JPH1030063A - 顔料組成物 - Google Patents
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- JPH1030063A JPH1030063A JP9028578A JP2857897A JPH1030063A JP H1030063 A JPH1030063 A JP H1030063A JP 9028578 A JP9028578 A JP 9028578A JP 2857897 A JP2857897 A JP 2857897A JP H1030063 A JPH1030063 A JP H1030063A
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- quinacridone derivative
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- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 顔料、第１のキナクリドン誘導体および
第２のキナクリドン誘導体とを含有し、第１のキナクリ
ドン誘導体は下記式（１）のフタルイミドメチルキナク
リドンまたはその部分加水分解生成物であるｏ−カルボ
キシベンゾアミドメチルキナクリドンであり第２のキナ
クリドン誘導体は下記式（２）のピラゾリルメチルキナ
クリドンであることを特徴とする顔料組成物。 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は
互いに独立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ１
−Ｃ１８アルキル、アルコキシ基等を示す。） 【効果】 これらの顔料組成物によって着色された塗料
組成物は、優れたレオロジー特性を有し、卓越した彩度
を有する塗層を与える。
第２のキナクリドン誘導体とを含有し、第１のキナクリ
ドン誘導体は下記式（１）のフタルイミドメチルキナク
リドンまたはその部分加水分解生成物であるｏ−カルボ
キシベンゾアミドメチルキナクリドンであり第２のキナ
クリドン誘導体は下記式（２）のピラゾリルメチルキナ
クリドンであることを特徴とする顔料組成物。 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は
互いに独立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ１
−Ｃ１８アルキル、アルコキシ基等を示す。） 【効果】 これらの顔料組成物によって着色された塗料
組成物は、優れたレオロジー特性を有し、卓越した彩度
を有する塗層を与える。
Description
【０００１】本発明は、分散された時に改良されたレオ
ロジー特性を有し、そして向上した彩度を有する塗層を
与える塗料顔料組成物の製造に使用される顔料組成物に
関する。本発明による顔料組成物は、顔料の他に、添加
剤としてフタルイミドメチルキナクリドンおよびピラゾ
リルメチルキナクリドンを含有する。
ロジー特性を有し、そして向上した彩度を有する塗層を
与える塗料顔料組成物の製造に使用される顔料組成物に
関する。本発明による顔料組成物は、顔料の他に、添加
剤としてフタルイミドメチルキナクリドンおよびピラゾ
リルメチルキナクリドンを含有する。
【０００２】顔料組成物に特定の顔料誘導体を含有させ
ることが、該顔料組成物を含む分散物の各種特性の制御
および／または改良に役立つことは公知である。顔料誘
導体の存在によるこの有利な効果は、特に色濃度、色
相、光沢、透明性、レオロジー、非凝集性などにおいて
みられる。
ることが、該顔料組成物を含む分散物の各種特性の制御
および／または改良に役立つことは公知である。顔料誘
導体の存在によるこの有利な効果は、特に色濃度、色
相、光沢、透明性、レオロジー、非凝集性などにおいて
みられる。
【０００３】例えば、米国特許第５３３４７２７号明細
書は、ピラゾリルメチルキナクリドンを含有する顔料の
ピラゾリルメチル誘導体が完成品または半製品顔料組成
物に優れたレオロジー特性および色彩特性を賦与するた
めに使用されることを開示している。この米国特許第５
３３４７２７号明細書は、さらにかかるピラゾリルメチ
ル顔料誘導体はスルホン化顔料誘導体と組み合わせて有
利に顔料組成物中に使用でき、ピラゾリルメチル顔料誘
導体またはスルホン化顔料誘導体単独使用の場合に比較
してより好ましい作用が得られることをも開示してい
る。米国特許第３２７５６３７号明細書は、ｏ−カルボ
キシベンゾアミドメチルキナクリドン化合物をレオロジ
ー改良剤として顔料組成物中に、かつまた粒子成長抑制
剤として製造予備工程において使用することを開示して
いる。ｏ−カルボキシベンゾイミドメチルキナクリドン
化合物は、本発明によって使用されるフタルイミドメチ
ルキナクリドン化合物の部分加水分解生成物であり、本
発明により使用される化合物と等価物であると考えられ
る。
書は、ピラゾリルメチルキナクリドンを含有する顔料の
ピラゾリルメチル誘導体が完成品または半製品顔料組成
物に優れたレオロジー特性および色彩特性を賦与するた
めに使用されることを開示している。この米国特許第５
３３４７２７号明細書は、さらにかかるピラゾリルメチ
ル顔料誘導体はスルホン化顔料誘導体と組み合わせて有
