JPH10324860A - シリコーン感圧接着剤組成物 - Google Patents

シリコーン感圧接着剤組成物

Info

Publication number
JPH10324860A
JPH10324860A JP7443598A JP7443598A JPH10324860A JP H10324860 A JPH10324860 A JP H10324860A JP 7443598 A JP7443598 A JP 7443598A JP 7443598 A JP7443598 A JP 7443598A JP H10324860 A JPH10324860 A JP H10324860A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mixture
sio
boiling point
composition
polydiorganosiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7443598A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Eric Cifuentes
エリック チフエンテス マーチン
William Neal Fenton
ニール フェントン ウィリアム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPH10324860A publication Critical patent/JPH10324860A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/06—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving heating of the applied adhesive
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 接着性に優れるシリコーン感圧接着剤を提供
すること。 【解決手段】 （Ｉ）（Ａ）少なくとも１種のヒドロキ
シル末端ポリジオルガノシロキサン（１）、又はヒドロ
キシル末端ポリジオルガノシロキサン（ａ）と脂肪族性
不飽和を含まない一価の炭化水素基を末端基とするポリ
ジオルガノシロキサン（ｉ）若しくはアルケニル末端ポ
リジオルガノシロキサン（ｉｉ）から選ばれるポリジオ
ルガノシロキサン（ｂ）との混合物（２）；（Ｂ）少な
くとも１種の可溶性シリコーン樹脂；（Ｃ）少なくとも
１種のシラノール縮合触媒；及び（Ｄ）少なくとも１種
の溶剤又は可塑剤を含む混合物を反応させて反応生成物
を形成させる工程；並びに（ＩＩ）前記工程（Ｉ）の反
応生成物に有機過酸化物又はアゾ化合物（Ｅ）を加える
工程を含む方法により得ることができるシリコーン感圧
接着剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリジオルガノシ
ロキサン、シリコーン樹脂コポリマー、縮合触媒、及び
沸点が少なくとも２００℃である少なくとも１種の溶剤
又は可塑剤を含む混合物を反応させて反応生成物を形成
させ、次にこの反応生成物に有機過酸化物又はアゾ化合
物を加えることにより得ることができるシリコーン感圧
接着剤組成物を提供する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン感圧接着剤は典型的にはシリ
コーン樹脂とシリコーンポリマーを配合するか又は縮合
させることにより製造される。これらの種類のシリコー
ン感圧接着剤は米国特許第２，７３６，７２１号、同第
２，８１４，６０１号、同第２，８５７，３５６号及び
同第３，５２８，９４０号明細書に開示されている。
【０００３】アミン又はアミン塩をシリコーン樹脂−シ
リコーンポリマー配合物に加えることにより製造される
シリコーン感圧接着剤は、例えば英国特許出願公開明細
書第９９８２３２号に開示されている。樹脂、ポリジオ
ルガノシロキサン流体及び縮合触媒、すなわちカルボン
酸金属塩を含むシリコーン感圧接着剤も米国特許第４，
８３１，０７０号明細書に開示されている。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開明細書第０４５９
２９２号は、樹脂及びポリマー配合物を含有する２種の
異なる感圧接着剤組成物の混合物を含むシリコーン感圧
接着剤組成物を提供するものである。
【０００５】米国特許第５，２４８，７３９号明細書に
は、シリコーン樹脂とポリジオルガノシロキサンポリマ
ーを混合することにより製造されるシリコーン感圧接着
剤組成物と、ポリジオルガノシロキサンポリマーが不飽
和基を含まない場合にそれらの組成物が架橋剤として有
機過酸化物をさらに含み得ることが教示されている。
【０００６】英国特許出願公開明細書第２，３０１，８
２９号には、１００部の２５℃での粘度が少なくとも５
００，０００ｍＰａ・ｓ（ｃＰ）であるオルガノポリシ
ロキサン、６０〜３００部のシリコーンＭＱ樹脂、及び
２０〜２５００部の沸点が９５〜２５０℃の範囲内にあ
る揮発性の線状又は環状オルガノシロキサン流体を含む
シリコーン感圧接着剤組成物であって、その有機基が炭
素−ケイ素結合によりケイ素に結合したＣ1-13有機基か
ら選ばれるシリコーン感圧接着剤組成物が教示されてい
る。この出願公開明細書には、遊離基開始剤、すなわち
有機過酸化物の使用によりシリコーン感圧接着剤組成物
を硬化させることがさらに開示されている。従来の過酸
化物硬化性シリコーン感圧接着剤は、概して有機（典型
的には芳香族）溶剤希釈剤中に固形分を５５〜６０重量
％含むものとして提供されている。これは、皮膜形成性
製品の粘度を低下させるため、取り扱い易くするため及
び望ましい基材に均一に適用するためである。これらの
溶剤は通常１００〜１４０℃で沸騰するものであって、
過酸化物開始剤による熱活性化の前に除去される。
【０００７】
【発明の実施の形態】我々は、高沸点有機溶剤又は可塑
剤をシリコーン感圧接着剤組成物に加えることによっ
て、その接着剤の性能を改良することができることを見
出した。
【０００８】本発明は、少なくとも１種のポリジオルガ
ノシロキサン、少なくとも１種のシリコーン樹脂コポリ
マー、少なくとも１種の縮合触媒、及び沸点が少なくと
も２００℃である少なくとも１種の溶剤又は可塑剤を含
む混合物を反応させて反応生成物を形成させ、次にこの
反応生成物に有機過酸化物又はアゾ化合物を加えること
により得られるシリコーン感圧接着剤組成物である。
【０００９】本発明により製造されるシリコーン感圧接
着剤組成物は高い粘着性を示すと同時に優れた剥離接着
性を失わずに持ち続ける。本発明の目的は、シリコーン
樹脂の存在下でポリジオルガノシロキサンを縮合させる
ことにより製造されるシリコーン感圧接着剤組成物を提
供することである。本発明のさらなる目的は、低粘度で
優れた接着特性を失わずに保ち続ける高固形分のシリコ
ーン感圧接着剤組成物を提供することである。本発明の
もう一つの目的は、接着テープ構造物に特に適するシリ
コーン感圧接着剤組成物を提供することである。
【００１０】本発明は、（Ｉ）（Ａ）２５℃での粘度が
１００〜１００，０００，０００ｍｍ2 ／ｓである少な
くとも１種のヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサ
ン（１）、又はヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキ
サン（ａ）と脂肪族性不飽和を含まない一価炭化水素基
を末端基とするポリジオルガノシロキサン（ｉ）若しく
はアルケニル末端ポリジオルガノシロキサン（ｉｉ）か
ら選ばれるポリジオルガノシロキサン（ｂ）との混合物
であって、２５℃での粘度が１００〜１００，０００，
０００ｍｍ2 ／ｓである混合物（２）； （Ｂ）少なくとも１個のＲ3 ＳｉＯ1/2 単位及び少なく
とも１個のＳｉＯ4/2単位から本質的になる少なくとも
１種の可溶性シリコーン樹脂であって、前記Ｒが脂肪族
不飽和を含まない炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素
若しくはハロ炭化水素基、アルケニル基又はヒドロキシ
ル基から独立に選ばれるものであり、ＳｉＯ4/2 単位に
対するＲ3 ＳｉＯ1/2 単位のモル比が０．５：１〜１．
２：１である可溶性シリコーン樹脂； （Ｃ）沸点が２００℃未満である液体触媒又は室温で固
体である触媒から選ばれる少なくとも１種のシラノール
縮合触媒；及び （Ｄ）沸点が少なくとも２００℃である少なくとも１種
の溶剤又は可塑剤；を含む混合物を反応させて反応生成
物を形成させる工程；並びに （ＩＩ）前記工程（Ｉ）の反応生成物に有機過酸化物又
はアゾ化合物（Ｅ）を加える工程；を含む方法により得
ることができるシリコーン感圧接着剤組成物を提供す
る。
【００１１】成分（Ａ）のヒドロキシル末端ポリジオル
ガノシロキサンは一般式：ＨＯＲ1 2 ＳｉＯ（Ｒ1 2 Ｓ
ｉＯ）a ＳｉＲ1 2 ＯＨ（式中、各Ｒ1 は炭素原子数１
〜２０の一価の炭化水素若しくはハロ炭化水素基又はア
ルケニル基から独立に選ばれる）により表されるポリジ
オルガノシロキサンである。前記脂肪族性不飽和を含ま
ない一価の炭化水素基には、メチル、エチル、プロピ
ル、ペンチル、オクチル、ウンデシル又はオクタデシル
により例示されるアルキル基；シクロヘキシルにより例
示される脂環式基；フェニル、トリル、キシリル、ベン
ジル又は２−フェニルエチルにより例示されるアリール
基；並びに３−クロロプロピル及びジクロロフェニルに
より例示される塩素化炭化水素基が含まれる。前記アル
ケニル基には、ビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニ
ル、シクロヘキセニル及びβ−シクロヘキセニルエチル
が含まれる。Ｒ1 はメチル、フェニル又はビニルから選
ばれる。成分（Ａ）のヒドロキシル末端ポリジオルガノ
シロキサンは、Ｒ1 基の少なくとも５０％がメチル基で
ある化合物である。
【００１２】上記下付き文字ａの平均値は、２５℃で１
００ｍｍ2 ／ｓ（１００センチストークス）〜１００，
０００，０００ｍｍ2 ／ｓ（１００，０００，０００セ
ンチストークス）の粘度を与え、その粘度はポリマー上
のＲ1 基の関数である。ａの平均値は、２５℃で１，０
００〜５０，０００，０００ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する
オルガノポリシロキサン成分（Ａ）を与えるようなもの
であることが好ましく、そしてａは、成分（Ａ）の粘度
が２５℃で測定した場合に２，０００〜５００，０００
ｍｍ2 ／ｓにわたるような値であることがより好まし
い。
