JPH10316988A - 水溶性金属加工油 - Google Patents
水溶性金属加工油Info
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 廃水処理性がよく、潤滑特性に優れた切削、
研削、プレス、圧延、鍛に関するものである。 【解決手段】 分子内に少なくとも１個のカルボキシル
基またはリン酸エステル基（塩）を有し、かつポリエー
テル鎖を持つ下記一般式で示される化合物（Ａ）からな
ることを特徴とする水溶性金属加工油。 ［Ｈ（ＯＡ1）mＸ ］nＲ1（ＣＯＯＭ）y （１） ［式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の炭化水素基；Ａ1は炭素
数２〜４のアルキレン基；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ
2ＣＯ−または−ＮＲ2−の２価の有機基；Ｒ2は水素ま
たは炭素数１〜６のアルキル基である。ｍは１０〜３０
０の整数；ｎは１〜６の整数；ｙは１〜４の整数；Ｍは
アルカリ金属またはアミン塩である。］
研削、プレス、圧延、鍛に関するものである。 【解決手段】 分子内に少なくとも１個のカルボキシル
基またはリン酸エステル基（塩）を有し、かつポリエー
テル鎖を持つ下記一般式で示される化合物（Ａ）からな
ることを特徴とする水溶性金属加工油。 ［Ｈ（ＯＡ1）mＸ ］nＲ1（ＣＯＯＭ）y （１） ［式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の炭化水素基；Ａ1は炭素
数２〜４のアルキレン基；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ
2ＣＯ−または−ＮＲ2−の２価の有機基；Ｒ2は水素ま
たは炭素数１〜６のアルキル基である。ｍは１０〜３０
０の整数；ｎは１〜６の整数；ｙは１〜４の整数；Ｍは
アルカリ金属またはアミン塩である。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性金属加工油
に関する。さらに詳しくは、廃水処理性がよく、潤滑特
性に優れた切削、研削、プレス、圧延、鍛造、引き抜
き、アルミディスクおよびシリコンウエハの研磨、切断
用などの水溶性金属加工油に関するものである。
に関する。さらに詳しくは、廃水処理性がよく、潤滑特
性に優れた切削、研削、プレス、圧延、鍛造、引き抜
き、アルミディスクおよびシリコンウエハの研磨、切断
用などの水溶性金属加工油に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水溶性金属加工油において、鉱物油や植
物油、動物油、合成エステル等を界面活性剤で乳化した
エマルション型や界面活性剤を主成分としたソリュブル
型の油剤が水に希釈して使用されていた。しかし、これ
らの油剤は乳化および可溶化させる界面活性剤を含有し
ているため、混入してくる作動油や摺動油を乳化して加
工液の劣化腐敗、スラッジの発生や機械汚れを生じてい
た。そこで混入してくるオイルの分離性が良いソリュー
ション型の加工液が開発されてきている。しかし、これ
らは潤滑基剤として水溶性のポリアルキレングリコール
を使用していることが多く、凝集沈殿処理による廃水処
理でＣＯＤが低下しにくいという欠点を有している。
物油、動物油、合成エステル等を界面活性剤で乳化した
エマルション型や界面活性剤を主成分としたソリュブル
型の油剤が水に希釈して使用されていた。しかし、これ
らの油剤は乳化および可溶化させる界面活性剤を含有し
ているため、混入してくる作動油や摺動油を乳化して加
工液の劣化腐敗、スラッジの発生や機械汚れを生じてい
た。そこで混入してくるオイルの分離性が良いソリュー
ション型の加工液が開発されてきている。しかし、これ
らは潤滑基剤として水溶性のポリアルキレングリコール
を使用していることが多く、凝集沈殿処理による廃水処
理でＣＯＤが低下しにくいという欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の問題点に鑑み、
本発明者らは、凝集沈殿法による廃水処理性が優れ、か
つ潤滑性が良好なポリエーテル系化合物を基剤とした水
溶性金属加工油を提供することを目的とする。
本発明者らは、凝集沈殿法による廃水処理性が優れ、か
つ潤滑性が良好なポリエーテル系化合物を基剤とした水
溶性金属加工油を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、カルボキシル基（塩）
またはリン酸エステル基（塩）を有するポリエーテル系
化合物を基剤とした水溶性金属加工油が凝集沈殿法によ
る廃水処理性に優れ、切削・研削性、塑性変形性、潤滑
性も良好であることを見い出し、本発明に達した。
を達成すべく鋭意研究した結果、カルボキシル基（塩）
またはリン酸エステル基（塩）を有するポリエーテル系
化合物を基剤とした水溶性金属加工油が凝集沈殿法によ
る廃水処理性に優れ、切削・研削性、塑性変形性、潤滑
性も良好であることを見い出し、本発明に達した。
【０００５】即ち、本発明は、分子内に少なくとも１個
のカルボキシル基（塩）またはリン酸エステル基（塩）
を有し、かつポリエーテル鎖を持つ化合物（Ａ）からな
ることを特徴とする水溶性金属加工油である。
のカルボキシル基（塩）またはリン酸エステル基（塩）
を有し、かつポリエーテル鎖を持つ化合物（Ａ）からな
ることを特徴とする水溶性金属加工油である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、分子内において
少なくとも１個のカルボキシル基またはリン酸エステル
基とポリエーテル鎖を持つ化合物（Ａ）としては、例え
ば、 １個以上のカルボキシル基（塩）とカルボキシル基以
外の活性水素を有する化合物にエチレンオキシド（以下
ＥＯと称す）、プロピレンオキシド（以下ＰＯと称す）
またはブチレンオキシド（以下ＢＯと称す）を単独また