利に顔料組成物中に使用でき、ピラゾリルメチル顔料誘
導体またはスルホン化顔料誘導体単独使用の場合に比較
してより好ましい作用が得られることをも開示してい
る。米国特許第３２７５６３７号明細書は、ｏ−カルボ
キシベンゾアミドメチルキナクリドン化合物をレオロジ
ー改良剤として顔料組成物中に、かつまた粒子成長抑制
剤として製造予備工程において使用することを開示して
いる。ｏ−カルボキシベンゾイミドメチルキナクリドン
化合物は、本発明によって使用されるフタルイミドメチ
ルキナクリドン化合物の部分加水分解生成物であり、本
発明により使用される化合物と等価物であると考えられ
る。
【０００４】本発明は、顔料組成物中にフタルイミドメ
チルキナクリドン誘導体とピラゾリルメチルキナクリド
ン誘導体との両者が存在すると、顔料組成物を分散させ
た時に、従来技術によっては期待され得なかったような
大幅な粘度低下が結果するという発見に基づくものであ
る。さらに、本発明は、塗料組成物中にフタルイミドメ
チルキナクリドン誘導体とピラゾリルメチルキナクリド
ン誘導体との両者を配合すると、予期され得なかったよ
うな向上された彩度を有する塗料が得られるという発見
に基づいている。
チルキナクリドン誘導体とピラゾリルメチルキナクリド
ン誘導体との両者が存在すると、顔料組成物を分散させ
た時に、従来技術によっては期待され得なかったような
大幅な粘度低下が結果するという発見に基づくものであ
る。さらに、本発明は、塗料組成物中にフタルイミドメ
チルキナクリドン誘導体とピラゾリルメチルキナクリド
ン誘導体との両者を配合すると、予期され得なかったよ
うな向上された彩度を有する塗料が得られるという発見
に基づいている。
【０００５】本発明は、顔料、第１のキナクリドン誘導
体および第２のキナクリドン誘導体とを含有し、第１の
キナクリドン誘導体が下記式のフタルイミドメチルキナ
クリドンまたはその部分加水分解生成物であるｏ−カル
ボキシベンゾアミドメチルキナクリドンであり
体および第２のキナクリドン誘導体とを含有し、第１の
キナクリドン誘導体が下記式のフタルイミドメチルキナ
クリドンまたはその部分加水分解生成物であるｏ−カル
ボキシベンゾアミドメチルキナクリドンであり
【化９】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体が下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
ドン誘導体が下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
【化１０】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする顔料組成物に関する。好ましくは、Ｒ’は水
素、塩素またはメチルである。特に有用な顔料組成物
は、R2が水素であり、そしてR1とR3とがメチルである顔
料組成物、とりわけ、Ｒ’が水素、塩素またはメチル、
特に水素である顔料組成物である。
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする顔料組成物に関する。好ましくは、Ｒ’は水
素、塩素またはメチルである。特に有用な顔料組成物
は、R2が水素であり、そしてR1とR3とがメチルである顔
料組成物、とりわけ、Ｒ’が水素、塩素またはメチル、
特に水素である顔料組成物である。
【０００６】顔料は任意の顔料でありうる。たとえば、
フタロシアニン、インダントロン、イソインドロン、イ
ソインドリン、フラバントロン、ピラントロン、アント
ラキノン、チオインジゴ、ペリレン顔料、または好まし
くは１、４−ジケトピロロピロール顔料またはキナクリ
ドン顔料であり、キナクリドン顔料が特に好ましい。こ
の顔料は、またキナクリドン顔料または１、４−ジケト
ピロロピロール顔料を含有する固溶体でもありうる。た
とえば、２つだけ、またはそれ以上のキナクリドン顔料
あるいは１、４−ジケトピロロピロール顔料から構成さ
れている固溶体、あるいは１つまたはそれ以上のキナク
リドン顔料および／または１つまたはそれ以上の１、４
−ジケトピロロピロール顔料および他のクラスの顔料た
とえばキナクリドンキノン、および／または安定剤たと
えばアニリノアクリドンから構成されている固溶体であ
る。特に有用な固溶体の例は、１、４−ジケト−３、６
−ビス（４−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロールと２、９−ジクロロキナクリドンとからの二成分
系固溶体、および１、４−ジケト−３、６−ジフェニル
ピロロ［３，４−ｃ］ピロールと１、４−ジケト−３、
６−ビス（４−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］
ピロールと２、９−ジクロロキナクリドンとからの三成
分系固溶体である。
フタロシアニン、インダントロン、イソインドロン、イ
ソインドリン、フラバントロン、ピラントロン、アント
ラキノン、チオインジゴ、ペリレン顔料、または好まし
くは１、４−ジケトピロロピロール顔料またはキナクリ
ドン顔料であり、キナクリドン顔料が特に好ましい。こ
の顔料は、またキナクリドン顔料または１、４−ジケト
ピロロピロール顔料を含有する固溶体でもありうる。た
とえば、２つだけ、またはそれ以上のキナクリドン顔料
