Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）スルファモイルが挙げ
られる；Ｎ−フェニルスルファモイル、ウレイド、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホメチル及びスルホ基が挙げ
られる。

【００２２】重要なラジカルＦｂは、ベンゼン−アゾ−
ナフトール、ベンゼン−アゾ−１−フェニル−５−ピラ
ゾロン、ベンゼン−アゾ−ベンゼン、ナフタレン−アゾ
−ベンゼン、ベンゼン−アゾ−アミノナフタレン、ナフ
タレン−アゾ−ナフタレン、ナフタレン−アゾ−１−フ
ェニル−５−ピラゾロン、ベンゼン−アゾ−ピリドン及
びナフタレン−アゾ−ピリドンシリーズのスルホ含有染
料のラジカルであり、ベンゼン及びナフタレンシリーズ
のスルホ含有１：１銅錯体アゾ染料のラジカルである。

【００２３】ラジカルＦｂの例としては、式（３ａ）、
（３ｂ）及び（３ｃ） −Ｄ¹−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）_v−Ｋ²−Ｎ（Ｒ）− （３ａ） −Ｄ²−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）_v−Ｋ¹− （３ｂ） −Ｎ（Ｒ）−Ｄ²−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）_v−Ｋ²−Ｎ（Ｒ）− （３ｃ ）

【００２４】（式中、Ｒは、前記定義のとおりであり、
Ｄ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリーズのジアゾ成分
のラジカルであり、Ｄ²は、ジアミノベンゼン又はジア
ミノナフタレンシリーズのジアゾ成分のラジカルであ
り、Ｅは、ベンゼン又はナフタレンシリーズのジアゾ化
しうる（ｄｉａｚｏｔｉｚａｂｌｅ）及びカップリング
しうる（ｃｏｕｐｌｅａｂｌｅ）中間成分（ｍｉｄｄｌ
ｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）のラジカルであり、

【００２５】Ｋ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリー
ズ、又はピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン又
はアセトアセタリルアミドシリーズなどの複素環シリー
ズ由来のカップリング成分のラジカルであり、Ｋ²は、
アニリン、アミノナフタレン、ジアミノベンゼン、アセ
トアセト（アミノアリル）アミド、１−（アミノフェニ
ル）ピラゾロン又は１−（アミノナフチル）ピラゾロン
シリーズのカップリング成分のラジカルであり、

【００２６】ここでＤ¹、Ｄ²、Ｅ、Ｋ¹及びＫ²は、１又
はそれ以上のＦｂに対して特定された置換基を含んでい
てもよく、一緒に少なくとも１個、好ましくは少なくと
も２個のスルホ基を含み、そしてここでＤ²及び／又は
Ｋ²上のアミノ基がラジカルＢに結合している尿素基の
一部である場合、又はＺ¹又はＺ²が複素環繊維−反応性
ラジカルである場合、該ラジカルはＤ²又はＫ²の前記ア
ミノ基に結合する、そしてｖは、０又は１である）で示
されるラジカルが挙げられ、そしてそれらから誘導され
る１：１銅錯体化合物などの重金属錯体化合物のラジカ
ルが挙げられる。

【００２７】好ましくは、さらにラジカルＦｂとして、
式（３ｄ）及び（３ｅ） −Ｄ¹−Ｎ＝Ｎ−Ｋ⁰−Ｎ＝Ｎ−Ｄ²−Ｎ（Ｒ）− （３ｄ） −Ｎ（Ｒ）−Ｄ²−Ｎ＝Ｎ−Ｋ⁰−Ｎ＝Ｎ−Ｄ²−Ｎ（Ｒ）− （３ｅ）

【００２８】（式中、Ｒ、Ｄ¹及びＤ²は、前記定義のと
おりであり、そしてＫ⁰は、ナフタレンシリーズの２価
のカップリング成分のラジカルであり、ここでＤ¹、Ｄ²
及びＫ⁰は、一緒に少なくとも１個のスルホ基を含む）
で示されるものが挙げられる。

【００２９】式（３ｄ）及び（３ｅ）で示されるラジカ
ルＦｂは、特に、式（３ｆ）

【化３１】

【００３０】（式中、Ｍは、前記定義のとおりであり、
一つのＤ⁰はＤ¹の意味を有し、他のＤ⁰はＤ²の意味を有
するか、又は両方のＤ⁰はＤ²の意味を有し、そしてここ
でＤ⁰がＤ²と同じであるならば、そのＤ⁰は、さらに基
−Ｎ（Ｒ）−を含み（ここで、Ｒは前記定義のとおりで
ある）で示されるラジカルである。

【００３１】１：１銅錯体アゾ染料のラジカルＦｂは、
例えば式（３ｇ）〜（３ｊ）

【化３２】

【００３２】

【化３３】

【００３３】（式中、Ｒ、Ｋ²及びｖは前記定義のとお
りであり、Ｄ³は、ラジカルＤ¹に対応するジアゾ成分の
ラジカルであり、そしてアゾ基に対してオルト位の、銅
錯体結合オキシ基を含み、Ｄ⁴は、ラジカルＤ²に対応す
るジアゾ成分のラジカルであり、そしてアゾ基に対して
オルト位の、銅錯体結合オキシ基を含み、

【００３４】Ｋ³は、ラジカルＫ¹に対応するカップリン
グ成分のラジカルであり、そしてアゾ基に対してオルト
位又はビシナル（ｖｉｃｉｎａｌ）位の、銅錯体結合オ
キシ基を含み、そしてＫ⁴は、ラジカルＫ²に対応するカ
ップリング成分のラジカルであり、そしてアゾ基に対し
てオルト位又はビシナル（ｖｉｃｉｎａｌ）位の、銅錯
体結合オキシ基を含み、そしてｖが０のときは、Ｋ⁴は
尿素基のうちの一つの窒素原子に結合する）で示される
ラジカルである。

【００３５】ラジカルＺ¹及びＺ²は、以下集合的にＺと
して言及する。

【００３６】式（１）で示されるアゾ染料のうち、好ま
しくは式（１Ａ）〜（１Ｇ）

【化３４】

【００３７】

【化３５】

【００３８】（式中、Ｂ、Ｒ、Ｄ¹、Ｄ²、Ｋ¹及びＫ
²は、前記定義のとおりであり、Ｚ＊は、Ｚ¹又はＺ²に
従う非複素環繊維−反応性基であり、そしてＺ⁰は、複
素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの複素環基
である）で示されるものが挙げられる。

【００３９】繊維−反応性基Ｚが非複素環基であるラジ
カルＺ−Ｄ¹−又は

【化３６】 としては、例えば式（４ａ）、（４ｂ）、（５ａ）及び
（５ｂ）

【００４０】

【化３７】

【００４１】｛式中、Ｒ^Gは、式（ａ） Ｙ−ＳＯ₂−Ｗ− （ａ）

【００４２】［式中、Ｙは、ビニル又は塩素、スルファ
ト、チオスルファト、ホスファト、アセチルオキシ及び
スルホフェニルスルホニルオキシなどのアルカリを消失
しうる（ａｌｋａｌｉ−ｅｌｉｍｉｎａｂｌｅ）置換基
によってそのβ−位において置換されているエチルであ
り、好ましくはビニル又はβ−スルファトエチルであ
り、そして

【００４３】Ｗは、直接共有結合又はｎ−エチレン及び
ｎ−プロピレンなどの炭素数１〜４個のアルキレン、又
は式（ｂ）

【００４４】

【化３８】

【００４５】（式中、Ｒ⁰は、水素、メチル及びエチル
などの炭素数１〜４個のアルキル、又はスルホ、メチ
ル、メトキシ、エチル、エトキシ、カルボキシ及び塩素
からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によって置
換されていてもよいフェニルである）で示されるアミノ
基である］で示される繊維−反応性基であり、

【００４６】Ｐ¹は、水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、アセチル及びプロピオニルなどの炭素数
２〜５個のアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキ
シ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルなどの
炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、

【００４７】Ｐ²は、水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、
塩素、アセチルアミノなどの炭素数２〜５個のアルカノ
イルアミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルなどの炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）スルファモイ
ル、スルホフェニルアミドカルボニル、フェニルアミド
カルボニル、炭素数１〜４個のアルキルスルホニル、フ
ェニルスルホニル又はフェノキシであり、

【００４８】ここで、式（４ａ）及び（４ｂ）中のベン
ゼン核は、追加的にアゾ基に導かれる遊離の結合に対し
てオルト位にヒドロキシ基を含み、ｍは、０、１又は２
（そしてｍが０のときは、この基は水素原子である）で
あり、そしてＭは、前記定義のとおりである｝で示され
るものが挙げられる。

【００４９】これらの定義のうち、Ｐ¹は、好ましくは
水素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ又はカル
ボキシであり、Ｐ²は、好ましくは水素、メチル、メト
キシ、塩素、カルボキシ、スルホ又はアセチルアミノで
ある。

【００５０】式（４ａ）及び（４ｂ）で示される基の例
としては：２−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−カルボキシ−５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−クロロ−３−（スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−クロロ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）フェニル、２−ブロモ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、４−メ
トキシ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、

【００５１】４−クロロ−３−（β−スルファトエチル
スルホニル）フェニル、２−エトキシ−４−又は−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
チル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メトキシ−５−又は−４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２，４−ジエトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、

【００５２】２−メトキシ−５−メチル−４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、２−又は３−又
は４−（β−チオスルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メトキシ−５−（β−チオスルファトエチルス
ルホニル）フェニル、２−スルホ−４−（β−ホスファ
トエチルスルホニル）フェニル、２−スルホ−４−ビニ
ルスルホニルフェニル、２−ヒドロキシ−４−又は−５
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−
クロロ−４−又は−５−（β−クロロエチルスルホニ
ル）フェニル、

【００５３】２−ヒドロキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２−ヒドロキシ−３−スル
ホ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、３−又は４−（β−アセトキシエチルスルホニル）
フェニル、６−カルボキシ−１−スルホナフト−２−イ
ル、５−（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト−
２−イル、６−又は７−又は８−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）ナフト−２−イル、６−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−１−スルホナフト−２−イル、
５−（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホ
ナフト−２−イル、

【００５４】８−（β−スルファトエチルスルホニル）
−６−スルホナフト−２−イル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（β−スルファトエチルスルホニル）］アミノフェニ
ル、３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルス
ルホニル）］アミノフェニル、４−［β−（β’−スル
ファトエチルスルホニル）エチル］フェニル、３−又は
４−［β−（β’−クロロエチルスルホニル）エチルア
ミノ］フェニル、３−又は４−［β−（β’−スルファ
トエチルスルホニル）エチルアミノ］フェニル、

【００５５】３−又は４−［γ−（β’−クロロエチル
スルホニル）プロピルアミノ］フェニル、３−又は４−
［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）プロピル
アミノ］フェニル、３−又は４−［γ−（ビニルスルホ
ニル）プロピルアミノ］フェニル、４−［β−（β’−
スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］−２−又
は−３−スルホフェニル、４−［β−（β’−クロロエ
チルスルホニル）エチルアミノ］−２−又は−３−スル
ホフェニル、４−［γ−（β’−スルファトエチルスル
ホニル）プロピルアミノ］−２−又は−３−スルホフェ
ニル、

【００５６】４−［γ−（β’−クロロエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ］−２−又は−３−スルホフェニ
ル、４−［β−（β’−クロロエチルスルホニル）エチ
ルアミノ］−２−カルボキシフェニル、４−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］
−２−カルボキシフェニル、４−［γ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）プロピルアミノ］−２−カルボキシ
フェニル、４−［γ−（β’−スルファトエチルスルホ
ニル）プロピルアミノ］−２−カルボキシフェニル、

【００５７】４−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−（β’−
クロロエチルスルホニル）エチル］｝アミノフェニル、
４−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−（β’−スルファトエ
チルスルホニル）エチル］｝アミノフェニル、３−｛Ｎ
−フェニル−Ｎ−［β−（β’−クロロエチルスルホニ
ル）エチル］｝アミノフェニル、３−｛Ｎ−フェニル−
Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチ
ル］｝アミノフェニル、４−｛Ｎ−３”−スルホフェニ
ル−Ｎ−［β−（β’−クロロエチルスルホニル）エチ
ル］｝アミノフェニル、

【００５８】４−｛Ｎ−３”−スルホフェニル−Ｎ−
［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチ
ル］｝アミノフェニル、４−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ
−（β’−クロロエチルスルホニル）プロピル］｝アミ
ノフェニル、４−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β’−
スルファトエチルスルホニル）プロピル］｝アミノフェ
ニル、３−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）プロピル］｝アミノフェニル、３−
｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β’スルファトエチルス
ルホニル）プロピル］｝アミノフェニル、

【００５９】４−｛Ｎ−３”−スルホフェニル−Ｎ−
［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）プロピル］｝
アミノフェニル及び４−｛Ｎ−３”−スルホフェニル−
Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）プロ
ピル］｝アミノフェニルが挙げられる。

【００６０】式−Ｄ¹−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−のラジカルに対応
する基としては、例えば、４−（４’−スルホフェニ
ル）アゾ−６−スルホナフト−１−イル、４−［４’−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル］アゾ−
２−メチル−５−メトキシフェニル、４−［３’−
（β’−スルファトエチルスルホニル）フェニル］アゾ
−３−メチルフェニル、４−［４’−（β−スルファト
エチルスルホニル）フェニル］アゾ−３−ウレイドフェ
ニル、４−［６’−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）ナフト−２’−イル］アゾ−３−ウレイドフェニル
及び７−［２’−メトキシ−５’−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル］アゾ−８−ヒドロキシ−６
−スルホナフト−３−イルが挙げられる。

【００６１】Ｚが、ジアゾ成分として働く式Ｚ−Ｎ
（Ｒ）−Ｄ²−ＮＨ₂で示される化合物の、又は式ＨＲＮ
−Ｄ²−ＮＨ₂に対応するジアミノベンゼン及びジアミノ
ナフタレン化合物の複素環繊維−反応性基Ｚ⁰である場
合のラジカルＺ−Ｎ（Ｒ）−Ｄ²−は、好ましくは式
（６ａ）及び（６ｂ）

【００６２】

【化３９】

【００６３】（式中、Ｚ⁰、Ｍ、ｍ、Ｐ¹及びＰ²は、前
記の意味、特に好ましい意味を有し、そしてｙは０、１
又は２であり、ここでそれぞれのベンゼン核は、さらに
アゾ基に導かれる遊離結合のオルト位にヒドロキシ基を
含んでいてもよい）で示されるラジカルである。