はランダム又はブロック付加させたもの（ａ１） ＥＯ、ＰＯ、ＢＯを単独、またはランダムまたはブロ
ック付加したポリエーテルにマレイン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸などのα、β−
不飽和カルボン酸をグラフトさせたもの（ａ２） アリルアルコールのＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等の単独または
ランダムまたはブロック付加体にα、β不飽和−カルボ
ン酸をランダム重合させたもの（ａ３） １価もしくは多価のアルコール、アミン、アミド、メ
ルカプタンにＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等のアルキレンオキサイ
ドを単独またはランダムまたはブロック付加させたもの
のカルボキシル化物（ｂ１） １価もしくは多価アルコール、アミン、アミド、メル
カプタンにＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等のアルキレンオキサイド
を単独またはランダムまたはブロック付加させたものの
リン酸エステル化物（ｂ２） などが挙げられる。
少なくとも１個のカルボキシル基またはリン酸エステル
基とポリエーテル鎖を持つ化合物（Ａ）としては、例え
ば、 １個以上のカルボキシル基（塩）とカルボキシル基以
外の活性水素を有する化合物にエチレンオキシド（以下
ＥＯと称す）、プロピレンオキシド（以下ＰＯと称す）
またはブチレンオキシド（以下ＢＯと称す）を単独また
はランダム又はブロック付加させたもの（ａ１） ＥＯ、ＰＯ、ＢＯを単独、またはランダムまたはブロ
ック付加したポリエーテルにマレイン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸などのα、β−
不飽和カルボン酸をグラフトさせたもの（ａ２） アリルアルコールのＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等の単独または
ランダムまたはブロック付加体にα、β不飽和−カルボ
ン酸をランダム重合させたもの（ａ３） １価もしくは多価のアルコール、アミン、アミド、メ
ルカプタンにＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等のアルキレンオキサイ
ドを単独またはランダムまたはブロック付加させたもの
のカルボキシル化物（ｂ１） １価もしくは多価アルコール、アミン、アミド、メル
カプタンにＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等のアルキレンオキサイド
を単独またはランダムまたはブロック付加させたものの
リン酸エステル化物（ｂ２） などが挙げられる。
【０００７】本発明のポリエーテル鎖を持つ化合物
（Ａ）のうち、ポリエーテル化合物（ａ）は下記一般式
（１）で表される。 ［Ｈ（ＯＡ1）mＸ ］nＲ1（ＣＯＯＭ）y （１） （１）式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の炭化水素基、好ま
しくは、炭素数２〜１８のアルキル基、特に好ましく
は、炭素数１２〜１８のアルキル基である。Ｒ2は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましく
は水素原子、メチル基、エチル基である。Ａ1は炭素数
２〜４のアルキレン基であり、エチレン、プロピレン、
ブチレン基である。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2ＣＯ
−または−ＮＲ2−の２価の有機基である。Ｍはアルカ
リ金属（Ｎａ、Ｋ，Ｌｉ）、アルカリ土類金属（Ｃａ、
Ｍｇ、Ｂａ）、第４級アンモニウム（例えばテトラメチ
ルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム）、アミン
（例えばアルキルアミン、アルカノールアミン）塩であ
る。ｍは、通常１０〜３００、好ましくは１００〜３０
０の整数である。ｍが１０未満では切削性が不十分であ
る。３００を超えると廃水処理性が悪くなる。ｎは、通
常１〜６、好ましくは１〜３の整数である。６を超える
と溶解性が不十分になる。ｙは、通常１〜４、好ましく
は１〜３の整数である。４を超えると潤滑性が不十分に
なる。
（Ａ）のうち、ポリエーテル化合物（ａ）は下記一般式
（１）で表される。 ［Ｈ（ＯＡ1）mＸ ］nＲ1（ＣＯＯＭ）y （１） （１）式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の炭化水素基、好ま
しくは、炭素数２〜１８のアルキル基、特に好ましく
は、炭素数１２〜１８のアルキル基である。Ｒ2は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましく
は水素原子、メチル基、エチル基である。Ａ1は炭素数
２〜４のアルキレン基であり、エチレン、プロピレン、
ブチレン基である。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2ＣＯ
−または−ＮＲ2−の２価の有機基である。Ｍはアルカ
リ金属（Ｎａ、Ｋ，Ｌｉ）、アルカリ土類金属（Ｃａ、
Ｍｇ、Ｂａ）、第４級アンモニウム（例えばテトラメチ
ルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム）、アミン
（例えばアルキルアミン、アルカノールアミン）塩であ
る。ｍは、通常１０〜３００、好ましくは１００〜３０
０の整数である。ｍが１０未満では切削性が不十分であ
る。３００を超えると廃水処理性が悪くなる。ｎは、通
常１〜６、好ましくは１〜３の整数である。６を超える
と溶解性が不十分になる。ｙは、通常１〜４、好ましく
は１〜３の整数である。４を超えると潤滑性が不十分に
なる。