あるいは１、４−ジケトピロロピロール顔料から構成さ
れている固溶体、あるいは１つまたはそれ以上のキナク
リドン顔料および／または１つまたはそれ以上の１、４
−ジケトピロロピロール顔料および他のクラスの顔料た
とえばキナクリドンキノン、および／または安定剤たと
えばアニリノアクリドンから構成されている固溶体であ
る。特に有用な固溶体の例は、１、４−ジケト−３、６
−ビス（４−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロールと２、９−ジクロロキナクリドンとからの二成分
系固溶体、および１、４−ジケト−３、６−ジフェニル
ピロロ［３，４−ｃ］ピロールと１、４−ジケト−３、
６−ビス（４−クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］
ピロールと２、９−ジクロロキナクリドンとからの三成
分系固溶体である。
【０００７】一般的にキナクリドン残基Ｑは下記式で表
される。
される。
【化１１】 式中、Ｒは独立的に水素または置換分、たとえばハロゲ
ンまたは置換されていないかまたは置換されたＣ1-Ｃ4
アルキルである。特に、Ｒは水素、塩素またはメチルで
ある。フタルイミドメチルキナクリドンおよびピラゾリ
ルメチルキナクリドンに存在するキナクリドン残基は、
互いに同種または異種であり得、特に好ましくは異種で
ある。好ましい実施態様においては、各Ｑ基中の２つの
置換基Ｒは互いに同種である。好ましいキナクリドン残
基は、キナクリドン、２、９−ジクロロキナクリドン、
４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９−ジメチルキ
ナクリドンおよび４、１１−ジメチルキナクリドンから
の残基である。
ンまたは置換されていないかまたは置換されたＣ1-Ｃ4
アルキルである。特に、Ｒは水素、塩素またはメチルで
ある。フタルイミドメチルキナクリドンおよびピラゾリ
ルメチルキナクリドンに存在するキナクリドン残基は、
互いに同種または異種であり得、特に好ましくは異種で
ある。好ましい実施態様においては、各Ｑ基中の２つの
置換基Ｒは互いに同種である。好ましいキナクリドン残
基は、キナクリドン、２、９−ジクロロキナクリドン、
４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９−ジメチルキ
ナクリドンおよび４、１１−ジメチルキナクリドンから
の残基である。
【０００８】好ましくは、顔料はキナクリドン、１、４
−ジケトピロロピロールまたはこれらの固溶体である。
１つの好ましい実施態様においては、顔料はキナクリド
ン、１、４−ジケトピロロピロールまたはこれらの固溶
体であり、Ｒ’は水素、R2は水素、そしてR1とR3とはメ
チルである。
−ジケトピロロピロールまたはこれらの固溶体である。
１つの好ましい実施態様においては、顔料はキナクリド
ン、１、４−ジケトピロロピロールまたはこれらの固溶
体であり、Ｒ’は水素、R2は水素、そしてR1とR3とはメ
チルである。
【０００９】本発明の顔料組成物中に使用される重要な
キナクリドン顔料はキナクリドン、２、９−ジクロロキ
ナクリドン、４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９
−ジメチルキナクリドン、４、１１−ジメチルキナクリ
ドン、２、９−ジフルオロキナクリドンおよびこれらの
固溶体である。
キナクリドン顔料はキナクリドン、２、９−ジクロロキ
ナクリドン、４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９
−ジメチルキナクリドン、４、１１−ジメチルキナクリ
ドン、２、９−ジフルオロキナクリドンおよびこれらの
固溶体である。
【００１０】本発明の顔料組成物中に存在する重要な
１、４−ジケトピロロピロール顔料は１、４−ジケト−
３、６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロール，
１、４−ジケト−３、６−ビス（４−メチルフェニル）
ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、
６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピロロ［３，４
−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（４−
クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、
４−ジケト−３、６−ビス（４−ビフェニリル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビ
ス（３−または４−シアノフェニル）ピロロ［３，４−
ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３、４
−ジクロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，
およびこれらの固溶体である。１、４−ジケトピロロピ
ロール顔料は、通常３、６−ジアリール−１、４−ジケ
トピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたは１、４−ジケト