【００１３】これらのポリジオルガノシロキサンの特定
の例には、
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｍｅ、Ｖｉ及びＰｈは以下同様に
それぞれメチル、ビニル及びフェニルであり、ａは上記
定義の通りである）が含まれる。成分（ｉ）は、２種以
上の異なるヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
の混合物であってもよい。
【００１６】成分（Ａ）は、ヒドロキシル末端ポリジオ
ルガノシロキサン（ａ）と脂肪族性不飽和を含まない一
価炭化水素基を末端基とするポリジオルガノシロキサン
（１）又はアルケニル末端ポリジオルガノシロキサン
（ｉｉ）から選ばれるポリジオルガノシロキサン（ｂ）
との混合物であって、２５℃での粘度が１００〜１０
０，０００，０００ｍｍ2 ／ｓである混合物（２）であ
ってもよい。このヒドロキシル末端ポリジオルガノシロ
キサンはそれらの好ましい態様を含む上記の通りのもの
である。前記脂肪族不飽和を含まない一価の炭化水素基
及び前記アルケニル基はそれらの好ましい態様を含む上
記の通りのものである。
【００１７】脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基を
末端基とするポリジオルガノシロキサンの特定例には、
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、ａは上記定義の通りの平均値を有
する）が含まれる。
【００２０】アルケニル基を末端基とするポリジオルガ
ノシロキサンの特定例には、
【００２１】
【化４】
【００２２】（式中、ａは上記定義の通りの平均値を有
する）が含まれる。
【００２３】成分（Ａ）が上記定義の通りの（ａ）及び
（ｂ）の混合物（ｉｉ）である場合には、（ａ）及び
（ｂ）の混合物は、（ａ）：（ｂ）の重量比が１：９９
〜９９：１、好ましくは９０：１０〜１０：９０、より
好ましくは７０：３０〜３０：７０であるものである。
【００２４】成分（Ａ）において、フェニル基とビニル
基の合計モル数はケイ素原子のモル数の３０％を超えな
い。さらに、成分（Ａ）が流動性のままであることを条
件としては痕跡量のシロキサン枝分かれ部位、すなわち
Ｒ1 ＳｉＯ3/2 単位及びＳｉＯ4/2 単位を含み得る。成
分（Ａ）は当該技術分野で周知のものであって、ここで
繰り返す必要のない既知の方法により調製される。
【００２５】本発明の組成物における成分（Ａ）の量
は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１００重量部当た
り３０〜５０重量部、より好ましくは３７〜４７重量部
である。
【００２６】成分（Ｂ）は、少なくとも１個のＲ3 Ｓｉ
Ｏ1/2 単位（Ｍ単位）及び少なくとも１個のＳｉＯ4/2
単位（Ｑ単位）から本質的になる少なくとも１種の可溶
性シリコーン樹脂である。ただし、Ｒは炭素原子数１〜
２０の一価の炭化水素若しくはハロ炭化水素基、アルケ
ニル基又はヒドロキシル基から独立に選ばれる。これら
炭素原子数１〜２０の一価の炭化水素若しくはハロ炭化
水素基、アルケニル基又はヒドロキシル基は全て上記の
通りのものである。「可溶性」なる用語は、シリコーン
樹脂（Ｂ）が、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタ
ン等により例示される炭化水素液体又はシリコーン液
体、すなわち環状若しくは線状ポリジオルガノシロキサ
ンのいずれかに分散することを意味する。この樹脂は上
記成分（Ａ）に可溶である。成分（Ｂ）のシリコーン樹
脂は、Ｍ単位及びＱ単位からなる可溶性ヒドロキシ官能
オルガノポリシロキサン樹脂である。このヒドロキシル
官能オルガノポリシロキサン樹脂において、Ｒ3 ＳｉＯ
1/2 単位はＳｉＯ4/2 単位に結合しており、ＳｉＯ4/2
単位の各々は少なくとも１つの他のＳｉＯ4/2 単位に結
合している。ＳｉＯ4/2 単位の幾つかはヒドロキシル基
に結合してＨＯＳｉＯ 3/2 単位を形成し、それによりこ
の樹脂のケイ素に結合しているヒドロキシル含有率が計
算される。さらに、この樹脂は、式：（Ｒ3 ＳｉＯ）4
Ｓｉにより表されるネオペンタマーオルガノポリシロキ
サンからなる低分子量物質を少量含んでもよい。前記シ
リコーン樹脂又は樹脂混合物の29Ｓｉ−ＮＭＲ（核磁気
共鳴）により決定した場合の好ましいヒドロキシ含有率
は、樹脂固形分に基づいて１．０〜５．０重量％、好ま
しくは１．５〜３．５重量％である。しかしながら、
１．０重量％未満のヒドロキシを含む樹脂を本発明に使
用することもできる。
【００２７】オルガノポリシロキサン樹脂（Ｂ）の式に
おいて、脂肪族性不飽和を含まない一価炭化水素基及び
アルケニル基は、それらの好ましい態様を含む上記定義
の通りのものである。Ｒはメチル、フェニル、ビニル、
ヘキセニル又はヒドロキシルから独立に選ばれる。成分
（Ｂ）の式においてＲ基の少なくとも１／３、より好ま
しくはＲ基の全てがメチル基である。好ましいＲ3 Ｓｉ
Ｏ1/2 単位の例には、Ｍｅ3 ＳｉＯ1/2 、ＶｉＭｅ2 Ｓ
ｉＯ1/2 、ＰｈＭｅ2 ＳｉＯ1/2 又はＰｈ2 ＭｅＳｉＯ
1/2 が含まれる。
【００２８】ＳｉＯ4/2 単位に対するＲ3 ＳｉＯ1/2 単
位のモル比は０．５：１〜１．２：１である。０．６：
１〜１：１の間のＳｉＯ4/2 単位に対するＲ3 ＳｉＯ
1/2 単位のモル比が好ましい。上記Ｍ：Ｑモル比は29Ｓ
ｉ−ＮＭＲにより容易に決定される。成分（Ｂ）は、分
画されたＭＱ樹脂標準を対照として較正されたゲル透過
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した場合に、
３，０００〜７，５００の数平均分子量（Ｍｎ）を有す
ることが好ましい。成分（Ｂ）の分子量が３，５００〜
６，０００であることが特に好ましい。
【００２９】成分（Ｂ）は、米国特許第２，６７６，１
８２号のシリカヒドロゾルキャッピング法、米国特許第
３，６２７，８５１号及び米国特許第３，７７２，２４
７号によるその改良法により調製される。ここで、これ
らの各特許明細書は本発明に有用な可溶性オルガノポリ
シロキサンの調製方法を教示している。さらに、成分
（Ｂ）は、米国特許第２，８５７，３５６号明細書に記
載されているようにトリアルキル加水分解性シラン及び
アルキルシリケートの共加水分解により得ることができ
る。
【００３０】本発明の組成物における成分（Ｂ）の量
は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１００重量部当た
り５０〜７０重量部、より好ましくは５３〜６３重量部
である。組み合わされた樹脂とポリマーの混合物の樹脂
含有割合が上記範囲内に含まれるように初期樹脂−ポリ
マー混合物に樹脂含有率の高いポリマー−樹脂混合物を
加えることは好ましい態様である。
【００３１】本発明の成分（Ｃ）は、沸点が２００℃未
満である液体触媒又は室温で固体である触媒から選ばれ
る少なくとも１種のシラノール縮合触媒である。このシ
ラノール縮合触媒は、上記の基本的な特性を触媒が有す
る限り、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキ
シド、炭酸アルカリ金属塩、アルカリ金属シラノレー
ト、アミン、アミンの金属塩、カルボン酸又はカルボン
酸金属塩から選ばれる。成分（Ｃ）は、アミン、有機ア
ミンのカルボン酸塩、第４級アンモニウム塩、カルボン
酸及びカルボン酸金属塩から選ばれる。成分（Ｃ）とし
て使用するのに適するアミンには、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、ヘキシルアミン、ブタノー
ルアミン及びブチルアミンにより例示される第一級アミ
ン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノールア
ミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシル
アミン、エチルアミルアミン、イミダゾール及びプロピ
ルヘキシルアミンにより例示される第二級アミン；トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、メチルジ
プロピルアミン、トリプロパノールアミン、ピリジン、
Ｎ−メチルイミダゾール及びメチルプロピルヘキシルア
ミンにより例示される第三級アミンが含まれる。成分
（Ｃ）として適する有機アミンのカルボン酸塩は、ジエ
チルアンモニウムアセテート、ブチルアンモニウムオク
トエート及びトリメチルアンモニウムラウレートにより
例示される。成分（Ｃ）として適する第四級アンモニウ
ム塩は、テトラメチルアンモニウムアセテート、塩化メ
チルエチルジブチルアンモニウム又は塩化ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムにより例示される。成分（Ｃ）
として適するカルボン酸は、酢酸、プロパン酸、ブタン
酸、ギ酸、ステアリン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸、ドデカン酸、デカン酸、３，６−ジオキサヘプタ
ン酸及び３，６，９−トリオキサデカン酸により例示さ
れる。金属がＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｅ及びＣａからなる群
から選ばれるカルボン酸金属塩も成分（Ｃ）として使用
するのに適する。カルボン酸金属塩は、ギ酸カリウム及
び酢酸カリウムにより例示される。成分（Ｃ）は、２種
以上の異なる縮合触媒の組み合わせであってもよい。成
分（Ｃ）が第三級アミンであることが好ましい。
【００３２】本発明の組成物における成分（Ｃ）の量
は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１００重量部当た
り０．０１〜２０重量部、より好ましくは０．１〜５重
量部である。
【００３３】成分（Ｄ）は、沸点が少なくとも２００℃
である少なくとも１種の溶剤又は可塑剤である。本発明
の目的に対し、「沸点」なる用語は、標準気圧（１０
１．３ｋＰａ）での液体の沸点を表す。成分（Ｄ）の材
料は、ドデカン（沸点２１６℃）、トリデカン（沸点２
３４℃）、テトラデカン（沸点２５２℃）、１−テトラ
デセン（沸点２５６℃）、ペンタデカン（沸点２６６
℃）、ヘキサデカン（沸点２８０℃）、オクタデカン
（沸点３０８℃）及びノナデカン（沸点３２０℃）を包
含する脂肪族炭化水素；ジエチレングリコールエチルエ
ーテル（沸点２０２℃）、ジエチレングリコールブチル
エーテル（沸点２３０℃）、トリエチレングリコールメ
チルエーテル（沸点２４２℃）、トリエチレングリコー