【００６４】ラジカルＤ²は、従って、好ましくは式
（６ｙ）及び（６ｚ）

【化４０】

【００６５】（式中、Ｐ¹、Ｐ²、ｙ、Ｍ及びｍは、前記
定義のとおりであり、そして特に好ましくは１，３−フ
ェニレン、１，４−フェニレン、４−スルホ−１，３−
フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニレン、２，５
−ジスルホ−１，４−フェニレン、２，５−ジスルホ−
１，３−フェニレン、４，６−ジスルホ−１，３−フェ
ニレン、２−メチル−１，３−フェニレン及び２−メト
キシ−１，３−フェニレンである）で示されるラジカル
である。

【００６６】式Ｈ−Ｅ−ＮＨ₂で示されるカップリング
しうる及びジアゾ化しうる化合物の芳香族ラジカルＥと
しては、例えば、式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）

【化４１】

【００６７】（式中、Ｐ¹、Ｍ及びｍは、前記定義のと
おりであり、及びＰ³は、水素、メチル又はエチルなど
の炭素数１〜４個のアルキル、メトキシ及びエトキシな
どの炭素数１〜４個のアルコキシ、塩素、アセチルアミ
ノ及びプロピオニルアミノなどの炭素数２〜５個のアル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニ
ルウレイド、アルキルラジカルにおいて炭素数１〜４個
を有するアルキルウレイド、フェニルスルホニル又は炭
素数１〜４個のアルキルスルホニルである）で示される
ラジカルが挙げられる。

【００６８】Ｚが非複素環繊維−反応性基である式Ｈ−
Ｋ¹−Ｚで示されるカップリング成分のラジカル−Ｋ¹−
Ｚとしては、例えば、式（８ａ）〜（８ｈ）

【化４２】

【００６９】

【化４３】

【００７０】（式中、 Ｒ^G、Ｐ¹、Ｐ²、ｍ及びＭは、
前記定義のとおりであり、Ｐは、プロピレンカルボニル
アミノ及びエチレンカルボニルアミノなどの炭素数２〜
５個のアルキレンカルボニルアミノ、又は塩素、メチ
ル、メトキシ、スルホ及びカルボキシからなる群から選
ばれる置換基によって、そのフェニルラジカルにおいて
置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルアミ
ノ、又は塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び
カルボキシからなる群から選ばれる置換基によって、そ
のフェニルラジカルにおいて置換されていてもよいフェ
ニレンカルボキシアミノであり、ここで繊維−反応性の
Ｒ^Gは、Ｐのアルキレン炭素原子に又はフェニレン炭素
原子に結合する、

【００７１】Ｐ⁹は、水素、メチルなどの炭素数１〜４
個のアルキル、シアノ、カルボキシ、カルボメトキシ及
びカルボエトキシなどの炭素数２〜５個のカルボアルコ
キシ、カルバモイル又はフェニルであり、好ましくはメ
チル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル又はフェニルであり、特にメチル又はカルボキシ
である、

【００７２】Ｔは、ベンゼン又はナフタレン環であり、
好ましくはベンゼン環である、Ｐ¹⁰は、水素又はメチル
などの炭素数１〜４個のアルキル、又はフェニル又はメ
トキシなどの炭素数１〜４個のアルコキシによって、又
はシアノによって置換されている炭素数１〜４個のアル
キルであり、好ましくは炭素数１〜４個のアルキル又は
フェニルである、

【００７３】Ｐ¹¹は、水素、塩素、臭素、スルホ、カル
バモイル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、シ
アノ又は炭素数１〜４個のスルホアルキル、好ましくは
水素、スルホ、スルホメチルなどの炭素数１〜４個のア
ルキルラジカルを有するスルホアルキル、シアノ又はカ
ルバモイルである、

【００７４】Ｗ⁰は、炭素数１〜４個のアルキレン、メ
チレンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメ
チレン、フェニレンエチレン又はフェニレン、又はそれ
ぞれそのベンゼンラジカルにおいて、フッ素、塩素、臭
素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、
アセチル、ニトロ、カルバモイル及び／又はスルファモ
イルによって置換されているメチレンフェニレン、エチ
レンフェニレン又はフェニレンであり、そして

【００７５】Ｄ⁵は、）式（４ａ）又は（４ｂ）で示さ
れるラジカルである）で示されるラジカルが挙げられ
る。

【００７６】Ｚが式Ｈ−Ｋ¹−Ｒ^G又はＨ−Ｋ³（ＯＨ）
−Ｒ^Gで示されるカップリング成分の非複素環繊維−反
応性基である場合のラジカル

【化４４】 としては、例えば、式（８ｕ）〜（８ｚ）

【００７７】

【化４５】

【００７８】

【化４６】

【００７９】（式中、各式の個々のラジカルは、前記定
義のとおりである）が挙げられる。

【００８０】Ｚが複素環繊維−反応性基Ｚ⁰である場合
の式Ｈ−Ｋ²−Ｎ（Ｒ）−Ｚ及びＨ（ＨＯ）Ｋ⁴−Ｎ
（Ｒ）−Ｚで示されるカップリング成分の、又はそのア
ミノ基において、続いて複素環繊維−反応性ラジカルを
導入する必要がある、式Ｈ−Ｋ²−ＮＲＨ及びＨ（Ｈ
Ｏ）Ｋ⁴−ＮＲＨで示されるカップリング成分のラジカ
ル−Ｋ²−Ｎ（Ｒ）−Ｚ及び

【００８１】

【化４７】 としては、例えば、式（９ａ）〜（９ｉ）又は、それぞ
れ（９ｖ）〜（９ｚ）

【００８２】

【化４８】

【００８３】

【化４９】

【００８４】

【化５０】

【００８５】（式中、Ｐ¹、Ｐ²、Ｐ⁹、Ｐ¹⁰、Ｐ¹¹、
Ｗ⁰、Ｔ、Ｍ、ｍ及びＺ⁰は、前記の意味、特に好ましい
意味を有し、ｙは、０、１又は２であり、Ｐ⁵は、水
素、メチル及びエチルなどの炭素数１〜４個のアルキ
ル、メトキシ及びエトキシなどの炭素数１〜４個のアル
コキシ、臭素、塩素又はスルホであり、Ｐ⁶は、水素、
メチル及びエチルなどの炭素数１〜４個のアルキル、メ
トキシ及びエトキシなどの炭素数１〜４個のアルコキ
シ、塩素、アセチルアミノ及びプロピオニルアミノなど
の炭素数２〜７個のアルカノイルアミノ、ウレイド又は
フェニルウレイドであり、そして

【００８６】ジアゾ成分のラジカルであるＤ⁶は、前記
で定義され特定された式（６ａ）又は（６ｂ）で示され
るラジカルである）で示されるラジカルが挙げられる。

【００８７】上記式（８ａ）、（８ｂ）及び（９ａ）に
おいて、アゾ基に導かれる遊離の結合は、その芳香核に
おいてヒドロキシ基のオルト位に結合する。

【００８８】ラジカルＫ²は、特に式（９ａ）から（９
ｆ）及び（９ｇ）、好ましくは式（９ａ）で示される基
中の−ＮＨ−Ｚ⁰を除いて、ヒドロキシ基を、好ましく
はナフタレン環のα位において有するラジカルである。

【００８９】ラジカル

【化５１】

【００９０】及び

【化５２】 は、特に、式（１０ａ）〜（１０ｅ）

【００９１】

【化５３】 （式中、各式の個々の構成成分は、前記定義のとおりで
あり、Ｄ⁷は、Ｄ⁵及びＤ⁶の意味を有する）で示される
ラジカルである。

【００９２】繊維−反応性ラジカルＺの例としては、ラ
ジカルα，β−ジブロモアクウリロイルアミノ、２，３
−ジクロロキノキサジン−６−カルボニル、２，４−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジン−６−イル及び、特
に、上記され定義された式ラジカルＲ^Gに及び以下の式
（１１ａ）〜（１１ｈ）

【００９３】

【化５４】

【００９４】

【化５５】

【００９５】｛式中、Ｒ⁰は、前記定義のとおりであ
り；Ａｌｋは、炭素数２〜４個のアルキレンであり；Ａ
⁰は、エチレン及びプロピレンなどの炭素数１〜３個の
アルキレンであり；Ｘは、塩素又はフッ素であり；

【００９６】Ｘ¹は、塩素、フッ素、シアノアミノ又は
メトキシ、好ましくは塩素又はフッ素であり；Ｘ²は、
水素、フッ素又は特に塩素などのハロゲン、又はシアノ
であり；Ｘ³は、水素、塩素及びフッ素などのハロゲ
ン、メチルスルホニル又はヒドロキシであり、そして

【００９７】Ｘ⁴は、水素、塩素及びフッ素などのハロ
ゲン、メチル、メチルスルホニル又はヒドロキシであ
り、ここで、少なくともＸ³又はＸ⁴がハロゲン又はメチ
ルスルホニルであるか、好ましくはＸ³及びＸ⁴が共にハ
ロゲンであり；

【００９８】Ｒ³は、水素、メチル及びエチルなどの炭
素数１〜４個のアルキル、そしてそれは塩素、スルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、プ
ロピオニルオキシ及びアセチルオキシなどの炭素数２〜
５個のアルカノイルオキシ、シアノ又はメトキシ及びエ
トキシなどの炭素数１〜４個のアルコキシによって置換
されていてもよく、又はシクロヘキシル及びメチルシク
ロヘキシルなどの炭素数５〜８個のシクロアルキルであ
り；

【００９９】Ｒ⁴は、水素、メチル及びエチルなどの炭
素数１〜４個のアルキル、そしてそれは塩素、スルホ、
カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキシ、プ
ロピオニルオキシ及びアセチルオキシなどの炭素数２〜
５個のアルカノイルオキシ、シアノ又はメトキシ及びエ
トキシなどの炭素数１〜４個のアルコキシによって置換
されていてもよく、又はシクロヘキシル及びメチルシク
ロヘキシルなどの炭素数５〜８個のシクロアルキル、又
はシアノ又はスルホ、カルボキシ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、塩素、カルバモイル、スルファモイ
ル及びシアノからなる群から選ばれる１又は２個の置換
基によって置換されていてもよいフェニル、又は１、２
又は３個のスルホ基、好ましくは１又は２個のスルホ基
によって置換されている、ナフト−２−イルなどのナフ
チルであり；

【０１００】Ｒ⁵は、塩素、スルホ、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ及びカルボキシからなる群から選ば
れる１又は２個の置換基によって置換されていてもよい
フェニレン、又は炭素数２〜６個、好ましくはエチレン
及びプロピレンなどの炭素数２〜４個のアルキレン、又
は式ＡＬＫ−Ｏ−ＡＬＫ、ＡＬＫ−ＮＨ−ＡＬＫ、Ｐｈ
ｅｎ−Ｏ−ＡＬＫ、ＡＬＫ−Ｏ−Ｐｈｅｎ、Ｐｈｅｎ−
ＮＨ−ＡＬＫ、ＡＬＫ−ＮＨ−Ｐｈｅｎ、Ｐｈｅｎ−Ａ
ＬＫ及びＡＬＫ−Ｐｈｅｎ

【０１０１】（式中、ＡＬＫは、メチレン、エチレン又
はプロピレンなどの炭素数１〜４個のアルキレンであ
り、そしてスルホ、ヒドロキシ、スルファト又はアセチ
ルオキシによって置換されていてもよく、そしてＰｈｅ
ｎは、メチル、メトキシ、塩素及びスルホからなる群か
ら選ばれる１又は２個の置換基によって置換されていて
もよいフェニレンである）で示される基であり；

【０１０２】Ｙは、前記の意味のうちの一つを有し、好
ましくはビニル、β−クロロエチルであり、特にβ−ス
ルファトエチルである；Ｙ¹は、Ｙの意味のうちの一つ
を有するか、又はβ−ヒドロキシエチルであり；Ｇ
¹は、二つの基−ＳＯ₂−Ｙ（ここで、Ｙは前記定義のと
おりである）に加えて、メチル、メトキシ、塩素及びス
ルホからなる群から選ばれる１又は２個の置換基によっ
て置換されていてもよいベンゼン環、又は１又は２個の
基−ＳＯ₂−Ｙが結合されている１又は２個のメチレン
基を含む炭素数２〜６個のアルカンラジカル又はベンゼ
ンラジカルであり；

【０１０３】Ｇは、共有結合又は式（１２）

【化５６】

【０１０４】（式中、Ｘは、前記定義のとおりであり、
そしてＧ²は、エチレン、ｎ−プロピレン、イソブチレ
ン、イソペンチレン、ヘキシレン又はイソヘキシレンな
どの炭素数１〜６個のアルキレン、又は１又は２個のス
ルホ基によって置換されていてもよいフェニレンであ
る）で示される基である｝に対応する繊維−反応性ラジ
カルが挙げられる。

【０１０５】繊維−反応性基Ｚの例としては、特に、ビ
ニルスルホニル、β−スルファトエチルスルホニル、β
−クロロエチルスルホニル、β−アセチルオキシエチル
スルホニル、β−チオスルファトエチルスルホニル、β
−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチル、γ−
（β’−スルファトエチルスルホニル）プロピル、β−
（β’−チオスルファトエチルスルホニル）エチル、γ
−（β’−チオスルファトエチルスルホニル）プロピ
ル、β−（β’−クロロエチルスルホニル）エチル、γ
−（β’−クロロエチルスルホニル）プロピル、

【０１０６】β−（ビニルスルホニル）エチル、γ−
（ビニルスルホニル）プロピル、Ｎ−メチル−Ｎ−（β
−スルファトエチルスルホニル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）アミノ、β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ、
γ−（β’−クロロエチルスルホニル）プロピルアミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−（β’−クロロエチルス
ルホニル）エチル］アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−（β’−クロロエチルス
ルホニル）エチル］アミノ、

【０１０７】Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ−３”−ス
ルホフェニル−Ｎ−［β−（β’−クロロエチルスルホ
ニル）エチル］アミノ、Ｎ−３”−スルホフェニル−Ｎ
−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチ
ル］アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）プロピル］アミノ、Ｎ−フェニル−
Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）プロ
ピル］アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β’−クロ
ロエチルスルホニル）プロピル］アミノ、Ｎ−フェニル
−Ｎ−［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）プ
ロピル］アミノ、