−３、６−ジアリール−２、５−ジヒドロピロロ［３，
４−ｃ］ピロールとも命名されている。
１、４−ジケトピロロピロール顔料は１、４−ジケト−
３、６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロール，
１、４−ジケト−３、６−ビス（４−メチルフェニル）
ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、
６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピロロ［３，４
−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（４−
クロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、
４−ジケト−３、６−ビス（４−ビフェニリル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビ
ス（３−または４−シアノフェニル）ピロロ［３，４−
ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３、４
−ジクロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，
およびこれらの固溶体である。１、４−ジケトピロロピ
ロール顔料は、通常３、６−ジアリール−１、４−ジケ
トピロロ［３，４−ｃ］ピロールまたは１、４−ジケト
−３、６−ジアリール−２、５−ジヒドロピロロ［３，
４−ｃ］ピロールとも命名されている。
【００１１】一般的に、本顔料組成物はキナクリドン誘
導体の混合物を、顔料組成物の重量を基準にして、１５
重量％まで含有する。好ましくは、本顔料組成物は第１
のキナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％、そして
第２のキナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％含有
し、キナクリドン誘導体の混合物は全部で１５重量％ま
でである。パーセントは、すべて顔料組成物の重量を基
準にしたパーセントである。最も好ましくは、本顔料組
成物はキナクリドン誘導体の混合物を４乃至１０重量％
含有し、そして第１のキナクリドン誘導体が２乃至８重
量％、第２のキナクリドン誘導体が２乃至８重量％の範
囲であり、特に好ましくは第１のキナクリドン誘導体と
第２のキナクリドン誘導体とがほぼ等重量部含有され
る。
導体の混合物を、顔料組成物の重量を基準にして、１５
重量％まで含有する。好ましくは、本顔料組成物は第１
のキナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％、そして
第２のキナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％含有
し、キナクリドン誘導体の混合物は全部で１５重量％ま
でである。パーセントは、すべて顔料組成物の重量を基
準にしたパーセントである。最も好ましくは、本顔料組
成物はキナクリドン誘導体の混合物を４乃至１０重量％
含有し、そして第１のキナクリドン誘導体が２乃至８重
量％、第２のキナクリドン誘導体が２乃至８重量％の範
囲であり、特に好ましくは第１のキナクリドン誘導体と
第２のキナクリドン誘導体とがほぼ等重量部含有され
る。
【００１２】本発明による顔料組成物は、塗料組成物特
にペイントを着色するために有利に使用される。したが
って、本発明はさらに塗料組成物の製造方法にも関し、
その方法は、請求項１記載の顔料組成物の有効着色量
を、該顔料組成物を塗料組成物と混合するか、または該
顔料組成物の各成分を塗料組成物と混合することによっ
て、塗料組成物中に配合することを特徴とする。すなわ
ち、本発明による顔料組成物は現場でも製造される。
にペイントを着色するために有利に使用される。したが
って、本発明はさらに塗料組成物の製造方法にも関し、
その方法は、請求項１記載の顔料組成物の有効着色量
を、該顔料組成物を塗料組成物と混合するか、または該
顔料組成物の各成分を塗料組成物と混合することによっ
て、塗料組成物中に配合することを特徴とする。すなわ
ち、本発明による顔料組成物は現場でも製造される。
【００１３】本発明は塗料組成物にも関し、その塗料組
成物は、着色有効量の顔料およびキナクリドン誘導体の
混合物を含有し、該キナクリドン誘導体の混合物は実質
的に第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリドン誘
導体とからなり、第１のキナクリドン誘導体は下記式の
フタルイミドメチルキナクリドンまたはその部分加水分
解生成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナ
クリドンであり
成物は、着色有効量の顔料およびキナクリドン誘導体の
混合物を含有し、該キナクリドン誘導体の混合物は実質
的に第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリドン誘
導体とからなり、第１のキナクリドン誘導体は下記式の
フタルイミドメチルキナクリドンまたはその部分加水分
解生成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナ
