JPH10310644A - ポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
ポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH10310644A JPH10310644A JP10023424A JP2342498A JPH10310644A JP H10310644 A JPH10310644 A JP H10310644A JP 10023424 A JP10023424 A JP 10023424A JP 2342498 A JP2342498 A JP 2342498A JP H10310644 A JPH10310644 A JP H10310644A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維質物質、例えば織物用の処理剤として有
用で、粘度の安定したアミド官能性ポリシロキサンを提
供する。 【解決手段】 ｉ）一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4ＮＲ"）r'Ｓｉ
Ｏ(4-(q'+r'))/2 によるシロキサン単位を１又はそれ以
上有し、中間体の残りの単位が一般式Ｒ2 qＳｉＯ
(4-q)/2である粘度安定性の中間のアミノ官能性ポリシ
ロキサンを、縮合重合によって調製する工程、ii）前記
中間体に、アルコール又は置換アルコールを添加する工
程、及びiii）下記一般式のラクトンと、ii）から生じ
る粘度安定性の中間体ポリシロキサンを反応させる工程
による。 【化１】
用で、粘度の安定したアミド官能性ポリシロキサンを提
供する。 【解決手段】 ｉ）一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4ＮＲ"）r'Ｓｉ
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上有し、中間体の残りの単位が一般式Ｒ2 qＳｉＯ
(4-q)/2である粘度安定性の中間のアミノ官能性ポリシ
ロキサンを、縮合重合によって調製する工程、ii）前記
中間体に、アルコール又は置換アルコールを添加する工
程、及びiii）下記一般式のラクトンと、ii）から生じ
る粘度安定性の中間体ポリシロキサンを反応させる工程
による。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シロキサン重合
体、特にアミド官能性シロキサン重合体の安定化方法に
関するものである。
体、特にアミド官能性シロキサン重合体の安定化方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】所望の特性を繊維質物質に与えるため
に、ポリシロキサンを用いて繊維質物質を処理すること
は知られている。例えば、撥水性、潤滑性を与え、耐皺
性を高めるために、織物はポリシロキサンを用いて処理
され得る。アミノ置換ポリシロキサンを用いた同様の処
理よりも、高いレベルの柔軟性を与え、処理された繊維
に黄化を与える傾向を低くするために、アミド官能性ポ
リシロキサンからなる水性エマルジョン又はディスパー
ジョンを用いて、織物を処理する提案がなされている。
ラクトンとアミノ置換基を有するシリコーン系化合物と
の反応によって、アミド官能性ポリシロキサンを調製す
ることが知られている（欧州公開特許第０３４２８３０
号参照）。この反応のための、アミノ置換基を有するシ
リコーン系化合物は通常、１又はそれ以上のヒドロキシ
ポリシロキサンからなる前駆体と、加水分解性アミノシ
ランから、縮合重合によって、多くの場合は縮合触媒の
存在下で調製される。
に、ポリシロキサンを用いて繊維質物質を処理すること
は知られている。例えば、撥水性、潤滑性を与え、耐皺
性を高めるために、織物はポリシロキサンを用いて処理
され得る。アミノ置換ポリシロキサンを用いた同様の処
理よりも、高いレベルの柔軟性を与え、処理された繊維
に黄化を与える傾向を低くするために、アミド官能性ポ
リシロキサンからなる水性エマルジョン又はディスパー
ジョンを用いて、織物を処理する提案がなされている。
ラクトンとアミノ置換基を有するシリコーン系化合物と
の反応によって、アミド官能性ポリシロキサンを調製す
ることが知られている（欧州公開特許第０３４２８３０
号参照）。この反応のための、アミノ置換基を有するシ
リコーン系化合物は通常、１又はそれ以上のヒドロキシ
ポリシロキサンからなる前駆体と、加水分解性アミノシ
ランから、縮合重合によって、多くの場合は縮合触媒の
存在下で調製される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】縮合重合によって製造
されるシロキサン重合体は、製造プロセスの終わりに、
触媒を不活性化又は除去された時でさえも、反応し続け
る傾向がある。これは、縮合重合によって調製される多
くの異なるシロキサン重合体で事実であり、特に反応性
の置換基を有するシロキサンで事実であり、アミン又は
アミド官能性置換基を有するシリコーン系物質で最も明
らかに見られる。この連続した反応により通常、時間が
たつにつれて粘度が増加し、最終のアミド官能性ポリシ
ロキサン生成物を、製造しにくく、また織物の処理の取
扱が難しく、使用しにくくなり得る。
されるシロキサン重合体は、製造プロセスの終わりに、
触媒を不活性化又は除去された時でさえも、反応し続け
る傾向がある。これは、縮合重合によって調製される多
くの異なるシロキサン重合体で事実であり、特に反応性
の置換基を有するシロキサンで事実であり、アミン又は
アミド官能性置換基を有するシリコーン系物質で最も明
らかに見られる。この連続した反応により通常、時間が
たつにつれて粘度が増加し、最終のアミド官能性ポリシ
ロキサン生成物を、製造しにくく、また織物の処理の取
扱が難しく、使用しにくくなり得る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】我々はここで、本明細書
中で安定化させるアルコールと呼ばれている、或るアル
コール又は置換アルコールを使用することによって、中
間のアミノ官能性ポリシロキサンの調製中に、アミノ官
能性ポリシロキサンから調製されたアミド官能性ポリシ
ロキサンの粘度が安定化され得ることを見出した。
中で安定化させるアルコールと呼ばれている、或るアル
コール又は置換アルコールを使用することによって、中
間のアミノ官能性ポリシロキサンの調製中に、アミノ官
能性ポリシロキサンから調製されたアミド官能性ポリシ
ロキサンの粘度が安定化され得ることを見出した。
【０００５】本発明によると、ポリシロキサンのシロキ
サン単位のケイ素原子と結合した、＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）
n ＯＨ基（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表し、
ｎは２〜７の範囲の値を有する。）を有する、粘度安定
性アミド官能性ポリシロキサンの製造方法が提供され、