【０００８】ポリエーテル化合物（ａ）としては、例え
ば、前述した（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）が挙げられ
る。 １個以上のカルボキシル基（塩）とカルボキシル基以
外の活性水素を有する化合物にエチレンオキシド（以下
ＥＯと称す）、プロピレンオキシド（以下ＰＯと称す）
またはブチレンオキシド（以下ＢＯと称す）を単独また
はランダム又はブロック付加させたもの（ａ１） ＥＯ、ＰＯ、ＢＯを単独、またはランダムまたはブロ
ック付加したポリエーテルにマレイン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸などのα、β−
不飽和カルボン酸をグラフトさせたもの（ａ２） アリルアルコールのＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等の単独または
ランダムまたはブロック付加体にα、β不飽和−カルボ
ン酸をランダム重合させたもの（ａ３） これらのうち、（ａ１）の化合物で少なくとも１個以上
のカルボキシル基とカルボキシル基以外の活性水素を有
する化合物としては、ヒドロキシル基を有する化合物
（ａ１−１）、メルカプト基を有する化合物（ａ１−
２）やアミノ基を有する化合物（ａ１−３）などの活性
水素を有する化合物である。（ａ１−１）としては、例
えば、グリコール酸、乳酸、グリセル酸、リンゴ酸、酒
石酸、サルチル酸、没食子酸、ベンジル酸、ヒマシ油脂
肪酸、ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリ
ン酸またはその塩など；（ａ１−２）としては、例え
ば、メルカプトプロピオン酸、メルカプトグリコール酸
またはその塩、（ａ１−３）としては、例えば、アラニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシンなどのア
ミノ酸類またはその塩に挙げられる。以上（ａ１）とし
て例示したもののうち、好ましいものは、化合物（ａ１
−１）、（ａ１−３）であり、アルコールおよびアミン
を有する化合物のＰＯ単独、ＥＯ／ＰＯのランダムまた
はブロック付加物またはその塩である。
ば、前述した（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）が挙げられ
る。 １個以上のカルボキシル基（塩）とカルボキシル基以
外の活性水素を有する化合物にエチレンオキシド（以下
ＥＯと称す）、プロピレンオキシド（以下ＰＯと称す）
またはブチレンオキシド（以下ＢＯと称す）を単独また
はランダム又はブロック付加させたもの（ａ１） ＥＯ、ＰＯ、ＢＯを単独、またはランダムまたはブロ
ック付加したポリエーテルにマレイン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸などのα、β−
不飽和カルボン酸をグラフトさせたもの（ａ２） アリルアルコールのＥＯ、ＰＯ、ＢＯ等の単独または
ランダムまたはブロック付加体にα、β不飽和−カルボ
ン酸をランダム重合させたもの（ａ３） これらのうち、（ａ１）の化合物で少なくとも１個以上
のカルボキシル基とカルボキシル基以外の活性水素を有
する化合物としては、ヒドロキシル基を有する化合物
（ａ１−１）、メルカプト基を有する化合物（ａ１−
２）やアミノ基を有する化合物（ａ１−３）などの活性
水素を有する化合物である。（ａ１−１）としては、例
えば、グリコール酸、乳酸、グリセル酸、リンゴ酸、酒
石酸、サルチル酸、没食子酸、ベンジル酸、ヒマシ油脂
肪酸、ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリ
ン酸またはその塩など；（ａ１−２）としては、例え
ば、メルカプトプロピオン酸、メルカプトグリコール酸
またはその塩、（ａ１−３）としては、例えば、アラニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシンなどのア
ミノ酸類またはその塩に挙げられる。以上（ａ１）とし
て例示したもののうち、好ましいものは、化合物（ａ１
−１）、（ａ１−３）であり、アルコールおよびアミン
を有する化合物のＰＯ単独、ＥＯ／ＰＯのランダムまた
はブロック付加物またはその塩である。
【０００９】また、本発明のポリエーテル鎖を持つ化合
物（Ａ）のうち、ポリエーテル化合物（ｂ）は下記一般
式（２）で表される。 Ｒ3［Ｘ｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2Ｏ）q｝Ｑ］z （２） （２）式中、Ｒ3は炭素数１〜２２の炭化水素基、好ま
しくは炭素数２〜１８のアルキル基、特に好ましくは１
２〜１８のアルキル基である。Ｒ4は水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基、好ましくは水素原子、メチル
基、エチル基である。Ｑは−ＰＯ3Ｍ、−ＣＨ2ＣＯＯＭ
または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭである。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯＮＲ4−または−ＮＲ4−の２価の有機基であ
る。Ａ2は炭素数３〜４のアルキレン基であり、プロピ
レン、ブチレン基である。ｐは０または１〜４０の整
数、好ましくは２〜２０である。４０を超えると廃水処
理性が悪くなる。ｑは１０〜３００の整数、好ましくは
１００〜３００の整数である。ｑが１０未満では切削性
が不十分である。３００を超えると廃水処理性が悪くな
る。ｚは１〜６の整数、好ましくは２〜４の整数であ
る。６を超えると溶解性が不十分になる。Ｍはアルカリ
金属（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ）、アルカリ土類金属（Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｂａ）、第４級アンモニウム（例えばテトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム）、アミン