クリドンであり
【化１２】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
【化１３】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。顔料組成物に関して上記した事項は、この
本発明による塗料組成物に対しても該当する。
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。顔料組成物に関して上記した事項は、この
本発明による塗料組成物に対しても該当する。
【００１４】特に有用な塗料組成物は、顔料がキナクリ
ドン顔料、たとえばキナクリドン、２、９−ジクロロキ
ナクリドン、４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９
−ジメチルキナクリドン、４、１１−ジメチルキナクリ
ドン、２、９−ジフルオロキナクリドン、あるいはジケ
トピロロピロール顔料、たとえば１、４−ジケト−３、
６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４
−ジケト−３、６−ビス（４−メチルフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］
ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロ
フェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジ
ケト−３、６−ビス（４−ビフェニリル）ピロロ［３，
４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３
−または４−シアノフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３、４−ジク
ロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，または
これらの固溶体であるものである。特に有用な塗料組成
物は、Ｒ’が水素、R2が水素、そしてR1とR3とがメチル
であるものである。
ドン顔料、たとえばキナクリドン、２、９−ジクロロキ
ナクリドン、４、１１−ジクロロキナクリドン、２、９
−ジメチルキナクリドン、４、１１−ジメチルキナクリ
ドン、２、９−ジフルオロキナクリドン、あるいはジケ
トピロロピロール顔料、たとえば１、４−ジケト−３、
６−ジフェニルピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４
−ジケト−３、６−ビス（４−メチルフェニル）ピロロ
［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］
ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロ
フェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，１、４−ジ
ケト−３、６−ビス（４−ビフェニリル）ピロロ［３，
４−ｃ］ピロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３
−または４−シアノフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール，１、４−ジケト−３、６−ビス（３、４−ジク
ロロフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロール，または
これらの固溶体であるものである。特に有用な塗料組成
物は、Ｒ’が水素、R2が水素、そしてR1とR3とがメチル
であるものである。
【００１５】１つの好ましい実施態様においては、本塗
料組成物はアルキド／メラミン、アクリル／メラミン、
アクリル／ウレタン樹脂、または熱硬化性または熱可塑
性アクリル樹脂をベースとする。最も好ましくは、本塗
料組成物はペイント、特に自動車用ペイントである。
料組成物はアルキド／メラミン、アクリル／メラミン、
アクリル／ウレタン樹脂、または熱硬化性または熱可塑
性アクリル樹脂をベースとする。最も好ましくは、本塗
料組成物はペイント、特に自動車用ペイントである。
【００１６】さらに、本発明は顔料分散物のレオロジー
特性を改良する方法にも関し、その方法は、キナクリド
ン誘導体の混合物の粘度低下有効量を顔料組成物中に配
合する工程を包含し、そのキナクリドン誘導体の混合物
が第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリドン誘導
体とより実質的になり、該第１のキナクリドン誘導体は
下記式のフタルイミドメチルキナクリドンまたはその部
分加水分解生成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメ
チルキナクリドンであり
特性を改良する方法にも関し、その方法は、キナクリド
ン誘導体の混合物の粘度低下有効量を顔料組成物中に配
合する工程を包含し、そのキナクリドン誘導体の混合物
が第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリドン誘導
体とより実質的になり、該第１のキナクリドン誘導体は