ルエチルエーテル（沸点２５４℃）、トリエチレングリ
コールブチルエーテル（沸点２８３℃）、エチレングリ
コールフェニルエーテル（沸点２４５℃）、プロピレン
グリコールフェニルエーテル（沸点２４３℃）及び芳香
族系グリコールエーテル（沸点２４５℃）により例示さ
れるグリコールエーテル；ジエチレングリコールブチル
エーテルアセテート（沸点は少なくとも２３５℃）、パ
イン油（沸点は少なくとも２１２℃）及びミネラルシー
ル油（沸点は少なくとも２７８℃）により例示されるエ
ステル；トリデシルアルコール（沸点２５２℃）（沸点
℃）により例示されるアルコール及びトリメチルペンタ
ンジオールイソブチレート（沸点は少なくとも２４４
℃）を包含するエステルアルコール；イソホロン（沸点
は少なくとも２１５℃）により例示されるケトン；ケロ
セン、ナフサ及びペトロラタム；ノナン酸（沸点２６８
℃）、カプロン酸（ヘキサン酸としても知られている
（沸点２０２℃））、カプリル酸（オクタン酸としても
知られている（沸点２３７℃）、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、及びＮ−ココ−β−アミノ酪酸により
例示される炭素原子数が少なくとも６であるカルボン
酸、並びにドデシルアミン（沸点２４８℃）、ヘキサデ
シルアミン（沸点３３０℃）、オクタデシルアミン、ジ
メチルドデシルアミン、ジココアミン、メチルジココア
ミン、ジメチルココアミン、ジメチルテトラデシルアミ
ン、ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシ
ルアミン、ジメチル獣脂アミン、ジメチル大豆アミン
（dimethylsoyaamine ）、ジメチルノニルアミン、ジ
（水素化獣脂）アミン及びメチルジ（水素化獣脂）アミ
ンにより例示されるアミンにより例示される。物理的特
性及び化学的特性の観点から特に有用な溶剤は、Exxon
Chemical Companyにより商品名Exxsol（商標）D110、Is
opar（商標）M 又はIsopar（商標）V のもとで市販され
ている分岐イソパラフィン系溶剤である。成分（Ｄ）の
溶剤又は可塑剤が少なくとも２１０℃の沸点を有するこ
とが好ましく、成分（Ｄ）の溶剤又は可塑剤が少なくと
も２２５℃の沸点を有することが特に好ましい。成分
（Ｄ）が成分（Ａ）及び（Ｂ）に混和性であることが好
ましい。本明細書において使用する混和性なる用語は、
成分（Ｄ）が成分（Ａ）と成分（Ｂ）の混合物中に均一
に溶解し得る性質を有することを意味する。
【００３４】使用されるべき成分（Ｄ）の量は、選択さ
れる溶剤又は可塑剤の種類に依存する。沸点が２００℃
付近にある溶剤又は可塑剤が選択される場合には、より
多量の溶剤又は可塑剤が必要とされる。本発明の組成物
における成分（Ｄ）の量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の
合計量１００重量部当たり２〜４０重量部、より好まし
く５〜３０重量部である。
【００３５】工程（Ｉ）の混合物は脂肪酸の希土類金属
塩も含み得る。この塩を形成するのに適する希土類金属
の例には、セリウム、ランタン、プラセオジムが含ま
れ、セリウムが最も好ましい。前記脂肪酸は概して６〜
１８個、最も好ましくは８個の炭素原子を含む。好まし
い希土類金属塩はオクタン酸セリウムである。本発明の
組成物に使用される希土類金属塩は、その量が、成分
（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１００万重量部当たり１〜
１０００重量部、好ましくは１０〜２５０重量部の範囲
内の量となるように提供される。典型的には、希土類金
属塩が使用される場合に、希土類金属塩は６％が活性希
土類金属から構成される３０％溶剤溶液の形態で使用さ
れる。希土類金属溶液に適する溶剤は沸点が２００℃未
満の溶剤、すなわちヘキサン、ヘプタン、トルエン、キ
シレン、ナフサ、ミネラルスピリット又はケトンであ
る。
【００３６】工程（Ｉ）の反応生成物は、成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の混合物を反応させることに
より生成する。本発明の目的に対して反応させるとは、
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）並びに任意成分
を室温（２５℃）で単に混合すること又は成分（Ａ）〜
（Ｄ）及び任意成分の混合物を室温より高い温度で加熱
することを意味する。成分（Ａ）〜（Ｄ）及び任意成分
の混合物を、１００℃を超える温度で加熱することが好
ましい。反応プロセスの好ましい態様は、当該接着性反
応生成物の原料と共に往々にして導入される触媒不純物
を予め中和することである。反生成物は、成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）の混合物を反応させ、次に成分（Ｄ）
を加え、そして次に場合に応じて結果として得られる生
成物を加熱して反応生成物を形成させることによっても
形成される。これらの成分の混合は、工程（Ｉ）の混合
物中に、沸点が２００℃未満の１種以上の溶剤、すなわ
ちベンゼン、トルエン、キシレン、ナフサ、ミネラルス
ピリット、環状ポリシロキサン、又はアルコール、すな
わちメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール若しくはｎ−プロパノールを使用することにより
促進される。沸点が２００℃未満の溶剤が使用される場
合に、その量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１０
０重量部当たり６０〜２００重量部の範囲にわたる。成
分（Ａ）〜（Ｄ）の混合物は１００〜１８０℃の温度で
４時間加熱されるが、時間及び温度は反応成分の選択及
び濃度に依存する。この反応は、反応生成物の粘度が一
定のままとなったとき又は最大値に達したのちわずかに
減少したときに完了する。成分（Ａ）〜（Ｄ）の混合物
の反応によって、反応生成物が形成される。
【００３７】沸点が２００℃未満の溶剤が使用される場
合には、反応生成物の形成後にその溶剤を除去する必要
がある。揮発性成分の除去方法は、当該技術分野で周知
であり、ここで繰り返す必要はない。分子蒸留器、回転
蒸発器及びワイプフィルム蒸発器（wipe film evaporat
or）により例示される方法のような揮発性成分の任意の
除去方法を使用することができ、回転蒸発器がより好ま
しい。
【００３８】工程（Ｉ）の反応生成物が少なくとも６０
％の固形分及び２００，０００ｍＰａ・ｓ以下の粘度を
有することが好ましいが、固形分が少なくとも７５％で
あり、かつ、粘度が１５０，０００ｍＰａ・ｓ以下であ
るものがより好ましい。工程（Ｉ）の反応生成物が少な
くとも８０％の固形分及び１００，０００ｍＰａ・ｓ以
下の粘度を有することが非常に好ましい。
【００３９】工程（ＩＩ）において、成分（Ｅ）、すな
わち有機過酸化物又はアゾ化合物が工程（Ｉ）の反応生
成物に加えられる。成分（Ｅ）として適する好ましい有
機過酸化物の例には、過酸化ジアシル、すなわち過酸化
ベンゾイル又は過酸化ジクロロベンゾイルが含まれる。
過酸化ベンゾイルが特に有効な有機過酸化物である。
【００４０】成分（Ｅ）として適するアゾ化合物の例に
は、アゾベンゼン、アゾベンゼン−ｐ−スルホン酸、
２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル、アゾ
ビスジメチルバレロニトリル、アゾビスイソブチロニト
リル又はアゾジンが含まれ、アゾビスイソブチロニトリ
ルが好ましい。成分（Ｅ）が溶液として工程（Ｉ）の生
成物に加えられる場合に、成分（Ｅ）は、沸点が２００
℃未満の適切な溶剤、すなわちベンゼン、トルエン、キ
シレン、ナフサ、クロロカーボン、ケトン又はミネラル
スピリット中に溶解された溶液として加えられる。
【００４１】本発明の組成物における成分（Ｅ）の量
は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量１００重量部当た
り０．１〜５重量部、より好ましくは１．５〜３．５重
量部である。
【００４２】シリコーン感圧接着剤組成物の形成中又は
形成後に、当該感圧接着剤に著しい影響を及ぼさないこ
とを条件として、少量の追加の添加剤がこの組成物に加
えられてもよい。これらの追加の添加剤は、限定するわ
けではないが、酸化防止剤、顔料、安定剤及び充填剤に
より例示される。種々の量の成分（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）及び／又は（Ｄ）を含む２種以上の反応生成物の
配合物が工程（Ｉ）で形成され、この配合物が工程（Ｉ
Ｉ）により触媒されることは明らかである。
【００４３】本発明は、（Ｉ）それらの好ましい態様を
含めて前述した通りのシリコーン感圧接着剤組成物を基
材の少なくとも１つの表面に適用する工程、及び（Ｉ
Ｉ）前記シリコーン感圧接着剤組成物及び基材を加熱し
て前記組成物を硬化させる工程により製造される製品を
さらに提供する。この方法は、工程（ＩＩ）の後に、硬
化した前記接着剤組成物を有する基材に固体支持体を接
触させ、それにより固体支持体と前記基材を接着させる
工程（ＩＩＩ）をさらに含み得る。
【００４４】本発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、
基材を可撓性又は硬質の固体支持体に接着させるのに有
用である。これらの組成物は、任意の適切な手段、すな
わちローリング、塗布又は吹付けにより基材の一面に適
用し、上記のように硬化させることができる。
【００４５】前記固体支持体及びその固体支持体を接着
させる基材の表面は、周知の固体材料、例えば金属、す
なわちアルミニウム、銀、銅、鉄及びそれらの合金；
紙、木材、皮革及び布帛のような多孔質材料；有機高分
子材料、例えばポリエチレン及びポリプロピレンを包含
するポリオレフィン、フルオロカーボンポリマー、すな
わちポリテトラフルオロエチレン及びポリフッ化ビニ
ル、シリコーンエラストマー及び樹脂、ポリスチレン、
ポリアミド、すなわちナイロン、ポリイミド、ポリエス
テル及びアクリルポリマー；塗面；珪質材料、すなわち
コンクリート、煉瓦、シンダーブロック、及びガラス布
のようなガラスであってよい。ガラス布のような多孔質
材料は、支持体の一面から他の面へのシリコーン感圧接
着剤の移行を妨げる物質により往々して含浸される。こ
の含浸に関し、前記基材の表面に対する接着性を向上さ
せるためにシリコーン感圧接着剤組成物の適用前に前記
基材の表面を化学的処理、物理的処理（例えば、エッチ
ング）又は下塗り（硬化性ポリシロキサンを添加）する