【０１０８】Ｎ−（３”−スルホフェニル）−Ｎ−［γ
−（β’−クロロエチルスルホニル）プロピル］アミ
ノ、Ｎ−（３”−スルホフェニル）−Ｎ−［γ−（β’
−スルファトエチルスルホニル）プロピル］アミノ、β
−（β’−スルファトエチルスルホニル）エトキシエチ
ルアミノ、２，４−ジフルオロピリミジン−６−イル、
５−クロロ−２，４−ジフルオロピリミジン−６−イ
ル、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、５
−シアノ−２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、２
−メチルスルホニル−５−クロロ−４−メチルピリミジ
ン−６−イル、２−クロロ−４−（３’−スルホフェニ
ルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル、

【０１０９】２−クロロ−４−（２’，５’−ジスルホ
フェニルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フ
ルオロ−４−フェニルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イ
ル、２−フルオロ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）
アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４
−（２’−スルホフェニルアミノ）−ｓ−トリアジン−
６−イル、２−フルオロ−４−（２’−カルボキシフェ
ニルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオ
ロ−４−（１’−スルホナフト−２’−イル）アミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル、

【０１１０】２−フルオロ−４−（６’−カルボキシナ
フト−２’−イル）アミノ−ｓ−トリアジン−６−イ
ル、２−フルオロ−４−モルホリノ−ｓ−トリアジン−
６−イル、２−フルオロ−４−（β−スルホエチル）ア
ミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スルホエチル）］アミノ−ｓ
−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−［Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）エチル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−
クロロ−４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−γ−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）プロピル］アミノ−ｓ−トリア
ジン−６−イル、

【０１１１】２−フルオロ−４−［Ｎ−エチル−Ｎ−β
−（β’−スルファトエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−
［γ−（β’−スルファトエチルスルホニル）プロピ
ル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ
−４−（γ−ビニルスルホニルプロピル）アミノ−ｓ−
トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−［β−
（β’−ビニルスルホニルエトキシ）エチル］アミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−ビス−
Ｎ，Ｎ−［γ−（β’−クロロエチルスルホニル）プロ
ピル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、

【０１１２】２−クロロ−４−ビス−Ｎ，Ｎ−［β−
（β’−クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ−ｓ
−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−［４’−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル］アミノ
−ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−
［２’−メトキシ−５’−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イ
ル、２−クロロ−４−［４’−（β−スルファトエチル
スルホニル）フェニル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−
イル、

【０１１３】２−クロロ−４−［３’−（β−スルファ
トエチルスルホニル）フェニル］アミノ−ｓ−トリアジ
ン−６−イル、２−シアノアミノ−４−［４’−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニル］アミノ−ｓ−
トリアジン−６−イル、２−クロロ−４−［Ｎ−エチル
−Ｎ−（３’−β−スルファトエチルスルホニルフェニ
ル）］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−クロロ
−４−［β−（４’−β’−スルファトエチルスルホニ
ルフェニル）］アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２
−クロロ−４−アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル、
２，３−ジクロロキノキサジン−６−カルボニル、

【０１１４】２−フルオロ−４−［３’−（２”，４”
−ジフルオロ−５”−クロロピリミジン−６”−イル）
アミノスルホフェニル］アミノ−ｓ−トリアジン−６−
イル、２−フルオロ−４−［３’−（２”，４”−ジフ
ルオロピリミジン−６”−イル）アミノフェニル］アミ
ノ−ｓ−トリアジン−６−イル、２−クロロ−４−
［３’−（２”，４”−ジフルオロ−５”−クロロピリ
ミジン−６”−イル）アミノスルホフェニル］アミノ−
ｓ−トリアジン−６−イル、２−フルオロ−４−｛３’
−［４”−（２”’−スルホフェニル）アミノ−２”−
フルオロ−ｓ−トリアジン−６”−イル］スルホフェニ
ル｝アミノ−ｓ−トリアジン−６−イル及び２−クロロ
−４−｛３’−［４”−（３”’−スルホフェニル）ア
ミノ−２”−クロロ−ｓ−トリアジン−６”−イル］ス
ルホフェニル｝アミノ−ｓ−トリアジン−６−イルが挙
げられる。

【０１１５】式ラジカルＢの例としては、メトキシ、エ
トキシ、メチル、エチル、塩素、臭素、フッ素、スルホ
及びカルボキシからなる群から選ばれる１又は２個の置
換基によって置換されていてもよい１，２−フェニレ
ン、１，３−フェニレン及び１，４−フェニレン、又は
１，５−ナフチレン又は式（ａａ）〜（ａｆ）

【０１１６】

【化５７】

【０１１７】（式中、Ｒ⁶は、水素、メトキシ、エトキ
シ、メチル、エチル、塩素、スルホ又はカルボキシであ
り、Ｒ⁷は、水素、メトキシ、エトキシ、メチル、エチ
ル又はスルホであり、Ｒ⁸は、水素、塩素、メチル又は
スルホであり、Ｒ⁹は、Ｒ⁸の意味のうちの一つを有し、
好ましくは水素であり、そして

【０１１８】Ａは、直接共有結合又はメチレン又はエチ
レン又は式−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は−
ＮＨ−ＣＯ−で示される基である）で示される基が挙げ
られる。

【０１１９】そのようなラジカルＢの例としては、特
に、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、４−メ
チル−１，３−フェニレン、２−メチル−１，３−フェ
ニレン、２，５−ジスルホ−１，３−フェニレン、２，
５−ジスルホ−１，４−フェニレン、４−スルホ−１，
３−フェニレン、ビフェニルメタン−４，４’−イレ
ン、４，４’−ビフェニレン、１，３−プロピレン、
１，６−ヘキサメチレン、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ビフェニレン、３，３’−ジメチル−４，４’−
ビフェニレン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ビフェ
ニレン及び３，３’−ジスルホ−４，４’−ビフェニレ
ンが挙げられる。

【０１２０】アゾ染料ラジカルＦｂの例としては、式
（１２Ａ）〜（１２Ｗ）

【化５８】

【０１２１】

【化５９】

【０１２２】

【化６０】

【０１２３】

【化６１】

【０１２４】

【化６２】

【０１２５】｛式中：Ｍ、Ｗ⁰及びｙは、前記の意味の
うちの一つを有し；ｒは、０又は１であり；ｗは、０又
は１であり；Ｄは、ベンゼン環又はアゾ基が好ましくは
ナフタレン環のβ位において結合しているナフタレン環
であり、ここで、Ｄがナフタレン環である場合、Ｒ¹⁰及
びＲ²⁰は、好ましくは−それぞれ他と独立して−水素原
子又はスルホ基である；

【０１２６】Ｒ¹⁰は、水素、エチル及び特にメチルなど
の炭素数１〜４個のアルキル、エトキシ及び特にメトキ
シなどの炭素数１〜４個のアルコキシ、塩素及び臭素な
どのハロゲン、カルボキシ又はスルホであり、好ましく
は水素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ又はカ
ルボキシであり、特に好ましくは水素、メトキシ又はス
ルホである；

【０１２７】Ｒ²⁰は、水素、エチル及び特にメチルなど
の炭素数１〜４個のアルキル、エトキシ及び特にメトキ
シなどの炭素数１〜４個のアルコキシ、塩素及び臭素な
どのハロゲン、ニトロ、カルボキシ又はスルホであり、
好ましくは水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボキ
シ、スルホ又はアセチルアミノであり、特に好ましくは
水素、メトキシ又はスルホである；

【０１２８】Ｒ¹¹は、ヒドロキシ又はアミノであり、好
ましくはヒドロキシである；Ｒ¹²は、メチル、カルボキ
シ、カルボメトキシ又はカルボエトキシであり、好まし
くはメチル又はカルボキシである；Ｒ¹³は、水素又はメ
チル及びエチルなどの炭素数１〜４個のアルキル、メト
キシ及びエトキシなどの炭素数１〜４個のアルコキシ、
アセチルアミノ及びプロピオニルアミノなどの炭素数２
〜５個のアルカノイルアミノ、又はウレイドであり、好
ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
アセチルアミノ又はウレイドである；

【０１２９】Ｒ¹⁴は、水素、、メチル及びエチルなどの
炭素数１〜４個のアルキル、メトキシ及びエトキシなど
の炭素数１〜４個のアルコキシ、スルホ及び臭素及び特
に塩素などのハロゲンであり、好ましくは水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はスルホである；Ｒ
¹⁵は、水素、シアノ、カルバモイル、スルファモイル又
はスルホメチルであり、好ましくは水素又はカルバモイ
ルである；

【０１３０】Ｒ¹⁶は、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ウレイド、メトキシ又はメチルであり；Ｒ¹⁷は、
水素、メトキシ又はスルホであり；Ｒ²¹は、Ｒ¹⁰の意味
のうちの一つを有し；Ｒ²²は、Ｒ²⁰の意味のうちの一つ
を有し；Ｒ²³は、水素又はスルホであり；Ｒ²⁴は、水素
又はスルホであり；

【０１３１】Ｑ¹は、エチレン及びプロピレンなどの炭
素数１〜４個のアルキレン、又はスルホ、カルボキシ及
び／又はメチルなどの炭素数１〜４個のアルキルによっ
て置換されていてもよいフェニレンであり；Ｑ²は、式
−ＮＨ−ｐｈｅｎ−又は−ａｌｋ−（式中、ａｌｋは炭
素数２〜４個のアルキレンであり、ｐｈｅｎはスルホフ
ェニレン又はフェニレンである）で示される基であり；
ｍは、０、１又は２（及びｍが０のときは、この基は水
素である）であり；

【０１３２】Ｇ¹⁰は、式（１３ａ）

【化６３】 （式中、Ｍは前記定義のとおりである）で示されるラジ
カルであり；

【０１３３】Ｇ¹¹は、式（１３ｂ）

【化６４】 （式中、Ｒ¹⁷は前記定義のとおりである）で示されるラ
ジカルであり；

【０１３４】式（１２Ａ）、（１２−１ａ）、（１２
Ｋ）及び（１２Ｔ）で示される化合物においては、その
アミノ又はアミド基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）は、８−ナフ
トールラジカルの２又は３位においてナフトールラジカ
ルに結合しており、式（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１２
Ｊ）及び（１２Ｓ）で示される化合物において、ナフト
ールラジカル中の一つの基−ＳＯ₃Ｍは、そのアミノ又
はアシルアミノ基のメタ又はパラ位に結合している；

【０１３５】アスタリスク（＊）で印を付した遊離の結
合は、式（１）に従う尿素基の窒素原子に結合する）で
示されるラジカルが挙げられる。

【０１３６】染料ラジカルＺ¹−Ｆｂ−及びＺ²−Ｆｂ−
としては、それぞれ特に、式（１２ＡＡ）〜（１２Ａ
Ｐ）

【化６５】

【０１３７】

【化６６】

【０１３８】

【化６７】

【０１３９】

【化６８】

【０１４０】（式中：Ｍ、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁰、Ｒ²³及びｒは、
前記定義のとおりであり；Ｙは、前記の意味、特にその
好ましい意味のうちの一つを有し；ｎは、１又は２であ
り；Ｒ³⁰は、水素、メチル又はメトキシであり；Ｒ
³¹は、メチル又はカルボキシであり；Ｒ³²は、水素、メ
トキシ又はスルホであり；

【０１４１】Ｚ¹⁰は、式（１１ａ）〜（１１ｈ）で示さ
れる前記の基のうちの一つであり；Ｚ¹¹は、前記定義さ
れ特定された式（１１ｈ）で示される基であり；アスタ
リスク（＊）で印を付した遊離の結合は、式（１）に従
う尿素基の窒素原子に結合する）で示されるラジカルが
挙げられる。

【０１４２】本発明は、さらに前記定義され特定された
式（１）で示される染料の製造方法に関する。これらの
方法は、式（２０） ＯＣＮ−Ｂ−ＮＣＯ （２０） （式中、Ｂは前記定義のとおりである）で示されるジイ
ソシアネートと、

【０１４３】式（２１） Ｚ−Ｆｂ−Ｎ（Ｒ）Ｈ （２１） （式中、ＺはＺ¹又はＺ²の前記の意味のうちの一つを有
し、Ｆｂ及びＲは前記定義のとおりであり、ここで二つ
の異なる化合物（２１）を用いる場合には、ラジカル
Ｚ、Ｆｂ及びＲはそれぞれの場合において異なる意味を
有する）で示される化合物の１又は２種の２倍モル量と
を反応させることを含むか；

【０１４４】又は前記定義され特定された式（２０）で
示されるジイソシアネートと、式（２２） Ｈ−Ｆｂ−Ｎ（Ｒ）Ｈ （２２） （式中、Ｆｂ及びＲは前記定義のとおりであり、ここで
二つの異なる化合物（２２）を用いる場合、ラジカルＦ
ｂ及びＲは互いに同一又は異なる意味を有していてもよ
い）で示される化合物の１又は２種の２倍モル量とを反
応させ、

【０１４５】そして得られた式（２３）

【化６９】 （式中、Ｆｂ、Ｒ及びＢは前記定義の通りである）で示
される化合物と、式（２４） Ｈａｌ−Ｚ （２４）

【０１４６】（式中、Ｈａｌは臭素又は好ましくは塩素
又はフッ素などのハロゲンであり、ＺはＺ¹又はＺ²の意
味のうちの一つを有し、好ましくは複素環繊維−反応性
基のラジカルであり、ここで二つの異なる化合物（２
４）を用いる場合、ラジカルＨａｌ及びＺはそれぞれ異
なる意味を有していてもよい）で示される化合物の１又
は２種の２倍モル量とを反応させることを含むか；

【０１４７】又は式（２５）

【化７０】

【０１４８】（式中、Ｂ及びＲは前記定義のとおりであ
り、Ｋ²はアニリン、アミノナフタレン、ジアミノベン
ゼン、アセトアセト（アミノアリル）アミド、１−（ア
ミノフェニル）ピラゾロン又は１−（アミノナフチル）
ピラゾロンシリーズのカップリング成分のラジカルであ
り、ここでＲ及びＫ²はそれぞれの場合において、互い
に同一又は異なる意味を有する）で示される化合物と、

【０１４９】式Ｚ¹−Ｄ¹−ＮＨ₂及びＺ²−（ＮＲ）−Ｄ
²−ＮＨ₂（式中、Ｒ、Ｚ¹、Ｚ²、Ｄ¹及びＤ²は前記定義
のとおりであり、二つのジアゾ成分を用いるそれぞれの
場合には、互いに同一又は異なる意味を有していてもよ
い）で示される化合物から選ばれる１又は２種のジアゾ
成分の２倍モル量とをカップリングすることを含むか；