下記式のフタルイミドメチルキナクリドンまたはその部
分加水分解生成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメ
チルキナクリドンであり
【化１４】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
【化１５】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。
【００１７】本発明の塗料組成物の予測外の利点は、そ
の塗料組成物からつくられた塗層の彩度の向上が予想さ
れ得なかったほどであることである。彩度はＣＩＥＬＡ
Ｂ色度系によるＡ成分として容易に測定される。一般的
にいって、本発明の塗料組成物は、ＣＩＥＬＡＢ測定系
の彩度成分、Ａとして従来よりも高い数値を有する塗層
を与える。好ましくは、この向上された彩度を有する塗
層の色はバイオレット、マゼンタ、帯青赤色、帯黄赤色
またはオレンジである。
の塗料組成物からつくられた塗層の彩度の向上が予想さ
れ得なかったほどであることである。彩度はＣＩＥＬＡ
Ｂ色度系によるＡ成分として容易に測定される。一般的
にいって、本発明の塗料組成物は、ＣＩＥＬＡＢ測定系
の彩度成分、Ａとして従来よりも高い数値を有する塗層
を与える。好ましくは、この向上された彩度を有する塗
層の色はバイオレット、マゼンタ、帯青赤色、帯黄赤色
またはオレンジである。
【００１８】したがって、本発明はさらに塗料の彩度を
向上させる方法にも関し、その方法は、キナクリドン誘
導体の混合物の彩度向上有効量を塗料中に配合する工程
を包含し、該キナクリドン誘導体の混合物は第１のキナ
クリドン誘導体と第２のキナクリドン誘導体とから実質
的になり、第１のキナクリドン誘導体は下記式のフタル
イミドメチルキナクリドンまたはその部分加水分解生成
物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナクリド
ンであり
向上させる方法にも関し、その方法は、キナクリドン誘
導体の混合物の彩度向上有効量を塗料中に配合する工程
を包含し、該キナクリドン誘導体の混合物は第１のキナ
クリドン誘導体と第２のキナクリドン誘導体とから実質
的になり、第１のキナクリドン誘導体は下記式のフタル
イミドメチルキナクリドンまたはその部分加水分解生成
物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナクリド
ンであり
【化１６】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある
【化１７】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。これら実施例は本発明を説明するものであって、
本発明を限定するものではない。実施例中の部は、特に
別途記載のない限り、すべて重量部である。
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする。以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。これら実施例は本発明を説明するものであって、
本発明を限定するものではない。実施例中の部は、特に
別途記載のない限り、すべて重量部である。
【００１９】実施例１ １、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロロフェニ
ル）ピロロピロールの４．０ｇ，２、９−ジクロロキナ
クリドンの６．０ｇ，グルタール酸ジメチルの１ｇ，界
面活性剤０．５ｇおよびAl2SO4・15-18H2O ４０．０ｇ
を、摩砕材として鋼玉と釘を含有している１リットル容
のボールミル中に装填する。このミルを２４時間回転さ
せた後、内容物を取り出し、摩砕材から分離する。得ら
れたミル粉末を２％の水性硫酸と共に９０℃において２
時間撹拌する。得られたスラリーを濾過し、そして中性
となり塩類がなくなるまで湯水で洗う。
ル）ピロロピロールの４．０ｇ，２、９−ジクロロキナ
クリドンの６．０ｇ，グルタール酸ジメチルの１ｇ，界
面活性剤０．５ｇおよびAl2SO4・15-18H2O ４０．０ｇ
を、摩砕材として鋼玉と釘を含有している１リットル容
のボールミル中に装填する。このミルを２４時間回転さ
せた後、内容物を取り出し、摩砕材から分離する。得ら
れたミル粉末を２％の水性硫酸と共に９０℃において２
時間撹拌する。得られたスラリーを濾過し、そして中性
となり塩類がなくなるまで湯水で洗う。
【００２０】実施例２ 実施例１によって製造されたプレスケーキ９２部をピラ
ゾリルメチルキナクリドンの４部およびキナクリドンス
ルホン酸４部と湿式混合し、乾燥する。得られた混合物
１６．５ｇをアクリルウレタン樹脂４１．２ｇ，分散剤
樹脂０．９ｇ，シンナー９８．３ｇと混合する。得られ
た混合物を、摩砕材９８０ｇを使用して６４時間ミル摩
砕して、顔料／バインダー比０．５において顔料１０
％、固形分３０％を含有する顔料ベースを得た。
ゾリルメチルキナクリドンの４部およびキナクリドンス
ルホン酸４部と湿式混合し、乾燥する。得られた混合物
１６．５ｇをアクリルウレタン樹脂４１．２ｇ，分散剤
樹脂０．９ｇ，シンナー９８．３ｇと混合する。得られ
た混合物を、摩砕材９８０ｇを使用して６４時間ミル摩