ことも周知である。本発明は、低エネルギー表面（例え
ばポリエチレン又はTeflon（商標））に対する優れた接
着性が望ましい用途に特に適する。
【００４６】表面に適用されるシリコーン感圧接着剤組
成物の量は、沸点が２００℃未満の任意の溶剤を除去し
た後に触れても粘着性を感じない表面にするのに十分な
量である。シリコーン感圧接着剤組成物を表面に適用し
た後、その接着剤は風乾又は３００℃以下の温度での加
熱により硬化される。
【００４７】本発明のシリコーン感圧接着剤組成物は高
い粘着性及び優れた接着強度を有するために、硬化した
本発明の組成物を有する固体支持体は、任意の固体基材
に容易に接着する。
【００４８】本発明のシリコーン感圧接着剤組成物を用
いて製造される有用な製品は、感圧接着テープ、ラベ
ル、エンブレム及び他の装飾用の又は情報を提供するた
めの標識が含まれる。特に、本発明のシリコーン感圧接
着剤組成物は、スプライシングテープのようなテープに
おいて並びにラベル及び製紙原料の製造及び加工におい
て有用である。特に有用な製品は、極高温及び／又は極
低温に耐え、その少なくとも一面に本発明のシリコーン
感圧接着剤組成物を有する可撓性又は硬質支持体を含む
ものである。そのような製品は、本発明のシリコーン感
圧接着剤組成物が持つ高温での安定性及び低温での可撓
性の利点を最大限に享受する。
【００４９】断らない限り、全ての部及び百分率は重量
を基準とするものであり、全ての測定値は２５℃で得た
ものである。下記のポリジメチルシロキサンポリマーの
分子量特性は、ポリジメチルシロキサン標準を使用し、
トルエン溶剤中で気相クロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
より決定されたものである。
【００５０】以下に示す結果に対して使用した装置及び
試験方法は次の通りである：接着力は、２．０４ｋｇ
（４．５ｌｂ．）のゴム被覆ローラーを２回通過させる
ことによりKapton（商標）又はMylar （商標）裏地付接
着剤の１５．２４ｃｍ×２．５４ｃｍ（６×１インチ）
のストリップを清浄な５．０８ｃｍ×１５．２４ｃｍ
（２×６インチ）ステンレススチールパネルに適用する
ことによって測定した。剥離角度１８０°で毎分３０．
４８ｃｍ（毎分１２インチ）の速度で前記パネルからテ
ープを剥がすのに要した力をKeilテスターを用いて測定
した。記録された値は、試料当たり１回の引き剥がしを
行う間に読み取られた多数の示度の平均である。前記Ke
ilテスターは、TAPPI, vol. 43, No. 8. 第164A及び16
5A頁（1960年８月）に記載されている。示度は、前記文
献に記載されているようにオンス毎インチ（ｏｚ／ｉ
ｎ）とグラム毎センチメートル（ｇ／ｃｍ）で報告す
る。
【００５１】POLYKEN （商標）プローブタックテスター
（ニューヨーク州アミティビル（Amityville）所在のTe
sting Machines, Inc.から入手可能）を使用し、少なく
とも５つの２．５４ｃｍ四方のKapton（商標）又はMyla
r （商標）裏地付接着剤について粘着力を測定した。前
記タックテスターは直径０．５ｃｍのステンレススチー
ルプローブを有する。この試験手順では、２０ｇの重
り、１．０秒の停止時間、及び毎秒０．５ｃｍの引張速
度を用いた。報告する結果は、少なくとも５つの示度の
平均であり、ｇ／ｃｍ2 で表されている。
【００５２】接着剤の不揮発分、すなわち固形分（％）
を、接着剤の２ｇの試料を１５０℃で１時間加熱し、も
との試料の重量の百分率として残留物の重量を表すこと
により決定した。
【００５３】前記ＭＱ樹脂の不揮発分は、１．５ｇの樹
脂溶液を０．７５ｇの１００センチストークス（ｃＳ）
（１００ｍｍ2 ／ｓ）の粘度を有するポリジメチルシロ
キサン流体と混合し、続いて揮発分を１５０℃で２時間
を要して除去することにより決定した。
【００５４】実施例において29Ｓｉ−ＮＭＲを使用して
樹脂を分析し、各樹脂のＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）に対
する（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）のモル比を
決定し、そして各樹脂のヒドロキシル含有率を決定し
た。
【００５５】ＬＶ−４スピンドルが装着されたブルック
フィルド回転式ディスク粘度計を使用し、前記感圧接着
剤組成物の粘度を室温（２５℃±２℃）でセンチポアズ
（ｃＰ）（１ｃＰ＝１ミリパスカル・秒（ｍＰａ・
ｓ））単位で測定した。
【００５６】実施例において組成物を調製するのに次の
材料を使用した：ポリマーＡは、粘度が１５，０００ｍ
ｍ2 ／ｓ、数平均分子量（Ｍｎ）が３８，２００、及び
重量平均分子量（Ｍｗ）が６８，４７０であるヒドロキ
シル末端ポリジメチルシロキサン流体であった。ポリマ
ーＢは、ASTM D926-27により測定した場合に可塑度が
０．１５ｍｍである４モル％のＭｅＶｉＳｉＯ繰返し単
位を含有するヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサン
ゴムコポリマーであった。ポリマーＣは、ASTM D926-27
により測定した場合に可塑度が０．１４７ｍｍであるヒ
ドロキシル末端ポリジメチルシロキサンゴムであった。
樹脂Ａは、（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）及び
ＳｉＯ4/2 単位（Ｑ単位）からなるベンゼン可溶性のシ
ロキサン樹脂であって、Ｍ：Ｑモル比が０．７８：１．
０であり、ヒドロキシル含有率が２．９重量％であり、
分画されたＭＱ樹脂標準及びＩＲ検出器を使用してクロ
ロホルム中でＧＰＣにより決定した場合に次の分子量特
性を有するものであった：４，３００のＭｎ、１４，６
００のＭｗ、及び３．３９５のＭｗ／Ｍｎ。樹脂Ｂは、
（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）及びＳｉＯ4/2
単位（Ｑ単位）からなるベンゼン可溶性のシロキサン樹
脂であって、不揮発分が６３．５％であり、ヒドロキシ
ル含有率が１．０％未満のシロキサン樹脂であった。熱
安定剤はTen-Cem （商標）（ミネラルスピリット中に希
土類金属のネオデカン酸塩が分散した分散液、ミネラル
スピリット中に６％の活性金属を含む、オハイオ州クリ
ーブランド（Cleveland ）所在のMooney Chemicals, In
c.製）であった。 過酸化物：Perkadox（商標）PD-50S-ps-a ：Akzo Chemi
cal により提供された商標つきのポリシロキサン流体中
に５０重量％の過酸化２，４−ジクロロベンゾイルを含
む懸濁液。過酸化ベンゾイル（顆粒状）は、Aldrich Ch
emical Companyにより提供された純度９８％のものであ
った。
【００５７】
【実施例】実施例１ 攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器を備え
た５００ｍｌ三つ口フラスコ内でまず１５０．１ｇの樹
脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトルエ
ン、２０ｇのExxsol（商標）D-110 溶剤（沸点が２３７
〜２７７℃にわたるＣ9 〜Ｃ16分岐脂肪族炭化水素石油
蒸留物、テキサス州ヒューストン所在のExxon Corporat
ion の一部門であるExxon Chemical Company製）、４．
６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの熱安定剤を
組み合わせた。内容物を混合し、還流温度（１２５℃）
に加熱し、その温度に４時間保った。還流工程中に水を
連続的に除去した。ストリッピング工程のなかばで、大
気圧下、高温で処理された混合物に２０ｇのExxsol（商
標）D-110 を加えた。ストリッピング工程を再開し、ポ
ット温度が２０５℃に達するまで続けた。次に回収及び
評価のために貯蔵する前に反応生成物を放冷させた。こ
の生成物は、固形分８６％で測定された粘度が３５，５
００ｍＰａ・ｓであった。
【００５８】生成物の一部を、固形分に基づいて２重量
％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-p
s-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥皮膜を
得るのに十分な量で２５．４μｍポリイミド（Kapton
（商標））上に流延した。ポリイミドにより支持された
皮膜を２０４℃で５分間硬化させた。また、同様な触媒
された混合物を５０．８μｍのMylar （商標）A シート
上に流延し、１７８℃で５分間硬化させた。次にこれら
の試料について、プローブタック及び１８０度剥離接着
力を上記のように測定した。その結果を表３に示す。
【００５９】別の評価において、接着剤の別の一部を上
記したものと同じレベルでPerkadox（商標）PD-50S-ps-
a により触媒し、２５．４μｍのポリエステル（Mylar
（商標）A ）及び２５．４μｍポリイミド（Kapton（商
標））シート上に流延した。次に各シートを異なる熱的
条件で硬化させ、続いて上記のように１８０度剥離接着
力及びプローブタックを評価した。その結果を表４に示
す。
【００６０】比較例１ 次に、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器
を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇ
の樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトル
エン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの
熱安定剤を組み合わせた。この工程から連続的に水を除
去しながら４時間還流した後、混合物をストリップして
８４％固形分とした。得られた接着性生成物を次に冷却
し、回収し、評価のために貯蔵した。
【００６１】接着性生成物の一部を、固形分に基づいて
２重量％の過酸化物レベルでPerkadox（商標）PD-50S-p
s-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥皮膜を
得るのに十分な量で２５．４μｍポリイミド（Kapton
（商標））上に流延した。ポリイミドにより支持された
皮膜を７０℃で２分間硬化させ、続いて２０４℃でさら
に２分間硬化させた。また、同様な触媒された混合物を
２５．４μｍのMylar （商標）A シート上に流延し、７
０℃で２分間硬化させ、続いて１７８℃でさらに２分間