【０１５０】又は前記定義され特定された式（２５）で
示される化合物を、式Ｈ（Ｒ）Ｎ−Ｄ²−ＮＨ₂で示され
る１又は２種の化合物の２倍モル量にカップリングする
ことによって得られる式（２６）

【化７１】 （式中、Ｋ²、Ｒ、Ｂ及びＤ²は前記定義の通りである）
で示される化合物と、

【０１５１】前記定義され特定された式（２４）で示さ
れる１又は２種の化合物の２倍モル量とを反応させるこ
とを含むか；

【０１５２】又は式（２０）で示されるジイソシアネー
ト化合物と、式Ｈ₂Ｎ−Ｄ²−Ｎ（Ｒ²）Ｈで示される１
又は２種の化合物の２倍モル量とを反応させることによ
って得られる式（２７）

【化７２】

【０１５３】（式中、Ｂ、Ｒ及びＤ²は前記定義のとお
りであり、Ｄ²及びＲはそれぞれの場合において、同一
又は異なる意味を有していてもよい）で示される化合物
をジアゾ化し、

【０１５４】そしてジアゾ化生成物を式Ｚ¹−Ｋ¹−Ｈ及
びＺ²−Ｎ（Ｒ）−Ｋ²−Ｋ−Ｈ（式中、Ｒ、Ｚ¹、Ｚ²、
Ｋ¹及びＫ²は前記定義のとおりであり、二つのカップリ
ング成分を用いる場合には、それぞれの場合において、
互いに同一又は異なる意味を有していてもよい）で示さ
れる化合物から選ばれる１又は２種のカップリング成分
の２倍モル量にカップリングさせることを含むか；

【０１５５】又は前記定義され特定された式（２７）で
示されるジアゾ化された化合物を、式Ｈ−Ｋ²−Ｎ
（Ｒ）Ｈで示される１又は２種のカップリング成分の２
倍モル量にカップリングすることによって得られる、式
（２８）

【化７３】 （式中、Ｂ、Ｒ、Ｄ²及びＫ²は前記定義のとおりであ
る）で示される化合物と、

【０１５６】式（２４）（式中、Ｈａｌ及びＺは前記定
義のとおりであり、Ｚは好ましくは複素環繊維−反応性
基のラジカルである）で示される１又は２種の化合物の
２倍モル量とを反応させることを含む。

【０１５７】式（２０）で示されるジイソシアネート
と、式（２１）、（２２）及び（２５）で示される化合
物との反応は、、例えば、水性又は水性−有機媒体中
で、懸濁液又は溶液で、ｐＨが３及び１０の間、好まし
くは５及び７の間で、そして０及び８０℃の間、好まし
くは２０及び５０℃の間の温度で、それ自体通常の方法
で行われる。

【０１５８】反応を水性−有機媒体中で行う場合には、
有機溶媒は、例えばジメチルアセタミド、ジメチルスル
ホキサイド又はＮ−メチルピロリドンなどのイソシアネ
ート−不活性溶媒である。

【０１５９】同様の考慮すべき事項がアミノ含有化合物
と式（２４）で示される化合物との反応にも適用され、
その反応は同様に水性又は水性−有機媒体中で行われ、
−５℃及び＋９５℃の間の温度で、２及び９の間のｐＨ
で、そしてＨａｌが塩素である場合には、通常０及び９
５℃の間、好ましくは１５及び６０℃の間の温度で、２
及び１０の間、好ましくは４及び７の間のｐＨで、そし
てＨａｌがフッ素である場合には、０及び４０℃、好ま
しくは５及び２５℃の間の温度で、３及び９の間、好ま
しくは４及び７の間のｐＨなどの通常の製造条件で行
う。

【０１６０】式（１）で示される染料の本発明による合
成がジアゾ化及びカップリング工程によって行われる場
合、この工程は、同様にそれ自体通常の方法で行われ
る。すなわち、ジアゾ化は通常ｐＨが２より低い亜硝酸
によって、−１０℃及び＋１０℃の間の温度で行い、カ
ップリング反応は０及び４０℃の間、好ましくは１０及
び２５℃の間の温度で、そしてカップリング成分によっ
て、酸性、弱酸性又は中性又は弱アルカリ性の範囲、例
えば１及び１０の間のｐＨで、アミノ含有成分の場合に
は、１及び４の間のｐＨで、そしてヒドロキシ含有カッ
プリング成分の場合には、４及び８の間のｐＨで行う。

【０１６１】本発明によって製造された式（１）で示さ
れる染料−以下、染料（１）という−の合成バッチから
の単離は、例えば、塩化ナトリウム又は塩化カリウムな
どの電解質によって反応媒体から沈殿させることによる
か、又は、例えば噴霧乾燥による反応溶液の蒸発濃縮す
ること（この合成溶液に緩衝物質を供給することが可能
である）による公知の方法に従って行われる。

【０１６２】染料（１）は、非常に良好な染料特性を有
する。従って、それらはヒドロキシ及び／又はカルボキ
サミド含有素材、特に繊維素材の染色（印刷を含む）に
用いることができる。特に、本発明の染料は、生地印刷
に非常に好適である。さらに、本発明の染料（１）の合
成過程で得られる溶液は、染料の液体調製品として直接
使用できる−緩衝物質の添加後でも可能であり、濃縮後
でも可能である−。染料（１）の高い繊維反応性は注目
に値し、それらによって得られた染色物は良好な湿潤及
び光堅牢性を有する。特に強調に値するのは、染色され
る素材へのそれらの高い固着程度である。

【０１６３】従って、本発明はまた、ヒドロキシ及びカ
ルボキサミド含有素材の染色のための染料（１）の使用
を提供し、そしてこれらの基材へのそれら染料の適用方
法を提供する。例えばポリアミドフィルムのマスカラー
リング（ｍａｓｓ ｃｏｌｏｒｉｎｇ）、及び印刷方法
もこのような関係においては含まれる。素材は、好まし
くは繊維素材（ｆｉｂｅｒ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、特
に紡織繊維素材（ｔｅｘｔｉｌｅ ｆｉｂｅｒ ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ）の形態で、織物（ｗｏｖｅｎ）の形態と
して又は糸（ｙａｒｎｓ）として、かせ（ｈａｎｋｓ）
及びパッケージ（ｐａｃｋａｇｅｓ）の形態として用い
られる。この関係においては、染料（１）は、通常、特
に繊維−反応染料に用いられ、染料が熱の作用によって
又はアルカリによって又は両方の手段によって固着され
る公知の染色及び印刷方法に従って用いられる。

【０１６４】ヒドロキシ含有素材としては、天然の又は
合成のヒドロキシ含有素材、例えばセルロース繊維素材
又はその再生された製品及びポリビニルアルコール類が
挙げられる。セルロース繊維素材としては、好ましくは
綿だけでなく、リネン、大麻（ｈｅｍｐ）、ジュート
（ｊｕｔｅ）及びラミー（ｒａｍｉｅ）繊維などの他の
植物繊維；再生セルロース繊維、例えば、ステープルビ
スコース（ｓｔａｐｌｅｖｉｓｃｏｓｅ）及びフィラメ
ントビスコース（ｆｉｌａｍｅｎｔ ｖｉｓｃｏｓｅ）
も好ましい。

【０１６５】カルボキサミド含有素材としては、例え
ば、合成の及び天然のポリアミド類及びポリウレタン
類、特に繊維形状のもの、例えばウール及び他の動物の
毛、絹、皮革、ナイロン−６，６、ナイロン−６、ナイ
ロン−１１及びナイロン−４及び他の超ポリアミド類が
挙げられる。

【０１６６】染料（１）は、既に述べたように、上記の
基材、特に述べた繊維素材に、水溶性染料、特に繊維−
反応染料に対して知られている技術によって、適用さ
れ、固着される。

【０１６７】このように、セルロース繊維への通常の印
刷方法、そしてそれは、一層での、例えば炭酸ナトリウ
ム又はもう一つの酸−結合試薬及び染料（１）を含む印
刷ペーストによる印刷、次いで１００〜１０３℃での蒸
気処理による印刷でも、又は二層での、例えば着色剤を
含む中性の又は弱酸性の印刷ペーストによる印刷及び、
印刷された物品を熱い、電解質含有のアルカリ浴を通過
させることによって又はアルカリ性の電解質含有パジン
グ液でオーバーパジング（ｏｖｅｒｐａｄｄｉｎｇ）
し、次いでこの処理された素材の回分処理又は次いで蒸
気処理又は次いで乾熱による処理による固着でも行うこ
とができ、明瞭な輪郭（ｗｅｌｌ−ｄｅｆｉｎｅｄ ｏ
ｕｔ−ｌｉｎｅｓ）及び明瞭な白地を有する強く着色さ
れた印刷が得られる。印刷の結果は、固着条件の変化に
あまり依存しない。染料（１）で得られる固着程度は、
非常に高い。

【０１６８】通常の熱固着技術に従う乾熱による固着の
場合には、１２０〜２００℃の熱い空気が用いられる。
１０１〜１０３℃の蒸気の通常の使用に加え、過熱蒸気
及び１６０℃まで高められた加圧蒸気を使用することも
できる。

【０１６９】酸を結合し、染料（１）のセルロース繊維
への固着をもたらす製品は、例えば、有機又は無機酸の
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水溶性の塩基性
塩、及びまた加熱したときにアルカリを放出する化合物
である。特に、アルカリ金属水酸化物及び弱から中強度
の有機及び無機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、アルカ
リ金属化合物は、好ましくはナトリウム及びカリウム化
合物である。そのような酸結合製品の例としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、蟻酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、三塩化
酢酸ナトリウム、水ガラス又はリン酸三ナトリウムが挙
げられる。

【０１７０】酸結合製品による、熱の作用を使用又は使
用しない、染料（１）の処理は、染料をセルロース繊維
に化学的に結合させ；特にセルロース上の染色は、続く
染料（１）の固着されない部分を除去するための通常の
後処理すすぎ、特にそのような固着されていない部分
が、その常温の水への良好な溶解性によって容易に洗い
落とすことができるので、優れた湿潤堅牢性を示す。

【０１７１】ポリウレタン及びポリアミド繊維上への染
色は、通常、酸性媒体中で行われる。例えば、所望のｐ
Ｈに調整するために、酢酸及び／又は硫酸アンモニウム
及び／又は酢酸と酢酸アンモニウム又は酢酸ナトリウム
を染色浴に加えることができる。適当な均染（ｌｅｖｅ
ｌ ｄｙｅｉｎｇ）を得るためには、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又は
アミノナフタレンスルホン酸との反応生成物に、又は例
えば、エチレンオキサイドとステアリルアミンとの反応
生成物に基づく通常の均染助剤（ｌｅｖｅｌｌｉｎｇ
ａｓｓｉｓｔａｎｔｓ）を加えるのが望ましい。一般
に、染色される素材は、染色浴に導入され、その染色浴
は約２０〜４０℃であり、一定時間攪拌され、そして染
色浴を所望の弱酸性ｐＨに、好ましくは酢酸で調整し、
そして実際の染色は６０〜９８℃の間の温度で行う。又
は、染色を沸点で又は（加圧下に）１２０℃までの温度
で行うことができる。

【０１７２】染料（１）によって製造された染色物及び
印刷は、明るい色彩（ｃｌｅａｒｓｈａｄｅ）を特徴と
する。特にセルロース繊維素材上の染色及び印刷は、既
に述べたように、非常に色が濃く（ｈｉｇｈ ｃｏｌｏ
ｒ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、良好な光堅牢度及び洗濯、ド
ラム乾燥（ｄｒｕｍｍｉｎｇ）、水、塩水、クロス染色
（ｃｒｏｓｓ−ｄｙｅｉｎｇ）及び汗に対する堅牢度な
どの非常に良好な湿潤堅牢性をも示し、そしてまた乾熱
硬化（ｄｒｙ ｈｅａｔ ｓｅｔｔｉｎｇ）、アイロン
がけ及び摩擦に対する良好な堅牢度をも示す。染料
（１）は、容易に抜染でき（ｄｉｓｃｈａｒｇｅａｂｌ
ｅ）、本発明の染色物はそれ故、例えばバット抜染にお
けるアルカリ性又は還元的な抜染の条件下での抜染の容
易に抜染しうる背景（ｇｒｏｕｎｄ）として使用するこ
とができる。

【０１７３】セルロース繊維素材上への本発明の染料に
よって達成できる高い固着収量は、特別に述べるに値す
る。染料（１）のさらなる利点は、印刷又は染色の過程
において固着されない部分の洗い落としの容易さであ
り、その結果として、印刷された又は染色されたセルロ
ース繊維素材の洗浄操作が、少量の洗浄液でもし適当な
らば、洗浄操作の間、エネルギー節約温度養生（ｒｅｇ
ｉｍｅ）で行うことができる。さらに、染料（１）は、
硫酸ナトリウム及び塩化ナトリウムなどの塩の少量によ
って行われ、それらの量は、例えば、染色液１リットル
当たり４０ｇ未満であり、染色方法にそれ自身非常に適
している。ここでも、高い品質の濃い色彩の染色物が得
られる。

【０１７４】以下、実施例によって本発明を具体的に説
明する。特に断らない限り、部は重量部であり、％は重
量％である。重量部及び容量部の間の関係は、リットル
に対するキログラムの関係である。

【０１７５】実施例中の式によって記載された化合物
は、遊離酸の形態で示されており；一般に、それらはリ
チウム、ナトリウム又はカリウム塩などのそれらのアル
カリ金属塩の形態で製造され単離され、そしてそれらの
塩の形態で染色に用いられる。同様に、以下の実施例
中、特に表実施例（Ｔａｂｕｌａｒ Ｅｘａｍｐｌｅ
ｓ）の出発化合物及び遊離酸の形態で記載されている化
合物は、そのまま又はそれらの塩、好ましくはアルカリ
金属塩の形態で、合成に用いられる。

【０１７６】本発明の染料に対して示されている可視領
域での吸収極大（λ_max）は、それらのアルカリ金属塩
の水溶液に基づいて測定した。表実施例中のλ_max値
は、色相が示されているときは、括弧の中に記載し；示
されている波長は、ｎｍによる。