この方法は、以下の工程からなる。 ｉ）一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4 ＮＲ"）r'ＳｉＯ(4-(q'+r'
))/2 によるシロキサン単位を１又はそれ以上有し、中
間体の残りの単位が一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2である
（式中、Ｒ2 は、ヒドロキシル基、炭素原子を８つまで
有する一価の炭化水素基Ｒ’、ＯＲ’基又はＣＯＲ’基
であり、Ｒ4 は、水素原子、炭素原子を１〜２０有する
アルキル基、アルケニル基又はアリル基を表し、Ｒ”
は、炭素鎖中に存在する窒素、酸素又は硫黄を有してい
てもよい二価の炭化水素基を表し、ｑは、値０、１、２
又は３を有し、ｑ’は、値０、１又は２を有し、ｒ’
は、値１又は２を有する。）、粘度安定性の中間のアミ
ノ官能性ポリシロキサンを、縮合重合によって調製する
工程、 ii）前記中間体、又は縮合重合によって中間体を製造す
るのに使用されるオルガノシリコン化合物に、一般式Ｒ
1 ＯＨ（式中、Ｒ1 は置換又は未置換の、炭素原子４〜
３０のアルキル基である。）のアルコール又は置換アル
コールを添加する工程、及び、 iii）下記一般式のラクトンと、ii）から生じる粘度安
定性の中間体ポリシロキサンを反応させる工程。
サン単位のケイ素原子と結合した、＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）
n ＯＨ基（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表し、
ｎは２〜７の範囲の値を有する。）を有する、粘度安定
性アミド官能性ポリシロキサンの製造方法が提供され、
この方法は、以下の工程からなる。 ｉ）一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4 ＮＲ"）r'ＳｉＯ(4-(q'+r'
))/2 によるシロキサン単位を１又はそれ以上有し、中
間体の残りの単位が一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2である
（式中、Ｒ2 は、ヒドロキシル基、炭素原子を８つまで
有する一価の炭化水素基Ｒ’、ＯＲ’基又はＣＯＲ’基
であり、Ｒ4 は、水素原子、炭素原子を１〜２０有する
アルキル基、アルケニル基又はアリル基を表し、Ｒ”
は、炭素鎖中に存在する窒素、酸素又は硫黄を有してい
てもよい二価の炭化水素基を表し、ｑは、値０、１、２
又は３を有し、ｑ’は、値０、１又は２を有し、ｒ’
は、値１又は２を有する。）、粘度安定性の中間のアミ
ノ官能性ポリシロキサンを、縮合重合によって調製する
工程、 ii）前記中間体、又は縮合重合によって中間体を製造す
るのに使用されるオルガノシリコン化合物に、一般式Ｒ
1 ＯＨ（式中、Ｒ1 は置換又は未置換の、炭素原子４〜
３０のアルキル基である。）のアルコール又は置換アル
コールを添加する工程、及び、 iii）下記一般式のラクトンと、ii）から生じる粘度安
定性の中間体ポリシロキサンを反応させる工程。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ及びｎは、上記に定義したとお
りである。）
りである。）
【０００８】
【発明の実施の形態】上記の工程ｉ）及びii）は、同時
に行われてもよいし、工程ii）を、工程ｉ）に続いて行
ってもよい。工程ｉ）及びii）を同時に行うのが好まし
い。アミド官能性の粘度安定性ポリシロキサンの２５℃
での粘度が、５０〜８０００ｍｍ2／ｓであるのが好ま
しい。
に行われてもよいし、工程ii）を、工程ｉ）に続いて行
ってもよい。工程ｉ）及びii）を同時に行うのが好まし
い。アミド官能性の粘度安定性ポリシロキサンの２５℃
での粘度が、５０〜８０００ｍｍ2／ｓであるのが好ま
しい。
【０００９】本発明による方法は、縮合重合によって製
造される中間のアミノ官能性ポリシロキサンを、安定化
させるアルコールと混合し、それらを共に貯蔵すること
によってなし遂げられてもよい。しかしながら、安定化
させるアルコールを、重合プロセスの前又はその間に、
縮合重合によって中間体を形成させるために使用される
オルガノシリコン化合物に添加するのがより好ましい。
後者の方が最終のアミド官能性ポリシロキサンの粘度
が、時間がたってもより安定であるので、安定化させる
アルコールを重合反応が完了した後にアミノ官能性中間
体と単に混合する場合よりも好ましいが、しかしなが
ら、前者の場合でもその安定化は、安定化させるアルコ
ールを使用せずに調製されたポリシロキサンと比較し
て、やはり実質的に改良される。
造される中間のアミノ官能性ポリシロキサンを、安定化
させるアルコールと混合し、それらを共に貯蔵すること
によってなし遂げられてもよい。しかしながら、安定化
させるアルコールを、重合プロセスの前又はその間に、
縮合重合によって中間体を形成させるために使用される
オルガノシリコン化合物に添加するのがより好ましい。
後者の方が最終のアミド官能性ポリシロキサンの粘度
が、時間がたってもより安定であるので、安定化させる
アルコールを重合反応が完了した後にアミノ官能性中間
体と単に混合する場合よりも好ましいが、しかしなが
ら、前者の場合でもその安定化は、安定化させるアルコ
ールを使用せずに調製されたポリシロキサンと比較し
て、やはり実質的に改良される。
【００１０】本発明による方法は、安定化させるアルコ
ールの使用からなる。適するアルコールは、一般式Ｒ1
ＯＨ（式中、Ｒ1 は置換又は未置換の、炭素原子４〜３
０のアルキル基である。）のアルコールである。置換さ
れたアルキル基は、好ましくはアミノ、エポキシ又はエ
ーテル官能基から選択される官能基の炭素原子の１つの
上で置換されたアルキル基である。適するＲ1 基の例と
しては、直鎖状及び分岐状アルキル基、シクロアルキル
基、アミノアルキル基、アルコキシアルキル基又はポリ
オキシアルキレンアルキル基、例えばｎ−ブチル、イソ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、ト
リデシル、ステアリル、エイコシル、シクロヘキシル、
アミノエチル、アミノプロピル、メチルアミノプロピ
ル、アミノシクロヘキシル、メトキシエチル及びアルコ
キシ化されたポリエチロキシプロピル等が挙げられる。
ールの使用からなる。適するアルコールは、一般式Ｒ1
ＯＨ（式中、Ｒ1 は置換又は未置換の、炭素原子４〜３
０のアルキル基である。）のアルコールである。置換さ
れたアルキル基は、好ましくはアミノ、エポキシ又はエ
ーテル官能基から選択される官能基の炭素原子の１つの
上で置換されたアルキル基である。適するＲ1 基の例と
しては、直鎖状及び分岐状アルキル基、シクロアルキル
基、アミノアルキル基、アルコキシアルキル基又はポリ
オキシアルキレンアルキル基、例えばｎ−ブチル、イソ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、ト
リデシル、ステアリル、エイコシル、シクロヘキシル、