（例えばアルキルアミン、アルカノールアミン）塩であ
る。ｐが２以上の場合は、｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2
Ｏ）q｝はランダム付加またはブロック付加を表す。ア
ルキレンオキシドの付加形式は、単独付加でもエチレン
オキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）および
ブチレンオキシド（ＢＯ）の群から選ばれた２種以上の
ランダム付加もしくはブロック付加でもよいが、好まし
くは、２種以上のランダム付加であり、さらに好ましく
はＥＯとＰＯのランダム付加である。
物（Ａ）のうち、ポリエーテル化合物（ｂ）は下記一般
式（２）で表される。 Ｒ3［Ｘ｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2Ｏ）q｝Ｑ］z （２） （２）式中、Ｒ3は炭素数１〜２２の炭化水素基、好ま
しくは炭素数２〜１８のアルキル基、特に好ましくは１
２〜１８のアルキル基である。Ｒ4は水素原子または炭
素数１〜６のアルキル基、好ましくは水素原子、メチル
基、エチル基である。Ｑは−ＰＯ3Ｍ、−ＣＨ2ＣＯＯＭ
または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭである。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯＮＲ4−または−ＮＲ4−の２価の有機基であ
る。Ａ2は炭素数３〜４のアルキレン基であり、プロピ
レン、ブチレン基である。ｐは０または１〜４０の整
数、好ましくは２〜２０である。４０を超えると廃水処
理性が悪くなる。ｑは１０〜３００の整数、好ましくは
１００〜３００の整数である。ｑが１０未満では切削性
が不十分である。３００を超えると廃水処理性が悪くな
る。ｚは１〜６の整数、好ましくは２〜４の整数であ
る。６を超えると溶解性が不十分になる。Ｍはアルカリ
金属（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ）、アルカリ土類金属（Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｂａ）、第４級アンモニウム（例えばテトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム）、アミン
（例えばアルキルアミン、アルカノールアミン）塩であ
る。ｐが２以上の場合は、｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2
Ｏ）q｝はランダム付加またはブロック付加を表す。ア
ルキレンオキシドの付加形式は、単独付加でもエチレン
オキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）および
ブチレンオキシド（ＢＯ）の群から選ばれた２種以上の
ランダム付加もしくはブロック付加でもよいが、好まし
くは、２種以上のランダム付加であり、さらに好ましく
はＥＯとＰＯのランダム付加である。
【００１０】一般式（２）で示される化合物（ｂ）とし
ては、例えば、（２）式におけるＲ3はアルコール、
フェノール、アルキルフェノール、アミンまたはメ
ルカプタンの残基である。例えば、アルコールとしては
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、ブチルアルコール、ヘプチルアルコール、ヘキシ
ルアルコール、オクチルアルコール、ラウリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ジエチレングリコール、グリ
セリン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、トリメ
チロールプロパンなど；フェノールとしては、ビスフェ
ノール、クレゾールなど；アルキルフェノールとして
は、オクチルフェノール、ノニルフェノール、カテコー
ル、レゾルシノールなどが挙げられる。アミンとして
は、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン、オレイルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノールな
どが挙げられる。メルカプタンとしてはチオグリコー
ル、チオプロパノールなどが挙げられる。これらのうち
好ましくは、アルコール類である。以上（ｂ）として例
示したもののうち、好ましくはアルコール類のＰＯ付加
体にプロピオン酸または酢酸付加物である。
ては、例えば、（２）式におけるＲ3はアルコール、
フェノール、アルキルフェノール、アミンまたはメ
ルカプタンの残基である。例えば、アルコールとしては
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、ブチルアルコール、ヘプチルアルコール、ヘキシ
ルアルコール、オクチルアルコール、ラウリルアルコー
ル、オレイルアルコール、ジエチレングリコール、グリ
セリン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、トリメ
チロールプロパンなど；フェノールとしては、ビスフェ
ノール、クレゾールなど；アルキルフェノールとして
は、オクチルフェノール、ノニルフェノール、カテコー
ル、レゾルシノールなどが挙げられる。アミンとして
は、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン、オレイルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノールな
どが挙げられる。メルカプタンとしてはチオグリコー
ル、チオプロパノールなどが挙げられる。これらのうち
好ましくは、アルコール類である。以上（ｂ）として例
示したもののうち、好ましくはアルコール類のＰＯ付加
体にプロピオン酸または酢酸付加物である。
【００１１】（Ａ）の重量平均分子量は、通常８００〜
１５０００であり、好ましくは１０００〜５０００であ
る。８００未満では、切削性、研磨性、塑性加工性、潤
滑性などが低下し、１５０００を超えると廃水処理性が
悪くなる。
１５０００であり、好ましくは１０００〜５０００であ
る。８００未満では、切削性、研磨性、塑性加工性、潤
滑性などが低下し、１５０００を超えると廃水処理性が
悪くなる。
【００１２】（ａ１）の製法としては、一般式（１）の
場合グリコール酸などのヒドロキシカルボン酸をＫＯＨ
などのアルカリ金属塩で中和した後、脱水してプロピレ
ンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加重合させる
か、脱水せずに水溶液中で付加重合させてカルボキシル
基以外の活性水素に付加させてポリエーテルを得る。ま
た、（ａ２）の製法としては、例えばポリプロピレング
リコールにマレイン酸などのビニルカルボン酸を加え、
tert-ブチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパー
オキサイド、過酸化ベンゾイルなどの触媒を滴下して、
グラフトさせて重合させて得る。さらに、（ａ３）の製
法としては、例えばアリルアルコールにＰＯＡを付加重
合させたものをマレイン酸などと共重合させることによ
り得られる。（ｂ１）の製法としては、一般式（２）の
場合ラウリルアルコールにプロピレンオキシドなどのア
ルキレンオキシドを付加重合させ、苛性ソーダ存在下に
クロル酢酸塩でカルボキシルメチル化させ、水洗または
ろ過などにより脱食塩して得られる。あるいは、例えば
ヘキシレングリコールのＥＯ／ＰＯランダム付加体にア
クリルニトリルを付加させ、過酸化水素などで酸化によ
り水和アミド化した後、ＫＯＨなどのアルカリで加水分
解させるか、アルカリ金属溶液中でクロル酢酸を反応さ
せた後、水洗で脱クロルすることによりカルボキシル基
含有のポリエーテルを得る。また、（ｂ２）の製法とし
ては、例えばオクチルアルコールやポリプロピレングリ
コールなどにエチレンオキシド、プロピレンオキシドな
どのアルキレンオキシドを付加重合させ、これに無水リ
ン酸でリン酸エステル化させて得られる。
場合グリコール酸などのヒドロキシカルボン酸をＫＯＨ
などのアルカリ金属塩で中和した後、脱水してプロピレ
ンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加重合させる
か、脱水せずに水溶液中で付加重合させてカルボキシル
基以外の活性水素に付加させてポリエーテルを得る。ま
た、（ａ２）の製法としては、例えばポリプロピレング
リコールにマレイン酸などのビニルカルボン酸を加え、
tert-ブチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパー
オキサイド、過酸化ベンゾイルなどの触媒を滴下して、
グラフトさせて重合させて得る。さらに、（ａ３）の製
法としては、例えばアリルアルコールにＰＯＡを付加重
合させたものをマレイン酸などと共重合させることによ
り得られる。（ｂ１）の製法としては、一般式（２）の
場合ラウリルアルコールにプロピレンオキシドなどのア
ルキレンオキシドを付加重合させ、苛性ソーダ存在下に
クロル酢酸塩でカルボキシルメチル化させ、水洗または
ろ過などにより脱食塩して得られる。あるいは、例えば
ヘキシレングリコールのＥＯ／ＰＯランダム付加体にア
クリルニトリルを付加させ、過酸化水素などで酸化によ
り水和アミド化した後、ＫＯＨなどのアルカリで加水分
解させるか、アルカリ金属溶液中でクロル酢酸を反応さ
せた後、水洗で脱クロルすることによりカルボキシル基
含有のポリエーテルを得る。また、（ｂ２）の製法とし
ては、例えばオクチルアルコールやポリプロピレングリ
コールなどにエチレンオキシド、プロピレンオキシドな
どのアルキレンオキシドを付加重合させ、これに無水リ
ン酸でリン酸エステル化させて得られる。
【００１３】本発明の水溶性金属加工油は、潤滑性が良
好であり単独でも使用可能であるが、他の油性向上剤、
極圧添加剤、防錆剤、消泡剤、乳化剤などを配合し、エ
マルション型、ソリュブル型およびソリューション型の
金属加工油として、水に希釈して使用することができ
る。水を含有する潤滑剤に溶解あるいは分散させること
によって使用することも可能である。
好であり単独でも使用可能であるが、他の油性向上剤、
極圧添加剤、防錆剤、消泡剤、乳化剤などを配合し、エ
マルション型、ソリュブル型およびソリューション型の
金属加工油として、水に希釈して使用することができ
る。水を含有する潤滑剤に溶解あるいは分散させること
によって使用することも可能である。
【００１４】防錆剤としては、例えば、有機アミン（モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−ジメチルアミノエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、ブチルアミン、
オクチルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、な
ど）；有機アミン誘導体（上記アミンのアルキレンオキ
シド付加物など）；脂肪族カルボン酸（カプリル酸、ラ
ウリル酸、ノナン酸、デカン酸、オレイン酸など）；二
塩基酸（アゼライン酸、セアバシン酸、ドデカン２酸、
ダイマー酸など）；アルケニルコハク酸（オクテニルコ
ハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸
など）；芳香族カルボン酸（安息香酸、p-tert.ブチル
安息香酸、ニトロ安息香酸など）などのアミン塩または