【０１７７】実施例１ ａ）トリレン ２，４−ジイソシアネート０．５モル
を、水３０００ｍｌ中１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸１モルの溶液にゆっくり
と導入しながら、ｐＨを６〜７そして温度を２２〜３０
℃に維持する。反応が終了するまで少しの時間攪拌を続
け、バッチを１０〜１５℃に冷却し、約１時間攪拌を続
け、そして式

【０１７８】

【化７４】 で示される沈殿結晶性生成物を、アルカリ金属塩（ナト
リウム塩）として単離する。

【０１７９】ｂ）４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン０．１モルを、通常の方法で、水５００ｍ
ｌ及び塩酸０．２５モル中で、亜硝酸ナトリウム０．１
１モルを用いて、０〜５℃でジアゾ化し、そして得られ
たジアゾニウム塩懸濁液を、ａ）項で製造された化合物
０．０５モルの水溶液１０００ｍｌ中に攪拌しながら加
え、ｐＨを５〜６に及び温度を１５〜２０℃に維持し、
そしてカップリング反応を、約２２℃、ｐＨ６〜６．５
で完結させる。

【０１８０】式（遊離の酸の形態で記載されている）

【化７５】

【０１８１】で示される新規な染料を、ナトリウム又は
カリウム塩などのアルカリ金属塩として、例えば塩化カ
リウムによって塩析するか又は噴霧乾燥することによ
る、通常の方法で単離する。繊維−反応染料の技術にお
ける通常の方法を用いるときは、それは本明細書で特定
されている綿などの繊維素材を濃い赤の、堅牢な色相
（ｆａｓｔ ｈｕｅｓ）に染色する。それによって製造
された染色物は、有利には、特にアルカリ類によって又
は還元的に抜染することが容易であり；

【０１８２】それによって得られる染色物は、従って、
例えばバット抜染の使用との関係で、抜染背景として顕
著に適している。染料は同様に、常温パジング−回分染
色法（ｃｏｌｄ ｐａｄ−ｂａｔｃｈ ｄｙｅｉｎｇ
ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）での、及びほんの少しの電解質塩
含量で効果を現す経済学的に有利な排出法（低塩排出染
色法（ｌｏｗ−ｓａｌｔ ｅｘｈａｕｓｔ ｄｙｅｉｎ
ｇ ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ））での使用に非常に適してい
る。

【０１８３】実施例２ ａ）ジフェニルメタン ４，４’−ジイソシアネート
０．５モルを、水４５００ｍｌ中１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸１モルの溶液
にゆっくりと加えながら、ｐＨを５〜６に、温度を３０
〜３５℃に維持し、そして反応が終了するまでバッチを
この温度で攪拌し、その後１５〜２０℃に冷却し、約１
時間再度攪拌し、析出した式

【０１８４】

【化７６】 で示される生成物をアルカリ金属塩として単離する。

【０１８５】ｂ）実施例１のａ）に従って製造したジア
ゾニウム塩懸濁液を、ｐＨを５．５及び６．５の間に、
温度を１５〜２０℃に維持しながら、実施例１のｂ）に
従って製造した出発化合物０．０５モルの水溶液１２０
０ｍｌに混ぜ入れ、そしてカップリング反応をこの温度
及び５及び６の間のｐＨで完結させる。式（遊離の酸の
形態で記載されている）

【０１８６】

【化７７】

【０１８７】で示される新規な染料を通常の方法、例え
ば塩化ナトリウムによる塩析によって又は噴霧乾燥によ
って、アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として、合成溶
液から単離する。繊維−反応染料の通常の方法を用いた
場合、それは綿を、例えば、良好な堅牢性を有する濃い
赤色に染色し；それによって製造された染色物は、アル
カリ類によって又は還元的に非常に容易に抜染され、従
って、バット抜染印刷の背景として顕著に適している。
さらに、新規な染料は、常温パジング−回分染色法及び
低塩排出染色法に極めて適している。

【０１８８】実施例３ 既知の化合物３−（２’，４’−ジフルオロピリミジン
−６’−イル）アミノ−６−スルホアニリン０．１モル
を、０〜５℃で水４００ｍｌ及び塩酸０．２２モル中
で、亜硝酸ナトリウム０．１１モルによる通常の方法で
ジアゾ化する。得られたジアゾニウム塩懸濁液を、ｐＨ
を５．５〜６．５に、温度を１５〜２０℃に維持しなが
ら、実施例１のａ）に従って得られた出発化合物０．０
５モルの水溶液８５０ｍｌに加え、そして一定の時間か
けて、２０〜２５℃に弱く加熱しながら、５〜６のｐＨ
で、カップリング反応を完結させる。

【０１８９】式（遊離の酸の形態で記載されている）

【化７８】

【０１９０】で示される新規な染料を、通常の方法で単
離する。通常の染色及び印刷方法を用いる場合、それは
綿などの本明細書で特定された繊維素材を濃い赤そして
堅牢な色彩に染色し、従って、低塩排出染色法及び常温
パジング−回分染色法に特に適している。

【０１９１】実施例４ ａ）フッ化シアヌル０．１１モルを、攪拌しながら、０
〜３℃で、水３００ｍｌ中２−スルホアニリンのナトリ
ウム塩０．１モル及びフッ化ナトリウム０．１モルの溶
液に加え、バッチをさらに約１５分間攪拌しながらｐＨ
を３〜４に維持し、そして水及び氷の混合物４００ｍｌ
中２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸０．１モルの溶
液を加えながら、ｐＨを６に維持し、そしてバッチを、
それが反応してモノフルオロトリアジン化合物を形成す
るまでこれらの反応条件下で攪拌する。この化合物を、
通常の方法で、塩酸の添加に続いて、温度０〜５℃、ｐ
Ｈ１．５〜２で亜硝酸ナトリウム０．１１モルによって
ジアゾ化する。

【０１９２】ｂ）ａ）に従って製造したジアゾニウム塩
懸濁液を、攪拌しながら、ｐＨ５．５〜６．５、温度１
５〜２０℃で、実施例１のａ）に従って製造した出発化
合物０．０５モルの水溶液８５０ｍｌにゆっくりと加
え、カップリング反応を、２０〜２５度及びｐＨ５〜６
で完結させる。式（遊離の酸の形態で記載されている）

【０１９３】

【化７９】

【０１９４】で示される新規な染料を、通常の方法、例
えば塩化ナトリウムによる塩析によって、又は噴霧乾燥
によって単離する。それは綿を、例えば濃い赤の、堅牢
な色彩に染色し、低塩排出染色法及び常温パジング−回
分染色法に特に有利である。

【０１９５】実施例５ ａ）トリレン ２，４−ジイソシアネート０．５モル
を、ｐＨを約６、温度を２５〜３０℃に維持しながら、
水４０００ｍｌ中２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
１モルの溶液にゆっくりと加え、反応が完結するまでバ
ッチを攪拌し、１５〜２０℃に冷却し、そしてさらに１
時間攪拌する。式（遊離の酸の形態で記載されている）

【０１９６】

【化８０】 で示される化合物を、塩化ナトリウムで塩析することに
よってアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離す
る。

【０１９７】ｂ）ａ）に従って製造した、尿素基を含む
出発化合物０．１モルを、０〜５℃で亜硝酸ナトリウム
０．２２モルによって、水５００ｍｌ及び塩酸０．５モ
ルの混合物中で、通常の方法でジアゾ化し、そして得ら
れたジアゾニウム塩懸濁液を、ｐＨを５．５〜６．５、
温度を１５〜２０℃に維持しながら、水１２００ｍｌ中
（ＥＰ−Ａ−０ ５４２ ０８２に従って得られる）１
−（４’−モルホリノ−２’−フルオロ−１’，３’，
５’−トリアジン−６’−イル）アミノ−８−ヒドロキ
シ−３，６−ジスルホン酸０．２モルの溶液中に混ぜ入
れる。２２〜２５℃、ｐＨ５〜６でカップリング反応を
完結させるためにしばらくの間攪拌を続ける。

【０１９８】本発明の合成された染料は、遊離の酸の形
態で記載されている、式

【化８１】

【０１９９】で示される化学構造を有し、そしてそれ
は、例えば本明細書で特定されているセルロース繊維素
材、例えば綿などの繊維素材を良好な堅牢性及び濃い色
彩でも高い固着割合を有する濃い赤色に染色する。それ
はそれ自身で、低塩排出染色法における及び常温パジン
グ−回分染色法における使用に非常に適している。

【０２００】実施例６ 本発明のジスアゾ染料は、実施例５で用いられているカ
ップリング成分の代わりに、等量の１−［４’−（４”
−スルホフェニル）アミノ−２’−クロロ−ｓ−トリア
ジン−６’−イル］アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−
ジスルホン酸を用いる以外は、実施例５の手順によって
製造する。

【０２０１】新規な染料は、遊離の酸の形態で記載され
ているが、式

【化８２】

【０２０２】で示される化学構造を有し、綿を、例えば
濃い色彩においても高い固着割合で有する濃い赤色に染
色する。それは低塩排出染色法及び常温パジング−回分
染色法に非常に適している。

【０２０３】実施例７ 実施例５のａ）の指示に従い、トリレン ２，４−ジイ
ソシアネートを、２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
と反応させ、得られた化合物０．１モルをジアゾ化し、
そして得られたジアゾニウム懸濁液を、ｐＨを５．５〜
６．５、温度を１５〜２０℃に維持しながら、（塩化シ
アヌルをアミノナフトールと、次いでアニリンと反応さ
せることによる通常の方法で得られる）化合物１−
［４’−（３”−スルホフェニル）アミノ−２’−クロ
ロ−ｓ−トリアジン−６’−イル］アミノ−８−ヒドロ
キシ−４，６−ジスルホン酸０．２モルの水溶液１２０
０ｍｌ中にゆっくりと混ぜ入れる。次いで、さらに２２
〜２５℃、ｐＨ５〜６で攪拌してカップリング反応を完
結させる。

【０２０４】得られた本発明の染料は、遊離の酸の形態
で記載されているが、式

【化８３】

【０２０５】で示される化学構造を有し、繊維−反応染
料の技術における通常の染色及び印刷方法を用いる場
合、良好な堅牢性を有する濃い赤色の染色物及び印刷物
を与える。それは、低塩排出染色法及び常温パジング−
回分染色法に非常に適しており、そして濃い色彩での染
色物の場合においても高い固着割合を示す。

【０２０６】実施例８ 実施例５のｂ）で用いているカップリング成分の代わり
に定法で得られる化合物１−［４’−（２”，４”−ジ
フルオロ−５”−クロロピリミジン−６”−イル）アミ
ノベンゾイル］アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ジス
ルホナフタレンを用いる以外は、実施例５のｂ）の操作
を繰り返す。式（遊離の酸の形態で記載されている）

【０２０７】

【化８４】

【０２０８】で示される新規な染料を、塩化ナトリウム
による塩析によって又は噴霧乾燥によって合成溶液から
通常の方法で得る。セルロース繊維を含む素材、例えば
綿などに、それは良好な堅牢性及び濃い色彩においても
高い固着割合を有する濃い赤色の染色物を与える。それ
は特に、低塩排出染色法及び常温パジング−回分染色法
に非常に適している。

【０２０９】実施例９ 実施例５のａ）に従い、ベンゼン １，３−ジイソシア
ネート０．５モルを１，４−ジアミノ−２，６−ジスル
ホベンゼン１モルと反応させ、そして得られた出発化合
物０．１モルを通常の方法でジアゾ化してビスジアゾニ
ウム塩を得る。得られたビスジアゾニウム塩懸濁液を、
攪拌しながら、ｐＨを５．５及び６．５の間に、温度を
１５〜２０℃に維持しながら、水２０００ｍｌ中１−
｛４’−［３”−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニル］アミノ−２’−クロロ−１’，３’，５’−
トリアジン−６’−イル｝アミノ−８−ヒドロキシ−
３，６−ジスルホナフタレン０．２モルの溶液中に導入
し、そしてカップリング反応を、ｐＨ５〜６、温度２２
〜２５℃で完結させる。

【０２１０】新規なジアゾ染料は、式（遊離の酸の形態
で記載されている）

【化８５】

【０２１１】で示される化学構造を有し、綿を、例え
ば、良好な堅牢性及び濃い色彩においても高い固着割合
を有する非常に色の濃い色彩に染色する。それは特に低
塩排出染色法及び常温パジング−回分染色法に適してい
る。

【０２１２】実施例１０ 実施例５のａ）に従い、ベンゼン １，３−ジイソシア
ネート０．５モルを、１，３−ジアミノベンゼン−６−
スルホン酸１モルと反応させ、得られた、尿素基を含む
化合物０．１モルを、そこで特定された方法でジアゾ化
してビスジアゾニウム塩を得る。

【０２１３】製造されたビスジアゾニウム塩懸濁液を、
次いで攪拌しながら、そしてｐＨを５．５及び６．５の
間、温度を１５〜２０℃に維持しながら、水２０００ｍ
ｌ中（ＥＰ−Ａ−０ ５６８ ８７６の実施例１に従っ
て得られる）１−｛４’−［Ｎ−フェニル−Ｎ−β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチル］アミノ
−４’−フルオロ−１’，３’，５’−トリアジン−
６’−イル｝アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ジスル
ホナフタレン０．２モルの溶液に導入し；２２〜２５℃
及びｐＨ５〜６でさらに攪拌しながらカップリング反応
を完結させる。

【０２１４】このように合成された新規な染料は、式
（遊離の酸の形態で記載されている）

【化８６】

【０２１５】で示される化学構造を有し、綿を、例え
ば、良好な堅牢性及び濃い色彩においても高い固着割合
で濃い赤色に染色する。それは、特に、低塩排出染色法
及び常温パジング−回分染色法に適している。

【０２１６】実施例１１ 実施例１０で用いているカップリング成分の代わりに、
定法によって得られるモノアゾ化合物２−［４’−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル］アゾ−１−
アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホナフタレン
をカップリング反応において用いる以外は実施例１０の
手順に従って、新規なテトラキスアゾ染料を製造する。

【０２１７】合成された新規な染料は、式（遊離の酸の
形態で記載されている）

【化８７】

【０２１８】で示される化学構造を有し、通常の方法、
例えば塩化ナトリウムによる塩析によって又は噴霧乾燥
によって合成溶液から単離できる。それは、特に綿など
の本明細書において特定された繊維素材を、良好な堅牢
性を有し、非常に濃い色相の場合においても高い固着割
合で濃紺から黒色に染色する。さらに、それは特に、低
塩排出染色法に適している。