アミノエチル、アミノプロピル、メチルアミノプロピ
ル、アミノシクロヘキシル、メトキシエチル及びアルコ
キシ化されたポリエチロキシプロピル等が挙げられる。
【００１１】Ｒ1 基が、直鎖状又は分岐状アルキル基若
しくはアミノアルキル基であるのが好ましく、より好ま
しくは炭素原子を６〜２０有する直鎖状又は分岐状アル
キル基、例えばヘキシルであり、最も好ましくは炭素原
子を８〜１８有する、例えば２−エチルヘキシル、イソ
トリデシル又はイソステアリルである。特に有用な安定
化させるアルコールは、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノ
ール、２−エチルヘキサノール、イソトリデカノール、
イソステアリルアルコール及びヘキサノールアミンであ
る。工程ｉ）の反応は、昇温下、少なくとも縮合反応の
副生成物即ち水及び／又は低級アルコールが蒸発するの
に十分な温度、例えば５０〜１２０℃、より好ましくは
６０〜１００℃で行われるのが好ましい。より揮発性の
縮合副生成物を取り除くための除去は、減圧を使用する
ことによって助けられ得り、従って安定化させるアルコ
ールのシロキサン重合体への反応を促進させる。
しくはアミノアルキル基であるのが好ましく、より好ま
しくは炭素原子を６〜２０有する直鎖状又は分岐状アル
キル基、例えばヘキシルであり、最も好ましくは炭素原
子を８〜１８有する、例えば２−エチルヘキシル、イソ
トリデシル又はイソステアリルである。特に有用な安定
化させるアルコールは、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノ
ール、２−エチルヘキサノール、イソトリデカノール、
イソステアリルアルコール及びヘキサノールアミンであ
る。工程ｉ）の反応は、昇温下、少なくとも縮合反応の
副生成物即ち水及び／又は低級アルコールが蒸発するの
に十分な温度、例えば５０〜１２０℃、より好ましくは
６０〜１００℃で行われるのが好ましい。より揮発性の
縮合副生成物を取り除くための除去は、減圧を使用する
ことによって助けられ得り、従って安定化させるアルコ
ールのシロキサン重合体への反応を促進させる。
【００１２】本発明の方法で使用されるアルコールの量
は、縮合重合によって形成される中間のアミノ官能性ポ
リシロキサンの量を基準として、０．１〜１５重量％と
変わり得る。安定化させるアルコールを縮合重合によっ
て形成される中間のアミノ官能性ポリシロキサンと混合
する方法においては、安定化させるアルコールの量は、
中間のアミノ官能性ポリシロキサンの重量を基準とし
て、０．１〜８％であるのが好ましいが、一方安定化さ
せるアルコールを縮合反応の前に前駆体と混合する方法
においては、量は２〜１２％であるのが好ましい。より
高い量は可能ではあるが、いかなる更なる利点をももた
らさない。安定化させるアルコールが存在しない縮合重
合によって得られる中間のポリシロキサン中に存在する
であろう、加水分解性基の数に対するアルコール性ヒド
ロキシル基が、約１／１のモル比又はその僅かに過剰量
与える、安定化させるアルコールの量を添加することが
目的である。高めの分子量のアルコールをアルコール性
ヒドロキシル基を同数与えるために使用する場合、高め
の重量レベルの安定化させるアルコールが必要である、
例えばアルコールがイソトリデカノールの場合、添加さ
れる量は５．０〜７．０％であるのが好ましいというこ
とになる。
は、縮合重合によって形成される中間のアミノ官能性ポ
リシロキサンの量を基準として、０．１〜１５重量％と
変わり得る。安定化させるアルコールを縮合重合によっ
て形成される中間のアミノ官能性ポリシロキサンと混合
する方法においては、安定化させるアルコールの量は、
中間のアミノ官能性ポリシロキサンの重量を基準とし
て、０．１〜８％であるのが好ましいが、一方安定化さ
せるアルコールを縮合反応の前に前駆体と混合する方法
においては、量は２〜１２％であるのが好ましい。より
高い量は可能ではあるが、いかなる更なる利点をももた
らさない。安定化させるアルコールが存在しない縮合重
合によって得られる中間のポリシロキサン中に存在する
であろう、加水分解性基の数に対するアルコール性ヒド
ロキシル基が、約１／１のモル比又はその僅かに過剰量
与える、安定化させるアルコールの量を添加することが
目的である。高めの分子量のアルコールをアルコール性
ヒドロキシル基を同数与えるために使用する場合、高め
の重量レベルの安定化させるアルコールが必要である、
例えばアルコールがイソトリデカノールの場合、添加さ
れる量は５．０〜７．０％であるのが好ましいというこ
とになる。
【００１３】中間のアミノ官能性ポリシロキサンは、１
又はそれ以上のヒドロキシポリシロキサン及び加水分解
性アミノシランからなる前駆体から調製されることがで
き、アルコキシシランが一般に好ましい。適するヒドロ
キシポリシロキサンとしては、少なくとも主として炭素
原子を８つまで有するアルキル基である、有機基を有す
るもの等が挙げられる。中間のアミノ官能性ポリシロキ
サンを調製する際、中間のアミノ官能性ポリシロキサン
のための前駆体の中で、所望の連鎖分岐度を与え得るシ
リコーン系物質を使用し得る。適する物質はシランＲ3
Ａ3Ｓｉ及びＡ4Ｓｉ（式中、Ｒ3 は、炭素原子を８つま
で有する一価の炭化水素基を表し、Ａは、ヒドロキシル
基又は他の加水分解性基、例えばアルコキシ基（例えば
メトキシ）を表す。）である。中間のアミノ官能性ポリ
シロキサンは、適当な構造及び分子量の選択されたオル
ガノシリコン化合物を用いて、縮合及び／又は平衡させ
られ得る。望ましくは、中間のアミノ官能性ポリシロキ
サンは、大部分が一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2 のシロキ
サン単位であり、少部分が一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4 Ｎ
Ｒ"）r'ＳｉＯ(4-(q'+r'))/2 のシロキサン単位である
（式中、Ｒ2 、Ｒ”、Ｒ4、ｑ’及びｒ’は前記したと
おりである。）。
又はそれ以上のヒドロキシポリシロキサン及び加水分解
性アミノシランからなる前駆体から調製されることがで
き、アルコキシシランが一般に好ましい。適するヒドロ
キシポリシロキサンとしては、少なくとも主として炭素
原子を８つまで有するアルキル基である、有機基を有す
るもの等が挙げられる。中間のアミノ官能性ポリシロキ
サンを調製する際、中間のアミノ官能性ポリシロキサン
のための前駆体の中で、所望の連鎖分岐度を与え得るシ
リコーン系物質を使用し得る。適する物質はシランＲ3
Ａ3Ｓｉ及びＡ4Ｓｉ（式中、Ｒ3 は、炭素原子を８つま
で有する一価の炭化水素基を表し、Ａは、ヒドロキシル
基又は他の加水分解性基、例えばアルコキシ基（例えば
メトキシ）を表す。）である。中間のアミノ官能性ポリ
シロキサンは、適当な構造及び分子量の選択されたオル
ガノシリコン化合物を用いて、縮合及び／又は平衡させ
られ得る。望ましくは、中間のアミノ官能性ポリシロキ
サンは、大部分が一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2 のシロキ