硬化させた。次に上記のようにプローブタック及び１８
０度剥離接着力を測定した。その結果を表５に示す。
【００６２】比較例２ 次に、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器
を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇ
の樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトル
エン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの
熱安定剤を組み合わせた。この工程から連続的に水を除
去しながら４時間還流した後、粗製混合物中に含まれる
芳香族溶剤を除去するために生成物をストリップした。
次に、ストリップされた生成物に２０ｇのヘプタン溶剤
を加え、不揮発分を９０％とした。得られた生成物を冷
却し、回収し、評価のために貯蔵した。
【００６３】接着性生成物の一部を、固形分に基づいて
２重量％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD
-50S-ps-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥
皮膜を得るのに十分な量で２５．４μｍのMylar （商
標）シート上に流延した。ポリエステルにより支持され
た皮膜を７０℃で２分間硬化させ、続いて１７８℃でさ
らに２分間硬化させた。次に上記のようにプローブタッ
ク及び１８０度剥離接着力を測定した。その結果を以下
に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】実施例２ その後、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却
器を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１
ｇの樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのト
ルエン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇ
の熱安定剤を組み合わせた。内容物を十分に混合し、還
流温度に加熱し、還流温度に４時間保った。還流工程中
に水を連続的に除去した。次に、９．５ｇのExxsol（商
標）D-110 を生成物に加え、得られた反応生成物（接着
剤）を大気圧でストリップして固形分９１％とし、冷却
し、回収し、そして評価のために貯蔵した。
【００６７】接着性生成物の一部を、固形分に基づいて
２重量％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD
-50S-ps-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥
皮膜を得るのに十分な量で２５．４μｍのポリイミド
（Kapton（商標））上に流延した。ポリイミドにより支
持された皮膜を７０℃で２分間硬化させ、続いて２０４
℃でさらに２分間硬化させた。また、同様な触媒された
混合物を２５．４μｍのMylar （商標）A シート上に流
延し、７０℃で２分間硬化させ、続いて１７８℃でさら
に２分間硬化させた。上記のようにプローブタック及び
１８０度剥離接着力を測定した。その結果を表６に示
す。
【００６８】実施例３ 次に、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器
を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇ
の樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトル
エン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの
熱安定剤を組み合わせた。内容物を十分に混合し、還流
温度に加熱し、還流温度に４時間保った。還流工程中に
水を連続的に除去した。その後、４５ｇのExxsol（商
標）D-110を反応生成物（接着剤）に加え、大気圧でス
トリップして固形分７６％とし、冷却し、回収し、そし
てその後に評価するために貯蔵した。
【００６９】接着性生成物の一部を、固形分に基づいて
２重量％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD
-50S-ps-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥
皮膜を得られるようにBirdバーを使用して２５．４μｍ
のポリイミド（Kapton（商標））上に流延した。ポリイ
ミドにより支持された皮膜を７０℃で２分間硬化させ、
続いて２０４℃でさらに２分間硬化させた。また、同様
な触媒された混合物を２５．４μｍのMylar （商標）A
シート上に流延し、７０℃で２分間硬化させ、続いて１
７８℃でさらに２分間硬化させた。上記のようにプロー
ブタック及び１８０度剥離接着力を測定した。その結果
を表７に示す。
【００７０】実施例４ 次に、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器
を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇ
の樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトル
エン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの
熱安定剤を組み合わせた。内容物を十分に混合し、還流
温度に加熱し、還流温度に４時間保った。還流工程中に
水を連続的に除去した。その後、２０ｇのIsopar（商
標）M （沸点が２０７℃〜２５４℃にわたるＣ13〜Ｃ14
分岐脂肪族炭化水素石油蒸留物、テキサス州ヒュースト
ン所在のExxon Corporation の一部門であるExxon Chem
icalCompanyにより販売）を混合物に加え、大気圧でス
トリップして固形分８６％とし、冷却し、回収し、そし
て評価のために貯蔵した。
【００７１】接着剤の一部を、固形分に基づいて２重量
％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-p
s-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥皮膜が
得られるようにBirdバーを使用して２５．４μｍのポリ
イミド（Kapton（商標））上に流延した。ポリイミドに
より支持された皮膜を７０℃で２分間硬化させ、続いて
２０４℃でさらに２分間硬化させた。また、同様な混合
物を２５．４μｍのポリエステル（Mylar （商標）A ）
シート上に流延し、７０℃で２分間硬化させ、続いて１
７８℃でさらに２分間硬化させた。上記のようにプロー
ブタック及び１８０度剥離接着力を測定した。その結果
を表８に示す。
【００７２】実施例５ 次に、攪拌機、温度計、Dean Starkトラップ及び冷却器
を備えた５００ｍｌ三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇ
の樹脂Ａ、７３．６ｇのポリマーＡ、７６．３ｇのトル
エン、４．６ｇのトリエチルアミン、及び０．０６ｇの
熱安定剤を組み合わせた。内容物を十分に混合し、還流
温度に加熱し、還流温度に４時間保った。還流工程中に
水を連続的に除去した。その後、２０ｇのIsopar（商
標）V （沸点が２５４℃〜３２９℃にわたるＣ14〜Ｃ18
分岐脂肪族炭化水素石油蒸留物、テキサス州ヒュースト
ン所在のExxon Corporation の一部門であるExxon Chem
icalCompanyにより販売）を反応生成物（接着剤）に加
え、ストリップして固形分８６％とし、冷却し、回収
し、そして評価のために貯蔵した。
【００７３】接着剤の一部を、固形分に基づいて２重量
％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-p
s-a により触媒し、基材上に２５．４μｍの乾燥皮膜が
得られるようにBirdバーを使用して２５．４μｍのポリ
イミド（Kapton（商標））上に流延した。ポリイミドに
より支持された皮膜を７０℃で２分間硬化させ、続いて
２０４℃でさらに２分間硬化させた。また、同様な混合
物を２５．４μｍのポリエステル（Mylar （商標）A ）
シート上に流延し、７０℃で２分間硬化させ、続いて１
７８℃でさらに２分間硬化させた。上記のようにプロー
ブタック及び１８０度剥離接着力を測定した。その結果
を表９に示す。
【００７４】実施例６ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１３３．７ｇの樹脂Ａ、
８５．５ｇのポリマーＡ、８０．９ｇのトルエン、０．
０６ｇの熱安定剤、及び４．６ｇのトリエチルアミンを
組み合わせ、完全に混合した。混合物を加熱して還流さ
せ、還流を４時間保った。還流工程中に水を連続的に除
去した。その後、２０ｇのExxsol（商標）D-110 溶剤を
反応混合物に加え、次に再加熱し、望ましい不揮発分が
固形分８５％程度になるまで大気圧でストリップした。
結果として得られた反応生成物は固形分８３．９％で３
２，２５０ｍＰａ・ｓであった。
【００７５】実施例７ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１７４．０ｇの樹脂Ａ、
５６．４ｇのポリマーＡ、６９．６ｇのトルエン、０．
０６ｇの熱安定剤、及び４．６ｇのトリエチルアミンを
組み合わせ、完全に混合した。混合物を加熱して還流さ
せ、還流を４時間保った。還流工程中に水を連続的に除
去した。その後、２０ｇのExxsol（商標）D-110 を反応
混合物に加え、次に再加熱し、望ましい不揮発分が固形
分８５％程度になるまで大気圧でストリップした。結果
として得られた反応生成物は固形分８４．８％で１２，
２００ｍＰａ・ｓであった。
【００７６】実施例８ 実施例６の生成物１部当たり実施例５の生成物３部を組
み合わせ、次に均一な分散体が得られるまで混合するこ
とにより感圧接着剤配合物を調製した。過酸化ベンゾイ
ルの１０％メチルエチルケトン溶液を使用し、固形分に
基づいて２％の過酸化ベンゾイルレベルで混合物を触媒
した。次に、触媒された溶液を、２５．４μｍの乾燥皮
膜を得るのに十分な量で２５．４μｍのポリエステルフ
ィルム（Mylar （商標）A ）上に流延した。流延フィル
ムから７０℃で２分間を要して揮発分を除去し、次いで
１７８℃でさらに２分間要して硬化させた。次に結果と