【０２１９】実施例１２ 新規なジスアゾ化合物を製造するために、実施例５の
ａ）で記載した尿素基を含む出発化合物０．１モルをジ
アゾ化し、得られたビスジアゾニウム塩懸濁液を、ｐＨ
を４〜５、温度を１５〜２０℃に維持しながら、水２０
００ｍｌ中１−［４’−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル］−３−メチルピラゾール−５−オン
０．２モルの溶液中にゆっくりと混ぜ入れ、２０〜２５
℃そして前述のｐＨ範囲内でカップリング反応を完結さ
せる。

【０２２０】得られた新規なジスアゾ染料は、遊離の酸
の形態で記載されているが、式

【化８８】

【０２２１】で示される化学構造を有し、塩析又は噴霧
乾燥による通常の方法で単離できる。それは綿などの本
明細書で特定された繊維素材を、例えば、色あせしな
い、明るい緑黄色に、及び高い固着割合で染色する。こ
の染料はまた、さらに低塩排出染色法に非常に適してい
る。

【０２２２】実施例１３ ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート０．５
モルを、実施例２のａ）の手順に従って１，３−ジアミ
ノベンゼン−６−スルホン酸１モルと反応させ、そして
得られた尿素基を含む出発化合物０．１モルをジアゾ化
してビスジアゾニウム塩を得る。塩酸を含むこのジアゾ
ニウム塩の水性懸濁液を、ｐＨを５〜６、温度を２０〜
２５℃に維持しながら、水２０００ｍｌ中１−［β−
（２’，４’−ジフルオロ−５’−クロロピリミジニル
−６’−イル）アミノエチル］−３−メチル−４−アミ
ノカルボニル−２−ヒドロキシピリド−２−オン０．２
モルの溶液中にゆっくりと混ぜ入れ、このｐＨ及び温度
範囲内でさらに攪拌しながら、カップリング反応を完結
させる。

【０２２３】式（遊離の酸の形態で記載されている）

【化８９】

【０２２４】で示される新規な染料は、通常の方法で単
離され、そしてそれは、綿を、例えば、良好な堅牢性及
び高い固着割合を有する明るい緑黄色の色相に染色す
る。特に、この染料はまた、低塩排出染色法に非常に適
している。

【０２２５】実施例１４ （フッ化シアヌルと３−スルホアニリンのリチウム塩を
約０℃、３及び４の間のｐＨで反応させることによって
得られる）２，６−ジフルオロ−４−（３’−スルホフ
ェニル）アミノ−１，３，５−トリアジン０．２モルの
新たに製造した溶液を、ｐＨを５〜６、温度を０〜５℃
に維持しながら、水２０００ｍｌ中Ｎ−（３−アミノフ
ェニル）アセトアセトアミド０．２モルの溶液中に混ぜ
入れ、この温度及びｐＨの範囲内で反応を完結させる。

【０２２６】このようにして製造されたカップリング成
分に、攪拌しながら、例えば炭酸ナトリウム水溶液など
の酸−結合試薬（ａｃｉｄ−ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）の添加による通常の方法でｐＨを５及び６の間に維
持しながら、トリレン ２，４−ジイソシアネートと
１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸との反応生
成物０．１モルを含む、実施例５のａ）の指示に従って
製造されたジアゾニウム塩懸濁を、ゆっくりと添加す
る。バッチを２５℃未満で、このｐＨ範囲内で少し長く
（ｆｏｒ ａ ｗｈｉｌｅ ｌｏｎｇｅｒ）攪拌し、本
発明のジスアゾ染料を、定法によって単離する。遊離の
酸の形態で記載すると、それは、式

【０２２７】

【化９０】

【０２２８】で示される化学構造を有し、綿に、例え
ば、繊維−反応染料の技術での通常の染色及び印刷方法
によって、良好な堅牢性を有する明るい緑黄色の染色物
を与える。

【０２２９】実施例１５ （ＥＰ−Ａ−０ ５６８ ８６０の実施例１に従って得
られる）２’，６’−ジフルオロ−４’−［Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニル）エ
チル］アミノ−１，３，５−トリアジン０．２モルの新
たに調製された、氷冷された水溶液を、ｐＨ５〜６、温
度０〜５℃に維持しながら、水２０００ｍｌ中３−アミ
ノフェニル尿素０．２モルの溶液に添加し、そして、モ
ノフルオロトリアジン化合物を得る反応の終了後、この
ようにして得られたカップリング成分に、実施例５に従
って製造された、１，３−ベンゼンジイソシアネートと
１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸との反応生
成物０．１モルを含む、ジアゾニウム塩懸濁液を、ゆっ
くりと、そしてｐＨを５〜６に、温度を２０〜２５℃に
維持しながら添加する。カップリング反応の終了までこ
れらの反応条件でしばらく攪拌を続け、そして新規なジ
スアゾ染料を、通常の方法で単離する。

【０２３０】遊離の酸の形態で記載されているそれは、
式

【化９１】

【０２３１】で示される化学構造を有し、綿を、例え
ば、良好な堅牢性を有する赤味がかった黄色の色相に染
色する。

【０２３２】実施例１６ 新規なジスアゾ化合物を製造するため、先ず最初に３−
アミノアセチルアニリン０．２モルを、実施例１５の指
示に従って、ｐＨ５〜６、温度０〜５℃で、２，６−ジ
フルオロ−４−［４’−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル］アミノ−１，３，５−トリアジンと反
応させ、そしてベンゼン １，３−ジイソシアネートと
１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸とを反応さ
せることによって製造されたジアミノ化合物の氷冷ジア
ゾニウム塩溶液を、攪拌し、ｐＨを５〜６、温度を１５
〜２０℃に維持しながら、このようにして製造されたカ
ップリング成分に、ゆっくりと添加し、そしてカップリ
ング反応をこれらの反応条件下で、さらに攪拌しながら
完結させる。

【０２３３】新規な染料は、式（遊離の酸の形態で記載
されている）

【化９２】

【０２３４】で示される化学構造を有し、繊維−反応染
料の技術での通常の染色及び印刷方法を使用した場合、
綿などの本明細書で特定された繊維素材を、例えば、良
好な堅牢度を有する黄色に染色する。

【０２３５】実施例１７ 実施例５のａ）の指示に従い、ベンゼン １，３−ジイ
ソシアネートを、１，３−ジアミノベンゼン−４−スル
ホン酸と反応させ、尿素基を含むこのジアミノ出発化合
物０．１モルをビスジアゾ化し、得られたジアゾニウム
塩溶液を水１８００ｍｌ中１−アミノ−８−スルホナフ
タレン０．２モルの溶液中に、ゆっくりと混ぜ入れ、そ
してｐＨ４〜５、温度１５〜２０℃でカップリング反応
を行う。得られたアゾ化合物の溶液を、激しく攪拌しつ
つ、ｐＨを７〜８、温度を４０〜５０℃に維持しなが
ら、アセトン２５０ｍｌ中３−（β−クロロエチルスル
ホニル）アニリン０．３２モルと混合し、そのβ−クロ
ロエチルスルホニル基を、これらのマイルドなアルカリ
性反応条件下にビニルスルホニル基に変換する。

【０２３６】新規な染料は、通常の方法、例えば塩析に
よって、合成溶液から単離され、そして遊離の酸の形態
で記載される、式

【化９３】

【０２３７】で示される化学構造を有する。それは、綿
などのセルロース繊維を含む素材を、例えば、良好な堅
牢性を有する赤味がかった黄色に染色する。

【０２３８】実施例１８ 化合物１，３−ビス−［（３’−アミノ−４’−スルホ
フェニル）ウレイド］ベンゼンのビスジアゾニウム塩
と、２モル等量の１−アミノ−８−スルホナフタレンと
を反応させ、そして得られたジスアゾ化合物と、２モル
等量の塩化２，３−ジクロロキノキサジン−６−カルボ
ニルとを温度６０〜７０℃、ｐＨ６〜７で反応させるこ
とによる、実施例１７の指示と同様にして、新規なジス
アゾ染料を製造する。

【０２３９】新規な染料は、式（遊離の酸の形態で記載
されている）

【化９４】

【０２４０】で示される化学構造を有し、綿を、例え
ば、良好な堅牢性を有する赤味がかった黄色の色相に染
色する。

【０２４１】実施例１９ 通常の方法で製造された、４−（β−スルファトエチル
スルホニル）アニリン０．２モルを含み、塩酸を含む氷
冷されたジアゾニウム塩懸濁液を、化合物１，４−ビス
［（３’−アミノ−４’−スルホフェニル）ウレイド］
ベンゼンの０．１モルの溶液に添加し；ｐＨが４及び５
の間、温度が１０〜１５℃でカップリング反応を行う。
反応終了後、式（遊離の酸の形態で記載されている）

【０２４２】

【化９５】

【０２４３】で示される新規な染料を、塩析又は噴霧乾
燥による通常の方法で単離する。繊維−反応染料の通常
の染色及び印刷方法を使用する場合、それは綿などの本
明細書で特定された繊維素材を、特に、良好な堅牢性を
有する赤味がかった黄色に染色する。

【０２４４】実施例２０ 実施例１９の指示と同様に、化合物１，３−ビス−
［（３’−アミノ−４’−スルホフェニル）ウレイド］
ベンゼン０．１モルを、４−（２’，４’−ジフルオロ
ピリミジン−６−イル）−２−スルホアニリン０．２モ
ルの新たに調製された氷冷ジアゾニウム塩懸濁液に添加
し、そしてｐＨが４及び５の間、温度が１０〜１５℃で
カップリング反応を行う。

【０２４５】新規な染料は、遊離の酸の形態で記載され
ているが、式

【化９６】 で示される化学構造を有し、そして綿を、例えば、良好
な堅牢性を有する赤味がかった黄色に染色する。

【０２４６】実施例２１ 新たに調製され、氷冷された２−スルホ−４−｛２’−
クロロ−４’−［４”−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル］アミノ−ｓ−トリアジン−６’−イ
ル｝アミノアニリン０．２モルのジアゾニウム塩懸濁液
を、攪拌し、ｐＨを４及び５の間、温度を１０〜１５℃
に維持しながら、水２０００ｍｌ中化合物１，３−ビス
［（３’−アミノ−４’−スルホフェニル）ウレイド］
−４−メチルベンゼン０．１モルの溶液に添加し、そし
てこのｐＨ及び温度範囲でカップリング反応を完結させ
る。式（遊離の酸の形態で記載されている）

【０２４７】

【化９７】 で示される新規なジスアゾ染料を、通常の方法で単離す
る。繊維−反応染料の技術で通常の染色方法を使用する
場合、それは綿などの本明細書で特定された繊維素材
を、濃い赤みがかった黄色の堅牢な色相に染色する。

【０２４８】実施例２２〜４６ 以下の表実施例は、下記式（Ａ）中の式ラジカルに対応
する成分に基づいて、式（Ａ）

【化９８】 （式中、Ｍは本明細書で定義したとおりである）

【０２４９】で示される新規な染料をさらに記載する。
それらは、本発明に従って、例えば実施例１〜５のうち
の一つと同様に、式（Ａ）から明かな出発化合物（ジア
ゾ成分Ｄ−ＨＮ₂、スルホアミノナフトール、ラジカル
Ｂを含むジイソシアネート、そしてもし適当ならば、ア
ミノ置換基を含むハロピリミジン又はハロトリアジン化
合物など）から製造できる。それらは、非常に良好な繊
維−反応染料特性を有し、特に、セルロース繊維素材な
どの、本明細書で特定された素材を、特定の表実施例
（綿の場合の）中で示される色相において、良好な堅牢
性を有する濃い色に染色する。

【０２５０】

【表１】

【０２５１】

【表２】

【０２５２】

【表３】

【０２５３】実施例４７〜７０ 以下の表実施例は、下記式（Ｂ）中の式ラジカルに対応
する成分に基づいて、式（Ｂ）

【化９９】 （式中、Ｍは本明細書で定義したとおりである）

【０２５４】で示される新規な染料をさらに記載する。
それらは、本発明に従って、例えば実施例６〜１０のう
ちの一つと同様に、式（Ｂ）から明かな出発化合物（４
−スルホ−１，３−ジアミノベンゼン、スルホアミノナ
フトール、ラジカルＢを含むジイソシアネート及び、も
し適当ならば、アミノ置換基を含むハロピリミジン又は
ハロトリアジン化合物など）から製造できる。それら
は、非常に良好な繊維−反応染料特性を有し、特に、セ
ルロース繊維素材などの、本明細書で特定された素材
を、特定の表実施例（綿の場合の）で示される色相にお
いて、良好な堅牢性を有する濃い色に染色する。

【０２５５】

【表４】

【０２５６】

【表５】

【０２５７】

【表６】

【０２５８】実施例７１〜８７ 以下の表実施例は、下記式（Ｃ）又は（Ｄ）中の式ラジ
カルに対応する成分に基づいて、式（Ｃ）及び（Ｄ）

【化１００】 （式中、Ｍは本明細書で定義したとおりである）

【０２５９】で示される新規な染料をさらに記載する。
それらは、本発明に従って、例えば実施例１２〜１８の
うちの一つと同様に、式（Ｃ）又は（Ｄ）から明かな出
発化合物（４−スルホ−１，３−ジアミノベンゼン、そ
れぞれ式Ｈ−Ｋ−Ｈ又はＨ₂Ｎ−Ｋ−Ｈで示される任意
にアミノを含むカップリング成分、ラジカルＢを含むジ
イソシアネート及び、もし適当ならば、アミノ置換基を
含むハロピリミジン又はハロトリアジン化合物など）か
ら製造できる。それらは、非常に良好な繊維−反応染料
特性を有し、特に、セルロース繊維素材などの、本明細
書で特定された素材を、特定の表実施例（綿の場合の）
で示される色相において、良好な堅牢性を有する濃い色
に染色する。

【０２６０】

【表７】

【０２６１】

【表８】

【０２６２】実施例８８〜９５ 以下の表実施例は、下記式（Ｅ）又は（Ｆ）中の式ラジ
カルに対応する成分に基づいて、式（Ｅ）及び（Ｆ）

【化１０１】 （式中、Ｍは本明細書で定義したとおりである）

【０２６３】で示される新規な染料をさらに記載する。
それらは、本発明に従って、例えば実施例１９〜２１の
うちの一つと同様に、式（Ｅ）又は（Ｆ）から明かな出
発化合物（ジアゾ成分及びカップリング成分の両者とし
て、４−スルホ−１，３−ジアミノベンゼンから、又は
ジアゾ成分Ａ⁰−ＮＨ₂として２−アミノナフタレン化合
物、ラジカルＢを含むジイソシアネート及び、もし適当
ならば、アミノ置換基を含むハロピリミジン又はハロト
リアジン化合物、又は繊維−反応性ラジカルを含むもう
一つの酸塩化化合物など）から製造できる。それらは、
非常に良好な繊維−反応染料特性を有し、特に、セルロ
ース繊維素材などの、本明細書で特定された素材を、特
定の表実施例（綿の場合の）で示される色相において、
良好な堅牢性を有する濃い色に染色する。