アルカリ金属塩；シクロヘキシルアミンナイトライト、
ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリ
ン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−ジメチルアミノエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、ブチルアミン、
オクチルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、な
ど）；有機アミン誘導体（上記アミンのアルキレンオキ
シド付加物など）；脂肪族カルボン酸（カプリル酸、ラ
ウリル酸、ノナン酸、デカン酸、オレイン酸など）；二
塩基酸（アゼライン酸、セアバシン酸、ドデカン２酸、
ダイマー酸など）；アルケニルコハク酸（オクテニルコ
ハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸
など）；芳香族カルボン酸（安息香酸、p-tert.ブチル
安息香酸、ニトロ安息香酸など）などのアミン塩または
アルカリ金属塩；シクロヘキシルアミンナイトライト、
ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
【００１５】極圧添加剤としては、硫化オレイン酸、塩
素化ステアリン酸、アルキルリン酸エステル、アルキル
チオプロピオン酸、アルキルチオグリコール酸などのア
ミン塩またはアルカリ金属塩などが挙げられる。
素化ステアリン酸、アルキルリン酸エステル、アルキル
チオプロピオン酸、アルキルチオグリコール酸などのア
ミン塩またはアルカリ金属塩などが挙げられる。
【００１６】油性向上剤としては、前述の脂肪族カルボ
ン酸、アルケニルコハク酸およびこれらのアミド化合物
が挙げられる。
ン酸、アルケニルコハク酸およびこれらのアミド化合物
が挙げられる。
【００１７】消泡剤としては、シリコン系消泡剤が挙げ
られる。
られる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の％は重量％を表すものとする。
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の％は重量％を表すものとする。
【００１９】実施例１〜８、比較例１〜３ 以下のカルボキシル基（塩）を有したポリエーテルを用
い、水溶性金属加工油を作成し、評価を行った。 ＜カルボキシル基（塩）を有したポリエーテル＞ （Ａ）−１：ヒマシ油脂肪酸カリウム塩のヒドロキシル
基にＰＯを２２モル付加させたもの。 （Ａ）−２：アリルアルコールにＰＯを２０モル付加さ
せたものとマレイン酸を共重合させたもの（数平均分子
量：３０００） （Ａ）−３：オレイルアルコールにＰＯを４０モルとＥ
Ｏを１０モルをブロック付加させ、カルボキシメチル化
したもの （Ａ）−４：オクチルアルコールにＰＯを３５モルとＥ
Ｏを１０モルをランダム付加させ、リン酸エステル化し
たもの （Ａ）−５：ポリプロピレングリコール（数平均分子
量：３０００）にＥＯを１０モルをブロック付加させ、
カルボキシメチル化したもの （Ａ）−６：グリシンカリウム塩のアミノ基にＰＯを２
０モル付加させたもの （Ａ）−７：ポリプロピレングリコール（数平均分子
量：３０００）にマレイン酸を３モルグラフト付加させ
たもの （Ａ）−８：ヘキシレングリコールにＰＯを２０モル付
加後、アクリルニトリルを付加し、加水分解させたもの ＜比較潤滑剤＞ （Ｂ）−１：ｎ−ブタノールのＥＯ／ＰＯ（５０／５０
重量比、数平均分子量：１５００） （Ｂ）−２：ヒマシ油脂肪酸ＰＥＧエステル（６０／４
０重量 比、数平均分子量：２０００） （Ｂ）−３：乳酸のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）
エステル（５０／５０重量比、数平均分子量２２００）
い、水溶性金属加工油を作成し、評価を行った。 ＜カルボキシル基（塩）を有したポリエーテル＞ （Ａ）−１：ヒマシ油脂肪酸カリウム塩のヒドロキシル
基にＰＯを２２モル付加させたもの。 （Ａ）−２：アリルアルコールにＰＯを２０モル付加さ
せたものとマレイン酸を共重合させたもの（数平均分子
量：３０００） （Ａ）−３：オレイルアルコールにＰＯを４０モルとＥ
Ｏを１０モルをブロック付加させ、カルボキシメチル化
したもの （Ａ）−４：オクチルアルコールにＰＯを３５モルとＥ
Ｏを１０モルをランダム付加させ、リン酸エステル化し
たもの （Ａ）−５：ポリプロピレングリコール（数平均分子
量：３０００）にＥＯを１０モルをブロック付加させ、
カルボキシメチル化したもの （Ａ）−６：グリシンカリウム塩のアミノ基にＰＯを２
０モル付加させたもの （Ａ）−７：ポリプロピレングリコール（数平均分子
量：３０００）にマレイン酸を３モルグラフト付加させ
たもの （Ａ）−８：ヘキシレングリコールにＰＯを２０モル付
加後、アクリルニトリルを付加し、加水分解させたもの ＜比較潤滑剤＞ （Ｂ）−１：ｎ−ブタノールのＥＯ／ＰＯ（５０／５０
重量比、数平均分子量：１５００） （Ｂ）−２：ヒマシ油脂肪酸ＰＥＧエステル（６０／４
０重量 比、数平均分子量：２０００） （Ｂ）−３：乳酸のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）
エステル（５０／５０重量比、数平均分子量２２００）
【００２０】カルボキシル基（塩）およびリン酸エステ
ル基（塩）を有したポリエーテル（Ａ）−１〜（Ａ）−
８を用いた実施例１〜８（本発明の水溶性金属加工油）
と（Ｂ）−１〜（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３を表１
に示す。
ル基（塩）を有したポリエーテル（Ａ）−１〜（Ａ）−
８を用いた実施例１〜８（本発明の水溶性金属加工油）
と（Ｂ）−１〜（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３を表１
