JPH10324878A - 炭化水素混合物から芳香族化合物を除去する方法 - Google Patents

炭化水素混合物から芳香族化合物を除去する方法

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JPH10324878A
JPH10324878A JP10096243A JP9624398A JPH10324878A JP H10324878 A JPH10324878 A JP H10324878A JP 10096243 A JP10096243 A JP 10096243A JP 9624398 A JP9624398 A JP 9624398A JP H10324878 A JPH10324878 A JP H10324878A
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JP
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alkylation
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fluorinated alkyl
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Withdrawn
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JP10096243A
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Sven Ivar Hommeltoft
スベン・イバール・ホムメルトフト
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Topsoe AS
Original Assignee
Haldor Topsoe AS
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B01J31/0227—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 炭化水素混合物から芳香族化合物を選択的に
除去する方法を提供する。 【解決手段】 オレフィン性アルキル化剤の存在下に、
担体材料からなるシリカに可動性に吸着されたフッ素化
アルキルスルホン酸類からなる群から選択されたアルキ
ル化触媒と炭化水素混合物とを接触させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、毒性のある芳香族化合物を除去
する方法、および特に芳香族化合物をより毒性の低いア
ルキル化誘導体に選択的にアルキル化することによって
炭化水素混合物からベンゼンを除去する方法に関する。
ルイス酸または硫酸の存在下にオレフィンまたはアルコ
ールを用いて芳香族炭化水素をアルキル化することは公
知である。
【０００２】硫酸は芳香族化合物をスルホン化するとい
う欠点がある。ゼオライトを含む種々の固体酸も、オレ
フィンを用いた芳香族化合物のアルキル化に対して触媒
作用を有していることが知られている。アルキル化反応
の際に反応器を通って移動する可動性(moveable)触媒帯
域として担持されたトリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に、オレフィンを用いて脂肪族炭化水素が選択的に
アルキル化されることが知られている（米国特許第5,22
0,095 号明細書）。芳香族化合物のスルホン化は認めら
れない。
【０００３】この度、過剰なイソブタンの存在下に、米
国特許第5,220,095 号明細書に記載された工程と同様の
アルキル化工程により、芳香族化合物のアルキル化が実
施できることが見出された。これによって、毒性および
発ガン性のある芳香族化合物が、より毒性の低いアルキ
ル芳香族化合物に選択的に転換される。芳香族化合物の
アルキル化は、イソアルカンの存在下に行うことがで
き、それによって芳香族化合物はモノアルキル芳香族化
合物およびポリアルキル芳香族化合物の混合物に転換さ
れる。
【０００４】本発明は、炭化水素混合物から芳香族化合
物を選択的に除去する方法において、オレフィン性アル
キル化剤の存在下に、担体材料からなるシリカに可動性
に吸着されたフッ素化アルキルスルホン酸類からなる群
から選択されたアルキル化触媒と炭化水素混合物とを接
触させることからなる上記方法を提供する。ベンゼンと
脂肪族炭化水素との混合物中のベンゼンのアルキル化は
特に重要である。改質ガソリンからのＣ６留分は、その
ような混合物の例であり、そして著しい量の軽質芳香族
化合物が、本発明の方法によって脂肪族化合物の含有量
を著しく変化させることなく、より高沸点のアルキル芳
香族化合物留分にアルキル化される。イソブタンの存在
下でのプロピレンまたはブテンを用いたベンゼンのアル
キル化からの生成物は、ガソリンまたは灯油の範囲の沸
点を有しており、そして本質的に２７０℃を超える沸点
を有する生成物は形成されない。
【０００５】本発明の特定の態様では、６ｍＬのトリフ
ルオロメタンスルホン酸を含有する触媒帯域が担持され
ているシリカゲル（Merck 100 、0.2-0.5mm ）を負荷さ
れた６ｍ１／４”のチューブ（容量＝１００ｍＬ）から
なる反応器にベンゼン中に溶解されたオレフィンの混合
物を供給することによって、ベンゼンがオレフィンでア
ルキル化される。
【０００６】この反応器は、温度制御のために水浴中に
浸漬される。浴の温度は、４０℃に維持される。この反
応帯域は、反応の進行に伴い床を通って移動し、これは
温度測定によって確認される。 リフォーメートからのＣ６留分のアルキル化：７０％の
リフォーメートからのＣ６留分を３０％（ｗ／ｗ）プロ
ピレンと混合し、そして上記した反応器中でアルキル化
する。反応器流出物の一部を反応器入口にリサイクルす
る。供給流は、ほぼ３．２ｇ／分であり、流出物リサイ
クル流は、ほぼ１４ｇ／分である。反応は４０℃の浴温
で実施される。供給物およびこの実施例により得られる
アルキル化生成物の組成を以下の表にまとめる。すべて
の結果は、供給物中のリフォーメートの量に対する％
（ｗ／ｗ）で記載されている。
【０００７】 リフォーメート供給物 アルキル化生成物 Ｃ５〜６脂肪族 ６３．２ ６３．７ Ｃ９＋脂肪族 ０．０ ０．９ ベンゼン ３３．５ １０．３ トルエン ３．４ ０．５ Ｃ９＋芳香族化合物 ０．０ ６２．８ 全体 １００．０ １３８．２

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オレフィン性アルキル化剤の存在下に、
    担体材料からなるシリカに可動性に吸着されたフッ素化
    アルキルスルホン酸類からなる群から選択されたアルキ
    ル化触媒と炭化水素混合物とを接触させることによっ
    て、該混合物から芳香族化合物を選択的に除去する方
    法。
  2. 【請求項２】 芳香族化合物が、ベンゼンを含有する請
    求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 フッ素化アルキルスルホン酸が、トリフ
    ルオロメタンスルホン酸である請求項１または２に記載
    の方法。
JP10096243A 1997-04-09 1998-04-08 炭化水素混合物から芳香族化合物を除去する方法 Withdrawn JPH10324878A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK0398/97 1997-04-09
DK199700398A DK39897A (da) 1997-04-09 1997-04-09 Fremgangsmåde til fjernelse af aromatiske forbindelser fra en carbonhydridblanding

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JPH10324878A true JPH10324878A (ja) 1998-12-08

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JP10096243A Withdrawn JPH10324878A (ja) 1997-04-09 1998-04-08 炭化水素混合物から芳香族化合物を除去する方法

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US (1) US5959169A (ja)
EP (1) EP0870816A3 (ja)
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JP2013006918A (ja) * 2011-06-23 2013-01-10 Jx Nippon Oil & Energy Corp 芳香族炭化水素油の精製方法

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EP0870816A3 (en) 1998-12-09
US5959169A (en) 1999-09-28
DK39897A (da) 1998-10-10
EP0870816A2 (en) 1998-10-14

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