【０２６４】

【表９】

【０２６５】

【表１０】

【０２６６】実施例９６〜１０３ 以下の表実施例は、下記式（Ｇ）中の式ラジカルに対応
する成分に基づいて、式（Ｇ）

【化１０２】 （式中、Ｍは本明細書で定義したとおりである）

【０２６７】で示される新規な染料をさらに記載する。
それらは、本発明に従って、例えば実施例１１の方法と
同様に、式（Ｇ）から明かな出発化合物（ジアゾ成分と
して４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、２価のカップリング成分として３，６−ジスルホ−
１−アミノ−８−ナフトール、ジアミノアリル化合物Ｈ
₂Ｎ−Ｇ−ＮＨ₂及びラジカルＢを含むジイソシアネート
など）から製造できる。それらは、非常に良好な繊維−
反応染料特性を有し、特に、セルロース繊維素材など
の、本明細書で特定された素材を、特定の表実施例（綿
の場合の）で示される色相において、良好な堅牢性を有
する濃い色に染色する。

【０２６８】

【表１１】 ＊）Ｇの１位は、アゾ基に結合している。

フロントページの続き (71)出願人 596141033 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ ａｍ Ｍａｉｎ，Ｂ ＲＤ

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中：Ｆｂは、それぞれの場合において、互いに同一
   又は異なって、スルホ含有モノアゾ、ジスアゾ又はトリ
   スアゾ染料のラジカル又はスルホ含有金属錯体モノアゾ
   又はジスアゾ染料のラジカルであり；Ｒは、それぞれの
   場合において、互いに同一又は異なって、水素、メチル
   又はエチルであり；Ｂは、１又は２個のオレフィン結合
   を有していてもよく、そして１又は２個のヘテロ基を有
   していてもよい脂肪族及び／又は芳香族炭化水素からな
   る橋（ｂｒｉｄｇｅ）であり；Ｚ¹は、Ｆｂのアミノ基
   によってＦｂに結合している複素環シリーズ由来の繊維
   −反応性基、又はビニルスルホンシリーズ由来の又はジ
   ハロアクリロイルアミノシリーズ由来の繊維−反応性
   基、又は複素環シリーズ由来の繊維−反応性基とビニル
   スルホンシリーズ由来の繊維−反応性基との組合せ又は
   置換されたトリアジンラジカルとビニルスルホンシリー
   ズからの繊維−反応性基との組合せからなる繊維−反応
   性基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）、又はβ−ヒドロキシエチル
   スルホニル基及び／又は、ヒドロキシ又はシアノアミノ
   含有トリアジンラジカル又はヒドロキシ含有ピリミジン
   ラジカルを有する基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、ここ
   で複素環ラジカルは、それぞれの場合において、Ｆｂの
   アミノ基によってＦｂに結合している；Ｚ²は、Ｆｂの
   アミノ基によってＦｂに結合している複素環シリーズ由
   来の繊維−反応性基、又はビニルスルホンシリーズ由来
   の又はジハロアクリロイルアミノシリーズ由来の繊維−
   反応性基、又は複素環シリーズ由来の繊維−反応性基と
   ビニルスルホンシリーズ由来の繊維−反応性基との組合
   せ又は置換されたトリアジンラジカルとビニルスルホン
   シリーズ由来の繊維−反応性基との組合せからなる繊維
   −反応性基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、ここで複素環
   ラジカルは、それぞれの場合において、Ｆｂのアミノ基
   によってＦｂに結合している）で示されるアゾ染料。
2. 【請求項２】 式（１Ａ） 【化２】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ＊は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、Ｚ¹又はＺ²に従う非複素環繊維−反応性基であり、 Ｄ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリーズのジアゾ成分
   のラジカルであり、そしてＫ²は、それぞれの場合にお
   いて互いに同一又は異なって、アニリン、ジアミノベン
   ゼン、アミノナフタレン、アセトアセト（アミノアリ
   ル）アミド、１−（アミノフェニル）ピラゾロン又は１
   −（アミノナフチル）ピラゾロンシリーズのカップリン
   グ成分のラジカルである）で示される、請求項１に記載
   の染料。
3. 【請求項３】 式（１Ｂ） 【化３】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ⁰は、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの
   複素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｄ²は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、ジアミノベンゼン又はジアミノナフタレンシリーズ
   のジアゾ成分のラジカルであり、そしてＫ²は、それぞ
   れの場合において互いに同一又は異なって、アニリン、
   アミノナフタレン、ジアミノベンゼン、アセトアセト
   （アミノアリル）アミド、１−（アミノフェニル）ピラ
   ゾロン又は１−（アミノナフチル）ピラゾロンシリーズ
   のカップリング成分のラジカルである）で示される、請
   求項１に記載の染料。
4. 【請求項４】 式（１Ｃ） 【化４】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ＊は、Ｚ¹又はＺ²に従う非複素環繊維−反応性基であ
   り、 Ｚ⁰は、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの
   複素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｄ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリーズのジアゾ成分
   のラジカルであり、 Ｄ²は、ジアミノベンゼン又はジアミノナフタレンシリ
   ーズのジアゾ成分のラジカルであり、そしてＫ²は、そ
   れぞれの場合において互いに同一又は異なって、アニリ
   ン、アミノナフタレン、ジアミノベンゼン、アセトアセ
   ト（アミノアリル）アミド、１−（アミノフェニル）ピ
   ラゾロン又は１−（アミノナフチル）ピラゾロンシリー
   ズのカップリング成分のラジカルである）で示される、
   請求項１に記載の染料。
5. 【請求項５】 式（１Ｄ） 【化５】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合におて互いに同一又は異なって、
   請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ＊は、Ｚ¹又はＺ²に従う非複素環繊維−反応性基であ
   り、 Ｚ⁰は、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの
   複素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｄ²は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、ジアミノベンゼン又はジアミノナフタレンシリーズ
   のジアゾ成分又は複素環シリーズのラジカルであり、 Ｋ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリーズの又は複素環
   シリーズのカップリング成分のラジカルであり、そして
   Ｋ²は、アニリン、ジアミノベンゼン、アミノナフタレ
   ン、アセトアセト（アミノアリル）アミド、１−（アミ
   ノフェニル）ピラゾロン又は１−（アミノナフチル）ピ
   ラゾロンシリーズのカップリング成分のラジカルであ
   る）で示される、請求項１に記載の染料。
6. 【請求項６】 式（１Ｅ） 【化６】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ⁰は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの複
   素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｄ²は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、ジアミノベンゼン又はジアミノナフタレンシリーズ
   のジアゾ成分のラジカルであり、そしてＫ²は、それぞ
   れの場合において互いに同一又は異なって、アニリン、
   アミノナフタレン、ジアミノベンゼン、アセトアセト
   （アミノアリル）アミド、１−（アミノフェニル）ピラ
   ゾロン又は１−（アミノナフチル）ピラゾロンシリーズ
   のカップリング成分のラジカルである）で示される、請
   求項１に記載の染料。
7. 【請求項７】 式（１Ｆ）又は（１Ｇ） 【化７】 （式中Ｂは、請求項１において定義したとおりであり、 Ｒは、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、請求項１において定義したとおりであり、 Ｚ＊は、Ｚ¹又はＺ²に従う非複素環繊維−反応性基であ
   り、 Ｚ⁰は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの複
   素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｄ¹は、ベンゼン又はナフタレンシリーズのジアゾ成分
   のラジカルであり、 Ｄ²は、それぞれの場合において互いに同一又は異なっ
   て、ジアミノベンゼン又はジアミノナフタレンシリーズ
   のジアゾ成分のラジカルであり、そしてＫ⁰は、それぞ
   れの場合において互いに同一又は異なって、３，６−ジ
   スルホ−又は４，６−ジスルホ−１−アミノ−８−ヒド
   ロキシナフト−２，７−イレンのラジカルである）で示
   される、請求項１に記載の染料。
8. 【請求項８】 Ｚ＊−Ｄ¹−が、それぞれの場合におい
   て、互いに同一又は異なって、式（４ａ）又は（４ｂ） 【化８】 ｛式中Ｒ^Gは、式（ａ） Ｙ−ＳＯ₂−Ｗ− （ａ） ［式中Ｙは、ビニル又はβ位においてアルカリを消失し
   うる（ａｌｋａｌｉ−ｅｌｉｍｉｎａｂｌｅ）置換基に
   よって置換されているエチルであり、そしてＷは、直接
   共有結合又は炭素数１〜４個のアルキレン、又は式
   （ｂ） 【化９】 （式中Ｒ⁰は、水素、炭素数１〜４個のアルキル又はス
   ルホ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、カルボキ
   シ及び塩素からなる群から選ばれる１又は２個の置換基
   によって置換されていてもよいフェニルである）で示さ
   れるアミノ基である］で示される繊維−反応性基であ
   り、 Ｐ¹は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   炭素数２〜５個のアルカノイル、シアノ、スルホ、カル
   ボキシ、炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
   バモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）カルバモイル、
   フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、 Ｐ²は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、塩素、炭素数２
   〜５個のアルカノイルアミノ、炭素数２〜５個のアルコ
   キシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル）スルファモイル、スルホフェニルアミドカルボニ
   ル、フェニルアミドカルボニル、炭素数１〜４個のアル
   キルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシで
   あり、 ここで、式（４ａ）及び（４ｂ）中のベンゼン核は、さ
   らにアゾ基に導かれる自由結合のオルト位にヒドロキシ
   基を有していてもよい、 ｍは、０、１又は２（そしてｍが０のときは、この基は
   水素原子である）であり、そしてＭは、前記定義のとお
   りである｝で示される基である、請求項２、４及び７の
   いずれか１項に記載の染料。
9. 【請求項９】 ラジカルＺ⁰−Ｎ（Ｒ）−Ｄ²−が、それ
   ぞれの場合において、互いに同一又は異なって、式（６
   ａ）又は（６ｂ） 【化１０】 （式中Ｚ⁰は、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう
   一つの複素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 Ｐ¹は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   炭素数２〜５個のアルカノイル、シアノ、スルホ、カル
   ボキシ、炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
   バモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）カルバモイル、
   フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、そ
   してＰ²は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
   シ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、塩素、炭素
   数２〜５個のアルカノイルアミノ、炭素数２〜５個のア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル）スルファモイル、スルホフェニルアミドカル
   ボニル、フェニルアミドカルボニル、炭素数１〜４個の
   アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキ
   シである）で示される基である、請求項３、４、５、６
   及び７のいずれか１項に記載の染料。
10. 【請求項１０】 −Ｋ²−Ｎ（Ｒ）−Ｚ⁰が、それぞれの
    場合において、互いに同一又は異なって、式（９ａ）、
    （９ｂ）、（９ｃ）、（９ｄ）、（９ｅ）、（９ｆ）、
    （９ｇ）、（９ｈ）又は（９ｉ） 【化１１】 ［式中Ｍは、水素又はアルカリ金属であり、 Ｐ¹は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    炭素数２〜５個のアルカノイル、シアノ、スルホ、カル
    ボキシ、炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）カルバモイル、
    フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、 Ｐ²は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    シアノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、塩素、炭素数２
    〜５個のアルカノイルアミノ、炭素数２〜５個のアルコ
    キシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アル
    キル）スルファモイル、スルホフェニルアミドカルボニ
    ル、フェニルアミドカルボニル、炭素数１〜４個のアル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシで
    あり、 Ｐ⁹は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、シアノ、カ
    ルボキシ、炭素数２〜５個のカルボアルコキシ、カルバ
    モイル又はフェニルであり、 Ｐ¹⁰は、水素、炭素数１〜４個のアルキル又は炭素数１
    〜４個のアルコキシ又はシアノによって置換されている
    炭素数１〜４個のアルキル、又はフェニルであり、 Ｐ¹¹は、水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メ
    チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は炭素
    数１〜４個のスルホアルキルであり、 Ｗ⁰は、炭素数１〜４個のアルキレン、メチレンフェニ
    レン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレン、フェ
    ニレンエチレン又はフェニレン、又はそれぞれそのベン
    ゼンラジカルにおいて、フッ素、塩素、臭素、メチル、
    メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニ
    トロ、カルバモイル及びスルファモイルからなる群から
    選ばれる置換基によって置換されているメチレンフェニ
    レン、エチレンフェニレン又はフェニレンであり、 Ｔは、ベンゼン又はナフタレンラジカルであり、 ｍは、０、１又は２であり、 Ｚ⁰は、複素環繊維−反応性基又はＺ¹に従うもう一つの