サン単位であり、少部分が一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4 Ｎ
Ｒ"）r'ＳｉＯ(4-(q'+r'))/2 のシロキサン単位である
（式中、Ｒ2 、Ｒ”、Ｒ4、ｑ’及びｒ’は前記したと
おりである。）。
【００１４】好ましい物質は、Ｒ”が、Ｒ'”（ＮＲ5
Ｒ'”）s （式中、Ｒ'”は二価の炭化水素基を表し、Ｒ
5 はＲ4 基であり、ｓは０〜４の範囲の値を有する、
より好ましくは１又は２である。）を表すものである。
適するＲ"’基の例としては、−（ＣＨ2）2−、−（Ｃ
Ｈ2）3−、−（ＣＨ2）4−、及び、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3）ＣＨ2−等が挙げられる。効果をもたらすアミノ基を
含有する置換基Ｒ”ＮＲ4 Ｈとしては、−（ＣＨ2）3
ＮＨ2 、−（ＣＨ2）3 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2、−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、及
び、−（ＣＨ2）3−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2
ＮＨ2 等が挙げられる。好ましい中間のアミノ官能性ポ
リシロキサンは、Ｒ2 基が低級アルキル基例えばメチル
基、若しくは、フェニル基であり、かつ、１分子当たり
２又はそれ以上のアミノシロキサン単位を有するもので
ある。最も好ましいものは、Ｒ2 基の少なくとも８０％
がメチル基であるものである。本発明において使用され
るラクトンは、下記一般式によって表される。
Ｒ'”）s （式中、Ｒ'”は二価の炭化水素基を表し、Ｒ
5 はＲ4 基であり、ｓは０〜４の範囲の値を有する、
より好ましくは１又は２である。）を表すものである。
適するＲ"’基の例としては、−（ＣＨ2）2−、−（Ｃ
Ｈ2）3−、−（ＣＨ2）4−、及び、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ
3）ＣＨ2−等が挙げられる。効果をもたらすアミノ基を
含有する置換基Ｒ”ＮＲ4 Ｈとしては、−（ＣＨ2）3
ＮＨ2 、−（ＣＨ2）3 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2、−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、及
び、−（ＣＨ2）3−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2
ＮＨ2 等が挙げられる。好ましい中間のアミノ官能性ポ
リシロキサンは、Ｒ2 基が低級アルキル基例えばメチル
基、若しくは、フェニル基であり、かつ、１分子当たり
２又はそれ以上のアミノシロキサン単位を有するもので
ある。最も好ましいものは、Ｒ2 基の少なくとも８０％
がメチル基であるものである。本発明において使用され
るラクトンは、下記一般式によって表される。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基、例
えばラクトンがヒドロキシ酸から誘導される際に存在し
得るような、炭素原子を７つまで有するアルキル基を表
し、ｎは２〜７の範囲の値を有する。） 好ましいラクトンは、それぞれのＲが水素原子を表し、
ｎが３、４、５又は６を有するものであり、例えば全て
のＲが水素原子であるブチロラクトン及びイプシロンカ
プロラクトンである。最も好ましいラクトンは、ブチロ
ラクトンである。
えばラクトンがヒドロキシ酸から誘導される際に存在し
得るような、炭素原子を７つまで有するアルキル基を表
し、ｎは２〜７の範囲の値を有する。） 好ましいラクトンは、それぞれのＲが水素原子を表し、
ｎが３、４、５又は６を有するものであり、例えば全て
のＲが水素原子であるブチロラクトン及びイプシロンカ
プロラクトンである。最も好ましいラクトンは、ブチロ
ラクトンである。
【００１７】最終のアミド官能性ポリシロキサンを形成
させるための、ラクトンと中間のアミノ官能性ポリシロ
キサンとの反応は、例えば反応物を一緒に加熱すること
によって、任意には水性エマルジョン中又は溶液中で、
例えばメチルエチルケトン、トルエン又はエタノール中
で還流下、又は好ましくはラクトンと中間のアミノ官能
性ポリシロキサンを周囲温度で激しく混合することによ
って、様々な条件下で行われ得る。使用される反応物の
割合は、中間のポリシロキサン中の所望の割合のアミノ
基が、アミド基に変換されるように、選択され得る。例
えば、最初のアミノ基の２０〜８０％が、ラクトンとの
反応によって変性させられるのは確実であろう。
させるための、ラクトンと中間のアミノ官能性ポリシロ
キサンとの反応は、例えば反応物を一緒に加熱すること
によって、任意には水性エマルジョン中又は溶液中で、
例えばメチルエチルケトン、トルエン又はエタノール中
で還流下、又は好ましくはラクトンと中間のアミノ官能
性ポリシロキサンを周囲温度で激しく混合することによ
って、様々な条件下で行われ得る。使用される反応物の
割合は、中間のポリシロキサン中の所望の割合のアミノ
基が、アミド基に変換されるように、選択され得る。例
えば、最初のアミノ基の２０〜８０％が、ラクトンとの
反応によって変性させられるのは確実であろう。
【００１８】本発明の方法によって調製される粘度安定
性アミド官能性ポリシロキサンは、＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）
n ＯＨ基を有するポリシロキサンであり、それは、上記
に定義した二価の結合Ｒ”によって、ポリシロキサンの
シロキサン単位のケイ素原子と結合している、置換基−
Ｒ”ＮＸＲ6 の一部を形成しているのが好ましい（式
中、Ｘは、−ＣＯ（ＣＨＲ）n ＯＨ基を表し、Ｒ6
は、水素原子、Ｘ基、炭素原子を１〜２０有するアルキ
ル基、アルケニル基又はアリル基を表す。）。Ｒが水素
原子を表し、ｎが、３、４、５又は６を有するのが好ま
しい。好ましい物質は、Ｒ”が二価の炭化水素基又は
Ｒ"'（ＮＲ’Ｒ"'）s （式中、Ｒ"’は二価の炭化水素
基を表し、ｓは１〜４の範囲の値を有し、より好ましく
は１又は２である。）であるものである。好ましいＲ”
ＮＸＲ6 基は、下記一般式によるものである。
性アミド官能性ポリシロキサンは、＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）
n ＯＨ基を有するポリシロキサンであり、それは、上記
に定義した二価の結合Ｒ”によって、ポリシロキサンの
シロキサン単位のケイ素原子と結合している、置換基−
Ｒ”ＮＸＲ6 の一部を形成しているのが好ましい（式
中、Ｘは、−ＣＯ（ＣＨＲ）n ＯＨ基を表し、Ｒ6
は、水素原子、Ｘ基、炭素原子を１〜２０有するアルキ
ル基、アルケニル基又はアリル基を表す。）。Ｒが水素
原子を表し、ｎが、３、４、５又は６を有するのが好ま
しい。好ましい物質は、Ｒ”が二価の炭化水素基又は