砕して、顔料／バインダー比０．５において顔料１０
％、固形分３０％を含有する顔料ベースを得た。
【００２１】実施例３ 実施例１によって製造されたプレスケーキ９３部をピラ
ゾリルメチルキナクリドンの４部およびフタルイミドメ
チルキナクリドンの３部と湿式混合し、乾燥する。得ら
れた混合物１６．５ｇアクリルウレタン樹脂４１．２
ｇ，分散剤樹脂０．９ｇ，シンナー９８．３ｇと混合す
る。得られた混合物を摩砕材９８０ｇを使用して６４時
間ミル摩砕して、顔料／バインダー比０．５において顔
料１０％、固形分３０％を含有する顔料ベースを得た。
ゾリルメチルキナクリドンの４部およびフタルイミドメ
チルキナクリドンの３部と湿式混合し、乾燥する。得ら
れた混合物１６．５ｇアクリルウレタン樹脂４１．２
ｇ，分散剤樹脂０．９ｇ，シンナー９８．３ｇと混合す
る。得られた混合物を摩砕材９８０ｇを使用して６４時
間ミル摩砕して、顔料／バインダー比０．５において顔
料１０％、固形分３０％を含有する顔料ベースを得た。
【００２２】実施例４ 実施例２および３によって製造された顔料ベースの粘度
を、ブルックフィールドＤＶ−１１測定装置を使用し
て、室温において測定した。顔料ベースのレオロジー・
プロフィルを次表にまとめて示す。
を、ブルックフィールドＤＶ−１１測定装置を使用し
て、室温において測定した。顔料ベースのレオロジー・
プロフィルを次表にまとめて示す。
【表１】
【００２３】実施例５ 塗料評価 アルミニウムベース アルミニウムペースト４０５ｇを、アクリル分散樹脂３
１５ｇおよびアクリル樹脂１８０ｇと、ダマがなくなる
まで、混合してアルミニウムベースを製造した。 金属透明溶液 非水性分散樹脂１３５３ｇ，メラミン樹脂７８６．２
ｇ，キシレン１４４．６ｇ，ＵＶ遮断剤溶液６５．６ｇ
およびアクリルウレタン樹脂４７１ｇを、記載の順序
で、１つの容器に入れて１５分間よく混合する。次いで
プレミックスした触媒８９．０ｇとメタノール９０．０
ｇとをゆっくりと添加して金属透明溶液を製造した。 金属塗料調合物 顔料／バインダー比０．１５で顔料７．１％と固形分５
４．４％とを含有するベースコート塗料を、下記の成分
を混合して製造した： 顔料ベース ４６．８ｇ アルミニウムベース ４．２ｇ 非水性分散樹脂 ４．４ｇ 金属透明溶液 ４４．６ｇ 雲母ベース あずき色の雲母（Russet Mica）２５１．１ｇを、アク
リル樹脂３１５ｇおよび分散樹脂１８０ｇと、ダマがな
くなるまで、混合して雲母ベースを製造した。 雲母塗料調合物 下記成分を、ペイントシェーカーを使用して５分間混合
してベースコート塗料を製造した： 顔料ベース １２２．４ｇ 雲母ベース ７０．２ｇ 非水性分散樹脂 ２０．８ｇ メラミン樹脂 ３０．６ｇ ＵＶ遮断剤 ２．６ｇ 触媒 ３．５ｇ 最終塗料を、＃２フィシャーカップ内２３秒のスプレー
粘度まで、キシレンで希釈して調製した。灰色プライマ
ーで処理したアルミパネルに、ベースコート塗料を２
回、室温において９０秒のフラッシュ間隔出、乾燥膜厚
ベースで１５乃至２０ミクロンの膜厚までスプレー塗布
した。３分間のフラッシュ後、アクリル・トップコート
を２回、乾燥膜厚ベースで３７乃至５０ミクロンの膜厚
となるまで塗布した。このパネルを室温において１０分
間乾燥し、そして１２０℃において３０分間焼き付け
た。実施例２および３の顔料ベースを使用して製造され
た塗層の色彩度を、比較して次表に示す。
１５ｇおよびアクリル樹脂１８０ｇと、ダマがなくなる
まで、混合してアルミニウムベースを製造した。 金属透明溶液 非水性分散樹脂１３５３ｇ，メラミン樹脂７８６．２
ｇ，キシレン１４４．６ｇ，ＵＶ遮断剤溶液６５．６ｇ
およびアクリルウレタン樹脂４７１ｇを、記載の順序
で、１つの容器に入れて１５分間よく混合する。次いで
プレミックスした触媒８９．０ｇとメタノール９０．０
ｇとをゆっくりと添加して金属透明溶液を製造した。 金属塗料調合物 顔料／バインダー比０．１５で顔料７．１％と固形分５
４．４％とを含有するベースコート塗料を、下記の成分
を混合して製造した： 顔料ベース ４６．８ｇ アルミニウムベース ４．２ｇ 非水性分散樹脂 ４．４ｇ 金属透明溶液 ４４．６ｇ 雲母ベース あずき色の雲母（Russet Mica）２５１．１ｇを、アク
リル樹脂３１５ｇおよび分散樹脂１８０ｇと、ダマがな
くなるまで、混合して雲母ベースを製造した。 雲母塗料調合物 下記成分を、ペイントシェーカーを使用して５分間混合
してベースコート塗料を製造した： 顔料ベース １２２．４ｇ 雲母ベース ７０．２ｇ 非水性分散樹脂 ２０．８ｇ メラミン樹脂 ３０．６ｇ ＵＶ遮断剤 ２．６ｇ 触媒 ３．５ｇ 最終塗料を、＃２フィシャーカップ内２３秒のスプレー
粘度まで、キシレンで希釈して調製した。灰色プライマ
ーで処理したアルミパネルに、ベースコート塗料を２
回、室温において９０秒のフラッシュ間隔出、乾燥膜厚
ベースで１５乃至２０ミクロンの膜厚までスプレー塗布
した。３分間のフラッシュ後、アクリル・トップコート
を２回、乾燥膜厚ベースで３７乃至５０ミクロンの膜厚
となるまで塗布した。このパネルを室温において１０分
間乾燥し、そして１２０℃において３０分間焼き付け
た。実施例２および３の顔料ベースを使用して製造され
た塗層の色彩度を、比較して次表に示す。
【表２】
Claims (12)
- 【請求項１】 顔料、第１のキナクリドン誘導体および
第２のキナクリドン誘導体とを含有し、第１のキナクリ