    複素環基（ｇｒｏｕｐｉｎｇ）であり、 ｙは、０、１又は２であり、 Ｐ⁵は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜
    ４個のアルコキシ、臭素、塩素又はスルホであり、 Ｐ⁶は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜
    ４個のアルコキシ、塩素、炭素数２〜７個のアルカノイ
    ルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイドであり、そし
    てＤ⁶は、式（６ａ）又は（６ｂ） 【化１２】 （式中、Ｐ¹、Ｐ²、ｍ、Ｍ及びＺ⁰は、前記定義のとお
    りである）で示されるラジカルである］で示される基で
    ある、請求項５又は６に記載の染料。
11. 【請求項１１】 Ｚ＊−Ｋ¹−が、式（８ａ）、（８
    ｂ）、（８ｃ）、（８ｄ）、（８ｅ）、（８ｆ）又は
    （８ｇ） 【化１３】 ｛式中Ｍは、水素又はアルカリ金属であり、 Ｒ^Gは、式（ａ） Ｙ−ＳＯ₂−Ｗ− （ａ） ［式中、 Ｙは、ビニル又はそのβ位においてアルカリを消失しう
    る（ａｌｋａｌｉ−ｅｌｉｍｉｎａｂｌｅ）置換基によ
    って置換されているエチルであり、そしてＷは、直接共
    有結合又は炭素数１〜４個のアルキレン、又は式（ｂ） 【化１４】 （式中、 Ｒ⁰は、水素、炭素数１〜４個のアルキル又はスルホ、
    メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、カルボキシ及び
    塩素からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によっ
    て置換されていてもよいフェニルである）で示されるア
    ミノ基である］で示される繊維−反応性基であり、 Ｐ¹は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    炭素数２〜５個のアルカノイル、シアノ、スルホ、カル
    ボキシ、炭素数２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）カルバモイル、
    フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルであり、 Ｐ²は、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
    シアノ、ニトロ、カルボキシ、スルホ、塩素、炭素数２
    〜５個のアルカノイルアミノ、炭素数２〜５個のアルコ
    キシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アル
    キル）スルファモイル、スルホフェニルアミドカルボニ
    ル、フェニルアミドカルボニル、炭素数１〜４個のアル
    キルスルホニル、フェニルスルホニル又はフェノキシで
    あり、 Ｐ⁹は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、シアノ、カ
    ルボキシ、炭素数２〜５個のカルボアルコキシ、カルバ
    モイル又はフェニルであり、 Ｔは、ベンゼン又はナフタレンラジカルであり、 Ｐ¹⁰は、水素、炭素数１〜４個のアルキル又は炭素数１
    〜４個のアルコキシ又はシアノによって置換されている
    炭素数１〜４個のアルキル、又はフェニルであり、 Ｐ¹¹は、水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メ
    チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は炭素
    数１〜４個のスルホアルキルであり、 Ｗ⁰は、炭素数１〜４個のアルキレン、メチレンフェニ
    レン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレン、フェ
    ニレンエチレン又はフェニレン、又はそれぞれそのベン
    ゼンラジカルにおいて、フッ素、塩素、臭素、メチル、
    メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニ
    トロ、カルバモイル及びスルファモイルからなる群から
    選ばれる置換基によって置換されているメチレンフェニ
    レン、エチレンフェニレン又はフェニレンであり、そし
    てＤ⁵は、式（４ａ）又は（４ｂ） 【化１５】 （式中、Ｒ^G、Ｂ１、Ｐ²、Ｍ及びｍは、前記定義のとお
    りである）で示される基である｝で示される基である、
    請求項５に記載の染料。
12. 【請求項１２】 Ｂが、炭素数１〜８個のアルキレン又
    は１又は２個のヘテロ基によって中断されている炭素数
    ２〜８個のアルキレン、又は式（２ａ）、（２ｂ）、
    （２ｃ）、（２ｄ）又は（２ｅ） 【化１６】 ［式中、 Ｒ¹は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜
    ４個のアルコキシ、ヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、
    シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、炭素数２〜５個の
    アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、炭
    素数２〜５個のアルキルカルボニル又はハロゲンであ
    り、 Ｒ²は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、炭素数１〜
    ４個のアルコキシ、スルホ、カルボキシ、アミノカルボ
    ニル又はハロゲンであり、 Ｕは、直接共有結合又はメチレン、エチレン、ビニリデ
    ン又は式−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｈ₂−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ
    ₂−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ
    Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＮＨ
    −ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
    −、−ＣＯ−ＮＨ−又は−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−で示される
    基であり、 ａｌｋは、炭素数１〜８個のアルキレン又は１又は２個
    のヘテロ基によって中断されている炭素数２〜８個のア
    ルキレンであり、 Ｍは、水素又はアルカリ金属であり、そしてｎは、０、
    １又は２である（そしてｎが０のときは、この基は水素
    である）］で示される基である、請求項１〜１１のいず
    れか１項に記載の染料。
13. 【請求項１３】 Ｒが水素である、請求項１〜１２のい
    ずれか１項に記載の染料。
14. 【請求項１４】 Ｋ²が、式 【化１７】 （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属であり、ｍは０、１
    又は２であり、ヒドロキシ基は、好ましくはナフタレン
    環のα位に結合している）で示される基である、請求項
    ２〜６及び８〜１３のいずれか１項に記載の染料。
15. 【請求項１５】 Ｚ¹、Ｚ²又はＺ⁰が、式（１１ａ） 【化１８】 ［式中Ｘは、塩素又はフッ素であり；Ｒ³は、水素、塩
    素、スルホ、カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒ
    ドロキシ、炭素数２〜５個のアルカノイルオキシ、シア
    ノ又は炭素数１〜４個のアルコキシによって置換されて
    いてもよい炭素数１〜４個のアルキル、又は炭素数５〜
    ８個のシクロアルキルであり；Ｒ⁴は、水素、塩素、フ
    ッ素、カルボキシ、スルファト、ホスファト、ヒドロキ
    シ、炭素数２〜５個のアルカノイルオキシ、シアノ又は
    炭素数１〜４個のアルコキシによって置換されていても
    よい炭素数１〜４個のアルキル、又は炭素数５〜８個の
    シクロアルキル、又はシアノ、又はスルホ、カルボキ
    シ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素、カル
    バモイル、スルファモイル及びシアノからなる群から選
    ばれる１又は２個の置換基によって置換されていてもよ
    いフェニル、又は１、２又は３個のスルホ基によって置
    換されているナフチル基であり；Ｇは、共有結合又は式
    （１２） 【化１９】 （式中、Ｘは前記定義のとおりであり、Ｇ²は、炭素数
    １〜６個のアルキレン又は１又は２個のスルホ基によっ
    て置換されていてもよいフェニレンである）で示される
    基である］で示される基である、請求項１〜１４のいず
    れか１項に記載の染料。
16. 【請求項１６】 Ｚ¹、Ｚ²又はＺ⁰が、式（１１ｂ）、
    （１１ｃ）、（１１ｆ）又は（１１ｇ） 【化２０】 ［式中Ｒ⁰は、水素、炭素数１〜４個のアルキル、フェ
    ニル又はスルホ、メチル、メトキシ、エチル、エトキ
    シ、カルボキシ及び塩素からなる群から選ばれる１又は
    ２個の置換基によって置換されているフェニルであり；
    Ａｌｋは、炭素数２〜４個のアルキレンであり；Ａ
    ⁰は、炭素数１〜３個のアルキレンであり；Ｘ¹は、塩
    素、フッ素、シアノアミノ又はメトキシであり；Ｒ
    ³は、水素、塩素、スルホ、カルボキシ、スルファト、
    ホスファト、ヒドロキシ、炭素数２〜５個のアルカノイ
    ルオキシ、シアノ又は炭素数１〜４個のアルコキシによ
    って置換されていてもよい炭素数１〜４個のアルキル、
    又は炭素数５〜８個のシクロアルキルであり；Ｒ⁵は、
    塩素、スルホ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及
    びカルボキシからなる群から選ばれる１又は２個の置換
    基によって置換されていても良いフェニレン、又は炭素
    数２〜６個のアルキレン、又は式ＡＬＫ−Ｏ−ＡＬＫ、
    ＡＬＫ−ＮＨ−ＡＬＫ、Ｐｈｅｎ−Ｏ−ＡＬＫ、ＡＬＫ
    −Ｏ−Ｐｈｅｎ、Ｐｈｅｎ−ＮＨ−ＡＬＫ、ＡＬＫ−Ｎ
    Ｈ−Ｐｈｅｎ、Ｐｈｅｎ−ＡＬＫ又はＡＬＫ−Ｐｈｅｎ
    （式中、ＡＬＫは、スルホ、ヒドロキシ、スルファト又
    はアセチルオキシによって置換されていてもよい炭素数
    １〜４個のアルキレンであり、Ｐｈｅｎは、メチル、メ
    トキシ、塩素及びスルホからなる群から選ばれる１又は
    ２個の置換基によって置換されていてもよいフェニレン
    である）で示される基であり；Ｙは、請求項１において
    定義したとおりであり；Ｙ¹は、Ｙの意味のうちの一つ
    を有するか又はβ−ヒドロキシエチルであり；Ｇ¹は、
    ２個の−ＳＯ₂−Ｙ基（式中、Ｙは前記定義のとおりで
    ある）の他に、メチル、メトキシ、塩素及びスルホから
    なる群から選ばれる１又は２個の置換基によって任意に
    置換されているベンゼン環、又は炭素数２〜６個のアル
    カンラジカル又はそれぞれ１又は２個の−ＳＯ₂−Ｙ基
    が結合する１又は２個のメチレン基を有するベンゼンラ
    ジカルであり；Ｇは、共有結合又は式（１２） 【化２１】 （式中、Ｘは前記定義のとおりであり、Ｇ²は炭素数１
    〜６個のアルキレン又は１又は２個のスルホ基によって
    置換されていてもよいフェニレンである）で示される基
    である］で示される基である、請求項１〜１５のいずれ
    か１項に記載の染料。
17. 【請求項１７】 Ｚ¹、Ｚ²又はＺ⁰が、式（１１ｈ） 【化２２】 ［式中Ｘ²は、水素、ハロゲン又はシアノであり；Ｘ
    ³は、水素、ハロゲン、メチルスルホニル又はヒドロキ
    シであり、そしてＸ⁴は、水素、ハロゲン、メチル、メ
    チルスルホニル又はヒドロキシであり、 ここで、Ｘ³又はＸ⁴の少なくとも１つは、ハロゲン又は
    メチルスルホニルであり；Ｇは、共有結合又は式（１
    ２） 【化２３】 （式中、Ｘは前記定義のとおりであり、Ｇ²は、炭素数
    １〜６個のアルキレン又は１又は２個のスルホ基によっ
    て置換されていてもよいフェニレンである）で示される
    基である］で示される基である、請求項１〜１６項のい
    ずれか１項に記載の染料。
18. 【請求項１８】 式（２０） ＯＣＮ−Ｂ−ＮＣＯ （２０） （式中、Ｂは請求項１で定義したとおりである）で示さ
    れるジイソシアネートと、式（２１） Ｚ−Ｆｂ−Ｎ（Ｒ）Ｈ （２１） （式中、Ｚは、請求項１におけるＺ¹又はＺ²に対して特
    定された意味のうちの一つを有し、Ｆｂ及びＲは請求項
    １において定義したとおりであり、ここで、二つの異な
    る化合物（２１）を用いる場合には、ラジカルＺ、Ｆｂ
    及びＲは、それぞれの場合において異なる意味を有して
    いてもよい）で示される化合物の１又は２種の２倍モル
    量とを反応させることを含むか；又は上記で定義され特
    定された式（２０）で示されるジイソシアネートと、式
    （２２） Ｈ−Ｆｂ−Ｎ（Ｒ）Ｈ （２２） （式中、Ｆｂ及びＲは請求項１において定義したとおり
    であり、ここで、二つの異なる化合物（２２）を用いる
    場合には、ラジカルＦｂ及びＲは、互いに同一又は異な
    る意味を有していてもよい）で示される化合物の１又は
    ２種の２倍モル量とを反応させ、そして得られる式（２
    ３） 【化２４】 （式中、Ｆｂ、Ｒ及びＢは、請求項１において定義した
    とおりである）で示される化合物と、式（２４） Ｈａｌ−Ｚ （２４） （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｚは、請求項１にお
    いて特定されたＺ¹又はＺ²の意味のうちの一つを有し、
    好ましくは複素環繊維−反応性基のラジカルであり、二
    つの異なる化合物（２４）を使用する場合には、ラジカ
    ルＨａｌ及びＺは、それぞれの場合において異なる意味
    を有していてもよい）で示される化合物の１又は２種の
    ２倍モル量とを反応させることを含むか；又は式（２
    ５） 【化２５】 （式中、Ｂ及びＲは請求項１において定義したとおりで
    あり、Ｋ²は、アニリン、アミノナフタレン、ジアミノ
    ベンゼン、アセトアセト（アミノアリル）アミド、１−
    （アミノフェニル）ピラゾロン又は１−（アミノナフチ
    ル）ピラゾロンシリーズのカップリング成分のラジカル
    であり、ここで、Ｒ及びＫ²は、それぞれの場合におい
    て、互いに同一又は異なる意味を有していてもよい）で
    示される化合物を、式Ｚ¹−Ｄ¹−ＮＨ₂及びＺ²−（Ｎ
    Ｒ）−Ｄ²−ＮＨ₂（式中、Ｒ、Ｚ¹、Ｚ²、Ｄ¹及びＤ
    ²は、請求項１において定義されたとおりであり、二つ
    のジアゾ成分を使用する場合には、それぞれの場合にお
    いて、それらは互いに同一又は異なる意味を有していて
    もよい）で示される化合物から選ばれる１又は２種のジ
    アゾ成分の２倍モル量にカップリングさせることを含む
    か；又は式（２６） 【化２６】 （式中、Ｋ²、Ｒ、Ｂ及びＤ²は、請求項１において定義
    されたとおりである）で示される化合物と、上記で定義
    され特定された式（２４）で示される化合物の１又は２
    種の２倍モル量とを反応させることを含むか、又は式
    （２７） 【化２７】 （式中、Ｂ、Ｒ及びＤ²は請求項１において定義された
    とおりであり、Ｄ²及びＲは、それぞれの場合におい
    て、同一又は異なる意味を有していてもよい）で示され
    る化合物をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を、式Ｚ
    ¹−Ｋ¹−Ｈ及びＺ²−Ｎ（Ｒ）−Ｋ²−Ｋ−Ｈ（式中、
    Ｒ、Ｚ¹、Ｚ²、Ｋ¹及びＫ²は請求項１において定義した
    とおりであり、二つのそのようなカップリング成分を用
    いる場合には、それぞれの場合において、それらは互い
    に同一又は異なる意味を有していてもよい）で示される
    化合物から選ばれる１又は２種のカップリング成分の２
    倍モル量にカップリングさせることを含むか；又は式
    （２８） 【化２８】 （式中、Ｂ、Ｒ、Ｄ²及びＫ²は請求項１において定義し
    たとおりである）で示される化合物を、上記で定義され
    特定された式（２４）で示される化合物の１又は２種の
    ２倍モル量とを反応させることを含む、請求項１で特定
    され定義された式（１）で示される染料の製造方法。
19. 【請求項１９】 ヒドロキシ及び／又はカルボキサミド
    含有素材、特に繊維素材の染色（印刷を含む）のための
    請求項１のモノアゾ化合物の使用。
20. 【請求項２０】 染料を、素材に適用し、そしてその染
    料を熱又はアルカリによって又は両方の手段によって固
    着する、ヒドロキシ及び／又はカルボキサミド含有素
    材、特に繊維素材の染色（印刷を含む）方法であって、
    請求項１のモノアゾ化合物を染料として用いることを特
    徴とする方法。