Ｒ"'（ＮＲ’Ｒ"'）s （式中、Ｒ"’は二価の炭化水素
基を表し、ｓは１〜４の範囲の値を有し、より好ましく
は１又は２である。）であるものである。好ましいＲ”
ＮＸＲ6 基は、下記一般式によるものである。
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｒ"’は、−（ＣＨ2）2−、−
（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、及び、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、Ｒ6 は、水素原子を表
す。） 本発明によって調製される、好ましい粘度安定性アミド
官能性ポリシロキサンには、上記に定義したとおりの、
Ｒ”ＮＲ4 Ｈ基を有するシロキサン単位と、Ｒ”ＮＲ4
Ｈ基を持たないシロキサン単位の両方があり、また、上
記に定義したとおりの一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2 によ
るシロキサン単位を９０％以上、適切には９５％以上、
好ましくは９７〜９９％有し得る。望む場合には、本発
明によるポリシロキサンはまた、他の置換基、例えばオ
キシアルキレングリコール基を有する１又はそれ以上の
シロキサン単位からなってもよい。Ｒ2 は、アルキル基
であるのが好ましく、最も好ましくはメチル基である。
（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、及び、−ＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、Ｒ6 は、水素原子を表
す。） 本発明によって調製される、好ましい粘度安定性アミド
官能性ポリシロキサンには、上記に定義したとおりの、
Ｒ”ＮＲ4 Ｈ基を有するシロキサン単位と、Ｒ”ＮＲ4
Ｈ基を持たないシロキサン単位の両方があり、また、上
記に定義したとおりの一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2 によ
るシロキサン単位を９０％以上、適切には９５％以上、
好ましくは９７〜９９％有し得る。望む場合には、本発
明によるポリシロキサンはまた、他の置換基、例えばオ
キシアルキレングリコール基を有する１又はそれ以上の
シロキサン単位からなってもよい。Ｒ2 は、アルキル基
であるのが好ましく、最も好ましくはメチル基である。
【００２１】本発明によって調製される好ましいポリシ
ロキサンは、少なくとも実質的に直鎖状の物質であり、
最も好ましくは、下記一般式によるものである。
ロキサンは、少なくとも実質的に直鎖状の物質であり、
最も好ましくは、下記一般式によるものである。
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、Ｒ2 基の８０％以上がメチル基で
あり、末端のケイ素原子に結合しているそれぞれのＲ2
は、独立にメチル基、ヒドロキシル又は他の加水分解性
基、及び、炭素原子４〜３０の置換又は未置換のアルキ
ル基から選択され得り、ｘは２０〜１５００の平均値を
有し、ｙは０〜５０の平均値を有し、かつ、ｚは１〜５
０の平均値を有する。） 比ｙ：ｚが、１：４〜４：１の範囲であり、比ｚ：ｘが
５：１００未満であるのがより好ましい。
あり、末端のケイ素原子に結合しているそれぞれのＲ2
は、独立にメチル基、ヒドロキシル又は他の加水分解性
基、及び、炭素原子４〜３０の置換又は未置換のアルキ
ル基から選択され得り、ｘは２０〜１５００の平均値を
有し、ｙは０〜５０の平均値を有し、かつ、ｚは１〜５
０の平均値を有する。） 比ｙ：ｚが、１：４〜４：１の範囲であり、比ｚ：ｘが
５：１００未満であるのがより好ましい。
【００２４】本発明の方法の粘度安定性アミド官能性ポ
リシロキサンは、安定化させるアルコールを用いずに同
じ出発原料から製造される対応する重合体よりも、低め
でより安定な粘度を有するシロキサン重合体である。粘
度は、不定時間実質的に一定を保ち得るが、安定化させ
るアルコールを使用しない場合と比較して非常に遅い速
度ではあるが、増加し続けそうである。従って、生成物
の保存寿命が増加することとなる。
リシロキサンは、安定化させるアルコールを用いずに同
じ出発原料から製造される対応する重合体よりも、低め
でより安定な粘度を有するシロキサン重合体である。粘
度は、不定時間実質的に一定を保ち得るが、安定化させ
るアルコールを使用しない場合と比較して非常に遅い速
度ではあるが、増加し続けそうである。従って、生成物
の保存寿命が増加することとなる。
【００２５】本発明の方法によって得られるポリシロキ
サンは、均一な液体組成物又はエマルジョンとして提供
され得る。本発明の方法の生成物は、純粋なポリシロキ
サンからなってもよいし、反応混合物及び／又は副生成
物からの未反応の成分との混合物からなってもよい。反
応生成物は実質的に、純粋なポリシロキサンからなるの
が好ましく、安定化させるアルコールは、プロセス中で
大部分使い切られている。粘度安定性アミド官能性ポリ
シロキサンからなるエマルジョンは、標準の乳化技術に
従って提供されることができ、マクロエマルジョンであ
っても、ミクロエマルジョンであってもよい。
サンは、均一な液体組成物又はエマルジョンとして提供
され得る。本発明の方法の生成物は、純粋なポリシロキ
サンからなってもよいし、反応混合物及び／又は副生成
物からの未反応の成分との混合物からなってもよい。反
応生成物は実質的に、純粋なポリシロキサンからなるの
が好ましく、安定化させるアルコールは、プロセス中で
大部分使い切られている。粘度安定性アミド官能性ポリ
シロキサンからなるエマルジョンは、標準の乳化技術に
従って提供されることができ、マクロエマルジョンであ
っても、ミクロエマルジョンであってもよい。
【００２６】本発明の方法の生成物からなる組成物は、
多くの用途、例えば様々な基体へのコーティング又は仕
上げとして有用である。それらは、溶液又はエマルジョ
ンとして配合されることができ、それらを塗工する基体
上で架橋するように配合され得る。例えば、それらは、
他の成分例えばポリジメチルシロキサンとの混合物とし
て、若しくは、コーティング又は仕上げに通常使用され
る物質との混合物として使用され得る。アミド官能性ポ
リシロキサンは、繊維特には天然繊維、例えば綿の繊維
からなるか綿の繊維が混ざっている、新しい又は新たに
洗濯された織物の処理に効力があり、それは他の繊維例
えばポリエステルと混合されて、アミノ有機官能性基の
みを有する対応するポリシロキサンを用いた同様の処理
よりも、処理された繊維に柔らかい優れた手触り又は感
触を与え、黄化を少なくする仕上げを提供し得る。
多くの用途、例えば様々な基体へのコーティング又は仕
上げとして有用である。それらは、溶液又はエマルジョ
ンとして配合されることができ、それらを塗工する基体
上で架橋するように配合され得る。例えば、それらは、
他の成分例えばポリジメチルシロキサンとの混合物とし
て、若しくは、コーティング又は仕上げに通常使用され
る物質との混合物として使用され得る。アミド官能性ポ