して得られたフィルム積層体を幅２．５４ｃｍのストリ
ップに切断し、接着能を評価した。上記のようにプロー
ブタック及び１８０度剥離接着力を測定した。この組成
物の剥離接着力は５２ｏｚ／ｉｎ（０．５８０ｋｇ／ｃ
ｍ）であり、プローブタックは１，３６８ｇ／ｃｍ2 で
あった。
【００７７】実施例９ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１３３．７ｇの樹脂Ａ、
７８．１ｇのポリマーＡ、７．４ｇのポリマーＢ、８
０．９ｇのトルエン、０．０６ｇの熱安定剤、及び４．
６ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合し
た。混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保った。
還流工程中に水を連続的に除去した。その後、２０ｇの
Exxsol（商標）D-110 を反応混合物に加え、次に再加熱
し、望ましい不揮発分が固形分８５％程度になるまで大
気圧でストリップした。結果として得られた反応生成物
の粘度は固形分８６％で１００，０００ｍＰａ・ｓであ
った。
【００７８】実施例１０ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１７４．０ｇの樹脂Ａ、
５１．５ｇのポリマーＡ、４．９ｇのポリマーＢ、６
９．６ｇのトルエン、０．０６ｇの熱安定剤、及び４．
６ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合し
た。混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保った。
還流工程中に水を連続的に除去した。その後、２０ｇの
Exxsol（商標）D-110 を反応混合物に加え、次に再加熱
し、望ましい不揮発分が固形分８５％程度になるまで大
気圧でストリップした。結果として得られた反応生成物
の粘度は固形分８６．４％で３２，２５０ｍＰａ・ｓで
あった。
【００７９】実施例１１ 実施例９に記載の生成物１部当たり実施例８に記載の生
成物３部を組み合わせ、次に均一な分散体が得られるま
で混合することにより感圧接着剤配合物を調製した。過
酸化ベンゾイルの１０％メチルエチルケトン溶液を使用
し、固形分に基づいて２％の過酸化ベンゾイルレベルで
混合物を触媒した。次に、触媒された配合物を、２５．
４μｍの乾燥皮膜を得るのに十分な量で２５．４μｍの
ポリエステルフィルム（Mylar （商標）A ）上に流延し
た。流延フィルムから７０℃で２分間を要して揮発分を
除去し、次いで１７８℃でさらに２分間要して硬化させ
た。次に皮膜を支持しているシートを幅２．５４ｃｍの
ストリップに切断し、その性能を評価した。次に上記の
ようにプローブタック及び１８０度剥離接着力を測定し
た。この組成物の剥離接着力は５６ｏｚ／ｉｎ（０．６
２５ｋｇ／ｃｍ）であり、プローブタックは１，３２６
ｇ／ｃｍ2 であった。
【００８０】実施例１２ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇの樹脂Ａ、
７３．６ｇのポリマーＡ、５８．３ｇのトルエン、１
８．０ｇのテトラデカン、０．０６ｇの熱安定剤、及び
４．６ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合
した。混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保っ
た。還流工程中に水を連続的に除去した。次に固形分８
６％になるまで大気圧で反応生成物（接着剤）をストリ
ップした。接着剤の一部を、固形分に基づいて２重量％
の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-ps-
a により触媒した。触媒された混合物を、２５．４μｍ
のポリエステルフィルム（Mylar （商標）A ）上に流延
し、７０℃で２分間を要して揮発分を除去し、最後に１
７８℃でさらに２分間を要して硬化させた。皮膜の厚さ
は４８．２６μｍであった。次に上記のようにプローブ
タック及び１８０度剥離接着力を測定した。このシリコ
ーン感圧接着剤組成物の剥離接着力は５９ｏｚ／ｉｎ
（０．６５８ｋｇ／ｃｍ）であり、プローブタックは
１，３０４ｇ／ｃｍ2 であった。
【００８１】実施例１３ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇの樹脂Ａ、
７３．６ｇのポリマーＡ、５８．３ｇのトルエン、１
８．０ｇのヘキサデカン、０．０６ｇの熱安定剤、及び
４．６ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合
した。混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保っ
た。還流工程中に水を連続的に除去した。次に固形分８
５．５％になるまで大気圧で反応生成物（接着剤）をス
トリップした。接着剤の一部を、固形分に基づいて２重
量％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S
-ps-a により触媒した。触媒された混合物を、２５．４
μｍのポリエステルフィルム（Mylar （商標）A ）上に
流延し、７０℃で２分間を要して揮発分を除去し、最後
に１７８℃でさらに２分間を要して硬化させた。皮膜の
厚さは４８．２６μｍであった。次に上記のようにプロ
ーブタック及び１８０度剥離接着力を測定した。このシ
リコーン感圧接着剤組成物の剥離接着力は７０ｏｚ／ｉ
ｎ（０．７８１ｋｇ／ｃｍ）であり、プローブタックは
１，３８０ｇ／ｃｍ2 であった。
【００８２】実施例１４ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇの樹脂Ａ、
７３．６ｇのポリマーＡ、５８．３ｇのトルエン、１
８．０ｇのオクタデカン、０．０６ｇの熱安定剤、及び
４．６ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合
した。混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保っ
た。還流工程中に水を連続的に除去した。次に固形分８
６％になるまで大気圧で反応生成物（接着剤）をストリ
ップした。接着剤の一部を、固形分に基づいて２重量％
の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-ps-
a により触媒した。触媒された混合物を、２５．４μｍ
のポリエステルフィルム（Mylar （商標）A ）上に流延
し、７０℃で２分間を要して揮発分を除去し、最後に１
７８℃でさらに２分間を要して硬化させた。皮膜の厚さ
は４８．２６μｍであった。次に上記のようにプローブ
タック及び１８０度剥離接着力を測定した。このシリコ
ーン感圧接着剤組成物の剥離接着力は７２ｏｚ／ｉｎ
（０．８０４ｋｇ／ｃｍ）であり、プローブタックは
１，３５１ｇ／ｃｍ2 であった。
【００８３】実施例１５ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、１５０．１ｇの樹脂Ａ、
７３．６ｇのポリマーＡ、所定量のトルエン、所定量の
沸点が高い溶剤（表１０においてＨＢＳ（高沸点溶剤）
と示す）、０．０６ｇの熱安定剤、及び所定量の触媒を
組み合わせ、完全に混合した。各混合物を加熱して還流
させ、還流を４時間保った。還流工程中に水を連続的に
除去した。次に各反応生成物を大気圧でストリップし、
各試料の固形分及び粘度を表１１に記録した。トルエン
の量、溶剤の量及び種類、並びに触媒の量及び種類は下
記表１０に記載した通りである。ＴＥＡはトリエチルア
ミンを表し、DowanolODPMはDow Chemical Company製の
沸点が１８８℃のジプロピレングリコールメチルエーテ
ルであり、Dowanol （商標）TPM はDow Chemical Compa
ny製の沸点が２４２℃のトリプロピレングリコールメチ
ルエーテルであり、Dowanol （商標）PPh はDow Chemic
al Company製の沸点が２４２℃のプロピレングリコール
フェニルエーテルであるが、Dowanol （商標）TPM は樹
脂−ポリマー混合物に完全に混和性ではない。
【００８４】接着剤の一部を、固形分に基づいて２重量
％の過酸化物固形分レベルでPerkadox（商標）PD-50S-p
s-a により触媒した。各触媒された混合物を、２５．４
μｍのポリエステルフィルム（Mylar （商標）A ）上に
流延し、７０℃で２分間を要して揮発分を除去し、最後
に１７８℃でさらに２分間を要して硬化させた。皮膜の
厚さは０．００４８３ｍｍであった。次に上記のように
プローブタック及び１８０度剥離接着力を測定し、その
結果を表１１に示した。剥離接着力はｏｚ／ｉｎで測定
し、プローブタックはｇ／ｃｍ2 で測定した。
【００８５】実施例１６ 次に、攪拌機、温度計、冷却器及びDean Starkトラップ
を備えた三つ口フラスコ内で、８０．３ｇの樹脂Ａ、１
９．７ｇの樹脂Ｂ、５５．７ｇのポリマーＣ、１４４．
２ｇのキシレン、３．０ｇのトリエチルアミン、５．０
ｇのノナン酸、及び０．０４ｇの熱安定剤、及び４．６
ｇのトリエチルアミンを組み合わせ、完全に混合した。
混合物を加熱して還流させ、還流を４時間保った。還流
工程中に水を連続的に除去した。次に反応生成物（接着
剤）を大気圧でストリップし，続いて追加の７．０ｇの
ノナン酸を加えた。得られた組成物の不揮発分は固形分
５４．６％であった。接着剤の一部を、固形分に基づい
て２重量％の過酸化物固形分レベルで過酸化ベンゾイル
のトルエン溶液で触媒した。触媒された混合物を、２
５．４μｍのKapton（商標）フィルム上に流延し、７０
℃で２分間を要して揮発分を除去し、最後に２０４℃で
さらに２分間を要して硬化させた。皮膜の厚さは２５．
４μｍであった。上記のようにプローブタック及び１８
０度剥離接着力を測定した。この組成物の剥離接着力は
２０ｏｚ／ｉｎ（０．２２３ｋｇ／ｃｍ）であり、プロ
ーブタックは１，０９５ｇ／ｃｍ2 であった。
【００８６】
【表３】
【００８７】
【表４】
【００８８】
【表５】
【００８９】
【表６】
【００９０】
【表７】
【００９１】
【表８】
【００９２】
【表９】
【００９３】
【表１０】
【００９４】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム ニール フェントン アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，ノース ジェファーソン ロー ド，3831