に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】本発明で得られた化合物（Ａ）−１〜
（Ａ）−８を用いた実施例１〜８の水溶性金属加工油お
よび（Ｂ）−１〜（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３の水
溶性加工油を水で３０倍に希釈して、凝集沈殿による廃
液処理性（ＣＯＤ低下率）および水で２０倍に希釈して
切削性能（タッピングトルク）を測定した。結果を表２
に示す。
（Ａ）−８を用いた実施例１〜８の水溶性金属加工油お
よび（Ｂ）−１〜（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３の水
溶性加工油を水で３０倍に希釈して、凝集沈殿による廃
液処理性（ＣＯＤ低下率）および水で２０倍に希釈して
切削性能（タッピングトルク）を測定した。結果を表２
に示す。
【００２３】試験条件 ＜ 凝集沈殿処理＞３０倍希釈液にポリ塩化アルミニウ
ム（無機系凝集剤）を３０００ｐｐｍ添加する。次に水
酸化カルシウムで希釈液のｐＨを６〜８に調整した後、
高分子凝集剤：サンフロックＡＨ−２００Ｐ（三洋化成
工業（株）製）を２ｐｐｍ添加する。最後に沈殿物をろ
別する。 ＜切削性＞厚さ１５ｍｍの鋼（Ｓ−４５Ｃ）に下穴５．
５ｍｍをあけ、Ｍ６タップにてタップ加工をおこない、
その時のトルクを測定した。加工時の回転数４００ｒｐ
ｍ。
ム（無機系凝集剤）を３０００ｐｐｍ添加する。次に水
酸化カルシウムで希釈液のｐＨを６〜８に調整した後、
高分子凝集剤：サンフロックＡＨ−２００Ｐ（三洋化成
工業（株）製）を２ｐｐｍ添加する。最後に沈殿物をろ
別する。 ＜切削性＞厚さ１５ｍｍの鋼（Ｓ−４５Ｃ）に下穴５．
５ｍｍをあけ、Ｍ６タップにてタップ加工をおこない、
その時のトルクを測定した。加工時の回転数４００ｒｐ
ｍ。
【００２４】
【表２】
【００２５】上記従来の比較水溶性金属加工油に較べ、
凝集沈殿処理による処理効果（ＣＯＤ低下率％）が大き
く、また、タッピングトルクが小さく切削性が優れてい
ることがわかる。
凝集沈殿処理による処理効果（ＣＯＤ低下率％）が大き
く、また、タッピングトルクが小さく切削性が優れてい
ることがわかる。
【００２６】本発明で得られた化合物（Ａ）−１〜
（Ａ）−７を用いた実施例１〜７および（Ｂ）−１〜
（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３の水溶性金属加工油を
水で３０倍に希釈して、摩擦係数、油膜切れ、摩耗痕を
測定した。結果を表３に示す。 試験条件 ＜潤滑性試験＞ 振動摩擦摩耗試験機（オプチモール社製）により、荷重
２００Ｎ、振幅２ｍｍ、振動数５０Ｈｚ，温度３０℃、
時間１０分間で測定。 （１）摩擦係数：時間１０分間の平均、 （２）油膜切れ：摩擦係数（μ）が立ちあがる状態を見
た。 ◎：なし（μ安定）、○：なし（μやや変動）、Ｘ：あ
り（μ変動大） （３）摩耗痕：１０ｍｍ鋼球（ＳＵＪ−２）の摩耗直径
ｍｍ
（Ａ）−７を用いた実施例１〜７および（Ｂ）−１〜
（Ｂ）−３を用いた比較例１〜３の水溶性金属加工油を
水で３０倍に希釈して、摩擦係数、油膜切れ、摩耗痕を
測定した。結果を表３に示す。 試験条件 ＜潤滑性試験＞ 振動摩擦摩耗試験機（オプチモール社製）により、荷重
２００Ｎ、振幅２ｍｍ、振動数５０Ｈｚ，温度３０℃、
時間１０分間で測定。 （１）摩擦係数：時間１０分間の平均、 （２）油膜切れ：摩擦係数（μ）が立ちあがる状態を見
た。 ◎：なし（μ安定）、○：なし（μやや変動）、Ｘ：あ
り（μ変動大） （３）摩耗痕：１０ｍｍ鋼球（ＳＵＪ−２）の摩耗直径
ｍｍ
【００２７】
【表３】
【００２８】上記従来の比較水溶性金属加工油に較べ、
潤滑試験における油膜切れがなく、摩擦係数が低く、摩
耗痕が少ない為、潤滑特性が優れていることがわかる。
潤滑試験における油膜切れがなく、摩擦係数が低く、摩
耗痕が少ない為、潤滑特性が優れていることがわかる。
【００２９】
【発明の効果 】本発明の水溶性金属加工油は、凝集沈
殿による廃水処理性が良好であり、かつ、油性効果、耐
摩耗性などの潤滑性が優れているため金属加工性が良好
である。そのため金属の切削、研削、プレス、鍛造、圧
延、引き抜き、アルミディスク研磨はもちろん、シリコ
ンウェハ加工（研磨、切断）などの加工油として好適で
ある。
殿による廃水処理性が良好であり、かつ、油性効果、耐
摩耗性などの潤滑性が優れているため金属加工性が良好
である。そのため金属の切削、研削、プレス、鍛造、圧
延、引き抜き、アルミディスク研磨はもちろん、シリコ
ンウェハ加工（研磨、切断）などの加工油として好適で
ある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 107:48） Ｃ１０Ｎ 40:20
Claims (9)
- 【請求項１】 分子内に少なくとも１個のカルボキシル
基またはリン酸エステル基（塩）を有し、かつポリエー
テル鎖を持つ化合物（Ａ）からなることを特徴とする水
溶性金属加工油。 - 【請求項２】 該化合物（Ａ）が下記一般式（１）で示
されるポリエーテル化合物（ａ）である請求項１記載の
水溶性金属加工油。 ［Ｈ（ＯＡ1）mＸ ］nＲ1（ＣＯＯＭ）y （１） ［式中、Ｒ1は炭素数１〜２２の炭化水素基；Ｒ2は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基；Ａ1は炭素数２
〜４のアルキレン基；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ2Ｃ
Ｏ−または−ＮＲ2−の２価の有機基；Ｍはアルカリ金
属、アルカリ土類金属、第４級アンモニウムまたはアミ
ン塩である。ｍは１０〜３００の整数；ｎは１〜６の整
数；ｙは１〜４の整数である。］ - 【請求項３】 該化合物（Ａ）が下記一般式（２）で示
されるポリエーテル化合物（ｂ）である請求項１記載の