リシロキサンは、繊維特には天然繊維、例えば綿の繊維
からなるか綿の繊維が混ざっている、新しい又は新たに
洗濯された織物の処理に効力があり、それは他の繊維例
えばポリエステルと混合されて、アミノ有機官能性基の
みを有する対応するポリシロキサンを用いた同様の処理
よりも、処理された繊維に柔らかい優れた手触り又は感
触を与え、黄化を少なくする仕上げを提供し得る。
【００２７】本発明の方法によって調製される、アミド
置換されたシロキサンと最初のアミノ置換されたシロキ
サン単位の両方を有する、これらのポリシロキサンは、
繊維特には天然繊維、例えば綿の繊維が混ざっている織
物の処理に使用されて、柔軟性、白さ及び耐久性が所望
に混ざった仕上げを提供し得る。適当なラクトン及びア
ミノ官能性ポリシロキサンからの、本発明の方法による
アミド官能性ポリシロキサンの調製は、反応中に望まし
くない副生成物が放出されないので、特に有用である。
本発明の実施態様をここで、実施例として詳細に説明す
る。
置換されたシロキサンと最初のアミノ置換されたシロキ
サン単位の両方を有する、これらのポリシロキサンは、
繊維特には天然繊維、例えば綿の繊維が混ざっている織
物の処理に使用されて、柔軟性、白さ及び耐久性が所望
に混ざった仕上げを提供し得る。適当なラクトン及びア
ミノ官能性ポリシロキサンからの、本発明の方法による
アミド官能性ポリシロキサンの調製は、反応中に望まし
くない副生成物が放出されないので、特に有用である。
本発明の実施態様をここで、実施例として詳細に説明す
る。
【００２８】
（比較例）オクタメチルトリシロキサン末端ブロック剤
１１．６ｇ、環状ジメチルシロキサン１４２０ｇ、Ｎ−
（３−（ジメトキシメチルシリル）−２−メチルプロピ
ル）−１，２−エタンジアミン６８．３ｇ、及び、触媒
を含有する水酸化カリウム７．５ｇを、フラスコに添加
して、窒素下で攪拌しながら、１４０℃まで加熱した。
５時間後、生成物を冷却させ、その後氷酢酸１．２３ｇ
を、触媒を中和させるために添加した。生成物を６０℃
で１時間加熱し、次いで冷却し、濾過して、近似一般式
Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）98（ＭｅＱＳｉＯ）2 Ｓ
ｉＭｅ3 （式中、ＱはＣＨ2 ＣＨＭｅＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ
2）2 ＮＨ2 基を表す。）を有し、粘度９５８ｍＰａ．
ｓの、アミノ官能性ポリシロキサンを製造した。
１１．６ｇ、環状ジメチルシロキサン１４２０ｇ、Ｎ−
（３−（ジメトキシメチルシリル）−２−メチルプロピ
ル）−１，２−エタンジアミン６８．３ｇ、及び、触媒
を含有する水酸化カリウム７．５ｇを、フラスコに添加
して、窒素下で攪拌しながら、１４０℃まで加熱した。
５時間後、生成物を冷却させ、その後氷酢酸１．２３ｇ
を、触媒を中和させるために添加した。生成物を６０℃
で１時間加熱し、次いで冷却し、濾過して、近似一般式
Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）98（ＭｅＱＳｉＯ）2 Ｓ
ｉＭｅ3 （式中、ＱはＣＨ2 ＣＨＭｅＣＨ2 ＮＨ（ＣＨ
2）2 ＮＨ2 基を表す。）を有し、粘度９５８ｍＰａ．
ｓの、アミノ官能性ポリシロキサンを製造した。
【００２９】異なる粘度を有する幾つかのアミノ官能性
ポリシロキサンは、このように製造された。それぞれの
アミノ官能性ポリシロキサンを、下記式によって計算さ
れる、使用されるアミノ官能性ポリシロキサンの量及び
窒素含量に依存する量のγ−ブチロラクトンと、周囲温
度下で激しく混合した。： ラクトンの重量＝アミン重合体の重量×％Ｎ／１００×
１／２８×８６ （式中、Ｎは窒素含量である。）
ポリシロキサンは、このように製造された。それぞれの
アミノ官能性ポリシロキサンを、下記式によって計算さ
れる、使用されるアミノ官能性ポリシロキサンの量及び
窒素含量に依存する量のγ−ブチロラクトンと、周囲温
度下で激しく混合した。： ラクトンの重量＝アミン重合体の重量×％Ｎ／１００×
１／２８×８６ （式中、Ｎは窒素含量である。）
【００３０】それぞれの生成物であるアミド官能性ポリ
シロキサンの粘度を即座に測定し、その結果を下記表１
に示すが、表中で、それぞれのアミド官能性ポリシロキ
サンの粘度値は、それから誘導されるアミノ官能性ポリ
シロキサンの粘度値と比較され得る。
シロキサンの粘度を即座に測定し、その結果を下記表１
に示すが、表中で、それぞれのアミド官能性ポリシロキ
サンの粘度値は、それから誘導されるアミノ官能性ポリ
シロキサンの粘度値と比較され得る。
【００３１】
【表１】 粘度（ｍＰａ.ｓ） アミン重合体 アミド重合体 ９５８ １５４５０ １１６２ ２２３００ １３１８ ２６７００ １３９８ ２７２００ １７７８ ３９９５０ ２０８４ ４２１００ ２４７２ ５９３００
【００３２】（実施例）近似一般式ＨＯ−（Ｍｅ2 Ｓｉ
Ｏ）40−ＯＨのポリシロキサン、エチレンジアミノシロ
キサン、イソトリデカノール及び水酸化バリウム／オル
トリン酸ナトリウム二元触媒を、反応容器に添加し、還
流条件下、８５℃で２時間加熱した。次いで、容器の圧
力を徐々に２００ｍＢａｒまで減圧し、反応の進行を監
視するために一定の間隔で等分しながら、反応を４．５
時間連続させた。反応の終盤に、真空を解放して、室温
まで放冷した。
Ｏ）40−ＯＨのポリシロキサン、エチレンジアミノシロ
キサン、イソトリデカノール及び水酸化バリウム／オル
トリン酸ナトリウム二元触媒を、反応容器に添加し、還
流条件下、８５℃で２時間加熱した。次いで、容器の圧
力を徐々に２００ｍＢａｒまで減圧し、反応の進行を監
視するために一定の間隔で等分しながら、反応を４．５
時間連続させた。反応の終盤に、真空を解放して、室温
まで放冷した。
【００３３】得られた重合体を、上記比較例の式によっ
て計算される量のγ−ブチロラクトンと、周囲温度下で
激しく混合して、アミド官能性ポリシロキサン生成物を
得た。下記の表２に示されるとおりの、異なる量のイソ
トリデカノール及び異なる量のγ−ブチロラクトンを使
用することによって、この方法に従って、幾つかの異な
るアミド官能性ポリシロキサンを製造した。それぞれの
生成物であるアミド官能性ポリシロキサンの粘度を、１
週間後と８週間後に測定し、それらが製造される中間の
アミノ官能性ポリシロキサンの粘度と共に、その結果を
下記表２に示す。
て計算される量のγ−ブチロラクトンと、周囲温度下で
激しく混合して、アミド官能性ポリシロキサン生成物を
得た。下記の表２に示されるとおりの、異なる量のイソ
トリデカノール及び異なる量のγ−ブチロラクトンを使
用することによって、この方法に従って、幾つかの異な
るアミド官能性ポリシロキサンを製造した。それぞれの
生成物であるアミド官能性ポリシロキサンの粘度を、１
週間後と８週間後に測定し、それらが製造される中間の
アミノ官能性ポリシロキサンの粘度と共に、その結果を
下記表２に示す。
【００３４】