ドン誘導体は下記式のフタルイミドメチルキナクリドン
またはその部分加水分解生成物であるｏ−カルボキシベ
ンゾアミドメチルキナクリドンであり 【化１】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のピラゾリルメチルキナクリドンで
ある 【化２】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする顔料組成物。 - 【請求項２】 Ｒ’が水素、塩素またはメチルである請
求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 R2が水素であり、そしてR1とR3とがメチ
ルである請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項４】 Ｒ’が水素、塩素またはメチルである請
求項３記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 Ｒ’が水素である請求項４記載の顔料組
成物。 - 【請求項６】 顔料がキナクリドン、１、４−ジケト−
３、６−ジアリールピロロピロールまたはその固溶体で
ある請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項７】 キナクリドン誘導体の混合物を、顔料の
重量を基準にして、１５重量％まで含有している請求項
１記載の顔料組成物。 - 【請求項８】 顔料組成物の重量を基準にして、第１の
キナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％、そして第
２のキナクリドン誘導体を０．１乃至１２重量％含有し
ている請求項７記載の顔料組成物。 - 【請求項９】 塗料組成物の製造方法において、請求項
１記載の顔料組成物の有効着色量を、該顔料組成物を塗
料組成物と混合するか、または該顔料組成物の各成分を
塗料組成物と混合することによって、塗料組成物中に配
合することを特徴とする方法。 - 【請求項１０】 顔料分散物のレオロジー特性を向上さ
せる方法において、キナクリドン誘導体の混合物の粘度
低下有効量を該顔料分散物中に配合する工程を包含し、
該キナクリドン誘導体の混合物は第１のキナクリドン誘
導体と第２のキナクリドン誘導体とから実質的になり、
第１のキナクリドン誘導体は下記式のキナクリドン誘導
体またはその部分加水分解生成物であるｏ−カルボキシ
ベンゾアミドメチルキナクリドンであり 【化３】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のキナクリドン誘導体である 【化４】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンをであり、ｎは１、２、３または４、ｘ
は０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）こと
を特徴とする方法。 - 【請求項１１】 塗料の彩度を向上させる方法におい
て、キナクリドン誘導体の混合物の彩度向上有効量を塗
料中に配合する工程を包含し、該キナクリドン誘導体の
混合物は第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリド
ン誘導体とから実質的になり、第１のキナクリドン誘導
体は下記式のキナクリドン誘導体またはその部分加水分
解生成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナ
クリドンであり 【化５】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のキナクリドン誘導体である 【化６】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする方法。 - 【請求項１２】 顔料の着色有効量およびキナクリドン
誘導体の混合物を含有し、該キナクリドン誘導体の混合
物は第１のキナクリドン誘導体と第２のキナクリドン誘
導体とから実質的になり、第１のキナクリドン誘導体は
下記式のキナクリドン誘導体またはその部分加水分解生
成物であるｏ−カルボキシベンゾアミドメチルキナクリ
ドンであり 【化７】 （式中の符号は後記の意味を有する）、第２のキナクリ
ドン誘導体は下記式のキナクリドン誘導体である 【化８】 （各式中、Ｑはキナクリドン残基、Ｒ’は水素、ハロゲ
ンまたはＣ1-Ｃ4 アルキル、R1、R2およびR3は互いに独
立的に水素、ハロゲン、置換されていないＣ1-Ｃ18アル
キル、１個またはそれ以上のハロゲンまたはＣ1-Ｃ6 ア
ルコキシ基によって置換されたＣ1-Ｃ18アルキル、置換
されていないＣ6-Ｃ10アリール、または１個またはそれ
以上のＣ1-Ｃ18アルキル、ハロゲン、ニトロまたはＣ1-
Ｃ6 アルコキシ基によって置換されたＣ6-Ｃ10アリール
であるか、あるいは、R1とR2とはピラゾール環の炭素原
子と一緒で融合脂環式、芳香族または複素環式環の一部
を形成する、Ｍは水素、第四アンモニウム陽イオンまた
は金属陽イオンであり、ｎは１、２、３または４、ｘは
０乃至２の数、ｙは１、２、３または４である）ことを
特徴とする塗料組成物。
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