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ｉ）（Ａ）２５℃での粘度が１００〜
    １００，０００，０００ｍｍ2 ／ｓである少なくとも１
    種のヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
    （１）、又はヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサ
    ン（ａ）と脂肪族性不飽和を含まない一価炭化水素基を
    末端基とするポリジオルガノシロキサン（ｉ）若しくは
    アルケニル末端ポリジオルガノシロキサン（ｉｉ）から
    選ばれるポリジオルガノシロキサン（ｂ）との混合物で
    あって、２５℃での粘度が１００〜１００，０００，０
    ００ｍｍ2 ／ｓである混合物（２）； （Ｂ）少なくとも１個のＲ3 ＳｉＯ1/2 単位及び少なく
    とも１個のＳｉＯ4/2単位から本質的になる少なくとも
    １種の可溶性シリコーン樹脂であって、前記Ｒが脂肪族
    性不飽和を含まない炭素原子数１〜２０の一価の炭化水
    素若しくはハロ炭化水素基、アルケニル基又はヒドロキ
    シル基から独立に選ばれるものであり、ＳｉＯ4/2 単位
    に対するＲ3 ＳｉＯ1/2 単位のモル比が０．５：１〜
    １．２：１である可溶性シリコーン樹脂； （Ｃ）沸点が２００℃未満である液体触媒又は室温で固
    体である触媒から選ばれる少なくとも１種のシラノール
    縮合触媒；及び （Ｄ）沸点が少なくとも２００℃である少なくとも１種
    の溶剤又は可塑剤；を含む混合物を反応させて反応生成
    物を形成させる工程；並びに （ＩＩ）前記工程（Ｉ）の反応生成物に有機過酸化物又
    はアゾ化合物（Ｅ）を加える工程；を含む方法により得
    ることができるシリコーン感圧接着剤組成物。
  2. 【請求項２】 前記ヒドロキシル末端ポリジオルガノシ
    ロキサンが、一般式： 【化１】 （式中、各Ｒ1 は炭素原子数が１〜２０の一価の炭化水
    素若しくはハロ炭化水素基又はアルケニル基から独立に
    選ばれ、ａはこのポリジオルガノシロキサンの粘度が２
    ５℃で１，０００〜５００，０００ｍｍ2 ／ｓにわたる
    ような値である）により表されるポリジオルガノシロキ
    サンである請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒがメチル、フェニル、ビニル又はヒド
    ロキシルから独立に選ばれ、ＳｉＯ4/2 単位に対するＲ
    3 ＳｉＯ1/2 単位のモル比が０．６：１〜１：１であ
    り、（Ｂ）が３，０００〜７，５００の数平均分子量を
    有する請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 （Ｃ）が、アルカリ金属水酸化物、アル
    カリ金属アルコキシド、炭酸アルカリ金属塩、アルカリ
    金属シラノレート、アミン、アミンのカルボン酸塩、第
    ４級アンモニウム塩、カルボン酸又はカルボン酸金属塩
    から選ばれる請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 （Ｄ）が、脂肪族炭化水素、グリコール
    エーテル、エステル、アルコール、エステルアルコー
    ル、ケトン、ケロセン、ナフサ、ペトロラタム、炭素原
    子数が少なくとも６であるカルボン酸、及び炭素原子数
    が少なくとも９であるアミンからなる群から選ばれる請
    求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 工程（Ｉ）の混合物が脂肪酸の希土類金
    属塩をさらに含む請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 工程（Ｉ）の混合物が、沸点が２００℃
    未満である溶剤をさらに含む請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 （Ｅ）が、過酸化ベンゾイル、過酸化ジ
    クロロベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル又は
    ２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリルから選
    ばれる請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含む混
    合物を反応させる工程（Ｉ）、工程（Ｉ）の生成物に成
    分（Ｄ）を加える工程（ＩＩ）、並びに工程（ＩＩ）の
    生成物を加熱して反応生成物を形成させる工程（ＩＩ
    Ｉ）を含む方法により得ることができる請求項１記載の
    組成物。
  10. 【請求項１０】 （Ｉ）請求項１〜９のいずれか一項に
    記載のシリコーン感圧接着剤組成物を基材の少なくとも
    １つの表面に適用する工程；並びに （ＩＩ）前記シリコーン感圧接着剤組成物及び基材を加
    熱して前記組成物を硬化させる工程；を含む方法により
    得ることができる製品。
  11. 【請求項１１】 工程（ＩＩ）の後に、硬化した前記接
    着剤組成物を有する基材に固体支持体を接触させ、それ
    により固体支持体と前記基材を接着させる工程（ＩＩ
    Ｉ）によりさらに得られる請求項１０記載の製品。
JP7443598A 1997-03-24 1998-03-23 シリコーン感圧接着剤組成物 Pending JPH10324860A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/822,844 US5916981A (en) 1997-03-24 1997-03-24 Silicone pressure sensitive adhesive compositions
US08/822844 1997-03-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10324860A true JPH10324860A (ja) 1998-12-08