【表２】 粘度（ｍＰａ.ｓ） 系 アミノ重合体 １週間 ８週間 ６.７５％ ５６３ 低 ２５７６ ３６６２ イソトリデカノール 中 ３４６０ ５７３９ 高 ３０９２ ５６０３ ６.７５％ ５６３ 低 １７９４ ２３９６ イソトリデカノール 中 ２３６９ ３５８８ 高 ２３９３ ３０１１ ６.２５％ ５７３ 低 ２６６４ ４８９１ イソトリデカノール 中 ３６０８ ７２８７ 高 ３７８０ ７７７８ 注）イソトリデカノールの％は、アミノ重合体の重量によって計算される。 低＝必要とされるラクトンの計算された重量−２５％ 中＝必要とされるラクトンの計算された重量 高＝必要とされるラクトンの計算された重量＋２５％
【００３５】表１及び２の結果の比較から、アミノ官能
性ポリシロキサンを調製するために、反応混合物中に安
定化させるアルコールとしてイソトリデカノールを含ん
でいない場合、得られるアミド官能性ポリシロキサンの
粘度は、イソトリデカノールを含有している場合と比較
して非常に高いということが、明らかに示されている。
その上、表２の結果は、後者の生成物の粘度が前者より
も非常に低いばかりでなく、それらは２週間後もそのま
ま保持することを示している。
性ポリシロキサンを調製するために、反応混合物中に安
定化させるアルコールとしてイソトリデカノールを含ん
でいない場合、得られるアミド官能性ポリシロキサンの
粘度は、イソトリデカノールを含有している場合と比較
して非常に高いということが、明らかに示されている。
その上、表２の結果は、後者の生成物の粘度が前者より
も非常に低いばかりでなく、それらは２週間後もそのま
ま保持することを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーチン・ジェイ・エヴァンス イギリス国、シーエフ63・３エイチアー ル、ミッド・グラモーガン、ポースコー ル、オグモア・ドライブ 59
Claims (9)
- 【請求項１】 ポリシロキサンのシロキサン単位のケイ
素原子と結合した、＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）n ＯＨ基（式
中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表し、ｎは２〜７の
範囲の値を有する。）を有する、粘度安定性アミド官能
性ポリシロキサンの製造方法であって、その方法が以下
の工程からなることを特徴とする前記方法： ｉ）一般式Ｒ2 q'（ＨＲ4 ＮＲ"）r'ＳｉＯ(4-(q'+r'
))/2 によるシロキサン単位を１又はそれ以上有し、中
間体の残りの単位が一般式Ｒ2 q ＳｉＯ(4-q)/2である
（式中、Ｒ2 は、ヒドロキシル基、炭素原子を８つまで
有する一価の炭化水素基Ｒ’、ＯＲ’基又はＣＯＲ’基
であり、Ｒ4 は、水素原子、炭素原子を１〜２０有する
アルキル基、アルケニル基又はアリル基を表し、Ｒ”
は、炭素鎖中に存在する窒素、酸素又は硫黄を有してい
てもよい二価の炭化水素基を表し、ｑは、値０、１、２
又は３を有し、ｑ’は、値０、１又は２を有し、ｒ’
は、値１又は２を有する。）、粘度安定性の中間のアミ
ノ官能性ポリシロキサンを、縮合重合によって調製する
工程、 ii）前記中間体、又は縮合重合によって中間体を製造す
るのに使用されるオルガノシリコン化合物に、一般式Ｒ
1 ＯＨ（式中、Ｒ1 は置換又は未置換の、炭素原子４〜
３０のアルキル基である。）のアルコール又は置換アル
コールを添加する工程、及び、 iii）下記一般式のラクトンと、ii）から生じる粘度安
定性の中間体ポリシロキサンを反応させる工程。 【化１】 （式中、Ｒ及びｎは、上記に定義したとおりである。） - 【請求項２】 Ｒ1 が、直鎖状及び分岐状アルキル基、
シクロアルキル基、アミノアルキル基、アルコキシアル
キル基又はポリオキシアルキレンアルキル基から選択さ
れる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、イソ−トリデシ
ル、ステアリル、エイコシル、シクロヘキシル、アミノ
エチル、アミノプロピル、メチルアミノプロピル、アミ
ノシクロヘキシル、メトキシエチル又はアルコキシ化さ
れたポリエチロキシプロピルから選択されるか、又はＲ
1 ＯＨが、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノール、２−エ
チルヘキサノール、イソ−トリデカノール、イソステア
リルアルコール又はヘキサノールアミンから選択され
る、請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 アルコール又は置換アルコールが、縮合
反応によって形成される中間のアミノ官能性ポリシロキ
サンの量を基準として、５〜７重量％の量存在する、請
求項１、２又は３に記載の方法。 - 【請求項５】 粘度安定性アミド官能性ポリシロキサン
中の＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）n ＯＨ基が、置換基−Ｒ”ＮＸ
Ｒ6 （式中、Ｒ”は、炭素鎖中に存在する窒素、酸素又
は硫黄を有していてもよい二価の炭化水素基を表し、Ｒ
6 は、水素原子、Ｘ基、炭素原子を１〜２０有するアル
キル基、アルケニル基又はアリル基を表し、Ｘは、−Ｃ
Ｏ（ＣＨＲ）n ＯＨ基（ｎは、２〜７の範囲の値を有す
る。））一部である、請求項１ないし４のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ”ＮＸＲ6 が、一般式Ｒ”ＮＲ6
Ｒ'”ＮＸＲ6 によるものである（式中、それぞれのＲ6
は水素原子であり、それぞれのＲ”は、−（ＣＨ2）3
−、−（ＣＨ2）4−、又は、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
2−基であり、それぞれのＲ'”は、−（ＣＨ2）2−基で
ある、請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 粘度安定性アミド官能性ポリシロキサン
が、下記一般式のものである、請求項１ないし６のいず
れか１項に記載の方法。 【化２】 （式中、Ｒ2 基の８０％以上がメチル基であり、末端の
ケイ素原子に結合しているそれぞれのＲ2 は、独立にメ
チル基、ヒドロキシル又は他の加水分解性基、及び、炭
素原子４〜３０の置換又は未置換のアルキル基から選択
されろことができ、ｘは２０〜１５００の平均値を有
し、ｙは０〜５０の平均値を有し、かつ、ｚは１〜５０
の平均値を有する。） - 【請求項８】 ｙ＝０で、かつ、比ｚ：ｘが５：１００
未満である、請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】 比ｙ：ｚが、１：４〜４：１の範囲であ
る、請求項７又は８に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9702234.7 | 1997-02-04 | ||