水溶性金属加工油。 Ｒ3［Ｘ｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2Ｏ）q｝Ｑ］z （２） ［式中、Ｒ3は炭素数１〜２２の炭化水素基；Ｒ4は水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基；Ｑは−ＰＯ
3Ｍ、−ＣＨ2ＣＯＯＭまたは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭ；Ｘ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＮＲ4−または−ＮＲ4−の２
価の有機基；Ａ2は炭素数３〜４のアルキレン基；Ｍは
アルカリ金属、アルカリ土類金属、第４級アンモニウム
またはアミン塩である。ｐは０または１〜４０の整数；
ｑは１０〜３００の整数；ｚは１〜６の整数である。
｛（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2Ｏ）q｝の付加形式はラン
ダム付加またはブロック付加である。］ - 【請求項４】 該ポリエーテル化合物（ｂ）のＱが−Ｐ
Ｏ3Ｍである請求項３記載の水溶性金属加工油。 - 【請求項５】 該ポリエーテル化合物（ｂ）のＱが−Ｃ
Ｈ2ＣＯＯＭまたは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＭである請求項
３記載の水溶性金属加工油。 - 【請求項６】 該ポリエーテル化合物（ｂ）のｚが２〜
４である請求項３記載の水溶性金属加工油。 - 【請求項７】 該ポリエーテル化合物（ｂ）のＸが−Ｏ
−である請求項３記載の水溶性金属加工油。 - 【請求項８】 該ポリエーテル化合物（ｂ）のＸが−Ｓ
−、−ＣＯＮＲ4−または−ＮＲ4−である請求項３記載
の水溶性金属加工油。 - 【請求項９】 該ポリエーテル化合物（ｂ）の｛（ＣＨ
2ＣＨ2Ｏ）p／（Ａ2Ｏ）q｝の付加形式がランダム付加
である請求項３記載の水溶性金属加工油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6410498A JPH10316988A (ja) | 1997-03-14 | 1998-02-27 | 水溶性金属加工油 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-81997 | 1997-03-14 | ||
| JP8199797 | 1997-03-14 | ||
| JP6410498A JPH10316988A (ja) | 1997-03-14 | 1998-02-27 | 水溶性金属加工油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316988A true JPH10316988A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=26405241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6410498A Pending JPH10316988A (ja) | 1997-03-14 | 1998-02-27 | 水溶性金属加工油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316988A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239688A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 耐摩耗性向上剤 |
| JP2011098404A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Sashuu Sangyo:Kk | 金属加工廃液の処理方法 |
| JP2017506261A (ja) * | 2014-02-08 | 2017-03-02 | エソックス ケミカルズ エルエルシー | 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤 |
| CN109401827A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-03-01 | 常州高特新材料有限公司 | 一种铝散热翅片用冲压液及其制备方法 |
-
1998
- 1998-02-27 JP JP6410498A patent/JPH10316988A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239688A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 耐摩耗性向上剤 |
| JP2011098404A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Sashuu Sangyo:Kk | 金属加工廃液の処理方法 |
| JP2017506261A (ja) * | 2014-02-08 | 2017-03-02 | エソックス ケミカルズ エルエルシー | 多金属の金属加工用の高性能水希釈性の潤滑添加剤 |
| US9920276B2 (en) | 2014-02-08 | 2018-03-20 | Ethox Chemicals, Llc | High performance, water-dilutable lubricity additive for multi-metal metalworking applications |
| CN109401827A (zh) * | 2018-10-23 | 2019-03-01 | 常州高特新材料有限公司 | 一种铝散热翅片用冲压液及其制备方法 |
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