Family

ID=25237121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7443598A Pending JPH10324860A (ja) 1997-03-24 1998-03-23 シリコーン感圧接着剤組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5916981A (ja)
EP (1) EP0867493B1 (ja)
JP (1) JPH10324860A (ja)
KR (1) KR100509133B1 (ja)
CA (1) CA2231857A1 (ja)
DE (1) DE69825515T2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005060549A (ja) * 2003-08-13 2005-03-10 Shin Etsu Polymer Co Ltd 定型接着剤
JP2013503248A (ja) * 2009-08-25 2013-01-31 ダウ コーニング コーポレーション シリコーン感圧接着剤の調製方法
WO2018186165A1 (ja) * 2017-04-06 2018-10-11 東レ・ダウコーニング株式会社 液状硬化性シリコーン接着剤組成物、その硬化物およびその用途
JP2020514475A (ja) * 2017-01-17 2020-05-21 ダウ （シャンハイ） ホールディング カンパニー リミテッド シリコーン感圧接着剤の製造方法
US11279827B2 (en) 2016-09-26 2022-03-22 Dow Toray Co., Ltd. Curing reactive silicone gel and use thereof

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US5872176A (en) 1997-07-11 1999-02-16 Bridgestone Corporation Addition of salts to improve the interaction of silica with rubber
US6228908B1 (en) 1997-07-11 2001-05-08 Bridgestone Corporation Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds
US6369138B2 (en) 1997-07-11 2002-04-09 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
JP3460051B2 (ja) * 1998-03-17 2003-10-27 株式会社吉本倶楽部 貼着パッド及びその製造方法
US6555235B1 (en) 2000-07-06 2003-04-29 3M Innovative Properties Co. Touch screen system
US6387487B1 (en) 2000-08-11 2002-05-14 General Electric Company Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives
US6595660B2 (en) * 2001-03-27 2003-07-22 General Electric Company Silicone adhesive for lamp lens attachment
US7012110B2 (en) 2001-12-18 2006-03-14 3M Innovative Properties Company Silicone pressure sensitive adhesives prepared using processing aids, articles, and methods
US6730397B2 (en) 2001-12-18 2004-05-04 3M Innovative Properties Company Silicone pressure sensitive adhesives, articles and methods
US7090922B2 (en) * 2001-12-18 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Silicone priming compositions, articles, and methods
JP3901615B2 (ja) * 2002-08-21 2007-04-04 信越化学工業株式会社 シリコーン接着剤及び接着フイルム
US7442739B1 (en) 2003-11-12 2008-10-28 Henkel Corporation Hot melt pressure sensitive adhesives
US20050113513A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Grisworld Roy M. Curable silicone pressure adhesive coating compositions
DE502005006995D1 (de) * 2004-02-13 2009-05-14 Kettenbach Gmbh & Co Kg Dentalmaterial auf basis von alkoxysilylfunktionellen polyethern
DE102005031201A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-25 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Zu formstabilen Formkörpern aushärtendes kondensationsvernetzendes Dentalmaterial
KR100708441B1 (ko) * 2005-12-30 2007-04-18 주식회사 케이씨씨 실리콘 조성물
US8338515B1 (en) 2009-05-14 2012-12-25 DT-SP IP Holding LLC Silicone-modified tackifier and use thereof in pressure sensitive adhesive compositions and laminates with improved guillotinability
US9133371B2 (en) * 2013-01-18 2015-09-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber cement and tire with fabricated tire tread
EP3850051A1 (en) 2018-09-14 2021-07-21 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive and preparation and use thereof
WO2021237499A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Dow Silicones Corporation Curable silicone pressure sensitive adhesive emulsion and method for its preparation
US20240263042A1 (en) 2021-09-08 2024-08-08 Dow Silicones Corporation Method for preparation of a laminate article including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to silicone rubber
JP2024541939A (ja) 2021-11-01 2024-11-13 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンゴムに接着されたシリコーン感圧接着剤を含む積層物品の調製方法
CN114085642B (zh) * 2021-12-21 2023-06-27 华烁科技股份有限公司 一种有机硅压敏胶的制备方法
EP4490221A1 (en) 2022-03-07 2025-01-15 Dow Silicones Corporation Method for preparing a laminate including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to fluorosilicone rubber or silicone foam

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676182A (en) * 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
US2736721A (en) * 1952-10-08 1956-02-28 Optionally
US2814601A (en) * 1954-04-29 1957-11-26 Dow Corning Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same
DE1017883B (de) * 1954-07-08 1957-10-17 Fellows Gear Shaper Co Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen
FR1361668A (fr) * 1962-08-09 1964-05-22 Dow Corning Composition organosiloxane adhésive améliorée sensible à la pression
US3528940A (en) * 1966-12-15 1970-09-15 Gen Electric Silicone pressure-sensitive adhesive of improved strength
US3627851A (en) * 1970-10-23 1971-12-14 Dow Corning Flexible coating composition
BE786656A (fr) * 1971-07-30 1973-01-24 Ici Ltd Siloxanes
US4016328A (en) * 1973-06-07 1977-04-05 General Electric Company Silicone pressure-sensitive adhesives and tapes
US4831070A (en) * 1987-11-02 1989-05-16 Dow Corning Corporation Moldable elastomeric pressure sensitive adhesives
JPH0696698B2 (ja) * 1988-04-25 1994-11-30 信越化学工業株式会社 耐熱性シリコーン系感圧接着剤組成物
US5096981A (en) * 1990-05-29 1992-03-17 General Electric Company Pressure sensitive adhesives
US5308887A (en) * 1991-05-23 1994-05-03 Minnesota Mining & Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesives
US5248739A (en) * 1991-10-18 1993-09-28 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates
AU687973B2 (en) * 1993-12-17 1998-03-05 Hitco Carbon Composites, Inc. Silicone composite materials having high temperature resistance
US5612400A (en) * 1995-06-06 1997-03-18 General Electric Company Silicone pressure sensitive adhesive compositions and method for making
US5861472A (en) * 1996-07-05 1999-01-19 Dow Corning Corporation Method of making silicone pressure sensitive adhesives
US5776614A (en) * 1997-03-24 1998-07-07 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive compositions

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005060549A (ja) * 2003-08-13 2005-03-10 Shin Etsu Polymer Co Ltd 定型接着剤
JP2013503248A (ja) * 2009-08-25 2013-01-31 ダウ コーニング コーポレーション シリコーン感圧接着剤の調製方法
US11279827B2 (en) 2016-09-26 2022-03-22 Dow Toray Co., Ltd. Curing reactive silicone gel and use thereof
JP2020514475A (ja) * 2017-01-17 2020-05-21 ダウ （シャンハイ） ホールディング カンパニー リミテッド シリコーン感圧接着剤の製造方法
WO2018186165A1 (ja) * 2017-04-06 2018-10-11 東レ・ダウコーニング株式会社 液状硬化性シリコーン接着剤組成物、その硬化物およびその用途
JPWO2018186165A1 (ja) * 2017-04-06 2020-02-13 ダウ・東レ株式会社 液状硬化性シリコーン接着剤組成物、その硬化物およびその用途
US11396616B2 (en) 2017-04-06 2022-07-26 Dow Toray Co., Ltd. Liquid curable silicone adhesive composition, cured product thereof, and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DE69825515D1 (de) 2004-09-16
EP0867493A3 (en) 1999-12-29
EP0867493A2 (en) 1998-09-30
DE69825515T2 (de) 2005-08-04
US5916981A (en) 1999-06-29
EP0867493B1 (en) 2004-08-11
KR19980080594A (ko) 1998-11-25
KR100509133B1 (ko) 2005-10-24
CA2231857A1 (en) 1998-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10324860A (ja) シリコーン感圧接着剤組成物
JP4510159B2 (ja) シリコーン粘着剤
KR100506567B1 (ko) 실리콘감압성접착제조성물
EP0816463B1 (en) Method of making silicone pressure sensitive adhesive compositions
JP5179684B2 (ja) Ｒｔｖシリコーンと共に使用する接着プライマー
US5726256A (en) Method of making silicone pressure sensitive adhesives
US5580915A (en) Silicone adhesive compositions with improved quick stick
JP5592043B2 (ja) シリコーン感圧接着剤組成物
JP5368552B2 (ja) 感圧接着剤シリコーン組成物
JPH04227985A (ja) 改良された感圧性接着剤
JPH0680949A (ja) 高温感圧接着剤
CN112761022B (zh) 一种超轻剥离力有机硅离型剂及其制备方法和应用
EP1870443B1 (en) A method for making an article from a silicone pressure sensitive adhesive composition
WO2026004812A1 (ja) シリコーン粘着剤組成物、粘着テープ及び粘着フィルム
WO2026004807A1 (ja) シリコーン粘着剤組成物、粘着テープおよび粘着フィルム

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050107

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080423

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080507

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080806

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080811

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090106