| GBGB9702234.7A GB9702234D0 (en) | 1997-02-04 | 1997-02-04 | Process for stabilising siloxane polymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310644A true JPH10310644A (ja) | 1998-11-24 |
| JP4116128B2 JP4116128B2 (ja) | 2008-07-09 |
Family
ID=10807046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02342498A Expired - Fee Related JP4116128B2 (ja) | 1997-02-04 | 1998-02-04 | ポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5824814A (ja) |
| EP (1) | EP0856553B1 (ja) |
| JP (1) | JP4116128B2 (ja) |
| KR (1) | KR100499971B1 (ja) |
| BR (1) | BR9800533A (ja) |
| DE (1) | DE69823711T2 (ja) |
| GB (1) | GB9702234D0 (ja) |
| TW (1) | TW513451B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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| US6495058B1 (en) | 2000-02-14 | 2002-12-17 | The Procter & Gamble Company | Aqueous wrinkle control compositions dispensed using optimal spray patterns |
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| KR100855673B1 (ko) * | 2001-12-29 | 2008-09-03 | 주식회사 케이씨씨 | 아미노 기능기를 갖는 폴리실록산의 제조방법 |
| DE10214139C2 (de) * | 2002-03-28 | 2003-12-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan |
| EP1879933B1 (en) * | 2005-05-09 | 2012-11-21 | Dow Corning Corporation | Textile treatment and process for the preparation of an amino-mercapto functional organopolysiloxane |
| KR100777009B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-11-28 | 주식회사 케이씨씨 | 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법 |
| DE102010062156A1 (de) * | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| KR101213028B1 (ko) | 2011-02-09 | 2012-12-18 | 주식회사 케이씨씨 | 오르가노폴리실록산, 그 제조방법 및 이를 포함하는 실리콘 조성물 |
| WO2019231558A1 (en) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | Dow Silicones Corporation | Method for making an amino-functional polydiorganosiloxane using a removable solid catalyst |
| EP3676322B1 (en) | 2018-05-31 | 2021-08-11 | Dow Silicones Corporation | Method for making an amino-functional polydiorganosiloxane using a removable acid catalyst |
| WO2022053137A1 (de) * | 2020-09-09 | 2022-03-17 | Wacker Chemie Ag | Verwendung von cyclenarmen derivatisierten aminofunktionellen siliconpolymeren zur behandlung von faserigen substraten |
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|---|---|---|---|---|
| US2755261A (en) * | 1953-05-04 | 1956-07-17 | Dow Corning | Stabilized organosilicon compositions |
| EP0342830B1 (en) * | 1988-05-17 | 1995-01-11 | Dow Corning Limited | Organosilicon compounds |
| JPH07122222B2 (ja) * | 1988-05-30 | 1995-12-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤組成物 |
| JP2550809B2 (ja) * | 1991-07-31 | 1996-11-06 | 信越化学工業株式会社 | Ｎ，ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミドの安定化方法 |
| GB9515616D0 (en) * | 1995-07-29 | 1995-09-27 | Dow Corning | Process of stabilising siloxane polymers |
-
1997
- 1997-02-04 GB GBGB9702234.7A patent/GB9702234D0/en active Pending
-
1998
- 1998-02-02 DE DE69823711T patent/DE69823711T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-02 EP EP98300735A patent/EP0856553B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-03 US US09/017,589 patent/US5824814A/en not_active Expired - Lifetime
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